CN114728948A - 用于有机电子元件的化合物、使用所述化合物的有机电子元件及其电子装置 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了能够改善元件的发光效率、稳定性和使用寿命的新化合物、使用所述化合物的有机电子元件及其电子装置。
Description
技术领域
本发明涉及用于有机电子元件的化合物、使用所述化合物的有机电子元件及其电子装置。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转化为光能的现象。使用有机发光现象的有机电子元件通常具有包括阳极、阴极和插置在其间的有机材料层的结构。在此，为了增加有机电子元件的效率和稳定性，有机材料层通常由多层结构构成，所述多层结构由不同材料构成，并且例如可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射层、电子传输层、电子注入层等。
用作有机电子元件中的有机材料层的材料可以根据其功能分为发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。
在有机发光二极管中，最大问题是使用寿命和效率。随着显示器变大，必须解决效率和使用寿命问题。效率、使用寿命、驱动电压等彼此相关。随着效率增加，驱动电压相对降低，并且随着驱动电压降低，由于驱动期间产生的焦耳加热导致的有机材料的结晶减少，并且因此使用寿命趋于增加。
然而，简单地改善有机材料层不能使效率最大化。这是因为，当达到各有机材料层之间的能级和T1值以及材料的固有性质(迁移率、界面性质等)的最佳组合时，才可以同时实现长使用寿命和高效率。
此外，近来，在有机电致发光装置中，为了解决在空穴传输层中的发射问题，发射辅助层必须存在于空穴传输层与发射层之间，并且有必要根据各个发射层(R、G、B)开发不同的发射辅助层。
通常，电子从电子传输层转移至发射层，并且空穴从空穴传输层转移至发射层，并且通过复合产生激子。
然而，用于空穴传输层的材料具有低HOMO值，并且因此大多数具有低T1值。结果，在发射层中产生的激子转移至空穴传输层，导致发射层中的电荷不平衡，并且在空穴传输层界面处发光。
当在空穴传输层的界面处发光时，有机电子装置的颜色纯度和效率降低，并且使用寿命缩短。因此，迫切需要开发具有高T1值并且在空穴传输层的HOMO能级与发射层的HOMO能级之间的HOMO能级的发射辅助层。
同时，需要开发空穴注入层材料，其具有稳定的特性，即，高的玻璃化转变温度，当驱动装置时抵抗产生的焦耳加热，同时延迟金属氧化物从阳极电极(ITO)向有机层的渗透(这种渗透是缩短有机电子装置的使用寿命的原因之一)。空穴传输层材料的低玻璃化转变温度具有当驱动装置时降低薄膜的表面的均匀性的特性，据报道这对装置的使用寿命具有很大影响。此外，OLED装置主要通过沉积方法形成，并且需要开发能够经受长时间沉积的材料，即，具有强耐热性的材料。
也就是说，为了充分展现有机电子元件的优异特性，用于在元件中形成有机材料层的材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料、发射辅助层材料应当由稳定且有效的材料支撑。然而，尚未充分开发这种用于有机电子元件的稳定且有效的有机材料层材料。因此，急迫地需要开发新材料。
作为现有技术文件，使用KR1020130076842A。
发明内容
为了解决上述背景技术的问题，本发明公开了具有新结构的化合物，并且当所述化合物应用于有机电子元件时，极大地显著改善元件的发光效率、稳定性和使用寿命。
因此，本发明的目的为提供新化合物、使用所述化合物的有机电子元件及电子装置。
技术方案
本发明提供了由以下式1表示的化合物。
<式(1)>
在另一方面，本发明提供了包含所述由式(1)表示的化合物的有机电子元件及其电子装置。
发明效果
通过使用根据本发明的化合物，可以实现元件的高发光效率、低驱动电压和高耐热性，并且可以极大地改善元件的颜色纯度和使用寿命。
附图说明
图1至图3示出了根据本发明的有机电子元件的实例。
图4示出了根据本发明的一个方面的式。
100、200、300：有机电子元件 110：第一电极
120：空穴注入层 130：空穴传输层
140：发射层 150：电子传输层
160：电子注入层 170：第二电极
180：光效率增强层 210：缓冲层
220：发射辅助层 320：第一空穴注入层
330：第一空穴传输层 340：第一发射层
350：第一电子传输层 360：第一电荷产生层
361：第二电荷产生层 420：第二空穴注入层
430：第二空穴传输层 440：第二发射层
450：第二电子传输层 CGL：电荷产生层
ST1：第一堆叠体 ST2：第二堆叠体
具体实施方式
在下文，将详细地描述本发明的一些实施方案。此外，在本发明的以下描述中，当在本文中并入已知功能和配置的详细描述可能使本发明的主题相当不清楚时，将省略该详细描述。
此外，当描述本发明的组件时，本文可以使用诸如第一、第二、A、B、(a)、(b)等术语。这些术语中的每一个不用于限定相应组件的实质、顺序或次序，而仅用于区分相应组件与其它组件。应注意，如果组件被描述为“连接”、“联接”或“连接”至另一个组件，则该组件可以直接连接或连接至其它组件，但在各组件之间可以“连接”、“联接”或“连接”另一个组件。
如说明书和所附权利要求书中使用，除非另外说明，否则以下是如下术语的含义。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“卤代”或“卤素”包括氟、溴、氯或碘。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烷基”或“烷基基团”具有单键和1个至60个碳原子，并且意指饱和脂肪族官能团，包括直链烷基基团、支链烷基基团、环烷基基团(脂环族)、被烷基取代的环烷基基团或被环烷基取代的烷基基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烯基”或“炔基”具有双键或叁键和2个至60个碳原子，但不限于此，并且包括直链或支链基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“环烷基”意指形成具有3个至60个碳原子的环的烷基，但不限于此。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烷氧基”、“烷氧基基团”或“烷基氧基”意指氧基连接至具有1个至60个碳原子的烷基基团，但不限于此。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“芳基氧基基团”或“芳氧基基团”意指氧基连接至具有6个至60个碳原子的芳基基团，但不限于此。
除非另外说明，否则本文使用的术语“芳基基团”或“亚芳基基团”具有6个至60个碳原子，但不限于此。在本文中，芳基基团或亚芳基基团意指单环或多环芳香族基团，并且还可以与相邻基团连接形成。“芳基基团”的实例可以包括苯基基团、联苯基基团、芴基团或螺芴基团。
前缀“芳基”或“芳”意指被芳基基团取代的基团。例如，芳基烷基可以是被芳基取代的烷基，并且芳基烯基可以是被芳基取代的烯基，并且被芳基取代的基团具有如本文定义的碳原子数。
此外，当前缀依次命名时，这意味着按首先描述的顺序列出取代基。例如，芳基烷氧基意指被芳基取代的烷氧基，烷氧基羰基意指被烷氧基取代的羰基，并且芳基羰基烯基也意指被芳基羰基取代的烯基，其中芳基羰基可以是被芳基取代的羰基。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“杂环基团”含有一个或多个杂原子，具有2个至60个碳原子，但不限于此，包括单环和多环中的任一种，并且可以包括杂脂肪族环和/或杂芳香族环。此外，也可以与相邻基团结合而形成杂环基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“杂原子”表示N、O、S、P或Si中的至少一个。
此外，术语“杂环基团”可以包括包含SO2代替构成环的碳的环。例如，“杂环基团”包括以下化合物。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“芴基基团”或“亚芴基基团”意指其中在以下结构中R、R'和R”均是氢的一价或二价官能团，并且术语“取代的芴基基团”或“取代的亚芴基基团”意指取代基R、R'、R”中的至少一个是除氢以外的取代基，并且包括其中R和R'彼此键合以与它们键合的碳一起形成螺化合物的那些。
如本文使用的术语“螺化合物”具有“螺接”，并且螺接意指其中两个环仅共用一个原子的连接。此时，两个环中共用的原子被称为“螺原子”，并且这些化合物根据化合物中的螺原子的数量分别被称为“单螺-”、“双螺-”和“三螺-”。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“脂肪族”意指具有1个至60个碳原子的脂肪族烃，并且如本文使用的术语“脂肪族环”意指具有3个至60个碳原子的脂肪族烃环。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“环”意指具有3个至60个碳原子的脂肪族环、或具有6个至60个碳原子的芳香族环、或具有2个至60个碳原子的杂环、或通过它们的组合而形成的稠合环，并且包括饱和环或不饱和环。
