JPWO2018168991A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明者らは、正孔輸送層を二層構成とし、且つ、特定の構造を有するアリールアミン化合物を発光層に隣接する正孔輸送層(第二正孔輸送層)の材料として選択すると、発光層へ正孔を効率良く注入・輸送できるという知見を得た。さらに、特定の構造を有するベンゾアゾール誘導体を電子輸送層の材料として選択すると、発光層へ電子を効率良く注入・輸送できるという知見も得た。
そして、かかるアリールアミン化合物とベンゾアゾール誘導体の組み合わせに対してさらに種々の材料を組み合わせ、キャリアバランスが精緻化された材料の組み合わせを検討し、素子の特性評価を鋭意行った。その結果、本発明を完成するに至った。
(4)
(式中、R5〜R10は重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。r5〜r10は同一でも異なってもよく、r5、r6、r9、r10は0〜5を表し、r7、r8は0〜4を表す。r5、r6、r9、r10が2〜5である場合、または、r7、r8が2〜4である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するr5〜r10は相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。L1は下記構造式(C)〜(G)で示される2価基、または単結合を表す。)
(C)
(D)
(E)
(F)
(G)
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(4)中のR5〜R10で表される「置換基を有する炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(1)、一般式(2)、一般式(3)中のAr1〜Ar8で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(1)、一般式(2)、一般式(3)中のAr1〜Ar8で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(1)中のAr1〜Ar4で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(1)中のAr1〜Ar4で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(1)中のAr1〜Ar4で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(1)中のAr1〜Ar4で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
前記一般式(1)で表されるアリールアミン化合物、前記一般式(4)で表される分子中にトリアリールアミン構造を2個、単結合またはヘテロ原子を含まない2価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物、または前記一般式(5)で表される分子中にトリアリールアミン構造を4個、単結合またはヘテロ原子を含まない2価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物は、正孔の移動度が高く正孔注入層または正孔輸送層の材料として好ましい化合物である。
本発明によれば、従来の有機EL素子の発光効率および駆動電圧、そして耐久性を改良することができる。
ビス(ビフェニル−4−イル)−(6−ブロモビフェニル−3−イル)アミン11.8g、トルエン94ml、フェニルボロン酸2.7g、予め炭酸カリウム5.9gを水36mlに溶解した水溶液を窒素置換した反応容器に加え、30分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.74gを加えて加熱し、72℃で18時間撹拌した。室温まで冷却し、分液操作によって有機層を採取した。水を用いた洗浄、飽和食塩水を用いた洗浄を順次行った後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濃縮することによって粗製物を得た。続いて、カラムクロマトグラフィーを用いた精製を行うことによって、ビス(ビフェニル−4−イル)−(1,1’:2,1’’−ターフェニル−4−イル)アミン(化合物1−1)の白色粉体8.4g(収率72%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の31個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.56−7.68(7H)、7.45−7.52(4H)、7.14−7.41(20H)。
実施例1において、フェニルボロン酸に代えて1−ナフチルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、ビス(ビフェニル−4−イル)−{6−(ナフチル−1−イル)ビフェニル−3−イル}アミン(化合物1−2)の白色粉体9.2g(収率61%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の33個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.84−7.87(3H)、7.67−83(6H)、7.26−7.64(18H)、7.02−7.04(6H)。
実施例1において、フェニルボロン酸に代えて(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)ボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、ビス(ビフェニル−4−イル)−{6−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)ビフェニル−3−イル}アミン(化合物1−3)の白色粉体9.0g(収率57%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の39個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.56−7.64(10H)、7.26−50(18H)、7.02−7.16(5H)、1.26(6H)。
