CN111018881B - 有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供由化学式3表示的化合物。并且，提供包括第一电极、第二电极及上述第一电极和第二电极之间的有机物层的有机电气元件，上述有机物层包含由化学式3表示的化合物。若在有机电气元件的有机物层包含由化学式3表示的化合物，能够降低驱动电压，提高发光效率、色纯度及寿命。

Description

有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子 装置
分案声明
本申请是第201680013567.X号、名为“有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置”的专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置。
背景技术
通常，有机发光现象是指，利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机电气元件通常具有阳极、阴极及它们之间包括有机物层的结构。在此，有机物层为了提高有机电气元件的效率和稳定性而普遍形成为由各种不同物质构成的多层结构，例如，可以由空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层及电子注入层等形成。
在有机电气元件中，用作有机物层的材料可根据功能来分为发光材料和电荷输送材料，例如，空穴注入材料、空穴输送材料、电子输送材料及电子注入材料等。
并且，输送发光材料可根据分子量来分为高分子型和低分子型，可根据发光机理来分为源于电子的单线激发态的荧光材料和源于电子的三线激发态的磷光材料。并且，发光材料可根据发光色来分为蓝色、绿色、红色发光材料和用于体现更好的天然颜色的黄色及朱黄色发光材料。
另一方面，在使用一种物质作为发光材料的情况下，具有因分子间的相互作用而使最大发光波长向长波长移动，且因纯色度降低或发光衰减效果而减少元件的效率的问题，因此，为了通过增加纯色度和转移能量来增加发光效率，可使用基质/掺杂类作为发光材料。其原理在于，若与形成发光层的主体相比，将能量带间隔小的掺杂物少量混合于发光层，则使在发光层中发生的激子被输送至掺杂物，使得发出效率高的光。此时，由于主体的波长向掺杂物的波长带移动，因此无法根据所利用的掺杂物的种类来获得所需的波长的光。
当前，便携式显示器市场因大面积的显示器而正处于其大小不断增加的趋势，由此，与以往的便携式显示器所需的消耗电量相比，需要更大的耗电量。因此，对于具有电池这一有限的电力供给源的便携式显示器而言，耗电量成为非常重要的因素，效率和寿命问题也同样成为必须解决的问题。
效率、寿命及驱动电压等相互具有关联，若效率增加，则驱动电压相对降低，而在降低驱动电压并驱动时所发生的基于焦耳加热(Joule heating)的有机物质的结晶化减少，最终呈现出寿命提高的倾向。但即使单纯地改善上述有机物层，也无法将效率极大化。这是因为，只有在各有机物层之间的能量等级(energy level)及T1值、物质的固有特性(移动率、表面特性等)形成最佳的组合时，才能同时实现长寿命和高的效率。因此，正急需开发能够具有高的热稳定性，并在发光层内有效地实现电荷均衡(charge ba lance)的发光材料。
即，为了充分发挥有机电气元件所具有的优秀的特征，在元件内的构成有机物层的物质，例如，空穴注入物质、空穴输送物质、发光物质、电子输送物质、电子注入物质、发光辅助层物质等应率先做到有稳定且有效率的材料予以支撑，但目前为止还未充分开发出稳定又高效的有机电气元件用的有效有机物层材料的开发。因此，需要继续开发新型材料，尤其，迫切需要开发发光层的主体物质。
发明内容
本发明的目的在于提供一种具有高发光效率、低驱动电压、高耐热性，并且可提高色纯度及寿命的化合物，以及利用该化合物的有机电气元件及其电子装置。
在一实施方式中，本发明提供由以下化学式表示的化合物：
Figure BDA0002330512480000031
在另一实施方式中，本发明提供利用由上述化学式表示的化合物的有机电气元件及其电子装置。
利用本发明的化合物，可以实现元件的高发光效率、低驱动电压、高耐热性，可大幅提高元件的色纯度及寿命。
附图说明
图1为本发明的有机电致发光元件的例示图。
图2示出本发明化合物2-1和比较化合物4的电子云和物性数据。
附图标记的说明
100：有机电气元件 110：基板
120：第一电极 130：空穴注入层
140：空穴输送层 141：缓冲层
150：发光层 151：发光辅助层
160：电子输送层 170：电子注入层
180：第二电极
具体实施方式
以下，参照附图对本发明的实施例进行详细说明。
在对各附图的结构要素附加附图标记的过程中，要留意相同的结构要素即使显示于不同的附图上，也尽可能地赋予相同的附图标记。并且，在对本发明进行说明的过程中，在判断相关的公知结构或功能的具体说明会模糊本发明的要旨的情况下，将省略详细说明。
在说明本发明的结构要素的过程中，可使用第一、第二、A、B、(a)、(b)等术语。这种术语仅用于与其他结构要素相互区别，相关结构要素的本质、次序或顺序等不会因这种术语而受到限制。在一个结构要素与另一结构要素”连接”、”结合”或”联接”的情况下，其结构要素既可以与另一结构要素直接连接或联接，但也可以理解为在各结构要素之间”连接”、”结合”或”联接”有其他结构要素。
并且，在层、膜、区域及板等结构要素位于其他结构要素”上”或”上部”的情况下，这不仅可以理解为位于其他结构要素的”正上方”，而且还可以理解为在中间还有其他结构要素。相反，在一个结构要素位于另一部分的”正上方”的情况下，应理解为中间没有其他部分。
如在本说明书及添加的保护范围中所进行的使用，只要没有标注不同的意思，以下术语的意义如下。
在本说明书中所使用的术语”卤代”或”卤素”只要没有不同的说明，就是氟 (F)、溴(Br)、氯(Cl)或碘(I)。
在本发明中所使用的术语”烷”或”“烷基”，就具有1至60的碳数的单键，并意味着包含直链烷基、分子链烷基、环烷基(脂环族)、被烷取代的环烷基、被环烷基所取代的烷基的饱和脂肪族官能团的自由基。
在本发明中所使用的术语“卤烷基”或“卤素烷基”，除非另行说明，否则表示被卤素所取代的烷基。
在本发明中所使用的术语”烯基”或”炔基”只要没有别的说明，就分别具有2至60的碳数的双键或三键，并包含直链型或侧链型链基，但并不局限于此。
在本发明中所使用的术语”环烷基”只要没有其他说明，就意味着形成具有3至60的碳数的环的烷，但并不局限于此。
在本发明中所使用的术语”烷氧基”、”烷氧”或”烷氧基”意味着附着有氧自由基的烷基，只要没有其他说明，就具有1至60的碳数，但并不局限于此。
在本发明中所使用的术语”芳氧基”或”芳氧”意味着附着有氧自由基的芳基，只要没有其他说明，就具有6至60的碳数，但并不局限于此。
只要没有其他说明，在本发明中所使用的术语”芴基”或”芴乙烯基”分别意味着在以下结构中R、R’及R”均为氢的1价或2价官能团，”被取代的芴基”或”被取代的芴乙烯基”意味着取代基R、R’、R”中的至少一种为除了氢之外的取代基，并包括R和R’相结合来与其相结合的碳一同形成螺环化合物(spiro compound)的情况。
Figure BDA0002330512480000051
在本发明中所使用的术语”芳基”及”亚芳香基”只要没有别的说明，就分别具有6至60的碳数，但并不局限于此。在本发明中，芳基或亚芳香基包含单环型、环聚集体、融合后的多环类及螺环化合物等。
在本发明中所使用的术语”杂环基”不仅包含”杂芳基”或”杂亚芳香基”之类的芳香族环，而且还包含非芳香族环，只要没有其他说明，就意味着分别包含一种以上的杂原子的碳原子数2至60的环，但本发明并不局限于此。只要没有其他说明在本说明书中所使用的术语”杂原子”表示N、O、S、P或Si，杂环基意味着包含杂原子的单环型、环聚集体、融合后的多环类及螺环化合物等。
并且，”杂环基”除了形成环的碳，还可以包括包含SO2的环。例如，”杂环基”包括下列化合物。
Figure BDA0002330512480000052
在本发明中所使用的术语”环”包含单链及多链，并包含杂环，上述杂环不仅包含碳氢环，而且还包含至少一种杂原子，上述术语”环”也包含芳香族及非芳香族环。
在本发明中所使用的术语”多链”包含联苯、三联苯等环聚集体(ring assemblies)、融合(fused)后的多环类及螺环化合物，不仅包含芳香族，而且包含非芳香族，碳氢环当然也包含含有至少一种杂原子的杂环。
在本发明中所使用的术语”环聚集体(ring assemblies)”意味着两种或两种以上的环类(单环或融合后的环类)通过单键或双键来相互结合，且这种环之间的直接连接的数量比这种化合物所包含的环类的总数少一个。环聚集体可以由相同或不同的环类通过单键或双键来相互直接连接。
在本发明中所使用的术语”融合后的多环类”意味着至少两种原子所共享的融合(fu sed)后的环形态，并且包括两种以上的碳氢类的环类融合后的形态及包含至少一种杂原子的杂环类融合至少一种的形态等。这种融合后的多环类可以为芳香族环、杂芳香族环、脂肪族环或这些环的组合。
在本发明中所使用的术语”螺环化合物”意味着”螺接(spiro union)”，而螺接意味着由两个环仅仅共享一个原子，从而实现连接。此时，将在两个环中共享的原子称为”螺环原子”，并且，根据一种化合物所包含的螺环原子的数 ，将这些分别称为”单螺环-”、”二螺环-”、”三螺环-”化合物。
并且，在前缀连续命名的情况下，意味着首先按所记载的顺序罗列取代基。例如，在芳烷氧基的情况下，意味着被芳基所取代的烷氧基，在烷氧羰基的情况下，意味着被烷氧基所取代的羰基，并且，在芳基烯基的情况下，意味着被芳基羰基所取代的烯基，其中，芳基羰基为被芳基所取代的羰基。
并且，只要没有明确的说明，在本发明中所使用的术语”取代或非取代”中，”取代意味着被选自由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基、C1-C20的烷基胺、C1-C20的烷基噻吩、C6-C20的芳噻吩、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C3-C20的环烷基、C6-C20的芳基、被重氢所取代的C6-C20的芳基、C8-C20的芳烯基、硅烷基、硼基、锗基及包含选自由O、N、S、Si及P组成的组的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基组成的组的至少一种取代基所取代，但并不局限于这些取代基。
在本说明书中，作为相当于以各符号及其取代基的例来例示的相应于芳基、亚芳香基、杂环基等的“基名称”，可记载“反映价数的基的名称”，但是，也可记载为“母体化合物名称”。例如，在作为芳基的一种的“菲”的情况下，一价的“基”为“菲基”，二价的基为“伸菲基”等，也可通过区分价数来记载基的名称，但是，与价数无关地，也可记载为作为母体化合物名称的“菲”。类似地，在嘧啶的情况下，也与价数无关地，可记载为“嘧啶”，或者可记载为该价数的“基的名称”，例如，在一价的情况下，可记载为嘧啶基、在二价的情况下，可记载为亚嘧啶基等。
并且，只要没有明确的说明，在本说明书中所使用的化学式能够以与以下化学式的指数定义的取代基的定义相同地适用。
Figure BDA0002330512480000061
其中，在a为0的整数的情况下，取代基R1不存在，在a为1的整数的情况下，一个取代基R1与用于形成苯环的碳中的一个碳相结合，在a为2或3的整数的情况下，分别以如下方式相结合，此时，R1可以相同或不同，在a为4至6的整数的情况下，以类似的方式与苯环的碳相结合，另一方面，省略与用于形成苯环的碳相结合的氢的表示。
