CN108886107B - 有机电场发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明的课题在于提供一种尽管为低电压仍显示出高的发光效率且具有高的驱动稳定性的有机EL元件。一种有机电场发光元件，其是在基板上层叠阳极、有机层及阴极而成的有机电场发光元件，所述有机层的至少一层中含有(i)由下述通式(1)所表示的化合物及(ii)具有一个以上的二价的碳硼烷基与对所述碳硼烷基进行取代的芳香族基的碳硼烷化合物。此处，X1及X2表示NR1、PR2、O、S、Se、CR3R4、或SiR5R6，Y表示单键、或芳香族基。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机电场发光元件(以下，称为有机电致发光(Electroluminescence，EL)元件)，详细而言，涉及一种具有含有多种化合物的有机层的有机EL元件。
背景技术
一般而言，有机EL元件包括发光层及夹持所述层的一对相向电极作为最简单的结构。即，在有机EL元件中利用如下现象：若对两电极间施加电场，则自阴极注入电子，自阳极注入空穴，这些在发光层中再结合时作为能量(energy)而释出光。
根据电子自旋(electron spin)的统计规律，所述再结合时产生的激子是以1：3的比例生成单重态激子及三重态激子。关于利用由单重态激子产生的发光的荧光发光型的有机EL元件，认为内部量子效率的极限为25％。另一方面，关于使用铱络合物且利用由三重态激子产生的发光的磷光发光型的有机EL元件，已知在自单重态激子有效率地进行系间跨越的情形时，内部量子效率理论上高达100％。
另外，近年来正开发利用延迟荧光的高效率的有机EL元件。例如，在专利文献1中公开有利用热激发延迟荧光(Thermally Activated Delayed Fluorescence，TADF)机构的有机EL元件。其为提高内部量子效率的方法，与所述磷光发光型元件同样地谋求寿命特性的进一步的改善。
为了改善这些有机EL元件的特性，正研究在有机层中含有如专利文献2～专利文献8中所公开的双咔唑类或碳硼烷化合物的元件。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：WO2011/070963A1
专利文献2：日本专利特开2003-133075号公报
专利文献3：日本专利特开2007-288035号公报
专利文献4：日本专利特开2005-166574号公报
专利文献5：US2012/0319088A1
专利文献6：WO2015/137202A1
专利文献7：WO2013/062075A1
专利文献8：US2014/0374728A1
专利文献2公开有将双咔唑化合物用作主体材料。专利文献3公开有将双咔唑类用作主体材料。专利文献4～专利文献6公开有将碳硼烷化合物用作主体材料。另外，专利文献7、专利文献8公开有将双咔唑化合物用作混合主体材料。专利文献6中公开将特定的碳硼烷化合物用作延迟荧光发光材料，或者将双咔唑化合物类用作延迟荧光发光材料且在发光层中将碳硼烷化合物用作主体材料，但并未指出将特定的双咔唑化合物类与碳硼烷化合物混合而用作发光层以外的有机层或发光层的主体材料。
发明内容
发明所要解决的问题
为了将有机EL元件应用于平板显示器等显示元件，需改善元件的发光效率，同时充分确保驱动时的稳定性。本发明鉴于所述现状，目的在于提供一种尽管为低电压仍具有高效率且高驱动稳定性的实用上有用的有机EL元件。
解决问题的技术手段
本发明涉及一种有机电场发光元件，其是在基板上层叠阳极、有机层及阴极而成的有机电场发光元件，其中，所述有机层的至少一层中含有(i)由下述通式(1)所表示的化合物及(ii)由下述通式(2)所表示的化合物。
[化1]
此处，X1及X2表示NR1、PR2、O、S、Se、CR3R4、或SiR5R6，彼此可相同也可不同。
Y表示单键或二价的基，二价的基为经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～30的芳香族杂环基(咔唑基除外)、或者这些的芳香族环(是指这些经取代或未经取代的芳香族烃基或者经取代或未经取代的芳香族杂环基的芳香族环)的2个～6个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基。此处，将咔唑基除外的情形时的咔唑基理解为含有咔唑环的基。
R1～R6独立地表示经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～30的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～6个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基。
R7及R8独立地表示经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～30的芳香族杂环基、这些的芳香族环的2个～6个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基、碳数1～20的烷基、碳数7～38的芳烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数2～40的二烷基氨基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数14～76的二芳烷基氨基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的酰氧基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烷氧基羰基、碳数2～20的烷氧基羰氧基、碳数1～20的烷基磺酰基、氰基、硝基、氟基、或甲苯磺酰基。
p、q为取代数，独立地为0～7的整数。
[化2]
此处，环A表示由式(a1)或式(b1)所表示的C2B10H10的二价的碳硼烷基，在分子内存在多个环A的情形时可相同也可不同。s为重复数，为0～2的整数，n、m为取代数，n为整数1或2，m为0～4的整数。
L1为单键、或者n+1价的基。n+1价的基为经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～30的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～6个连结而构成的经取代或未经取代的连结芳香族基。其中，在n＝1且s＝1的情形时，为单键、芳香族杂环基、或者包含至少一个芳香族杂环基的连结芳香族基。
L2独立地为单键、或者二价的基。二价的基为经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～30的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～6个连结而构成的经取代或未经取代的连结芳香族基。
L3为m+1价的基，表示未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、未经取代的碳数3～30的芳香族杂环基。
