JP2018510148A - 有機電気素子用化合物、これを用いた有機電気素子及びその電子装置 - Google Patents
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Abstract
本発明は、式１で表示される化合物を提供する。また、第１電極、第２電極及び前記第１電極と前記第２電極との間の有機物層を含む有機電気素子を提供し、前記有機物層は式１で表示される化合物を含む。有機物層に式１で表示される化合物が含まれると、素子の駆動電圧が低くなり、発光効率、色純度及び寿命が向上することができる。
Description
本発明は有機電気素子用化合物、これを用いた有機電気素子及びその電子装置に関する。
一般に有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに変換させる現象を称する。有機発光現象を利用する有機電気素子は通常、正極と負極及びこの間に有機物層を含む構造を有する。ここで、有機物層は有機電気素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ他の物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び電子注入層などからなり得る。
有機電気素子において有機物層として用いられる材料は、機能によって発光材料と電荷輸送材料、例えば、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料などに分類することができる。
そして、前記発光材料は、分子量によって高分子型と低分子型に分類することができ、発光メカニズムによって電子の一重項励起状態に由来する蛍光材料と電子の三重項励起状態に由来する燐光材料に分類することができる。また、発光材料は発光色によって青色、緑色、赤色発光材料と、より好ましい天然色を具現するために必要な黄色及びオレンジ色発光材料に区分することができる。
一方、発光材料として１つの物質のみ用いる場合、分子間の相互作用によって最大発光波長が長波長に移動し、色純度が低下したり、発光減殺効果により素子の効率が減少するという問題が発生するので、色純度の増加とエネルギーの遷移による発光効率を増加させるために、発光材料としてホスト／ドーパント系を用いることができる。
その原理は、発光層を形成するホストよりもエネルギー帯域の間隙が小さなドーパントを発光層に少量混合すれば、発光層で発生したエキシトンがドーパントに輸送され、効率の高い光を発する。このとき、ホストの波長がドーパントの波長帯に移動するので、利用するドーパントの種類によって所望の波長の光が得られる。
現在、携帯用ディスプレイ市場は、大面積ディスプレイへと大きさが増大している傾向にあり、これにより既存の携帯用ディスプレイで要求されていた消費電力よりも更に大きな消費電力が要求されている。従って、バッテリという制限的な電力供給源を有している携帯用ディスプレイ立場では消費電力が非常に重要な要素となったうえ、効率と寿命の問題も必ず解決しなければならない状況である。
効率と寿命、駆動電圧などは互いに関連性があり、効率が増加すれば、相対的に駆動電圧が低下し、駆動電圧が低下しつつ、駆動時に発生するジュール熱（Ｊｏｕｌｅ ｈｅａｔｉｎｇ）による有機物質の結晶化が少なくなり、結果として寿命が長くなる傾向を示す。しかしながら、前記有機物層を単純に改善することで、効率を最大化させることはできない。なぜなら、各有機物層間のエネルギー準位（ｅｎｅｒｇｙ ｌｅｖｅｌ）及びＴ１値、物質の固有特性（移動度、界面特性など）などが最適の組み合わせとなったとき、長寿命と高効率を同時に達成できるためである。従って、高い熱的安定性を有し、発光層内で効率的に荷電平衡（ｃｈａｒｇｅ ｂａｌａｎｃｅ）が維持できる発光材料の開発が必要であるのが現状である。
即ち、有機電気素子が有する優れた特徴を十分に発揮するためには、素子内の有機物層をなす物質、例えば、正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質などが安定的、且つ効率的な材料によって後押されることが前提とならなければならないが、未だに安定的、且つ効率的な有機電気素子用有機物層材料の開発が十分に行われていない状態である。従い、新しい材料の開発が求め続であり、特に発光層のホスト物質の開発が切実に要求されている。
本発明は、素子の高い発光効率、低い駆動電圧、高耐熱性、色純度及び寿命を向上させることができる化合物、これを用いた有機電子素子及びその電子装置を提供することを目的とする。
一側面において、本発明は下記式で表される化合物を提供する。
他の側面において、本発明は前記式で表される化合物を用いた有機電気素子及びその電子装置を提供する。
本発明の一実施例に係る化合物を用いることで、素子の高い発光効率、低い駆動電圧、高耐熱性を達成することができ、素子の色純度及び寿命を向上させることができる。
以下、本発明の実施例を添付の図面を参照して詳細に説明する。
各図面の構成要素に参照符号を付すにおいて、同一の構成要素に対しては、たとえ他の図面上に表示されても、可能な限り同一の符号を有するようにしていることに留意すべきである。また、本発明を説明するにおいて、関連する公知の構成又は機能に関する具体的な説明が本発明の要旨を曖昧にするおそれがあると判断される場合には、その詳細な説明は省略する。
本発明の構成要素を説明するにおいて、第１、第２、Ａ、Ｂ、（ａ）、（ｂ）などの用語を用いることができる。このような用語は、その構成要素を他の構成要素と区別するためのものに過ぎず、その用語により該当構成要素の本質や順番又は順序などが限定されるわけではない。ある構成要素が他の構成要素に「連結」、「結合」又は「接続」されると記載された場合、その構成要素は、その他の構成要素に直接的に連結又は接続することができるが、各構成要素の間に他の構成要素が「連結」、「結合」又は「接続」されることもある理解されるべきである。
また、層、膜、領域、板などの構成要素が他の構成要素「の上に」又は「上に」あるとする場合、これは他の構成要素の「真上に」ある場合のみならず、その中間に他の構成要素がある場合も含むことができると理解されるべきである。反対に、ある構成要素が他の部分の「真上に」あるとする場合には、中間に他の部分がないことを意味すると理解されるべきである。
本明細書及び添付の請求の範囲において用いられたように、特に言及しない限り、下記用語の意味は、下記と同様である：
本明細書に用いられた用語「ハロ」又は「ハロゲン」は、他の説明がない限り、フッ素（Ｆ）、ブローム（Ｂｒ）、塩素（Ｃｌ）又はヨード（Ｉ）である。
本発明に用いられた用語「アルキル」又は「アルキル基」は、他の説明がない限り、１ないし６０の炭素数の単一結合を有し、直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、シクロアルキル（脂環族）基、アルキル-置換されたシクロアルキル基、シクロアルキル-置換されたアルキル基をはじめとする飽和脂肪族作用基のラジカルを意味する。
本発明で用いられた用語「ハロアルキル基」又は「ハロゲンアルキル基」は、他の説明がない限り、ハロゲンで置換されたアルキル基を意味する。
本発明に用いられた用語「アルケニル基」又は「アルキニル基」は、他の説明がない限り、それぞれ２ないし６０の炭素数の二重結合又は三重結合を有し、直鎖型又は側鎖型鎖基を含み、これに制限されるものではない。
本発明に用いられた用語「シクロアルキル」は、他の説明がない限り、３ないし６０の炭素数を有する環を形成するアルキルを意味し、これに制限されるものではない。
本発明に用いられた用語「アルコキシル基」、「アルコキシ基」、又は「アルキルオキシ基」は、酸素ラジカルが付着されたアルキル基を意味し、他の説明がない限り、１ないし６０の炭素数を有し、これに制限されるものではない。
本発明に用いられた用語「アリールオキシル基」又は「アリールオキシ基」は、酸素ラジカルが付着されたアリール基を意味し、他の説明がない限り、６ないし６０の炭素数を有し、これに制限されるものではない。
本発明に用いられた用語「フルオレニル基」又は「フルオレニレン基」は、他の説明がない限り、それぞれ下記構造においてＲ、Ｒ’及びＲ”がすべて水素である１価又は２価の作用基を意味し、「置換されたフルオレニル基」又は「置換されたフルオレニレン基」は置換基Ｒ、Ｒ’、Ｒ”のうち、少なくとも１つが水素以外の置換基であることを意味し、ＲとＲ’が互いに結合され、これらが結合された炭素と共にスピロ化合物を形成した場合を含む。
本発明に用いられた用語「アリール基」及び「アリーレン基」は、他の説明がない限り、それぞれ６ないし６０の炭素数を有し、これに制限されるものではない。本発明でアリール基又はアリーレン基は単環系、環集合体、縮合多環系、スピロ化合物等を含む。
本発明に用いられた用語「ヘテロ環基」は「ヘテロアリール基」又は「ヘテロアリーレン基」のような芳香族環のみならず、非芳香族環も含み、他の説明がない限り、それぞれ１つ以上のヘテロ原子を含む炭素数２ないし６０の環を意味するが、ここに制限されるものではない。本明細書に用いられた用語「ヘテロ原子」は他の説明がない限り、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ又はＳｉを示し、ヘテロ環基はヘテロ原子を含む単環系、環集合体、縮合多環系、スピロ化合物等を意味する。
また、「ヘテロ環基」は環を形成する炭素の代わりにＳＯ２を含む環も含むことができる。例えば、「ヘテロ環基」は下記化合物を含む。
本発明に用いられた用語「環」は単環及び多環を含み、炭化水素環はもとより少なくとも１つのヘテロ原子を含むヘテロ環を含み、芳香族及び非芳香族環を含む。
本発明に用いられた用語「多環」はビフェニル、ターフェニルなどと同様の環集合体（ｒｉｎｇ ａｓｓｅｍｂｌｉｅｓ）、縮合（ｆｕｓｅｄ）多環系及びスピロ化合物を含み、芳香族のみならず、非芳香族も含み、炭化水素環はもとより少なくとも１つのヘテロ原子を含むヘテロ環を含む。
本発明に用いられた用語「環集合体（ｒｉｎｇ ａｓｓｅｍｂｌｉｅｓ）」は２つ又はその以上の環系（単環又は縮合環系）が単結合か又は二重結合を通じて互いに直接連絡されており、このような環の間の直接連結の数がこの化合物に入っている環系の総数より１つが少ないことを意味する。環集合体は同一又は相違する環系が単結合か二重結合を通じて互いに直接連結することができる。
本発明に用いられた用語「縮合多環系」は少なくとも２つの原子の共有する縮合（ｆｕｓｅｄ）環形態を意味し、２つ以上の炭化水素類の環系が縮合形態及び少なくとも１つのヘテロ原子を含むヘテロ環系が少なくとも１つの縮合形態等を含む。このような縮合多環系は芳香族環、ヘテロ芳香族環、脂肪族環又はこれら環の組み合わせであり得る。
