CN116723752A - 有机电致发光装置和有机电致发光化合物 - Google Patents

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金辰万
朴笑美
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崔晶
金慧娟
吉埈亨
全廷桓
金荣光
柳承勋
姜炫宇
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Abstract

本公开涉及一种有机电致发光装置以及一种有机电致发光化合物。通过包含根据本公开的化合物或根据本公开的化合物的特定组合,可以生产与常规有机电致发光装置相比具有更低的驱动电压、更高的发光效率和/或改善的寿命特性的有机电致发光装置。

Description

有机电致发光装置和有机电致发光化合物
技术领域
本公开涉及一种包括发光层和空穴传输区的有机电致发光装置,以及一种有机电致发光化合物。
背景技术
小分子绿色有机电致发光装置(OLED)是由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)的Tang等人于1987年通过使用由发光层和电荷传输层组成的TPD/ALq3双层首先开发的。此后,OLED的发展迅速完成并且OLED已经被商业化。目前,OLED主要在面板实现中使用具有优异发光效率的磷光材料。在许多应用如TV和照明设备中,OLED的寿命是不足的,并且仍需要更高效率的OLED。典型地,OLED的亮度越高,OLED具有的寿命越短。因此,对于显示器的长时间使用和高分辨率而言,需要具有高发光效率和/或长寿命的OLED。
为了提高发光效率、驱动电压和/或寿命,已经提出了用于OLED的有机层的各种材料或概念。然而,它们在实际使用中不令人满意。
韩国专利申请公开号2020-0099833公开了缩合环化合物。然而,前述参考文献没有具体公开包含本公开中所要求保护的化合物的特定组合的有机电致发光装置和根据本公开的化合物。此外,仍然需要开发与先前公开的有机电致发光化合物和有机电致发光装置相比具有更加改善的性能(例如改善的驱动电压、发光效率和/或寿命特性)的发光材料。
发明内容
技术问题
本公开的目的是提供一种有机电致发光装置,其通过包括含有化合物的特定组合的发光层和空穴传输区而具有较低的驱动电压、较高的发光效率和/或改善的寿命特性。本公开的另一个目的是提供一种有机电致发光化合物,其能够提供具有改善的驱动电压和/或发光效率特性的有机电致发光装置。
问题的解决方案
作为解决技术问题的深入研究的结果,本发明诸位发明人发现上述目的可以通过以下项来实现:一种由下式1表示的有机电致发光化合物;或一种有机电致发光装置,该装置包括第一电极、第二电极、在第一电极与第二电极之间的发光层、以及在第一电极与发光层之间的空穴传输区,其中空穴传输区具有不小于2.7eV的三重态能量并且包含由下式1表示的化合物,并且发光层包含具有三嗪基的化合物。
在式1中,
L1至L4各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;
R1至R6、Ar1和Ar2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、氨基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上形成一个或多个环;并且
a、c、d和f各自独立地表示1至4的整数;b表示1至3的整数;并且e表示1至5的整数,其中如果存在多个R1至R6,则每个R1至每个R6可以相同或不同。
本发明的有益效果
根据本公开的有机电致发光化合物展现出适合用于有机电致发光装置的性能。此外,通过包含根据本公开的化合物、或根据本公开的化合物的特定组合提供了一种有机电致发光装置,与常规有机电致发光装置相比,所述有机电致发光装置具有更低的驱动电压、更高的发光效率和/或改善的寿命特性,并且可以使用所述有机电致发光装置生产显示系统或照明系统。
具体实施方式
在下文中,将详细描述本公开。然而,以下描述旨在解释本公开,并不意味着以任何方式限制本公开的范围。
本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中、并且如有需要可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中的化合物。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要,有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如,有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(包含主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。
本公开的有机电致发光装置包括第一电极;面向第一电极的第二电极;在第一电极与第二电极之间的发光层;在第一电极与发光层之间的空穴传输区。此外,本公开的有机电致发光装置可以包括在发光层与第二电极之间的电子传输区。第一电极和第二电极之一可以是阳极,并且另一个可以是阴极。
本公开的空穴传输区意指其中在第一电极与发光层之间传输空穴的区域,并且可以包括例如空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、和电子阻挡层中的一个或多个。空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、和电子阻挡层分别可以是单层或者其中堆叠两个或更多个层的多层。根据本公开的一个实施例,空穴传输区可以包括至少一个空穴传输层。本发明的空穴传输层可以是多个空穴传输层中的至少一个层,并且可以包括空穴辅助层、发光辅助层、以及电子阻挡层中的至少一个。此外,根据本公开的另一个实施例,空穴传输区包括第一空穴传输层和第二空穴传输层,其中第一空穴传输层可以放置在第一电极与发光层之间,并且第二空穴传输层可以放置在第一空穴传输层与发光层之间并且可以是充当空穴传输层、发光辅助层、空穴辅助层和/或电子阻挡层的层。此外,空穴注入层可以掺杂有p型掺杂剂。
可以将空穴传输层放置在阳极(或空穴注入层)与发光层之间,并且可以促进从阳极至发光层的空穴传输,并且还可以将从阴极传输的电子限制在发光层内。可以将发光辅助层放置在阳极与发光层之间,或放置在阴极与发光层之间。当将发光辅助层放置在阳极与发光层之间时,它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输,或用于防止电子溢出。当将发光辅助层放置在阴极与发光层之间时,它可以用于促进电子注入和/或电子传输,或用于防止空穴溢出。此外,可以将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间,并且可以有效地促进或限制空穴传输速率(或空穴注入速率),从而使得能够控制电荷平衡。此外,可以将电子阻挡层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间,并且可以通过阻挡电子从发光层溢出将激子限制在发光层内以防止发光泄漏。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时,进一步包括的空穴传输层可以用作发光辅助层、空穴辅助层、电子阻挡层等。发光辅助层、空穴辅助层、和/或电子阻挡层可以具有改善有机电致发光装置的发光效率和/或寿命的效果。
