CN114907298A - 用于有机电子元件的化合物、使用该化合物的有机电子元件及其电子装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了能够改善装置的发光效率、稳定性和使用寿命的新化合物、使用所述化合物的有机电子元件及其电子装置。

Description

用于有机电子元件的化合物、使用该化合物的有机电子元件 及其电子装置
技术领域
本发明涉及用于有机电子元件的化合物、使用所述化合物的有机电子元件及其电子装置。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转化为光能的现象。使用有机发光现象的有机电子元件通常具有包括阳极、阴极和插置在其间的有机材料层的结构。在此，为了增加有机电子元件的效率和稳定性，有机材料层通常由多层结构构成，所述多层结构由不同材料构成，并且例如可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。
用作有机电子元件中的有机材料层的材料可以根据其功能分为发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。
使用寿命和效率是有机电致发光装置的最大问题，并且随着显示器变得更大，必须解决效率和使用寿命的这些问题。效率、使用寿命和驱动电压彼此相关，并且当效率增加时，驱动电压相对降低，而随着驱动电压降低，由于驱动期间产生的焦耳加热导致的有机材料的结晶降低，并且因此使用寿命趋于增加。
然而，不能简单地通过改善有机材料层使效率最大化。这是因为，当各有机材料层之间的能级和T1值以及材料的固有性质(迁移率、界面性质等)被最佳地组合时，才可以同时实现长使用寿命和高效率。
此外，为了解决最近的有机电致发光装置中的空穴传输层中的发光问题，发光辅助层必须存在于空穴传输层与发光层之间，并且应该根据每种发光层(R、G、B)开发不同的发光辅助层。
通常，电子从电子传输层转移至发光层，并且空穴从空穴传输层转移至发光层，并且通过复合产生激子。
然而，由于用于空穴传输层的材料应具有低HOMO值，因此大多数具有低T1值。结果，在发光层中产生的激子转移至空穴传输层，导致发光层中的电荷不平衡，从而在空穴传输层界面处发光。
当在空穴传输层界面处发光时，有机电子元件的颜色纯度和效率降低，并且使用寿命缩短。因此，迫切需要开发具有高T1值并且具有在空穴传输层的HOMO能级与发光层的HOMO能级之间的HOMO能级的发光辅助层。
此外，需要开发空穴注入层材料，其延迟金属氧化物从阳极电极(ITO)向有机层的渗透和扩散(这种渗透和扩散是缩短有机电子元件的使用寿命的原因之一)，并且具有稳定的特性，即，高的玻璃化转变温度，甚至抵抗在装置驱动期间产生的焦耳加热。空穴传输层材料的低玻璃化转变温度具有在装置驱动期间降低薄膜表面的均匀性的特性，据报道这对装置使用寿命具有显著影响。此外，OLED装置主要通过沉积方法形成，并且需要开发能够经受长时间沉积的材料，即，具有强耐热性的材料。
换而言之，为了完全展现有机电子元件的优异特性，应优先考虑由稳定且有效的材料胜任构成装置中的有机材料层的材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料、发光辅助层材料等，但对用于有机电子装置的稳定且有效的有机材料层材料的开发还未充分实现。因此，需要不断地开发新材料。
发明内容
为了解决上述背景技术的问题，本发明公开了具有新结构的化合物，并且当将该化合物应用于有机电子元件时，已经发现可以显著改善装置的发光效率、稳定性和使用寿命。
因此，本发明的目的在于提供新化合物、使用所述化合物的有机电子元件及其电子装置。
技术方案
本发明提供了由式1表示的化合物。
式1
Figure BDA0003406719540000031
在另一方面，本发明提供了包含所述由式1表示的化合物的有机电子元件及其电子装置。
发明效果
通过使用根据本发明的化合物，可以实现装置的高发光效率、低驱动电压和高耐热性，并且可以极大地改善装置的颜色纯度和使用寿命。
附图说明
图1至图3是根据本发明的有机电致发光装置的示例性视图。
图4示出了根据本发明的方面的式。
图5示出了用于根据本发明的方面的有机电致发光装置的空穴迁移率分析的驱动电压测量结果。
图6示出了比较化合物C和本发明的化合物P-55的HOMO电子云
具体实施方式
在下文，将详细地描述本发明的一些实施方案。此外，在本发明的以下描述中，当在本文中并入已知功能和配置的详细描述可能使本发明的主题相当不清楚时，将省略该详细描述。
此外，当描述本发明的组件时，本文可以使用诸如第一、第二、A、B、(a)、(b)等术语。这些术语中的每一个不用于限定相应组件的实质、顺序或次序，而仅用于区分相应组件与其它组件。应注意，如果组件被描述为“连接”、“联接”或“连接”至另一个组件，则该组件可以直接连接或连接至其它组件，但在各组件之间可以“连接”、“联接”或“连接”另一个组件。
如说明书和所附权利要求书中使用，除非另外说明，否则以下是如下术语的含义。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“卤代”或“卤素”包括氟、溴、氯或碘。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烷基”或“烷基基团”具有单键和1个至60个碳原子，并且意指饱和脂肪族官能团，包括直链烷基基团、支链烷基基团、环烷基基团(脂环族)、被烷基取代的环烷基基团或被环烷基取代的烷基基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烯基”或“炔基”具有双键或叁键和2个至60个碳原子，但不限于此，并且包括直链或支链基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“环烷基”意指形成具有3个至60个碳原子的环的烷基，但不限于此。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烷氧基”、“烷氧基基团”或“烷基氧基”意指氧基连接至具有1个至60个碳原子的烷基基团，但不限于此。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“芳基氧基基团”或“芳氧基基团”意指氧基连接至具有6个至60个碳原子的芳基基团，但不限于此。
除非另外说明，否则本发明中使用的术语“芳基基团”和“亚芳基基团”分别具有6个至60个碳原子，但不限于此。在本发明中，芳基基团或亚芳基基团意指单环或多环芳香族，并且包括通过相邻取代基连接或参与反应而形成的芳香族环。
例如，芳基基团可以是苯基基团、联苯基基团、芴基团或螺芴基团。
前缀“芳基”或“芳”意指被芳基基团取代的基团。例如，芳基烷基可以是被芳基取代的烷基，并且芳基烯基可以是被芳基取代的烯基，并且被芳基取代的基团具有如本文定义的碳原子数。
此外，当前缀依次命名时，这意味着按首先描述的顺序列出取代基。例如，芳基烷氧基意指被芳基取代的烷氧基，烷氧基羰基意指被烷氧基取代的羰基，并且芳基羰基烯基也意指被芳基羰基取代的烯基，其中芳基羰基可以是被芳基取代的羰基。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“杂环基团”含有一个或多个杂原子，具有2个至60个碳原子，但不限于此，包括单环和多环中的任一种，并且可以包括杂脂肪族环和杂芳香族环。此外，也可以与相邻基团结合而形成杂环基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“杂原子”表示N、O、S、P或Si中的至少一个。
此外，术语“杂环基团”可以包括包含SO2代替构成环的碳的环。
例如，“杂环基团”包括以下化合物。
Figure BDA0003406719540000051
除非另外说明，否则如本文使用的术语“芴基基团”或“亚芴基基团”意指其中在以下结构中R、R'和R”均是氢的一价或二价官能团，并且术语“取代的芴基基团”或“取代的亚芴基基团”意指取代基R、R'、R”中的至少一个是除氢以外的取代基，并且包括其中R和R'彼此键合以与它们键合的碳一起形成螺化合物的那些。
Figure BDA0003406719540000052
如本文使用的术语“螺化合物”具有“螺接”，并且螺接意指其中两个环仅共用一个原子的连接。此时，两个环中共用的原子被称为“螺原子”，并且这些化合物根据化合物中的螺原子的数量分别被称为“单螺-”、“双螺-”和“三螺-”。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“脂肪族”意指具有1个至60个碳原子的脂肪族烃，并且如本文使用的术语“脂肪族环”意指具有3个至60个碳原子的脂肪族烃环。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“环”意指具有3个至60个碳原子的脂肪族环、或具有6个至60个碳原子的芳香族环、或具有2个至60个碳原子的杂环、或通过它们的组合而形成的稠环，并且包括饱和环或不饱和环。
