KR20190098020A - 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있는 신규 혼합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자 장치를 제공한다.
Description
본 발명은 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.
유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.
헤테로원자를 포함하고 있는 비스타입의 고리화합물의 경우 물질 구조에 따른 특성의 차이가 매우 커서 유기전기소자의 재료로 다양한 층에 적용되고 있다. 특히 환의 개수 및 fused 위치, 헤테로원자의 종류와 배열에 따라 밴드 갭(HOMO, LUMO), 전기적 특성, 화학적 특성, 물성 등이 상이한 특징을 갖고 있어, 이를 이용한 다양한 유기전기소자의 층에 대한 적용 개발이 진행되어 왔다.
인광 발광 도펀트 재료를 이용하는 인광형 유기전기소자에 있어서 호스트 물질의 LUMO, 및 HOMO level은 유기전기소자의 효울 및 수명에 매우 큰 영향을 주는 요인으로서 발광층 내 전자 및 정공 주입을 효율적으로 조절 가능하냐에 따라 발광층 내 charge balance 조절, 도펀트 ?칭(quenching) 및 정공수송층 계면에서의 발광으로 인한 효율 저하 및 수명 저하를 방지할 수 있다.
형광 및 인광 발광용 호스트 물질의 경우 최근들어 TADF(Thermal activatied delayed fluorescent), Exciplex 등을 이용한 유기전기소자의 효율 증가 및 수명 증가 등을 연구하고 있으며, 특히 호스트 물질에서 도펀트 물질로의 에너지 전달 방법 규명에 많은 연구가 진행되고 있다.
TADF (Thermal activated delayed fluorescent), exciplex에 대한 발광층 내 에너지 전달 규명은 여러 가지 방법들이 있지만, PL lifetime (TRTP) 측정법으로 손쉽게 확인할 수 있다.
TRTP (Time resolved transient PL) 측정법은 펄스 광원을 호스트 박막에 조사한 후, 시간에 따른 스펙트럼의 감소(Decay time)를 관찰하는 방식으로서 에너지 전달 및 발광 지연시간 관찰을 통해 에너지 전달 방식을 규명할 수 있는 측정방법이다. 상기 TRTP 측정은 형광과 인광의 구분 및 mixed 호스트 물질 내에서의 에너지 전달방식, exciplex 에너지 전달방식, TADF 에너지 전달 방식 등을 구분해 줄 수 있는 측정법이다.
이처럼 호스트 물질로부터 도펀트 물질로 에너지가 전달되는 방식에 따라 효율 및 수명에 영향을 주는 다양한 요인들이 존재하며, 물질에 따라 에너지 전달 방식이 상이하여, 아직까지 안정되고 효율적인 유기전기소자용 호스트 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있으며, 특히 발광층의 호스트 물질에 대한 개발이 절실히 요구되고 있다.
본 발명은 상기와 같은 인광 호스트 물질의 문제점을 해결하기 위하여 제안된 것으로, 인광 도펀트를 포함하는 인광 발광형 유기전기소자의 호스트 물질에 대한 HOMO level 조절을 통한 발광층 내 charge balance 조절 및 효율, 수명을 향상시킬 수 있는 화합물 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 인광 발광형 유기전기소자의 발광층 내 효율적인 정공 주입을 조절하기 위해 주성분으로서 특정의 제 1호스트 재료에 특정의 제 2호스트 재료를 조합하여 함유함으로써, 발광층과 인접층의 에너지 장벽을 작게 할 수 있고, 발광층 내 charge balance를 최대화 시켜 유기전기소자의 고효율, 고수명을 제공하는 것이다.
본 발명은 제 1전극, 제 2전극 및 상기 제 1전극과 상기 제 2전극 사이에 형성된 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 인광성 발광층으로서 하기 화학식 1로 표시되는 제 1호스트 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 제 2호스트 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공한다.
화학식 1 화학식 2
화학식 2-1
또한, 본 발명은 상기 화학식들로 표시되는 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공한다.
본 발명에 따른 혼합물을 인광 호스트 물질로 이용함으로써, 유기전기소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압을 달성할 수 있으며, 또한 소자의 수명을 크게 향상시킬 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 예시도이다.
이하, 본 발명의 실시예를 참조하여 상세하게 설명한다. 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.
또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성 요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성 요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.
본 명세서 및 첨부된 청구의 범위에서 사용된 바와 같이, 달리 언급하지 않는 한, 하기 용어의 의미는 하기와 같다:
본 명세서에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 다른 설명이 없는 한 불소(F), 브롬(Br), 염소(Cl) 또는 요오드(I)이다.
본 발명에 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수의 단일결합을 가지며, 직쇄 알킬기, 분지쇄 알킬기, 사이클로알킬(지환족)기, 알킬-치환된 사이클로알킬기, 사이클로알킬-치환된 알킬기를 비롯한 포화 지방족 작용기의 라디칼을 의미한다.
본 발명에 사용된 용어 "할로알킬기" 또는 "할로겐알킬기"는 다른 설명이 없는 한 할로겐으로 치환된 알킬기를 의미한다.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로알킬기"는 알킬기를 구성하는 탄소원자 중 하나 이상이 헤테로원자로 대체된 것을 의미한다.
본 발명에 사용된 용어 "알켄일기", "알케닐기" 또는 "알킨일기"는 다른 설명이 없는 한 각각 2 내지 60의 탄소수의 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 직쇄형 또는 측쇄형 사슬기를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "시클로알킬"은 다른 설명이 없는 한 3 내지 60의 탄소수를 갖는 고리를 형성하는 알킬을 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "알콕실기", "알콕시기", 또는 "알킬옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알킬기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "알켄옥실기", "알켄옥시기", "알켄일옥실기", 또는 "알켄일옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알켄일기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "아릴옥실기" 또는 "아릴옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 아릴기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일 고리 또는 다중 고리의 방향족을 의미하며, 이웃한 치환기가 결합 또는 반응에 참여하여 형성된 방향족 고리를 포함한다. 예컨대, 아릴기는 페닐기, 비페닐기, 플루오렌기, 스파이로플루오렌기일 수 있다.
접두사 "아릴" 또는 "아르"는 아릴기로 치환된 라디칼을 의미한다. 예를 들어 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 알킬기이며, 아릴알켄일기는 아릴기로 치환된 알켄일기이며, 아릴기로 치환된 라디칼은 본 명세서에서 설명한 탄소수를 가진다.
또한 접두사가 연속으로 명명되는 경우 먼저 기재된 순서대로 치환기가 나열되는 것을 의미한다. 예를 들어, 아릴알콕시기의 경우 아릴기로 치환된 알콕시기를 의미하며, 알콕실카르보닐기의 경우 알콕실기로 치환된 카르보닐기를 의미하며, 또한 아릴카르보닐알켄일기의 경우 아릴카르보닐기로 치환된 알켄일기를 의미하며 여기서 아릴카르보닐기는 아릴기로 치환된 카르보닐기이다.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로알킬"은 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 알킬을 의미한다. 본 발명에 사용된 용어 "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 아릴기 또는 아릴렌기를 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니며, 단일 고리 및 다중 고리 중 적어도 하나를 포함하며, 이웃한 작용기기가 결합하여 형성될 수도 있다.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로고리기"는 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 단일 고리 및 다중 고리 중 적어도 하나를 포함하며, 헤테로지방족 고리 및 헤테로방향족 고리를 포함한다. 이웃한 작용기가 결합하여 형성될 수도 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 또는 Si를 나타낸다.
또한 "헤테로고리기"는 고리를 형성하는 탄소 대신 SO2를 포함하는 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, "헤테로고리기"는 다음 화합물을 포함한다.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "지방족"은 탄소수 1 내지 60의 지방족 탄화수소를 의미하며, "지방족고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족 탄화수소 고리를 의미한다.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족고리 또는 탄소수 6 내지 60의 방향족고리 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화고리를 포함한다.
전술한 헤테로화합물 이외의 그 밖의 다른 헤테로화합물 또는 헤테로라디칼은 하나 이상의 헤테로원자를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "카르보닐"이란 -COR'로 표시되는 것이며, 여기서 R'은 수소, 탄소수 1 내지 20 의 알킬기, 탄소수 6 내지 30 의 아릴기, 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알켄일기, 탄소수 2 내지 20의 알킨일기, 또는 이들의 조합인 것이다.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "에테르"란 -R-O-R'로 표시되는 것이며, 여기서 R 또는 R'은 각각 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알켄일기, 탄소수 2 내지 20의 알킨일기, 또는 이들의 조합인 것이다.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용된 용어 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬아민기, C1~C20의 알킬티오펜기, C6~C20의 아릴티오펜기, C2~C20의 알켄일기, C2~C20의 알킨일기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알켄일기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 및 C2~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환됨을 의미하며, 이들 치환기에 제한되는 것은 아니다.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에 의한 치환기 정의와 동일하게 적용된다.
여기서, a가 0의 정수인 경우 치환기 R1은 부존재하는 것을 의미하는데, 즉 a가 0인 경우는 벤젠고리를 형성하는 탄소에 모두 수소가 결합된 것을 의미하며, 이때 탄소에 결합된 수소의 표시를 생략하고 화학식이나 화합물을 기재할 수 있다. a가 1의 정수인 경우 하나의 치환기 R1은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3의 정수인 경우 각각 다음과 같이 결합하며 이때 R1은 서로 동일하거나 다를 수 있으며, a가 4 내지 6의 정수인 경우 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, 한편 벤젠 고리를 형성하는 탄소에 결합된 수소의 표시는 생략한다.
이하, 본 발명의 일 측면에 따른 화합물 및 이를 포함하는 유기전기소자에 대하여 설명한다.
본 발명은 제 1전극, 제 2전극 및 상기 제 1전극과 상기 제 2전극 사이에 형성된 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 인광성 발광층으로서 하기 화학식 1로 표시되는 제 1호스트 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 제 2호스트 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공한다.
화학식 1 화학식 2
화학식 2-1
{상기 화학식 1, 2, 및 2-1에서,
1) Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar5 및 Ar6은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si, P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기; C1-C50의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C1-C30의 알콕실기; C6-C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb); 로 이루어진 군에서 선택되고, 또는 Ar1 내지 Ar4는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
여기서 상기 L'은 단일결합; C6-C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 C2-C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 Ra 및 Rb은 서로 독립적으로 C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되고,
2) L1, L2, L3 및 L4은 서로 독립적으로 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; 또는 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로아릴렌기;이고,
3) X1은 O 또는 S이고,
4) A 및 B는 서로 독립적으로 C6~C20의 아릴기; 또는 C2~C20의 헤테로고리기;이고,
5) *1와 *2, *2와 *3, *3와 *4 중 한 쌍은 *5, *6과 각각 결합하며,
6) X2 및 X3는 서로 독립적으로 단일결합; N-L4-Ar6; O; S; 또는 CR'R" 이고,
단, X2 및 X3이 모두 단일결합인 경우는 제외하고,
R' 및 R"는 서로 독립적으로 수소; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)으로 이루어진 군에서 선택되고,
R', R"은 서로 결합하여 스파이로 고리를 형성할 수 있고,
7) l 및 n는 0~4의 정수이고, m는 0~3의 정수이고, R4, R5 및 R6은 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb); 로 이루어진 군에서 선택되며,
8) 여기서, 상기 아릴기, 플루오렌닐기, 아릴렌기, 헤테로고리기, 플루오렌일렌기, 융합고리기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기 및 아릴옥시기는 각각 중수소; 할로겐; 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕실기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; C2-C20의 헤테로고리기; C3-C20의 시클로알킬기; C7-C20의 아릴알킬기 및 C8-C20의 아릴알켄일기;로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며, 또한 이들 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있으며, 여기서 '고리'란 C3-C60의 지방족고리 또는 C6-C60의 방향족고리 또는 C2-C60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화 고리를 포함한다.}
또한, 본 발명은 상기 화학식 1에서 상기 A 및 B가 서로 독립적으로 하기 화학식 a-1 내지 화학식 a-7 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.
화학식a-1 화학식 a-2 화학식 a-3 화학식 a-4
화학식 a-5 화학식 a-6 화학식 a-7
{상기 화학식 a-1 내지 화학식 a-7에서, 1) Z1 내지 Z48은 서로 독립적으로 CRc 또는 N이고, 단, L1 또는 L2에 결합하고 있는 Z1 내지 Z48은 탄소(C)이며,
2) Rc는 상기에서 Ra의 정의와 동일하고,
3) *는 축합되는 위치를 나타낸다.}
또한, 본 발명은 상기 화학식 1 또는 화학식 2에서 상기 L1 내지 L4가 하기 화학식 b-1 내지 b-13 중에 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함한다.
화학식 b-1 화학식 b-2 화학식 b-3 화학식 b-4 화학식 b-5 화학식 b-6
화학식 b-7 화학식 b-8 화학식 b-9 화학식 b-10
화학식 b-11 화학식 b-12 화학식 b-13
{상기 화학식 b-1 내지 화학식 b-13에서,
1) Y는 N-L5-Ar7, O, S 또는 CRdRe이고,
2) L5은 상기에서 L3의 정의와 동일하고,
3) Ar7은 상기에서 Ar5의 정의와 동일하고,
4) Rd 및 Re는 상기에서 Ra의 정의와 동일하며,
5) a, c, d, e은 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, b은 0 내지 6의 정수이고,
f 및 g은 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, h는 0 내지 2의 정수이며, i는 0 또는 1의 정수이고,
6) R1 내지 R3은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 나이트로기; C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기; C1-C50의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C1-C30의 알콕실기; C6-C30의 아릴옥시기 및 -La-N(Rf)(Rg)로 이루어진 군에서 선택되고,
또는 상기 a, b, c, d, e, f 및 g가 2 이상인 경우, 및 h가 2이상인 경우는 각각 복수로서 서로 동일하거나 상이하며 복수의 R1끼리 혹은 복수의 R2끼리 혹은 복수의 R3끼리 혹은 이웃한 R1과 R2 또는 R2과 R3은 서로 결합하여 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리를 형성할 수 있고,
여기서 상기 La는 단일결합; C6-C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족 고리의 융합고리기; 및 C3-C60의 지방족 탄화수소기;로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 Rf 및 Rg는 서로 독립적으로 C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; 및 C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기;로 이루어진 군에서 선택되고,
7) Z49, Z50 및 Z51은 서로 독립적으로 CRh 또는 N이고, Z49, Z50, Z51 중 적어도 하나는 N이며,
Rh은 수소; 중수소; 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 나이트로기; C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기; C1-C50의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C1-C30의 알콕실기; 및 C6-C30의 아릴옥시기;로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 R1과 Rh는 서로 결합하여 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리를 형성할 수 있다.}
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 나타내는 제 1 호스트 화합물이 하기 화학식 3 내지 화학식 5 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.
화학식 3
화학식 4
화학식 5
{상기 화학식 3 내지 화학식 5에서,
1) X1, A, B, L1, L2, Ar2 내지 Ar4는 상기에서 정의된 바와 같고,
2) C 및 D는 상기에서 A의 정의와 동일하고,
3) W는 N-L7-Ar8, O, S, 또는 CRiRj이고,
4) L6, L7은 상기에서 L4의 정의와 동일하고,
5) Ar8은 상기에서 Ar5의 정의와 동일하고,
6) Ri 및 Rj는 상기에서 Ra의 정의와 동일하며,
2개의 Ar8은 각각 동일하거나 상이하고, 2개의 W는 각각 동일하거나 상이하고,
2개의 C는 각각 동일하거나 상이하고, 2개의 D는 각각 동일하거나 상이하다.}
또 다른 구체적인 예로, 본 발명은 상기 화학식 1로 나타내는 제 1 호스트 화합물이 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.
화학식 6
{상기 화학식 6에서, X1, Ar2 내지 Ar4는 상기에서 정의된 바와 같고,
1) Z1 내지 Z4는 서로 독립적으로 CRc 또는 N이고,
단, N에 결합하고 있는 Z1 내지 Z4는 탄소(C)이며,
2) Rc는 상기에서 Ra의 정의와 동일하고,
3) W는 N-L7-Ar8, O, S, 또는 CRiRj이고,
4) L7은 상기에서 L4의 정의와 동일하고,
5) Ar8은 상기에서 Ar5의 정의와 동일하고,
6) Ri 및 Rj는 상기에서 Ra의 정의와 동일하다.}
또 다른 예로, 본 발명의 유기전기소자는 상기 화학식 1로 나타내는 제 1 호스트 화합물이 하기 화학식 7 내지 화학식 9로 표시되는 화합물을 포함한다.
화학식 7
화학식 8
화학식 9
{상기 화학식 7 내지 화학식 9에서,
X1, Ar2 내지 Ar4는 상기에서 정의된 바와 같고,
Z1 내지 Z4, W는 상기에서 정의된 바와 같다.}
한편, 본 발명은 상기 화학식 2로 나타내는 제 2 호스트 화합물이 하기 화학식 10 내지 화학식 12 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.
화학식 10 화학식 11 화학식 12
{상기 화학식 10 내지 화학식 12에서,
R4, R5, R6, X2, X3, L3, L4, Ar5, Ar6, l, m 및 n은 상기에서 정의한 바와 같다.}
또한, 본 발명의 유기전기소자는 상기 화학식 2로 나타내는 제 2 호스트 화합물이 하기 화학식 13 내지 화학식 18 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함한다.
화학식 13 화학식 14 화학식 15
화학식 16 화학식 17 화학식 18
{상기 화학식 13 내지 화학식 18에서,
R4, R5, R6, L3, L4, Ar5, Ar6, l, m 및 n은 상기에서 정의한 바와 같고,
X는 N-L4-Ar6, O, S, 또는 CR'R"에서 선택된다.}
보다 구체적으로, 상기 화학식 1로 나타내는 제 1 호스트 화합물은 하기 화합물 1-1 내지 화합물 1-174을 포함한다.