除了以上提及的杂化合物之外，其它杂化合物或杂基团包含但不限于一个或多个杂原子。
此外，除非另外说明，否则如本文使用的术语“取代或未取代的”意指被选自但不限于氘、卤素、氨基基团、腈基团、硝基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、C1-C20烷基胺基团、C1-C20烷基噻吩基团、C6-C20芳基噻吩基团、C2-C20烯基基团、C2-C20炔基基团、C3-C20环烷基基团、C6-C20芳基基团、被氘取代的C6-C20芳基基团、C8-C20芳基烯基基团、硅烷基团、硼基团、锗基团和C2-C20杂环基团的至少一个取代基所取代。
除非另外明确说明，否则如本文使用的在本发明中使用的式以与以下式的根据指数限定的取代基限定以相同的方式应用。
其中，当a是零的整数时，取代基R1不存在，当a是1的整数时，唯一的取代基R1连接至构成苯环的碳中的任一个，当a是2或3的整数时，各个取代基R1可以彼此相同或不同，当a是4至6的整数并且以类似的方式键合至苯环时，但省略键合至形成苯环的碳的氢的指示。
在下文，将描述根据本发明的方面的化合物和包含所述化合物的有机电子元件。
根据本发明的具体实例，提供了由式(1)表示的化合物。
在式(1)中，每个符号可以定义如下。
1)X1、X2、X3、X4和X5各自独立地为O或S，
2)a、b、c和d各自独立地为0至4的整数，a+b+c+d为1或大于1，
3)e、f、g、h、i、j、k和l各自独立地为0至4的整数，
其中在e、f、g、h、i、j、k和l为2或大于2的情况下，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自多个是相同或不同的，并且相邻的多个R1或多个R2或多个R3或多个R4或多个R5或多个R6或多个R7或多个R8可以彼此键合以形成环，
4)m、n、o和p各自独立地为0至3的整数，m+n+o+p为1或大于1，
5)L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7和L8彼此相同或不同，并且各自独立地选自单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠合环基团；C2-C60杂环基团；
其中在L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7和L8为亚芳基基团的情况下，其优选为C6-C36亚芳基基团，并且更优选C6-C24亚芳基基团，当L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7和L8为稠合环基团时，其优选为C6-C36脂肪族环和C6-C36芳香族环的稠合环基团，并且更优选C6-C24脂肪族环和C6-C24芳香族环的稠合环基团，当L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7和L8为杂环基团时，其优选为C2-C36杂环基团，并且C2-C24杂环基团。
6)Ar1、Ar3、Ar5和Ar7彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；氚；卤素；氰基基团；硝基基团；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P中的至少一种杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠合环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；和-L'-N(Ra)(Rb)；
其中在Ar1、Ar3、Ar5和Ar7为芳基基团的情况下，其优选为C6-C36芳基基团，更优选C6-C25芳基基团，在Ar1、Ar3、Ar5和Ar7为杂环基团的情况下，其优选为C2-C36杂环基团，并且更优选C2-C24杂环基团，在Ar1、Ar3、Ar5和Ar7为稠合环基团的情况下，其优选为C6-C36脂肪族环和C6-C36芳香族环的稠合环基团，更优选C6-C24脂肪族环和C6-C24芳香族环的稠合环基团，在Ar1、Ar3、Ar5和Ar7为烷基基团的情况下，其优选为C1-C36烷基基团，更优选C1-C24烷基基团，
7)Ar2、Ar4、Ar6和Ar8各自独立地选自C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P中的至少一种杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠合环基团；-L9-Ar'；
其中在Ar2、Ar4、Ar6和Ar8为芳基基团的情况下，其优选为C6-C36芳基基团，更优选C6-C25芳基基团，在Ar2、Ar4、Ar6和Ar8为杂环基团的情况下，其优选为C2-C36杂环基团，并且更优选C2-C24杂环基团，在Ar2、Ar4、Ar6和Ar8为稠合环基团的情况下，其优选为C6-C36脂肪族环和C6-C36芳香族环的稠合环基团，更优选C6-C24脂肪族环和C6-C24芳香族环的稠合环基团。
8)其中L9选自单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠合环基团；C2-C60杂环基团；Ar'选自C6-C60芳基基团；亚芴基基团；包含O、N、S、Si或P中的至少一种杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠合环基团；
其中在L9为亚芳基基团的情况下，其优选为C6-C36亚芳基基团，更优选C6-C24亚芳基基团，当L9为稠合环基团时，其优选为C6-C36脂肪族环和C6-C36芳香族环的稠合环基团，并且更优选C6-C24脂肪族环和C6-C24芳香族环的稠合环基团，当L9为杂环基团时，其优选为C2-C36杂环基团，并且更优选C2-C24杂环基团。
其中在Ar'为芳基基团的情况下，其优选为C6-C36芳基基团，更优选C6-C25芳基基团，在Ar'为杂环基团的情况下，其优选为C2-C36杂环基团，并且更优选C2-C24杂环基团，在Ar'为稠合环基团的情况下，其优选为C6-C36脂肪族环和C6-C36芳香族环的稠合环基团，更优选为C6-C24脂肪族环和C6-C24芳香族环的稠合环基团。
9)R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；氚；卤素；氰基基团；硝基基团；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P中的至少一种杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠合环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；和-L'-N(Ra)(Rb)；
其中在R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8为芳基基团的情况下，其优选为C6-C36芳基基团，更优选C6-C25芳基基团，在R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8为杂环基团的情况下，其优选为包含O、N、S、Si或P中至少一种杂原子的C2-C36杂环基团；在R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8为稠合环基团的情况下，优选为C6-C36脂肪族环和C6-C36芳香族环的稠合环基团，更优选C6-C24脂肪族环和C6-C24芳香族环的稠合环基团。
10)其中L'选自单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；C3-C60脂肪族环；包含O、N、S、Si或P中的至少一种杂原子的C2-C60杂环基团；其组合；其中Ra和Rb各自独立地选自C6-C60芳基基团；芴基基团；C3-C60脂肪族环；包含O、N、S、Si或P中的至少一种杂原子的C2-C60杂环基团；
其中在L'为亚芳基基团的情况下,其优选为C6-C36亚芳基基团，更优选C6-C24亚芳基基团，在L'为脂肪族环的情况下,其优选为C3-C36脂肪族环，更优选C3-C24脂肪族环，当L'为杂环基团时，其优选为包含O、N、S、Si或P中的至少一种杂原子的C2-C36杂环基团；并且更优选包含O、N、S、Si或P中至少一种杂原子的C2-C24杂环基团；