除了以上提及的杂化合物之外，其它杂化合物或杂基团包含但不限于一个或多个杂原子。
此外，除非明确规定，否则如本文使用的术语“取代或未取代的”中的“取代的”意指被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘、卤素、氨基基团、腈基团、硝基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、C1-C20烷基胺基团、C1-C20烷基噻吩基团、C6-C20芳基噻吩基团、C2-C20烯基基团、C2-C20炔基基团、C3-C20环烷基基团、C6-C20芳基基团、被氘取代的C6-C20芳基基团、C8-C20芳基烯基基团、硅烷基团、硼基团、锗基团和C2-C20杂环基团，但不限于这些取代基。
此外，除非有明确的解释，否则本发明中使用的式与以下式的由指数限定的取代基的定义相同。
Figure BDA0003406719540000061
在此，当a是零的整数时，取代基R1不存在，当a是1的整数时，唯一的取代基R1连接至构成苯环的碳中的任一个，当a是2或3的整数时，各自如下组合，其中R1可以彼此相同或不同，当a是4至6的整数时，其以类似的方式键合至苯环的碳，但省略键合至形成苯环的碳的氢的指示。
Figure BDA0003406719540000062
在下文，将描述根据本发明的方面的化合物和包含所述化合物的有机电子元件。
本发明提供了由式1表示的化合物。
式1
Figure BDA0003406719540000071
其中，每个符号可以定义如下。
1)R1、R2、R3和R4彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；卤素；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；或者相邻的多个R1、或多个R2、或多个R3、或多个R4可以彼此键合以形成环。
当R1、R2、R3和R4是芳基基团时，它可以优选是C6-C30芳基基团，并且更优选C6-C25芳基基团，例如，它可以是苯基、联苯基、萘基、三联苯基等。
当R1、R2、R3和R4是杂环基团时，它可以优选是C2-C30杂环基团，并且更优选C2-C24杂环基团，例如，它可以是吡嗪、噻吩、吡啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、喹唑啉、苯并喹唑啉、咔唑、二苯并喹唑啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、苯并噻嗪、苯基苯并噻嗪等。
当R1、R2、R3和R4是稠环基团时，它可以优选是C3-C30脂肪族环和C6-C30芳香族环的稠环基团，更优选C3-C24脂肪族环和C6-C24芳香族环的稠环基团。
当R1、R2、R3和R4是烷基基团时，它可以优选是C1-C30烷基基团，并且更优选C1-C24烷基基团。
当R1、R2、R3和R4是烷氧基基团时，它可以优选是C1-C24烷氧基基团。
当R1、R2、R3和R4是芳氧基基团时，它可以优选是C1-C24芳氧基基团。
2)X和Y彼此独立地是O或S，
3)L1、L2和L3各自独立地选自单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；以及C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；
4)L4选自C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；以及C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；
其中L1、L2、L3和L4是亚芳基基团，它可以优选是C6-C30亚芳基基团，更优选是C6-C24亚芳基基团，例如，亚苯基、联苯基、萘、三联苯基等。
其中L1、L2、L3和L4是杂环基团，它可以优选是C2～C30杂环基团，并且更优选是C2～C24杂环基团，例如，吡嗪、噻吩、吡啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、喹唑啉、苯并喹唑啉、咔唑、二苯并喹唑啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、苯并噻嗪、苯基苯并噻嗪等。
其中L1、L2、L3和L4是稠环基团，它可以优选是C3-C30脂肪族环和C6-C30芳香族环的稠环基团，更优选是C3-C24脂肪族环和C6-C24芳香族环的稠环基团。
5)Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5各自独立地选自C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C1-C60烷基基团；C2～C30烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；
其中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5是芳基基团，它们可以优选是C6-C30芳基基团，最优选是C6-C25芳基基团，示例性地，它们可以是苯基、联苯基、萘基、三联苯基等。
其中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5是杂环基团时，它们可以优选是C2-C30杂环基团，并且更优选是C2-C24杂环基团，例如，它们可以是吡嗪、噻吩、吡啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、喹唑啉、苯并喹唑啉、咔唑、二苯并喹唑啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、苯并噻嗪、苯基苯并噻嗪等。
其中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5是稠环基团时，它们可以优选是C3-C30脂肪族环和C6-C30芳香族环的稠环基团，更优选是C3-C24脂肪族环和C6-C24芳香族环的稠环基团。
其中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5是烷基基团时，它们可以优选是C1-C30烷基基团，更优选是C1-C24烷基基团。
其中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5是烷氧基基团，它们可以优选是C1-C24烷氧基基团。
其中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5是芳氧基基团，它们可以优选是C1-C24芳氧基基团。
6)a和d各自独立地是0至4的整数，b和c各自独立地是0至3的整数，m和n各自独立地是0或1，条件是m+n≥1；
7)条件是排除当式1是由式7表示的化合物时，
式7
Figure BDA0003406719540000091
8)其中R1、R2、R3、R4、X、Y、L1、L2、L4、Ar1、Ar2、Ar3、a、b和c与式1中定义的相同，d'是0至3的整数，
9)其中，芳基基团、亚芳基基团、杂环基团、芴基基团、亚芴基基团、脂肪族环基团、稠环基团、烷基基团、烯基基团、烷氧基基团和芳氧基基团可以被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘；卤素；硅烷基团；硅氧烷基团；硼基团；锗基团；氰基基团；硝基基团；C1-C20烷硫基基团；C1-C20烷氧基基团；C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C20芳基基团；被氘取代的C6-C20芳基基团；芴基基团；C2-C20杂环基团；C3-C20环烷基基团；C7-C20芳基烷基基团和C8-C20芳基烯基基团；此外，取代基可以彼此键合以形成饱和或不饱和环，其中术语“环”意指C3-C60脂肪族环或C6-C60芳香族环或C2-C60杂环基团或通过其组合而形成的稠环。
此外，本发明提供了化合物，其中L1、L2、L3和L4由式b-1至式b-13中的任一种表示。
Figure BDA0003406719540000101
{其中
1)Z是O、S、C(R13)(R14)或N-L5-Ar6，
2)Z1、Z2、Z3、Z4和Z5各自独立地是N或C(R15)，条件是Z1、Z2、Z3、Z4和Z5中的至少一个是C(R15)，至少一个是N；
3)R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15与式1中的R1的定义相同，或者相邻基团可以彼此组合以形成环，
4)e、g、h和l各自独立地是0至4的整数，f是0至6的整数，i和j各自独立地是0至3的整数，k是0至2的整数，
5)Ar6与式1中的Ar1的定义相同，