Figure BDA0002330512480000071
图1为本发明的一实施例的有机电气元件的例示图。
参照图1，本发明的一实施例的有机电气元件100包括：第一电极120、第二电极180，形成于基板110上；以及有机物层，在第一电极120和第二电极180之间包含本发明的化合物。此时，第一电极120可以为Anode(阳极)，第二电极180可以为Cathode(阴极)，在倒置型的情况下，第一电极可以为阴极，第二电极可以为阳极。
有机物层可在第一电极120上依次包括空穴注入层130、空穴输送层140、发光层150、电子输送层160及电子注入层170。此时，除了发光层150之外，剩余的层可以无需形成。还可以包括空穴阻挡层、电子阻挡层、发光辅助层151、缓冲层141等，也可以由电子输送层160等执行空穴阻挡层的作用。
并且，虽未图示，但本发明的一实施例的有机电气元件还可以包括形成于第一电极和第二电极中的至少一面中与上述有机物层相反的一面的保护层或光效率改善层(Capping layer)。
可将适用于上述有机物层的本发明的化合物用作空穴注入层130、空穴输送层140、电子输送辅助层、电子输送层160、电子注入层170、发光层150、光效率改善层、发光辅助层等的材料。作为一例，可将本发明的化合物用作发光层150的材料。
另一方面，即使是相同的核，根据在哪个位置结合哪个取代基，带隙(band gap)、电气特性、表面特性等会不同，因此，核的选择及与此相结合的子取代体的组合非常重要，尤其，当各有机物层之间的能级及T1值、物质的固有特性(迁移率、表面特性等)等形成最优组合时，可同时实现长寿命及高效率。
本发明的一实施例的有机电致发光元件可利用多种蒸镀法(deposition)来制备。可利用PVD或CVD等蒸镀方法来制备，例如，可通过在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金来形成阳极120，并在其上方形成包括空穴注入层130、空穴输送层140、发光层150、电子输送层160及电子注入层170的有机物层之后，在其上方蒸镀能够用作阴极180的物质来制成。并且，可在空穴输送层140与发光层150之间还形成有发光辅助层151，可在上述发光层150与电子输送层160之间还形成有电子输送辅助层。
并且，有机物层使用多种高分子材料，通过并非蒸镀法的溶液工序或溶剂精制法(so lvent process)，例如，旋涂工序、喷嘴印刷工序、喷墨打印工序、狭缝涂布工序、浸涂工序、卷对卷工序、刮涂工序、丝网印刷工序或热转印方法等方法来制成为更少数量的层。由于本发明的有机物层能够由多种方法形成，因此，本发明的保护范围不会因形成方法而受到限制。
本发明的一实施例的有机电气元件可根据所使用的材料分为前面发光型、后面发光型或双面发光型。
白色有机电致发光器件(WOLED，White Organic Light Emitting Device)既具有容易实现高分辨率，且工序性优秀的优点，又具有能够利用以往的液晶显示器(LCD)的彩色滤色器技术来制备的优点。正提出主要用于背光装置的白色有机发光元件的多种结构，并实现专利化。代表性的有，以相互平面方式并列配置(side-by-side)R(Re d)、G(Green)、B(Blue)发光部的方式，由R、G、B发光层上下层叠的层叠(stacki ng)方式、利用蓝色(B)有机发光层电致发光和由此利用光来利用无机荧光体的光致发光(photo-luminescence)的色转换物质(color conversion material，CCM)方式等，本发明可适用于这种白色有机电致发光器件。
并且，本发明的一实施例的有机电气元件可以为有机电致发光元件、有机太阳能电池、有机感光体、有机晶体管、单色或白色照明用元件中的一种。
本发明的另一实施例可包括电子装置，上述电子装置包括：显示装置，包括上述本发明的有机电气元件；以及控制部，用于控制上述显示装置。此时，电子装置可以为当前或未来的有无线通信终端，并包括手机等移动通信终端、PDA、电子词典、PMP、遥控器、导航仪、游戏机、各种TV、各种计算机等所有电子装置。
以下，对本发明的一实施方式的化合物进行说明。
本发明的一实施方式的化合物由以下化学式1表示。
Figure BDA0002330512480000081
在上述化学式中，各符号能够以如下方式进行定义。
Ar1可选自由氢；重氢；卤素；C6-C60的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基；C1-C50的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C1-C30的烷氧基；C6-C60的芳氧基；以及-L’-N(R’)(R”)组成的组中。
优选地，Ar1可为C6-C30的芳基、C2-C30的杂环基、芴基、C1-C10的烷基、C2-C10的烯基等，更优选地，Ar1可为C6-C12的芳基、C2-C12的杂环基等，具体地，Ar1可为如苯基；萘基；联苯基；二甲基芴；二苯基芴；二甲基苯并芴；螺二芴；如吡啶、嘧啶、三嗪、三唑、1，10-邻菲咯啉、1，5-萘啶、喹唑啉、苯并喹唑啉及吲哚等包含N的杂环基；如二苯并噻吩等包含S的杂环基；如苯并噻吩并嘧啶等包含N和S的杂环基；如苯并呋喃并嘧啶及苯并呋喃并吲哚等包含N和O的杂环基；丙烯基；叔丁基；乙烯基等。
在上述化学式1中，L1可选自由单键；C6-C60的亚芳香基；芴乙烯基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基；脂肪族烃基；以及它们的组合组成的组中。
优选地，L1可为C6-C30的亚芳香基、芴乙烯基、C2-C30的杂环基等，更优选地，L1可为C6 -C12的亚芳香基、C2-C12的杂环基等，具体地，L1可为如亚苯基；亚萘基；联亚苯基；如吡啶、嘧啶、三嗪、三唑、1、10-邻菲咯啉、1、5-萘啶、喹唑啉、苯并喹唑啉、吲哚等包含N的杂环基；如苯并噻吩并吡啶等包含N和S的杂环基；如苯并呋喃并吲哚及苯并呋喃并嘧啶等包N和O的杂环基等。
在上述化学式1中，R1至R5可相互独立地选自由重氢；卤素；氰基；硝基；C6-C60的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C 3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基；C1-C50的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基； C1-C30的烷氧基；-L’-N(R’)(R”)；以及它们的组合组成的组中，相邻的R1之间、相邻的R3之间、相邻的R4之间或相邻的R5之间相结合来可形成环，l、n及p分别为0～4的整数，m为0或1的整数，o为0～3的整数。在l、n、p及o等为2以上的整数的情况下，多个R 1、R3、R4、R5等分别相同或不同。
优选地，R1至R5可为C6-C30的芳基、C2-C30的杂环基、C2-C10的烯基、卤素、氰基、硝基、C1-C10的烷氧基、-L’-N(R’)(R”)等，更优选地，R1至R5可为C6-C14的芳基、C2-C 12的杂环基、卤素、氰基、硝基、C1-C4的烷氧基、C2-C4的烯基、-L’-N(R’)(R”) 等，具体地，R1至R5可为如苯基、菲基、吡啶基及咔唑基等包含N的杂环基、丙烯基、氟基、二苯基胺、氰基、甲氧基、硝基等。
并且，在R1之间、R3之间、R4之间和/或R5之间相结合来形成环的情况下，优选地，形成一个或两个苯环，从而和与这些相结合的苯环一起形成萘或菲等的环。
X及Y相互独立地为O、S、C(R6)(R7)、Si(R8)(R9)或Se，a和b分别为0或1，但a 和b中的至少一个为1。即，a+b等于或大于1。其中，指数a和b为“0”是指，由于不存在X和Y，结果两侧苯环的碳直接相结合，而不是以它们作为介质来结合。
Z为N-(L2-Ar2)、O、S、C(R10)(R11)、Si(R12)(R13)或Se。
在Z为N-(L2-Ar2)的情况下，L2可选自由单键；C6-C60的亚芳香基；芴乙烯基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基；脂肪族烃基以及它们的组合组成的组中。
优选地，L2可为C6-C30的亚芳香基、C2-C30的杂环基等，更优选地，L2可为C6-C18的亚芳香基、C2-C10的杂环基等，具体地，L2可为如亚苯基；亚萘基；联亚苯基；芘；如吡啶、嘧啶、三嗪、三唑、喹唑啉、苯并喹唑啉、二苯并喹唑啉等包含N的杂环基；如苯并噻吩并嘧啶等包含N和S的杂环基；如苯并呋喃并嘧啶等包含N和O的杂环基等。
Ar2可选自由氢；重氢；卤素；C6-C60的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基；C1-C50的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C1-C30的烷氧基；C6-C60的芳氧基；以及- L’-N(R’)(R”)组成的组中。
优选地，Ar2可为C6-C30的芳基、C2-C30的杂环基、C6-C10的烷氧基、卤素等，更优选地， Ar2可为C6-C18的芳基、C2-C10的杂环基等，具体地，Ar2可为如苯基；萘基；联苯基；芘；菲；三亚苯基；如吡啶、嘧啶、三嗪、咔唑、喹唑啉、苯并喹唑啉、二苯并喹唑啉、三唑等包含N的杂环基；如二苯并呋喃等包含O的杂环基；如苯并呋喃并嘧啶、萘并呋喃并嘧啶等包含N及O的杂环基；如苯并噻吩并吡啶、苯并噻吩并嘧啶等包含N及S的杂环基；甲氧基；氟基等。
在上述X、Y及Z中，R6至R13相互独立地可选自由氢；重氢；C6-C24的芳基；C1-C50的烷基；C2-C20的烯基；C1-C30的烷氧基；以及它们的组合的组中。优选地，R6至R13可为C6-C12的芳基、C1-C10的烷基，具体地，R6至R13可为甲基、乙基、苯基等。
并且，R6至R13的相邻的基之间相结合来可形成环，R6与R7、R8与R9、R10与R11或R12与R13之间相结合来可形成螺环化合物，优选地，R10与R11之间相结合或者R12与R13之间相结合来可形成螺二芴。
上述L’可相互独立地选自由单键；C6-C60的亚芳香基；芴乙烯基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基；脂肪族烃基以及它们的组合组成的组中。即，在Ar1、Ar2及R1至R5为-L’- N(R’)(R”)的情况下，L’的定义可相互独立地与如上所述的定义相同。
上述R’和R”可相互独立地选自由C6-C30的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P 组成的组中的至少一种杂原子的C2-C30的杂环基；C3-C30的脂肪族环和C6-C30的芳香族环的稠环基；C1-C50的烷基；C2-C20的烯基；以及它们的组合组成的组中。即，在Ar1、Ar2及R1至R5为-L’-N(R’)(R”)的情况下，R’和R”的定义可相互独立地与如上所述的定义相同。
在上述化学式1的上述各符号为芳基、芴基、杂环基、稠环基、烷基、烯基、烷氧基、芳氧基、亚芳香基、芴乙烯基或脂肪族烃的情况下，它们还可分别被相互独立地选自由重氢、卤素、硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、C1-C20的烷硫基、C1-C20的烷氧基、C1-C20的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C6-C20的芳基、被重氢取代的C6-C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基、C3-C20的环烷基、C7-C20的芳基烷基、C8-C20的芳烯基、芳氨基及杂芳氨基组成的组中的一种以上的取代基取代。