또 다른 예로, 상기 화학식 2로 나타내는 제 2 호스트 화합물은 하기 화합물 2-1 내지 화합물 2-128를 포함한다.
도 1을 참조하여 설명하면, 본 발명에 따른 유기전기소자(100)는 기판(110) 상에 형성된 제 1전극(120), 제 2전극(180) 및 제 1전극(120)과 제 2전극(180) 사이에 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층을 구비한다. 이때, 제 1전극(120)은 애노드(양극)이고, 제 2전극(180)은 캐소드(음극)일 수 있으며, 인버트형의 경우에는 제 1전극이 캐소드이고 제 2전극이 애노드일 수 있다.
유기물층은 제 1전극(120) 상에 순차적으로 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 발광보조층(151), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함할 수 있다. 이때, 발광층(150)을 제외한 나머지 층들이 형성되지 않을 수 있다. 정공저지층, 전자저지층, 발광보조층(151), 전자수송보조층, 버퍼층(141) 등을 더 포함할 수 있고, 전자수송층(160) 등이 정공저지층의 역할을 할 수도 있다.
또한, 미도시하였지만 본 발명에 따른 유기전기소자는 제 1전극과 제 2전극중 적어도 일면 중 상기 유기물층과 반대되는 일면에 형성된 보호층을 더 포함할 수 있다.
한편, 동일한 코어일지라도 어느 위치에 어느 치환기를 결합시키냐에 따라 밴드갭(band gap), 전기적 특성, 계면 특성 등이 달라질 수 있으므로, 코어의 선택 및 이에 결합된 서브(sub)-치환체의 조합도 아주 중요하며, 특히 각 유기물층 간의 에너지 level 및 T1 값, 물질의 고유특성(mobility, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자는 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여 제조될 수 있다. 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 또한, 정공수송층(140)과 발광층(150) 사이에 발광보조층(151)을, 발광층(150)과 전자수송층(160) 사이에 전자수송보조층을 추가로 더 형성할 수 있다.
이에 따라, 본 발명은 상기 제 1전극과 발광층 사이에 1층 이상의 정공수송대역층을 포함하고, 상기 정공수송대역층은 정공수송층, 발광보조층 또는 이 둘을 모두 포함하며, 상기 정공수송대역층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1 및 상기 화학식 2로 나타내는 화합물이 1:9 내지 9:1 중 어느 하나의 비율로 혼합되어 상기 발광층에 포함되는 유기전기소자를 제공하며, 바람직하게는 1:9 내지 5:5로, 보다 바람직하게는 2:8 또는 3:7 비율로 혼합되어 상기 발광층에 포함된다.
본 발명은 상기 유기전기소자에서 상기 제 1전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 또는 상기 제 2전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 중 적어도 하나에 형성되는 광효율개선층을 더 포함하는 유기전기소자를 제공한다.
또한 본 발명에서 상기 유기물층은 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정 및 롤투롤 공정 중 어느 하나에 의해 형성되며, 본 발명에 따른 유기물층은 다양한 방법으로 형성될 수 있으므로, 그 형성방법에 의해 본 발명의 권리범위가 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
WOLED(White Organic Light Emitting Device)는 고해상도 실현이 용이하고 공정성이 우수한 한편, 기존의 LCD의 칼라필터 기술을 이용하여 제조될 수 있는 이점이 있다. 주로 백라이트 장치로 사용되는 백색 유기발광소자에 대한 다양한 구조들이 제안되고 특허화되고 있다. 대표적으로, R(Red), G(Green), B(Blue) 발광부들을 상호평면적으로 병렬배치(side-by-side) 방식, R, G, B 발광층이 상하로 적층되는 적층(stacking) 방식이 있고, 청색(B) 유기발광층에 의한 전계발광과 이로부터의 광을 이용하여 무기형광체의 자발광(photo-luminescence)을 이용하는 색변환물질(color conversion material, CCM) 방식 등이 있는데, 본 발명은 이러한 WOLED에도 적용될 수 있을 것이다.
또한 본 발명은 상기한 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치 ; 및 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자장치를 제공한다.
또 다른 측면에서 상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 및 단색 또는 백색 조명용 소자 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 전자장치를 본 발명에서 제공한다. 이때, 전자장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말기일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자장치를 포함한다.
이하에서, 본 발명의 상기 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물의 합성예 및 본 발명의 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명의 하기 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[
합성예
1]
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물(final product 1)은 하기 반응식 1 과 같이 Sub 1과 Sub 2를 반응시켜 합성되며, 이에 한정되는 것은 아니다. X1, A, B, L1, L2, Ar1 내지 Ar4는 화학식 1에서 정의된 것과 동일하며, Hal1은 Br 또는 Cl
<반응식 1>
I. Sub 1의 합성
상기 반응식 1의 Sub 1은 하기 반응식 2의 반응경로에 의해 합성되며, 이에 한정되는 것은 아니다.
<반응식 2>
1. Sub 1-1
합성예
출발물질인 Sub 2-1 (15.22 g, 89.94 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (750ml)으로 녹인 후에, Sub 1-1-c (CAS Registry Number: 669773-34-6) (46.14 g, 134.91 mmol), Pd2(dba)3 (2.47 g, 2.70 mmol), P(t-Bu)3 (1.46 g, 7.19 mmol), NaOt-Bu (25.93 g, 269.81 mmol)을 첨가하고 80℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 23.61 g (수율: 61%)를 얻었다.
2. Sub 1-3
합성예
출발물질인 Sub 2-12 (13.94 g, 63.57 mmol)에 Sub 1-3-e (CAS Registry Number: 201138-91-2) (31.08 g, 95.35 mmol), Pd2(dba)3 (1.75 g, 1.91 mmol) P(t-Bu)3 (1.03 g, 5.09 mmol), NaOt-Bu (18.33 g, 190.71 mmol), toluene (530ml)을 첨가하고 상기 Sub 1-1 합성법을 사용하여 생성물 19.78 g (수율: 67%)를 얻었다.
3. Sub 1-5
합성예
(1) Sub 1-5-a의 합성
출발물질인 (2-bromo-6-iodophenyl)(ethyl)sulfane (9.94 g, 28.98 mmol)을 둥근바닥플라스크에 THF (100ml)로 녹인 후에, (4-chlorophenyl)boronic acid (4.53 g, 28.98 mmol), Pd(PPh3)4 (1.00 g, 0.87 mmol), NaOH (2.32 g, 57.96 mmol), 물 (50ml)을 첨가하고 80℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 8.55 g (수율: 90%)을 얻었다.
(2) Sub 1-5-b의 합성
상기 합성에서 얻어진 Sub 1-5-a (8.55 g, 26.09 mmol)에 acetic acid (90ml)를 넣고 35% hydrogen peroxide (H2O2) (2.66 g, 78.28 mmol)을 넣고 상온에서 교반한다. 반응이 종료되면 NaOH 수용액으로 중화시킨 뒤, EA로 추출하고 물로 닦아주었다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column을 이용하여 분리하여 생성물 8.70 g (97%)을 얻었다.
(3) Sub 1-5-c의 합성
상기 합성에서 얻어진 Sub 1-5-b (8.70 g, 25.32 mmol)에 sulfuric acid (H2SO4) (50ml)를 넣고 상온에서 교반한다. 반응이 종료되면 NaOH 수용액으로 중화시킨 뒤, MC로 추출하고 물로 닦아주었다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column을 이용하여 분리하여 생성물 7.16 g (95%)을 얻었다.
(4) Sub 1-5의 합성
상기 합성에서 얻어진 Sub 1-5-c (7.16 g, 24.06 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (240ml)으로 녹인 후에, Sub 2-11 (5.28 g, 24.06 mmol), Pd2(dba)3 (0.66 g, 0.72 mmol), P(t-Bu)3 (0.49 g, 2.41 mmol), NaOt-Bu (4.62 g, 48.12 mmol)을 첨가하고 80℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 8.08 g (수율: 77%)를 얻었다.
4. Sub 1-17
합성예
(1) Sub 1-17-a의 합성
출발물질인 (4-bromo-2-iodophenyl)(ethyl)sulfane (10.65 g, 31.05 mmol)에 (4-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)boronic acid (7.22 g, 31.05 mmol), Pd(PPh3)4 (1.08 g, 0.93 mmol), NaOH (2.48 g, 62.10 mmol), THF (100ml), 물 (50ml)을 첨가하고 상기 Sub 1-5-a 합성법을 사용하여 생성물 9.90 g (수율: 79%)를 얻었다.
(2) Sub 1-17-b의 합성
상기 합성에서 얻어진 Sub 1-17-a (9.90 g, 24.52 mmol), acetic acid (80ml), 35% hydrogen peroxide (H2O2) (2.50 g, 73.56 mmol)을 상기 Sub 1-5-b의 합성법을 사용하여 생성물 9.78 g (95%)을 얻었다.
(3) Sub 1-17-c의 합성
상기 합성에서 얻어진 Sub 1-17-b (9.78 g, 23.30 mmol), sulfuric acid (H2SO4) (50ml)를 상기 Sub 1-5-c의 합성법을 사용하여 생성물 7.84 g (90%)을 얻었다.
(4) Sub 1-17의 합성
상기 합성에서 얻어진 Sub 1-17-c (7.84 g, 20.98 mmol)에 Sub 2-78 (7.02 g, 20.98 mmol), Pd2(dba)3 (0.58 g, 0.63 mmol) P(t-Bu)3 (0.42 g, 2.10 mmol), NaOt-Bu (4.03 g, 41.96 mmol), toluene (210ml)을 첨가하고 상기 Sub 1-5 합성법을 사용하여 생성물 10.79 g (수율: 82%)를 얻었다.
5. Sub 1-82
합성예
출발물질인 Sub 2-1 (16.48 g, 97.38 mmol)에 Sub 1-82-c (CAS Registry Number: 83834-10-0) (49.96 g, 146.07 mmol), Pd2(dba)3 (2.68 g, 2.92 mmol) P(t-Bu)3 (1.58 g, 7.79 mmol), NaOt-Bu (28.08 g, 292.15 mmol), toluene (810ml)을 첨가하고 상기 Sub 1-1 합성법을 사용하여 생성물 26.40 g (수율: 63%)를 얻었다.
6. Sub 1-102
합성예
(1) Sub 1-102-d의 합성
출발물질인 4-bromo-2-iodophenol (39.85 g, 133.32 mmol)에 (2-chlorophenyl)boronic acid (20.85 g, 133.32 mmol), Pd(PPh3)4 (4.62 g, 4.00 mmol), NaOH (10.67 g, 266.64 mmol), THF (440ml), 물 (220ml)을 첨가하고 상기 Sub 1-5-a 합성법을 사용하여 생성물 28.73 g (수율: 76%)를 얻었다.
(2) Sub 1-102-e의 합성
상기 합성에서 얻어진 Sub 1-102-d (28.73 g, 101.32 mmol)에 Pd(OAc)2 (2.27 g, 10.13 mmol), 3-nitropyridine (1.26 g, 10.13 mmol), BzOOtBu (tert-butyl peroxybenzoate) (39.36 g, 202.65 mmol), C6F6 (hexafluorobenzene) (150ml), DMI (N,N'-dimethylimidazolidinone) (100ml)을 넣고 90℃에서 3시간 환류시킨다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 식히고, EA로 추출하고 물로 닦아준다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column을 이용하여 분리하여 생성물 13.69 g (48%)을 얻었다.
(3) Sub 1-102의 합성
상기 합성에서 얻어진 Sub 1-102-e (13.69 g, 48.63 mmol)에 Sub 2-29 (13.39 g, 48.63 mmol), Pd2(dba)3 (1.34 g, 1.46 mmol) P(t-Bu)3 (0.98 g, 4.86 mmol), NaOt-Bu (9.35 g, 97.25 mmol), toluene (490ml)을 첨가하고 상기 Sub 1-5 합성법을 사용하여 생성물 19.67 g (수율: 85%)를 얻었다.
7. Sub 1-104
합성예
출발물질인 Sub 2-1 (9.15 g, 54.04 mmol)에 Sub 1-104-c (CAS Registry Number: 31574-87-5) (27.73 g, 81.07 mmol), Pd2(dba)3 (1.48 g, 1.62 mmol) P(t-Bu)3 (0.87 g, 4.32 mmol), NaOt-Bu (15.58 g, 162.13 mmol), toluene (450ml)을 첨가하고 상기 Sub 1-1 합성법을 사용하여 생성물 15.12 g (수율: 65%)를 얻었다.
8. Sub 1-112
합성예
(1) Sub 1-112-a의 합성
출발물질인 (3-bromo-2-iodophenyl)(ethyl)sulfane (12.73 g, 37.11 mmol)에 (2-chlorophenyl)boronic acid (5.80 g, 37.11 mmol), Pd(PPh3)4 (1.29 g, 1.11 mmol), NaOH (2.97 g, 74.22 mmol), THF (120ml), 물 (60ml)을 첨가하고 상기 Sub 1-5-a 합성법을 사용하여 생성물 9.48 g (수율: 78%)를 얻었다.
(2) Sub 1-112-b의 합성
상기 합성에서 얻어진 Sub 1-112-a (9.48 g, 28.93 mmol), acetic acid (95ml), 35% hydrogen peroxide (H2O2) (2.95 g, 86.80 mmol)을 상기 Sub 1-5-b의 합성법을 사용하여 생성물 9.74 g (98%)을 얻었다.
(3) Sub 1-112-c의 합성
상기 합성에서 얻어진 Sub 1-112-b (9.74 g, 28.34 mmol), sulfuric acid (H2SO4) (60ml)를 상기 Sub 1-5-c의 합성법을 사용하여 생성물 7.76 g (92%)을 얻었다.
(4) Sub 1-112의 합성
상기 합성에서 얻어진 Sub 1-112-c (7.76 g, 26.08 mmol)에 Sub 2-1 (4.41 g, 26.08 mmol), Pd2(dba)3 (0.72 g, 0.78 mmol) P(t-Bu)3 (0.53 g, 2.61 mmol), NaOt-Bu (5.01 g, 52.15 mmol), toluene (260ml)을 첨가하고 상기 Sub 1-5 합성법을 사용하여 생성물 5.84 g (수율: 58%)를 얻었다.
Sub 1에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 표 1은 Sub 1에 속하는 일부 화합물의 FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry) 값을 나타낸 것이다.
