CN115093402A - 一种有机化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种有机化合物及其制备方法和应用，所述有机化合物具有如下式I或式II所示结构。本发明通过在二苯并呋喃或二苯并噻吩的特定位置连接具有特定结构的侧链，延长分子共轭，可以使化合物的空穴迁移率提高，空间结构发生改变，从而在器件上更加适配，当将本发明提供的化合物作为发光辅助材料用于有机电致发光器件时，可有效提升有机电致发光器件的寿命和发光效率，同时可降低器件的驱动电压。

Description

一种有机化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于发光材料技术领域，涉及一种有机化合物及其制备方法和应用。
背景技术
现有技术中有机电致发光(OLED)器件技术既可以用来制造显示产品，也可以用于制作照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。利用有机发光现象的有机电气元件通常具有阳极、阴极及它们之间包括有机物层的结构，为了提高有机电气元件的效率和稳定性，有机物层通常由各种不同物质构成的多层结构组成。
在这种有机发光二极管中，当在阳极和阴极之间施加电压时，来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入有机材料层。产生的激子在迁移至基态时产生具有特定波长的光。它具有如下结构：阳极、阴极以及介于两者之间的有机材料层。为了提高有机EL元件的效率和稳定性，有机材料层包括具有不同材料的多层，例如空穴注入层（HIL）、空穴传输层（HTL）、发光层、电子传输层（ETL）和电子注入层（EIL）。其中，具有传输空穴功能的层例如空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层等可改变空穴到发光层的空穴传输效率、发光效率、寿命等，对电子器件的性能数据具有巨大影响。
有机电致发光材料的研究已经在学术界和工业界广泛开展，但目前为止还未充分开发出稳定又高效的有机电气元件用的有机物层材料，而且该技术的产业化进程仍面临许多关键问题，因此，如何开发一种新的有机化合物作为发光辅助材料，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种有机化合物及其制备方法和应用。本发明的有机化合物可作为有机电致发光器件中的发光辅助材料。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
第一方面，本发明提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如下式I或式II所示结构：
Figure 500554DEST_PATH_IMAGE001
；
其中，X选自O或S；
Ar1选自经取代或未经取代的C6~C30（例如可以是C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30等）芳基、经取代或未经取代的6元~30元（例如可以是6元、8元、10元、12元、14元、16元、18元、20元、22元、24元、26元、28元、30元等）杂芳基，所述杂芳基中的杂原子各自独立地选自氧、氮或硫中的任意一种；
R1、R3、R4各自独立地选自氢、经取代或未经取代的C6~C30（例如可以是C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30等）芳基、经取代或未经取代的6元~30元（例如可以是6元、8元、10元、12元、14元、16元、18元、20元、22元、24元、26元、28元、30元等）杂芳基中的任意一种，所述杂芳基中的杂原子选自氧、氮或硫中的任意一种；
R2选自苯基、萘基、联苯基、三联苯基、苯基萘基或萘基苯基中的任意一种；
m选自0~2的整数（例如0、1或2），并且，当m为2时，R1相同或不同；
L选自经取代或未经取代的C6~C25（例如可以是C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C25等）芳基。
则上述有机化合物具有如下所示结构：
Figure 595549DEST_PATH_IMAGE002
；
其中，Ar1、R1、R2、R3、R4、m、L具有与上文相同的限定范围。
本发明通过在二苯并呋喃或二苯并噻吩的特定位置连接具有特定结构的侧链，延长分子共轭，可以使化合物的空穴迁移率提高，空间结构发生改变，从而在器件上更加适配，当将本发明提供的化合物作为发光辅助材料用于有机电致发光器件时，可有效提升有机电致发光器件的寿命和发光效率，同时可降低器件的驱动电压。
优选地，所述R1、R3、R4各自独立地选自氢、苯基、萘基或联苯基中的任意一种。
优选地，所述L选自如下结构中的任意一种：
Figure 451509DEST_PATH_IMAGE003
；
其中，*表示连接位点。
优选地，所述Ar1选自如下结构中的任意一种：
Figure 24573DEST_PATH_IMAGE004
Figure 898857DEST_PATH_IMAGE005
Figure 164753DEST_PATH_IMAGE006
