JP6711602B2 - 有機発光素子 - Google Patents
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Description
前記有機機能層が、下記一般式(1)又は(2)に示される有機化合物と、仕事関数が4.4eV以上の遷移金属と、を有し、
前記有機機能層の全体に対する前記遷移金属の濃度が、0.1体積%以上50体積%以下であることを特徴とする。
また、本発明の他の有機発光素子は、陽極と陰極と、前記陽極と前記陰極との間に配置され、発光層と有機機能層とを有する有機化合物層と、を有する有機発光素子であって、
前記有機機能層が、下記一般式(1)又は(2)に示される有機化合物と、Ag、Au、Pt及びCuから選択される遷移金属と、を有することを特徴とする。
本発明は、陽極と陰極と、陽極と陰極との間に配置され、発光層と有機機能層とを有する有機化合物層と、を有する有機発光素子に関する。このように、本発明において、陽極及び陰極からなる一対の電極の間に配置される有機化合物層は、少なくとも二つの層(発光層、有機機能層)を有する積層体である。ただし、本発明において、有機化合物層に含まれる層は、発光層及び有機機能層のみに限定されるものではない。本発明において、有機化合物層に含まれる層としては、発光層及び有機機能層の他に、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層等が挙げられる。
本発明において、有機機能層は、下記一般式(1)又は(2)に示される有機化合物と、仕事関数が4.4eV以上の遷移金属と、を有している。
R1又はR2で表されるハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられるが、フッ素原子が好ましい。
R1又はR2で表される炭素原子数1以上8以下のアルキル基として、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基等が挙げられる。
R1又はR2で表されるアリール基として、フェニル基等が挙げられる。尚、当該アリール基は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基等の炭化水素芳香環基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子(好ましくは、フッ素原子)等の置換基をさらに有してもよい。
Ar1又はAr2で表される芳香族炭化水素基として、フェニル基、ナフチル基、アントリル基等が挙げられる。芳香族炭化水素基として、好ましくは、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基から選択される置換基であり、特に好ましくは、フェニル基である。
Ar1又はAr2で表される複素環基として、ピリジル基、ビピリジル基、チオフェニル基、カルバゾール基等が挙げられる。好ましくは、ピリジル基、ビピリジル基、チオフェニル基及びカルバゾール基から選択される置換基であり、特に好ましくは、ピリジル基である。
上記芳香族炭化水素基及び上記複素環基が有してもよいハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
上記芳香族炭化水素基及び上記複素環基が有してもよい置換アミノ基として、炭素原子数1乃至4のアルキル基を有するアルキルアミノ基(例えば、ジメチルアミノ基等)、フェニル基、ナフチル基等を有するアリールアミノ基(例えば、ジフェニルアミノ基等)等が挙げられる。尚、上記置換アミノ基が有する置換基は、同じであってもよいし異なっていてもよい。
ところで、Ar1又はAr2で表される芳香族炭化水素基及び複素環基は、一般式(1)の化合物の基本骨格中にある窒素原子と結合している炭素原子の両隣にある二つの炭素原子、即ち、両オルト位に位置する炭素原子にそれぞれアルキル基が置換されるのが好ましい。Ar1又はAr2で表される芳香族炭化水素基において、両オルト位に位置する炭素原子にアルキル基が置換されている置換基として、例えば、下記一般式(3)に示される置換基が挙げられる。
式(2)において、Ar3及びAr4は、それぞれアルキル基、ハロゲン原子あるいは置換アミノ基を有してもよい芳香族炭化水素基又はアルキル基、ハロゲン原子あるいは置換アミノ基を有してもよい複素環基を表す。尚、Ar3又はAr4で表される芳香族炭化水素基及び複素環基の具体例は、式(1)中のAr1又はAr2で表される芳香族炭化水素基及び複素環基の具体例と同様である。また芳香族炭化水素基及び複素環基が有してもよいアルキル基、ハロゲン原子及び置換アミノ基の具体例も、式(1)中のAr1又はAr2で表される芳香族炭化水素基及び複素環基が有してもよいアルキル基、ハロゲン原子及び置換アミノ基の具体例と同様である。