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| Sub 1-1 | m/z=429.02(C24H16BrNS=430.36) | Sub 1-2 | m/z=413.04(C24H16BrNO=414.30) |
| Sub 1-3 | m/z=463.06(C28H18BrNO=464.36) | Sub 1-4 | m/z=385.07(C24H16ClNS=385.91) |
| Sub 1-5 | m/z=435.08(C28H18ClNS=435.97) | Sub 1-6 | m/z=567.09(C36H22ClNS2=568.15) |
| Sub 1-7 | m/z=551.11(C36H22ClNOS=552.09) | Sub 1-8 | m/z=501.13(C33H24ClNS=502.07) |
| Sub 1-9 | m/z=445.12(C30H20ClNO=445.95) | Sub 1-10 | m/z=445.12(C30H20ClNO=445.95) |
| Sub 1-11 | m/z=385.07(C24H16ClNS=385.91) | Sub 1-12 | m/z=491.06(C30H18ClNS2=492.05) |
| Sub 1-13 | m/z=567.09(C36H22ClNS2=568.15) | Sub 1-14 | m/z=541.07(C34H20ClNS2=542.11) |
| Sub 1-15 | m/z=575.11(C38H22ClNOS=576.11) | Sub 1-16 | m/z=552.11(C35H21ClN2OS=553.08) |
| Sub 1-17 | m/z=626.16(C42H27ClN2S=627.20) | Sub 1-18 | m/z=643.12(C42H26ClNS2=644.25) |
| Sub 1-19 | m/z=435.08(C28H18ClNS=435.97) | Sub 1-20 | m/z=369.09(C24H16ClNO=369.85) |
| Sub 1-21 | m/z=475.08(C30H18ClNOS=475.99) | Sub 1-22 | m/z=565.09(C36H20ClNO2S=566.07) |
| Sub 1-23 | m/z=519.14(C36H22ClNO=520.03) | Sub 1-24 | m/z=385.07(C24H16ClNS=385.91) |
| Sub 1-25 | m/z=435.08(C28H18ClNS=435.97) | Sub 1-26 | m/z=567.09(C36H22ClNS2=568.15) |
| Sub 1-27 | m/z=597.04(C36H20ClNS3=598.19) | Sub 1-28 | m/z=435.08(C28H18ClNS=435.97) |
| Sub 1-29 | m/z=435.08(C28H18ClNS=435.97) | Sub 1-30 | m/z=485.10(C32H20ClNS=486.03) |
| Sub 1-31 | m/z=591.14(C39H26ClNOS=592.15) | Sub 1-32 | m/z=559.13(C38H22ClNO2=560.05) |
| Sub 1-33 | m/z=677.16(C46H28ClNOS=678.25) | Sub 1-34 | m/z=385.07(C24H16ClNS=385.91) |
| Sub 1-35 | m/z=399.08(C25H18ClNS=399.94) | Sub 1-36 | m/z=435.08(C28H18ClNS=435.97) |
| Sub 1-37 | m/z=461.10(C30H20ClNS=462.01) | Sub 1-38 | m/z=511.12(C34H22ClNS=512.07) |
| Sub 1-39 | m/z=399.08(C25H18ClNS=399.94) | Sub 1-40 | m/z=461.10(C30H20ClNS=462.01) |
| Sub 1-41 | m/z=491.06(C30H18ClNS2=492.05) | Sub 1-42 | m/z=491.06(C30H18ClNS2=492.05) |
| Sub 1-43 | m/z=491.06(C30H18ClNS2=492.05) | Sub 1-44 | m/z=541.07(C34H20ClNS2=542.11) |
| Sub 1-45 | m/z=643.12(C42H26ClNS2=644.25) | Sub 1-46 | m/z=607.12(C39H26ClNS2=608.21) |
| Sub 1-47 | m/z=541.07(C34H20ClNS2=542.11) | Sub 1-48 | m/z=475.08(C30H18ClNOS=475.99) |
| Sub 1-49 | m/z=626.16(C42H27ClN2S=627.20) | Sub 1-50 | m/z=435.08(C28H18ClNS=435.97) |
| Sub 1-51 | m/z=435.08(C28H18ClNS=435.97) | Sub 1-52 | m/z=435.08(C28H18ClNS=435.97) |
| Sub 1-53 | m/z=541.07(C34H20ClNS2=542.11) | Sub 1-54 | m/z=555.09(C35H22ClNS2=556.14) |
| Sub 1-55 | m/z=525.10(C34H20ClNOS=526.05) | Sub 1-56 | m/z=513.13(C34H24ClNS=514.08) |
| Sub 1-57 | m/z=485.10(C32H20ClNS=486.03) | Sub 1-58 | m/z=537.13(C36H24ClNS=538.11) |
| Sub 1-59 | m/z=626.16(C42H27ClN2S=627.20) | Sub 1-60 | m/z=369.09(C24H16ClNO=369.85) |
| Sub 1-61 | m/z=445.12(C30H20ClNO=445.95) | Sub 1-62 | m/z=495.14(C34H22ClNO=496.01) |
| Sub 1-63 | m/z=459.10(C30H18ClNO2=459.93) | Sub 1-64 | m/z=534.15(C36H23ClN2O=535.04) |
| Sub 1-65 | m/z=535.17(C37H26ClNO=536.07) | Sub 1-66 | m/z=525.10(C34H20ClNOS=526.05) |
| Sub 1-67 | m/z=385.07(C24H16ClNS=385.91) | Sub 1-68 | m/z=435.08(C28H18ClNS=435.97) |
| Sub 1-69 | m/z=461.10(C30H20ClNS=462.01) | Sub 1-70 | m/z=611.15(C42H26ClNS=612.19) |
| Sub 1-71 | m/z=567.09(C36H22ClNS2=568.15) | Sub 1-72 | m/z=541.07(C34H20ClNS2=542.11) |
| Sub 1-73 | m/z=475.08(C30H18ClNOS=475.99) | Sub 1-74 | m/z=551.11(C36H22ClNOS=552.09) |
| Sub 1-75 | m/z=591.14(C39H26ClNOS=592.15) | Sub 1-76 | m/z=435.08(C28H18ClNS=435.97) |
| Sub 1-77 | m/z=591.09(C38H22ClNS2=592.17) | Sub 1-78 | m/z=537.13(C36H24ClNS=538.11) |
| Sub 1-79 | m/z=379.15(C24H6D10ClNO=379.91) | Sub 1-80 | m/z=459.10(C30H18ClNO2=459.93) |
| Sub 1-81 | m/z=445.12(C30H20ClNO=445.95) | Sub 1-82 | m/z=429.02(C24H16BrNS=430.36) |
| Sub 1-83 | m/z=443.03(C25H18BrNS=444.39) | Sub 1-84 | m/z=479.03(C28H18BrNS=480.42) |
| Sub 1-85 | m/z=485.10(C32H20ClNS=486.03) | Sub 1-86 | m/z=545.12(C34H24ClNO2S=546.08) |
| Sub 1-87 | m/z=413.04(C24H16BrNO=414.30) | Sub 1-88 | m/z=529.10(C33H24BrNO=530.47) |
| Sub 1-89 | m/z=589.10(C38H24BrNO=590.52) | Sub 1-90 | m/z=385.07(C24H16ClNS=385.91) |
| Sub 1-91 | m/z=537.13(C36H24ClNS=538.11) | Sub 1-92 | m/z=491.06(C30H18ClNS2=492.05) |
| Sub 1-93 | m/z=567.09(C36H22ClNS2=568.15) | Sub 1-94 | m/z=567.09(C36H22ClNS2=568.15) |
| Sub 1-95 | m/z=551.11(C36H22ClNOS=552.09) | Sub 1-96 | m/z=683.15(C45H30ClNS2=684.31) |
| Sub 1-97 | m/z=435.08(C28H18ClNS=435.97) | Sub 1-98 | m/z=591.09(C38H22ClNS2=592.17) |
| Sub 1-99 | m/z=748.18(C49H33ClN2S2=749.39) | Sub 1-100 | m/z=369.09(C24H16ClNO=369.85) |
| Sub 1-101 | m/z=419.11(C28H18ClNO=419.91) | Sub 1-102 | m/z=475.08(C30H18ClNOS=475.99) |
| Sub 1-103 | m/z=625.13(C42H24ClNOS=626.17) | Sub 1-104 | m/z=429.02(C24H16BrNS=430.36) |
| Sub 1-105 | m/z=479.03(C28H18BrNS=480.42) | Sub 1-106 | m/z=505.05(C30H20BrNS=506.46) |
| Sub 1-107 | m/z=435.08(C28H18ClNS=435.97) | Sub 1-108 | m/z=541.07(C34H20ClNS2=542.11) |
| Sub 1-109 | m/z=489.07(C30H20BrNO=490.40) | Sub 1-110 | m/z=565.10(C36H24BrNO=566.50) |
| Sub 1-111 | m/z=716.15(C47H29BrN2O=717.67) | Sub 1-112 | m/z=385.07(C24H16ClNS=385.91) |
| Sub 1-113 | m/z=511.12(C34H22ClNS=512.07) | Sub 1-114 | m/z=557.14(C35H28ClNSSi=558.21) |
| Sub 1-115 | m/z=495.14(C34H22ClNO=496.01) | Sub 1-116 | m/z=575.11(C38H22ClNOS=576.11) |
| Sub 1-117 | m/z=469.12(C32H20ClNO=469.97) | Sub 1-118 | m/z=469.12(C32H20ClNO=469.97) |
| Sub 1-119 | m/z=635.17(C44H26ClNO2=636.15) | Sub 1-120 | m/z=650.16(C44H27ClN2S=651.22) |
| Sub 1-121 | m/z=585.13(C40H24ClNS=586.15) |
II. Sub 2의 합성
상기 반응식 3의 Sub 2는 하기 반응식 3의 반응경로에 의해 합성(본 출원인의 한국등록특허 제 10-1251451호 (2013.04.05일자 등록공고)에 개시)될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Z1은 Ar1 또는 Ar3이고, Z2는 Ar2 또는 Ar4이다.
<반응식 3>
Sub 2에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 표 2는 Sub 2에 속하는 일부 화합물의 FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry) 값을 나타낸 것이다.
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| Sub 2-1 | m/z=169.09(C12H11N=169.23) | Sub 2-2 | m/z=183.10(C13H13N=183.25) |
| Sub 2-3 | m/z=183.10(C13H13N=183.25) | Sub 2-4 | m/z=187.08(C12H10FN=187.22) |
| Sub 2-5 | m/z=194.08(C13H10N2=194.24) | Sub 2-6 | m/z=197.12(C14H15N=197.28) |
| Sub 2-7 | m/z=241.13(C15H19NSi=241.41) | Sub 2-8 | m/z=229.11(C14H15NO2=229.28) |
| Sub 2-9 | m/z=174.12(C12H6D5N=174.26) | Sub 2-10 | m/z=179.15(C12HD10N=179.29) |
| Sub 2-11 | m/z=219.10(C16H13N=219.29) | Sub 2-12 | m/z=219.10(C16H13N=219.29) |
| Sub 2-13 | m/z=269.12(C20H15N=269.35) | Sub 2-14 | m/z=245.12(C18H15N=245.33) |
| Sub 2-15 | m/z=250.15(C18H10D5N=250.36) | Sub 2-16 | m/z=245.12(C18H15N=245.33) |
| Sub 2-17 | m/z=269.12(C20H15N=269.35) | Sub 2-18 | m/z=321.15(C24H19N=321.42) |
| Sub 2-19 | m/z=321.15(C24H19N=321.42) | Sub 2-20 | m/z=321.15(C24H19N=321.42) |
| Sub 2-21 | m/z=295.14(C22H17N=295.39) | Sub 2-22 | m/z=321.15(C24H19N=321.42) |
| Sub 2-23 | m/z=321.15(C24H19N=321.42) | Sub 2-24 | m/z=397.18(C30H23N=397.52) |
| Sub 2-25 | m/z=295.14(C22H17N=295.39) | Sub 2-26 | m/z=295.14(C22H17N=295.39) |
| Sub 2-27 | m/z=345.15(C26H19N=345.45) | Sub 2-28 | m/z=395.17(C30H21N=395.51) |
| Sub 2-29 | m/z=275.08(C18H13NS=275.37) | Sub 2-30 | m/z=289.09(C19H15NS=289.40) |
| Sub 2-31 | m/z=293.07(C18H12FNS=293.36) | Sub 2-32 | m/z=289.09(C19H15NS=289.40) |
| Sub 2-33 | m/z=289.09(C19H15NS=289.40) | Sub 2-34 | m/z=351.11(C24H17NS=351.47) |
| Sub 2-35 | m/z=365.12(C25H19NS=365.49) | Sub 2-36 | m/z=367.10(C24H17NOS=367.47) |
| Sub 2-37 | m/z=351.11(C24H17NS=351.47) | Sub 2-38 | m/z=351.11(C24H17NS=351.47) |
| Sub 2-39 | m/z=351.11(C24H17NS=351.47) | Sub 2-40 | m/z=259.10(C18H13NO=259.31) |
| Sub 2-41 | m/z=309.12(C22H15NO=309.37) | Sub 2-42 | m/z=335.13(C24H17NO=335.41) |
| Sub 2-43 | m/z=335.13(C24H17NO=335.41) | Sub 2-44 | m/z=359.13(C26H17NO=359.43) |
| Sub 2-45 | m/z=409.15(C30H19NO=409.49) | Sub 2-46 | m/z=336.13(C23H16N2O=336.39) |
| Sub 2-47 | m/z=275.08(C18H13NS=275.37) | Sub 2-48 | m/z=325.09(C22H15NS=325.43) |
| Sub 2-49 | m/z=351.11(C24H17NS=351.47) | Sub 2-50 | m/z=259.10(C18H13NO=259.31) |
| Sub 2-51 | m/z=309.12(C22H15NO=309.37) | Sub 2-52 | m/z=335.13(C24H17NO=335.41) |
| Sub 2-53 | m/z=335.13(C24H17NO=335.41) | Sub 2-54 | m/z=411.16(C30H21NO=411.50) |
| Sub 2-55 | m/z=275.08(C18H13NS=275.37) | Sub 2-56 | m/z=351.11(C24H17NS=351.47) |
| Sub 2-57 | m/z=259.10(C18H13NO=259.31) | Sub 2-58 | m/z=309.12(C22H15NO=309.37) |
| Sub 2-59 | m/z=335.13(C24H17NO=335.41) | Sub 2-60 | m/z=275.08(C18H13NS=275.37) |
| Sub 2-61 | m/z=351.11(C24H17NS=351.47) | Sub 2-62 | m/z=335.13(C24H17NO=335.41) |
| Sub 2-63 | m/z=427.14(C30H21NS=427.57) | Sub 2-64 | m/z=477.16(C34H23NS=477.63) |
| Sub 2-65 | m/z=381.06(C24H15NS2=381.51) | Sub 2-66 | m/z=457.10(C30H19NS2=457.61) |
| Sub 2-67 | m/z=349.11(C24H15NO2=349.39) | Sub 2-68 | m/z=349.11(C24H15NO2=349.39) |
| Sub 2-69 | m/z=365.09(C24H15NOS=365.45) | Sub 2-70 | m/z=325.09(C22H15NS=325.43) |
| Sub 2-71 | m/z=325.09(C22H15NS=325.43) | Sub 2-72 | m/z=325.09(C22H15NS=325.43) |
| Sub 2-73 | m/z=325.09(C22H15NS=325.43) | Sub 2-74 | m/z=325.09(C22H15NS=325.43) |
| Sub 2-75 | m/z=435.16(C32H21NO=435.53) | Sub 2-76 | m/z=309.12(C22H15NO=309.37) |
| Sub 2-77 | m/z=325.09(C22H15NS=325.43) | Sub 2-78 | m/z=334.15(C24H18N2=334.42) |
| Sub 2-79 | m/z=410.18(C30H22N2=410.52) | Sub 2-80 | m/z=440.13(C30H20N2S=440.56) |
| Sub 2-81 | m/z=436.19(C32H24N2=436.56) | Sub 2-82 | m/z=334.15(C24H18N2=334.42) |
| Sub 2-83 | m/z=410.18(C30H22N2=410.52) | Sub 2-84 | m/z=334.15(C24H18N2=334.42) |
| Sub 2-85 | m/z=334.15(C24H18N2=334.42) | Sub 2-86 | m/z=285.15(C21H19N=285.39) |
| Sub 2-87 | m/z=361.18(C27H23N=361.49) | Sub 2-88 | m/z=285.15(C21H19N=285.39) |
| Sub 2-89 | m/z=435.20(C33H25N=435.57) | Sub 2-90 | m/z=335.17(C25H21N=335.45) |
| Sub 2-91 | m/z=391.14(C27H21NS=391.53) | Sub 2-92 | m/z=391.14(C27H21NS=391.53) |
| Sub 2-93 | m/z=375.16(C27H21NO=375.47) | Sub 2-94 | m/z=467.17(C33H25NS=467.63) |
| Sub 2-95 | m/z=409.18(C31H23N=409.53) | Sub 2-96 | m/z=407.17(C31H21N=407.52) |
| Sub 2-97 | m/z=513.16(C37H23NS=513.66) | Sub 2-98 | m/z=457.18(C35H23N=457.58) |
| Sub 2-99 | m/z=225.06(C14H11NS=225.31) |
III. Final Product 1 합성
Sub 1 (1 당량)을 둥근바닥플라스크에 Toluene으로 녹인 후에, Sub 2 (1 당량), Pd2(dba)3 (0.03 당량), (t-Bu)3P (1.00 당량), NaOt-Bu (2 당량)을 100°C에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 Final product 1을 얻었다.
본 발명 화합물 1-30, 1-32, 1-35, 1-37, 1-67, 1-80, 1-86, 1-94, 1-111. 1-119, 1-133은 본 출원인의 한국등록특허 제 10-1668448호 (2016.10.17일자 등록공고), 한국등록특허 제 10-1789998호 (2017.10.19일자 등록공고)에 개시된 합성방법으로 제조되었다.
1. 1-1
합성예
상기 합성에서 얻어진 Sub 1-1 (5.97 g, 13.87 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (140ml)으로 녹인 후에, Sub 2-17 (3.74 g, 13.87 mmol), Pd2(dba)3 (0.38 g, 0.42 mmol), P(t-Bu)3 (0.28 g, 1.39 mmol), NaOt-Bu (2.67 g, 27.74 mmol)을 첨가하고 100℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 6.09 g (수율: 71%)를 얻었다.
2. 1-2
합성예
상기 합성에서 얻어진 Sub 1-1 (5.29 g, 12.29 mmol)에 Sub 2-37 (4.32 g, 12.29 mmol), Pd2(dba)3 (0.34 g, 0.37 mmol) P(t-Bu)3 (0.25 g, 1.23 mmol), NaOt-Bu (2.36 g, 24.58 mmol), toluene (125ml)을 첨가하고 상기 1-1 합성법을 사용하여 생성물 6.81 g (수율: 79%)를 얻었다.
3. 1-4
합성예
상기 합성에서 얻어진 Sub 1-3 (6.13 g, 13.20 mmol)에 Sub 2-41 (4.08 g, 13.20 mmol), Pd2(dba)3 (0.36 g, 0.40 mmol) P(t-Bu)3 (0.27 g, 1.32 mmol), NaOt-Bu (2.54 g, 26.40 mmol), toluene (130ml)을 첨가하고 상기 1-1 합성법을 사용하여 생성물 7.32 g (수율: 80%)를 얻었다.
4. 1-10
합성예
상기 합성에서 얻어진 Sub 1-5 (5.56 g, 12.75 mmol)에 Sub 2-43 (4.28 g, 12.75 mmol), Pd2(dba)3 (0.35 g, 0.38 mmol) P(t-Bu)3 (0.26 g, 1.28 mmol), NaOt-Bu (2.45 g, 25.51 mmol), toluene (130ml)을 첨가하고 상기 1-1 합성법을 사용하여 생성물 8.06 g (수율: 86%)를 얻었다.
5. 1-24
합성예
상기 합성에서 얻어진 Sub 1-17 (6.18 g, 9.85 mmol)에 Sub 2-1 (1.67 g, 9.85 mmol), Pd2(dba)3 (0.27 g, 0.30 mmol) P(t-Bu)3 (0.20 g, 0.99 mmol), NaOt-Bu (1.89 g, 19.71 mmol), toluene (100ml)을 첨가하고 상기 1-1 합성법을 사용하여 생성물 5.62 g (수율: 75%)를 얻었다.
6. 1-122
합성예
상기 합성에서 얻어진 Sub 1-82 (5.05 g, 11.73 mmol)에 Sub 2-49 (4.12 g, 11.73 mmol), Pd2(dba)3 (0.32 g, 0.35 mmol) P(t-Bu)3 (0.24 g, 1.17 mmol), NaOt-Bu (2.26 g, 23.47 mmol), toluene (120ml)을 첨가하고 상기 1-1 합성법을 사용하여 생성물 7.65 g (수율: 93%)를 얻었다.
7. 1-125
합성예
상기 합성에서 얻어진 Sub 1-82 (5.20 g, 12.08 mmol)에 Sub 2-40 (3.13 g, 12.08 mmol), Pd2(dba)3 (0.33 g, 0.36 mmol) P(t-Bu)3 (0.24 g, 1.21 mmol), NaOt-Bu (2.32 g, 24.17 mmol), toluene (120ml)을 첨가하고 상기 1-1 합성법을 사용하여 생성물 6.69 g (수율: 91%)를 얻었다.
