CN117777120A - 有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供化学式1表示的化合物，包括第一电极、第二电极及位于第一电极和第二电极之间的有机物层的有机电气元件，以及包括上述有机电气元件的电子装置，上述有机物层包括化学式1表示的化合物，从而能够降低有机电气元件的驱动电压，并能够提高发光效率及寿命，尤其，能够提高寿命。

Description

有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子 装置
本申请是基于申请日为2020年7月10日，申请号为202010666532.4，发明名称为：“有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置”的专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置。
背景技术
通常，有机发光现象是指，利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机电气元件通常具有阳极、阴极及它们之间包括有机物层的结构。在此，有机物层为了提高有机电气元件的效率和稳定性而普遍形成为由各种不同物质构成的多层结构，例如，可以由空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层及电子注入层等形成。
在有机电致发光元件中，最成问题的是寿命和效率，随着显示器日趋大型化，这种效率或寿命问题成为必须解决的事项。
效率、寿命及驱动电压等相互具有关联，若效率增加，则驱动电压相对降低，而在降低驱动电压并驱动时所发生的基于焦耳加热(Joule heating)的有机物质的结晶化减少，最终呈现出寿命提高的倾向。
但即使单纯地改善上述有机物层，也无法将效率极大化。这是因为，只有在各有机物层之间的能量等级及T1值、物质的固有特性(移动率、表面特性等)形成最佳的组合时，才能同时实现长寿命和高的效率。
并且，近年来针对有机电致发光元件，为了解决在空穴输送层中的发光问题，在空穴输送层和发光层之间必须存在发光辅助层，需要对各个发光层(R、G、B)开发不同的发光辅助层。
通常，电子(electron)从电子输送层向发光层传递，空穴(hole)从空穴输送层向发光层传递，借助重组(recombination)来生成激子(exciton)。但是，用于空穴输送层的物质应具有低HOMO值，因此，大部分具有低T1值，由此，在发光层中产生的激子(exciton)过渡至空穴输送层，最终导致发光层内的电荷不平衡(charge unbalance)。
在空穴输送层的表面发光时，会出现有机电气元件的色纯度及效率下降、寿命减少的问题。因此，迫切需要开发一种具有高T1值，并且具有在空穴输送层的最高占据分子轨道能级和发光层的最高占据分子轨道能级之间的最高占据分子轨道能级的发光辅层。
发明内容
技术课题
本发明的目的在于，提供可以元件的降低驱动电压，并能够提高发光效率及寿命，尤其，能够提高寿命的化合物，利用其的有机电气元件及其电子装置。
技术方案
在一方面，本发明提供由下述化学式表示的化合物。
在另一方面，本发明提供一种利用由上述化学式表示的化合物的有机电气元件及其电子装置。
技术效果
通过利用本发明实施例的化合物，不仅可以降低元件的驱动电压，而且可以提高元件的发光效率及寿命，尤其，可以大大提高寿命。
附图说明
图1至图3为根据本发明的有机电气发光元件的例示图。
图4示出根据本发明的一方面的化学式。
具体实施方式
在本发明中所使用的术语“芳基”及“亚芳基”只要没有别的说明，就分别具有6至60的碳数，但并不局限于此。在本发明中，芳基或亚芳基包含单环型、环聚集体、融合后的多环类及螺环化合物等。并且，在本说明书中只要没有明确的说明，芳基中可以包含芴基，亚芳基中可以包含亚芴基。
只要没有其他说明，在本发明中所使用的术语“芴基”，“亚芴基”或“芴三基(fluorenetriyl group)”分别意味着在以下结构中R、R’及R”均为氢的1价，2价或3价官能团，“被取代的芴基”，“被取代的亚芴基”或“被取代的芴三基”意味着取代基R、R’、R”中的至少一种为除了氢之外的取代基，并包括R和R’相键合来与其所键合的碳一同形成螺环化合物的情况。与价数无关地，在本说明书中可将芴基、亚芴基、芴三基均命名为芴基。
在本发明中所使用的术语“螺环化合物”意味着“螺接(spirounion)”，而螺接意味着由两个环仅仅共享一个原子，从而实现连接。此时，将在两个环中共享的原子称为“螺环原子”，并且，根据一种化合物所包含的螺环原子的数，将这些分别称为“单螺环-”、“二螺环-”、“三螺环-”化合物。
在本发明中所使用的术语“杂环基”不仅包含“杂芳基”或“杂亚芳基”之类的芳香族环，而且还包含非芳香族环，只要没有其他说明，就意味着分别包含一种以上的杂原子的碳原子数2至60的环，但本发明并不局限于此。在本发明中所使用的术语“杂原子”只要没有其他说明，表示N、O、S、P或Si，杂环基意味着包含杂原子的单环型、环聚集体、融合后的多环类及螺环化合物等。并且，代替形成环的碳，杂环基也可以包括如同下述化合物的包含SO2、P＝O等的杂原子团的化合物。
在发明中使用的术语“脂肪族环基”意味着除芳香族碳氢之外的环型碳氢，包含单环型、环聚集体、融合后的多环类及螺环化合物等，若非另有说明，意味着碳数为3至60的环，但并不局限于此。例如，作为芳香族环的苯和作为非芳香族环的环己烷(cyclohexane)融合的情况下，也相应于脂肪族环。
在本说明书中，以各符号及其取代基的示例被示出的对应于芳基、亚芳基、杂环基等的“基名称”，可记载“反映价数的基的名称”，但是，也可记载为“母体化合物名称”。例如，在作为芳基的一种的“菲”的情况下，一价的“基”为“菲(基)”，二价的基为“伸菲(基)”等，也可通过区分价数来记载基的名称，但是，与价数无关地，也可记载为作为母体化合物名称的“菲”。类似地，在嘧啶的情况下，也与价数无关地，可记载为“嘧啶”，或者可记载为该价数的“基的名称”，例如，在一价的情况下，可记载为嘧啶(基)、在二价的情况下，可记载为亚嘧啶(基)等。
另外，在本发明中记载化合物名称或取代基的名称时，也可以省略表示位置的数字或字母等。例如可以将吡啶并[4，3-d]嘧啶记载为吡啶并嘧啶、将苯并呋喃并[2，3-d]嘧啶记载为苯并呋喃并嘧啶，将9，9-二甲基-9H-芴记载为二甲基芴等。因此，可将苯并[g]喹喔啉或苯并[f]喹喔啉均记载为苯并喹喔啉。
并且，只要没有明确的说明，在本说明书中所使用的化学式能够以与以下化学式的指数定义的取代基的定义相同地适用。
其中，在a为0的整数的情况下，取代基R1不存在，即，a为0的情况下，意味着形成苯环的碳均结合有氢，在此情况下可省略对于结合于碳的氢的表示，而记载化学式或化合物。并且，在a为1的整数的情况下，一个取代基R1与用于形成苯环的碳中的一个碳相结合，在a为2或3的整数的情况下，分别以如下方式相结合，在a为4至6的整数的情况下，以类似的方式与苯环的碳相结合，a为2以上的整数的情况下，R1可相互相同或不同。
并且，在本说明书中只要没有另行说明，在表示缩合环时，‘数字-缩合环’中的数字表示缩合的环的个数。例如，如同蒽、菲、苯并喹唑啉等的3个环相互缩合的形态可示为3-缩合环。
并且，在本说明书中只要没有另行说明，以如同五元环、六元环等的‘数字原子’形式表示环时，‘数字-原子’中的数字表示形成环的元素的个数。例如噻吩或呋喃等可相应于五元环，苯或吡啶可相应于六元环。
并且，在本说明书中只要没有另行说明，相邻的基团之间相互结合而形成的环为选自由C6-C60的芳香族环基；芴基；包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；以及C3-C60的脂肪族环基组成的组。
此时，在本说明书中只要没有另行说明，‘相邻的基团之间’是指，若以下述化学式为例进行说明，则不仅是R1和R2之间、R2和R3之间、R3和R4之间、R5和R6之间，还包括共享一个碳的R7和R8之间，还可包括结合于如同R1和R7之间、R1和R8之间或R4和R5之间等的不直接相邻的环构成元素(碳或氮等)的取代基。即，在如同直接相邻的碳或氮等的环构成元素中具有取代基时，其可为相邻的基团，但是在直接相邻的位置的环构成元素中未结合有任何取代基时，可与在其下一个环构成元素中结合的取代基成为相邻的基团，而且结合于相同环构成碳的取代基之间也可称为相邻的基团。
在下述化学式中，由如同R7和R8的结合于相同碳的取代基相互结合来形成环的情况下，可形成包含螺环部分的化合物。
而且，在本说明书中‘相邻的基团之间相互结合可形成环’的表达，以与‘相邻的基团之间相互结合而选择性地形成环’作为相同的含义进行使用，并意味着至少一对相邻的基团之间相互结合而形成环的情形。
下面，参照图1至图3，对于包含本发明的化合物的有机电气元件的层叠结构进行说明。
在对各附图的结构要素附加附图标记的过程中，要留意相同的结构要素即使显示于不同的附图上，也尽可能地赋予相同的附图标记。并且，在对本发明进行说明的过程中，在判断相关的公知结构或功能的具体说明会模糊本发明的要旨的情况下，将省略详细说明。
在说明本发明的结构要素的过程中，可使用第一、第二、A、B、(a)、(b)等术语。这种术语仅用于与其他结构要素相互区别，相关结构要素的本质、次序或顺序等不会因这种术语而受到限制。在一个结构要素与另一结构要素“连接”、“结合”或“联接”的情况下，其结构要素既可以与另一结构要素直接连接或联接，但也可以理解为在各结构要素之间“连接”、“结合”或“联接”有其他结构要素。
并且，在层、膜、区域及板等结构要素位于其他结构要素“上”或“上部”的情况下，这不仅可以理解为位于其他结构要素的“正上方”，而且还可以理解为在中间还有其他结构要素。相反，在一个结构要素位于另一部分的“正上方”的情况下，应理解为中间没有其他部分。
图1至图3为本发明的实施例的有机电气发光元件的例示图。
参照图1，本发明的一实施例的有机电气元件100包括：第一电极110形成于基板(未图示)上、第二电极170，以及有机物层，在第一电极120和第二电极180之间。上述第一电极120可以为阳极，第二电极180可以为阴极，在倒置型的情况下，第一电极可以为阴极，第二电极可以为阳极。
上述有机物层可包括空穴注入层120、空穴输送层130、发光层140、电子输送层150及电子注入层160。具体地，可在第一电极110上依次形成空穴注入层120、空穴输送层130、发光层140、电子输送层150及电子注入层160。
优选地，上述第一电极110或第二电极170的两面中，可在不与有机物层接触的一面形成光效率改善层180，在形成光效率改善层180的情况下，有机电气元件的光效率可得到提升。
例如，可在第二电极170上形成光效率改善层180，但若为正面发光(topemission)的有机发光二极管的情况下，由于形成光效率改善层180，从而可减少第二电极170中的SPPs(surface plasmon polaritons)导致的光学能量的损失，若为背面发光(bottom emission)的有机发光二极管的情况下，光效率改善层180可执行对于第二电极170的缓冲作用。
