CN116583507A - 用于有机电子元件的化合物、使用所述化合物的有机电子元件及其电子装置 - Google Patents

用于有机电子元件的化合物、使用所述化合物的有机电子元件及其电子装置 Download PDF

Info

Publication number
CN116583507A
CN116583507A CN202180083880.1A CN202180083880A CN116583507A CN 116583507 A CN116583507 A CN 116583507A CN 202180083880 A CN202180083880 A CN 202180083880A CN 116583507 A CN116583507 A CN 116583507A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
layer
groups
ring
organic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202180083880.1A
Other languages
English (en)
Inventor
苏己镐
吴贤智
李善希
金元三
文成允
金南均
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DukSan Neolux Co Ltd
Original Assignee
DukSan Neolux Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by DukSan Neolux Co Ltd filed Critical DukSan Neolux Co Ltd
Publication of CN116583507A publication Critical patent/CN116583507A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明提供了可以改善元件的发光效率、稳定性和使用寿命的新化合物、使用所述化合物的有机电子元件及其电子装置。

Description

用于有机电子元件的化合物、使用所述化合物的有机电子元 件及其电子装置
技术领域
本发明涉及用于有机电子元件的化合物、使用所述化合物的有机电子元件及其电子装置。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转化为光能的现象。使用有机发光现象的有机电子元件通常具有包括阳极、阴极和插置在其间的有机材料层的结构。在此，为了增加有机电子元件的效率和稳定性，有机材料层通常由多层结构构成，所述多层结构由不同材料构成，并且例如可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射层、电子传输层、电子注入层等。
用作有机电子元件中的有机材料层的材料可以根据其功能分类为发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。
使用寿命和效率是有机发光二极管的最大问题，并且随着显示器变得更大，必须解决这些效率和使用寿命问题。效率、使用寿命和驱动电压彼此相关，并且当效率增加时，驱动电压相对降低，而随着驱动电压降低，由于驱动期间产生的焦耳加热导致的有机材料的结晶降低，并且因此使用寿命趋于增加。
然而，不能简单地通过改善有机材料层使效率最大化。这是因为，当各有机材料层之间的能级和T1值以及材料的固有性质(迁移率、界面性质等)被最佳地组合时，可以同时实现长使用寿命和高效率。
此外，近来，在有机电致发光装置中，为了解决空穴传输层中的发射问题，发射辅助层必须存在于空穴传输层与发射层之间，并且需要根据各个发射层(R、G、B)开发不同的发射辅助层。
通常，电子从电子传输层转移至发射层，并且空穴从空穴传输层转移至发射层，从而通过复合产生激子。
然而，用于空穴传输层的材料具有低HOMO值，并且因此主要具有低T1值，因此在发射层中产生的激子被转移至空穴传输层，导致发射层中的电荷不平衡，并且在空穴传输层的界面处发光。
当在空穴传输层的界面处发光时，有机电子装置的颜色纯度和效率降低，并且使用寿命缩短。因此，迫切需要开发具有高T1值并且具有在空穴传输层的HOMO能级与发射层的HOMO能级之间的HOMO能级的发射辅助层。
同时，有必要开发空穴注入层材料，其具有稳定的特性，即高玻璃化转变温度，以抵抗在驱动装置时产生的焦耳热，同时延迟金属氧化物从阳极电极(ITO)渗透到有机层中，金属氧化物从阳极电极(ITO)渗透到有机层是缩短有机电子装置的使用寿命的原因之一。空穴传输层材料的低玻璃化转变温度具有如下特征：当驱动装置时，薄膜表面的均匀性降低，据报道这对装置的使用寿命有很大影响。此外，OLED装置主要通过沉积方法形成，并且需要开发可以经受长时间沉积的材料，即，具有高耐热性特性的材料。
即，为了充分显示出有机电子元件的优异特性，用于在元件中形成有机材料层的材料(例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料、发射辅助层材料)应由稳定且有效的材料支撑。然而，此类用于有机电子元件的稳定且有效的有机材料层材料还没有得到充分开发。因此，持续地需要开发新材料，并且迫切地需要开发用于空穴传输层或发射辅助层的材料。
发明内容
为了解决上述背景技术的问题，本发明公开了具有新结构的化合物，并且当将该化合物应用于有机电子元件时，大幅改善了元件的发光效率、稳定性和使用寿命。
因此，本发明的目的在于提供新化合物、使用所述化合物的有机电子元件及其电子装置。
技术方案
本发明提供了由式1表示的化合物。
<式1>
在另一方面，本发明提供了包含所述由式1表示的化合物的有机电子元件及其电子装置。
发明效果
通过使用根据本发明的化合物，可以实现元件的高发光效率、低驱动电压和高耐热性，并且可以大大改善元件的颜色纯度和使用寿命。
附图说明
图1至图3例示出根据本发明的有机电子元件的实例。
图4示出了根据本发明的一个方面的式。
100、200、300：有机电子元件 110：第一电极
120：空穴注入层 130：空穴传输层
140：发射层 150：电子传输层
160：电子注入层 170：第二电极
180：光效率增强层 210：缓冲层
220：发射辅助层 320：第一空穴注入层
330:第一空穴传输层 340:第一发射层
350：第一电子传输层 360：第一电荷产生层
361：第二电荷产生层 420：第二空穴注入层
430:第二空穴传输层 440:第二发射层
450：第二电子传输层 CGL：电荷产生层
ST1：第一堆叠体 ST2：第二堆叠体
具体实施方式
在下文，将详细地描述本发明的一些实施方案。此外，在本发明的以下描述中，当在本文中并入已知功能和配置的详细描述可能使本发明的主题相当不清楚时，将省略该详细描述。
