CN112531134A - 有机光电装置及显示装置 - Google Patents

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Abstract

提供了一种有机光电装置及显示装置，有机光电装置包括彼此面对的阳极和阴极、设置在阳极和阴极之间的发光层、设置在阳极和发光层之间的空穴传输层、和设置在发光层和空穴传输层之间的空穴传输辅助层，其中发光层包括由化学式1和化学式2的组合表示的第一化合物和由化学式3表示的第二化合物，并且空穴传输辅助层包括由化学式4表示的第三化合物。化学式1至化学式4的细节如说明书中所定义。

Description

有机光电装置及显示装置
相关申请的引证
本申请要求2019年9月19日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请号10-2019-0115526的优先权和权益，其全部内容通过引证并入本文。
技术领域
公开了有机光电装置(optoelectronic device，光电子装置，光电器件，光电子器件)及显示装置(display device，显示器件)。
背景技术
有机光电装置(有机光电二极管)是将电能转化为光能(反之亦然)的装置。
根据其驱动原理，可以如下所示对有机光电装置进行分类。一种是其中将通过光能产生的激子分离成电子和空穴，并且将电子和空穴分别转移到不同的电极并产生电能的光电装置，而另一种是通过向电极提供电压或电流，从电能产生光能的发光装置。
有机光电装置的实例包括有机光电子装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓。
其中，由于对于平板显示器需求的增加，有机发光二极管(OLED)最近引起了人们的注意。有机发光二极管将电能转化成光，并且有机发光二极管的性能受设置在电极之间的有机材料的极大影响。
发明内容
一个实施方式提供了具有高效率和长寿命的有机光电装置。
另一个实施方式提供了包括有机光电装置的显示装置。
根据一个实施方式，有机光电装置包括彼此面对的阳极和阴极、设置在阳极和阴极之间的发光层、设置在阳极和发光层之间的空穴传输层、和设置在发光层和空穴传输层之间的空穴传输辅助层，其中发光层包括由化学式1和化学式2的组合表示的第一化合物和由化学式3表示的第二化合物，并且空穴传输辅助层包括由化学式4表示的第三化合物。
Figure BDA0002687622340000021
在化学式1和化学式2中，
化学式1的a1*至a4*中相邻的两个分别连接至化学式2的b1*和b2*，
a1*至a4*的未连接至b1*和b2*的剩余部分独立地为C-La-Ra，
La以及Y1和Y2独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，
Ar1为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合，并且
Ra以及R1至R7独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C10烷基或者取代或未取代的C6至C12芳基；
[化学式3]
Figure BDA0002687622340000022
其中，在化学式3中，
Z1至Z6独立地为N或C-Lb-Rb，
Z1至Z6中的至少两个为N，
Lb独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，
Rb独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基(silyl，硅烷基)、取代或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合，并且
Rb独立地存在或者其相邻基团彼此连接以形成取代或未取代的脂族、芳族或杂芳族单环或多环；
[化学式4]
Figure BDA0002687622340000031
其中，在化学式4中，
X1为O或S，
L1至L6独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，
R8至R11独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合，并且
R12和R13独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C10烷基或者取代或未取代的C6至C12芳基。
根据另一个实施方式，提供了包括有机光电装置的显示装置。
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1是根据一个实施方式的有机光电装置的示意性截面图。
<符号说明>
300：有机发光二极管
110：阳极
120：阴极
130：发光层
141：空穴传输层
142：空穴传输辅助层
105：有机层
具体实施方式
在下文中，详细描述了本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此并且通过权利要求的范围限定了本发明。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代或未取代的C1至C40甲硅烷基(silyl，硅烷基)、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基(alkylsilyl，烷基硅烷基)、C6至C30芳基甲硅烷基(arylsilyl，芳基硅烷基)、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或它们的组合替换。
在本发明的一个实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基替换。另外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或者C2至C30杂芳基替换。另外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、吡啶基、喹啉基、异喹唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或者咔唑基替换。另外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、二苯并呋喃基或者二苯并噻吩基替换。另外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三苯基、二苯并呋喃基或者二苯并噻吩基替换。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“杂”是指在一个官能团中包含选自N、O、S、P和Si中的1至3个杂原子和剩余的碳的基团。
在本说明书中，“芳基”是指包括至少一个烃芳族部分的基团，并且可以包括以下基团：其中烃芳族部分的所有元素具有形成共轭的p-轨道的基团，例如，苯基、萘基等，其中可以通过σ键连接两个或更多个烃芳族部分的基团，例如，联苯基、三联苯基、四联苯基(quarterphenyl group)等，和其中两个或更多个烃芳族部分直接或间接稠合以提供非芳族稠环的基团，例如，芴基等。
芳基可以包括单环、多环或稠环多环(即，共有相邻的碳原子对的环)官能团。
在本说明书中，“杂环基”是杂芳基的一般概念，并且可以在环状化合物，如芳基、环烷基、其稠环或它们的组合中包括选自N、O、S、P和Si的至少一个杂原子来替代碳(C)。当杂环基是稠环时，杂环基的整个环或每个环可以包括一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”是指包括选自N、O、S、P和Si的至少一个杂原子的芳基。通过σ键直接连接两个或更多个杂芳基，或者当杂芳基包括两个或更多个环时，两个或更多个环可以是稠合的。当杂芳基是稠环时，每个环可以包括1至3个杂原子。