在空穴输送层130和发光层140之间可还形成缓冲层210或发光辅助层220，对此，参照图2进行说明。
参照图2，根据本发明的另一实施例的有机电气元件200可包括在第一电极110上依次形成的空穴注入层120、空穴输送层130、缓冲层210、发光辅助层220、发光层140、电子输送层150、电子注入层160、第二电极170，在第二电极上可形成光效率改善层180。
虽然未图示于图2，也可在发光层140和电子输送层150之间还形成电子输送辅助层。
另外，根据本发明的另一实施例，有机物层也可以为形成有多个包括空穴输送层、发光层及电子输送层的堆栈的形态。对此参照图3进行说明。
参照图3，根据本发明的又一实施例的有机电气元件300可形成有两组以上的、在第一电极110和第二电极170之间以多层而构成的有机物层的堆栈(ST1、ST2)，在有机物层的堆栈之间形成电荷生成层CGL。
具体地，根据本发明的一实施例的有机电气元件可包括第一电极110、第一堆栈ST1、电荷生成层CGL(Charge Generation Layer)、第二堆栈ST2、第二电极170及光效率改善层180。
第一堆栈ST1作为形成在第一电极110上的有机物层，可包括第一空穴注入层320、第一空穴输送层330、第一发光层340及第一电子输送层350，第二堆栈ST2可包括第二空穴注入层420、第二空穴输送层430、第二发光层440及第二电子输送层450。如此地，可以为第一堆栈和第二堆栈具有相同的层叠结构的有机物层，但也可以是具有相互不同的层叠结构的有机物层。
在第一堆栈ST1和第二堆栈ST2之间可以形成有电荷生成层CGL。电荷生成层CGL可以包括第一电荷生成层360和第二电荷生成层361。这种电荷生成层CGL形成在第一发光层340和第二发光层440之间，增加在各个发光层产生的电流效率，起到顺利地分配电荷的作用。
虽然第一发光层340中可包括蓝色主体中包含蓝色荧光掺杂物质的发光材料，第二发光层440中可包括绿色主体中一并掺杂有青黄色(greenish yellow)掺杂物质和红色掺杂物质的材料，但是根据本发明的实施例的第一发光层340及第二发光层440的材料并非限定于此。
在图3中，n可以为1-5整数，但n为2情况下，在第二堆栈ST2上进一步地可还层叠有电荷生成层CGL和第三堆栈。
如图3，借助多层的堆栈结构的方式而形成多个发光层的情况下，不仅可以制备借助于各个发光层发出的光的混合效果而发出白色光的有机电气发光元件，而且可以制备出发出多种颜色的光的有机电气发光元件。
虽然可将由本发明的化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物的混合物或包含于化学式1的化学式3表示的化合物，用作为空穴注入层120、320、420、空穴输送层130、330、430、缓冲层210、发光辅助层220、电子输送层150、350、450、电子注入层160、发光层140、340、440或光效率改善层180的材料，但优选地，可用作为发光辅助层220和/或光效率改善层180的材料。
即使是相同类似的核，根据哪个位置上哪个取代基被键合，带隙(band gap)、电气特性、表面特性等可能会有所不同，因此需要对核的选择以及与其键合的子(sub)取代体的组合进行研究，特别是，当各有机物层之间的能量等级和T1值，物质的固有特性(迁移率，表面特性等)实现最佳组合时，可以同时实现长寿命和高效率。
因此，将在本发明中由化学式1表示的化合物，用作为发光辅助层220和/或光效率改善层180的材料，从而可将有机物层之间的能量等级和T1值、固有特性(迁移率，表面特性等)等进行优化，同时提高有机电气元件的寿命和效率。
本发明的一实施例的有机电气发光元件可利用多种蒸镀法来制备。可利用PVD或CVD等蒸镀方法来制备，例如，可通过在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金来形成阳极110，并在其上方形成包括空穴注入层120、空穴输送层130、发光层140、电子输送层150及电子注入层160的有机物层之后，在其上方蒸镀能够用作阴极170的物质来制成。并且，可在空穴输送层130与发光层140之间还形成有发光辅助层220，可在上述发光层140与电子输送层150之间还形成有电子输送辅助层(未图示)。另外，可在空穴输送层130和发光层140之间还形成发光辅助层220、在发光层140和电子输送层150之间还形成电子输送辅助层(未图示)，如同上述，也可以以堆栈结构形成。
并且，有机物层使用多种高分子材料，通过并非蒸镀法的溶剂处理或溶剂精制法(solventprocess)，例如，旋涂工序、喷嘴印刷工序、喷墨打印工序、狭缝涂布工序、浸涂工序、卷对卷工序、刮涂工序、丝网印刷工序或热转印方法等方法来制成为更少数量的层。由于本发明的有机物层能够由多种方法形成，因此，本发明的保护范围不会因形成方法而受到限制。
本发明的一实施例的有机电气元件可根据所使用的材料分为前面发光型、后面发光型或双面发光型。
并且，根据本发明的一实施例的有机电气元件为选自由有机电致发光元件、有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管、单色照明用元件及量子点显示器用元件组成的组。
本发明的另一实施例可包括电子装置，上述电子装置包括：显示装置，包括上述本发明的有机电气元件；以及控制部，用于控制上述显示装置。此时，电子装置可以为当前或未来的有无线通信终端，并包括手机等移动通信终端、PDA、电子词典、PMP、遥控器、导航仪、游戏机、各种TV、各种计算机等所有电子装置。
以下，对本发明的一实施方式的化合物进行说明。
本发明的一实施方式的化合物由以下化学式1表示。
<化学式1>
在上述化学式1中，各符号能够以如下方式进行定义。
x及y分别为0至2的整数，优选地，x及y分别为0或1的整数，且x+y为1以上的整数。x及y分别为2及以上的整数时，多个L2分别、L3分别、Ar3分别、Ar4分别、Ar5分别、Ar6分别相同或不同。
Ar1至Ar6相互独立地选自由C6-C60的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环和；-L'-N(Ra)(Rb)；以下化学式A-1；以及化学式A-2组成的组，且Ar1至Ar6中的至少一个为以下化学式A-1或化学式A-2。
X1为O或S、X2为N(R')、O或S。
在Ar1至Ar6为芳基的情况下，优选地，上述芳基可以为，C6-C30的芳基，更优选地，可以为C6-C18的芳基，例如，苯、联苯、萘、三联苯等。
在Ar1至Ar6为除了以上述化学式A-1或A-2表示的情形之外的杂环基的情况下，优选地，上述杂环基可以为，C2-C30的杂环基，更优选地，可以为C2-C16的杂环基，例如，二苯并呋喃、二苯并噻吩、萘并苯并噻吩、萘并苯并呋喃等。
在Ar1至Ar6为芴基的情况下，上述芴基可以为9，9-二甲基-9H-芴、9，9-二苯基-9H-芴、9，9'-螺二芴等。
R1至R6互独立地选自由氢；重氢；卤素；氰基；硝基；C6-C60的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环；C1-C30的烷基；C2-C30的烯基；C2-C30的炔基；C1-C30的烷氧基；C6-C30的芳氧基；以及-L'-N(Ra)(Rb)组成的组，且相邻的基团之间可以相互结合而形成环。
在这里，相邻的基团之间是指，相邻的R1之间、相邻的R2之间、相邻的R3之间、相邻的R4之间、相邻的R5之间、相邻的R6之间、相邻的R3和R'之间、相邻的R4和R'之间等。
相邻的R1之间、相邻的R2之间、相邻的R3之间、相邻的R4之间、相邻的R5之间或相邻的R6之间相互结合而形成的环为C6-C60的芳香族环基；芴基；包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基或C3-C60的脂肪族环基。例如，在相邻的基团之间相互结合而形成芳香族环的情况下，上述芳香族环可以为，优选地，C6-C20的芳香环，更优选地，C6-C14的芳香族环，例如，可形成苯、萘、菲等。
相邻的R3和R'之间和/或相邻的R4和R'之间相互结合而形成环，其结果可以形成包含N的杂环，例如，包含如同吲哚、咔唑、酚噻嗪(phenothiazine)、吩噁嗪(phenoxazine)、吖啶(acridine)等的部分(moiety)的化合物。
n、p'及r'分别为0至3的整数，m、o、p、q及r分别为0至4的整数，且在这些分别为2及以上的整数时，R1分别、R2分别、R3分别、R4分别、R5分别、R6分别相同或不同。
在R1至R6为芳基的情况下，优选地，上述芳基可以为，C6-C30的芳基，更优选地，可以为C6-C18的芳基，例如，苯、联苯、萘、三联苯等。
在R1至R6为杂环基的情况下，优选地，上述杂环基可以为，C2-C30的杂环基，更优选地，可以为C2-C18的杂环基，例如，二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑、苯基咔唑等。
在R1至R6为烷基的情况下，优选地，上述烷基可以为，C1-C10的烷基，例如，甲基、叔丁基等。
在R1至R6为烷氧基的情况下，优选地，上述烷氧基可以为，C1-C20的烷氧基，更优选地，可以为C1-C10的烷氧基，例如，甲氧基、叔丁氧基等。
L1至L3及L'相互独立地选自由单键；C6-C60的亚芳基；亚芴基；C3-C60的脂肪族环；以及包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基组成的组。
在L1至L3及L'为亚芳基的情况下，优选地，上述亚芳基可以为，C6-C30的亚芳基，更优选地，可以为C6-C18的亚芳基，例如，可以为亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚三联苯基等。
上述R'、Ra及Rb相互独立地选自由C6-C60的芳基；芴基；包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；以及C3-C60的脂肪族环组成的组。
在R'、Ra及Rb为芳基的情况下，优选地，上述芳基可以为，C6-C30的芳基，更优选地，可以为C6-C18的芳基，例如，苯、联苯、萘、三联苯、菲等。
在R'、Ra及Rb为杂环基的情况下，优选地，上述杂环基可以为，C2-C30的杂环基，更优选地，可以为C2-C18的杂环基，例如，咔唑、苯基咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩等。
在R'、Ra及Rb为芴基的情况下，上述芴基可以为9，9-二甲基-9H-芴、9，9-二苯基-9H-芴、9，9'-螺二芴等。
上述Ar1-Ar6、R1-R6、L1-L3、R'及相邻的基团之间相互结合而形成的环，能够分别任选地被选自由重氢、卤素、被C1-C20烷基或C6-C20芳基取代或未取代的硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、C1-C20的烷硫基、C1-C20的烷氧基、C6-C20的芳氧基、C6-C20的芳硫基、C1-C20的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C6-C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基、C3-C20的脂肪族环、C7-C20的芳基烷基以及C8-C20的芳基烯基组成的组中的一种及多种取代基进一步取代。