具体地，上述化学式1可由下述化学式2或化学式3表示。下述化学式2是化学式1的b为“0”的情况，化学式3是a为“0”的情况。
Figure BDA0002330512480000111
在上述化学式2和3中，各符号的定义可与在化学式1中的定义相同。
并且，上述化学式1可由化学式4至化学式9中的一种表示，这些化学式中的各符号可与化学式1中的定义相同地定义。
Figure BDA0002330512480000121
优选地，在化学式1至化学式9中，l、m及n可均为0。并且，在化学式1至化学式9中，R4和R5可均为氢，在o及p分别为2以上的情况下，相邻的R4之间或R5之间相结合来可形成环。并且，优选地，在化学式1至化学式9中，X或Y可为S或O。
具体地，上述化学式1可以为以下化合物中的一种。
Figure BDA0002330512480000131
Figure BDA0002330512480000141
Figure BDA0002330512480000151
Figure BDA0002330512480000161
Figure BDA0002330512480000171
Figure BDA0002330512480000181
Figure BDA0002330512480000191
Figure BDA0002330512480000201
Figure BDA0002330512480000211
Figure BDA0002330512480000221
作为再一实施例，本发明提供包括第一电极、第二电极以及形成有上述第一电极和第二电极的有机物层的有机电气元件，此时，有机物层包括空穴注入层、空穴输送层、发光辅助层、发光层、电子输送辅助层、电子输送层及电子注入层中的至少一种层，上述化合物包含在这种有机物层中的至少一层，优选地，包含在发光层。包含在有机物层的化合物可为由上述化学式1至化学式9表示的一种单独化合物或两种以上的混合物。并且，可在第一电极和第二电极的一面中的与上述有机物层相反的至少一面还形成有光效率改善层，上述有机物层可通过旋涂工序、喷嘴印刷工序、喷墨打印工序、狭缝涂布工序、浸涂工序或卷对卷工序来形成。
作为另一实施例，本发明包括：显示装置，包括有机电气元件；以及控制部，用于驱动上述显示装置，上述有机电气元件可为有机电致发光元件、有机太阳能电池、有机感光体、有机晶体管、及单色或白色照明用元件中的至少一个。
以下，举出实施例来对本发明的由化学式1及化学式2表示的化合物的合成例及有机电气元件的制备例进行具体说明，但本发明并不局限于以下的实施例。
化学式1的合成例
如下述反应式1，可通过使Sub1或Sub2与Sub3进行反应来制备由化学式1表示的化合物 (产物)。
<反应式1>
Figure BDA0002330512480000231
Sub1的合成例
反应式1的Sub1可通过以下反应式2的反应途径来合成，但并不局限于此。
<反应式2>(X’＝I，Br，Cl)
Figure BDA0002330512480000232
属于上述反应式2的Sub1的化合物的合成例如下。
1.Sub1-1的合成例(当a＝1，b＝0，X＝S时)
Figure BDA0002330512480000233
Sub1-I-1的合成法
将2-氯苯胺(67.2g、525mmol)、1、4-二溴二苯并噻吩(150g、438mmol)、Pd2 (dba)3(16.2g、17.4mmol)、P(t-Bu)3(15g、43.8mmol)、NaO(t-Bu)(126g、 1317mmol)、甲苯(1.5L)加入圆底烧瓶。之后，在70℃的状态下，加热回流4小时。反应结束后，在常温下放入蒸馏水并稀释，利用氯甲烷和水进行萃取。对利用MgSO4干燥并浓缩有机层后所生成的化合物利用氯甲烷和己烷进行再结晶，获得生成物Sub1-I-1(135 g，79％)。
Sub1-II-1的合成法
将Sub1-I-1(135g、348mmol)、PPh3(228g、867mmol)、o-二氯苯(900mL)加入圆底烧瓶。之后，在180℃的状态下，加热回流24小时。反应结束后，冷却至常温后浓缩。使经浓缩所生成的化合物通过硅胶柱并进行再结晶来获得生成物Sub1-II-1(91.8 g，75％)。
Sub1-1的合成法
将Sub1-II-1(30.6g87mmol)、1-溴萘(21.5g、104mmol)、Pd2(dba)3(3.2g、3.5mmol)、P(t-Bu)3(1.8g、8.7mmol)、NaO(t-Bu)(25g、261mmol)、甲苯 (300mL)加入圆底烧瓶。之后，在110℃的状态下，加热回流8小时。反应结束后，在常温下放入蒸馏水并稀释，利用氯甲烷和水进行萃取。对利用MgSO4干燥并浓缩有机层后所生成的化合物利用氯甲烷和己烷进行再结晶，获得生成物Sub1-1(31.6g、74％)。
2.Sub1-2的合成例(当a＝1，b＝0，X＝S时)
Figure BDA0002330512480000241
将Sub1-II-1(30g、84mmol)、碘苯(20.7g、102mmol)、Pd2(dba)3(3g、3.3mmo l)、P(t-Bu)3(1.8g、8.4mmol)、NaO(t-Bu)(24.6g、255mmol)、甲苯(240m L)加入圆底烧瓶，使用上述Sub1-1合成法来获得生成物Sub1-2(28g、76％)。
3.Sub1-3的合成例(当a＝1、b＝0、X＝S时)
Figure BDA0002330512480000242
将Sub1-II-1(30.6g87mmol)、4-碘-1,1'-联苯(29.2g、104mmol)、Pd2(dba)3(3.2g、3.5mmol)、P(t-Bu)3(1.8g、8.7mmol)、NaO(t-Bu)(25g、261mmol)、甲苯(300mL)加入圆底烧瓶，使用上述Sub1-1合成法来获得生成物Sub1-3(32g、 74％)。
Sub1-5的合成例(当a＝1、b＝0、X＝S时)
Figure BDA0002330512480000251
将Sub1-II-1(30.6g87mmol)、2-溴萘(21.5g、104mmol)、Pd2(dba)3(3.2g、3.5mmol)、P(t-Bu)3(1.8g、8.7mmol)、NaO(t-Bu)(25g、261mmol)、甲苯 (300mL)加入圆底烧瓶，使用上述Sub1-1合成法来获得生成物Sub1-5(29.1g、70％)。
Sub1-6的合成例(当a＝1、b＝0、X＝S时)
Figure BDA0002330512480000252
Sub1-I-6的合成法(当a＝1、b＝0、X＝S时)
将2-氯苯胺(22.4g、175mmol)、2、4-二溴二苯并噻吩(50g、146mmol)、Pd2 (dba)3(5.4g、5.8mmol)、P(t-Bu)3(5g、14.6mmol)、NaO(t-Bu)(42g、 439mmol)、甲苯(500mL)加入圆底烧瓶，使用上述Sub1-I-1合成法来获得生成物Sub1- I-6(46g、90％)。
Sub1-II-6的合成法
将Sub1-I-6(45g、116mmol)、PPh3(76g、289mmol)、o-二氯苯(300mL)加入圆底烧瓶，使用上述Sub1-II-1合成法来获得生成物Sub1-II-6(32.6g、80％)。
Sub1-6的合成法
将Sub1-II-6(10g、28mmol)、碘苯(6.9g、34mmol)、Pd2(dba)3(1g、 1.1mmol)、P(t-Bu)3(0.6g、2.8mmol)、NaO(t-Bu)(8.2g、85mmol)、甲苯 (80mL)加入圆底烧瓶，使用上述Sub1-1合成法来获得生成物Sub1-6(10g、84％)。
Sub1-7的合成例(当a＝1、b＝0、X＝S时)
Figure BDA0002330512480000253
将Sub1-II-6(10g、28mmol)、4-碘-1,1’-联苯(9.5g、34mmol)、Pd2(dba)3 (1g、1.1mmol)、P(t-Bu)3(0.6g、2.8mmol)、NaO(t-Bu)(8.2g、85mmol)、甲苯(80mL)加入圆底烧瓶，使用上述Sub1-1合成法来获得生成物Sub1-7(10g、71％)。
Sub1-14的合成例(当a＝1、b＝0、X＝S时)
Figure BDA0002330512480000261
Sub1-I-14的合成法
将2-氯萘-1-胺(31g、175mmol)、2、4-二溴二苯并噻吩(50g、146mmol)、Pd2 (dba)3(5.4g、5.8mmol)、P(t-Bu)3(5g、14.6mmol)、NaO(t-Bu)(42g、 439mmol)、甲苯(500mL)加入圆底烧瓶，使用上述Sub1-I-1合成法来获得生成物Sub1- I-14(48g、75％)。
Sub1-II-14的合成法
将Sub1-I-14(30g、68mmol)、PPh3(45g、171mmol)、o-二氯苯(150mL)加入圆底烧瓶。之后，在180℃的状态下，加热回流24小时。反应结束后，冷却至常温后浓缩。使经浓缩所生成的化合物通过硅胶柱并进行再结晶来获得生成物Sub1-II-14(25g、9 3％)。
Sub1-14的合成
将Sub1-II-14(25g、62mmol)、碘苯(15g75mmo)、Pd2(dba)3(2.g、2.5mmol) 、P(t-Bu)3(1.3g(6.2mmol)、NaO(t-Bu)(18g、186mmol)、甲苯(300mL)加入圆底烧瓶。之后，在110℃的状态下，加热回流8小时。反应结束后，在常温下放入蒸馏水并稀释，利用氯甲烷和水进行萃取。对利用MgSO4干燥并浓缩有机层后所生成的化合物利用氯甲烷和己烷进行再结晶，获得生成物Sub1-14(20g、67％)。
Sub1-25的合成例(当a＝1、b＝0、X＝O时)
Figure BDA0002330512480000262
Sub1-I-25的合成法
将2-氯萘-1-胺(23.45g、183.85mmol)、1、4-二溴二苯并[b、d]呋喃(50g、153.4mmol)、Pd2(dba)3(5.58g、6.1mmol)、P(t-Bu)3(3.1g、15.34mmol)、NaO (t-Bu)(44.32g、461.2mmol)、甲苯(340mL)加入圆底烧瓶，使用上述Sub1-I-1合成法来获得生成物Sub1-I-25(41.7g、73％)。
Sub1-II-25的合成法
将Sub1-I-25(47g、126.1mmol)、PPh3(82.7g、315.3mmol)、o-二氯苯(505mL) 加入圆底烧瓶，使用上述Sub1-II-1合成法来获得生成物Sub1-II-25(35.62g、84％)。
Sub1-25的合成
将Sub1-II-25(47g，126.13mmol)、溴苯(19.59g124.79mmol)、Pd2(dba)3 (3.79g、4.14mmol)、P(t-Bu)3(2.11g、10.4mmol)、NaO(t-Bu)(30.08g、 313.045mmol)、甲苯(230mL)加入圆底烧瓶，使用上述Sub1-1合成法来获得生成物 Sub1-25(34.77g、82％)。
Sub1-29的合成例
Figure BDA0002330512480000271
Sub1-I-29的合成法