本発明に用いられた用語「スピロ化合物」は「スピロ連結（ｓｐｉｒｏ ｕｎｉｏｎ）」を有し、スピロ連結は２つの環が専ら１つの原子を共有することで行われる連結を意味する。このとき、２つの環に共有された原子を「スピロ原子」と称し、１つの化合物に入っているスピロ原子の数により、これらをそれぞれ「モノスピロー」、「ジスピロー」、「トリスピロー」化合物と称する。
また、接頭辞が連続して命名される場合、先に記載された順に置換基が羅列されることを意味する。例えば、アリールアルコキシ基の場合、アリール基で置換されたアルコキシ基を意味し、アルコキシルカルボニル基の場合、アルコキシル基で置換されたカルボニル基を意味し、またアリールカルボニルアルケニル基の場合、アリールカルボニル基で置換されたアルケニル基を意味し、ここでアリールカルボニル基は、アリール基で置換されたカルボニル基である。
また、明示的な説明がない限り、本発明に用いられた用語「置換又は非置換の」における「置換」は重水素、ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１-Ｃ２０のアルキル基、Ｃ１-Ｃ２０のアルコキシル基、Ｃ１-Ｃ２０のアルキルアミン基、Ｃ１-Ｃ２０のアルキルチオフェン基、Ｃ６-Ｃ２０のアリールチオフェン基、Ｃ２-Ｃ２０のアルケニル基、Ｃ２-Ｃ２０のアルキニル基、Ｃ３-Ｃ２０のシクロアルキル基、Ｃ６-Ｃ２０のアリール基、重水素で置換されたＣ６-Ｃ２０のアリール基、Ｃ８-Ｃ２０のアリールアルケニル基、シラン基、ホウ素基、ゲルマニウム基、及びＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群より選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２-Ｃ２０のヘテロ環基からなる群より選択される１つ以上の置換基で置換されることを意味し、これらの置換基に制限されるものではない。
本明細書において各記号及びその置換基の例として示されるアリール基、アリーレン基、ヘテロ環基などに該当する「基の名称」は「価数を反映させた基の名称」を記載してもよく、「母体化合物の名称」で記載してもよい。例えば、アリール基の一種である「フェナントレン」の場合、１価の「基」は「フェナントリル」に、２価の基は「フェナントリレン」などのように価数を区分して基の名称を記載することもできるが、価数と関係なく母体化合物の名称である「フェナントレン」と記載することもできる。同様に、ピリミジンの場合にも、価数と関係なく「ピリミジン」と記載するか、１価の場合にはピリミジニル、２価の場合にはピリミジニレンなどのように該当価数の「基の名称」で記載することもできる。
また、明示的な説明がない限り、本発明に用いられる式は、下記式の指数定義による置換基の定義と同様に適用される。
ここで、ａが０の整数であるとき、置換基Ｒ１は不在であり、ａが１の整数であるとき、１つの置換基Ｒ１はベンゼン環を形成する炭素のうち、いずれか１つの炭素に結合し、ａが２又は３の整数であるとき、それぞれ下記と同様に結合し、このとき、Ｒ１は互いに同一又は異なることもあり、ａが４ないし６の整数であるとき、これと類似する方式でベンゼン環の炭素に結合し、一方、ベンゼン環を形成する炭素に結合された水素の表示は省略する。
図１は、本発明の一実施例に係る有機電気素子に対する例示図である。
図１を参照すれば、本発明の一実施例に係る有機電気素子１００は、基板１１０上に形成された第１電極１２０、第２電極１８０及び第１電極１２０と第２電極１８０との間に本発明に係る化合物を含む有機物層を備える。このとき、第１電極１２０はアノード（正極）であり、第２電極１８０はカソード（負極）であり得、インバート型の場合には、第１電極がカソードであり、第２電極がアノードであり得る。
有機物層は、第１電極１２０上に順次、正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、発光層１５０、電子輸送層１６０及び電子注入層１７０を含むことができる。このとき、発光層１５０を除いた残りの層が形成されないこともあり得る。正孔阻止層、電子阻止層、発光補助層１５１、バッファ層１４１などを更に含んでもよく、電子輸送層１６０などが正孔阻止層の機能を行ってもよい。
また、図示していないが、本発明の一実施例に係る有機電気素子は第１電極と第２電極のうち、少なくとも一面のうち前記有機物層と反対の一面に形成された保護層又は光効率改善層（Ｃａｐｐｉｎｇ ｌａｙｅｒ）を更に含むことができる。
前記有機物層に適用される本発明の一実施例に係る化合物は、正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、電子輸送補助層、電子輸送層１６０、電子注入層１７０、発光層１５０、光効率改善層、発光補助層などの材料として使用することもできる。一例として、本発明の化合物は発光層１５０の材料として使用することもできる。
一方、同一のコアであっても、ある位置に、ある置換基を結合させるかによってバンドギャップ（ｂａｎｄ ｇａｐ）、電気的特性、界面特性などが異なることがあるため、コアの選択及びこれに結合されたサブ（ｓｕｂ）−置換体の組み合わせも非常に重要であり、特に各有機物層間のエネルギー準位（ｅｎｅｒｇｙｌｅｖｅｌ）及びＴ１値、物質の固有特性（移動度、界面特性など）などが最適の組み合わせとなったとき、長寿命と高効率を同時に達成することができる。
本発明の一実施例に係る有機電気発光素子は、多様な蒸着法（ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）を用いて製造することができる。ＰＶＤやＣＶＤなどの蒸着方法を用いて製造することができるが、例えば、基板上に金属又は伝導性を有する金属酸化物又はこれらの合金を蒸着させて正極１２０を形成し、その上に正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、発光層１５０、電子輸送層１６０及び電子注入層１７０を含む有機物層を形成した後、その上に負極１８０として使用できる物質を蒸着させることによって製造することができる。また、正孔輸送層１４０と発光層１５０の間に発光補助層１５１が、発光層１５０と電子輸送層１６０の間に電子輸送補助層が追加でさらに形成されることができる。
また、有機物層は多様な高分子素材を用いて蒸着法ではない溶液工程又はソルベントプロセス（ｓｏｌｖｅｎｔ ｐｒｏｃｅｓｓ）、例えば、スピンコーティング工程、ノズルプリンティング工程、インクジェットプリンティング工程、スロットコーティング工程、ディップコーティング工程、ロールツーロール工程、ドクターブレーディング工程、スクリーンプリンティング工程、又は熱転写法などの方法によってより少ない数の層で製造することができる。本発明に係る有機物層は、多様な方法で形成することができるので、その形成方法によって本発明の権利範囲が制限されるものではない。
本発明の一実施例に係る有機電気素子は、用いられる材料によって前面発光型、後面発光型又は両面発光型であり得る。
ＷＯＬＥＤ（Ｗｈｉｔｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｅｖｉｃｅ）は、高解像度の実現が容易であり、工程性に優れた一方、既存のＬＣＤのカラーフィルタ技術を用いて製造することができるという利点がある。主に、バックライト装置として用いられる白色有機発光素子に対する多様な構造が提案され特許化されている。代表として、Ｒ（Ｒｅｄ）、Ｇ（Ｇｒｅｅｎ）、Ｂ（Ｂｌｕｅ）発光部を相互平面的に並列配置（ｓｉｄｅ−ｂｙ−ｓｉｄｅ）方式、Ｒ、Ｇ、Ｂ発光層が上下に積層される積層（ｓｔａｃｋｉｎｇ）方式があり、青色（Ｂ）有機発光層による電界発光とこれからの光を利用して無機蛍光体の自発光（ｐｈｏｔｏ−ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用する色変換物質（ｃｏｌｏｒ ｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ、ＣＣＭ）方式などがあるが、本発明はこのようなＷＯＬＥＤにも適用することができる。
また、本発明の一実施例に係る有機電気素子は、有機電気発光素子、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタ、単色又は白色照明用素子のうちの１つであり得る。
本発明の他の実施例は、前述した本発明の有機電気素子を含むディスプレイ装置と、このディスプレイ装置を制御する制御部を含む電子装置を含むことができる。このとき、電子装置は現在又は将来の有無線通信端末であり得、携帯電話などの移動通信端末、ＰＤＡ、電子辞書、ＰＭＰ、リモコン、ナビゲーション、ゲーム機、各種テレビ、各種コンピュータなど、あらゆる電子装置を含む。
以下、本発明の一側面に係る化合物について説明する。
本発明の一側面に係る化合物は、下記式１で表される。
前記式１において、各記号は下記と同様に定義することができる。
Ar1は水素；重水素；ハロゲン；Ｃ６−Ｃ６０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰのうち、少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２−Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ３−Ｃ６０の脂肪族環とＣ６−Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；Ｃ１−Ｃ５０のアルキル基；Ｃ２−Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２−Ｃ２０のアルキニル基；Ｃ１−Ｃ３０のアルコキシ基；Ｃ６−Ｃ３０のアリールオキシル基；及び-L’-N(R’)(R”);からなる群から選択されることができる。
好ましくは、Ar1はC6−C30のアリール基、C2−C30のヘテロ環基、フルオレニル基、C1−C10ののアルキル基、C2−C10のアルケニル基などであったり、さらに好ましくは、C6−C12のアリール基、C2−C12のヘテロ環基などであったり、具体的に、フェニル、ナフチル、ビフェニル、ジメチルフルオレン、ジフェニルフルオレン、ジメチルベンゾフルオレン、スピロビフルオレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、トリアゾール、１、１０-フェナントロリン、１、５-ナフチリジン、キナゾリン、ベンゾキナゾリン及びインドールなどのようなＮを含むヘテロ環基、ジベンゾチオフェンなどのようなＳを含むヘテロ環基、ベンゾチエノピリミジンなどのようなＮとＳを含むヘテロ環基、ベンゾフロピリミジン及びベンゾフロピリジンなどのようなＮとＯを含むヘテロ環基、プロペニル、ｔｅｒｔ-ブチル、エテニルであり得る。