6)L5与式1中的L1的定义相同，
7)
Figure BDA0003406719540000111
表示结合位置。}
此外，由式1表示的化合物由式1-1至式1-3中的任一种表示
Figure BDA0003406719540000112
{其中
1)R1、R2、R3、R4、X、Y、L1、L2、L3、L4、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、a、b、c和d与式1中定义的相同，
2)c'是0至2的整数，并且d'是0至3的整数。}
此外，由式1表示的化合物由式2-1至式2-4中的任一种表示。
Figure BDA0003406719540000113
{其中
R1、R2、R3、R4、X、Y、L1、L2、L3、L4、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、a、b、c、d、m和n与式1中定义的相同}
此外，由式1表示的化合物由式3-1至式3-14中的任一种表示
Figure BDA0003406719540000121
Figure BDA0003406719540000131
{其中
1)R1、R2、R3、R4、X、Y、L1、L2、L3、L4、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、a、b、c和d与式1中定义的相同，
2)c'是0至2的整数，并且d'是0至3的整数}
此外，由式1表示的化合物由式4-1至式4-6中的任一种表示。
Figure BDA0003406719540000132
Figure BDA0003406719540000141
{其中
1)R1、R2、R3、R4、X、Y、L1、L2、L3、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、a、b、c、d、m和n与式1中定义的相同，
2)R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、e、f、g、i、j、k、l和Z与式b-1至式b-13中定义的相同。}
此外，由式1表示的化合物由式5-1至式5-4中的任一种表示
Figure BDA0003406719540000142
{其中
R1、R2、R3、R4、X、Y、L1、L2、L3、L4、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、a、b、c、d、m和n与式1中定义的相同。}
此外，由式1表示的化合物由式6-1至式6-40中的任一种表示
Figure BDA0003406719540000151
Figure BDA0003406719540000161
Figure BDA0003406719540000171
Figure BDA0003406719540000181
Figure BDA0003406719540000191
{其中，
1)R1、R2、R3、R4、X、Y、L1、L2、L3、L4、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、a、b、c和d与式1中定义的相同。}
2)c'是0至2的整数，并且d'是0至3的整数。}
此外，由式1表示的化合物由以下化合物P-1至化合物P-152中的任一种表示。
Figure BDA0003406719540000192
Figure BDA0003406719540000201
Figure BDA0003406719540000211
Figure BDA0003406719540000221
Figure BDA0003406719540000231
Figure BDA0003406719540000241
Figure BDA0003406719540000251
参考图1，根据本发明的有机电子元件(100)包括第一电极(110)、第二电极(170)和在第一电极(110)与第二电极(170)之间的包含由式1表示的单一化合物或两种或更多种化合物的有机材料层。在这种情况下，第一电极(110)可以是阳极，并且第二电极(170)可以是阴极。在倒置类型的情况下，第一电极可以是阴极，并且第二电极可以是阳极。
有机材料层可以在第一电极(110)上依次包括空穴注入层(120)、空穴传输层(130)、发光层(140)、电子传输层(150)和电子注入层(160)。在这种情况下，可以不形成除了发光层(140)之外的其余层。它还可以包括空穴阻挡层、电子阻挡层、发光辅助层(220)、缓冲层(210)等，并且电子传输层(150)等可以用作空穴阻挡层。(参见图2)
此外，根据本发明的实施方案的有机电子元件还可以包括保护层或光效率增强层(180)。光效率增强层可以形成在第一电极的两个表面中不与有机材料层接触的一个表面上，或者形成在第二电极的两个表面中不与有机材料层接触的一个表面上。适用于有机材料层的根据本发明的实施方案的化合物可以用作空穴注入层(120)、空穴传输层(130)、发光辅助层(220)、电子传输辅助层、电子传输层(150)和电子注入层(160)、发光层(140)的主体或掺杂剂，或者用作光效率增强层的材料。优选地，例如，本发明的根据式1的化合物可以用作发光辅助层或发光层的材料。
有机材料层可以包括两个或更多个堆叠体，包括依次形成在阳极上的空穴传输层、发光层和电子传输层，还包括形成在两个或更多个堆叠体之间的电荷产生层(参见图3)。
另外，即使在相同的核的情况下，带隙、电特性、界面特性等也可以根据取代基键合的位置而变化，因此，核和结合到其上的子取代基的组合的选择也是非常重要的，并且特别地，当实现每个有机材料层的能量水平和T1值以及材料独特性质(迁移率、界面特性等)的最佳组合时，可以同时实现长使用寿命和高效率。
根据本发明的实施方案的有机电致发光装置可以使用PVD(物理气相沉积)方法制造。例如，在衬底上沉积具有传导性的金属或金属氧化物或其合金以形成阳极，并且在其上形成包括空穴注入层(120)、空穴传输层(130)、发光层(140)、电子传输层(150)和电子注入层(160)的有机材料层之后，其可以通过在其上沉积可以用作阴极的材料来制备。
此外，在本发明中，有机材料层通过旋涂工艺、喷嘴印刷工艺、喷墨印刷工艺、狭缝涂布工艺、浸涂工艺和辊对辊工艺中的任一种形成，并且有机材料层提供包含该化合物作为电子传输材料的有机电子元件。
作为另一个具体实例，将由式1表示的化合物中的相同或不同的化合物混合并且用于有机材料层中。
此外，本发明提供了包含由式1表示的化合物的发光辅助层组合物，并且提供了包括所述发光辅助层的有机电子元件。
此外，本发明提供了包含由式1表示的化合物的空穴传输层组合物，并且提供了包括所述空穴传输层的有机电子元件。
此外，本发明提供了包含由式1表示的化合物的光效率增强层组合物，并且提供了包括所述光效率增强层的有机电子元件。
此外，本发明提供了电子装置，其包括包含有机电子元件的显示装置；以及用于驱动所述显示装置的控制单元。
在另一方面，有机电子元件是有机电致发光装置、有机太阳能电池、有机光感受器、有机晶体管和用于单色或白色照明的装置中的至少一种。此时，电子装置可以是当前或将来的有线/无线通信终端，并且覆盖所有种类的电子装置，包括移动通信终端，诸如移动电话、个人数字助理(PDA)、电子字典、点对多点(PMP)、遥控器、导航单元、游戏机、各种TV和各种计算机。
在下文，将参考实施例详细描述本发明的由式(1)表示的化合物的合成例和本发明的有机电子元件的制造例，但本发明不限于以下实施例。
[合成例1]
根据本发明的由式1表示的化合物(最终产物)可以通过如以下方案1中所示的反应来制备，但不限于此。Hal1至Hal3是I、Br或Cl。
<反应方案1>
Figure BDA0003406719540000271
F＝Ar2，Ar3，Ar4
Figure BDA0003406719540000281
I.Sub-1的合成
通过以下方案2和方案3的反应路径合成方案1的Sub-1，但不限于此。Hal1至Hal5是I、Br或Cl。
<反应方案2>如果X是S
Figure BDA0003406719540000282
<反应方案3>如果X是O
Figure BDA0003406719540000283
1.Sub-1-1的合成
Figure BDA0003406719540000284
(1)Sub-1-g-1的合成
在将Sub-1-e-1(30.0g，60.5mmol)溶解在圆底烧瓶中的THF(302mL)中之后，添加Sub-1-f-1(12.1g，60.5mmol)、Pd(PPh3)4(4.2g，3.6mmol)、NaOH(7.3g，181.4mmol)、H2O(151mL)并且在80℃搅拌。在反应完成之后，将混合物用CH2Cl2和水萃取，将有机层经MgSO4干燥，浓缩，并且将所得化合物通过硅胶柱重结晶以获得15.0g的产物。(产率：69％)
(2)Sub-1-1的合成