将2-氯萘-1-胺(31g、175mmol)、1、4-二溴-9,9-二甲基-9H-芴(51g、146mmol) 、Pd2(dba)3(5.4g、5.8mmol)、P(t-Bu)3(5g、14.6mmol)、NaO(t-Bu)(42g、 439mmol)、甲苯(500mL)加入圆底烧瓶，使用上述Sub1-I-1合成法来获得生成物Sub1- I-29(36g、63％)。
Sub1-II-29的合成法
将Sub1-I-29(27g、68mmol)、PPh3(45g、171mmol)、o-二氯苯(150mL)加入圆底烧瓶，使用上述Sub1-II-1合成法来获得生成物Sub1-II-29(22g、92％)。
Sub1-29的合成
将Sub1-II-29(22g、62mmol)、2-溴萘(15g、74mmo)、Pd2(dba)3(2.g、 2.5mmol)、P(t-Bu)3(1.3g(6.2mmol)、NaO(t-Bu)(18g、186mmol)、甲苯(300mL)加入圆底烧瓶，使用上述Sub1-1合成法来获得生成物Sub1-29(20g、67％)。
Sub1的示例
另一方面，属于Sub1的化合物可为如下所述的化合物，但并不局限于此，表1表示属于Sub1的化合物的FD-MS值。
Figure BDA0002330512480000281
[表1]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
Sub 1-1 m/z＝477.02(C<sub>28</sub>H<sub>16</sub>BrNS＝478.40) Sub 1-2 m/z＝427.00(C24HBrNS＝428.34)
Sub 1-3 m/z＝503.03(C<sub>30</sub>H<sub>18</sub>BrNS＝504.44) Sub 1-4 m/z＝503.03(C<sub>30</sub>H<sub>18</sub>BrNS＝504.44)
Sub 1-5 m/z＝477.02(C<sub>28</sub>H<sub>16</sub>BrNS＝478.40) Sub 1-6 m/z＝427.00(C24HBrNS＝428.34)
Sub 1-7 m/z＝503.03(C<sub>30</sub>H<sub>18</sub>BrNS＝504.44) Sub 1-8 m/z＝503.03(C<sub>30</sub>H<sub>18</sub>BrNS＝504.44)
Sub 1-9 m/z＝477.02(C<sub>28</sub>H<sub>16</sub>BrNS＝478.40)) Sub 1-10 m/z＝477.02(C<sub>28</sub>H<sub>16</sub>BrNS＝478.40)
Sub 1-11 m/z＝605.06(C<sub>36</sub>H<sub>20</sub>BrN<sub>3</sub>S＝606.53) Sub 1-12 m/z＝555.04(C<sub>32</sub>H<sub>18</sub>BrN<sub>3</sub>S＝556.47)
Sub 1-13 m/z＝603.07(C<sub>38</sub>H<sub>22</sub>BrNS＝604.56) Sub 1-14 m/z＝477.02(C<sub>28</sub>H<sub>16</sub>BrNS＝478.40)
Sub 1-15 m/z＝527.03(C<sub>32</sub>H<sub>18</sub>BrNS＝528.46) Sub 1-16 m/z＝629.08(C<sub>40</sub>H<sub>24</sub>BrNS＝630.59)
Sub 1-17 m/z＝554.05C<sub>33</sub>H<sub>19</sub>BrN<sub>2</sub>S＝555.49) Sub 1-18 m/z＝734.11(C<sub>45</sub>H<sub>27</sub>BrN<sub>4</sub>S＝735.69)
Sub 1-19 m/z＝721.08(C<sub>44</sub>H<sub>24</sub>BrN<sub>3</sub>OS＝722.65) Sub 1-20 m/z＝629.08(C<sub>40</sub>H<sub>24</sub>BrNS＝630.59)
Sub 1-21 m/z＝529.02(C<sub>30</sub>H<sub>16</sub>BrN<sub>3</sub>S＝530.44) Sub 1-22 m/z＝555.04(C<sub>32</sub>H<sub>18</sub>BrN<sub>3</sub>S＝556.47)
Sub 1-23 m/z＝581.06(C<sub>34</sub>H<sub>20</sub>BrN<sub>3</sub>S＝582.51) Sub 1-24 m/z＝600.06(C<sub>33</sub>H<sub>21</sub>BrN<sub>4</sub>OS＝601.52)
Sub 1-25 m/z＝411.03(C<sub>24</sub>H<sub>14</sub>BrNO＝412.28) Sub 1-26 m/z＝671.07(C<sub>40</sub>H<sub>22</sub>BrN<sub>3</sub>OS＝672.59)
Sub 1-27 m/z＝593.04(C<sub>36</sub>H<sub>20</sub>BrNOS＝594.52) Sub 1-28 m/z＝437.08(C<sub>27</sub>H<sub>20</sub>BrN＝438.36)
Sub 1-29 m/z＝487.09(C<sub>31</sub>H<sub>22</sub>BrN＝488.42) Sub 1-30 m/z＝453.05(C<sub>26</sub>H<sub>20</sub>BrNSi＝454.43)
Sub 1-31 m/z＝474.95(C<sub>24</sub>H<sub>14</sub>BrNSe＝475.24)
2.Sub2的合成例
反应式1的Sub2可通过以下反应式3的反应途径来合成，但并不局限于此。
<反应式3>(X’＝I，Br，Cl)
Figure BDA0002330512480000291
属于上述反应式3的Sub2的化合物的合成例如下。
Sub2-1的合成例(当a＝0、b＝1、Y＝S时)
Figure BDA0002330512480000301
Sub2-I-1的合成法
将2-溴二苯并噻吩(100g、380mmol)、(2-硝基苯基)硼酸(76g、456mmol)、Pd(PPh3)4(18g、15mmol)、NaOH(46g、1140mmol)、THF(1.2L)/H2O(0.6L)加入圆底烧瓶。之后，在70℃的状态下，加热回流4小时。反应结束后，在常温下放入蒸馏水并稀释，利用氯甲烷和水进行萃取。对利用MgSO4干燥并浓缩有机层后所生成的化合物利用氯甲烷和己烷进行再结晶，获得生成物Sub2-I-1(99g、85％)。
Sub2-II-1的合成法
将Sub2-I-1(99g、323mmol)、PPh3(218g、808mmol)、o-二氯苯(1.0L)加入圆底烧瓶。之后，在180℃的状态下，加热回流24小时。反应结束后，冷却至常温后浓缩。使经浓缩所生成的化合物通过硅胶柱并进行再结晶来获得生成物Sub2-II-1(70g、8 0％)。
Sub2-III-1的合成法
将Sub2-II-1(70g、293mmol)、N-溴代琥珀酰亚胺(52g、293mmol)、氯甲烷 (1L)加入圆底烧瓶。之后，在常温下搅拌4小时。反应结束后，放入蒸馏水后，利用氯甲烷和水进行萃取。对利用MgSO4干燥并浓缩有机层后所生成的化合物利用氯甲烷和己烷进行再结晶，获得生成物Sub2-III-1(86g、83％)。
Sub2-1的合成法
将Sub2-III-1(30g、84mmol)、碘苯(20.7g、102mmol)、Pd2(dba)3(3g、 3.3mmol)、P(t-Bu)3(1.8g、8.4mmol)、NaO(t-Bu)(24.6g、255mmol)、甲苯 (240mL)加入圆底烧瓶。之后，在110℃的状态下，加热回流8小时。反应结束后，在常温下放入蒸馏水并稀释，利用氯甲烷和水进行萃取。对利用MgSO4干燥并浓缩有机层后所生成的化合物利用氯甲烷和己烷进行再结晶，获得生成物Sub2-1(28g、76％)。
Sub2-2的合成例(当a＝0、b＝1、Y＝S时)
Figure BDA0002330512480000311
将Sub2-III-1(30g、84mmol)、4-碘-1,1’-联苯(28.6g、102mmol)、Pd2(dba)3 (3g、3.3mmol)、P(t-Bu)3(1.8g、8.4mmol)、NaO(t-Bu)(24.6g、255mmol)、甲苯(240mL)加入圆底烧瓶，使用上述Sub2-1合成法来获得生成物Sub2-2(32g、 76％)。
Sub2-3的合成例(当a＝0、b＝1、Y＝S时)
Figure BDA0002330512480000312
将Sub2-III-1(30g、84mmol)、3-溴-1,1’-联苯(23.8g、102mmol)、Pd2(dba)3 (3g、3.3mmol)、P(t-Bu)3(1.8g、8.4mmol)、NaO(t-Bu)(24.6g、255mmol)、甲苯(240mL)加入圆底烧瓶，使用上述Sub2-1合成法来获得生成物Sub2-3(34g、 80％)。
Sub2-37的合成例(当a＝0、b＝1、Y＝O时)
Figure BDA0002330512480000313
Sub2-I-37的合成法
将2-溴二苯并呋喃(50g、202mmol)、(2-硝基苯基)硼酸(40.5g、242mmol)、Pd(PPh3)4(9.3g、8mmol)、NaOH(24g、606mmol)、THF(600mL)/H2O(300mL)加入圆底烧瓶，使用上述Sub2-I-1合成法来获得生成物Sub2-I-37(43g、74％)。
Sub2-II-37的合成法
将Sub2-I-37(43g、110mmol)、PPh3(72g、276mmol)、o-二氯苯(350mL)加入圆底烧瓶，使用上述Sub2-II-1合成法来获得生成物Sub2-II-37(23g、82％)。
Sub2-III-37的合成法
将Sub2-II-37(23g、89mmol)、N-溴代琥珀酰亚胺(16g、89mmol)、氯甲烷 (300mL)加入圆底烧瓶，使用上述Sub2-III-1合成法来获得生成物Sub2-III-37(21g、 70％)。
Sub2-37的合成法
将Sub2-III-37(21g、62mmol)、碘苯(15.3g、75mmol)、Pd2(dba)3(2.3g、 2.5mmol)、P(t-Bu)3(1.3g、6.2mmol)、NaO(t-Bu)(18g、187mmol)、甲苯 (200mL)加入圆底烧瓶，使用上述Sub2-1合成法来获得生成物Sub2-37(16g、63％)。
Sub2-144的合成例(当a＝0、b＝1、Y＝C时)
Figure BDA0002330512480000321
Sub2-I-144的合成法
将3-溴-9,9-二甲基-9H-芴(50g、183.04mmol)、(2-硝基苯基)硼酸(36.6g、219.28mmol)、Pd(PPh3)4(8.4g、7.25mmol)、NaOH(22g、549.11mmol)、THF (805mL)/H2O(402mL)加入圆底烧瓶，使用上述Sub2-I-1合成法来获得生成物Sub2-I- 144(47.72g、69％)。
Sub2-II-144的合成法