前記式１において、Ｌ１は単結合；Ｃ６−Ｃ６０のアリーレン基；フルオレニレン基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群より選ばれた少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２−Ｃ６０のヘテロ環基；及びＣ３−Ｃ６０の脂肪族環とＣ６−Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；脂肪族炭化水素基;及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれることができる。
Ｌ１は、好ましくは、C6−C30のアリーレン基、フルオレニレン基、C2−C30のヘテロ環基などであったり、さらに好ましくは、C6−C12のアリーレン基、C2−C12のヘテロ環基などであったり、具体的に、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、トリアゾール、１、１０-フェナントロリン、１、５-ナフチリジン、キナゾリン、ベンゾキナゾリン、インドールなどのようなＮを含むヘテロ環基、ベンゾチエノピリジンなどのようなＮとＳを含むヘテロ環基、ベンゾフロピリジン及びベンゾフロピリミジンなどのようなＮとＯを含むヘテロ環基などであり得る。
前記式１において、R1ないしR5は互いに独立に、重水素；ハロゲン；シアノ基;ニトロ基;Ｃ６−Ｃ６０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰのうち、少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２−Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ３−Ｃ６０の脂肪族環とＣ６−Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；Ｃ１−Ｃ５０のアルキル基；Ｃ２−Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２−Ｃ２０のアルキニル基；Ｃ１−Ｃ３０のアルコキシ基；-L'-N(R')(R");及びこれらの組み合わせ;からなる群より選ばれ、隣接するＲ１同士、隣接するＲ3同士、隣接するＲ4同士、又は隣接するＲ5同士互いに結合して環を形成することができ、l、n及びpはそれぞれ0-4の整数であり、mは0又は1の整数であり、oは0-3の整数である。l、n、p及びoなどが2以上の整数である場合には、複数のR1、R3、R4、R5などは、それぞれ、互いに同じか異なることができる。
R1ないしR5は、好ましくは、C6−C30のアリール基、C2−C30のヘテロ環基、C2−C10のアルケニル基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1−C10アルコキシ基、-L'-N(R')(R")などであったり、さらに好ましくは、C6−C14のアリール基、C2−C12のヘテロ環基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1−C4アルコキシ基、C2−C4アルケニル基、-L'-N(R')(R")などであったり、具体的に、フェニル、フェナントリル、ピリジル及びカルバゾリルなどのようなＮを含むヘテロ環基、プロペニル、フルオロ、ジフェニルアミン、シアノ、メトキシ、ニトロなどであり得る。
また、Ｒ１同士、Ｒ3同士、Ｒ4同士、および/又はＲ5同士を互いに結合して環を形成する場合には、好ましくは１つ又は２つのベンゼン環を形成することによって、これらが結合されたベンゼンリングと共にナフタレン、フェナントレン等の環を形成することができる。
X及びYは互いに独立に、O、S、C(R6)(R7)、Si(R8)(R9)、又はSeであり、aとbはそれぞれ0又は1であり、ただし、aとbのうち少なくとも一つは1である。つまり、a+bは1と同じか大きい。ここで、指数aとbが“0”という意味は、XとYが存在しない、最終的に両方のベンゼンリングの炭素が、これらの媒介に結合するのではなく、直接結合することを意味する。
ZはN-(L2-Ar2)、O、S、C(R10)(R11)、Si(R12)(R13)、又はSeである。
ZがN-(L2-Ar2)である場合には、L2は単結合；Ｃ６−Ｃ６０のアリーレン基；フルオレニレン基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群より選ばれた少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２−Ｃ６０のヘテロ環基；及びＣ３−Ｃ６０の脂肪族環とＣ６−Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；脂肪族炭化水素基;及びこれらの組み合わせからなる群より選することができる。
L2は、好ましくは、C6−C30のアリーレン基、C2−C30のヘテロ環基などであったり、さらに好ましくは、C6−C18のアリーレン基、C2−C10のヘテロ環基などであったり、具体的に、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレン、ピレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、トリアゾール、キナゾリン、ベンゾキナゾリン、ジベンゾキナゾリンなどのようなＮを含むヘテロ環基、ベンゾチエノピリミジンのようなＮとＳを含むヘテロ環基、ベンゾフロピリミジンのようなＮとＯを含むヘテロ環基などであり得る。
Ar2は水素；重水素；ハロゲン；Ｃ６−Ｃ６０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰのうち、少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２−Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ３−Ｃ６０の脂肪族環とＣ６−Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；Ｃ１−Ｃ５０のアルキル基；Ｃ２−Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２−Ｃ２０のアルキニル基；Ｃ１−Ｃ３０のアルコキシ基；Ｃ６−Ｃ３０のアリールオキシル基；及び-L'-N(R')(R");からなる群から選択されることができる。
Ar2は、好ましくは、C6−C30のアリール基、C2−C30のヘテロ環基、C6−C10のアルコキシ基、ハロゲンなどであったり、さらに好ましくは、C6−C18のアリール基、C2−C10のヘテロ環基などであったり、具体的に、フェニル、ナフチル、ビフェニル、ピレン、フェナントレン、トリフェニレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、キナゾリン、ベンゾキナゾリン、ジベンゾキナゾリン、トリアゾールなどのようなＮを含むヘテロ環基、ジベンゾフランのようなＯを含むヘテロ環基、ベンゾフロピリミジン、ナフトフロピリミジンなどのようなＮ及びＯを含むヘテロ環基、ベンゾチエノピリジン、ベンゾチエノピリミジンなどのようなＮ及びＳを含むヘテロ環基、メトキシル基、フルオロなどであり得る。
前記X、Y及びZにおいて、R6ないしR13は互いに独立に、水素;重水素;C6−C24のアリール基；Ｃ１−Ｃ５０のアルキル基；Ｃ２−Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ１−Ｃ３０のアルコキシ基；及びこれらの組み合わせ;からなる群より選択されることができる。R6ないしR13は、好ましくは、C6-C12のアリール基、C1-C10のアルキル基であったり具体的には、メチル、エチル、フェニル等であることができる。
また、R6ないしR13は隣接した基同士互いに結合して環を形成することができる。R6とR7、R8とR9、R10とR11、またはR12とR13同士互いに結合してスピロ化合物を形成することができ、好ましくには、R10とR11同士結合するか、R12とR13同士互いに結合してスピロビフルオレンを形成することができる。
L'は互いに独立に、単結合；Ｃ６−Ｃ６０のアリーレン基；フルオレニレン基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群より選ばれた少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２−Ｃ６０のヘテロ環基；及びＣ３−Ｃ６０の脂肪族環とＣ６−Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；脂肪族炭化水素基;及びこれらの組み合わせからなる群より選択されることができる。つまり、Ar1、Ar2、及びR1ないしR5が-L'-N(R')(R")である場合には、L'は、互いに独立して、上記のように定義することができる。
前記R'及びR"は互いに独立に、Ｃ６−Ｃ3０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰのうち、少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２−Ｃ3０のヘテロ環基；Ｃ３−Ｃ６０の脂肪族環とＣ６−Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；Ｃ１−Ｃ５０のアルキル基；Ｃ２−Ｃ２０のアルケニル基；及びこれらの組み合わせからなる群より選択されることができる。つまり、Ar1、Ar2、及びR1ないしR5が-L'-N(R')(R")である場合には、R'及びR"は、互いに独立して、上記のように定義することができる。