8. 1-141
합성예
상기 합성에서 얻어진 Sub 1-102 (6.26 g, 13.15 mmol)에 Sub 2-1 (2.23 g, 13.15 mmol), Pd2(dba)3 (0.36 g, 0.39 mmol) P(t-Bu)3 (0.27 g, 1.32 mmol), NaOt-Bu (2.53 g, 26.30 mmol), toluene (130ml)을 첨가하고 상기 1-1 합성법을 사용하여 생성물 6.57 g (수율: 82%)를 얻었다.
9. 1-146
합성예
상기 합성에서 얻어진 Sub 1-104 (6.12 g, 14.22 mmol)에 Sub 2-83 (5.84 g, 14.22 mmol), Pd2(dba)3 (0.39 g, 0.43 mmol) P(t-Bu)3 (0.29 g, 1.42 mmol), NaOt-Bu (2.73 g, 28.43 mmol), toluene (140ml)을 첨가하고 상기 1-1 합성법을 사용하여 생성물 8.00 g (수율: 74%)를 얻었다.
10. 1-158
합성예
상기 합성에서 얻어진 Sub 1-112 (5.75 g, 14.90 mmol)에 Sub 2-29 (4.10 g, 14.90 mmol), Pd2(dba)3 (0.41 g, 0.45 mmol) P(t-Bu)3 (0.30 g, 1.49 mmol), NaOt-Bu (2.86 g, 29.80 mmol), toluene (150ml)을 첨가하고 상기 1-1 합성법을 사용하여 생성물 6.24 g (수율: 67%)를 얻었다.
한편, 상기와 같은 합성예에 따라 제조된 본 발명의 화합물 1-1 내지 1-175의 FD-MS 값은 하기 표 3과 같다.
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS | ||
| 1-1 | m/z=618.21(C44H30N2S=618.80) | 1-2 | m/z=700.20(C48H32N2S2=700.92) | ||
| 1-3 | m/z=708.22(C50H32N2OS=708.88) | 1-4 | m/z=692.25(C50H32N2O2=692.82) | ||
| 1-5 | m/z=742.30(C55H38N2O=742.92) | 1-6 | m/z=654.27(C48H34N2O=654.81) | ||
| 1-7 | m/z=700.20(C48H32N2S2=700.92) | 1-8 | m/z=760.25(C54H36N2OS=760.96) | ||
| 1-9 | m/z=730.16(C48H30N2S3=730.96) | 1-10 | m/z=734.24(C52H34N2OS=734.92) | ||
| 1-11 | m/z=872.32(C64H44N2S=873.13) | 1-12 | m/z=718.26(C52H34N2O2=718.86) | ||
| 1-13 | m/z=568.20(C40H28N2S=568.74) | 1-14 | m/z=624.17(C42H28N2S2=624.82) | ||
| 1-15 | m/z=658.21(C46H30N2OS=658.82) | 1-16 | m/z=730.30(C54H38N2O=730.91) | ||
| 1-17 | m/z=698.20(C48H30N2O2S=698.84) | 1-18 | m/z=624.17(C42H28N2S2=624.82) | ||
| 1-19 | m/z=700.20(C48H32N2S2=700.92) | 1-20 | m/z=708.22(C50H32N2OS=708.88) | ||
| 1-21 | m/z=750.22(C52H34N2S2=750.98) | 1-22 | m/z=776.23(C54H36N2S2=777.02) | ||
| 1-23 | m/z=867.24(C59H37N3OS2=868.09) | 1-24 | m/z=759.27(C54H37N3S=759.97) | ||
| 1-25 | m/z=608.19(C42H28N2OS=608.76) | 1-26 | m/z=608.19(C42H28N2OS=608.76) | ||
| 1-27 | m/z=692.25(C50H32N2O2=692.82) | 1-28 | m/z=894.20(C60H34N2O3S2=895.06) | ||
| 1-29 | m/z=618.21(C44H30N2S=618.80) | 1-30 | m/z=700.20(C48H32N2S2=700.92) | ||
| 1-31 | m/z=780.17(C52H32N2S3=781.02) | 1-32 | m/z=734.24(C52H34N2OS=734.92) | ||
| 1-33 | m/z=834.31(C61H42N2S=835.08) | 1-34 | m/z=700.20(C48H32N2S2=700.92) | ||
| 1-35 | m/z=724.25(C51H36N2OS=724.92) | 1-36 | m/z=624.17(C42H28N2S2=624.82) | ||
| 1-37 | m/z=700.20(C48H32N2S2=700.92) | 1-38 | m/z=700.20(C48H32N2S2=700.92) | ||
| 1-39 | m/z=674.19(C46H30N2S2=674.88) | 1-40 | m/z=700.20(C48H32N2S2=700.92) | ||
| 1-41 | m/z=608.19(C42H28N2OS=608.76) | 1-42 | m/z=684.22(C48H32N2OS=684.86) | ||
| 1-43 | m/z=684.22(C48H32N2OS=684.86) | 1-44 | m/z=624.17(C42H28N2S2=624.82) | ||
| 1-45 | m/z=674.19(C46H30N2S2=674.88) | 1-46 | m/z=700.20(C48H32N2S2=700.92) | ||
| 1-47 | m/z=826.25(C58H38N2S2=827.08) | 1-48 | m/z=608.19(C42H28N2OS=608.76) | ||
| 1-49 | m/z=624.17(C42H28N2S2=624.82) | 1-50 | m/z=684.22(C48H32N2OS=684.86) | ||
| 1-51 | m/z=700.20(C48H32N2S2=700.92) | 1-52 | m/z=684.22(C48H32N2OS=684.86) | ||
| 1-53 | m/z=730.16(C48H30N2S3=730.96) | 1-54 | m/z=826.25(C58H38N2S2=827.08) | ||
| 1-55 | m/z=806.19(C54H34N2S3=807.06) | 1-56 | m/z=674.19(C46H30N2S2=674.88) | ||
| 1-57 | m/z=674.19(C46H30N2S2=674.88) | 1-58 | m/z=674.19(C46H30N2S2=674.88) | ||
| 1-59 | m/z=674.19(C46H30N2S2=674.88) | 1-60 | m/z=674.19(C46H30N2S2=674.88) | ||
| 1-61 | m/z=638.19(C43H30N2S2=638.85) | 1-62 | m/z=638.19(C43H30N2S2=638.85) | ||
| 1-63 | m/z=638.19(C43H30N2S2=638.85) | 1-64 | m/z=622.21(C43H30N2OS=622.79) | ||
| 1-65 | m/z=688.20(C47H32N2S2=688.91) | 1-66 | m/z=700.20(C48H32N2S2=700.92) | ||
| 1-67 | m/z=789.23(C54H35N3S2=790.02) | 1-68 | m/z=638.19(C43H30N2S2=638.85) | ||
| 1-69 | m/z=638.19(C43H30N2S2=638.85) | 1-70 | m/z=642.16(C42H27FN2S2=642.81) | ||
| 1-71 | m/z=638.19(C43H30N2S2=638.85) | 1-72 | m/z=714.22(C49H34N2S2=714.95) | ||
| 1-73 | m/z=716.20(C48H32N2OS2=716.92) | 1-74 | m/z=670.24(C48H34N2S=670.87) | ||
| 1-75 | m/z=634.24(C45H34N2S=634.84) | 1-76 | m/z=759.27(C54H37N3S=759.97) | ||
| 1-77 | m/z=674.19(C46H30N2S2=674.88) | 1-78 | m/z=708.22(C50H32N2OS=708.88) | ||
| 1-79 | m/z=674.19(C46H30N2S2=674.88) | 1-80 | m/z=748.22(C52H32N2O2S=748.90) | ||
| 1-81 | m/z=821.29(C57H35D5N2S2=822.11) | 1-82 | m/z=730.16(C48H30N2S3=730.96) | ||
| 1-83 | m/z=730.16(C48H30N2S3=730.96) | 1-84 | m/z=714.18(C48H30N2OS2=714.90) | ||
| 1-85 | m/z=882.22(C60H38N2S3=883.16) | 1-86 | m/z=624.17(C42H28N2S2=624.82) | ||
| 1-87 | m/z=700.20(C48H32N2S2=700.92) | 1-88 | m/z=674.19(C46H30N2S2=674.88) | ||
| 1-89 | m/z=674.19(C46H30N2S2=674.88) | 1-90 | m/z=708.22(C50H32N2OS=708.88) | ||
| 1-91 | m/z=759.27(C54H37N3S=759.97) | 1-92 | m/z=674.19(C46H30N2S2=674.88) | ||
| 1-93 | m/z=688.20(C47H32N2S2=688.91) | 1-94 | m/z=760.25(C54H36N2OS=760.96) | ||
| 1-95 | m/z=759.27(C54H37N3S=759.97) | 1-96 | m/z=608.19(C42H28N2OS=608.76) | ||
| 1-97 | m/z=684.22(C48H32N2OS=684.86) | 1-98 | m/z=622.21(C43H30N2OS=622.79) | ||
| 1-99 | m/z=760.25(C54H36N2OS=760.96) | 1-100 | m/z=658.21(C46H30N2OS=658.82) | ||
| 1-101 | m/z=658.21(C46H30N2OS=658.82) | 1-102 | m/z=692.25(C50H32N2O2=692.82) | ||
| 1-103 | m/z=628.25(C46H32N2O=628.78) | 1-104 | m/z=693.28(C50H35N3O=693.85) | ||
| 1-105 | m/z=723.23(C50H33N3OS=723.89) | 1-106 | m/z=749.29(C54H31D5N2S=749.99) | ||
| 1-107 | m/z=700.20(C48H32N2S2=700.92) | 1-108 | m/z=674.19(C46H30N2S2=674.88) | ||
| 1-109 | m/z=684.22(C48H32N2OS=684.86) | 1-110 | m/z=724.25(C51H36N2OS=724.92) | ||
| 1-111 | m/z=674.19(C46H30N2S2=674.88) | 1-112 | m/z=674.19(C46H30N2S2=674.88) | ||
| 1-113 | m/z=780.17(C52H32N2S3=781.02) | 1-114 | m/z=684.22(C48H32N2OS=684.86) | ||
| 1-115 | m/z=684.22(C48H32N2OS=684.86) | 1-116 | m/z=698.20(C48H30N2O2S=698.84) | ||
| 1-117 | m/z=618.26(C42H18D10N2OS=618.82) | 1-118 | m/z=757.27(C54H35N3O2=757.89) | ||
| 1-119 | m/z=668.25(C48H32N2O2=668.80) | 1-120 | m/z=720.26(C52H36N2S=720.93) | ||
| 1-121 | m/z=670.24(C48H34N2S=670.87) | 1-122 | m/z=700.20(C48H32N2S2=700.92) | ||
| 1-123 | m/z=674.19(C46H30N2S2=674.88) | 1-124 | m/z=700.20(C48H32N2S2=700.92) | ||
| 1-125 | m/z=608.19(C42H28N2OS=608.76) | 1-126 | m/z=860.25(C58H40N2O2S2=861.09) | ||
| 1-127 | m/z=798.27(C57H38N2OS=799.00) | 1-128 | m/z=734.33(C54H42N2O=734.94) | ||
| 1-129 | m/z=742.26(C54H34N2O2=742.88) | 1-130 | m/z=945.37(C70H47N3O=946.17) | ||
| 1-131 | m/z=670.24(C48H34N2S=670.87) | 1-132 | m/z=624.17(C42H28N2S2=624.82) | ||
| 1-133 | m/z=700.20(C48H32N2S2=700.92) | 1-134 | m/z=724.20(C50H32N2S2=724.94) | ||
| 1-135 | m/z=816.26(C57H40N2S2=817.08) | 1-136 | m/z=760.25(C54H36N2OS=760.96) | ||
| 1-137 | m/z=674.19(C46H30N2S2=674.88) | 1-138 | m/z=730.16(C48H30N2S3=730.96) | ||
| 1-139 | m/z=881.29(C61H43N3S2=882.16) | 1-140 | m/z=704.28(C52H36N2O=704.87) | ||
| 1-141 | m/z=608.19(C42H28N2OS=608.76) | 1-142 | m/z=682.23(C48H30N2O3=682.78) | ||
| 1-143 | m/z=670.24(C48H34N2S=670.87) | 1-144 | m/z=776.23(C54H36N2S2=777.02) | ||
| 1-145 | m/z=674.19(C46H30N2S2=674.88) | 1-146 | m/z=759.27(C54H37N3S=759.97) | ||
| 1-147 | m/z=758.24(C54H34N2OS=758.94) | 1-148 | m/z=806.28(C59H38N2S=807.03) | ||
| 1-149 | m/z=823.30(C59H38FN3O=823.97) | 1-150 | m/z=743.29(C54H37N3O=743.91) | ||
| 1-151 | m/z=998.33(C73H46N2OS=999.24) | 1-152 | m/z=700.20(C48H32N2S2=700.92) | ||
| 1-153 | m/z=674.19(C46H30N2S2=674.88) | 1-154 | m/z=674.19(C46H30N2S2=674.88) | ||
| 1-155 | m/z=674.19(C46H30N2S2=674.88) | 1-156 | m/z=674.19(C46H30N2S2=674.88) | ||
| 1-157 | m/z=762.29(C50H46N2SSi2=763.16) | 1-158 | m/z=624.17(C42H28N2S2=624.82) | ||
| 1-159 | m/z=784.25(C56H36N2OS=784.98) | 1-160 | m/z=810.27(C58H38N2OS=811.02) | ||
| 1-161 | m/z=860.29(C62H40N2OS=861.08) | 1-162 | m/z=708.22(C50H32N2OS=708.88) | ||
| 1-163 | m/z=742.26(C54H34N2O2=742.88) | 1-164 | m/z=828.26(C58H40N2S2=829.09) | ||
| 1-165 | m/z=708.22(C50H32N2OS=708.88) | 1-166 | m/z=724.20(C50H32N2S2=724.94) | ||
| 1-167 | m/z=834.27(C60H38N2OS=835.04) | 1-168 | m/z=768.28(C56H36N2O2=768.92) | ||
| 1-169 | m/z=830.19(C56H34N2S3=831.08) | 1-170 | m/z=810.27(C58H38N2OS=811.02) | ||
| 1-171 | m/z=810.31(C59H42N2S=811.06) | 1-172 | m/z=692.25(C50H32N2O2=692.82) | ||
| 1-173 | m/z=758.24(C54H34N2OS=758.94) | 1-174 | m/z=783.27(C56H37N3S=783.99) | ||
| 1-175 | m/z=808.25(C58H36N2OS=809.00) | ||||
[
합성예
2]
본 발명에 따른 화학식 2로 표시되는 화합물(final product 2)은 하기 반응식 4 와 같이 Sub 3과 Sub 4를 반응시켜 합성되며, 이에 한정되는 것은 아니다. X2, X3, L3, Ar5는 화학식 2에서 정의된 것과 동일하며, Hal2는 Br 또는 Cl
<반응식 4>
I. Sub 3의 합성
상기 반응식 4의 Sub 3은 하기 반응식 5의 반응경로에 의해 합성되며, 이에 한정되는 것은 아니다.
<반응식 5>
1. Sub 3-1, Sub 3-17
합성예
(1) Sub 3-b-1 합성법
출발물질인 Sub 3-a-1 (50 g, 155 mmol)를 DMF (1 L)에 녹인 후, bis(pinacolato)diboron (43 g, 171 mmol), KOAc (46 g, 466 mmol), PdCl2(dppf) (3.4 g, 4.65 mmol)를 첨가하고 120℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 증류를 통해 DMF를 제거하고 CH2Cl2와 물로 추출하였다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 Silicagel column 및 재결정하여 생성물 Sub 3-b-1을 49 g (수율: 85%) 얻었다.
(2) Sub 3-d-1 합성법
상기 합성에서 얻어진 Sub 3-b-1 (48 g, 130 mmol)를 THF (600 mL)에 녹인 후, Sub 3-c-1 (1-bromo-2-nitrobenzene, CAS Registry Number: 577-19-5) (32 g, 156 mmol), K2CO3 (54 g, 390 mmol), Pd(PPh3)4 (9.0 g, 7.8 mmol), 물 (300 mL) 을 첨가하고 80℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 Silicagel column 및 재결정하여 생성물 Sub 3-d-1을 34 g (수율: 72%) 얻었다.
(3) Sub 3-1, Sub 3-17 합성법
상기 합성에서 얻어진 Sub 3-d-1 (33 g, 90.6 mmol)을 o-dichlorobenzene (450 mL)으로 녹인 후, triphenylphosphine (59 g, 226 mmol)을 첨가하고 200℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 증류를 통해 o-dichlorobenzene을 제거하고 CH2Cl2와 물로 추출하였다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 Silicagel column 및 재결정하여 생성물 Sub 3-1 (11 g, 수율: 37%)과 Sub 3-17 (15 g, 수율: 50%)를 얻었다.
2. Sub 3-2, Sub 3-18
합성예
(1) Sub 3-b-2 합성법
Sub 3-a-2 (50 g, 190 mmol), bis(pinacolato)diboron (53 g, 209 mol), KOAc (56 g, 570 mmol), PdCl2(dppf) (4.2 g, 5.7 mmol)를 상기 Sub 3-b-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub 3-b-2를 48 g (수율: 81%) 얻었다.
(2) Sub 3-d-2 합성법
상기 합성에서 얻어진 Sub 3-b-2 (47 g, 151.5 mmol), Sub 3-c-1 (37 g, 182 mmol), K2CO3 (63 g, 454.5 mmol), Pd(PPh3)4 (11 g, 9.1 mmol)를 상기 Sub 3-d-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub 3-d-1을 33 g (수율: 72%) 얻었다.