実施例1において、フェニルボロン酸に代えて4−ビフェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、ビス(ビフェニル−4−イル)−(1,1’:2’,1’’:4’’,1’’’−クォーターフェニル−5−イル)アミン(化合物1−4)の白色粉体8.6g(収率64%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の35個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.66−7.53(8H)、7.51−7.15(27H)。
実施例1において、ビス(ビフェニル−4−イル)−(6−ブロモビフェニル−3−イル)アミンに代えて、ビス(6−ブロモビフェニル−3−イル)−(ビフェニル−4−イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、ビス(6−フェニルビフェニル−3−イル)−(ビフェニル−4−イル)アミン(化合物1−94)の白色粉体10.2g(収率73%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の35個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.57−7.66(4H)、7.10−7.49(31H)。
実施例1において、ビス(ビフェニル−4−イル)−(6−ブロモビフェニル−3−イル)アミンに代えて、トリス(6−ブロモビフェニル−3−イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、トリス(6−フェニルビフェニル−3−イル)アミン(化合物1−129)の白色粉体11.1g(収率75%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の39個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.35−7.42(6H)、7.15−7.35(33H)。
実施例1において、ビス(ビフェニル−4−イル)−(6−ブロモビフェニル−3−イル)アミンに代えて(ビフェニル−4−イル)−{4−(ナフタレン−2−イル)フェニル}−(6−ブロモ−1,1’:4’,1’’−ターフェニル−3−イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、(ビフェニル−4−イル)−{4−(ナフタレン−2−イル)フェニル}−(6−フェニル−1,1’:4’,1’’−ターフェニル−3−イル)アミン(化合物1−143)の白色粉体5.8g(収率56%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の37個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.08(1H)、7.81−7.96(3H)、7.79−7.81(1H)、7.21−7.73(32H)。
実施例1において、ビス(ビフェニル−4−イル)−(6−ブロモビフェニル−3−イル)アミンに代えて(ビフェニル−4−イル)−{4−(ナフタレン−2−イル)フェニル}−(6−ブロモ−1,1’:4’,1’’−ターフェニル−3−イル)アミンを用い、フェニルボロン酸に代えて、2−ビフェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、(ビフェニル−4−イル)−{4−(ナフタレン−2−イル)フェニル}−(1,1’:2’,1’’:2’’,1’’’:4’’’,1’’’’−キンクフェニル−4’’−イル)アミン(化合物1−146)の白色粉体8.5g(収率49%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の41個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.1(1H)、7.86−7.98(4H)、7.10−7.72(32H)、6.65−6.76(4H)。
実施例1において、ビス(ビフェニル−4−イル)−(6−ブロモビフェニル−3−イル)アミンに代えてビス{4−(ナフタレン−1−イル)フェニル}−(6−ブロモビフェニル−3−イル)アミンを用い、フェニルボロン酸に代えて4−ビフェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、ビス{4−(ナフタレン−1−イル)フェニル}−(1,1’:2’,1’’:4’’,1’’’−クォーターフェニル−5’−イル)アミン(化合物1−148)の白色粉体10.6g(収率79%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の39個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.08−8.14(2H)、7.88−7.96(4H)、7.24−7.64(33H)。
実施例1において、ビス(ビフェニル−4−イル)−(6−ブロモビフェニル−3−イル)アミンに代えてビス{4−(ナフタレン−1−イル)フェニル}−(6−ブロモターフェニル−3−イル)アミンを用い、フェニルボロン酸に代えて2−ビフェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、ビス{4−(ナフタレン−1−イル)フェニル}−(1,1’:2’,1’’:2’’,1’’’:4’’’,1’’’’−キンクフェニル−4’’−イル)アミン(化合物1−153)の白色粉体7.5g(収率55%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の43個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.09−8.12(2H)、7.88−7.97(4H)、7.10−1.60(33H)、6.67−6.75(4H)。