此外，当描述本发明的组件时，本文可以使用诸如第一、第二、A、B、(a)、(b)等术语。这些术语中的每一个不用于限定相应组件的实质、顺序或次序，而仅用于区分相应组件与其它组件。应注意，如果组件被描述为“连接”、“联接”或“连接”至另一个组件，则该组件可以直接连接或连接至其它组件，但在各组件之间可以“连接”、“联接”或“连接”另一个组件。
如说明书和所附权利要求书中使用，除非另外说明，否则以下是如下术语的含义。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“卤代”或“卤素”包括氟、溴、氯或碘。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烷基”或“烷基基团”具有1个至60个碳原子的单键，并且意指饱和脂肪族官能团，包括直链烷基基团、支链烷基基团、环烷基基团(脂环族)、被烷基取代的环烷基基团或被环烷基取代的烷基基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烯基”或“炔基”具有2个至60个碳原子的双键或叁键，但不限于此，并且包括直链或支链基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“环烷基”意指形成具有3个至60个碳原子的环的烷基，但不限于此。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烷氧基”、“烷氧基基团”或“烷基氧基基团”意指连接至烷基基团的氧基并且具有1个至60个碳原子，但不限于此。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“芳基氧基基团”或“芳氧基基团”意指连接至芳基基团的氧基并且具有6个至60个碳原子，但不限于此。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“芳基基团”或“亚芳基基团”具有6个至60个碳原子，但不限于此。在本文，芳基基团或亚芳基基团意指单环和多环芳香族基团，并且也可以与相邻基团结合而形成。“芳基基团”的实例可以包括苯基基团、联苯基基团、芴基团或螺芴基团。
前缀“芳基”或“芳”意指被芳基基团取代的基团。例如，芳基烷基可以是被芳基取代的烷基，并且芳基烯基可以是被芳基取代的烯基，并且被芳基取代的基团具有如本文定义的碳原子数。
此外，当前缀依次命名时，这意味着按首先描述的顺序列出取代基。例如，芳基烷氧基意指被芳基取代的烷氧基，烷氧基羰基意指被烷氧基取代的羰基，并且芳基羰基烯基也意指被芳基羰基取代的烯基，其中芳基羰基可以是被芳基取代的羰基。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“杂环基团”含有一个或多个杂原子(但不限于此)，具有2个至60个碳原子，包括单环和多环中的任一个，并且可以包括杂脂肪族环和/或杂芳香族环。此外，也可以与相邻基团结合来形成杂环基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“杂原子”表示N、O、S、P或Si中的至少一种。
此外，术语“杂环基团”可以包括包含SO2代替构成环的碳的环。例如，“杂环基团”包括以下化合物。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“芴基基团”或“亚芴基基团”意指其中在以下结构中R、R'和R”均是氢的一价或二价官能团，并且术语“取代的芴基基团”或“取代的亚芴基基团”意指取代基R、R'、R”中的至少一个是除氢以外的取代基，并且包括其中R和R'彼此键合以与它们键合的碳一起形成螺化合物的那些。
如本文使用的术语“螺化合物”具有“螺接”，并且螺接意指其中两个环仅共用一个原子的连接。此时，两个环中共用的原子被称为“螺原子”，并且这些化合物根据化合物中的原子的数量分别被称为“单螺-”、“双螺-”和“三螺-”。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“脂肪族”意指具有1个至60个碳原子的脂肪族烃，并且如本文使用的术语“脂肪族环”意指具有3个至60个碳原子的脂肪族烃环。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“环”意指具有3个至60个碳原子的脂肪族环、或具有6个至60个碳原子的芳香族环、或具有2个至60个碳原子的杂环、或通过它们的组合而形成的稠合环，并且包括饱和环或不饱和环。
除了以上提及的杂化合物之外，其它杂化合物或杂基团包含一个或多个杂原子，但不限于此。
除非另外规定，否则如本文使用的术语“取代或未取代的”意指该取代是被至少一个取代基取代，所述至少一个取代基选自氘、卤素、氨基基团、腈基团、硝基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、C1-C20烷基胺基团、C1-C20烷基噻吩基团、C6-C20芳基噻吩基团、C2-C20烯基基团、C2-C20炔基基团、C3-C20环烷基基团、C6-C20芳基基团、被氘取代的C6-C20芳基基团、C8-C20芳基烯基基团、硅烷基团、硼基团、锗基团和C2-C20杂环基团，但不限于此。
除非另外明确说明，否则如本文使用的用于本发明的式以与根据以下式的指数定义(the definition of the exponent)的取代基定义相同的方式应用。
其中，当a是零的整数时，取代基R1不存在，当a是1的整数时，唯一的取代基R1连接至构成苯环的碳中的任一个，当a是2或3的整数时，各个取代基R1可以相同或不同，当a是4至6的整数时，以类似的方式连接至苯环，但省略结合至形成苯环的碳的氢的指示。
在下文，将描述根据本发明的方面的化合物和包含所述化合物的有机电子元件。
本发明提供了由式1表示的化合物。
<式1>
其中，每个符号可以定义如下。
1)X是O或S，
2)L1和L2各自独立地选自C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C2-C60杂环基团；
当L1和L2是亚芳基基团时，它优选是C6-C30亚芳基基团，更优选是C6-C24亚芳基基团，例如亚苯基、联苯基、萘、三联苯基等。
当L1和L2是稠环基团时，它优选是C3-C30脂肪族环和C6-C30芳香族环的稠环基团，并且更优选是C3-C24脂肪族环和C6-C24芳香族环的稠环基团，
当L1和L2是杂环基团时，它优选是C2-C30杂环基团，并且更优选是C2-C24杂环基团，例如，吡嗪、噻吩、吡啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、喹唑啉、苯并喹唑啉、咔唑、二苯并喹唑啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、吩噻嗪、苯基吩噻嗪等。