其中在Ra和Rb为芳基基团的情况下,其优选为C6-C36芳基基团，更优选C6-C25芳基基团、在Ra和Rb为脂肪族环的情况下，其优选为C3-C36脂肪族环，更优选C3-C24脂肪族环，在Ra和Rb为杂环基团的情况下，其优选为包含O、S、Si或P中至少一种杂原子的C2-C36杂环基团；并且更优选包含O、S、Si或P中至少一种杂原子的C2-C24杂环基团；
11)其中，所述芳基基团、亚芳基基团、杂环基团、芴基基团、亚芴基基团、稠合环基团、烷基基团、烯基基团、烷氧基基团和芳氧基基团可以被选自以下的一种或多种取代基取代：氘；卤素；硅烷基团；硅氧烷基团；硼基团；锗基团；氰基基团；硝基基团；C1-C20烷硫基基团；C1-C20烷氧基基团；C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C25芳基基团；氘取代的C6-C25芳基基团；芴基基团；C2-C20杂环基团；C3-C20环烷基基团；C7-C20芳基烷基基团；C8-C20芳基烯基基团；和-L'-N(Ra)(Rb)；其中所述取代基可以彼此键合以形成饱和或或不饱和的环，其中术语‘环’表示C3-C60脂肪族环、C6-C60芳香族环、C2-C60杂环基团、通过它们的组合形成的稠合环。
此外，式1包括由式1-1至式1-9中的任一种表示的化合物。
在式1-1至式1-9中，
X1、X2、X3、X4、X5和R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8和Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8和e、f、g、h、i、j、k、l、m、n、o和p与在式1中定义的相同。
此外，式1包括由式2表示的化合物。
在式2中，
X1、X2、X3、X4、X5和R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8和Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7和Ar8和a、b、c、d、e、f、g、h、i、j、k、l和n与在式1中定义的相同。
式1包括由式2-1至式2-4中的任一种表示的化合物。
在式2-1至式2-4中，
X1、X3、R1、R2、R3、R4、R6、L3、L4、Ar3、Ar4、Ar4、e、f、g、h、j和n与在式1中定义的相同。
式1包括由式3表示的化合物。
在式3中，
1)X1、X3、R1、R2、R3、R4、R6、L3、L4、Ar4、e、f、g、h和j与在式1中定义的相同，
2)Ar3a选自氘；氚；卤素；氰基基团；硝基基团；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P中的至少一种杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠合环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；和-L'-N(Ra)(Rb)；
当Ar3a为芳基基团时，其优选为C6-C36芳基基团，更优选C6-C25芳基基团，当Ar3a为杂环基团时，其优选为C2-C36杂环基团，更优选C2-C24杂环基团，当Ar3a为稠和环基团时，其优选为C6-C36脂肪族环和C6-C36芳香族环的稠合环基团，并且更优选C6-C24脂肪族环和C6-C24芳香族环的稠合环，当Ar3a为烷基基团时，其优选为C1-C36烷基基团，并且更优选C1-C24烷基基团。
此外，式1包括由式4表示的化合物。
在式4中，每个符号可以定义如下。
1)X1、X3、R1、R2、R3、R4、R6、L3、L4、L9、Ar3、e、f、g、h、j和n与在式1中定义的相同，
2)X6和X7各自独立地为单键、CR'R"、O或S，
然而，除了当X6和X7同时为单键时，
3)R'和R"各自独立地为氢；C6-C60芳基基团；芴基基团；C3-C60杂环基团；C1-C50烷基基团；C2-C60烯基基团；或C6-C60芳氧基基团；R'和R"彼此键合以形成C6-C60芳香族环；芴基基团；包含O、N、S、Si或P中的至少一种杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环；或C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠合环基团。
其中在R'和R"为芳基基团的情况下，其优选为C6-C36芳基基团，更优选C6-C25芳基基团，在R'和R"为杂环基团的情况下，其优选为C2-C36杂环基团，并且更优选C2-C24杂环基团，在R'和R"为烷基基团的情况下，其优选为C1-C36烷基基团，并且更优选C1-C24烷基基团，在R'和R"为烯基基团的情况下，其优选为C2-C36烯基基团，并且更优选C2-C24烯基基团，在R'和R"为芳氧基基团的情况下，其优选为C6-C36芳氧基基团，并且更优选为C6-C24芳氧基基团。
4)R9和R10与在式1中R1的定义相同，
5)q为0至3的整数，r为0至4的整数。
式1包括由式4-1表示的化合物。
在式4-1中，
1)X1、X3、R1、R2、R3、R4、R6、L3、L4、L9、Ar3、e、f、g、h、j和n与在式1中定义的相同，
2)R9、R10、R'、R"、q和r与在式4中定义的相同，
3)Z为单键、O或S。
式1包括由式4-2表示的化合物。
在式4-2中，
1)X1、X3、R1、R2、R3、R4、R6、L3、L4、L9、Ar3、e、f、g、h、j和n与在式1中定义的相同，
2)R9、R10、R'、R"、q和r与在式4中定义的相同。
式1包括由式5-1至式5-4中的任一种表示的化合物。
在式5-1至式5-4中，
1)X1、X3、R1、R2、R3、R4、R6、L3、L4、Ar3、e、f、g、h、j和n与在式1中定义的相同，
2)R9、R10、R'、R"、q和r与在式4中定义的相同。
式1包括由式6-1表示的化合物。
在式6-1中
1)X1、X3、R1、R2、R3、R4、R6、L3、L4、L9、Ar3、e、f、g、h、j和n与在式1中定义相同，
2)R9、R10、q和r与在式4中定义的相同，
3)Y1为O或S，
4)R11和R12与在式1中R1的定义相同，
5)s和t各自独立地为0至4的整数。
式1包括由式6-2表示的化合物。
在式6-2中，
1)X1、X3、R1、R2、R3、R4、R6、L3、L4、Ar3、e、f、g、h、j和n与在式1中定义的相同，
2)R9、R10、q和r与在式4中定义的相同，
3)Y1、R11、R12、s和t与在式6-1中定义的相同。
式1包括由式6-3表示的化合物。
在式6-3中，
1)X1、X3、R1、R2、R3、R4、R6、L3、L4、Ar3、e、f、g、h、j和n与在式1中定义的相同，
2)R9、R10、q和r与在式4中定义的相同，
3)Y1、R11、R12、s和t与在式6-1中定义的相同。
具体地，由式1表示的化合物可以为由以下化合物P-1至化合物P-139中的任一种表示的化合物，但是不限于此。
此外，具体地，由式1表示的化合物可以为由以下化合物P1-1至化合物P1-86中的任一种表示的化合物，但是不限于此。
此外，由式1表示的化合物可以为由以下化合物P2-1至化合物P2-55中的任一种表示的化合物，但是不限于此。
参考图1，根据本发明的有机电子元件(100)包括第一电极(110)、第二电极(170)、在第一电极(110)与第二电极(170)之间的包含由式1表示的一种化合物或两种或更多种化合物的有机材料层。在此，第一电极(110)可以是阳极或正电极，并且第二电极(170)可以是阴极或负电极。在倒置的有机电子元件的情况下，第一电极可以是阴极，并且第二电极可以是阳极。
有机材料层可以依次包括在第一电极(110)上顺序地形成的空穴注入层(120)、空穴传输层(130)、发射层(140)、电子传输层(150)和电子注入层(160)。在此，可以不形成除了发射层(140)之外的其余层。有机材料层还可以包括空穴阻挡层、电子阻挡层、发射辅助层(220)、缓冲层(210)等，并且电子传输层(150)等可以用作空穴阻挡层。(参见图2)
此外，根据本发明的实施方案的有机电子元件还可以包括保护层或光效率增强层(180)。光效率增强层可以形成在第一电极的两个表面中不与有机材料层接触的表面上，或者形成在第二电极的两个表面中不与有机材料层接触的表面上。适用于有机材料层的根据本发明的实施方案的化合物可以用作空穴注入层(120)、空穴传输层(130)、发射辅助层(220)、电子传输辅助层、电子传输层(150)和电子注入层(160)的材料，发射层(140)或者光效率增强层的主体或掺杂剂。优选地，例如，本发明的根据式1的化合物可以用作发射辅助层的材料。
有机材料层可以包括两个或更多个堆叠体，包括依次形成在阳极上的空穴传输层、发射层和电子传输层，并且还可以包括形成在两个或更多个堆叠体之间的电荷产生层(参见图3)。