実施例1において、ビス(ビフェニル−4−イル)−(6−ブロモビフェニル−3−イル)アミンに代えてビス{4−(ナフタレン−2−イル)フェニル}−(6−ブロモビフェニル−3−イル)アミンを用い、フェニルボロン酸に代えて4−ビフェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、ビス{4−(ナフタレン−2−イル)フェニル}−(1,1’:2’,1’’:4’’,1’’’−クォーターフェニル−5’−イル)アミン(化合物1−155)の白色粉体6.6g(収率80%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の39個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.12(2H)、7.91−7.98(6H)、7.64−7.84(8H)、7.28−7.59(23H)。
実施例11において、4−ビフェニルボロン酸に代えて4−(ナフタレン−1−イル)フェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、ビス{4−(ナフタレン−2−イル)フェニル}−{4−(ナフタレン−1−イル)−1,1’:2’,1’’−ターフェニル−4’−イル}アミン(化合物1−158)の白色粉体6.5g(収率73%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の41個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.11(2H)、7.68−7.98(18H)、7.23−7.59(21H)。
実施例11において、4−ビフェニルボロン酸に代えて4−(ナフタレン−2−イル)フェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、ビス{4−(ナフタレン−2−イル)フェニル}−{4−(ナフタレン−2−イル)−1,1’:2’,1’’−ターフェニル−4’−イル}アミン(化合物1−159)の白色粉体7.4g(収率83%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の41個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.10−8.12(3H)、7.89−7.98(9H)、7.65−7.84(9H)、7.32−7.58(20H)。
実施例1において、ビス(ビフェニル−4−イル)−(6−ブロモビフェニル−3−イル)アミンに代えて(6−ブロモビフェニル−3−イル)−(ビフェニル−4−イル)−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)アミンを用い、フェニルボロン酸に代えて4−ビフェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、(ビフェニル−4−イル)−(1,1’:2’,1’’:4’’,1’’’−クォーターフェニル−5’−イル)−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)アミン(化合物1−56)の白色粉体17.8g(収率89%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の39個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.57−7.70(7H)、7.18−7.52(26H)、1,52(6H)。
実施例14において、4−ビフェニルボロン酸に代えて4−(ナフタレン−1−イル)フェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、(ビフェニル−4−イル)−{4−(ナフタレン−1−イル)−(1,1’:2’,1’’−ターフェニル)−4−イル}−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)アミン(化合物1−163)の白色粉体17.8g(収率89%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の41個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.85−7.96(3H)、7.18−74(32H)、1.53(6H)。
実施例1おいて、ビス(ビフェニル−4−イル)−(6−ブロモビフェニル−3−イル)アミンに代えて(6−ブロモビフェニル−3−イル)−(ビフェニル−4−イル)−(9,9−ジフェニルフルオレン−2−イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、(ビフェニル−4−イル)−(1,1’:2’,1’’−ターフェニル−4’−イル)−(9,9−ジフェニルフルオレン−2−イル)アミン(化合物1−165)の白色粉体11.0g(収率61%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の39個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.60−7.74(4H)、7.14−7.52(33H)、7.00−7.03(2H)。
実施例16において、フェニルボロン酸に代えて4−ビフェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、(ビフェニル−4−イル)−(1,1’:2’,1’’:4’’,1’’’−クォーターフェニル−5’−イル)−(9,9−ジフェニルフルオレン−2−イル)アミン(化合物1−166)の白色粉体6.5g(収率71%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の43個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.61−7.77(6H)、7.20−7.51(34H)、7.06−7.11(3H)。
実施例16において、フェニルボロン酸に代えて3−ビフェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、(ビフェニル−4−イル)−(1,1’:2’,1’’:3’’,1’’’−クォーターフェニル−5’−イル)−(9,9−ジフェニルフルオレン−2−イル)アミン(化合物1−167)の白色粉体8.0g(収率87%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の43個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.70−7.76(2H)、7.63−7.65(2H)、7.18−7.54(36H)、7.08−7.12(3H)。