将获得的Sub-1-g-1(15.0g，41.7mmol)置于具有Pd(OAc)2(0.5g，2.1mmol)和3-硝基吡啶(0.3g，2.1mmol)的圆底烧瓶中，在溶解在C6F6(62mL)和DMI(42mL)中之后，添加过氧化苯甲酸叔丁酯(16.2g，83.4mmol)并且将混合物在90℃搅拌。在反应完成之后，将混合物用CH2Cl2和水萃取，将有机层经MgSO4干燥，浓缩，并且将所得化合物通过硅胶柱重结晶以获得9.4g的产物。(产率：63％)
2.Sub-1-2的合成
Figure BDA0003406719540000291
(1)Sub-1-g-2的合成
在将Sub-1-e-2(30.0g，105.8mmol)、THF(529mL)、Sub-1-f-2(26.5g，105.8mmol)、Pd(PPh3)4(7.3g，6.4mmol)、NaOH(12.7g，317.4mmol)、H2O(265mL)置于圆底烧瓶中之后，以与Sub-1-g-1相同的方式在80℃获得29.0g的产物。(产率：67％)
(2)Sub-1-2的合成
将获得的Sub-1-g-2(29.0g，70.9mmol)溶解在圆底烧瓶中，在添加Pd(OAc)2(0.8g，3.5mmol)、3-硝基吡啶(0.4g，3.5mmol)、C6F6(106mL)、DMI(71mL)、过氧化苯甲酸叔丁酯(27.5g，141.8mmol)之后，以与Sub-1-1相同的方式通过在90℃进行实验获得17.9g的产物。(产率：62％)
3.Sub-1-55的合成
Figure BDA0003406719540000301
(1)Sub-1-c-55的合成
在将Sub-1-a-55(30.0g，106.0mmol)溶解在圆底烧瓶中的THF(530mL)中之后，添加Sub-1-b-55(29.5g，106.0mmol)、Pd(PPh3)4(7.4g，6.4mmol)、NaOH(12.7g，318.1mmol)、H2O(265mL)并且在80℃搅拌。在反应完成之后，将混合物用CH2Cl2和水萃取，将有机层经MgSO4干燥，浓缩，并且将所得化合物通过硅胶柱重结晶以获得33.1g的产物。(产率：80％)
(2)Sub-1-d-55的合成
将Sub-1-c-55(33.1g，84.8mmol)、H2O2(8.5mL)和乙酸(339mL)置于圆底烧瓶中并且在室温搅拌。当反应完成时，除去乙酸并且添加水以获得固体，并且将固体溶解在CH2Cl2中并且在硅胶柱上浓缩以获得30.6g的产物。(产率：89％)
(3)Sub-1-55的合成
将Sub-1-d-55(30.6g，405.73mmol)溶解在圆底烧瓶中的过量H2SO4(91.9mL)中，随后在室温搅拌6小时。当反应完成时，使用NaOH水溶液中和反应，用CH2Cl2萃取，将有机层经MgSO4干燥，浓缩，并且将所得化合物通过硅胶柱重结晶以获得24.3g的产物。(产率：86％)
4.Sub-1-83的合成
Figure BDA0003406719540000311
(1)Sub-1-c-83的合成
在将Sub-1-a-83(30.0g，147.1mmol)、THF(735mL)、Sub-1-b-83(41.4g，147.1mmol)、Pd(PPh3)4(10.2g，8.8mmol)、NaOH(17.7g，441.2mmol)、H2O(368mL)置于圆底烧瓶中之后，以与Sub-1-g-1相同的方式在80℃进行实验以获得33.2g的产物。(产率：72％)
(2)Sub-1-d-83的合成
将Sub-1-c-83(33.2g，105.9mmol)、H2O2(10.6mL)、乙酸(424mL)置于圆底烧瓶中，并且以与Sub-1-d-55相同的方式在室温测试，以获得31.4g的产物。(产率：90％)
(3)Sub-1-83的合成
添加Sub-1-d-83(31.4g，95.3mmol)和H2SO4(94.2mL)并溶解，随后进行与Sub-1-55相同的实验以获得25.0g的产物。(产率：88％)
5.Sub-1-97的合成
Figure BDA0003406719540000312
(1)Sub-1-g-97的合成
在将Sub-1-e-97(30.0g，100.4mmol)、THF(502mL)、Sub-1-f-97(36.0g，100.4mmol)、Pd(PPh3)4(7.0g，6.0mmol)、NaOH(12.0g，301.1mmol)、H2O(251mL)置于圆底烧瓶中之后，以与以上Sub-1-g-1相同的方式在80℃进行实验以获得34.1g的产物。(产率：70％)
(2)Sub-1-97的合成
在将Sub-1-g-97(34.1g，70.3mmol)溶解在圆底烧瓶中之后，添加Pd(OAc)2(0.8g，3.5mmol)、3-硝基吡啶(0.4g，3.5mmol)、C6F6(105mL)、DMI(70mL)、过氧化苯甲酸叔丁酯(27.3g，140.5mmol)，并且以与以上Sub-1-1相同的方式在90℃进行实验。获得21.1g的产物。
(产率：63％)
6.Sub-1-114的合成
Figure BDA0003406719540000321
(1)Sub-1-c-114的合成
在将Sub-1-a-114(30.0g，149mmol)、THF(750mL)、Sub-1-b-114(42.5g，149mmol)、Pd(PPh3)4(10.4g，8.96mmol)、NaOH(17.9g，448mmol)和H2O(375mL)置于圆底烧瓶中之后，以与Sub-1-g-1相同的方式在80℃进行实验以获得39.4g的产物。(产率：84％)
(2)Sub-1-d-114的合成
将Sub-1-c-114(39.4g，126mmol)、H2O2(35.9mL)和乙酸(500mL)置于圆底烧瓶中，并且在室温，通过与Sub-1-d-55相同的方式进行实验获得38.1g的产物。(产率：92％)
(3)Sub-1-d-114的合成
添加Sub-1-d-114(38.1g，115mmol)和H2SO4(114mL)并溶解，随后进行与Sub-1-55相同的程序以获得30.2g的产物。(产率：88％)
7.Sub-1-127的合成例
Figure BDA0003406719540000322
(1)Sub-1-g-127的合成
在将Sub-1-e-127(30.0g，127mmol)、THF(640mL)、Sub-1-f-127(31.6g，127mmol)、Pd(PPh3)4(8.82g，7.63mmol)、NaOH(15.3g，382mmol)、H2O(320mL)置于圆底烧瓶中之后，以与Sub-1-g-1相同的方式在80℃进行实验以获得35.7g的产物。(产率：78％)
(2)Sub-1-127的合成
在将Sub-1-g-127(35.7g，99.2mmol)溶解在圆底烧瓶中之后，添加Pd(OAc)2(1.11g，4.96mmol)、3-硝基吡啶(0.62g，4.96mmol)、C6F6(148mL)、DMI(99mL)、过氧化苯甲酸叔丁酯(38.5g，198mmol)，并且以与Sub-1-1相同的方式在90℃进行测试以获得14.9g的产物。(产率：42％)
8.Sub-1-131的合成例
Figure BDA0003406719540000331
(1)Sub-1-c-131的合成
在将Sub-1-a-131(30.0g，157mmol)、THF(780mL)、Sub-1-b-131(38.7g，157mmol)、Pd(PPh3)4(10.9g，9.40mmol)、NaOH(18.8g，470mmol)、H2O(390mL)置于圆底烧瓶中之后，以与Sub-1-g-1相同的方式在80℃进行实验以获得40.3g的产物。(产率：82％)
(2)Sub-1-d-131的合成
将Sub-1-c-131(40.3g，129mmol)、H2O2(36.7mL)和乙酸(515mL)置于圆底烧瓶中，并且以与Sub-1-d-55相同的方式在室温测试，以获得38.5g的产物。(产率：91％)
(3)Sub-1-131的合成
添加Sub-1-d-131(38.5g，117mmol)和H2SO4(116mL)并溶解，随后进行与Sub-1-55相同的实验以获得32.4g的产物。(产率：93％)
9.Sub-1-132的合成
Figure BDA0003406719540000341
(1)Sub-1-g-132的合成
在将Sub-1-f-132(30.0g，72.2mmol)、THF(360mL)、Sub-1-e-132(10.0g，72.2mmol)、Pd(PPh3)4(5.0g，4.33mmol)、NaOH(8.7g，217mmol)、H2O(180mL)置于圆底烧瓶中之后，通过与Sub-1-g-1相同的方式在80℃进行实验获得18.7g的产物。(产率：72％)
(2)Sub-1-132的合成
在将Sub-1-g-132(18.7g，52.0mmol)溶解在圆底烧瓶中之后，添加Pd(OAc)2(0.58g，2.60mmol)、3-硝基吡啶(0.32g，2.60mmol)、C6F6(78mL)、DMI(52mL)、过氧化苯甲酸叔丁酯(20.2g，104mmol)，并且以与Sub-1-1相同的方式在90℃进行测试以获得12.6g的产物。(产率：68％)