前記式１の各記号がアリール基、フルオレニル基、ヘテロ環基、縮合環基、ルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシル基、アリーレン基、フルオレニレン基又は脂肪族炭化水素である場合には、これらのそれぞれは、互いに独立に、重水素；ハロゲン；シラン基；シロキサン基；ホウ素基；ゲルマニウム基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１−Ｃ２０のアルキルチオ基；Ｃ１−Ｃ２０のアルコキシ基；Ｃ１−Ｃ２０のアルキル基；Ｃ２−Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２−Ｃ２０のアルキニル基；Ｃ６−Ｃ２０のアリール基；重水素で置換されたＣ６−Ｃ２０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群より選ばれた少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２−Ｃ２０のヘテロ環基；Ｃ３−Ｃ２０のシクロアルキル基；Ｃ７−Ｃ２０のアリールアルキル基；Ｃ８−Ｃ２０のアリールアルケニル基；アリールアミン基及びヘテロアリールアミン基からなる群より選択された１つ以上の置換基で更に置換され得る。
具体的には、前記式１は、下記式2又は式3で表されることができる。下記式2は、式１のbが'0'である場合であり、式3は、aが'0'である場合である。
前記式2と3において、各記号は請求項１における定義と同様である。
また、前記式１は下記式4ないし式9のうちのいずれか１つに表されることができ、これらの式の各記号は、各記号は請求項１における定義と同様である。
好ましくは、式1ないし9において、l、m及びnがすべて0であることができる。また、式1ないし9において、R4とR5両方が水素であることができ、oとpは、それぞれ、2以上である場合、隣接するR4同士、又は隣接するＲ5同士互いに結合して環を形成することがである。また、好ましくは、式1ないし9において、X又はYはS又はOであることができる。
具体的に、前記式１は下記化合物のうち、いずれか１つであり得る。
本発明の他の側面において、本発明は第１電極；第２電極；及び前記第１電極と第２電極との間に形成された有機物層；を含む有機電子素子を提供する。前記有機物層は正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、発光層、電子輸送補助層、電子輸送層及び電子注入層のうち、少なくとも１つであり、前記化合物はこのような有機物層のうちの少なくとも１つに、好ましくは、発光層に含まれ。有機物層に含まれる化合物は、前記式1ないし式9で表示される1種の単独の化合物または2種以上の混合物であることができる。また、前記第１電極と第２電極の一面のうちの前記有機物層と反対となる少なくとも一面には、発光効率改善層が更に形成されることができ、前記有機物層はスピンコーティング工程、ノズルプリンティング工程、インクジェットプリンティング工程、スロットコーティング工程、ディップコーティング工程又はロールツーロール工程によって形成することができる。
本発明の他の側面において、本発明は有機電気素子を含むディスプレイ装置、及び前記ディスプレイ装置を駆動する制御部を含み、前記有機電気素子は有機電気発光素子、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタ、及び単色又は白色照明用素子のうち、少なくとも１つであることができる。
以下、本発明に係る式１と式2で表される化合物の合成例及び有機電気素子の製造例に対して実施例を挙げて具体的に説明するが、本発明が下記実施例に限定されるものではない。
式1の合成例
式1で表される化合物(product)は、下記反応式１のようにＳｕｂ１またはＳｕｂ２をSub3と反応させて製造される。
Sub1の合成例
反応式1のＳｕｂ１は、下記反応式２の反応経路により合成することができるが、これに限定されるものではない。
前記反応式2のSub1に属する化合物の合成例は、以下の通りである。
1.Sub1-1の合成例(a=1、b=0、X=S)
Sub1-I-1の合成法
丸底フラスコに2-Chloroaniline(67.2g、525mmol)、1、4-Dibromodibenzothiophene(150g、438mmol)、Pd2(dba)3(16.2g、17.4mmol)、P(t-Bu)3(15g、43.8mmol)、NaO(t-Bu)(126g、1317mmol)、Toluene(1.5L)を入れる。その後、70℃の状態で4時間加熱還流させる。反応が完了すると、常温で蒸留水を入れて希釈させ、Methylene chlorideと水で抽出する。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された化合物をMethylene chlorideとHexaneに再結晶して生成物Sub1-I-1（135g、79％）を得た。
Sub1-II-1の合成法
丸底フラスコにSub1-I-1(135g、348mmol)、PPh3(228g、867mmol)、o-Dichlorobenzene(900mL)を入れる。その後、180℃で24時間加熱還流させる。反応が終結すると、常温で冷やした後、濃縮する。濃縮された化合物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物Sub1-II-1(91.8g、75%)を得た。
Sub1-1の合成法
丸底フラスコにSub1-II-1(30.6g87mmol)、1-Bromonaphthalene(21.5g、104mmol)、Pd2(dba)3(3.2g、3.5mmol)、P(t-Bu)3(1.8g、8.7mmol)、NaO(t-Bu)(25g、261mmol)、Toluene(300mL)を入れる。その後、110℃の状態で8時間加熱還流させる。反応が完了すると、常温で蒸留水を入れて希釈させ、Methylene chlorideと水で抽出する。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された化合物をMethylene chlorideとHexaneに再結晶して生成物Sub1-1(31.6g、74%)を得た。
2.Sub1-2の合成例(a=1、b=0、X=S)
丸底フラスコにSub1-II-1(30g、84mmol)、Iodobenzene(20.7g、102mmol)、Pd2(dba)3(3g、3.3mmol)、P(t-Bu)3(1.8g、8.4mmol)、NaO(t-Bu)(24.6g、255mmol)、Toluene(240mL)を入れた後、前記Sub1-1の合成方法を使用して生成物Sub1-2(28g、76%)を得た。
3.Sub1-3の合成例(a=1、b=0、X=S)
丸底フラスコにSub1-II-1(30.6g87mmol)、4-Iodo-1、1'-biphenyl(29.2g、104mmol)、Pd2(dba)3(3.2g、3.5mmol)、P(t-Bu)3(1.8g、8.7mmol)、NaO(t-Bu)(25g、261mmol)、Toluene(300mL)を入れた後、前記Sub1-1の合成方法を使用して生成物Sub1-3(32g、74%)を得た。
Sub1-5の合成例(a=1、b=0、X=S)
丸底フラスコにSub1-II-1(30.6g87mmol)、2-Bromonaphthalene(21.5g、104mmol)、Pd2(dba)3(3.2g、3.5mmol)、P(t-Bu)3(1.8g、8.7mmol)、NaO(t-Bu)(25g、261mmol)、Toluene(300mL)を入れた後、前記Sub1-I-1の合成方法を使用Sub1-5(29.1g、70%)を得た。
Sub1-6の合成例(a=1、b=0、X=S)
Sub1-I-6の合成法(a=1、b=0、X=S)
丸底フラスコに2-Chloroaniline(22.4g、175mmol)、2、4-Dibromodibenzothiophene(50g、146mmol)、Pd2(dba)3(5.4g、5.8mmol)、P(t-Bu)3(5g、14.6mmol)、NaO(t-Bu)(42g、439mmol)、Toluene(500mL)を入れた後、前記Sub1-I-1の合成方法を使用して生成物Sub1-I-6(46g、90%)を得た。
Sub1-II-6の合成法
丸底フラスコにSub1-I-6(45g、116mmol)、PPh3(76g、289mmol)、o-Dichlorobenzene(300mL)を入れた後、前記Sub1-II-1の合成方法を使用して生成物Sub1-II-6(32.6g、80%)を得た。
Sub1-6の合成法
丸底フラスコにSub1-II-6(10g、28mmol)、Iodobenzene(6.9g、34mmol)、Pd2(dba)3(1g、1.1mmol)、P(t-Bu)3(0.6g、2.8mmol)、NaO(t-Bu)(8.2g、85mmol)、Toluene(80mL)を入れた後、前記Sub1-1の合成方法を使用して生成物Sub1-6(10g、84%)を得た。
Sub1-7の合成例(a=1、b=0、X=S)
丸底フラスコにSub1-II-6(10g、28mmol)、4-Iodo-1、1'-biphenyl(9.5g、34mmol)、Pd2(dba)3(1g、1.1mmol)、P(t-Bu)3(0.6g、2.8mmol)、NaO(t-Bu)(8.2g、85mmol)、Toluene(80mL)を入れた後、前記Sub1-1の合成方法を使用して生成物Sub1-7(10g、71%)を得た。
Sub1-14の合成例(a=1、b=0、X=S)
Sub1-I-14の合成法
丸底フラスコに2-Chloronaphthalen-1-amine(31g、175mmol)、2、4-Dibromodibenzothiophene(50g、146mmol)、Pd2(dba)3(5.4g、5.8mmol)、P(t-Bu)3(5g、14.6mmol)、NaO(t-Bu)(42g、439mmol)、Toluene(500mL)を入れた後、前記Sub1-I-1の合成方法を使用して生成物Sub1-I-14(48g、75%)を得た。
Sub1-II-14の合成法
丸底フラスコにSub1-I-14(30g、68mmol)、PPh3(45g、171mmol)、o-Dichlorobenzene(150mL)を入れる。その後、180℃で24時間加熱還流させる。反応が終結すると、常温で冷やした後、濃縮する。濃縮された化合物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物Sub1-II-14(25g、93%)を得た。
Sub1-14の合成