否则，即使使用相同的核，带隙、电特性、界面特性等也可以根据取代基键合的位置而变化，因此，核和与其缔合的子取代基的组合的选择也是非常重要的，并且特别地，当实现每个有机材料层的能级和T1值以及材料独特性质(迁移率、界面特性等)的最佳组合时，可以同时实现长使用寿命和高效率。
根据本发明的实施方案的有机电致发光装置可以使用PVD(物理气相沉积)方法制造。例如，具有传导性的金属或金属氧化物或其合金沉积在衬底上以形成阴极，并且在其上形成包括空穴注入层(120)、空穴传输层(130)、发射层(140)、电子传输层(150)和电子注入层(160)的有机材料层，并且然后在其上沉积可用作阴极的材料可以制备根据本发明实施方案的有机电致发光装置。
此外，本发明提供了有机电子元件，其中有机材料层通过旋涂工艺、喷嘴印刷工艺、喷墨印刷工艺、狭缝涂布工艺、浸涂工艺或辊对辊工艺中的一种形成，并且有机材料层提供包含该化合物作为电子传输材料的有机电子元件。
作为另一个具体实例，本发明提供了通过将由式1表示的化合物中的相同或不同的化合物混合至有机材料层中使用的有机电子元件。
在另一方面，本发明提供了包含由式1表示的化合物的发射辅助层组合物，并且提供了包括所述发射辅助层的有机电子元件。
本发明还提供了电子装置，其包括包含有机电子元件的显示装置；以及用于驱动所述显示装置的控制单元。
根据另一方面，本发明提供显示装置，其中所述有机电子元件是OLED、有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管(有机TFT)和用于单色或白色照明的元件中的至少一种。在此，电子装置可以是当前使用或将来使用的有线/无线通信终端，并且覆盖所有种类的电子装置，包括移动通信终端，诸如移动电话、个人数字助理(PDA)、电子字典、点对多点(PMP)、遥控器、导航单元、游戏机、各种TV和各种计算机。
在下文，将通过实施例详细描述本发明的由式1表示的化合物的合成例和本发明的有机电子元件的制造例，但本发明不限于以下实施例。
[合成例1]
根据本发明的由式1表示的化合物(最终产物)可以通过如方案1中的反应来制备，但不限于此。
<反应方案1>
在反应方案1中，
1)X1、X2、X3、X4、X5、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8、L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7和L8、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7和Ar8和a至p与上文定义的相同，
2)Hal1至Hal4各自独立地为Br或Cl，
3)a'至d'各自独立地为0或1，a'至d'中的至少一个为1，
4)Y与X1、X2、X3、X4、X5的定义相同，
5)Ar1'与Ar1、Ar3、Ar5或Ar7的定义相同，
6)Ar2'与Ar2、Ar4、Ar6或Ar8的定义相同，
7)R1'与R5、R6、R7、R8的定义相同，
8)L1'与L2、L4、L6或L8的定义相同，
9)e'为0至3的整数，f'为0至4的整数。
I.Sub 1的合成
反应方案1的Sub 1可以通过方案2的反应途径合成，但不限于此。当X1为-OH时，依照反应方案2的(1)的合成途径，并且当X1为-SH时，依照反应方案2的(2)的合成途径。
<反应方案2>
在反应方案2中，
X1、R1、R2、R3、R4、e、f、g、h、Hal1、Hal2、Hal3、Hal4和a'、b'、c'、d'与在式1中定义的相同。
属于Sub 1的具体化合物的合成例如下。
1.Sub 1-1的合成例
(1)Sub 1-1-a的合成例
将5-氯-2-碘代苯甲酸(50.0g,177mmol)、苯酚(33.3g,354mmol)、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯(DBU)(80.9g,531mmol)、吡啶(2.9mL)、铜粉(1.5g,23mmol)、CuI(1.5g,7.97mmol)置于圆底烧瓶中，并且添加DMF(1.2L)，接着回流3小时。当反应完成时，冷却至室温并且添加3M HCl直到沉淀完成。之后，沉淀物用水洗涤并干燥以得到38.3g(产率87％)的产物。
(2)Sub 1-1-b的合成例
将在上述合成中得到的Sub 1-1-a(38.3g,154mmol)添加至圆底烧瓶，添加H2SO4(1.1mL,21.5mmol)，接着回流直到所有原料溶解。当所有原料溶解时，冷却至室温并且添加冰水至沉淀。之后，将沉淀物用水洗涤，干燥，溶解在CH2Cl2中，并用硅胶柱重结晶得到23.09g(产率65％)的产物。
(3)Sub 1-1-c的合成例
在氮气氛下在圆底烧瓶中将2-溴-1,1'-联苯(23.3g,99.7mmol)溶解在THF(270mL)中，并且然后冷却至-78℃。
然后，缓慢滴加n-BuLi(40mL)并且将混合物搅拌30分钟。接着，将在上述合成中得到的Sub1-1-b(23g,99.7mmol)溶解在THF(140mL)中，并且然后缓慢滴加至反应圆底烧瓶中。在-78℃再搅拌1小时后，逐渐升高至室温。当反应完成时，产物用乙酸乙酯和水萃取，并且有机层经MgSO4干燥并浓缩，并且所得化合物在硅胶柱中重结晶得到32.6g(产率85％)的产物。
(4)Sub 1-1的合成例
将在上述合成中得到的Sub 1-1-c(32g,84.7mmol)、乙酸(208mL)和浓盐酸(34.6mL)添加至圆底烧瓶中，接着在氮气氛下在60至80℃搅拌3小时。当反应完成时，产物用CH2Cl2和水萃取，并且有机层经MgSO4干燥并浓缩，并且所得化合物用硅胶柱重结晶得到27.7g(91％产率)的产物。
2.Sub 1-11的合成例
(1)Sub 1-11-a的合成例
将2-碘代苯甲酸(50.0g,202mmol)、硫酚(22.2g,202mmol)、氢氧化钾(56.6g,1008mmol)、铜粉(1.3g,20.2mmol)置于圆底烧瓶中并添加水(1.3L)，接着回流12小时。当反应完成时，冷却至室温并且添加3M HCl直到沉淀完成。之后，沉淀物用水洗涤并干燥以得到41.3g(产率89％)的产物。
(2)Sub 1-11-b的合成例
将在上述合成中得到的Sub 1-11-a(41.3g,179mmol)和H2SO4(1.3mL)用于Sub 1-1-b的合成，以得到25.9g(68％产率)的产物。
(3)Sub 1-11-c的合成例
将2-溴-4'-氯-1,1'-联苯(32.6g,122mmol)、n-BuLi(49mL)、在上述合成中得到的Sub 1-11-b(25.9g,122mmol)用于Sub 1-1-c的合成，以得到40.1g(82％产率)的产物。
(4)Sub 1-11的合成例
将在上述合成中得到的Sub 1-11-c(40.1g,100mmol)、乙酸(250mL)和浓盐酸(40mL)通过使用以上Sub 1-1的合成方法得到，以得到31.8g(产率83％)的产物。
3.Sub 1-20的合成例
(1)Sub 1-20-a的合成例
使用Sub 1-11-a的合成方法，将3-氯-2-碘代苯甲酸(30.0g,106.2mmol)、硫酚(11.7g,106.2mmol)、氢氧化钾(29.8g,531mmol)、铜粉(0.67g,10.6mmol)用于得到23.6g的产物(84％产率)。
(2)Sub 1-20-b的合成例
将在上述合成中得到的Sub 1-20-a(23.6g,89.2mmol)和H2SO4(0.67mL)用于Sub1-1-b的合成以得到14.5g(66％产率)的产物。
(3)Sub 1-20-c的合成例
将1-(2-溴苯基)萘(16.6g,58.8mmol)、n-BuLi(24mL)、在上述合成中得到的Sub1-20-b(14.5g,58.8mmol)用于Sub 1-1-c的合成得到21.5g(81％产率)的产物。
(4)Sub 1-20的合成例
将在上述合成中得到的Sub 1-20-c(21g,46.6mmol)、乙酸(116mL)和浓盐酸(19mL)通过使用上述Sub 1-1的合成方法得到15.9g(产率79％)的产物。
4.Sub 1-55的合成例
(1)Sub 1-55-a的合成例
使用Sub 1-1-a的合成方法，将2-碘代苯甲酸(15g,60.5mmol)、Sub1'-55(37.9g,120.1mmol)、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯(DBU)(27.6g,181.4mmol)、吡啶(0.98mL)、铜粉(0.5g,7.9mmol)、CuI(0.5g,2.7mmol)用于得到27.7g的产物(78％产率)。
(2)Sub 1-55-b的合成例
将在上述合成中得到的Sub 1-55-a(27.7g,47.1mmol)和H2SO4(0.35mL)用于Sub1-1-b的合成，以得到17.7g(64％产率)的产物。
(3)Sub 1-55-c的合成例