10.Sub-1-133的合成例
Figure BDA0003406719540000342
(1)Sub-1-c-133的合成
在将Sub-1-a-133(30.0g，192mmol)、THF(960mL)、Sub-1-b-133(63.1g，192mmol)、Pd(PPh3)4(13.3g，11.5mmol)、NaOH(23.0g，576mmol)、H2O(480mL)置于圆底烧瓶中之后，通过与Sub-1-g-1相同的方式在80℃进行实验获得48.1g的产物。(产率：80％)
(2)Sub-1-d-133的合成
将Sub-1-c-133(48.1g，154mmol)、H2O2(43.9mL)和乙酸(614mL)置于圆底烧瓶中，在室温，以与Sub-1-d-55相同的方式获得44.5g的产物。(产率：88％)
(3)Sub-1-133的合成
添加Sub-1-d-133(44.5g，135mmol)和H2SO4(134mL)并溶解，随后进行与Sub-1-55相同的实验以获得36.6g的产物。(产率：91％)
属于Sub-1的化合物可以是以下化合物，但不限于此，并且以下
表1显示了属于Sub-1的化合物的场解吸-质谱(FD-MS)值。
Figure BDA0003406719540000351
Figure BDA0003406719540000361
Figure BDA0003406719540000371
Figure BDA0003406719540000381
Figure BDA0003406719540000391
[表1]
Figure BDA0003406719540000392
Figure BDA0003406719540000401
Figure BDA0003406719540000411
Figure BDA0003406719540000421
II.Sub-2的合成
通过以下方案4的反应路径合成方案1的Sub-2，但不限于此。Hal6是I、Br或Cl。
<反应方案4>
Figure BDA0003406719540000431
在反应方案4中，E和F如方案1中所定义。
1.Sub-2-2的合成例
Figure BDA0003406719540000432
在将Sub-2-a-2(20.0g，177.7mmol)、Sub-2-b-2(44.5g，177.7mmol)、Pd2(dba)3(4.9g，5.3mmol)、P(t-Bu)3(2.2g，10.7mmol)、NaOt-Bu(34.2g，355.4mmol)、甲苯(888mL)置于圆底烧瓶中之后，在80℃进行反应。当反应完成时，将混合物用CH2Cl2和水萃取，并且将有机层经MgSO4干燥并浓缩。然后，将所得有机材料通过硅胶柱重结晶以获得45.3g的产物。(产率76％)
2.Sub-2-3的合成例
Figure BDA0003406719540000433
将Sub-2-a-2(20.0g，177.7mmol)、Sub-2-b-3(70.9g，177.7mmol)、Pd2(dba)3(4.9g，5.3mmol)、P(t-Bu)3(2.2g，10.7mmol)、NaOt-Bu(34.2g，355.4mmol)、甲苯(888mL)以与Sub-2-2相同的方式在圆底烧瓶中测试，以获得30.0g的产物。
(产率：77％)
3.Sub-2-94的合成例
Figure BDA0003406719540000441
将Sub-2-a-94(20.0g，83.8mmol)、Sub-2-b-2(21.0g，83.8mmol)、Pd2(dba)3(2.3g，2.5mmol)、P(t-Bu)3(1.0g，5.0mmol)、NaOt-Bu(16.1g，167.6mmol)、甲苯(419mL)以与Sub-2-2相同的方式在圆底烧瓶中测试，以获得30.2g的产物。(产率：78％)
4.Sub-2-96的合成例
Figure BDA0003406719540000442
将Sub-2-a-96(20.0g，63.5mmol)、Sub-2-b-2(15.9g，63.5mmol)、Pd2(dba)3(1.8g，1.9mmol)、P(t-Bu)3(0.8g，3.8mmol)、NaOt-Bu(12.2g，127.1mmol)、甲苯(318mL)以与Sub-2-2相同的方式在圆底烧瓶中测试，以获得26.3g的产物。(产率：77％)
5.Sub-2-114的合成例
Figure BDA0003406719540000443
将Sub-2-a-2(20.0g，177.7mmol)、Sub-2-b-114(5.4g，60.3mmol)、Pd2(dba)3(4.9g，5.3mmol)、P(t-Bu)3(2.2g，10.7mmol)、NaOt-Bu(34.2g，355.4mmol)、甲苯(888mL)以与Sub-2-2相同的方式在圆底烧瓶中测试，以获得56.4g的产物。(产率：79％)
6.Sub-2-156的合成例
Figure BDA0003406719540000451
将Sub-2-a-156(30.0g，88.4mmol)、苯胺(8.2g，88.4mmol)、Pd2(dba)3(2.43g，2.65mmol)、P(t-Bu)3(1.07g，5.31mmol)、NaOt-Bu(17.0g，177mmol)、甲苯(440mL)以与Sub-2-2相同的方式在圆底烧瓶中测试，以获得22.4g的产物。(产率：72％)
7.Sub-2-159的合成例
Figure BDA0003406719540000452
将Sub-2-a-159(30.0g，88.4mmol)、苯胺(8.2g，88.4mmol)、Pd2(dba)3(2.43g，2.65mmol)、P(t-Bu)3(1.07g，5.31mmol)、NaOt-Bu(17.0g，177mmol)、甲苯(440mL)以与Sub-2-2相同的方式在圆底烧瓶中测试，以获得21.4g的产物。(产率：69％)
8.Sub-2-162的合成例
Figure BDA0003406719540000453
将Sub-2-a-162(30.0g，92.8mmol)、苯胺(8.6g，92.8mmol)、Pd2(dba)3(2.55g，2.78mmol)、P(t-Bu)3(1.13g，5.57mmol)、NaOt-Bu(17.8g，186mmol)、甲苯(465mL)以与Sub-2-2相同的方式在圆底烧瓶中测试，以获得23.4g的产物。(产率：75％)
属于Sub-2的化合物可以是以下化合物，但不限于此，并且以下表2显示了属于Sub-2的化合物的FD-MS(场解吸-质谱)值。
Figure BDA0003406719540000461
Figure BDA0003406719540000471
Figure BDA0003406719540000481
Figure BDA0003406719540000491
Figure BDA0003406719540000501
Figure BDA0003406719540000511
Figure BDA0003406719540000521
[表2]
Figure BDA0003406719540000522
Figure BDA0003406719540000531
Figure BDA0003406719540000541
Figure BDA0003406719540000551
Figure BDA0003406719540000561
III.最终产物的合成
1.P-1的合成
Figure BDA0003406719540000562
(1)Inter-1-1的合成
在将Sub-1-1(20.0g，55.9mmol)、Sub-2-1(9.1g，55.9mmol)、Pd2(dba)3(1.5g，1.7mmol)、P(t-Bu)3(0.7g，3.4mmol)、NaOt-Bu(10.7g，111.8mmol)、甲苯(280mL)置于圆底烧瓶中之后，在80℃进行反应。当反应完成时，将混合物用CH2Cl2和水萃取，并且将有机层经MgSO4干燥并浓缩。然后，将所得有机材料通过硅胶柱重结晶以获得17.5g的产物。(产率70％)
(2)P-1的合成
在将Inter-1-1(10.0g，22.4mmol)、Sub-2-2(7.3g，22.4mmol)、Pd2(dba)3(0.6g，0.7mmol)、P(t-Bu)3(0.3g，1.4mmol)、NaOt-Bu(4.3g，44.8mmol)、甲苯(112mL)置于圆底烧瓶中之后，以与Inter-1-1相同的方式通过在80℃进行实验来获得10.3g的产物。(产率：71％)
2.P-2的合成例
Figure BDA0003406719540000571
(1)Inter-1-2的合成
在将Sub-1-2(20.0g，49.1mmol)、Sub-2-3(10.4g，49.1mmol)、Pd2(dba)3(1.4g，1.5mmol)、P(t-Bu)3(0.6g，2.9mmol)、NaOt-Bu(9.4g，98.1mmol)和甲苯(245mL)置于圆底烧瓶中之后，以与以上Inter-1-1相同的方式通过在80℃进行实验来获得18.2g的产物。(产率：68％)