示例性地，上述化学式1可由以下化学式2或化学式3表示。
在上述化学式2及3中，X1、L1-L3、Ar1-Ar6、R1、R2、n、m与化学式1中的定义相同。
而且，示例性地，上述化学式1可由以下化学式4至化学式19中的一个表示。
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在上述化学式4至化学式19中，X1、L1-L3、Ar1-Ar6、R1、R2、n、m与化学式1中的定义相同。
而且，示例性地，上述化学式1可由以下化学式20至化学式34中的一个表示。
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在上述化学式20至化学式34中，X1、L1-L3、Ar1-Ar6、R1、R2、n、m与化学式1中的定义相同，a及b分别为0至6的整数。
具体地，上述化学式1表示的化合物可以为以下化合物中的一个，但并不局限于此。
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根据本发明的另一侧面，本发明提供机电气元件包括阳极、阴极、以及位于上述阳极和阴极之间的有机物层，此时，有机物层包括以化学式1表示的一种单独化合物或两种以上的化合物。
根据本发明的另一侧面，本发明提供机电气元件包括阳极、阴极、位于上述阳极和阴极之间的有机物层，以及光效率改善层。此时，上述光效率改善层，其形成在上述阳极或阴极的两面中与上述有机物层不相接的一面，上述有机物层或光效率改善层含有上述化学式1表示的化合物。
上述有机物层包含空穴注入层、空穴输送层、发光辅助层、发光层、电子输送辅助层、电子输送层及电子注入层中至少一个，优选地，上述化合物包含于上述发光辅助层。
上述有机物层可包含两个以上的堆栈(stack)，上述堆栈包含在上述阳极上依次形成的空穴输送层、发光层以及电子输送层，上述有机物层还可包括在上述两个以上的堆栈之间形成的电荷生成层。
根据本发明的又一侧面，本发明提供一种电子装置，其包括显示装置及控制部，上述显示装置包括以化学式1表示的有机电气元件，上述控制部，用于驱动上述显示装置。
以下，举出实施例来对本发明的由化学式1表示的化合物的合成例及有机电气元件的制备例进行具体说明，但本发明并不局限于以下的实施例。
合成例
由根据本发明的化学式1表示的化合物可通过下述反应式1的反应途径来合成，但不受此限定。
<反应式1>(Hal1、Hal2及Hal3为I、Br或Cl)
I.Sub1的合成
由根据反应式1的Sub1可通过下述反应式2-1或2-2的反应途径来合成，但不受此限定。X1为S的情况下，可根据下述反应式2-1进行合成，X1为O的情况下，可根据下述反应式2-2进行合成。
<反应式2-1>(Hal1、Hal2及Hal3为I、Br或Cl)
<反应式2-2>(Hal1、Hal2及Hal3为I、Br或Cl)
1.Sub1-1，Sub1-7的合成例
(1)Sub1-1-a的合成例
将(3-氯苯)硼酸(50.0g，320mmol)以THF(1.6L)溶化后，添加(2-溴-6-碘苯)(乙基)硫烷(110g，320mmol)、NaOH(38.4g，959mmol)、Pd(PPh3)4(22.2g，19.2mmol)和水(800mL)，并在80℃下搅拌。反应完成后，以CH2Cl2和水萃取后将有机层以MgSO4干燥后进行浓缩。之后，以柱层析分离生成的化合物，从而获得88.0g(收率：84％)的生成物。
(2)Sub1-1-b的合成例
在Sub1-1-a(88.0g，269mmol)中加入乙酸(1.1L)和35％H2O2(76.7mL)，在常温下搅拌。反应结束后，以NaOH水溶液进行中和，之后以乙酸乙酯(ethylacetate)和水进行萃取。将有机层以MgSO4干燥后进行浓缩后，将所生成的有机物通过硅胶柱分离之后进行重结晶，从而获得82.2g(收率：89％)的生成物。
(3)Sub1-1，Sub1-7的合成例
在Sub1-1-b(82.2g，239mmol)中加入过量的三氟甲磺酸(trifluoromethane-sulfonic acid)，在常温下搅拌24小时后，慢慢加入水和吡啶(8：1)并回流30分钟。降温后，以CH2Cl2和水进行萃取。将有机层以MgSO4干燥后进行浓缩后，将所生成的生成物通过硅胶柱分离之后进行重结晶，从而获得28.5g(收率：40％)的生成物Sub1-1和29.9g(收率：42％)的生成物Sub1-7。
2.Sub1-13的合成例
(1)Sub1-13-a的合成例
使用(4-氯苯)硼酸(20.0g，128mmol)，THF，(4-溴-2-碘苯)(乙基)硫烷(43.9g，128mmol)，NaOH(15.4g，384mmol)，Pd(PPh3)4(8.87g，7.67mmol)和水，以如同上述Sub1-1-a的合成法的方法来获得生成物33.9g(收率：81％)。
(2)Sub1-13-b的合成例
使用Sub1-13-a(33.9g，104mmol)，乙酸(414mL)和35％过氧化氢(H2O2)(29.6mL)，以如同上述Sub1-1-b的合成法的方法来获得生成物32.8g(收率：92％)。
(3)Sub1-13的合成例
代替Sub1-1-b而使用Sub1-13-b(32.8g，95.3mmol)，以如同上述Sub1-1的合成法的方法来获得生成物23.8g(收率：84％)。
3.Sub1-35的合成例
(1)Sub1-35-c的合成例
使用(4-氯苯)硼酸(20.0g，128mmol)、4-溴-2-碘苯酚(38.2g，128mmol)、NaOH(15.3g，384mmol)和Pd(PPh3)4(8.87g，7.67mmol)，以如同上述Sub1-1-a的合成法的方法来获得生成物29.7g(收率：82％)。
(2)Sub1-35的合成例
在Sub1-35-c(29.7g，105mmol)中加入Pd(OAc)2(1.18g，5.24mmol)、3-硝基吡啶(0.65g，5.24mmol)、BzOOt-Bu(过氧化苯甲酸叔丁酯)(40.7g，210mmol)、C6F6(160mL)和DMI(N,N'-二甲基咪唑啉酮)(105mL)，在90℃下进行回流3小时。反应结束后，使反应物的温度冷却为常温，以乙酸乙酯和水进行萃取。将有机层以MgSO4干燥后进行浓缩后，将所生成的有机物通过硅胶柱分离之后进行重结晶，从而获得19.2g(收率：65％)的生成物。
4.Sub1-40的合成例
使用(2-氯苯)硼酸(20.0g，128mmol)、4-溴-2-碘苯酚(38.2g，128mmol)、NaOH(15.3g，384mmol)和Pd(PPh3)4(8.87g，7.67mmol)，以如同上述Sub1-1-a的合成法的方法来获得生成物29.0g(收率：80％)。
(2)Sub1-40的合成例
使用Sub1-40-c(29.0g，102mmol)、Pd(OAc)2(1.15g，5.12mmol)、3-硝基吡啶(0.64g，5.12mmol)、BzOOt-Bu(39.7g，205mmol)、C6F6(六氟苯)(150mL)和DMI(N,N'-二甲基咪唑啉酮)(100mL)，以如同上述Sub1-35的合成法的方法来获得生成物17.9g(收率：62％)。
5.Sub1-46的合成例
(1)Sub1-46-a的合成例
使用(3-氯萘-2-基)硼酸(20.0g，96.9mmol)、(5-溴-2-碘苯)(乙基)硫烷(33.2g，96.9mmol)、NaOH(11.6g，291mmol)和Pd(PPh3)4(6.72g，
5.81mmol)，以如同上述Sub1-1-a的合成法的方法来获得生成物31.5g(收率：86％)。
(2)Sub1-46-b的合成例
使用Sub1-46-a(31.5g，83.3mmol)、乙酸(333mL)和35％H2O2(23.8mL)，以如同上述Sub1-1-b的合成法的方法来获得生成物28.5g(收率：87％)。
(3)Sub1-46的合成例
使用Sub1-1-46-b(28.5g，72.5mmol)，以如同上述Sub1-1-b的合成法的方法来获得生成物20.9g(收率：83％)。
6.Sub1-88的合成例
(1)Sub1-88-a的合成例
使用(1-氯萘-2-基)硼酸(20.0g，96.9mmol)、(4'-溴-4-碘-[1，1'-联苯]-3-基)(乙基)硫烷(40.6g，96.9mmol)、NaOH(11.6g，291mmol)和Pd(PPh3)4(6.72g，5.81mmol)，以如同上述Sub1-1-a的合成法的方法来获得生成物35.6g(收率：81％)。
(2)Sub1-88-b的合成例
使用Sub1-88-a(35.6g，78.5mmol)、乙酸(314mL)和35％H2O2(22.4mL)，以如同上述Sub1-1-b的合成法的方法来获得生成物34.3g(收率：93％)。
(3)Sub1-88的合成例
代替Sub1-1-b而使用Sub1-1-88-b(34.3g，73.0mmol)，以如同上述Sub1-1的合成法的方法来获得生成物23.8g(收率：77％)。
7.Sub1-90的合成例
(1)Sub1-90-a的合成例
使用苯基硼酸(20.0g，164mmol)、5-溴-3-碘-2-(甲硫基)苯酚(56.6g，164mmol)、NaOH(19.7g，492mmol)和Pd(PPh3)4(11.4g，9.84mmol)，以如同上述Sub1-1-a的合成法的方法来获得生成物41.2g(收率：85％)。
(2)Sub1-90-b的合成例
使用Sub1-90-a(41.2g，139mmol)、乙酸(40mL)和35％H2O2(560mL)，以如同上述Sub1-1-b的合成法的方法来获得生成物40.8g(收率：94％)。
(3)Sub1-90的合成例
使用Sub1-1-90-b(40.8g，131mmol)，以如同上述Sub1-1的合成法的方法来获得生成物28.9g(收率：79％)。
8.Sub1-92的合成例
(1)Sub1-92-a的合成例
使用(5-溴-2-氯苯)硼酸(30.0g，128mmol)、(2-碘苯)(甲基)硫烷(31.9g，128mmol)、NaOH(15.3g，383mmol)和Pd(PPh3)4(8.84g，7.65mmol)，以如同上述Sub1-1-a的合成法的方法来获得生成物32.8g(收率：82％)。
(2)Sub1-92-b的合成例
使用Sub1-92-a(32.8g，105mmol)、乙酸(30mL)和35％H2O2(420mL)，以如同上述Sub1-1-b的合成法的方法来获得生成物33.1g(收率：96％)。
(3)Sub1-92的合成例
使用Sub1-1-92-b(33.1g，100mmol)，以如同上述Sub1-1的合成法的方法来获得生成物21.5g(收率：72％)。
9.Sub1-96的合成例
(1)Sub1-96-a的合成例