更具体地，取代或未取代的C6至C30芳基可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基(naphthacenyl)、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的
Figure BDA0002687622340000051
基、取代或未取代的三亚苯基(triphenylene group，苯并菲基)、取代或未取代的二萘嵌苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚基或它们的组合，但不限于此。
更具体地，取代或未取代的C2至C30杂环基可以是取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或其组合，但不限于此。
在本说明书中，“其相邻基团彼此连接以形成取代或未取代的芳族单环或多环，或者取代或未取代的芳族单环或多环杂环”表示将任何两个相邻的直接取代芳环或芳族杂环的取代基连接以形成其它的环。
例如，相邻基团彼此连接以形成取代或未取代的芳族单环或多环；或者芳族多杂环，对于具体实例，以形成取代或未取代的芳族单环或取代或未取代的芳族多杂环。
例如，任何两个直接取代嘧啶环的取代基彼此连接以形成额外的环，并借此可以与嘧啶环一起形成取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并呋喃嘧啶或者取代或未取代的苯并噻吩嘧啶。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时，提供电子以形成空穴的能力，并且根据最高占据分子轨道(HOMO)水平，由于导电特性，可以容易地将在阳极中所形成的空穴注入发光层并在发光层中传输。
另外，电子特性是指当施加电场时，接受电子的能力，并且根据最低未占据分子轨道(LUMO)水平，由于导电特性，可以容易地将在阴极中所形成的电子注入发光层并在发光层中传输。
在下文中，描述了根据一个实施方式的有机光电装置。
有机光电装置可以是将电能转化为光能(反之亦然)的任何装置，对其无具体限制，并且它可以是例如有机光电子装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓。
在本文中，描述了作为有机光电装置的实例的有机发光二极管，但是本发明不限于此并且可以以相同方式应用于其它有机光电装置。
在附图中，为清楚起见，放大了层、膜、面板、区域等的厚度。在整个说明书中，类似的参考编号表示类似的元件。将理解当将要素，如层、膜、区域或基板称为位于另一要素“上”时，它可以直接位于另一要素上，或者还可以存在中间要素。相反，当将要素表示为“直接”位于另一个要素“上”时，则不存在中间要素。
图1是根据一个实施方式的有机光电装置的示意性截面图。
参考图1，根据一个实施方式的有机发光二极管300包括彼此面对的阳极110和阴极120、和位于阳极110和阴极120之间的有机层105，并且有机层105包括发光层130、空穴传输辅助层142和空穴传输层141。
阳极110可以由具有大功函数以帮助空穴注入的导体制成，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极110可以是例如金属，如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等，或其合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合，如ZnO和Al或者SnO2和Sb；导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极120可以由具有小功函数以帮助电子注入的导体制成，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极120可以是例如金属，如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等，或其合金；多层结构材料，如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca和BaF2/Ca，但不限于此。
将发光层130设置在阳极110和阴极120之间并且包括多个主体和至少一种类型的掺杂剂。
发光层130可以包括具有相对强空穴特性的第一化合物和具有相对强电子特性的第二化合物作为主体。
具有相对强空穴特性的第一化合物可以由化学式1和化学式2的组合表示。
Figure BDA0002687622340000071
在化学式1和化学式2中，
化学式1的a1*至a4*中相邻的两个分别连接至化学式2的b1*和b2*，
a1*至a4*的未连接至b1*和b2*的剩余部分独立地为C-La-Ra，
La以及Y1和Y2独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，
Ar1为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合，并且
Ra以及R1至R7独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C10烷基或者取代或未取代的C6至C12芳基。
第一化合物在吲哚并咔唑基的N位具有至少一个萘基，并因此由于HOMO电子云从吲哚并咔唑扩展至萘基而具有高HOMO能，并因此具有优良的空穴注入和传输特性。
另外，第二化合物是具有优良电子注入和传输特性的化合物，并且它与第一化合物一起使用以实现空穴和电子之间的适当平衡，借此确保包含它的有机发光二极管的高效率、长寿命和低压驱动特性。
另外，通过向空穴传输辅助层应用含稠环的化合物，如第三化合物，可以同时提高空穴迁移率和玻璃化转变温度，并因此可以提高偶极矩，并且晶格构建变得更好，从而导致产生了相对于分子量的高玻璃化转变温度和低淀积过程温度，并且可以确保在装置生产过程中装置的稳定性和驱动稳定性以实现改善的寿命特性。
例如，基于稠合位置，可以通过化学式1A至化学式1F之一表示第一化合物。
Figure BDA0002687622340000081
Figure BDA0002687622340000091
在化学式1A至化学式1F中，Y1、Y2、Ar1和R1至R7如上所述，并且
La1至La4与La的定义相同，并且Ra1至Ra4与Ra的定义相同。
具体地，可以通过化学式1C表示第一化合物。
例如，可以通过化学式1C-1或化学式1C-2表示第一化合物。
Figure BDA0002687622340000092
在化学式1C-1和化学式1C-2中，Y1、Y2、Ar1、R1至R7、La1、La2、Ra1和Ra2与上述相同。
在示例性实施方式中，可以通过化学式1C-1表示第一化合物。
例如，在化学式1C-1中，Y1和Y2可以独立地为单键、取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的亚联苯基，Ar1为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基或者取代或未取代的萘基。
第一化合物可以是例如选自组1的化合物中的一种，但不限于此。
[组1]
Figure BDA0002687622340000093
Figure BDA0002687622340000101
Figure BDA0002687622340000111
Figure BDA0002687622340000121
Figure BDA0002687622340000131
Figure BDA0002687622340000141
Figure BDA0002687622340000151
Figure BDA0002687622340000161
Figure BDA0002687622340000171
Figure BDA0002687622340000181
Figure BDA0002687622340000191
第二化合物是具有相对强电子特性的化合物并且可以是由化学式3所表示的。
[化学式3]
Figure BDA0002687622340000192
在化学式3中，