3)Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地选自C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P中的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C1-C60烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；和-L3-Ar；
当Ar1、Ar2、Ar3和Ar4是芳基基团时，它优选是C6-C30芳基基团，更优选是C6-C25芳基基团，例如亚苯基、联苯基、萘、三联苯基等。
当Ar1、Ar2、Ar3和Ar4是芴基基团时，它优选是9,9-二甲基-9H-芴、9,9-二苯基-9H-芴基、9,9'-螺二芴等。
当Ar1、Ar2、Ar3和Ar4是杂环基团时，它优选是C2-C30杂环基团，并且更优选是C2-C24杂环基团，例如，吡嗪、噻吩、吡啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、喹唑啉、苯并喹唑啉、咔唑、二苯并喹唑啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、吩噻嗪、苯基吩噻嗪等。
当Ar1、Ar2、Ar3和Ar4是稠环基团时，它优选是C3-C30脂肪族环和C6-C30芳香族环的稠环基团，更优选是C3-C24脂肪族环和C6-C24芳香族环的稠环基团。
当Ar1、Ar2、Ar3和Ar4是烷基基团时，它优选是C1-C30烷基基团，更优选是C1-C24烷基基团。
4)L3选自单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；C3-C60脂肪族环；包含O、N、S、Si或P中的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；及其组合。
当L3是亚芳基基团时，它优选是C6-C30亚芳基基团，更优选是C6-C24亚芳基基团，例如亚苯基、联苯基、萘、三联苯基等。
当L3是脂肪族环时，它可以优选是C3-C30脂肪族环基团，更优选是C3-C24脂肪族环基团。
当L3是杂环基团时，它优选是C2-C30杂环基团，并且更优选是C2-C24杂环基团，例如，吡嗪、噻吩、吡啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、喹唑啉、苯并喹唑啉、咔唑、二苯并喹唑啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、吩噻嗪、苯基吩噻嗪等。
5)Ar选自C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P中的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；
当Ar是芳基基团时，它优选是C6-C30芳基基团，更优选是C6-C25芳基基团，例如亚苯基、联苯基、萘、三联苯基等。
当Ar是芴基基团时，它优选是9,9-二甲基-9H-芴、9,9-二苯基-9H-芴基、9,9'-螺二芴等。
当Ar是杂环基团时，它优选是C2-C30杂环基团，并且更优选是C2-C24杂环基团，例如，吡嗪、噻吩、吡啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、喹唑啉、苯并喹唑啉、咔唑、二苯并喹唑啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、吩噻嗪、苯基吩噻嗪等。
当Ar是稠环基团时，它优选是C3-C30脂肪族环和C6-C30芳香族环的稠环基团，更优选是C3-C24脂肪族环和C6-C24芳香族环的稠环基团。
6)R1和R2彼此相同或不同并且各自独立地选自氢；氘；氚；卤素；氰基基团；硝基基团；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P中的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；和-L'-N(Ra)(Rb)；
当R1和R2是芳基基团时，它优选是C6-C30芳基基团，更优选是C6-C25芳基基团，例如亚苯基、联苯基、萘、三联苯基等。
当R1和R2是芴基基团时，它优选是9,9-二甲基-9H-芴、9,9-二苯基-9H-芴基、9,9'-螺二芴等。
当R1和R2是杂环基团时，它优选是C2-C30杂环基团，并且更优选是C2-C24杂环基团，例如，吡嗪、噻吩、吡啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、喹唑啉、苯并喹唑啉、咔唑、二苯并喹唑啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、吩噻嗪、苯基吩噻嗪等。
当R1和R2是稠环基团时，它优选是C3-C30脂肪族环和C6-C30芳香族环的稠环基团，更优选是C3-C24脂肪族环和C6-C24芳香族环的稠环基团。
当R1和R2是烷基基团时，它优选是C1-C30烷基基团，更优选是C1-C24烷基基团。
7)a是0至4的整数，b是0至2的整数，
8)如果a和b是2或更大，多个R1和R2各自相同或不同，并且相邻的多个R1或多个R2可以彼此键合以形成环，
9)L'选自单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；C3-C60脂肪族环；包含O、N、S、Si或P中的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；及其组合，其中Ra和Rb各自独立地选自C6-C60芳基基团；芴基基团；C3-C60脂肪族环；包含O、N、S、Si或P中的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；及其组合，
其中如果L'是亚芳基基团，它优选是C6-C30亚芳基基团，更优选是C6-C24亚芳基基团，例如亚苯基、联苯基、萘、三联苯基等。
其中如果L'是脂肪族环，它可以优选是C3-C30脂肪族环基团，更优选是C3-C24脂肪族环基团。
其中如果L'是杂环基团，它优选是C2-C30杂环基团，并且更优选是C2-C24杂环基团，例如，吡嗪、噻吩、吡啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、喹唑啉、苯并喹唑啉、咔唑、二苯并喹唑啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、吩噻嗪、苯基吩噻嗪等。
其中Ra和Rb是芳基基团，它优选是C6-C30芳基基团，更优选是C6-C25芳基基团，例如亚苯基、联苯基、萘、三联苯基等。