(3) Sub 3-2, Sub 3-18 합성법
상기 합성에서 얻어진 Sub 3-d-1 (33 g, 108 mmol), triphenylphosphine (71 g, 270 mmol)을 상기 Sub 3-1의 합성법을 이용하여 Sub 3-2 (10 g, 수율: 35%)과 Sub 3-18 (14 g, 수율: 47%)를 얻었다.
3. Sub 3-3, Sub 3-19
합성예
(1) Sub 3-b-3 합성법
Sub 3-a-3 (50 g, 202 mmol), bis(pinacolato)diboron (57 g, 223 mmol), KOAc (60 g, 607 mmol), PdCl2(dppf) (4.4 g, 6.1 mmol)를 상기 Sub 3-b-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub 3-b-3를 49 g (수율: 82%) 얻었다.
(2) Sub 3-d-3 합성법
상기 합성에서 얻어진 Sub 3-b-3 (49 g, 166 mmol), Sub 3-c-1 (40 g, 199 mmol), K2CO3 (69 g, 498 mmol), Pd(PPh3)4 (12 g, 9.96 mmol)를 상기 Sub 3-d-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub 3-d-3을 34 g (수율: 69%) 얻었다.
(3) Sub 3-3, Sub 3-19 합성법
상기 합성에서 얻어진 Sub 3-d-3 (33 g, 114 mmol), triphenylphosphine (75 g, 285 mmol)을 상기 Sub 3-1의 합성법을 이용하여 Sub 3-3 (10 g, 수율: 34%)과 Sub 3-19 (15 g, 수율: 52%)를 얻었다.
4. Sub 3-5, Sub 3-21
합성예
(1) Sub 3-b-5 합성법
Sub 3-a-5 (50 g, 155 mmol), bis(pinacolato)diboron (43 g, 171 mmol), KOAc (46 g, 466 mmol), PdCl2(dppf) (3.4 g, 4.65 mmol)를 상기 Sub 3-b-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub 3-b-5를 48 g (수율: 84%) 얻었다.
(2) Sub 3-d-5 합성법
상기 합성에서 얻어진 Sub 3-b-5 (48 g, 130 mmol), Sub 3-c-1 (32 g, 156 mmol), K2CO3 (54 g, 390 mmol), Pd(PPh3)4 (9.0 g, 7.8 mmol)를 상기 Sub 3-d-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub 3-d-5을 36 g (수율: 75%) 얻었다.
(3) Sub 3-5, Sub 3-21 합성법
상기 합성에서 얻어진 Sub 3-d-5 (36 g, 96 mmol), triphenylphosphine (63 g, 240 mmol)을 상기 Sub 3-1의 합성법을 이용하여 Sub 3-5 (16 g, 수율: 51%)과 Sub 3-21 (12 g, 수율: 37%)를 얻었다.
5. Sub 3-6, Sub 3-22
합성예
(1) Sub 3-b-6 합성법
Sub 3-a-6 (50 g, 190 mmol), bis(pinacolato)diboron (53 g, 209 mmol), KOAc (56 g, 570 mmol), PdCl2(dppf) (4.2 g, 5.7 mmol)를 상기 Sub 3-b-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub 3-b-6를 49 g (수율: 83%) 얻었다.
(2) Sub 3-d-6 합성법
상기 합성에서 얻어진 Sub 3-b-6 (49 g, 157 mmol), Sub 3-c-1 (38 g, 189 mmol), K2CO3 (65 g, 472 mmol), Pd(PPh3)4 (11 g, 9.42 mmol)를 상기 Sub 3-d-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub 3-d-6을 34 g (수율: 71%) 얻었다.
(3) Sub 3-6, Sub 3-22 합성법
상기 합성에서 얻어진 Sub 3-d-6 (34 g, 111 mmol), triphenylphosphine (73 g, 279 mmol)을 상기 Sub 3-1의 합성법을 이용하여 Sub 3-6 (15 g, 수율: 49%)과 Sub 3-22 (12 g, 수율: 40%)를 얻었다.
6. Sub 3-8, Sub 3-23
합성예
(1) Sub 3-b-8 합성법
Sub 3-a-8 (50 g, 183 mmol), bis(pinacolato)diboron (51 g, 201 mmol), KOAc (54 g, 549 mmol), PdCl2(dppf) (4.0 g, 5.49 mmol)를 상기 Sub 3-b-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub 3-b-8를 48 g (수율: 82%) 얻었다.
(2) Sub 3-d-8 합성법
상기 합성에서 얻어진 Sub 3-b-8 (48 g, 150 mmol), Sub 3-c-1 (36 g, 180 mmol), K2CO3 (62 g, 450 mmol), Pd(PPh3)4 (10 g, 9.0 mmol)를 상기 Sub 3-d-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub 3-d-8을 34 g (수율: 71%) 얻었다.
(3) Sub 3-8, Sub 3-23 합성법
상기 합성에서 얻어진 Sub 3-d-8 (34 g, 106 mmol), triphenylphosphine (70 g, 265 mmol)을 상기 Sub 3-1의 합성법을 이용하여 Sub 3-8 (14 g, 수율: 48%)과 Sub 3-23 (11 g, 수율: 36%)를 얻었다.
7. Sub 3-9
합성예
(1) Sub 3-b-9 합성법
Sub 3-a-9 (50 g, 155 mmol), bis(pinacolato)diboron (43 g, 171 mmol), KOAc (46 g, 466 mmol), PdCl2(dppf) (3.4 g, 4.7 mmol)를 상기 Sub 3-b-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub 3-b-9를 45 g (수율: 78%) 얻었다.
(2) Sub 3-d-9 합성법
상기 합성에서 얻어진 Sub 3-b-9 (45 g, 121 mmol), Sub 3-c-1 (29 g, 145 mmol), K2CO3 (50 g, 363 mmol), Pd(PPh3)4 (8.4 g, 7.26 mmol)를 상기 Sub 3-d-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub 3-d-9을 30 g (수율: 67%) 얻었다.
(3) Sub 3-9 합성법
상기 합성에서 얻어진 Sub 3-d-9 (30 g, 81 mmol), triphenylphosphine (53 g, 203 mmol)을 상기 Sub 3-1의 합성법을 이용하여 Sub 3-9 (23 g, 수율: 84%)를 얻었다.
8. Sub 3-10
합성예
(1) Sub 3-b-10 합성법
Sub 3-a-10 (50 g, 190 mmol), bis(pinacolato)diboron (53 g, 209 mmol), KOAc (56 g, 570 mmol), PdCl2(dppf) (4.2 g, 5.7 mmol)를 상기 Sub 3-b-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub 3-b-10를 38 g (수율: 65%) 얻었다.
(2) Sub 3-d-10 합성법
상기 합성에서 얻어진 Sub 3-b-10 (38 g, 124 mmol), Sub 3-c-1 (30 g, 148 mmol), K2CO3 (51 g, 371 mmol), Pd(PPh3)4 (8.6 g, 7.4 mmol)를 상기 Sub 3-d-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub 3-d-10을 22 g (수율: 58%) 얻었다.
(3) Sub 3-10 합성법
상기 합성에서 얻어진 Sub 3-d-10 (22 g, 71 mmol), triphenylphosphine (47 g, 178 mmol)을 상기 Sub 3-1의 합성법을 이용하여 Sub 3-10 (17 g, 수율: 86%)를 얻었다.
9. Sub 3-11
합성예
(1) Sub 3-b-11 합성법
Sub 3-a-11 (50 g, 202 mmol), bis(pinacolato)diboron (57 g, 223 mmol), KOAc (59 g, 606 mmol), PdCl2(dppf) (4.4 g, 6.06 mmol)를 상기 Sub 3-b-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub 3-b-11를 40 g (수율: 68%) 얻었다.
(2) Sub 3-d-11 합성법
상기 합성에서 얻어진 Sub 3-b-11 (40 g, 137 mmol), Sub 3-c-1 (33 g, 164 mmol), K2CO3 (57 g, 411 mmol), Pd(PPh3)4 (9.5 g, 8.2 mmol)를 상기 Sub 3-d-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub 3-d-11을 23 g (수율: 57%) 얻었다.
(3) Sub 3-11 합성법
상기 합성에서 얻어진 Sub 3-d-11 (23 g, 78 mmol), triphenylphosphine (51 g, 195 mmol)을 상기 Sub 3-1의 합성법을 이용하여 Sub 3-11 (17 g, 수율: 87%)를 얻었다.
10. Sub 3-13
합성예
(1) Sub 3-b-13 합성법
Sub 3-a-13 (50 g, 155 mmol), bis(pinacolato)diboron (43 g, 171 mmol), KOAc (46 g, 465 mmol), PdCl2(dppf) (3.4 g, 4.65 mmol)를 상기 Sub 3-b-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub 3-b-13를 43 g (수율: 75%) 얻었다.
(2) Sub 3-d-13 합성법
상기 합성에서 얻어진 Sub 3-b-13 (43 g, 116 mmol), Sub 3-c-1 (28 g, 139 mmol), K2CO3 (34 g, 348 mmol), Pd(PPh3)4 (8.0 g, 6.96 mmol)를 상기 Sub 3-d-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub 3-d-13을 19 g (수율: 45%) 얻었다.
(3) Sub 3-13 합성법
상기 합성에서 얻어진 Sub 3-d-13 (19 g, 52.2 mmol), triphenylphosphine (34 g, 131 mmol)을 상기 Sub 3-1의 합성법을 이용하여 Sub 3-13 (14 g, 수율: 79%)를 얻었다.
11. Sub 3-14
합성예
(1) Sub 3-b-14 합성법
Sub 3-a-14 (50 g, 190 mmol), bis(pinacolato)diboron (53 g, 209 mmol), KOAc (56 g, 570 mmol), PdCl2(dppf) (4.2 g, 5.7 mmol)를 상기 Sub 3-b-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub 3-b-14를 34.2 g (수율: 58%) 얻었다.
(2) Sub 3-d-14 합성법
상기 합성에서 얻어진 Sub 3-b-14 (34 g, 110 mmol), Sub 3-c-1 (26.7 g, 132 mmol), K2CO3 (45 g, 331 mmol), Pd(PPh3)4 (7.6 g, 6.61 mmol)를 상기 Sub 3-d-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub 3-d-14을 15 g (수율: 45%) 얻었다.
(3) Sub 3-14 합성법
상기 합성에서 얻어진 Sub 3-d-14 (15 g, 49.6 mmol), triphenylphosphine (33 g, 124 mmol)을 상기 Sub 3-1의 합성법을 이용하여 Sub 3-14 (11 g, 수율: 82%)를 얻었다.
12. Sub 3-15
합성예
(1) Sub 3-b-15 합성법
Sub 3-a-15 (50 g, 202 mmol), bis(pinacolato)diboron (57 g, 223 mmol), KOAc (59 g, 606 mmol), PdCl2(dppf) (4.4 g, 6.06 mmol)를 상기 Sub 3-b-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub 3-b-15를 25 g (수율: 42%) 얻었다.
(2) Sub 3-d-15 합성법
상기 합성에서 얻어진 Sub 3-b-15 (25 g, 84.8 mmol), Sub 3-c-1 (21 g, 102 mmol), K2CO3 (35 g, 254 mmol), Pd(PPh3)4 (5.9 g, 5.09 mmol)를 상기 Sub 3-d-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub 3-d-15을 9.8 g (수율: 40%) 얻었다.
(3) Sub 3-15 합성법
상기 합성에서 얻어진 Sub 3-d-15 (9.8 g, 33.9 mmol), triphenylphosphine (22 g, 84.8 mmol)을 상기 Sub 3-1의 합성법을 이용하여 Sub 3-15 (7.6 g, 수율: 87%)를 얻었다.
Sub 3에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 표 4는 Sub 3에 속하는 일부 화합물의 FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry) 값을 나타낸 것이다.
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| Sub 3-1 | m/z=332.13(C24H16N2=332.41) | Sub 3-2 | m/z=273.06(C18H11NS=273.35) |
| Sub 3-3 | m/z=257.08(C18H11NO=257.29) | Sub 3-4 | m/z=283.13(C21H17N=283.37) |
| Sub 3-5 | m/z=332.13(C24H16N2=332.41) | Sub 3-6 | m/z=273.06(C18H11NS=273.35) |
| Sub 3-7 | m/z=257.08(C18H11NO=257.29) | Sub 3-8 | m/z=283.13(C21H17N=283.37) |
| Sub 3-9 | m/z=332.13(C24H16N2=332.41) | Sub 3-10 | m/z=273.06(C18H11NS=273.35) |
| Sub 3-11 | m/z=257.08(C18H11NO=257.29) | Sub 3-12 | m/z=283.13(C21H17N=283.37) |
| Sub 3-13 | m/z=332.13(C24H16N2=332.41) | Sub 3-14 | m/z=273.06(C18H11NS=273.35) |
| Sub 3-15 | m/z=257.08(C18H11NO=257.29) | Sub 3-16 | m/z=283.13(C21H17N=283.37) |
| Sub 3-17 | m/z=332.13(C24H16N2=332.41) | Sub 3-18 | m/z=273.06(C18H11NS=273.35) |
| Sub 3-19 | m/z=257.08(C18H11NO=257.29) | Sub 3-20 | m/z=283.13(C21H17N=283.37) |
| Sub 3-21 | m/z=332.13(C24H16N2=332.41) | Sub 3-22 | m/z=273.06(C18H11NS=273.35) |
| Sub 3-23 | m/z=257.08(C18H11NO=257.29) | Sub 3-24 | m/z=283.13(C21H17N=283.37) |
| Sub 3-25 | m/z=358.15(C25H18N2=358.44) | Sub 3-26 | m/z=367.07(C24H14ClNO=367.83) |
| Sub 3-27 | m/z=408.16(C30H20N2=408.50) | Sub 3-28 | m/z=383.05(C24H14ClNS=383.89) |
| Sub 3-29 | m/z=383.05(C24H14ClNS=383.89) | Sub 3-30 | m/z=367.07(C24H14ClNO=367.83) |
| Sub 3-31 | m/z=313.15(C22H19NO=313.40) | Sub 3-32 | m/z=408.16(C30H20N2=408.50) |
| Sub 3-33 | m/z=297.06(C20H11NS=297.38) | Sub 3-34 | m/z=333.12(C24H15NO=333.39) |
| Sub 3-35 | m/z=317.10(C21H16ClN=317.82) | Sub 3-36 | m/z=405.15(C31H19N=405.50) |
| Sub 3-37 | m/z=407.17(C31H21N=407.52) | Sub 3-38 | m/z=367.07(C24H14ClNO=367.83) |
| Sub 3-39 | m/z=405.15(C31H19N=405.50) | Sub 3-40 | m/z=382.15(C28H18N2=382.47) |
| Sub 3-41 | m/z=382.15(C28H18N2=382.47) | Sub 3-42 | m/z=287.08(C19H13NS=287.38) |
| Sub 3-43 | m/z=291.05(C18H10FNS=291.34) | Sub 3-44 | m/z=405.15(C31H19N=405.50) |
II. Sub 4의 합성
Sub 4에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 표 5는 Sub 4에 속하는 일부 화합물의 FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry) 값을 나타낸 것이다.