実施例16において、フェニルボロン酸に代えて2−ビフェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、(ビフェニル−4−イル)−(1,1’:2’,1’’:2’’,1’’’−クォーターフェニル−5’−イル)−(9,9−ジフェニルフルオレン−2−イル)アミン(化合物1−168)の白色粉体5.2g(収率57%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の43個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.60−7.74(4H)、6.95−7.49(35H)、6.68−6.71(2H)、6.54−6.57(2H)。
実施例1において、ビス(ビフェニル−4−イル)−(6−ブロモビフェニル−3−イル)アミンに代えて(6−ブロモビフェニル−3−イル)−フェニル−(9,9−ジフェニルフルオレン−2−イル)アミンを用い、フェニルボロン酸に代えて4−ビフェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、フェニル−(1,1’:2’,1’’−ターフェニル−4’−イル)−(9,9−ジフェニルフルオレン−2−イル)アミン(化合物1−169)の白色粉体4.2g(収率37%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の39個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.55−7.79(4H)、7.06−7.52(35H)。
実施例1において、ビス(ビフェニル−4−イル)−(6−ブロモビフェニル−3−イル)アミンに代えて(ビフェニル−4−イル)−(6−ブロモビフェニル−3−イル)−(9,9’−スピロビ[フルオレン]−2−イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、(ビフェニル−4−イル)−(1,1’:2’,1’’−ターフェニル−4’−イル)−(9,9’−スピロビ[フルオレン]−2−イル)アミン(化合物1−172)の白色粉体6.0g(収率52%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の37個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.81−7.88(4H)、7.59−7.62(2H)、7.34−7.50(8H)、7.03−7.28(15H)、6.73−6.92(8H)。
実施例21において、フェニルボロン酸に代えて2−ビフェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、(ビフェニル−4−イル)−(1,1’:2’,1’’:2’’,1’’’−クォーターフェニル−5’−イル)−(9,9’−スピロビ[フルオレン]−2−イル)アミン(化合物1−175)の白色粉体6.1g(収率42%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の41個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.75−7.86(4H)、7.34−7.58(14H)、6.85−20(17H)、6.70−6.72(2H)、6.59−6.62(2H)、6.40−6.42(2H)。
実施例1において、ビス(ビフェニル−4−イル)−(6−ブロモビフェニル−3−イル)アミンに代えて{4−(ナフタレン−2−イル)フェニル}−(6−ブロモビフェニル3−イル)−(9,9’−スピロビ[フルオレン]−2−イル)アミンを用い、フェニルボロン酸に代えて、4−ビフェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、{4−(ナフタレン−2−イル)フェニル}−(1,1’:2’,1’’:4’’,1’’’−クォーターフェニル−5’−イル)−(9,9’−スピロビ[フルオレン]−2−イル)−アミン(化合物1−184)の白色粉体12.8g(収率80%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の43個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.00(1H)、7.74−7.93(8H)、7.33−7.56(10H)、6.85−7.19(18H)、6.58−6.72(5H)、6.39−6.42(1H)。
実施例23において、4−ビフェニルボロン酸に代えて2−ビフェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、{4−(ナフタレン−2−イル)フェニル}−(1,1’:2’,1’’:2’’,1’’’−クォーターフェニル−5’−イル)−(9,9’−スピロビ[フルオレン]−2−イル)アミン(化合物1−186)の白色粉体14.5g(収率91%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の43個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.03(1H)、7.76−7.94(8H)、7.07−7.62(28H)、6.84−6.96(5H)、6.72−6.74(1H)。
実施例1において、ビス(ビフェニル−4−イル)−(6−ブロモビフェニル−3−イル)アミンに代えて(6−ブロモビフェニル−3−イル)−(ビフェニル−4−イル)−(フェナントレン−9−イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、(ビフェニル−4−イル)−{(1,1’:2’,1’’−ターフェニル−4’−イル}−(フェナントレン−9−イル)アミン(化合物1−187)の白色粉体3.5g(収率22%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の31個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.70−8.81(2H)、8.17(1H)、7.83(1H)、7.78(1H)、7.72−7.74(26H)。
