CN116998243A - 利用有机电气元件用化合物的有机电气元件、及其的电子装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种有机电气元件，以及包括上述有机电气元件的电子装置，其将以化学式1表示的化合物包括于空穴输送带层，将以化学式2表示的化合物包括于电子输送带层，从而能够降低有机电气元件的驱动电压，并能够提高有机电气元件的发光效率及寿命。

Description

利用有机电气元件用化合物的有机电气元件、及其的电子 装置
技术领域
本发明涉及利用有机电气元件用化合物的有机电气元件、及其的电子装置。
技术领域
通常，有机发光现象是指，利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机电气元件通常具有阳极、阴极及它们之间包括有机物层的结构。在此，有机物层为了提高有机电气元件的效率和稳定性而普遍形成为由各种不同物质构成的多层结构，例如，可以由空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层及电子注入层等形成。
在有机电气发光元件中，最成问题的是寿命和效率，随着显示器日趋大型化，这种效率或寿命问题成为必须解决的事项。效率、寿命及驱动电压等相互具有关联，若效率增加，则驱动电压相对降低，而在降低驱动电压并驱动时所发生的基于焦耳加热(Jouleheating)的有机物质的结晶化减少，最终呈现出寿命提高的倾向。
但即使单纯地改善上述有机物层，也无法将效率极大化。这是因为，只有在各有机物层之间的能量等级(energy level)及T1值、物质的固有特性(移动率、表面特性等)形成最佳的组合时，才能同时实现长寿命和高的效率。
因此，作为用于降低有机电气元件的驱动电压的同时提升发光效率及寿命的方法，需要适当组合利用使用于空穴输送带层的化合物和使用于电子输送带层的化合物。
发明内容
技术课题
本发明的目的在于，提供一种有机电气元件及其电子装置，其适当组合利用使用于空穴输送带层和电子输送带层的化合物，以能够降低元件的驱动电压，提升元件的发光效率及寿命。
技术方案
在一方面，本发明提供一种有机电气元件，其将以下述化学式1表示的化合物使用于空穴输送带层，将以下述化学式2表示的化合物使用于电子输送带层。
在另一方面，本发明提供包含有机电气元件的电子装置。
技术效果
通过适当组合利用使用于空穴输送带层和电子输送带层的化合物，可降低有机电气元件的驱动电压，且可提升发光效率及寿命。
附图说明
图1至图3为本发明的实施例的有机电气发光元件的例示图。
附图标记的说明
100、200、300：有机电气元件 110：第一电极
120：空穴注入层 130：空穴输送层
140：发光层 150：电子输送层
160：电子注入层 170：第二电极
180：光效率改善层 210：缓冲层
220：发光辅助层 320：第一空穴注入层
330：第一空穴输送层 340：第一发光层
350：第一电子输送层 360：第一电荷生成层
361：第二电荷生成层 420：第二空穴注入层
430：第二空穴输送层 440：第二发光层
450：第二电子输送层 CGL：电荷生成层
ST1：第一堆栈ST2：第二堆栈
具体实施方式
在本发明中所使用的术语“芳基”及“亚芳基”只要没有别的说明，就分别具有6至60的碳数，但并不局限于此。在本发明中，芳基或亚芳基包含单环型、环聚集体、融合后的多环类及螺环化合物等。
在本发明中所使用的术语“芴基”意味被取代或未被取代的芴基，“亚芴基”意味被取代或未被取代的亚芴基，在本发明中所使用的芴基或亚芴基包括通过以下结构中的R和R'间相互结合而形成的螺化合物，并且还包括其中相邻的R”间相互结合而形成的环化合物。“被取代芴基”、“被取代亚芴基”意味着在以下结构中取代基R、R’、R”中的至少一种为除了氢之外的取代基，在以下结构中的R”可以为1至8价。与价数无关地，在本说明书中可将芴基、亚芴基均命名为芴基或芴。
在本发明中所使用的术语“螺环化合物”意味着“螺接(spiro union)”，而螺接意味着由两个环仅仅共享一个原子，从而实现连接。此时，将在两个环中共享的原子称为“螺环原子”，并且，根据一种化合物所包含的螺环原子的數，将这些分别称为“单螺环-”、“二螺环-”、“三螺环-”化合物。
在本发明中所使用的术语“杂环基”不仅包含“杂芳基”或“杂亚芳基”之类的芳香族环，而且还包含非芳香族环，只要没有其他说明，就意味着分别包含一种以上的杂原子的碳原子数2至60的环，但本发明并不局限于此。在本发明中所使用的术语“杂原子”只要没有其他说明，作为除碳之外的元素，例如表示N、O、S、P或Si，也可以包括代替形成环的碳而包含如同下述化合物的SO2、P＝O等的杂原子团的化合物。杂环基意味着包含杂原子的单环型、环聚集体、融合后的多环类及螺环化合物等。
在发明中使用的术语“脂肪族环基”意味着除芳香族碳氢之外的环型碳氢，包含单环型、环聚集体、融合后的多环类及螺环化合物等，若非另有说明，意味着碳数为3至60的环，但并不局限于此。例如，作为芳香族环的苯和作为非芳香族环的环己烷(cyclohexane)融合的情况下，也相应于脂肪族环。
在本说明书中，以各符号及其取代基的示例被示出的对应于芳基、亚芳基、杂环基等的“基名称”，可记载“反映价数的基的名称”，但是，也可记载为“母体化合物名称”。例如，在作为芳基的一种的“菲”的情况下，一价的“基”为“菲基(phenanthryl)”，二价的基为“亚菲基(phenanthrylene)”等，也可通过区分价数来记载基的名称，但是，与价数无关地，也可记载为作为母体化合物名称的“菲”。类似地，在嘧啶的情况下，也与价数无关地，可记载为“嘧啶”，或者可记载为该价数的“基的名称”，例如，在一价的情况下，可记载为嘧啶基、在二价的情况下，可记载为亚嘧啶基等。
另外，在本发明中记载化合物名称或取代基的名称时，也可以省略表示位置的数字或字母等。例如可以将吡啶并[4，3-d]嘧啶记载为吡啶并嘧啶、将苯并呋喃并[2，3-d]嘧啶记载为苯并呋喃并嘧啶，将9，9-二甲基-9H-芴记载为二甲基芴等。因此，可将苯并[g]喹喔啉或苯并[f]喹喔啉均记载为苯并喹喔啉。
并且，只要没有明确的说明，在本说明书中所使用的化学式能够以与以下化学式的指数定义的取代基的定义相同地适用。
其中，在a为0的整数的情况下，取代基R1不存在，即，a为0的情况下，意味着形成苯环的碳均结合有氢，在此情况下可省略对于结合于碳的氢的表示，而记载化学式或化合物。并且，在a为1的整数的情况下，一个取代基R1与用于形成苯环的碳中的一个碳相结合，在a为2或3的整数的情况下，分别以如下方式相结合，在a为4至6的整数的情况下，以类似的方式与苯环的碳相结合，a为2以上的整数的情况下，R1可相互相同或不同。
并且，在本说明书中只要没有另行说明，在表示缩合环时，‘数字-缩合环’中的数字表示缩合的环的个数。例如，如同蒽、菲、苯并喹唑啉等的3个环相互缩合的形态可示为3-缩合环。
并且，在本说明书中只要没有另行说明，以如同五元环、六元环等的‘数字原子’形式表示环时，‘数字-原子’中的数字表示形成环的元素的个数。例如噻吩或呋喃等可相应于五元环，苯或吡啶可相应于六元环。
并且，在本说明书中只要没有另行说明，相邻的基团之间相互结合而形成的环为选自由C6～C60的芳香族环基；芴基；包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2～C60的杂环基；以及C3～C60的脂肪族环基组成的组。
在本说明书中只要没有另行说明，‘相邻的基团之间’是指，若以下述化学式为例进行说明，则不仅是R1和R2之间、R2和R3之间、R3和R4之间、R5和R6之间，还包括共享一个碳的R7和R8之间，还可包括结合于如同R1和R7之间、R1和R8之间或R4和R5之间等的不直接相邻的环构成元素(碳或氮等)的取代基。即，在如同直接相邻的碳或氮等的环构成元素中具有取代基时，其可为相邻的基团，但是在直接相邻的位置的环构成元素中未结合有任何取代基时，可与在其下一个环构成元素中结合的取代基成为相邻的基团，而且结合于相同环构成碳的取代基之间也可称为相邻的基团。在下述化学式中，由如同R7和R8的结合于相同碳的取代基相互结合来形成环的情况下，可形成包含螺环部分的化合物。
而且，在本说明书中‘相邻的基团之间相互结合可形成环’的表达，以与‘相邻的基团之间相互结合而选择性地形成环’作为相同的含义进行使用，并意味着至少一对相邻的基团之间相互结合而形成环的情形。
