TW202031663A - 有機電致發光化合物以及包含其的有機電致發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本披露涉及一種由式1表示的有機電致發光化合物以及一種包含其的有機電致發光裝置。藉由包含本披露的有機電致發光化合物，可以提供具有改善的操作電壓、發光效率、壽命和/或功率效率的有機電致發光裝置。

Description

有機電致發光化合物以及包含其的有機電致發光裝置
本披露涉及一種有機電致發光化合物以及一種包含其的有機電致發光裝置。
電致發光裝置（EL裝置）係一種自發光顯示裝置，其具有的優點在於它提供更寬的視角、更大的對比率和更快的響應時間。第一件有機電致發光裝置係由伊士曼柯達公司（Eastman Kodak）於1987年藉由使用小的芳香族二胺分子和鋁錯合物作為用於形成發光層的材料開發的（參見Appl. Phys. Lett. [應用物理學快報]51, 913, 1987）。
決定有機電致發光裝置中的發光效率的最重要因素係發光材料。到目前為止，螢光材料已被廣泛用作發光材料。然而，鑒於電致發光機理，由於磷光發光材料與螢光發光材料相比在理論上將發光效率增強了四（4）倍，因此正在廣泛研究磷光發光材料。銥(III)錯合物已作為磷光發光材料而廣為人知，其包括分別為紅色、綠色和藍色發光材料的雙(2-(2'-苯并噻吩基)-吡啶-N,C-3')(乙醯丙酮)合銥[(acac)Ir(btp)2 ]、三(2-苯基吡啶)銥[Ir(ppy)3 ]和雙(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲醯合銥（Firpic）。
在先前技術中，4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯（CBP）係最廣為人知的磷光主體材料。最近，先鋒電子公司（Pioneer）（日本）等使用被稱為電洞阻擋材料的浴銅靈（BCP）和鋁(III)雙(2-甲基-8-喹啉鹽)(4-苯基酚鹽)（BAlq）等作為主體材料開發了一種高性能有機電致發光裝置。
雖然該等材料提供良好的發光特徵，但它們具有以下缺點：(1) 由於它們的玻璃化轉變溫度低和熱穩定性差，在真空中的高溫沈積過程期間它們可能發生降解，並且裝置的壽命減少。(2) 有機電致發光裝置的功率效率由[(π/電壓) × 電流效率]得到，並且功率效率與電壓成反比。儘管包含磷光主體材料的有機電致發光裝置提供比包含螢光材料的有機電致發光裝置更高的電流效率[cd/A]，但是需要相當高的操作電壓。因此，在功率效率[lm/W]方面沒有優點。(3) 此外，當該等材料用於有機電致發光裝置中時，有機電致發光裝置的運行壽命短並且仍需要改善發光效率。
為了改善發光效率、操作電壓和/或壽命，已經提出了用於有機電致發光裝置的有機層的各種材料或觀念，但是它們在實際使用中並不令人滿意。
技術問題 本披露的目標係，首先，提供一種有效生產具有改善的操作電壓、發光效率、壽命特性和/或功率效率的有機電致發光裝置的有機電致發光化合物，其次，提供一種包含該有機電致發光化合物的有機電致發光裝置。問題的解決方案
本發明的諸位發明人已經發現，可以藉由具有其中8員環的殘基多重稠合的結構的特定有機電致發光化合物和使用其的有機電致發光裝置來實現以上目標。具體地，以上目標可以藉由由下式1表示的有機電致發光化合物來實現：
Figure 02_image002
----- (1) 其中 B1 至B7 各自獨立地不存在或表示取代或未取代的(C5-C20)環，其中該環的碳原子可以被一個或多個選自氮、氧和硫的雜原子替代；前提係存在B1 至B7 中的至少五個，並且B1 至B7 的相鄰環彼此稠合； Y表示-N-L1 -(Ar1 )n 、-O-、-S-、或-CR1 R2 ； L1 表示單鍵、取代或未取代的(C1-C30)伸烷基、取代或未取代的(C6-C30)伸芳基、取代或未取代的(3至30員)伸雜芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)伸環烷基； Ar1 表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3至30員)雜芳基、或者-NR3 R4 ； R1 至R4 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3至30員)雜芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)環烷基；或者可以連接到一個或多個相鄰取代基上以形成一個或多個環；並且 n表示1或2的整數；其中如果n表示2，則每個Ar1 可以彼此相同或不同。本發明的有益效果
藉由使用根據本披露的有機電致發光化合物，可以生產具有改善的操作電壓特性、改善的發光效率、優異的壽命特性、和/或高功率效率的有機電致發光裝置。
在下文中，將詳細描述本披露。然而，以下描述旨在解釋本發明，並不意味著以任何方式限制本發明的範圍。
本披露中的術語「有機電致發光化合物」意指可以用於有機電致發光裝置中並且如有需要可以包含在構成有機電致發光裝置的任何層中的化合物。
本披露中的術語「有機電致發光材料」意指可以用於有機電致發光裝置中並且可以包含至少一種化合物的材料。如有需要，有機電致發光材料可以包含在構成有機電致發光裝置的任何層中。例如，有機電致發光材料可以是電洞注入材料、電洞傳輸材料、電洞輔助材料、發光輔助材料、電子阻擋材料、發光材料、電子緩衝材料、電洞阻擋材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。
本披露的有機電致發光材料可以包含至少一種由式1表示的化合物。由式1表示的化合物可以包含在發光層、電子傳輸層和/或電子緩衝層中，但不限於此。當包含在發光層中時，由式1表示的化合物可以作為主體材料被包含。在本文中，主體材料可以是綠色或紅色發光的有機電致發光裝置的主體材料。此外，當包含在電子傳輸層中時，由式1表示的化合物可以作為電子傳輸材料被包含。此外，當包含在電子緩衝層中時，由式1表示的化合物可以作為電子緩衝材料被包含。
本披露中的術語「多種有機電致發光材料」意指一種或多種包含至少兩種化合物的組合的有機電致發光材料，該材料可以包含在構成有機電致發光裝置的任何有機層中。它可以意指包含在有機電致發光裝置中之前（例如，在氣相沈積之前）的材料和包含在有機電致發光裝置中之後（例如，在氣相沈積之後）的材料兩者。例如，多種有機電致發光材料可以是至少兩種化合物的組合，該等材料可以包含在以下中的至少一個中：電洞注入層、電洞傳輸層、電洞輔助層、發光輔助層、電子阻擋層、發光層、電子緩衝層、電洞阻擋層、電子傳輸層和電子注入層。借助於本領域中使用的方法，至少兩種化合物可以包含在同一層或不同層中，例如，它們可以是混合蒸發或共蒸發的，或者可以是單個沈積的。
本披露中的術語「多種主體材料」意指一種或多種包含至少兩種化合物的組合的主體材料，該材料可以包含在構成有機電致發光裝置的任何發光層中。它可以意指包含在有機電致發光裝置中之前（例如，在氣相沈積之前）的材料和包含在有機電致發光裝置中之後（例如，在氣相沈積之後）的材料兩者。例如，本披露的多種主體材料可以是兩種或更多種主體材料的組合，並且可以視需要進一步包括包含在有機電致發光材料中的常規材料。包含在本披露的多種主體材料中的兩種或更多種化合物可以包含在一個發光層中，或者可以分別包含在不同的發光層中。例如，兩種或更多種主體材料可以是混合蒸發或共蒸發的，或者單個沈積的。
在本文中，術語「(C1-C30)（伸）烷基」意指具有1至30個構成鏈的碳原子的直鏈或支鏈（伸）烷基，其中碳原子的數目較佳的是1至20，並且更較佳的是1至10。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基等。術語「(C2-C30)烯基」意指具有2至30個構成鏈的碳原子的直鏈或支鏈烯基，其中碳原子的數目較佳的是2至20，並且更較佳的是2至10。上述烯基可以包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。術語「(C2-C30)烯基」意指具有2至30個構成鏈的碳原子的直鏈或支鏈烯基，其中碳原子的數目較佳的是2至20，並且更較佳的是2至10。上述炔基可以包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。術語「(C3-C30)（伸）環烷基」意指具有3至30個環主鏈碳原子的單環烴或多環烴，其中碳原子的數目較佳的是3至20,並且更較佳的是3至7。上述環烷基可以包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。術語「(3至7員)雜環烷基」係指具有3至7個環主鏈原子，較佳的是5至7個環主鏈原子的環烷基並且包括至少一個雜原子，該雜原子選自由B、N、O、S、Si和P組成之群組，並且較佳的是由O、S和N組成之群組。上述雜環烷基可以包括四氫呋喃、吡咯啶、四氫噻吩（thiolan）、四氫哌喃等。術語「(C6-C30)（伸）芳基」意指衍生自具有6至30個環主鏈碳原子，較佳的是6至25個環主鏈碳原子，並且更較佳的是6至18個環主鏈碳原子的芳香族烴的單環或稠環基團。上述芳基或伸芳基可以是部分飽和的，並且可以包括螺結構。