Figure 242431DEST_PATH_IMAGE007
Figure 884765DEST_PATH_IMAGE008
Figure 613555DEST_PATH_IMAGE009
其中，*表示连接位点；
R5选自氢、经取代或未经取代的C1~C5（例如可以是C1、C2、C3、C4、C5）烷基、经取代或未经取代的C6~C10（例如可以是C6、C7、C8、C9、C10）芳基、经取代或未经取代的3元~10元（例如可以是3元、4元、5元、6元、7元、8元、9元或10元）杂芳基，所述杂芳基中的杂原子选自氧、氮或硫中的任意一种。
优选地，所述有机化合物选自如下化学式1~化学式28中的任意一种：
Figure DEST_PATH_IMAGE010
Figure 519194DEST_PATH_IMAGE011
Figure DEST_PATH_IMAGE012
Figure 349747DEST_PATH_IMAGE013
Figure DEST_PATH_IMAGE014
其中，Ar1、R1、R3、R4、m、L具有与前文相同的限定范围。
在本发明中，“经取代的”意指被选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：C1-C6（例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6）烷基、C1-C3（例如可以是C1、C2、C3）烷氧基、C6-C18（例如可以是C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18）芳基、C6-C18（例如可以是C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18）杂芳基，其中杂芳基中的杂原子选自氧、氮或硫中的任意一种。
优选地，所述有机化合物选自如下化合物中的任意一种：
Figure 982723DEST_PATH_IMAGE015
Figure DEST_PATH_IMAGE016
Figure 51173DEST_PATH_IMAGE017
Figure DEST_PATH_IMAGE018
Figure 376981DEST_PATH_IMAGE019
Figure DEST_PATH_IMAGE020
Figure 898092DEST_PATH_IMAGE021
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Figure 320032DEST_PATH_IMAGE023
Figure 833053DEST_PATH_IMAGE024
Figure 372618DEST_PATH_IMAGE025
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Figure 718335DEST_PATH_IMAGE027
Figure 667837DEST_PATH_IMAGE028
Figure 429119DEST_PATH_IMAGE029
Figure DEST_PATH_IMAGE030
Figure 473167DEST_PATH_IMAGE031
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Figure 398079DEST_PATH_IMAGE105
Figure 270220DEST_PATH_IMAGE106
Figure 981693DEST_PATH_IMAGE107
Figure 1602DEST_PATH_IMAGE108
Figure 676297DEST_PATH_IMAGE109
Figure 668524DEST_PATH_IMAGE110
。
第二方面，本发明提供一种第一方面所述的有机化合物的制备方法，式I所示有机化合物的合成路线如下：
Figure 550898DEST_PATH_IMAGE111
；
式II所示有机化合物的合成路线如下：
Figure 261365DEST_PATH_IMAGE112
；
其中，X、Ar1、R1、R2、R3、R4、m、L具有与前文相同的限定范围，Hal1~Hal4各自独立地选自Cl、Br或I中的任意一种。
式I所示有机化合物的合成方法如下：
（1）将原料a溶于甲苯、乙醇和水（甲苯、乙醇和水的体积比为3:1:1）的混合溶液中，将原料b溶于甲苯、乙醇和水（甲苯、乙醇和水的体积比为3:1:1）的混合溶液中，然后将原料b的溶液，缓慢加入到原料a溶液中，在氮气保护下，加入四三苯基膦钯和碳酸钾，搅拌均匀，升温至90℃-100℃，并回流5-7小时，待溶液冷却至室温后，保留有机相，然后用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到固体有机物。使用二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，制备得到前驱体2。