丸底フラスコにSub1-II-14(25g、62mmol)、Iodobenzene(15g、75mmo)、Pd2(dba)3(2.g、2.5mmol)、P(t-Bu)3(1.3g(6.2mmol)、NaO(t-Bu)(18g、186mmol)、Toluene(300mL)を入れる。その後、110℃の状態で8時間加熱還流させる。反応が完了すると、常温で蒸留水を入れて希釈させ、Methylene chlorideと水で抽出する。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された化合物をMethylene chlorideとHexaneに再結晶して生成物Sub1-14(20g、67%)を得た。
Sub1-25の合成例(a=1、b=0、X=O)
Sub1-I-25の合成法
丸底フラスコに2-Chloronaphthalen-1-amine(23.45g、183.85mmol)、1、4-dibromodibenzo[b、d]furan(50g、153.4mmol)、Pd2(dba)3(5.58g、6.1mmol)、P(t-Bu)3(3.1g、15.34mmol)、NaO(t-Bu)(44.32g、461.2mmol)、Toluene(340mL)を入れた後、前記Sub1-I-1の合成方法を使用して生成物Sub1-I-25(41.7g、73%)を得た。
Sub1-II-25の合成法
丸底フラスコにSub1-I-25(47g、126.1mmol)、PPh3(82.7g、315.3mmol)、o-Dichlorobenzene(505mL)を入れた後、前記Sub1-II-1の合成方法を使用して生成物Sub1-II-25(35.62g、84%)を得た。
Sub1-25の合成
丸底フラスコにSub1-II-25(47g、126.13mmol)、Bromobenzene(19.59g124.79mmol)、Pd2(dba)3(3.79g、4.14mmol)、P(t-Bu)3(2.11g、10.4mmol)、NaO(t-Bu)(30.08g、313.045mmol)、Toluene(230mL)を入れた後、前記Sub1-1の合成方法を使用して生成物Sub1-25(34.77g、82%)を得た。
Sub1-29の合成例
Sub1-I-29の合成法
丸底フラスコに2-Chloronaphthalen-1-amine(31g、175mmol)、1、4-dibromo-9、9-dimethyl-9H-fluorene(51g、146mmol)、Pd2(dba)3(5.4g、5.8mmol)、P(t-Bu)3(5g、14.6mmol)、NaO(t-Bu)(42g、439mmol)、Toluene(500mL)を入れた後、前記Sub1-I-1の合成方法を使用して生成物Sub1-I-29(36g、63%)を得た。
Sub1-II-29の合成法
丸底フラスコにSub1-I-29(27g、68mmol)、PPh3(45g、171mmol)、o-Dichlorobenzene(150mL)を入れた後、前記Sub1-II-1の合成方法を使用して生成物Sub1-II-29(22g、92%)を得た。
Sub1-29の合成
丸底フラスコにSub1-II-29(22g、62mmol)、2-Bromonaphthalene(15g74mmo)、Pd2(dba)3(2.g、2.5mmol)、P(t-Bu)3(1.3g(6.2mmol)、NaO(t-Bu)(18g、186mmol)、Toluene(300mL)を入れた後、前記Sub1-1の合成方法を使用して生成物Sub1-29(20g、67%)を得た。
Ｓｕｂ1の例示
一方、Sub1に属する化合物は、下記のような化合物であることができるが、これに限定されるものではなく、表1は、Sub1に属する化合物のFD-MSの値を示したものである。
2.Sub2の合成例
反応式１のＳｕｂ2は、下記反応式3の反応経路により合成することができるが、これに限定されるものではない。
前記反応式3のSub2に属する化合物の合成例は、以下の通りである。
Sub2-1の合成例(a=0、b=1、Y=S)
Sub2-I-1の合成法
丸底フラスコに2-Bromodibenzothiophene(100g、380mmol)、2-Nitrophenylboronicacid(76g、456mmol)、Pd(PPh3)4(18g、15mmol)、NaOH(46g、1140mmol)、THF(1.2L)/H2O(0.6L)を入れる。その後、70℃の状態で4時間加熱還流させる。反応が完了すると、常温で蒸留水を入れて希釈させ、Methylene chlorideと水で抽出する。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された化合物をMethylene chlorideとHexaneに再結晶して生成物Sub2-I-1(99g、85%)を得た。
Sub2-II-1の合成法
丸底フラスコにSub2-I-1(99g、323mmol)、PPh3(218g、808mmol)、o-Dichlorobenzene(1.0L)を入れる。その後、180℃で24時間加熱還流させる。反応が終結すると、常温で冷やした後、濃縮する。濃縮された化合物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物Sub2-II-1(70g、80%)を得た。
Sub2-III-1の合成法
丸底フラスコにSub2-II-1(70g、293mmol)、N-Bromosuccinimide(52g、293mmol)、Methylene chloride(1L)を入れる。その後、常温で4時間撹拌する。反応が完了すると、蒸留水を入れた後、Methylene chlorideと水で抽出する。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された化合物をMethylene chlorideとHexaneに再結晶して生成物Sub2-III-1(86g、83%)を得た。
Sub2-1の合成法
丸底フラスコにSub2-III-1(30g、84mmol)、Iodobenzene(20.7g、102mmol)、Pd2(dba)3(3g、3.3mmol)、P(t-Bu)3(1.8g、8.4mmol)、NaO(t-Bu)(24.6g、255mmol)、Toluene(240mL)を入れる。その後、110℃の状態で8時間加熱還流させる。反応が完了すると、常温で蒸留水を入れて希釈させ、Methylene chlorideと水で抽出する。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された化合物をMethylene chlorideとHexaneに再結晶して生成物Sub2-1(28g、76%)を得た。
Sub2-2の合成例(a=0、b=1、Y=S)
丸底フラスコにSub2-III-1(30g、84mmol)、4-Iodo-1、1'-biphenyl(28.6g、102mmol)、Pd2(dba)3(3g、3.3mmol)、P(t-Bu)3(1.8g、8.4mmol)、NaO(t-Bu)(24.6g、255mmol)、Toluene(240mL)を入れた後、前記Sub2-1の合成方法を使用して生成物Sub2-2(32g、76%)を得た。
Sub2-3の合成例(a=0、b=1、Y=S)
丸底フラスコにSub2-III-1(30g、84mmol)、3-Bromo-1、1'-biphenyl(23.8g、102mmol)、Pd2(dba)3(3g、3.3mmol)、P(t-Bu)3(1.8g、8.4mmol)、NaO(t-Bu)(24.6g、255mmol)、Toluene(240mL)を入れた後、前記Sub2-1の合成方法を使用して生成物Sub2-3(34g、80%)を得た。
Sub2-37の合成例(a=0、b=1、Y=O)
Sub2-I-37の合成法
丸底フラスコに2-Bromodibenzofuran(50g、202mmol)、2-Nitrophenyl boronic acid(40.5g、242mmol)、Pd(PPh3)4(9.3g、8mmol)、NaOH(24g、606mmol)、THF(600mL)/H2O(300mL)を入れた後、前記Sub2-I-1の合成方法を使用して生成物Sub2-I-37(43g、74%)を得た。
Sub2-II-37の合成法
丸底フラスコにSub2-I-37(43g、110mmol)、PPh3(72g、276mmol)、o-Dichlorobenzene(350mL)を入れた後、前記Sub2-II-1の合成方法を使用して生成物Sub2-II-37(23g、82%)を得た。
Sub2-III-37の合成法
丸底フラスコにSub2-II-37(23g、89mmol)、N-Bromosuccinimide(16g、89mmol)、Methylene chloride(300mL)を入れた後、前記Sub2-III-1の合成方法を使用して生成物Sub2-III-37(21g、70%)を得た。
Sub2-37の合成法
丸底フラスコにSub2-III-37(21g、62mmol)、Iodobenzene(15.3g、75mmol)、Pd2(dba)3(2.3g、2.5mmol)、P(t-Bu)3(1.3g、6.2mmol)、NaO(t-Bu)(18g、187mmol)、Toluene(200mL)を入れた後、前記Sub2-1の合成方法を使用して生成物Sub2-37(16g、63%)を得た。
Sub2-144の合成例(a=0、b=1、Y=C)
Sub2-I-144の合成法
丸底フラスコに3-bromo-9、9-dimethyl-9H-fluorene(50g、183.04mmol)、2-Nitrophenyl boronic acid(36.6g、219.28mmol)、Pd(PPh3)4(8.4g、7.25mmol)、NaOH(22g、549.11mmol)、THF(805mL)/H2O(402mL)を入れた後、前記Sub2-I-1の合成方法を使用して生成物Sub2-I-144(47.72g、69%)を得た。
Sub2-II-144の合成法
丸底フラスコにSub2-I-144(47g、149mmol)、PPh3(97.7g、372.48mmol)、o-Dichlorobenzene(596mL)を入れた後、前記Sub2-II-1の合成方法を使用して生成物Sub2-II-144(30.41g、72%)を得た。
Sub2-III-144の合成法
丸底フラスコにSub2-II-144(30g、89mmol)、N-Bromosuccinimide(18.8g、105.9mmol)、Methylene chloride(318mL)を入れた後、前記Sub2-III-1の合成方法を使用して生成物Sub2-III-144(18.24g、53%)を得た。