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| Sub 4-1 | m/z=155.96(C6H5Br=157.01) | Sub 4-2 | m/z=156.95(C5H4BrN=158.00) |
| Sub 4-3 | m/z=156.95(C5H4BrN=158.00) | Sub 4-4 | m/z=156.95(C5H4BrN=158.00) |
| Sub 4-5 | m/z=157.95(C4H3BrN2=158.99) | Sub 4-6 | m/z=157.95(C4H3BrN2=158.99) |
| Sub 4-7 | m/z=157.95(C4H3BrN2=158.99) | Sub 4-8 | m/z=157.95(C4H3BrN2=158.99) |
| Sub 4-9 | m/z=158.94(C3H2BrN3=159.97) | Sub 4-10 | m/z=311.01(C15H10BrN3=312.17) |
| Sub 4-11 | m/z=387.04(C21H14BrN3=388.27) | Sub 4-12 | m/z=387.04(C21H14BrN3=388.27) |
| Sub 4-13 | m/z=361.02(C19H12BrN3=362.23) | Sub 4-14 | m/z=361.02(C19H12BrN3=362.23) |
| Sub 4-15 | m/z=411.04(C23H14BrN3=412.29) | Sub 4-16 | m/z=545.06(C31H20BrN3S=546.49) |
| Sub 4-17 | m/z=493.02(C27H16BrN3S=494.41) | Sub 4-18 | m/z=310.01(C16H11BrN2=311.18) |
| Sub 4-19 | m/z=283.00(C15H10BrN=284.16) | Sub 4-20 | m/z=462.07(C28H19BrN2=463.38) |
| Sub 4-21 | m/z=175.94(C4H2BrFN2=176.98) | Sub 4-22 | m/z=283.99(C14H9BrN2=285.14) |
| Sub 4-23 | m/z=168.98(C7H4ClNS=169.63) | Sub 4-24 | m/z=256.98(C13H8BrN=258.12) |
| Sub 4-25 | m/z=202.03(C11H7ClN2=202.64) | Sub 4-26 | m/z=281.04(C15H8ClN3O=281.70) |
| Sub 4-27 | m/z=310.01(C16H11BrN2=311.18) | Sub 4-28 | m/z=228.05(C13H9ClN2=228.68) |
| Sub 4-29 | m/z=240.05(C14H9ClN2=240.69) | Sub 4-30 | m/z=254.06(C15H11ClN2=254.72) |
| Sub 4-31 | m/z=290.06(C18H11ClN2=290.75) | Sub 4-32 | m/z=378.01(C20H11ClN2S2=378.89) |
| Sub 4-33 | m/z=360.03(C20H13BrN2=361.24) | Sub 4-34 | m/z=410.04(C24H15BrN2=411.30) |
| Sub 4-35 | m/z=240.05(C14H9ClN2=240.69) | Sub 4-36 | m/z=428.03(C24H14BrFN2=429.29) |
| Sub 4-37 | m/z=330.06(C20H11ClN2O=330.77) | Sub 4-38 | m/z=290.06(C18H11ClN2=290.75) |
| Sub 4-39 | m/z=405.10(C26H16ClN3=405.89) | Sub 4-40 | m/z=360.03(C20H13BrN2=361.24) |
| Sub 4-41 | m/z=245.08(C14H4D5ClN2=245.72) | Sub 4-42 | m/z=330.06(C20H11ClN2O=330.77) |
| Sub 4-43 | m/z=245.08(C14H4D5ClN2=245.72) | Sub 4-44 | m/z=366.09(C24H15ClN2=366.85) |
| Sub 4-45 | m/z=390.09(C26H15ClN2=390.87) | Sub 4-46 | m/z=356.07(C22H13ClN2O=356.81) |
| Sub 4-47 | m/z=360.02(C20H13BrN2=361.24) | Sub 4-48 | m/z=330.00(C14H4ClF5N2=330.64) |
| Sub 4-49 | m/z=290.06(C18H11ClN2=290.75) | Sub 4-50 | m/z=396.05(C24H13ClN2S=396.89) |
| Sub 4-51 | m/z=340.08(C22H13ClN2=340.81) | Sub 4-52 | m/z=366.09(C24H15ClN2=366.85) |
| Sub 4-53 | m/z=290.06(C18H11ClN2=290.75) | Sub 4-54 | m/z=516.03(C30H17BrN2S=517.44) |
| Sub 4-55 | m/z=346.03(C20H11ClN2S=346.83) | Sub 4-56 | m/z=410.04(C24H15BrN2=411.30) |
| Sub 4-57 | m/z=440.11(C30H17ClN2=440.93) | Sub 4-58 | m/z=346.03(C20H11ClN2S=346.83) |
| Sub 4-59 | m/z=330.06(C20H11ClN2O=330.77) | Sub 4-60 | m/z=290.06(C18H11ClN2=290.75) |
| Sub 4-61 | m/z=258.09(C15H15ClN2=258.75) | Sub 4-62 | m/z=296.02(C16H9ClN2S=296.77) |
| Sub 4-63 | m/z=280.04(C16H9ClN2O=280.71) | Sub 4-64 | m/z=402.01(C22H11ClN2S2=402.91) |
| Sub 4-65 | m/z=386.03(C22H11ClN2OS=386.85) | Sub 4-66 | m/z=377.08(C22H8D5ClN2S=377.90) |
| Sub 4-67 | m/z=301.05(C16H4D5ClN2S=301.80) | Sub 4-68 | m/z=396.05(C24H13ClN2S=396.89) |
| Sub 4-69 | m/z=518.12(C35H19ClN2O=519.00) | Sub 4-70 | m/z=372.05(C22H13ClN2S=372.87) |
| Sub 4-71 | m/z=400.02(C22H13BrN2O=401.26) | Sub 4-72 | m/z=431.08(C27H14ClN3O=431.88) |
| Sub 4-73 | m/z=555.06(C33H18ClN3S2=556.10) | Sub 4-74 | m/z=548.15(C34H21ClN6=549.03) |
| Sub 4-75 | m/z=383.08(C23H14ClN3O=383.84) | Sub 4-76 | m/z=398.06(C24H15ClN2S=398.91) |
| Sub 4-77 | m/z=528.12(C33H25BrN2=529.48) | Sub 4-78 | m/z=240.05(C14H9ClN2=240.69) |
| Sub 4-79 | m/z=290.06(C18H11ClN2=290.75) | Sub 4-80 | m/z=290.06(C18H11ClN2=290.75) |
| Sub 4-81 | m/z=360.03(C20H13BrN2=361.24) | Sub 4-82 | m/z=316.08(C20H13ClN2=316.79) |
| Sub 4-83 | m/z=450.04(C26H15BrN2O=451.32) | Sub 4-84 | m/z=457.11(C28H16ClN5=457.92) |
| Sub 4-85 | m/z=430.10(C27H15ClN4=430.90) | Sub 4-86 | m/z=280.04(C16H9ClN2O=280.71) |
| Sub 4-87 | m/z=305.04(C17H8ClN3O=305.72) | Sub 4-88 | m/z=298.03(C16H9FClN2O=298.70) |
| Sub 4-89 | m/z=416.00(C22H13BrN2S=417.32) | Sub 4-90 | m/z=356.07(C22H13ClN2O=356.81) |
| Sub 4-91 | m/z=396.10(C25H17ClN2O=396.87) | Sub 4-92 | m/z=513.07(C31H16ClN3OS=514.00) |
III. Final Product 2 합성
Sub 3 (1 당량)을 둥근바닥플라스크에 Toluene으로 녹인 후에, Sub 4 (1 당량), Pd2(dba)3 (0.03 당량), (t-Bu)3P (1 당량), NaOt-Bu (2 당량)을 120°C에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 Final product 2을 얻었다.
1. 2-1
합성예
상기 합성에서 얻어진 Sub 3-1 (3.0 g, 9.02 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (100mL)으로 녹인 후에, Sub 4-1 (1.4 g, 9.02 mmol), Pd2(dba)3 (0.25 g, 0.271 mmol), P(t-Bu)3 (1.8 g, 9.02 mmol), NaOt-Bu (1.7 g, 18.0 mmol)을 첨가하고 120℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 2-1를 2.4 g (수율: 65%) 얻었다.
2. 2-9
합성예
Sub 3-2 (3.0 g, 11.0 mmol), Sub 4-30 (2.8 g, 11.0 mmol), Pd2(dba)3 (0.30 g, 0.33 mmol), P(t-Bu)3 (2.2 g, 11.0 mmol), NaOt-Bu (2.1 g, 22.0 mmol)을 상기 2-1의 합성법을 이용하여 생성물 2-9를 3.6 g (수율: 67%) 얻었다.
3. 2-24
합성예
Sub 3-3 (3.0 g, 11.7 mmol), Sub 4-78 (2.8 g, 11.7 mmol), Pd2(dba)3 (0.32 g, 0.35 mmol), P(t-Bu)3 (2.4 g, 11.7 mmol), NaOt-Bu (2.2 g, 23.3 mmol)을 상기 2-1의 합성법을 이용하여 생성물 2-24를 2.4 g (수율: 45%) 얻었다.
4. 2-34
합성예
Sub 3-5 (3.0 g, 9.02 mmol), Sub 4-49 (2.6 g, 9.02 mmol), Pd2(dba)3 (0.25 g, 0.271 mmol), P(t-Bu)3 (1.8 g, 9.02 mmol), NaOt-Bu (17 g, 18.0 mmol)을 상기 2-1의 합성법을 이용하여 생성물 2-34를 3.3 g (수율: 63%) 얻었다.
5. 2-49
합성예
Sub 3-7 (3.0 g, 11.7 mmol), Sub 4-62 (3.5 g, 11.7 mmol), Pd2(dba)3 (0.32 g, 0.350 mmol), P(t-Bu)3 (2.4 g, 11.7 mmol), NaOt-Bu (2.2 g, 23.3 mmol)을 상기 2-1의 합성법을 이용하여 생성물 2-49를 4.3 g (수율: 72%) 얻었다.
6. 2-61
합성예
Sub 3-9 (3.0 g, 9.02 mmol), Sub 4-49 (2.6 g, 9.02 mmol), Pd2(dba)3 (0.25 g, 0.271 mol), P(t-Bu)3 (1.8 g, 9.02 mmol), NaOt-Bu (17 g, 18.0 mmol)을 상기 2-1의 합성법을 이용하여 생성물 2-61를 3.9 g (수율: 73%) 얻었다.
7. 2-77
합성예
Sub 3-12 (3.0 g, 10.6 mmol), Sub 4-83 (4.8 g, 10.6 mmol), Pd2(dba)3 (0.29 g, 0.318 mmol), P(t-Bu)3 (2.1 g, 10.6 mmol), NaOt-Bu (2.0 g, 21.2 mmol)을 상기 2-1의 합성법을 이용하여 생성물 2-77를 5.4 g (수율: 78%) 얻었다.
8. 2-84
합성예
Sub 3-13 (3.0 g, 9.02 mmol), Sub 4-15 (3.7 g, 9.02 mmol), Pd2(dba)3 (0.25 g, 0.271 mmol), P(t-Bu)3 (1.8 g, 9.02 mmol), NaOt-Bu (1.7 g, 18.0 mmol)을 상기 2-1의 합성법을 이용하여 생성물 2-84를 4.3 g (수율: 71%) 얻었다.
9. 2-101
합성예
Sub 3-18 (3.0 g, 11.0 mmol), Sub 4-44 (4.0 g, 11.0 mmol), Pd2(dba)3 (0.30 g, 0.329 mmol), P(t-Bu)3 (2.2 g, 11.0 mmol), NaOt-Bu (2.1 g, 21.9 mmol)을 상기 2-1의 합성법을 이용하여 생성물 2-101를 4.5 g (수율: 68%) 얻었다.
10. 2-122
합성예
Sub 3-15 (3.0 g, 11.7 mmol), Sub 4-48 (3.9 g, 11.7 mmol), Pd2(dba)3 (0.32 g, 0.350 mmol), P(t-Bu)3 (2.4 g, 11.7 mmol), NaOt-Bu (2.2 g, 23.3 mmol)을 상기 2-1의 합성법을 이용하여 생성물 2-122를 3.7 g (수율: 58%) 얻었다.
한편, 상기와 같은 합성예에 따라 제조된 본 발명의 화합물 2-1 내지 2-128의 FD-MS 값은 하기 표 6과 같다.
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| 2-1 | m/z=408.16(C30H20N2=408.50) | 2-2 | m/z=435.17(C31H31N3=435.53) |
| 2-3 | m/z=410.15(C28H18N4=410.48) | 2-4 | m/z=536.20(C38H24N4=536.64) |
| 2-5 | m/z=586.22(C42H26N4=586.70) | 2-6 | m/z=536.20(C38H24N4=536.64) |
| 2-7 | m/z=563.21(C39H25N5=563.66) | 2-8 | m/z=592.17(C40H24N4S=592.72) |
| 2-9 | m/z=491.15(C33H21N3S=491.61) | 2-10 | m/z=527.15(C36H21N3S=527.65) |
| 2-11 | m/z=533.10(C34H19N3S2=533.67) | 2-12 | m/z=580.17(C39H24N4S=580.71) |
| 2-13 | m/z=504.14(C33H20N4S=504.61) | 2-14 | m/z=477.13(C33H19N3S=477.59) |
| 2-15 | m/z=477.13(C33H19N3S=477.59) | 2-16 | m/z=351.08(C22H13N3S=351.43) |
| 2-17 | m/z=734.18(C49H25N4O2S=734.83) | 2-18 | m/z=577.18(C40H23N3O2=577.64) |
| 2-19 | m/z=517.12(C34H19N3OS=517.61) | 2-20 | m/z=606.18(C42H26N2OS=606.74) |
| 2-21 | m/z=488.16(C33H20N4O=488.55) | 2-22 | m/z=461.15(C33H19N3S=477.59) |
| 2-23 | m/z=517.12(C34H19N3OS=517.61) | 2-24 | m/z=461.15(C32H19N3O=461.52) |
| 2-25 | m/z=552.20(C38H24N4O=552.64) | 2-26 | m/z=619.21(C43H29N3S=619.79) |
| 2-27 | m/z=527.20(C37H25N3O=527.63) | 2-28 | m/z=513.22(C37H27N3=513.64) |
| 2-29 | m/z=800.21(C54H32N4S2=801.00) | 2-30 | m/z=485.19(C35H23N3=485.59) |
| 2-31 | m/z=586.22(C42H26N4=586.70) | 2-32 | m/z=536.20(C38H24N4=536.64) |
| 2-33 | m/z=592.17(C40H24N4S=592.72) | 2-34 | m/z=586.22(C42H26N4=586.70) |
| 2-35 | m/z=563.21(C39H25N5=563.66) | 2-36 | m/z=410.15(C28H18N4=410.48) |
| 2-37 | m/z=527.15(C36H21N3S=527.65) | 2-38 | m/z=580.17(C39H24N4S=580.71) |
| 2-39 | m/z=553.16(C38H23N3S=553.68) | 2-40 | m/z=639.09(C40H21N3S3=639.81) |
| 2-41 | m/z=527.15(C36H21N3S=527.65) | 2-42 | m/z=527.15(C36H21N3S=527.65) |
| 2-43 | m/z=504.14(C33H20N4S=504.61) | 2-44 | m/z=351.08(C22H13N3S=351.43) |
| 2-45 | m/z=511.17(C36H21N3O=511.58) | 2-46 | m/z=613.22(C44H27N3O=613.72) |
| 2-47 | m/z=587.20(C42H25N3O=587.68) | 2-48 | m/z=538.18(C37H22N4O=538.61) |
| 2-49 | m/z=517.12(C34H19N3OS=517.61) | 2-50 | m/z=511.17(C36H21N3O=511.58) |
| 2-51 | m/z=501.15(C34H19N3O2=501.55) | 2-52 | m/z=461.15(C32H19N3O=461.52) |
| 2-53 | m/z=643.21(C45H29N3S=643.81) | 2-54 | m/z=649.22(C44H31N3OS=649.81) |
| 2-55 | m/z=630.24(C44H30N4O=630.75) | 2-56 | m/z=645.22(C45H31N3S=645.82) |
| 2-57 | m/z=692.26(C49H32N4O=692.82) | 2-58 | m/z=680.24(C48H29FN4=680.79) |
| 2-59 | m/z=626.21(C44H26N4O=626.72) | 2-60 | m/z=720.23(C50H32N4S=720.89) |
| 2-61 | m/z=586.22(C42H26N4=586.70) | 2-62 | m/z=536.20(C38H24N4=536.64) |
| 2-63 | m/z=592.17(C40H24N4S=592.72) | 2-64 | m/z=536.20(C38H24N4=536.64) |
| 2-65 | m/z=577.16(C40H23N3S=577.71) | 2-66 | m/z=495.18(C33H25N3S=495.64) |
| 2-67 | m/z=603.18(C42H25N3S=603.74) | 2-68 | m/z=604.17(C41H24N4S=604.73) |
| 2-69 | m/z=477.13(C32H19N3S=477.59) | 2-70 | m/z=527.15(C36H21N3S=527.65) |
| 2-71 | m/z=533.10(C34H19N3S2=533.67) | 2-72 | m/z=517.12(C34H19N3OS=517.61) |
| 2-73 | m/z=598.19(C40H18D5N3OS=598.73) | 2-74 | m/z=511.17(C36H21N3O=511.58) |
| 2-75 | m/z=537.18(C38H23N3O=537.62) | 2-76 | m/z=563.20(C40H25N3O=563.66) |
| 2-77 | m/z=653.45(C47H31N3O=653.79) | 2-78 | m/z=626.27(C47H34N2=626.80) |
| 2-79 | m/z=537.22(C39H27N3=537.67) | 2-80 | m/z=652.26(C47H32N4=652.80) |
| 2-81 | m/z=586.22(C42H26N4=586.70) | 2-82 | m/z=563.21(C39H25N5=563.66) |
| 2-83 | m/z=586.22(C42H26N4=586.70) | 2-84 | m/z=663.24(C47H29N5=663.78) |
| 2-85 | m/z=465.13(C31H19N3S=465.57) | 2-86 | m/z=554.16(C37H22N4S=554.67) |
| 2-87 | m/z=553.16(C38H23N3S=553.68) | 2-88 | m/z=623.11(C40H21N3OS2=623.75) |
| 2-89 | m/z=693.19(C48H27N3OS=693.82) | 2-90 | m/z=466.18(C32H14D5N3O=466.55) |
| 2-91 | m/z=652.19(C45H24N4O2=652.71) | 2-92 | m/z=593.16(C40H23N3OS=593.70) |
| 2-93 | m/z=561.17(C37H24FN3S=561.68) | 2-94 | m/z=715.21(C51H29N3S=715.87) |
| 2-95 | m/z=603.23(C43H29N3O=603.73) | 2-96 | m/z=610.24(C45H30N2=610.76) |
| 2-97 | m/z=753.26(C52H31N7=753.87) | 2-98 | m/z=597.20(C40H19D5N4S=597.75) |
| 2-99 | m/z=626.21(C44H26N4O=626.72) | 2-100 | m/z=541.23(C38H19D5N4=541.67) |
| 2-101 | m/z=603.18(C42H25N3S=603.74) | 2-102 | m/z=738.19(C49H30N4S2=738.93) |
| 2-103 | m/z=655.21(C46H29N3S=655.82) | 2-104 | m/z=694.22(C48H30N4S=694.86) |
| 2-105 | m/z=636.23(C43H29FN4O=636.73) | 2-106 | m/z=551.16(C38H21N3O2=551.61) |
| 2-107 | m/z=776.17(C51H28N4OS2=776.93) | 2-108 | m/z=769.26(C52H31N7O=769.87) |
| 2-109 | m/z=637.25(C47H31N3=637.79) | 2-110 | m/z=643.21(C45H29N3S=643.81) |
| 2-111 | m/z=609.22(C45H27N3=609.73) | 2-112 | m/z=603.23(C43H29N3O=603.73) |
| 2-113 | m/z=776.27(C55H32N6=776.90) | 2-114 | m/z=814.27(C59H34N4O=814.95) |
| 2-115 | m/z=795.25(C55H33N5S=795.96) | 2-116 | m/z=662.25(C48H30N4=662.80) |
| 2-117 | m/z=541.16(C37H23N3S=541.67) | 2-118 | m/z=406.06(C25H14N2S2=406.52) |
| 2-119 | m/z=450.12(C31H18N2S=450.56) | 2-120 | m/z=439.11(C29H17N3S=439.54) |
| 2-121 | m/z=502.14(C33H18N4O2=502.53) | 2-122 | m/z=551.11(C32H14F5N3O=551.48) |
| 2-123 | m/z=705.28(C51H35N3O=705.86) | 2-124 | m/z=661.22(C48H27N3O=661.76) |
| 2-125 | m/z=603.23(C43H29N3O=603.73) | 2-126 | m/z=563.24(C41H29N3=563.70) |
| 2-127 | m/z=593.19(C41H27N3S=593.75) | 2-128 | m/z=545.19(C37H24FN3O=545.62) |
유기전기소자의 제조평가
실시 예 1)
레드
유기 발광 소자의 제작 및 시험
먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 우선 홀 주입층으로서 N1-(naphthalen-2-yl)-N4,N4-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N1-phenylbenzene-1,4-diamine (2-TNATA로 약기함) 막을 진공증착하여 60 nm 두께로 형성하였다. 이어서, N,N'-Bis(1-naphthalenyl)-N,N'-bis-phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine (이하 NPB로 약기함)을 60 nm 두께로 진공증착하여 홀 수송층을 형성하였다. 정공수송층 상부에 호스트로서 화학식 (1)과 화합식 (2)로 표시되는 상기 발명화합물을 50:50으로 혼합한 혼합물을 사용하였으며, 도판트로서는 (piq)2Ir(acac) [bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium(Ⅲ)acetylacetonate]을 95:5 중량으로 도핑함으로써 상기 정공수송층 위에 30nm 두께의 발광층을 증착하였다. 홀 저지층으로 (1,1'-비스페닐)-4-올레이토)비스(2-메틸-8-퀴놀린올레이토)알루미늄(이하 BAlq로 약기함)을 10 nm 두께로 진공증착하고, 전자수송층으로 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄(이하 Alq3로 약칭함)을 40 nm 두께로 성막하였다. 이후, 전자주입층으로 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극으로 사용함으로서 유기전기발광소자를 제조하였다.
