TW202330506A - 雜環化合物、包括其之有機發光元件以及形成有機材料層之組成物 - Google Patents

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Abstract

本說明書是有關於一種化學式1的雜環化合物、包括其之有機發光元件以及形成有機材料層之組成物。

Description

雜環化合物、包括其之有機發光元件以及形成有機材料層之組成物
本說明書是有關於一種雜環化合物、包括其之有機發光元件以及形成有機材料層之組成物。
本申請案主張於2021年11月29日向韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2021-0167077號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
電致發光（electroluminescence，EL）元件是一種自發射型顯示元件，且優點在於視角寬、對比度優異且響應速度快。
有機發光元件具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有所述結構的有機發光元件施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中組合成對，且然後在熄滅的同時發光。有機薄膜可根據需要由單層或多層構成。
用於有機薄膜的材料可根據需要具有發光功能。舉例而言，作為用於有機薄膜的材料，亦可使用可自身單獨構成發光層的化合物，或者亦可使用可用作基於主體-摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑的化合物。另外，作為用於有機薄膜的材料，亦可使用可發揮例如電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸或電子注入等作用的化合物。
為了改善有機發光元件的效能、使用壽命（service life）或效率，一直持續需要開發用於有機薄膜的材料。 [先前技術文件] [專利文件] （專利文件1）美國專利第4,356,429號
[技術問題]
本說明書致力於提供一種雜環化合物、包括其之有機發光元件以及形成有機材料層之組成物。 [技術解決方案]
在本說明書的示例性實施例中，提供一種以下化學式1的雜環化合物。 [化學式1]
在化學式1中， X是O；S；或者NR， R及R1至R10彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；-Si(R101)(R102)(R103)；-N(R104)(R105)；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，或者二或更多個相鄰的基團鍵合以形成經取代或未經取代的脂族烴環或芳族烴環， R101至R105各自獨立地為氫；氘；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基， R1至R10中的至少一者為-(L1)m-(N-Het)， 其他R1至R10中的至少一者為-(L2)n-Z， L1及L2各自獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基， m及n各自獨立地為0至3的整數，且當m及n為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同， N-Het是經取代或未經取代且包括二或更多個N的雜芳基， Z是-N(R104')(R105')；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，且 R104'及R105'各自獨立地為氫；氘；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的另一示例性實施例中，提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極；以及有機材料層，具有設置於第一電極與第二電極之間的一或多個層，其中有機材料層的一或多個層包含一或多者所述雜環化合物。
在本說明書的又一示例性實施例中，提供一種形成有機材料層之組成物，所述形成有機材料層之組成物包含所述雜環化合物。 [有利效果]
當用於有機發光元件中時，本說明書中闡述的雜環化合物可降低元件的驅動電壓、改善發光效率且改善元件的使用壽命特性。具體而言，本發明的雜環化合物的特徵在於苯並呫噸、苯並噻噸或苯並吖啶具有至少兩個取代基，且具體而言，需要包括包含二或更多個N（氮）作為取代基的雜芳基。
具有以上特徵的化學式1的雜環化合物在具有熱穩定性的同時具有適合的分子量及帶間隙（band-gap），且發光層的適合的帶間隙具有良好的電子傳輸能力且防止電洞的損失，並有助於形成有效的復合區（recombination zone）。因此，當化學式1的雜環化合物用於有機發光元件時，元件的效能得到改善，且具體而言，在驅動電壓及發光效率方面提供優異的效能。
在下文中，將更詳細地闡述本說明書。
在本說明書中，當一個部件「包含」一種構成元素時，除非另有具體闡述，否則此並不意味著排除另一構成元素，而是意味著可更包含另一構成元素。
在本說明書中，化學式中的 意指構成元素所鍵合至的位置。
用語「取代（substitution）」意指鍵合至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且欲被取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置（即，取代基可進行取代的位置）即可，且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代的」意指未經取代或經選自由氘、鹵素基、-CN；C1至C60烷基、C2至C60烯基、C2至C60炔基、C1至C60鹵代烷基、C1至C60烷氧基、C6至C60芳氧基、C1至C60烷基硫氧基、C6至C60芳基硫氧基、C1至C60烷基磺酸氧基、C6至C60芳基磺酸氧基、C3至C60環烷基、C2至C60雜環烷基、C6至C60芳基、C2至C60雜芳基、-SiRR'R''、-P(=O)RR'及-NRR'組成的群組的一或多個取代基或者選自所例舉的取代基之中的二或更多個取代基所連結至的取代基取代，R、R'及R''各自獨立地為由氫、氘、鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、雜環烷基、芳基及雜芳基中的至少一者構成的取代基。
在本說明書中，「當化學式或化合物的結構中未指明取代基時」意味著氫原子鍵合至碳原子。然而，由於氘（ 2H）是氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。
在本申請案的示例性實施例中，「當化學式或化合物的結構中未指明取代基時」可意味著所述取代基可到達的所有位置皆為氫或氘。亦即，氘是氫的同位素，且一些氫原子可為作為同位素的氘，且在此種情形中，氘的含量可為0%至100%。
在本申請案的示例性實施例中，在「化學式或化合物的結構中未指明取代基的情形」中，當氘的含量為0%、氫的含量為100%且所有取代基皆未明確排除氘（例如，氫）時，氫與氘可在所述化合物中混合並使用。
在本申請案的示例性實施例中，氘是氫的同位素中的一者，是具有由一個質子及一個中子構成的氘核作為核的元素，且可由氫-2表示，且元素符號亦可被表達為D或 2H。
在本申請案的示例性實施例中，同位素意指具有相同原子數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且同位素亦可被解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本申請案的示例性實施例中，當基礎化合物的取代基的總數被定義為T1，且所述取代基之中的特定取代基的數目被定義為T2時，所述特定取代基的含量T%可被定義為T2/T1×100 = T%。
亦即，在實例中，當由 表示的苯基可具有的取代基的總數是5（式中的T1），且所述取代基之中氘的數目是1（式中的T2）時，所述苯基中為20%的氘含量可由20%表示。亦即，所述苯基中為20%的氘含量可由以下結構式表示。
此外，在本申請案的示例性實施例中，「具有為0%的氘含量的苯基」可意指不包含氘原子（即，具有五個氫原子）的苯基。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可另外經另一取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，具體而言為1至40，且更具體而言為1至20。烷基的具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可另外經另一取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。烯基的具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可另外經另一取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。
在本說明書中，鹵代烷基意指經鹵素基取代的烷基，且鹵代烷基的具體實例包括-CF 3、-CF 2CF 3及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烷氧基由-O(R101)表示，且烷基的上述實例可適用於R101。
在本說明書中，芳氧基由-O(R102)表示，且芳基的上述實例可適用於R102。
在本說明書中，烷基硫氧基由-S(R103)表示，且烷基的上述實例可適用於R103。
在本說明書中，芳基硫氧基由-S(R104)表示，且芳基的上述實例可適用於R104。
在本說明書中，烷基磺酸氧基由-S(=0) 2(R105)表示，且烷基的上述實例可適用於R105。
在本說明書中，芳基磺酸氧基由-S(=0) 2(R106)表示，且芳基的上述實例可適用於R106。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中環烷基與另一環狀基直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基亦可為環烷基，但亦可為另一種環狀基，例如雜環烷基、芳基、雜芳基及類似基團。環烷基的碳原子數可為3至60，具體而言為3至40，且更具體而言為5至20。環烷基的具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包含O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中雜環烷基與另一環狀基直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基亦可為雜環烷基，但亦可為另一種環狀基，例如環烷基、芳基、雜芳基及類似基團。雜環烷基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中芳基與另一環狀基直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基亦可為芳基，但亦可為另一種環狀基，例如環烷基、雜環烷基、雜芳基及類似基團。芳基包括螺環基。芳基的碳原子數可為6至60，具體而言為6至40，且更具體而言為6至25。芳基的具體實例包括苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺環二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，三聯苯基可選自以下結構。
在本說明書中，芴基可經取代，且相鄰的取代基可彼此鍵合以形成環。
當芴基經取代時，取代基可為以下結構，但不限於此。
在本說明書中，雜芳基包含S、O、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中雜芳基與另一環狀基直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基亦可為雜芳基，但亦可為另一種環狀基，例如環烷基、雜環烷基、芳基及類似基團。雜芳基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基（dioxin group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基（quinazoline group）、異喹唑啉基、喹唑啉基（qninozoline group）、萘啶基、吖啶基、菲啶基（phenanthridine group）、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽雜環戊二烯基（dibenzosilole group）、螺環二(二苯並矽雜環戊二烯)、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、二氫吲哚基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮呯基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻噻嗪基（phenothiathiazine group）、酞嗪基、啡啉基、萘並苯並呋喃基、萘並苯並噻吩基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、2,3-二氫苯並[b]噻吩基、2,3-二氫苯並呋喃基、5,10-二氫二苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，當取代基是咔唑基時，其意味著鍵合至咔唑的氮或碳。
在本說明書中，當咔唑基經取代時，另外的取代基可經咔唑的氮或碳取代。
在本說明書中，苯並咔唑基可為以下結構中的任一者。
在本說明書中，二苯並咔唑基可為以下結構中的任一者。
在本說明書中，萘並苯並呋喃基可為以下結構中的任一者。
在本說明書中，萘並苯並噻吩基可為以下結構中的任一者。
在本說明書中，矽烷基包含Si，且是Si原子作為自由基而直接連結至的取代基，且由-Si(R107)(R108)(R109)表示，且R107至R109彼此相同或不同，且可各自獨立地為由氫、氘、鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、雜環烷基、芳基及雜芳基中的至少一者構成的取代基。矽烷基的具體實例包括以下結構，但不限於此。 （三甲基矽烷基）、 （三乙基矽烷基）、 （第三丁基二甲基矽烷基）、 （乙烯基二甲基矽烷基）、 （丙基二甲基矽烷基）、 （三苯基矽烷基）、 （二苯基矽烷基）及 （苯基矽烷基）
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)(R110)(R111)表示，且R110與R111彼此相同或不同，且可各自獨立地為由氫、氘、鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、雜環烷基、芳基及雜芳基中的至少一者構成的取代基。具體而言，氧化膦基可經烷基或芳基取代，且上述實例可適用於烷基及芳基。氧化膦基的實例包括二甲基氧化膦基、二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，胺基由-N(R112)(R113)表示，且R112與R113彼此相同或不同，且各自獨立地為由氫、氘、鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、雜環烷基、芳基及雜芳基中的至少一者構成的取代基。胺基可選自由-NH 2、單烷基胺基、單芳基胺基、單雜芳基胺基、二烷基胺基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、烷基芳基胺基、烷基雜芳基胺基及芳基雜芳基胺基組成的群組，且胺基的碳原子數並不特別受限，但較佳為1至30。胺基的具體實例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芳基的上述實例可適用於除了二價伸芳基以外的伸芳基。
在本說明書中，雜芳基的上述實例可適用於除了二價伸雜芳基以外的伸雜芳基。
在本說明書中，「相鄰」基團可意指經與其中對應取代基進行取代的原子直接連結的原子取代的取代基、在空間上位置最靠近對應取代基的取代基、或經其中對應取代基進行取代的原子取代的另一取代基。舉例而言，在苯環中鄰位處進行取代的兩個取代基以及在脂族環中相同碳處進行取代的兩個取代基可被解釋為彼此「相鄰」的基團。
相鄰的基團可形成的烴環及雜環包括脂族烴環、芳族烴環、脂族雜環及芳族雜環，且藉由上述環烷基、芳基、雜環烷基及雜芳基來例舉的結構可適用於除了並非單價基團的環以外的環。
本說明書的示例性實施例提供由化學式1表示的雜環化合物。
在本說明書的示例性實施例中，X是O；S；或NR，且R是氫；氘；鹵素基；氰基；-Si(R101)(R102)(R103)；-N(R104)(R105)；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，或者鍵合至R1至R10中相鄰的基團以形成經取代或未經取代的脂族烴環或芳族烴環。
在本說明書的示例性實施例中，X可為O。
在另一示例性實施例中，X可為S。
在又一示例性實施例中，X是NR，且R可為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在又一示例性實施例中，X是NR，且R可為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在又一示例性實施例中，X是NR，且R可為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在又一示例性實施例中，X是NR，且R可為具有6至30個碳原子的未經取代或經氘取代的芳基；或者具有2至30個碳原子的未經取代或經氘取代的雜芳基。
在又一示例性實施例中，X是NR，且R可為未經取代或經氘取代的苯基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的萘基；未經取代或經氘取代的二苯並呋喃基；或者未經取代或經氘取代的二苯並噻吩基。
在本說明書的示例性實施例中，R1至R10彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；-Si(R101)(R102)(R103)；-N(R104)(R105)；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，或者二或更多個相鄰的基團鍵合以形成經取代或未經取代的脂族烴環或芳族烴環，且R101至R105各自獨立地為氫；氘；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R1至R10彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；-Si(R101)(R102)(R103)；-N(R104)(R105)；具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至30個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，且R101至R105各自獨立地為氫；氘；具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至30個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R1至R10彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；-N(R104)(R105)；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，且R104及R105各自獨立地為氫；氘；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R1至R10彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；-N(R104)(R105)；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，且R104及R105各自獨立地為氫；氘；具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至30個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R1至R10彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；-N(R104)(R105)；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，且R104及R105各自獨立地為氫；氘；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R1至R10中的至少一者為-(L1)m-(N-Het)，且其他R1至R10中的至少一者為-(L2)n-Z。
在本說明書的示例性實施例中，R1至R10中的任一者為-(L1)m-(N-Het)，且其他R1至R10中的任一者為-(L2)n-Z。
在本說明書的示例性實施例中，R1至R10中不是-(L1)m-(N-Het)或-(L2)n-Z的其餘各者可為氫；或者氘。
在本說明書的示例性實施例中，R1至R10中的任一者為-(L1)m-(N-Het)，其他R1至R10中的任一者為-(L2)n-Z，且其餘各者可為氫；或者氘。
在本說明書的示例性實施例中，R3可為-(L1)m-(N-Het)或-(L2)n-Z。
在本說明書的示例性實施例中，R1、R2及R4至R6可各自獨立地為氫；或者氘。
在本說明書的示例性實施例中，L1及L2各自獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L1及L2各自獨立地為直接鍵；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L1及L2各自獨立地為直接鍵；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L1及L2各自獨立地為直接鍵；或者具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L1及L2各自獨立地為直接鍵；或者具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L1及L2各自獨立地為直接鍵；或者具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L1及L2各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸苯基；經取代或未經取代的伸聯苯基；或者經取代或未經取代的伸萘基。
在本說明書的示例性實施例中，L1及L2各自獨立地為直接鍵；未經取代或經氘取代的伸苯基；未經取代或經氘取代的伸聯苯基；或者未經取代或經氘取代的伸萘基。
在本說明書的示例性實施例中，m及n各自獨立地為0至3的整數，且當m及n為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
在本說明書的示例性實施例中，當m及n各自為0時，L1及L2意指直接鍵。
在本說明書的示例性實施例中，N-Het是經取代或未經取代且包括二或更多個N的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，N-Het可為經取代或未經取代的嘧啶基；經取代或未經取代的三嗪基；經取代或未經取代的喹唑啉基；經取代或未經取代的喹噁啉基；經取代或未經取代的苯並呋喃並嘧啶基；經取代或未經取代的苯並噻吩並嘧啶基；或者經取代或未經取代的萘並呋喃並嘧啶基。
在本說明書的示例性實施例中，N-Het可為以下化學式A至化學式C中的任一者。 [化學式A] [化學式B] [化學式C]
在化學式A至化學式C中， X1至X3是N或C（R31），且X1至X3中的至少兩者是N， R21至R24及R31各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基， R25與R26彼此鍵合以形成具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的烴環；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環，且 r23是0至5的整數，且當r23為2或高於2時，R23彼此相同或不同。
在本說明書的示例性實施例中，X1至X3是N或C（R31），R31是氫；氘；鹵素基；氰基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，且X1至X3中的至少兩者是N。
在本說明書的示例性實施例中，X1及X2是N，且X3是C（R31）。
在另一示例性實施例中，X1及X3是N，且X2是C（R31）。
在又一示例性實施例中，X1至X3是N。
在本說明書的示例性實施例中，R31是氫；氘；鹵素基；氰基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R31是氫；氘；鹵素基；氰基；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R31是氫；或者氘。
在本說明書的示例性實施例中，R21及R22各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R21及R22各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R21及R22各自獨立地為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R21及R22各自獨立地為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R21及R22各自獨立地為具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R21及R22各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；經取代或未經取代的萘並苯並呋喃基；經取代或未經取代的萘並苯並噻吩基；經取代或未經取代的苯並呫噸基；或者經取代或未經取代的咔唑基。
在本說明書的示例性實施例中，R21及R22各自獨立地為未經取代或者經氘及未經取代或經氘取代的芳基中的一或多個取代基取代的苯基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的三聯苯基；未經取代或經氘取代的聯三伸苯基；未經取代或者經氘及未經取代或經氘取代的芳基中的一或多個取代基取代的萘基；未經取代或經氘取代的二苯並呋喃基；未經取代或經氘取代的二苯並噻吩基；未經取代或經氘取代的萘並苯並呋喃基；未經取代或經氘取代的萘並苯並噻吩基；未經取代或經芳基取代的苯並呫噸基；或者未經取代或經氘取代的咔唑基。
在本說明書的示例性實施例中，R23是氫；氘；鹵素基；氰基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，或者二或更多個相鄰的基團鍵合以形成經取代或未經取代的脂族烴環或芳族烴環。
在本說明書的示例性實施例中，R23是氫；氘；鹵素基；氰基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R23是氫；氘；鹵素基；氰基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R23是氫；氘；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R23是氫；氘；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R23是氫；氘；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R23是氫；氘；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；經取代或未經取代的萘並苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的萘並苯並噻吩基。
在本說明書的示例性實施例中，R23是氫；氘；未經取代或經氘取代的苯基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的萘基；未經取代或經氘取代的二苯並呋喃基；未經取代或經氘取代的二苯並噻吩基；未經取代或經氘取代的萘並苯並呋喃基；或者未經取代或經氘取代的萘並苯並噻吩基。
在本說明書的示例性實施例中，R24是氫；氘；鹵素基；氰基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R24是氫；氘；鹵素基；氰基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R24是具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R24是具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R24是具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R24是經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；經取代或未經取代的萘並苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的萘並苯並噻吩基。
在本說明書的示例性實施例中，R24是未經取代或者經氘及未經取代或經氘取代的芳基中的一或多個取代基取代的苯基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的萘基；未經取代或經氘取代的二苯並呋喃基；未經取代或經氘取代的二苯並噻吩基；未經取代或經氘取代的萘並苯並呋喃基；或者未經取代或經氘取代的萘並苯並噻吩基。
在本說明書的示例性實施例中，R25與R26彼此鍵合以形成具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的烴環；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環。
在本說明書的示例性實施例中，R25與R26彼此鍵合以形成具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的烴環；或者具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜環。