而且，在本说明书中只要没有另行说明，芳基、亚芳基、芴基、亚芴基、杂环基、脂肪族环基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳氧基、及相邻的基团之间相互结合而形成的环，能够分别被选自由重氢、卤素、被C1～C20烷基或C6～C20芳基取代或未取代的氨基、被C1～C20烷基或C6～C20芳基取代或未取代的硅烷基、被C1～C20烷基或C6～C20芳基取代或未取代的氧化膦、硅氧烷基、氰基、硝基、C1～C20的烷硫基、C1～C20的烷氧基、C6～C20的芳氧基、C6～C20的芳硫基、C1～C20的烷基、C2～C20的烯基、C2～C20的炔基、C6～C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2～C20的杂环基、以及C3～C20的脂肪族环基组成的组中的一种及多种取代基进一步取代。
下面，参照图1至图3，对于包含本发明的化合物的有机电气元件的层叠结构进行说明。
在对各附图的结构要素附加附图标记的过程中，要留意相同的结构要素即使显示于不同的附图上，也尽可能地赋予相同的附图标记。并且，在对本发明进行说明的过程中，在判断相关的公知结构或功能的具体说明会模糊本发明的要旨的情况下，将省略详细说明。
在说明本发明的结构要素的过程中，可使用第一、第二、A、B、(a)、(b)等术语。这种术语仅用于与其他结构要素相互区别，相关结构要素的本质、次序或顺序等不会因这种术语而受到限制。在一个结构要素与另一结构要素“连接”、“结合”或“联接”的情况下，其结构要素既可以与另一结构要素直接连接或联接，但也可以理解为在各结构要素之间“连接”、“结合”或“联接”有其他结构要素。
并且，在层、膜、区域及板等结构要素位于其他结构要素“上”或“上部”的情况下，这不仅可以理解为位于其他结构要素的“正上方”，而且还可以理解为在中间还有其他结构要素。相反，在一个结构要素位于另一部分的“正上方”的情况下，应理解为中间没有其他部分。
图1至图3为本发明的实施例的有机电气发光元件的例示图。
参照图1，本发明的一实施例的有机电气元件100包括：第一电极110形成于基板(未图示)上、第二电极170，以及有机物层，在第一电极110和第二电极170之间。
上述第一电极110可以为阳极，第二电极170可以为阴极，在倒置型的情况下，第一电极可以为阴极，第二电极可以为阳极。
上述有机物层可包括空穴注入层120、空穴输送层130、发光层140、电子输送层150及电子注入层160。具体地，可在第一电极110上依次形成空穴注入层120、空穴输送层130、发光层140、电子输送层150及电子注入层160。
优选地，上述第一电极110或第二电极170的两面中，可在不与有机物层接触的一面形成光效率改善层180，在形成光效率改善层180的情况下，有机电气元件的光效率可得到提升。
例如，可在第二电极170上形成光效率改善层180，但若为正面发光(topemission)的有机发光二极管的情况下，由于形成光效率改善层180，从而可减少第二电极170中的SPPs(surface plasmon polari zations)导致的光学能量的损失，若为背面发光(bottom emission)的有机发光二极管的情况下，光效率改善层180可执行对于第二电极170的缓冲作用。
在空穴输送层130和发光层140之间可还形成缓冲层210或发光辅助层220，对此，参照图2进行说明。
参照图2，根据本发明的另一实施例的有机电气元件200可包括在第一电极110上依次形成的空穴注入层120、空穴输送层130、缓冲层210、发光辅助层220、发光层140、电子输送层150、电子注入层160、第二电极170，在第二电极上可形成光效率改善层180。
虽然未图示于图2，也可在发光层140和电子输送层150之间还形成电子输送辅助层。
另外，根据本发明的另一实施例，有机物层也可以为形成有多个包括空穴输送层、发光层及电子输送层的堆栈的形态。对此参照图3进行说明。
参照图3，根据本发明的又一实施例的有机电气元件300可形成有两组以上的、在第一电极110和第二电极170之间以多层而构成的有机物层的堆栈(ST1、ST2)，在有机物层的堆栈之间形成电荷生成层CGL。
具体地，根据本发明的一实施例的有机电气元件可包括第一电极110、第一堆栈ST1、电荷生成层CGL(Charge Generation Layer)、第二堆栈ST2、第二电极170及光效率改善层180。
第一堆栈ST1作为形成在第一电极110上的有机物层，可包括第一空穴注入层320、第一空穴输送层330、第一发光层340及第一电子输送层350，第二堆栈ST2可包括第二空穴注入层420、第二空穴输送层430、第二发光层440及第二电子输送层450。如此地，可以为第一堆栈和第二堆栈具有相同的层叠结构的有机物层，但也可以是具有相互不同的层叠结构的有机物层。
在第一堆栈ST1和第二堆栈ST2之间可以形成有电荷生成层CGL。电荷生成层CGL可以包括第一电荷生成层360和第二电荷生成层361。这种电荷生成层CGL形成在第一发光层340和第二发光层440之间，增加在各个发光层产生的电流效率，起到顺利地分配电荷的作用。
虽然第一发光层340中可包括蓝色主体中包含蓝色荧光掺杂物质的发光材料，第二发光层440中可包括绿色主体中一并掺杂有青黄色(greenish yellow)掺杂物质和红色掺杂物质的材料，但是根据本发明的实施例的第一发光层340及第二发光层440的材料并非限定于此。
在图3中，n可以为1～5整数，但n为2情况下，在第二堆栈ST2上进一步地可还层叠有电荷生成层CGL和第三堆栈。
如图3，借助多层的堆栈结构的方式而形成多个发光层的情况下，不仅可以制备借助于各个发光层发出的光的混合效果而发出白色光的有机电气发光元件，而且可以制备出发出多种颜色的光的有机电气发光元件。
根据本发明的化学式1表示的化合物可以用于空穴输送带层，化学式2表示的化合物可以用于电子输送带层。此时，空穴输送带层为位于第一电极和发光层之间的有机物层，可以包括空穴注入层120、320、420、空穴输送层130、330、430、缓冲层210、发光辅助层220等，电子输送带层为位于第二电极和发光层之间的有机物层，可以包括电子输送辅助层(空穴阻挡层)，子输送层150、350、450、电子注入层160等。
优选地，根据本发明的化学式1表示的化合物包含在空穴输送层130、330、430或发光辅助层220中，更优选地，包含在发光辅助层220中，根据本发明的化学式2的化合物可用于电子输送辅助层或电子输送层150、350、450。
即使是相同类似的核，根据哪个位置上哪个取代基被键合，带隙(band gap)、电气特性、表面特性等可能会有所不同，因此需要对核的选择以及与其键合的子(sub)取代体的组合进行研究，特别是，当各有机物层之间的能量等级和T1值，物质的固有特性(迁移率，表面特性等)实现最佳组合时，可以同时实现长寿命和高效率。
因此，将以下述化学式1表示的化合物使用于空穴输送带层，将以下述化学式2表示的化合物使用于电子输送带层，从而可将有机物层之间的能量等级和T1值、固有特性(迁移率，表面特性等)等进行优化，同时提高有机电气元件的寿命和效率。
本发明的一实施例的有机电气发光元件可利用多种蒸镀法来制备。可利用PVD或CVD等蒸镀方法来制备，例如，可通过在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金来形成阳极110，并在其上方形成包括空穴注入层120、空穴输送层130、发光层140、电子输送层150及电子注入层160的有机物层之后，在其上方蒸镀能够用作阴极170的物质来制成。并且，可在空穴输送层130与发光层140之间还形成有发光辅助层220，可在上述发光层140与电子输送层150之间还形成有电子输送辅助层(未图示)，如同上述，也可以以堆栈结构形成。
并且，有机物层使用多种高分子材料，通过并非蒸镀法的溶剂处理或溶剂精制法(solvent process)，例如，旋涂工序、喷嘴印刷工序、喷墨打印工序、狭缝涂布工序、浸涂工序、卷对卷工序、刮涂工序、丝网印刷工序或热转印方法等方法来制成为更少数量的层。由于本发明的有机物层能够由多种方法形成，因此，本发明的保护范围不会因形成方法而受到限制。
本发明的一实施例的有机电气元件可根据所使用的材料分为前面发光型、后面发光型或双面发光型。
并且，根据本发明的一实施例的有机电气元件为选自由有机电气发光元件、有机太阳能电池、有机感光体、有机晶体管、单色照明用元件及量子点显示器用元件组成的组。
本发明的另一实施例可包括电子装置，上述电子装置包括：显示装置，包括上述本发明的有机电气元件；以及控制部，用于控制上述显示装置。此时，电子装置可以为当前或未来的有无线通信终端，并包括手机等移动通信终端、PDA、电子词典、PMP、遥控器、导航仪、游戏机、各种TV、各种计算机等所有电子装置。
以下，对本发明的一方面的有机电气元件进行说明。
本发明的一方面的有机电气元件包括第一电极、第二电极及形成在上述第一电极和上述第二电极之间的有机物层，上述有机物层包括：发光层、形成在上述发光层和第一电极之间的空穴输送带层及形成在上述发光层和第二电极之间的电子输送带层，上述空穴输送带层包括以下述化学式1表示的化合物，上述电子输送带层包括以下述化学式2表示的化合物。