将在上述合成中得到的2-溴-2'-氯-1,1'-联苯(7.8g,29mmol)、n-BuLi(11.7mL)、Sub 1-55-b(17g,29mmol)用于Sub 1-1-c的合成，以得到17.3g(77％产率)的产物。
(4)Sub 1-55的合成例
将在上述合成中得到的Sub 1-55-c(17.3g,22.3mmol)、乙酸(56mL)和浓盐酸(9.3mL)通过使用上述Sub 1-1的合成方法得到13.5g(产率80％)的产物。
5.Sub 1-140的合成例
(1)Sub 1-140-a的合成例
使用Sub 1-11-a的合成方法，将3-氯-2-碘代苯甲酸(18g,63.7mmol)、Sub1'-140(28.3g,63.7mmol)、氢氧化钾(17.9g,318.6mmol)、铜粉(0.4g,6.4mmol)用于得到30.1g的产物(79％产率)。
(2)Sub 1-140-b的合成例
将在上述合成中得到的Sub 1-140-a(30.1g,46.3mmol)和H2SO4(0.35mL)用于Sub1-1-b的合成，以得到18.1g(62％产率)的产物。
(3)Sub 1-140-c的合成例
将Sub1"-140(19.9g,30.3mmol)、n-BuLi(12.2mL)、在上述合成中得到的Sub1-141-b(18.1g,30.3mmol)用于Sub 1-1-c的合成，以得到24.5g(70％产率)的产物。
(4)Sub 1-140的合成例
将在上述合成中得到的Sub 1-140-c(24.5g,21.1mmol)、乙酸(53mL)和浓盐酸(8.8mL)通过使用上述Sub 1-1的合成方法得到18.1g(产率75％)的产物。
6.Sub 1-152的合成例
(1)Sub 1-152-a的合成例
使用Sub 1-1-a的合成方法，将4-氯-2-碘代苯甲酸(12g,42.5mmol)、3-氯苯酚(10.9g,84.97mmol)、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯(DBU)(19.4g,127.5mmol)、吡啶(0.69mL)、铜粉(0.35g,5.5mmol)、CuI(0.36g,1.9mmol)用于得到9.7g的产物(81％产率)。
(2)Sub 1-152-b的合成例
将在上述合成中得到的Sub 1-152-a(9.7g,34.3mmol)和H2SO4(0.26mL)用于Sub1-1-b的合成，以得到6.6g(73％产率)的产物。
(3)Sub 1-152-b'的合成例
将所得到的Sub 1-152-b(6.6g,24.9mmol)、Sub 2-20(17.5g,49.8mmol)、Pd2(dba)3(0.68g,0.75mmol)、P(t-Bu)3(50wt％Sol.)(0.6mL,1.5mmol)、t-BuONa(7.18g,74.7mmol)添加到无水甲苯(150mL)并反应3小时。在证实反应完成后，用CH2Cl2和水进行萃取，并且有机层经MgSO4干燥并浓缩。所得化合物经硅胶柱并重结晶以得到14.8g(产率60％)的产物。
(4)Sub 1-152-c的合成例
使用Sub 1-1-c的合成方法，将Sub 1"-152(8.97g,14.9mmol)、n-BuLi(6mL)、在上述合成中得到的Sub 1-152-b'(14.8g,14.9mmol)用于得到产物14.0g(62％产率)。
(5)Sub 1-152的合成例
使用Sub 1-1的合成方法，将在上述合成中得到的Sub 1-152-c(14g,9.3mmol)、乙酸(23mL)和浓盐酸(3.8mL)用于得到8.7g(63％产率)的产物。
同时，属于Sub 1的化合物可以为以下化合物，但是不限于此，并且表1显示了属于Sub 1的化合物的FD-MS(场解吸-质谱)值。
[表1]
II.Sub 2的合成
反应方案1的Sub 2可以通过反应方案3的反应途径合成，但不限于此。Sub 3和Sub4也包含在Sub 2中。
<反应方案3>
在反应方案3中，
Y、Ar1'、Ar2'、R1'、L1'、e'和f'与上文定义的相同，Hal1'为Br或Cl。
属于Sub 2的具体化合物的合成例如下。
1.Sub 2-8的合成例
(1)Sub 2-8-a的合成例
将4-溴-2-氯苯酚(15g,73.5mmol)溶解在装有DMF(400mL)的圆底烧瓶中，并添加碘代苯(16.8g,80.9mmol)、K2CO3(20.3g 147.1mmol)、Cu(2.3g,36.8mmol)、二苯并-18-冠-6(1.6g,4.4mmol)，并在120℃搅拌。当反应完成时，除去溶剂，用CH2Cl2和水萃取，有机层经MgSO4干燥，浓缩，并且所得化合物经硅胶柱得到16.5g(产率79％)的产物。
(2)Sub 2-8-b的合成例
将乙酸(400mL)添加至4-溴-2-氯-1-苯氧基苯(16g,56.4mmol)、Pd(OAc)2(0.63g,2.8mol)、K2CO3(7.8g,56.4mol)并于120℃搅拌48小时。当反应完成时，除去溶剂，用乙酸乙酯和水萃取，有机层经MgSO4干燥，浓缩，并且所得化合物经硅胶柱得到6.7g(产率42％)的产物。
(3)Sub 2-8-c的合成例
添加在上述合成中得到的Sub 2-8-b(6.7g,23.8mmol)、苯基硼酸(2.9g,23.8mmol)，溶解在THF(100mL)中，并分别添加Pd(PPh3)4(1.4g,1.2mmol)和K2CO3(19.9g,71.4mmol)，并且然后回流24小时。当反应完成时，除去溶剂，用CH2Cl2和水萃取，有机层经MgSO4干燥，浓缩，并且所得化合物经硅胶柱得到4.98g(产率75％)的产物。
(4)Sub 2-8的合成例
用甲苯(100ml)将在上述合成中得到的Sub 2-8-c(4.98g,17.9mmol)溶解在圆底烧瓶中后，添加苯胺(1.83g,19.7mmol)、Pd2(dba)3(0.49g,0.54mmol)、P(t-Bu)3(50wt％Sol.)(0.43mL,1.07mmol)、NaOt-Bu(5.2g,53.6mmol)并在80℃搅拌。当反应完成时，除去溶剂，用CH2Cl2和水萃取，有机层经MgSO4干燥，浓缩，并且所得化合物经硅胶柱得到4.8g(产率80％)的产物。
2.Sub 2-43的合成例
(1)Sub 2-43-a的合成例
将(2-(甲硫基)苯基)硼酸(30g,137.6mmol)溶解在装有THF(300mL)的圆底烧瓶中并添加4-溴-2-氯碘代苯(43.7g,137.6mmol)、Pd(PPh3)4(4.8g,4.1mmol)、K2CO3(57g,412.7mmol)和水(100mL)并在80℃搅拌。当反应完成时，除去溶剂，用CH2Cl2和水萃取，有机层经MgSO4干燥，浓缩，并且所得化合物经硅胶柱得到37.5g(产率75％)的产物。
(2)Sub 2-43-a'的合成例
将在上述合成中得到的Sub 2-43-a(37g,101.7mmol)溶解在圆底烧瓶中的AcOH(300mL)中，添加H2O2(8.7mL,101.7mmol)并于室温搅拌。当反应完成时，除去溶剂，以1MNaOH中和，用乙酸乙酯萃取，并重结晶得到35.5g(92％产率)的产物。
(3)Sub 2-43-b的合成例
将在上述合成中得到的Sub 2-43-a'(35g,92.2mmol)添加至300g的三氟甲磺酸并在65℃搅拌。当反应完成时，添加吡啶并回流30分钟，并且所得化合物在硅胶柱中重结晶以得到26g(产率81％)的产物。
(4)Sub 2-43-c的合成例
将在上述合成中得到的Sub 2-43-b(26g,74.8mmol)、苯基硼酸(9.12g,74.8mmol)、Pd(PPh3)4(4.32g,3.7mmol)、K2CO3(62.54g,224.4mmol)添加至THF(180mL)，并且通过使用Sub 2-8-c的合成方法，得到20.1g(78％产率)的产物。
(5)Sub 2-43的合成例
将在上述合成中得到的Sub 2-43-c(20.1g,58.3mmol)溶解在装有甲苯(400ml)的圆底烧瓶中，添加苯胺(6g,64.1mmol)、Pd2(dba)3(1.6g,1.75mmol)、P(t-Bu)3(50wt％Sol.)(1.42mL,3.5mmol)、NaOt-Bu(16.8g,174.85mmol)，并且使用Sub 2-8的合成方法得到23.4g(产率79％)的产物。
同时，属于Sub 2的化合物可以为以下化合物，但是不限于此。Sub 3和Sub 4也是属于Sub 2的化合物，并且表2显示了属于Sub2的化合物的FD-MS值。
[表2]
III.最终产物的合成
1.P-1的合成例
将Sub1-1(20g,54.5mmol)溶解在装有甲苯(400mL)的圆底烧瓶中并添加Sub2-1(18.3g,54.5mmol)、Pd2(dba)3(1.5g,1.64mmol)、P(t-Bu)3(50wt％Sol.)(1.3mL,3.3mmol)、NaOt-Bu(15.7g,163.6mmol)并在80℃搅拌。当反应完成时，除去溶剂，用CH2Cl2和水萃取，有机层经MgSO4干燥，浓缩，并且所得化合物通过硅胶柱和升华纯化以得到29.8g(82％产率)的产物。