在本說明書的示例性實施例中，R25與R26彼此鍵合以形成經取代或未經取代的苯環；經取代或未經取代的苯並呋喃環；經取代或未經取代的苯並噻吩環；經取代或未經取代的萘並呋喃環；或者經取代或未經取代的萘並噻吩環。
在本說明書的示例性實施例中，R25與R26彼此鍵合以形成未經取代或經氘取代的苯環；未經取代或經氘取代的苯並呋喃環；未經取代或經氘取代的苯並噻吩環；未經取代或經氘取代的萘並呋喃環；或者未經取代或經氘取代的萘並噻吩環。
在本說明書的示例性實施例中，N-Het可為以下結構中的任一者， 是欲鍵合至L1的位置，且以下結構式可進一步經以下物質取代：氘；鹵素基；氰基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Z是-N(R104')(R105')；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，且R104'及R105'各自獨立地為氫；氘；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Z是-N(R104')(R105')；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Z是-N(R104')(R105')，且R104'及R105'可各自獨立地為氫；氘；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Z是-N(R104')(R105')，且R104'及R105'可各自獨立地為氫；氘；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Z是-N(R104')(R105')，且R104'及R105'可各自獨立地為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Z是-N(R104')(R105')，且R104'及R105'可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；或者經取代或未經取代的咔唑基。
在本說明書的示例性實施例中，Z是-N(R104')(R105')，且R104'及R105'可各自獨立地為未經取代或者經氘及芳基胺基中的一或多個取代基取代的苯基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的二甲基芴基；未經取代或經氘取代的二苯並呋喃基；未經取代或經氘取代的二苯並噻吩基；或者未經取代或者經氘及未經取代或經氘取代的芳基中的一或多個取代基取代的咔唑基。
在另一示例性實施例中，Z可為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Z可為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；或者經取代或未經取代的聯三伸苯基。
在本說明書的示例性實施例中，Z可為未經取代或者經氘及未經取代或經氘取代的芳基中的一或多個取代基取代的苯基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的萘基；或者未經取代或經氘取代的聯三伸苯基。
在另一示例性實施例中，Z可為具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Z可為經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；經取代或未經取代的萘並苯並呋喃基；經取代或未經取代的萘並苯並噻吩基；經取代或未經取代的咔唑基；經取代或未經取代的苯並咔唑基；經取代或未經取代的二苯並咔唑基；或者以下結構中的任一者。
在所述結構中，Ar11是氫；氘；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，且所述結構可進一步經以下物質取代：氘；鹵素基；氰基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Z可為未經取代或經氘取代的二苯並呋喃基；未經取代或經氘取代的二苯並噻吩基；未經取代或經氘取代的萘並苯並呋喃基；未經取代或經氘取代的萘並苯並噻吩基；未經取代或者經氘及未經取代或經氘取代的芳基中的一或多個取代基取代的咔唑基；未經取代或者經氘及未經取代或經氘取代的芳基中的一或多個取代基取代的苯並咔唑基；未經取代或者經氘及未經取代或經氘取代的芳基中的一或多個取代基取代的二苯並咔唑基；或者以下結構中的任一者。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1可由以下化學式1-1或化學式1-2表示。 [化學式1-1] [化學式1-2]
在化學式1-1及化學式1-2中， L1、L2、N-Het、Z、m及n的定義與化學式1中的定義相同， R11及R12各自獨立地為氫；氘；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基， r11是0至5的整數，且當r11為2或高於2時，R11彼此相同或不同，且 r12是0至3的整數，且當r12是2或高於2時，R12彼此相同或不同。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1可由以下化學式1-1-1或化學式1-2-1表示。 [化學式1-1-1] [化學式1-2-1]
在化學式1-1-1及化學式1-2-1中， L1、L2、N-Het、Z、m及n的定義與化學式1中的定義相同， R11及R12各自獨立地為氫；氘；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基， r11是0至5的整數，且當r11為2或高於2時，R11彼此相同或不同，且 r12是0至3的整數，且當r12為2或高於2時，R12彼此相同或不同。
在本說明書的示例性實施例中，R11及R12可各自獨立地為氫；氘；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R11及R12可各自獨立地為氫；氘；具有1至40個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R11及R12可各自獨立地為氫；氘；具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R11及R12可各自獨立地為氫；氘；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R11及R12可各自獨立地為氫；或者氘。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的氘含量可為0%至100%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的氘含量可為0%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的氘含量可大於0%且為100%或小於100%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的氘含量可為5%至100%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的氘含量可為0%或者為1%至100%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的氘含量可為0%或者為5%至100%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的氘含量可為0%或者為10%至100%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的氘含量可為0%或者為30%至100%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的氘含量可為0%或者為50%至100%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的氘含量可為0%或者為70%至100%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1可由以下化合物中的任一者表示。
此外，可將各種取代基引入至化學式1的結構中，以合成具有所引入取代基的固有特性的化合物。舉例而言，藉由將通常用於電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料及電荷產生層材料（其均用於製備有機發光元件）的取代基引入至核心結構中，可合成滿足每一有機材料層所需條件的材料。
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構中，可精細地調節能帶間隙（energy band-gap），且同時，可改善有機材料之間的介面處的特性，且使材料的用途多樣化。
在本說明書的另一示例性實施例中，提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極；以及有機材料層，具有設置於第一電極與第二電極之間的一或多個層，其中有機材料層的一或多個層包含化學式1的一或多者雜環化合物。
在本說明書的示例性實施例中，有機材料層可包含所述雜環化合物中的一者或兩者。
在本說明書的示例性實施例中，有機材料層包括電洞傳輸層，且電洞傳輸層可包含所述雜環化合物中的一或多者。
在本說明書的示例性實施例中，有機材料層包括發光層，且發光層可包含所述雜環化合物中的一或多者。
在本說明書的示例性實施例中，有機材料層包括發光層，且發光層可包含所述雜環化合物中的一者。
在本說明書的示例性實施例中，有機材料層包括發光層，且當發光層包括主體時，所述主體可包含所述雜環化合物中的一或多者。
在本說明書的示例性實施例中，有機材料層包括發光層，發光層包含主體，且所述主體可包括所述雜環化合物中的一者。
在本說明書的示例性實施例中，有機材料層包括發光層，且發光層可包含所述雜環化合物作為N型主體。
在本說明書的示例性實施例中，包含所述雜環化合物的有機材料層可更包含以下化學式2的化合物。 [化學式2]
在化學式2中， R41至R50中的任一者為-(L11)o-N(Ar1)(Ar2)， 其他R41至R50中的任一者為-(L12)p-Ar3， R41至R50中的其餘各者是氫；氘；鹵素基；氰基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，或者二或更多個相鄰的基團鍵合以形成經取代或未經取代的脂族烴環或芳族烴環， L11及L12各自獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基， Ar1至Ar3各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基， o及p是0至3的整數，且 當o及p各自為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
在本說明書的示例性實施例中，包含所述雜環化合物的有機材料層可包含化學式2的化合物作為P型主體。
當化學式1的雜環化合物與化學式2的化合物在一個有機材料層中（特別是在發光層中）組合使用時，化學式1的雜環化合物具有良好的電子傳輸能力且因此充當受體（acceptor），而化學式2的化合物具有良好的電洞傳輸能力且充當施體（donor）（p-主體），以改善電子及電洞的注入，從而藉由形成有效的復合區來改善效率及使用壽命。
在本說明書的示例性實施例中，R41至R50中的任一者為-(L11)o-N(Ar1)(Ar2)，且其他R41至R50中的任一者為-(L12)p-Ar3。
在本說明書的示例性實施例中，L11及L12各自獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L11及L12各自獨立地為直接鍵；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L11及L12各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸苯基；或者經取代或未經取代的伸萘基。
在本說明書的示例性實施例中，L11及L12各自獨立地為直接鍵；未經取代或經氘取代的伸苯基；或者未經取代或經氘取代的伸萘基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1及Ar2各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1及Ar2各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1及Ar2各自獨立地為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1及Ar2各自獨立地為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1及Ar2各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1及Ar2各自獨立地為未經取代或者經氘、芳基及雜芳基中的一或多個取代基取代的苯基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的三聯苯基；未經取代或者經氘及芳基中的一或多個取代基取代的萘基；未經取代或者經氘、烷基及芳基中的一或多個取代基取代的芴基；未經取代或經氘取代的螺二芴基；未經取代或經氘取代的二苯並呋喃基；或者未經取代或經氘取代的二苯並噻吩基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar3是氫；氘；鹵素基；氰基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar3是鹵素基；氰基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar3是具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar3是具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar3是經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar3是未經取代或經氘取代的苯基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的三聯苯基；未經取代或經氘取代的萘基；未經取代或者經氘、烷基及芳基中的一或多個取代基取代的芴基；未經取代或經氘取代的二苯並呋喃基；或者未經取代或經氘取代的二苯並噻吩基。
在本說明書的示例性實施例中，R41至R50中不是-(L11)o-N(Ar1)(Ar2)或-(L12)p-Ar3的其餘各者為氫；氘；鹵素基；氰基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，或者二或更多個相鄰的基團鍵合以形成經取代或未經取代的脂族烴環或芳族烴環。
在本說明書的示例性實施例中，R41至R50中不是-(L11)o-N(Ar1)(Ar2)或-(L12)p-Ar3的其餘各者為氫；氘；鹵素基；氰基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R41至R50中不是-(L11)o-N(Ar1)(Ar2)或-(L12)p-Ar3的其餘各者為氫；氘；鹵素基；氰基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R41至R50中不是-(L11)o-N(Ar1)(Ar2)或-(L12)p-Ar3的其餘各者為氫；氘；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R41至R50中不是-(L11)o-N(Ar1)(Ar2)或-(L12)p-Ar3的其餘各者可為氫；或者氘。
在本說明書的示例性實施例中，o及p是0至3的整數，且當o及p各自為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
在本說明書的示例性實施例中，化學式2可由以下化學式2-1或化學式2-2表示。 [化學式2-1] [化學式2-2]
在化學式2-1及化學式2-2中， L11、L12、Ar1、Ar2、Ar3、o及p的定義與化學式2中的定義相同， R51是氫；氘；鹵素基；氰基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，且 q是0至8的整數，且當q為2或高於2時，R51彼此相同或不同。
在本說明書的示例性實施例中，化學式2的氘含量可為0%至100%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式2的氘含量可為0%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式2的氘含量可大於0%且為100%或小於100%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式2的氘含量可為5%至100%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式2的氘含量可為10%至100%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式2的氘含量可為0%或者為1%至100%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式2的氘含量可為0%或者為5%至100%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式2的氘含量可為0%或者為10%至100%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式2的氘含量可為0%或者為30%至100%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式2的氘含量可為0%或者為50%至100%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式2的氘含量可為0%或者為70%至100%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式2可由以下化合物中的任一者表示。
本發明的有機發光元件的有機材料層可由單層式結構構成，但可由其中堆疊有二或更多個有機材料層的多層式結構構成。舉例而言，本發明的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及類似層作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構不限於此，而是可包括更小數目的有機材料層。
在本說明書的示例性實施例中，第一電極可為正電極，且第二電極可為負電極。
在本說明書的另一示例性實施例中，第一電極可為負電極，且第二電極可為正電極。
除了使用上述化學式1的雜環化合物來形成具有一或多個層的有機材料層以外，可藉由用於製造有機發光元件的典型方法及材料來製造根據本說明書的示例性實施例的有機發光元件。
當製造有機發光元件時，化學式1的雜環化合物不僅可藉由真空沈積方法形成為有機材料層，而且亦可藉由溶液施加方法形成為有機材料層。此處，所述溶液施加方法意指旋轉塗佈（spin coating）、浸塗（dip coating）、噴墨印刷（inkjet printing）、網版印刷（screen printing）、噴霧方法（spray method）、輥塗（roll coating）及類似方法，但不限於此。
在本說明書的示例性實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且化學式1的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。舉例而言，化學式1的雜環化合物可包含於藍色有機發光元件的發光層中。
在本說明書的另一示例性實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且化學式1的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。舉例而言，化學式1的雜環化合物可包含於綠色有機發光元件的發光層中。
在本說明書的又一示例性實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且化學式1的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。舉例而言，化學式1的雜環化合物可包含於紅色有機發光元件的發光層中。
本發明的有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一或多個層。
圖1至圖4例舉根據本說明書的示例性實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的堆疊順序。然而，本申請案的範圍不旨在受該些圖式所限制，且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可適用於本申請案。
根據圖1，示出其中正電極200、有機材料層300及負電極400依序堆疊於基板100上的有機發光元件。然而，有機發光元件不僅限於此種結構，且如圖2中所示，亦可實施其中負電極、有機材料層及正電極依序堆疊於基板上的有機發光元件。
圖3及圖4例舉其中有機材料層為多層的情形。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層304、電洞阻擋層305、電子傳輸層306及電子注入層307，且根據圖4的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、電洞阻擋層303、發光層304、電洞阻擋層305、電子傳輸層306及電子注入層307。然而，本申請案的範圍不受如上所述的堆疊結構所限制，且根據需要，可省略除了發光層以外的其他層，且可進一步添加另一必要的功能層。
根據需要，包含化學式1的雜環化合物的有機材料層可另外包含其他材料。
在根據本說明書的示例性實施例的有機發光元件中，將在下文例舉除了化學式1的雜環化合物以外的材料，但該些材料僅為說明性的，而並非用於限制本申請案的範圍，且可用此項技術中公知的材料代替。
作為正電極材料，可使用具有相對高的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬或導電聚合物以及類似材料。正電極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO 2:Sb；導電聚合物（conductive polymer），例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺；以及類似材料，但不限於此。
作為負電極材料，可使用具有相對低的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物或導電聚合物以及類似材料。負電極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；多層結構式材料，例如LiF/Al或LiO 2/Al；以及類似材料，但不限於此。
作為電洞注入材料，亦可使用公知的電洞注入材料，且舉例而言，可使用酞菁化合物，例如美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或文件[高級材料（Advanced Material），6，第677頁（1994）]中所述的星形猝發型胺衍生物，例如三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine，TCTA）、4,4',4''-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺（4,4',4''-tris[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine，m-MTDATA）、1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯（1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene，m-MTDAPB）、聚苯胺/十二烷基苯磺酸或聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)（其為可溶性導電聚合物）、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、以及類似材料。
作為電洞傳輸材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物及類似材料，且亦可使用低分子量材料或聚合物材料。
作為電子傳輸材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物的金屬錯合物、以及類似材料，且亦可使用低分子量材料以及聚合物材料。
作為電子注入材料，舉例而言，此項技術中代表性地使用LiF，但本申請案不限於此。
作為發光材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且根據需要，可混合並使用二或更多種發光材料。在此種情形中，二或更多種發光材料被沈積為或用作各別的供應源，或者被預混合以被沈積為且用作一個供應源。此外，亦可使用螢光材料作為發光材料，但亦可使用磷光材料。作為發光材料，亦可單獨使用藉由對各自自正電極及負電極注入的電洞與電子進行組合來發光的材料，但亦可使用其中主體材料與摻雜劑材料一起參與發光的材料。
當混合並使用發光材料的主體時，亦可混合並使用相同系列的主體，且亦可混合並使用不同系列的主體。舉例而言，可選擇來自N型主體材料或P型主體材料的任意二或更多種材料，並將其用作用於發光層的主體材料。
根據欲使用的材料，根據本說明書的示例性實施例的有機發光元件可為頂部發射型（top emission type）、底部發射型（bottom emission type）或雙發射型（dual emission type）。
根據本說明書的示例性實施例的雜環化合物可基於與應用於有機發光元件的原理相似的原理而甚至在包括有機太陽電池、有機光導體（organic photoconductor）、有機電晶體及類似元件在內的有機電子元件中發揮作用。
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構中，可精細地調節能帶間隙，且同時，可改善有機材料之間的介面處的特性，且使材料的用途多樣化。
在本說明書的示例性實施例中，提供一種形成有機材料層之組成物，所述形成有機材料層之組成物包含所述雜環化合物。
在本說明書的示例性實施例中，所述形成有機材料層之組成物可更包含化學式2的化合物。
在本說明書的示例性實施例中，所述形成有機材料層之組成物可以為1:10至10:1的重量比包含所述雜環化合物與所述化學式2的化合物。
在本說明書的示例性實施例中，提供一種用於製造有機發光元件的方法，所述方法包括：製備基板；在基板上形成第一電極；在第一電極上形成具有一或多個層的有機材料層；以及在有機材料層上形成第二電極，其中有機材料層的形成包括使用包含所述雜環化合物的所述形成有機材料層之組成物來形成具有一或多個層的有機材料層。
在本說明書的示例性實施例中，提供一種用於製造有機發光元件的方法，所述方法包括：製備基板；在基板上形成第一電極；在第一電極上形成具有一或多個層的有機材料層；以及在有機材料層上形成第二電極，其中有機材料層的形成包括使用包含所述雜環化合物及所述化學式2的化合物的所述形成有機材料層之組成物來形成具有一或多個層的有機材料層。
在本說明書的示例性實施例中，提供一種用於製造有機發光元件的方法，其中有機材料層的形成藉由預混合由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2表示的化合物並使用熱真空沈積方法來形成有機材料層。
預混合意指在將由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的化合物沈積至有機材料層上之前，首先混合所述材料，並將混合物容納於一個共同的容器中並進行混合。
根據本說明書的示例性實施例，預混合材料可被稱為形成有機材料層之組成物。
在下文中，將藉由實例更詳細地闡述本說明書，但提供該些實例僅是為了例舉本申請案，且並非旨在限制本申請案的範圍。 [製備例] [製備例1]化合物B的製備 1-1）化合物2-B的製備
在將20.0克（69.9毫莫耳/升（mM））1,8-二溴萘、13.0克（69.9毫莫耳/升）(4-氯-2-甲氧基苯基)硼酸、4.0克（3.5毫莫耳/升）四(三苯基膦)鈀(0)（Pd(PPh 3) 4）及5.6克（139.8毫莫耳/升）NaOH溶解於1,4-二噁烷/H 2O（200毫升/40毫升）中之後，將所得溶液回流了1小時。藉由管柱層析法（column chromatography）（二氯甲烷（dichloromethane，DCM）:己烷（hexane，Hex）= 1 : 4）對反應產物進行了純化，並獲得了22.3克（收率91.7%）化合物2-B。
DCM是二氯甲烷，且Hex是己烷。 1-2）化合物1-B的製備
在將22.0克（63.3毫莫耳/升）化合物2-B溶解於200毫升DCM中之後，向其緩慢滴加了7.1毫升（126.6毫莫耳/升）三溴化硼，並將所得混合物攪拌了1小時。藉由管柱層析法（DCM : Hex = 1 : 1）對反應產物進行了純化，並獲得了20.5克（97.0%）化合物1-B。 1-3）化合物B的製備
在將20.0克（60.0毫莫耳/升）化合物1-B及39.1克（120.0毫莫耳/升）Cs 2CO 3溶解於二甲基乙醯胺（dimethylacetamide，DMA）（200毫升）中之後，將所得溶液回流了1小時。藉由管柱層析法（DCM : Hex = 1 : 1）對反應產物進行了純化，並獲得了11.9克（78.5%）目標化合物B。
除了在製備例1中使用下表1中的中間體A代替(4-氯-2-甲氧基苯基)硼酸以外，藉由以與製備例1中相同的方式實行合成而製備出了下表1中的目標化合物。 [表1]
化合物編號 中間體A 目標化合物 收率
A 78.0%
B 78.5%
C 75.6%
D 70.8%
[製備例2]化合物E的製備 2-1）化合物1-E的製備
在將20克（69.9毫莫耳/升）1,8-二溴萘、10.1克（69.9毫莫耳/升）2-氯苯硫醇、13.3克（69.9毫莫耳/升）CuI、8.0克（69.9毫莫耳/升）環己烷-1,2-二胺及29.7克（139.8毫莫耳/升）K 3PO 4溶解於1,4-二噁烷（200毫升）中之後，將所得溶液回流了1小時。藉由管柱層析法（DCM : Hex = 1 : 4）對反應產物進行了純化，並獲得了20.9克（85.6%）化合物1-E。 2-2）化合物E的製備