其中Ra和Rb是亚芴基基团，它可以是9,9-二甲基-9H-亚芴基、9,9-二苯基-9H-亚芴基、9,9'-亚螺二芴基。
其中Ra和Rb是脂肪族环，它可以优选是C3-C30脂肪族环基团，更优选是C3-C24脂肪族环基团。
其中Ra和Rb是杂环基团，它优选是C2-C30杂环基团，并且更优选是C2-C24杂环基团，例如，吡嗪、噻吩、吡啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、喹唑啉、苯并喹唑啉、咔唑、二苯并喹唑啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、吩噻嗪、苯基吩噻嗪等。
10)其中，芳基基团、亚芳基基团、杂环基团、芴基基团、亚芴基基团、脂肪族环、稠环基团、烷基基团、烯基基团、烷氧基基团和芳氧基基团可以被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘；卤素；硅烷基团；硅氧烷基团；硼基团；锗基团；氰基基团；硝基基团；C1-C20烷硫基基团；C1-C20烷氧基基团；C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C20芳基基团；被氘取代的C6-C20芳基基团；芴基基团；C2-C20杂环基团；C3-C20环烷基基团；C7-C20芳基烷基基团；和C8-C20芳基烯基基团；并且取代基可以彼此键合以形成饱和或不饱和环，其中术语“环”意指C3-C60脂肪族环、C6-C60芳香族环或C2-C60杂环基团或通过其组合而形成的稠环。
此外，由式1表示的化合物由以下式1-1至式1-4中的任一种表示。
其中X、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、L1、L2、R1、R2、a和b与式1中定义的相同。
此外，由式1表示的化合物由式2表示。
<式2>
其中，
1)X、Ar2、Ar3、Ar4、L1、L2、L3、R1、R2、a和b与式1中定义的相同，
2)X1和X2各自独立地是单键、NR、O、S或CR'R”，排除当X1和X2同时是单键时，
3)R、R'、R”、R3和R4与式1中的R1的定义相同，R'和R”彼此键合以形成螺环，并且相邻的多个R3或多个R4可以彼此键合以形成环，
4)c是0至3的整数，d是0至4的整数。
此外，Ar1、Ar2、Ar3或Ar4由以下式A-1至式A-5中的任一种表示。
其中，
1)Z1和Z2各自独立地是NR、O、S或CR'R”，
2)R、R'和”与式2中定义的相同，
3)Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10、Y11、Y12、Y13、Y14、Y15、Y16、Y17和Y18各自独立地是C-*或C(Rc)，
4)Rc与式1中的R1的定义相同，
5)在式A-1和式A-2中，Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7和Y8中的至少一个是C-*，
6)在式A-3至式A-5中，Y9、Y10、Y11、Y12、Y13、Y14、Y15、Y16、Y17和Y18中的至少一个是C-*，
7)*表示与N的结合位置。
此外，由式1表示的化合物由式3-1至式3-3中的任一种表示。
其中，
1)X、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、L2、R1、R2、a和b与式1中定义的相同，
2)R5、R6和R7与式1中的R1的定义相同，并且相邻的多个R5或多个R6、多个R7可以彼此键合以形成环，
3)e和f各自独立地是0至4的整数，g是0至6的整数。
此外，由式1表示的化合物由式4表示。
<式4>
其中，
1)X、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R1、R2、a和b与式1中定义的相同，
2)R5和e与式3-1中定义的相同，
3)R8与式1中的R1的定义相同，并且多个R8可以彼此键合以形成环，
4)h是0至4的整数。
此外，由式1表示的化合物由以下化合物P-1至化合物P-84中的任一种表示。
/>
/>
/>
参考图1，根据本发明的有机电子元件(100)包括第一电极(110)、第二电极(170)、在第一电极(110)与第二电极(170)之间的包含由式1或式2表示的单一化合物或更多化合物的有机材料层。在此，第一电极(110)可以是阳极或正电极，并且第二电极(170)可以是阴极或负电极。在倒置的有机电子元件的情况下，第一电极可以是阴极，并且第二电极可以是阳极。
有机材料层可以依次包括按顺序形成在第一电极(110)上的空穴注入层(120)、空穴传输层(130)、发射层(140)、电子传输层(150)和电子注入层(160)。在此，可以不形成除了发射层(140)之外的其余的层。有机材料层还可以包括空穴阻挡层、电子阻挡层、发射辅助层(220)、缓冲层(210)等，并且电子传输层(150)等可以用作空穴阻挡层(参见图2)。
此外，根据本发明的实施方案的有机电子元件还可以包括保护层或光效率增强层(180)。光效率增强层可以形成在第一电极的两个表面中不与有机材料层接触的表面上，或者形成在第二电极的两个表面中不与有机材料层接触的表面上。适用于有机材料层的根据本发明的实施方案的化合物可以用作用于空穴注入层(120)、空穴传输层(130)、发射辅助层(220)、电子传输辅助层、电子传输层(150)、电子注入层(160)的材料，发射层(140)的主体或掺杂剂，或者光效率增强层的材料。优选地，例如，本发明的根据式1的化合物可以用作发射辅助层或空穴传输层的材料。
有机材料层可以包括两个或更多个堆叠体，包括依次形成在阳极上的空穴传输层、发射层和电子传输层，并且可以还包括形成在两个或更多个堆叠体之间的电荷产生层(参见图3)。
另外，即使使用相同的核，带隙、电特性、界面特性等也可以根据取代基键合的位置而变化，因此，核和与其连接的子取代基的组合的选择也是非常重要的，并且特别地，当实现每个有机材料层的能量水平和T1值以及材料的独特性质(迁移率、界面特性等)的最佳组合时，可以同时实现长使用寿命和高效率。
根据本发明的实施方案的有机电致发光装置可以使用PVD(物理气相沉积)方法制造。例如，在衬底上沉积具有导电性的金属或金属氧化物或其合金以形成阴极，并且在其上形成包括空穴注入层(120)、空穴传输层(130)、发射层(140)、电子传输层(150)和电子注入层(160)的有机材料层，然后在其上沉积可用作阴极的材料，由此可以制造根据本发明的实施方案的有机电致发光装置。
此外，本发明提供了有机电子元件，其中有机材料层通过旋涂工艺、喷嘴印刷工艺、喷墨印刷工艺、狭缝涂布工艺、浸涂工艺或辊对辊工艺中的一种形成，并且有机材料层提供包含化合物作为电子传输材料的有机电子元件。