在上述化学式中，各符号能够以如下方式进行定义。
X为O或S。
X1至X3为N或C(R1)，且X1至X3中的至少一个是N。X1至X3中的至少一个可以是N，含有X1至X3的环可以是例如吡啶、嘧啶、三嗪、优选地，可以是三嗪。
R1，R2及R1相互独立地选自由氢；重氢；卤素；氰基；硝基；C6～C60的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2～C60的杂环基；C3～C60的脂肪族环基；C1～C20的烷基；C2～C20的烯基；C2～C20的炔基；C1～C20的烷氧基；C6～C20的芳氧基；以及-L'-N(Ra)(Rb)组成的组，且相邻的基团之间可以相互结合而形成环，然而，R1和R2中至少一个是重氢。
上述‘相邻的基团之间’可以指例如相邻的R1之间或相邻的R2之间，相邻的基团中的至少一相互结合而形成环的情况下，上述环可选自由C6～C60的芳香族环基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2～C60的杂环基；以及C3～C60的脂肪族环基组成的组。
相邻的基团之相互结合而形成的环为芳香族环的情况下，上述芳香族环可以为C6～C30，C6～C20，C6～C16，C6～C14，C6～C10，C6等的芳香族环，具体地，苯、萘、菲等的芳香环。
a为1～4的整数，b为1～3的整数，且在它们分别为2及以上的整数时，R1分别，R2分别相同或不同，在R1为多个时，它们分别相同或不同。
L1至L6相互独立地选自由单键；C6～C60的亚芳基；亚芴基；C3～C60的脂肪族环基；以及包含选自由O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2～C60的杂环基组成的组。
Ar1至Ar5相互独立地选自由C6～C60的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2～C60的杂环基；以及C3～C60的脂肪族环组成的组。Ar1和Ar2中的至少一个可以是杂环基，Ar4至Ar6中的至少一个可以是被氰基取代的芳基或被氰基取代的杂环基。
上述L'为选自由单键；C6～C60的亚芳基；亚芴基；C3～C60的脂肪族环基；以及包含选自由O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2～C60的杂环基组成的组。
上述Ra及Rb相互独立地选自由C6～C60的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2～C60的杂环基；以及C3～C60的脂肪族环组成的组。
在上述Ar1至Ar5，R1，R2，R1，Ra，Rb中的至少一个为芳基的情况下，上述芳基例如可以为C6～C30，C6～C29，C6～C28，C6～C27，C6～C26，C6～C25，C6～C24，C6～C23，C6～C22，C6～C21，C6～C20，C6～C19，C6～C18，C6～C17，C6～C16，C6～C15，C6～C14，C6～C13，C6～C12，C6～C11，C6～C10，C6，C10，C12，C13，C14，C15，C16，C17，C18等的芳基，具体地，可以为苯、联苯、萘、三联苯、菲、苯并菲等。
在上述L1至L6，L'中的至少一个为亚芳基的情况下，上述亚芳基例如可以为C6～C30，C6～C29，C6～C28，C6～C27，C6～C26，C6～C25，C6～C24，C6～C23，C6～C22，C6～C21，C6～C20，C6～C19，C6～C18，C6～C17，C6～C16，C6～C15，C6～C14，C6～C13，C6～C12，C6～C11，C6～C10，C6，C10，C12，C13，C14，C15，C16，C17，C18等的亚芳基，具体地，可以为苯、联苯、萘、三联苯、菲、苯并菲等。
在上述Ar1至Ar5，R1，R2，R1，Ra，Rb，L1至L6，L'中的至少一个为杂环基的情况下，上述杂环基例如可以为C2～C30，C2～C29，C2～C28，C2～C27，C2～C26，C2～C25，C2～C24，C2～C23，C2～C22，C2～C21，C2～C20，C2～C19，C2～C18，C2～C17，C2～C16，C2～C15，C2～C14，C2～C13，C2～C12，C2～C11，C2～C10，C2～C9，C2～C8，C2～C7，C2～C6，C2～C5，C2～C4，C2～C3，C2，C3，C4，C5，C6，C7，C8，C9，C10，C11，C12，C13，C14，C15，C16，C17，C18，C19，C20，C21，C22，C23，C24，C25，C26，C27，C28，C29等的杂环基，具体地，可以为吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、呋喃、吡咯、噻咯、茚、吲哚、苯基-吲哚、苯并吲哚、苯基-并吲哚、吡嗪并吲哚、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、吡啶并喹啉、喹唑啉、苯并喹唑啉、二苯并喹唑啉、菲并喹唑啉、喹喔啉、苯并喹喔啉、二苯并喹喔啉、苯并呋喃、萘并苯并呋喃、二苯并呋喃、二萘并呋喃、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、萘并苯并噻吩、二萘并噻吩、咔唑、苯-咔唑、苯并咔唑、苯-苯并咔唑、萘-苯并咔唑、二苯并咔唑、吲哚并咔唑、苯并呋喃并吡啶、苯并噻吩并吡啶、苯并呋喃并吡啶、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、苯并噻吩并吡嗪、苯并呋喃并吡嗪、苯并咪唑、苯并噻唑、苯并恶唑、苯并噻咯、菲咯啉、二氢-苯吩嗪、10-苯-10H-吩噁嗪、吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并二氧杂环己二烯、苯并二苯并二氧杂环己二烯、噻蒽、9、9-二甲基-9H-呫吨、9、9-二甲基-9H-噻呫吨、二氢二甲基苯基吖啶、螺[芴-9、9'-呫吨]等。
在上述Ar1至Ar5，R1，R2，R1，Ra，Rb中的至少一个为芴基或L1至L6，L'中的至少一个为亚芴基的情况下，上述芴基或亚芴基例如可以为9，9-二甲基-9H-芴、9，9-二苯基-9H-芴、9，9’-螺二芴、螺[苯并[b]芴-11，9'-芴]、苯并[b]芴，11，11-二苯基-11H-苯并[b]芴、9-(萘-2-基)9-苯基-9H-芴等。
在上述Ar1至Ar5，R1，R2，R1，Ra，Rb，L1至L6，L'中的至少一个为脂肪族环基的情况下，上述脂肪族环基例如可以为C6～C30，C6～C29，C6～C28，C6～C27，C6～C26，C6～C25，C6～C24，C6～C23，C6～C22，C6～C21，C6～C20，C6～C19，C6～C18，C6～C17，C6～C16，C6～C15，C6～C14，C6～C13，C6～C12，C6～C11，C6～C10，C6，C10，C12，C13，C14，C15，C16，C17，C18等的脂肪族环基，具体地，环己烷(cyclohexane)，金刚烷基(adamantyl group)，双环[2.2.1]庚-2-烯(bicyclo[2.2.1]hept-2-ene)等。
在上述R1，R2中的至少一个为烷基的情况下，上述烷基例如可以为C1～C20、C1～C10、C1～C4、C1、C2、C3、C4等的烷基，具体地，可以为甲基、乙基、丙基、叔丁基等。
在上述R1，R2中的至少一个为烯基的情况下，上述烯基例如可以为C2～C20、C2～C10、C2～C4、C2、C3、C4等的烯基。
在上述R1，R2中的至少一个为烷氧基的情况下，上述烷氧基例如可以为C1～C20、C1～C10、C1～C4、C1、C2、C3、C4等的烷氧基，具体地，可以为甲氧基、乙氧基、丁氧基等。
上述芳基、亚芳基、芴基、亚芴基、杂环基、脂肪族环基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳氧基、及相邻的基团之间相互结合而形成的环，能够分别被选自由重氢、卤素、被C1～C20烷基或C6～C20芳基取代或未取代的硅烷基、被C1～C20烷基或C6～C20芳基取代或未取代的氧化膦、硅氧烷基、氰基、硝基、C1～C20的烷硫基、C1～C20的烷氧基、C6～C20的芳氧基、C6～C20的芳硫基、C1～C20的烷基、C2～C20的烯基、C2～C20的炔基、C6～C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2～C20的杂环基、以及C3～C20的脂肪族环基组成的组中的一种及多种取代基进一步取代。