Z1至Z6独立地为N或C-Lb-Rb，
Z1至Z6中的至少两个为N，
Lb独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，
Rb独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合，并且
Rb独立地存在或者其相邻基团彼此连接以形成取代或未取代的脂族、芳族或杂芳族单环或多环。
由于通过包括含氮六边形环(hexagonal ring)部分，第二化合物有效扩展了LUMO能带，因此它可以与上述第一化合物一起包括以提高空穴和电子之间的平衡，借此明显改善包括它的装置的寿命特性。
例如，Z1至Z6中的两个可以是氮(N)并且其余可以是C-Lb-Rb。
例如，Z1和Z3可以是氮，Z2可以是N或C-Lb-Rb，Z4可以是N或C-Lb-Rb，Z5可以是N或C-Lb-Rb，并且Z6可以是N或C-Lb-Rb。
例如，Z1至Z6中的三个可以是氮(N)并且其余可以是C-Lb-Rb。
例如，Z1、Z3和Z5可以是氮，Z2可以是N或C-Lb-Rb，Z4可以是N或C-Lb-Rb，并且Z6可以是N或C-Lb-Rb。
作为具体实例，当Rb独立存在时，可以由化学式3-1表示第二化合物。
[化学式3-1]
Figure BDA0002687622340000201
在化学式3-1中，Z1、Z3和Z5独立地为N或C-Lb-Rb，Z1、Z3和Z5中的至少两个为N，Lb2、Lb4和Lb6与Lb相同，并且Rb2、Rb4和Rb6与Rb相同。
作为更具体的实例，化学式3-1可以由化学式3-1a或化学式3-1b表示。
Figure BDA0002687622340000202
在化学式3-1a和化学式3-1b中，Lb2、Lb4和Lb6以及Rb2、Rb4和Rb6与上述相同。
例如，Rb的相邻基团可以连接以形成取代或未取代的脂族、芳族或杂芳族单环或多环。
在本说明书中，“相邻基团彼此连接以形成取代或未取代的脂族、芳族或杂芳族单环或多环”表示任何两个相邻取代基彼此稠合以形成环。例如，在化学式3中，相邻的Rb可以彼此连接以形成具有它们被取代为其的含氮六边形环部分的杂芳族多环。在本文中，所形成的杂芳族多环的实例可以是取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并呋喃嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩嘧啶基等并且可以是例如由化学式3-2或化学式3-3所表示的。
Figure BDA0002687622340000211
在化学式3-2和化学式3-3中，Z1、Z4、Z5、Z6、L10和R12与上述相同，X2为O或S，Rc、Rd、Re和Rf独立地为氢、氘、卤素、氰基、C1至C20烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基或它们的组合。
例如，化学式3-2的Z1和Z5可以分别为N。
例如，化学式3-2的Z1和Z4可以分别为N。
例如，化学式3-2可以由化学式3-2a或化学式3-2b表示。
Figure BDA0002687622340000212
在化学式3-2a和化学式3-2b中，Lb4至Lb6、Rb4至Rb6、Rc和Rd与上述相同。
例如，化学式3-3的Z1和Z5可以分别为N。
例如，化学式3-3的Z4和Z6可以分别为N。
例如，化学式3-3可以由化学式3-3a或化学式3-3b表示。
Figure BDA0002687622340000213
在化学式3-3a和化学式3-3b中，X2、Lb1、Lb4、Lb5、Lb6、Rb1、Rb4、Rb5、Rb6、Re和Rf与上述相同。
例如，化学式3的Rb可以独立地为氢、取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基。
Rb可以独立地为氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的二苯并咔唑基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃嘧啶基或者取代或未取代的苯并噻吩嘧啶基，
其中“取代的”是指至少一个氢被苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一种替换。
作为具体实例，每一个Rb可以独立地选自组I的取代基。
[组I]
Figure BDA0002687622340000221
Figure BDA0002687622340000231
在组I中，
X5和X101为O或S，
R101至R184独立地为氢、氘、卤素、氰基、C1至C20烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基或它们的组合，并且
*是连接点。
在具体的实施方式中，化学式3可以由化学式3-1a或化学式3-3a表示。
在更具体的实施方式中，化学式3可以由化学式3-1a表示。
例如，在化学式3-1a中，Lb2、Lb4和Lb6可以独立地为单键或者未取代或被C6至C12芳基取代的亚苯基，Rb2、Rb4和Rb6可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三亚苯基(triphenylenegroup，苯并菲基)、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的咔唑基，并且R8、R10和R12中的至少一种可以为取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
例如，在化学式3-3a中，X2可以是O或S，Lb1和Lb5可以独立地为单键或亚苯基，并且Rb1和Rb5可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的咔唑基。
第二化合物可以是例如选自组2的化合物中的一种，但不限于此。
[组2]
Figure BDA0002687622340000241
Figure BDA0002687622340000251
Figure BDA0002687622340000261
Figure BDA0002687622340000271
Figure BDA0002687622340000281
Figure BDA0002687622340000291
Figure BDA0002687622340000301
Figure BDA0002687622340000311
Figure BDA0002687622340000321
Figure BDA0002687622340000331
Figure BDA0002687622340000341
Figure BDA0002687622340000351
Figure BDA0002687622340000361
Figure BDA0002687622340000371
Figure BDA0002687622340000381
在更具体的实施方式中，第一化合物可以由化学式1C-1表示，并且第二化合物可以由化学式3-1a表示。
例如，化学式1C-1的Y1和Y2可以独立地为单键、取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的亚联苯基，并且Ar1可以为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基或者取代或未取代的萘基。
化学式1C-1的La1和La2可以分别为单键，并且Ra1、Ra2和R1至R7可以独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C10烷基或者取代或未取代的C6至C12芳基。
化学式3-1a的Lb2、Lb4和Lb6可以独立地为单键或者未取代或被C6至C12芳基取代的亚苯基，并且
Rb2、Rb4和Rb6可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的咔唑基。