実施例25において、フェニルボロン酸に代えて4−ビフェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、(ビフェニル−4−イル)−{(1,1’:2’,1’’:4’’,1’’’−クォーターフェニル−5’−イル}−(フェナントレン−9−イル)アミン(化合物1−188)の白色粉体13.0g(収率77%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の35個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.73−8.82(2H)、8.17(1H)、7.85(1H)、7.78(1H)、7.09−7.75(30H)。
実施例25において、フェニルボロン酸に代えて3−ビフェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、(ビフェニル−4−イル)−{(1,1’:2’,1’’:3’’,1’’’−クォーターフェニル−5’−イル}−(フェナントレン−9−イル)アミン(化合物1−189)の白色粉体5.0g(収率40%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の35個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.76−8.83(2H)、8.21−8.24(1H)、7.12−7.87(32H)。
実施例25において、フェニルボロン酸に代えて2−ビフェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、(ビフェニル−4−イル)−{(1,1’:2’,1’’:2’’,1’’’−クォーターフェニル−5’−イル}−(フェナントレン−9−イル)アミン(化合物1−190)の白色粉体13.0g(収率77%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の35個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.75−8.83(2H)、8.17−8.19(1H)、6.93−7.73(28H)、6.69−6.72(2H)、6.54−6.56(2H)。
ガラス転移点
実施例1の化合物 101℃
実施例2の化合物 103℃
実施例3の化合物 115℃
実施例4の化合物 104℃
実施例5の化合物 101℃
実施例6の化合物 112℃
実施例7の化合物 112℃
実施例8の化合物 115℃
実施例9の化合物 117℃
実施例10の化合物 123℃
実施例11の化合物 114℃
実施例12の化合物 116℃
実施例13の化合物 119℃
実施例14の化合物 116℃
実施例15の化合物 119℃
実施例16の化合物 125℃
実施例17の化合物 137℃
実施例18の化合物 124℃
実施例19の化合物 126℃
実施例20の化合物 125℃
実施例21の化合物 128℃
実施例22の化合物 134℃
実施例23の化合物 137℃
実施例24の化合物 148℃
実施例25の化合物 115℃
実施例26の化合物 129℃
実施例27の化合物 116℃
実施例28の化合物 117℃
仕事関数
実施例1の化合物 5.68eV
実施例2の化合物 5.72eV
実施例3の化合物 5.66eV
実施例4の化合物 5.67eV
実施例5の化合物 5.72eV
実施例6の化合物 5.75eV
実施例7の化合物 5.70eV
実施例8の化合物 5.70eV
実施例9の化合物 5.72eV
実施例10の化合物 5.79eV
実施例11の化合物 5.67eV
実施例12の化合物 5.68eV
実施例13の化合物 5.69eV
実施例14の化合物 5.62eV
実施例15の化合物 5.63eV
実施例16の化合物 5.66eV
実施例17の化合物 5.67eV
実施例18の化合物 5.68eV
実施例19の化合物 5.64eV
実施例20の化合物 5.75eV
実施例21の化合物 5.64eV
実施例22の化合物 5.65eV
実施例23の化合物 5.63eV
実施例24の化合物 5.63eV
実施例25の化合物 5.76eV
実施例26の化合物 5.74eV
実施例27の化合物 5.75eV
実施例28の化合物 5.76eV
反応容器に2−(4−クロロ−フェニル)−4,6−ビス(ナフタレン−1−イル−フェニル)−ベンゾオキサゾール4.5g、3−ピリジルボロン酸1.0g、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)0.32g、トリシクロヘキシルホスフィン0.4g、リン酸三カリウム4.7gを仕込み、一晩還流撹拌した。放冷した後、分液、水層から酢酸エチルにて抽出を行った後、濃縮、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:ジクロロメタン/酢酸エチル)によって精製した後、ジクロロメタン/メタノールによる晶析を行うことで、4,6−ビス(ナフタレン−1−イル−フェニル)−2−{4−(ピリジン−3−イル)−フェニル}−ベンゾオキサゾール(化合物2−1)の白色粉体1.8g(収率38%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の32個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.98(1H)、8.68(1H)、8.52(2H)、8.34(2H)、8.12(1H)、8.07−7.89(10H)、7.82(2H)、7.76(2H)、7.69(2H)、7.64(9H)。
実施例31において、2−(4−クロロ−フェニル)−4,6−ビス(ナフタレン−1−イル−フェニル)−ベンゾオキサゾールに代えて2−(4−クロロ−フェニル)−4,6−ジ(ナフタレン−1−イル)−ベンゾオキサゾールを用い、3−ピリジルボロン酸に代えて4−(ピリジン−3−イル)フェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、2−{4−{ピリジン−3−イル)−1,1’−ビフェニル−4−イル}−4,6−ジ(4−ナフタレン−1−イル)−ベンゾオキサゾール(化合物2−2)の白色粉体2.1g(収率34%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の28個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.94(1H)、8.64(1H)、8.35(2H)、8.13(1H)、8.05−7.91(6H)、7.85(1H)、7.82−7.76(5H)、7.72(2H)、7.68(2H)、7.64−7.38(7H)。