将Sub2-I-144(47g、149mmol)、PPh3(97.7g、372.48mmol)、o-二氯苯(596mL) 加入圆底烧瓶，使用上述Sub2-II-1合成法来获得生成物Sub2-II-144(30.41g、72％)。
Sub2-III-144的合成法
将Sub2-II-144(30g、89mmol)、N-溴代琥珀酰亚胺(18.8g、105.9mmol)、氯甲烷(318mL)加入圆底烧瓶，使用上述Sub2-III-1合成法来获得生成物Sub2-III-144 (18.24g、53％)。
Sub2-144的合成法
将Sub2-III-144(18g、49.7mmol)、碘苯(12.26g、60.1mmol)、Pd2(dba)3 (1.83g、2mmol)、P(t-Bu)3(1.01g、4.97mmol)、NaO(t-Bu)(14.4g、 149.9mmol)、甲苯(109mL)加入圆底烧瓶，使用上述Sub2-1合成法来获得生成物Sub2- 144(15.03g、69％)。
Sub2的示例
另一方面，属于Sub2的化合物可为如下所述的化合物，但并不局限于此，表2表示属于Sub2的化合物的FD-MS值。
Figure BDA0002330512480000341
Figure BDA0002330512480000351
[表2]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
Sub 2-1 m/z＝427.00(C24HBrNS＝428.34) Sub 2-2 m/z＝503.03(C<sub>30</sub>H<sub>18</sub>BrNS＝504.44)
Sub 2-3 m/z＝503.03(C<sub>30</sub>H<sub>18</sub>BrNS＝504.44) Sub 2-4 m/z＝477.02(C<sub>28</sub>H<sub>16</sub>BrNS＝478.40)
Sub 2-5 m/z＝477.02(C<sub>28</sub>H<sub>16</sub>BrNS＝478.40) Sub 2-6 m/z＝483.07(C<sub>28</sub>H<sub>22</sub>BrNS＝484.45)
Sub 2-7 m/z＝507.03(C<sub>29</sub>H<sub>18</sub>BrNOS＝508.43) Sub 2-8 m/z＝467.03(C<sub>27</sub>H<sub>18</sub>BrNS＝468.41)
Sub 2-9 m/z＝503.03(C<sub>30</sub>H<sub>18</sub>BrNS＝504.44) Sub 2-10 m/z＝427.00(C24HBrNS＝428.34)
Sub 2-11 m/z＝503.03(C<sub>30</sub>H<sub>18</sub>BrNS＝504.44) Sub 2-12 m/z＝503.03(C<sub>30</sub>H<sub>18</sub>BrNS＝504.44)
Sub 2-13 m/z＝477.02(C<sub>28</sub>H<sub>16</sub>BrNS＝478.40) Sub 2-14 m/z＝477.02(C<sub>28</sub>H<sub>16</sub>BrNS＝478.40)
Sub 2-15 m/z＝582.05(C<sub>33</sub>H<sub>19</sub>BrN<sub>4</sub>S＝583.50) Sub 2-16 m/z＝581.06(C<sub>34</sub>H<sub>20</sub>BrN<sub>3</sub>S＝582.51)
Sub 2-17 m/z＝581.06(C<sub>34</sub>H<sub>20</sub>BrN<sub>3</sub>S＝582.51) Sub 2-18 m/z＝581.06(C<sub>34</sub>H<sub>20</sub>BrN<sub>3</sub>S＝582.51)
Sub 2-19 m/z＝555.04(C<sub>32</sub>H<sub>18</sub>BrN<sub>3</sub>S＝556.47) Sub 2-20 m/z＝611.01(C<sub>34</sub>H<sub>18</sub>BrN<sub>3</sub>S<sub>2</sub>＝612.56)
Sub 2-21 m/z＝681.09(C<sub>42</sub>H<sub>24</sub>BrN<sub>3</sub>S＝682.63) Sub 2-22 m/z＝542.05(C<sub>32</sub>H<sub>19</sub>BrN<sub>2</sub>S＝543.48)
Sub 2-23 m/z＝665.08(C<sub>43</sub>H<sub>24</sub>BrNS＝666.63) Sub 2-24 m/z＝599.11(C<sub>36</sub>H<sub>18</sub>D<sub>5</sub>BrN<sub>2</sub>S＝600.58)
Sub 2-25 m/z＝503.03(C<sub>30</sub>H<sub>18</sub>BrNS＝504.44) Sub 2-26 m/z＝502.01(C<sub>29</sub>H<sub>15</sub>BrN<sub>2</sub>S＝503.41)
Sub 2-27 m/z＝629.08(C<sub>40</sub>H<sub>24</sub>BrNS＝630.59) Sub 2-28 m/z＝605.06(C<sub>36</sub>H<sub>20</sub>BrN<sub>3</sub>S＝606.53)
Sub 2-29 m/z＝657.09(C<sub>40</sub>H<sub>24</sub>BrN<sub>3</sub>S＝658.61) Sub 2-30 m/z＝631.07(C<sub>38</sub>H<sub>22</sub>BrN<sub>3</sub>S＝632.57)
Sub 2-31 m/z＝720.09(C<sub>45</sub>H<sub>25</sub>BrN<sub>2</sub>OS＝721.66) Sub 2-32 m/z＝593.08(C<sub>37</sub>H<sub>24</sub>BrNS＝594.56)
Sub 2-33 m/z＝471.99(C<sub>24</sub>H<sub>13</sub>BrN<sub>2</sub>O<sub>2</sub>S＝473.34) Sub 2-34 m/z＝503.03(C<sub>30</sub>H<sub>18</sub>BrNS＝504.44)
Sub 2-35 m/z＝477.02(C<sub>28</sub>H<sub>16</sub>BrNS＝478.40) Sub 2-36 m/z＝508.07(C<sub>30</sub>H<sub>13</sub>D<sub>5</sub>BrNS＝509.47)
Sub 2-37 m/z＝411.03(C<sub>24</sub>H<sub>14</sub>BrNO＝412.28) Sub 2-38 m/z＝655.09(C<sub>40</sub>H<sub>22</sub>BrN<sub>3</sub>O<sub>2</sub>＝656.53)
Sub 2-39 m/z＝539.06(C<sub>32</sub>H<sub>18</sub>BrN<sub>3</sub>O＝540.41) Sub 2-40 m/z＝645.05(C<sub>38</sub>H<sub>20</sub>BrN<sub>3</sub>OS＝646.55)
Sub 2-41 m/z＝461.04(C<sub>28</sub>H<sub>16</sub>BrNO＝462.34) Sub 2-42 m/z＝487.06(C<sub>30</sub>H<sub>18</sub>BrNO＝488.37)
Sub 2-43 m/z＝537.07(C<sub>34</sub>H<sub>20</sub>BrNO＝538.43) Sub 2-44 m/z＝437.08(C<sub>27</sub>H<sub>20</sub>BrN＝438.36)
Sub 2-45 m/z＝453.05(C<sub>20</sub>H<sub>20</sub>BrNSi＝453.43) Sub 2-46 m/z＝474.95(C<sub>24</sub>H<sub>14</sub>BrNSi＝478.24)
Sub3的示例
另一方面，属于Sub3的化合物可为如下所述的化合物，但并不局限于此，表3表示属于Sub3的化合物的FD-MS值。
Figure BDA0002330512480000371
Figure BDA0002330512480000381
[表3]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
Sub 3-1 m/z＝287.11(C<sub>18</sub>H<sub>14</sub>BNO<sub>2</sub>＝287.12) Sub 3-2 m/z＝287.11(C<sub>18</sub>H<sub>14</sub>BNO<sub>2</sub>＝287.12)
Sub 3-3 m/z＝287.11(C<sub>18</sub>H<sub>14</sub>BNO<sub>2</sub>＝287.12) Sub 3-4 m/z＝287.11(C<sub>18</sub>H<sub>14</sub>BNO<sub>2</sub>＝287.12)
Sub 3-5 m/z＝337.13(C<sub>22</sub>H<sub>16</sub>BNO<sub>2</sub>＝337.18) Sub 3-6 m/z＝337.13(C<sub>22</sub>H<sub>16</sub>BNO<sub>2</sub>＝337.18)
Sub 3-7 m/z＝337.13(C<sub>22</sub>H<sub>16</sub>BNO<sub>2</sub>＝337.18) Sub 3-8 m/z＝337.13(C<sub>22</sub>H<sub>16</sub>BNO<sub>2</sub>＝337.18)
Sub 3-9 m/z＝337.13(C<sub>22</sub>H<sub>16</sub>BNO<sub>2</sub>＝337.18) Sub 3-10 m/z＝363.14(C<sub>24</sub>H<sub>18</sub>BNO<sub>2</sub>＝363.22)
Sub 3-11 m/z＝363.14(C<sub>24</sub>H<sub>18</sub>BNO<sub>2</sub>＝363.22) Sub 3-12 m/z＝368.17(C<sub>24</sub>H<sub>13</sub>D<sub>5</sub>BNO<sub>2</sub>＝368.25)
Sub 3-13 m/z＝387.14(C<sub>26</sub>H<sub>18</sub>BNO<sub>2</sub>＝387.24) Sub 3-14 m/z＝437.16(C<sub>30</sub>H<sub>20</sub>BNO<sub>2</sub>＝437.30)
Sub 3-15 m/z＝413.16(C<sub>28</sub>H<sub>20</sub>BNO<sub>2</sub>＝413.27) Sub 3-16 m/z＝429.13(C<sub>28</sub>H<sub>17</sub>BFNO<sub>2</sub>＝429.25)