可以例如以1:99至99:1的重量比包含第一化合物和第二化合物。在上述范围内，可以使用第一化合物的空穴传输能力和第二化合物的电子传输能力，通过匹配适当的重量比来实现双极性特性，并因此可以改善效率和寿命。在该范围内，例如，可以以约10:90至90:10，约20:80至80:20，约30:70至70:30，约40:60至60:40或者约50:50的重量比包含它们。例如，可以以50:50至60:40的重量比，例如，以60:40的重量比包含它们。
在本发明的一个实施方式中，可以包括第一化合物和第二化合物作为发光层的主体，例如，磷光主体。
发光层还可以包含除上述主体之外的一种或多种化合物。
发光层还可以包含掺杂剂。掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂，例如，红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂，例如，红色磷光掺杂剂。
掺杂剂是以少量与上述主体混合以导致发光的材料，并且掺杂剂可以是通过多次激发为三重态或以上而发光的材料，如金属络合物。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用其一种或多种类型。
掺杂剂的实例可以包括磷光掺杂剂，并且磷光掺杂剂的实例可以包括有机金属化合物，其包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合。磷光掺杂剂可以是例如由化学式Z所表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L7MX4
在化学式Z中，M是金属，L7和X4是相同或不同的，并且是与M形成络合物的配体。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合，并且L8和X4可以是例如双齿配体。
空穴传输辅助层142可以设置在发光层130和随后将描述的空穴传输层141之间，并且可以设置与发光层130接触。空穴传输辅助层142可以设置与发光层130接触以准确控制发光层130和空穴传输层141之间的界面上的空穴迁移率。空穴传输辅助层142可以包含多个层。
空穴传输辅助层142可以包含例如由化学式4所表示的第三化合物。
[化学式4]
Figure BDA0002687622340000401
在化学式4中，
X1为O或S，
L1至L6独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，
R8至R11独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合，并且
R12和R13独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C10烷基或者取代或未取代的C6至C12芳基。
第三化合物是具有高HOMO能级的化合物并且可以具有优良的空穴注入特性。因此，将第三化合物应用于空穴传输辅助层142以有效改善发光层130和空穴传输层141之间的界面上的空穴迁移率，借此有效降低有机光电装置的驱动电压。
例如，基于胺基的具体取代位置，第三化合物可以由化学式4-1至化学式4-4之一表示。
Figure BDA0002687622340000411
在化学式4-1至化学式4-4中，X1、L1至L6和R8至R13与上述相同。
作为具体实例，第三化合物可以由化学式4-2或化学式4-3表示。
化学式4-2可以由化学式4-2a、化学式4-2b、化学式4-2c和化学式4-2d之一表示。
Figure BDA0002687622340000412
Figure BDA0002687622340000421
在化学式4-2a至化学式4-2d中，X1、L1至L6和R8至R13与上述相同。
化学式4-3可以由化学式4-3a、化学式4-3b和化学式4-3c之一表示。
Figure BDA0002687622340000422
Figure BDA0002687622340000423
在化学式4-3a至化学式4-3c中，X1、L1至L6和R8至R13与上述相同。
在本发明的一个实例中，第三化合物可以由化学式4-2b表示。
例如，L1和L4可以独立地为单键，并且L2、L3、L5和L6可以独立地为单键、取代或未取代的亚苯基。
例如，R8至R11可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的稠合二苯并呋喃基或者取代或未取代的稠合二苯并噻吩基。
作为具体实例，每一个R8至R11可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
例如，R8至R11中的至少一种可以是取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
例如，R12和R13可以独立地为氢或C1至C5烷基。
作为具体实例，R12和R13可以分别为氢。
在具体的实施方式中，第一化合物可以由化学式1C-1表示，第二化合物可以由化学式3-1a表示，并且第三化合物可以由化学式4-2b表示。
第三化合物可以是例如选自组3的化合物中的一种，但不限于此。
[组3]
Figure BDA0002687622340000431
Figure BDA0002687622340000441
Figure BDA0002687622340000451
Figure BDA0002687622340000461
Figure BDA0002687622340000471
Figure BDA0002687622340000481
Figure BDA0002687622340000491
Figure BDA0002687622340000501
Figure BDA0002687622340000511
Figure BDA0002687622340000521
Figure BDA0002687622340000531
Figure BDA0002687622340000541
Figure BDA0002687622340000551
Figure BDA0002687622340000561
Figure BDA0002687622340000571
将空穴传输层141设置在阳极110和发光层130之间，并且可以有利于从阳极110向发光层130的空穴传输。例如，空穴传输层141可以包含HOMO能级在构成阳极110的导体的功函数和构成发光层130的材料的HOMO能级之间的材料。
空穴传输层141可以包含例如胺衍生物。
空穴传输层141可以包含例如由化学式5所表示的化合物，但不限于此。
[化学式5]
Figure BDA0002687622340000572
在化学式5中，
R14至R18独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合，
R14和R15独立地存在或者彼此组合以形成环，
R16和R17独立地存在或者彼此组合以形成环，
R18至R20独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
L7至L10独立地为单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合。
例如，R18可以是取代或未取代的C6至C30芳基，并且例如，R18可以是取代或未取代的苯基或取代或未取代的联苯基。
例如，R19和R20可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的双芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或它们的组合。
由化学式5表示的化合物可以是例如组4的化合物之一，但不限于此。
[组4]
Figure BDA0002687622340000581
Figure BDA0002687622340000591
除上述发光层130、空穴传输辅助层142和空穴传输层141之外，有机层105还可以包含空穴注入层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和/或空穴阻挡层(未显示)。