上述芳基可以包括苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、聯萘基、苯基萘基、萘基苯基、苯基三聯苯基、茀基、苯基茀基、二苯基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三伸苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基、萘并萘基、熒蒽基（fluoranthenyl）、螺二茀基、薁基等。更具體地，該芳基可以包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、苯并蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、萘并萘基、芘基、1-屈基、2-屈基、3-屈基、4-屈基、5-屈基、6-屈基、苯并[c]菲基、苯并[g]屈基、1-三伸苯基、2-三伸苯基、3-三伸苯基、4-三伸苯基、1-茀基、2-茀基、3-茀基、4-茀基、9-茀基、苯并茀基、二苯并茀基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、鄰三聯苯基、間三聯苯-4-基、間三聯苯-3-基、間三聯苯-2-基、對三聯苯-4-基、對三聯苯-3-基、對三聯苯-2-基、間四聯苯基、3-熒蒽基、4-熒蒽基、8-熒蒽基、9-熒蒽基、苯并熒蒽基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基、鄰異丙苯基、間異丙苯基、對異丙苯基、對三級丁基苯基、對(2-苯基丙基)苯基、4'-甲基聯苯基、4"-三級丁基-對三聯苯-4-基、9,9-二甲基-1-茀基、9,9-二甲基-2-茀基、9,9-二甲基-3-茀基、9,9-二甲基-4-茀基、9,9-二苯基-1-茀基、9,9-二苯基-2-茀基、9,9-二苯基-3-茀基、9,9-二苯基-4-茀基等。
術語「(3至30員)（伸）雜芳基」係具有3至30個環主鏈原子，並且包括至少一個，較佳的是1至4個選自由B、N、O、S、Si、和P組成之群組的雜原子的（伸）芳基。上述（伸）雜芳基可以是單環，或與至少一個苯環稠合的稠環；可以是部分飽和的；可以是經由一個或多個單鍵將至少一個雜芳基或芳基基團與雜芳基基團連接而形成的（伸）雜芳基；並且可以包含螺結構。上述雜芳基可以包括單環型雜芳基，諸如呋喃基、苯硫基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異㗁唑基、㗁唑基、㗁二唑基、三𠯤基、四𠯤基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡𠯤基、嘧啶基、嗒𠯤基等；以及稠環型雜芳基，諸如苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異㗁唑基、苯并㗁唑基、異吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異奎琳基、口辛啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、喹㗁啉基、苯并喹㗁啉基、口奈啶基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩㗁𠯤基、吩噻𠯤基、啡啶基、苯并二氧雜環戊基、二氫吖啶基等。更具體地，該雜芳基可以包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡𠯤基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三𠯤-4-基、1,2,4-三𠯤-3-基、1,3,5-三𠯤-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-二氫吲哚基、2-二氫吲哚基、3-二氫吲哚基、5-二氫吲哚基、6-二氫吲哚基、7-二氫吲哚基、8-二氫吲哚基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、2-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-異苯并呋喃基、3-異苯并呋喃基、4-異苯并呋喃基、5-異苯并呋喃基、6-異苯并呋喃基、7-異苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹㗁啉基、5-喹㗁啉基、6-喹㗁啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮雜咔唑基-1-基、氮雜咔唑基-2-基、氮雜咔唑基-3-基、氮雜咔唑基-4-基、氮雜咔唑基-5-基、氮雜咔唑基-6-基、氮雜咔唑基-7-基、氮雜咔唑基-8-基、氮雜咔唑基-9-基、1-啡啶基、2-啡啶基、3-啡啶基、4-啡啶基、6-啡啶基、7-啡啶基、8-啡啶基、9-啡啶基、10-啡啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-㗁唑基、4-㗁唑基、5-㗁唑基、2-㗁二唑基、5-㗁二唑基、3-呋吖基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-三級丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-三級丁基-1-吲哚基、4-三級丁基-1-吲哚基、2-三級丁基-3-吲哚基、4-三級丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-矽茀基、2-矽茀基、3-矽茀基、4-矽茀基、1-鍺茀基、2-鍺茀基、3-鍺茀基、4-鍺茀基等。「鹵素」包括F、Cl、Br、和I。
此外，「鄰位（o-）」、「間位（m-）」、和「對位（p-）」係前綴，分別表示取代基的相對位置。鄰位表示兩個取代基彼此相鄰，並且例如當苯衍生物中的兩個取代基佔據位置1和2時，被稱為鄰位。間位表示兩個取代基在位置1和3處，並且例如當苯衍生物中的兩個取代基佔據位置1和3時，被稱為間位。對位表示兩個取代基在位置1和4處，並且例如當苯衍生物中的兩個取代基佔據位置1和4時，被稱為對位。
在本文中，表述「取代或未取代的」中的「取代的」意指某個官能基中的氫原子被另一個原子或另一個官能基（即，取代基）替代。在本披露中，取代的(C1-C30)（伸）烷基、取代的(C6-C30)（伸）芳基、取代的(3至30員)（伸）雜芳基、取代的(C3-C30)（伸）環烷基、取代的(C1-C30)烷氧基、取代的三(C1-C30)烷基矽基、取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、取代的三(C6-C30)芳基矽基、取代的單-或二-(C1-C30)烷基胺基、取代的單-或二-(C6-C30)芳基胺基、和取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基的取代基各自獨立地為選自以下群組中的至少一種，該群組由以下組成：氘；鹵素；氰基；羧基；硝基；羥基；(C1-C30)烷基；鹵代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)環烷基；(C3-C30)環烯基；(3至7員)雜環烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被選自以下群組中的至少一種取代的(C6-C30)芳基，該群組由氘和一個或多個(3至30員)雜芳基組成；未取代的或被一個或多個(C6-C30)芳基取代的(3至30員)雜芳基；三(C1-C30)烷基矽基；三(C6-C30)芳基矽基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基；胺基；單-或二-(C1-C30)烷基胺基；未取代的或被一個或多個(C1-C30)烷基取代的單-或二-(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。根據本披露的一個實施方式，取代基各自獨立地為選自以下群組中的至少一種，該群組由以下組成：氘；(C1-C20)烷基；未取代的或被選自以下群組中的至少一種取代的(C6-C25)芳基，該群組由氘和一個或多個(5至30員)雜芳基組成；未取代的或被一個或多個(C6-C25)芳基取代的(5至30員)雜芳基；以及(C1-C20)烷基(C6-C25)芳基。根據本披露的另一個實施方式，取代基各自獨立地為選自以下群組中的至少一種，該群組由以下組成：氘；(C1-C20)烷基；未取代的或被選自以下群組中的至少一種取代的(C6-C18)芳基，該群組由氘和一個或多個(5至26員)雜芳基組成；未取代的或被一個或多個(C6-C18)芳基取代的(6至26員)雜芳基；以及(C1-C10)烷基(C6-C18)芳基。例如，取代基可以各自獨立地為選自以下群組中的至少一種，該群組由以下組成：氘、甲基、未取代的苯基、被一個或多個氘取代的苯基、被(26員)雜芳基取代的苯基、萘基、聯苯、二甲基茀基、三聯苯基、未取代的吡啶基、被一個或多個苯基取代的吡啶基、被一個或多個苯基取代的三𠯤基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、和(26員)雜芳基。