当上述芳基、芴基、杂环基、脂肪族环基、芳香环、芴、烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳氧基、亚芳基、亚芴基、及相邻的基团之间相互结合而形成的环中的至少一个为进一步被芳基取代时，上述芳基例如可以为C6～C20，C6～C19，C6～C18，C6～C17，C6～C16，C6～C15，C6～C14，C6～C13，C6～C12，C6～C11，C6～C10，C6，C10，C12，C13，C14，C15，C16，C17，C18等的芳基。
当上述芳基、芴基、杂环基、脂肪族环基、芳香环、芴、烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳氧基、亚芳基、亚芴基、及相邻的基团之间相互结合而形成的环中的至少一个为进一步被杂环基取代时，上述杂环基例如可以为C2～C20，C2～C19，C2～C18，C2～C17，C2～C16，C2～C15，C2～C14，C2～C13，C2～C12，C2～C11，C2～C10，C2～C9，C2～C8，C2～C7，C2～C6，C2～C5，C2～C4，C2～C3，C2，C3，C4，C5，C6，C7，C8，C9，C10，C11，C12，C13，C14，C15，C16，C17，C18，C19，C20等的杂环基。
当上述芳基、芴基、杂环基、脂肪族环基、芳香环、芴、烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳氧基、亚芳基、亚芴基、及相邻的基团之间相互结合而形成的环中的至少一个为进一步被芴基取代时，上述芴基例如可以为9，9-二甲基-9H-芴、9，9-二苯基-9H-芴、9，9’-螺二芴、螺[苯并[b]芴-11，9'-芴]、苯并[b]芴，11，11-二苯基-11H-苯并[b]芴、9-(萘-2-基)9-苯基-9H-芴等。
当上述芳基、芴基、杂环基、脂肪族环基、芳香环、芴、烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳氧基、亚芳基、亚芴基、及相邻的基团之间相互结合而形成的环中的至少一个为进一步被烷基取代时，上述烷基例如可以为C1～C20、C1～C10、C1～C4、C1、C2、C3、C4等的烷基。
当上述芳基、芴基、杂环基、脂肪族环基、芳香环、芴、烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳氧基、亚芳基、亚芴基、及相邻的基团之间相互结合而形成的环中的至少一个为进一步被烷氧基取代时，上述烷氧基例如可以为C1～C20、C1～C10、C1～C4、C1、C2、C3、C4等的烷氧基等。
当上述芳基、芴基、杂环基、脂肪族环基、芳香环、芴、烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳氧基、亚芳基、亚芴基、及相邻的基团之间相互结合而形成的环中的至少一个为进一步被脂肪族环基取代时，上述脂肪族环基例如可以为C6～C20，C6～C19，C6～C18，C6～C17，C6～C16，C6～C15，C6～C14，C6～C13，C6～C12，C6～C11，C6～C10，C6，C10，C12，C13，C14，C15，C16，C17，C18等的脂肪族环基。
在化学式1和2中，Ar1至Ar5中的至少一个可以由以下化学式Ar-1至Ar-5中的一个表示。
在上述化学式Ar-1至Ar-5中，各符号能够以如下方式进行定义。
Y1为O、S、C(R')(R”)或N(Ar1)。
Y2为单键、O、S、C(R')(R”)或N(Ar2)。
A环至C环相互独立地选自由C6～C60的芳香环基；亚芴基；C3～C60的脂肪族环基；以及包含选自由O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2～C60的杂环基组成的组，A环至C环相互独立地可以被一个或多个R13取代。
在上述A环至C环为芳香环基的情况下，上述芳香环基例如可以为C6～C30，C6～C29，C6～C28，C6～C27，C6～C26，C6～C25，C6～C24，C6～C23，C6～C22，C6～C21，C6～C20，C6～C19，C6～C18，C6～C17，C6～C16，C6～C15，C6～C14，C6～C13，C6～C12，C6～C11，C6～C10，C6，C10，C12，C13，C14，C15，C16，C17，C18等的芳香环基，具体地，可以为苯、联苯、萘、三联苯、菲、苯并菲等。
R3至R13，R'及R”相互独立地选自由氢、重氢、卤素、被C1～C20烷基或C6～C20芳基取代或未取代的硅烷基、被C1～C20烷基或C6～C20芳基取代或未取代的氧化膦、硅氧烷基、氰基、硝基、C1～C20的烷硫基、C1～C20的烷氧基、C6～C20的芳氧基、C6～C20的芳硫基、C1～C20的烷基、C2～C20的烯基、C2～C20的炔基、C6～C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2～C20的杂环基、以及C3～C20的脂肪族环基组成的组，且相邻的基团之间可以相互结合而形成环，R'和R”之间可以相互结合而形成环，并且多个R13相同或不同。当R'和R”之间可以相互结合而形成环时，可以形成螺环化合物。
c至e，g至i及k分别为0～4的整数，f及l分别为0～5的整数，j为0～7的整数，且在它们分别为2及以上的整数时，R3分别，R4分别，R5分别，R6分别，R7分别，R8分别，R9分别，R10分别，R11分别，R12分别相同或不同。
Ar1及Ar2相互独立地选自由C6～C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2～C20的杂环基、以及C3～C20的脂肪族环基组成的组。
在上述R3至R13，R'，R”，Ar1，Ar2中的至少一个为芳基的情况下，上述芳基例如可以为C6～C20，C6～C19，C6～C18，C6～C17，C6～C16，C6～C15，C6～C14，C6～C13，C6～C12，C6～C11，C6～C10，C6，C10，C12，C13，C14，C15，C16，C17，C18等的芳基。
在上述R3至R13，R'，R”，Ar1，Ar2中的至少一个为杂环基的情况下，上述杂环基例如可以为C2～C20，C2～C19，C2～C18，C2～C17，C2～C16，C2～C15，C2～C14，C2～C13，C2～C12，C2～C11，C2～C10，C2～C9，C2～C8，C2～C7，C2～C6，C2～C5，C2～C4，C2～C3，C2，C3，C4，C5，C6，C7，C8，C9，C10，C11，C12，C13，C14，C15，C16，C17，C18，C19，C20等的杂环基。
在上述R3至R13，R'，R”，Ar1，Ar2中的至少一个为芴基的情况下，上述芴基可以为9，9-二甲基-9H-芴、9，9-二苯基-9H-芴、9，9’-螺二芴、螺[苯并[b]芴-11，9'-芴]、苯并[b]芴，11，11-二苯基-11H-苯并[b]芴、9-(萘-2-基)9-苯基-9H-芴等。
在上述R3至R13，R'，R”，Ar1，Ar2中的至少一个为脂肪族环基的情况下，上述脂肪族环基例如可以为C6～C20，C6～C19，C6～C18，C6～C17，C6～C16，C6～C15，C6～C14，C6～C13，C6～C12，C6～C11，C6～C10，C6，C10，C12，C13，C14，C15，C16，C17，C18等的脂肪族环基。
在上述R3至R13，R'，R”中的至少一个为烷基的情况下，上述烷基例如可以为C1～C20、C1～C10、C1～C4、C1、C2、C3、C4等的烷基。
在上述R3至R13，R'，R”中的至少一个为烯基的情况下，上述烯基例如可以为C2～C20、C2～C10、C2～C4、C2、C3、C4等的烯基。
在上述R3至R13，R'，R”中的至少一个为烷氧基的情况下，上述烷氧基例如可以为C1～C20、C1～C10、C1～C4、C1、C2、C3、C4等的烷氧基等。
上述A环至C环中的至少一个可以选自由下化学式F-1至化学式F-7组成的组。
/>
在上述化学式中，*表示缩合位置，R13与上述的定义相同，m为0～3的整数，n为0～5的整数，o为0～7的整数。
在上述化学式中，L1至L6中的至少一个可以选自由下化学式b-1至b-13组成的组。
在上述化学式b-1至化学式b-13中，各符号能够以如下方式进行定义。
Z10为O、S、C(R')(R”)或N(Ar3)。
Z49至Z51相互独立地为N或C(R')，且Z49至Z51中的至少一个为N。
R8至R10，R'及R”相互独立地选自由氢、重氢、卤素、被C1～C20烷基或C6～C20芳基取代或未取代的硅烷基、被C1～C20烷基或C6～C20芳基取代或未取代的氧化膦、硅氧烷基、氰基、硝基、C1～C20的烷硫基、C1～C20的烷氧基、C6～C20的芳氧基、C6～C20的芳硫基、C1～C20的烷基、C2～C20的烯基、C2～C20的炔基、C6～C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2～C20的杂环基、以及C3～C20的脂肪族环基组成的组，且相邻的基团之间可以相互结合而形成环，R’和R”之间可以相结合而形成环。