在將20.0克（毫莫耳/升）化合物1-E、0.7克（2.9毫莫耳/升）乙酸鈀(II)（Pd(OAc) 2）、2.1克（5.7毫莫耳/升）三環己基膦-四氟硼酸鹽（PCy 3·HBF 4）及15.8克（114.4毫莫耳/升）K 2CO 3溶解於DMA（200毫升）中之後，將所得溶液回流了12小時。藉由管柱層析法（DCM : Hex = 1 : 1）對反應產物進行了純化，並獲得了11.5克（74.8%）目標化合物E。 [製備例3]化合物1-3的製備 3-1）化合物1-3-3的製備
在將20.0克（79.1毫莫耳/升）在製備例1中製備的化合物A及15.5克（87.0毫莫耳/升）N-溴代琥珀醯亞胺溶解於二甲基甲醯胺（dimethylformamide，DMF）（200毫升）中之後，將所得溶液在80℃下攪拌了1小時。反應完成後，藉由向其添加200毫升甲醇（MeOH）而終止了反應，且然後獲得了23.9克（91.2%）化合物1-3-3。 3-2）化合物1-2-3的製備
在將23.9克（72.1毫莫耳/升）化合物1-3-3、27.5克（108.2毫莫耳/升）4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-聯(1,3,2-二氧雜硼烷)、2.6克（3.6毫莫耳/升）[(1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)（PdCl 2(dppf)）及14.2克（144.2毫莫耳/升）乙酸鉀（KOAc）溶解於1,4-二噁烷（250毫升）中之後，將所得溶液回流了1小時。藉由管柱層析法（DCM : Hex = 1 : 3）對反應產物進行了純化，並獲得了24.3克（89.0%）化合物1-2-3。 3-3）化合物1-1-3的製備
在將24.0克（63.4毫莫耳/升）化合物1-2-3、17.0克（63.4毫莫耳/升）2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、3.7克（3.2毫莫耳/升）Pd(PPh 3) 4及17.5克（126.8毫莫耳/升）K 2CO 3溶解於1,4-二噁烷/H 2O（300毫升/60毫升）中之後，將所得溶液回流了1小時。反應完成後，藉由向其添加200毫升甲醇而終止了反應，且然後獲得了26.1克（85.0%）化合物1-1-3。 3-4）化合物1-3的製備
在將15.0克（31.0毫莫耳/升）化合物1-1-3、7.4克（37.2毫莫耳/升）[1,1'-聯苯基]-3-基硼酸）、0.9克（1.6毫莫耳/升）雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)（Pd(dba) 2）、1.3克（3.1毫莫耳/升）2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯（2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl，Sphos）及2.5克（62.0毫莫耳/升）氫氧化鈉（NaOH）溶解於1,4-二噁烷/H 2O（200毫升/40毫升）中之後，將所得溶液回流了1小時。反應完成後，藉由向其添加200毫升甲醇而終止了反應，且然後獲得了15.9克（85.2%）目標化合物1-3。
除了在製備例3中使用下表2中的中間體A、下表2中的中間體B及下表2中的中間體C分別代替化合物A、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪及[1,1'-聯苯基]-3-基硼酸以外，藉由以與製備例3中相同的方式實行合成而製備出了下表2中的目標化合物。 [表2]
化合物編號 中間體A 中間體B 中間體C 目標化合物 收率
1-3 85.2%
1-4 85.0%
1-6 84.5%
1-9 85.6%
1-14 82.6%
1-15 82.1%
1-21 80.5%
1-46 82.3%
1-47 80.1%
1-103 86.7%
1-115 84.3%
1-258 80.1%
1-328 78.1%
1-388 75.8%
1-439 70.8%
2-2 70.1%
2-3 70.8%
2-7 65.8%
[製備例4]化合物1-26的製備
在將10.0克（20.7毫莫耳/升）在製備例3中製備的化合物1-1-3、5.0克（22.8毫莫耳/升）5H-苯並[b]咔唑、0.9克（1.0毫莫耳/升）三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)（Pd 2(dba) 3）、1.0克（2.1毫莫耳/升）2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯（2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl，Xphos）及1.7克（41.4毫莫耳/升）NaOH溶解於二甲苯中之後，將所得溶液回流了1小時。反應完成後，藉由向其添加200毫升甲醇而終止了反應，且然後獲得了11.9克（86.5%）目標化合物1-26。
除了在製備例4中使用下表3中的中間體A及下表3中的中間體B分別代替化合物1-1-3及5H-苯並[b]咔唑以外，藉由以與製備例4中相同的方式實行合成而製備出了下表3中的目標化合物。 [表3]
化合物編號 中間體A 中間體B 目標化合物 收率
1-26 85.2%
1-27 85.0%
1-43 80.9%
1-145 83.9%
1-149 84.1%
1-167 80.3%
1-170 79.5%
1-186 75.1%
1-283 75.5%
1-284 74.1%
1-417 70.1%
1-419 70.5%
1-421 70.3%
1-425    70.8%
1-429 70.3%
1-430 69.5%
2-10 65.3%
2-12 65.8%
2-13 65.1%
2-19 62.9%
2-26 63.1%
[製備例5]化合物1-97的製備
在將10.0克（15.0毫莫耳/升）在製備例4中製備的化合物1-26溶解於120毫升苯-d 6中之後，向其緩慢滴加了8.6毫升（97.5毫莫耳/升）三氟甲磺酸，且然後將所得溶液在80℃下攪拌了1小時。反應完成後，藉由向其添加300毫升甲醇而終止了反應，且然後獲得了9.6克（92.7%）目標化合物1-97。
除了在製備例5中使用下表4中的中間體A代替化合物1-26以外，藉由以與製備例5中相同的方式實行合成而製備出了下表4中的目標化合物。 [表4]
化合物編號 中間體A 目標化合物 收率
1-97 92.7%
1-98 92.1%
1-251 90.8%
1-389 93.1%
[製備例6]化合物1-194的製備 6-1）化合物1-3-194的製備
在將20.0克（79.1毫莫耳/升）在製備例1中製備的化合物B及15.5克（87.0毫莫耳/升）N-溴代琥珀醯亞胺溶解於DMF（200毫升）中之後，將所得溶液在80℃下攪拌了1小時。反應完成後，藉由向其添加200毫升甲醇而終止了反應，且然後獲得了24.4克（93.0%）化合物1-3-194。 6-2）化合物1-2-194的製備
在將24.0克（72.4毫莫耳/升）化合物1-3-194、17.2克（86.9毫莫耳/升）[1,1'-聯苯基]-3-基硼酸、4.2克（3.2毫莫耳/升）Pd(PPh 3) 4及25.0克（181.0毫莫耳/升）K 2CO 3溶解於1,4-二噁烷/H 2O（260毫升/50毫升）中之後，將所得溶液回流了1小時。藉由管柱層析法（DCM : Hex = 1 : 3）對反應產物進行了純化，並獲得了24.9克（84.9%）化合物1-2-194。 6-3）化合物1-1-194的製備
在將24.5克（60.5毫莫耳/升）化合物1-2-194、23.1克（90.8毫莫耳/升）4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-聯(1,3,2-二氧雜硼烷、1.7克（3.0毫莫耳/升）Pd(dba) 2、2.5克（6.1毫莫耳/升）Sphos及14.8克（151.3毫莫耳/升）KOAc溶解於1,4-二噁烷（250毫升）中之後，將所得溶液回流了1小時。藉由管柱層析法（DCM : Hex = 1 : 4）對反應產物進行了純化，並獲得了23.8克（79.2%）化合物1-1-194。 6-4）化合物1-194的製備
在將10.0克（20.1毫莫耳/升）化合物1-1-194、5.9克（22.1毫莫耳/升）2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、1.2克（1.0毫莫耳/升）Pd(PPh 3) 4及8.3克（60.3毫莫耳/升）K 2CO 3溶解於1,4-二噁烷/H 2O（120毫升/25毫升）中之後，將所得溶液回流了1小時。反應完成後，藉由向其添加200毫升甲醇而終止了反應，且然後獲得了10.2克（84.6%）目標化合物1-194。
除了在製備例6中使用下表5中的中間體A、下表5中的中間體B及下表5中的中間體C分別代替化合物B、[1,1'-聯苯基]-3-基硼酸及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，藉由以與製備例6中相同的方式實行合成而製備出了下表5中的目標化合物。 [表5]
化合物編號 中間體A 中間體B 中間體C 目標化合物 收率
1-194 84.6%
1-198 84.1%
1-256 85.1%
1-380 75.1%
1-444 69.5%
[製備例7]化合物1-250的製備 7-1）化合物1-3-250的製備
在將15.0克（45.2毫莫耳/升）在製備例6中製備的化合物1-3-194溶解於150毫升苯-d 6中之後，向其緩慢滴加了25.9毫升（293.8毫莫耳/升）三氟甲磺酸，且然後將所得溶液在80℃下攪拌了1小時。反應完成後，藉由向其添加200毫升甲醇而終止了反應，且然後獲得了14.3克（93.1%）化合物1-3-250。 7-2）化合物1-2-250的製備
在將14.0克（41.2毫莫耳/升）化合物1-3-250、15.7克（61.8毫莫耳/升）4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-聯(1,3,2-二氧雜硼烷)、1.5克（2.1毫莫耳/升）PdCl 2(dppf)及10.1克（103.0毫莫耳/升）KOAc溶解於1,4-二噁烷（150毫升）中之後，將所得溶液回流了1小時。藉由管柱層析法（DCM : Hex = 1 : 4）對反應產物進行了純化，並獲得了14.2克（89.1%）化合物1-2-250。 7-3）化合物1-1-250的製備
在將14.0克（36.2毫莫耳/升）化合物1-2-250、10.7克（39.8毫莫耳/升）2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、2.1克（1.8毫莫耳/升）Pd(PPh 3) 4及12.5克（90.5毫莫耳/升）K 2CO 3溶解於1,4-二噁烷/H 2O（150毫升/30毫升）中之後，將所得溶液回流了1小時。反應完成後，藉由向其添加200毫升甲醇而終止了反應，且然後獲得了15.7克（88.1%）化合物1-1-250。 7-4）化合物1-250的製備
在將15.0克（30.5毫莫耳/升）化合物1-1-250、9.2克（33.6毫莫耳/升）12H-苯並[4,5]噻吩並[2,3-a]咔唑、1.4克（1.5毫莫耳/升）Pd 2dba 3、1.5克（3.1毫莫耳/升）Xphos及2.4克（61.0毫莫耳/升）NaOH溶解於二甲苯中之後，將所得溶液回流了1小時。反應完成後，藉由向其添加200毫升甲醇而終止了反應，且然後獲得了18.0克（81.0%）目標化合物1-250。
除了在製備例7中使用下表6中的中間體A、下表6中的中間體B及下表6中的中間體C分別代替化合物1-3-194、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪及12H-苯並[4,5]噻吩並[2,3-a]咔唑以外，藉由以與製備例7中相同的方式實行合成而製備出了下表6中的目標化合物。 [表6]
化合物編號 中間體A 中間體B 中間體C 目標化合物 收率
1-250 81.0%
1-484 68.9%
[製備例8]化合物1-C-256的製備 8-1）化合物1-C1-256的製備
在將10.0克（42.9毫莫耳/升）3-溴-1,1'-聯苯溶解於100毫升苯-d 6中之後，向其緩慢滴加了24.6毫升（278.9毫莫耳/升）三氟甲磺酸，且然後將所得溶液在80℃下攪拌了1小時。反應完成後，藉由向其添加100毫升甲醇而終止了反應，且然後獲得了9.5克（91.4%）化合物1-C1-256。 8-2）化合物1-C1-256的製備
在將9.5克（39.2毫莫耳/升）化合物1-C1-256、11.9克（47.0毫莫耳/升）4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-聯(1,3,2-二氧雜硼烷)、1.5克（2.0毫莫耳/升）PdCl 2(dppf)及7.7克（78.4毫莫耳/升）KOAc溶解於100毫升1,4-二噁烷中之後，將所得溶液回流了1小時。藉由管柱層析法（DCM : Hex = 1 : 4）對反應產物進行了純化，並利用甲醇進行了重結晶，以獲得10.1克（89.0%）目標化合物1-C-256。
除了在製備例8中使用下表7中的中間體A代替3-溴-1,1'-聯苯以外，藉由以與製備例8中相同的方式實行合成而製備出了下表7中的目標化合物。 [表7]
化合物編號 中間體A 目標化合物 收率
1-C-256 89.0%
1-C-477 88.1%
[製備例9]化合物1-353的製備 9-1）化合物1-3-353的製備
在將20.0克（79.1毫莫耳/升）在製備例1中製備的化合物C及15.5克（87.0毫莫耳/升）N-溴代琥珀醯亞胺溶解於DMF（200毫升）中之後，將所得溶液在80℃下攪拌了1小時。反應完成後，藉由向其添加200毫升甲醇而終止了反應，且然後獲得了24.4克（93.0%）化合物1-3-353。 9-2）化合物1-2-353的製備
在將15.0克（45.2毫莫耳/升）化合物1-3-353、7.9克（47.5毫莫耳/升）9H-咔唑、1.3克（2.3毫莫耳/升）Pd(dba) 2、1.8克（4.5毫莫耳/升）Sphos及8.7克（90.4毫莫耳/升）第三丁醇鈉（NaO tBu）溶解於甲苯（200毫升）中之後，將所得溶液回流了3小時。藉由管柱層析法（DCM : Hex = 1 : 2）對反應產物進行了純化，並利用甲醇進行了重結晶，以獲得14.2克（75.2%）化合物1-2-353。 9-3）化合物1-1-353的製備
在將14.0克（33.5毫莫耳/升）化合物1-2-353、12.8克（50.3毫莫耳/升）4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-聯(1,3,2-二氧雜硼烷、1.0克（1.7毫莫耳/升）Pd(dba) 2、1.4克（3.4毫莫耳/升）Sphos及8.2克（83.8毫莫耳/升）KOAc溶解於1,4-二噁烷（150毫升）中之後，將所得溶液回流了1小時。藉由管柱層析法（DCM : Hex = 1 : 4）對反應產物進行了純化，並獲得了13.7克（80.3%）化合物1-1-353。 9-4）化合物1-353的製備
在將13.5克（26.5毫莫耳/升）化合物1-1-353、7.8克（29.2毫莫耳/升）2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、1.5克（1.3毫莫耳/升）Pd(PPh 3) 4及9.2克（66.3毫莫耳/升）K 2CO 3溶解於1,4-二噁烷/H 2O（150毫升/30毫升）中之後，將所得溶液回流了1小時。反應完成後，藉由向其添加200毫升甲醇而終止了反應，且然後獲得了14.5克（89.1%）目標化合物1-353。
除了在製備例9中使用下表8中的中間體A、下表8中的中間體B及下表8中的中間體C分別代替化合物C、9H-咔唑及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，藉由以與製備例9中相同的方式實行合成而製備出了下表8中的目標化合物。 [表8]
化合物編號 中間體A 中間體B 中間體C 目標化合物 收率
1-353 89.1%
1-374 80.3%
1-457 69.1%
1-462 65.9%
[製備例10]化合物1-478的製備 10-1）化合物1-4-478的製備
在將20.0克（79.1毫莫耳/升）在製備例1中製備的化合物D及15.5克（87.0毫莫耳/升）N-溴代琥珀醯亞胺溶解於DMF（200毫升）中之後，將所得溶液在80℃下攪拌了1小時。反應完成後，藉由向其添加200毫升甲醇而終止了反應，且然後獲得了24.6克（93.8%）化合物1-4-478。 10-2）化合物1-3-478的製備
在將24.5克（73.9毫莫耳/升）化合物1-4-478、17.6克（88.7毫莫耳/升）[1,1'-聯苯基]-4-基硼酸、4.3克（3.7毫莫耳/升）Pd(PPh 3) 4及25.5克（184.8毫莫耳/升）K 2CO 3溶解於1,4-二噁烷/H 2O（270毫升/55毫升）中之後，將所得溶液回流了1小時。藉由管柱層析法（DCM : Hex = 1 : 3）對反應產物進行了純化，並獲得了23.4克（78.2%）化合物1-3-478。 10-3）化合物1-2-478的製備
在將23.0克（56.8毫莫耳/升）化合物1-3-478溶解於200毫升苯-d 6中之後，向其緩慢滴加了32.6毫升（369.2毫莫耳/升）三氟甲磺酸，且然後將所得溶液在80℃下攪拌了1小時。反應完成後，向其添加了300毫升甲醇並終止了反應，以獲得22.1克（92.3%）化合物1-2-478。 10-4）化合物1-1-478的製備
在將22.0克（52.1毫莫耳/升）化合物1-2-478、19.9克（78.2毫莫耳/升）4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-聯(1,3,2-二氧雜硼烷、1.5克（2.7毫莫耳/升）Pd(dba) 2、2.1克（5.2毫莫耳/升）Sphos及12.8克（130.3毫莫耳/升）KOAc溶解於1,4-二噁烷（250毫升）中之後，將所得溶液回流了1小時。藉由管柱層析法（DCM : Hex = 1 : 4）對反應產物進行了純化，並獲得了20.1克（75.0%）化合物1-1-478。 10-5）化合物1-478的製備
在將15.0克（29.2毫莫耳/升）化合物1-1-478、8.6克（32.1毫莫耳/升）2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、1.7克（1.5毫莫耳/升）Pd(PPh 3) 4及10.1克（73.0毫莫耳/升）K 2CO 3溶解於1,4-二噁烷/H 2O（150毫升/30毫升）中之後，將所得溶液回流了1小時。反應完成後，藉由向其添加200毫升甲醇而終止了反應，且然後獲得了14.8克（81.8%）目標化合物1-478。 [製備例11]化合物3-1的製備 11-1）化合物3-2-1的製備
在將60.0克（237.5毫莫耳/升）8-氯萘並[1,2-b]苯並呋喃)及38.0克（237.5毫莫耳/升）溴溶解於600毫升氯仿中之後，將所得溶液攪拌了1小時。反應完成後，向其添加了300毫升甲醇並終止了反應，以獲得69.4克（88.1%）化合物3-2-1。 11-2）化合物3-1-1的製備
在將50克（150.8毫莫耳/升）化合物3-2-1、23.9克（196.0毫莫耳/升）苯基硼酸、8.7克（7.5毫莫耳/升）Pd(PPh 3) 4及62.5克（452.4毫莫耳/升）K 2CO 3溶解於1,4-二噁烷/H 2O（600毫升/120毫升）中之後，將所得溶液回流了3小時。反應終止後，在室溫下利用DCM/H 2O實行了萃取。藉由管柱層析法（DCM : Hex = 1 : 5）對反應產物進行了純化，並利用甲醇進行了重結晶，以獲得45.1克（91.0%）化合物3-1-1。 11-3）化合物3-1的合成方法
在將10.0克（30.4毫莫耳/升）化合物3-1-1、7.5克（30.4毫莫耳/升）N-苯基-[1,1'-聯苯基]-4-胺、1.4克（1.5毫莫耳/升）Pd 2dba 3、1.4克（3.0毫莫耳/升）Xphos及T 8.8克（91.2毫莫耳/升）NaO tBu溶解於150毫升二甲苯中之後，將所得溶液回流了1小時。反應完成後，在室溫下利用矽藻土對所得產物進行了過濾，且然後進行了濃縮。藉由管柱層析法（DCM : Hex = 1 : 1）對反應產物進行了純化，並利用甲醇進行了重結晶，以獲得14.9克（91.1%）目標化合物3-1。
除了在製備例11中使用下表9中的中間體A及下表9中的中間體B分別代替8-氯萘並[1,2-b]苯並呋喃及N-苯基-[1,1'-聯苯基]-4-胺以外，藉由以與製備例11中相同的方式實行合成而製備出了下表9中的目標化合物。 [表9]
化合物編號 中間體A 中間體B 目標化合物 收率
3-1 91.1%
3-4 91.8%
3-10 90.5%
3-22 85.5%
3-24 87.7%
3-234 80.1%
3-352 85.1%
[製備例12]化合物3-49的製備
在將10.0克（30.4毫莫耳/升）在製備例11中製備的化合物3-1-1、11.1克（30.4毫莫耳/升）(4-([1,1'-聯苯基]-4-基(苯基)胺基)苯基)硼酸)、1.4克（1.5毫莫耳/升）Pd 2dba 3、1.4克（3.0毫莫耳/升）Xphos及12.6克（91.2毫莫耳/升）K 2CO 3溶解於1,4-二噁烷/H 2O（120毫升/24毫升）中之後，將所得溶液回流了1小時。反應終止後，在室溫下利用DCM/H 2O實行了萃取。藉由管柱層析法（DCM : Hex = 1 : 1）對反應產物進行了純化，並利用甲醇進行了重結晶，以獲得15.5克（83.2%）目標化合物3-49。
除了在製備例11中使用下表10中的中間體A及下表10中的中間體B分別代替8-氯萘並[1,2-b]苯並呋喃及苯基硼酸且在製備例12中使用下表10中的中間體C代替(4-([1,1'-聯苯基]-4-基(苯基)胺基)苯基)硼酸以外，藉由以與製備例11及製備例12中相同的方式實行合成而製備出了下表10中的目標化合物。 [表10]
化合物編號 中間體A 中間體B 中間體C 目標化合物 收率
3-49 83.2%
3-52    85.5%
3-55 80.1%
3-56 80.3%
3-60 80.0%
3-66 78.3%
3-174 75.8%
3-176 71.5%
3-182 71.9%
3-192 70.8%
3-258 70.5%
3-262 70.8%
3-269 70.1%
3-273 73.5%
3-321    70.5%
3-367 75.1%
3-373 75.5%
[製備例13]化合物3-213的製備 13-1）化合物3-2-213的製備
在將60.0克（237.4毫莫耳/升）9-氯萘並[1,2-b]苯並呋喃、37.6克（308.6毫莫耳/升）苯基硼酸、13.8克（11.9毫莫耳/升）Pd(PPh 3) 4及82.0克（593.5毫莫耳/升）K 2CO 3溶解於1,4-二噁烷/H 2O（600毫升/120毫升）中之後，將所得溶液回流了3小時。反應終止後，在室溫下利用DCM/H 2O實行了萃取。藉由管柱層析法（DCM : Hex = 1 : 5）對反應產物進行了純化，並利用甲醇進行了重結晶，以獲得59.5克（85.1%）化合物3-2-213。 13-2）化合物3-1-213的製備
在將59克（200.4毫莫耳/升）化合物3-2-213及32.0克（200.4毫莫耳/升）溴溶解於600毫升氯仿中之後，將所得溶液攪拌了1小時。反應完成後，向其添加了300毫升甲醇並終止了反應，以獲得65.3克（87.3%）化合物3-1-213。 13-3）化合物3-213的製備
在將10.0克（26.8毫莫耳/升）化合物3-1-213、9.8克（26.8毫莫耳/升）(4-([1,1'-聯苯基]-4-基(苯基)胺基)苯基)硼酸)、1.2克（1.3毫莫耳/升）Pd 2dba 3、1.3克（2.7毫莫耳/升）Xphos及11.1克（80.4毫莫耳/升）K 2CO 3溶解於1,4-二噁烷/H 2O（120毫升/24毫升）中之後，將所得溶液回流了1小時。反應終止後，在室溫下利用DCM/H 2O實行了萃取。藉由管柱層析法（DCM : Hex = 1 : 1）對反應產物進行了純化，並利用甲醇進行了重結晶，以獲得15.5克（94.4%）目標化合物3-213。
除了在製備例13中使用下表11中的中間體A、下表11中的中間體B及下表11中的中間體C分別代替9-氯萘並[1,2-b]苯並呋喃、苯基硼酸及(4-([1,1'-聯苯基]-4-基(苯基)胺基)苯基)硼酸以外，藉由以與製備例13中相同的方式實行合成而製備出了下表11中的目標化合物。 [表11]
化合物編號 中間體A 中間體B 中間體C 目標化合物 收率
3-111 90.5%
3-213 94.4%
3-214 94.5%
3-221 90.8%
3-224 91.1%
[製備例14]化合物3-323的製備
在將15.0克（24.4毫莫耳/升）在製備例12中製備的化合物3-49及24.9克（165.9毫莫耳/升）三氟甲磺酸溶解於D 6-苯（150毫升）中之後，將所得溶液在60℃下攪拌了1小時。反應完成後，在室溫下利用K 3PO 4水溶液對所得產物進行了中和，且然後利用DCM/H 2O進行了萃取。藉由管柱層析法（DCM : Hex = 1 : 1）對反應產物進行了純化，並利用甲醇進行了重結晶，以獲得11.5克（73.0%）目標化合物3-323。
除了在製備例14中使用下表12中的中間體A代替化合物3-49以外，藉由以與製備例14中相同的方式實行合成而製備出了下表12中的目標化合物。 [表12]
化合物編號 中間體A 目標化合物 收率
3-323 73.0%
3-336 75.5%
[製備例15]化合物3-322的製備 15-1）化合物3-C1-322的製備
在將20.0克（50.0毫莫耳/升）N-(4-溴苯基)-N-苯基-[1,1'-聯苯基]-4-胺)及48.8克（325.0毫莫耳/升）三氟甲磺酸溶解於D 6-苯（200毫升）中之後，將所得溶液在60℃下攪拌了1小時。反應完成後，在室溫下利用K 3PO 4水溶液對所得產物進行了中和，且然後利用DCM/H 2O進行了萃取。藉由管柱層析法（DCM : Hex = 1 : 1）對反應產物進行了純化，並利用甲醇進行了重結晶，以獲得17.8克（85.0%）化合物3-C1-322。 15-2）化合物3-C-322的製備
在將17.0克（40.6毫莫耳/升）化合物3-C1-322、15.5克（60.9毫莫耳/升）4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-聯(1,3,2-二氧雜硼烷)、1.5克（2.0毫莫耳/升）PdCl 2(dppf)及8.0克（81.2毫莫耳/升）KOAc溶解於1,4-二噁烷（170毫升）中之後，將所得溶液回流了1小時。藉由管柱層析法（DCM : Hex = 1 : 3）對反應產物進行了純化，並利用甲醇進行了重結晶，以獲得16.0克（84.7%）化合物3-C-322。 15-3）化合物3-322的製備
在將10.0克（30.4毫莫耳/升）在製備例12中製備的化合物3-49、14.2克（30.4毫莫耳/升）化合物3-C-322、1.4克（1.5毫莫耳/升）Pd 2dba 3、1.4克（3.0毫莫耳/升）Xphos及2.4克（60.8毫莫耳/升）NaOH溶解於1,4-二噁烷/H 2O（150毫升/30毫升）中之後，將所得溶液回流了1小時。藉由管柱層析法（DCM : Hex = 1 : 1）對反應產物進行了純化，並利用甲醇進行了重結晶，以獲得14.4克（75.0%）目標化合物3-322。 [製備例16]化合物F的製備 16-1）化合物2-F的製備
在將30.0克（104.9毫莫耳/升）1,8-二溴萘、21.1克（104.9毫莫耳/升）(5-氯-2-硝基苯基)硼酸、6.1克（5.2毫莫耳/升）Pd(PPh 3) 4及8.4克（209.8毫莫耳/升）NaOH溶解於1,4-二噁烷/H 2O（300毫升/60毫升）中之後，將所得溶液回流了3小時。藉由管柱層析法（DCM : Hex = 1 : 4）對反應產物進行了純化，並獲得了26.6克（70.0%）化合物2-F。 16-2）化合物1-F的製備
在將26.0克（71.7毫莫耳/升）化合物2-F、14.4克（286.8毫莫耳/升）肼單一水化物及1.1克（7.2毫莫耳/升）Fe 2O 3溶解於乙醇（EtOH）（300毫升）中之後，將所得溶液在80℃下進行了攪拌。反應終止後，獲得了22.0克（92.2%）目標化合物1-F。 16-3）化合物F的製備
在將22.0克（66.1毫莫耳/升）化合物1-F、3.0克（3.3毫莫耳/升）Pd 2dba 3、2.7克（6.6毫莫耳/升）Sphos及12.7克（132.2毫莫耳/升）NaO tBu溶解於二甲苯（300毫升）中之後，將所得溶液回流了1小時。藉由管柱層析法（DCM : Hex = 1 : 2）對反應產物進行了純化，並獲得了14.5克（87.1%）目標化合物F。 [製備例17]化合物4-101的製備 17-1）化合物4-4-101的製備
在將30.0克（119.2毫莫耳/升）化合物F、31.6克（155.0毫莫耳/升）碘苯、2.3克（11.9毫莫耳/升）CuI、2.7克（23.8毫莫耳/升）(±)-反-1,2-二胺基環己烷及50.6克（238.4毫莫耳/升）K 3PO 4溶解於1,4-二噁烷（350毫升）中之後，將所得溶液回流了8小時。藉由管柱層析法（DCM : Hex = 1 : 3）對反應產物進行了純化，並獲得了34.5克（88.3%）化合物4-4-101。 17-2）化合物4-3-101的製備
在將34.0克（103.7毫莫耳/升）化合物4-4-101、16.4克（134.8毫莫耳/升）苯基硼酸、6.0克（5.2毫莫耳/升）Pd(PPh 3) 4及35.8克（259.3毫莫耳/升）K 2CO 3溶解於1,4-二噁烷/H 2O（350毫升/70毫升）中之後，將所得溶液回流了3小時。藉由管柱層析法（DCM : Hex = 1 : 1）對反應產物進行了純化，並獲得了34.5克（90.1%）化合物4-3-101。 17-3）化合物4-2-101的製備
在將34.0克（92.0毫莫耳/升）化合物4-3-101及18.0克（101.2毫莫耳/升）N-溴代琥珀醯亞胺溶解於DMF（350毫升）中之後，將所得溶液在80℃下攪拌了1小時。反應完成後，藉由向其添加300毫升MeOH而終止了反應，且然後獲得了36.5克（88.5%）化合物4-2-101。 17-4）化合物4-1-101的製備
在將36.0克（80.3毫莫耳/升）化合物4-2-101、30.6克（120.5毫莫耳/升）4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-聯(1,3,2-二氧雜硼烷)、2.9克（4.0毫莫耳/升）PdCl 2(dppf)及19.7克（200.8毫莫耳/升）KOAc溶解於1,4-二噁烷（400毫升）中之後，將所得溶液回流了1小時。藉由管柱層析法（DCM : Hex = 1 : 1）對反應產物進行了純化，並利用甲醇進行了重結晶，以獲得33.9克（85.2%）化合物4-1-101。 17-5）化合物4-101的製備
在將10.0克（20.2毫莫耳/升）化合物4-1-101、5.4克（20.2毫莫耳/升）2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、1.2克（1.0毫莫耳/升）Pd(PPh 3) 4及8.4克（60.6毫莫耳/升）K 2CO 3溶解於1,4-二噁烷/H 2O（150毫升/30毫升）中之後，將所得溶液回流了1小時。反應完成後，藉由向其添加200毫升MeOH而終止了反應，且然後獲得了10.5克（86.6%）目標化合物4-101。