在本披露的式中，藉由相鄰取代基的鍵合形成的環意指至少兩個相鄰的取代基彼此連接或稠合以形成取代或未取代的單環或多環(3至30員)的脂環或芳環、或其組合；以及較佳的是，取代或未取代的單環或多環(5至26員)的脂環或芳環、或其組合。此外，該環可以含有選自B、N、O、S、Si和P的至少一個雜原子，較佳的是選自N、O和S中的至少一個雜原子。例如，該環可以是取代或未取代的二苯并噻吩環、取代或未取代的二苯并呋喃環、取代或未取代的萘環、取代或未取代的菲環、取代或未取代的茀環、取代或未取代的苯并噻吩環、取代或未取代的苯并呋喃環、取代或未取代的吲哚環、取代或未取代的茚環、取代或未取代的苯環、取代或未取代的咔唑環等。
在本文中，（伸）雜芳基和雜環烷基可以各自獨立地含有選自B、N、O、S、Si和P的至少一個雜原子。此外，雜原子可以與選自以下群組中的至少一種鍵合，該群組由以下組成：氫、氘、鹵素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5至30員)雜芳基、取代或未取代的(C3-C30)環烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基矽基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的單-或二-(C1-C30)烷基胺基、取代或未取代的單-或二-(C6-C30)芳基胺基、以及取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基。
在下文中，將更詳細地描述由式1表示的化合物。
在式1中，B1 至B7 各自獨立地不存在或表示取代或未取代的(C5-C20)環，較佳的是取代或未取代的(C5-C13)環，其中該環的一個或多個碳原子可以被一個或多個選自氮、氧和硫的雜原子替代；前提係存在B1 至B7 中的至少五個，並且B1 至B7 的相鄰環彼此稠合。在本文中，B1 至B7 的相鄰環彼此稠合意指環B1 和環B2 、環B2 和環B3 、環B3 和環B4 、環B4 和環B5 、環B5 和環B6 、或者環B6 和環B7 彼此稠合。根據本披露的一個實施方式，如果B1 至B7 中的任一個表示(C6-C20)環，則相鄰環可以不存在或可以表示C5環，並且該環的一個或多個碳原子可以被選自以下的一個或多個雜原子取代：氮、氧和硫。根據本披露的另一個實施方式，B1 至B7 可以各自獨立地不存在或可以表示取代或未取代的苯環、取代或未取代的萘環、取代或未取代的吡咯環、取代或未取代的呋喃環、取代或未取代的噻吩環、取代或未取代的環戊二烯環、取代或未取代的茀環、取代或未取代的吡啶環、或者取代或未取代的二苯并呋喃環。例如，B1 至B7 可以各自獨立地不存在或可以表示未取代的或被一個或多個苯基、萘基和/或二苯基三𠯤基取代的苯環；萘環；未取代的或被一個或多個甲基取代的環戊二烯環；被一個或多個甲基取代的茀環；被一個或多個未取代的苯基、被一個或多個氘、聯苯和/或吡啶基取代的苯基取代的吡咯環；呋喃環；噻吩環；吡啶環；或者未取代的或被一個或多個二苯基三𠯤基取代的二苯并呋喃環。
在式1中，Y表示-N-L1 -(Ar1 )n 、-O-、-S-、或-CR1 R2 。根據本披露的一個實施方式，Y可以表示-N-L1 -(Ar1 )n 。
L1 表示單鍵、取代或未取代的(C1-C30)伸烷基、取代或未取代的(C6-C30)伸芳基、取代或未取代的(3至30員)伸雜芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)伸環烷基。根據本披露的一個實施方式，L1 表示單鍵、取代或未取代的(C6-C25)伸芳基、或者取代或未取代的(3至30員)伸雜芳基。根據本披露的另一個實施方式，L1 表示單鍵、未取代的(C6-C18)伸芳基、或未取代的(5至25員)伸雜芳基。例如，L1 可以表示單鍵、伸苯基、伸萘基、伸聯苯基、伸吡啶基、伸嘧啶基、伸三𠯤基、伸喹㗁啉基、伸喹唑啉基、伸二苯并呋喃基、伸苯并呋喃并嘧啶基、伸苯并噻吩并嘧啶基、伸吲哚并嘧啶基、或伸苯并喹㗁啉基。
Ar1 表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3至30員)雜芳基、或–NR3 R4 。根據本披露的一個實施方式，Ar1 表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5至25員)雜芳基、或–NR3 R4 。根據本披露的另一個實施方式，Ar1 表示未取代的或被選自以下群組中的至少一種取代的(C6-C25)芳基，該群組由以下組成：氘、(C1-C6)烷基和(3至30員)雜芳基；未取代的或被選自以下群組中的至少一種取代的(5至25員)雜芳基，該群組由以下組成：氘、(C6-C18)烷基和(3至30員)雜芳基；或–NR3 R4 。例如，Ar1 可以表示未取代的苯基、被一個或多個氘取代的苯基、被一個或多個(26員)雜芳基取代的苯基、萘基、聯苯基、被一個或多個甲基取代的茀基、螺二茀基、三聯苯基、三伸苯基、未取代的或被一個或多個苯基取代的吡啶基、被一個或多個苯基取代的嘧啶基、取代的三𠯤基、取代的喹㗁啉基、取代的喹唑啉基、被一個或多個苯基取代的苯并喹㗁啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、被一個或多個苯基取代的苯并呋喃并嘧啶基、被一個或多個苯基取代的苯并噻吩并嘧啶基、被一個或多個苯基取代的吲哚并嘧啶基、或–NR3 R4 。取代的三𠯤基、取代的喹㗁啉基和取代的喹唑啉基的取代基可以各自獨立地為選自以下群組中的至少一種，該群組由以下組成：未取代的或被氘和(26員)雜芳基中的至少一個取代的苯基；萘基；聯苯基；三聯苯基；二苯并呋喃基；被一個或多個苯基取代的吡啶基；二甲基茀基；以及二苯并噻吩基。
R1 至R4 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3至30員)雜芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)環烷基；或者可以連接到一個或多個相鄰取代基上以形成一個或一個環。根據本披露的一個實施方式，R1 至R4 各自獨立地表示氫、氘、取代或未取代的(C1-C20)烷基、或者取代或未取代的(C6-C25)芳基。根據本披露的另一個實施方式，R1 和R2 各自獨立地表示未取代的(C1-C10)烷基，並且R3 和R4 各自獨立地表示未取代的(C6-C18)芳基。例如，R1 和R2 可以是甲基，並且R3 和R4 可以是苯基。
上述的n表示1或2的整數；其中如果n表示2，則每個Ar1 可以彼此相同或不同。
該式1可以由下式1-1至1-5中的任一個表示。
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----- (1-1)
Figure 02_image006
----- (1-2)
Figure 02_image008
----- (1-3)
Figure 02_image010
----- (1-4)
Figure 02_image012
----- (1-5)
在式1-1至1-5中，Y1 、Y2 、Y3 、和Y4 各自獨立地與式1中的Y的定義相同，並且其中如果存在多個Ar1 ，則每個Ar1 可以彼此相同或不同；X1 至X12 各自獨立地表示-N=或-C(Ra )=；並且Ra 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3至30員)雜芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)環烷基；或相鄰的Ra 可以彼此連接以形成一個或多個環；並且其中如果存在多個Ra ，則每個Ra 可以彼此相同或不同。
根據本披露的一個實施方式，Ra 各自獨立地表示氫、氘、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或者取代或未取代的(5至25員)雜芳基；或者相鄰的Ra 可以彼此連接以形成一個或多個環。根據本披露的另一個實施方式，Ra 各自獨立地表示氫、未取代的(C6-C18)芳基、或者被一個或多個(C6-C18)芳基取代的(5至25員)雜芳基；或者相鄰的Ra 可以彼此連接以形成苯環、被一個或多個甲基取代的吲哚環、或者未取代的或被一個或多個二苯基三𠯤基取代的苯并呋喃環。
在式1-1至1-5中的任一個中，一個或多個Ar1 和一個或多個Ra 中的至少一個可以表示選自以下第1組中列出的那些的任一種。
[第1組]
Figure 02_image014
在第1組中，D1和D2各自獨立地表示苯環或萘環；X21 表示O、S、NR5 、或CR6 R7 ；X22 各自獨立地表示CR8 或N；前提係X22 中的至少一個表示N；X23 各自獨立地表示CR9 或N；L11 至L18 各自獨立地表示單鍵、取代或未取代的(C6-C30)伸芳基、或者取代或未取代的(3至30員)伸雜芳基；R11 至R21 、以及R5 至R9 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3至30員)雜芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)環烷基；或者可以連接到一個或多個相鄰取代基上以形成一個或多個環；aa、ff和gg各自獨立地表示1至5的整數；bb表示1至7的整數；並且cc、dd和ee各自獨立地表示1至4的整數。