Sub 3-17 m/z＝368.17(C<sub>24</sub>H<sub>13</sub>D<sub>5</sub>BNO<sub>2</sub>＝368.25) Sub 3-18 m/z＝482.18(C<sub>31</sub>H<sub>23</sub>BNO<sub>3</sub>＝482.34)
Sub 3-19 m/z＝452.17(C<sub>30</sub>H<sub>21</sub>BN<sub>2</sub>O<sub>2</sub>＝452.31) Sub 3-20 m/z＝364.14(C<sub>23</sub>H<sub>17</sub>BN<sub>2</sub>O<sub>2</sub>＝364.20)
Sub 3-21 m/z＝442.16(C<sub>27</sub>H<sub>19</sub>BN<sub>4</sub>O<sub>2</sub>＝442.28) Sub 3-22 m/z＝441.16(C<sub>28</sub>H<sub>20</sub>BN<sub>3</sub>O<sub>2</sub>＝441.29)
Sub 3-23 m/z＝441.26(C<sub>28</sub>H<sub>20</sub>BN<sub>3</sub>O<sub>2</sub>＝441.29) Sub 3-24 m/z＝442.16(C<sub>27</sub>H<sub>19</sub>BN<sub>4</sub>O<sub>2</sub>＝442.28)
Sub 3-25 m/z＝441.16(C<sub>28</sub>H<sub>20</sub>BN<sub>3</sub>O<sub>2</sub>＝441.29) Sub 3-26 m/z＝517.20(C<sub>34</sub>H<sub>24</sub>BN<sub>3</sub>O<sub>2</sub>＝517.38)
Sub 3-27 m/z＝528.25(C<sub>33</sub>H<sub>13</sub>D<sub>10</sub>BN<sub>4</sub>O<sub>2</sub>＝528.43) Sub 3-28 m/z＝455.14(C<sub>28</sub>H<sub>18</sub>BN<sub>3</sub>O<sub>3</sub>＝455.27)
Sub 3-29 m/z＝505.16(C<sub>32</sub>H<sub>20</sub>BN<sub>3</sub>O<sub>3</sub>＝505.33) Sub 3-30 m/z＝444.11(C<sub>27</sub>H<sub>17</sub>BN<sub>2</sub>O<sub>2</sub>S＝444.31)
Sub 3-31 m/z＝547.15(C<sub>34</sub>H<sub>22</sub>BN<sub>3</sub>O<sub>2</sub>S＝547.43) Sub 3-32 m/z＝415.15(C<sub>26</sub>H<sub>18</sub>BN<sub>3</sub>O<sub>2</sub>＝415.25)
Sub 3-33 m/z＝465.16(C<sub>30</sub>H<sub>20</sub>BN<sub>3</sub>O<sub>2</sub>＝465.31) Sub 3-34 m/z＝565.20(C<sub>38</sub>H<sub>24</sub>BN<sub>3</sub>O<sub>2</sub>＝565.43)
Sub 3-35 m/z＝465.16(C<sub>30</sub>H<sub>20</sub>BN<sub>3</sub>O<sub>2</sub>＝465.31) Sub 3-36 m/z＝228.04(C<sub>12</sub>H<sub>9</sub>BO<sub>2</sub>S＝228.07)
Sub 3-37 m/z＝228.04(C<sub>12</sub>H<sub>9</sub>BO<sub>2</sub>S＝228.07) Sub 3-38 m/z＝228.04(C<sub>12</sub>H<sub>9</sub>BO<sub>2</sub>S＝228.07)
Sub 3-39 m/z＝278.06(C<sub>16</sub>H<sub>11</sub>BN<sub>2</sub>S＝278.13) Sub 3-40 m/z＝278.06(C<sub>16</sub>H<sub>11</sub>BO<sub>2</sub>S＝278.13)
Sub 3-41 m/z＝278.06(C<sub>16</sub>H<sub>11</sub>BO<sub>2</sub>S＝278.13) Sub 3-42 m/z＝305.07(C<sub>17</sub>H<sub>12</sub>BNO<sub>2</sub>S＝305.16)
Sub 3-43 m/z＝212.06(c<sub>12</sub>H<sub>9</sub>BO<sub>3</sub>＝212.01) Sub 3-44 m/z＝212.06(C<sub>12</sub>H<sub>9</sub>BO<sub>3</sub>＝212.01)
Sub 3-45 m/z＝212.06(C<sub>12</sub>H<sub>9</sub>BO<sub>3</sub>＝212.01) Sub 3-46 m/z＝262.08(C<sub>16</sub>H<sub>11</sub>BO<sub>3</sub>＝262.07)
Sub 3-47 m/z＝312.10(C<sub>20</sub>H<sub>13</sub>BO<sub>3</sub>＝312.13) Sub 3-48 m/z＝289.09(C<sub>17</sub>H<sub>12</sub>BNO<sub>3</sub>＝289.09)
Sub 3-49 m/z＝238.12(C<sub>15</sub>H<sub>15</sub>BO<sub>2</sub>＝238.09) Sub 3-50 m/z＝238.12(C<sub>15</sub>H<sub>15</sub>BO<sub>2</sub>＝238.09)
Sub 3-51 m/z＝266.15(C<sub>17</sub>H<sub>19</sub>BO<sub>2</sub>＝266.14) Sub 3-52 m/z＝362.15(C<sub>25</sub>H<sub>19</sub>BO<sub>2</sub>＝362.23)
Sub 3-53 m/z＝438.18(C<sub>31</sub>H<sub>23</sub>BO<sub>2</sub>＝438.32) Sub 3-54 m/z＝360.13(C<sub>24</sub>H<sub>17</sub>BO<sub>2</sub>＝360.21)
Sub 3-55 m/z＝410.15(C<sub>29</sub>H<sub>19</sub>BO<sub>2</sub>＝410.27) Sub 3-56 m/z＝254.09(C<sub>14</sub>H<sub>15</sub>BO<sub>2</sub>Si＝254.16)
Sub 3-57 m/z＝254.09(C<sub>14</sub>H<sub>15</sub>BO<sub>2</sub>Si＝254.16) Sub 3-58 m/z＝282.12(C<sub>16</sub>H<sub>19</sub>BO<sub>2</sub>Si＝282.22)
Sub 3-59 m/z＝378.12(C<sub>24</sub>H<sub>19</sub>BO<sub>2</sub>Si＝387.30) Sub 3-60 m/z＝378.12(C<sub>24</sub>H<sub>19</sub>BO<sub>2</sub>Si＝378.30)
Sub 3-61 m/z＝376.11(C<sub>24</sub>H<sub>17</sub>BO<sub>2</sub>Si＝376.29) Sub 3-62 m/z＝275.99(C<sub>12</sub>H<sub>9</sub>BO<sub>2</sub>Se＝274.97)
Sub 3-63 m/z＝275.99(C<sub>12</sub>H<sub>9</sub>BO<sub>2</sub>Se＝274.97) Sub 3-64 m/z＝326.00(C<sub>16</sub>H<sub>11</sub>BO<sub>2</sub>Se＝325.03)
化学式1(Product)的合成法
将Sub1或Sub2化合物(1当量)加入圆底烧瓶，放入Sub3化合物(1当量)、Pd (PPh3)4(0.03～0.05当量)、NaOH(3当量)、THF(3mL/1mmol)、水 (1.5mL/1mmol)。之后，在80℃的状态下，加热回流。反应结束后，在常温下放入蒸馏水并稀释，利用氯甲烷和水进行萃取。对利用MgSO4干燥并浓缩有机层后所生成的化合物利用甲苯和丙酮进行再结晶，获得生成物。
化合物1-2的合成
Figure BDA0002330512480000401
将Sub1-2(5g、11.5mmol)、Sub3-3(3.9g、11.5mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g、 0.5mmol)、NaOH(1.4g、35mmol)、THF(30mL)/H2O(15mL)加入圆底烧瓶。之后，在 80℃的状态下，加热回流8小时。反应结束后，在常温下放入蒸馏水并稀释，利用氯甲烷和水进行萃取。对利用MgSO4干燥并浓缩有机层后所生成的化合物利用甲苯和丙酮进行再结晶，获得生成物1-2(5.4g、80％)。
化合物1-7的合成
Figure BDA0002330512480000402
将Sub1-3(10g、20mmol)、Sub3-3(5.7g、20mmol)、Pd(PPh3)4(0.9g、 0.8mmol)、NaOH(2.4g、59mmol)、THF(40mL)/H2O(20mL)加入圆底烧瓶，使用上述 1-2合成法来获得生成物1-7(11.3g、85％)。
化合物1-14的合成
Figure BDA0002330512480000411
将Sub1-5(10g、21mmol)、Sub3-10(7.6g、21mmol)、Pd(PPh3)4(1g、 0.8mmol)、NaOH(2.5g、63mmol)、THF(40mL)/H2O(20mL)加入圆底烧瓶，使用上述 1-2合成法来获得生成物1-14(12.3g、82％)。
化合物1-20的合成
Figure BDA0002330512480000412
将Sub1-1(10g、21mmol)、Sub3-11(7.6g、21mmol)、Pd(PPh3)4(1g、 0.8mmol)、NaOH(2.5g、63mmol)、THF(40mL)/H2O(20mL)加入圆底烧瓶，使用上述 1-2合成法来获得生成物1-20(12.5g、83％)。
化合物1-26的合成
Figure BDA0002330512480000413
将Sub1-6(5g、11.5mmol)、Sub3-3(3.9g、11.5mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g、 0.5mmol)、NaOH(1.4g、35mmol)、THF(30mL)/H2O(15mL)加入圆底烧瓶，使用上述 1-2合成法来获得生成物1-26(4.9g、72％)。
化合物1-27的合成
Figure BDA0002330512480000421