Sub2-144の合成法
丸底フラスコにSub2-III-144(18g、49.7mmol)、Iodobenzene(12.26g、60.1mmol)、Pd2(dba)3(1.83g、2mmol)、P(t-Bu)3(1.01g、4.97mmol)、NaO(t-Bu)(14.4g、149.9mmol)、Toluene(109mL)を入れた後、前記Sub2-1の合成方法を使用して生成物Sub2-144(15.03g、69%)を得た。
Ｓｕｂ２の例示
一方、Sub2に属する化合物は、下記のような化合物であることができるが、これに限定されるものではなく、表2は、Sub2に属する化合物のFD-MSの値を示したものである。
Ｓｕｂ3の例示
一方、Sub3に属する化合物は、下記のような化合物であることができるが、これに限定されるものではなく、表3は、Sub3に属する化合物のFD-MSの値を示したものである。
式1(Product)の合成法
丸底フラスコにSub1またはSub2の化合物(1当量)を入れて、Sub3の化合物(1当量)、Pd(PPh3)4(0.03−0.05当量)、NaOH(3当量)、THF(3mL/1mmol)、水(1.5mL/1mmol)を入れる。その後、80℃の状態で加熱還流させる。反応が完了すると、常温で蒸留水を入れて希釈させ、Methylene chlorideと水で抽出する。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された化合物をTolueneとAcetoneに再結晶して生成物を得た。
化合物1-2の合成
丸底フラスコにSub1-2(5g、11.5mmol)、Sub3-3(3.9g、11.5mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g、0.5mmol)、NaOH(1.4g、35mmol)、THF(30mL)/H2O(15mL)を入れる。その後、80℃の状態で8時間加熱還流させる。反応が完了すると、常温で蒸留水を入れて希釈させ、Methylene chlorideと水で抽出する。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された化合物をTolueneとAcetoneに再結晶して生成物1-2(5.4g、80%)を得た。
化合物1-7の合成
Sub1-3(10g、20mmol)、Sub3-3(5.7g、20mmol)、Pd(PPh3)4(0.9g、0.8mmol)、NaOH(2.4g、59mmol)、THF(40mL)/H2O(20mL)を、前記1-2の合成方法を使用して生成物1-7(11.3g、85%)を得た。
化合物1-14の合成
Sub1-5(10g、21mmol)、Sub3-10(7.6g、21mmol)、Pd(PPh3)4(1g、0.8mmol)、NaOH(2.5g、63mmol)、THF(40mL)/H2O(20mL)を、前記1-2の合成方法を使用して生成物1-14(12.3g、82%)を得た。
化合物1-20の合成
Sub1-1(10g、21mmol)、Sub3-11(7.6g、21mmol)、Pd(PPh3)4(1g、0.8mmol)、NaOH(2.5g、63mmol)、THF(40mL)/H2O(20mL)を、前記1-2の合成方法を使用して生成物1-20(12.5g、83%)を得た。
化合物1-26の合成
Sub1-6(5g、11.5mmol)、Sub3-3(3.9g、11.5mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g、0.5mmol)、NaOH(1.4g、35mmol)、THF(30mL)/H2O(15mL)を、前記1-2の合成方法を使用して生成物1-26(4.9g、72%)を得た。
化合物1-27の合成
Sub1-6(5g、11.5mmol)、Sub3-10(4.2g、11.5mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g、0.5mmol)、NaOH(1.4g、35mmol)、THF(30mL)/H2O(15mL)を、前記1-2の合成方法を使用して生成物1-27(6.5g、85%)を得た。
化合物1-33の合成
Sub1-7(10g、20mmol)、Sub3-11(7.3g、20mmol)、Pd(PPh3)4(0.9g、0.8mmol)、NaOH(2.4g、59mmol)、THF(40mL)/H2O(20mL)を、前記1-2の合成方法を使用して生成物1-33(13.5g、91%)を得た。
化合物1-51の合成
Sub1-6(5g、11.5mmol)、Sub3-1(3.9g、11.5mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g、0.5mmol)、NaOH(1.4g、35mmol)、THF(30mL)/H2O(15mL)を、前記1-2の合成方法を使用して生成物1-51(3.5g、51%)を得た。
化合物1-52の合成
Sub1-6(5g、11.5mmol)、Sub3-2(3.9g、11.5mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g、0.5mmol)、NaOH(1.4g、35mmol)、THF(30mL)/H2O(15mL)を、前記1-2の合成方法を使用して生成物1-52(3.8g、56%)を得た。
化合物1-53の合成
Sub1-6(5g、11.5mmol)、Sub3-4(3.9g、11.5mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g、0.5mmol)、NaOH(1.4g、35mmol)、THF(30mL)/H2O(15mL)を、前記1-2の合成方法を使用して生成物1-53(4.2g、62%)を得た。
化合物1-66の合成
Sub1-14(10g、21mmol)、Sub3-3(7.6g、21mmol)、Pd(PPh3)4(1g、0.8mmol)、NaOH(2.5g、63mmol)、THF(40mL)/H2O(20mL)を、前記1-2の合成方法を使用して生成物1-66(8.5g、63%)を得た。
化合物1-71の合成
丸底フラスコにSub1-1(5g、11.5mmol)、Sub3-46(3.0g、11.5mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g、0.5mmol)、NaOH(1.4g、35mmol)、THF(30mL)/H2O(15mL)を入れた後、前記1-2の合成方法を使用して生成物1-71(4.7g、73%)を得た。
化合物1-78の合成
丸底フラスコにSub1-4(5g、9.9mmol)、Sub3-53(4.3g、9.9mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g、0.4mmol)、NaOH(1.2g、29.7mmol)、THF(40mL)/H2O(20mL)を入れた後、前記1-2の合成方法を使用して生成物1-78(5.3g、65%)を得た。
化合物1-90の合成
丸底フラスコにSub1-39(10g、20.5mmol)、Sub3-38(5.9g、20.5mmol)、Pd(PPh3)4(1g、0.8mmol)、NaOH(2.5g、61mmol)、THF(40mL)/H2O(20mL)を入れた後、前記1-2の合成方法を使用して生成物1-90(5.8g、48%)を得た。
化合物2-1の合成
丸底フラスコにSub2-1(5g、11.5mmol)、Sub3-3(3.9g、11.5mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g、0.5mmol)、NaOH(1.4g、35mmol)、THF(30mL)/H2O(15mL)を入れた後、前記1-2の合成方法を使用して生成物2-1(5.5g、81%)を得た。
化合物2-2の合成
丸底フラスコにSub2-1(5g、11.5mmol)、Sub3-10(4.2g、11.5mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g、0.5mmol)、NaOH(1.4g、35mmol)、THF(30mL)/H2O(15mL)を入れた後、前記1-2の合成方法を使用して生成物2-2(6.1g、80%)を得た。
化合物2-3の合成
丸底フラスコにSub2-1(5g、11.5mmol)、Sub3-11(4.2g、11.5mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g、0.5mmol)、NaOH(1.4g、35mmol)、THF(30mL)/H2O(15mL)を入れた後、前記1-2の合成方法を使用して生成物2-3(5.8g、76%)を得た。
化合物2-6の合成
丸底フラスコにSub2-2(10g、20mmol)、Sub3-3(5.7g、20mmol)、Pd(PPh3)4(0.9g、0.8mmol)、NaOH(2.4g、59mmol)、THF(40mL)/H2O(20mL)を入れた後、前記1-2の合成方法を使用して生成物2-6(10.3g、81%)を得た。
化合物2-7の合成
丸底フラスコにSub2-2(10g、20mmol)、Sub3-10(7.3g、20mmol)、Pd(PPh3)4(0.9g、0.8mmol)、NaOH(2.4g、59mmol)、THF(40mL)/H2O(20mL)を入れた後、前記1-2の合成方法を使用して生成物2-7(11g、74%)を得た。
化合物2-8の合成
丸底フラスコにSub2-2(10g、20mmol)、Sub3-11(7.3g、20mmol)、Pd(PPh3)4(0.9g、0.8mmol)、NaOH(2.4g、59mmol)、THF(40mL)/H2O(20mL)を入れた後、前記1-2の合成方法を使用して生成物2-8(12g、81%)を得た。
化合物2-33の合成
丸底フラスコにSub2-1(5g、11.5mmol)、Sub3-38(2.6g、11.5mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g、0.5mmol)、NaOH(1.4g、35mmol)、THF(30mL)/H2O(15mL)を入れた後、前記1-2の合成方法を使用して生成物2-1(5.0g、82%)を得た。
化合物2-38の合成