R9独立地为选自经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～30的芳香族杂环基、这些经取代或未经取代的芳香族环的2个～6个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基、碳数1～20的烷基、碳数7～38的芳烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数2～40的二烷基氨基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数14～76的二芳烷基氨基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的酰氧基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烷氧基羰基、碳数2～20的烷氧基羰氧基、碳数1～20的烷基磺酰基、氰基、硝基、氟基、或甲苯磺酰基中的基，在为除氰基、硝基、氟基、甲苯磺酰基以外的基的情形时，也可还具有取代基。
在通式(1)中，优选为X1及X2为NR1、O、S，p及q为0～3的整数。此处，R1与通式(1)意义相同。
作为通式(1)的优选形式，有下述式(3)～式(7)。
[化3]
[化4]
此处，X1、X2、R7、R8、p及q与通式(1)的X1、X2、R7、R8、p及q意义相同。
作为通式(2)的优选形式，有下述式(8)。
[化5]
此处，Z表示NR10、PR11、O、S、Se、CR12R13、或SiR14R15，R10～R15与通式(1)的R1～R6意义相同。环A、R9、L1、L2、s、m、及n与通式(2)意义相同。
在通式(2)中，优选为环A为由式(a1)所表示的C2B10H10的二价的碳硼烷基；L1与L3的直接键结于环A的芳香环相同。
另外，优选为含有由通式(1)所表示的化合物及由通式(2)所表示的化合物的至少两种化合物的有机层是选自由含有发光性掺杂剂的发光层、电子阻挡层、及空穴阻挡层所组成的群组中的至少一层；或者所述有机层为含有发光性掺杂剂的发光层，且含有所述两种或两种以上的化合物作为主体材料。
进而，优选为发光性掺杂剂为延迟荧光发光性掺杂剂；或者为包含选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂及金中的至少一种金属的有机金属络合物。
为了提高元件特性，需使有机层中使用的材料对电荷的耐久性高，尤其在发光层中，重要的是抑制激子及电荷向周边层的泄漏。对于所述电荷/激子的泄漏抑制而言，有效的是改善发光层中的发光区域的偏移，为此，需将两电荷(电子/空穴)注入量控制为优选范围。
此处，关于由通式(1)所表示的双咔唑化合物，骨架的稳定性高，可通过异构物或取代基而某种程度地控制电子/空穴注入传输性，但难以单独地如上所述那样将两电荷注入量控制为优选范围。另一方面，关于由通式(2)所表示的碳硼烷化合物，由于对电子注入传输性造成影响的最低未占分子轨道(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO)广泛分布于分子整体，故而元件的电子注入传输性可以高水平加以控制，此外，与双咔唑化合物同样地骨架稳定性高，因此，通过将碳硼烷化合物与双咔唑化合物混合使用，可精密地调节对有机层的电荷注入量。尤其，在用于发光层的情形时，可调整两电荷注入量的平衡，在延迟荧光发光EL元件或磷光发光EL元件的情形时，由于具有对于封入发光层中生成的激发能量而言足够高的最低激发三重态能量，故而可不存在能量自发光层内流出地以低电压达成高效率且长寿命。
附图说明
图1是表示有机EL元件的一例的示意剖面图。
[符号的说明]
1：基板
2：阳极
3：空穴注入层
4：空穴传输层
5：发光层
6：电子传输层
7：电子注入层
8：阴极
具体实施方式
本发明的有机电场发光元件是在基板上层叠阳极、有机层及阴极而成的有机电场发光元件，所述有机层的至少一层中含有(i)由通式(1)所表示的化合物及(ii)由通式(2)所表示的化合物。再者，通式(1)及通式(2)的化合物分别可为一种，也可为两种以上的化合物。关于由通式(1)所表示的化合物(也称为双咔唑化合物)的比例，理想的是相对于由通式(1)所表示的化合物与由通式(2)所表示的化合物(也称为碳硼烷化合物)的合计而言为30wt％以上。更优选为35wt％～95wt％，进而优选为40wt％～90wt％。
对所述通式(1)与式(3)～式(7)进行说明。在通式(1)与式(3)～式(7)中，共同的记号具有相同的意义。
X1及X2表示NR1、PR2、O、S、Se、CR3R4、或SiR5R6，彼此可相同也可不同。其中，优选为X1及X2为NR1、O、S。
p及q为取代数，独立地表示0～7的整数。优选为0～5，更优选为0～3。
在通式(1)中，Y表示单键、二价的经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～30的除咔唑基以外的芳香族杂环基、或者这些的经取代或未经取代的芳香族环的2个～6个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基。优选为单键、经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的除咔唑基以外的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基，更优选为单键或苯基。此处，将咔唑基自芳香族杂环基除外的情形时的咔唑基也可在咔唑基具有取代基。
连结芳香族基是将所述芳香族烃基或芳香族杂环基的芳香族环通过直接键结连结2个～6个而构成的基，也可具有与所述芳香族烃基或芳香族杂环基具有的取代基相同的取代基。
将芳香族烃基、芳香族杂环基及连结芳香族基总称为芳香族基类。
在通式(1)及式(3)～式(7)中，R1～R6独立地表示经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～30的芳香族杂环基、或者这些经取代或未经取代的芳香族环的2个～6个连结而成的连结芳香族基。优选为经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者这些经取代或未经取代的芳香族环的2个～5个连结而成的连结芳香族基。
作为Y及R1～R6为未经取代的芳香族烃基、芳香族杂环基、或连结芳香族基的情形时的具体例，可列举：自苯、并环戊二烯、茚、萘、芴、薁、庚搭烯、辛搭烯、二环戊二烯并苯、苊、非那烯、菲、蒽、三茚、荧蒽、醋菲烯、醋蒽烯、三亚苯、芘、
苯并蒽、并四苯、七曜烯、苉、苝、戊芬、并五苯、四亚苯、胆蒽、螺烯、己芬、玉红省、蔻、三亚萘、庚芬、吡蒽等芳香族烃化合物；呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、呫吨(xanthene)、噁蒽(oxathrene)、二苯并呋喃、迫呫吨并呫吨(peri-xanthenoxanthene)、噻吩、噻吨(thioxanthene)、噻蒽(thianthrene)、吩噁噻(phenoxathiin)、硫茚(thionaphthene)、异硫茚(isothianaphthene)、并噻吩(thiophthene)、萘并噻吩(thiophanthrene)、二苯并噻吩、吡咯、吡唑、碲唑、硒唑、噻唑、异噻唑、噁唑、呋咱、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、吲哚嗪、吲哚、异吲哚、吲唑、嘌呤(purine)、喹嗪、异喹啉、咔唑、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、氮呯(azepine)、苯并二氮呯(benzodiazepine)、三苯并氮呯、喹喔啉、噌啉(cinnoline)、喹啉、喋啶(pteridine)、菲啶(phenanthridine)、吖啶(acridine)、呸啶(perimidine)、菲咯啉(phenanthroline)、吩嗪(phenazine)、咔啉(carboline)、吩碲嗪(phenotellurazine)、吩硒嗪(phenoselenazine)、吩噻嗪(phenothiazine)、吩噁嗪(phenoxazine)、三氮杂蒽(anthyridine)、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并异噻唑、二苯并磷杂环戊二烯(dibenzophosphole)、二苯并硼杂环戊二烯(dibenzoborole)等芳香族杂环化合物或将这些芳香族化合物的芳香族环多个连结而成的芳香族化合物中去除氢而生成的连结芳香族基。