使用(2-溴-4-氯苯)硼酸(30.0g，128mmol)、(2-碘苯)(甲基)硫烷(31.9g，128mmol)、NaOH(15.3g，383mmol)和Pd(PPh3)4(8.84g，7.65mmol)，以如同上述Sub1-1-a的合成法的方法来获得生成物32.4g(收率：81％)。
(2)Sub1-96-b的合成例
使用Sub1-96-a(32.4g，103mmol)、乙酸(30mL)和35％H2O2(420mL)，以如同上述Sub1-1-b的合成法的方法来获得生成物32.0g(收率：94％)。
(3)Sub1-96的合成例
使用Sub1-1-96-b(32.0g，97.1mmol)，以如同上述Sub1-1的合成法的方法来获得生成物22.0g(收率：76％)。
10.Sub1-102的合成例
(1)Sub1-102-c的合成例
使用(2-氯苯)硼酸(20.0g，164mmol)、4-溴-2-碘苯酚(54.7g，164mmol)、NaOH(19.7g，492mmol)和Pd(PPh3)4(11.4g，9.84mmol)，以如同上述Sub1-1-a的合成法的方法来获得生成物40.0g(收率：86％)。
(2)Sub1-102的合成例
在Sub1-102-c(40.0g，141mmol)中加入Pd(OAc)2(1.58g，7.05mmol)、3-硝基吡啶(0.88g，7.05mmol)、BzOOt-Bu(54.8g，282mmol)、C6F6(210mL)和DMI(140mL)，以如同上述Sub1-35的合成法的方法来获得生成物25.0g(收率：63％)。
11.Sub1-106的合成例
(1)Sub1-106-c的合成例
使用苯基硼酸(20.0g，164mmol)、3-溴-4-氯-2-碘苯酚(54.7g，164mmol)、NaOH(19.7g，492mmol)和Pd(PPh3)4(11.4g，9.84mmol)，以如同上述Sub1-1-a的合成法的方法来获得生成物38.6g(收率：83％)。
(2)Sub1-106的合成例
在Sub1-106-c(38.6g，136mmol)中加入Pd(OAc)2(1.53g，6.81mmol)、3-硝基吡啶(0.85g，6.81mmol)、BzOOt-Bu(52.9g，272mmol)、C6F6(200mL)和DMI(140mL)，以如同上述Sub1-35的合成法的方法来获得生成物24.9g(收率：65％)。
属于Sub1的化合物可为与下述化合物一样的化合物，但并不局限于此，以下化合物的FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry)值分别如表1。
/>
[表1]
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II.Sub2合成
上述反应式1的Sub2可以借助下述反应式3的反应途径来合成(公开于本申请人的韩国授权专利第10-1251451号(2013.04.05日授权公告))，但不受此限定。以下反应式3中，Z1为Ar1、Ar3或Ar5、Z2为Ar2、Ar4或Ar6、Hal4为Br或Cl。
<反应式3>
Z1以化学式A-1或化学式A-2来进行表示时，上述反应式3的Z1-Hal4借助下述反应式4的反应途径来合成，但不受此限定。X2、R3至R6、o至r与化学式A-1或化学式A-2中的定义相同，X'为-OH、-SH、-NH2，R4及R6中的一个为Hal4、Hal5、Br或Cl。
<反应式4>
X'为-OH时，则遵循(1)的合成途径，X'为-SH时，则遵循(2)的合成途径，X'为-NH2时，则遵循(3)的合成途径。
1.Sub2-29的合成例
(1)Sub2-29-b的合成例
将2-碘苯甲酸(50.0g，202mmol)和苯硫酚(22.2g，202mmol)和氢氧化钾(56.6g，1008mmol)和铜粉(1.3g，20.2mmol)放入圆底烧瓶中，添加水(1.3L)后，并回流12小时。反应结束后，在冷却至常温之后添加3MHCl直至沉淀结束。之后，用水擦拭沉淀物并进行干燥，从而获得生成物41.3g(收率为89％)。
(2)Sub2-29-c的合成例
将H2SO4(1.3mL)添加于作为起始物质的Sub2-29-b(41.3g，179mmol)中后进行回流直至初始物质完全溶化。若初始物质完全溶化，则冷却为常温后加入冰水进行沉淀。之后，用水擦拭沉淀物并进行干燥之后以CH2Cl2进行溶化。而后用硅胶柱进行分离后进行重结晶而获得生成物25.9g(收率为68％)。
(3)Sub2-29-d的合成例
在氮气氛下以THF(270mL)溶化2-溴-4'-氯-1，1'-联苯(32.6g，122mmol)之后，冷却为-78℃。之后慢慢滴加n-BuLi(49mL)并搅拌混合物30分钟。接着将Sub2-29-c(25.9g，122mmol)溶于THF(140mL)后慢慢滴加。在-78℃下追加搅拌1小时之后，慢慢升至常温。反应完成后，以乙酸乙酯和水萃取后将有机层以MgSO4干燥后进行浓缩。之后，将所浓缩物通过硅胶柱分离之后进行重结晶，从而获得40.1g(收率：82％)的生成物。
(4)Sub2-29-e的合成例
将Sub2-29-d(40.1g，100mmol)和乙酸(250mL)及浓盐酸(40mL)放入圆底烧瓶中后，在氮气氛下并在60-80℃下搅拌3小时。反应完成后，以CH2Cl2和水萃取后将有机层以MgSO4干燥后进行浓缩。之后，将所浓缩物通过硅胶柱分离之后进行重结晶，从而获得31.8g(收率：83％)的生成物。
(5)Sub2-29的合成例
将Sub2-29-e(31.8g，83.0mmol)以甲苯(420mL)溶化后，添加苯胺(7.7g，83.0mmol)、Pd2(dba)3(2.28g，2.49mmol)、P(t-Bu)3(1.01g，4.98mmol)、
NaOt-Bu(16.0g，166mmol)，并在90℃下搅拌。反应完成后，以CH2Cl2和水萃取后将有机层以MgSO4干燥后进行浓缩。之后，将所浓缩物通过硅胶柱分离之后进行重结晶，从而获得28.5g(收率：78％)的生成物。
2.Sub2-39的合成例
(1)Sub2-39-b的合成例
对3-氯-2-碘苯甲酸(20.0g，70.8mmol)、3-(二苯并[b，d]呋喃-3-基)苯硫酚(19.6g，70.8mmol)、KOH(19.9g，354mmol)和铜粉(0.45g，7.08mmol)进行如同上述Sub2-29-b之类的合成方法，从而获得25.6g(收率：84％)的生成物。
(2)Sub2-39-c的合成例
对Sub2-39-b(25.6g，59.4mmol)和H2SO4(420mL)进行如同上述Sub2-29-c之类的合成方法，从而获得14.7g(收率：60％)的生成物。
(3)Sub2-39-d的合成例
对2-溴-1，1'-联苯(8.3g，35.6mmol)、n-BuLi(14mL)和Sub2-39-c(14.7g，35.6mmol)进行如同上述Sub2-29-d之类的合成方法，从而获得16.4g(收率：81％)的生成物。
(4)Sub2-39-e的合成例
对Sub2-39-d(16.4g，28.8mmol)、乙酸(72mL)和浓盐酸(12mL)进行如同上述Sub2-29-e之类的合成方法，从而获得12.0g(收率：76％)的生成物。
(5)Sub2-39的合成例
对Sub2-39-e(12.0g，21.9mmol)、苯胺(2.0g，21.9mmol)、Pd2(dba)3(0.60g，0.66mmol)、P(t-Bu)3(0.27g，1.31mmol)和NaOt-Bu(4.2g，43.7mmol)进行如同上述Sub2-29之类的合成方法，从而获得9.4g(收率：71％)的生成物。
3.Sub2-46的合成例
(1)Sub2-46-b的合成例
将2-碘苯甲酸(50.0g，202mmol)、苯酚(37.9g，403mmol)、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)(90.4g，605mmol)、吡啶(3.2mL)、铜粉(1.7g，26.2mmol)和CuI(1.7g，9.07mmol)放入圆底烧瓶中，添加DMF(1.6L)后，并回流3小时。反应结束后，冷却至常温，而后添加3MHCl直至沉淀结束。之后，用水擦拭沉淀物并进行干燥，从而获得生成物41.8g(收率：86％)。
(2)Sub2-46-c的合成例
对Sub2-46-b(41.8g，195mmol)和H2SO4(14L)进行如同上述Sub2-29-c之类的合成方法，从而获得26.4g(收率：69％)的生成物。
(3)Sub2-46-d的合成例
对2-溴-2'-氯-1，1'-联苯(36.0g，135mmol)、n-BuLi(54mL)和Sub2-46-c(26.4g，135mmol)进行如同上述Sub2-29-d之类的合成方法，从而获得45.1g(收率：87％)的生成物。
(4)Sub2-46-e的合成例
对Sub2-46-d(45.1g，117mmol)、乙酸(290mL)和浓盐酸(50mL)进行如同上述Sub2-29-e之类的合成方法，从而获得40.4g(收率：94％)的生成物。
(5)Sub2-46的合成例
对Sub2-46-e(40.4g，110mmol)、苯胺(10.3g，110mmol)，Pd2(dba)3(3.03g，3.30mmol)、P(t-Bu)3(1.34g，6.61mmol)和NaOt-Bu(21.2g，220mmol)进行如同上述Sub2-29之类的合成方法，从而获得35.0g(收率：75％)的生成物。
4.Sub2-47的合成例
(1)Sub2-47-b的合成例
对5-氯-2-碘苯甲酸(50.0g，177mmol)、苯酚(33.3g，354mmol)、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)(79.4g，531mmol)、吡啶(2.9mL)、铜粉(1.5g，23.0mmol)和CuI(1.5g，7.97mmol)进行如同上述Sub2-46-b之类的合成方法，从而获得38.3g(收率：87％)的生成物。
(2)Sub2-47-c的合成例
对Sub2-47-b(38.3g，154mmol)和H2SO4(1.1L)进行如同上述Sub2-29-c之类的合成方法，从而获得23.1g(收率：65％)的生成物。
(3)Sub2-47-d的合成例
对2-溴-1，1'-联苯(23.3g，100mmol)、n-BuLi(40mL)和Sub2-47-c(23.1g，100mmol)进行如同上述Sub2-29-d之类的合成方法，从而获得32.8g(收率：85％)的生成物。
(4)Sub2-47-e的合成例
对Sub2-47-d(32.8g，85.1mmol)、乙酸(210mL)和浓盐酸(35mL)进行如同上述Sub2-29-e之类的合成方法，从而获得28.4g(收率：91％)的生成物。
(5)Sub2-47的合成例
对Sub2-47-e(28.4g，77.4mmol)、苯胺(7.2g，77.4mmol)、Pd2(dba)3(2.13g，2.32mmol)、P(t-Bu)3(0.94g，4.65mmol)和NaOt-Bu(14.9g，155mmol)进行如同上述Sub2-29之类的合成方法，从而获得23.9g(收率：73％)的生成物。