（2）将前驱体2溶于甲苯溶液中，原料B溶于甲苯溶液中，随后将原料B溶液缓慢滴加到前驱体2溶液中。在N2氛围下加入Pd2(dba)3、P(t-Bu)3和t-BuONa，升温至110-120℃并搅拌反应10-12h，反应结束后使用硅藻土趁热抽滤，除去盐（t-BuONa）和催化剂（Pd2(dba)3、P(t-Bu)3），滤液冷却至室温后，将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相，然后使用硫酸镁干燥合并后的有机层，并使用旋转式蒸发器去除溶剂，最后以二氯甲烷和石油醚的混合物作为洗脱剂，用管柱色谱法纯化剩余物质，得到中间体1。
（3）将中间体1溶于甲苯溶液中，原料C溶于甲苯溶液中，随后将原料C溶液缓慢滴加到中间体1溶液中。在N2氛围下加入Pd2(dba)3、P(t-Bu)3和t-BuONa，升温至110-120℃并搅拌反应10-12h，反应结束后使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温后，将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相，然后使用硫酸镁干燥合并后的有机层，并使用旋转式蒸发器去除溶剂，使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，得到中间体2。
（4）将中间体2溶于甲苯溶液中，原料D溶于甲苯溶液中，随后将原料D溶液缓慢滴加到中间体2溶液中。在N2保护下，加入Pd2(dba)3、P(t-Bu)3和t-BuONa，升温至110-120℃并搅拌反应12-14h，反应结束后使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温后，将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相，然后使用硫酸镁干燥合并后的有机层，并使用旋转式蒸发器去除溶剂，最后以二氯甲烷和石油醚的混合物作为洗脱剂，用管柱色谱法纯化剩余物质，得到式II所示有机化合物。
式II所示有机化合物的合成方法参照式I所示有机化合物的合成方法。
第三方面，本发明提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和至少一层设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机材料层，所述有机材料层中含有第一方面所述的有机化合物。
优选地，所述有机材料层包括依次设置的空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层，所述发光辅助层中含有第一方面所述的有机化合物。
第四方面，本发明提供第三方面所述的有机电致发光器件在制备有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管中的应用。
与现有技术相比，本发明至少具有以下有益效果：
本发明通过在二苯并呋喃或二苯并噻吩的特定位置连接具有特定结构的侧链，延长分子共轭，可以使化合物的空穴迁移率提高，空间结构发生改变，从而在器件上更加适配，当将本发明提供的化合物作为发光辅助材料用于有机电致发光器件时，可有效提升有机电致发光器件的寿命和发光效率，同时可降低器件的驱动电压。
附图说明
图1为本发明提供的化合物1的核磁共振氢谱图。
图2为本发明提供的化合物276的核磁共振氢谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
前驱体化合物的合成路线如下：
Figure 457860DEST_PATH_IMAGE113
前驱体化合物的具体合成方法如下：
前驱体1-1的合成：将原料a-1-1（30.00mmol）溶于甲苯、乙醇和水（甲苯、乙醇和水的体积比为3:1:1）的混合溶液中，将原料b-1（30.00mmol）溶于甲苯、乙醇和水（甲苯、乙醇和水的体积比为3:1:1）的混合溶液中，然后将原料b-1的溶液缓慢加入到原料a-1-1溶液中。在氮气保护下，加入四三苯基膦钯（1.50mmol）和碳酸钾（60.00mmol），搅拌均匀，升温至90℃，并回流5小时，待溶液冷却至室温后，保留有机相，然后用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到固体有机物。使用二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，制备得到前驱体1-1（6.83g，产率：81.64%）。
前驱体1-2的合成：前驱体1-2的合成方法和前驱体1-1的合成方法相同，只是将原料a-1-1更换为原料a-1-2进行反应，得到前驱体1-2（6.70g，产率：80.09%）。
前驱体2-1的合成：前驱体2-1的合成方法和前驱体1-1的合成方法相同，只是将原料a-1-1更换为原料a-2-1进行反应，得到前驱体2-1（6.73g，产率：80.47%）。
实施例1
在本实施例中提供一种化合物1，该化合物的合成路线如下：
Figure 304593DEST_PATH_IMAGE114
具体合成方法包括以下步骤：