除了在製備例17中使用下表13中的中間體B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，藉由以與製備例17中相同的方式實行合成而製備出了下表13中的目標化合物。 [表13]
化合物編號 中間體B 目標化合物 收率
4-101 86.6%
4-105 85.9%
4-106 86.0%
除了製備例1至製備例17及表1至表13中所述的化合物以外的其他化合物亦是以與上述製備例中相同的方式製備，且合成結果示出於下表14及表15中。下表14示出 1H核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）（CDCl 3，400 Mz）的量測值，且表15示出場脫附質譜（field desorption mass spectrometry，FD-MS）的量測值。 [表14]
化合物編號 1H NMR（CDCl 3，400 Mz）
1-3 δ = 8.88~8.86(d, 4H), 7.95~7.78(m, 10H), 7.50~7.42(m, 6H), 7.35~7.25(m, 5H), 6.95~6.93(m, 1H), 6.89~6.87(d, 1H)
1-4 δ = 8.88~8.86(d, 4H), 7.94~7.77(m, 10H), 7.49~7.42(m, 8H), 7.34~7.25(m, 5H), 6.95~6.93(m, 1H), 6.89~6.87(d, 1H)
1-6 δ = 8.90~8.86(m, 4H), 7.96~7.78(m, 11H), 7.49~7.42(m, 6H), 7.28~7.25(m, 4H), 6.95~6.93(m, 1H), 6.88~6.87(d, 1H)
1-9 δ = 8.89~8.87(d, 4H), 7.96~7.78(m, 10H), 7.55~7.40(m, 6H), 7.35~7.25(m, 5H), 6.95~6.93(m, 1H), 6.89~6.87(d, 1H)
1-14 δ = 8.95~8.93(d, 1H), 8.90~8.88(d, 4H), 7.96~7.78(m, 11H), 7.49~7.42(m, 5H), 7.28~7.25(m, 4H), 6.90~6.88(m, 1H), 6.85~6.83(d, 1H)
1-15 δ = 8.95(s, 1H), 8.90~8.86(m, 5H), 7.96~7.77(m, 10H), 7.52~7.42(m, 5H), 7.28~7.25(m, 4H), 6.90~6.88(m, 1H), 6.85~6.83(d, 1H)
1-21 δ = 8.47~8.44(m, 3H), 8.21~8.19(d, 2H), 7.85~7.68(m, 10H), 7.45~7.35(m, 8H), 7.34~7.25(m, 5H), 6.91~6.89(m, 1H), 6.83~6.81(d, 1H)
1-26 δ = 8.88~8.86(d, 4H), 7.96~7.79(m, 12H), 7.54~7.45(m, 4H), 7.40~7.32(m, 6H), 6.90~6.88(d, 1H), 6.83~6.81(d, 1H)
1-27 δ = 8.88~8.86(d, 4H), 7.93~7.67(m, 12H), 7.53~7.45(m, 4H), 7.39~7.31(m, 6H), 6.90~6.88(d, 1H), 6.83~6.81(d, 1H)
1-43 δ = 9.05(s, 1H), 8.91~8.87(m, 3H), 8.35~8.33(d, 1H), 7.75~7.58(m, 18H), 7.46~7.35(m, 8H), 7.24~7.23(m, 2H), 7.15~7.13(t, 1H), 6.88~6.86(d, 1H), 6.82~6.80(d, 1H)
1-46 δ = 8.86~8.84(d, 4H), 7.75~7.58(m, 15H), 7.47~7.35(m, 14H), 7.15~7.13(t, 1H), 6.88~6.86(d, 1H), 6.82~6.80(d, 1H)
1-47 δ = 8.47~8.44(m, 3H), 8.21~8.19(d, 2H), 7.70~7.55(m, 15H), 7.45~7.32(m, 14H), 7.13~7.10(t, 1H), 6.85~6.83(d, 1H), 6.82~6.80(d, 1H)
1-103 δ = 8.91~8.89(m, 4H), 7.95~7.89(m, 6H), 7.75~7.56(m, 10H), 7.50~7.35(m, 4H), 7.30~7.26(m, 2H), 6.89~6.87(d, 1H)
1-115 δ = 8.95~8.93(d, 2H), 8.89~8.87(d, 4H), 7.98~7.89(m, 6H), 7.76~7.59(m, 10H), 7.46~7.33(m, 4H), 7.30~7.27(m, 2H), 6.89~6.87(d, 1H)
1-145 δ = 8.83~8.81(d, 4H), 7.94~7.79(m, 9H), 7.55~7.40(m, 10H), 6.96~6.94(d, 1H), 6.90~6.87(d, 1H), 6.83~6.82(d, 1H)
1-149 δ = 8.83~8.81(d, 4H), 7.95~7.78(m, 12H), 7.51~7.42(m, 4H), 7.40~7.32(m, 5H), 6.95~6.94(d, 1H), 6.89~6.87(d, 1H), 6.83~6.82(d, 1H)
1-167 δ = 8.83~8.81(d, 4H), 7.95~7.89(m, 4H). 7.80~7.70(m, 9H), 7.47~7.44(m, 4H), 7.40~7.35(m, 4H), 6.96~6.94(d, 1H), 6.90~6.87(d, 1H), 6.84~6.83(d, 1H)
1-168 δ = 9.15(s, 1H), 8.85~8.81(m, 3H), 8.00~7.89(m, 5H). 7.81~7.72(m, 10H), 7.55~7.37(m, 8H), 6.96~6.94(d, 1H), 6.90~6.87(d, 1H), 6.84~6.83(d, 1H)
1-170 δ = 8.83~8.81(d, 4H), 7.75~7.58(m, 14H), 7.44~7.42(m, 3H), 7.40~7.32(m, 5H), 7.24~7.23(m, 2H), 7.14~7.11(t, 1H), 6.96~6.94(d, 1H), 6.90~6.87(d, 1H), 6.81~6.80(d, 1H)
1-186 δ = 8.89~8.87(d, 2H), 8.83~8.81(d, 4H), 7.74~7.55(m, 16H), 7.47~7.42(m, 3H), 7.40~7.32(m, 5H), 7.24~7.23(m, 2H), 7.15~7.12(t, 1H), 6.96~6.94(d, 1H), 6.90~6.87(d, 1H), 6.83~6.82(d, 1H)
1-194 δ = 8.81~8.78(m, 4H), 7.99~7.95(m, 3H), 7.85~7.74(m, 9H), 7.50~7.35(m, 5H), 7.24~7.20(m, 5H), 6.80~6.78(d, 1H)
1-198 δ = 8.82~8.78(m, 5H), 7.99~7.70(m, 8H), 7.50~7.35(m, 12H), 7.24~7.20(m, 3H), 6.80~6.78(d, 1H)
1-250 δ = 8.83~8.81(d, 4H), 7.95~7.89(m, 4H). 7.80~7.70(m, 5H), 7.47~7.44(m, 3H), 7.40~7.35(m, 3H), 6.96~6.94(d, 1H)
1-256 δ = 8.82~8.78(m, 5H), 7.99~7.70(m, 7H), 7.50~7.35(m, 5H), 6.80~6.78(d, 1H)
1-258 δ = 8.93~8.91(m, 4H), 8.00~7.98(d, 1H), 7.95~7.90(m, 5H), 7.75~7.56(m, 10H), 7.50~7.35(m, 4H), 7.30~7.26(m, 2H), 6.88~6.86(d, 1H)
1-283 δ = 8.83~8.81(d, 4H), 8.05~8.03(d, 1H), 7.94~7.79(m, 8H), 7.60~7.40(m, 10H), 7.00~6.95(m, 2H), 6.85~6.83(d, 1H)
1-284 δ = 9.16(s, 1H), 8.90~8.85(m, 3H), 8.00~7.98(d, 1H), 7.94~7.79(m, 10H), 7.60~7.40(m, 10H), 7.00~6.95(m, 2H), 6.85~6.83(d, 1H)
1-328 δ = 8.83~8.81(d, 4H), 7.76~7.58(m, 16H), 7.45~7.42(m, 5H), 7.40~7.33(m, 5H), 7.24~7.23(m, 2H), 7.15~7.12(t, 1H), 6.96~6.91(m, 2H), 6.85~6.83(d, 1H)
1-353 δ = 9.05~9.03(d, 1H), 8.83~8.81(d, 4H), 8.05(s, 1H), 7.94~7.79(m, 8H), 7.55~7.40(m, 9H), 6.90~6.85(m, 2H), 6.80~6.78(d, 1H)
1-374 δ = 9.00~8.98(d, 1H), 8.80~8.78(d, 4H), 8.05(s, 1H), 7.75~7.58(m, 12H), 7.44~7.32(m, 8H), 7.24~7.23(m, 2H), 7.14~7.11(t, 1H), 6.96~6.94(d, 1H), 6.90~6.87(d, 1H), 6.80~6.78(d, 1H)
1-380 δ = 9.00~8.98(d, 1H), 8.81~8.78(d, 4H), 8.04(s, 1H), 7.75~7.58(m, 12H), 7.44~7.32(m, 8H), 7.24~7.11(m, 4H), 6.90~6.87(d, 1H), 6.80~6.78(d, 1H)
1-388 δ = 8.93~8.91(m, 4H), 7.95~7.90(m, 4H), 7.75~7.56(m, 6H), 7.50~7.35(m, 3H), 7.30~7.26(m, 2H)
1-417 δ = 8.83~8.81(d, 4H), 8.02~8.00(d, 1H), 7.95~7.80(m, 8H), 7.60~7.40(m, 10H), 7.00~6.95(m, 2H), 6.80~6.78(d, 1H)
1-419 δ = 9.01(s, 1H), 8.84~8.81(m, 3H), 8.02~8.00(d, 1H), 7.95~7.80(m, 11H), 7.60~7.40(m, 11H), 7.00~6.95(m, 2H), 6.80~6.78(d, 1H)
1-421 δ = 8.83~8.81(d, 4H), 8.02~8.00(d, 1H), 7.95~7.81(m, 9H), 7.60~7.40(m, 11H), 7.00~6.95(m, 2H), 6.81~6.79(d, 1H)
1-425 δ = 8.26(s, 1H), 8.23~8.21(d, 1H), 8.06~7.83(m, 12H), 7.60~7.40(m, 14H), 7.00~6.95(m, 2H), 6.81~6.79(d, 1H)
1-429 δ = 8.83~8.81(d, 4H), 7.75~7.58(m, 14H), 7.44~7.33(m, 8H), 7.24~7.23(m, 2H), 7.17~7.14(t, 1H), 6.99~6.98(d, 1H), 6.95~6.93(d, 1H), 6.81~6.80(d, 1H)
1-430 δ = 8.80~8.78(d, 4H), 7.76~7.55(m, 16H), 7.45~7.26(m, 10H), 7.17~7.14(t, 1H), 6.99~6.98(d, 1H), 6.95~6.93(d, 1H), 6.81~6.80(d, 1H)
1-439 δ = 8.83~8.82(d, 4H), 7.75~7.58(m, 16H), 7.44~7.23(m, 12H), 7.17~7.14(t, 1H), 6.99~6.98(d, 1H), 6.95~6.93(d, 1H), 6.81~6.80(d, 1H)
1-444 δ = 8.91~8.89(m, 4H), 7.95~7.90(m, 5H), 7.75~7.56(m, 10H), 7.50~7.34(m, 4H), 7.30~7.26(m, 3H), 6.80~6.78(d, 1H)
1-457 δ = 8.83~8.79(m, 5H), 7.94~7.79(m, 9H), 7.55~7.40(m, 9H), 6.90~6.85(m, 2H), 6.80~6.78(d, 1H)
1-462 δ = 8.80~8.78(d, 4H), 7.78~7.58(m, 13H), 7.44~7.26(m, 11H), 7.14~7.11(t, 1H), 6.95~6.90(m, 2H), 6.80~6.78(d, 1H)
1-477 δ = 8.91~8.89(m, 4H), 7.95~7.90(m, 4H), 7.75~7.56(m, 5H), 7.50~7.45(m, 2H), 7.30~7.26(m, 2H), 6.80~6.78(d, 1H)
1-478 δ = 8.91~8.89(m, 4H), 7.95~7.90(m, 4H), 7.75~7.71(m, 2H)
1-484 δ = 8.83~8.81(d, 4H), 8.02~8.00(d, 1H), 7.95~7.81(m, 7H), 7.60~7.40(m, 8H),
2-2 δ = 8.81~8.79(d, 4H), 7.91~7.75(m, 9H), 7.50~7.43(m, 6H), 7.35~7.27(m, 4H), 7.14~7.12(m, 1H), 7.02~7.00(d, 1H)
2-3 δ = 8.80~8.78(d, 4H), 7.90~7.75(m, 10H), 7.50~7.42(m, 6H), 7.35~7.25(m, 5H), 7.15~7.13(m, 1H), 7.05~7.03(d, 1H)
2-7 δ = 8.24~8.22(d, 2H), 7.94~7.77(m, 12H), 7.55~7.34(m, 12H), 7.10~7.08(m, 1H), 6.99~6.97(d, 1H)
2-10 δ = 8.80~8.78(d, 4H), 7.90~7.75(m, 11H), 7.55~7.32(m, 9H), 7.15~7.13(m, 1H), 7.05~7.03(d, 1H)
2-12 δ = 8.80~8.78(d, 4H), 7.91~7.75(m, 12H), 7.55~7.31(m, 11H), 7.20~7.13(m, 2H), 7.05~7.03(d, 1H)
2-13 δ = 8.80~8.78(d, 4H), 7.92~7.75(m, 12H), 7.54~7.45(m, 4H), 7.40~7.32(m, 6H), 7.15~7.13(m, 1H), 7.05~7.03(d, 1H)
2-19 δ = 8.79~8.77(d, 4H), 7.75~7.58(m, 16H), 7.46~7.27(m, 9H), 7.11~7.09(t, 1H), 7.05~7.02(m, 1H) 6.95~6.93(d, 1H)
2-26 δ = 8.24(s, 1H), 8.20~8.18(d, 1H), 7.99~7.75(m, 14H), 7.60~7.40(m, 16H), 7.10~7.05(m, 2H) 6.95~6.93(d, 1H)
3-1 δ = 8.01~7.91(m, 5H), 7.78~7.69(m, 6H), 7.61~7.40(m, 10H), 7.35~7.33(m, 5H), 7.24~7.22(t, 1H)
3-4 δ = 8.03~7.90(m, 5H), 7.80~7.69(m, 6H), 7.55~7.40(m, 8H), 7.35~7.34(m, 6H)
3-10 δ = 8.03~7.90(m, 5H), 7.80~7.69(m, 6H), 7.58~7.41(m, 10H), 7.34~7.30(m, 8H), 1.47(s, 6H)
3-22 δ = 8.04~7.90(m, 6H), 7.81~7.68(m, 7H), 7.57~7.34(m, 18H), 1.48(s, 6H)
3-24 δ = 8.03~7.90(m, 5H), 7.80~7.69(m, 6H), 7.55~7.28(m, 18H)
3-49 δ = 8.54~8.52(d, 1H), 8.17(s, 1H), 8.01~7.99(m, 2H), 7.76~7.72(d, 1H), 7.69~7.40(m, 12H), 7.33~7.22(m, 13H), 7.09~7.05(t, 1H)
3-52 δ = 8.55~8.53(d, 1H), 8.17(s, 1H), 8.01~7.99(m, 2H), 7.76~7.72(d, 1H), 7.69~7.60(m, 2H), 7.58~7.41(m, 14H), 7.33~7.29(t, 3H), 7.25~7.22(m, 10H), 7.09~7.05(t, 1H)
3-55 δ = 8.54~8.52(d, 1H), 8.01~7.89(m, 4H), 7.69~7.43(m, 10H), 7.33~7.22(m, 13H), 7.11~7.10(t, 1H), 1.48(s, 6H)
3-56 δ = 8.54~8.52(d, 1H), 8.00~7.89(m, 4H), 7.72~7.41(m, 13H), 7.35~7.22(m, 14H), 7.08~7.06(t, 1H), 1.48(s, 6H)
3-60 δ = 8.56~8.54(d, 1H), 8.01~7.79(m, 6H), 7.71~7.43(m, 16H), 7.33~7.22(m, 15H), 7.04~7.01(t, 1H)
3-66 δ = 8.56~8.54(d, 1H), 8.01~7.79(m, 6H), 7.71~7.43(m, 10H), 7.33~7.22(m, 14H), 7.10~7.08(t, 1H), 7.04~7.01(t, 1H)
3-174 δ = 8.58~8.56(d, 1H), 8.05~7.95(m, 6H), 7.70~7.43(m, 15H), 7.36~7.28(m, 8H), 7.13~7.10(t, 1H)
3-176 δ = 8.59~8.58(d, 1H), 8.05~7.95(m, 6H), 7.68~7.45(m, 13H), 7.37~7.29(m, 8H), 7.11~7.10(t, 1H), 1.47(s, 6H)
3-182 δ = 8.57~8.56(d, 1H), 8.04~7.96(m, 6H), 7.69~7.41(m, 17H), 7.36~7.25(m, 9H),
3-192 δ = 8.56~8.54(d, 1H), 8.00~7.90(m, 6H), 7.65~7.40(m, 17H), 7.35~7.25(m, 8H), 7.08~7.06(t, 1H)
3-213 δ = 8.70~8.68(d, 1H), 8.00~7.90(m, 5H), 7.78~7.60(m, 8H), 7.55~7.40(m, 10H), 7.25~7.18(m, 7H)
3-214 δ = 8.70~8.68(d, 1H), 8.01~7.90(m, 5H), 7.80~7.60(m, 9H), 7.55~7.35(m, 11H), 7.30~7.25(m, 6H), 7.11~7.09(t, 1H)
3-221 δ = 8.70~8.68(d, 1H), 8.01~7.90(m, 5H), 7.75~7.61(m, 9H), 7.55~7.35(m, 11H), 7.30~7.19(m, 7H)
3-224 δ = 8.70~8.68(d, 1H), 8.10~7.97(m, 5H), 7.80~7.60(m, 8H), 7.55~7.40(m, 9H), 7.30~7.18(m, 6H), 1.47(s, 6H)
3-234 δ = 7.97~7.91(m, 5H), 7.70~7.63(m, 6H), 7.61~7.40(m, 15H), 7.35~7.34(m, 5H)
3-258 δ = 8.55~8.53(d, 1H), 8.02~7.98(m, 4H), 7.95~7.93(d, 1H), 7.67~7.43(m, 15H), 7.36~7.34(m, 5H), 7.30~7.28(m, 4H), 7.13~7.10(t, 1H)
3-262 δ = 8.56~8.54(d, 1H), 8.05~7.99(m, 4H), 7.96~7.94(d, 1H), 7.69~7.63(m, 6H), 7.60~7.40(m, 17H), 7.36~7.34(m, 6H)
3-269 δ = 8.55~8.53(d, 1H), 8.00~7.97(m, 5H), 7.89~7.87(d, 1H), 7.67~7.48(m, 20H), 7.31~7.29(m, 5H), 7.04~7.03(t, 1H)
3-273 δ = 8.54~8.52(d, 1H), 8.04~7.99(m, 4H), 7.95~7.93(d, 1H), 7.69~7.34(m, 26H), 7.23~7.22(t, 1H), 1.48(s, 6H)
3-352 δ=8.55(d, 1H), 8.18(d, 1H), 7.79(d, 2H), 7.55-7.41(m, 19H), 7.13(t, 1H), 7.02(d, 1H), 6.69(d, 4H), 6.33(d, 1H)
3-367 δ=8.55(d, 1H), 8.18(d, 1H), 7.87(d, 1H), 7.79-7.71(m, 4H), 7.62-7.28(m, 20H), 6.75(s, 1H), 6.69(d, 4H), 6.58(d, 1H), 1.72(s, 6H)
3-373 δ=8.97(d, 1H), 8.18(d, 1H), 7.37-7.82(m, 33H)
4-101 δ = 8.95~8.90(m, 5H), 8.50~8.48(d, 1H), 7.99~7.75(m, 10H), 7.55~7.45(m, 4H), 7.40~7.32(m, 5H), 7.15~7.05(m, 3H)
4-105 δ = 9.15(s, 1H), 8.96~8.90(m, 4H), 8.50~8.48(d, 1H), 7.99~7.77(m, 12H), 7.53~7.45(m, 4H), 7.41~7.32(m, 5H), 7.15~7.05(m, 3H)
4-106 δ = 9.16(s, 2H), 8.96~8.91(m, 3H), 8.50~8.48(d, 1H), 7.99~7.76(m, 14H), 7.53~7.45(m, 4H), 7.41~7.32(m, 5H), 7.15~7.05(m, 3H)
[表15]
化合物 FD-MASS 化合物 FD-MASS
1-1 m/z= 525.6110 (C37H23N3O, 525.1841) 1-2 m/z= 575.6710 (C41H25N3O, 575.1998)
1-3 m/z= 601.7090 (C43H27N3O, 601.2154) 1-4 m/z= 651.7690 (C47H29N3O, 651.2311)
1-5 m/z= 575.6710 (C41H25N3O, 575.1998) 1-6 m/z= 601.7090 (C43H27N3O, 601.2154)
1-7 m/z= 651.7690 (C47H29N3O, 651.2311) 1-8 m/z= 651.7690 (C47H29N3O, 651.2311)
1-9 m/z= 615.6920 (C43H25N3O2, 615.1947) 1-10 m/z= 690.8060 (C49H30N4O, 690.2420)
1-11 m/z= 625.7310 (C45H27N3O, 625.2154) 1-12 m/z= 651.7690 (C47H29N3O, 651.2311)
1-13 m/z= 665.7520 (C47H27N3O2, 665.2103) 1-14 m/z= 601.7090 (C43H27N3O, 601.2154)
1-15 m/z= 601.7090 (C43H27N3O, 601.2154) 1-16 m/z= 741.8500 (C53H31N3O2, 741.2416)
1-17 m/z= 651.7690 (C47H29N3O, 651.2311) 1-18 m/z= 727.8670 (C53H33N3O, 727.2624)
1-19 m/z= 651.7690 (C47H29N3O, 651.2311) 1-20 m/z= 524.6230 (C38H24N2O, 524.1889)
1-21 m/z= 650.7810 (C48H30N2O, 650.2358) 1-22 m/z= 614.7040 (C44H26N2O2, 614.1994)
1-23 m/z= 638.7260 (C46H26N2O2, 638.1994) 1-24 m/z= 704.7850 (C50H28N2O3, 704.2100)
1-25 m/z= 690.8060 (C49H30N4O, 690.2420) 1-26 m/z= 664.7680 (C47H28N4O, 664.2263)
1-27 m/z= 664.7680 (C47H28N4O, 664.2263) 1-28 m/z= 714.8280 (C51H30N4O, 714.2420)
1-29 m/z= 779.9030 (C55H33N5O, 779.2685) 1-30 m/z= 720.8500 (C49H28N4OS, 720.1984)
1-31 m/z= 704.7890 (C49H28N4O2, 704.2212) 1-32 m/z= 714.8280 (C51H30N4O, 714.2420)
1-33 m/z= 663.7800 (C48H29N3O, 663.2311) 1-34 m/z= 740.8660 (C53H32N4O, 740.2576)
1-35 m/z= 637.7420 (C46H27N3O, 637.2154) 1-36 m/z= 713.8400 (C52H31N3O, 713.2467)
1-37 m/z= 616.7240 (C43H28N4O, 616.2263) 1-38 m/z= 692.8220 (C49H32N4O, 637.2154)
1-39 m/z= 768.9200 (C55H36N4O, 768.2889) 1-40 m/z= 732.8870 (C52H36N4O, 732.2889)
1-41 m/z= 706.8050 (C49H30N4O2, 706.2369) 1-42 m/z= 782.9030 (C55H34N4O2, 782.2682)
1-43 m/z= 768.9200 (C55H36N4O, 768.2889) 1-44 m/z= 666.7840 (C47H30N4O, 666.2420)
1-45 m/z= 692.8220 (C49H32N4O, 637.2154) 1-46 m/z= 768.9200 (C55H36N4O, 768.2889)
1-47 m/z= 767.9320 (C56H37N3O, 767.2937) 1-48 m/z= 768.9200 (C55H36N4O, 768.2889)
1-49 m/z= 525.6110 (C37H23N3O, 525.1841) 1-50 m/z= 601.7090 (C43H27N3O, 601.2154)
1-51 m/z= 651.7690 (C47H29N3O, 651.2311) 1-52 m/z= 615.6920 (C43H25N3O2, 615.1947)
1-53 m/z= 601.7090 (C43H27N3O, 601.2154) 1-54 m/z= 575.6710 (C41H25N3O, 575.1998)
1-55 m/z= 625.7310 (C45H27N3O, 625.2154) 1-56 m/z= 677.8070 (C49H31N3O, 677.2467)
1-57 m/z= 701.8290 (C51H31N3O, 701.2467) 1-58 m/z= 600.7210 (C44H28N2O, 600.2202)
1-59 m/z= 600.7210 (C44H28N2O, 600.2202) 1-60 m/z= 624.7430 (C46H28N2O, 624.2202)
1-61 m/z= 664.7640 (C48H28N2O2, 664.2151) 1-62 m/z= 678.7470 (C48H26N2O3, 678.1943)
1-63 m/z= 754.8450 (C54H30N2O3, 754.2256) 1-64 m/z= 664.7640 (C48H28N2O2, 664.2151)
1-65 m/z= 601.7090 (C43H27N3O, 601.2154) 1-66 m/z= 601.7090 (C43H27N3O, 601.2154)
1-67 m/z= 677.8070 (C49H31N3O, 677.2467) 1-68 m/z= 651.7690 (C47H29N3O, 651.2311)
1-69 m/z= 651.7690 (C47H29N3O, 651.2311) 1-70 m/z= 701.8290 (C51H31N3O, 701.2467)
1-71 m/z= 757.9110 (C53H31N3OS, 757.2188) 1-72 m/z= 614.7080 (C43H26N4O, 614.2107)
1-73 m/z= 690.8060 (C49H30N4O, 690.2420) 1-74 m/z= 690.8060 (C49H30N4O, 690.2420)
1-75 m/z= 664.7680 (C47H28N4O, 664.2263) 1-76 m/z= 664.7680 (C47H28N4O, 664.2263)
1-77 m/z= 740.8660 (C53H32N4O, 740.2576) 1-78 m/z= 740.8660 (C53H32N4O, 740.2576)
1-79 m/z= 720.8500 (C49H28N4OS, 720.1984) 1-80 m/z= 663.7800 (C48H29N3O, 663.2311)
1-81 m/z= 713.8400 (C52H31N3O, 713.2467) 1-82 m/z= 637.7420 (C46H27N3O, 637.2154)