a”，c”，d”，e”及化学式b-12的g”分别为0～4的整数，f”及化学式b-11的g”分别为0～3的整数，h”为0～2的整数，i”为0或1的整数，且在它们分别为2及以上的整数时，R8分别，R9分别，R10分别相同或不同。
Ar3为选自由C6～C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2～C20的杂环基、以及C3～C20的脂肪族环基组成的组。
在上述R8至R10，R'，R”，Ar3中的至少一个为芳基的情况下，上述芳基例如可以为C6～C20，C6～C19，C6～C18，C6～C17，C6～C16，C6～C15，C6～C14，C6～C13，C6～C12，C6～C11，C6～C10，C6，C10，C12，C13，C14，C15，C16，C17，C18等的芳基。
在上述R8至R10，R'，R”，Ar3中的至少一个为杂环基的情况下，上述杂环基例如可以为C2～C20，C2～C19，C2～C18，C2～C17，C2～C16，C2～C15，C2～C14，C2～C13，C2～C12，C2～C11，C2～C10，C2～C9，C2～C8，C2～C7，C2～C6，C2～C5，C2～C4，C2～C3，C2，C3，C4，C5，C6，C7，C8，C9，C10，C11，C12，C13，C14，C15，C16，C17，C18，C19，C20等的杂环基。
在上述R8至R10，R'，R”，Ar3中的至少一个为芴基的情况下，上述芴基可以为9，9-二甲基-9H-芴、9，9-二苯基-9H-芴、9，9’-螺二芴、螺[苯并[b]芴-11，9'-芴]、苯并[b]芴，11，11-二苯基-11H-苯并[b]芴、9-(萘-2-基)9-苯基-9H-芴等。
在上述R8至R10，R'，R”，Ar3中的至少一个为脂肪族环基的情况下，上述脂肪族环基例如可以为C6～C20，C6～C19，C6～C18，C6～C17，C6～C16，C6～C15，C6～C14，C6～C13，C6～C12，C6～C11，C6～C10，C6，C10，C12，C13，C14，C15，C16，C17，C18等的脂肪族环基。
在上述R8至R10，R'，R”中的至少一个为烷基的情况下，上述烷基例如可以为C1～C20、C1～C10、C1～C4、C1、C2、C3、C4等的烷基。
在上述R8至R10，R'，R”中的至少一个为烯基的情况下，上述烯基例如可以为C2～C20、C2～C10、C2～C4、C2、C3、C4等的烯基。
在上述R8至R10，R'，R”中的至少一个为烷氧基的情况下，上述烷氧基例如可以为C1～C20、C1～C10、C1～C4、C1、C2、C3、C4等的烷氧基等。
上述化学式1表示的化合物可由以下化学式1-1或化学式1-2表示。
在上述化学式1-1及化学式1-2中，R1，R2，a，b，L1～L3，Ar1，Ar2化学式1中的定义相同。
R14为选自由氢、重氢、卤素、被C1～C20烷基或C6～C20芳基取代或未取代的硅烷基、被C1～C20烷基或C6～C20芳基取代或未取代的氧化膦、硅氧烷基、氰基、硝基、C1～C20的烷硫基、C1～C20的烷氧基、C6～C20的芳氧基、C6～C20的芳硫基、C1～C20的烷基、C2～C20的烯基、C2～C20的炔基、C6～C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2～C20的杂环基、以及C3～C20的脂肪族环基组成的组，且相邻的基团之间可以相互结合而形成环。
a'为0～3的整数，b'为0～2的整数，p为0～5的整数，且在它们分别为2及以上的整数时，R1分别，R2分别，R14分别相同或不同。
上述化学式1表示的化合物可以为以下化合物中的一个，但并不局限于此。
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/>
/>
/>
上述化学式2表示的化合物可以为以下化合物中的一个，但并不局限于此。
/>
/>
/>
以下，举出实施例来对本发明的由化学式1和化学式2表示的化合物的合成例及有机电气元件的制备例进行具体说明，但本发明并不局限于以下的实施例。
[合成例]
化学式1的合成例
由根据本发明的化学式1表示的化合物(终产物1)如以下反应式1，可通过使Sub1A与Sub1B反应来制备，但不受此限定。
<反应式1>(Hal为Br、I或Cl。)
Sub 1A的合成例
1.Sub 1-1的合成例
(1)Sub 1-1a的合成
将Sub 2-1aa(50g，352.2mmol)以THF(1761ml)溶解后，添加Sub 1-1ab(68.9g，352.2mmol)，Pd(PPh3)4(24.4g，21.1mmol)，NaOH(42.3g，1056.7mmol)及水(881ml)，并在80℃下进行反应。反应完成后，以CH2Cl2和水萃取后将有机层以MgSO4干燥后进行浓缩。之后，将所浓缩物通过硅胶柱分离之后进行重结晶，从而获得61.1g(收率：81.5％)的生成物。
(2)Sub 1-1的合成
将C6F6(428ml)和DMI(287ml)加入Sub 1-1a(61.1g，287.1mmol)并溶解后，添加Pd(OAc)2(3.2g，14.4mmol)，3-硝基吡啶(1.8g，14.4mmol)，过氧化苯甲酸叔丁酯(111.5g，574.1mmol)并在90℃下进行反应。反应完成后，以CH2Cl2和水萃取后将有机层以MgSO4干燥后进行浓缩。之后，将所浓缩物通过硅胶柱分离之后进行重结晶，从而获得42.0g(收率：69.8％)的生成物。
2.Sub 1-2的合成例
(1)Sub 1-2a的合成
将Sub 1-2aa(50.0g，265.9mmol)以THF(1330ml)溶解后，添加Sub 1-1ab(52.0g，265.9mmol)，Pd(PPh3)4(18.4g，16.0mmol)，NaOH(31.9g，797.7mmol)，水(665ml)，以与上述Sub1-1a的合成法相同的方法来进行合成，从而获得生成物56.6g(收率：82.2％)。
(2)Sub 1-2的合成
将过量的三氟甲磺酸添加至Sub 1-2a(56.6g，218.6mmol)并在室温下搅拌24小时。添加水和吡啶(8:1)并回流30分钟。冷却至室温后，以CH2Cl2和水萃取后将有机层以MgSO4干燥后进行浓缩。之后，将所浓缩物通过硅胶柱分离之后进行重结晶，从而获得46.2g(收率：93.7％)的生成物。
3.Sub 1-11的合成例
/>
(1)Sub 1-11a的合成
将Sub 1-11aa(50.0g，225.1mmol)以THF(1126ml)溶解后，添加Sub 1-1ab(44.0g，225.1mmol)，Pd(PPh3)4(15.6g，13.5mmol)，NaOH(27.0g，675.4mmol)和水(563ml)，以与上述Sub1-1a的合成法相同的方法来进行合成，从而获得生成物53.3g(收率：80.8％)。
(2)Sub 1-11的合成
将C6F6(272ml)和DMI(182ml)加入Sub 1-11a(53.3g，181.9mmol)并溶解后，添加Pd(OAc)2(2.0g，9.1mmol)，3-硝基吡啶(1.1g，9.1mmol)，过氧化苯甲酸叔丁酯(70.7g，363.8mmol)。之后，以与上述Sub1-1的合成法相同的方法来进行合成，从而获得生成物37.5g(收率：71.1％)。
4.Sub 1-63的合成例
(1)Sub 1-63a的合成
将Sub 1-63aa(50.0g，287.3mmol)以THF(1437ml)溶解后，添加Sub 1-63ab(66.8g，287.3mmol)，Pd(PPh3)4(19.9g，17.2mmol)，NaOH(34.5g，862.0mmol)和水(718ml)，以与上述Sub1-1a的合成法相同的方法来进行合成，从而获得生成物57.5g(收率：83.4％)。
(2)Sub 1-63的合成
将C6F6(358ml)和DMI(240ml)加入Sub 1-63a(67.5g，239.6mmol)并溶解后，添加Pd(OAc)2(2.7g，12.0mmol)，3-硝基吡啶(1.5g，12.0mmol)，过氧化苯甲酸叔丁酯(93.1g，479.3mmol)。之后，以与上述Sub1-1的合成法相同的方法来进行合成，从而获得生成物45.8g(收率：68.3％)。
属于Sub1的化合物可为与下述化合物一样的化合物，但并不局限于此，以下化合物的FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry)值分别如表1。
/>
[表1]
/>
Sub 1B的合成例