5.Sub2-75的合成例
(1)Sub2-75-a的合成例
将2-碘苯甲酸(20.0g，80.6mmol)、4-氯苯胺(20.6g，161mmol)、Cu(OAc)2(1.0g)和乙酸钠(7.9g，96.8mmol)放入圆底烧瓶中，添加水540mL)后，并回流5小时。反应结束后，在冷却至常温之后添加3MHCl直至沉淀结束。之后，用水擦拭沉淀物并进行干燥，从而获得生成物16.4g(收率：82％)。
(2)Sub2-75-b
将Sub2-75-a(16.4g，66.2mmol)以甲苯(330mL)溶化后，添加1-溴萘(13.7g，66.2mmol)、Pd2(dba)3(1.82g，1.99mmol)、P(t-Bu)3(0.80g，3.97mmol)和NaOt-Bu(12.7g，132mmol)，并在60℃下搅拌。反应完成后，以CH2Cl2和水萃取后将有机层以MgSO4干燥后进行浓缩。之后，将所生成的化合物通过硅胶柱分离之后进行重结晶，从而获得18.3g(收率：74％)的生成物。
(3)Sub2-75-c的合成例
对Sub2-75-b(18.3g，49.0mmol)和H2SO4(350mL)进行如同上述Sub2-29-c之类的合成方法，从而获得11.8g(收率：68％)的生成物。
(4)Sub2-75-d的合成例
对2-溴-2'-氯-1，1'-联苯(7.7g，33.2mmol)、n-BuLi(13mL)和Sub2-75-c(11.8g，33.2mmol)进行如同上述Sub2-29-d之类的合成方法，从而获得13.9g(收率：82％)的生成物。
(5)Sub2-75-e的合成例
对Sub2-75-d(13.9g，27.2mmol)、乙酸(68mL)和浓盐酸(11mL)进行如同上述Sub2-29-e之类的合成方法，从而获得12.3g(收率：92％)的生成物。
(6)Sub2-75的合成例
对Sub2-75-e(12.3g，25.0mmol)、苯胺(2.3g，25.0mmol)、Pd2(dba)3(0.69g，0.75mmol)、P(t-Bu)3(0.30g，1.50mmol)和NaOt-Bu(4.8g，50.0mmol)进行如同上述Sub2-29之类的合成方法，从而获得10.7g(收率：78％)的生成物。
6.Sub2-81的合成例
(1)Sub2-81-f的合成例
在氮气氛下以THF(100mL)溶化2-溴-N-(4-氯苯)-N-苯基萘-1-胺(20.0g，48.9mmol)之后，冷却为-78℃。之后慢慢滴加n-BuLi(20mL)并搅拌混合物30分钟。接着将9H-芴-9-酮(8.8g，48.9mmol)溶于THF(60mL)后慢慢滴加。在-78℃下追加搅拌1小时之后，慢慢升至常温。反应完成后，以乙酸乙酯和水萃取后将有机层以MgSO4干燥后进行浓缩。之后，将所浓缩物通过硅胶柱分离之后进行重结晶，从而获得21.2g(收率：85％)的生成物。
(2)Sub2-81-e的合成例
对Sub2-81-f(21.2g，41.6mmol)、乙酸(100mL)和浓盐酸(20mL)进行如同上述Sub2-29-e之类的合成方法，从而获得9.8g(收率：48％)的生成物。
(3)Sub2-81的合成例
对Sub2-81-e(9.8g，19.9mmol)、[1，1'-联苯]-4-胺(3.4g，19.9mmol)、Pd2(dba)3(0.55g，0.60mmol)、P(t-Bu)3(0.24g，1.20mmol)和NaOt-Bu(3.8g，39.8mmol)进行如同上述Sub2-29之类的合成方法，从而获得9.5g(收率：76％)的生成物。
7.Sub2-83的合成例
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(1)Sub2-83-f的合成例
对9-(2-溴-4-氯苯)-9H-carbazole(20.0g，56.1mmol)、n-BuLi(22mL)和9H-芴-9-酮(10.1g，56.1mmol)进行如同上述Sub2-81-f之类的合成方法，从而获得22.3g(收率：81％)的生成物。
(2)Sub2-83-e的合成例
对Sub2-83-f(22.3g，45.4mmol)、乙酸(110mL)和浓盐酸(20mL)进行如同上述Sub2-29-e之类的合成方法，从而获得17.8g(收率：89％)的生成物。
(3)Sub2-83的合成例
对Sub2-83-e(17.8g，40.5mmol)、苯胺(3.8g，40.5mmol)、Pd2(dba)3(1.11g，1.21mmol)、P(t-Bu)3(0.49g，2.43mmol)和NaOt-Bu(7.8g，80.9mmol)进行如同上述Sub2-29之类的合成方法，从而获得14.3g(收率：71％)的生成物。
属于Sub2的化合物可为如下所述的化合物，但并不局限于此，以下化合物的FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry)值分别如表2。
/>
[表2]
/>
III.终产物的合成例
1.P-1的合成例
(1)Inter-1的合成例
将Sub1-1(2.00g，6.72mmol)以甲苯(35mL)溶化后，添加Sub2-1(1.14g，6.72mmol)、Pd2(dba)3(0.18g，0.20mmol)、P(t-Bu)3(0.08g，0.40mmol)和NaOt-Bu(1.29g，13.4mmol)，并在60℃下搅拌。反应完成后，以CH2Cl2和水萃取后将有机层以MgSO4干燥后进行浓缩。之后，将所生成的化合物通过硅胶柱分离之后进行重结晶，从而获得1.95g(收率：75％)的生成物。
(2)P-1的合成例
将Inter-1(1.95g，5.04mmol)以甲苯(25mL)溶化后，添加Sub2-29(2.22g，5.04mmol)、Pd2(dba)3(0.14g，0.15mmol)、P(t-Bu)3(0.06g，0.30mmol)和NaOt-Bu(0.97g，10.1mmol)，并回流。反应完成后，以CH2Cl2和水萃取后将有机层以MgSO4干燥后进行浓缩。之后，将所生成的化合物通过硅胶柱分离之后进行重结晶，从而获得2.86g(收率：72％)的生成物。
2.P-45的合成例
(1)Inter-45的合成例
对Sub1-13(2.00g，6.72mmol)、Sub2-1(1.14g，6.72mmol)、Pd2(dba)3(0.18g，0.20mmol)、P(t-Bu)3(0.08g，0.40mmol)和NaOt-Bu(1.29g，13.4mmol)进行如同上述Inter-1之类的合成方法，从而获得1.87g(收率：72％)的生成物。
(2)P-45的合成例
对Inter-45(1.87g，4.84mmol)、Sub2-29(2.05g，4.84mmol)、Pd2(dba)3(0.13g，0.15mmol)、P(t-Bu)3(0.06g，0.29mmol)和NaOt-Bu(0.93g，9.68mmol)进行如同上述P-1之类的合成方法，从而获得2.62g(收率：70％)的生成物。
3.P-50的合成例
(1)Inter-50的合成例
对Sub1-15(2.00g，6.72mmol)、Sub2-1(1.14g，6.72mmol)、Pd2(dba)3(0.18g，0.20mmol)、P(t-Bu)3(0.08g，0.40mmol)和NaOt-Bu(1.29g，13.4mmol)进行如同上述Inter-1之类的合成方法，从而获得1.82g(收率：70％)的生成物。
(2)P-50的合成例
对Inter-50(1.82g，4.70mmol)、Sub2-44(1.99g，4.70mmol)、Pd2(dba)3(0.13g，0.14mmol)、P(t-Bu)3(0.06g，0.28mmol)和NaOt-Bu(0.90g，9.41mmol)进行如同上述P-1之类的合成方法，从而获得2.84g(收率：78％)的生成物。
4.P-64的合成例
(1)Inter-64的合成例
对Sub1-16(2.00g，6.72mmol)、Sub2-1(1.14g，6.72mmol)、Pd2(dba)3(0.18g，0.20mmol)、P(t-Bu)3(0.08g，0.40mmol)和NaOt-Bu(1.29g，13.4mmol)进行如同上述Inter-1之类的合成方法，从而获得2.00g(收率：77％)的生成物。
(2)P-64的合成例
对Inter-64(2.00g，5.17mmol)、Sub2-83(2.57g，5.17mmol)、Pd2(dba)3(0.14g，0.16mmol)、P(t-Bu)3(0.06g，0.31mmol)和NaOt-Bu(0.99g，10.4mmol)进行如同上述P-1之类的合成方法，从而获得3.15g(收率：72％)的生成物。
5.P-83的合成例
(1)Inter-83的合成例
对Sub1-23(2.00g，6.68mmol)、Sub2-4(2.15g，6.68mmol)、Pd2(dba)3(0.18g，0.20mmol)、P(t-Bu)3(0.08g，0.40mmol)和NaOt-Bu(1.28g，13.4mmol)进行如同上述Inter-1之类的合成方法，从而获得2.63g(收率：73％)的生成物。
(2)P-83的合成例
对Inter-83(2.63g，4.87mmol)、Sub2-75(2.67g，4.87mmol)、Pd2(dba)3(0.13g，0.15mmol)、P(t-Bu)3(0.06g，0.29mmol)和NaOt-Bu(0.94g，9.75mmol)进行如同上述P-1之类的合成方法，从而获得3.49g(收率：68％)的生成物。
6.P-112的合成例
将Sub1-32(2.00g，7.10mmol)以甲苯(40mL)溶化后，添加Sub2-45(6.02g，14.21mmol)、Pd2(dba)3(0.20g，0.21mmol)、P(t-Bu)3(0.09g，0.43mmol)和NaOt-Bu(1.37g，14.2mmol)，并回流。反应完成后，以CH2Cl2和水萃取后将有机层以MgSO4干燥后进行浓缩。之后，将所生成的化合物通过硅胶柱分离之后进行重结晶，从而获得5.53g(收率：77％)的生成物。
7.P-117的合成例
(1)Inter-117的合成例
对Sub1-35(2.00g，7.10mmol)、Sub2-1(1.20g，7.10mmol)、Pd2(dba)3(0.20g，0.21mmol)、P(t-Bu)3(0.09g，0.43mmol)和NaOt-Bu(1.37g，14.2mmol)进行如同上述Inter-1之类的合成方法，从而获得2.00g(收率：76％)的生成物。
(2)P-117的合成例
对Inter-117(2.00g，5.40mmol)、Sub2-29(2.37g，5.40mmol)、Pd2(dba)3(0.15g，0.16mmol)、P(t-Bu)3(0.07g，0.32mmol)和NaOt-Bu(1.04g，10.8mmol)进行如同上述P-1之类的合成方法，从而获得3.09g(收率：74％)的生成物。