丸底フラスコにSub2-1(5g、11.5mmol)、Sub3-45(2.4g、11.5mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g、0.5mmol)、NaOH(1.4g、35mmol)、THF(30mL)/H2O(15mL)を入れた後、前記1-2の合成方法を使用して生成物2-1(4.4g、74%)を得た。
化合物2-133の合成
丸底フラスコにSub2-37(5g、12mmol)、Sub3-10(4.4g、12mmol)、Pd(PPh3)4(0.6g、0.5mmol)、NaOH(1.5g、36mmol)、THF(30mL)/H2O(15mL)を入れた後、前記1-2の合成方法を使用して生成物2-133(5.6g、72%)を得た。
有機電気素子の製造評価
［実施例１］グリーン有機電気発光素子（燐光ホスト）
まず、ガラス基板に形成されたＩＴＯ層（正極）上にN1-(naphthalen-2-yl)-N4、N4-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N1-phenylbenzene-1、4-diamine（２-ＴＮＡＴＡと略す）膜を真空蒸着して６０ｎｍの厚さの正孔注入層を形成した。前記正孔注入層上に、正孔輸送化合物で、４、４-ビス[Ｎ-（１-ナフチル）-Ｎ-フェニルアミノ]ビフェニル（以下、-ＮＰＤと略す）を６０ｎｍの厚さで真空蒸着して正孔輸送層を形成した。そして、本発明の化合物１-１をホストとして、Ｉｒ（ｐｐｙ）３[ｔｒｉｓ（２-ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）-ｉｒｉｄｉｕｍ]をドーパントとして９５：５の重量でドーピングして３０ｎｍの厚さの発光層を形成した。次に、発光層上に（１、１’-ビスフェニル）-４-オレート）ビス（２-メチル-８-キノリンオレート）アルミニウム（以下「ＢＡｌｑ」と略す）を１０ｎｍの厚さで真空蒸着して正孔阻止層を形成し、前記正孔阻止層上にトリス（８-キノリノール）アルミニウム（以下「Ａｌｑ３」と略す）を４０ｎｍの厚さで成膜して電子輸送層を形成した。その電子輸送層上にを０.２ｎｍの厚さで蒸着して電子注入層を形成し、次いでＡｌを１５０ｎｍの厚さで蒸着して負極を形成した。
[実施例２]ないし[実施例80]グリーン有機発光素子
発光層のグリーンホスト物質として本発明の化合物１-１の代わりに、下記表5に記載された本発明の化合物を用いた点を除いては、前記実施例１と同様の方法で有機電気発光素子を製造した。
[比較例１]ないし[比較例7]
発光層のホスト物質として本発明の化合物１-１の代わりに、下記表5に記載された比較化合物1ないし比較化合物7のうちの１つを用いた点を除いては、前記実施例１と同様の方法で有機電気発光素子を製造した。
前記のような実施例１ないし実施例80及び比較例１ないし比較例7により製造された有機電気発光素子に順バイアス直流電圧を加えてフォトリサーチ（ｐｈｏｔｏｒｅｓｅａｒｃｈ）社のＰＲ-６５０で電気発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果、50００ｃｄ／ｍ２の基準輝度でマックサイエンス社で製造された寿命測定装置によってＴ９5寿命を測定した。下記表5は、素子作製と評価した結果を示す。
前記表５に示すように、本発明の一実施例に係る化合物をグリーン燐光ホストの材料として用いた実施例１−実施例８０の場合、比較例１−比較例７に比べて駆動電圧、発光効率及び寿命などが顕著に改善されたことが確認できた。
比較例１よりは５員環ヘテロ環の中央のベンゼンにフェニル基が置換された比較例２及び３の比較化合物２及び３が５員環ヘテロコアによって電荷の移動度及び熱的特性が増加して効率及び寿命が向上したことが確認でき、また、比較例２と比較例３の結果から５員環ヘテロ環化合物内のヘテロ原子の種類によって特性が変わることが確認できた。即ち、ヘテロ原子がＮ-ＮタイプよりもＮ-Ｓタイプの場合、より良い素子結果を示すことが確認でき、その差異を示すために、下記表６で比較化合物４と本発明の化合物２-１の物性データを比較した。
前記表６において、本発明の化合物２-１と比較化合物４のＬＵＭＯ電子雲を詳察すれば、５員環ヘテロ環がＮ-Ｎタイプの場合（比較化合物４）、電子雲が分離（ｓｅｐａｒａｔｉｏｎ）されてカルバゾール基内に分布しており、Ｎ-Ｓタイプである本発明の化合物２-１の場合、電子雲が５員環ヘテロ環の骨格（ｂａｃｋｂｏｎｅ）内に分布していることが確認できる。
これは分子内のヘテロ原子が提供する特性の差であって、コア内のヘテロ原子がコアのＨＯＭＯ／ＬＵＭＯレベル、バンドギャップエネルギー（Ｂａｎｄ ｇａｐ ｅｎｅｒｇｙ）及びＴ１値を決定する要因であることが分かる。前記２つの物質を比較してみると、ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯエネルギーレベルにおいて大きな差があるということが分かる。また、本発明の化合物２-１のＴ１値が比較化合物４よりも更に低い値を有することによって、ホストにあったエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）がドーパントに移動した後、ドーパントからホストに逆転移される現象を発生させる確率を顕著に減少させることによって、素子の発光効率が増加するようになるものと見られ、深いＨＯＭＯ値を有するため、正孔キャッピング（ｃａｐｐｉｎｇ）能力が増加して発光層内の電荷均衡を効率的にさせ、発光層内における発生した剰余ポーラロンの数を減少させて効率及び寿命が向上するものと見られる。
５員環ヘテロ環の中央のベンゼン環にカルバゾールで置換されたが、Ｎ-Ｎタイプの５員環リングを有する比較化合物４と比較化合物５の素子性能を比較すると、素子性能において大きな差がないことから、５員環ヘテロ環内のヘテロ原子の方向によっては大きな差はないということが確認できる。また、一般のアリール基であるトリアジン誘導体が置換された比較化合物６と本発明化合物の素子データを比較すると、中央のベンゼン環に一般的なヘテロアリール基が結合されることによって、効率及び寿命が向上するものではなく、本発明の化合物のように必ず特定形態のヘテロアリール基が結合されてこそ、効率や寿命などが向上することが確認できる。
また、必ず５員環リングに結合するカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンのような置換基が５員環リングの中央のベンゼン環に結合せず、サイド（ｓｉｄｅ）位置に結合した比較例７と本発明の化合物を比較すると、やはり本発明の化合物の場合、固有な特性である深いＨＯＭＯエネルギーレベルが更に広いバンドギャップエネルギーを有することによって、正孔が更に円滑に正孔輸送層から発光層へ輸送され、エキシトンが発光層内に束縛されず、発光漏れを防止する役割を果たすので、発光層内の電荷均衡が増加し、発光内の剰余ポーラロンを減少させて発光物質の変形が減少することにより、色純度、寿命、効率などが向上するものと判断される。
このように前記表５の結果から、５員環リング化合物が含んでいるヘテロ原子の種類及び配列によって効率及び寿命が変わり得ることを示唆しており、どの位置にどの置換基を結合させるかによって、バンドギャップ（ｂａｎｄ ｇａｐ）及び電気的特性、界面特性などが大きく変化し得るということが分かる。特に、燐光ホストの場合、正孔輸送層及びドーパントとの相互関係を把握しなければならないため、類似するコアを用いても本発明の化合物が燐光ホストで示す優れた電気的特性を類推することは非常に難しい。
［実施例81］レッド有機電気発光素子（燐光ホスト）
まず、ガラス基板に形成されたＩＴＯ層（正極）上に２-ＴＮＡＴＡを真空蒸着して６０ｎｍの厚さの正孔注入層を形成した後、正孔注入層上に正孔輸送化合物で、ＮＰＤを６０ｎｍの厚さで真空蒸着して正孔輸送層を形成した。次いで、正孔輸送層の上部に本発明の化合物1-59をホストとして、（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）[ｂｉｓ-（１-ｐｈｅｎｙｌｉｓｏｑｕｉｎｏｌｙｌ）ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ]をドーパントとして用いて９５：５の重量比でドーピングして３０ｎｍの厚さで発光層を形成した。次いでＢＡｌｑを１０ｎｍの厚さで真空蒸着して正孔阻止層を形成し、Ａｌｑ３を４０ｎｍの厚さで成膜して電子輸送層を形成した。その後、電子輸送層上にＬｉＦを０.２ｎｍの厚さで蒸着して電子注入層を形成し、次いでＡｌを１５０ｎｍの厚さで蒸着して負極を形成した。
[実施例8２]ないし[実施例96]レッド有機電気発光素子
発光層のホスト物質として本発明の化合物1-59の代わりに、下記表7に記載された本発明の化合物を用いた点を除いては、前記実施例8１と同様の方法で有機電気発光素子を製造した。
[比較例8]ないし[比較例14]
発光層のホスト物質として本発明の化合物１-59の代わりに、比較化合物1ないし比較化合物7のうちの１つを用いた点を除いては、前記実施例8１と同様の方法で有機電気発光素子を製造した。
前記のような実施例81ないし実施例9６及び比較例8ないし比較例14により製造された有機電気発光素子に順バイアス直流電圧を加えてフォトリサーチ（ｐｈｏｔｏｒｅｓｅａｒｃｈ）社のＰＲ−６５０で電気発光（ＥＬ）の特性を測定し、2500ｃｄ／ｍ２の基準輝度でマックサイエンス社で製造された寿命測定装置によってＴ９5寿命を測定した。その測定結果は、下記表7の通りである。
前記表７から見ると、本発明の化合物を燐光レッドホスト物質として用いた場合にも、効率及び寿命の側面において非常に大幅に増加することが確認できた。前記表７で用いられた本発明の化合物は、レッド燐光ホストの２次置換基として広く用いられているキナゾリン誘導体などを適用させた化合物１-５９−６０、１-６３、１-６５、１-７３、１-８４、２-１０３−１０７、２-１１９、２-１３７−１３８、２-１４０と、本発明の化合物のうち、５員環ヘテロ環化合物のバックボーン（ｂａｃｋｂｏｎｅ）コアにアリール基が融合（ｆｕｓｅｄ）された１-６６である。これは置換基及びバックボーン（ｂａｃｋｂｏｎｅ）に単純にリングを融合させるだけでもレッド燐光ホスト及びグリーン燐光ホストとして有用に使用可能であるということを意味する。
これは本発明の化合物の場合、その固有な特性である深いＨＯＭＯエネルギーレベルによって正孔輸送層から発光層内の正孔の量を効率的に調節できるため、発光層内の正孔と電子が電荷均衡（ｃｈａｒｇｅ ｂａｌａｎｃｅ）をなすようになり、発光層界面における劣化を防止及び剰余ポーラロンの減少をもたらし得るため、本発明の化合物をホスト材料として用いた有機電気素子の寿命が向上するものと判断される。