可以将电子传输区放置在发光层与阴极之间,并且可以包括电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、以及电子注入层中的至少一个,并且优选电子传输层和电子注入层中的至少一个。电子缓冲层可以改善在制造面板的过程中当暴露于高温时由于装置中的电流特征的变化而导致的亮度改变的问题,并且可以控制电荷流动特性。电子缓冲层可以是多层以控制电子的注入并且改进发光层与电子注入层之间的界面特性,其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层,其中多层中的每一个可以使用多种化合物。此外,电子注入层可以掺杂有n型掺杂剂。
在本文中,术语“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基,其中碳原子的数目优选地是1至10,并且更优选地是1至6。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基等。术语“(C3-C30)环烷基”或“(C3-C30)亚环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃,其中碳原子的数目优选是3至20,并且更优选是3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基甲基、环己基甲基等。术语“(3元至7元)杂环烷基”意指具有3至7个环骨架原子并且包括至少一个杂原子的环烷基,所述杂原子选自由B、N、O、S、Si和P组成的组,并且优选由O、S和N组成的组。上述杂环烷基可以包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。术语“(C6-C30)芳基”或“(C6-C30)亚芳基”意指衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳香族烃的单环或稠环基团,并且可以是部分饱和的。上述芳基可以包括螺结构。上述芳基可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、二苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、苯并菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、基、萘并萘基、荧蒽基、螺二芴基、螺[芴-苯并芴]基、螺[环戊烯-芴]基、螺[二氢茚-芴]基、薁基、四甲基-二氢菲基等。具体地,上述芳基可以包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、苯并蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、萘并萘基、芘基、1-基、2-/>基、3-/>基、4-/>基、5-/>基、6-/>基、苯并[c]菲基、苯并[g]/>基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、3-三亚苯基、4-三亚苯基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、苯并[a]芴基、苯并[b]芴基、苯并[c]芴基、二苯并芴基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻三联苯基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间四联苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对三联苯基-4-基、9,9-二甲基-1-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二甲基-3-芴基、9,9-二甲基-4-芴基、9,9-二苯基-1-芴基、9,9-二苯基-2-芴基、9,9-二苯基-3-芴基、9,9-二苯基-4-芴基、11,11-二甲基-1-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[c]芴基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-1-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-2-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-3-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-4-菲基等。
术语“(3元至30元)杂芳基”或“(3元至30元)亚杂芳基”意指具有3至30个环骨架原子并且包含至少一个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组的杂原子的芳基或亚芳基。杂原子的数目优选地是1至4。上述杂芳基或亚杂芳基可以是单环、或与至少一个苯环缩合的稠环;并且可以是部分饱和的。此外,上述杂芳基或亚杂芳基可以是通过将至少一个杂芳基或芳基经由一个或多个单键连接到杂芳基上而形成的杂芳基或亚杂芳基;并且可以包括螺结构。上述杂芳基可以包括单环型杂芳基,如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等,和稠环型杂芳基,如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、苯并呋喃并喹啉基、苯并呋喃并喹唑啉基、苯并呋喃并萘啶基、苯并呋喃并嘧啶基、萘并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并喹啉基、苯并噻吩并喹唑啉基、苯并噻吩并萘啶基、苯并噻吩并嘧啶基、萘并噻吩并嘧啶基、嘧啶并吲哚基、苯并嘧啶并吲哚基、苯并呋喃并吡嗪基、萘并呋喃并吡嗪基、苯并噻吩并吡嗪基、萘并噻吩并吡嗪基、吡嗪并吲哚基、苯并吡嗪并吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基、苯并三唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、色烯并喹唑啉基、硫代色烯并喹唑啉基、二甲基苯并嘧啶基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基等。