由根据反应式1的Sub1B可通过下述反应式2的反应途径来合成，但不受此限定。<反应式2>(Hal为I、Br或Cl。)
1.Sub 2-6的合成例
将Sub 2-6a(50.0g，295.5mmol)以甲苯(1477ml)溶解后，添加Sub 2-6b(65.3g，295.5mmol)，Pd2(dba)3(8.1g，8.9mmol)，P(t-Bu)3(3.6g，17.7mmol)，NaOt-Bu(56.8g，590.9mmol)，并在80℃下进行反应。反应完成后，以CH2Cl2和水萃取后将有机层以MgSO4干燥后进行浓缩。之后，将所浓缩物通过硅胶柱分离之后进行重结晶，从而获得78.6g(收率：73.6％)的生成物。
2.Sub 2-9的合成例
将Sub2-9a(50.0g，216.3mmol)以甲苯(1156ml)溶解后，添加Sub 2-9b(82.6g，231.1mmol)，Pd2(dba)3(6.4g，6.9mmol)，P(t-Bu)3(2.8g，13.9mmol)，NaOt-Bu(44.4g，462.3mmol)以与上述Sub 2-6的合成法相同的方法来进行合成，从而获得生成物92.0g(收率：72.4％)。
3.Sub 2-26的合成
将Sub2-26a(50.0g，280.5mmol)以甲苯(1402ml)溶解后，添加Sub 1-11(78.5g，280.5mmol)，Pd2(dba)3(7.7g，8.4mmol)，P(t-Bu)3(3.4g，16.8mmol)，NaOt-Bu(53.9g，560.9mmol)，以与上述Sub 2-6的合成法相同的方法来进行合成，从而获得生成物83.2g(收率：68.7％)。
4.Sub 2-68的合成
将Sub 2-26a(50.0g，280.5mmol)以甲苯(1402ml)溶解后，添加Sub 2-68b(103.5g，280.5mmol)，Pd2(dba)3(7.7g，8.4mmol)，P(t-Bu)3(3.4g，16.8mmol)，NaOt-Bu(53.9g，560.9mmol)，以与上述Sub 2-6的合成法相同的方法来进行合成，从而获得生成物102.8g(收率：70.0％)。
5.Sub 2-97的合成
将Sub 2-6a(50.0g，295.5mmol)以甲苯(1477ml)溶解后，添加Sub 2-97b(101.3g，295.5mmol)，Pd2(dba)3(8.1g，8.9mmol)，P(t-Bu)3(3.6g，17.7mmol)，NaOt-Bu(56.8g，590.9mmol)，以与上述Sub 2-6的合成法相同的方法来进行合成，从而获得生成物102.6g(收率：71.2％)。
属于Sub2的化合物可为与下述化合物一样的化合物，但并不局限于此，以下化合物的FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry)值分别如表2。
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/>
[表2]
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/>
终产物的合成例
1.P-6的合成例
将Sub 1-2(10.0g，44.3mmol)以甲苯(221ml)溶解后，添加Sub 2-6(15.5g，44.3mmol)，Pd2(dba)3(1.2g，1.3mmol)，P(t-Bu)3(0.5g，2.7mmol)，NaOt-Bu(8.5g，88.6mmol)，并在80℃下进行反应。反应完成后，以CH2Cl2和水萃取后将有机层以MgSO4干燥后进行浓缩。之后，将所浓缩物通过硅胶柱分离之后进行重结晶，从而获得18.0g(收率：73.8％)的生成物。
2.P-9的合成例
将Sub 1-1(10.0g，47.7mmol)以甲苯(238ml)溶解后，添加Sub 2-9(25.3g，47.7mmol)，Pd2(dba)3(1.3g，1.4mmol)，P(t-Bu)3(0.6g，2.9mmol)，NaOt-Bu(9.2g，95.4mmol)，以与上述P-6的合成法相同的方法来进行合成，从而获得生成物24.3g(收率：70.5％)。
3.P-26的合成例
将Sub 1-11(10.0g，34.5mmol)以甲苯(173ml)溶解后，添加Sub 2-26(14.4g，34.5mmol)，Pd2(dba)3(1.0g，1.0mmol)，P(t-Bu)3(0.4g，2.1mmol)，NaOt-Bu(6.6g，69.0mmol)，以与上述P-6的合成法相同的方法来进行合成，从而获得生成物17.1g(收率：72.4％)。
4.P-37的合成例
将Sub 1-1(10.0g，47.7mmol)以甲苯(238ml)溶解后，添加Sub 2-37(18.0g，47.7mmol)，Pd2(dba)3(1.3g，1.4mmol)，P(t-Bu)3(0.6g，2.9mmol)，NaOt-Bu(9.2g，95.4mmol)，以与上述P-6的合成法相同的方法来进行合成，从而获得生成物18.8g(收率：70.2％)。
5.P-57的合成例
将Sub 1-2(10.0g，4.3mmol)以甲苯(221ml)溶解后，添加Sub 2-56(23.5g，44.3mmol)，Pd2(dba)3(1.2g，1.3mmol)，P(t-Bu)3(0.5g，2.7mmol)，NaOt-Bu(8.5g，88.6mmol)，以与上述P-6的合成法相同的方法来进行合成，从而获得生成物23.8g(收率：72.6％)。
5.P-69的合成例
将Sub 1-1(10.0g，47.7mmol)以甲苯(238ml)溶解后，添加Sub 2-68(24.1g，47.7mmol)，Pd2(dba)3(1.3g，1.4mmol)，P(t-Bu)3(0.6g，2.9mmol)，NaOt-Bu(9.2g，95.4mmol)，以与上述P-6的合成法相同的方法来进行合成，从而获得生成物23.2g(收率：69.8％)。
6.P-101的合成例
将Sub 1-63(10.0g，35.7mmol)以甲苯(179ml)溶解后，添加Sub 2-97(16.8g，35.7mmol)，Pd2(dba)3(1.0g，1.1mmol)，P(t-Bu)3(0.4g，2.1mmol)，NaOt-Bu(6.9g，71.5mmol)，以与上述P-6的合成法相同的方法来进行合成，从而获得生成物18.6g(收率：71.1％)。
根据上述合成例制备的本发明的化合物P-1至P-104的FD-MS值在以下表3中被示出。
[表3]
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化学式2的合成例
由根据本发明的化学式2表示的化合物(终产物2)可通过下述反应式3的反应途径来合成，但不受此限定。
在下述化学式3中，G1为L5或L6，G2为Ar4或Ar5。
<反应式3>(Hal为I、Br或Cl。)
Sub 3的合成例
上述反应式3中Sub 3的合成例如下，但不受此限定。
1.Sub 3-7的合成例
将Sub 3-7a(50.0g，184.8mmol)以THF(924ml)溶解后，添加Sub 3-7b(36.6g，184.8mmol)，Pd(PPh3)4(12.8g，11.1mmol)，NaOH(22.2g，554.5mmol)和水(462ml)，并在80℃下进行反应。反应完成后，以CH2Cl2和水萃取后将有机层以MgSO4干燥后进行浓缩。之后，将所浓缩物通过硅胶柱分离之后进行重结晶，从而获得51.7g(收率：81.4％)的生成物。
2.Sub 3-27的合成例
将Sub 3-27a(50.0g，169.2mmol)以THF(846ml)溶解后，添加Sub 3-27b(59.4g，169.2mmol)，Pd(PPh3)4(11.7g，10.2mmol)，NaOH(20.3g，507.6mmol)和水(423ml)，以与上述Sub 3-7的合成法相同的方法来进行合成，从而获得生成物71.1g(收率：80.5％)。
属于Sub3的化合物可为与下述化合物一样的化合物，但并不局限于此，以下化合物的FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry)值分别如表4。
/>
[表4]
Sub 4的合成例
Sub 4-26的合成例
向Sub 4-26a(50.0g，121.6mmol)，添加Sub 4b(34.0g，133.7mmol)，PdCl2(dppf)(2.7g，3.7mmol)，KOAc(35.8g，364.7mmol)，DMF(608ml)后，并在120℃下搅拌回流。反应完成后，将反应物的温度冷却至室温，以MC(二氯甲烷)萃取并用水擦拭。将有机层以MgSO4干燥及浓缩，将所浓缩物通过硅胶柱分离之后进行重结晶，从而获得32.0g(收率：69.9％)的生成物。