将Sub1-6(5g、11.5mmol)、Sub3-10(4.2g、11.5mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g、 0.5mmol)、NaOH(1.4g、35mmol)、THF(30mL)/H2O(15mL)加入圆底烧瓶，使用上述 1-2合成法来获得生成物1-27(6.5g、85％)。
化合物1-33的合成
Figure BDA0002330512480000422
将Sub1-7(10g、20mmol)、Sub3-11(7.3g、20mmol)、Pd(PPh3)4(0.9g、 0.8mmol)、NaOH(2.4g、59mmol)、THF(40mL)/H2O(20mL)加入圆底烧瓶，使用上述 1-2合成法来获得生成物1-33(13.5g、91％)。
化合物1-51的合成
Figure BDA0002330512480000423
将Sub1-6(5g、11.5mmol)、Sub3-1(3.9g、11.5mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g、 0.5mmol)、NaOH(1.4g、35mmol)、THF(30mL)/H2O(15mL)加入圆底烧瓶，使用上述 1-2合成法来获得生成物1-51(3.5g、51％)。
化合物1-52的合成
Figure BDA0002330512480000431
将Sub1-6(5g、11.5mmol)、Sub3-2(3.9g、11.5mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g、 0.5mmol)、NaOH(1.4g、35mmol)、THF(30mL)/H2O(15mL)加入圆底烧瓶，使用上述 1-2合成法来获得生成物1-52(3.8g、56％)。
化合物1-53的合成
Figure BDA0002330512480000432
将Sub1-6(5g、11.5mmol)、Sub3-4(3.9g、11.5mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g、 0.5mmol)、NaOH(1.4g、35mmol)、THF(30mL)/H2O(15mL)加入圆底烧瓶，使用上述 1-2合成法来获得生成物1-53(4.2g、62％)。
化合物1-66的合成
Figure BDA0002330512480000433
将Sub1-14(10g、21mmol)、Sub3-3(7.6g、21mmol)、Pd(PPh3)4(1g、 0.8mmol)、NaOH(2.5g、63mmol)、THF(40mL)/H2O(20mL)加入圆底烧瓶，使用上述 1-2合成法来获得生成物1-66(8.5g、63％)。
化合物1-71的合成
Figure BDA0002330512480000441
将Sub1-1(5g、11.5mmol)、Sub3-46(3.0g、11.5mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g、 0.5mmol)、NaOH(1.4g、35mmol)、THF(30mL)/H2O(15mL)加入圆底烧瓶，使用上述 1-2合成法来获得生成物1-71(4.7g、73％)。
化合物1-78的合成
Figure BDA0002330512480000442
将Sub1-4(5g、9.9mmol)、Sub3-53(4.3g、9.9mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g、 0.4mmol)、NaOH(1.2g、29.7mmol)、THF(40mL)/H2O(20mL)加入圆底烧瓶，使用上述1-2合成法来获得生成物1-78(5.3g、65％)。
化合物1-90的合成
Figure BDA0002330512480000443
将Sub1-39(10g、20.5mmol)、Sub3-38(5.9g、20.5mmol)、Pd(PPh3)4(1g、 0.8mmol)、NaOH(2.5g、61mmol)、THF(40mL)/H2O(20mL)加入圆底烧瓶，使用上述 1-2合成法来获得生成物1-90(5.8g、48％)。
化合物2-1的合成
Figure BDA0002330512480000451
将Sub2-1(5g、11.5mmol)、Sub3-3(3.9g、11.5mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g、 0.5mmol)、NaOH(1.4g、35mmol)、THF(30mL)/H2O(15mL)加入圆底烧瓶，使用上述 1-2合成法来获得生成物2-1(5.5g、81％)。
化合物2-2的合成
Figure BDA0002330512480000452
将Sub2-1(5g、11.5mmol)、Sub3-10(4.2g、11.5mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g、 0.5mmol)、NaOH(1.4g、35mmol)、THF(30mL)/H2O(15mL)加入圆底烧瓶，使用上述 1-2合成法来获得生成物2-2(6.1g、80％)。
化合物2-3的合成
Figure BDA0002330512480000453
将Sub2-1(5g、11.5mmol)、Sub3-11(4.2g、11.5mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g、 0.5mmol)、NaOH(1.4g、35mmol)、THF(30mL)/H2O(15mL)加入圆底烧瓶，使用上述 1-2合成法来获得生成物2-3(5.8g、76％)。
化合物2-6的合成
Figure BDA0002330512480000461
将Sub2-2(10g、20mmol)、Sub3-3(5.7g、20mmol)、Pd(PPh3)4(0.9g、 0.8mmol)、NaOH(2.4g、59mmol)、THF(40mL)/H2O(20mL)加入圆底烧瓶，使用上述 1-2合成法来获得生成物2-6(10.3g、81％)。
化合物2-7的合成
Figure BDA0002330512480000462
将Sub2-2(10g、20mmol)、Sub3-10(7.3g、20mmol)、Pd(PPh3)4(0.9g、 0.8mmol)、NaOH(2.4g、59mmol)、THF(40mL)/H2O(20mL)加入圆底烧瓶，使用上述 1-2合成法来获得生成物2-7(11g、74％)。
化合物2-8的合成
Figure BDA0002330512480000463
将Sub2-2(10g、20mmol)、Sub3-11(7.3g、20mmol)、Pd(PPh3)4(0.9g、 0.8mmol)、NaOH(2.4g、59mmol)、THF(40mL)/H2O(20mL)加入圆底烧瓶，使用上述 1-2合成法来获得生成物2-8(12g、81％)。
化合物2-33的合成
Figure BDA0002330512480000471
将Sub2-1(5g、11.5mmol)、Sub3-38(2.6g、11.5mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g、 0.5mmol)、NaOH(1.4g、35mmol)、THF(30mL)/H2O(15mL)加入圆底烧瓶，使用上述 1-2合成法来获得生成物2-1(5.0g、82％)。
化合物2-38的合成
Figure BDA0002330512480000472
将Sub2-1(5g、11.5mmol)、Sub3-45(2.4g、11.5mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g、 0.5mmol)、NaOH(1.4g、35mmol)、THF(30mL)/H2O(15mL)加入圆底烧瓶，使用上述 1-2合成法来获得生成物2-1(4.4g、74％)。
化合物2-133的合成
Figure BDA0002330512480000473
将Sub2-37(5g、12mmol)、Sub3-10(4.4g、12mmol)、Pd(PPh3)4(0.6g、 0.5mmol)、NaOH(1.5g、36mmol)、THF(30mL)/H2O(15mL)加入圆底烧瓶，使用上述 1-2合成法来获得生成物2-133(5.6g、72％)。
[表4]
Figure BDA0002330512480000481
Figure BDA0002330512480000491
Figure BDA0002330512480000501
Figure BDA0002330512480000511
有机电气元件的制备评价
[实施例1]绿色有机电气发光元件(磷光主体)
在形成于玻璃基板的ITO层(阳极)上真空蒸镀N1-(萘-2-基)-N4,N4-双(4-(萘-2-基(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1,4-二胺(以下简称为”2-TNATA”)膜来形成60nm 厚度的空穴注入层。然后，在上述空穴注入层上真空蒸镀60nm厚度的4,4-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(以下简称为“NPD”)来形成空穴输送层。并且，使用本发明的化合物1-1作为基质材料，使用三(2-苯基吡啶)铱(以下简称为”Ir(ppy)3”)作为掺杂物质，并以95:5的重量比进行掺杂，以30nm的厚度真空蒸镀于上述空穴输送层上，从而形成了发光层。然后，在上述发光层上真空蒸镀10nm厚度的双(1,1’-联苯-4-根合) 双(2-甲基-8-喹啉根合)铝(以下简称为”BAlq”)来形成空穴阻挡层，在上述空穴阻挡层上真空蒸镀40nm的三(8-羟基喹啉)铝(以下简称为”Alq3”)来形成了电子输送层。之后，在上述电子输送层上蒸镀0.2nm厚度的作为卤化碱金属的LiF，来形成电子注入层，接着蒸镀150nm厚度的Al来形成阴极。
[实施例2]至[实施例80]绿色有机电气发光元件
除了使用以下表5所记载的本发明的一实施例的化合物中的一种来代替本发明的化合物1-1作为发光层的绿色基质材料之外，以与上述实施例1相同的方法制成了有机电致发光元件。
[比较例1]至[比较例7]
除了使用以下表5所记载的比较化合物1至比较化合物7中的一种来代替本发明的化合物1-1作为发光层的基质材料之外，以与上述实施例1相同的方法制成了有机电致发光元件。
Figure BDA0002330512480000521
向在本发明的实施例1至实施例80、比较例1至比较例7中制备的有机电致发光元件施加正向偏压直流电压，利用photo research公司的PR-650来测定电致发光(EL)特性，在5000cd/㎡基准亮度下，利用由Mcscience公司制备的寿命测定装备来测定T95寿命。其测定结果如下表5所示。
[表5]
Figure BDA0002330512480000531
Figure BDA0002330512480000541
Figure BDA0002330512480000551
如上述表5所示，可确认，相比于比较例1至比较例7，在将本发明的一实施例的化合物用作绿色磷光主体材料的实施例1至实施例80的情况下，驱动电压、发光效率及寿命等得到明显的改善。