优选可列举自苯、萘、蒽、芴、菲、三亚苯、吡啶、嘧啶、三嗪、二苯并呋喃、二苯并噻吩、或咔唑中去除氢而生成的基；或者自这些芳香族化合物的芳香族环连结多个而成的芳香族化合物去除氢而生成的连结芳香族基。其中，不存在Y包含咔唑基的情况。
这些芳香族基类具有取代基的情形时的取代基为碳数1～20的烷基、碳数7～38的芳烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数2～40的二烷基氨基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数14～76的二芳烷基氨基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的酰氧基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烷氧基羰基、碳数2～20的烷氧基羰氧基、碳数1～20的烷基磺酰基、氰基、硝基、氟基、或甲苯磺酰基，优选为碳数1～12的烷基、碳数7～20的芳烷基、碳数12～30的二芳基氨基、碳数1～10的烷氧基、氰基、氟基、或甲苯磺酰基。再者，烷基可为直链状、分支状、环状。
作为所述取代基的具体例，可列举：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、环戊基、己基、环己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基等烷基；苯基甲基、苯基乙基、苯基二十烷基、萘基甲基、蒽基甲基、菲基甲基、芘基甲基等芳烷基；乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、癸烯基、二十烯基等烯基；乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、癸炔基、二十炔基等炔基；二甲基氨基、乙基甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基、二戊炔基氨基、二癸基氨基、二(二十烷基)氨基等二烷基氨基；二苯基氨基、萘基苯基氨基、二萘基氨基、二蒽基氨基、二菲基氨基、二芘基氨基等二芳基氨基；二苯基甲基氨基、二苯基乙基氨基、苯基甲基苯基乙基氨基、二萘基甲基氨基、二蒽基甲基氨基、二菲基甲基氨基等二芳烷基氨基；乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、苯甲酰基等酰基；乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、戊酰氧基、苯甲酰氧基等酰氧基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸烷氧基等烷氧基；甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、戊氧基羰基等烷氧基羰基；甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、丙氧基羰氧基、丁氧基羰氧基、戊氧基羰氧基等烷氧基羰氧基；甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基、戊基磺酰基等烷基磺酰基；氰基；硝基；氟基；甲苯磺酰基等。优选可列举：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等碳数1～12的烷基；苯基甲基、苯基乙基、萘基甲基、蒽基甲基、菲基甲基、芘基甲基等碳数7～20的芳烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等碳数1～10的烷氧基；二苯基氨基、萘基苯基氨基、二萘基氨基、二蒽基氨基、二菲基氨基等碳数6～15的具有两个芳香族烃基的二芳基氨基；氰基；氟基；甲苯磺酰基。
本说明书中所谓的连结芳香族基为单环或缩合环结构的芳香族化合物的芳香族环(是指芳香族烃环、芳香族杂环、或两者)多个连结而成的基。所谓芳香族环连结，是指芳香族基的芳香环通过直接键结进行键结而连结。在芳香族环为经取代的芳香族环的情形时，不存在取代基为芳香族环的情况。
连结芳香族基可为直链状，也可为支链状，所连结的芳香族环可相同，也可不同，可具有芳香族烃环与芳香族杂环的其中一者或两者，也可具有取代基。
在连结芳香族基为一价的基的情形时，例如可列举如下述所示的连结样式。
[化6]
在连结芳香族基为二价的基的情形时，例如可列举如下述所示的连结样式。在为三价以上的基的情形时，根据以上加以理解。
[化7]
式(9)～式(14)中，Ar11～Ar16、Ar21～Ar26表示经取代或未经取代的芳香族环(芳香族基)，芳香族环的环构成原子通过直接键结进行键结。另外，结合键出自芳香族环的环构成原子。芳香族环(芳香族基)是指芳香族烃基或芳香族杂环基，可为一价以上的基。
式(9)～式(14)中，结合键出自Ar11、Ar21、或Ar23，也能够出自其以外的芳香族环。另外，在为二价以上的基的情形时，也可自一个芳香族环获得2个以上的结合键。
作为连结芳香族基的具体例，例如可列举自联苯、联三苯、联吡啶、联嘧啶、双三嗪(bitriazine)、三联吡啶、苯基联三苯、联萘、苯基吡啶、二苯基吡啶、苯基嘧啶、二苯基嘧啶、苯基三嗪、二苯基三嗪、苯基萘、二苯基萘、咔唑基苯、双咔唑基苯、双咔唑基三嗪、二苯并呋喃基苯、双(二苯并呋喃基)苯、二苯并噻吩基苯、双(二苯并噻吩基)苯等芳香族化合物中去除1个或1个以上的氢而生成的基。
所述与连结芳香族基相关的说明与通式(1)～通式(2)及式(3)～式(8)中的说明中出现的连结芳香族基相同。
R7及R8独立地表示经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～30的芳香族杂环基、这些的芳香族环的2个～6个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基、碳数1～20的烷基、碳数7～38的芳烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数2～40的二烷基氨基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数14～76的二芳烷基氨基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的酰氧基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烷氧基羰基、碳数2～20的烷氧基羰氧基、碳数1～20的烷基磺酰基、氰基、硝基、氟基、或甲苯磺酰基。优选为经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、这些芳香族环的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基、碳数1～12的烷基、碳数7～20的芳烷基、碳数12～30的二芳基氨基、碳数1～10的烷氧基、氰基、氟基、或甲苯磺酰基。