しかしながら、一般式(1)及び(2)で示されるカルベン化合物(以下、適宜「カルベン化合物(1)」や「カルベン化合物(2)」と表すことがある。)は、芳香族性が高いイミダゾール構造を有する含窒素複素環カルベン骨格である。このためカルベン化合物(1)やカルベン化合物(2)は、カルベン化合物の中でも安定性が高い材料である。またカルベン化合物(1)やカルベン化合物(2)の中でも、基本骨格中の窒素原子と結合する置換基(Ar1乃至Ar4)が、両オルト位に位置する炭素原子にアルキル基を有する置換基である場合、当該置換基に含まれるアルキル基がカルベン自体をより安定させることができるため、特に好ましい。
本発明において、カルベン化合物(1)又はカルベン化合物(2)と共に、仕事関数が4.4eV以上の金属材料を用いるのは、カルベン錯体から供与される電子を受容しやすくなることで相互作用が起こしやすくなるためである。また、Ag、Au、Cu及びPtは、いずれも遷移金属であると共に、金属中の自由電子振動に由来するプラズモンを有しており下記の相互作用が期待できるので、好ましい。
有機機能層内では、カルベン化合物と遷移金属とが接している状態にある。この状態では、カルベン化合物の高い電子供与性に起因して、遷移金属の表面に、配位子金属電荷移動(LMCT)様の相互作用、及び金属のプラズモンとの相互作用が起きる。これらの相互作用により、有機機能層内において安定かつ電子活性な状態を形成する。また有機機能層は、層内に少なくともカルベン化合物及び遷移金属を有していればよく、当該カルベン化合物以外のカルベン誘導体(例えば、カルベン前駆体、カルベン二量体)又は当該技術分野の周知あるいは公知である有機化合物がさらに含まれていてもよい。
有機機能層を形成する際に使用される遷移金属が銀や金といった表面プラズモンを発生する元素である場合、遷移金属が微粒子で存在することは、表面プラズモンを確認することにより確認することができる。
また有機機能層は、真空蒸着法等のドライ法に限らずウェット法により成膜することができる。係る場合は、カルベン化合物と微粒子状の遷移金属とを溶媒に溶解及び分散させておく。ウェット法による有機機能層の具体的な成膜方法としては、スピンコート法、インクジェット法、スプレー法、キャスト法、ディップ法等を挙げることができる。
図1は、本発明の有機発光素子における実施形態の例を示す断面模式図である。以下、図1を参照しながら本実施形態(第二の実施形態)について説明する。
図1の有機発光素子1は、基板10の上に形成される陰極11と、陰極11の上に設けられる有機化合物層12と、有機化合物層12の上に設けられる陽極18と、を有している。また図1の有機発光素子1を構成する有機化合物層12は、基板10側から順に、有機機能層13、電子輸送層14、発光層15、正孔輸送層16及び正孔注入層17が積層されている積層体である。また図1の有機発光素子1には、陽極18の上に、キャッピング層20が設けられている。尚、図1の有機発光素子1は、基板10側の電極を陰極11としているが、本発明においては、陽極18を基板10側の電極としてもよい。陽極18が基板10側の電極である場合、有機化合物層12の積層順として、例えば、基板10側から、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、有機機能層としてもよい。
以下、図1に示されるように、陰極11が基板10側の電極である場合について説明する。尚、図1に示される構成はあくまでも有機発光素子の構成の一具体例であり、本発明はこの構成に限定されるものではない。
陰極11及び陽極18の構成材料としては、インジウムスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物等の透明酸化物導電体、アルミニウム(Al)、銀(Ag)、シリコン(Si)、チタン(Ti)、タングステン(W)、モリブデン(Mo)等の金属材料、これら金属材料を二種類以上組み合わせてなる合金、窒化チタン(TiN)等の金属化合物等を挙げることができる。またこれら列挙した材料のうち二種類以上を組み合わせてなる複合材料も用いることができる。尚、図1の有機発光素子1においては、基板10の電極である陰極12は、一層で構成されていてもよいし、複数の層で構成されていてもよい。本発明の有機発光素子においては、有機機能層13が高い電子注入性を有する層である。このため、陰極11の構成材料としては、仕事関数の小さい材料に限定されず、仕事関数が大きい材料も用いることができる。