可以通过在基板上形成阳极或阴极，通过干膜沉积法，如蒸发、溅射、等离子体电镀和离子电镀或溶液法形成有机层并在其上形成阴极或阳极来产生有机发光二极管300。
可以将上述有机光电装置应用至显示装置。例如，可以将有机发光装置应用至有机发光显示装置。
在下文中，参考实施例，更详细地描述了实施方式。然而，这些实施例是示例性的，并且本发明的范围不限于此。
(第一化合物的制备)
合成实施例1：化合物HC-28的合成
[反应方案1]
Figure BDA0002687622340000592
a)中间体HC-28-1的合成
在500mL烧瓶中，将中间体A(30g，121.9mmol)、1当量4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、2当量乙酸钾、0.03当量1,1'-双(二苯基膦)二茂铁-二氯化钯(II)和0.2当量三环己基膦加入至300mL N,N-二甲基甲酰胺中，然后在130℃搅拌12小时。当反应完成时，用水和EA萃取反应溶液，并用硫酸镁处理由此获得的有机层以除去水分，浓缩并通过柱色谱法纯化以获得白色固体状的中间体HC-28-1(29.66g，83％的得率)。
b)中间体HC-28-2的合成
在500mL烧瓶中，将29.66g(0.4mol)的中间体HC-28-1、2当量中间体B(1-溴-2-硝基苯)、2当量碳酸钾和0.02当量四(三苯基膦)钯(0)加入至200mL的1,4-二噁烷和100mL的水中，然后在90℃，在氮气流下加热16小时。在除去反应溶剂后，将残余物溶于二氯甲烷，通过硅胶/硅藻土过滤，并在除去适量的二氯甲烷后，用甲醇重结晶以获得固体状的中间体HC-28-2(16.92g，58％的得率)。
c)中间体HC-28-3的合成
在500mL烧瓶中，将8.7g(30.2mmol)的中间体HC-28-2、7.5g(36.2mmol)的中间体C(2-溴代萘)、4.3g(45.3mmol)的叔丁醇钠(NaOtBu)、1.0g(1.8mmol)的Pd(dba)2、2.2g的三叔丁基膦(P(tBu)3)(50％在甲苯中)加入至150mL二甲苯，然后在氮气流下加热回流12小时。在除去二甲苯后，将由此获得的混合物加入至200mL甲醇中，过滤其中结晶的固体，溶于二氯甲烷，用硅胶/硅藻土(Celite)过滤，并且在除去适量的有机溶剂后，用丙酮重结晶以获得中间体HC-28-3(9.83g，77％的得率)。
d)中间体HC-28-4的合成
在1000ml烧瓶中，加入中间体HC-28-3(211.37g，0.51mol)和三乙基亚磷酸酯(528ml，3.08mol)，然后用氮取代，并在160℃搅拌12小时。当反应完成时，向其中加入3LMeOH，然后搅拌并过滤，并蒸发过滤的溶液。使用己烷，通过柱色谱法纯化由此获得的产物以获得中间体HC-28-4(152.14g，78％的得率)。
e)化合物HC-28的合成
[反应方案2]
Figure BDA0002687622340000611
除了使用中间体HC-28-4和中间体HC-28-B外，根据与合成实施例1的c)相同的方法合成了化合物HC-28。
合成实施例2：化合物HC-18的合成
[反应方案3]
Figure BDA0002687622340000612
a)中间体HC-18-1的合成
除了使用4-溴联苯作为中间体而不是使用2-溴代萘，根据与合成实施例1的c)相同的方法合成了中间体HC-18-1。
b)中间体HC-18-2的合成
根据与合成实施例1的d)相同的方法合成了中间体HC-18-2。
c)中间体HC-18-3的合成
[反应方案4]
Figure BDA0002687622340000613
除了使用中间体HC-18-A和中间体HC-18-B外，根据与合成实施例1的b)相同的方法合成了中间体HC-18-3。
d)化合物HC-18的合成
[反应方案5]
Figure BDA0002687622340000621
除了使用中间体HC-18-2和中间体HC-18-3外，根据与合成实施例1的e)相同的方法合成了化合物HC-18。
合成实施例3：化合物HC-6的合成
[反应方案6]
Figure BDA0002687622340000622
a)中间体HC-6-1的合成
除了使用碘代苯作为中间体而不是使用2-溴代萘，根据与合成实施例1的c)相同的方法合成了中间体HC-6-1。
b)中间体HC-6-2的合成
根据与合成实施例1的d)相同的方法合成了中间体HC-6-2。
c)化合物HC-6的合成
[反应方案7]
Figure BDA0002687622340000631
除了使用中间体HC-6-2和中间体HC-18-3外，根据与合成实施例1的e)相同的方法合成了化合物HC-6。
合成实施例4：化合物HC-37的合成
[反应方案8]
Figure BDA0002687622340000632
除了使用中间体HC-28-4和中间体HC-18-3外，根据与合成实施例1的e)相同的方法合成了化合物HC-37。
(第二化合物的制备)
合成实施例5：化合物B-135的合成
[反应方案9]
Figure BDA0002687622340000633
a)中间体B-135-1的合成
除了分别使用1.0当量的1-溴-4-氯-苯和2-萘硼酸外，根据与合成实施例1的b)相同的方法合成了中间体B-135-1。
b)中间体B-135-2的合成
在500mL圆底烧瓶中，将1当量中间体B-135-1加入至250mL DMF中，向其中加入0.05当量二苯膦基二茂铁二氯化钯、1.2当量双频哪醇合二硼和2当量乙酸钾，然后在氮气氛下加热回流18小时。冷却反应溶液，然后逐滴添加至1L水中以结成固体。将所得固体溶于沸腾的甲苯中以处理活性碳，然后使用硅胶过滤，并且浓缩过滤溶液。用少量己烷搅拌浓缩固体，然后过滤以合成中间体B-135-2。
c)中间体B-17-1的合成
[反应方案10]
Figure BDA0002687622340000641
在500mL圆底烧瓶中，加入22.6g(100mmol)2,4-二氯-6-苯基三嗪、100mL四氢呋喃、100mL甲苯和100mL蒸馏水，并向其中加入0.9当量的二苯并呋喃-3-硼酸(CAS号：395087-89-5)、0.03当量的四(三苯基膦)钯和2当量的碳酸钾，然后在氮气氛下加热回流。6小时后，冷却反应溶液并从中除去水层并减压干燥。用水和己烷洗涤所得固体，然后用200mL甲苯重结晶以获得21.4g(60％的得率)中间体B-17-1。
d)化合物B-135的合成
除了分别使用1.0当量的中间体B-135-2和中间体B-17-1外，根据与合成实施例5的a)相同的方法合成了化合物B-135。
LC/MS测量(C37H23N3O，理论值：525.18g/mol，测量值：M＝525.22g/mol)
合成实施例6：化合物A-1的合成
[反应方案11]
Figure BDA0002687622340000651
a)中间体A-1-1的合成
在圆底烧瓶中，将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(21.0g，93.12mmol)、中间体B-135-2(20.5g，62.08mmol)、四(三苯基膦)钯(2.1g，1.86mmol)和碳酸钾(17.1g，124.16mmol)溶于200mL四氢呋喃和100mL蒸馏水，然后在氮气氛下加热回流。6小时后，冷却反应溶液并在从中除去水层后，将从中获得的有机层减压干燥。用水和甲醇洗涤所得固体，然后用400mL甲苯重结晶以获得18.0g(74％的得率)中间体A-1-1。
b)化合物A-1的合成
将中间体A-1-1(22.5g，57.2mmol)和咔唑(7.9g，47.6mmol)溶于200mL DMF，并且向其中加入NaH。在室温下搅拌4小时后，将反应溶液加入至500mL水中以形成沉淀。过滤所形成的固体并用水和甲醇洗涤。将所得固体在500mL氯苯中重结晶以获得22.8g(91％)的化合物A-1。
C37H24N4的LC/MS计算值：准确质量：524.20，实验值524.25[M+H]
合成实施例7：化合物B-17的合成