（1）将前驱体1-1（21.52mmol）溶于甲苯溶液中，原料B-1（21.52mmol）溶于甲苯溶液中，随后将原料B-1溶液缓慢滴加到前驱体1-1溶液中。在N2氛围下加入Pd2(dba)3（0.22mol）、P(t-Bu)3（1.10mmol）和t-BuONa（43.04mmol），升温至110℃，并搅拌反应10h，反应结束后使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温后，将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相，然后使用硫酸镁干燥合并后的有机层，并使用旋转式蒸发器去除溶剂，最后以二氯甲烷和石油醚的混合物作为洗脱剂，用管柱色谱法纯化剩余物质，得到中间体1-1（5.17g，产率：71.58%）。
（2）将中间体1-1（14.91mmol）溶于甲苯溶液中，原料C-1（14.91mmol）溶于甲苯溶液中，随后将原料C-1溶液缓慢滴加到中间体1-1溶液中。在N2氛围下加入Pd2(dba)3（0.15mmol）、P(t-Bu)3（0.75mmol）和t-BuONa（29.82mmol），升温至110℃并搅拌反应10h，反应结束后使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温后，将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相，然后使用硫酸镁干燥合并后的有机层，并使用旋转式蒸发器去除溶剂，使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，得到中间体2-1（4.87g，产率：62.55%）。
（3）将中间体2-1（7.66mmol）溶于甲苯溶液中，原料D-1（7.66mmol）溶于甲苯溶液中，随后将原料D-1溶液缓慢滴加到中间体2-1溶液中。在N2保护下，加入Pd2(dba)3（0.08mmol）、P(t-Bu)3（0.38mmol）和t-BuONa（15.32mmol），升温至110℃并搅拌反应12h，反应结束后使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温后，将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相，然后使用硫酸镁干燥合并后的有机层，并使用旋转式蒸发器去除溶剂，最后以二氯甲烷和石油醚的混合物作为洗脱剂，用管柱色谱法纯化剩余物质，得到化合物1（2.69g，产率：53.79%，Mw：652.80）。
对所得化合物1进行检测分析，结果如下：
质谱测试：理论值为652.80；测试值为652.67。
元素分析：
计算值为：C, 88.32; H, 4.94; N, 4.29; O, 2.45。
测试值为：C, 88.09; H, 5.18; N, 4.50; O, 2.66。
化合物1的核磁共振氢谱图如图1所示。
实施例2
在本实施例中提供一种化合物276，该化合物的合成路线如下：
Figure 639760DEST_PATH_IMAGE115
具体合成方法包括以下步骤：
（1）将前驱体1-2（21.52mmol）溶于甲苯溶液中，原料B-276（21.52mmol）溶于甲苯溶液中，随后将原料B-276溶液缓慢滴加到前驱体1-2溶液中。在N2氛围下加入Pd2(dba)3（0.22mol）、P(t-Bu)3（1.10mmol）和t-BuONa（43.04mmol），升温至110℃，并搅拌反应10h，反应结束后使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温后，将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相，然后使用硫酸镁干燥合并后的有机层，并使用旋转式蒸发器去除溶剂，最后以二氯甲烷和石油醚的混合物作为洗脱剂，用管柱色谱法纯化剩余物质，得到中间体1-2（6.82g，产率：70.21%）。
（2）将中间体1-2（13.29mmol）溶于甲苯溶液中，原料C-1（13.29mmol）溶于甲苯溶液中，随后将原料C-1溶液缓慢滴加到中间体1-2溶液中。在N2氛围下加入Pd2(dba)3（0.13mmol）、P(t-Bu)3（0.66mmol）和t-BuONa（26.58mmol），升温至110℃并搅拌反应10h，反应结束后使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温后，将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相，然后使用硫酸镁干燥合并后的有机层，并使用旋转式蒸发器去除溶剂，使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，得到中间体2-2（5.18g，产率：61.07%）。
（3）将中间体2-2（7.83mmol）溶于甲苯溶液中，原料D-1（7.83mmol）溶于甲苯溶液中，随后将原料D-1溶液缓慢滴加到中间体2-2溶液中。在N2保护下，加入Pd2(dba)3（0.08mmol）、P(t-Bu)3（0.39mmol）和t-BuONa（15.66mmol），升温至110℃并搅拌反应12h，反应结束后使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温后，将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相，然后使用硫酸镁干燥合并后的有机层，并使用旋转式蒸发器去除溶剂，最后以二氯甲烷和石油醚的混合物作为洗脱剂，用管柱色谱法纯化剩余物质，得到化合物276（3.15g，产率：52.40%，Mw：768.96）。