可确认，相比于比较例1，在五环杂环的中间的苯中苯基被取代的比较例2及3的比较化合物2及3的电荷迁移率及热特性因五环杂核而增加，从而效率及寿命上升，并且，从比较例2和比较例3的结果可知，特性随着五环杂环化合物中的杂原子的种类而不同。即，可确认，相比于杂原子为N-N型的情况，在杂原子为N-S型的情况下，显示更好的元件结果。为了示出其区别，在表6中，对比较化合物4和本发明的化合物2-1的物性数据进行了比较。
[表6]
Figure BDA0002330512480000561
在上述表6中，观察本发明的化合物2-1和比较化合物4的LUMO电子云，可确认，在五环杂环为N-N型的情况下(比较化合物4)，电子云被分离(separation)而分布在咔唑内，在作为N-S型的本发明化合物2-1情况下，电子云分布在五环杂环骨架(backbone) 内。
这是分子内杂原子给予的特性差异，从而可知，核内杂原子为决定核的HOMO/LUMO级别、带隙能量(Band gap energy)及T1值的因素。比较上述两种物质，在HOMO、LUMO能量级别上具有很大差异。并且，在本发明的化合物2-1的T1值低于比较化合物4的情况下，明显地减少产生存在于主体的激子(exciton)向掺杂物移动后在掺杂物反转移为主体的现象的概率，从而元件的发光效率增加，并且由于具有深的HOMO值，因而空穴覆盖 (capping)能极化子力增加，从而形成有效的发光层内的电荷均衡，通过减少发光层内所产生的剩余极化子的数量来增加效率及寿命。
在五环杂环的中间的苯环被咔唑取代，但是，对具有N-N型五环杂环的比较化合物4和比较化合物5的元件性能进行比较，在元件性能上没有多大差异，从而可确认，元件性能随着五环杂环内的杂原子的方向是没有多大差异的。并且，对作为一般芳基的三嗪衍生物被取代的比较化合物6和本发明和化合物的元件数据进行比较，可知，中间的苯环与一般的杂芳基相结合，并不增加效率及寿命，而是如本发明的化合物，必须与特定形态的杂芳基相结合，才会增加效率或寿命等。
并且，在比较例7中，对如咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩等必须与五环杂环相结合的取代基不与五环杂环的中间的苯环相结合，而与侧位(side)位置相结合，对比较例7 和本发明的化合物进行比较，判断出在本发明化合物的情况下，作为固有特性的深的HOM O能量级别具有更宽的带隙能量，从而空穴从空穴输送层更流畅地传输至发光层，激子并不束缚于发光层内，从而起到防止发光漏损的作用，因而发光层内电荷均衡增加，并通过减少发光层内剩余极化子来减少发光物质变形，从而提高色纯度、寿命、效率等。
像这样，从上述表5的结果可知，暗示效率及寿命可随着包含五环杂环化合物的杂原子的种类及排列而不同，根据在哪个位置结合哪个取代基，可使带隙(band gap)、电气特性及表面特性等得到很大的改变。尤其，在磷光主体的情况下，需要了解空穴输送层及掺杂物之间的相互关系，即使使用类似的核，也难以类推本发明的化合物在磷光主体中所显示出的优秀的电气特性。
[实施例81]红色有机电气发光元件(磷光主体)
在形成于玻璃基板的ITO层(阳极)上真空蒸镀2-TNATA膜来形成60nm厚度的空穴注入层。然后，在上述空穴注入层上真空蒸镀60nm厚度的NPD来形成空穴输送层。并且，使用本发明的化合物1-59作为基质材料，使用(piq)2Ir(acac)[双(1-苯基异喹啉基)乙酰丙酮铱(III)]作为掺杂物质，并以95:5的重量比进行掺杂，以30nm的厚度真空蒸镀于上述空穴输送层上，从而形成了发光层。然后，在上述发光层上真空蒸镀10nm厚度的双BAlq来形成空穴阻挡层，在上述空穴阻挡层上真空蒸镀40nm的Alq3来形成了电子输送层。之后，在上述电子输送层上蒸镀0.2nm厚度的作为卤化碱金属的LiF，来形成电子注入层，接着蒸镀150nm厚度的Al来形成阴极。
[实施例82]至[实施例96]红色有机电气发光元件
除了使用以下表7所记载的本发明的化合物来代替本发明的化合物1-59作为发光层的基质材料之外，以与上述实施例81相同的方法制成了有机电致发光元件。
[比较例8]至[比较例14]
除了使用比较化合物1至比较化合物7中的一种来代替本发明的化合物1-59作为发光层的基质材料之外，以与上述实施例81相同的方法制成了有机电致发光元件。
向在本发明的实施例81至实施例96、比较例8至比较例14中制备的有机电致发光元件施加正向偏压直流电压，利用photo research公司的PR-650来测定电致发光(EL)特性，在2500cd/㎡基准亮度下，利用由Mcscience公司制备的寿命测定装备来测定T95寿命，其测定结果如下表7所示。
[表7]
Figure BDA0002330512480000581
从上述表7可确认，当将本发明化合用作磷光红色主体物质时，大大增加效率及寿命。在上述表7中所使用的本发明的化合物为适用作为红色磷光主体的二价取代基而被广泛使用的喹唑啉衍生物等的化合物1-59～60、1-63、1-65、1-73、1-84、2-103～107、2 -119、2-137～138、2-140，以及在本发明的化合物中的五环杂环化合物的主链(backbo ne)核上融合(fused)芳基的1-66。其显示，仅通过在取代基及主链(backbone)上简单融合环来也可有用地用作红色磷光主体及绿色磷光主体。
在本发明的化合物的情况下，由于作为其固有特性的深的HOMO能量级别，从空穴输送层可有效地调节发光层内的空穴的量，发光层内的空穴和电子形成电荷均衡(chargebal ance)，可防止发光层表面上的热化并减少剩余极化子，从而判断出将本发明的化合物用作主体材料的有机电气元件的寿命被增加。
因此，从上述表5和表7可知，暗示效率及寿命可随着包含五环杂环化合物的杂原子的种类及排列而不同，根据在哪个位置结合哪个取代基，可使带隙(band gap)、电气特性及表面特性等得到很大的改变，尤其，在磷光主体的情况下，需要了解空穴输送层及掺杂物之间的相互关系，即使使用类似的核，也难以类推本发明的化合物在磷光主体中所显示出的特征。
以上的说明仅为例示，只要是本发明所属技术领域的普通技术人员，就能在不脱离本发明的本质特性的范围内进行多种变形。因此，本说明书所公开的实施例并不用于限定本发明，而是用于说明本发明，本发明的思想和范围不会因这种实施例而受到限制。本发明的保护范围应根据发明要求保护范围来解释，与其等同范围内的所有技术应解释为包括在本发明的保护范围。
相关专利申请的交叉引用
本专利申请根据美国专利法119(a)条(35U.S.C§119(a))，针对2015年3月3日在韩国申请的专利申请编号第10-2015-0029762号主张优先权，其全部内容作为参照文献合并于本专利申请。并且，除了在美国之外，若本专利申请在其他国家也以相同的理由而主张优先权，则其全部内容作为参照文献合并于本专利申请。

Claims (11)

1.下述化学式3表示的化合物：
化学式3
Figure FDA0003844466420000011
在上述化学式3中，
R1或R3能够相互独立地选自由重氢；卤素；氰基；硝基；C6-C14的芳基；芴基；C2-C10的烯基；以及它们的组合组成的组中，相邻的R1之间、相邻的R3之间相结合来能够形成一个苯环，l及n为0～2的整数，
R2为重氢，并且m为0或1的整数，
p为0、或2或4的整数，o为0或2的整数，其中在p为2或4，或者o为2时，相邻的R4之间相结合来能够形成一个苯环，或相邻的R5之间相结合来能够形成一个或两个苯环，
Y为O、S、C(R6)(R7)、Si(R8)(R9)或Se，
Z为N-(L2-Ar2)、O、S、C(R10)(R11)、Si(R12)(R13)或Se，
Ar1选自由C6-C12的芳基；芴基；以及包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子C2-C12的杂环基组成的组中，
Ar2选自由C6-C18的芳基；芴基；以及包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子C2-C10的杂环基组成的组中，
L1选自由单键；C6-C12的亚芳香基；芴乙烯基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C12的杂环基；以及它们的组合组成的组中，
L2选自由单键；C6-C18的亚芳香基；芴乙烯基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C10的杂环基；以及它们的组合组成的组中，
上述R6至R9相互独立地选自由氢；重氢；C1-C10的烷基；以及它们的组合组成的组中，上述R10至R13相互独立地选自由氢；重氢；C6-C12的芳基；C1-C10的烷基；以及它们的组合组成的组中，R10与R11之间或R12与R13之间相结合来能够形成螺环化合物，
上述各符号为芳基、杂环基、芴基、烷基、烯基、芴乙烯基或亚芳香基的情况下，它们还能够分别被相互独立地选自由重氢、卤素、氰基、硝基、C1-C20的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C6-C20的芳基、被重氢取代的C6-C20的芳基、芴乙烯基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基组成的组中的一种以上的取代基取代。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，上述化学式3由以下化学式8至化学式11中的一种表示，
Figure FDA0003844466420000021
在上述化学式8至化学式11中，各符号的定义与权利要求1中的定义相同。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，l、m及n均为0。
4.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，Y为S或O。
5.一种化合物，为以下中的一种:
Figure FDA0003844466420000031
Figure FDA0003844466420000041
Figure FDA0003844466420000051
Figure FDA0003844466420000061
Figure FDA0003844466420000071
Figure FDA0003844466420000081
Figure FDA0003844466420000091
6.一种有机电气元件，包括第一电极、第二电极、以及位于上述第一电极和第二电极之间的有机物层，其中，上述有机物层含有权利要求1至5中任一项所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机电气元件，其中，上述有机物层的空穴注入层、空穴输送层、发光辅助层、发光层、电子输送辅助层、电子输送层及电子注入层中的至少一种层包含上述化合物，上述化合物作为一种单独化合物或作为两种以上的混合物被包含。
8.根据权利要求6所述的有机电气元件，其中，还包括光效率改善层，其形成于上述第一电极和第二电极的一面中的与上述有机物层相反的至少一面。
9.根据权利要求6至8中任一项所述的有机电气元件，其中，上述有机物层通过旋涂工序、喷嘴印刷工序、喷墨打印工序、狭缝涂布工序、浸涂工序或卷对卷工序来形成。
10.一种电子装置，其中，包括：
显示装置，包括权利要求6至9中任一项所述的有机电气元件；以及
控制部，用于驱动上述显示装置。
11.根据权利要求10所述的电子装置，其中，上述有机电气元件为下列中的至少一个：有机电致发光元件、有机太阳能电池、有机感光体、有机晶体管、及单色或白色照明用元件。
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