[反应方案12]
Figure BDA0002687622340000661
在500mL圆底烧瓶中，加入中间体B-17-1(56.9mmol)、200mL四氢呋喃和100mL蒸馏水，并且向其中加入1.1当量的3,5-二苯基苯硼酸(CAS号：128388-54-5)、0.03当量的四(三苯基膦)钯和2当量的碳酸钾，然后在氮气氛下加热回流。18小时后，冷却反应溶液，过滤其中沉淀的固体并用500mL水洗涤。用500mL一氯苯重结晶固体以获得化合物B-17。
C39H25N3O的LC/MS计算值：准确质量：555.1998，实验值556.21[M+H]
合成实施例8：化合物B-20的合成
[反应方案13]
Figure BDA0002687622340000662
除了使用中间体B-17-1和1.1当量的(5'-苯基[1,1':3',1”-三联苯基]-4-基)-硼酸(CAS号：491612-72-7)外，根据与合成实施例7相同的方法合成了化合物B-20。
C45H29N3O的LC/MS计算值：准确质量：627.2311，实验值628.24[M+H]
合成实施例9：化合物B-23的合成
[反应方案14]
Figure BDA0002687622340000671
a)中间体B-23-1的合成
在500mL圆底烧瓶中，将15g(81.34mmol)氰尿酰氯溶于200mL无水四氢呋喃中，并在0℃，在氮气氛下以滴加的方式向其中加入1当量的4-联苯溴化镁溶液(0.5M四氢呋喃)，然后缓慢加热至室温。在室温下搅拌1小时后，将反应溶液加入至500mL冰水中以分离层。从中分离有机层，然后用无水硫酸镁处理并浓缩。用四氢呋喃和甲醇使浓缩的残余物重结晶以获得17.2g的中间体B-23-1。
b)中间体B-23-2的合成
除了使用了中间体B-23-1外，根据与合成实施例5的c)相同的方法合成了中间体B-23-2。
c)化合物B-23的合成
除了使用了中间体B-23-2和1.1当量的3,5-二苯基苯硼酸外，根据与合成实施例7相同的方法合成了化合物B-23。
C45H29N3O的LC/MS计算值：准确质量：627.2311，实验值628.24[M+H]
合成实施例10：化合物B-24的合成
[反应方案15]
Figure BDA0002687622340000672
除了使用了中间体B-23-2和1.1当量的B-[1,1':4',1”-三联苯基]-3-基硼酸外，根据与合成实施例7相同的方法合成了化合物B-24。
C45H29N3O的LC/MS计算值：准确质量：627.2311，实验值628.24[M+H]
合成实施例11：化合物B-71的合成
[反应方案16]
Figure BDA0002687622340000681
a)中间体B-71-1的合成
在500mL圆底烧瓶中，加入14.06g(56.90mmol)的3-溴-二苯并呋喃、200mL四氢呋喃和100mL蒸馏水，并向其中加入1当量的3'-氯-苯基硼酸、0.03当量四(三苯基膦)钯和2当量碳酸钾，然后在氮气氛下加热回流。18小时后，冷却反应溶液，过滤其中沉淀的固体并用500mL水洗涤。用500mL一氯苯重结晶固体以获得12.05g中间体B-71-1。(76％的得率)
b)中间体B-71-2的合成
在500mL圆底烧瓶中，将24.53g(88.02mmol)中间体B-71-1加入至250mL DMF中，向其中加入0.05当量二苯膦基二茂铁二氯化钯、1.2当量双频哪醇合二硼和2当量乙酸钾，然后在氮气氛下加热回流18小时。冷却反应溶液，并滴加1L水以结成固体。将所得固体溶于沸腾的甲苯中以处理活性碳，然后使用硅胶过滤，并且浓缩过滤溶液。与少量己烷一起搅拌浓缩的固体，然后过滤以获得22.81g中间体B-71-2。(70％的得率)
c)化合物B-71的合成
除了分别使用了1.0当量的中间体B-71-2和2,4-双([1,1'-联苯]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪外，根据与合成实施例7相同的方法合成了化合物B-71。
C45H29N3O的LC/MS计算值：准确质量：627.2311，实验值628.25[M+H]
合成实施例12：化合物B-124的合成
[反应方案17]
Figure BDA0002687622340000691
a)中间体B-124-1的合成
除了使用了1-溴-3-氯-5-苯基苯和1.1当量的联苯-4-硼酸外，根据与合成实施例5的c)相同的方法合成了中间体B-124-1。在本文中，通过使用己烷，通过快速色谱柱从中纯化产物，而不是通过重结晶进行纯化。
b)中间体B-124-2的合成
在500mL圆底烧瓶中，将30g(88.02mmol)中间体B-124-1加入至250mL DMF中，向其中加入0.05当量二苯膦基二茂铁二氯化钯、1.2当量双频哪醇合二硼和2当量乙酸钾，然后在氮气氛下加热回流18小时。冷却反应溶液并滴加至1L水中。将所得固体溶于沸腾的甲苯中以处理活性碳，然后使用硅胶过滤，并且浓缩过滤溶液。与少量己烷一起搅拌浓缩的固体以获得28.5g(70％的得率)中间体B-124-2。
c)化合物B-124的合成
除了分别使用了1.0当量的中间体B-124-2和中间体B-17-1外，根据与合成实施例7相同的方法合成了化合物B-124。
C45H29N3O的LC/MS计算值：准确质量：627.2311，实验值628.22[M+H]
合成实施例13：化合物B-129的合成
[反应方案18]
Figure BDA0002687622340000692
a)中间体B-129-1的合成
除了分别使用了1.0当量的1-溴-4-氯-苯和3-二苯并呋喃基硼酸外，根据与合成实施例11的a)相同的方法合成了中间体B-129-1。
b)中间体B-129-2的合成
除了以1:1.2的当量比使用了中间体B-129-1和双频哪醇合二硼外，根据与合成实施例11的b)相同的方法合成了中间体B-129-2。
c)化合物B-129的合成
除了分别使用了1.0当量的中间体B-129-2和2-氯-4-(联苯-4-基)6-苯基-1,3,5-三嗪外，根据与合成实施例7相同的方法合成了化合物B-129。
C39H25N3O的LC/MS计算值：准确质量：551.20，实验值551.24[M+H]
合成实施例14：化合物D-35的合成
[反应方案19]
Figure BDA0002687622340000701
通过使用中间体D-35-1和中间体D-35-2，参考韩国专利公开特许公报号10-2019-0079348中所公开的合成方法，合成了化合物D-35。
(第三化合物的制备)
合成实施例15：化合物E-13的合成
[反应方案20]
Figure BDA0002687622340000702
a)中间体E-13-1的合成
在3L圆底烧瓶中，将150g(498.5mmol)4-溴-2-氟-1-碘代苯加入至1.5L N,N-二甲基甲酰胺中，并将其内部温度设定为0℃。向其中缓慢加入35.44g(498.52mmol)甲硫醇钠(CAS号：5188-07-8)和103.19g(747.98mmol)碳酸钾。在本文中，将内部温度保持在0℃。在80℃，在氮气氛下加热烧瓶。6小时后，冷却反应溶液，向其中加入乙酸乙酯和水层并搅拌，并且减压并通过柱色谱法处理其中的有机层以获得106.61g(65％的得率)的中间体E-13-1。
b)中间体E-13-2的合成
将中间体E-13-1(106g，322mmol)溶于1.0L四氢呋喃(THF)，并向其中加入4-氯苯基硼酸(57.66g，322mmol)和四(三苯基膦)钯(11.2g，9.7mmol)并搅拌。随后，向其中加入碳酸钾的饱和水溶液(111.32g，805mmol)，然后在80℃加热回流12小时。当反应完成时，将水加入至反应溶液，并用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，用无水硫酸镁处理以除去水分，过滤并减压浓缩。分离并通过快速柱色谱纯化所得残余物以获得63.66g(63％)的中间体E-13-2。
c)中间体E-13-3的合成