実施例31において2−(4−クロロ−フェニル)−4,6−ビス(ナフタレン−1−イル−フェニル)−ベンゾオキサゾールに代えて、2−(3−クロロ−フェニル)−4,6−ビス(ナフタレン−1−イル−フェニル)−ベンゾオキサゾールを用い、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)に代えてトリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を用い、同様の条件で反応を行うことによって、4,6−ビス(ナフタレン−1−イル−フェニル)−2−{3−(ピリジン−3−イル)−フェニル}−ベンゾオキサゾール(化合物2−3)の白色粉体3.6g(収率48%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の32個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=9.01(1H)、8.69(1H)、8.60(1H)、8.43(1H)、8.32(2H)、8.11(1H)、8.07−8.01(3H)、7.98−7.88(7H)、7.83−7.67(6H)、7.62−7.42(9H)。
実施例31において2−(4−クロロ−フェニル)−4,6−ビス(ナフタレン−1−イル−フェニル)−ベンゾオキサゾールに代えて、2−(3’−クロロ−1,1’−ビフェニル−4−イル)−4,6−ジ(ナフタレン−1−イル)−ベンゾオキサゾールを用い、3−ピリジルボロン酸に代えて、3−(ピリジン−3−イル)−フェニルボロン酸を用い、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)に代えてトリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を用い、同様の条件で反応を行うことによって、2−{3’−(ピリジン−3−イル)−1,1’−ビフェニル−4−イル}−4,6−ジ(4−ナフタレン−1−イル)−ベンゾオキサゾール(化合物2−4)の白色粉体4.4g(収率71%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の28個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.94(1H)、8.65(1H)、8.36(2H)、8.21(1H)、8.05−7.92(6H)、7.85(2H)、7.83−7.76(3H)、7.75−7。74(12H)。
実施例31において2−(4−クロロ−フェニル)−4,6−ビス(ナフタレン−1−イルフェニル)−ベンゾオキサゾールに代えて、2−(3−クロロ−フェニル)−4,6−ビス(ナフタレン−1−イル−フェニル)−ベンゾオキサゾールを用い、3−ピリジルボロン酸に代えて、4−ピリジルボロン酸を用い、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)に代えてトリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を用い、同様の条件で反応を行うことによって、2−{(3−(ピリジン−4−イル)−フェニル)−4,6−ビス{(4−ナフタレン−1−イル)−フェニル}−ベンゾオキサゾール(化合物2−5)の白色粉体3.0g(収率40%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の32個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.76(2H)、8.66(1H)、8.47(1H)、8.32(2H)、8.11(1H)、8.07−8.02(2H)、7.99−7.89(7H)、7.85(1H)、7.78−7.48(15H)。
実施例31において2−(4−クロロ−フェニル)−4,6−ビス(ナフタレン−1−イル−フェニル)−ベンゾオキサゾールに代えて、2−(4−クロロ−フェニル)−4,6−ジ(フェナントレン−9−イル)−ベンゾオキサゾールを用い、3−ピリジルボロン酸に代えて、4−(ピリジン−3−イル)−フェニルボロン酸を用い、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)に代えてトリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を用い、同様の条件で反応を行うことによって、2−{4’−{ピリジン−3−イル)−1,1’−ビフェニル−4−イル}−4,6−ジ(フェナントレン−9−イル)−ベンゾオキサゾール(化合物2−6)の白色粉体2.1g(収率17%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の32個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.93(1H)、8.87−8.63(4H)、8.62(1H)、8.33(2H)、8.18(1H)、8.08−7.88(7H)、7.80−7.55(15H)、7.40(1H)。
実施例31において2−(4−クロロ−フェニル)−4,6−ビス(ナフタレン−1−イルフェニル)−ベンゾオキサゾールに代えて、2−(3−クロロ−フェニル)−4,6−ビス(ナフタレン−1−イル−フェニル)−ベンゾオキサゾールを用い、3−ピリジルボロン酸に代えて、3−(ピリジン−3−イル)−フェニルボロン酸を用い、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)に代えてトリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を用い、同様の条件で反応を行うことによって、2−{(3’−(ピリジン−3−イル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)−4,6−ビス{(4−ナフタレン−1−イル)−フェニル}−ベンゾオキサゾール(化合物2−7)白色粉体2.0g(収率27%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の36個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.98(1H)、8.68−8.61(2H)、8.42(1H)、8.32(2H)、8.15−7.40(30H)。