発光層15は、発光性の高い物質を含む層である。発光層15を形成する場合は、発光性の高い物質のみを用いて発光層15を形成してもよいが、発光性の高い物質をホスト材料に少量ドーピングする態様で発光層15を形成するのが好ましい。ホスト材料として、トリアリールアミン誘導体、フェニレン誘導体、縮合環芳香族化合物(例えば、ナフタレン誘導体、フェナントレン誘導体、フルオレン誘導体、クリセン誘導体、ペリレン誘導体等)、有機金属錯体(例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体、有機イリジウム錯体、有機プラチナ錯体等)、及びポリ(フェニレンビニレン)誘導体、ポリ(フルオレン)誘導体、ポリ(フェニレン)誘導体、ポリ(チエニレンビニレン)誘導体、ポリ(アセチレン)誘導体等の高分子誘導体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。発光性の高い物質としては、例えば、トリアリールアミン誘導体、フェニレン誘導体、縮合環芳香族化合物(例えば、フルオランテン誘導体、ベンゾフルオランテン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、またそれらとジアリールアミン置換誘導体等)、スチルベン誘導体等の青、緑、赤発光性の蛍光性発光材料や有機金属錯体(例えば、有機イリジウム錯体、有機プラチナ錯体、希土類金属錯体等)等の青、緑、赤発光性の燐光性発光材料が挙げられる。発光性が高い物質は、発光層15の全体に対して0.1質量%以上30質量%以下含まれることが好ましく、0.5重量%以上10重量%以下含まれることがより好ましい。
正孔注入層17は、陽極18から発光層15へ向けて効率良く正孔を注入するための層であり、正孔輸送性材料とp−ドーパント等の電子引き抜き材料とを含ませて導電性を高くした層を用いることが好ましい。p−ドーパント材料としては、酸化モリブデン、酸化タングステン等の遷移金属酸化物、ヘキサアザトリフェニレン誘導体、テトラシアノキノジメタン等の有機p−ドーパントを用いることができる。
電子輸送層14は、有機機能層13から注入された電子を効率良く発光層15へ輸送するための層である。電子輸送層14の構成材料となる電子輸送性材料としては、正孔注入性材料あるいは正孔輸送性材料のホール移動度とのバランス等を考慮しながら適宜選択される。電子輸送性材料としては、縮合環芳香族化合物(例えば、ナフタレン誘導体、フェナントレン誘導体、フルオレン誘導体、クリセン誘導体等)、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体等が挙げられるがもちろんこれらに限定されるものではない。
尚、図1の有機発光素子1では図示されていないが、電子輸送層14と発光層15との間に正孔ブロック層を、正孔輸送層16と発光層15との間に電子ブロック層を適宜設けてもよい。電子輸送層14は、一層で構成されていてもよいし、複数の層からなる積層構成であってもよい。電子輸送層14が積層構成である場合、陰極11に接する層を電子注入層としてもよい。
本発明の有機発光素子に含まれる有機機能層は、電荷発生層として用いることができる。本発明に係る有機機能層を電荷発生層として用いる場合は、例えば、下記のような積層構成において有機機能層を用いることができる。
基板/陰極/第一電子輸送層/第一発光層/第一正孔輸送層/正孔注入層/有機機能層/第二電子輸送層/第二発光層/第二正孔輸送層/陽極
尚、上記積層構成において、第一電子輸送層と、第一発光層と、第一正孔輸送層と、が順次積層されてなる構成は、有機発光素子の一部材である有機化合物層に相当する。同様に、第二電子輸送層と、第二発光層と、第二正孔輸送層と、が順次積層されてなる構成も、有機化合物層に相当する。
本発明の有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、照明等の用途がある。本発明の有機発光素子はさらにカラーフィルタを有していてもよい。
尚、本発明の表示装置は、エリアCCD、リニアCCD、メモリーカードからの画像情報を入力する入力部を有し、入力された画像を表示部に表示する画像情報処理装置でもよい。また、画像情報処理装置や画像形成装置が有する表示部は、タッチパネル機能を有していてもよい。また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。
本発明の照明装置は、本発明の有機発光素子とこれに接続されるAC/DCコンバーター回路とを有している。本発明において、照明装置はカラーフィルタを有してもよい。本発明の照明装置に含まれるAC/DCコンバーター回路は、交流電圧を直流電圧に変換する回路であり、有機発光素子に駆動電圧を供給するための回路である。
図2の発光装置2において、トランジスタ34は、ポリシリコン、アモルファスシリコン等の半導体で形成されていてもよい。
第一絶縁層35の構成材料として、窒化シリコン、酸化シリコン、酸窒化シリコン等の無機絶縁材料を用いることができる。第一絶縁層35の膜厚は、100nm以上1μm以下であればよい。また、第一絶縁層35は、第二絶縁層36と兼用でもよい。