属于Sub4的化合物可为与下述化合物一样的化合物，但并不局限于此，以下化合物的FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry)值分别如表5。
/>
/>
[表5]
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终产物的合成例
1.E-1的合成例
将Sub 3-1(10.0g，29.2mmol)以THF(146ml)溶解后，添加Sub 4-1(13.2g，29.2mmol)，Pd(PPh3)4(2.0g，1.8mmol)，NaOH(3.5g，87.5mmol)和水(73ml)，并在80℃下进行反应。反应完成后，以CH2Cl2和水萃取后将有机层以MgSO4干燥后进行浓缩。之后，将所浓缩物通过硅胶柱分离之后进行重结晶，从而获得17.4g(收率：83.4％)的生成物。
2.E-14的合成例
将Sub 3-7(10.0g，29.1mmol)以THF(145ml)溶解后，添加Sub 4-10(10.5g，29.1mmol)，Pd(PPh3)4(2.0g，1.8mmol)，NaOH(3.5g，87.3mmol)和水(73ml)，以与上述E-1的合成法相同的方法来进行合成，从而获得生成物15.6g(收率：85.6％)。
3.E-31的合成例
将Sub 3-6(10.0g，27.1mmol)以THF(136ml)溶解后，添加Sub 4-26(10.2g，27.1mmol)，Pd(PPh3)4(1.9g，1.6mmol)，NaOH(3.3g，81.3mmol)和水(68ml)，以与上述E-1的合成法相同的方法来进行合成，从而获得生成物14.6g(收率：80.9％)。
4.E-54的合成例
将Sub 3-8(10.0g，37.4mmol)以THF(187ml)溶解后，添加Sub 4-46(6.9g，18.7mmol)，Pd(PPh3)4(2.6g，2.2mmol)，NaOH(4.5g，112.1mmol)和水(93ml)，以与上述E-1的合成法相同的方法来进行合成，从而获得生成物21.0g(收率：75.8％)。
5.E-61的合成例
将Sub 3-25(10.0g，37.2mmol)以THF(186ml)溶解后，添加Sub 4-53(14.9g，37.2mmol)，Pd(PPh3)4(2.6g，2.2mmol)，NaOH(4.5g，111.6mmol)和水(93ml)，以与上述E-1的合成法相同的方法来进行合成，从而获得生成物17.7g(收率：81.1％)。
根据上述合成例制备的本发明的化合物E-1至E-80的FD-MS值在以下表6中被示出。
[表6]
/>
有机电气元件的制造评价
[实施例1]绿色有机电气发光元件
在形成于玻璃基板上的ITO层(阳极)上真空沉积4，4’，4”-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯基胺(以下，简称为“2-TNATA”)膜来形成60nm厚度的空穴注入层后，在空穴注入层上真空沉积60nm厚度的N，N’-双(1-萘基)-N，N'-二苯基-(1，1'-联苯)-4，4'-二胺(以下简称为“NPB”)膜来形成空穴输送层。
之后，在空穴输送层上以20nm的厚度真空蒸镀本发明的化合物P-6来形成发光辅助层，在发光辅助层上使用4，4'-N，N'-二咔唑-联苯(以下简称为“CBP”)作为主体，使用三(2-苯基吡啶)铱(以下，简称为“Ir(ppy)3”)作为掺杂物质，并以95：5的重量比进行掺杂，以30nm的厚度真空沉积了发光层。
接下来，上述发光层上以10nm的厚度真空沉积(1，1’-联苯-4-羟基)二(2-甲基-8-羟基喹啉)铝(以下，简称为“BAlq”)来形成空穴阻挡层，在上述空穴阻挡层上以40nm的厚度真空沉积本发明的化合物E-14来形成电子输送层。然后，上述电子输送层以0.2nm的厚蒸镀LiF，接着，以150nm的厚度沉积Al来形成阴极。
[实施例2]至[实施例28]
作为发光辅助层和电子输送层的物质使用下表7所记载的本发明的化合物，除此之外，以与上述实施例1相同的方法制成了有机电气发光元件。
[比较例1]至[比较例7]
作为发光辅助层和电子输送层的物质使用下表7所记载的本发明的化合物，除此之外，以与上述实施例1相同的方法制成了有机电气发光元件。
向通过本发明的实施例1至实施例28及比较例1至比较例7来制备的有机电气发光元件施加正向偏压直流电压，并利用美国photo research公司的PR-650来测定电发光(EL)特性。在5000cd/m2基准亮度中，通过由韩国脉科学(mc science)公司制作的寿命测定装置来测定了T95寿命。其测量结果如以下表7所示。
[表7]
/>
从上述表7的结果可知，当将以化学式1表示的化合物用作为发光辅助层材料，将以化学式2表示的化合物用作为电子输送层材料时，与使用比较例1至比较例7的化合物相比，有机电气发光元件的驱动电压降低，发光效率及寿命得到显著改善。
比较例1将比较化合物1用作为发光辅助层材料，将比较化合物4用作为电子输送层材料，与这种比较例1相比，作为发光辅助层材料或电子输送层材料中的一种而使用了本发明的化合物的比较例2至比较例7，在驱动电压、效率及寿命方面得到提升。
比较化合物1和比较化合物2在二苯并呋喃或二苯并噻吩部分的1号位取代有胺基，在这一点上与本发明的化合物类似，但本发明的化学式1的化合物在二苯并呋喃或二苯并噻吩部分取代有一个以上的重氢，在这一点上，与比较化合物1或2具有差异。
相比于未取代有重氢的化合物，将经取代有重氢的以本发明的化学式1表示的化合物使用于空穴输送带时，零点能量(zero point energy)，即，基态的能量降低，相比于碳与氢的键合长度，碳与重氢的键合长度变短，从而分子中心体积(molecular hardcorevolume)变小。因此，可降低电子极化率(electron polarizability)，使得分子间相互作用(intermolecular int eraction)变弱，从而可增加薄膜体积。这种特性可以实现降低薄膜的结晶度的效果，即，形成非晶质(amorphous)状态，且认为这种非晶质状态通过等方性(isotropic)与均质性(homogeneity)特性，减少晶粒的晶界(Grain boundary)，从而使得电荷的流动，即，空穴迁移率变快。
而且，相比于比较化合物4，当将以化学式2表示的化合物使用于电子输送带时，电子可更快地注入发光层。
因此，当将以化学式1表示的化合物使用于空穴输送带，将以化学式2表示的化合物使用于电子输送带时，空穴和电子可更快地注入发光层，因此，提升了在发光层中的电荷均衡(chage balance)，从而可提升有机电气元件的特性。
而且，在发光层中，部分电子可移动到空穴输送区，就以取代有重氢的化学式1表示化合物而言，因化合物的键解离能(BDE,bond dissociation energy)增加，使化合物的稳定性增加，因此判断有机电气元件的寿命得到提升。
就比较化合物3而言，其是取代有重氢的3级胺，在这一点上，与本发明的化合物类似，但本发明的化合物在二苯并呋喃的1号位取代有胺基，相反，比较化合物在4号位取代有胺基，在这一点上具有差异。
胺基在二苯并呋喃或二苯并噻吩的1号位进行取代时，因位阻(sterichindrance)，分子的HOMO和LUMO之间具有宽带隙(Wide Band Gap)，与在其他位置进行取代时相比，具有高的T1能级及对胺基的屏蔽(shielding)效果，因此相比于比较化合物3，效率及寿命得到显著提升。
总之，可知，当将以化学式1表示的本发明的化合物用作为发光辅助层，将以化学式2表示的本发明的化合物用作为电子输送层时，可使更多的空穴和电子快速且容易地向发光层移动，因此，在发光层中的电荷均衡(charge balance)增加，使得不在发光辅助层的表面，而在发光层内部顺利实现发光，因此在ITO和空穴输送层表面之间的劣化也会减少，使得元件整体的驱动电压、效率及寿命得到提升。
以上的说明仅为例示，只要是本发明所属技术领域的普通技术人员，就能在不脱离本发明的本质特性的范围内进行多种变形。因此，本说明书所公开的实施例并不用于限定本发明，而是用于说明本发明，本发明的权利范围不会因这种实施例而受到限制。本发明的保护范围应根据发明要求保护范围来解释，与其等同范围内的所有技术应解释为包括在本发明的权利范围。

Claims (16)

1.一种有机电气元件，其包括第一电极、第二电极及形成在上述第一电极和上述第二电极之间的有机物层，其中，
上述有机物层包括：发光层、形成在上述发光层和第一电极之间的空穴输送带层及形成在上述发光层和第二电极之间的电子输送带层，
上述空穴输送带层包括以下述化学式1表示的化合物，上述电子输送带层包括以下述化学式2表示的化合物，
在上述化学式中，
X为O或S，
X1至X3为N或C(R1)，且X1至X3中的至少一个是N，