在R7及R8为所述芳香族烃基、芳香族杂环基、或连结芳香族基的情形时，与所述R1～R6中说明的芳香族烃基、芳香族杂环基及连结芳香族基中的说明相同。其中，芳香族杂环基包含咔唑基。
在R7及R8为碳数1～20的烷基、碳数7～38的芳烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数2～40的二烷基氨基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数14～76的二芳烷基氨基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的酰氧基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烷氧基羰基、碳数2～20的烷氧基羰氧基、碳数1～20的烷基磺酰基、氰基、硝基、氟基、甲苯磺酰基的情形时，与所述R1～R6中说明的芳香族基类的取代基中的说明相同。
在R7及R8为除氰基、硝基、氟基、甲苯磺酰基以外的基的情形时，也可还具有取代基，所述取代基与所述R1～R6中说明的芳香族基类的取代基中的说明相同。再者，取代基的数量为0～5，优选为0～2。
在本说明书中，理解为碳数的计算不包括取代基的碳数。然而，优选为包括取代基的碳数在内的总碳数处于所述碳数的范围内。将连结芳香族基的碳数理解为所连结的芳香族烃基、芳香族杂环基所具有的碳数的合计。
以下示出由通式(1)所表示的化合物的优选具体例，但并不限定于这些。
[化8]
[化9]
[化10]
[化11]
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
[化36]
[化37]
[化38]
[化39]
[化40]
其次，对由通式(2)及式(8)所表示的化合物(碳硼烷化合物)进行说明。在通式(2)及式(8)中，共同的记号具有相同的意义。
环A表示由式(a1)或式(b1)所表示的C2B10H10的二价的碳硼烷基，分子内的多个环A可相同也可不同，优选为全部的环A为由式(a1)所表示的碳硼烷基。二价的碳硼烷基所具有的两个结合键可由C生成，也可由B生成，与L1、L2及L3键结的结合键优选为由C生成。
s为重复数，表示0～2的整数，优选为0或1，更优选为0。
n、m为取代数，n表示整数1或2，m表示0～4的整数，优选为n为整数1，m为0～2的整数。
L1为单键、或者n+1价的芳香族基类。芳香族基类为经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～30的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～6个连结而构成的经取代或未经取代的连结芳香族基。优选为单键、经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～5个连结而构成的经取代或未经取代的连结芳香族基。其中，在n＝1且s＝1的情形时，为单键、芳香族杂环基、或者包含至少一个芳香族杂环基的连结芳香族基。
L2独立地为单键、或者二价的芳香族基类。二价的芳香族基类为经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～30的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～6个连结而构成的经取代或未经取代的连结芳香族基。优选为单键、经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～5个连结而构成的经取代或未经取代的连结芳香族基。
L3为m+1价的未经取代的芳香族烃基或者未经取代的芳香族杂环基。芳香族烃基的碳数为6～30，优选为6～18，芳香族杂环基的碳数为3～30，优选为3～17。
在式(8)中，Z表示NR10、PR11、O、S、Se、CR12R13、或SiR14R15，优选为NR10、O、S。此处，R10～R15独立地表示经取代或未经取代的碳数6～30、优选为6～18的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～30、优选为3～17的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～6个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基。
在通式(2)及式(8)中，除L1为n+1价、L2为二价、L3为m+1价的情况以外，芳香族烃基、芳香族杂环基及连结芳香族基与所述通式(1)及式(3)～式(7)的R1～R6中说明的芳香族烃基、芳香族杂环基及连结芳香族基中的说明相同。其中，不存在L3为连结芳香族基的情况，在n＝1且s＝1的情形时，L1为单键、芳香族杂环基、或者包含至少一个芳香族杂环基的连结芳香族基。另外，在n＝0的情形时，直接键结于环A的芳香族基优选为相同，更优选为L1-(H)n＝L3-(R9)m。
在通式(2)及式(8)中，R9具有与所述通式(1)的R7及R8相同的意义。
以下示出由所述通式(2)所表示的化合物的优选具体例，但并不限定于这些。
[化41]
[化42]
[化43]
[化44]
[化45]
[化46]
[化47]
[化48]
[化49]
[化50]
[化51]
[化52]
[化53]
[化54]
[化55]
[化56]
本发明的有机EL元件在有机EL元件的至少一层有机层中含有由通式(1)所表示的化合物及由通式(2)所表示的化合物的混合物。所述混合物由于对电荷的耐久性优异，故而在任一有机层中均可使用，优选为在发光层、电子传输层、及空穴阻挡层的任一层中含有所述混合物，特别优选为在发光层中含有所述混合物。
在用于发光层的情形时，也可将所述混合物用作发光性掺杂剂材料，优选为使用其他磷光发光掺杂剂材料、荧光发光掺杂剂材料或热活化延迟荧光发光掺杂剂材料作为发光性掺杂剂材料，且将所述混合物用作主体材料。特别优选形式为磷光发光掺杂剂材料为包含选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂及金中的至少一种金属的有机金属络合物。
所述包含至少两种化合物的混合物可在制作元件之前进行混合并使用一个蒸镀源进行蒸镀，也可在通过使用多个蒸镀源的共蒸镀等操作来制作元件的时点进行混合。
另外，所述混合物也可如下那样使用，即不利用使用蒸镀源的干式工艺而是利用旋转涂布(spin coat)或喷墨等湿式工艺在基板等上进行制膜。
其次，一面参照附图一面对本发明的有机EL元件的结构进行说明，但本发明的有机EL元件的结构并不受图示的结构任何限定。
(1)有机EL元件的构成