根據本披露的一個實施方式，D1可以表示苯環；X21 可以表示O、S、或CR6 R7 ；L11 至L18 各自獨立地表示單鍵；R11 至R21 、以及R5 至R9 可以各自獨立地表示氫、氘、取代或未取代的(C1-C20)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或者取代或未取代的(5至25員)雜芳基、或者可以連接到一個或多個相鄰取代基上以形成一個或多個環；aa、bb、ff和gg可以各自獨立地表示1至5的整數；並且cc、dd和ee可以各自獨立地表示1至4的整數。例如，R11 可以表示氫、氘、苯基、聯苯基、或(26員)雜芳基；R12 可以表示氫，或者相鄰的R12 可以彼此連接以形成苯環；R13 、R16 和R17 可以表示氫；R18 和R19 可以表示氫或苯基；R21 可以表示苯基；R6 和R7 可以表示甲基；R8 可以表示氫、苯基、聯苯基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基，或者相鄰的R8 可以彼此連接以形成苯環；R9 可以表示氫、未取代的苯基、被一個或多個氘取代的苯基、被(26員)雜芳基取代的苯基、萘基、聯苯基、二甲基茀基、三聯苯基、被一個或多個苯基取代的吡啶基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基；aa可以表示1或5的整數；bb可以表示1或4的整數；並且cc可以表示1的整數。
在式1-1至1-5中的任一個中，一個或多個Ar1 和一個或多個Ra 中的至少一個可以表示選自以下第2組中列出的那些的任一種。
[第2組]
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在第2組中，L表示單鍵、取代或未取代的(C1-C30)伸烷基、取代或未取代的(C6-C30)伸芳基、取代或未取代的(3至30員)伸雜芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)伸環烷基；並且A1 至A3 各自獨立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、或者取代或未取代的(C6-C30)芳基。
在式1-1至1-5中的任一個中，一個或多個Ar1 和一個或多個Ra 中的至少一個可以表示選自以下第3組中列出的那些的任一種。
[第3組]
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由式1表示的化合物可以藉由以下化合物具體舉例說明，但不限於此。
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Figure 02_image215
根據本披露的式1的支架可以藉由熟悉該項技術者已知的合成方法製備，並且例如，可以如以下反應方案中所示製備，但不限於此。
[反應方案1]
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[反應方案2]
Figure 02_image219
[反應方案3]
Figure 02_image221
[反應方案4]
Figure 02_image223
在反應方案1至4中，Y1 至Y4 、以及X1 至X12 如式1-1和1-5中所定義。
儘管以上描述了由式1表示的化合物的說明性合成實例，但是熟悉該項技術者將能夠容易地理解它們全部基於布赫瓦爾德-哈特維希（Buchwald-Hartwig）交叉偶合反應、N-芳基化反應、酸化蒙脫土（H-mont）介導的醚化反應、宮浦（Miyaura）硼化反應、鈴木（Suzuki）交叉偶合反應、分子內酸誘導的環化反應、Pd(II)催化的氧化環化反應、格氏反應（Grignard Reaction）、赫克反應（Heck reaction）、脫水環合反應、SN1 取代反應、SN2 取代反應、膦介導的還原環化反應等，並且即使鍵合了上述式1所定義但在具體的合成例中未指定的取代基，上述反應也進行。
本披露提供了一種包含由式1表示的有機電致發光化合物的有機電致發光材料，以及一種包含該有機電致發光材料的有機電致發光裝置。該有機電致發光材料可以僅由根據本披露的化合物組成，或者可以進一步包含有機電致發光材料中包括的常規材料。
本披露的由式1表示的有機電致發光化合物可以包含在發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電洞輔助層、發光輔助層、電子傳輸層、電子緩衝層、電子注入層、中間層、電洞阻擋層、以及電子阻擋層中的至少一個中，較佳的是，可以包含在發光層中。當在發光層中使用時，本披露的由式1表示的有機電致發光化合物可以作為主體材料被包含。較佳的是，發光層可以進一步包含至少一種摻雜劑。如果需要，本披露的有機電致發光化合物可以用作共主體材料。也就是說，發光層可以進一步包含除了本披露的由式1表示的有機電致發光化合物（第一主體材料）之外的化合物作為第二主體材料。第一主體材料與第二主體材料之間的重量比在1 : 99至99 : 1的範圍內。當一個層中包含兩種或更多種材料時，可以執行混合沈積以形成層，或者可以同時單獨執行共沈積以形成層。
第二主體材料可以選自任何已知的主體材料。例如，第二主體材料可以包含由下式11表示的化合物，但不限於此。
Figure 02_image225
---- (11) 其中 HArb 表示取代或未取代的(3至30員)雜芳基； Lb1 表示單鍵、取代或未取代的(C6-C30)伸芳基、或者取代或未取代的(3至30員)伸雜芳基； Rb1 和Rb2 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3至30員)雜芳基、取代或未取代的(C3-C30)環烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基矽基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的單-或二-(C1-C30)烷基胺基、取代或未取代的單-或二-(C6-C30)芳基胺基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；或者可以連接到一個或多個相鄰取代基上以形成一個或多個環； a表示1至4的整數；並且b表示1至6的整數；其中如果a和b各自獨立地表示2或更大的整數，則每個Rb1 和每個Rb2 可以彼此相同或不同。
具體地，該式11可以由下式11-1和11-2中的任一個表示。
Figure 02_image227
--- (11-1)
Figure 02_image229
--- (11-2)
在式11-1和11-2中，Xb1 至Xb7 各自獨立地表示CRb4 或N；Xb1 至Xb3 中的至少一個表示N；Xb4 至Xb7 中的至少一個表示N；並且Rb3 和Rb4 各自獨立地與Rb1 的定義相同。
在式11、11-1和11-2中，
Figure 02_image231
可以具體表示如下。
Figure 02_image233
Figure 02_image235
Figure 02_image237
由式11表示的化合物可以藉由以下化合物具體舉例說明，但不限於此。
Figure 02_image239
Figure 02_image241
Figure 02_image243
Figure 02_image245
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Figure 02_image249
Figure 02_image251
Figure 02_image253
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Figure 02_image259
Figure 02_image261
Figure 02_image263
Figure 02_image265
Figure 02_image267
Figure 02_image269
Figure 02_image271
包含在本披露的有機電致發光裝置中的摻雜劑可以是至少一種磷光摻雜劑或螢光摻雜劑，較佳的是至少一種磷光摻雜劑。應用於本披露的有機電致發光裝置的磷光摻雜劑材料不受特別限制，但可以較佳的是選自金屬化的銥（Ir）、鋨（Os）、銅（Cu）、和鉑（Pt）的錯合化合物，更較佳的是選自鄰位金屬化的銥（Ir）、鋨（Os）、銅（Cu）、和鉑（Pt）的錯合化合物，並且甚至更較佳的是鄰位金屬化的銥錯合化合物。
包含在本披露的有機電致發光裝置中的摻雜劑可以包括由下式101表示的化合物，但不限於此。
Figure 02_image273
---- (101)
在式101中，L係選自以下結構1至3中的任一個： [結構1]                      [結構2]                          [結構3]
Figure 02_image275
Figure 02_image277