作为另一个具体实例，本发明提供了有机电子元件，通过将由式1表示的化合物中的相同或不同的化合物混合至有机材料层来使用有机电子元件。
此外，本发明提供了包含由式1表示的化合物的发射辅助层组合物，并且提供了包括所述发射辅助层的有机电子元件。
此外，本发明提供了包含由式1表示的化合物的空穴传输层组合物，并且提供了包括所述空穴传输层的有机电子元件。
此外，本发明提供了包含由式1表示的化合物的光效率增强层组合物，并且提供了包括所述光效率增强层的有机电子元件。
此外，本发明还提供了电子装置，其包括包含有机电子元件的显示装置；以及用于驱动所述显示装置的控制单元。
根据另一个方面，本发明提供了显示装置，其中有机电子元件是OLED、有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管(有机TFT)和用于单色或白色照明的元件中的至少一个。在此，电子装置可以是当前使用或未来将使用的有线/无线通信终端，并且涵盖所有种类的电子装置，包括诸如便携式电话的移动通信终端、个人数字助理(PDA)、电子词典、点对多点(PMP)、远程控制器、导航单元、游戏机、各种电视以及各种计算机。
在下文，将通过实施例的方式详细地描述本发明的由式1表示的化合物的合成例和本发明的有机电子元件的制备例，但不限于以下实施例。
[合成例]
可以通过如反应方案1中反应来制备根据本发明的由式1表示的化合物(最终产物)，但不限于此。(Hal1是Br、I或Cl)
<反应方案1>
I.Sub 1的合成
可以通过反应方案2的反应路径合成反应方案1的Sub 1，但不限于此。
<反应方案2>
可以通过反应方案2-1或反应方案2-2的反应路径合成反应方案2的Sub 1-a，但不限于此。
<反应方案2-1>
<反应方案2-2>
1.Sub1-1的合成例
在将Sub1-b-1(8.3g，28.7mmol)置于圆底烧瓶中并且溶解于THF(126mL)和水(42mL)之后，添加Sub1-2a-1(8.8g，31.9mmol)、Pd(PPh3)4(1.0g，0.9mmol)、NaOH(52.6g，57.4mmol)并且在75℃下搅拌。当反应完成时，将混合物用CH2Cl2和水萃取，将有机层经MgSO4干燥，浓缩，并且将所得化合物通过硅胶柱重结晶以获得7.8g(产率：61％)的产物。
2.Sub1-8的合成例
在将Sub1-b-2(7.2g，18.2mmol)置于圆底烧瓶中并且溶解于THF(108mL)和水(27mL)之后，添加Sub1-2a-2(5.6g，19.9mmol)、Pd(PPh3)4(0.6g，0.6mmol)、NaOH(33.4g，36.4mmol)并且用于合成Sub 1-1以获得5.9g(产率：59％)的产物。
3.Sub1-34的合成例
在将Sub1-b-3(8.6g，29.6mmol)置于圆底烧瓶中并且溶解于THF(130mL)和水(33mL)之后，添加Sub1-2a-3(9.1g，32.3mmol)、Pd(PPh3)4(1.03g，0.9mmol)、NaOH(54.3g，59.3mmol)并且用于合成Sub 1-1以获得8.6g(产率：65％)的产物。
4.Sub1-71的合成例
在将Sub1-b-4(7.4g，17.5mmol)置于圆底烧瓶中并且溶解于THF(112mL)和水(28mL)之后，添加Sub1-1a-1(5.7g，19.1mmol)、Pd(PPh3)4(0.6g，0.5mmol)、NaOH(32.1g，35.1mmol)并且用于合成Sub 1-1以获得7.0g(产率：67％)的产物。
5.Sub1-92的合成例
在将Sub1-b-5(9.0g，26.5mmol)置于圆底烧瓶中并且溶解于THF(135mL)和水(34mL)之后，添加Sub1-1a-2(8.6g，28.9mmol)、Pd(PPh3)4(0.9g，0.8mmol)、NaOH(48.6g，53.1mmol)并且用于合成Sub 1-1以获得8.7g(产率：64％)的产物。
6.Sub1-103的合成例
在将Sub1-b-6(8.1g，23.9mmol)置于圆底烧瓶中并且溶解于THF(122mL)和水(31mL)之后，添加Sub1-1a-3(9.1g，26.0mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g，0.7mmol)、NaOH(43.7g，47.8mmol)并且用于合成Sub 1-1以获得8.8g(产率：66％)的产物。
同时，属于Sub 1的化合物可以是以下化合物，但不限于此，并且表1显示了属于Sub 1的化合物的FD-MS(场解吸-质谱)值。
/>
/>
/>
/>
[表1]
/>
/>
/>
II.Sub 2的合成
可以通过反应方案3的反应路径合成反应方案1的Sub 2，但不限于此。
<反应方案3>
属于Sub 2的具体化合物的合成例如下。
1.Sub 2-2的合成例
1)Sub2-c-1的合成
将Sub2-a-1(11.4g，48.9mmol)、Sub2-b-1(8.3g，48.9mmol)、Pd2(dba)3(1.3g，1.5mmol)、P(t-Bu)3(50wt％溶液)(1.2mL，2.9mmol)、NaOt-Bu(14.1g，146.7mmol)、甲苯(250mL)添加至圆底烧瓶并且在80至圆下搅拌。当反应完成时，将混合物用CH2Cl2和水萃取，将有机层经MgSO4干燥，浓缩，并且将所得化合物通过硅胶柱重结晶以获得13.5g(产率：86％)的产物。
2)Sub2-2的合成
将Sub2-c-1(13.5g，42.0mmol)、Sub2-d-1(6.6g，42.0mmol)、Pd2(dba)3(1.2g，1.3mmol)、P(t-Bu)3(50wt％溶液)(1.02mL，0.5mmol)、NaOt-Bu(12.1g，126.0mmol)、甲苯(280mL)添加至圆底烧瓶，并且使用Sub2-c-1合成方法获得15.2g(产率：82％)的产物。
2.Sub 2-6的合成例
1)Sub2-c-2的合成
将Sub2-a-2(13.0g，49.4mmol)、Sub2-b-2(4.6g，49.4mmol)、Pd2(dba)3(1.4g，1.5mmol)、P(t-Bu)3(50wt％溶液)(1.2mL，3.0mmol)、NaOt-Bu(14.2g，148.2mmol)、甲苯(260mL)添加至圆底烧瓶，并且使用Sub2-c-1合成方法获得11.4g(产率：84％)的产物。
2)Sub2-6的合成
将Sub2-c-2(11.4g，41.4mmol)、Sub2-d-2(6.5g，41.4mmol)、Pd2(dba)3(1.1g，1.2mmol)、P(t-Bu)3(50wt％溶液)(1.0mL，2.5mmol)、NaOt-Bu(11.9g，124.2mmol)、甲苯(250mL)添加至圆底烧瓶，并且使用Sub2-c-1合成方法获得14.2g(产率：87％)的产物。