图1是示意性地表示一般的有机EL元件的结构例的剖面图，1表示基板，2表示阳极，3表示空穴注入层，4表示空穴传输层，5表示发光层，6表示电子传输层，7表示电子注入层，8表示阴极。本发明的有机EL元件中，具有阳极、发光层、电子传输层及阴极作为必需层，但也可视需要设置其他层。其他层例如可列举空穴注入传输层或电子阻挡层及空穴阻挡层，但并不限定于这些。再者，空穴注入传输层是指空穴注入层与空穴传输层的任一者或两者。
(2)基板
基板1成为有机电场发光元件的支持体，可使用石英或玻璃(glass)的板、金属板或金属箔、塑料膜(plastic film)或片材(sheet)等。特别优选为玻璃板、或聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等平滑且透明的合成树脂的板。在使用合成树脂基板的情形时，需要注意气体阻隔性(gas barrier)。若基板的气体阻隔性过小，则有因通过基板的外部气体而导致有机电场发光元件劣化的情况，故而欠佳。因此，在合成树脂基板的至少单面设置致密的氧化硅膜等而确保气体阻隔性的方法也为优选方法之一。
(3)阳极
在基板1上设置阳极2，阳极发挥向空穴传输层注入空穴的作用。所述阳极通常包含铝、金、银、镍、钯、铂等金属、铟和/或锡的氧化物、铟和/或锌的氧化物等金属氧化物、碘化铜等卤化金属、碳黑(carbon black)、或者聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺等导电性高分子等。阳极的形成通常多数情况下是通过溅镀法(sputtering method)、真空蒸镀法等而进行。另外，在银等金属微粒子、碘化铜等微粒子、碳黑、导电性金属氧化物微粒子、导电性高分子微粉末等的情形时，也可通过将其分散于适当的粘合剂(binder)树脂溶液中并涂布于基板上而形成阳极。进而，在导电性高分子的情形时，也可通过电解聚合直接在基板上形成薄膜、或者在基板1上涂布导电性高分子而形成阳极。阳极也能够利用不同物质进行层叠而形成。阳极的厚度根据所需的透明性而不同。在需要透明性的情形时，理想的是将可见光的透过率设为通常60％以上、优选为80％以上，所述情形时，厚度通常为5nm～1000nm，优选为10nm～500nm左右。在可为不透明的情形时，阳极也可与基板相同。另外，也能够进而在所述阳极上层叠不同的导电材料。
(4)空穴传输层
在阳极2上设置空穴传输层4。在两者之间也可设置空穴注入层3。作为对空穴传输层的材料所要求的条件，需为自阳极的空穴注入效率高且可将所注入的空穴高效率地传输的材料。因此，要求电离电位小、对可见光的光的透明性高、而且空穴迁移率大、进而稳定性优异、在制造时或使用时不易产生成为阱(trap)的杂质。另外，由于与发光层5接触，故而要求不会使自发光层的发光消光、或者在与发光层之间形成激发复合体(exciplex)使效率降低。除所述一般要求以外，在考虑车载显示用的应用的情形时，对元件进而要求耐热性。因此，理想的是Tg具有85℃以上的值的材料。
作为空穴传输材料，也可使用通式(1)及通式(2)的混合物，可使用之前用于所述层的公知的化合物。作为公知的化合物，例如可列举：包含两个以上的三级胺且两个以上的缩合芳香族环对氮原子进行了取代的芳香族二胺、4,4',4"-三(1-萘基苯基氨基)三苯基胺等具有星爆(starburst)结构的芳香族胺化合物、包含三苯基胺的四聚物的芳香族胺化合物、2,2',7,7'-四-(二苯基氨基)-9,9'-螺二芴等螺环化合物等。这些化合物可单独使用，也可视需要将各者混合使用。
另外，除所述化合物以外，作为空穴传输层的材料，可列举聚乙烯基咔唑、聚乙烯基三苯基胺、含有四苯基联苯胺的聚芳醚砜等高分子材料。
在利用涂布法形成空穴传输层的情形时，添加一种或两种以上的空穴传输材料、及视需要的不会成为空穴的阱的粘合剂树脂或涂布性改良剂等添加剂，使其溶解而制备涂布溶液，利用旋转涂布法等方法涂布于阳极上并进行干燥而形成空穴传输层。作为粘合剂树脂，可列举聚碳酸酯、聚芳酯、聚酯等。若粘合剂树脂的添加量多，则会使空穴迁移率降低，因此以少为理想，通常优选为50重量％以下。
在利用真空蒸镀法形成的情形时，将空穴传输材料加入至设置于真空容器内的坩埚中，利用适当的真空泵(vacuum pump)将真空容器内排气至10-4Pa左右之后，将坩埚加热而使空穴传输材料蒸发，从而在与坩埚相向放置的形成有阳极的基板上形成空穴传输层。空穴传输层的膜厚通常为1nm～300nm，优选为5nm～100nm。为了均匀地形成如此薄的膜，一般常使用真空蒸镀法。
(5)空穴注入层
以进一步提高空穴注入的效率且改善有机层整体对阳极的附着力为目的，也在空穴传输层4与阳极2之间插入空穴注入层3。通过插入空穴注入层，有如下效果：在初期的元件的驱动电压降低的同时，也可抑制以恒定电流连续驱动元件时的电压上升。作为对用于空穴注入层的材料所要求的条件，要求与阳极的接触(contact)良好且可形成均匀的薄膜，并且要求热稳定、即玻璃化温度高、玻璃化温度为100℃以上。进而，可列举电离电位低而自阳极的空穴注入容易、空穴迁移率大。
出于所述目的，也可使用通式(1)及通式(2)的混合物，可单独使用此前公知的酞菁铜等酞菁化合物、聚苯胺、聚噻吩等有机化合物、或溅镀·碳膜(sputter carbon film)、或钒氧化物、钌氧化物、钼氧化物等金属氧化物、1,4,5,8-萘四羧酸二酐(NTCDA)或六腈六氮杂三亚苯(hexanitrile hexaazatriphenylene，HAT)等P型有机物，也可视需要混合使用。在空穴注入层的情形时，也能够以与空穴传输层相同的方式形成薄膜，在无机物的情形时，进而可使用溅镀法或电子束蒸镀法、等离子体化学气相沉积(Chemical VaporDeposition，CVD)法。以上述方式形成的空穴注入层的膜厚通常为1nm～300nm，优选为5nm～100nm。
(6)发光层
在空穴传输层4上设置发光层5。发光层可由单一的发光层形成，也可将多个发光层以直接接触的方式进行层叠而构成。发光层以主体材料与发光性掺杂剂的形式构成，作为发光性掺杂剂，存在荧光发光材料、延迟荧光发光材料及磷光发光材料的情形。可将通式(1)及通式(2)的混合物用作主体材料，也可用作发光性掺杂剂，优选为用作主体材料。
在荧光发光有机EL元件的情形时，作为添加至主体材料中的荧光性发光材料，可使用苝、红荧烯(rubrene)等缩合环衍生物、喹吖啶酮衍生物、吩噁嗪酮(phenoxazone)660、DCM1(4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(4-二甲基胺基苯乙烯基)-4H-吡喃)、紫环酮(perinone)、香豆素衍生物、吡咯亚甲基(pyrromethene)(二氮杂二环戊二烯并苯)衍生物、花青(cyanine)色素等。
在延迟荧光发光有机EL元件的情形时，作为发光层中的延迟荧光发光材料，例如可列举碳硼烷衍生物、锡络合物、吲哚咔唑衍生物、铜络合物、咔唑衍生物等。具体而言，可列举以下的非专利文献、专利文献中所记载的化合物，但并不限定于这些化合物。
1)《先进材料(Adv.Mater.)》2009,21,4802-4806；2)《应用物理通讯(Appl.Phys.Lett.)”》98,083302(2011)；3)日本专利特开2011-213643号公报；4)《美国化学学会志(J.Am.Chem.Soc.)”》2012,134,14706-14709。
示出延迟发光材料的具体例，但并不限定于下述化合物。
[化57]
在将所述延迟荧光发光材料用作延迟荧光发光掺杂剂且含有主体材料的情形时，延迟荧光发光掺杂剂在发光层中所含有的量优选为处于0.01重量％～50重量％、优选为0.1重量％～20重量％、更优选为0.01重量％～10重量％的范围。