Figure 02_image279
R100 至R103 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、未取代的或被氘或鹵素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)環烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(3至30員)雜芳基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者可以連接到R100 至R103 中的一個或多個相鄰個體上以與吡啶形成取代或未取代的稠環，例如取代或未取代的喹啉、取代或未取代的異喹啉、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、取代或未取代的苯并噻吩并吡啶、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并喹啉、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉、或者取代或未取代的茚并喹啉； R104 至R107 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、未取代的或被氘或鹵素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)環烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3至30員)雜芳基、氰基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者可以連接到R104 至R107 中的一個或多個相鄰個體上以與苯形成取代或未取代的稠環，例如取代或未取代的萘、取代或未取代的茀、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、或者取代或未取代的苯并噻吩并吡啶； R201 至R220 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、未取代的或被氘或鹵素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)環烷基、或者取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者可以連接到相鄰的R201 至R220 中的一個或多個相鄰個體上以形成取代或未取代的稠環；並且 n表示1至3的整數。
摻雜劑化合物的具體實例如下，但不限於此。
Figure 02_image281
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Figure 02_image334
Figure 02_image336
根據本披露的有機電致發光裝置包括第一電極、第二電極、和在第一電極與第二電極之間的至少一個有機層。
第一電極和第二電極之一可以是陽極，並且另一個可以是陰極。有機層可以包含發光層，並且可以進一步包含選自電洞注入層、電洞傳輸層、電洞輔助層、發光輔助層、電子傳輸層、電子緩衝層、電子注入層、中間層、電洞阻擋層、以及電子阻擋層的至少一個層。每個層可以進一步由多個層組成。
第一電極和第二電極可以各自由透射式導電材料、半透反射式導電材料、或反射式導電材料形成。根據形成第一電極和第二電極的材料的種類，有機電致發光裝置可以是頂部發光型、底部發光型、或兩側發光型。此外，該電洞注入層可以進一步摻雜有p型摻雜劑，並且該電子注入層可以進一步摻雜有n型摻雜劑。
有機層可以進一步包含至少一種選自由基於芳基胺的化合物和基於苯乙烯基芳基胺的化合物組成之群組的化合物。
此外，在本披露的有機電致發光裝置中，有機層可以進一步包含選自以下群組的至少一種金屬，該群組由以下組成：週期表的第1族的金屬、第2族的金屬、第4週期的過渡金屬、第5週期的過渡金屬、鑭系元素和d-過渡元素的有機金屬、或至少一種包含該金屬的錯合化合物。
本披露的有機電致發光裝置可以藉由進一步包括至少一個含有本領域已知的藍色、紅色或綠色發光化合物的發光層來發射白光。此外，如果需要，它可以進一步包括黃色或橙色發光層。
在本披露的有機電致發光裝置中，可以較佳的是將選自硫屬化物層、金屬鹵化物層和金屬氧化物層中的至少一個層（下文中，「表面層」）放置在一個或兩個電極的一個或多個內表面上。具體地，較佳的是將矽或鋁的硫屬化物（包括氧化物）層放置在電致發光介質層的陽極表面上，並且較佳的是將金屬鹵化物層或金屬氧化物層放置在電致發光介質層的陰極表面上。表面層可以為有機電致發光裝置提供操作穩定性。較佳的是，硫屬化物包括SiOX （1≤X≤2）、AlOX （1≤X≤1.5）、SiON、SiAlON等；金屬鹵化物包括LiF、MgF2 、CaF2 、稀土金屬氟化物等；並且金屬氧化物包括Cs2 O、Li2 O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在陽極與發光層之間可以使用電洞注入層、電洞傳輸層、或電子阻擋層、或其組合。電洞注入層可以是多層以便降低從陽極到電洞傳輸層或電子阻擋層的電洞注入勢壘（或電洞注入電壓），其中多層中的每個可以同時使用兩種化合物。電洞傳輸層或電子阻擋層也可以是多層。
可以在發光層與陰極之間使用電子緩衝層、電洞阻擋層、電子傳輸層、或電子注入層、或其組合。電子緩衝層可以是多層以控制電子的注入並改進發光層與電子注入層之間的介面特性，其中多層中的每個可以同時使用兩種化合物。電洞阻擋層或電子傳輸層也可以是多層，其中多層中的每個可以使用多種化合物。
可以將發光輔助層放置在陽極與發光層之間，或放置在陰極與發光層之間。當將發光輔助層放置在陽極與發光層之間時，它可以用於促進電洞注入和/或電洞傳輸，或用於防止電子溢出。當將發光輔助層放置在陰極與發光層之間時，它可以用於促進電子注入和/或電子傳輸，或用於防止電洞溢出。此外，可以將電洞輔助層放置在電洞傳輸層（或電洞注入層）與發光層之間，並且可以有效促進或阻擋電洞傳輸速率（或電洞注入速率），從而使得能夠控制電荷平衡。另外，可以將電子阻擋層放置在電洞傳輸層（或電洞注入層）與發光層之間，並且可以阻擋來自發光層的溢出電子並將激子限制在發光層中以防止漏光。當有機電致發光裝置包括兩個或更多個電洞傳輸層時，進一步包括的電洞傳輸層可以用作電洞輔助層或電子阻擋層。發光輔助層、電洞輔助層或電子阻擋層可以具有改善有機電致發光裝置的效率和/或壽命的作用。
在本披露的有機電致發光裝置中，較佳的是將電子傳輸化合物和還原性摻雜劑的混合區域、或電洞傳輸化合物和氧化性摻雜劑的混合區域放置在一對電極的至少一個表面上。在這種情況下，電子傳輸化合物被還原成陰離子，並且因此從混合區域向電致發光介質注入並且傳輸電子變得更容易。另外，電洞傳輸化合物被氧化成陽離子，並且因此從混合區域向電致發光介質注入並且傳輸電洞變得更容易。較佳的是，氧化性摻雜劑包括各種路易士酸和受體化合物；並且還原性摻雜劑包括鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬、及其混合物。還原性摻雜劑層可以用作電荷產生層，以製備具有兩個或更多個發射白光的發光層的有機電致發光裝置。
根據本披露的一個實施方式，有機電致發光材料可以被用作用於白色有機發光裝置的發光材料。根據R（紅色）、G（綠色）、YG（黃綠色）、或B（藍色）發光單元的佈置，白色有機發光裝置已經提出了各種結構，諸如平行佈置（並排）方法、堆疊佈置方法、或顏色轉換材料（CCM）方法等。此外，根據本披露的一個實施方式，有機電致發光材料還可以應用於包含QD（量子點）的有機電致發光裝置。
為了形成本披露的有機電致發光裝置的每個層，可以使用乾法成膜方法，諸如真空蒸發、濺射、電漿、離子鍍等，或濕法成膜方法，諸如噴墨印刷、噴嘴印刷、狹縫式塗布、旋塗、浸塗、流塗等。本披露的第一和第二主體化合物可以共蒸發或混合蒸發。
當使用濕法成膜方法時，可以藉由將形成每個層的材料溶解或分散在合適溶劑諸如乙醇、氯仿、四氫呋喃、二㗁𠮿等中來形成薄膜。對溶劑沒有特別限制，只要構成每個層的材料在溶劑中係可溶的或可分散的，這在形成膜時不會引起任何問題。
可以藉由使用本披露的有機電致發光裝置來生產顯示系統，例如用於智慧手機、平板電腦、筆記型電腦、PC、TV或汽車的顯示系統；或照明系統，例如室外或室內照明系統。
在下文中，將參考本披露的代表性化合物詳細解釋本披露的化合物的製備方法、以及該化合物的特性。然而，本披露不受限於以下實例。實例 1 ：化合物 C-1 的製備
Figure 02_image338
1) 化合物 1-1 的合成
在燒瓶中，將96 g (9-苯基-9H-咔唑-4-基)硼酸（334.3 mmol）、71.8 g 2-溴-1-氯-3-硝基苯（304 mmol）、15 g Pd2 (dba)3 （16.71 mmol）、10.9 g S-Phos（26.76 mmol）、和315 g K3 PO4 （1.64 mol）溶解在1500 mL甲苯中，並將該混合物在130°C攪拌4小時。在反應完成後，用乙酸乙酯萃取有機層，並且使用硫酸鎂除去剩餘水分。將殘餘物乾燥並藉由柱層析法分離以獲得67 g的化合物1-1 （產率：56.6%）。2) 化合物 1-2 的合成