2.P-73的合成例
使用P-1的合成方法，由Sub1-27(17g,38.4mmol)和Sub2-88(16.4g,38.4mmol)、Pd2(dba)3(1.05g,1.15mmol)、NaOt-Bu(11.06g,115.14mmol)、无水甲苯(340mL)、P(t-Bu)3(50wt％Sol.)(0.93mL,2.3mmol)得到20.4g(80％产率)的P-73。
3.P-113的合成例
使用P-1的合成方法，由Sub1-87(12g,16.4mmol)和Sub2-73(7.8g,16.4mmol)、Pd2(dba)3(0.45g,0.5mmol)、NaOt-Bu(4.7g,49.2mmol)、无水甲苯(240mL)、P(t-Bu)3(50wt％Sol.)(0.2mL,0.98mmol)得到14.2g(74％产率)的P-113。
4.P-121的合成例
使用P-1的合成方法，由Sub1-105(12g,11.4mmol)和Sub2-77(3.8g,11.4mmol)、Pd2(dba)3(0.3g,0.34mmol)、NaOt-Bu(3.3g,34.3mmol)、无水甲苯(240mL)、P(t-Bu)3(50wt％Sol.)(0.3mL,0.7mmol)得到11.7g(76％产率)的P-121。
5.P-139的合成例
使用P-1的合成方法，由Sub1-160(9g,7.8mmol)和Sub2-69(3.5g,7.8mmol)、Pd2(dba)3(0.2g,0.23mmol)、NaOt-Bu(2.3g,23.5mmol)、无水甲苯(180mL)、P(t-Bu)3(50wt％Sol.)(0.2mL,0.5mmol)得到10.9g(73％产率)的P-139。
6.P 1-2的合成例
使用P-1的合成方法，由Sub1-1(15g,40.9mmol)和Sub2-95(16.0g,40.9mmol)、Pd2(dba)3(1.12g,1.2mmol)、NaOt-Bu(11.8g,122.7mmol)、无水甲苯(300mL)、P(t-Bu)3(50wt％Sol.)(1.00mL,2.5mmol)得到24.2g(84％产率)的P1-2。
7.P 1-13的合成例
使用P-1的合成方法，由Sub1-1(10.2g,27.8mmol)和Sub3-12(12.6g,27.8mmol)、Pd2(dba)3(0.8g,0.76mmol)、NaOt-Bu(8.0g,83.4mmol)、无水甲苯(210mL)、P(t-Bu)3(50wt％Sol.)(0.7mL,1.7mmol)得到17.6g(81％产率)的P1-13。
8.P 2-3的合成例
使用P-1的合成方法，由Sub1-1(9.5g,25.9mmol)和Sub4-3(13.3g,25.9mmol)、Pd2(dba)3(0.7g,0.8mmol)、NaOt-Bu(7.5g,77.7mmol)、无水甲苯(200mL)、P(t-Bu)3(50wt％Sol.)(0.6mL,0.8mmol)得到18.1g(83％产率)的P2-3。
根据上文描述的合成例制备的本发明的化合物P-1至化合物P-139、化合物P1-1至化合物P1-86和化合物P2-1至化合物P2-55的FD-MS值示于表3中。
[表3]
有机电子元件制造评价
[实施例1]红色有机发光二极管(发射辅助层)
根据常规方法使用本发明的化合物作为发射辅助层材料制造有机发光二极管。首先，通过在形成在玻璃衬底上的ITO层(阳极)上真空沉积4,4',4”-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺(下文，2-TNATA)至60nm的厚度形成空穴注入层，并且通过在空穴注入层上真空沉积N,N'-双(1-萘基)-N,N'-双-苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺(下文，NPB)至60nm的厚度形成空穴传输层。接着，在空穴传输层上真空沉积化合物PA-1至20nm的厚度以形成发射辅助层，在发射辅助层上将4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(下文，CBP)用作主体材料并且将双(1-苯基异喹啉基)铱(Ⅲ)乙酰丙酮化物(下文，(piq)2Ir(acac))用作掺杂剂材料，以95:5的重量比掺杂，并且真空沉积至30nm的厚度以形成发射层。
接着，在发射层上真空沉积(1,1'-联苯-4-根合)双(2-甲基-8-喹啉根合)铝(下文，BAlq)至10nm的厚度以形成空穴阻挡层，通过在空穴阻挡层上真空沉积三-(8-羟基喹啉)铝(下文，Alq3)至40nm的厚度形成电子传输层。然后，通过将碱金属卤化物LiF沉积至0.2nm的厚度形成电子注入层，然后，将Al沉积至150nm的厚度形成阴极，由此制备有机发光二极管。
[实施例2]至[实施例21]红色有机发光二极管(发射辅助层)
以与实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，但使用化合物PA-2和表4中所述的本发明的化合物代替化合物PA-1作为发射辅助层材料。
[比较例1]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，但使用比较化合例1代替化合物PA-1作为发射辅助层材料。
<比较例1>
通过向根据本发明的实施例1至实施例21和比较例1制备的有机发光二极管施加正向偏置直流电压，用photoresearch公司的PR-650测量电致发光(EL)特性，通过由McScience制造的使用寿命测量设备以2500cd/m2的亮度测量T95使用寿命，并且测量结果示于表4中。
[表4]
如由表4的结果可以看出，当使用本发明的用于有机发光二极管的材料作为磷光主体材料制造红色有机发光二极管时，与使用化合物PA-1、化合物PA-2和比较化合物1的情况相比，可以降低有机发光二极管的驱动电压，显著提高效率和使用寿命。
详细地说，比较化合物和本发明的化合物相同之处在于它们含有呫吨核和胺取代基，与其中简单芳基基团被胺基团的取代基取代的比较化合物1相比，用二苯并呋喃取代的化合物PA-1的装置结果得到改善，并且键合更多的二次取代基的化合物PA-2的装置性能得到更多的改善。此外，化合物PA-2与本发明的化合物的不同在于胺取代基的二次取代基、二苯并呋喃或二苯并噻吩的键合位置。换句话说，证实了在二苯并呋喃或二苯并噻吩的同一环上键合有胺基团和二次取代基基团的本发明的化合物，与化合物PA-2相比，呈现了更多改善的装置性能。
该结果表明，取决于取代基的键合位置，空穴迁移率的差异很大，并且这种迁移率差异会影响整个装置。
通过使用本发明的化合物作为发射辅助层，本发明化合物的HOMO或LUMO能级在空穴传输层与发射层之间具有合适的值，由此，空穴和电子达到电荷平衡，并且发光发生在发射层内部，而不是在空穴传输层的界面处，最大化了效率和使用寿命。
同时，对比本发明实施方案的结果可以看出，取决于二级取代基的键合位置和类型，驱动电压和发光效率也存在差异，并且取决于在中心核中氨基团的取代数量产生不同的使用寿命结果。
综上所述，化合物的物理性质如空穴特性、光效率特性、能级(LUMO、HOMO能级、T1能级)、空穴注入和迁移特性、电子阻挡特性取决于取代基而变化，导致完全不同的装置结果。
[实施例22]绿色有机发光二极管(发射辅助层)
在形成在玻璃衬底上的ITO层(阳极)上真空沉积2-TNATA至60nm的厚度以形成空穴注入层，然后在空穴注入层上真空沉积NPB至60nm的厚度以形成空穴传输层。接着，在空穴传输层上真空沉积下面的化合物PA-3至20nm的厚度以形成发射辅助层，并且在发射辅助层上，将CBP用作主体材料并且将三(2-苯基吡啶)-铱(下文，Ir(ppy)3)用作掺杂剂材料，以95:5的重量比掺杂，并且真空沉积至30nm的厚度以形成发射层。然而，在发射层上真空沉积BAlq至10nm的厚度以形成空穴阻挡层，在空穴阻挡层上真空沉积Alq3至40nm的厚度形成电子传输层。然后，通过将碱金属卤化物LiF沉积至0.2nm的厚度形成电子注入层，并且接着，将Al沉积至150nm的厚度形成阴极，由此制备有机发光二极管。
[实施例23]至[实施例35]绿色有机发光二极管(发射辅助层)
以与实施例22中相同的方式制造有机发光二极管，但使用表5中所述的本发明的化合物代替化合物PA-3作为发射辅助层材料。
[比较例2]和[比较例3]
以与实施例22中相同的方式制造有机发光二极管，但分别使用比较化合物2和比较化合物3代替化合物PA-3作为发射辅助层材料。
通过向根据本发明的实施例22至实施例35和比较例2至比较例3制备的有机发光二极管施加正向偏置直流电压，用photoresearch公司的PR-650测量电致发光(EL)特性，通过由McScience制造的使用寿命测量装置以5000cd/m2的亮度测量T95使用寿命，并且测量结果示于表5中。