(2)P-2的合成
在将Inter-1-2(10.0g，18.3mmol)、Sub-2-2(5.9g，18.3mmol)、Pd2(dba)3(0.5g，0.6mmol)、P(t-Bu)3(0.2g，1.1mmol)、NaOt-Bu(3.5g，36.6mmol)、甲苯(92mL)置于圆底烧瓶中之后，以与以上Inter-1-1相同的方式通过在80℃进行实验来获得10.5g的产物。(产率：68％)
3.P-49的合成例
Figure BDA0003406719540000581
(1)Inter-1-49的合成
在将Sub-1-49(10.0g，21.6mmol)、Sub-2-1(3.6g，21.6mmol)、Pd2(dba)3(0.59g，0.65mmol)、P(t-Bu)3(0.26g，1.29mmol)、NaOt-Bu(4.1g，43.1mmol)、甲苯(108mL)置于圆底烧瓶中之后，以与以上Inter-1-1相同的方式通过在80℃进行实验来获得8.5g的产物。(产率：71％)
(2)P-49的合成
在将Inter-1-49(8.5g，15.3mmol)、Sub-2-50(6.3g，15.3mmol)、Pd2(dba)3(0.42g，0.46mmol)、P(t-Bu)3(0.19g，0.92mmol)、NaOt-Bu(2.9g，30.6mmol)、甲苯(77mL)置于圆底烧瓶中之后，以与以上Inter-1-1相同的方式通过在80℃进行实验来获得10.2g的产物。(产率：72％)
4.P-55的合成例
Figure BDA0003406719540000582
(1)Inter-1-55的合成
在将Sub-1-55(20.0g，53.5mmol)、Sub-2-1(8.8g，53.5mmol)、Pd2(dba)3(1.5g，1.6mmol)、P(t-Bu)3(0.7g，3.2mmol)、NaOt-Bu(10.3g，107.0mmol)、甲苯(268mL)置于圆底烧瓶中之后，以与以上Inter-1-1相同的方式通过在80℃进行实验来获得17.6g的产物。(产率：71％)
(2)P-55的合成
在将Inter-1-55(10.0g，21.6mmol)、Sub-2-2(7.0g，21.6mmol)、Pd2(dba)3(0.6g，0.7mmol)、P(t-Bu)3(0.3g，1.3mmol)、NaOt-Bu(4.2g，43.3mmol)、甲苯(108mL)置于圆底烧瓶中之后，以与以上Inter-1-1相同的方式通过在80℃进行实验来获得11.9g的产物。(产率：72％)
5.P-83的合成例
Figure BDA0003406719540000591
(1)Inter-1-83的合成
在将Sub-1-83(20.0g，67.2mmol)、Sub-2-1(11.6g，25.9mmol)、Pd2(dba)3(1.9g，2.0mmol)、P(t-Bu)3(0.8g，4.0mmol)、NaOt-Bu(12.9g，134.4mmol)、甲苯(336mL)置于圆底烧瓶中之后，以与以上Inter-1-1相同的方式通过在80℃进行实验来获得17.4g的产物。(产率：67％)
(2)P-83的合成
在将Inter-1-83(10.0g，25.9mmol)、Sub-2-94(11.6g，25.9mmol)、Pd2(dba)3(0.7g，0.8mmol)、P(t-Bu)3(0.3g，1.6mmol)、NaOt-Bu(5.0g，51.8mmol)、甲苯(130mL)置于圆底烧瓶中之后，以与以上Inter-1-1相同的方式通过在80℃进行实验来获得14.5g的产物。(产率：69％)
6.P-97的合成例
Figure BDA0003406719540000601
(1)Inter-1-97的合成
在将Sub-1-97(20.0g，41.4mmol)、Sub-2-114(16.0g，41.4mmol)、Pd2(dba)3(1.1g，1.2mmol)、P(t-Bu)3(0.5g，2.5mmol)、NaOt-Bu(8.0g，82.7mmol)、甲苯(207mL)置于圆底烧瓶中之后，以与以上Inter-1-1相同的方式通过在80℃进行实验来获得22.5g的产物。(产率：72％)
(2)P-2-97的合成
在将Inter-1-97(15.0g，19.8mmol)、Sub-2-1(3.2g，19.8mmol)、Pd2(dba)3(0.5g，0.6mmol)、P(t-Bu)3(0.2g，1.2mmol)、NaOt-Bu(3.8g，39.6mmol)、甲苯(99mL)置于圆底烧瓶中之后，以与以上Inter-1-1相同的方式通过在80℃进行实验来获得12.6g的产物。(产率：75％)
(3)P-97的合成
在将Inter-2-97(10.0g，11.8mmol)、Sub-2-5(4.0g，11.8mmol)、Pd2(dba)3(0.3g，0.4mmol)、P(t-Bu)3(0.1g，0.7mmol)、NaOt-Bu(2.3g，23.7mmol)、甲苯(59mL)置于圆底烧瓶中之后，以与以上Inter-1-1相同的方式通过在80℃进行实验来获得9.7g的产物。(产率：71％)
7.P-129的合成例
Figure BDA0003406719540000611
(1)Inter-1-129的合成
在将Sub-1-112(10.0g，35.5mmol)、Sub-2-162(11.9g，35.5mmol)、Pd2(dba)3(0.98g，1.07mmol)、P(t-Bu)3(0.43g，2.13mmol)、NaOt-Bu(6.8g，71.0mmol)、甲苯(178mL)置于圆底烧瓶中之后，以与以上Inter-1-1相同的方式通过在80℃进行实验来获得14.1g的产物。(产率：74％)
(2)P-129的合成
在将Inter-1-129(14.1g，26.3mmol)、Sub-2-1(4.4g，26.3mmol)、Pd2(dba)3(0.72g，0.79mmol)、P(t-Bu)3(0.32g，1.58mmol)、NaOt-Bu(5.1g，52.6mmol)、甲苯(131mL)置于圆底烧瓶中之后，以与以上Inter-1-1相同的方式通过在80℃进行实验来获得12.3g的产物。(产率：70％)
8.P-133的合成例
Figure BDA0003406719540000612
(1)Inter-1-133的合成
在将Sub-1-131(40.0g，134mmol)、Sub-2-1(22.7g，134mmol)、Pd2(dba)3(3.69g，4.03mmol)、P(t-Bu)3(1.63g，8.06mmol)、NaOt-Bu(25.8g，269mmol)、甲苯(672mL)置于圆底烧瓶中之后，以与以上Inter-1-1相同的方式通过在80℃进行实验来获得40.5g的产物。(产率：78％)
(2)P-133的合成
在将Inter-1-133(15.0g，38.9mmol)、Sub-2-2(13.0g，38.9mmol)、Pd2(dba)3(1.07g，1.17mmol)、P(t-Bu)3(0.47g，2.33mmol)、NaOt-Bu(7.5g，77.7mmol)、甲苯(194mL)置于圆底烧瓶中之后，以与以上Inter-1-1相同的方式通过在80℃进行实验来获得19.4g的产物。(产率：73％)
9.P-134的合成例
Figure BDA0003406719540000621
(1)Inter-1-134的合成
在将Sub-1-125(10.0g，26.8mmol)、Sub-2-1(4.5g，26.8mmol)、Pd2(dba)3(0.74g，0.80mmol)、P(t-Bu)3(0.32g，1.61mmol)、NaOt-Bu(5.1g，53.5mmol)、甲苯(134mL)置于圆底烧瓶中之后，以与以上Inter-1-1相同的方式通过在80℃进行实验来获得8.4g的产物。(产率：68％)
(2)P-134的合成
在将Inter-1-134(8.4g，18.2mmol)、Sub-2-2(6.1g，18.2mmol)、Pd2(dba)3(0.50g，0.55mmol)、P(t-Bu)3(0.22g，1.09mmol)、NaOt-Bu(3.5g，36.4mmol)、甲苯(91mL)置于圆底烧瓶中之后，以与以上Inter-1-1相同的方式通过在80℃进行实验来获得9.3g的产物。(产率：67％)
10.P-150的合成例
Figure BDA0003406719540000631
在将Inter-1-133(25.0g，64.8mmol)、Sub-2-5(22.8g，64.8mmol)、Pd2(dba)3(1.78g，1.94mmol)、P(t-Bu)3(0.79g，3.89mmol)、NaOt-Bu(12.5g，130mmol)、甲苯(324mL)置于圆底烧瓶中之后，以与以上Inter-1-1相同的方式通过在80℃进行实验来获得33.1g的产物。(产率：73％)
11.P-152的合成例