第二絶縁層36の構成材料として、ポリイミド樹脂、アクリル樹脂等の樹脂材料、窒化シリコン等の無機材料等を用いることができる。特に、第一絶縁層35だけでなく第二絶縁層36も形成する場合、第二絶縁層36は、トランジスタ34の表面の凹凸を平坦化させる目的で樹脂材料から構成されているのがよい。尚、無機材料を用いて第二絶縁層36を形成する場合は、第二絶縁層36の表面が平坦になるように当該表面を研磨してもよい。樹脂材料で第二絶縁層36を形成する場合、この第二絶縁層36の膜厚は、300nm以上10μm以下であれば好ましい。一方、無機材料で第二絶縁層36を形成する場合、この第二絶縁層36の膜厚は、100nm以上1μm以下であれば好ましい。
第三絶縁層37は、第二絶縁層36と同じ材料で、かつ同じ膜厚で形成することができる。尚、第三絶縁層37は、第一電極31と第二電極33とがショートしない構成、例えば、第一電極31の側面まで有機化合物層(32R、32G、32B)で覆う構成であれば必ずしも設けなくてもよい。また第三絶縁層37は、トランジスタ34の上に設けてもよいが、必ずしもトランジスタ34の上に設けなくてもよい。
本発明の有機発光素子が有する有機機能層の膜特性について、以下に説明する方法により評価した。
ガラス基板をUV処理にて洗浄した後、このガラス基板を真空チャンバー内に設置した。次に、真空チャンバー内の真空度を10-4Paに設定し、抵抗加熱による真空蒸着法により、カルベン化合物である下記に示される化合物10と銀(Ag)とをガラス基板の上に共蒸着した。
次に、分光光度計(島津製作所製SolidSpec 3700)にて、作製したサンプルの透過反射率測定し、吸収スペクトルを算出した。図3は、サンプルA、サンプルBの各々の吸収スペクトルを示す図である。図3より、化合物10とAgとの共蒸着膜において銀微粒子による特徴的なプラズモン吸収が見られることから、共蒸着膜に含まれるAgは微粒子として膜内に混合していることが確認された。
以下に、本実施例で使用した材料の一部を示す。
実施例1において、有機機能層の形成の際に、Agに代えて、金(Au)を使用し、化合物10とAuとの体積比が、化合物10:Au=10:1(体積比)となるように蒸着速度を調整して膜厚3.3nmの膜を成膜した。これを除いては、実施例1と同様の方法により有機発光素子を得た。得られた有機発光素子について、実施例1と同様の方法により、一定の電流の印加時における電圧及び輝度特性を測定・評価した。ここで電流密度が100mA/cm2における電流効率(cd/A)及び電圧(V)を下記表2に示す。
実施例1において、有機機能層の形成の際に、化合物10と化合物11とAgとが、体積比で化合物10:化合物11:Ag=5:5:1となるように蒸着速度を調整して膜厚3.3nmの膜を成膜した。これを除いては、実施例1と同様の方法により有機発光素子を得た。得られた有機発光素子について、実施例1と同様の方法により、一定の電流の印加時における電圧及び輝度特性を測定・評価した。ここで電流密度が100mA/cm2における電流効率(cd/A)及び電圧(V)を下記表2に示す。
実施例2において、有機機能層を形成する前に、以下に説明する方法により正孔注入層を形成した。
(正孔注入層の形成)
透明導電性支持基板を真空チャンバー内に設置し、チャンバー内の真空度を10-4Paとした。次に、抵抗加熱による真空蒸着法により、陰極の上に、化合物14と三酸化モリブデンとを共蒸着して膜厚10nmの正孔注入層を形成した。尚、正孔注入層の形成の際に、正孔注入層全体に対する酸化モリブデンの濃度が5体積%になるように蒸着速度を調整した。
スパッタ法により、ガラス基板の上に、酸化錫インジウム(ITO)を成膜して陽極を形成した。このとき陽極の膜厚を120nmとした。次に、陽極が成膜されている基板を、アセトン、イソプロピルアルコール(IPA)で順次超音波洗浄し、次いでIPAで煮沸洗浄後乾燥した。さらに、UV/オゾン洗浄したものを、透明導電性支持基板として次の工程で使用した。次に、透明導電性支持基板を真空チャンバー内に設置し、真空チャンバー内の真空度を10-4Paに設定した。次に、抵抗加熱による真空蒸着法により、陽極の上に、以下に説明する層を順に成膜した。まず化合物14と三酸化モリブデンとを共蒸着して、膜厚20nmの正孔注入層を形成した。このとき、正孔注入層の全体に対する酸化モリブデンの濃度が5体積%となるように蒸着速度を調整した。次に、正孔注入層の上に、化合物14を成膜して膜厚30nmの正孔輸送層を形成した。次に、正孔輸送層の上に、化合物12と化合物13とを共蒸着して、膜厚20nmの発光層を形成した。このとき、発光層の全体に対する化合物13の濃度が0.5体積%となるように蒸着速度を調整した。次に、発光層の上に化合物11を成膜して膜厚40nmの電子輸送層を形成した。次に、電子輸送層の上に化合物10(カルベン化合物)とAg(遷移金属)とを共蒸着して膜厚3.3nmの有機機能層を形成した。このとき、化合物10とAgとの体積比が、化合物10:Ag=10:1となるように蒸着速度を調整した。次に、有機機能層の上にAlを成膜して膜厚100nmの陰極を形成した。以上により有機発光素子を得た。尚、この有機発光素子は、次の工程で、窒素雰囲気中のグローブボックス内にて、乾燥剤を入れた封止ガラスとガラス基板の成膜面とをエポキシ樹脂接着剤を用いて接着させることにより、封止した。得られた有機発光素子について、実施例1と同様の方法により、一定の電流の印加時における電圧及び輝度特性を測定・評価した。ここで電流密度が100mA/cm2における電流効率(cd/A)及び電圧(V)を下記表2に示す。