1-83 m/z= 616.7240 (C43H28N4O, 616.2263) 1-84 m/z= 666.7840 (C47H30N4O, 666.2420)
1-85 m/z= 692.8220 (C49H32N4O, 637.2154) 1-86 m/z= 722.8660 (C49H30N4OS, 722.2140)
1-87 m/z= 742.8820 (C53H34N4O, 742.2733) 1-88 m/z= 768.9200 (C55H36N4O, 768.2889)
1-89 m/z= 691.8340 (C50H33N3O, 691.2624) 1-90 m/z= 665.7960 (C48H31N3O, 665.2467)
1-91 m/z= 721.8780 (C50H31N3OS, 721.2188) 1-92 m/z= 771.9380 (C54H33N3OS, 771.2344)
1-93 m/z= 533.6598 (C37H15D8N3O, 533.2343) 1-94 m/z= 618.8127 (C43H10D17N3O, 618.3221)
1-95 m/z= 680.9460 (C47D29N3O, 680.4131) 1-96 m/z= 710.9280 (C49H10D20N4O, 710.3675)
1-97 m/z= 692.9388 (C47D28N4O, 692.9388) 1-98 m/z= 805.1397 (C55D36N4O, 804.5149)
1-99 m/z= 582.7318 (C42H18D8N2O, 582.2547) 1-100 m/z= 714.9118 (C50H22D8N2OS, 714.2581)
1-101 m/z= 525.6110 (C37H23N3O, 525.1841) 1-102 m/z= 575.6710 (C41H25N3O, 575.1998)
1-103 m/z= 601.7090 (C43H27N3O, 601.2154) 1-104 m/z= 651.7690 (C47H29N3O, 651.2311)
1-105 m/z= 575.6710 (C41H25N3O, 575.1998) 1-106 m/z= 601.7090 (C43H27N3O, 601.2154)
1-107 m/z= 651.7690 (C47H29N3O, 651.2311) 1-108 m/z= 651.7690 (C47H29N3O, 651.2311)
1-109 m/z= 625.7310 (C45H27N3O, 625.2154) 1-110 m/z= 615.6920 (C43H25N3O2, 615.1947)
1-111 m/z= 615.6920 (C43H25N3O2, 615.1947) 1-112 m/z= 665.7520 (C47H27N3O2, 665.2103)
1-113 m/z= 601.7090 (C43H27N3O, 601.2154) 1-114 m/z= 651.7690 (C47H29N3O, 651.2311)
1-115 m/z= 691.7900 (C49H29N3O2, 691.2260) 1-116 m/z= 707.8510 (C49H29N3OS, 707.2031)
1-117 m/z= 651.7690 (C47H29N3O, 651.2311) 1-118 m/z= 701.8290 (C51H31N3O, 701.2467)
1-119 m/z= 651.7690 (C47H29N3O, 651.2311) 1-120 m/z= 727.8670 (C53H33N3O, 727.2624)
1-121 m/z= 498.5850 (C36H22N2O, 498.1732) 1-122 m/z= 548.6450 (C40H24N2O, 548.1889)
1-123 m/z= 604.7270 (C42H24N2OS, 604.1609) 1-124 m/z= 588.6660 (C42H24N2O2, 588.1838)
1-125 m/z= 638.7260 (C46H26N2O2, 638.1994) 1-126 m/z= 554.6670 (C38H22N2OS, 554.1453)
1-127 m/z= 604.7270 (C42H24N2OS, 604.1609) 1-128 m/z= 630.7650 (C44H26N2OS, 630.1766)
1-129 m/z= 680.8250 (C48H28N2OS, 688.1922) 1-130 m/z= 660.8090 (C44H24N2OS2, 660.1330)
1-131 m/z= 538.6060 (C38H22N2O2, 538.1681) 1-132 m/z= 588.6660 (C42H24N2O2, 588.1838)
1-133 m/z= 628.6870 (C44H24N2O3, 628.1787) 1-134 m/z= 644.7480 (C44H24N2O2S, 644.1558)
1-135 m/z= 498.5850 (C36H22N2O, 498.1732) 1-136 m/z= 574.6830 (C42H26N2O, 574.2045)
1-137 m/z= 548.6450 (C40H24N2O, 548.1889) 1-138 m/z= 588.6660 (C42H24N2O2, 588.1838)
1-139 m/z= 739.8780 (C54H33N3O, 739.2624) 1-140 m/z= 574.6830 (C42H26N2O, 574.2045)
1-141 m/z= 650.7810 (C48H30N2O, 650.2358) 1-142 m/z= 630.7650 (C44H26N2OS, 630.1766)
1-143 m/z= 706.8630 (C50H30N2OS, 706.2079) 1-144 m/z= 706.8630 (C50H30N2OS, 706.2079)
1-145 m/z= 614.7080 (C43H26N4O, 614.2107) 1-146 m/z= 690.8060 (C49H30N4O, 690.2420)
1-147 m/z= 690.8060 (C49H30N4O, 690.2420) 1-148 m/z= 664.7680 (C47H28N4O, 664.2263)
1-149 m/z= 664.7680 (C47H28N4O, 664.2263) 1-150 m/z= 714.8280 (C51H30N4O, 714.2420)
1-151 m/z= 740.8660 (C53H32N4O, 740.2576) 1-152 m/z= 740.8660 (C53H32N4O, 740.2576)
1-153 m/z= 690.8060 (C49H30N4O, 690.2420) 1-154 m/z= 740.8660 (C53H32N4O, 740.2576)
1-155 m/z= 740.8660 (C53H32N4O, 740.2576) 1-156 m/z= 637.7420 (C46H27N3O, 637.2154)
1-157 m/z= 713.8400 (C52H31N3O, 713.2467) 1-158 m/z= 687.8020 (C50H29N3O, 687.2311)
1-159 m/z= 727.8230 (C52H29N3O2, 727.2260) 1-160 m/z= 789.9380 (C58H35N3O, 789.2780)
1-161 m/z= 769.9220 (C54H31N3OS, 769.2188) 1-162 m/z= 743.8840 (C52H29N3OS, 743.2031)
1-163 m/z= 713.8400 (C52H31N3O, 713.2467) 1-164 m/z= 777.8830 (C56H31N3O2, 777.2416)
1-165 m/z= 779.9030 (C55H33N5O, 779.2685) 1-166 m/z= 779.9030 (C55H33N5O, 779.2685)
1-167 m/z= 720.8500 (C49H28N4OS, 720.1984) 1-168 m/z= 770.9100 (C53H30N4OS, 770.2140)
1-169 m/z= 616.7240 (C43H28N4O, 616.2263) 1-170 m/z= 692.8220 (C49H32N4O, 637.2154)
1-171 m/z= 666.7840 (C47H30N4O, 666.2420) 1-172 m/z= 706.8050 (C49H30N4O2, 706.2369)
1-173 m/z= 722.8660 (C49H30N4OS, 722.2140) 1-174 m/z= 782.9030 (C55H34N4O2, 782.2682)
1-175 m/z= 666.7840 (C47H30N4O, 666.2420) 1-176 m/z= 692.8220 (C49H32N4O, 637.2154)
1-177 m/z= 722.8660 (C49H30N4OS, 722.2140) 1-178 m/z= 742.8820 (C53H34N4O, 742.2733)
1-179 m/z= 782.9030 (C55H34N4O2, 782.2682) 1-180 m/z= 692.8220 (C49H32N4O, 637.2154)
1-181 m/z= 768.9200 (C55H36N4O, 768.2889) 1-182 m/z= 798.9640 (C55H34N4OS, 798.2453)
1-183 m/z= 742.8820 (C53H34N4O, 742.2733) 1-184 m/z= 768.9200 (C55H36N4O, 768.2889)
1-185 m/z= 692.8220 (C49H32N4O, 637.2154) 1-186 m/z= 768.9200 (C55H36N4O, 768.2889)
1-187 m/z= 768.9200 (C55H36N4O, 768.2889) 1-188 m/z= 589.6980 (C42H27N3O, 589.2154)
1-189 m/z= 741.8940 (C54H35N3O, 741.2780) 1-190 m/z= 755.8770 (C54H33N3O2, 755.2573)
1-191 m/z= 755.8770 (C54H33N3O2, 755.2573) 1-192 m/z= 665.7960 (C48H31N3O, 665.2467)
1-193 m/z= 525.6110 (C37H23N3O, 525.1841) 1-194 m/z= 601.7090 (C43H27N3O, 601.2154)
1-195 m/z= 575.6710 (C41H25N3O, 575.1998) 1-196 m/z= 651.7690 (C47H29N3O, 651.2311)
1-197 m/z= 601.7090 (C43H27N3O, 601.2154) 1-198 m/z= 651.7690 (C47H29N3O, 651.2311)
1-199 m/z= 615.6920 (C43H25N3O2, 615.1947) 1-200 m/z= 741.8500 (C53H31N3O2, 741.2416)
1-201 m/z= 631.7530 (C43H25N3OS, 631.1718) 1-202 m/z= 690.8060 (C49H30N4O, 690.2420)
1-203 m/z= 677.8070 (C49H31N3O, 677.2467) 1-204 m/z= 677.8070 (C49H31N3O, 677.2467)
1-205 m/z= 625.7310 (C45H27N3O, 625.2154) 1-206 m/z= 651.7690 (C47H29N3O, 651.2311)
1-207 m/z= 665.7520 (C47H27N3O2, 665.2103) 1-208 m/z= 741.8500 (C53H31N3O2, 741.2416)
1-209 m/z= 741.8500 (C53H31N3O2, 741.2416) 1-210 m/z= 701.8290 (C51H31N3O, 701.2467)
1-211 m/z= 574.6830 (C42H26N2O, 574.2045) 1-212 m/z= 614.7080 (C43H26N4O, 614.2107)
1-213 m/z= 690.8060 (C49H30N4O, 690.2420) 1-214 m/z= 690.8060 (C49H30N4O, 690.2420)
1-215 m/z= 664.7680 (C47H28N4O, 664.2263) 1-216 m/z= 664.7680 (C47H28N4O, 664.2263)
1-217 m/z= 740.8660 (C53H32N4O, 740.2576) 1-218 m/z= 740.8660 (C53H32N4O, 740.2576)
1-219 m/z= 587.6820 (C42H25N3O, 587.1998) 1-220 m/z= 663.7800 (C48H29N3O, 663.2311)
1-221 m/z= 643.7640 (C44H25N3OS, 643.1718) 1-222 m/z= 719.8620 (C50H29N3OS, 719.2031)
1-223 m/z= 720.8500 (C49H28N4OS, 720.1984) 1-224 m/z= 704.7890 (C49H28N4O2, 704.2212)
1-225 m/z= 779.9030 (C55H33N5O, 779.2685) 1-226 m/z= 616.7240 (C43H28N4O, 616.2263)
1-227 m/z= 692.8220 (C49H32N4O, 637.2154) 1-228 m/z= 768.9200 (C55H36N4O, 768.2889)
1-229 m/z= 706.8050 (C49H30N4O2, 706.2369) 1-230 m/z= 722.8660 (C49H30N4OS, 722.2140)
1-231 m/z= 783.9350 (C55H37N5O, 783.2998) 1-232 m/z= 742.8820 (C53H34N4O, 742.2733)
1-233 m/z= 782.9030 (C55H34N4O2, 782.2682) 1-234 m/z= 692.8220 (C49H32N4O, 637.2154)
1-235 m/z= 742.8820 (C53H34N4O, 742.2733) 1-236 m/z= 589.6980 (C42H27N3O, 589.2154)
1-237 m/z= 665.7960 (C48H31N3O, 665.2467) 1-238 m/z= 665.7960 (C48H31N3O, 665.2467)
1-239 m/z= 692.8220 (C49H32N4O, 637.2154) 1-240 m/z= 742.8820 (C53H34N4O, 742.2733)
1-241 m/z= 782.9030 (C55H34N4O2, 782.2682) 1-242 m/z= 530.6415 (C37H18D5N3O, 530.2155)
1-243 m/z= 610.7639 (C43H18D9N3O, 610.2719) 1-244 m/z= 618.8127 (C43H10D17N3O, 618.3221)
1-245 m/z= 628.8737 (C43D27N3O, 628.3849) 1-246 m/z= 685.8558 (C49H23D8N3O, 685.2969)
1-247 m/z= 622.7568 (C43H18D8N4O, 622.2609) 1-248 m/z= 640.8666 (C43D26N4O, 640.3739)
1-249 m/z= 672.8168 (C47H20D8N4O, 672.2765) 1-250 m/z= 728.8988 (C49H20D8N4OS, 728.2486)
1-251 m/z= 749.0208 (C49D28N4OS, 748.3741) 1-252 m/z= 597.7468 (C42H19D8N3O, 597.2656)
1-253 m/z= 673.8448 (C48H23D8N3O, 673.2969) 1-254 m/z= 729.9268 (C50H23D8N3OS, 729.2690)
1-255 m/z= 530.6415 (C37H18D5N3O, 530.2155) 1-256 m/z= 610.7639 (C43H18D9N3O, 610.2719)
1-257 m/z= 525.6110 (C37H23N3O, 525.1841) 1-258 m/z= 601.7090 (C43H27N3O, 601.2154)
1-259 m/z= 575.6710 (C41H25N3O, 575.1998) 1-260 m/z= 651.7690 (C47H29N3O, 651.2311)
1-261 m/z= 615.6920 (C43H25N3O2, 615.1947) 1-262 m/z= 707.8510 (C49H29N3OS, 707.2031)
1-263 m/z= 665.7520 (C47H27N3O2, 665.2103) 1-264 m/z= 690.8060 (C49H30N4O, 690.2420)
1-265 m/z= 601.7090 (C43H27N3O, 601.2154) 1-266 m/z= 651.7690 (C47H29N3O, 651.2311)
1-267 m/z= 677.8070 (C49H31N3O, 677.2467) 1-268 m/z= 601.7090 (C43H27N3O, 601.2154)
1-269 m/z= 601.7090 (C43H27N3O, 601.2154) 1-270 m/z= 651.7690 (C47H29N3O, 651.2311)
1-271 m/z= 625.7310 (C45H27N3O, 625.2154) 1-272 m/z= 651.7690 (C47H29N3O, 651.2311)
1-273 m/z= 701.8290 (C51H31N3O, 701.2467) 1-274 m/z= 631.7530 (C43H25N3OS, 631.1718)
1-275 m/z= 651.7690 (C47H29N3O, 651.2311) 1-276 m/z= 651.7690 (C47H29N3O, 651.2311)
1-277 m/z= 651.7690 (C47H29N3O, 651.2311) 1-278 m/z= 741.8500 (C53H31N3O2, 741.2416)
1-279 m/z= 630.7650 (C44H26N2OS, 630.1766) 1-280 m/z= 706.8630 (C50H30N2OS, 706.2079)
1-281 m/z= 795.9600 (C56H33N3OS, 795.2344) 1-282 m/z= 736.9070 (C50H28N2OS2, 736.1643)
1-283 m/z= 614.7080 (C43H26N4O, 614.2107) 1-284 m/z= 664.7680 (C47H28N4O, 664.2263)
1-285 m/z= 690.8060 (C49H30N4O, 690.2420) 1-286 m/z= 690.8060 (C49H30N4O, 690.2420)
1-287 m/z= 766.9040 (C55H34N4O, 766.2733) 1-288 m/z= 664.7680 (C47H28N4O, 664.2263)
1-289 m/z= 714.8280 (C51H30N4O, 714.2420) 1-290 m/z= 740.8660 (C53H32N4O, 740.2576)
1-291 m/z= 714.8280 (C51H30N4O, 714.2420) 1-292 m/z= 740.8660 (C53H32N4O, 740.2576)
1-293 m/z= 664.7680 (C47H28N4O, 664.2263) 1-294 m/z= 720.8500 (C49H28N4OS, 720.1984)
1-295 m/z= 704.7890 (C49H28N4O2, 704.2212) 1-296 m/z= 779.9030 (C55H33N5O, 779.2685)
1-297 m/z= 663.7800 (C48H29N3O, 663.2311) 1-298 m/z= 663.7800 (C48H29N3O, 663.2311)
1-299 m/z= 677.7630 (C48H27N3O2, 677.2103) 1-300 m/z= 637.7420 (C46H27N3O, 637.2154)
1-301 m/z= 687.8020 (C50H29N3O, 687.2311) 1-302 m/z= 713.8400 (C52H31N3O, 713.2467)
1-303 m/z= 739.8780 (C54H33N3O, 739.2624) 1-304 m/z= 627.7030 (C44H25N3O2, 627.947)
1-305 m/z= 703.8010 (C50H29N3O2, 703.2260) 1-306 m/z= 677.7630 (C48H27N3O2, 677.2103)
1-307 m/z= 616.7240 (C43H28N4O, 616.2263) 1-308 m/z= 692.8220 (C49H32N4O, 637.2154)
1-309 m/z= 706.8050 (C49H30N4O2, 706.2369) 1-310 m/z= 798.9640 (C55H34N4OS, 798.2453)
1-311 m/z= 781.9190 (C55H35N5O, 781.2842) 1-312 m/z= 783.9350 (C55H37N5O, 783.2998)
1-313 m/z= 666.7840 (C47H30N4O, 666.2420) 1-314 m/z= 692.8220 (C49H32N4O, 637.2154)
1-315 m/z= 722.8660 (C49H30N4OS, 722.2140) 1-316 m/z= 706.8050 (C49H30N4O2, 706.2369)
1-317 m/z= 782.9030 (C55H34N4O2, 782.2682) 1-318 m/z= 756.8650 (C53H32N4O2, 756.2525)
1-319 m/z= 812.9470 (C55H32N4O2S, 812.2246) 1-320 m/z= 665.7960 (C48H31N3O, 665.2467)
1-321 m/z= 741.8940 (C54H35N3O, 741.2780) 1-322 m/z= 645.7800 (C44H27N3OS, 645.1875)
1-323 m/z= 695.8400 (C48H29N3OS, 695.2031) 1-324 m/z= 692.8220 (C49H32N4O, 637.2154)
1-325 m/z= 742.8820 (C53H34N4O, 742.2733) 1-326 m/z= 692.8220 (C49H32N4O, 637.2154)
1-327 m/z= 742.8820 (C53H34N4O, 742.2733) 1-328 m/z= 768.9200 (C55H36N4O, 768.2889)
1-329 m/z= 742.8820 (C53H34N4O, 742.2733) 1-330 m/z= 768.9200 (C55H36N4O, 768.2889)
1-331 m/z= 525.6110 (C37H23N3O, 525.1841) 1-332 m/z= 575.6710 (C41H25N3O, 575.1998)
1-333 m/z= 601.7090 (C43H27N3O, 601.2154) 1-334 m/z= 651.7690 (C47H29N3O, 651.2311)
1-335 m/z= 631.7530 (C43H25N3OS, 631.1718) 1-336 m/z= 615.6920 (C43H25N3O2, 615.1947)
1-337 m/z= 681.8130 (C47H27N3OS, 681.1875) 1-338 m/z= 675.7910 (C49H29N3O, 675.2311)
1-339 m/z= 690.8060 (C49H30N4O, 690.2420) 1-340 m/z= 601.7090 (C43H27N3O, 601.2154)
1-341 m/z= 625.7310 (C45H27N3O, 625.2154) 1-342 m/z= 651.7690 (C47H29N3O, 651.2311)
1-343 m/z= 615.6920 (C43H25N3O2, 615.1947) 1-344 m/z= 691.7900 (C49H29N3O2, 691.2260)
1-345 m/z= 601.7090 (C43H27N3O, 601.2154) 1-346 m/z= 651.7690 (C47H29N3O, 651.2311)
1-347 m/z= 701.8290 (C51H31N3O, 701.2467) 1-348 m/z= 498.5850 (C36H22N2O, 498.1732)
1-349 m/z= 574.6830 (C42H26N2O, 574.2045) 1-350 m/z= 680.8250 (C48H28N2OS, 680.1922)
1-351 m/z= 630.7650 (C44H26N2OS, 630.1766) 1-352 m/z= 706.8630 (C50H30N2OS, 706.2079)
1-353 m/z= 614.7080 (C43H26N4O, 614.2107) 1-354 m/z= 651.7690 (C47H29N3O, 651.2311)
1-355 m/z= 701.8290 (C51H31N3O, 701.2467) 1-356 m/z= 727.8670 (C53H33N3O, 727.2624)
1-357 m/z= 690.8060 (C49H30N4O, 690.2420) 1-358 m/z= 740.8660 (C53H32N4O, 740.2576)
1-359 m/z= 664.7680 (C47H28N4O, 664.2263) 1-360 m/z= 740.8660 (C53H32N4O, 740.2576)
1-361 m/z= 714.8280 (C51H30N4O, 714.2420) 1-362 m/z= 740.8660 (C53H32N4O, 740.2576)
1-363 m/z= 664.7680 (C47H28N4O, 664.2263) 1-364 m/z= 587.6820 (C42H25N3O, 587.1998)
1-365 m/z= 663.7800 (C48H29N3O, 663.2311) 1-366 m/z= 663.7800 (C48H29N3O, 663.2311)
1-367 m/z= 643.7640 (C44H25N3OS, 643.1718) 1-368 m/z= 769.9220 (C54H31N3OS, 769.2188)
1-369 m/z= 779.9030 (C55H33N5O, 779.2685) 1-370 m/z= 720.8500 (C49H28N4OS, 720.1984)
1-371 m/z= 720.8500 (C49H28N4OS, 720.1984) 1-372 m/z= 704.7890 (C49H28N4O2, 704.2212)
1-373 m/z= 616.7240 (C43H28N4O, 616.2263) 1-374 m/z= 692.8220 (C49H32N4O, 637.2154)
1-375 m/z= 666.7840 (C47H30N4O, 666.2420) 1-376 m/z= 722.8660 (C49H30N4OS, 722.2140)
1-377 m/z= 666.7840 (C47H30N4O, 666.2420) 1-378 m/z= 692.8220 (C49H32N4O, 637.2154)
1-379 m/z= 706.8050 (C49H30N4O2, 706.2369) 1-380 m/z= 692.8220 (C49H32N4O, 637.2154)
1-381 m/z= 768.9200 (C55H36N4O, 768.2889) 1-382 m/z= 742.8820 (C53H34N4O, 742.2733)
1-383 m/z= 768.9200 (C55H36N4O, 768.2889) 1-384 m/z= 530.6415 (C37H18D5N3O, 530.2155)
1-385 m/z= 538.6903 (C37H10D13N3O, 538.2657) 1-386 m/z= 548.7513 (C37D23N3O, 548.3285)
1-387 m/z= 609.7578 (C43H19D8N3O, 609.2656) 1-388 m/z= 609.7578 (C43H19D8N3O, 609.2656)
1-389 m/z= 628.8373 (C43D27N3O, 628.3849) 1-390 m/z= 672.8168 (C47H20D8N4O, 672.2765)
1-391 m/z= 692.9388 (C47D28N4O, 692.4021) 1-392 m/z= 644.8948 (C43D28N4O, 644.4021)
1-393 m/z= 525.6110 (C37H23N3O, 525.1841) 1-394 m/z= 601.7090 (C43H27N3O, 601.2154)
1-395 m/z= 575.6710 (C41H25N3O, 575.1998) 1-396 m/z= 651.7690 (C47H29N3O, 651.2311)
1-397 m/z= 615.6920 (C43H25N3O2, 615.1947) 1-398 m/z= 631.7530 (C43H25N3OS, 631.1718)
1-399 m/z= 601.7090 (C43H27N3O, 601.2154) 1-400 m/z= 575.6710 (C41H25N3O, 575.1998)
1-401 m/z= 651.7690 (C47H29N3O, 651.2311) 1-402 m/z= 615.6920 (C43H25N3O2, 615.1947)
1-403 m/z= 675.7910 (C49H29N3O, 675.2311) 1-404 m/z= 614.7080 (C43H26N4O, 614.2107)
1-405 m/z= 677.8070 (C49H31N3O, 677.2467) 1-406 m/z= 651.7690 (C47H29N3O, 651.2311)