在磷光发光有机EL元件的情形时，作为磷光性发光性掺杂剂，优选为含有包含选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂及金中的至少一种金属的有机金属络合物者。具体而言，可列举以下的专利公报中所记载的化合物，但并不限定于这些化合物。
WO2009-073245号公报、WO2009-046266号公报、WO2007-095118号公报、WO2008-156879号公报、WO2008-140657号公报、US2008-261076号公报、日本专利特表2008-542203号公报、WO2008-054584号公报、日本专利特表2008-505925号公报、日本专利特表2007-522126号公报、日本专利特表2004-506305号公报、日本专利特表2006-513278号公报、日本专利特表2006-50596号公报、WO2006-046980号公报、WO2005-113704号公报、US2005-260449号公报、US2005-2260448号公报、US2005-214576号公报、WO2005-076380号公报等。
作为优选的磷光发光掺杂剂，可列举具有Ir等贵金属元素作为中心金属的Ir(ppy)3等络合物类、Ir(bt)2·acac3等络合物类、PtOEt3等络合物类。以下表示这些络合物类的具体例，但并不限定于下述化合物。
[化58]
所述磷光发光掺杂剂在发光层中所含有的量优选为处于2重量％～40重量％、优选为5重量％～30重量％的范围。
关于发光层的膜厚，并无特别限制，通常为1nm～300nm，优选为5nm～100nm，利用与空穴传输层相同的方法形成薄膜。
-阻挡层-
阻挡层可阻挡发光层中所存在的电荷(电子或空穴)和/或激子向发光层外扩散。电子阻挡层可配置于发光层及空穴传输层之间，阻挡电子向空穴传输层的方向通过发光层。同样地，空穴阻挡层可配置于发光层及电子传输层之间，阻挡空穴向电子传输层的方向通过发光层。另外，阻挡层可用于阻挡激子向发光层的外侧扩散。即，电子阻挡层、空穴阻挡层分别也可兼具作为激子阻挡层的功能。本说明书中所谓的电子阻挡层或空穴阻挡层是以包含一个层具有电荷(电子或空穴)阻挡层及激子阻挡层的功能的层的含义而使用。
-空穴阻挡层-
所谓空穴阻挡层，广义上具有电子传输层的功能。空穴阻挡层具有传输电子且阻挡空穴到达电子传输层的作用，由此可提高发光层中的电子与空穴的再结合概率。
作为空穴阻挡层的材料，优选为使用通式(1)及通式(2)的混合物，也可使用后述的电子传输层的材料。本发明所涉及的空穴阻挡层的膜厚优选为3nm～100nm，更优选为5nm～30nm。
-电子阻挡层-
所谓电子阻挡层，广义上具有传输空穴的功能。电子阻挡层具有传输空穴且阻挡电子到达空穴传输层的作用，由此可提高发光层中的电子与空穴的再结合概率。
作为电子阻挡层的材料，优选为使用通式(1)及通式(2)的混合物，也可使用后述的空穴传输层的材料。本发明的电子阻挡层的膜厚优选为3nm～100nm，更优选为5nm～30nm。
-激子阻挡层-
所谓激子阻挡层，是用以阻挡因在发光层内空穴与电子再结合而产生的激子向电荷传输层扩散的层，通过插入本层，能够将激子有效率地封入发光层内，而可提高元件的发光效率。激子阻挡层可邻接于发光层而插入至阳极侧、阴极侧的任一侧，也能够同时插入至两侧。即，于在阳极侧具有激子阻挡层的情形时，可在空穴传输层与发光层之间，邻接于发光层而将所述层插入，在插入至阴极侧的情形时，可在发光层与阴极之间，邻接于发光层而将所述层插入。另外，在阳极、与邻接于发光层的阳极侧的激子阻挡层之间，可具有空穴注入层或电子阻挡层等，在阴极、与邻接于发光层的阴极侧的激子阻挡层之间，可具有电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层等。
作为激子阻挡层的材料，优选为使用通式(1)及通式(2)的混合物，也可使用一般所使用的任意的材料。
作为可使用的公知的激子阻挡层用材料，例如可列举1,3-二咔唑基苯(mCP)、或双(2-甲基-8-羟基喹啉(quinolinolato))-4-苯基苯酚铝(III)(BAlq)。
(7)电子传输层
以进一步提高元件的发光效率为目的，在发光层5与阴极8之间设置电子传输层6。作为电子传输层，优选为可自阴极顺利地注入电子的电子传输性材料，也可使用通式(1)及通式(2)的混合物，可使用一般所使用的任意的材料。作为满足此种条件的电子传输材料，可列举：Alq3等金属络合物、10-羟基苯并[h]喹啉的金属络合物、噁二唑衍生物、二苯乙烯基联苯衍生物、噻咯(silole)衍生物、3-或5-羟基黄酮金属络合物、苯并噁唑金属络合物、苯并噻唑金属络合物、三苯并咪唑基苯、喹喔啉化合物、菲咯啉衍生物、2-叔丁基-9,10-N,N'-二氰基蒽醌二亚胺、n型氢化非晶质碳化硅、n型硫化锌、n型硒化锌等。
电子传输层的膜厚通常为1nm～300nm，优选为5nm～100nm。电子传输层是通过以与空穴传输层相同的方式利用涂布法或真空蒸镀法层叠于发光层上而形成。通常使用真空蒸镀法。
(8)阴极
阴极8发挥向电子传输层6注入电子的作用。用作阴极的材料能够使用所述阳极2所使用的材料，但为了效率良好地进行电子注入，优选为功函数低的金属，可使用锡、镁、铟、钙、铝、银等适当的金属或这些的合金。作为具体例，可列举：镁-银合金、镁-铟合金、铝-锂合金等低功函数合金电极。
阴极的膜厚通常与阳极相同。以保护包含低功函数金属的阴极为目的，在其上进而层叠功函数高且对大气稳定的金属层会增加元件的稳定性。出于所述目的而使用铝、银、铜、镍、铬、金、铂等金属。
进而，在阴极8与电子传输层6之间插入LiF、MgF2、Li2O等的极薄绝缘膜(0.1nm～5nm)作为电子注入层7也为提高元件效率的有效的方法。
再者，也可为与图1相反的结构，即，也能够在基板1上依序层叠阴极8、电子注入层7、电子传输层6、发光层5、空穴传输层4、空穴注入层3、阳极2，如上所述，也能够在至少一者的透明性高的两片基板之间设置本发明的有机EL元件。所述情形时，也能够视需要追加或省略层。
本发明的有机EL元件可为单一的元件、包含配置成阵列状的结构的元件、阳极与阴极配置成X-Y矩阵(matrix)状的结构的任一种。根据本发明的有机EL元件，在至少一层有机层中使用本发明的两种化合物，尤其是作为发光层的混合主体材料来使用，由此可获得即便为低电压但发光效率也高，且在驱动稳定性方面也得到大幅改善的元件，在应用于全彩(fullcolor)或多色(multicolor)的面板时可发挥优异的性能。
以下，通过实施例更详细地说明本发明，但本发明并不限定于这些实施例，只要不超出其主旨，则能够以各种方式实施。再者，第一主体及第一成分是指由通式(1)所表示的化合物，第二主体及第二成分是指由通式(2)所表示的化合物。
实施例
实施例1
在形成有膜厚70nm的包含氧化铟锡(Indium Tin Oxide，ITO)的阳极的玻璃基板上，利用真空蒸镀法以2.0×10-5Pa的真空度来层叠各薄膜。首先，在ITO上，将酞菁铜(CuPC)形成为30nm的厚度作为空穴注入层。其次，将4,4-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)形成为15nm的厚度作为空穴传输层。继而，作为发光层，自不同的蒸镀源共蒸镀作为第一主体的化合物1-25、作为第二主体的化合物3-1、作为发光层客体(guest)的蓝色磷光材料即铱络合物[双(4,6-二-氟苯基-吡啶-N,C2')吡啶甲酸铱(III)](FIrpic)，并将发光层形成为30nm的厚度。此时，第一主体、第二主体、及FIrpic的蒸镀速度比(wt比)为47：47：6。继而，将Alq3形成为25nm的厚度作为电子传输层。进而，在电子传输层上，将氟化锂(LiF)形成为1.0nm的厚度作为电子注入层。最后，在电子注入层上，将铝(Al)形成为70nm的厚度作为电极。所获得的有机EL元件具有如下层构成：在图1所示的有机EL元件中，在阴极与电子传输层之间追加有电子注入层。