8.P-132的合成例
(1)Inter-132的合成例
对Sub1-37(2.00g，7.10mmol)、Sub2-42(3.36g，7.10mmol)、Pd2(dba)3(0.20g，0.21mmol)、P(t-Bu)3(0.09g，0.43mmol)和NaOt-Bu(1.37g，14.2mmol)进行如同上述Inter-1之类的合成方法，从而获得3.40g(收率：71％)的生成物。
(2)P-132的合成例
对Inter-132(3.40g，5.04mmol)、Sub2-1(0.85g，5.04mmol)、Pd2(dba)3(0.14g，0.15mmol)、P(t-Bu)3(0.06g，0.30mmol)和NaOt-Bu(0.97g，10.1mmol)进行如同上述P-1之类的合成方法，从而获得3.22g(收率：79％)的生成物。
9.P-136的合成例
(1)Inter-136的合成例
对Sub1-39(2.00g，7.10mmol)、Sub2-87(3.76g，7.10mmol)、Pd2(dba)3(0.20g，0.21mmol)、P(t-Bu)3(0.09g，0.43mmol)和NaOt-Bu(1.37g，14.2mmol)进行如同上述Inter-1之类的合成方法，从而获得3.89g(收率：75％)的生成物。
(2)P-136的合成例
对Inter-136(3.89g，5.33mmol)、Sub2-13(0.96g，5.33mmol)、Pd2(dba)3(0.15g，0.16mmol)、P(t-Bu)3(0.06g，0.32mmol)和NaOt-Bu(1.02g，10.7mmol)进行如同上述P-1之类的合成方法，从而获得3.62g(收率：78％)的生成物。
10.P-145的合成例
(1)Inter-145的合成例
对Sub1-40(2.00g，7.10mmol)、Sub2-33(3.12g，7.10mmol)、Pd2(dba)3(0.20g，0.21mmol)、P(t-Bu)3(0.09g，0.43mmol)和NaOt-Bu(1.37g，14.2mmol)进行如同上述Inter-1之类的合成方法，从而获得3.55g(收率：78％)的生成物。
(2)P-145的合成例
对Inter-145(3.55g，5.54mmol)、Sub2-1(0.94g，5.54mmol)、Pd2(dba)3(0.15g，0.17mmol)、P(t-Bu)3(0.07g，0.33mmol)和NaOt-Bu(1.07g，11.1mmol)进行如同上述P-1之类的合成方法，从而获得2.87g(收率：67％)的生成物。
11.P-162的合成例
(1)Inter-162的合成例
对Sub1-52(2.00g，5.75mmol)、Sub2-1(0.97g，5.75mmol)、Pd2(dba)3(0.16g，0.17mmol)、P(t-Bu)3(0.07g，0.35mmol)和NaOt-Bu(1.11g，
11.5mmol)进行如同上述Inter-1之类的合成方法，从而获得1.83g(收率：73％)的生成物。
(2)P-162的合成例
对Inter-162(1.83g，4.20mmol)、Sub2-45(1.78g，4.20mmol)、Pd2(dba)3(0.12g，0.13mmol)、P(t-Bu)3(0.05g，0.25mmol)和NaOt-Bu(0.81g，8.40mmol)进行如同上述P-1之类的合成方法，从而获得2.63g(收率：76％)的生成物。
12.P-175的合成例
/>
(1)Inter-175的合成例
对Sub1-65(2.00g，5.24mmol)、Sub2-1(0.89g，5.24mmol)、Pd2(dba)3(0.14g，0.16mmol)、P(t-Bu)3(0.06g，0.31mmol)和NaOt-Bu(1.01g，10.5mmol)进行如同上述Inter-1之类的合成方法，从而获得1.77g(收率：72％)的生成物。
(2)P-175的合成例
对Inter-175(1.77g，3.77mmol)、Sub2-83(1.87g，3.77mmol)、Pd2(dba)3(0.10g，0.11mmol)、P(t-Bu)3(0.05g，0.23mmol)和NaOt-Bu(0.73g，7.55mmol)进行如同上述P-1之类的合成方法，从而获得2.49g(收率：71％)的生成物。
13.P-195的合成例
(1)Inter-195的合成例
对Sub1-85(2.00g，5.59mmol)、Sub2-44(2.37g，5.59mmol)、Pd2(dba)3(0.15g，0.17mmol)、P(t-Bu)3(0.07g，0.34mmol)和NaOt-Bu(1.07g，11.2mmol)进行如同上述Inter-1之类的合成方法，从而获得3.17g(收率：81％)的生成物。
(2)P-195的合成例
对Inter-195(3.17g，4.53mmol)、Sub2-1(0.77g，4.53mmol)、Pd2(dba)3(0.12g，0.14mmol)、P(t-Bu)3(0.05g，0.27mmol)和NaOt-Bu(0.87g，9.06mmol)进行如同上述P-1之类的合成方法，从而获得2.45g(收率：65％)的生成物。
14.P-204的合成例
(1)Inter-204-a的合成例
对Sub1-90(2.00g，7.16mmol)、Sub2-5(2.30g，7.16mmol)、Pd2(dba)3(0.20g，0.21mmol)、P(t-Bu)3(0.09g，0.43mmol)和NaOt-Bu(1.38g，14.3mmol)进行如同上述Inter-1之类的合成方法，从而获得3.05g(收率：82％)的生成物。
(2)Inter-204-b的合成例
在Inter-204-a(3.05g，5.87mmol)中加入过量的三氟甲磺酸(trifluoromethane-sulfonic acid)，在常温下搅拌24小时后，慢慢加入水和吡啶(8：1)并回流30分钟。降温后，以CH2Cl2和水进行萃取。将有机层以MgSO4干燥后进行浓缩后，将所生成的生成物通过硅胶柱分离之后进行重结晶，从而获得1.89g(收率：73％)的生成物。
(3)P-204的合成例
对Inter-204-b(1.89g，4.29mmol)，Sub2-33(2.80g，4.29mmol)、Pd2(dba)3(0.12g，0.13mmol)、P(t-Bu)3(0.05g，0.26mmol)和NaOt-Bu(0.82g，8.58mmol)进行如同上述P-1之类的合成方法，从而获得2.91g(收率：72％)的生成物。
15.P-208的合成例
(1)Inter-208的合成例
对Sub1-92(2.00g，6.72mmol)、Sub2-1(1.14g，6.72mmol)、Pd2(dba)3(0.18g，0.20mmol)、P(t-Bu)3(0.08g，0.40mmol)和NaOt-Bu(1.29g，13.4mmol)进行如同上述Inter-1之类的合成方法，从而获得1.84g(收率：71％)的生成物。
(2)P-208的合成例
对Inter-208(1.84g，4.77mmol)、Sub2-32(2.10g，4.77mmol)、Pd2(dba)3(0.13g，0.14mmol)、P(t-Bu)3(0.06g，0.29mmol)和NaOt-Bu(0.92g，9.54mmol)进行如同上述P-1之类的合成方法，从而获得3.09g(收率：82％)的生成物。
16.P-216的合成例
(1)Inter-216的合成例
对Sub1-96(2.00g，6.72mmol)、Sub2-47(2.85g，6.72mmol)、Pd2(dba)3(0.18g，0.20mmol)、P(t-Bu)3(0.08g，0.40mmol)和NaOt-Bu(1.29g，13.4mmol)进行如同上述Inter-1之类的合成方法，从而获得3.36g(收率：78％)的生成物。
(2)P-216的合成例
对Inter-216(3.36g，5.24mmol)、Sub2-1(0.89g，5.24mmol)、Pd2(dba)3(0.14g，0.16mmol)、P(t-Bu)3(0.06g，0.31mmol)和NaOt-Bu(1.01g，10.5mmol)进行如同上述P-1之类的合成方法，从而获得3.08g(收率：76％)的生成物。
17.P-243的合成例
(1)Inter-243的合成例
对Sub1-106(2.00g，7.10mmol)、Sub2-1(1.20g，7.10mmol)、Pd2(dba)3(0.20g，0.21mmol)、P(t-Bu)3(0.09g，0.43mmol)和NaOt-Bu(1.37g，14.2mmol)进行如同上述Inter-1之类的合成方法，从而获得1.92g(收率：73％)的生成物。
(2)P-243的合成例
对Inter-243(1.92g，5.19mmol)、Sub2-34(2.28g，5.19mmol)、Pd2(dba)3(0.14g，0.16mmol)、P(t-Bu)3(0.06g，0.31mmol)和NaOt-Bu(1.00g，10.4mmol)进行如同上述P-1之类的合成方法，从而获得1.72g(收率：43％)的生成物。
18.P-250的合成例
(1)Inter-250-a的合成例
对Sub1-102(2.00g，7.10mmol)、Sub2-1(1.20g，7.10mmol)、Pd2(dba)3(0.20g，0.21mmol)、P(t-Bu)3(0.09g，0.43mmol)和NaOt-Bu(1.37g，14.2mmol)进行如同上述Inter-1之类的合成方法，从而获得2.02g(收率：77％)的生成物。
(2)Inter-250-b的合成例
将Inter-250-a(2.02g，5.47mmol)以THF(27mL)溶化后，添加(4-羟基苯)硼酸(0.75g，5.47mmol)、NaOH(0.66g，16.4mmol)、Pd(PPh3)4(0.38g，0.33mmol)和水(14mL)，并在80℃下搅拌。反应完成后，以CH2Cl2和水萃取后将有机层以MgSO4干燥后进行浓缩。而后浓缩物通过硅胶柱之后进行重结晶，从而获得1.92g(收率：82％)。
(3)Inter-250-c的合成例
对Inter-250-b(1.92g，4.49mmol)进行如同上述Inter-204-b之类的合成方法，从而获得1.83g(收率：73％)的生成物。
(4)P-250的合成例
对Inter-250-c(1.83g，3.27mmol)，Sub2-47(1.39g，3.27mmol)、Pd2(dba)3(0.09g，0.10mmol)、P(t-Bu)3(0.04g，0.20mmol)和NaOt-Bu(0.63g，6.55mmol)进行如同上述P-1之类的合成方法，从而获得2.05g(收率：75％)的生成物。
19.P-254的合成例
(1)Inter-254-a的合成例
对Sub1-96(2.0g，6.72mmol)、(4-羟基苯)硼酸(0.93g，6.72mmol)、NaOH(0.81g，20.2mmol)和Pd(PPh3)4(0.47g，0.40mmol)进行如同上述Inter-250-b之类的合成方法，从而获得1.75g(收率：84％)的生成物。