对所得化合物276进行检测分析，结果如下：
质谱测试：理论值为768.96；测试值为768.82。
元素分析：
计算值为：C, 89.03; H, 5.24; N, 3.64; O, 2.08。
测试值为：C, 88.84; H, 5.43; N, 3.88; O, 2.30。
化合物276的核磁共振氢谱图如图2所示。
实施例3
在本实施例中提供一种化合物386，该化合物的合成路线如下：
Figure 306364DEST_PATH_IMAGE116
具体合成方法包括以下步骤：
（1）将前驱体2-1（20.35mmol）溶于甲苯溶液中，原料B-386（20.35mmol）溶于甲苯溶液中，随后将原料B-386溶液缓慢滴加到前驱体2-1溶液中。在N2氛围下加入Pd2(dba)3（0.20mol）、P(t-Bu)3（1.02mmol）和t-BuONa（40.70mmol），升温至110℃，并搅拌反应10h，反应结束后使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温后，将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相，然后使用硫酸镁干燥合并后的有机层，并使用旋转式蒸发器去除溶剂，最后以二氯甲烷和石油醚的混合物作为洗脱剂，用管柱色谱法纯化剩余物质，得到中间体2-1’（7.26g，产率：70.86%）。
（2）将中间体2-1’（13.90mmol）溶于甲苯溶液中，原料C-1（13.90mmol）溶于甲苯溶液中，随后将原料C-1溶液缓慢滴加到中间体2-1’溶液中。在N2氛围下加入Pd2(dba)3（0.14mmol）、P(t-Bu)3（0.70mmol）和t-BuONa（27.80mmol），升温至110℃并搅拌反应10h，反应结束后使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温后，将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相，然后使用硫酸镁干燥合并后的有机层，并使用旋转式蒸发器去除溶剂，使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，得到中间体2-2’（5.77g，产率：61.58%）。
将中间体2-2’（7.42mmol）溶于甲苯溶液中，原料D-1（7.42mmol）溶于甲苯溶液中，随后将原料D-1溶液缓慢滴加到中间体2-2’溶液中。在N2保护下，加入Pd2(dba)3（0.07mmol）、P(t-Bu)3（0.37mmol）和t-BuONa（14.84mmol），升温至110℃并搅拌反应12h，反应结束后使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温后，将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相，然后使用硫酸镁干燥合并后的有机层，并使用旋转式蒸发器去除溶剂，最后以二氯甲烷和石油醚的混合物作为洗脱剂，用管柱色谱法纯化剩余物质，得到化合物386（3.13g，产率：51.39%，Mw：821.05）。
对所得化合物386进行检测分析，结果如下：
质谱测试：理论值为821.05；测试值为820.88。
元素分析：
计算值为：C, 87.77; H, 4.91; N, 3.41; S, 3.90。
测试值为：C, 87.54; H, 5.17; N, 3.66; S, 4.08。
因结构通式为发明内容中的式I和式II，其他化合物的合成路线和原理均与上述所列举的实施例相同，所以在此不再穷举。按照上述制备方法可得到如下表1所示的化合物。
表1
Figure 368867DEST_PATH_IMAGE117
Figure 70107DEST_PATH_IMAGE118
应用例1
在本应用例中提供一种有机电致发光器件，其结构为：ITO阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/光取出层，具体制备步骤如下：
a、ITO阳极：将涂层厚度为150nm的ITO(氧化铟锡)-Ag-ITO(氧化铟锡)玻璃基板在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30min，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10min，洗涤结束后，然后转移至等甩干机内进行甩干，最后用真空烘箱220℃烘烤2小时，烘烤结束后降温即可使用，以该基板为阳极，使用蒸镀机进行蒸镀器件工艺，在其上依次蒸镀其它功能层；
b、HIL（空穴注入层）：以1Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀空穴注入层材料HT-A和P-dopant，其中，HT-A和P-dopant的蒸镀速率比为97：3，厚度为10nm；
c、HTL（空穴传输层）：以1.5Å/s的蒸镀速率，在空穴注入层上面真空蒸镀HT-A作为空穴传输层，厚度为120nm；