実施例1において、有機機能層の形成の際に、化合物10に代えて化合物20を使用し、化合物20とAgとの体積比が、化合物20:Ag=10:1(体積比)となるように蒸着速度を調整して膜厚3.3nmの膜を成膜した。これを除いては、実施例1と同様の方法により有機発光素子を得た。得られた有機発光素子について、実施例1と同様の方法により、一定の電流の印加時における電圧及び輝度特性を測定・評価した。ここで電流密度が100mA/cm2における電流効率(cd/A)及び電圧(V)を下記表2に示す。
実施例1において、化合物10のみを成膜して膜厚3nmの有機機能層を形成した以外は、実施例1と同様の方法により有機発光素子を得た。得られた有機発光素子について、実施例1と同様の方法により、一定の電流の印加時における電圧及び輝度特性を測定・評価した。ここで電流密度が100mA/cm2における電流効率(cd/A)及び電圧(V)を下記表2に示す。
実施例2において、Agに代えてアルミニウム(Al)を用いた以外は、実施例2と同様の方法により有機発光素子を得た。得られた有機発光素子について、実施例1と同様の方法により、一定の電流の印加時における電圧及び輝度特性を測定・評価した。ここで電流密度が100mA/cm2における電流効率(cd/A)及び電圧(V)を下記表2に示す。
Claims (12)
- 陽極と陰極と、前記陽極と前記陰極との間に配置され、発光層と有機機能層とを有する有機化合物層と、を有する有機発光素子であって、
前記有機機能層が、下記一般式(1)又は(2)に示される有機化合物と、仕事関数が4.4eV以上の遷移金属と、を有し、
前記有機機能層の全体に対する前記遷移金属の濃度が、0.1体積%以上50体積%以下であることを特徴とする、有機発光素子。
- 前記芳香族炭化水素基が、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基から選択される置換基であり、
前記複素環基が、ピリジル基、ビピリジル基、チオフェニル基及びカルバゾール基から選択される置換基であることを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。 - 前記芳香族炭化水素基が、フェニル基であり、
前記複素環基が、ピリジル基であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の有機発光素子。 - 前記遷移金属が、Ag、Au、Pt及びCuから選択される金属であることを特徴とする、請求項1乃至4のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 陽極と陰極と、前記陽極と前記陰極との間に配置され、発光層と有機機能層とを有する有機化合物層と、を有する有機発光素子であって、
前記有機機能層が、下記一般式(1)又は(2)に示される有機化合物と、Ag、Au、Pt及びCuから選択される遷移金属と、を有することを特徴とする、有機発光素子。
- 前記有機機能層の全体に対する前記遷移金属の濃度が、0.1体積%以上50体積%以下であることを特徴とする、請求項6に記載の有機発光素子。
- 前記有機機能層が、前記陽極又は前記陰極と接していることを特徴とする、請求項1乃至7のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記有機機能層の厚さが1nm乃至10nmであることを特徴とする、請求項1乃至8のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 複数の画素を有し、前記複数の画素の少なくとも一つが、請求項1乃至9のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されている能動素子と、を有することを特徴とする、表示装置。
- 請求項1乃至9のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されているAC/DCコンバーターと、を有することを特徴とする、照明装置。
- 感光体と、前記感光体を露光する露光部と、前記感光体に現像剤を付与する現像器部と、を有する画像形成装置であって、
前記露光部が、請求項1乃至9のいずれか一項に記載の有機発光素子を複数有し、
複数の前記有機発光素子が、前記感光体の回転軸方向に沿って配列されていることを特徴とする、画像形成装置。
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