将63g(200.87mmol)的中间体E-13-2加入至600mL乙酸，并将其内部温度设定为0℃。向其中缓慢加入20.4ml的过氧化氢。在本文中，将内部温度保持在0℃。在室温下搅拌6小时后，将反应溶液放入冰水中，用二氯甲烷(DCM)萃取，用无水硫酸镁处理以除去水分，过滤并减压浓缩以获得61g(92％的得率)的中间体E-13-3。
d)中间体E-13-4的合成
将60g(182.12mmol)中间体E-13-3加入至400mL硫酸中，然后在室温下搅拌6小时，将反应溶液放入冰水中，并使用NaOH水溶液将其pH调节至9。用二氯甲烷(DCM)萃取所得产物，用无水硫酸镁处理，过滤并减压浓缩以获得38g(70％的得率)的中间体E-13-4。
e)中间体E-13-5的合成
将5.0g(16.82mmol)的中间体E-13-4、2.85g(16.82mmol)的二苯胺、4.04g(42.04mmol)的叔丁醇钠和0.7g(1.69mmol)的三叔丁基膦溶于100ml二甲苯，并向其中加入0.77g(0.84mmol)的Pd(dba)2，然后在100℃，在氮气氛下搅拌12小时。当反应完成时，用二甲苯和蒸馏水萃取所得产物，用无水硫酸镁干燥从中获得的有机层并过滤，减压浓缩过滤的溶液。通过硅胶柱色谱法，用正己烷/二氯甲烷(体积比2:1)从中纯化产物以获得4.7g(72％的得率)的白色固体状的中间体E-13-5。
f)化合物E-13的合成
将4.5g(11.68mmol)的中间体E-13-5、3.3g(11.68mmol)的3-二苯并噻吩-苯胺、2.81g(29.21mmol)的叔丁醇钠和1.2g(1.17mmol)的三叔丁基膦溶于50mL二甲苯，并向其中加入0.54g(0.58mmol)的Pd(dba)2，然后回流并在氮气氛下搅拌12小时。当反应完成时，用二甲苯和蒸馏水萃取所得产物，用无水硫酸镁干燥从中获得的有机层并过滤，减压浓缩过滤的溶液。通过硅胶柱色谱法，用正己烷/二氯甲烷(体积比2:1)从中纯化产物以获得5.5g(75％的得率)的白色固体状的化合物E-13。
计算值：C,80.74；H,4.52；N,4.48；S,10.26
分析值：C,80.74；H,4.52；N,4.48；S,10.26
合成实施例16：化合物E-65的合成
[反应方案21]
Figure BDA0002687622340000721
除了使用2-二苯并噻吩-苯胺而不是3-二苯并噻吩-苯胺外，根据与实施例15的f)相同的合成方法，获得了3.9g(66％的得率)的白色固体状的化合物E-65。
计算值：C,80.74；H,4.52；N,4.48；S,10.26
分析值：C,80.74；H,4.52；N,4.48；S,10.26
对比合成实施例1：对比化合物1的合成
Figure BDA0002687622340000731
参考韩国专利公开特许公报号10-2016-0051133中公开的合成方法，合成了对比化合物1。
对比合成实施例2：对比化合物2的合成
Figure BDA0002687622340000732
根据在US 2017-0317293A1中公开已知的方法，同样地合成了对比化合物2。
(有机发光二极管的生产)
实施例1
用蒸馏水清洗厚度
Figure BDA0002687622340000733
的ITO(氧化铟锡)涂覆的玻璃基板。在用蒸馏水清洗后，用溶剂，如异丙醇、丙酮、甲醇等超声清洗玻璃基板并干燥，然后移至等离子体清洗器，通过使用氧等离子体清洗10分钟，并移至真空沉积器。将这种获得的ITO透明电极用作阳极，将化合物A真空沉积到ITO基板上以形成
Figure BDA0002687622340000734
厚的空穴注入层，并将化合物B在注入层上沉积至
Figure BDA0002687622340000735
厚，然后将化合物C沉积至
Figure BDA0002687622340000736
厚以形成空穴传输层。在空穴传输层上，将化合物E-13真空沉积以形成
Figure BDA0002687622340000737
厚的空穴传输辅助层。在空穴传输辅助层上，通过同时使用化合物HC-28和D-35作为主体并通过真空沉积掺杂作为掺杂剂的2wt％的[Ir(piq)2acac]来形成
Figure BDA0002687622340000738
Figure BDA0002687622340000739
厚的发光层。在本文中，以6:4的重量比使用化合物HC-28和化合物D-35。随后，在发光层上，通过以1:1的重量比同时真空沉积化合物D和Liq形成了
Figure BDA00026876223400007310
厚的电子传输层，并且在电子传输层上，将Liq和Al顺序真空沉积至
Figure BDA00026876223400007311
厚和
Figure BDA00026876223400007312
厚，从而产生了有机发光二极管。
有机发光二极管具有五层有机薄层，并且具体地，具有以下结构。
ITO/化合物A
Figure BDA0002687622340000741
/化合物B
Figure BDA0002687622340000742
/化合物C
Figure BDA0002687622340000743
/化合物E-13
Figure BDA0002687622340000744
/EML[化合物HC-28:D-35:[Ir(piq)2acac](2wt％)]
Figure BDA0002687622340000745
/化合物D:Liq
Figure BDA0002687622340000748
/Liq
Figure BDA0002687622340000747
/Al
Figure BDA0002687622340000746
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯-六腈(HAT-CN)
化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
实施例2至6
除了将组合物分别改变为表1所示的组合物外，根据与实施例1相同的方法生产了有机发光二极管。
对比例1至5
除了将组合物分别改变为表1所示的组合物外，根据与实施例1相同的方法生产了有机发光二极管。
评价
通过以下方法测量了根据实施例1至6和对比例1至5的有机发光装置的驱动电压并且结果如表1所示。
驱动电压的测量：使用伏安计(Keithley 2400)测量了每个装置的驱动电压。
[表1]
第一主体 第二主体 空穴传输辅助层 驱动电压
实施例1 HC-28 D-35 E-13 4.17
实施例2 HC-10 B-135 E-65 4.16
实施例3 HC-37 B-129 E-65 4.12
实施例4 HC-10 D-35 E-65 4.29
实施例5 HC-28 B-23 E-13 3.99
实施例6 HC-10 A-1 E-13 4.11
对比例1 HC-18 B-71 对比化合物1 4.51
对比例2 HC-28 B-23 对比化合物1 4.55
对比例3 HC-37 B-20 对比化合物1 4.70
对比例4 HC-10 A-1 对比化合物1 4.43
对比例5 对比化合物2 D-35 对比化合物1 4.77
参考表1，与根据对比例1至5的有机发光二极管相比，根据实施例1至6的有机发光二极管显示出非常低的驱动电压。
尽管已结合目前认为是实用实施方式的实施方式描述了本发明，但是应理解本发明不局限于所公开的实施方式，而是相反，本发明旨在覆盖包含在所附权利要求的精神和范围内的多种改变和等价布置。

Claims (14)

1.一种有机光电装置，包括
彼此面对的阳极和阴极，
设置在所述阳极和所述阴极之间的发光层，
设置在所述阳极和所述发光层之间的空穴传输层，和
设置在所述发光层和所述空穴传输层之间的空穴传输辅助层，
其中，所述发光层包含由化学式1和化学式2的组合表示的第一化合物和由化学式3表示的第二化合物，并且
所述空穴传输辅助层包含由化学式4表示的第三化合物：
Figure FDA0002687622330000011
其中，在化学式1和化学式2中，
化学式1的a1*至a4*中相邻的两个分别连接至化学式2的b1*和b2*，
a1*至a4*的未连接至b1*和b2*的剩余部分独立地为C-La-Ra，