[表5]
如由表5的结果可以看出，当使用本发明的用于有机发光二极管的材料作为发射辅助层材料制造绿色有机发光二极管时，与使用比较化合物2、比较化合物3、化合物PA-3的情况相比，可以降低有机发光二极管的驱动电压，显著提高效率和使用寿命。
具体而言，在比较化合物的情况下，使用芳胺键合在呫吨核的2位处的比较化合物3的装置结果，与芳基胺键合在呫吨核的3位处的比较化合物2相比，提高了效率。此外，可以看出其中键合了杂环化合物如二苯并呋喃作为胺基团的取代基的化合物PA-3的装置结果整体上得到改善。
本发明的化合物是特征如下的化合物：其中胺基团键合至呫吨核的2位，以及二苯并呋喃或1取代的二苯并噻吩键合作为键合至核的胺基团的取代基，由此可见，由具有这种特性的本发明的化合物制成的实施例23至实施例35的装置结果显著优异。
这些结果可以用比较化合物2、比较化合物3、化合物PA-3和本化合物的HOMO值来解释。参考表6，可以看出，其中在核的2位键合胺基团的比较化合物3的HOMO值高于其中在核的3位键合胺基团的比较化合物2。此外，可以看出其中，与化合物PA-3(其中胺基团键合至核的3位并且3取代的二苯并呋喃作为键合的胺基团的取代基键合)相比，本发明化合物P-14(其中胺基团键合至在核的2位以及1取代的二苯并呋喃作为键合的胺基团的取代基键合)的HOMO值最高。
[表6]
| 比较化合物2 | 比较化合物3 | PA-3 | P-14 | |
| HOMO(eV) | -4.956 | -4.808 | -4.844 | -4.781 |
也就是说，显示了本发明的化合物与比较化合物相比促进了空穴注入，从而改善了空穴迁移率，由此改善了整个元件的驱动电压、效率和使用寿命。
综上所述，即使核是同一种化合物，化合物的物理性质如空穴特性、光效率特性、能级(LUMO、HOMO能级、T1能级)、空穴注入和迁移率特性、以及电子阻挡特性等取决于取代基的键合位置而变化，导致完全不同的元件结果。
[实施例36]绿色有机发光二极管(发射辅助层)
在形成在玻璃衬底上的ITO层(阳极)上真空沉积2-TNATA至60nm的厚度与形成空穴注入层，并且然后在空穴注入层上真空沉积NPB至60nm的厚度以形成空穴传输层。然后，在空穴传输层上真空沉积本发明的化合物P 2-1至20nm的厚度以形成发射辅助层之后，在发射辅助层上，将CBP用作主体材料并且将三(2-苯基吡啶)-铱(下文，Ir(ppy)3)用作掺杂剂材料，以95:5的重量比掺杂，并且真空沉积至30nm的厚度以形成发射层。接着，在发射层上真空沉积BAlq至10nm的厚度以形成空穴阻挡层，在空穴阻挡层上真空沉积双(10-羟基苯并[h]喹啉根合)铍(下文，BeBq2)至40nm的厚度形成电子传输层。然后，通过将碱金属卤化物LiF沉积至0.2nm的厚度形成电子注入层，并且接着，将Al沉积至150nm的厚度形成阴极，由此制备有机发光二极管。
[实施例37]至[实施例47]绿色有机发光二极管(发射辅助层)
以与实施例36中相同的方式制造有机发光二极管，但使用表7中所述的本发明的化合物代替化合物P2-1作为发射辅助层材料。
[比较例4]和[比较例6]
以与实施例36中相同的方式制造有机发光二极管，但分别使用比较化合物2和比较化合物4代替化合物P2-1作为发射辅助层材料。
通过向根据本发明的实施例36至实施例47和比较例4至比较例6制备的有机发光二极管施加正向偏置直流电压，用photoresearch公司的PR-650测量电致发光(EL)特性，通过由McScience制造的使用寿命测量装置以5000cd/m2的亮度测量T95使用寿命，并且测量结果示于表7中。
[表7]
如从表7的结果可以看出，当使用本发明的用于有机发光二极管的材料作为发射辅助层材料制造绿色有机发光二极管时，与比较化合物4至比较化合物6相比，可以降低有机发光二极管的驱动电压，显著改善效率和使用寿命。
首先，使用具有在呫吨核的2位处键合的芳胺的比较化合物3的装置结果比具有在呫吨核的3位处键合的芳胺的比较化合物2稍有改善，并且与比较化合物4和比较化合物5相比，其中多了一个呫吨被键合为胺基团的取代基的比较化合物4的装置结果得到改善。
本发明的化合物是特征在于以下的化合物：胺基团键合至呫吨核的2位处，并且作为键合至核的胺基团的取代基，一个与二苯并呋喃或二苯并噻吩的1位键合，并且另一个再一次与呫吨键合，以及可以看出由具有这种特性的本发明化合物制成的实施例36至实施例47的装置结果非常优异。
如上表5所述，其表明在特定结合位点具有取代基的本发明化合物可能具有与比较例化合物显著不同的化学和物理性质，从而导致改善的装置结果。
另外，参考表8，其中列出了比较化合物4和本发明的化合物的HOMO值，可以看出本发明的化合物P 2-3(其中胺基团键合至核的2位处，并且同时在二苯并呋喃的1位键合又一个呫吨作为键合的胺基团的取代基)的HOMO值，高于比较化合物4。
[表8]
| 比较化合物4 | P2-3 | |
| HOMO(eV) | -4.856 | -4.788 |
也就是说，判断本发明的化合物可以更有效地在空穴传输层中传输空穴，因此，认为发射层中的空穴和电子的电荷平衡增加，从而改善整个装置的驱动电压、效率和使用寿命。
在发射辅助层的情况下，有必要掌握空穴传输层与发射层(主体)之间的相关性，即使使用类似的核，本领域技术人员也难以推断使用本发明的化合物的发射辅助层中表现的特性。
另外，在上述元件的制造评价结果中，描述了将本发明的化合物应用于仅一个发射辅助层中的装置特性，但也可以应用于通过使用本发明的化合物形成空穴传输层或空穴传输层和发射辅助层两者的情况。
尽管出于例示的目的描述了本发明的示例性实施方案，但本领域技术人员将理解，在不背离如所附权利要求中所公开的本发明的范围和主旨的情况下，各种修改、添加和替换是可能的。因此，在本发明中公开的实施方案旨在例示本发明的技术构思的范围，并且本发明的范围不受实施方案限制。
本发明的范围应基于所附权利要求进行解释，并且应解释为包括在与权利要求等同的范围内的所有技术构思均属于本发明。
【工业实用性】
根据本发明，可以制造具有高亮度、高发光和长使用寿命的优异装置特性的有机装置，并且因此具有工业实用性。
Claims (23)
1.由式1表示的化合物：
<式1>
其中
1)X1、X2、X3、X4和X5各自独立地为O或S，
2)a、b、c和d各自独立地为0至4的整数，a+b+c+d为1或大于1，
3)e、f、g、h、i、j、k和l各自独立地为0至4的整数，
在e、f、g、h、i、j、k和l为2或大于2的情况中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自多个是相同或不同的，并且相邻的多个R1或多个R2或多个R3或多个R4或多个R5或多个R6或多个R7或多个R8可以彼此键合以形成环，
4)m、n、o和p各自独立地为0至3的整数，m+n+o+p为1或大于1，
5)L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7和L8彼此相同或不同，并且各自独立地选自单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠合环基团；C2-C60杂环基团；
6)Ar1、Ar3、Ar5和Ar7彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；氚；卤素；氰基基团；硝基基团；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P中的至少一种杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠合环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；以及-L'-N(Ra)(Rb)；
7)Ar2、Ar4、Ar6和Ar8各自独立地选自C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P中的至少一种杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠合环基团；-L9-Ar'；
8)其中L9选自单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠合环基团；C2-C60杂环基团；Ar'选自C6-C60芳基基团；亚芴基基团；包含O、N、S、Si或P中的至少一种杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠合环基团；
9)R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；氚；卤素；氰基基团；硝基基团；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P中的至少一种杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠合环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；和-L'-N(Ra)(Rb)；