1-407 m/z= 625.7310 (C45H27N3O, 625.2154) 1-408 m/z= 707.8510 (C49H29N3OS, 707.2031)
1-409 m/z= 601.7090 (C43H27N3O, 601.2154) 1-410 m/z= 677.8070 (C49H31N3O, 677.2467)
1-411 m/z= 651.7690 (C47H29N3O, 651.2311) 1-412 m/z= 701.8290 (C51H31N3O, 701.2467)
1-413 m/z= 741.8500 (C53H31N3O, 741.2416) 1-414 m/z= 741.8500 (C53H31N3O, 741.2416)
1-415 m/z= 548.6450 (C40H24N2O, 548.1889) 1-416 m/z= 624.7430 (C46H28N2O, 624.2202)
1-417 m/z= 614.7080 (C43H26N4O, 614.2107) 1-418 m/z= 690.8060 (C49H30N4O, 690.2420)
1-419 m/z= 690.8060 (C49H30N4O, 690.2420) 1-420 m/z= 664.7680 (C47H28N4O, 664.2263)
1-421 m/z= 664.7640 (C48H28N2O2, 664.2151) 1-422 m/z= 714.8280 (C51H30N4O, 714.2420)
1-423 m/z= 740.8660 (C53H32N4O, 740.2576) 1-424 m/z= 663.7800 (C48H29N3O, 663.2311)
1-425 m/z= 713.8400 (C52H31N3O, 713.2467) 1-426 m/z= 713.8400 (C52H31N3O, 713.2467)
1-427 m/z= 720.8500 (C49H28N4OS, 720.1984) 1-428 m/z= 779.9030 (C55H33N5O, 779.2685)
1-429 m/z= 692.8220 (C49H32N4O, 637.2154) 1-430 m/z= 782.9030 (C55H34N4O2, 782.2682)
1-431 m/z= 781.9190 (C55H35N5O, 781.2842) 1-432 m/z= 742.8820 (C53H34N4O, 742.2733)
1-433 m/z= 768.9200 (C55H36N4O, 768.2889) 1-434 m/z= 706.8050 (C49H30N4O2, 706.2369)
1-435 m/z= 691.8340 (C50H33N3O, 691.2624) 1-436 m/z= 665.7960 (C48H31N3O, 665.2467)
1-437 m/z= 745.9000 (C52H31N3OS, 745.2188) 1-438 m/z= 692.8220 (C49H32N4O, 637.2154)
1-439 m/z= 768.9200 (C55H36N4O, 768.2889) 1-440 m/z= 742.8820 (C53H34N4O, 742.2733)
1-441 m/z= 768.9200 (C55H36N4O, 768.2889) 1-442 m/z= 525.6110 (C37H23N3O, 525.1841)
1-443 m/z= 575.6710 (C41H25N3O, 575.1998) 1-444 m/z= 601.7090 (C43H27N3O, 601.2154)
1-445 m/z= 651.7690 (C47H29N3O, 651.2311) 1-446 m/z= 601.7090 (C43H27N3O, 601.2154)
1-447 m/z= 651.7690 (C47H29N3O, 651.2311) 1-448 m/z= 615.6920 (C43H25N3O2, 615.1947)
1-449 m/z= 727.8670 (C53H33N3O, 727.2624) 1-450 m/z= 727.8670 (C53H33N3O, 727.2624)
1-451 m/z= 701.8290 (C51H31N3O, 701.2467) 1-452 m/z= 701.8290 (C51H31N3O, 701.2467)
1-453 m/z= 677.8070 (C49H31N3O, 677.2467) 1-454 m/z= 727.8670 (C53H33N3O, 727.2624)
1-455 m/z= 706.8630 (C50H30N2OS, 706.2079) 1-456 m/z= 720.8460 (C50H28N2O2S, 720.1871)
1-457 m/z= 614.7080 (C43H26N4O, 614.2107) 1-458 m/z= 690.8060 (C49H30N4O, 690.2420)
1-459 m/z= 664.7680 (C47H28N4O, 664.2263) 1-460 m/z= 740.8660 (C53H32N4O, 740.2576)
1-461 m/z= 616.7240 (C43H28N4O, 616.2263) 1-462 m/z= 692.8220 (C49H32N4O, 637.2154)
1-463 m/z= 722.8660 (C49H30N4OS, 722.2140) 1-464 m/z= 781.9190 (C55H35N5O, 781.2842)
1-465 m/z= 742.8820 (C53H34N4O, 742.2733) 1-466 m/z= 666.7840 (C47H30N4O, 666.2420)
1-467 m/z= 692.8220 (C49H32N4O, 637.2154) 1-468 m/z= 706.8050 (C49H30N4O2, 706.2369)
1-469 m/z= 691.8340 (C50H33N3O, 691.2624) 1-470 m/z= 741.8940 (C54H35N3O, 741.2780)
1-471 m/z= 741.8940 (C54H35N3O, 741.2780) 1-472 m/z= 679.7790 (C48H29N3O2, 679.2260)
1-473 m/z= 797.9760 (C56H35N3OS, 797.2501) 1-474 m/z= 692.8220 (C49H32N4O, 637.2154)
1-475 m/z= 742.8820 (C53H34N4O, 742.2733) 1-476 m/z= 768.9200 (C55H36N4O, 768.2889)
1-477 m/z= 610.7639 (C43H18D9N3O, 610.2719) 1-478 m/z= 618.8127 (C43H10D17N3O, 618.3221)
1-479 m/z= 628.8737 (C43D27N3O, 628.3849) 1-480 m/z= 700.8708 (C49D24N4O, 700.3078)
1-481 m/z= 725.0173 (C49D32N4O, 724.4585) 1-482 m/z= 728.8988 (C49H20D8N4OS, 728.2486)
1-483 m/z= 749.0208 (C49D28N4OS, 748.3741) 1-484 m/z= 672.8168 (C47H20D8N4O, 672.2765)
2-1 m/z= 541.6720 (C37H23N3S, 541.1613) 2-2 m/z= 591.7320 (C41H25N3S, 591.1769)
2-3 m/z= 617.7700 (C43H27N3S, 617.1926) 2-4 m/z= 617.7700 (C43H27N3S, 617.1926)
2-5 m/z= 667.8300 (C47H29N3S, 667.2082) 2-6 m/z= 647.8140 (C43H25N3S2, 647.1490)
2-7 m/z= 640.8040 (C46H28N2S, 640.1973) 2-8 m/z= 696.8860 (C48H28N2S2, 696.1694)
2-9 m/z= 696.8860 (C48H28N2S2, 696.1694) 2-10 m/z= 630.7690 (C43H26N4S, 630.1878)
2-11 m/z= 706.8670 (C49H30N4S, 696.1694) 2-12 m/z= 706.8670 (C49H30N4S, 696.1694)
2-13 m/z= 680.8290 (C47H28N4S, 680.2035) 2-14 m/z= 730.8890 (C51H30N4S, 730.2191)
2-15 m/z= 736.9110 (C49H28N4S2, 736.1755) 2-16 m/z= 653.8030 (C46H27N3S, 653.1926)
2-17 m/z= 729.9010 (C52H31N3S, 729.2239) 2-18 m/z= 632.7850 (C43H28N4S, 632.2035)
2-19 m/z= 708.8830 (C49H32N4S, 708.2348) 2-20 m/z= 784.9810 (C55H36N4S, 784.2661)
2-21 m/z= 758.9430 (C53H34N4S, 758.2504) 2-22 m/z= 738.9270 (C49H30N4S2, 738.1912)
2-23 m/z= 682.8450 (C47H30N4S, 682.2191) 2-24 m/z= 708.8830 (C49H32N4S, 708.2348)
2-25 m/z= 815.0250 (C55H34N4S2, 814.2225) 2-26 m/z= 757.9550 (C54H35N3S, 757.2552)
2-27 m/z= 731.9170 (C52H33N3S, 731.2395) 2-28 m/z= 751.9220 (C50H29N3OS2, 751.1752)
2-29 m/z= 708.8830 (C49H32N4S, 708.2348) 2-30 m/z= 784.9810 (C55H36N4S, 784.2661)
2-31 m/z= 784.9810 (C55H36N4S, 784.2661) 2-32 m/z= 541.6720 (C37H23N3S, 541.1613)
2-33 m/z= 617.7700 (C43H27N3S, 617.1926) 2-34 m/z= 667.8300 (C47H29N3S, 667.2082)
2-35 m/z= 667.8300 (C47H29N3S, 667.2082) 2-36 m/z= 647.8140 (C43H25N3S2, 647.1490)
2-37 m/z= 617.7700 (C43H27N3S, 617.1926) 2-38 m/z= 667.8300 (C47H29N3S, 667.2082)
2-39 m/z= 631.7530 (C43H25N3OS, 631.1718) 2-40 m/z= 743.9280 (C53H33N3S, 743.2395)
2-41 m/z= 590.7440 (C42H26N2S, 590.1817) 2-42 m/z= 666.8420 (C48H30N2S, 666.2130)
2-43 m/z= 696.8860 (C48H28N2S2, 696.1694) 2-44 m/z= 630.7690 (C43H26N4S, 630.1878)
2-45 m/z= 706.8670 (C49H30N4S, 696.1694) 2-46 m/z= 706.8670 (C49H30N4S, 696.1694)
2-47 m/z= 756.9270 (C53H32N4S, 756.2348) 2-48 m/z= 680.8290 (C47H28N4S, 680.2035)
2-49 m/z= 730.8890 (C51H30N4S, 730.2191) 2-50 m/z= 643.7640 (C44H25N3OS, 643.1718)
2-51 m/z= 719.8620 (C50H29N3OS, 719.2031) 2-52 m/z= 733.8450 (C50H27N3O2S, 733.1824)
2-53 m/z= 709.8850 (C48H27N3S2, 709.1646) 2-54 m/z= 759.9450 (C52H29N3S2, 759.1803)
2-55 m/z= 736.9110 (C49H28N4S2, 736.1755) 2-56 m/z= 796.9480 (C55H32N4OS, 796.2297)
2-57 m/z= 708.8830 (C49H32N4S, 708.2348) 2-58 m/z= 784.9810 (C55H36N4S, 784.2661)
2-59 m/z= 748.9480 (C52H36N4S, 748.2661) 2-60 m/z= 757.9550 (C54H35N3S, 757.2552)
2-61 m/z= 797.9760 (C56H35N3OS, 797.2501) 2-62 m/z= 721.8780 (C50H31N3OS, 721.2188)
2-63 m/z= 708.8830 (C49H32N4S, 708.2348) 2-64 m/z= 784.9810 (C55H36N4S, 784.2661)
2-65 m/z= 758.9430 (C53H34N4S, 758.2504) 2-66 m/z= 626.8249 (C43H18D9N3S, 626.2491)
2-67 m/z= 634.8737 (C43H10D17N3S, 634.2993) 2-68 m/z= 644.9347 (C43D27N3S, 644.3620)
2-69 m/z= 688.8778 (C47H20D8N4S, 688.2537) 2-70 m/z= 698.9388 (C47H10D18N4S, 698.3164)
2-71 m/z= 716.9318 (C49H24D8N4S, 716.2850) 2-72 m/z= 731.0172 (C49H10D22N4S, 730.3729)
2-73 m/z= 541.6720 (C37H23N3S, 541.1613) 2-74 m/z= 591.7320 (C41H25N3S, 591.1769)
2-75 m/z= 617.7700 (C43H27N3S, 617.1926) 2-76 m/z= 706.8670 (C49H30N4S, 706.2191)
2-77 m/z= 693.8680 (C49H31N3S, 693.2239) 2-78 m/z= 667.8300 (C47H29N3S, 667.2082)
2-79 m/z= 717.8900 (C51H31N3S, 717.2239) 2-80 m/z= 707.8510 (C49H29N3OS, 707.2031)
2-81 m/z= 693.8680 (C49H31N3S, 693.2239) 2-82 m/z= 666.8420 (C48H30N2S, 666.2130)
2-83 m/z= 640.8040 (C46H28N2S, 640.1973) 2-84 m/z= 660.8090 (C44H24N2OS2, 660.1330)
2-85 m/z= 630.7690 (C43H26N4S, 630.1878) 2-86 m/z= 706.8670 (C49H30N4S, 696.1694)
2-87 m/z= 680.8290 (C47H28N4S, 680.2035) 2-88 m/z= 730.8890 (C51H30N4S, 730.2191)
2-89 m/z= 680.8290 (C47H28N4S, 680.2035) 2-90 m/z= 679.8410 (C48H29N3S, 679.2082)
2-91 m/z= 719.8620 (C50H29N3OS, 719.2031) 2-92 m/z= 749.9060 (C50H27N3OS2, 749.1596)
2-93 m/z= 736.9110 (C49H28N4S2, 736.1755) 2-94 m/z= 795.9640 (C55H33N5S, 795.2457)
2-95 m/z= 708.8830 (C49H32N4S, 708.2348) 2-96 m/z= 758.9430 (C53H34N4S, 758.2504)
2-97 m/z= 738.9270 (C49H30N4S2, 738.1912) 2-98 m/z= 722.8660 (C49H30N4OS, 722.2140)
2-99 m/z= 758.9430 (C53H34N4S, 758.2504) 2-100 m/z= 784.9810 (C55H36N4S, 784.2661)
2-101 m/z= 737.9390 (C50H31N3S2, 737.1959) 2-102 m/z= 757.9550 (C54H35N3S, 757.2552)
2-103 m/z= 711.9010 (C48H29N3S2, 711.1803) 2-104 m/z= 708.8830 (C49H32N4S, 708.2348)
2-105 m/z= 784.9810 (C55H36N4S, 784.2661) 2-106 m/z= 541.6720 (C37H23N3S, 541.1613)
2-107 m/z= 631.7530 (C43H25N3OS, 631.1718) 2-108 m/z= 617.7700 (C43H27N3S, 617.1926)
2-109 m/z= 667.8300 (C47H29N3S, 667.2082) 2-110 m/z= 631.7530 (C43H25N3OS, 631.1718)
2-111 m/z= 617.7700 (C43H27N3S, 617.1926) 2-112 m/z= 667.8300 (C47H29N3S, 667.2082)
2-113 m/z= 590.7440 (C42H26N2S, 590.1817) 2-114 m/z= 680.8250 (C48H28N2OS, 680.1922)
2-115 m/z= 604.7270 (C42H24N2OS, 604.1609) 2-116 m/z= 646.8260 (C44H26N2S2, 646.1537)
2-117 m/z= 696.8860 (C48H28N2S2, 696.1694) 2-118 m/z= 630.7690 (C43H26N4S, 630.1878)
2-119 m/z= 680.8290 (C47H28N4S, 680.2035) 2-120 m/z= 693.8240 (C48H27N3OS, 693.1875)
2-121 m/z= 708.8830 (C49H32N4S, 708.2348) 2-122 m/z= 738.9270 (C49H30N4S2, 738.1912)
2-123 m/z= 682.8450 (C47H30N4S, 682.2191) 2-124 m/z= 784.9810 (C55H36N4S, 784.2661)
2-125 m/z= 708.8830 (C49H32N4S, 708.2348) 2-126 m/z= 722.8660 (C49H30N4OS, 722.2140)
2-127 m/z= 737.9390 (C50H31N3S2, 737.1959) 2-128 m/z= 737.9390 (C50H31N3S2, 737.1959)
2-129 m/z= 672.8605 (C47H24D5N3S, 672.2396) 2-130 m/z= 680.9093 (C47H16D13N3S, 680.2898)
2-131 m/z= 697.0070 (C47D29N3S, 696.3902) 2-132 m/z= 688.8778 (C47H20D8N4S, 688.2537)
2-133 m/z= 541.6720 (C37H23N3S, 541.1613) 2-134 m/z= 617.7700 (C43H27N3S, 617.1926)
2-135 m/z= 591.7320 (C41H25N3S, 591.1769) 2-136 m/z= 706.8670 (C49H30N4S, 696.1694)
2-137 m/z= 641.7920 (C45H27N3S, 641.1926) 2-138 m/z= 667.8300 (C47H29N3S, 667.2082)
2-139 m/z= 717.8900 (C51H31N3S, 717.2239) 2-140 m/z= 667.8300 (C47H29N3S, 667.2082)
2-141 m/z= 667.8300 (C47H29N3S, 667.2082) 2-142 m/z= 707.8510 (C49H29N3OS, 707.2031)
2-143 m/z= 614.7660 (C44H26N2S, 614.1817) 2-144 m/z= 654.7870 (C46H26N2OS, 654.1766)
2-145 m/z= 680.8250 (C48H28N2OS, 680.1922) 2-146 m/z= 654.7870 (C46H26N2OS, 654.1766)
2-147 m/z= 694.8080 (C48H26N2O2S, 694.1715) 2-148 m/z= 720.8460 (C50H28N2O2S, 720.1871)
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2-151 m/z= 680.8290 (C47H28N4S, 680.2035) 2-152 m/z= 706.8670 (C49H30N4S, 706.2191)
2-153 m/z= 706.8670 (C49H30N4S, 706.2191) 2-154 m/z= 729.9010 (C52H31N3S, 729.2239)
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2-159 m/z= 738.9270 (C49H30N4S2, 738.1912) 2-160 m/z= 784.9810 (C55H36N4S, 784.2661)
2-161 m/z= 682.8450 (C47H30N4S, 682.2191) 2-162 m/z= 722.8660 (C49H30N4OS, 722.2140)
2-163 m/z= 721.8820 (C49H31N5S, 721.2300) 2-164 m/z= 708.8830 (C49H32N4S, 708.2348)
2-165 m/z= 784.9810 (C55H36N4S, 784.2661) 2-166 m/z= 758.9430 (C53H34N4S, 758.2504)
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2-169 m/z= 541.6720 (C37H23N3S, 541.1613) 2-170 m/z= 617.7700 (C43H27N3S, 617.1926)
2-171 m/z= 631.7530 (C43H25N3OS, 631.1718) 2-172 m/z= 591.7320 (C41H25N3S, 591.1769)
2-173 m/z= 617.7700 (C43H27N3S, 617.1926) 2-174 m/z= 667.8300 (C47H29N3S, 667.2082)
2-175 m/z= 647.8140 (C43H25N3S2, 647.1490) 2-176 m/z= 590.7440 (C42H26N2S, 590.1817)
2-177 m/z= 620.7880 (C42H24N2S2, 620.1381) 2-178 m/z= 654.7870 (C46H26N2OS, 654.1766)
2-179 m/z= 654.7870 (C46H26N2OS, 654.1766) 2-180 m/z= 630.7690 (C43H26N4S, 630.1878)
2-181 m/z= 706.8670 (C49H30N4S, 706.2191) 2-182 m/z= 706.8670 (C49H30N4S, 706.2191)
2-183 m/z= 680.8290 (C47H28N4S, 680.2035) 2-184 m/z= 730.8890 (C51H30N4S, 730.2191)
2-185 m/z= 682.8450 (C47H30N4S, 682.2191) 2-186 m/z= 708.8830 (C49H32N4S, 708.2348)
2-187 m/z= 738.9270 (C49H30N4S2, 738.1912) 2-188 m/z= 757.9550 (C54H35N3S, 757.2552)
2-189 m/z= 787.9990 (C54H33N3S2, 787.2116) 2-190 m/z= 737.9390 (C50H31N3S2, 737.1959)
2-191 m/z= 814.0370 (C56H35N3S2, 813.2272) 2-192 m/z= 708.8830 (C49H32N4S, 708.2348)
2-193 m/z= 672.8605 (C47H24D5N3S, 672.2396) 2-194 m/z= 680.9093 (C47H16D13N3S, 680.2898)
2-195 m/z= 697.0070 (C47D29N3S, 696.3902) 2-196 m/z= 765.0818 (C49D28N4S2, 764.3513)
2-197 m/z= 541.6720 (C37H23N3S, 541.1613) 2-198 m/z= 617.7700 (C43H27N3S, 617.1926)
2-199 m/z= 647.8140 (C43H25N3S2, 647.1490) 2-200 m/z= 681.8130 (C47H27N3OS, 681.1875)
2-201 m/z= 707.8510 (C49H29N3OS, 707.2031) 2-202 m/z= 737.8950 (C49H27N3OS2, 737.1596)
2-203 m/z= 720.8500 (C49H28N4OS, 720.1984) 2-204 m/z= 693.8680 (C49H31N3S, 693.2239)
2-205 m/z= 723.9120 (C49H29N3S2, 723.1803) 2-206 m/z= 640.8040 (C46H28N2S, 640.1973)
2-207 m/z= 696.8860 (C48H28N2S2, 696.1694) 2-208 m/z= 670.8480 (C46H26N2S2, 670.1537)
2-209 m/z= 696.8860 (C48H28N2S2, 696.1694) 2-210 m/z= 752.9680 (C50H28N2S3, 752.1415)
2-211 m/z= 630.7690 (C43H26N4S, 630.1878) 2-212 m/z= 706.8670 (C49H30N4S, 706.2191)
2-213 m/z= 680.8290 (C47H28N4S, 680.2035) 2-214 m/z= 680.8290 (C47H28N4S, 680.2035)
2-215 m/z= 729.9010 (C52H31N3S, 729.2239) 2-216 m/z= 743.8840 (C52H29N3OS, 743.2031)
2-217 m/z= 736.9110 (C49H28N4S2, 736.1755) 2-218 m/z= 795.9640 (C55H33N5S, 795.2457)
2-219 m/z= 632.7850 (C43H28N4S, 632.2035) 2-220 m/z= 682.8450 (C47H30N4S, 682.2191)
2-221 m/z= 722.8660 (C49H30N4OS, 722.2140) 2-222 m/z= 732.9050 (C51H32N4S, 732.2348)
2-223 m/z= 788.9870 (C53H32N4S2, 788.2068) 2-224 m/z= 708.8830 (C49H32N4S, 708.2348)
2-225 m/z= 758.9430 (C53H34N4S, 758.2504) 2-226 m/z= 681.8570 (C48H31N3S, 681.2239)
2-227 m/z= 711.9010 (C48H29N3S2, 711.1803) 2-228 m/z= 787.9990 (C54H33N3S2, 787.2116)
2-229 m/z= 541.6720 (C37H23N3S, 541.1613) 2-230 m/z= 617.7700 (C43H27N3S, 617.1926)
2-231 m/z= 631.7530 (C43H25N3OS, 631.1718) 2-232 m/z= 591.7320 (C41H25N3S, 591.1769)
2-233 m/z= 667.8300 (C47H29N3S, 667.2082) 2-234 m/z= 647.8140 (C43H25N3S2, 647.1490)
2-235 m/z= 697.8740 (C47H27N3S2, 697.1646) 2-236 m/z= 590.7440 (C42H26N2S, 590.1817)
2-237 m/z= 696.8860 (C48H28N2S2, 696.1694) 2-238 m/z= 646.8260 (C44H26N2S2, 646.1537)
2-239 m/z= 676.8700 (C44H24N2S3, 676.1102) 2-240 m/z= 630.7690 (C43H26N4S, 630.1878)
2-241 m/z= 706.8670 (C49H30N4S, 706.2191) 2-242 m/z= 730.8890 (C51H30N4S, 730.2191)
2-243 m/z= 735.9230 (C50H29N3S2, 735.1803) 2-244 m/z= 785.9830 (C54H31N3S2, 785.1959)
2-245 m/z= 708.8830 (C49H32N4S, 708.2348) 2-246 m/z= 784.9810 (C55H36N4S, 784.2661)
2-247 m/z= 815.0250 (C55H34N4S2, 814.2225) 2-248 m/z= 757.9550 (C54H35N3S, 757.2552)
2-249 m/z= 708.8830 (C49H32N4S, 708.2348) 2-250 m/z= 707.8950 (C50H33N3S, 707.2395)
2-251 m/z= 758.9430 (C53H34N4S, 758.2504) 2-252 m/z= 798.9640 (C55H34N4OS, 798.2453)