(2)Inter-254-b的合成例
对Inter-254-a(1.75g，5.65mmol)、Sub2-47(2.39g，5.65mmol)、Pd2(dba)3(0.16g，0.17mmol)、P(t-Bu)3(0.07g，0.34mmol)和NaOt-Bu(1.09g，11.3mmol)进行如同上述Inter-1之类的合成方法，从而获得2.84g(收率：72％)的生成物。
(3)Inter-254-c的合成例
对Inter-254-b(2.84g，4.06mmol)进行如同上述Inter-204-b之类的合成方法，从而获得2.56g(收率：76％)的生成物。
(4)P-254的合成例
对Inter-254-c(2.56g，3.09mmol)，Sub2-1(0.52g，3.09mmol)、Pd2(dba)3(0.08g，0.09mmol)、P(t-Bu)3(0.04g，0.19mmol)和NaOt-Bu(0.59g，6.18mmol)进行如同上述P-1之类的合成方法，从而获得1.89g(收率：72％)的生成物。
根据如上所述的合成例来制备的本发明的化合物P-1至化合物P-266的FD-MS值如同以下表3。
[表3]
/>
/>
/>
/>
有机电气元件的制造评价
[实施例1]红色有机电致发光元件(发光辅助层)
在形成于玻璃基板上的ITO层(阳极)上真空沉积4，4’，4”-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯基胺(以下，简称为“2-TNATA”)膜来形成60nm厚度的空穴注入层后，在空穴注入层上真空沉积60nm厚度的N，N’-双(1-萘基)-N，N'-二苯基-(1，1'-联苯)-4，4'-二胺(以下简称为“NPB”)膜来形成空穴输送层。
之后，在空穴输送层上以20nm的厚度真空蒸镀本发明的化合物P-1来形成发光辅助层，在发光辅助层上使用4，4'-N，N'-二咔唑-联苯(以下简称为“CBP”)作为主体，使用双(1-苯基异喹啉基)乙酰丙酮铱(III)(以下简称为“(piq)2Ir(acac)”)作为掺杂物质，并以95：5的重量比进行掺杂，以30nm的厚度真空沉积了发光层。
接下来，上述发光层上以10nm的厚度真空沉积(1，1’-联苯-4-羟基)二(2-甲基-8-羟基喹啉)铝(以下，简称为“BAlq”)来形成空穴阻挡层，在上述空穴阻挡层上以40nm的厚度真空沉积三(8-羟基喹啉)铝(以下，简称为“Alq3”)来形成电子输送层。
然后，上述电子输送层以0.2nm的厚蒸镀LiF，接着，以150nm的厚度蒸镀铝来形成阴极，制备出有机电致发光元件。
[实施例2]至[实施例44]
作为发光辅助层的物质使用下表4所记载的本发明的化合物来代替本发明的化合物P-1，除此之外以与上述实施例1相同的方法制成了有机电致发光元件。
[比较例1]
除了未形成发光辅助层这一点外，以与上述实施例1相同的方法制成了有机电致发光元件。
[比较例2]至[比较例4]
除了使用比较化合物A或较化合物B作为发光辅助层的物质之外，以与上述实施例1相同的方法制成了有机电致发光元件。
向通过本发明的实施例1至实施例44及比较例1至比较例3来制备的有机电气发光元件施加正向偏压直流电压，并利用美国photo research公司的PR-650来测定电发光(EL)特性。在2500cd/m2基准亮度中，通过由韩国脉科学(msscience)公司制作的寿命测定装置来测定了T95寿命。其测量结果如以下表4所示。
[表4]
/>
从上述表4的结果可知，相较于未使用发光辅助层(比较例1)或使用比较化合物A或比较化合物B(比较例2、3)的情形，在将本发明的有机电致发光元件用材料作为发光辅助层材料来使用，从而制备红色有机电致发光元件的情况下，可改善有机电致发光元件的寿命。
相较于未使用发光辅助层的比较例1，使用比较化合物A或比较化合物B的比较例2或比较例3的结果优秀，本发明化合物的实施例1至实施例44在寿命方面表现出显著优秀的结果。
下述表5示出本发明的化合物P-45和比较化合物A、比较化合物B、NPB的物性值。
[表5]
化合物 化合物P-45 比较化合物A 比较化合物B NPB
G.HOMO -4.84 -4.67 -4.87 -4.71
G.LUMO -1.00 -0.99 -1.14 -1.12
G.Band Gap 3.84 3.68 3.73 3.59
对比较化合物A和本发明的化合物进行比较可知，就氨基和氨基之间的连接基而言，比较化合物A的情况下为咔唑，本发明的化合物的情况下则为导入有二苯并呋喃、二苯并噻吩的结构。
从表5可知，相较于导入有二苯并呋喃、二苯并噻吩的本发明的化合物，咔唑作为连接基导入时(比较化合物A)，HOMO值高，相较于在实施例1中作为空穴输送层的材料来使用的NPB，具有更高的HOMO值。
因此，相较于本发明的化合物，在比较化合物A的情况下，由于空穴无法很好地移动向主体，使得空穴积滞并使发光层内的电荷均衡失衡，从而相较于本发明的化合物，效率及寿命显著低下。
对比较化合物B和本发明的化合物进行比较可知，作为氨基的取代基，比较化合物B的情况下为导入二苯并呋喃的结构，但本发明的化合物则作为取代基导入螺[芴-9，9'-呫吨]、螺[芴-9，9'-硫代呫吨]、螺[吖啶-9，9'-芴]等的结构。
从表5可知，相较于二苯并呋喃进行取代的比较化合物B，本发明的化合物具有高的LUMO值，使得可更有效地隔绝从主体向空穴输送层移动的电子。因此，可最小化空穴输送层或发光辅助层的损毁(damage)，通过此而使得寿命显著提升。
就发光辅助层而言，由于需要了解与空穴输送层和与发光层(主体)的相互关系，因此即使使用类似的核，对于使用本发明的化合物的发光辅助层示出的特征进行类推，就普通技术人员而言也是非常困难的。
而且，在前述的元件制备的评价结果中，虽然仅对于在发光辅助层中适用本发明的化合物的元件特性进行了说明，但也可将本发明的化合物适用在空穴输送层或均适用在空穴输送层和发光辅助层而进行使用。
以上的说明仅为例示，只要是本发明所属技术领域的普通技术人员，就能在不脱离本发明的本质特性的范围内进行多种变形。因此，本说明书所公开的实施例并不用于限定本发明，而是用于说明本发明，本发明的思想和范围不会因这种实施例而受到限制。本发明的保护范围应根据发明要求保护范围来解释，与其等同范围内的所有技术应解释为包括在本发明的保护范围。
附图标记的说明
100，200，300：有机电气元件 110：第一电极
120：空穴注入层 130：空穴输送层
140：发光层 150：电子输送层
160：电子注入层 170：第二电极
180：光效率改善层 210：缓冲层
220：发光辅助层 320：第一空穴注入层
330：第一空穴输送层 340：第一发光层
350：第一电子输送层 360：第一电荷生成层
361：第二电荷生成层 420：第二空穴注入层
430：第二空穴输送层 440：第二发光层
450：第二电子输送层 CGL：电荷生成层
ST1：第一堆栈 ST2：第二堆栈
本发明涉及：
1.一种化学式1表示的化合物：
<化学式1>
在上述化学式1中，
Ar1至Ar6相互独立地选自由C6-C60的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环和；-L'-N(Ra)(Rb)；以下化学式A-1；以及化学式A-2组成的组，且Ar1至Ar6中的至少一个为以下化学式A-1或化学式A-2，
X1为O或S，
X2为N(R')、O或S，
R1至R6互独立地选自由氢；重氢；卤素；氰基；硝基；C6-C60的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环；C1-C30的烷基；C2-C30的烯基；C2-C30的炔基；C1-C30的烷氧基；C6-C30的芳氧基；以及-L'-N(Ra)(Rb)组成的组，且相邻的基团之间可相互结合而形成环,
n、p'及r'分别为0至3的整数，m、o、p、q及r分别为0至4的整数，且在这些分别为2及以上的整数时，R1分别、R2分别、R3分别、R4分别、R5分别、R6分别相同或不同，
x及y分别为0至2的整数，且x+y为1以上的整数，
L1至L3及L'相互独立地选自由单键；C6-C60的亚芳基；亚芴基；C3-C60的脂肪族环；以及包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基组成的组，
上述R'、Ra及Rb相互独立地选自由C6-C60的芳基；芴基；包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；以及C3-C60的脂肪族环组成的组，
上述Ar1至Ar6、R1至R6、L1至L3、R'及相邻的基团之间相互结合而形成的环，能够分别被选自由重氢、卤素、被C1-C20烷基或C6-C20芳基取代或未取代的硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、C1-C20的烷硫基、C1-C20的烷氧基、C6-C20的芳氧基、C6-C20的芳硫基、C1-C20的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C6-C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基、C3-C20的脂肪族环、C7-C20的芳基烷基、以及C8-C20的芳基烯基组成的组中的一种及多种取代基进一步取代。
2.根据实施方案1所述的化合物，其中，所述化学式1由以下化学式2或化学式3表示，
在上述化学式2及化学式3中，X1、L1-L3、Ar1-Ar6、R1、R2、n、m与实施方案1的定义相同。
3.根据实施方案1所述的化合物，其中，所述化学式1由以下化学式4至化学式19中的一个表示，
/>
<化学式19>
在上述化学式4至化学式19中，X1、L1-L3、Ar1-Ar6、R1、R2、n、m与实施方案1的定义相同。
4.根据实施方案1所述的化合物，其中，所述化学式1由以下化学式20至化学式34中的一个表示，
/>
在上述化学式20至化学式34中，X1、L1-L3、Ar1-Ar6、R1、R2、n、m与实施方案1的定义相同，a及b分别为0至6的整数。
5.根据实施方案1所述的化合物，其中，L1至L3中的至少一个为单键。
6.根据实施方案1所述的化合物，其中，上述化学式1表示的化合物为以下化合物中的一种：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
7.一种有机电气元件，包括阳极、阴极、以及位于上述阳极和阴极之间的有机物层，其中，上述有机物层含有实施方案1所述的化学式1表示的一种单独化合物或两种以上的化合物。
8.一种有机电气元件，包括阳极、阴极、位于上述阳极和阴极之间的有机物层，以及光效率改善层，其中，上述光效率改善层，其形成在上述阳极或阴极的两面中与上述有机物层不相接的一面，上述有机物层或光效率改善层含有实施方案1所述的化学式1表示的化合物。
9.根据实施方案7或8所述的有机电气元件，其中，上述有机物层包含空穴注入层、空穴输送层、发光辅助层、发光层、电子输送辅助层、电子输送层及电子注入层中至少一个。