同时，属于Sub 2的化合物可以是以下化合物，但不限于此，并且表2显示了属于Sub 2的化合物的FD-MS(场解吸-质谱)值。
/>
/>
[表2]
/>
/>
III.最终产物的合成
1.P-6的合成例
在将Sub2-6(7.6g，19.2mmol)置于圆底烧瓶中并且溶解于THF(120mL)和水(40mL)之后，添加Sub1-1(9.3g，20.9mmol)、Pd(PPh3)4(0.7g，0.6mmol)、NaOH(35.2g，38.5mmol)并且在75在5下搅拌。当反应完成时，将混合物用CH2Cl2和水萃取，将有机层经MgSO4干燥，浓缩，并且将所得化合物通过硅胶柱重结晶以获得9.5g(产率：65％)的产物。
2.P-17的合成例
/>
在将Sub2-19(8.4g，24.8mmol)置于圆底烧瓶中并且溶解于THF(126mL)和水(42mL)之后，添加Sub1-25(15.3g，27.0mmol)、Pd(PPh3)4(0.86g，0.7mmol)、NaOH(45.4g，49.5mmol)并且使用P-6合成方法获得13.5g(产率：66％)的产物。
3.P-58的合成例
在将Sub2-64(6.8g，15.8mmol)置于圆底烧瓶中并且溶解于THF(102mL)和水(34mL)之后，添加Sub1-92(8.84g，17.3mmol)、Pd(PPh3)4(0.6g，0.5mmol)、NaOH(29.0g，31.7mmol)并且使用P-6合成方法获得8.5g(产率：63％)的产物。
同时，根据如以上描述的合成例制备的本发明的化合物P-1至化合物P-84的FD-MS值显示于表3中。
[表3]
/>
有机电子元件的制造和评价
[实施例1]绿色有机发光二极管(发射辅助层)
根据常规方法使用本发明的化合物作为发射辅助层材料制造有机电致发光装置。首先，在将4,4',4”-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺(在下文，2-TNATA)真空沉积在形成在玻璃衬底上的ITO层(阳极)上至60nm的厚度以形成空穴注入层之后，将N,N'-双(1-萘基)-N,N'-双苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺(在下文，NPB)真空沉积在空穴注入层上至60nm的厚度以形成空穴传输层。
然后，将本发明的化合物P-1真空沉积在空穴传输层上至20nm的厚度以形成发射辅助层，将作为主体材料的4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(在下文，CBP)和作为掺杂剂材料的双(1-苯基异喹啉基)铱(Ⅲ)乙酰丙酮化物(在下文，(piq)2Ir(acac))以95:5的重量比掺杂在发射辅助层上，然后真空沉积至30nm的厚度以形成发射层。然后，将(1,1'-联苯-4-根合)双(2-甲基-8-喹啉根合)铝(在下文，BAlq)真空沉积在发射层上至10nm的厚度以形成空穴阻挡层，并且在空穴阻挡层上，将三(8-羟基喹啉)铝(在下文，Alq3)真空沉积至40nm的厚度以形成电子传输层。然后，将碱金属卤化物LiF沉积至0.2nm的厚度以形成电子注入层，并且将Al沉积至150nm的厚度以形成阴极，从而制造有机发光二极管。
[实施例2]至[实施例12]红色有机发光二极管(发射辅助层)
以与实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，但使用表4中描述的本发明的化合物代替本发明的化合物P-1作为发射辅助层材料。
[比较例1]至[比较例3]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，但使用表4中描述的比较化合物1至比较化合物3代替本发明的P-1作为发射辅助层材料。
通过向根据本发明的实施例1至实施例12和比较例1至比较例3制备的有机发光二极管施加正向偏置直流电压，由photoresearch公司的PR-650测量电致发光(EL)特性，通过由McScience制造的寿命测量设备在2500cd/m2的亮度下测量T95寿命，并且测量结果显示在表4中。
[表4]
根据表4中的结果可以看出，当通过使用本发明的用于有机发光二极管的材料作为发射辅助层材料制造红色有机发光二极管时，可以看出与使用比较化合物1至比较化合物3的比较例相比，不仅可以降低有机发光二极管的驱动电压，还可以显著改善发光效率和使用寿命。详细地，比较化合物和本发明的化合物的相同之处在于，用2个胺基团取代二苯并呋喃或二苯并噻吩，但在胺基团的结合位置以及在二苯并呋喃或二苯并噻吩与胺基团之间是否存在连接基团方面存在差异。
首先，其中2个胺基团取代在二苯并呋喃的同一苯环上的比较化合物2的装置结果优于其中胺基团通过直接键合至二苯并呋喃的不同苯环进行取代的比较化合物1。这些结果表明，当两个胺基团键合至二苯并呋喃的同一环时，整体霍尔特性增加，并且在材料之间的距离保持恒定的情况下，与相邻层的相互作用可以顺利地进行，因此可以在降低整体驱动电压的同时改善效率和使用寿命。
此外，与比较化合物2类似但一个胺基团直接键合至二苯并呋喃，其中另一个胺基团键合至苯基(连接基)的比较化合物3的元件结果得到进一步改善，并且可以证实，特征在于2个连接基键合至二苯并呋喃或二苯并噻吩且胺基团键合至各个连接基的本发明的化合物的结果显著好于比较化合物3。
这些结果表明，通过引入连接基，物理性质随着共轭长度的增加而变化，并且其中，霍尔特性进一步增加，使得元件的整体性能显著改善。首先，据判断，二苯并呋喃或二苯并噻吩的非共享电子对的稳定性由于在二苯并呋喃或二苯并噻吩与胺基团之间引入额外的连接基而进一步最大化，因此当使用本发明的化合物时获得显著优异的元件结果。
总之，它表明，化合物的物理性质(例如空穴特性、光效率特性、能级(LUMO、HOMO能级、T1能级)、空穴注入和迁移率特性和电子阻挡特性)根据取代基的结合位置和连接基团的存在或不存在而变化，这可能导致完全不同的元件结果。
在发射辅助层的情况下，需要理解空穴传输层与发射层(主体)之间的相互关系，并且即使使用类似的核，本领域技术人员也难以推断出使用本发明化合物的发射辅助层的特性。
此外，尽管在上述装置制造的评价结果中描述了将本发明的化合物仅应用于一层发射辅助层的元件特性，但其中使用本发明的化合物形成空穴传输层或空穴传输层和发射辅助层两者的情况也可以是适用的。
尽管出于例示的目的描述了本发明的示例性实施方案，但本领域技术人员将理解，在不背离如所附权利要求中所公开的本发明的范围和主旨的情况下，各种修改、添加和替换是可能的。因此，在本发明中公开的实施方案旨在例示本发明的技术构思的范围，并且本发明的范围不受实施方案限制。本发明的范围应基于所附权利要求进行解释，并且应解释为包括在与权利要求等同的范围内的所有技术构思均属于本发明。
工业实用性
根据本发明，可以制造具有高亮度、高发光和长使用寿命的优异的装置特性的有机装置，因此存在工业实用性。