实施例2～实施例18
在实施例1中，使用表1中所记载的化合物来作为发光层的第一主体，除此以外，以与实施例1相同的方式制作有机EL元件(实施例2～实施例9)。
另外，使用化合物3-43来作为发光层的第二主体，且使用表1中所记载的化合物来作为第一主体，除此以外，以与实施例1相同的方式制作有机EL元件(实施例10～实施例18)。
将外部电源连接于所获得的有机EL元件并施加直流电压，结果自任一有机EL元件均观测到极大波长475nm的发光光谱，可知获得了自FIrpic的发光。在表1中示出所制作的有机EL元件的特性。
比较例1～比较例11
在实施例1中，单独使用表2中所记载的化合物来作为发光层主体，除此以外，以与实施例1相同的方式制作有机EL元件。再者，主体量是设为与实施例1中的第一主体与第二主体的合计相同的量，客体量是设为相同。将电源连接于所获得的有机EL元件并施加直流电压，结果自任一有机EL元件均观测到极大波长475nm的发光光谱，可知获得了自FIrpic的发光。在表2中示出所制作的有机EL元件的特性。
在表1、表2中，亮度、电压、及发光效率是驱动电流为2.5mA/cm2时的值，亮度半衰期是初期亮度为1000cd/m2时的值。化合物No.是附于所述化学式的编号。
[表1]
[表2]
实施例19
在形成有膜厚150nm的包含ITO的阳极的玻璃基板上，利用真空蒸镀法以4.0×10- 4Pa的真空度来层叠各薄膜。首先，在ITO上，将CuPC形成为20nm的厚度作为空穴注入层，其次，将NPB形成为20nm的厚度作为空穴传输层。继而，分别自不同的蒸镀源共蒸镀作为第一主体的化合物1-25、作为第二主体的化合物3-1、作为发光层客体的三(2-苯基吡啶)铱(III)(Ir(PPy)3)，并形成为30nm的厚度作为发光层。此时，第一主体、第二主体、及Ir(PPy)3的蒸镀速度比为47：47：6。继而，将铝(III)双(2-甲基-8-喹啉)4-苯基酚盐(BAlq)形成为10nm的厚度作为空穴阻挡层。继而，将Alq3形成为40nm的厚度作为电子传输层。进而，在电子传输层上，将LiF形成为0.5nm的厚度作为电子注入层。最后，在电子注入层上，将Al形成为100nm的厚度作为阴极，从而制作有机EL元件。
将外部电源连接于所获得的有机EL元件并施加直流电压，结果观测到极大波长517nm的发光光谱，可知获得了自Ir(PPy)3的发光。在表3中示出所制作的有机EL元件的特性(亮度、电压、外部量子效率及亮度半衰期)。
实施例20～实施例36
在实施例19中，使用表3中所记载的化合物来作为发光层的第一主体，除此以外，以与实施例19相同的方式制作有机EL元件(实施例20～实施例27)。
另外，使用化合物3-43来作为发光层的第二主体，且使用表3中所记载的化合物来作为第一主体，除此以外，以与实施例19相同的方式制作有机EL元件(实施例28～实施例36)。
将外部电源连接于所获得的有机EL元件并施加直流电压，结果自任一有机EL元件均观测到极大波长517nm的发光光谱，可知获得了自Ir(PPy)3的发光。在表3中示出所制作的有机EL元件的特性。
比较例12～比较例22
在实施例19中，单独使用表4中所记载的化合物来作为发光层主体，除此以外，以与实施例19相同的方式制作有机EL元件。再者，主体量是设为与实施例19中的第一主体与第二主体的合计相同的量，客体量是设为相同。将电源连接于所获得的有机EL元件并施加直流电压，结果自任一有机EL元件均观测到极大波长517nm的发光光谱，可知获得了自Ir(PPy)3的发光。在表4中示出所制作的有机EL元件的特性。
在表3、表4中，亮度、电压、及发光效率是驱动电流为20mA/cm2时的值，亮度半衰期是初期亮度为1000cd/m2时的值。
[表3]
[表4]
若将表3与表4加以比较，则可知实施例19～实施例36中，亮度及寿命特性提高，显示出良好的特性。
实施例37
在形成膜厚70nm的包含氧化铟锡(ITO)的阳极的玻璃基板上，利用真空蒸镀法以2.0×10-5Pa的真空度来层叠各薄膜。首先，在ITO上，将酞菁铜(CuPC)形成为30nm的厚度作为空穴注入层。其次，将二苯基萘基二胺(NPD)形成为15nm的厚度作为空穴传输层。继而，在空穴传输层上自不同的蒸镀源共蒸镀作为发光层的主体材料的mCBP与作为掺杂剂的FIrpic，将发光层形成为30nm的厚度。此时，mCBP与FIrpic的蒸镀速度比为94：6。继而，在发光层上，使用化合物1-61作为空穴阻挡层的第一成分，且使用化合物3-1作为第二成分，并形成为5nm的厚度。此时，化合物3-1与化合物1-61的蒸镀速度比为50：50。继而，将Alq3形成为20nm的厚度作为电子传输层。进而，在电子传输层上，将氟化锂(LiF)形成为1.0nm的厚度作为电子注入层。最后，在电子注入层上，将铝(Al)形成为70nm的厚度作为电极。所获得的有机EL元件具有如下层构成：在图1所示的有机EL元件中，在阴极与电子传输层之间追加有电子注入层，及在发光层与电子传输层之间追加有空穴阻挡层。
将外部电源连接于所获得的有机EL元件并施加直流电压，结果确认到具有如表5所示的发光特性。在表5中，示出在2.5mA/cm2下驱动时的亮度、电压及发光效率的值(初始特性)。可知元件发光光谱的极大波长为475nm，获得了自FIrpic的发光。
实施例38～实施例46
在实施例37中，使用表5中所记载的化合物来作为空穴阻挡层的第一成分，除此以外，以与实施例37相同的方式制作有机EL元件(实施例38～实施例41)。
另外，使用化合物3-43来作为空穴阻挡层的第二成分，且使用表5中所记载的化合物来作为第一成分，除此以外，以与实施例37相同的方式制作有机EL元件(实施例42～实施例46)。
将外部电源连接于所获得的有机EL元件并施加直流电压，结果自任一有机EL元件均观测到极大波长475nm的发光光谱，可知获得了自FIrpic的发光。在表5中示出所制作的有机EL元件的特性。
比较例23
将实施例37中的作为电子传输层的Alq3的膜厚设为25nm，且不设置空穴阻挡层，除此以外，以与实施例37相同的方式制作有机EL元件。
与实施例37同样地对实施例38～实施例46以及比较例23中所获得的有机EL元件进行评价，结果确认到具有如表5所示的发光特性。再者，鉴定出实施例37～实施例46及比较例23中所获得的有机EL元件的发光光谱的极大波长为475nm，且获得自FIrpic的发光。
[表5]
根据表5，与不使用空穴阻挡材料的比较例23相比，实施例37～实施例45显示出良好的特性。
产业上的可利用性
本发明的有机EL元件可以低电压达成高效率且长寿命。
Claims (10)
1.一种有机电场发光元件，其是在基板上层叠阳极、有机层及阴极而成的有机电场发光元件，所述有机电场发光元件的特征在于：所述有机层的至少一层中含有(i)由下述通式(1)所表示的化合物及(ii)由下述通式(8)所表示的化合物，
此处，X1及X2表示NR1、O或S，彼此可相同也可不同；