実施例31において2−(4−クロロ−フェニル)−4,6−ビス(ナフタレン−1−イルフェニル)−ベンゾオキサゾールに代えて、2−(4−クロロ−フェニル)−4,6−ジ(フェナントレン−9−イル)−ベンゾオキサゾールを用い、3−ピリジルボロン酸に代えて、3−(ピリジン−3−イル)−フェニルボロン酸を用い、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)に代えてトリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を用い、同様の条件で反応を行うことによって、2−{3’−{ピリジン−3−イル)−1,1’−ビフェニル−4−イル}−4,6−ジ(フェナントレン−9−イル)−ベンゾオキサゾール(化合物2−8)の白色粉体4.0g(収率33%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の32個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.93(1H)、8.87−88.73(4H)、8.65(1H)、8.36(2H)、8.18(1H)、8.08−7.83(8H)、7.79−7.54(14H)、7.42(1H)。
実施例31において2−(4−クロロ−フェニル)−4,6−ビス(ナフタレン−1−イル−フェニル)−ベンゾオキサゾールに代えて、2−(4−クロロ−フェニル)−6−(フェナンスレン−9−イル)−4−{4−(ピリジン−3−イル)−フェニル}−ベンゾオキサゾールを用い、3−ピリジルボロン酸に代えて、フェニルボロン酸を用い、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)に代えて、トリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を用い、同様の条件で反応を行うことによって、2−(ビフェニル−4−イル)−6−(フェナンスレン−9−イル)−4−{4−(ピリジン−3−イル)−フェニル}−ベンゾオキサゾール(化合物2−90)の白色粉体4.3g(収率67%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の28個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.98(1H)、8.86(1H)、8.80(1H)、8.64(1H)、8.46(2H)、8.32(2H)、8.07(1H)、7.98(2H)、7.88−7.57(13H)、7.52(2H)、7.44(2H)。
実施例31において2−(4−クロロ−フェニル)−4,5−ビス(ナフタレン−1−イル−フェニル)−ベンゾオキサゾールに代えて、2−(3,5−ジクロロ−フェニル)−4,6−ジフェニル−ベンゾオキサゾールを用い、3−ピリジルボロン酸に代えて、カルバゾールを用い、同様の条件で反応を行うことによって、2−{3,5−ジ([9H]−カルバゾール−9−イル)−フェニル}−4,6−ジフェニル−ベンゾオキサゾール(化合物2−111)の白色粉体4.8g(収率30%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の31個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.67(2H)、8.21(4H)、8.10(2H)、8.01(1H)、7.85(1H)、7.79(1H)、7.73(2H)、7.63(4H)、7.57−7.46(8H)、7.46−7.33(6H)。
実施例31において、2−(クロロ−フェニル)−4,6−ビス(ナフタレン−1−イルフェニル)−ベンゾオキサゾールに代えて4,6−ジ(ビフェニル−4−イル)−2−(4−クロロ−フェニル)−ベンゾオキサゾールを用い、3−ピリジルボロン酸に代えて4−(ピリジン−3−イル)フェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、4,6−ジ(ビフェニル−4−イル)−2−{4’−(ピリジン−3−イル)−1,1’−ビフェニル−4−イル}−ベンゾオキサゾール(化合物2−135)の淡黄色粉体:13.3g(収率78%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の32個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.93(1H)、8.63(1H)、8.43(2H)、8.23(2H)、7.94(1H)、7.89(1H)、7.83−7.79(9H)、7.76−7.67(8H)、7.52−7.46(4H)、7.42−7.36(3H)。
実施例31において2−(4−クロロ−フェニル)−4,6−ビス(ナフタレン−1−イル−フェニル)−ベンゾオキサゾールに代えて、2−(4−クロロ−フェニル)−6−(ビフェニル−4−イル)−4−{3−(ピリジン−3−イル)−フェニル}−ベンゾオキサゾールを用い、3−ピリジルボロン酸に代えて、4−ビフェニルボロン酸を用い、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)に代えて、トリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を用い、同様の条件で反応を行うことによって、6−(ビフェニル−4−イル)−4−{3−(ピリジン−3−イル)−フェニル}−2−([1,1’;4’1’’]ターフェニル−4−イル)−ベンゾオキサゾール(化合物2−138))の淡黄色粉体:7.5g(収率75%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の32個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=9.03(1H)、8.65(1H)、8.42−8.37(3H)、8.16(1H)、8.03(1H)、7.88(2H)、7.85−7.78(5H)、7.75(4H)、7.72(1H)、7.70−7.66(6H)、7.52−7.44(4H)、7.41−7.36(3H)。
融点 ガラス転移点
実施例31の化合物 観測されず 123℃