10)其中L'选自单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；C3-C60脂肪族环；包含O、N、S、Si或P中的至少一种杂原子的C2-C60杂环基团；其组合；其中Ra和Rb各自独立地选自C6-C60芳基基团；芴基基团；C3-C60脂肪族环；包含O、N、S、Si或P中的至少一种杂原子的C2-C60杂环基团；
11)其中，所述芳基基团、亚芳基基团、杂环基团、芴基基团、亚芴基基团、稠合环基团、烷基基团、烯基基团、烷氧基基团和芳氧基基团可以被选自以下的一种或多种取代基取代：氘；卤素；硅烷基团；硅氧烷基团；硼基团；锗基团；氰基基团；硝基基团；C1-C20烷硫基基团；C1-C20烷氧基基团；C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C25芳基基团；氘取代的C6-C25芳基基团；芴基基团；C2-C20杂环基团；C3-C20环烷基基团；C7-C20芳烷基基团；C8-C20芳烯基基团；和-L'-N(Ra)(Rb)；其中所述取代基可以彼此键合形成饱和环或不饱和的环，其中术语“环”意指C3-C60脂肪族环、C6-C60芳香族环、C2-C60杂环基团、通过它们的组合形成的稠合环。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中式1为由式1-1至式1-9中的任一种表示，
其中，
X1、X2、X3、X4、X5和R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8和Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8、e、f、g、h、i、j、k、l、m、n、o和p与权利要求1中定义的相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中式1由式2表示，
<式2>
其中，
X1、X2、X3、X4、X5和R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8和Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8和a、b、c、d、e、f、g、h、i、j、k、l和n与权利要求1中定义的相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中式1为由式2-1至式2-4中的任一种表示，
其中，
X1、X3、R1、R2、R3、R4、R6、L3、L4、Ar3、Ar4、e、f、g、h、j和n与权利要求1中定义的相同。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中式1由式3表示，
<式3>
其中，
1)X1、X3、R1、R2、R3、R4、R6、L3、L4、Ar4、e、f、g、h和j与权利要求1中定义的相同，
2)Ar3a选自氘；氚；卤素；氰基基团；硝基基团；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P中的至少一种杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠合环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；和-L'-N(Ra)(Rb)。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中式1由式4表示，
<式4>
其中，
1)X1、X3、R1、R2、R3、R4、R6、L3、L4、Ar3、Ar4、e、f、g、h、j和n与权利要求1中定义的相同，
2)X6和X7各自独立地为单键、CR'R"、O或S，
然而，除了当X6和X7同时为单键时，
3)R'和R"各自独立地为氢；C6-C60芳基基团；芴基基团；C3-C60杂环基团；C1-C50烷基基团；C2-C60烯基基团；或C6-C60芳氧基基团；R'和R"彼此键合以形成C6-C60芳香族环；芴基基团；包含O、N、S、Si或P中的至少一种杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环；或C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠合环基团；
4)R9和R10与权利要求1中的R1的定义相同，
5)q为0至3的整数，r为0至4的整数，
6)L9与权利要求1中的L1的定义相同。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中式1由式4-1表示，
<式4-1>
其中，
1)X1、X3、R1、R2、R3、R4、R6、L3、L4、L9、Ar3、e、f、g、h、j和n与权利要求1中定义的相同，
2)R9、R10、R'、R"、q和r与权利要求6中定义的相同，
3)Z为键、O或S。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中式1由式4-2表示，
<式4-2>
其中，
1)X1、X3、R1、R2、R3、R4、R6、L3、L4、L9、Ar3、e、f、g、h、j和n与权利要求1中定义的相同，
2)R9、R10、R'、R"、q和r与权利要求6中定义的相同。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中式1由式5-1至式5-4中任一种表示，
其中，
1)X1、X3、R1、R2、R3、R4、R6、L3、L4、Ar3、e、f、g、h、j和n与权利要求1中定义的相同，
2)R9、R10、R'、R"、q和r与权利要求6中定义的相同。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中式1由式6-1表示，
<式6-1>
其中，
1)X1、X3、R1、R2、R3、R4、R6、L3、L4、L9、Ar3、e、f、g、h、j和n与权利要求1中定义的相同，
2)R9、R10、q和r与权利要求6中定义的相同，
3)Y1为O或S，
4)R11和R12与权利要求1中R1的定义相同，
5)s和t各自独立地为0至4的整数。
11.根据权利要求1所述的化合物，其中式1由式6-2表示，
<式6-2>
其中，
1)X1、X3、R1、R2、R3、R4、R6、L3、L4、Ar3、e、f、g、h、j和n与权利要求1中定义的相同，
2)R9、R10、q和r与权利要求6中定义的相同，
3)Y1、R11、R12、s和t与权利要求10中定义的相同。
12.根据权利要求1所述的化合物，其中式1由式6-3表示，
<式6-3>
其中，
1)X1、X3、R1、R2、R3、R4、R6、L3、L4、Ar3、e、f、g、h、j和n与权利要求1中定义的相同，
2)R9、R10、q和r与权利要求6中定义的相同，
3)Y1、R11、R12、s和t与权利要求10中定义的相同。
13.根据权利要求1所述的化合物，其中式1由以下化合物中的任一种表示，
14.根据权利要求1所述的化合物，其中式1由以下化合物中的任一种表示，
15.根据权利要求1所述的化合物，其中式1由以下化合物中的任一种表示，
16.有机电子元件，包括阳极、阴极和在所述阳极与所述阴极之间形成的有机材料层，其中所述有机材料层包含权利要求1所述的由式1表示的一种化合物或者两种或更多种化合物。
17.根据权利要求16所述的有机电子元件，其中所述有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、发射层、电子传输辅助层、电子传输层和电子注入层中的至少一种。
18.根据权利要求16所述的有机电子元件，其中所述有机材料层是发射辅助层。
19.根据权利要求16所述的有机电子元件，还包括形成在所述阳极和所述阴极的表面中与所述有机材料层相对的至少一个表面上的光效率增强层。
20.根据权利要求16所述的有机电子元件，其中所述有机材料层包括两个或更多个堆叠体，所述堆叠体包括在所述阳极上依次形成的空穴传输层、发射层和电子传输层。
21.根据权利要求20所述的有机电子元件，其中所述有机材料层还包括在所述两个或更多个堆叠体之间形成的电荷产生层。
22.电子装置，包括：包括权利要求16所述的有机电子元件的显示装置；以及用于驱动所述显示装置的控制单元。
23.根据权利要求22所述的电子装置，其中所述有机电子元件是OLED、有机太阳能电池、有机光导体(OPC)、有机晶体管(有机TFT)和用于单色或白色照明的元件中的至少一种。
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