d、发光辅助层：以0.5Å/s的蒸镀速率，在空穴传输层上面真空蒸镀实施例1提供的化合物1作为发光辅助层，厚度为10nm；
e、EML（发光层）：在上述发光辅助层上，以1Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为25nm的主体材料(Host-1)和掺杂材料(Dopant-1)作为发光层，其中，Dopant-1和Dopant-1的蒸镀速率比为98：2；
f、HB（空穴阻挡层）：以0.5Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为5.0nm的HB-1，作为空穴阻挡层；
g、ETL（电子传输层）：以1Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为30nm的ET和Liq作为电子传输层，其中，ET和Liq的蒸镀速率比为50：50；
h、EIL（电子注入层）：以0.5Å/s的蒸镀速率，蒸镀Yb膜层1.0nm，形成电子注入层；
i、阴极：以1Å/s的蒸镀速率比，蒸镀镁和银18nm，其蒸镀速率比为1:9，得到OLED器件；
j、光取出层：以1Å/s的蒸镀速率，在阴极上真空蒸镀厚度为70nm的CPL，作为光取出层；
k、将蒸镀完成的基板进行封装：首先采用涂胶设备将清洗后盖板用UV胶进行涂覆工艺，然后将涂覆完成的盖板移至压合工段，将蒸镀完成的基板置于盖板上端，最后将基板和盖板在贴合设备作用下进行贴合，同时完成对UV胶光照固化。
以上涉及的材料的结构式如下：
Figure 107333DEST_PATH_IMAGE119
应用例2-52
在应用例2-52中分别提供一种有机电致发光器件，与应用例1的区别仅在于，将步骤d发光辅助层中的化合物1分别替换为本发明提供的化合物2、8、9、19、24、47、48、51、52、68、73、101、103、106、116、128、135、194、232、247、260、261、262、264、269、272、276、 296、300、323、350、357、373、386 、395、426、483、499、551、558、561、569、684、686、687、695、698、705、729、762、765；其它制备步骤均相同。
对比应用例1-7
在对比应用例1-7中分别提供一种有机电致发光器件，与应用例1的区别仅在于，将步骤d发光辅助层中的化合物1分别替换为对比化合物1、2、3、4、5、6、7；其它制备步骤均相同。
对比化合物1、2、3、4、5、6、7的结构如下所示：
Figure 526813DEST_PATH_IMAGE120
在1000（nits）亮度下对应用例1-52以及对比应用例1-7提供的含发光辅助材料的有机电致发光器件的驱动电压、发光效率、BI值以及寿命进行表征，测试结果如表2所示。
表2
Figure 878160DEST_PATH_IMAGE121
Figure 948753DEST_PATH_IMAGE122
Figure 94564DEST_PATH_IMAGE123
注：在蓝光顶发射器件中，电流效率受色度影响较大，因此将色度对效率的影响因素考虑进去，将发光效率与CIEy的比值定义为BI值，即BI=（cd/A）/CIEy。
由表2可以看出，相比于使用对比化合物1-7制备的有机电致发光器件，使用本发明提供的有机化合物制备的有机电致发光器件，其具有更低的驱动电压（3.67-3.81 V）、更高的发光效率（7.38-8.27 cd/A）以及更长的寿命（T95寿命：192.1-220.6 h）。
与比较化合物相比，在二苯并呋喃或二苯并噻吩的特定位置连接侧链，通过细微的改变，延长分子共轭，可以使化合物的空穴迁移率提高，空间结构发生改变，从而在器件上更加适配，可有效提升OLED器件的寿命和发光效率的同时降低驱动电压。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的有机化合物及其制备方法和应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如下式I或式II所示结构：
Figure 625790DEST_PATH_IMAGE001
；
其中，X选自O或S；
Ar1选自经取代或未经取代的C6~C30芳基、经取代或未经取代的6元~30元杂芳基，所述杂芳基中的杂原子各自独立地选自氧、氮或硫中的任意一种；
R1、R3、R4各自独立地选自氢、经取代或未经取代的C6~C30芳基、经取代或未经取代的6元~30元杂芳基中的任意一种，所述杂芳基中的杂原子选自氧、氮或硫中的任意一种；
R2选自苯基、萘基、联苯基、三联苯基、苯基萘基或萘基苯基中的任意一种；
m选自0~2的整数，并且，当m为2时，R1相同或不同；
L选自经取代或未经取代的C6~C25芳基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R1、R3、R4各自独立地选自氢、苯基、萘基或联苯基中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述L选自如下结构中的任意一种：
Figure 464302DEST_PATH_IMAGE002
；