10.根据实施方案9所述的有机电气元件，其中，上述化合物包含于上述发光辅助层。
11.根据实施方案7或8所述的有机电气元件，其中，上述有机物层包含两个以上的堆栈(stack)，上述堆栈包含上述阳极上依次形成的空穴输送层、发光层及电子输送层。
12.根据实施方案11所述的有机电气元件，其中，上述有机物层还包括上述两个以上的堆栈之间形成的电荷生成层。
13.一种电子装置，其中，包括：
显示装置，包括根据实施方案7或8所述的有机电气元件；以及
控制部，用于驱动上述显示装置。
14.根据实施方案13所述的电子装置，其中，上述有机电气元件为选自由有机电致发光元件、有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管、单色照明用元件及量子点显示器用元件组成的组。

Claims (14)

1.一种化学式1表示的化合物：
<化学式1>
在上述化学式1中，
Ar1至Ar6相互独立地选自由C6-C60的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环和；-L'-N(Ra)(Rb)；以下化学式A-1；以及化学式A-2组成的组，且Ar1至Ar6中的至少一个为以下化学式A-1或化学式A-2，
X1为O或S，
X2为N(R')，
R1至R6互独立地选自由氢；重氢；卤素；氰基；硝基；C6-C60的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环；C1-C30的烷基；C2-C30的烯基；C2-C30的炔基；C1-C30的烷氧基；C6-C30的芳氧基；以及-L'-N(Ra)(Rb)组成的组，且相邻的基团之间可相互结合而形成环,
n、p'及r'分别为0至3的整数，m、o、p、q及r分别为0至4的整数，且在这些分别为2及以上的整数时，R1分别、R2分别、R3分别、R4分别、R5分别、R6分别相同或不同，
x及y分别为0至2的整数，且x+y为1以上的整数，
L1至L3及L'相互独立地选自由单键；C6-C60的亚芳基；亚芴基；C3-C60的脂肪族环；以及包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基组成的组，
上述R'、Ra及Rb相互独立地选自由C6-C60的芳基；芴基；包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；以及C3-C60的脂肪族环组成的组，
上述Ar1至Ar6、R1至R6、L1至L3、R'及相邻的基团之间相互结合而形成的环，能够分别被选自由重氢、卤素、被C1-C20烷基或C6-C20芳基取代或未取代的硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、C1-C20的烷硫基、C1-C20的烷氧基、C6-C20的芳氧基、C6-C20的芳硫基、C1-C20的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C6-C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基、C3-C20的脂肪族环、C7-C20的芳基烷基、以及C8-C20的芳基烯基组成的组中的一种及多种取代基进一步取代。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由以下化学式2或化学式3表示，
在上述化学式2及化学式3中，X1、L1-L3、Ar1-Ar6、R1、R2、n、m与权利要求1的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由以下化学式4至化学式19中的一个表示，
<化学式19>
在上述化学式4至化学式19中，X1、L1-L3、Ar1-Ar6、R1、R2、n、m与权利要求1的定义相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由以下化学式20至化学式34中的一个表示，
在上述化学式20至化学式34中，X1、L1-L3、Ar1-Ar6、R1、R2、n、m与权利要求1的定义相同，a及b分别为0至6的整数。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，L1至L3中的至少一个为单键。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，上述化学式1表示的化合物为以下化合物中的一种：
/>
/>
/>
/>
/>
7.一种有机电气元件，包括阳极、阴极、以及位于上述阳极和阴极之间的有机物层，其中，上述有机物层含有权利要求1所述的化学式1表示的一种单独化合物或两种以上的化合物。
8.一种有机电气元件，包括阳极、阴极、位于上述阳极和阴极之间的有机物层，以及光效率改善层，其中，上述光效率改善层，其形成在上述阳极或阴极的两面中与上述有机物层不相接的一面，上述有机物层或光效率改善层含有权利要求1所述的化学式1表示的化合物。
9.根据权利要求7或8所述的有机电气元件，其中，上述有机物层包含空穴注入层、空穴输送层、发光辅助层、发光层、电子输送辅助层、电子输送层及电子注入层中至少一个。
10.根据权利要求9所述的有机电气元件，其中，上述化合物包含于上述发光辅助层。
11.根据权利要求7或8所述的有机电气元件，其中，上述有机物层包含两个以上的堆栈(stack)，上述堆栈包含上述阳极上依次形成的空穴输送层、发光层及电子输送层。
12.根据权利要求11所述的有机电气元件，其中，上述有机物层还包括上述两个以上的堆栈之间形成的电荷生成层。
13.一种电子装置，其中，包括：
显示装置，包括根据权利要求7或8所述的有机电气元件；以及
控制部，用于驱动上述显示装置。
14.根据权利要求13所述的电子装置，其中，上述有机电气元件为选自由有机电致发光元件、有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管、单色照明用元件及量子点显示器用元件组成的组。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP4215528A1 (en) * 2019-11-19 2023-07-26 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electrical element, organic electrical element using same and electronic device thereof
US11925112B2 (en) 2019-11-19 2024-03-05 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof
US20240025872A1 (en) * 2020-11-18 2024-01-25 Lt Materials Co., Ltd. Compound and organic light-emitting device comprising same
KR20220084851A (ko) * 2020-12-14 2022-06-21 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20220086271A (ko) * 2020-12-16 2022-06-23 주식회사 센텀머티리얼즈 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101251451B1 (ko) 2012-08-17 2013-04-05 덕산하이메탈(주) 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
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KR101668448B1 (ko) * 2016-02-11 2016-10-21 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102018682B1 (ko) * 2016-05-26 2019-09-04 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US11205755B2 (en) 2016-07-29 2021-12-21 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electronic element, organic electronic element using same, and electronic device thereof
KR102580210B1 (ko) * 2016-09-20 2023-09-21 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20180037695A (ko) * 2016-10-05 2018-04-13 에스에프씨 주식회사 장수명, 저전압 및 고효율 특성을 갖는 유기 발광 소자
JP2018108939A (ja) * 2016-12-28 2018-07-12 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
KR102122213B1 (ko) * 2017-01-04 2020-06-12 에스에프씨주식회사 고효율을 갖는 유기 발광 소자
CN106977491B (zh) 2017-01-25 2020-06-19 孙立成 螺[芴-9,9-氧杂蒽]类空穴传输材料及其应用
JP6975959B2 (ja) * 2017-07-25 2021-12-01 国立大学法人山形大学 アリールアミン誘導体、それを用いたホール輸送材料及び有機ｅｌ素子
WO2019027040A1 (ja) 2017-08-03 2019-02-07 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
CN109867652B (zh) 2017-12-04 2023-11-10 Cmdl有限公司 新型有机化合物及包含其的有机电致发光器件
KR102611877B1 (ko) * 2017-12-21 2023-12-08 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2019126548A1 (en) 2017-12-22 2019-06-27 Energy Everywhere, Inc. Fused and cross-linkable ionic hole transport materials for perovskite solar cells

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