Claims (17)

1.由式1表示的化合物：
<式1>
其中：
1)X是O或S，
2)L1和L2各自独立地选自C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C2-C60杂环基团；
3)Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地选自C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P中的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C1-C60烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；和-L3-Ar；
4)L3选自单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；C3-C60脂肪族环；包含O、N、S、Si或P中的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；及其组合，
5)Ar选自C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P中的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；
6)R1和R2彼此相同或不同并且各自独立地选自氢；氘；氚；卤素；氰基基团；硝基基团；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P中的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；和-L'-N(Ra)(Rb)；
7)a是0至4的整数，b是0至2的整数，
8)如果a和b是2或更大，多个R1和R2各自相同或不同，并且相邻的多个R1或多个R2可以彼此键合以形成环，
9)L'选自单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；C3-C60脂肪族环；包含O、N、S、Si或P中的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；及其组合，其中Ra和Rb各自独立地选自C6-C60芳基基团；芴基基团；C3-C60脂肪族环；包含O、N、S、Si或P中的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；及其组合，
10)其中，所述芳基基团、所述亚芳基基团、所述杂环基团、所述芴基基团、所述亚芴基基团、所述脂肪族环、所述稠环基团、所述烷基基团、所述烯基基团、所述烷氧基基团和所述芳氧基基团可以被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘；卤素；硅烷基团；硅氧烷基团；硼基团；锗基团；氰基基团；硝基基团；C1-C20烷硫基基团；C1-C20烷氧基基团；C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C20芳基基团；被氘取代的C6-C20芳基基团；芴基基团；C2-C20杂环基团；C3-C20环烷基基团；C7-C20芳基烷基基团；C8-C20芳基烯基基团；并且其中取代基可以彼此键合以形成饱和或不饱和环，其中术语“环”意指C3-C60脂肪族环、C6-C60芳香族环或C2-C60杂环基团或通过其组合而形成的稠环。
2.如权利要求1所述的化合物，其中式1由以下式1-1至式1-4中的任一种表示：
其中，X、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、L1、L2、R1、R2、a和b与权利要求1中定义的相同。
3.如权利要求1所述的化合物，其中式1由式2表示：
<式2>
其中：
1)X、Ar2、Ar3、Ar4、L1、L2、L3、R1、R2、a和b与权利要求1中定义的相同，
2)X1和X2各自独立地是单键、NR、O、S或CR'R”，排除当X1和X2同时是单键时，
3)R、R'、R”、R3和R4与式1中的R1的定义相同，R'和R”彼此键合以形成螺环，并且相邻的多个R3或多个R4可以彼此键合以形成环，
4)c是0至3的整数，d是0至4的整数。
4.如权利要求1所述的化合物，其中Ar1、Ar2、Ar3或Ar4由以下式A-1至式A-5中的任一种表示：
其中：
1)Z1和Z2各自独立地是NR、O、S或CR'R”，
2)R、R'和R”与权利要求3中定义的相同，
3)Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10、Y11、Y12、Y13、Y14、Y15、Y16、Y17和Y18各自独立地是C-*或C(Rc)，
4)Rc与权利要求1中的R1的定义相同，
5)在式A-1和式A-2中，Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7和Y8中的至少一个是C-*，
6)在式A-3至式A-5中，Y9、Y10、Y11、Y12、Y13、Y14、Y15、Y16、Y17和Y18中的至少一个是C-*，
7)*表示与N的结合位置。
5.如权利要求1所述的化合物，其中式1由式3-1至式3-3中的任一种表示：
其中：
1)X、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、L2、R1、R2、a和b与权利要求1中定义的相同，
2)R5、R6和R7与权利要求1中的R1的定义相同，并且相邻的多个R5或多个R6、多个R7可以彼此键合以形成环，
3)e和f各自独立地是0至4的整数，g是0至6的整数。
6.如权利要求1所述的化合物，其中式1由式4表示：
<式4>
其中：
1)X、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R1、R2、a和b与权利要求1中定义的相同，
2)R5和e与权利要求5中定义的相同，
3)R8与权利要求1中的R1的定义相同，并且多个R8可以彼此键合以形成环，
4)h是0至4的整数。
7.如权利要求1所述的化合物，其中所述由式1表示的化合物由以下化合物P-1至化合物P-84中的任一种表示，
8.有机电子元件，包括阳极、阴极和在所述阳极与所述阴极之间形成的有机材料层，其中所述有机材料层包含权利要求1所述的由式1表示的单一化合物或者两种或更多种的化合物。
9.如权利要求8所述的有机电子元件，其中所述有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、发射层、电子传输辅助层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。
10.如权利要求8所述的有机电子元件，其中所述有机材料层是发射辅助层。
11.如权利要求8所述的有机电子元件，其中所述有机材料层是空穴传输层。
12.如权利要求8所述的有机电子元件，其中所述有机电子装置还包括在所述阳极和所述阴极的至少一个表面上形成的光效率增强层，所述表面与所述有机材料层相对。
13.如权利要求8所述的有机电子元件，其中所述有机材料层是光效率增强层。
14.如权利要求8所述的有机电子元件，其中所述有机材料层包括2个或更多个堆叠体，所述堆叠体包括依次形成在所述阳极上的空穴传输层、发射层和电子传输层。
15.如权利要求14所述的有机电子元件，其中所述有机材料层还包括形成在所述2个或更多个堆叠体之间的电荷产生层。
16.电子装置，包括包含权利要求8所述的有机电子元件的显示装置；以及用于驱动所述显示装置的控制单元。
17.如权利要求16所述的电子装置，其中所述有机电子元件是OLED、有机太阳能电池、有机光导体(OPC)、有机晶体管(有机TFT)和用于单色或白色照明的元件中的至少一种。
CN202180083880.1A 2020-12-14 2021-12-10 用于有机电子元件的化合物、使用所述化合物的有机电子元件及其电子装置 Pending CN116583507A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020200174737A KR20220084851A (ko) 2020-12-14 2020-12-14 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR10-2020-0174737 2020-12-14
PCT/KR2021/018748 WO2022131697A1 (ko) 2020-12-14 2021-12-10 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN116583507A true CN116583507A (zh) 2023-08-11