在燒瓶中，將23.5 g化合物1-1 （58.9 mmol）、18.4 g (2-氯苯基)硼酸（117.8 mmol）、2.7 g Pd2 (dba)3 （2.95 mmol）、2.4 g S-Phos（5.89 mmol）、和63 g K3 PO4 （294.5 mmol）溶解在300 mL甲苯中，並將該混合物在130°C攪拌12小時。在反應完成後，用乙酸乙酯萃取有機層，並且使用硫酸鎂除去剩餘水分。將殘餘物乾燥並藉由柱層析法分離以獲得14 g的化合物1-2 （產率：50%）。3) 化合物 1-3 的合成
在燒瓶中，將13 g的化合物1-2 （27.4 mmol）和21.5 g的三苯基膦（82.1 mmol）溶解在140 mL的o-DCB中，並將該混合物在220°C下攪拌7小時。在反應完成後，藉由蒸餾除去反應物，並藉由柱層析法分離殘餘物以得到4 g化合物1-3 （產率：32%）。4) 化合物 1-4 的合成
在燒瓶中，將10 g化合物1-3 （22.5 mmol）、505 mg Pd(OAc)2 （2.25 mmol）、1.63 g Pcy3 -HBF4 （4.5 mmol）、和22 g Cs2 CO3 （67.5 mmol）溶解在113 mL鄰二甲苯中，並將該混合物在160°C攪拌4小時。在反應完成後，用乙酸乙酯萃取有機層，並且使用硫酸鎂除去剩餘水分。將殘餘物乾燥並藉由柱層析法分離以獲得1 g的化合物1-4 （產率：11%）。5) 化合物 C-1 的合成
在燒瓶中，將4.5 g化合物1-4 （11.06 mmol）、4 g 2-氯-3-苯基喹㗁啉（16.6 mmol）、67 mg DMAP（0.553 mmol）、和10.8 g Cs2 CO3 （331.8 mmol）溶解在60 mL DMSO中，並將該混合物在140°C下回流4小時。在反應完成後，用乙酸乙酯萃取有機層，並且使用硫酸鎂除去剩餘水分。將殘餘物乾燥並藉由柱層析法分離以獲得2.5 g的化合物C-1 （產率：37%）。
  MW 熔點
C-1 610.22 246℃
實例 2 ：化合物 C-29 的製備
Figure 02_image340
在燒瓶中，將4 g化合物1-4 （9.84 mmol）、3.65 g 3-溴1,1': 2',1"-三聯苯（11.8 mmol）、448 mg Pd2 (dba)3 （0.492 mmol）、448 mg S-Phos（0.984 mmol）、和2.84 g NaOtBu（29.52 mmol）溶解在50 mL鄰二甲苯中，並將該混合物在170°C下攪拌4小時。在反應完成後，用乙酸乙酯萃取有機層，並且使用硫酸鎂除去剩餘水分。將殘餘物乾燥並藉由柱層析法分離以獲得1.5 g的化合物C-29 （產率：24%）。
  MW 熔點
C-29 643.78 282℃
實例 3 ：化合物 C-196 的製備
Figure 02_image342
1) 化合物 3-1 的合成
在反應容器中，加入60 g化合物A （283 mmol）、100 g化合物B （424 mmol）、16.3 g四(三苯基膦)鈀（14.1 mmol）、276 g碳酸銫（849 mmol）、1400 mL甲苯、350 mL乙醇、和350 mL蒸餾水，並將混合物在130°C下攪拌12小時。在反應完成後，將反應混合物冷卻至室溫並且用乙酸乙酯萃取有機層。用硫酸鎂乾燥萃取的有機層，並藉由旋轉蒸發器除去溶劑。藉由柱層析法分離殘餘物，以獲得38 g的化合物3-1 （產率：41%）。2) 化合物 3-2 的合成
在反應容器中，加入38 g化合物3-1 （117 mmol）、35 g苯基硼酸（234 mmol）、5.3 g三(二亞苄基丙酮)二鈀（5.86 mmol）、4.8 g S-Phos（11.7 mmol）、62 g磷酸三鉀（293 mmol）、和600 mL甲苯，並將混合物在回流下攪拌2小時。在反應完成後，用蒸餾水洗滌反應混合物並且用乙酸乙酯萃取有機層。用硫酸鎂乾燥萃取的有機層，並藉由旋轉蒸發器除去溶劑。藉由柱層析法分離殘餘物，以獲得31 g的化合物3-2 （產率：67%）。3) 化合物 3-3 的合成
在反應容器中，加入21 g化合物3-2 （53.7 mmol）、70 mL亞磷酸三苯酯（268 mmol）、和180 mL DCB，並將混合物在200°C下攪拌12小時。在反應完成後，將反應混合物減壓蒸餾以除去DCB。用蒸餾水洗滌反應混合物並且用乙酸乙酯萃取有機層。用硫酸鎂乾燥有機層，並藉由旋轉蒸發器除去溶劑。藉由柱層析法分離殘餘物，以獲得10 g化合物3-3 （產率：55%）。4) 化合物 3-4 的合成
在反應容器中，加入6.6 g化合物3-3 （17.9 mmol）、0.2 g乙酸鈀(II)（0.89 mmol）、1.3 g PCy3-BF4（3.58 mmol）、17 g碳酸銫（53.7 mmol）、和90 mL鄰二甲苯，並將該混合物在160°C下回流攪拌4小時。在反應完成後，用蒸餾水洗滌反應混合物並且用乙酸乙酯萃取有機層。用硫酸鎂乾燥萃取的有機層，並藉由旋轉蒸發器除去溶劑。藉由柱層析法分離殘餘物，以獲得1.8 g化合物3-4 （產率：32%）。5) 化合物 C-196 的合成
在反應容器中，加入1.8 g化合物3-4 （5.43 mmol）、2.3 g 2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三𠯤 （5.97 mmol）、0.2 g三(二亞苄基丙酮)二鈀（0.27 mmol）、0.3 mL三三級丁基膦 (0.54 mmol)、1.3 g三級丁醇鈉（13.5 mmol）、和30 mL甲苯，並將混合物在回流下攪拌3小時。在反應完成後，用蒸餾水洗滌反應混合物並且用乙酸乙酯萃取有機層。用硫酸鎂乾燥有機層，並藉由旋轉蒸發器除去溶劑。藉由柱層析法分離殘餘物，以獲得3.3 g的化合物C-196 （產率：95%）。
  MW UV PL 熔點
C-196 638.21 410nm 522nm 240℃
實例 4 ：化合物 C-36 的製備
Figure 02_image344
在燒瓶中，將4.0 g化合物1-4 （9.84 mmol）、3.2 g 4-溴-N,N-二苯基苯胺（9.84 mmol）、0.45 g Pd2 (dba)3 （0.5 mmol）、0.4 g s-phos（0.98 mmol）、和1.9 g NaOtBu（19.7 mmol）溶解在50 mL鄰二甲苯中，並將該混合物回流攪拌5小時。在反應完成後，用乙酸乙酯萃取有機層。藉由柱層析法分離殘餘物，以獲得2.67 g的化合物C-36 （產率：42%）。
  MW 熔點
C-36 649.78 312℃
實例 5 ：化合物 C-32 的製備
Figure 02_image346
在燒瓶中，將4.0 g化合物1-4 （9.84 mmol）、1.7 g 2-溴二苯并[b,d]呋喃（9.84 mmol）、0.45 g Pd2 (dba)3 （0.5 mmol）、0.4 g s-phos（0.98 mmol）、和1.9 g NaOtBu（19.7 mmol）溶解在50 mL鄰二甲苯中，並將該混合物回流攪拌5小時。在反應完成後，用乙酸乙酯萃取有機層。藉由柱層析法分離殘餘物，以獲得1.68 g的化合物C-32 （產率：30%）。
  MW 熔點
C-32 572.65 291℃
裝置實例 1-1 和 1-2 ：生產沈積有根據本披露的化合物作為主體的 OLED
根據本披露的OLED如下進行生產：將用於OLED的玻璃基板上的透明電極銦錫氧化物（ITO）薄膜（10 Ω/sq）（日本吉奧馬有限公司（GEOMATEC CO., LTD., Japan））用丙酮、乙醇和蒸餾水依次進行超音波洗滌，並且然後儲存在異丙醇中。將ITO基板安裝在真空氣相沈積設備的基板支架上。將化合物HI-1 引入真空氣相沈積設備的小室中，並且然後將設備的腔室中的壓力控制到10-6 托。此後，向小室施加電流以使以上引入的材料蒸發，從而在ITO基板上形成具有80 nm厚度的第一電洞注入層。接下來，將化合物HI-2 引入真空氣相沈積設備的另一個小室中，並藉由向小室施加電流使該化合物蒸發，從而在第一電洞注入層上形成具有5 nm厚度的第二電洞注入層。然後將化合物HT-1 引入真空氣相沈積設備的另一個小室中，並藉由向小室施加電流使該化合物蒸發，從而在第二電洞注入層上形成具有10 nm厚度的第一電洞傳輸層。然後將化合物HT-2 引入真空氣相沈積設備的另一個小室中，並藉由向小室施加電流使該化合物蒸發，從而在第一電洞傳輸層上形成具有60 nm厚度的第二電洞傳輸層。在形成電洞注入層和電洞傳輸層之後，如下在其上形成發光層：將表1中示出的主體材料作為主體引入真空氣相沈積設備的一個小室中，並將化合物D-39 作為摻雜劑引入另一個小室中。將兩種材料以不同的速率蒸發並以基於主體和摻雜劑的總量的3 wt%的摻雜量沈積摻雜劑以在第二電洞傳輸層上形成具有40 nm厚度的發光層。接下來，在另外兩個小室中以1 : 1的比率蒸發化合物ET-1 和化合物EI-1 ，以在發光層上沈積具有35 nm厚度的電子傳輸層。在電子傳輸層上將化合物EI-1 沈積為具有2 nm厚度的電子注入層之後，藉由另一個真空氣相沈積設備在電子注入層上沈積具有80 nm厚度的Al陰極。由此，生產了OLED。對比實例 1-1 ：生產沈積有比較化合物作為主體的 OLED