Figure BDA0003406719540000632
将获得的P-150(15.0g，21.4mmol)溶解在全氘化苯(C6D6)(161.8g，1926mmol)中，添加CF3SO3D(16.1g,107mmol)，然后在80℃反应3小时，形成氘化材料。定期取样并通过LC-MS测量氘的程度。在氘交换反应以期望的取代率完成之后，冷却至室温，通过添加Na2CO3的D2O溶液淬灭，并且浓缩有机溶剂。使用甲苯和丙酮溶剂重结晶，得到14.1g(产率：90％)的氘化化合物P-152。通过LC-MS测定最终质量以确认它是85.2％氘代的。
同时，根据以上合成例制备的本发明的化合物P-1至化合物P-152的FD-MS值显示于以下表3中。
[表3]
Figure BDA0003406719540000641
Figure BDA0003406719540000651
Figure BDA0003406719540000661
Figure BDA0003406719540000671
有机电子元件制造评估
[实施例1]红色有机发光装置(发光辅助层)
根据常规方法使用本发明的化合物作为发光辅助层材料制造有机电致发光装置。首先，在形成在玻璃衬底上的ITO层(阳极)上真空沉积4,4',4”-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺(缩写为2-TNATA)至60nm的厚度以形成空穴注入层之后，在空穴注入层上，将N,N'-双(1-萘基)-N,N'-双-苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺(缩写为NPB)作为空穴传输化合物真空沉积至60nm的厚度以形成空穴传输层。然后，在空穴传输层上真空沉积本发明的化合物P-1至40nm的厚度以形成发光辅助层之后，在发光辅助层上通过使用以95:5重量比掺杂的作为主体材料的4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(缩写为CBP)和作为掺杂剂的双(1-苯基异喹啉基)铱(Ⅲ)乙酰丙酮化物(在下文，称为(piq)2Ir(acac))，在发光辅助层上真空沉积至30nm的厚度以形成发光层。然后，在发光层上真空沉积(1,1'-联苯-4-根合)双(2-甲基-8-喹啉根合)铝(在下文，称为BAlq)至5nm的厚度以形成空穴阻挡层，并且将双(10-羟基苯并[h]喹啉根合)铍(在下文，称为BeBq2)真空沉积在空穴阻挡层上至35nm的厚度以形成电子传输层。然后，将碱金属卤化物LiF在电子传输层上沉积至0.2nm的厚度作为电子注入层，然后，在电子注入层，将Al沉积至150nm的厚度并且作用阴极，以制备有机电致发光装置。
[实施例2]至[实施例23]
以与实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，但使用表4中所述的本发明的化合物代替本发明的化合物P-1作为发光辅助层材料。
[比较例1]
以与实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，但不形成发光辅助层。
[比较例2]至[比较例6]
以与实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，但使用比较化合物A至比较化合物E代替本发明的化合物P-1作为发光辅助层材料。
Figure BDA0003406719540000681
Figure BDA0003406719540000691
通过向以这种方式制备的实施例和比较例中制备的有机电致发光装置施加正向偏置DC电压，用来自photo research的PR-650测量电致发光(EL)特性，并且作为测量结果，使用McScience制造的使用寿命测量装置以2500cd/m2标准亮度测量T95使用寿命。以下表4示出了装置制造和评估结果。
[表4]
Figure BDA0003406719540000692
Figure BDA0003406719540000701
Figure BDA0003406719540000711
参考表4，当使用本发明的用于有机电致发光装置的材料作为发光辅助层材料制造红色有机发光装置时，与其中未形成发光辅助层或其中使用比较化合物A至比较化合物E的比较例相比，有机电致发光装置的驱动电压、发光效率和使用寿命显著改善。
换而言之，在使用比较化合物A至比较化合物E作为发光辅助层的比较例2至比较例6而不是其中未形成发光辅助层的比较例1中，装置的驱动电压、效率和使用寿命得到改善，当使用本发明的化合物作为发光辅助层的材料时，与使用比较化合物A至比较化合物E作为发光辅助层时相比，有机电致发光装置的驱动电压降低，并且改善了发光效率和使用寿命。
将比较化合物A或比较化合物E与本发明的化合物进行比较，其中二苯并呋喃或二苯并噻吩键合在胺与胺之间的结构相同，但本发明的化合物具有其中二苯并呋喃或二苯并噻吩被胺基进一步取代的结构。因此，当二苯并呋喃或二苯并噻吩键合至胺基团时的折射率显著高于被一般芳基基团取代基取代时的折射率，并且Tg也增加，因此效率和热稳定性优异。
此外，本发明的化合物与比较化合物B的相同之处在于胺基团取代二苯并呋喃或二苯并噻吩，但不同之处在于二苯并呋喃或二苯并噻吩与胺基团之间的连接基团必然存在。
因此，本发明的化合物通过在二苯并呋喃或二苯并噻吩与胺基团之间引入连接基团而与比较化合物不同，使得共轭长度变得比比较化合物B的共轭长度更长，因此改善了空穴特性，并且因此与比较化合物相比显著增加了驱动和效率，并且增加了非共用电子对的化学稳定性，并且还增加了使用寿命。
将比较化合物C和本发明的化合物进行比较，其与本发明的化合物结构相同，但二苯并噻吩在胺与胺之间的键合位置是3位和7位，并且键合至胺的二苯并噻吩的位置是3位取代。图6示出了比较化合物C和本发明的化合物P-55的HOMO电子云。
参考图6，在比较化合物C的情况下，电子云广泛地分布在两个胺部分上，但可以看出，本发明的化合物在比比较化合物的区域更窄的区域中形成电子云，并且通过这种方式，改善了空穴迁移率并且确定装置特性受到影响。
此外，为了确认改善了空穴迁移率，测量用ITO层(阳极)/2-TNATA 60nm/NPB60nm/比较化合物C或本发明的化合物P-55/HATCN 10nm/Al(阴极)150nm和HOD(仅空穴装置)制造的有机电子装置，并且通过图5和以下表5确认结果。
[表5]
Figure BDA0003406719540000721
参考图5和表5，可以看出，在0.1mA/cm2的电流密度下，比较化合物C的驱动电压为2.19V，而本发明的化合物P-55的驱动电压为0.61V，并且比较化合物C与本发明的化合物P-55之间的差为1.58V。此外，在10mA/cm2的电流密度下，比较化合物C的驱动电压为2.97V，而本发明的化合物P-55的驱动电压为1.35V，并且可以看出，比较化合物C与本发明的化合物P-55之间的差为1.62V。经此可以看出，与比较化合物C相比，本发明的化合物具有更加改善的空穴迁移率。
即，基于上述各点可以判断本发明的化合物与比较化合物C相比显示出优越的装置特性。
将比较化合物D和本发明的化合物进行比较，比较化合物D具有其中在胺与胺之间引入芴基基团的结构，而本发明的化合物具有其中在胺与胺之间键合二苯并呋喃或二苯并噻吩的结构。可以确认，当引入二苯并呋喃或二苯并噻吩时的折射率显著高于当引入芴基基团时的折射率，并且Tg也增加，从而改善了效率和热稳定性。
总而言之，尽管比较化合物A至比较化合物E和本发明的化合物由类似的组成部分组成，但在二苯并呋喃或二苯并噻吩与胺基团之间引入连接基团，使得化合物的性质，例如空穴特性、光效率特性、空穴注入和迁移率特性、空穴和电子的电荷平衡，更适合于红色发光辅助层，从而实施例1至实施例23的装置结果显著优于比较例2至比较例6的装置结果。
在发光辅助层的情况下，由于需要理解空穴传输层与发光层(主体)之间的相关性，即使使用类似的核，即便对于本领域的普通技术人员而言也很难推断使用本发明的化合物的发光辅助层的特性。
此外，在上述装置制造的评估结果中，已经描述了其中仅将本发明的化合物应用于发光辅助层的装置特性，但本发明的化合物可以应用于空穴传输层，或者可以应用于空穴传输层和发光辅助层两者。
尽管出于例示的目的描述了本发明的示例性实施方案，但本领域技术人员将理解，在不背离如所附权利要求中所公开的本发明的范围和主旨的情况下，各种修改、添加和替换是可能的。因此，在本发明中公开的实施方案旨在例示本发明的技术构思的范围，并且本发明的范围不受实施方案限制。本发明的范围应基于所附权利要求进行解释，并且应解释为包括在与权利要求等同的范围内的所有技术构思均属于本发明。
附图说明
100、200、300：有机电子元件 110：第一电极
120：空穴注入层 130：空穴传输层
140：发光层 150：电子传输层
160：电子注入层 170：第二电极
180：光效率增强层 210：缓冲层
220：发光辅助层 320：第一空穴注入层
330：第一空穴传输层 340：第一发光层
350：第一电子传输层 360：第一电荷产生层