이와 같이 제조된 실시예 및 비교예 유기전기발광소자들에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 그 측정 결과 2500cd/m2 기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T95 수명을 측정하였다. 하기 표는 소자제작 및 평가한 결과를 나타낸다.
[
비교예
1]
비교화합물1을 단독으로 호스트로 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.
[
비교예
2]
비교화합물2를 단독으로 호스트로 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.
[
비교예
3]
비교화합물3을 단독으로 호스트로 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.
[
비교예
4,
비교예
5]
화학식 2로 표시되는 화합물을 단독으로 호스트로 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.
[
비교예
6]
비교화합물1과 화학식2로 표시되는 화합물을 혼합하여 호스트로 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.
[
비교예
7]
비교화합물2와 화학식2로 표시되는 화합물을 혼합하여 호스트로 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.
[
비교예
8]
비교화합물3과 화학식2로 표시되는 화합물을 혼합하여 호스트로 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.
[비교화합물 1] [비교화합물 2] [비교화합물 3]
제 2호스트를 고정하고 다양한 제 1호스트를 혼합하였을 경우
| 제 1호스트 | 제 2호스트 | 구동 전압 |
전류 (mA/cm2) |
휘도 (cd/cm2) |
효율 (Cd/A) |
T(95) | |
| 비교예1 | 비교화합물A | - | 7.8 | 32.1 | 2500.0 | 7.8 | 74.3 |
| 비교예2 | 비교화합물B | - | 7.6 | 38.5 | 2500.0 | 6.5 | 62.4 |
| 비교예3 | 비교화합물C | - | 7.7 | 31.2 | 2500.0 | 8.0 | 60.8 |
| 비교예4 | - | 2-117 | 7.2 | 21.7 | 2500.0 | 11.5 | 81.5 |
| 비교예5 | - | 2-122 | 7.4 | 22.3 | 2500.0 | 11.2 | 76.8 |
| 비교예6 | 비교화합물A | 2-117 | 6.8 | 18.9 | 2500.0 | 13.2 | 94.2 |
| 비교예7 | 비교화합물B | 2-117 | 6.5 | 16.9 | 2500.0 | 14.8 | 98.5 |
| 비교예8 | 비교화합물C | 2-117 | 6.4 | 16.3 | 2500.0 | 15.3 | 96.8 |
| 실시예1 | 1-2 | 2-117 | 6.0 | 15.6 | 2500.0 | 16.0 | 102.5 |
| 실시예2 | 1-8 | 5.8 | 15.1 | 2500.0 | 16.5 | 110.6 | |
| 실시예3 | 1-18 | 5.9 | 15.1 | 2500.0 | 16.5 | 112.9 | |
| 실시예4 | 1-36 | 5.3 | 13.0 | 2500.0 | 19.2 | 118.3 | |
| 실시예5 | 1-41 | 5.3 | 12.5 | 2500.0 | 19.9 | 116.2 | |
| 실시예6 | 1-96 | 5.3 | 12.6 | 2500.0 | 19.8 | 118.2 | |
| 실시예7 | 1-107 | 5.6 | 13.9 | 2500.0 | 18.0 | 117.6 | |
| 실시예8 | 1-114 | 5.6 | 13.4 | 2500.0 | 18.7 | 117.2 | |
| 실시예9 | 1-122 | 5.5 | 12.8 | 2500.0 | 19.6 | 119.3 | |
| 실시예10 | 1-132 | 5.6 | 13.1 | 2500.0 | 19.1 | 116.7 | |
| 실시예11 | 1-141 | 5.5 | 13.7 | 2500.0 | 18.3 | 116.9 | |
| 실시예12 | 1-143 | 5.7 | 14.8 | 2500.0 | 16.9 | 113.5 |
제 1호스트 물질과 다양한 제 2호스트 물질을 혼합하였을 경우
| 제 1호스트 | 제 2호스트 | 구동 전압 |
전류 (mA/cm2) |
휘도 (cd/cm2) |
효율 (Cd/A) |
T(95) | |
| 실시예13 | 1-36 | 2-1 | 5.6 | 10.9 | 2500.0 | 22.9 | 115.0 |
| 실시예14 | 1-96 | 5.8 | 10.1 | 2500.0 | 24.8 | 115.3 | |
| 실시예15 | 1-107 | 5.9 | 15.1 | 2500.0 | 16.5 | 105.2 | |
| 실시예16 | 1-132 | 5.8 | 15.4 | 2500.0 | 16.3 | 108.6 | |
| 실시예17 | 1-141 | 5.9 | 15.1 | 2500.0 | 16.6 | 101.1 | |
| 실시예18 | 1-36 | 2-4 | 4.8 | 8.3 | 2500.0 | 30.3 | 129.2 |
| 실시예19 | 1-96 | 4.9 | 8.0 | 2500.0 | 31.1 | 129.5 | |
| 실시예20 | 1-107 | 5.1 | 8.8 | 2500.0 | 28.3 | 126.6 | |
| 실시예21 | 1-132 | 5.2 | 8.4 | 2500.0 | 29.9 | 125.8 | |
| 실시예22 | 1-141 | 5.1 | 8.5 | 2500.0 | 29.3 | 127.8 | |
| 실시예23 | 1-36 | 2-6 | 4.6 | 7.5 | 2500.0 | 33.4 | 132.4 |
| 실시예24 | 1-96 | 4.7 | 7.5 | 2500.0 | 33.3 | 132.6 | |
| 실시예25 | 1-107 | 5.0 | 8.1 | 2500.0 | 30.7 | 129.1 | |
| 실시예26 | 1-132 | 4.8 | 8.0 | 2500.0 | 31.2 | 129.9 | |
| 실시예27 | 1-141 | 5.0 | 8.1 | 2500.0 | 30.9 | 129.0 | |
| 실시예28 | 1-36 | 2-7 | 4.6 | 7.4 | 2500.0 | 34.0 | 132.2 |
| 실시예29 | 1-96 | 4.7 | 7.4 | 2500.0 | 33.7 | 133.6 | |
| 실시예30 | 1-107 | 4.8 | 8.0 | 2500.0 | 31.3 | 130.8 | |
| 실시예31 | 1-132 | 4.9 | 7.9 | 2500.0 | 31.6 | 130.8 | |
| 실시예32 | 1-141 | 5.0 | 8.1 | 2500.0 | 30.9 | 129.4 | |
| 실시예33 | 1-36 | 2-10 | 4.8 | 8.0 | 2500.0 | 31.3 | 128.4 |
| 실시예34 | 1-96 | 4.9 | 8.1 | 2500.0 | 31.0 | 128.1 | |
| 실시예35 | 1-107 | 5.1 | 8.6 | 2500.0 | 28.9 | 127.1 | |
| 실시예36 | 1-132 | 5.1 | 8.8 | 2500.0 | 28.3 | 127.4 | |
| 실시예37 | 1-141 | 5.1 | 8.4 | 2500.0 | 29.8 | 127.4 | |
| 실시예38 | 1-36 | 2-15 | 4.6 | 7.9 | 2500.0 | 31.6 | 131.7 |
| 실시예39 | 1-96 | 4.6 | 8.0 | 2500.0 | 31.3 | 130.8 | |
| 실시예40 | 1-107 | 5.1 | 8.5 | 2500.0 | 29.3 | 128.1 | |
| 실시예41 | 1-132 | 5.0 | 8.2 | 2500.0 | 30.6 | 127.6 | |
| 실시예42 | 1-141 | 5.0 | 8.6 | 2500.0 | 29.2 | 129.7 | |
| 실시예43 | 1-36 | 2-23 | 4.8 | 8.3 | 2500.0 | 30.0 | 129.8 |
| 실시예44 | 1-96 | 4.9 | 8.3 | 2500.0 | 30.2 | 128.7 | |
| 실시예45 | 1-107 | 5.1 | 8.8 | 2500.0 | 28.4 | 125.6 | |
| 실시예46 | 1-132 | 5.0 | 8.9 | 2500.0 | 28.0 | 127.0 | |
| 실시예47 | 1-141 | 5.0 | 8.3 | 2500.0 | 30.0 | 125.7 | |
| 실시예48 | 1-36 | 2-24 | 4.6 | 7.9 | 2500.0 | 31.6 | 130.4 |
| 실시예49 | 1-96 | 4.8 | 8.0 | 2500.0 | 31.1 | 131.8 | |
| 실시예50 | 1-107 | 5.1 | 8.2 | 2500.0 | 30.5 | 129.3 | |
| 실시예51 | 1-132 | 5.0 | 8.5 | 2500.0 | 29.4 | 127.5 | |
| 실시예52 | 1-141 | 5.0 | 8.3 | 2500.0 | 30.1 | 129.6 | |
| 실시예53 | 1-36 | 2-32 | 5.0 | 8.3 | 2500.0 | 30.0 | 128.8 |
| 실시예54 | 1-96 | 5.1 | 8.3 | 2500.0 | 30.3 | 128.1 | |
| 실시예55 | 1-107 | 5.0 | 8.7 | 2500.0 | 28.8 | 126.9 | |
| 실시예56 | 1-132 | 5.0 | 8.7 | 2500.0 | 28.9 | 124.8 | |
| 실시예57 | 1-141 | 5.1 | 8.8 | 2500.0 | 28.5 | 124.5 | |
| 실시예58 | 1-36 | 2-41 | 5.2 | 8.7 | 2500.0 | 28.8 | 127.6 |
| 실시예59 | 1-96 | 5.2 | 8.8 | 2500.0 | 28.4 | 125.4 | |
| 실시예60 | 1-107 | 5.2 | 9.4 | 2500.0 | 26.7 | 122.1 | |
| 실시예61 | 1-132 | 5.1 | 9.0 | 2500.0 | 27.8 | 121.3 | |
| 실시예62 | 1-141 | 5.2 | 9.3 | 2500.0 | 26.8 | 123.4 | |
| 실시예63 | 1-36 | 2-43 | 4.9 | 8.5 | 2500.0 | 29.3 | 129.4 |
| 실시예64 | 1-96 | 4.9 | 8.3 | 2500.0 | 30.2 | 127.2 | |
| 실시예65 | 1-107 | 5.1 | 9.0 | 2500.0 | 27.9 | 126.7 | |
| 실시예66 | 1-132 | 5.2 | 9.3 | 2500.0 | 27.0 | 125.9 | |
| 실시예67 | 1-141 | 5.1 | 9.0 | 2500.0 | 27.8 | 123.9 | |
| 실시예68 | 1-36 | 2-51 | 5.2 | 8.7 | 2500.0 | 28.8 | 127.8 |
| 실시예69 | 1-96 | 5.0 | 8.4 | 2500.0 | 29.9 | 125.2 | |
| 실시예70 | 1-107 | 5.2 | 9.3 | 2500.0 | 26.9 | 124.4 | |
| 실시예71 | 1-132 | 5.1 | 9.3 | 2500.0 | 27.0 | 124.5 | |
| 실시예72 | 1-141 | 5.2 | 9.2 | 2500.0 | 27.0 | 121.2 | |
| 실시예73 | 1-36 | 2-62 | 5.3 | 9.1 | 2500.0 | 27.5 | 122.5 |
| 실시예74 | 1-96 | 5.3 | 9.5 | 2500.0 | 26.4 | 121.0 | |
| 실시예75 | 1-107 | 5.2 | 9.6 | 2500.0 | 26.1 | 121.8 | |
| 실시예76 | 1-132 | 5.3 | 9.9 | 2500.0 | 25.3 | 120.0 | |
| 실시예77 | 1-141 | 5.4 | 9.8 | 2500.0 | 25.6 | 120.7 | |
| 실시예78 | 1-36 | 2-69 | 5.2 | 9.5 | 2500.0 | 26.3 | 124.0 |
| 실시예79 | 1-96 | 5.3 | 9.4 | 2500.0 | 26.5 | 122.1 | |
| 실시예80 | 1-107 | 5.4 | 9.8 | 2500.0 | 25.5 | 120.9 | |
| 실시예81 | 1-132 | 5.4 | 9.9 | 2500.0 | 25.2 | 120.1 | |
| 실시예82 | 1-141 | 5.3 | 9.6 | 2500.0 | 26.1 | 119.3 | |
| 실시예83 | 1-36 | 2-75 | 5.2 | 9.2 | 2500.0 | 27.2 | 124.3 |
| 실시예84 | 1-96 | 5.2 | 9.0 | 2500.0 | 27.9 | 123.0 | |
| 실시예85 | 1-107 | 5.3 | 9.6 | 2500.0 | 26.0 | 120.9 | |
| 실시예86 | 1-132 | 5.3 | 9.5 | 2500.0 | 26.3 | 119.4 | |
| 실시예87 | 1-141 | 5.3 | 9.4 | 2500.0 | 26.5 | 120.1 | |
| 실시예88 | 1-36 | 2-83 | 5.4 | 9.8 | 2500.0 | 25.5 | 120.7 |
| 실시예89 | 1-96 | 5.3 | 9.8 | 2500.0 | 25.5 | 121.9 | |
| 실시예90 | 1-107 | 5.4 | 10.2 | 2500.0 | 24.4 | 115.6 | |
| 실시예91 | 1-132 | 5.7 | 10.1 | 2500.0 | 24.8 | 116.8 | |
| 실시예92 | 1-141 | 5.5 | 10.1 | 2500.0 | 24.8 | 115.5 | |
| 실시예93 | 1-36 | 2-84 | 5.5 | 9.3 | 2500.0 | 26.8 | 118.6 |
| 실시예94 | 1-96 | 5.3 | 9.3 | 2500.0 | 26.8 | 120.0 | |
| 실시예95 | 1-107 | 5.6 | 10.0 | 2500.0 | 25.1 | 117.2 | |
| 실시예96 | 1-132 | 5.5 | 10.0 | 2500.0 | 25.1 | 117.9 | |
| 실시예97 | 1-141 | 5.6 | 10.3 | 2500.0 | 24.2 | 119.7 | |
| 실시예98 | 1-36 | 2-98 | 5.3 | 9.8 | 2500.0 | 25.5 | 121.9 |
| 실시예99 | 1-96 | 5.4 | 9.6 | 2500.0 | 26.1 | 119.7 | |
| 실시예100 | 1-107 | 5.5 | 9.8 | 2500.0 | 25.6 | 119.0 | |
| 실시예101 | 1-132 | 5.4 | 9.7 | 2500.0 | 25.7 | 116.8 | |
| 실시예102 | 1-141 | 5.6 | 10.1 | 2500.0 | 24.8 | 116.8 | |
| 실시예103 | 1-36 | 2-122 | 5.5 | 9.8 | 2500.0 | 25.5 | 117.2 |
| 실시예104 | 1-96 | 5.6 | 9.9 | 2500.0 | 25.3 | 116.7 | |
| 실시예105 | 1-107 | 5.6 | 10.6 | 2500.0 | 23.6 | 114.0 | |
| 실시예106 | 1-132 | 5.6 | 10.6 | 2500.0 | 23.6 | 114.1 | |
| 실시예107 | 1-141 | 5.7 | 11.0 | 2500.0 | 22.7 | 115.6 |
상기 표 7 결과로부터 알 수 있듯이, 화학식1과 화학식2로 표시되는 본 발명의 유기전기발광소자용 재료를 혼합하여 인광 호스트로 사용할 경우 (실시예1~107), 단일물질을 사용한 소자(비교예 1~7)에 비해 구동전압, 효율 및 수명을 현저히 개선시키는 것을 확인할 수 있었다.
상세히 설명하면, 화학식2로 표시되는 본 발명의 화합물, 비교화합물1 내지 비교 화합물3 를 단독으로 인광호스트로 사용한 비교예1~비교예5 에 있어서는 본 발명화합물 (2-117, 2-122)을 사용한 비교예4 및 비교예5가 비교화합물을을 사용한 비교예1 ~ 비교예3보다 높은 효율과 높은 수명을 나타내는 것을 확인할 수 있었다.