La以及Y1和Y2独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，
Ar1为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合，并且
Ra以及R1至R7独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C10烷基或者取代或未取代的C6至C12芳基；
[化学式3]
Figure FDA0002687622330000021
其中，在化学式3中，
Z1至Z6独立地为N或C-Lb-Rb，
Z1至Z6中的至少两个为N，
Lb独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，
Rb独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合，并且
Rb独立地存在或其相邻基团彼此连接以形成取代或未取代的脂族、芳族或杂芳族单环或多环；
[化学式4]
Figure FDA0002687622330000022
其中，在化学式4中，
X1为O或S，
L1至L6独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，
R8至R11独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合，并且
R12和R13独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C10烷基或者取代或未取代的C6至C12芳基。
2.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中，所述第一化合物由化学式1A至化学式1F中的一种表示：
Figure FDA0002687622330000032
其中，在化学式1A至化学式1F中，
Y1和Y2、Ar1以及R1至R7与权利要求1中限定的相同，
La1至La4独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，并且
Ra1至Ra4独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合。
3.根据权利要求2所述的有机光电装置，其中，所述第一化合物由化学式1C表示。
4.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中
Y1和Y2独立地为单键、取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的亚联苯基，并且
Ar1为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基或者取代或未取代的萘基。
5.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中，所述第二化合物由化学式3-1至化学式3-3中的一种表示：
Figure FDA0002687622330000041
其中，在化学式3-1至化学式3-3中，
化学式3-1的Z1、Z3和Z5为N或C-Lb-Rb，条件是Z1、Z3和Z5中的至少两个为N，
化学式3-2的Z1、Z4和Z5为N或C-Lb-Rb，条件是Z1、Z4和Z5中的至少两个为N，
化学式3-3的Z1、Z4、Z5和Z6为N或C-Lb-Rb，条件是Z1、Z4、Z5和Z6中的至少两个为N，
Lb、Lb2、Lb4和Lb6独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，
Rb、Rb2、Rb4和Rb6独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合，并且
Rc、Rd、Re和Rf独立地为氢、氘、卤素、氰基、C1至C20烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基或它们的组合。
6.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中，所述第二化合物由化学式3-1a表示：
[化学式3-1a]
Figure FDA0002687622330000051
其中，在化学式3-1a中，
Lb2、Lb4和Lb6独立地为单键或者未取代或被C6至C12芳基取代的亚苯基，并且
Rb2、Rb4和Rb6独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的咔唑基。
7.根据权利要求6所述的有机光电装置，其中，所述第一化合物由化学式1C-1表示：
[化学式1C-1]
Figure FDA0002687622330000061
其中，在化学式1C-1中，
Y1和Y2、Ar1、R1至R7、La1、La2、Ra1和Ra2与权利要求4中限定的相同。
8.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中，所述第三化合物由化学式4-1至化学式4-4中的一种表示：
Figure FDA0002687622330000062
Figure FDA0002687622330000071
其中，在化学式4-1至化学式4-4中，
X1、L1至L6、R8至R11、R12和R13与权利要求1中限定的相同。
9.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中，所述第三化合物由化学式4-2b表示：
[化学式4-2b]
Figure FDA0002687622330000072
其中，在化学式4-2b中，
X1、L1至L6、R8至R11、R12和R13与权利要求1中限定的相同。
10.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中，R8至R11中的至少一个为取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
11.根据权利要求9所述的有机光电装置，其中
所述第一化合物由化学式1C-1表示，并且
所述第二化合物由化学式3-1a表示：
[化学式1C-1]
Figure FDA0002687622330000081
其中，在化学式1C-1中，
Y1和Y2独立地为单键、取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的亚联苯基，
Ar1为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基或者取代或未取代的萘基，
La1和La2各自为单键，并且
Ra1、Ra2、R1至R7独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C10烷基或者取代或未取代的C6至C12芳基；
[化学式3-1a]
Figure FDA0002687622330000082
其中，在化学式3-1a中，
Lb2、Lb4和Lb6独立地为单键或者未取代或被C6至C12芳基取代的亚苯基，
Rb2、Rb4和Rb6独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的咔唑基，并且
Rb2、Rb4和Rb6中的至少一种为取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
12.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中，包括所述第一化合物和所述第二化合物分别作为所述发光层的磷光主体。
13.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中，所述发光层还包含掺杂剂。
14.一种显示装置，包括权利要求1至权利要求13中任一项所述的有机光电装置。
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