除了使用化合物A 作為發光層的主體之外，以與裝置實例1-1中相同的方式生產OLED。
下表1中提供了裝置實例1-1和1-2和對比實例1-1中生產的OLED在1,000尼特的亮度下的操作電壓、發光效率、和CIE顏色座標的結果，以及在5,500尼特的亮度下亮度從100%降低至95%所花費的時間（壽命；T95）。
[表 1 ]
主體 操作電壓 [V] 發光 效率 [cd/A] CIE 壽命 （T95）[小時]
x y
對比實例1-1 A 9.0 12.5 0.651 0.342 0.3
裝置實例1-1 C-196 3.1 18.2 0.657 0.342 13.9
裝置實例1-2 C-1 3.2 27.1 0.659 0.341 91.6
從表1可以確認，與包含比較例的比較化合物的OLED相比，包含本披露的有機電致發光化合物作為主體的OLED具有更低的操作電壓、更高的發光效率和更長的壽命。
不受理論的限制，應當理解，本披露的化合物具有剛性的平面結構，從而降低了位阻能量。此外，應當理解，本披露的化合物不僅可以增加OLED中的電洞穩定性，而且可以藉由增加HOMO能級來增加電洞遷移率，從而實現電荷平衡。裝置實例 2-1 ：生產沈積有根據本披露的多種主體材料的 OLED
除了使OLED的玻璃基板上的透明電極氧化銦錫（ITO）薄膜（10 Ω/sq）（日本吉奧馬有限公司）用丙酮、三氯乙烯、乙醇和蒸餾水依次進行超音波洗滌並且然後儲存在異丙醇中之外，按照與裝置實例1-1相同的方式生產OLED；並且如下形成發光層：將下表2中示出的第一和第二主體化合物作為主體引入真空氣相沈積裝置的兩個小室中，並且將化合物D-39 作為摻雜劑引入另一個小室中。將兩種主體材料以1 : 1的比率蒸發，並且將摻雜劑材料在不同的比率下同時蒸發，並且將摻雜劑以基於主體和摻雜劑的總量3 wt%的摻雜量進行沈積，以在第二電洞傳輸層上形成具有40 nm厚度的發光層。對比實例 2-1 ：生產沈積有比較化合物作為主體的 OLED
除了使用表2中示出的化合物作為發光層的主體之外，以與裝置實例2-1中相同的方式生產OLED。
下表2中提供了裝置實例2-1和對比實例2-1中生產的OLED的發光效率及其增加率的結果，以及在5,000尼特的亮度下亮度從100%降低至97%所花費的時間（壽命；T97）。
[表 2 ]
  第一主體 第二主體 發光 效率 [cd/A] 效率的增加率[%] 壽命（T97）[小時]
對比實例2-1 - H-2 17.8 - 24
裝置實例 2-1 C-29 H-2 29.6 66 267
裝置實例 3-1 和 3-2 ：生產沈積有根據本披露的多種主體材料的紅色 OLED
根據本披露的OLED如下進行生產：將用於OLED的玻璃基板上的透明電極氧化銦錫（ITO）薄膜（10 Ω/sq）（日本吉奧馬有限公司）用丙酮和異丙醇依次進行超音波洗滌，並且然後將其儲存在異丙醇中。將ITO基板安裝在真空氣相沈積設備的基板支架上。將下表4中示出的化合物HI-3 引入真空氣相沈積設備的一個小室中，並將下表4中示出的化合物HT-1 引入真空氣相沈積設備的另一個小室中。將兩種材料以不同的比率蒸發，並且將化合物HI-3 以基於化合物HI-3 和化合物HT-1 的總量3 wt%的摻雜量進行沈積，以在ITO基板上形成具有10 nm厚度的第一電洞注入層。接下來，將化合物HT-1 沈積在第一電洞注入層上以形成具有80 nm的厚度的第一電洞傳輸層。隨後，然後將化合物HT-2 引入真空氣相沈積設備的另一個小室中，並藉由向小室施加電流使該化合物蒸發，從而在第一電洞傳輸層上形成具有60 nm厚度的第二電洞傳輸層。在形成電洞注入層和電洞傳輸層之後，如下在其上形成發光層：將下表3中示出的第一和第二主體化合物作為主體引入真空氣相沈積設備的兩個小室中，並且將化合物D-39 引入另一個小室中。將兩種主體材料以1 : 1的比率蒸發，並且將摻雜劑材料在不同的比率下同時蒸發，並且將摻雜劑以基於主體和摻雜劑的總量3 wt%的摻雜量進行沈積，以在第二電洞傳輸層上形成具有40 nm厚度的發光層。接下來，將化合物ET-1 和化合物EI-1 作為電子傳輸材料以50 : 50的重量比蒸發，以在發光層上沈積具有35 nm厚度的電子傳輸層。在電子傳輸層上將化合物EI-1 沈積為具有2 nm厚度的電子注入層之後，藉由另一個真空氣相沈積設備在電子注入層上沈積具有80 nm厚度的Al陰極。由此，生產了OLED。對於每種材料，每種化合物在10-6 托下藉由真空昇華純化後使用。
下表3中提供了裝置實例3-1和3-2中生產的OLED裝置在1,000尼特的亮度下的操作電壓、發光效率、和發光顏色的結果，以及在5,500尼特的亮度下亮度從100%降低至95%所花費的時間（壽命；T95）。
[表 3 ]
第一主體 第二主體 操作電壓 [V] 發光效率 [cd/A] 發光顏色 壽命 （T95）[小時]
裝置實例 3-1 C-36 H-2 3.0 30.8 紅色 308
裝置實例 3-2 C-32 H-2 3.1 33.2 紅色 705
從表2和表3中可以確認，與常規OLED相比，包含根據本披露的化合物的特定組合作為主體材料的OLED具有顯著改善的效率和壽命。
在裝置實例和對比實例中使用的化合物在下表4中示出。
[表 4 ]
電洞注入層 / 電洞傳輸層
Figure 02_image348
Figure 02_image350
發光層
Figure 02_image352
電子傳輸層 / 電子注入層
Figure 02_image354
無
無
無
Figure 109102844-A0101-11-0001-1

Claims (10)

  1. 一種有機電致發光化合物，其由下式1表示：
    Figure 03_image002
    ----- (1) 其中 B1 至B7 各自獨立地不存在或表示取代或未取代的(C5-C20)環，其中該環的碳原子可以被一個或多個選自氮、氧和硫的雜原子替代；前提係存在B1 至B7 中的至少五個，並且B1 至B7 的相鄰環彼此稠合； Y表示-N-L1 -(Ar1 )n 、-O-、-S-、或-CR1 R2 ； L1 表示單鍵、取代或未取代的(C1-C30)伸烷基、取代或未取代的(C6-C30)伸芳基、取代或未取代的(3至30員)伸雜芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)伸環烷基； Ar1 表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3至30員)雜芳基、或者-NR3 R4 ； R1 至R4 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3至30員)雜芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)環烷基；或者可以連接到一個或多個相鄰取代基上以形成一個或多個環；並且 n表示1或2的整數；其中如果n表示2，則每個Ar1 可以彼此相同或不同。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光化合物，其中，B1 至B7 各自獨立地不存在或表示取代或未取代的苯環、取代或未取代的萘環、取代或未取代的吡咯環、取代或未取代的呋喃環、取代或未取代的噻吩環、取代或未取代的環戊二烯環、取代或未取代的茀環、取代或未取代的吡啶環、或者取代或未取代的二苯并呋喃環；前提係存在B1 至B7 中的至少五個，並且B1 至B7 的相鄰環彼此稠合。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光化合物，其中，該式1由下式1-1至1-5中的任一個表示：
    Figure 03_image004
    ----- (1-1)
    Figure 03_image006
    ----- (1-2)
    Figure 03_image008
    ----- (1-3)
    Figure 03_image010
    ----- (1-4)
    Figure 03_image012
    ----- (1-5) 其中 Y1 、Y2 、Y3 、和Y4 各自獨立地與申請專利範圍第1項中的Y的定義相同，並且其中如果存在多個Ar1 ，則每個Ar1 可以彼此相同或不同； X1 至X12 各自獨立地表示-N=或-C(Ra )=；並且 Ra 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3至30員)雜芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)環烷基；或者相鄰的Ra 可以彼此連接以形成一個或多個環；並且其中如果存在多個Ra ，則每個Ra 可以彼此相同或不同。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之有機電致發光化合物，其中，一個或多個Ar1 和一個或多個Ra 中的至少一個表示選自以下第1組中列出的那些的任一種： [第1組]
    Figure 03_image014