2-253 m/z= 626.8249 (C43H18D9N3S, 626.2491) 2-254 m/z= 634.8737 (C43H10D17N3S, 634.2993)
2-255 m/z= 644.9347 (C43D27N3S, 644.3620) 2-256 m/z= 690.8900 (C47H18D10N4S, 690.2662)
3-1 m/z= 537.6620 (C40H27NO, 537.2093) 3-2 m/z= 537.6620 (C40H27NO, 537.2093)
3-3 m/z= 511.6240 (C38H25NO, 511.1936) 3-4 m/z= 511.6240 (C38H25NO, 511.1936)
3-5 m/z= 613.7600 (C46H31NO, 613.2406) 3-6 m/z= 613.7600 (C46H31NO, 613.2406)
3-7 m/z= 613.7600 (C46H31NO, 613.2406) 3-8 m/z= 587.7220 (C44H29NO, 587.2249)
3-9 m/z= 577.7270 (C43H31NO, 577.2406) 3-10 m/z= 653.8250 (C49H35NO, 653.2719)
3-11 m/z= 653.8250 (C49H35NO, 653.2719) 3-12 m/z= 627.7870 (C47H33NO, 627.2562)
3-13 m/z= 627.7870 (C47H33NO, 627.2562) 3-14 m/z= 693.8900 (C52H39NO, 693.3032)
3-15 m/z= 701.8690 (C53H35NO, 701.2719) 3-16 m/z= 777.9670 (C59H39NO, 777.3032)
3-17 m/z= 751.9290 (C57H37NO, 751.2875) 3-18 m/z= 699.8530 (C53H33NO, 699.2562)
3-19 m/z= 775.9510 (C59H37NO, 775.2875) 3-20 m/z= 587.7220 (C44H29NO, 587.2249)
3-21 m/z= 587.7220 (C44H29NO, 587.2249) 3-22 m/z= 703.8850 (C53H37NO, 703.2875)
3-23 m/z= 703.8850 (C53H37NO, 703.2875) 3-24 m/z= 627.7430 (C46H29NO2, 627.2198)
3-25 m/z= 627.7430 (C46H29NO2, 627.2198) 3-26 m/z= 627.7430 (C46H29NO2, 627.2198)
3-27 m/z= 703.8410 (C52H33NO2, 703.2511) 3-28 m/z= 627.7430 (C46H29NO2, 627.2198)
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3-225 m/z= 627.7430 (C46H29NO2, 627.2198) 3-226 m/z= 703.8410 (C52H33NO2, 703.2511)
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3-229 m/z= 537.6620 (C40H27NO, 537.2093) 3-230 m/z= 587.7220 (C44H29NO, 587.2249)
3-231 m/z= 613.7600 (C46H31NO, 613.2406) 3-232 m/z= 653.8250 (C49H35NO, 653.2719)
3-233 m/z= 739.9180 (C56H37NO, 739.2875) 3-234 m/z= 613.7600 (C46H31NO, 613.2406)
3-235 m/z= 663.8200 (C50H33NO, 663.2562) 3-236 m/z= 689.8580 (C52H35NO, 689.2719)
3-237 m/z= 693.8900 (C52H39NO, 693.3032) 3-238 m/z= 653.8250 (C49H35NO, 653.2719)
3-239 m/z= 587.7220 (C44H29NO, 587.2249) 3-240 m/z= 587.7220 (C44H29NO, 587.2249)
3-241 m/z= 663.8200 (C50H33NO, 663.2562) 3-242 m/z= 637.7820 (C48H31NO, 637.2406)
3-243 m/z= 677.8030 (C50H31NO2, 677.2355) 3-244 m/z= 693.8640 (C50H31NOS, 693.2126)
3-245 m/z= 587.7220 (C44H29NO, 587.2249) 3-246 m/z= 663.8200 (C50H33NO, 663.2562)
3-247 m/z= 663.8200 (C50H33NO, 663.2562) 3-248 m/z= 753.9010 (C56H35NO2, 753.2668)
3-249 m/z= 693.8640 (C50H31NOS, 693.2126) 3-250 m/z= 719.9020 (C52H33NOS, 719.2283)
3-251 m/z= 759.9670 (C55H37NOS, 759.2596) 3-252 m/z= 719.9020 (C52H33NOS, 719.2283)
3-253 m/z= 643.8040 (C46H29NOS, 643.1970) 3-254 m/z= 719.9020 (C52H33NOS, 719.2283)
3-255 m/z= 719.9020 (C52H33NOS, 719.2283) 3-256 m/z= 693.8640 (C50H31NOS, 693.2126)
3-257 m/z= 537.6620 (C40H27NO, 537.2093) 3-258 m/z= 613.7600 (C46H31NO, 613.2406)
3-259 m/z= 613.7600 (C46H31NO, 613.2406) 3-260 m/z= 663.8200 (C50H33NO, 663.2562)
3-261 m/z= 703.8410 (C52H33NO2, 703.2511) 3-262 m/z= 689.8580 (C52H35NO, 689.2719)
3-263 m/z= 689.8580 (C52H35NO, 689.2719) 3-264 m/z= 739.9180 (C56H37NO, 739.2875)
3-265 m/z= 806.0210 (C61H43NO, 805.3345) 3-266 m/z= 689.8580 (C52H35NO, 689.2719)
3-267 m/z= 765.9560 (C58H39NO, 765.3032) 3-268 m/z= 587.7220 (C44H29NO, 587.2249)
3-269 m/z= 663.8200 (C50H33NO, 663.2562) 3-270 m/z= 739.9180 (C56H37NO, 739.2875)
3-271 m/z= 739.9180 (C56H37NO, 739.2875) 3-272 m/z= 663.8200 (C50H33NO, 663.2562)
3-273 m/z= 729.9230 (C55H39NO, 729.3032) 3-274 m/z= 729.9230 (C55H39NO, 729.3032)
3-275 m/z= 703.8410 (C52H33NO2, 703.2511) 3-276 m/z= 753.9010 (C56H35NO2, 753.2668)
3-277 m/z= 537.6620 (C40H27NO, 537.2093) 3-278 m/z= 613.7600 (C46H31NO, 613.2406)
3-279 m/z= 587.7220 (C44H29NO, 587.2249) 3-280 m/z= 627.7430 (C46H29NO2, 627.2198)
3-281 m/z= 653.8250 (C49H35NO, 653.2719) 3-282 m/z= 613.7600 (C46H31NO, 613.2406)
3-283 m/z= 689.8580 (C52H35NO, 689.2719) 3-284 m/z= 703.8410 (C52H33NO2, 703.2511)
3-285 m/z= 663.8200 (C50H33NO, 663.2562) 3-286 m/z= 677.8030 (C50H31NO2, 677.2355)
3-287 m/z= 577.7270 (C43H31NO, 577.2406) 3-288 m/z= 653.8250 (C49H35NO, 653.2719)
3-289 m/z= 653.8250 (C49H35NO, 653.2719) 3-290 m/z= 653.8250 (C49H35NO, 653.2719)
3-291 m/z= 753.9010 (C56H35NO2, 753.2668) 3-292 m/z= 743.9060 (C55H37NO2, 743.2824)
3-293 m/z= 551.6450 (C40H25NO2, 551.1885) 3-294 m/z= 627.7430 (C46H29NO2, 627.2198)
3-295 m/z= 643.8040 (C46H29NOS, 643.1970) 3-296 m/z= 567.7060 (C40H25NOS, 567.1657)
3-297 m/z= 653.8250 (C49H35NO, 653.2719) 3-298 m/z= 613.7600 (C46H31NO, 613.2406)
3-299 m/z= 613.7600 (C46H31NO, 613.2406) 3-300 m/z= 663.8200 (C50H33NO, 663.2562)
3-301 m/z= 689.8580 (C52H35NO, 689.2719) 3-302 m/z= 729.9230 (C55H39NO, 729.3032)
3-303 m/z= 689.8580 (C52H35NO, 689.2719) 3-304 m/z= 689.8580 (C52H35NO, 689.2719)
3-305 m/z= 689.8580 (C52H35NO, 689.2719) 3-306 m/z= 739.9180 (C56H37NO, 739.2875)
3-307 m/z= 806.0210 (C61H43NO, 805.3345) 3-308 m/z= 663.8200 (C50H33NO, 663.2562)
3-309 m/z= 663.8200 (C50H33NO, 663.2562) 3-310 m/z= 703.8850 (C53H37NO, 703.2875)
3-311 m/z= 769.9620 (C56H35NOS, 769.2439) 3-312 m/z= 663.8200 (C50H33NO, 663.2562)
3-313 m/z= 653.8250 (C49H35NO, 653.2719) 3-314 m/z= 729.9230 (C55H39NO, 729.3032)
3-315 m/z= 703.8850 (C53H37NO, 703.2875) 3-316 m/z= 729.9230 (C55H39NO, 729.3032)
3-317 m/z= 779.9390 (C58H37NO2, 779.2824) 3-318 m/z= 627.7430 (C46H29NO2, 627.2198)
3-319 m/z= 703.8410 (C52H33NO2, 703.2511) 3-320 m/z= 717.8240 (C52H31NO3, 717.2304)
3-321 m/z= 618.7905 (C46H26D5NO, 618.2719) 3-322 m/z= 631.8698 (C46H13D18NO, 631.3535)
3-323 m/z= 644.9492 (C46D31NO, 644.4351) 3-324 m/z= 711.9922 (C52H13D22NO, 711.4100)
3-325 m/z= 725.0716 (C52D35NO, 724.4916) 3-326 m/z= 711.9922 (C52H13D22NO, 711.4100)
3-327 m/z= 725.0716 (C52D35NO, 724.4916) 3-328 m/z= 792.1146 (C58H13D26NO, 791.4664)
3-329 m/z= 631.8698 (C46H13D18NO, 631.3535) 3-330 m/z= 644.9492 (C46D31NO, 644.4351)
3-331 m/z= 725.0716 (C52D35NO, 724.4916) 3-332 m/z= 643.8406 (C46H13D16NO2, 643.3203)
3-33 m/z= 711.9922 (C52H13D22NO, 711.4100) 3-334 m/z= 717.0227 (C52H8D27NO, 716.4413)
3-335 m/z= 694.8885 (C52H30D5NO, 694.3032) 3-336 m/z= 725.0716 (C52D35NO, 724.4916)
3-337 m/z= 711.9922 (C52H13D22NO, 711.4100) 3-338 m/z= 725.0716 (C52D35NO, 724.4916)
3-339 m/z= 631.8698 (C46H13D18NO, 631.3535) 3-340 m/z= 631.8698 (C46H13D18NO, 631.3535)
3-341 m/z= 537.6620 (C40H27NO, 537.2093) 3-342 m/z= 537.6620 (C40H27NO, 537.2093)
3-343 m/z= 537.6620 (C40H27NO, 537.2093) 3-344 m/z= 587.7220 (C44H29NO, 587.2249)
3-345 m/z= 587.7220 (C44H29NO, 587.2249) 3-346 m/z= 587.7220 (C44H29NO, 587.2249)
3-347 m/z= 587.7220 (C44H29NO, 587.2249) 3-348 m/z= 613.7600 (C46H31NO, 613.2406)
3-349 m/z= 663.8200 (C50H33NO, 663.2562) 3-350 m/z= 663.8200 (C50H33NO, 663.2562)
3-351 m/z= 663.8200 (C50H33NO, 663.2562) 3-352 m/z= 613.7600 (C46H31NO, 613.2406)
3-353 m/z= 613.7600 (C46H31NO, 613.2406) 3-354 m/z= 689.8580 (C52H35NO, 689.2719)
3-355 m/z= 689.8580 (C52H35NO, 689.2719) 3-356 m/z= 689.8580 (C52H35NO, 689.2719)
3-357 m/z= 677.8030 (C50H31NO2, 677.2355) 3-358 m/z= 753.9010 (C56H35NO2, 753.2668)
3-359 m/z= 753.9010 (C56H35NO2, 753.2668) 3-360 m/z= 753.9010 (C56H35NO2, 753.2668)
3-361 m/z= 613.7600 (C46H31NO, 613.2406) 3-362 m/z= 653.8250 (C49H35NO, 653.2719)
3-363 m/z= 653.8250 (C49H35NO, 653.2719) 3-364 m/z= 653.8250 (C49H35NO, 653.2719)
3-365 m/z= 689.8580 (C52H35NO, 689.2719) 3-366 m/z= 689.8580 (C52H35NO, 689.2719)
3-367 m/z= 729.9230 (C55H39NO, 729.3032) 3-368 m/z= 854.0650 (C65H43NO, 853.3345)
3-369 m/z= 587.7220 (C44H29NO, 587.2249) 3-370 m/z= 613.7600 (C46H31NO, 613.2406)
3-371 m/z= 663.8200 (C50H33NO, 663.2562) 3-372 m/z= 663.8200 (C50H33NO, 663.2562)
3-373 m/z= 689.8580 (C52H35NO, 689.2719) 3-374 m/z= 689.8580 (C52H35NO, 689.2719)
3-375 m/z= 729.9230 (C55H39NO, 729.3032) 3-376 m/z= 854.0650 (C65H43NO, 853.3345)
3-377 m/z= 689.8580 (C52H35NO, 689.2719) 3-378 m/z= 689.8580 (C52H35NO, 689.2719)
3-379 m/z= 729.9230 (C55H39NO, 729.3032) 3-380 m/z= 854.0650 (C65H43NO, 853.3345)
4-1 m/z= 600.7250 (C43H28N4, 600.2314) 4-2 m/z= 650.7850 (C47H30N4, 650.2470)
4-3 m/z= 676.8230 (C49H32N4, 676.2627) 4-4 m/z= 726.8830 (C53H34N4, 726.2783)
4-5 m/z= 650.7850 (C47H30N4, 650.2470) 4-6 m/z= 700.8450 (C51H32N4, 700.2627)
4-7 m/z= 726.8830 (C53H34N4, 726.2783) 4-8 m/z= 776.9430 (C57H36N4, 776.2940)
4-9 m/z= 740.8660 (C53H32N4O, 740.2576) 4-10 m/z= 740.8660 (C53H32N4O, 740.2576)
4-11 m/z= 700.8450 (C51H32N4, 700.2627) 4-12 m/z= 726.8830 (C53H34N4, 726.2783)
4-13 m/z= 726.8830 (C53H34N4, 726.2783) 4-14 m/z= 776.9430 (C57H36N4, 776.2940)
4-15 m/z= 776.9430 (C57H36N4, 776.2940) 4-16 m/z= 623.7590 (C46H29N3, 623.2361)
4-17 m/z= 699.8570 (C52H33N3, 699.2674) 4-18 m/z= 673.8190 (C50H31N3, 673.2518)
4-19 m/z= 755.9390 (C54H33N3S, 755.2395) 4-20 m/z= 705.8790 (C50H31N3S, 705.2239 )
4-21 m/z= 689.8220 (C49H31N5, 689.2579) 4-22 m/z= 765.9200 (C55H35N5, 765.2892)
4-23 m/z= 739.8820 (C53H33N5, 739.2736) 4-24 m/z= 739.8820 (C53H33N5, 739.2736)
4-25 m/z= 712.8560 (C52H32N4, 712.2627) 4-26 m/z= 762.9160 (C56H34N4, 762.2783)
4-27 m/z= 779.9030 (C55H33N5O, 779.2685) 4-28 m/z= 795.9640 (C55H33N5S, 795.2457)
4-29 m/z= 765.9200 (C55H35N5, 765.2892) 4-30 m/z= 600.7250 (C43H28N4, 600.2314)
4-31 m/z= 650.7850 (C47H30N4, 650.2470) 4-32 m/z= 700.8450 (C51H32N4, 700.2627)
4-33 m/z= 700.8450 (C51H32N4, 700.2627) 4-34 m/z= 776.9430 (C57H36N4, 776.2940)
4-35 m/z= 676.8230 (C49H32N4, 676.2627) 4-36 m/z= 726.8830 (C53H34N4, 726.2783)
4-37 m/z= 802.9810 (C59H38N4, 802.3096) 4-38 m/z= 726.8830 (C53H34N4, 726.2783)
4-39 m/z= 776.9430 (C57H36N4, 776.2940) 4-40 m/z= 689.8220 (C49H31N5, 689.2579)
4-41 m/z= 739.8820 (C53H33N5, 739.2736) 4-42 m/z= 815.9800 (C59H37N5, 815.3049)
4-43 m/z= 679.8410 (C48H29N3S, 679.2082) 4-44 m/z= 705.8790 (C50H31N3S, 705.2239)
4-45 m/z= 719.8620 (C50H29N3OS, 719.2031) 4-46 m/z= 663.7800 (C48H29N3O, 663.2311)
4-47 m/z= 689.8180 (C50H31N3O, 689.2467) 4-48 m/z= 767.9360 (C55H37N5, 767.3049)
4-49 m/z= 767.9360 (C55H37N5, 767.3049) 4-50 m/z= 718.9548 (C51H14D18N4, 718.3757)
4-51 m/z= 733.0403 (C51D32N4, 732.4636) 4-52 m/z= 758.9758 (C53H14D18N4O, 758.3706)
4-53 m/z= 600.7250 (C43H28N4, 600.2314) 4-54 m/z= 650.7850 (C47H30N4, 650.2470)
4-55 m/z= 700.8450 (C51H32N4, 700.2627) 4-56 m/z= 700.8450 (C51H32N4, 700.2627)
4-57 m/z= 726.8830 (C53H34N4, 726.2783) 4-58 m/z= 776.9430 (C57H36N4, 776.2940)
4-59 m/z= 740.8660 (C53H32N4O, 740.2576) 4-60 m/z= 740.8660 (C53H32N4O, 740.2576)
4-61 m/z= 676.8230 (C49H32N4, 676.2627) 4-62 m/z= 726.8830 (C53H34N4, 726.2783)
4-63 m/z= 776.9430 (C57H36N4, 776.2940) 4-64 m/z= 649.7970 (C48H31N3, 649.2518)
4-65 m/z= 699.8570 (C52H33N3, 699.2674) 4-66 m/z= 649.7970 (C48H31N3, 649.2518)
4-67 m/z= 689.8180 (C50H31N3O, 689.2467) 4-68 m/z= 623.7590 (C46H29N3, 623.2361)
4-69 m/z= 649.7970 (C48H31N3, 649.2518) 4-70 m/z= 663.7800 (C48H29N3O, 663.2311)
4-71 m/z= 689.8180 (C50H31N3O, 689.2467) 4-72 m/z= 703.8010 (C50H29N3O2, 703.2260)
4-73 m/z= 689.8220 (C49H31N5, 689.2579) 4-74 m/z= 739.8820 (C53H33N5, 739.2736)
4-75 m/z= 765.9200 (C55H35N5, 765.2892) 4-76 m/z= 765.9200 (C55H35N5, 765.2892)
4-77 m/z= 765.9200 (C55H35N5, 765.2892) 4-78 m/z= 767.9360 (C55H37N5, 767.3049)
4-79 m/z= 767.9360 (C55H37N5, 767.3049) 4-80 m/z= 700.8450 (C51H32N4, 700.2627)
4-81 m/z= 700.8450 (C51H32N4, 700.2627) 4-82 m/z= 776.9430 (C57H36N4, 776.2940)
4-83 m/z= 726.8830 (C53H34N4, 726.2783) 4-84 m/z= 726.8830 (C53H34N4, 726.2783)
4-85 m/z= 679.8410 (C48H29N3S, 679.2082) 4-86 m/z= 705.8790 (C50H31N3S, 705.2239)
4-87 m/z= 735.9230 (C50H29N3S2, 735.1803) 4-88 m/z= 719.8620 (C50H29N3OS, 719.2031)
4-89 m/z= 689.8220 (C49H31N5, 689.2579) 4-90 m/z= 739.8820 (C53H33N5, 739.2736)
4-91 m/z= 739.8820 (C53H33N5, 739.2736) 4-92 m/z= 795.9640 (C55H33N5S, 795.2457)
4-93 m/z= 779.9030 (C55H33N5O, 779.2685) 4-94 m/z= 688.8340 (C50H32N4, 688.2627)
4-95 m/z= 688.8340 (C50H32N4, 688.2627) 4-96 m/z= 767.9360 (C55H37N5, 767.3049)
4-97 m/z= 767.9360 (C55H37N5, 767.3049) 4-98 m/z= 758.9758 (C53H14D18N4O, 758.3706)
4-99 m/z= 773.0613 (C53D32N4O, 772.4585) 4-100 m/z= 773.0834 (C53D33N5, 772.4807)
4-101 m/z= 600.7250 (C43H28N4, 600.2314) 4-102 m/z= 650.7850 (C47H30N4, 650.2470)
4-103 m/z= 700.8450 (C51H32N4, 700.2627) 4-104 m/z= 676.8230 (C49H32N4, 676.2627)
4-105 m/z= 650.7850 (C47H30N4, 650.2470) 4-106 m/z= 700.8450 (C51H32N4, 700.2627)
4-107 m/z= 776.9430 (C57H36N4, 776.2940) 4-108 m/z= 740.8660 (C53H32N4O, 740.2576)
4-109 m/z= 740.8660 (C53H32N4O, 740.2576) 4-110 m/z= 726.8830 (C53H34N4, 726.2783)
4-111 m/z= 726.8830 (C53H34N4, 726.2783) 4-112 m/z= 726.8830 (C53H34N4, 726.2783)
4-113 m/z= 776.9430 (C57H36N4, 776.2940) 4-114 m/z= 629.7810 (C44H27N3S, 629.1926)
4-115 m/z= 679.8410 (C48H29N3S, 679.2082) 4-116 m/z= 719.8620 (C50H29N3OS, 719.2031)
4-117 m/z= 689.8220 (C49H31N5, 689.2579) 4-118 m/z= 739.8820 (C53H33N5, 739.2736)
4-119 m/z= 765.9200 (C55H35N5, 765.2892) 4-120 m/z= 739.8820 (C53H33N5, 739.2736)
4-121 m/z= 779.9030 (C55H33N5O, 779.2685) 4-122 m/z= 795.9640 (C55H33N5S, 795.2457)
4-123 m/z= 691.8380 (C49H33N5, 691.2736) 4-124 m/z= 767.9360 (C55H37N5, 767.3049)
4-125 m/z= 650.7850 (C47H30N4, 650.2470) 4-126 m/z= 726.8830 (C53H34N4, 726.2783)
4-127 m/z= 726.8830 (C53H34N4, 726.2783) 4-128 m/z= 740.8660 (C53H32N4O, 740.2576)
4-129 m/z= 700.8450 (C51H32N4, 700.2627) 4-130 m/z= 776.9430 (C57H36N4, 776.2940)
4-131 m/z= 726.8830 (C53H34N4, 726.2783) 4-132 m/z= 740.8660 (C53H32N4O, 740.2576)
4-133 m/z= 756.9270 (C53H32N4S, 756.2348) 4-134 m/z= 676.8230 (C49H32N4, 676.2627)
4-135 m/z= 726.8830 (C53H34N4, 726.2783) 4-136 m/z= 726.8830 (C53H34N4, 726.2783)
4-137 m/z= 776.9430 (C57H36N4, 776.2940) 4-138 m/z= 623.7590 (C46H29N3, 623.2361)
4-139 m/z= 649.7970 (C48H31N3, 649.2518) 4-140 m/z= 663.7800 (C48H29N3O, 663.2311)
4-141 m/z= 689.8180 (C50H31N3O, 689.2467) 4-142 m/z= 755.9390 (C54H33N3S, 755.2395)
4-143 m/z= 689.8220 (C49H31N5, 689.2579) 4-144 m/z= 739.8820 (C53H33N5, 739.2736)
4-145 m/z= 765.9200 (C55H35N5, 765.2892) 4-146 m/z= 765.9200 (C55H35N5, 765.2892)
4-147 m/z= 691.8380 (C49H33N5, 691.2736) 4-148 m/z= 767.9360 (C55H37N5, 767.3049)
4-149 m/z= 751.0294 (C53H10D24N4, 750.4290) 4-150 m/z= 761.0905 (C53D34N4, 760.4918)
4-151 m/z= 718.9548 (C51H14D18N4, 718.3757) 4-152 m/z= 773.0834 (C53D33N5, 772.4807)
4-153 m/z= 600.7250 (C43H28N4, 600.2314) 4-154 m/z= 650.7850 (C47H30N4, 650.2470)
4-155 m/z= 650.7850 (C47H30N4, 650.2470) 4-156 m/z= 690.8060 (C49H30N4O, 690.2420)
4-157 m/z= 676.8230 (C49H32N4, 676.2627) 4-158 m/z= 752.9210 (C55H36N4, 752.2940)
4-159 m/z= 726.8830 (C53H34N4, 726.2783) 4-160 m/z= 650.7850 (C47H30N4, 650.2470)
4-161 m/z= 700.8450 (C51H32N4, 700.2627) 4-162 m/z= 776.9430 (C57H36N4, 776.2940)
4-163 m/z= 740.8660 (C53H32N4O, 740.2576) 4-164 m/z= 756.9270 (C53H32N4S, 756.2348)
4-165 m/z= 676.8230 (C49H32N4, 676.2627) 4-166 m/z= 726.8830 (C53H34N4, 726.2783)
4-167 m/z= 726.8830 (C53H34N4, 726.2783) 4-168 m/z= 776.9430 (C57H36N4, 776.2940)
4-169 m/z= 623.7590 (C46H29N3, 623.2361) 4-170 m/z= 699.8570 (C52H33N3, 699.2674)
4-171 m/z= 679.8410 (C48H29N3S, 679.2082) 4-172 m/z= 705.8790 (C50H31N3S, 705.2239)
4-173 m/z= 689.8220 (C49H31N5, 689.2579) 4-174 m/z= 765.9200 (C55H35N5, 765.2892)
4-175 m/z= 739.8820 (C53H33N5, 739.2736) 4-176 m/z= 691.8380 (C49H33N5, 691.2736)
4-177 m/z= 767.9360 (C55H37N5, 767.3049) 4-178 m/z= 767.9360 (C55H37N5, 767.3049)
4-179 m/z= 650.7850 (C47H30N4, 650.2470) 4-180 m/z= 726.8830 (C53H34N4, 726.2783)
4-181 m/z= 700.8450 (C51H32N4, 700.2627) 4-182 m/z= 776.9430 (C57H36N4, 776.2940)
4-183 m/z= 726.8830 (C53H34N4, 726.2783) 4-184 m/z= 726.8830 (C53H34N4, 726.2783)
4-185 m/z= 726.8830 (C53H34N4, 726.2783) 4-186 m/z= 726.8830 (C53H34N4, 726.2783)
4-187 m/z= 740.8660 (C53H32N4O, 740.2576) 4-188 m/z= 756.9270 (C53H32N4S, 756.2348)
4-189 m/z= 676.8230 (C49H32N4, 676.2627) 4-190 m/z= 726.8830 (C53H34N4, 726.2783)
4-191 m/z= 726.8830 (C53H34N4, 726.2783) 4-192 m/z= 776.9430 (C57H36N4, 776.2940)
4-193 m/z= 689.8220 (C49H31N5, 689.2579) 4-194 m/z= 765.9200 (C55H35N5, 765.2892)
4-195 m/z= 739.8820 (C53H33N5, 739.2736) 4-196 m/z= 767.9360 (C55H37N5, 767.3049)
4-197 m/z= 744.9928 (C53H16D18N4, 744.3913) 4-198 m/z= 761.0905 (C53D34N4, 760.4918)
4-199 m/z= 718.9548 (C51H14D18N4, 718.3757) 4-200 m/z= 733.0403 (C51D32N4, 732.4636)
＜ 實驗例 1＞ 1 ）有機發光元件（紅色主體）的製造實例1-1至實例1-74及比較例1-1至比較例1-8
用蒸餾水對其中將ITO薄塗成具有為1,500埃的厚度的玻璃基板進行了超音波洗滌。當用蒸餾水洗滌完成時，用溶劑（例如丙酮、甲醇及異丙醇）對玻璃基板進行了超音波洗滌，進行了乾燥，且然後在紫外線（ultraviolet，UV）清潔機器中使用UV使其經歷了5分鐘的紫外線臭氧（ultraviolet ozone，UVO）處理。在此之後，將基板轉移至電漿洗滌機器（PT），且然後使其在真空狀態下經歷電漿處理以用於ITO表面處理及移除殘留膜，並將基板轉移至熱沈積裝置以進行有機沈積。
作為共用層，在ITO透明電極（正電極）上形成了電洞注入層4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺（4,4',4''-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine，2-TNATA）及電洞傳輸層N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺（N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine，NPB）。
如下所述，在其上熱真空沈積了發光層。藉由以下方式將發光層沈積成具有為400埃的厚度：自單一供應源沈積下表16中所述的一種類型的化合物作為紅色主體，且使用(piq) 2(Ir)(acac)作為紅色磷光摻雜劑、用3重量%的Ir化合物對所述主體進行摻雜。在此之後，沈積了厚度為30埃的作為電洞阻擋層的4,7-二苯基-1,10-啡啉（bathophenanthroline，Bphen），並在其上沈積了厚度為250埃的作為電子傳輸層的Alq3。最後，在電子傳輸層上沈積了厚度為10埃的氟化鋰（LiF）以形成電子注入層，且然後在電子注入層上沈積了厚度為1,200埃的鋁（Al）負電極以形成負電極，藉此製造有機電致發光元件。 2 ）有機發光元件的評價
對於如上製造的實例1-1至實例1-74及比較例1-1至比較例1-8的有機發光元件，使用由邁克科學公司（McScience Inc.）製造的M7000量測了電致發光發光（EL）特性，並利用量測結果使用由邁克科學公司製造的使用壽命量測系統（M6000）量測了使用壽命T 90，且結果示出於下表16中，使用壽命T 90是當參考亮度為6,000坎德拉/平方米（cd/m 2）時亮度相較於初始亮度而言變為90%時的時間。 [表16]
   發光層 比率 （N:P） 導通 （伏） 驅動電壓 （伏） 效率 （坎德拉/面積） 色座標 (x, y) 使用壽命 （T 90）
比較例1-1 A - 3.20 5.41 20.10 (0.684, 0.316) 30
比較例1-2 B - 3.50 5.79 20.11 (0.684, 0.316) 45
比較例1-3 C - 3.71 6.05 13.15 (0.684, 0.316) 20
比較例1-4 D - 3.75 6.00 12.20 (0.685, 0.315) 15
比較例1-5 E - 3.30 5.63 20.15 (0.685, 0.315) 15
比較例1-6 F - 3.45 5.68 15.50 (0.685, 0.315) 25
比較例1-7 G - 3.75 6.20 12.55 (0.685, 0.315) 15
比較例1-8 H - 3.90 6.55 10.05 (0.685, 0.315) 10
實例1-1 1-3 - 2.61 4.63 35.18 (0.685, 0.315) 80
實例1-2 1-4 - 2.59 4.60 38.39 (0.685, 0.315) 85
實例1-3 1-6 - 2.48 4.35 40.11 (0.685, 0.315) 70
實例1-4 1-9 - 2.65 4.71 35.11 (0.685, 0.315) 65
實例1-5 1-14 - 2.83 4.99 35.05 (0.685, 0.315) 60
實例1-6 1-15 - 2.95 5.20 34.59 (0.685, 0.315) 55
實例1-7 1-21 - 2.85 5.15 32.65 (0.685, 0.315) 55
實例1-8 1-26 - 2.35 4.41 40.15 (0.684, 0.316) 250
實例1-9 1-27 - 2.40 4.62 39.55 (0.684, 0.316) 200
實例1-10 1-43 - 2.25 4.35 48.15 (0.684, 0.316) 55
實例1-11 1-46 - 2.24 4.36 50.15 (0.685, 0.315) 115
實例1-12 1-47 - 2.45 4.68 47.11 (0.685, 0.315) 55
實例1-13 1-97 - 2.36 4.50 39.11 (0.685, 0.315) 295
實例1-14 1-98 - 2.25 4.38 47.10 (0.685, 0.315) 135
實例1-15 1-103 - 2.50 4.51 38.18 (0.684, 0.316) 65
實例1-16 1-115 - 4.75 4.96 38.11 (0.684, 0.316) 45
實例1-17 1-145 - 2.31 4.45 38.85 (0.685, 0.315) 110
實例1-18 1-149 - 2.30 4.25 44.11 (0.685, 0.315) 150
實例1-19 1-167 - 2.35 4.30 42.10 (0.685, 0.315) 125
實例1-20 1-168 - 2.35 4.31 43.10 (0.684, 0.316) 130
實例1-21 1-170 - 2.20 4.30 49.91 (0.685, 0.315) 60
實例1-22 1-186 - 2.45 4.70 47.50 (0.685, 0.315) 45
實例1-23 1-194 - 2.56 4.67 34.40 (0.685, 0.315) 60
實例1-24 1-198 - 2.50 4.40 40.10 (0.685, 0.315) 55
實例1-25 1-250 - 2.36 4.32 41.10 (0.685, 0.315) 130
實例1-26 1-251 - 2.38 4.41 39.58 (0.685, 0.315) 180
實例1-27 1-256 - 2.57 4.68 33.15 (0.685, 0.315) 75
實例1-28 1-258 - 2.49 4.55 37.90 (0.684, 0.316) 45
實例1-29 1-283 - 2.30 4.50 38.10 (0.685, 0.315) 100
實例1-30 1-284 - 2.28 4.40 40.10 (0.685, 0.315) 115
實例1-31 1-328 - 2.20 4.39 55.35 (0.685, 0.315) 80
實例1-32 1-353 - 2.35 4.63 34.15 (0.685, 0.315) 80
實例1-33 1-374 - 2.25 4.45 45.85 (0.685, 0.315) 45
實例1-34 1-380 - 2.22 4.42 50.35 (0.685, 0.315) 65
實例1-35 1-388 - 2.50 4.57 37.00 (0.685, 0.315) 45
實例1-36 1-389 - 2.52 4.60 36.15 (0.684, 0.316) 65
實例1-37 1-417 - 2.50 4.70 33.19 (0.685, 0.315) 75
實例1-38 1-419 - 2.45 4.48 36.20 (0.685, 0.315) 90
實例1-39 1-421 - 2.48 4.35 37.50 (0.685, 0.315) 110
實例1-40 1-425 - 2.49 4.61 36.15 (0.685, 0.315) 70
實例1-41 1-429 - 2.35 4.41 40.30 (0.685, 0.315) 55
實例1-42 1-430 - 2.41 4.50 41.15 (0.685, 0.315) 55
實例1-43 1-439 - 2.33 4.38 44.15 (0.685, 0.315) 65
實例1-44 1-444 - 2.65 5.05 29.95 (0.684, 0.316) 45
實例1-45 1-457 - 2.55 4.82 30.11 (0.685, 0.315) 55
實例1-46 1-462 - 2.41 4.56 36.85 (0.685, 0.315) 45
實例1-47 1-477 - 2.66 5.10 29.00 (0.685, 0.315) 60
實例1-48 1-478 - 2.68 5.13 28.12 (0.685, 0.315) 60
實例1-49 1-484 - 2.49 4.38 36.11 (0.685, 0.315) 110
實例1-50 2-2 - 2.71 4.85 30.15 (0.685, 0.315) 60
實例1-51 2-3 - 2.70 4.75 31.50 (0.685, 0.315) 65
實例1-52 2-7 - 2.73 4.99 27.99 (0.684, 0.316) 45
實例1-53 2-10 - 2.48 4.58 32.30 (0.685, 0.315) 140
實例1-54 2-12 - 2.47 4.58 32.50 (0.685, 0.315) 140
實例1-55 2-13 - 2.45 4.42 35.98 (0.685, 0.315) 200
實例1-56 2-19 - 2.36 4.42 40.11 (0.685, 0.315) 55
實例1-57 2-26 - 2.36 4.56 37.68 (0.684, 0.316) 45
實例1-58 1-103 : 3-1 3 : 1 2.35 4.30 40.35 (0.684, 0.316) 200
實例1-59 1-103 : 3-1 1 : 1 2.40 4.41 46.55 (0.685, 0.315) 250
實例1-60 1-103 : 3-1 1 : 3 2.62 4.68 38.00 (0.685, 0.315) 120
實例1-61 1-103 : 3-222 3 : 1 2.38 4.41 40.00 (0.685, 0.315) 250
實例1-62 1-103 : 3-222 1 : 1 2.44 4.50 45.65 (0.685, 0.315) 330
實例1-63 1-103 : 3-222 1 : 3 2.62 4.70 37.55 (0.684, 0.316) 130
實例1-64 1-103 : 3-321 1 : 1 2.43 4.50 45.55 (0.685, 0.315) 250
實例1-65 1-103 : 3-323 1 : 1 2.44 4.51 45.58 (0.685, 0.315) 350
實例1-66 1-103 : 3-49 1 : 1 2.42 4.39 46.78 (0.685, 0.315) 300
實例1-67 1-103 : 3-111 1 : 1 2.55 4.60 46.58 (0.685, 0.315) 300
實例1-68 1-149 : 3-1 1 : 1 2.31 4.28 44.75 (0.685, 0.315) 200
實例1-69 1-170 : 3-49 1 : 1 2.23 4.20 55.15 (0.685, 0.315) 150
實例1-70 2-2 : 3-1 1 : 1 2.55 4.69 38.15 (0.685, 0.315) 215
實例1-71 1-115 : 3-174 1 : 1 3.55 4.76 40.11 (0.684, 0.316) 135
實例1-72 1-115 : 3-176 1 : 1 3.45 4.55 40.10 (0.684, 0.316) 160
實例1-73 1-245 : 3-49 1 : 1 2.45 4.56 45.15 (0.685, 0.315) 330
實例1-74 1-245 : 3-323 1 : 1 2.46 4.61 44.56 (0.685, 0.315) 370
本發明的化學式1的雜環化合物具有高的熱穩定性及適宜的分子量及帶間隙。發光層中適宜的帶間隙具有良好的電子傳輸能力且防止電洞損失，以有助於形成有效的復合區。因此，如可自以上元件評價看出，可看出使用本發明的化合物的實例具有較比較例更佳的效能。
具體而言，在比較例1-1、比較例1-2及比較例1-5中使用的化合物A、化合物B及化合物E具有本發明的化學式1的核心結構，但僅具有一個取代基，且當對比較例1-1與實例1-23進行比較時，可看出實例1-194（其中使用聯苯基被進一步取代的本發明的化合物1-194）具有較低的驅動電壓、高1.7倍的效率及長2.0倍的使用壽命。
另外，比較例1-3及比較例1-4中使用的化合物C、化合物D、化合物G及化合物H具有本發明的化學式1的核心結構以及兩個取代基，但不包含二或更多個含N取代基，且具體而言，當對使用化合物G及化合物H的比較例1-7及比較例1-8與實例1-1及實例1-18進行比較時，可證實所述實例的驅動電壓低30%至40%，且效率提高了3倍至5倍，且使用壽命亦提高了5倍至15倍。
當在發光層中組合使用充當具有良好電洞傳輸能力的施體（p-主體）的化學式2的化合物與充當具有良好電子傳輸能力的受體（n-主體）的化學式1的雜環化合物來作為所述發光層的主體時，電子及電洞的注入得到增強，藉此藉由形成有效的復合區來改善效率及使用壽命。 ＜ 實驗例 2＞ 1 ）有機發光元件（紅色主體）的製造
用蒸餾水對其中將ITO薄塗成具有為1,500埃的厚度的玻璃基板進行了超音波洗滌。當用蒸餾水洗滌完成時，用溶劑（例如丙酮、甲醇及異丙醇）對玻璃基板進行了超音波洗滌，進行了乾燥，且然後在UV清潔機器中使用UV使其經歷了5分鐘的UVO處理。在此之後，將基板轉移至電漿洗滌機器（PT），且然後使其在真空狀態下經歷電漿處理以用於ITO功函數及移除殘留膜，並將基板轉移至熱沈積裝置以進行有機沈積。
在ITO透明電極（正電極）上，形成了作為共用層的電洞注入層4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺（2-TNATA）、電洞傳輸層N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺（NPB）及電子阻擋層亞環己基雙[N,N-雙(4-甲基苯基)苯胺]（cyclohexylidenebis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]，TAPC）。
如下所述，在其上熱真空沈積了發光層。藉由以下方式將發光層沈積成具有為400埃的厚度：自單一供應源沈積下表17中所述的一種類型或兩種類型的化合物作為紅色主體，且使用(piq) 2(Ir)(acac)作為紅色磷光摻雜劑、用3重量%的Ir化合物對所述主體進行摻雜。在此之後，沈積了厚度為30埃的作為電洞阻擋層的Bphen，並在其上沈積了厚度為250埃的作為電子傳輸層的1,3,5-三(1-苯基-1H-苯並咪唑-2-基)苯（1,3,5-Tris(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzene，TPBI）。最後，在電子傳輸層上沈積了厚度為10埃的氟化鋰（LiF）以形成電子注入層，且然後在電子注入層上沈積了厚度為1,200埃的鋁（Al）負電極以形成負電極，藉此製造有機電致發光元件。 2 ）有機發光元件的評價
對於如上製造的實例2-1至實例2-15及比較例2-1至比較例2-3的有機發光元件，使用由邁克科學公司製造的M7000量測了電致發光發光（EL）特性，並利用量測結果使用由邁克科學公司製造的使用壽命量測系統（M6000）量測了使用壽命T 90，且結果示出於下表17中，使用壽命T 90是當參考亮度為6,000坎德拉/平方米時亮度相較於初始亮度而言變為90%時的時間。 [表17]
   發光層 比率 （N:P） 導通 （伏） 驅動電壓 （伏） 效率 （坎德拉/面積） 色座標 (x, y) 使用壽命 （T 90）
比較例2-1 A - 3.25 5.50 20.11 (0.684, 0.316) 45
比較例2-2 C - 3.77 6.20 13.10 (0.685, 0.315) 20
比較例2-3 D - 3.80 6.15 12.15 (0.684, 0.316) 17
實例2-1 1-3 - 2.65 4.70 35.19 (0.685, 0.315) 100
實例2-2 1-9 - 2.69 4.77 35.10 (0.685, 0.315) 86
實例2-3 1-26 - 2.39 4.46 40.30 (0.685, 0.315) 310
實例2-4 1-46 - 2.25 4.37 50.30 (0.684, 0.316) 140
實例2-5 1-47 - 2.50 4.70 47.25 (0.684, 0.316) 80
實例2-6 1-103 - 2.55 4.58 38.45 (0.685, 0.315) 75
實例2-7 1-149 - 2.31 4.26 43.95 (0.685, 0.315) 195
實例2-8 1-186 - 2.46 4.75 47.70 (0.685, 0.315) 65
實例2-9 1-421 - 2.49 4.40 37.71 (0.684, 0.316) 140
實例2-10 1-425 - 2.50 4.68 36.00 (0.685, 0.315) 100
實例2-11 2-13 - 2.46 4.45 36.15 (0.684, 0.316) 260
實例2-12 1-103 : 3-1 1 : 1 2.47 4.58 47.55 (0.685, 0.315) 360
實例2-13 2-2 : 3-1 1 : 1 2.60 4.69 40.11 (0.685, 0.315) 265
實例2-14 1-3: 3-1 1 : 1 2.50 4.58 41.15 (0.685, 0.315) 400
實例2-15 1-3 : 3-222 1 : 1 2.53 4.65 40.05 (0.685, 0.315) 515
當對表16中的結果與表17中的結果進行比較時，在其中形成電子阻擋層的有機發光元件（實驗例2）的情形中，相較於其中未形成電子阻擋層的有機發光元件（實驗例1）而言，藉由防止電子轉移至周圍的共用層（例如電洞傳輸層）以形成有效的復合區，效率及使用壽命得到提高。
100:基板 200:正電極 300:有機材料層 301:電洞注入層 302:電洞傳輸層 303:電子阻擋層 304:發光層 305:電洞阻擋層 306:電子傳輸層 307:電子注入層 400:負電極
圖1至圖4是各自示例性地示出根據本說明書的示例性實施例的有機發光元件的堆疊結構的圖。
100:基板
200:正電極
300:有機材料層
400:負電極

Claims (17)

  1. 一種以下化學式1的雜環化合物： [化學式1] 其中，在化學式1中， X是O；S；或者NR， R及R1至R10彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；-Si(R101)(R102)(R103)；-N(R104)(R105)；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，或者二或更多個相鄰的基團鍵合以形成經取代或未經取代的脂族烴環或芳族烴環， R101至R105各自獨立地為氫；氘；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基， R1至R10中的至少一者為-(L1)m-(N-Het)， 其他R1至R10中的至少一者為-(L2)n-Z， L1及L2各自獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基， m及n各自獨立地為0至3的整數，且當m及n為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同， N-Het是經取代或未經取代且包括二或更多個N的雜芳基， Z是-N(R104')(R105')；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，且 R104'及R105'各自獨立地為氫；氘；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
  2. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式1-1或化學式1-2表示： [化學式1-1] [化學式1-2] 在化學式1-1及化學式1-2中， L1、L2、N-Het、Z、m及n的定義與化學式1中的定義相同， R11及R12各自獨立地為氫；氘；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基， r11是0至5的整數，且當r11為2或高於2時，R11彼此相同或不同，且 r12是0至3的整數，且當r12為2或高於2時，R12彼此相同或不同。
  3. 如請求項1所述的雜環化合物，其中R1至R10中的任一者為-(L1)m-(N-Het)，其他R1至R10中的任一者為-(L2)n-Z，且其餘各者為氫；或者氘。
  4. 如請求項1所述的雜環化合物，其中R1、R2及R4至R6各自獨立地為氫或氘。
  5. 如請求項1所述的雜環化合物，其中所述N-Het是以下化學式A至化學式C中的任一者： [化學式A] [化學式B] [化學式C] 在化學式A至化學式C中， X1至X3是N或C（R31），且X1至X3中的至少兩者是N， R21、R22、R24及R31各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基， R23是氫；氘；鹵素基；氰基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，或者二或更多個相鄰的基團鍵合以形成經取代或未經取代的脂族烴環或芳族烴環， R25與R26彼此鍵合以形成具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的烴環；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環，且 r23是0至5的整數，且當r23為2或高於2時，R23彼此相同或不同。
  6. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1的氘含量為0%，或者為5%至100%。
  7. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：
  8. 一種有機發光元件，包括：第一電極；第二電極；以及有機材料層，具有設置於所述第一電極與所述第二電極之間的一或多個層， 其中所述有機材料層的一或多個層包含如請求項1至7中任一項的一或多者所述雜環化合物。
  9. 如請求項8所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包含一或多者所述雜環化合物。
  10. 如請求項8所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，所述發光層包含主體，且所述主體包括一或多者所述雜環化合物。
  11. 如請求項8所述的有機發光元件，其中包含所述雜環化合物的所述有機材料層更包含由以下化學式2表示的化合物： [化學式2] 在化學式2中， R41至R50中的任一者為-(L11)o-N(Ar1)(Ar2)， 其他R41至R50中的任一者為-(L12)p-Ar3， R41至R50中的其餘各者為氫；氘；鹵素基；氰基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，或者二或更多個相鄰的基團鍵合以形成經取代或未經取代的脂族烴環或芳族烴環， L11及L12各自獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基， Ar1至Ar3各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基， o及p是0至3的整數，且 當o及p各自為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
  12. 如請求項11所述的有機發光元件，其中化學式2的氘含量為0%，或者為5%至100%。
  13. 如請求項11所述的有機發光元件，其中化學式2由以下化合物中的任一者表示：
  14. 如請求項8所述的有機發光元件，更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一或多個層。
  15. 一種形成有機材料層之組成物，包含如請求項1所述的雜環化合物。
  16. 如請求項15所述的組成物，更包含以下化學式2的化合物： [化學式2] 在化學式2中， R41至R50中的任一者為-(L11)o-N(Ar1)(Ar2)， 其他R41至R50中的任一者為-(L12)p-Ar3， R41至R50中的其餘各者為氫；氘；鹵素基；氰基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，或者二或更多個相鄰的基團鍵合以形成經取代或未經取代的脂族烴環或芳族烴環， L11及L12各自獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基， Ar1至Ar3各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基， o及p是0至3的整數，且 當o及p各自為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
  17. 如請求項16所述的組成物，其中所述形成有機材料層之組成物以為1:10至10:1的重量比包含所述雜環化合物與所述化學式2的化合物。
TW111143949A 2021-11-29 2022-11-17 雜環化合物、包括其之有機發光元件以及形成有機材料層之組成物 TW202330506A (zh)

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