其中，*表示连接位点。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar1选自如下结构中的任意一种：
Figure 181722DEST_PATH_IMAGE003
Figure 763882DEST_PATH_IMAGE004
Figure 515937DEST_PATH_IMAGE005
Figure 322088DEST_PATH_IMAGE006
Figure 261225DEST_PATH_IMAGE007
Figure 928967DEST_PATH_IMAGE008
其中，*表示连接位点；
R5选自氢、经取代或未经取代的C1~C5烷基、经取代或未经取代的C6~C10芳基、经取代或未经取代的3元~10元杂芳基，所述杂芳基中的杂原子选自氧、氮或硫中的任意一种。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自如下化学式1~化学式28中的任意一种：
Figure DEST_PATH_IMAGE009
Figure 253638DEST_PATH_IMAGE010
Figure DEST_PATH_IMAGE011
Figure 699532DEST_PATH_IMAGE012
Figure DEST_PATH_IMAGE013
其中，Ar1、R1、R3、R4、m、L具有与权利要求1相同的限定范围。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自如下化合物中的任意一种：
Figure 594806DEST_PATH_IMAGE014
Figure DEST_PATH_IMAGE015
Figure 722031DEST_PATH_IMAGE016
Figure DEST_PATH_IMAGE017
Figure 88160DEST_PATH_IMAGE018
Figure 190108DEST_PATH_IMAGE019
Figure 618684DEST_PATH_IMAGE020
Figure 159387DEST_PATH_IMAGE021
Figure 271699DEST_PATH_IMAGE022
Figure 75707DEST_PATH_IMAGE023
Figure 273470DEST_PATH_IMAGE024
Figure 70394DEST_PATH_IMAGE025
Figure 37213DEST_PATH_IMAGE026
Figure 277701DEST_PATH_IMAGE027
Figure 697181DEST_PATH_IMAGE028
Figure 297796DEST_PATH_IMAGE029
Figure 853542DEST_PATH_IMAGE030
Figure 264932DEST_PATH_IMAGE031
Figure 171708DEST_PATH_IMAGE032
Figure 310434DEST_PATH_IMAGE033
Figure 251845DEST_PATH_IMAGE034
Figure 834136DEST_PATH_IMAGE035
Figure 228209DEST_PATH_IMAGE036
Figure 170626DEST_PATH_IMAGE037
Figure 700964DEST_PATH_IMAGE038
Figure 454157DEST_PATH_IMAGE039
Figure 335525DEST_PATH_IMAGE040
Figure 81633DEST_PATH_IMAGE041
Figure 732057DEST_PATH_IMAGE042
Figure 390571DEST_PATH_IMAGE043
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。
7.根据权利要求1所述的有机化合物的制备方法，其特征在于，式I所示有机化合物的合成路线如下：
Figure 155526DEST_PATH_IMAGE110
；
式II所示有机化合物的合成路线如下：
Figure 190478DEST_PATH_IMAGE111
；
其中，X、Ar1、R1、R2、R3、R4、m、L具有与权利要求1相同的限定范围，Hal1~Hal4各自独立地选自Cl、Br或I中的任意一种。
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和至少一层设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机材料层，所述有机材料层中含有权利要求1-6中任一项所述的有机化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机材料层包括依次设置的空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层，所述发光辅助层中含有权利要求1-6中任一项所述的有机化合物。
10.权利要求9所述的有机电致发光器件在制备有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管中的应用。
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