従って、前記表５と表７から、５員環リング化合物が含んでいるヘテロ原子の種類及び配列によって効率及び寿命が変わり得、どの位置にどの置換基を結合させるかによって、バンドギャップ（ｂａｎｄ ｇａｐ）及び電気的特性、界面特性などが大きく変化し得るということが分かり、特に、燐光ホストの場合、正孔輸送層及びドーパントとの相互関係を把握しなければならないため、類似するコアを用いても本発明の化合物が燐光ホストで示す特徴を類推することは非常に難しい。
以上の説明は、本発明を例示的に説明したものに過ぎず、本発明の属する技術分野における通常の知識を有する者であれば、本発明の本質的な特性から逸脱しない範囲で多様な変形が可能である。従って、本明細書に開示された実施例は、本発明を限定するためのものではなく、説明するためのものであり、このような実施例によって本発明の思想と範囲が限定されるものではない。本発明の保護範囲は、下記の請求範囲によって解釈されるべきであり、それと同等な範囲内にあるあらゆる技術は、本発明の権利範囲に含むものとして解釈されるべきである。
１００ 有機電子素子
１１０ 基板
１２０ 第１電極
１３０ 正孔注入層
１４０ 正孔輸送層
１４１ バッファ層
１５０ 発光層
１５１ 発光補助層
１６０ 電子輸送層
１７０ 電子注入層
１８０ 第２電極
＜関連出願の相互参照＞
本特許出願は、２０１5年3月3日に韓国に出願した特許出願番号第１０−２０１5−0029762号に対して米国特許法１１９（ａ）条（(35U.S.C§119(a))によって優先権を主張し、そのあらゆる内容は参考文献として本特許出願に併合される。なお、本特許出願は米国以外に国に対しても上記のような理由で優先権を主張すれば、その全内容は参考文献として本特許出願に組み込まれる。
１１０ 基板
１２０ 第１電極
１３０ 正孔注入層
１４０ 正孔輸送層
１４１ バッファ層
１５０ 発光層
１５１ 発光補助層
１６０ 電子輸送層
１７０ 電子注入層
１８０ 第２電極
＜関連出願の相互参照＞
本特許出願は、２０１5年3月3日に韓国に出願した特許出願番号第１０−２０１5−0029762号に対して米国特許法１１９（ａ）条（(35U.S.C§119(a))によって優先権を主張し、そのあらゆる内容は参考文献として本特許出願に併合される。なお、本特許出願は米国以外に国に対しても上記のような理由で優先権を主張すれば、その全内容は参考文献として本特許出願に組み込まれる。
Claims (13)
- 下記式１で表される化合物：
前記式１において、
R1ないしR5は互いに独立に、重水素；ハロゲン；シアノ基;ニトロ基;Ｃ６−Ｃ６０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰのうち、少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２−Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ３−Ｃ６０の脂肪族環とＣ６−Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；Ｃ１−Ｃ５０のアルキル基；Ｃ２−Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２−Ｃ２０のアルキニル基；Ｃ１−Ｃ３０のアルコキシ基；-L'-N(R')(R");及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれ、隣接するＲ１同士、隣接するＲ3同士、隣接するＲ4同士、又は隣接するＲ5同士互いに結合して環を形成することができ、l、n及びpはそれぞれ0-4の整数であり、mは0又は1の整数であり、oは0-3の整数であり、
X及びYは互いに独立に、O、S、C(R6)(R7)、Si(R8)(R9)、又はSeであり、aとbはそれぞれ0又は1であり、ただし、aとbのうち少なくとも一つは1であり、
ZはN-(L2-Ar2)、O、S、C(R10)(R11)、Si(R12)(R13)、又はSeであり、
Ar1及びAr2は互いに独立に、水素;重水素；ハロゲン；Ｃ６−Ｃ６０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰのうち、少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２−Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ３−Ｃ６０の脂肪族環とＣ６−Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；Ｃ１−Ｃ５０のアルキル基；Ｃ２−Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２−Ｃ２０のアルキニル基；Ｃ１−Ｃ３０のアルコキシ基；C6−C60のアリールオキシル基、及び-L'-N(R')(R");からなる群より選ばれ、
L1、L2及びL'は互いに独立に、単結合；Ｃ６−Ｃ６０のアリーレン基；フルオレニレン基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群より選ばれた少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２−Ｃ６０のヘテロ環基；及びＣ３−Ｃ６０の脂肪族環とＣ６−Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；脂肪族炭化水素基;及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれ、
前記X、Y及びZにおいて、R6ないしR13は互いに独立に、水素;重水素;C6−C24のアリール基；Ｃ１−Ｃ５０のアルキル基；Ｃ２−Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ１−Ｃ３０のアルコキシ基；及びこれらの組み合わせ;からなる群より選ばれ、R6とR7、R8とR9、R10とR11、又はR12とR13同士互いに結合してスピロ化合物を形成することができ、
前記R'及びR"は互いに独立に、Ｃ６−Ｃ3０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰのうち、少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２−Ｃ3０のヘテロ環基；Ｃ３−Ｃ６０の脂肪族環とＣ６−Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；Ｃ１−Ｃ５０のアルキル基；Ｃ２−Ｃ２０のアルケニル基；及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれ、
前記各記号がアリール基、フルオレニル基、ヘテロ環基、縮合環基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシル基、アリーレン基、フルオレニレン基又は脂肪族炭化水素である場合には、これらのそれぞれは、互いに独立に、重水素；ハロゲン；シラン基；シロキサン基；ホウ素基；ゲルマニウム基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１−Ｃ２０のアルキルチオ基；Ｃ１−Ｃ２０のアルコキシ基；Ｃ１−Ｃ２０のアルキル基；Ｃ２−Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２−Ｃ２０のアルキニル基；Ｃ６−Ｃ２０のアリール基；重水素で置換されたＣ６−Ｃ２０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群より選ばれた少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２−Ｃ２０のヘテロ環基；Ｃ３−Ｃ２０のシクロアルキル基；Ｃ７−Ｃ２０のアリールアルキル基；Ｃ８−Ｃ２０のアリールアルケニル基；アリールアミン基及びヘテロアリールアミン基からなる群より選ばれた１つ以上の置換基で更に置換することができる。 - 前記式１は下記式２または式3に表される、請求項１に記載の化合物：
前記式2と3において、各記号は請求項１における定義と同様である。 - 前記式１は下記式4ないし式9のうちのいずれか１つに表される、請求項１に記載の化合物：
前記式4ないし9において、各記号は請求項１における定義と同様である。 - l、m及びnが全て0である、請求項１に記載の化合物。
- R4とR5両方が水素;又はoとpはそれぞれ2以上の整数であり、隣接するR4同士、又は隣接するＲ5同士互いに結合して環を形成することがである、請求項１に記載の化合物。
- X又はYはS又はOである、請求項１に記載の化合物。
- 下記化合物のうちの１つであることを特徴とする請求項１に記載の化合物：
- 第１電極、第２電極、及び前記第１電極と第２電極との間に位置する有機物層を含む有機電気素子において、
前記有機物層は請求項１に記載の化合物を含有することを特徴とする有機電気素子。 - 前記有機物層の正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、発光層、電子輸送補助層、電子輸送層及び電子注入層のうち、少なくとも１つに前記化合物が含まれ、前記化合物が1種の単独の化合物または2種以上の混合物で含まれることを特徴とする請求項8に記載の有機電子素子。
- 前記第１電極と第２電極の一面のうちの前記有機物層と反対となる少なくとも一面に形成される光効率改善層を更に含む請求項8に記載の有機電気素子。
- 前記有機物層はスピンコーティング工程、ノズルプリンティング工程、インクジェットプリンティング工程、スロットコーティング工程、ディップコーティング工程又はロールツーロール工程によって形成されることを特徴とする請求項8に記載の有機電気素子。
- 請求項8に記載の有機電気素子を含むディスプレイ装置；及び
前記ディスプレイ装置を駆動する制御部；を含む電子装置。 - 前記有機電気素子は、有機電気発光素子、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタ、及び単色又は白色照明用素子のうち、少なくとも１つであることを特徴とする請求項12に記載の電子装置。
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