또한 상기 단독물질을 사용한 비교예 1 ~ 비교예 5보다 비교화합물 1과 본 발명화합물 (2-117) 또는 비교화합물 2와 본 발명화합물 (2-117), 비교화합물 3과 본 발명화합물 (2-117)을 혼합하여 인광호스트로 사용한 비교예6 ~ 비교예8이 조금 더 높은 효율을 나타내는 것을 확인할 수 있었다.
비교예6 ~ 비교예8을 비교하여 보면, 비교화합물1을 혼합한 비교예6 보다 비교화합물2 또는 비교화합물3을 혼합한 비교예7, 비교예8이 비교적 높은 효율과 수명을 나타내는 것을 확인할 수 있었다.
그리고 상기 비교예1~비교예8 의 경우보다 본 발명 화합물인 화학식1과 화학식2의 화합물을 혼합하여 호스트로 사용한 실시예1~실시예107이 현저히 높은 효율 및 수명을 나타내는 것을 확인할 수 있었으며, 낮은 구동전압을 나타내는 것을 확인할 수 있었다.
본 발명자들은 상기 실험결과를 근거로 화학식1의 물질과 화학식2의 물질을 혼합한 물질의 경우 각각 물질에 대한 특성 이외의 다른 신규한 특성을 갖는다고 판단하여, 화학식1의 물질, 화학식2의 물질, 본 발명 혼합물을 각각 사용하여 PL과 PL lifetime을 측정하였다. 그 결과 본 발명 화합물인 화학식 1과 화학식 2를 혼합하였을 경우 단독 화합물일 때와 달리 새로운 PL 파장이 형성되는 것을 확인할 수 있었으며, 새롭게 형성된 PL 파장의 감소 및 소멸 시간은 화학식 1 및 화학식 2물질 각각의 감소 및 소멸시간보다 증가하는 하는 것을 확인할 수 있었다. 이는 본 발명화합물을 혼합하여 사용할 경우 각각의 물질이 갖는 에너지 준위를 통해 전자와 정공이 이동되는 것뿐만 아니라, 혼합으로 인하여 형성된 새로운 에너지 준위를 갖는 신규 영역에(exciplex) 의한 전자, 정공 이동 또는 에너지 전달로 효율 및 수명이 증가하는 것으로 판단된다. 이는 결과적으로 상기 본 발명 혼합물을 사용할 경우 혼합 박막이 exciplex 에너지 전달 및 발광 프로세스를 보이는 중요한 예라고 할 수 있다.
또한 비교화합물을 혼합한 인광호스트로 사용한 비교예 6~8보다 본 발명의 조합이 우수한 이유는 electron 뿐만 아니라 hole에 대한 안정성, 높은 T1등의 특징이 있는 화학식 2로 표시되는 다환고리 화합물에 hole 특성이 강한 화학식 1로 표시되는 화합물을 혼합할 경우, 높은 T1과 높은 LUMO 에너지 값으로 인해 전자 블로킹 능력이 향상되고, 발광층에 더 많은 hole이 빠르고 쉽게 이동하게 된다. 이에 따라 정공과 전자의 발광층 내 charge balance가 증가되어 정공수송층 계면이 아닌 발광층 내부에서 발광이 잘 이루지고, 그로 인해 HTL 계면에 열화 또한 감소하여 소자 전체의 구동 전압, 효율 그리고 수명이 극대화된다고 판단된다. 또한, 화학식1로 표시되는 화합물 중에서 Ar1~Ar4 중 적어도 하나가 Dibenzothiophen, Dibenzofuran이 치환된 화합물은 효율 및 수명이 우수함을 확인할 수 있었다. 결론적으로 화학식 1과 화학식 2의 조합이 전기 화학적으로 시너지 작용을 하여 소자 전체의 성능을 향상된 것으로 판단된다.
또한, 표8은, 표7에서 얻은 결과로 성능이 우수한 제 1호스트를 고정하고 다양한 제 2호스트를 혼합하여 사용한 결과이며, 제 1호스트로는 구동전압, 효율, 수명 면에서 가장 우수한 화합물 1-36, 1-96, 1-107, 1-132 및 1-141와 제 2호스트로는 화합물 2-1, 2-4, 2-6, 2-7, 2-10, 2-15, 2-23, 2-24, 2-32, 2-41, 2-43, 2-51, 2-62, 2-69, 2-75, 2-83, 2-84, 2-98 및 2-122을 혼합하여 사용한 결과 단일 호스트 물질을 사용했을 때보다 두 개의 혼합된 호스트 물질을 사용하였을 때, 구동전압, 효율 및 수명을 현저히 개선 시킬 수 있음을 확인할 수 있다.
실시 예 2)
혼합비율 별
레드
유기 발광 소자의 제작 및 시험
표9에 기재된 대로 물질을 혼합 비율을 다르게 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.
| 제 1호스트 | 제 2호스트 | 비율 | 구동 전압 |
전류 (mA/cm2) |
휘도 (cd/cm2) |
효율 (Cd/A) |
T(95) | |
| 실시예108 | 1-36 | 2-6 | 2:8 | 4.6 | 7.2 | 2500.0 | 34.7 | 133.8 |
| 실시예109 | 3:7 | 4.6 | 7.2 | 2500.0 | 34.5 | 133.9 | ||
| 실시예110 | 4:6 | 4.6 | 7.4 | 2500.0 | 33.7 | 133.5 | ||
| 실시예111 | 6:4 | 5.1 | 8.8 | 2500.0 | 28.3 | 125.8 | ||
| 실시예112 | 7:3 | 5.5 | 9.9 | 2500.0 | 25.2 | 120.3 | ||
| 실시예113 | 8:2 | 5.5 | 10.1 | 2500.0 | 24.7 | 118.6 | ||
| 실시예114 | 1-96 | 2-6 | 2:8 | 4.5 | 7.3 | 2500.0 | 34.1 | 133.4 |
| 실시예115 | 3:7 | 4.5 | 7.4 | 2500.0 | 33.9 | 134.8 | ||
| 실시예116 | 4:6 | 4.7 | 7.5 | 2500.0 | 33.4 | 132.0 | ||
| 실시예117 | 6:4 | 5.0 | 8.7 | 2500.0 | 28.8 | 127.6 | ||
| 실시예118 | 7:3 | 5.3 | 9.8 | 2500.0 | 25.6 | 119.3 | ||
| 실시예119 | 8:2 | 5.5 | 10.4 | 2500.0 | 24.0 | 119.3 |
상기 표 9와 같이 본 발명의 화합물의 혼합물을 비율 별(2:8, 3:7, 4:6, 6:4, 7:3, 8:2)로 소자를 제작하여 측정하였다.
결과를 자세히 설명하면, 화합물 1-36와 화합물 2-6의 혼합물 결과에서는 2:8, 3:7의 경우 구동전압, 효율 및 수명의 결과가 유사하게 우수했지만 7:3, 8:2와 같이 제 1호스트의 비율이 증가하면서 구동전압, 효율 및 수명의 결과가 점점 떨어지는 것을 확인하였고, 이는 화합물 1-96과 화합물 2-6의 혼합물 결과에서도 동일한 양상을 띄었다. 이는 2:8, 3:7과 같이 hole 특성이 강한 화학식 1로 표시되는 화합물이 적정한 양이 혼합될 경우, 발광층 내 charge balance가 극대화되기 때문이라 설명할 수 있다.
이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시 예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시 예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.
100 : 유기전기소자 110 : 기판
120 : 제 1전극(양극) 130 : 정공주입층
140 : 정공수송층 141 : 버퍼층
150 : 발광층 151 : 발광보조층
160 : 전자수송층 170 : 전자주입층
180 : 제 2전극(음극)
120 : 제 1전극(양극) 130 : 정공주입층
140 : 정공수송층 141 : 버퍼층
150 : 발광층 151 : 발광보조층
160 : 전자수송층 170 : 전자주입층
180 : 제 2전극(음극)
Claims (18)
- 제 1전극, 제 2전극 및 상기 제 1전극과 상기 제 2전극 사이에 형성된 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 인광성 발광층으로서 하기 화학식 1로 표시되는 제 1호스트 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 제 2호스트 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자
화학식 1 화학식 2
화학식 2-1
{상기 화학식 1, 2, 및 2-1에서,
1) Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar5 및 Ar6은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si, P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기; C1-C50의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C1-C30의 알콕실기; C6-C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb); 로 이루어진 군에서 선택되고, 또는 Ar1 내지 Ar4는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
여기서 상기 L'은 단일결합; C6-C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 C2-C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 Ra 및 Rb은 서로 독립적으로 C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되고,
2) L1, L2, L3 및 L4은 서로 독립적으로 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; 또는 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로아릴렌기;이고,
3) X1은 O 또는 S이고,
4) A 및 B는 서로 독립적으로 C6~C20의 아릴기; 또는 C2~C20의 헤테로고리기;이고,
5) *1와 *2, *2와 *3, *3와 *4 중 한 쌍은 *5, *6과 각각 결합하며,
6) X2 및 X3는 서로 독립적으로 단일결합; N-L4-Ar6; O; S; 또는 CR'R" 이고,
단, X2 및 X3이 모두 단일결합인 경우는 제외하고,
R' 및 R"는 서로 독립적으로 수소; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)으로 이루어진 군에서 선택되고,
R', R"은 서로 결합하여 스파이로 고리를 형성할 수 있고,
7) l 및 n는 0~4의 정수이고, m는 0~3의 정수이고, R4, R5 및 R6은 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb); 로 이루어진 군에서 선택되며,
8) 여기서, 상기 아릴기, 플루오렌닐기, 아릴렌기, 헤테로고리기, 플루오렌일렌기, 융합고리기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기 및 아릴옥시기는 각각 중수소; 할로겐; 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕실기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; C2-C20의 헤테로고리기; C3-C20의 시클로알킬기; C7-C20의 아릴알킬기 및 C8-C20의 아릴알켄일기;로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며, 또한 이들 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있으며, 여기서 '고리'란 C3-C60의 지방족고리 또는 C6-C60의 방향족고리 또는 C2-C60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화 고리를 포함한다.}
- 제 1항에 있어서, 상기 화학식1에서 상기 A 및 B가 서로 독립적으로 하기 화학식 a-1 내지 화학식 a-7로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
화학식a-1 화학식 a-2 화학식 a-3 화학식 a-4
화학식 a-5 화학식 a-6 화학식 a-7
{상기 화학식 a-1 내지 화학식 a-7에서,
1) Z1 내지 Z48은 서로 독립적으로 CRc 또는 N이고,
단, L1 또는 L2에 결합하고 있는 Z1 내지 Z48은 탄소(C)이며,
2) Rc는 상기 청구항 1에서 Ra의 정의와 동일하고,
3) *는 축합되는 위치를 나타낸다.}
- 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1 또는 화학식 2에서 상기 L1 내지 L4가 하기 화학식 b-1 내지 b-13 중에 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
화학식 b-1 화학식 b-2 화학식 b-3 화학식 b-4 화학식 b-5 화학식 b-6
화학식 b-7 화학식 b-8 화학식 b-9 화학식 b-10
화학식 b-11 화학식 b-12 화학식 b-13
{상기 화학식 b-1 내지 화학식 b-13에서,
1) Y는 N-L5-Ar7, O, S 또는 CRdRe이고,
2) L5은 상기 청구항 1에서 L3의 정의와 동일하고,
3) Ar7은 상기 청구항 1에서 Ar5의 정의와 동일하고,
4) Rd 및 Re는 상기 청구항 1에서 Ra의 정의와 동일하며,
5) a, c, d, e은 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, b은 0 내지 6의 정수이고,
f 및 g은 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, h는 0 내지 2의 정수이며, i는 0 또는 1의 정수이고,
6) R1 내지 R3은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 나이트로기; C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기; C1-C50의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C1-C30의 알콕실기; C6-C30의 아릴옥시기 및 -La-N(Rf)(Rg)로 이루어진 군에서 선택되고,
또는 상기 a, b, c, d, e, f 및 g가 2 이상인 경우, 및 h가 2이상인 경우는 각각 복수로서 서로 동일하거나 상이하며 복수의 R1끼리 혹은 복수의 R2끼리 혹은 복수의 R3끼리 혹은 이웃한 R1과 R2 또는 R2과 R3은 서로 결합하여 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리를 형성할 수 있고,
여기서 상기 La는 단일결합; C6-C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족 고리의 융합고리기; 및 C3-C60의 지방족 탄화수소기;로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 Rf 및 Rg는 서로 독립적으로 C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; 및 C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기;로 이루어진 군에서 선택되고,
7) Z49, Z50 및 Z51은 서로 독립적으로 CRh 또는 N이고, Z49, Z50, Z51 중 적어도 하나는 N이며,
Rh은 수소; 중수소; 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 나이트로기; C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기; C1-C50의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C1-C30의 알콕실기; 및 C6-C30의 아릴옥시기;로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 R1과 Rh는 서로 결합하여 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리를 형성할 수 있다.}
- 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1로 나타내는 제 1 호스트 화합물이 하기 화학식 3 내지 화학식 5 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
화학식 3
화학식 4
화학식 5
{상기 화학식 3 내지 화학식 5에서,
1) X1, A, B, L1, L2, Ar2 내지 Ar4는 상기 청구항 1에서 정의된 바와 같고,
2) C 및 D는 상기 청구항 1에서 A의 정의와 동일하고,
3) W는 N-L7-Ar8, O, S, 또는 CRiRj이고,
4) L6, L7은 상기 청구항 1에서 L4의 정의와 동일하고,
5) Ar8은 상기 청구항 1에서 Ar5의 정의와 동일하고,
6) Ri 및 Rj는 상기 청구항 1에서 Ra의 정의와 동일하며,
2개의 Ar8은 각각 동일하거나 상이하고, 2개의 W는 각각 동일하거나 상이하고,
2개의 C는 각각 동일하거나 상이하고, 2개의 D는 각각 동일하거나 상이하다.}
- 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1로 나타내는 제 1 호스트 화합물이 하기 화학식 6으로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
화학식 6
{상기 화학식 6에서, X1, Ar2 내지 Ar4는 상기 청구항 1에서 정의된 바와 같고,
1) Z1 내지 Z4는 서로 독립적으로 CRc 또는 N이고,
단, N에 결합하고 있는 Z1 내지 Z4는 탄소(C)이며,
2) Rc는 상기 청구항 1에서 Ra의 정의와 동일하고,
3) W는 N-L7-Ar8, O, S, 또는 CRiRj이고,
4) L7은 상기 청구항 1에서 L4의 정의와 동일하고,
5) Ar8은 상기 청구항 1에서 Ar5의 정의와 동일하고,
6) Ri 및 Rj는 상기 청구항 1에서 Ra의 정의와 동일하다.}
- 제 5항에 있어서, 상기 화학식 1로 나타내는 제 1 호스트 화합물이 하기 화학식 7 내지 화학식 9로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
화학식 7
화학식 8
화학식 9
{상기 화학식 7 내지 화학식 9에서,
X1, Ar2 내지 Ar4는 상기 청구항 1에서 정의된 바와 같고,
Z1 내지 Z4, W는 상기 청구항 5에서 정의된 바와 같다.}
- 제 1항에 있어서, 상기 화학식 2로 나타내는 제 2 호스트 화합물이 하기 화학식 10 내지 화학식 12 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
화학식 10 화학식 11 화학식 12
{상기 화학식 10 내지 화학식 12에서,
R4, R5, R6, X2, X3, L3, L4, Ar5, Ar6, l, m 및 n은 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같다.}
- 제 7항에 있어서, 상기 화학식 2로 나타내는 제 2 호스트 화합물이 하기 화학식 13 내지 화학식 18 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
화학식 13 화학식 14 화학식 15
화학식 16 화학식 17 화학식 18
{상기 화학식 13 내지 화학식 18에서,
R4, R5, R6, L3, L4, Ar5, Ar6, l, m 및 n은 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같고,
X는 N-L4-Ar6, O, S, 또는 CR'R"에서 선택된다.}
- 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1로 나타내는 제 1 호스트 화합물이 하기 화합물 1-1 내지 화합물 1-174 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
- 제 1항에 있어서, 상기 화학식 2로 나타내는 제 2 호스트 화합물이 하기 화합물 2-1 내지 화합물 2-128 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
- 제 1항에 있어서, 제 1전극과 발광층 사이에 1층 이상의 정공수송대역층을 포함하고, 상기 정공수송대역층은 정공수송층, 발광보조층 또는 이 둘을 모두 포함하며, 상기 정공수송대역층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
- 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1 및 상기 화학식 2로 나타내는 화합물 1:9 내지 9:1 중 어느 하나의 비율로 혼합되어 발광층에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
- 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1 및 상기 화학식 2로 나타내는 화합물 1:9 내지 5:5로 혼합되어 상기 발광층에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
- 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1 및 상기 화학식 2로 나타내는 화합물 2:8 또는 3:7로 혼합되어 발광층에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
- 제 1항에 있어서, 상기 제 1전극과 제 2전극의 일면 중 상기 유기물층과 반대되는 적어도 일면에 형성되는 광효율개선층을 더 포함하는 유기전기소자.
- 제 1항에 있어서, 상기 유기물층은 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정 또는 롤투롤 공정에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
- 제 1항의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치: 및 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자 장치.
- 제 17항에 있어서, 상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 및 단색 또는 백색 조명용소자 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 전자 장치.
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| KR101170666B1 (ko) | 2009-03-03 | 2012-08-07 | 덕산하이메탈(주) | 비스카바졸 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
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2018
- 2018-07-24 KR KR1020180085785A patent/KR20190098020A/ko not_active Application Discontinuation
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