361：第二电荷产生层 420：第二空穴注入层
430：第二空穴传输层 440：第二发光层
450：第二电子传输层 CGL：电荷产生层
ST1：第一堆叠体 ST2：第二堆叠体

Claims (18)

1.由式1表示的化合物：
式1
Figure FDA0003406719530000011
其中，
1)R1、R2、R3和R4彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；卤素；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；或者相邻的多个R1、或多个R2、或多个R3、或多个R4可以彼此键合以形成环，
2)X和Y彼此独立地是O或S，
3)L1、L2和L3各自独立地选自单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；以及C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；
4)L4选自C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；以及C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；
5)Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5各自独立地选自C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C1-C60烷基基团；C2～C30烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；
6)a和d各自独立地是0至4的整数，b和c各自独立地是0至3的整数，m和n各自独立地是0或1，条件是m+n≥1；
7)条件是排除式1是由式7表示的化合物，
式7
Figure FDA0003406719530000021
8)d'是0至3的整数，
9)其中，所述芳基基团、亚芳基基团、杂环基团、芴基基团、亚芴基基团、脂肪族环基团、稠环基团、烷基基团、烯基基团、烷氧基基团和芳氧基基团可以被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘；卤素；硅烷基团；硅氧烷基团；硼基团；锗基团；氰基基团；硝基基团；C1-C20烷硫基基团；C1-C20烷氧基基团；C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C20芳基基团；被氘取代的C6-C20芳基基团；芴基基团；C2-C20杂环基团；C3-C20环烷基基团；C7-C20芳基烷基基团；C8-C20芳基烯基基团；并且所述取代基可以彼此键合以形成饱和或不饱和环，其中术语“环”意指C3-C60脂肪族环或C6-C60芳香族环或C2-C60杂环基团或通过其组合而形成的稠环。
2.如权利要求1所述的化合物，其中L1、L2、L3和L4由式b-1至式b-13中的任一种表示：
Figure FDA0003406719530000022
Figure FDA0003406719530000031
其中
1)Z是O、S、C(R13)(R14)或N-L5-Ar6，
2)Z1、Z2、Z3、Z4和Z5各自独立地是N或C(R15)，条件是Z1、Z2、Z3、Z4和Z5中的至少一个是C(R15)，至少一个是N；
3)R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15与式1中的R1的定义相同，或者相邻基团可以彼此组合以形成环，
4)e、g、h和l各自独立地是0至4的整数，f是0至6的整数，i和j各自独立地是0至3的整数，k是0至2的整数，
5)Ar6与权利要求1中的Ar1的定义相同，
6)L5与权利要求1中的L1的定义相同，
7)
Figure FDA0003406719530000033
表示结合位置。
3.如权利要求1所述的化合物，其中所述由式1表示的化合物由式1-1至式1-3中的任一种表示：
Figure FDA0003406719530000032
式1-3
Figure FDA0003406719530000041
其中
1)R1、R2、R3、R4、X、Y、L1、L2、L3、L4、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、a、b、c和d与权利要求1中定义的相同，
2)c'是0至2的整数，并且d'是0至3的整数。
4.如权利要求1所述的化合物，其中所述由式1表示的化合物由式2-1至式2-4中的任一种表示：
Figure FDA0003406719530000042
其中
R1、R2、R3、R4、X、Y、L1、L2、L3、L4、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、a、b、c、d、m和n与权利要求1中定义的相同。
5.如权利要求1所述的化合物，其中所述由式1表示的化合物由式3-1至式3-14中的任一种表示：
Figure FDA0003406719530000043
Figure FDA0003406719530000051
Figure FDA0003406719530000061
其中
1)R1、R2、R3、R4、X、Y、L1、L2、L3、L4、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、a、b、c和d与权利要求1中定义的相同，
2)c'是0至2的整数，并且d'是0至3的整数。
6.如权利要求1所述的化合物，其中所述由式1表示的化合物由式4-1至式4-6中的任一种表示：
Figure FDA0003406719530000062
Figure FDA0003406719530000071
其中
1)R1、R2、R3、R4、X、Y、L1、L2、L3、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、a、b、c、d、m和n与权利要求1中定义的相同，
2)R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、e、f、g、i、j、k、l和Z与权利要求2中定义的相同。
7.如权利要求1所述的化合物，其中所述由式1表示的化合物由式5-1至式5-4中的任一种表示：
Figure FDA0003406719530000072
其中
R1、R2、R3、R4、X、Y、L1、L2、L3、L4、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、a、b、c、d、m和n与权利要求1中定义的相同。
8.如权利要求1所述的化合物，其中所述由式1表示的化合物由以下化合物P-1至化合物P-152中的任一种表示：
Figure FDA0003406719530000081
Figure FDA0003406719530000091
Figure FDA0003406719530000101
Figure FDA0003406719530000111
Figure FDA0003406719530000121
Figure FDA0003406719530000131
Figure FDA0003406719530000141
9.有机电子元件，包括阳极、阴极和在所述阳极与所述阴极之间形成的有机材料层，其中所述有机材料层包含权利要求1所述的由式1表示的单一化合物或两种或更多种化合物。
10.如权利要求9所述的有机电子元件，其中所述有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、发光辅助层、电子传输辅助层、电子传输层和电子注入层中的至少一种。
11.如权利要求9所述的有机电子元件，其中所述有机材料层是发光辅助层。
12.如权利要求9所述的有机电子元件，其中所述有机材料层是空穴传输层。
13.如权利要求9所述的有机电子元件，还包括形成在所述阳极和所述阴极的表面中与所述有机材料层相对的至少一个表面上的光效率增强层。
14.如权利要求9所述的有机电子元件，其中所述有机材料层是光效率增强层。
15.如权利要求9所述的有机电子元件，其中所述有机材料层包括至少两个或更多个堆叠体，所述堆叠体包括在所述阳极上依次形成的空穴传输层、发光层和电子传输层。
16.如权利要求9所述的有机电子元件，其中所述有机材料层还包括在所述两个或更多个堆叠体之间形成的电荷产生层。
17.电子装置，包括：包括权利要求9所述的有机电子元件的显示装置；以及用于驱动所述显示装置的控制单元。
18.如权利要求17所述的电子装置，其中所述电子装置是有机电致发光装置(OLED)、有机太阳能电池、有机光感受器(OPC)、有机晶体管(有机TFT)和用于单色或白色照明的元件中的任一种。
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