Family

ID=82057922

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202180083880.1A Pending CN116583507A (zh) 2020-12-14 2021-12-10 用于有机电子元件的化合物、使用所述化合物的有机电子元件及其电子装置

Country Status (3)

Country Link
KR (1) KR20220084851A (zh)
CN (1) CN116583507A (zh)
WO (1) WO2022131697A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114907298A (zh) * 2021-02-09 2022-08-16 德山新勒克斯有限公司 用于有机电子元件的化合物、使用该化合物的有机电子元件及其电子装置

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015041492A1 (en) * 2013-09-23 2015-03-26 Sk Chemicals Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device including the same
KR102142095B1 (ko) * 2019-07-10 2020-08-06 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102399570B1 (ko) * 2015-11-26 2022-05-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
JP6975959B2 (ja) * 2017-07-25 2021-12-01 国立大学法人山形大学 アリールアミン誘導体、それを用いたホール輸送材料及び有機ｅｌ素子
KR102665318B1 (ko) * 2018-10-23 2024-05-14 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20210048099A (ko) * 2019-10-23 2021-05-03 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015041492A1 (en) * 2013-09-23 2015-03-26 Sk Chemicals Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device including the same
KR102142095B1 (ko) * 2019-07-10 2020-08-06 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114907298A (zh) * 2021-02-09 2022-08-16 德山新勒克斯有限公司 用于有机电子元件的化合物、使用该化合物的有机电子元件及其电子装置

Also Published As

Publication number Publication date
WO2022131697A1 (ko) 2022-06-23
KR20220084851A (ko) 2022-06-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN112055740B (zh) 用于有机电子元件的化合物、使用所述化合物的有机电子元件及其电子装置
CN116396282A (zh) 用于有机电气元件的化合物、使用所述化合物的有机电气元件及其电子装置
KR102212984B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102366721B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102242791B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102231935B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102171124B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20150089427A (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20210090782A (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102358637B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20180031874A (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20200082112A (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN117545746A (zh) 用于有机电气元件的化合物、使用所述化合物的有机电气元件及其电子装置
CN115884961A (zh) 用于有机电子元件的化合物、使用所述化合物的有机电子元件及其电子装置
KR20200134877A (ko) 유기전기 소자용 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20200129336A (ko) 유기전기 소자용 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20220126083A (ko) 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN114728948A (zh) 用于有机电子元件的化合物、使用所述化合物的有机电子元件及其电子装置
KR102381326B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN117337634A (zh) 包含用于有机电子元件的化合物的有机电子元件及其电子装置
KR102093186B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102623493B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN115777242A (zh) 包含用于有机电子元件的化合物的有机电子元件及其电子装置
KR20200082086A (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN114981254A (zh) 用于有机电子元件的化合物、使用该化合物的有机电子元件及具有该有机电子元件的电子装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination