CN111868955A - 有机电场发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种尽管为低电压仍显示出高的发光效率且具有高的驱动稳定性的有机EL元件。一种有机电场发光元件，其是在基板上层叠阳极、有机层及阴极而成，所述有机电场发光元件的特征在于：所述有机层的至少一层中使用包含具有碳硼烷环与双咔唑环的碳硼烷化合物、以及具有一个或两个吲哚并咔唑环的吲哚并咔唑化合物的材料。所述碳硼烷化合物是由下述通式(1)所表示，HA为含碳硼烷环的基。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机电场发光元件(以下，称为有机电致发光(Electroluminescence，EL)元件)，详细而言，涉及一种具有包含多种化合物的有机层的有机EL元件。
背景技术
一般而言，有机EL元件包括发光层及夹持所述层的一对相向电极作为其最简单的结构。即，在有机EL元件中利用如下现象：若对两电极间施加电场，则自阴极注入电子，自阳极注入空穴，这些在发光层中再结合时作为能量(energy)而放出光。
根据电子自旋(electron spin)的统计法则，所述再结合时产生的激子是以1：3的比例生成单重态激子及三重态激子。关于利用由单重态激子产生的发光的荧光发光型的有机EL元件，认为内部量子效率的极限为25％。另一方面，关于使用铱络合物且利用由三重态激子产生的发光的磷光发光型的有机EL元件，已知在自单重态激子有效率地进行系间跨越(intersystem crossing)的情况下，理论上内部量子效率提高至100％。
另外，近年来正开发利用延迟荧光的高效率的有机EL元件。例如，在专利文献1中公开有利用热活化延迟荧光(Thermally Activated Delayed Fluorescence，TADF)机构的有机EL元件。其为提高内部量子效率的方法，与所述磷光发光型元件同样地谋求寿命特性的进一步的改善。
为了改善这些有机EL元件的特性，正研究在有机层中包含如专利文献2～专利文献6中所公开的双咔唑类或碳硼烷化合物的元件。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：WO2011/070963号
专利文献2：日本专利特开2003-133075号公报
专利文献3：日本专利特开2005-166574号公报
专利文献4：WO2015/137202号
专利文献5：WO2013/062075号
专利文献6：US2014/0374728号
专利文献7：WO2017/169355号
专利文献2公开有将双咔唑化合物用作主体材料。专利文献3公开有将碳硼烷化合物用作主体材料。专利文献4中公开将特定的碳硼烷化合物作为延迟荧光发光材料、或者主体材料而用于发光层中，专利文献5、专利文献6中公开将特定的双咔唑化合物与吲哚并咔唑化合物用作混合主体材料。专利文献7中公开将特定的双咔唑化合物与碳硼烷进行取代的双咔唑化合物用作混合主体材料，但并未教示将碳硼烷进行取代的双咔唑化合物与吲哚并咔唑化合物混合而用作发光层以外的有机层或发光层的主体材料。
发明内容
为了将有机EL元件应用于平板显示器等显示元件，需要改善元件的发光效率，同时充分确保驱动时的稳定性。本发明鉴于所述现状，目的在于提供一种尽管为低电压仍具有高效率且高驱动稳定性的实用上有用的有机EL元件。
本发明涉及一种有机电场发光元件，其是在基板上层叠阳极、有机层及阴极而成的有机电场发光元件，所述有机电场发光元件的特征在于：所述有机层的至少一层中包含(i)下述通式(1)所表示的第一化合物、与(ii)下述通式(2)或通式(3)所表示的第二化合物。
[化1]
在通式(1)中，HA为式(e1)、式(f1)、或式(g1)所表示的含碳硼烷环的基，在分子内存在多个的情况下，可相同也可不同。
Ar独立地表示氢、经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～16的芳香族杂环基、这些芳香族烃基或芳香族杂环基的芳香族环的2个～6个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基、碳数1～20的烷基、或碳数7～38的芳烷基。
R1～R5独立地为经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～16的芳香族杂环基、这些芳香族烃基或芳香族杂环基的芳香族环的2个～6个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基、碳数1～20的烷基、碳数7～38的芳烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数2～40的二烷基氨基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数14～76的二芳烷基氨基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的酰氧基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烷氧基羰基、碳数2～20的烷氧基羰氧基、碳数1～20的烷基磺酰基、氰基、硝基、氟基、或甲苯磺酰基，在为氰基、硝基、氟基、甲苯磺酰基以外的基的情况下，也可进而具有取代基。
Y表示单键、二价的经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～16的芳香族杂环基、或者这些芳香族烃基或芳香族杂环基的芳香族环的2个～6个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基。
LA及LB表示单键、经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～30的芳香族杂环基、或者这些芳香族烃基或芳香族杂环基的芳香族环的2个～6个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基。其中，LA为a+1价的基，LB为b+1价的基，在a或b为0的情况下，也可为氢，在a或b为1的情况下，也可为单键。
p、q、r、s、t、a、及b为取代数，p及q独立地为0～7的整数，r、s、及t独立地为0～10的整数，a及b独立地为0～5的整数，a+b为1～5的整数。
[化2]
[化3]
此处，环a、环c、环c'独立地表示与两个邻接环在任意位置进行缩合的式(a1)所表示的芳香环，X1表示C-R或N。
环b、环d、环d'独立地表示与两个邻接环在任意位置进行缩合的式(b1)所表示的杂环。
Ar1及Ar2独立地表示v+1价的碳数6～30的芳香族烃基或碳数3～16的芳香族杂环基，Z表示二价的碳数6～30的芳香族烃基、碳数3～16的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～10个连结而成的连结芳香族基。
L1及L2独立地表示碳数6～30的芳香族烃基、碳数3～16的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～10个连结而成的连结芳香族基，v独立地为取代数，表示0～7的整数。
R6～R12独立地表示氢、碳数1～20的烷基、碳数7～38的芳烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数2～40的二烷基氨基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数14～76的二芳烷基氨基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的酰氧基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烷氧基羰基、碳数2～20的烷氧基羰氧基、碳数1～20的烷基磺酰基、碳数6～30的芳香族烃基、或碳数3～16的芳香族杂环基，在R6～R12的任一者为苯基的情况下，也可与苯基进行取代的芳香环进行缩合而形成稠环。
在Ar1、Ar2、Z、L1、L2、R6～R12为氢以外的基的情况下，各个基也可具有取代基。
以下示出通式(1)的优选实施方式。
HA为式(e1)或式(f1)。a为0～2的整数。p及q独立地为0～3的整数。r、s及t独立地为0～3的整数。或者具有式(e1)所表示的碳硼烷基。
以下示出本发明的有机电场发光元件的优选实施方式。
包含所述第一化合物与第二化合物的有机层是选自由含有发光性掺杂剂的发光层、电子阻挡层、及空穴阻挡层所组成的群组中的至少一层。所述有机层为含有发光性掺杂剂的发光层，且含有所述第一化合物与第二化合物作为主体材料。发光性掺杂剂为延迟荧光发光性掺杂剂。或者发光性掺杂剂为包含选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂及金中的至少一种金属的有机金属络合物。
为了提高有机EL元件特性，重要的是抑制激子及电荷向周边层的泄漏。对于抑制电荷/激子的泄漏而言，有效的是改善发光层中的发光区域的偏移，因此，需要将两电荷(电子/空穴)注入量控制为优选的范围。
此处，关于通式(2)及通式(3)所代表的吲哚并咔唑化合物，骨架的稳定性高，可通过异构体或取代基而某种程度地控制电子/空穴注入传输性。但是，若为吲哚并咔唑化合物单独，则难以如所述那样将两电荷注入量控制为优选的范围。另一方面，通过与通式(1)所代表的特定的碳硼烷化合物混合而用作混合主体，可控制两电荷注入量，此外碳硼烷化合物与吲哚并咔唑化合物同样地，骨架稳定性高。特别是在用于发光层的情况下，可调整两电荷注入量的平衡，在延迟荧光发光EL元件或磷光发光EL元件的情况下，由于具有对于封入发光层中生成的激发能量而言足够高的最低激发三重态能量，故可不存在能量自发光层内流出地以低电压实现高效率且长寿命。
附图说明
图1是表示有机EL元件的一例的示意剖面图。
具体实施方式
本发明的有机电场发光元件是在基板上层叠阳极、有机层及阴极而成的有机电场发光元件，所述有机层的至少一层中包含(i)通式(1)所表示的化合物与(ii)通式(2)或通式(3)所表示的化合物。再者，通式(1)及通式(2)或通式(3)的化合物分别可为一种，也可为两种以上的化合物。关于通式(1)所表示的化合物的比例，理想的是相对于通式(1)所表示的化合物与通式(2)或通式(3)所表示的化合物(也称为吲哚并咔唑化合物)的合计而为30wt％以上。更优选为35wt％～95wt％，进而优选为40wt％～90wt％。
对通式(1)进行说明。
HA为式(e1)、式(f1)、或式(g1)所表示的含碳硼烷环的基，在分子内存在多个的情况下，可相同也可不同。优选为式(e1)、或式(f1)所表示的含碳硼烷环的基，更优选为式(e1)所表示的含碳硼烷环的基。含碳硼烷环的基在分子中包含一个以上，但优选为一个或两个。
Ar独立地表示氢、碳数6～30的芳香族烃基、碳数3～16的芳香族杂环基、这些芳香族烃基或芳香族杂环基的芳香族环的2个～6个连结而成的连结芳香族基、碳数1～20的烷基、或碳数7～38的芳烷基。优选为氢、碳数6～20的芳香族烃基、碳数3～12的芳香族杂环基、或者这些芳香族烃基或芳香族杂环基的芳香族环的2个～3个连结而成的连结芳香族基。此处，芳香族烃基、芳香族杂环基及连结芳香族基可具有取代基。
LA及LB为单键、或者a+1价的基、或b+1价的基。在为a+1价的基、或b+1价的基的情况下，表示碳数6～30的芳香族烃基、碳数3～30的芳香族杂环基、或者这些芳香族烃基或芳香族杂环基的芳香族环的2个～6个连结而成的连结芳香族基。其中，在a或b为0的情况下，LA及LB也可为氢，在a或b为1的情况下，也可为单键。优选为表示单键、碳数6～20的芳香族烃基、碳数3～12的芳香族杂环基、或者这些芳香族烃基或芳香族杂环基的芳香族环的2个～3个连结而成的连结芳香族基。此处，芳香族烃基、芳香族杂环基及连结芳香族基可具有取代基。
p、q、r、s、t、a、及b为取代数，p及q独立地为0～7的整数，r、s、及t独立地为0～10的整数，a及b独立地为0～5的整数，a+b为1～5的整数。
p及q优选为0～5的整数，进而优选为0～3的整数。r、s、及t优选为0～3的整数。a及b优选为0～3的整数，进而优选为0～2的整数。a+b为0～7的整数，优选为1、2或3。
Y为单键、或者二价的基。作为二价的基，表示碳数6～30的芳香族烃基、碳数3～30的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～6个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基。优选为单键、碳数6～18的芳香族烃基、碳数3～17的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～5个连结而成的连结芳香族基，更优选为单键或亚苯基。连结芳香族基是将所述芳香族烃基或芳香族杂环基的芳香族环通过直接键结连结2个～6个而构成的基，也可具有与所述芳香族烃基或芳香族杂环基具有相同的取代基。将芳香族烃基、芳香族杂环基及连结芳香族基总称为芳香族基类。而且，这些芳香族烃基、芳香族杂环基及连结芳香族基可具有取代基。
R1～R5独立地为碳数6～30的芳香族烃基、碳数3～16的芳香族杂环基、这些芳香族烃基或芳香族杂环基的芳香族环的2个～6个连结而成的连结芳香族基、碳数1～20的烷基、碳数7～38的芳烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数2～40的二烷基氨基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数14～76的二芳烷基氨基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的酰氧基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烷氧基羰基、碳数2～20的烷氧基羰氧基、碳数1～20的烷基磺酰基、氰基、硝基、氟基、或甲苯磺酰基。
而且，在为氰基、硝基、氟基、甲苯磺酰基以外的基的情况下，也可进而具有取代基。即，在为芳香族烃基、芳香族杂环基、连结芳香族基、烷基、芳烷基、烯基、炔基、二烷基氨基、二芳基氨基、二芳烷基氨基、酰基、酰氧基、烷氧基、烷氧基羰基、烷氧基羰氧基、及烷基磺酰基的情况下，可具有取代基。
作为Ar、LA、LB、Y及R1～R5为未经取代的芳香族烃基、芳香族杂环基、或连结芳香族基时的具体例，可列举：自苯、并环戊二烯、茚、萘、芴、薁、庚搭烯、辛搭烯、二环戊二烯并苯、苊、非那烯、菲、蒽、三茚、荧蒽、醋菲烯、醋蒽烯、三亚苯、芘、
、苯并蒽、并四苯、七曜烯、苉、苝、戊芬、并五苯、四亚苯、胆蒽、螺烯、己芬、玉红省、蔻、三亚萘、庚芬、皮蒽酮等芳香族烃化合物、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、呫吨、噁蒽(oxathrene)、二苯并呋喃、迫呫吨并呫吨(peri-xanthenoxanthene)、噻吩、噻吨、噻蒽、吩噁噻、硫茚(thionaphthene)、异硫茚(isothianaphthene)、并噻吩、萘并噻吩(thiophanthrene)、二苯并噻吩、吡咯、吡唑、碲唑、硒唑、噻唑、异噻唑、噁唑、呋咱、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、吲哚嗪、吲哚、异吲哚、吲唑、嘌呤(purine)、喹嗪、异喹啉、咔唑、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、氮杂环庚三烯(azepine)、苯并二氮呯、三苯并氮呯、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶(pteridine)、菲啶、吖啶、呸啶、菲咯啉、吩嗪(phenazine)、咔啉、吩碲嗪(phenotellurazine)、吩硒嗪(phenoselenazine)、吩噻嗪(phenothiazine)、吩噁嗪(phenoxazine)、三氮杂蒽(anthyridine)、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并异噻唑、二苯并磷杂环戊二烯(dibenzophosphole)、二苯并硼杂环戊二烯(dibenzoborole)等芳香族杂环化合物、或将这些芳香族化合物的芳香族环连结多个而成的芳香族化合物中去除氢而生成的基。
优选为可列举自苯、萘、蒽、芴、菲、三亚苯、吡啶、嘧啶、三嗪、二苯并呋喃、二苯并噻吩、或咔唑中去除氢而生成的基、或者自这些芳香族化合物的芳香族环连结多个而成的芳香族化合物中去除氢而生成的连结芳香族基。
芳香族烃基、芳香族杂环基、连结芳香族基、烷基等具有取代基时的取代基为碳数1～20的烷基、碳数7～38的芳烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数2～40的二烷基氨基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数14～76的二芳烷基氨基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的酰氧基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烷氧基羰基、碳数2～20的烷氧基羰氧基、碳数1～20的烷基磺酰基、氰基、硝基、氟基、或甲苯磺酰基，优选为碳数1～12的烷基、碳数7～20的芳烷基、碳数12～30的二芳基氨基、碳数1～10的烷氧基、氰基、氟基、或甲苯磺酰基。再者，烷基可为直链状、分支状、环状。
作为所述取代基的具体例，可列举：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、环戊基、己基、环己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基等烷基；苯基甲基、苯基乙基、苯基二十烷基、萘基甲基、蒽基甲基、菲基甲基、芘基甲基等芳烷基；乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、癸烯基、二十烯基等烯基；乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、癸炔基、二十炔基等炔基；二甲基氨基、乙基甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基、二戊炔基氨基、二癸基氨基、二-二十烷基氨基等二烷基氨基；二苯基氨基、萘基苯基氨基、二萘基氨基、二蒽基氨基、二菲基氨基、二芘基氨基等二芳基氨基；二苯基甲基氨基、二苯基乙基氨基、苯基甲基苯基乙基氨基、二萘基甲基氨基、二蒽基甲基氨基、二菲基甲基氨基等二芳烷基氨基；乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、苯甲酰基等酰基；乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、戊酰氧基、苯甲酰氧基等酰氧基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸烷氧基等烷氧基；甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、戊氧基羰基等烷氧基羰基；甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、丙氧基羰氧基、丁氧基羰氧基、戊氧基羰氧基等烷氧基羰氧基；甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基、戊基磺酰基等烷基磺酰基；氰基；硝基；氟基；甲苯磺酰基等。优选为可列举碳数1～12的烷基、碳数7～20的芳烷基、碳数1～10的烷氧基、具有两个碳数6～15的芳香族烃基的二芳基氨基、氰基、氟基、或甲苯磺酰基。
本说明书中所谓的连结芳香族基为单环或稠环结构的芳香族化合物的芳香族环(是指芳香族烃环、芳香族杂环、或两者)连结多个而成的基。所谓芳香族环连结，是指芳香族基的芳香环通过直接键结进行键结而连结。在芳香族环为经取代的芳香族环的情况下，不存在取代基为芳香族环的情况。
连结芳香族基可为直链状，也可为分支状，所连结的芳香族环可相同也可不同，可具有芳香族烃环与芳香族杂环的其中一者或两者，也可具有取代基。
在连结芳香族基为一价的基的情况下，例如可列举如下述所示的连结样式。
[化4]
-Ar11-Ar12-Ar13 (9)
在连结芳香族基为二价的基的情况下，例如可列举如下述所示的连结样式。在为三价以上的基的情况下，根据以上加以理解。
[化5]
-Ar21-Ar22-Ar23- (12)
式(9)～式(14)中，Ar11～Ar16、Ar21～Ar26表示经取代或未经取代的芳香族环(芳香族基)，芳香族环的环构成原子通过直接键结进行键结。另外，结合键出自芳香族环的环构成原子。芳香族环(芳香族基)是指芳香族烃基、或芳香族杂环基，可为一价以上的基。
在式(9)～式(14)中，结合键出自Ar11、Ar21、或Ar23，也可出自其以外的芳香族环。另外，在为二价以上的基的情况下，也可自一个芳香族环获得两个以上的结合键。
作为连结芳香族基的具体例，例如可列举自联苯、三联苯、联吡啶、联嘧啶、双三嗪、三联吡啶、苯基三联苯、联萘、苯基吡啶、二苯基吡啶、苯基嘧啶、二苯基嘧啶、苯基三嗪、二苯基三嗪、苯基萘、二苯基萘、咔唑基苯、双咔唑基苯、双咔唑基三嗪、二苯并呋喃基苯、双-二苯并呋喃基苯、二苯并苯硫基苯、双-二苯并苯硫基苯等芳香族化合物中去除一个或一个以上的氢而生成的基。
所述与连结芳香族基相关的说明与通式(1)～通式(3)中的说明中出现的连结芳香族基相同。
在本说明书中，理解为碳数的计算不包括取代基的碳数。但是，可以说优选为包括取代基的碳数在内的总碳数处于所述碳数的范围内。将连结芳香族基的碳数理解为所连结的芳香族烃基、芳香族杂环基所具有的碳数的合计。
通式(1)所表示的化合物在专利文献7等中被熟知，此外可通过组合已知的反应来合成。例如，可通过组合WO2015/137202号中记载的碳硼烷化合物的合成方法与日本专利特开平8-3547号公报、WO2012-153725号中记载的双咔唑化合物的合成方法来制造。
以下示出通式(1)所表示的化合物的优选具体例，但并不限定于这些。
[化6]
[化7]
[化8]
[化9]
[化10]
[化11]
[化12]
[化13]
[化14]
其次，对所述通式(2)、通式(3)进行说明。在通式(2)、通式(3)中，共用的记号具有相同的含义。
在通式(2)、通式(3)中，环a、环c、环c'表示在两个邻接环的任意位置进行缩合的式(a1)所表示的芳香环(是指芳香族烃环、杂环或两者)。此处，在式(a1)中，X1表示C-R或N，优选为C-R。
环b、环d、环d'表示在两个邻接环的任意位置进行缩合的式(b1)所表示的杂环。此处，环c与环c'、环d与环d'可相同也可不同。
式(a1)所表示的芳香环可与两个邻接环在任意位置进行缩合，但有结构上无法缩合的位置。式(a1)所表示的芳香环具有六条边，但不存在在邻接的两条边与两个邻接环进行缩合的情况。另外，在通式(2)、通式(3)中，式(b1)所表示的杂环可与两个邻接环在任意位置进行缩合，但有结构上无法缩合的位置。即，所述杂环具有五条边，但不存在在邻接的两条边与两个邻接环进行缩合的情况，且不存在在包含氮原子的边与邻接环进行缩合的情况。因而，通式(2)、通式(3)所表示的化合物的异构体的骨架的种类受限。
Ar1及Ar2独立地表示碳数6～30的芳香族烃基、或碳数3～16的芳香族杂环基，优选为碳数6～22的芳香族烃基或碳数3～16的芳香族杂环基，更优选为碳数6～18的芳香族烃基或碳数3～16的芳香族杂环基。这些芳香族烃基或芳香族杂环基分别可具有取代基。Ar1及Ar2为v+1价的基。
作为Ar1及Ar2的具体例，可列举：自苯、并环戊二烯、茚、萘、薁、庚搭烯、辛搭烯、二环戊二烯并苯、苊、非那烯、菲、蒽、三茚、荧蒽、醋菲烯、醋蒽烯、三亚苯、芘、
、苯并蒽、并四苯、七曜烯、苉、苝、戊芬、并五苯、四亚苯、胆蒽、螺烯、己芬、玉红省、蔻、三亚萘、庚芬、皮蒽酮、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、呫吨、噁蒽、二苯并呋喃、迫呫吨并呫吨、噻吩、噻吨、噻蒽、吩噁噻、硫茚、异硫茚、并噻吩、萘并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吡唑、碲唑、硒唑、噻唑、异噻唑、噁唑、呋咱、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、吲哚嗪、吲哚、异吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、异喹啉、咔唑、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯并二氮呯、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、呸啶、菲咯啉、吩嗪、咔啉、吩碲嗪、吩硒嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、三氮杂蒽、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并异噁唑、或苯并异噻唑中去除v+1个氢而生成的基。优选为可列举：自苯、萘、蒽、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、喹啉、异喹啉、喹喔啉、或萘啶中去除v+1个氢而生成的基。
L1及L2分别独立地表示碳数6～30的芳香族烃基、碳数3～16的芳香族杂环基、或这些的2个～10个连结而成的基，优选为碳数6～18的芳香族烃基、碳数3～16的芳香族杂环基、或这些的2个～7个连结而成的连结芳香族基。这些芳香族烃基、芳香族杂环基、连结芳香族基分别可具有取代基。
作为L1及L2的具体例，可列举：自苯、并环戊二烯、茚、萘、薁、庚搭烯、辛搭烯、二环戊二烯并苯、苊、非那烯、菲、蒽、三茚、荧蒽、醋菲烯、醋蒽烯、三亚苯、芘、
、苯并蒽、并四苯、七曜烯、苉、苝、戊芬、并五苯、四亚苯、胆蒽、螺烯、己芬、玉红省、蔻、三亚萘、庚芬、皮蒽酮、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、呫吨、噁蒽、二苯并呋喃、迫呫吨并呫吨、噻吩、噻吨、噻蒽、吩噁噻、硫茚、异硫茚、并噻吩、萘并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吡唑、碲唑、硒唑、噻唑、异噻唑、噁唑、呋咱、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、吲哚嗪、吲哚、异吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、异喹啉、咔唑、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯并二氮呯、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、呸啶、菲咯啉、吩嗪、咔啉、吩碲嗪、吩硒嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、三氮杂蒽、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并异噁唑、或苯并异噻唑、或者这些芳香族化合物的芳香环连结多个而成的芳香族化合物中去除一个氢而生成的基。
在通式(3)中，Z表示二价的碳数6～30的芳香族烃基、碳数3～16的芳香族杂环基、或者这些的2个～10个连结而成的连结芳香族基。优选为碳数6～18的芳香族烃基、碳数3～16的芳香族杂环基、或者这些的2个～7个连结而成的连结芳香族基，各个芳香环可独立地具有取代基。
作为Z的具体例，可列举自L1及L2的具体例中例示的芳香族化合物、或者这些连结多个而成的连结芳香族化合物等中去除两个氢而生成的二价的基。
在通式(2)、式(b1)中，v独立地表示0～7的整数。优选为0～5，更优选为0～3。
R6～R12独立地为氢、碳数1～20的烷基、碳数7～38的芳烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数2～40的二烷基氨基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数14～76的二芳烷基氨基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的酰氧基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烷氧基羰基、碳数2～20的烷氧基羰氧基、碳数1～20的烷基磺酰基、碳数6～30的芳香族烃基或碳数3～30的芳香族杂环基，优选为氢、碳数1～10的烷基、碳数7～24的芳烷基、碳数1～10的烷氧基、碳数12～36的二芳基氨基、碳数6～18的芳香族烃基或碳数3～16的芳香族杂环基。再者，在为氢以外的基的情况下，各个基可具有取代基。另外，在R6～R12为苯基的情况下，也可与进行取代的芳香环形成稠环。
作为碳数1～20的烷基、碳数7～38的芳烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数2～40的二烷基氨基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数14～76的二芳烷基氨基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的酰氧基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烷氧基羰基、碳数2～20的烷氧基羰氧基、碳数1～20的烷基磺酰基的具体例，可列举：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、苯基甲基、苯基乙基、苯基二十烷基、萘基甲基、蒽基甲基、菲基甲基、芘基甲基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、癸烯基、二十烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、癸炔基、二十炔基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基、二戊炔基氨基、二癸基氨基、二-二十烷基氨基、二苯基氨基、萘基苯基氨基、二萘基氨基、二蒽基氨基、二菲基氨基、二芘基氨基、二苯基甲基氨基、二苯基乙基氨基、苯基甲基苯基乙基氨基、二萘基甲基氨基、二蒽基甲基氨基、二菲基甲基氨基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、苯甲酰基、乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、戊酰氧基、苯甲酰氧基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸烷氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十三烷氧基、十四烷氧基、十五烷氧基、十六烷氧基、十七烷氧基、十八烷氧基、十九烷氧基、二十烷氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、戊氧基羰基、甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、丙氧基羰氧基、丁氧基羰氧基、戊氧基羰氧基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基、戊基磺酰基等。优选为可列举：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等碳数1～10的烷基；苯基甲基、苯基乙基、萘基甲基、蒽基甲基、菲基甲基、芘基甲基等碳数7～17的芳烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等碳数1～10的烷氧基；二苯基氨基、萘基苯基氨基、二萘基氨基、二蒽基氨基、二菲基氨基等碳数12～28的二芳基氨基。
作为碳数6～30的芳香族烃基或碳数3～16的芳香族杂环基时的具体例，可列举：自苯、并环戊二烯、茚、萘、薁、二环戊二烯并苯、苊、非那烯、菲、蒽、三茚、荧蒽、醋菲烯、醋蒽烯、三亚苯、芘、
、苯并蒽、并四苯、七曜烯、苉、苝、戊芬、并五苯、四亚苯、胆蒽、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、呫吨、噁蒽、二苯并呋喃、迫呫吨并呫吨、噻吩、噻吨、噻蒽、吩噁噻、硫茚、异硫茚、并噻吩、萘并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吡唑、碲唑、硒唑、噻唑、异噻唑、噁唑、呋咱、噻二唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、吲哚嗪、吲哚、异吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、异喹啉、咔唑、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯并二氮呯、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、呸啶、菲咯啉、吩嗪、咔啉、吩碲嗪、吩硒嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、三氮杂蒽、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并异噁唑、或苯并异噻唑中去除氢而生成的基。优选为可列举自苯、萘、蒽、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、异吲哚、吲唑、嘌呤、异喹啉、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯并二氮呯、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、呸啶、菲咯啉、吩嗪、咔啉、吲哚、咔唑、二苯并呋喃、或二苯并噻吩中去除氢而生成的基。
在Ar1、Ar2、Z、L1、及L2为芳香族烃基、芳香族杂环基或这些连结而成的连结芳香族基的情况下，这些基可具有取代基。在所述情况下，作为取代基，为碳数1～20的烷基、碳数7～38的芳烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数2～40的二烷基氨基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数14～76的二芳烷基氨基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的酰氧基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烷氧基羰基、碳数2～20的烷氧基羰氧基、或碳数1～20的烷基磺酰基，优选为碳数1～10的烷基、碳数7～24的芳烷基、碳数1～10的烷氧基、或碳数12～36的二芳基氨基。再者，取代基的数量为0～5，优选为0～2。
作为所述取代基的具体例，可列举：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、苯基甲基、苯基乙基、苯基二十烷基、萘基甲基、蒽基甲基、菲基甲基、芘基甲基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、癸烯基、二十烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、癸炔基、二十炔基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基、二戊炔基氨基、二癸基氨基、二-二十烷基氨基、二苯基氨基、萘基苯基氨基、二萘基氨基、二蒽基氨基、二菲基氨基、二芘基氨基、二苯基甲基氨基、二苯基乙基氨基、苯基甲基苯基乙基氨基、二萘基甲基氨基、二蒽基甲基氨基、二菲基甲基氨基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、苯甲酰基、乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、戊酰氧基、苯甲酰氧基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸烷氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十三烷氧基、十四烷氧基、十五烷氧基、十六烷氧基、十七烷氧基、十八烷氧基、十九烷氧基、二十烷氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、戊氧基羰基、甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、丙氧基羰氧基、丁氧基羰氧基、戊氧基羰氧基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基、戊基磺酰基等。优选为可列举：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等C1～12的烷基；苯基甲基、苯基乙基、萘基甲基、蒽基甲基、菲基甲基、芘基甲基等C7～20的芳烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等C1～10的烷氧基；二苯基氨基、萘基苯基氨基、二萘基氨基、二蒽基氨基、二菲基氨基等具有两个C6～15的芳香族烃基的二芳基氨基。
在R6～R12为氢以外的基且所述基具有取代基时的取代基为碳数1～20的烷基、碳数7～38的芳烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数2～40的二烷基氨基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数14～76的二芳烷基氨基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的酰氧基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烷氧基羰基、碳数2～20的烷氧基羰氧基、碳数1～20的烷基磺酰基、碳数6～30的芳香族烃基或碳数3～30的芳香族杂环基。优选为碳数1～10的烷基、碳数7～24的芳烷基、碳数1～10的烷氧基、碳数12～36的二芳基氨基、碳数6～18的芳香族烃基或碳数3～16的芳香族杂环基，更优选为碳数6～18的芳香族烃基以及碳数3～16的芳香族杂环基。
所述碳数1～20的烷基、碳数7～38的芳烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数2～40的二烷基氨基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数14～76的二芳烷基氨基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的酰氧基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烷氧基羰基、碳数2～20的烷氧基羰氧基、碳数1～20的烷基磺酰基、碳数6～30的芳香族烃基以及碳数3～16的芳香族杂环基的具体例与所述R6～R12的具体例中的碳数相当者相同。
通式(2)及通式(3)所表示的化合物可选自所述专利文献或WO2008/056746号、WO2011/099374号、WO2011/080972号等中记载的化合物中，也可通过这些文献中记载的合成方法来合成。
以下示出通式(2)及通式(3)所表示的化合物的优选具体例，但并不限定于这些。
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
[化36]
[化37]
[化38]
本发明的有机EL元件在有机EL元件的至少一层有机层中含有包含通式(1)所表示的第一化合物及通式(2)或通式(3)所表示的第二化合物的混合物。所述混合物由于对电荷的耐久性优异，故在任一有机层中均可使用，优选为包含于发光层、电子阻挡层、及空穴阻挡层的任一层中，特别优选为包含于发光层中。
第一化合物选自通式(1)所表示的化合物的一种或两种以上中。第二化合物选自通式(2)或通式(3)所表示的化合物的一种或两种以上中。可仅为通式(2)所表示的化合物，也可仅为通式(3)所表示的化合物。相对于第一化合物与第二化合物的合计，第一化合物与第二化合物的使用比例可为第一化合物10重量％～90重量％，优选可为30重量％～90重量％。另外，也可在混合物中包含第一化合物与第二化合物以外的化合物或材料。
在用于发光层的情况下，也可将所述混合物用作发光性掺杂剂材料，优选为使用其他磷光发光掺杂剂材料、荧光发光掺杂剂材料或热活化延迟荧光发光掺杂剂材料作为发光性掺杂剂材料，且将所述混合物用作主体材料。特别优选形态为磷光发光掺杂剂材料为包含选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂及金中的至少一种金属的有机金属络合物。
包含所述至少两种化合物的混合物可在制成元件之前进行混合并使用一个蒸镀源进行蒸镀，也可在通过使用多个蒸镀源的共蒸镀等操作来制成元件的时点进行混合。
另外，所述混合物也可不利用使用蒸镀源的干式工艺而是利用旋转涂布或喷墨等湿式工艺在基板等上进行制膜来使用。
继而，一面参照附图，一面对本发明的有机EL元件的结构进行说明，但本发明的有机EL元件的结构并不受任何图示者所限定。
(1)有机EL元件的结构
图1是示意性地表示一般的有机EL元件的结构例的剖面图，1表示基板，2表示阳极，3表示空穴注入层，4表示空穴传输层，5表示发光层，6表示电子传输层，7表示电子注入层，8表示阴极。本发明的有机EL元件中，具有阳极、发光层、电子传输层及阴极作为必需层，但也可视需要设置其他层。其他层例如可列举空穴注入传输层或电子阻挡层及空穴阻挡层，但并不限定于这些。再者，空穴注入传输层是指空穴注入层与空穴传输层的任一者或两者。
(2)基板
基板1成为有机电场发光元件的支撑体，可使用石英或玻璃的板、金属板或金属箔、塑料膜或片材等。特别优选为玻璃板、或聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等平滑且透明的合成树脂的板。在使用合成树脂基板的情况下，需要注意气体阻隔性。若基板的气体阻隔性过小，则有时因通过基板的外部气体而导致有机电场发光元件劣化，故欠佳。因此，在合成树脂基板的至少单面设置致密的氧化硅膜等而确保气体阻隔性的方法也为优选的方法之一。
(3)阳极
在基板1上设置阳极2，阳极发挥向空穴传输层注入空穴的作用。所述阳极通常包含铝、金、银、镍、钯、铂等金属、铟和/或锡的氧化物、铟和/或锌的氧化物等金属氧化物、碘化铜等卤化金属、碳黑、或者聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺等导电性高分子等。阳极的形成通常多数情况下是通过溅镀法、真空蒸镀法等而进行。另外，在银等金属微粒子、碘化铜等微粒子、碳黑、导电性金属氧化物微粒子、导电性高分子微粉末等的情况下，也可通过将其分散于适当的粘合剂树脂溶液中并涂布于基板上而形成阳极。进而，在导电性高分子的情况下，也可通过电解聚合直接在基板上形成薄膜、或者在基板1上涂布导电性高分子而形成阳极。阳极也可利用不同物质进行层叠而形成。阳极的厚度根据所需的透明性而不同。在需要透明性的情况下，理想的是将可见光的透过率设为通常60％以上、优选为80％以上，所述情况下，厚度通常为5nm～1000nm，优选为10nm～500nm左右。在可为不透明的情况下，阳极也可与基板相同。另外，也可进而在所述阳极上层叠不同的导电材料。
(4)空穴传输层
在阳极2上设置空穴传输层4。在两者之间也可设置空穴注入层3。作为对空穴传输层的材料所要求的条件，需要为自阳极的空穴注入效率高且可将所注入的空穴高效率地传输的材料。因此，要求电离电位小、对可见光的光的透明性高、而且空穴迁移率大、进而稳定性优异、在制造时或使用时不易产生成为阱(trap)的杂质。另外，由于与发光层5接触，故要求不会使自发光层的发光消光、或者在与发光层之间形成激发复合体(exciplex)使效率降低。除所述一般要求以外，在考虑车载显示用的应用的情况下，对元件进而要求耐热性。因此，理想的是Tg具有85℃以上的值的材料。
作为空穴传输材料，也可使用通式(1)及通式(2)的混合物，可使用之前用于所述层的现有的化合物。作为现有的化合物，例如可列举：包含两个以上的三级胺且两个以上的缩合芳香族环对氮原子进行了取代的芳香族二胺、4,4',4"-三(1-萘基苯基氨基)三苯基胺等具有星爆结构的芳香族胺化合物、包含三苯基胺的四聚物的芳香族胺化合物、2,2',7,7'-四-(二苯基氨基)-9,9'-螺二芴等螺环化合物等。这些化合物可单独使用，也可视需要将各者混合使用。
另外，除所述化合物以外，作为空穴传输层的材料，可列举聚乙烯基咔唑、聚乙烯基三苯基胺、含有四苯基联苯胺的聚亚芳基醚砜等高分子材料。
在利用涂布法形成空穴传输层的情况下，添加一种或两种以上的空穴传输材料、及视需要的不会成为空穴的阱的粘合剂树脂或涂布性改良剂等添加剂，使其溶解而制备涂布溶液，通过旋转涂布法等方法涂布于阳极上并进行干燥而形成空穴传输层。作为粘合剂树脂，可列举聚碳酸酯、聚芳酯、聚酯等。若粘合剂树脂的添加量多，则会使空穴迁移率降低，因此以少为理想，通常优选为50重量％以下。
在利用真空蒸镀法形成的情况下，将空穴传输材料放入至设置于真空容器内的坩埚中，利用适当的真空泵将真空容器内排气至10-4Pa左右之后，将坩埚加热而使空穴传输材料蒸发，从而在与坩埚相向放置的形成有阳极的基板上形成空穴传输层。空穴传输层的膜厚通常为1nm～300nm，优选为5nm～100nm。为了均匀地形成如此薄的膜，一般常使用真空蒸镀法。
(5)空穴注入层
出于进一步提高空穴注入的效率且改善有机层整体对阳极的附着力的目的，也在空穴传输层4与阳极2之间插入空穴注入层3。通过插入空穴注入层，有如下效果：在初期的元件的驱动电压降低的同时，也可抑制以恒定电流连续驱动元件时的电压上升。作为对用于空穴注入层的材料所要求的条件，要求与阳极的接触良好且可形成均匀的薄膜，并且要求热稳定、即玻璃化温度高、玻璃化温度为100℃以上。进而，可列举电离电位低而自阳极的空穴注入容易、空穴迁移率大。
出于所述目的，也可使用通式(1)及通式(2)的混合物，可单独使用此前现有的铜酞菁等酞菁化合物、聚苯胺、聚噻吩等有机化合物、或溅镀碳膜、或钒氧化物、钌氧化物、钼氧化物等金属氧化物、1,4,5,8-萘四羧酸二酐(Naphthalene tetracarboxylicdianhydride，NTCDA)或六腈六氮杂三亚苯(hexanitrile hexaaza triphenylene，HAT)等P型有机物，也可视需要混合使用。在空穴注入层的情况下，也可与空穴传输层同样地形成薄膜，在无机物的情况下，进而可使用溅镀法或电子束蒸镀法、等离子体化学气相沉积(Chemical Vapor Deposition，CVD)法。以所述方式形成的空穴注入层的膜厚通常为1nm～300nm，优选为5nm～100nm。
(6)发光层
在空穴传输层4上设置发光层5。发光层可由单一的发光层形成，也可将多个发光层以直接接触的方式进行层叠而构成。发光层以主体材料与发光性掺杂剂的形式构成，作为发光性掺杂剂，存在荧光发光材料、延迟荧光发光材料及磷光发光材料的情况。可将第一化合物与第二化合物的混合物用作主体材料，也可用作发光性掺杂剂，优选为用作主体材料。
在荧光发光有机EL元件的情况下，作为添加至主体材料中的荧光性发光材料，可使用苝、红荧烯等稠环衍生物、喹吖啶酮衍生物、吩噁嗪酮660、DCM1、紫环酮、香豆素衍生物、吡咯亚甲基(二氮杂二环戊二烯并苯)衍生物、花青色素等。
在延迟荧光发光有机EL元件的情况下，作为发光层中的延迟荧光发光材料，例如可列举碳硼烷衍生物、锡络合物、吲哚并咔唑衍生物、铜络合物、咔唑衍生物等。具体而言，可列举以下的非专利文献、专利文献中所记载的化合物，但并不限定于这些化合物。
1)《先进材料(Adv.Mater.)》2009,21,48064806；2)《应用物理通讯(Appl.Phys.Lett.)》98,083302(2011)；3)日本专利特开2011-213643号公报；4)《美国化学会志(J.Am.Chem.Soc.)》2012,134,14706-14709。
示出延迟发光材料的具体例，但并不限定于下述化合物。
[化39]
在将所述延迟荧光发光材料用作延迟荧光发光掺杂剂且包含主体材料的情况下，延迟荧光发光掺杂剂在发光层中所含有的量可处于0.01重量％～50重量％、优选为0.1重量％～20重量％、更优选为0.01重量％～10重量％的范围。
在磷光发光有机EL元件的情况下，作为磷光性发光性掺杂剂，可含有包含选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂及金等中的至少一种金属的有机金属络合物。具体而言，可列举以下的专利公报中所记载的化合物，但并不限定于这些化合物。
WO2009/073245号公报、WO2009/046266号公报、WO2007/095118号公报、WO2008/156879号公报、WO2008/140657号公报、US2008/261076A、日本专利特表2008-542203号公报、WO2008/054584号公报、日本专利特表2008-505925号公报、日本专利特表2007-522126号公报、日本专利特表2004-506305号公报、日本专利特表2006-513278号公报、日本专利特表2006-50596号公报、WO2006/046980号公报、WO2005/53704号公报、US2005/260449A、US2005/2260448A、US2005/214576A、WO2005/076380号公报等。
作为优选的磷光发光掺杂剂，可列举具有Ir等贵金属元素作为中心金属的Ir(ppy)3等络合物类、Ir(bt)2·acac3等络合物类、PtOEt3等络合物类。以下表示这些络合物类的具体例，但并不限定于下述化合物。
[化40]
所述磷光发光掺杂剂在发光层中所含有的量可处于2重量％～40重量％、优选为5重量％～30重量％的范围。
关于发光层的膜厚，并无特别限制，通常为1nm～300nm，优选为5nm～100nm，利用与空穴传输层相同的方法形成薄膜。
-阻挡层-
阻挡层可阻挡发光层中所存在的电荷(电子或空穴)和/或激子向发光层外扩散。电子阻挡层可配置于发光层及空穴传输层之间，阻挡电子向空穴传输层的方向通过发光层。同样地，空穴阻挡层可配置于发光层及电子传输层之间，阻挡空穴向电子传输层的方向通过发光层。另外，阻挡层可用于阻挡激子向发光层的外侧扩散。即，电子阻挡层、空穴阻挡层分别也可兼具作为激子阻挡层的功能。本说明书中所谓的电子阻挡层或空穴阻挡层是以包含一个层具有电荷(电子或空穴)阻挡层及激子阻挡层的功能的层的含义而使用。
-空穴阻挡层-
所谓空穴阻挡层，广义上具有电子传输层的功能。空穴阻挡层具有传输电子且阻挡空穴到达电子传输层的作用，由此可提高发光层中的电子与空穴的再结合概率。
作为空穴阻挡层的材料，优选为使用通式(1)及通式(2)的混合物，也可使用后述的电子传输层的材料。本发明所涉及的空穴阻挡层的膜厚优选为3nm～100nm，更优选为5nm～30nm。
-电子阻挡层-
所谓电子阻挡层，广义上具有传输空穴的功能。电子阻挡层具有传输空穴且阻挡电子到达空穴传输层的作用，由此可提高发光层中的电子与空穴的再结合概率。
作为电子阻挡层的材料，优选为使用通式(1)及通式(2)的混合物，也可使用后述的空穴传输层的材料。本发明的电子阻挡层的膜厚优选为3nm～100nm，更优选为5nm～30nm。
-激子阻挡层-
激子阻挡层为用以阻挡在发光层内由于空穴与电子再结合而生成的激子扩散至电荷传输层的层，通过插入本层，可将激子有效率地封入于发光层内，可使元件的发光效率提高。激子阻挡层可邻接于发光层而插入至阳极侧、阴极侧的任一侧，也可同时插入至两侧。即，于在阳极侧具有激子阻挡层的情况下，可在空穴传输层与发光层之间，邻接于发光层而将所述层插入，在插入至阴极侧的情况下，可在发光层与阴极之间，邻接于发光层而将所述层插入。另外，在阳极、与邻接于发光层的阳极侧的激子阻挡层之间，可具有空穴注入层或电子阻挡层等，在阴极、与邻接于发光层的阴极侧的激子阻挡层之间，可具有电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层等。
作为激子阻挡层的材料，优选为使用通式(1)及通式(2)或通式(3)的混合物，也可使用一般所使用的任意的材料。
作为可使用的现有的激子阻挡层用材料，例如可列举1,3-二咔唑基苯(mCP)、或双(6-甲基-8-羟基喹啉)-4-苯基苯酚铝(III)(BAlq)。
(7)电子传输层
以进一步提高元件的发光效率为目的，在发光层5与阴极8之间设置电子传输层6。作为电子传输层，优选为可自阴极顺利地注入电子的电子传输性材料，也可使用通式(1)及通式(2)的混合物，可使用一般所使用的任意的材料。作为满足此种条件的电子传输材料，可列举：Alq3等金属络合物、10-羟基苯并[h]喹啉的金属络合物、噁二唑衍生物、二苯乙烯基联苯衍生物、硅杂环戊二烯衍生物、3-或5-羟基黄酮金属络合物、苯并噁唑金属络合物、苯并噻唑金属络合物、三苯并咪唑基苯、喹喔啉化合物、菲咯啉衍生物、6-叔丁基-9,10-N,N'-二氰基蒽醌二亚胺、n型氢化非晶质碳化硅、n型硫化锌、n型硒化锌等。
电子传输层的膜厚通常为1nm～300nm，优选为5nm～100nm。电子传输层是通过与空穴传输层同样地利用涂布法或真空蒸镀法层叠于发光层上而形成。通常使用真空蒸镀法。
(8)阴极
阴极8发挥向电子传输层6注入电子的作用。用作阴极的材料可使用所述阳极2所使用的材料，但为了高效率地进行电子注入，优选为功函数低的金属，可使用锡、镁、铟、钙、铝、银等适当的金属或这些的合金。作为具体例，可列举：镁-银合金、镁-铟合金、铝-锂合金等低功函数合金电极。
阴极的膜厚通常与阳极相同。出于保护包含低功函数金属的阴极的目的，在其上进而层叠功函数高且对大气稳定的金属层会增加元件的稳定性。出于所述目的而使用铝、银、铜、镍、铬、金、铂等金属。
进而，在阴极8与电子传输层6之间插入LiF、MgF2、Li2O等的极薄绝缘膜(0.1nm～5nm)作为电子注入层7也为提高元件效率的有效的方法。
再者，也可为与图1相反的结构，即，也可在基板1上依序层叠阴极8、电子注入层7、电子传输层6、发光层5、空穴传输层4、空穴注入层3、阳极2，如上所述，也可在至少一者的透明性高的两片基板之间设置本发明的有机EL元件。所述情况下，也可视需要追加或省略层。
本发明的有机EL元件也可为单一的元件、包含配置成阵列状的结构的元件、阳极与阴极配置成X-Y矩阵状的结构的任一种。根据本发明的有机EL元件，在至少一层有机层中使用本发明的两种化合物，特别是作为发光层的混合主体材料来使用，由此可获得即便为低电压但发光效率也高，且在驱动稳定性方面也得到大幅改善的元件，在应用于全彩或多色的面板时可发挥优异的性能。
以下，通过实施例更详细地说明本发明，但本发明并不限定于这些实施例，只要不超出其主旨，则可以各种形态实施。再者，第一主体及第一成分是指通式(1)所表示的主体化合物，第二主体及第二成分是指通式(2)或通式(3)所表示的主体化合物。
实施例
合成例1
依照如下反应式合成化合物101。
[化41]
在氮气环境下，加入间碳硼烷35.0g(0.243mol)、1,2-二甲氧基乙烷(1,2-dimethoxy ethane，DME)340mL，将所获得的DME溶液冷却至0℃。滴加2.69M的正丁基锂己烷溶液96.6mL，在冰浴冷却下搅拌30分钟。加入吡啶70mL，在室温下搅拌10分钟后，加入氯化铜(I)74.6g(0.753mol)，在65℃下搅拌30分钟。其后，加入碘苯53.0g(0.260mol)，在95℃下搅拌一晚。将反应溶液冷却至室温后，滤取析出的结晶，并将溶媒减压馏去。通过硅胶管柱色谱法对所获得的残渣进行精制，而获得中间物A 38.7g(0.191mol，产率78.8％)。
在氮气环境下，加入化合物B 61.2g(0.15mol)、2,6-二溴苯53.1g(0.23mol)、碘化铜5.60g(0.028mol)、磷酸三钾160g(0.760mol)、反-1,2-环己烷二胺34.0g(0.30mol)、1,4-二噁烷1.5L，在120℃下搅拌一晚。将反应溶液冷却至室温后，滤取析出的结晶，并将溶媒减压馏去。通过硅胶管柱色谱法对所获得的残渣进行精制，从而以白色固体的形式获得中间物C 51.0g(90.5mmol，产率60.3％)。
在氮气环境下，加入中间物A 7.7g(0.0383mol)、DME 85mL，将所获得的DME溶液冷却至0℃。滴加2.65M的正丁基锂己烷溶液15.0mL，在冰浴冷却下搅拌30分钟。加入吡啶10.5mL，在室温下搅拌10分钟后，加入氯化铜(I)11.8g(0.118mol)，在65℃下搅拌30分钟。其后，加入中间物C 23g(0.041mol)，在95℃下搅拌2.5天。将反应溶液冷却至室温后，滤取析出的结晶，并将溶媒减压馏去。通过硅胶管柱色谱法对所获得的残渣进行精制，从而获得化合物3 4.2g(5.90mmol，产率15.4％)。再者，化合物3对应于化合物101。
实施例1
在形成有膜厚70nm的包含氧化铟锡(Indium Tin Oxide，ITO)的阳极的玻璃基板上，通过真空蒸镀法以2.0×10-5Pa的真空度来层叠各薄膜。首先，在ITO上将铜酞菁(CuPC)形成为30nm的厚度作为空穴注入层。其次，将4,4-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)形成为15nm的厚度作为空穴传输层。其次，作为发光层，自不同的蒸镀源共蒸镀作为第一主体的化合物101、作为第二主体的化合物490、作为发光层客体(guest)的蓝色磷光材料即铱络合物[双(4,6-二-氟苯基-吡啶-N,C2')吡啶甲酸铱(III)](FIrpic)，并将发光层形成为30nm的厚度。此时，第一主体、第二主体、及FIrpic的蒸镀速度比(wt比)为47：47：6。其次，将Alq3形成为25nm的厚度作为电子传输层。进而，在电子传输层上，将氟化锂(LiF)形成为1.0nm的厚度作为电子注入层。最后，在电子注入层上，将铝(Al)形成为70nm的厚度作为电极。所获得的有机EL元件具有如下层结构：在图1所示的有机EL元件中，在阴极与电子传输层之间追加有电子注入层。
实施例2～8
在实施例1中，使用表1中记载的化合物来作为发光层的第一主体，除此以外与实施例1同样地制作有机EL元件。
实施例9～24
使用化合物506及化合物657来作为发光层的第二主体，且使用表1中记载的化合物来作为第二主体，除此以外与实施例1同样地制作有机EL元件。
比较例1～5
在实施例1中，单独使用表1中记载的化合物来作为发光层主体，除此以外与实施例1同样地制作有机EL元件。再者，主体量是设为与实施例1中的第一主体与第二主体的合计相同的量，客体量是设为相同。
将电源连接于实施例及比较例中所获得的有机EL元件并施加直流电压，结果自任一有机EL元件均观测到极大波长475nm的发光光谱，可知获得了自FIrpic的发光。在表1中示出所制作的有机EL元件的特性。
在表1中，亮度、电压、及发光效率是驱动电流为2.5mA/cm2时的值，亮度半衰期是初期亮度为1000cd/m2时的值。化合物No.是附于所述化学式的编号。
[表1]
实施例25
在形成有膜厚150nm的包含ITO的阳极的玻璃基板上，通过真空蒸镀法以4.0×10- 4Pa的真空度来层叠各薄膜。首先，在ITO上将CuPc形成为20nm的厚度作为空穴注入层，其次，将NPB形成为20nm的厚度作为空穴传输层。其次，作为发光层，分别自不同的蒸镀源共蒸镀作为第一主体的化合物101、作为第二主体的化合物657、作为发光层客体的三(6-苯基吡啶)铱(III)(Ir(PPy)3)，并形成为30nm的厚度。此时，第一主体、第二主体、及Ir(PPy)3的蒸镀速度比为47：47：6。其次，将铝(III)双(6-甲基-8-喹啉)4-苯基酚盐(BAlq)形成为10nm的厚度作为空穴阻挡层。其次，将Alq3形成为40nm的厚度作为电子传输层。进而，在电子传输层上，将LiF形成为0.5nm的厚度作为电子注入层。最后，在电子注入层上，将Al形成为100nm的厚度作为阴极，从而制作有机EL元件。
实施例26～48
在实施例25中，使用表2中记载的化合物来作为发光层的第一主体，除此以外与实施例25同样地制作有机EL元件(实施例26～实施例32)。
另外，使用化合物403及化合物657来作为发光层的第二主体，除此以外与实施例25同样地制作有机EL元件(实施例33～实施例48)。
比较例6～10
在实施例19中，单独使用表2中记载的化合物来作为发光层主体，除此以外与实施例19同样地制作有机EL元件。再者，主体量是设为与实施例19中的第一主体与第二主体的合计相同的量，客体量是设为相同。
将电源连接于实施例、及比较例中所获得的有机EL元件并施加直流电压，结果自任一有机EL元件均观测到极大波长517nm的发光光谱，可知获得了自Ir(PPy)3的发光。在表2中示出所制作的有机EL元件的特性。
在表2中，亮度、电压、及发光效率是驱动电流为20mA/cm2时的值，亮度半衰期是初期亮度为1000cd/m2时的值。
[表2]
实施例49
在形成有膜厚70nm的包含氧化铟锡(ITO)的阳极的玻璃基板上，通过真空蒸镀法以2.0×10-5Pa的真空度来层叠各薄膜。首先，在ITO上将铜酞菁(CuPC)形成为30nm的厚度作为空穴注入层。其次，将二苯基萘基二胺(NPD)形成为15nm的厚度作为空穴传输层。其次，在空穴传输层上自不同的蒸镀源共蒸镀作为发光层的主体材料的mCBP与作为掺杂剂的FIrpic，将发光层形成为30nm的厚度。此时，mCBP与FIrpic的蒸镀速度比为94：6。其次，在发光层上使用化合物106作为空穴阻挡层的第一成分，且使用化合物402作为第二成分，并形成为5nm的厚度。此时，化合物106与化合物402的蒸镀速度比为50：50。其次，将Alq3形成为20nm的厚度作为电子传输层。进而，在电子传输层上，将氟化锂(LiF)形成为1.0nm的厚度作为电子注入层。最后，在电子注入层上，将铝(Al)形成为70nm的厚度作为电极。所获得的有机EL元件具有如下层结构：在图1所示的有机EL元件中，在阴极与电子传输层之间追加有电子注入层，及在发光层与电子传输层之间追加有空穴阻挡层。
实施例50～51
在实施例49中，使用表3中记载的化合物来作为空穴阻挡层的第一成分，除此以外与实施例49同样地制作有机EL元件。
实施例52～54
使用化合物403来作为空穴阻挡层的第二成分，且使用表3中记载的化合物来作为第一成分，除此以外与实施例49同样地制作有机EL元件。
比较例11
将实施例49中的作为电子传输层的Alq3的膜厚设为25nm，且不设置空穴阻挡层，除此以外与实施例49同样地制成有机EL元件。
将外部电源连接于实施例及比较例中所获得的有机EL元件并施加直流电压，结果确认到具有如表3所示的发光特性。亮度、电压及发光效率是表示以2.5mA/cm2驱动时的值(初期特性)。再者，可确定这些有机EL元件的发光光谱的极大波长为475nm，获得了自FIrpic的发光。
[表3]
符号的说明
1：基板
2：阳极
3：空穴注入层
4：空穴传输层
5：发光层
6：电子传输层
7：电子注入层
8：阴极
Claims (10)
1.一种有机电场发光元件，其特征在于：是在基板上层叠阳极、有机层及阴极而成的有机电场发光元件，其中，所述有机层的至少一层中包含(i)下述通式(1)所表示的第一化合物、与(ii)下述通式(2)或通式(3)所表示的第二化合物，
[化1]
此处，HA为式(e1)、式(f1)、或式(g1)所表示的含碳硼烷环的基，在分子内存在多个的情况下，可相同也可不同；
Ar独立地表示氢、经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～16的芳香族杂环基、这些芳香族烃基或芳香族杂环基的芳香族环的2个～6个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基、碳数1～20的烷基、或碳数7～38的芳烷基；
R1～R5独立地为经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～16的芳香族杂环基、这些芳香族烃基或芳香族杂环基的芳香族环的2个～6个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基、碳数1～20的烷基、碳数7～38的芳烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数2～40的二烷基氨基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数14～76的二芳烷基氨基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的酰氧基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烷氧基羰基、碳数2～20的烷氧基羰氧基、碳数1～20的烷基磺酰基、氰基、硝基、氟基、或甲苯磺酰基，在为氰基、硝基、氟基、甲苯磺酰基以外的基的情况下，也可进而具有取代基；
Y表示单键、二价的经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～16的芳香族杂环基、或者这些芳香族烃基或芳香族杂环基的芳香族环的2个～6个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基；
LA及LB表示单键、经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～30的芳香族杂环基、或者这些芳香族烃基或芳香族杂环基的芳香族环的2个～6个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基；其中，LA为a+1价的基，LB为b+1价的基，在a或b为0的情况下，也可为氢，在a或b为1的情况下，也可为单键；
p、q、r、s、t、a、及b为取代数，p及q独立地为0～7的整数，r、s、及t独立地为0～10的整数，a及b独立地为0～5的整数，a+b为1～5的整数；
[化2]
[化3]
其中，环a、环c、环c'独立地表示与两个邻接环在任意位置进行缩合的式(a1)所表示的芳香环，X1表示C-R或N；
环b、环d、环d'独立地表示与两个邻接环在任意位置进行缩合的式(b1)所表示的杂环；
Ar1及Ar2独立地表示v+1价的碳数6～30的芳香族烃基或碳数3～16的芳香族杂环基，Z表示二价的碳数6～30的芳香族烃基、碳数3～16的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～10个连结而成的连结芳香族基；
L1及L2独立地表示碳数6～30的芳香族烃基、碳数3～16的芳香族杂环基、或这些的芳香族环的2个～10个连结而成的连结芳香族基，v独立地为取代数，表示0～7的整数；
R6～R12独立地表示氢、碳数1～20的烷基、碳数7～38的芳烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数2～40的二烷基氨基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数14～76的二芳烷基氨基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的酰氧基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烷氧基羰基、碳数2～20的烷氧基羰氧基、碳数1～20的烷基磺酰基、碳数6～30的芳香族烃基、或碳数3～16的芳香族杂环基，在R6～R12的任一者为苯基的情况下，也可与苯基进行取代的芳香环进行缩合而形成稠环；
在Ar1、Ar2、Z、L1、L2、R6～R12为氢以外的基的情况下，各个基也可具有取代基。
2.根据权利要求1所述的有机电场发光元件，其中通式(1)的HA为式(e1)或式(f1)所表示的含碳硼烷环的基。
3.根据权利要求1所述的有机电场发光元件，其中通式(1)的a为0～2的整数。
4.根据权利要求1所述的有机电场发光元件，其中通式(1)的p及q独立地为0～3的整数。
5.根据权利要求1所述的有机电场发光元件，其中通式(1)的r、s及t独立地为0～3的整数。
6.根据权利要求1所述的有机电场发光元件，其中通式(1)所表示的化合物具有式(e1)所表示的含碳硼烷环的基。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的有机电场发光元件，其中包含所述第一化合物与第二化合物的有机层是选自由含有发光性掺杂剂的发光层、电子阻挡层、及空穴阻挡层所组成的群组中的至少一层。
8.根据权利要求7所述的有机电场发光元件，其特征在于，所述有机层为含有发光性掺杂剂的发光层，且含有所述第一化合物与第二化合物作为主体材料。
9.根据权利要求8所述的有机电场发光元件，其特征在于，发光性掺杂剂为延迟荧光发光性掺杂剂。
10.根据权利要求8所述的有机电场发光元件，其特征在于，发光性掺杂剂为包含选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂及金中的至少一种金属的有机金属络合物。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication | ||
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Application publication date: 20201030 |