Y表示单键、二价的经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的除咔唑基以外的芳香族杂环基、或者所述芳香族烃基或芳香族杂环基的芳香族环的2个～6个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基；
R1表示经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者所述芳香族烃基或芳香族杂环基的芳香族环的2个～6个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基；
R7及R8独立地表示经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、所述芳香族烃基或芳香族杂环基的芳香族环的2个～6个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基、碳数1～20的烷基、碳数7～38的芳烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数2～40的二烷基氨基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数14～76的二芳烷基氨基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的酰氧基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烷氧基羰基、碳数2～20的烷氧基羰氧基、碳数1～20的烷基磺酰基、氰基、硝基、氟基、或甲苯磺酰基；
p、q为取代数，独立地为0～7的整数；
此处，Z表示NR10、O、S、CR12R13、或SiR14R15，R10、R12～R15独立地表示经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～30的芳香族杂环基、或者所述芳香族烃基或芳香族杂环基的芳香族环的2个～6个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基；环A表示由式(a1)或式(b1)所表示的C2B10H10的二价的碳硼烷基，在分子内存在多个环A的情形时可相同也可不同；s为重复数，为0～2的整数，n、m为取代数，n为整数1或2，m为0～4的整数；
L1表示单键、n+1价的经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、n+1价的经取代或未经取代的碳数3～30的芳香族杂环基、或者所述芳香族烃基或芳香族杂环基的芳香族环的2个～6个连结而成的经取代或未经取代的n+1价的连结芳香族基；其中，在n＝1且s＝1的情形时，为单键、芳香族杂环基、或者包含至少一个芳香族杂环基的连结芳香族基；
L2独立地表示单键、二价的经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、二价的经取代或未经取代的碳数3～30的芳香族杂环基、或者所述芳香族烃基或芳香族杂环基的芳香族环的2个～6个连结而成的经取代或未经取代的二价的连结芳香族基；
R9独立地为选自经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～30的芳香族杂环基、所述芳香族烃基或芳香族杂环基的芳香族环的2个～6个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基、碳数1～20的烷基、碳数7～38的芳烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数2～40的二烷基氨基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数14～76的二芳烷基氨基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的酰氧基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烷氧基羰基、碳数2～20的烷氧基羰氧基、碳数1～20的烷基磺酰基、氰基、硝基、氟基、或甲苯磺酰基中的基，在为除氰基、硝基、氟基、甲苯磺酰基以外的基的情形时，也可还具有取代基。
2.根据权利要求1所述的有机电场发光元件，其中通式(1)的Y、R1及R7～R8中的经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基为选自由呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、呫吨、噁蒽、二苯并呋喃、迫呫吨并呫吨、噻吩、噻吨、噻蒽、吩噁噻、硫茚、异硫茚、并噻吩、萘并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吡唑、碲唑、硒唑、噻唑、异噻唑、噁唑、呋咱、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、吲哚嗪、吲哚、异吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、异喹啉、咔唑、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、氮呯、苯并二氮呯、三苯并氮呯、喹喔啉、噌啉、喹啉、喋啶、菲啶、吖啶、呸啶、菲咯啉、吩嗪、咔啉、吩碲嗪、吩硒嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、三氮杂蒽、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并异噻唑、二苯并磷杂环戊二烯以及二苯并硼杂环戊二烯所组成的群组的芳香族杂环化合物中去除1个以上的氢而生成的基。
3.根据权利要求2所述的有机电场发光元件，其中通式(1)的p及q独立地为0～3的整数。
4.根据权利要求1所述的有机电场发光元件，其中通式(1)由下述式(3)～式(7)的任一者表示，
此处，X1、X2、R7、R8、p及q与通式(1)的X1、X2、R7、R8、p及q意义相同。
5.根据权利要求1所述的有机电场发光元件，其中在通式(8)中，L1与含有Z的缩合环的直接键结于环A的芳香环相同。
6.根据权利要求1所述的有机电场发光元件，其中通式(8)的环A为由式(a1)所表示的C2B10H10的二价的碳硼烷基。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的有机电场发光元件，其中含有由通式(1)所表示的化合物及由通式(8)所表示的化合物的有机层是选自由含有发光性掺杂剂的发光层、电子阻挡层、及空穴阻挡层所组成的群组中的至少一层。
8.根据权利要求7所述的有机电场发光元件，其特征在于，所述有机层为含有发光性掺杂剂的发光层，且含有由通式(1)所表示的化合物及由通式(8)所表示的化合物作为主体材料。
9.根据权利要求8所述的有机电场发光元件，其特征在于，发光性掺杂剂为延迟荧光发光性掺杂剂。
10.根据权利要求8所述的有机电场发光元件，其特征在于，发光性掺杂剂为包含选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂及金中的至少一种金属的有机金属络合物。
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