実施例32の化合物 277℃ 119℃
実施例33の化合物 観測されず 117℃
実施例34の化合物 254℃ 109℃
実施例35の化合物 観測されず 124℃
実施例36の化合物 279℃ 164℃
実施例37の化合物 観測されず 117℃
実施例38の化合物 観測されず 148℃
実施例39の化合物 観測されず 132℃
実施例40の化合物 273℃ 144℃
実施例41の化合物 236℃ 120℃
実施例42の化合物 277℃ 観測されず
仕事関数
実施例31の化合物 6.34 eV
実施例32の化合物 6.40 eV
実施例33の化合物 6.40 eV
実施例34の化合物 6.43 eV
実施例35の化合物 6.41 eV
実施例36の化合物 6.38 eV
実施例37の化合物 6.37 eV
実施例38の化合物 6.40 eV
実施例39の化合物 6.43 eV
実施例40の化合物 6.28 eV
実施例41の化合物 6.35 eV
実施例42の化合物 6.29 eV
比較のために、実施例45において、第二正孔輸送層5の材料として実施例4の化合物(1−4)に代えて上記構造式の化合物(4−1)を用いた以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
比較のために、実施例48おいて、第二正孔輸送層5の材料として実施例4の化合物(1−4)に代えて上記構造式の化合物(4−1)を用いた以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
比較のために、実施例45において、電子輸送層7の材料として実施例31の化合物(2−1)に代えて下記構造式の化合物(ETM−2)を用いた以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
比較のために、実施例45において、第二正孔輸送層5の材料として実施例4の化合物(1−4)に代えて上記構造式の化合物(4−1)を用いて、電子輸送層7の材料として実施例31の化合物(2−1)に代えて下記構造式の化合物(ETM−2)を用いた以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
2 透明陽極
3 正孔注入層
4 第一正孔輸送層
5 第二正孔輸送層
6 発光層
7 電子輸送層
8 電子注入層
9 陰極
Claims (6)
- 少なくとも陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記正孔輸送層が下記一般式(1)で表されるアリールアミン化合物を含有し、前記電子輸送層が下記一般式(2)で表されるベンゾアゾール環構造を有する化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(1)
(式中、Ar1〜Ar4は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。)
(2)
(式中、Ar5〜Ar6は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Y1は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、またはアルキル基を表し、Xは酸素原子または硫黄原子を表し、Z1、Z2は同一でも異なっていてもよく、炭素原子または窒素原子を表す。) - 前記正孔輸送層が第一正孔輸送層および第二正孔輸送層の2層構造であって、該第二正孔輸送層が前記アリールアミン化合物を含有することを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第一正孔輸送層が、前記第二正孔輸送層に含まれているアリールアミン化合物とは異なるトリフェニルアミン誘導体を含有しており、該トリフェニルアミン誘導体は、2つのトリフェニルアミン骨格が単結合または2価の炭化水素基で連結された分子構造を有しており且つ分子全体としてトリフェニルアミン骨格を2個〜6個有している化合物である有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第一正孔輸送層に含まれているトリフェニルアミン誘導体が、下記一般式(4)で表される請求項4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(4)
(式中、R5〜R10は重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。r5〜r10は同一でも異なってもよく、r5、r6、r9、r10は0〜5を表し、r7、r8は0〜4を表す。r5、r6、r9、r10が2〜5である場合、または、r7、r8が2〜4である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するr5〜r10は相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。L1は下記構造式(C)〜(G)で示される2価基、または単結合を表す。)
(C)
(D)
(E)
(F)
(G) - 前記第一正孔輸送層に含まれているトリフェニルアミン誘導体が、下記一般式(5)で表される請求項4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(5)
(式中、R11〜R22は重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。r11〜r22は同一でも異なってもよく、r11、r12、r15、r18、r21、r22は0〜5を表し、r13、r14、r16、r17、r19、r20は0〜4を表す。r11、r12、r15、r18、r21、r22が2〜5である場合、または、r13、r14、r16、r17、r19、r20が2〜4である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するR11〜R22は相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。L2、L3、L4は同一でも異なってもよく、下記構造式(B)〜(G)で示される2価基、または単結合を表す。)
(B)
(式中、n2は1〜3を表す。)
(C)
(D)
(E)
(F)
(G)
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