R1，R2及R1相互独立地选自由氢；重氢；卤素；氰基；硝基；C6～C60的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2～C60的杂环基；C3～C60的脂肪族环基；C1～C20的烷基；C2～C20的烯基；C2～C20的炔基；C1～C20的烷氧基；C6～C20的芳氧基；以及-L’-N(Ra)(Rb)组成的组，且相邻的基团之间可以相互结合而形成环，然而，R1和R2中至少一个是重氢，
a为1～4的整数，b为1～3的整数，且在它们分别为2及以上的整数时，R1分别，R2分别相同或不同，在R1为多个时，它们分别相同或不同，
L1至L6相互独立地选自由单键；C6～C60的亚芳基；亚芴基；C3～C60的脂肪族环基；以及包含选自由O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2～C60的杂环基组成的组，
Ar1至Ar5相互独立地选自由C6～C60的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2～C60的杂环基；以及C3～C60的脂肪族环组成的组，
上述L’为选自由单键；C6～C60的亚芳基；亚芴基；C3～C60的脂肪族环基；以及包含选自由O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2～C60的杂环基组成的组，
上述Ra及Rb相互独立地选自由C6～C60的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2～C60的杂环基；以及C3～C60的脂肪族环组成的组，
上述芳基、亚芳基、芴基、亚芴基、杂环基、脂肪族环基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳氧基、及相邻的基团之间相互结合而形成的环，能够分别被选自由重氢、卤素、被C1～C20烷基或C6～C20芳基取代或未取代的硅烷基、被C1～C20烷基或C6～C20芳基取代或未取代的氧化膦、硅氧烷基、氰基、硝基、C1～C20的烷硫基、C1～C20的烷氧基、C6～C20的芳氧基、C6～C20的芳硫基、C1～C20的烷基、C2～C20的烯基、C2～C20的炔基、C6～C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2～C20的杂环基、以及C3～C20的脂肪族环基组成的组中的一种及多种取代基进一步取代。
2.根据权利要求1所述的有机电气元件，其中，上述Ar1至Ar5中的至少一个由以下化学式Ar-1至Ar-5中的一个表示，
<化学式Ar-5>
在上述化学式中，
Y1为O、S、C(R')(R”)或N(Ar1)，
Y2为单键、O、S、C(R')(R”)或N(Ar2)，
A环至C环相互独立地选自由C6～C60的芳香环基；亚芴基；C3～C60的脂肪族环基；以及包含选自由O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2～C60的杂环基组成的组，A环至C环相互独立地可以被一个或多个R13取代，
R3至R13，R'及R”相互独立地选自由氢、重氢、卤素、被C1～C20烷基或C6～C20芳基取代或未取代的硅烷基、被C1～C20烷基或C6～C20芳基取代或未取代的氧化膦、硅氧烷基、氰基、硝基、C1～C20的烷硫基、C1～C20的烷氧基、C6～C20的芳氧基、C6～C20的芳硫基、C1～C20的烷基、C2～C20的烯基、C2～C20的炔基、C6～C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2～C20的杂环基、以及C3～C20的脂肪族环基组成的组，且相邻的基团之间可以相互结合而形成环，R'和R”之间可以相互结合而形成环，并且多个R13相同或不同，
c至e，g至i及k分别为0～4的整数，f及l分别为0～5的整数，j为0～7的整数，且在它们分别为2及以上的整数时，R3分别，R4分别，R5分别，R6分别，R7分别，R8分别，R9分别，R10分别，R11分别，R12分别相同或不同，
Ar1及Ar2相互独立地选自由C6～C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2～C20的杂环基、以及C3～C20的脂肪族环基组成的组。
3.根据权利要求2所述的有机电气元件，其中，上述A环至C环中的至少一个由以下化学式F-1至化学式F-7组成的组，
在上述化学式中，*表示缩合位置，R13与权利要求2中的定义相同，m为0～3的整数，n为0～5的整数，o为0～7的整数。
4.根据权利要求1所述的有机电气元件，其中，L1至L6中的至少一个由以下化学式b-1至b-13组成的组，
在上述化学式b-1至化学式b-13中，
Z10相互独立地为O、S、C(R')(R”)或N(Ar3)，
Z49至Z51相互独立地为N或C(R')，且Z49至Z51中的至少一个为N，
R8至R10，R'及R”相互独立地选自由氢、重氢、卤素、被C1～C20烷基或C6～C20芳基取代或未取代的硅烷基、被C1～C20烷基或C6～C20芳基取代或未取代的氧化膦、硅氧烷基、氰基、硝基、C1～C20的烷硫基、C1～C20的烷氧基、C6～C20的芳氧基、C6～C20的芳硫基、C1～C20的烷基、C2～C20的烯基、C2～C20的炔基、C6～C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2～C20的杂环基、以及C3～C20的脂肪族环基组成的组，且相邻的基团之间可以相互结合而形成环，R’和R”之间可以相互结合而形成环，
a”，c”，d”，e”及化学式b-12的g”分别为0～4的整数，f”及化学式b-11的g”分别为0～3的整数，h”为0～2的整数，i”为0或1的整数，且在它们分别为2及以上的整数时，R8分别，R9分别，R10分别相同或不同，
Ar3为选自由C6～C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2～C20的杂环基、以及C3～C20的脂肪族环基组成的组。
5.根据权利要求1所述的有机电气元件，其中，上述化学式1由以下化学式1-1或化学式1-2表示，
在上述化学式1-1及化学式1-2中，R1，R2，a，b，L1～L3，Ar1，Ar2与权利要求1中的定义相同，
R14为选自由氢、重氢、卤素、被C1～C20烷基或C6～C20芳基取代或未取代的硅烷基、被C1～C20烷基或C6～C20芳基取代或未取代的氧化膦、硅氧烷基、氰基、硝基、C1～C20的烷硫基、C1～C20的烷氧基、C6～C20的芳氧基、C6～C20的芳硫基、C1～C20的烷基、C2～C20的烯基、C2～C20的炔基、C6～C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2～C20的杂环基、以及C3～C20的脂肪族环基组成的组，且相邻的基团之间可以相互结合而形成环，
a'为0～3的整数，b'为0～2的整数，p为0～5的整数，且在它们分别为2及以上的整数时，R1分别，R2分别，R14分别相同或不同。
6.根据权利要求1所述的有机电气元件，其中，Ar1和Ar2中的至少一个是杂环基。
7.根据权利要求1所述的有机电气元件，其中，Ar4至Ar6中的至少一个是被氰基取代的芳基或被氰基取代的杂环基。
8.根据权利要求1所述的有机电气元件，其中，上述化学式1表示的化合物为以下化合物中的一种：
9.根据权利要求1所述的有机电气元件，其中，上述化学式2表示的化合物为以下化合物中的一种：
/>
/>
/>
10.根据权利要求1所述的有机电气元件，其中，上述空穴输送带层包括与上述发光层相邻的发光辅助层，并且由上述化学式1表示的化合物包含在上述发光辅助层中。
11.根据权利要求1所述的有机电气元件，其中，上述电子输送带层包括电子输送层，并且由上述化学式2表示的化合物包含在上述电子输送层中。
12.根据权利要求1所述的有机电气元件，其中，上述有机物层包括两个以上的堆栈(stack)，上述堆栈包括在上述第一电极上依次形成的空穴输送层、发光层及电子输送层。
13.根据权利要求12所述的有机电气元件，其中，上述堆栈还包括上述空穴输送层和发光层之间的发光辅助层。
14.根据权利要求12所述的有机电气元件，其中，上述有机物层还包括上述两个以上的堆栈之间形成的电荷生成层。
15.一种电子装置，其中，包括：
显示装置，包括根据权利要求1的有机电气元件；以及
控制部，用于驱动上述显示装置。
16.根据权利要求15所述的电子装置，其中，上述有机电气元件为有机电气发光元件、有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管、单色照明用元件或量子点显示器用元件。
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