    在第1組中， D1和D2各自獨立地表示苯環或萘環； X21 表示O、S、NR5 、或CR6 R7 ； X22 各自獨立地表示CR8 或N；前提係X22 中的至少一個表示N； X23 各自獨立地表示CR9 或N； L11 至L18 各自獨立地表示單鍵、取代或未取代的(C6-C30)伸芳基、或者取代或未取代的(3至30員)伸雜芳基； R11 至R21 、以及R5 至R9 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3至30員)雜芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)環烷基；或者可以連接到一個或多個相鄰取代基上以形成一個或多個環； aa、ff和gg各自獨立地表示1至5的整數；bb表示1至7的整數；並且cc、dd和ee各自獨立地表示1至4的整數。
  5. 如申請專利範圍第3項所述之有機電致發光化合物，其中，Ar1 、L1 、R1 至R4 、和Ra 中取代的(C1-C30)（伸）烷基、取代的(C6-C30)（伸）芳基、取代的(3至30員)（伸）雜芳基、和取代的(C3-C30)（伸）環烷基的取代基各自獨立地為選自以下群組中的至少一種，該群組由以下組成：氘；鹵素；氰基；羧基；硝基；羥基；(C1-C30)烷基；鹵代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)環烷基；(C3-C30)環烯基；(3至7員)雜環烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被選自以下群組中的至少一種取代的(C6-C30)芳基，該群組由氘和一個或多個(3至30員)雜芳基組成；未取代的或被一個或多個(C6-C30)芳基取代的(3至30員)雜芳基；三(C1-C30)烷基矽基；三(C6-C30)芳基矽基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基；胺基；單-或二-(C1-C30)烷基胺基；未取代的或被一個或多個(C1-C30)烷基取代的單-或二-(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
  6. 如申請專利範圍第3項所述之有機電致發光化合物，其中，一個或多個Ar1 和一個或多個Ra 中的至少一個表示選自以下第2組和第3組中列出的那些的任一種： [第2組]
    Figure 03_image016
    Figure 03_image018
    Figure 03_image020
    Figure 03_image022
    Figure 03_image024
    Figure 03_image026
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    Figure 03_image034
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    Figure 03_image050
    Figure 03_image052
    Figure 03_image054
    Figure 03_image056
    Figure 03_image058
    Figure 03_image060
    [第3組]
    Figure 03_image062
    Figure 03_image064
    Figure 03_image066
    Figure 03_image068
    Figure 03_image070
    Figure 03_image072
    Figure 03_image074
    Figure 03_image076
    Figure 03_image078
    Figure 03_image080
    Figure 03_image082
    Figure 03_image084
    在第2組中， L表示單鍵、取代或未取代的(C1-C30)伸烷基、取代或未取代的(C6-C30)伸芳基、取代或未取代的(3至30員)伸雜芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)伸環烷基；並且 A1 至A3 各自獨立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、或者取代或未取代的(C6-C30)芳基。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光化合物，其中，該由式1表示的化合物選自以下群組，該組由以下化合物組成：
    Figure 03_image086
    Figure 03_image088
    Figure 03_image090
    Figure 03_image092
    Figure 03_image094
    Figure 03_image095
    Figure 03_image097
    Figure 03_image099
    Figure 03_image101
    Figure 03_image103
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    Figure 03_image106
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    Figure 03_image112
    Figure 03_image114
    Figure 03_image116
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    Figure 03_image155
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    Figure 03_image163
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    Figure 03_image173
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    Figure 03_image177
    Figure 03_image179
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    Figure 03_image183
    Figure 03_image185
    Figure 03_image187
    Figure 03_image189
    Figure 03_image191
    Figure 03_image193
    Figure 03_image195
    Figure 03_image197
    Figure 03_image199
    Figure 03_image201
    Figure 03_image203
    Figure 03_image205
    Figure 03_image207
    Figure 03_image209
    Figure 03_image211
    Figure 03_image213
    Figure 03_image457
    。
  8. 多種主體材料，其包含第一主體材料和第二主體材料，其中，該第一主體材料包含如申請專利範圍第1項所述之由式1表示的化合物，並且該第二主體材料包含除該由式1表示的化合物之外的有機電致發光化合物。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之多種主體材料，其中，該第二主體材料包含由下式11表示的化合物：
    Figure 03_image225
    ---- (11) 其中 HArb 表示取代或未取代的(3至30員)雜芳基； Lb1 表示單鍵、取代或未取代的(C6-C30)伸芳基、或者取代或未取代的(3至30員)伸雜芳基； Rb1 和Rb2 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3至30員)雜芳基、取代或未取代的(C3-C30)環烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基矽基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的單-或二-(C1-C30)烷基胺基、取代或未取代的單-或二-(C6-C30)芳基胺基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；或者可以連接到一個或多個相鄰取代基上以形成一個或多個環； a表示1至4的整數；並且b表示1至6的整數；其中如果a和b各自獨立地表示2或更大的整數，則每個Rb1 和每個Rb2 可以彼此相同或不同。
  10. 一種有機電致發光裝置，其包含如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光化合物。
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