更具体地,上述杂芳基可以包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚啉基、2-吲哚啉基、3-吲哚啉基、5-吲哚啉基、6-吲哚啉基、7-吲哚啉基、8-吲哚啉基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑-1-基、氮杂咔唑-2-基、氮杂咔唑-3-基、氮杂咔唑-4-基、氮杂咔唑-5-基、氮杂咔唑-6-基、氮杂咔唑-7-基、氮杂咔唑-8-基、氮杂咔唑-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、6-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、7-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、8-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、9-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、2-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、6-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、7-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、8-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、9-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、2-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、6-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、7-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、8-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、9-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、2-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、6-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、7-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、8-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、9-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、1-硅芴基、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基、1-二苯并硒吩基、2-二苯并硒吩基、3-二苯并硒吩基、4-二苯并硒吩基等。另外,“卤素”包括F、Cl、Br和I。
此外,“邻(o-)”、“间(m-)”、和“对(p-)”是前缀,分别表示取代基的相对位置。邻位表明两个取代基彼此相邻,并且例如,当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和2时,它被称为邻位。间位表明两个取代基在位置1和3,并且例如,当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和3时,它被称为间位。对位表明两个取代基在位置1和4,并且例如,当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和4时,它被称为对位。
在本文中,表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即,取代基)替代,并且还包括氢原子被通过上述取代基中的两个或更多个取代基的连接形成的基团替代。例如,“通过两个或更多个取代基的连接形成的基团”可以是吡啶-三嗪。即,吡啶-三嗪可以被解释为杂芳基取代基,或者其中两个杂芳基取代基相连的取代基。在本文中,取代的烷基、取代的芳基、取代的亚芳基、取代的杂芳基、取代的亚杂芳基、取代的环烷基、取代的亚环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、一个或多个脂肪族环和一个或多个芳香族环的取代的稠环基团、取代的单-或二-烷基氨基、取代的单-或二-烯基氨基、取代的烷基烯基氨基、取代的单-或二-芳基氨基、取代的烷基芳基氨基、取代的单-或二-杂芳基氨基、取代的烷基杂芳基氨基、取代的烯基芳基氨基、取代的烯基杂芳基氨基和取代的芳基杂芳基氨基的一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组中的至少一个:氘;卤素;氰基;羧基;硝基;羟基;氧化膦;(C1-C30)烷基;卤代(C1-C30)烷基;(C2-C30)烯基;(C2-C30)炔基;(C1-C30)烷氧基;(C1-C30)烷硫基;(C3-C30)环烷基;(C3-C30)环烯基;(3元至7元)杂环烷基;(C6-C30)芳氧基;(C6-C30)芳硫基;未取代的或被氘和(C6-C30)芳基中的至少一个取代的(3元至30元)杂芳基;未取代的或被氘和(3元至30元)杂芳基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基;三(C1-C30)烷基甲硅烷基;三(C6-C30)芳基甲硅烷基;二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基;(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基;氨基;单-或二-(C1-C30)烷基氨基;单-或二-(C2-C30)烯基氨基;未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基;单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基;(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基;(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基;(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基;(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基;(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;(C1-C30)烷基羰基;(C1-C30)烷氧基羰基;(C6-C30)芳基羰基;(C6-C30)芳基膦;二(C6-C30)芳基硼羰基;二(C1-C30)烷基硼羰基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基;(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基;以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基,其可以进一步被氘取代。根据本公开的一个实施例,一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组中的至少一个:氘;氰基;(C1-C20)烷基;未取代的或被氘取代的(5元至25元)杂芳基;未取代的或被氘取代的(C6-C25)芳基;以及三(C6-C25)芳基甲硅烷基。根据本公开的另一个实施例,一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组中的至少一个:氘;氰基;(C1-C10)烷基;未取代的或被氘取代的(5元至20元)杂芳基;未取代的或被氘取代的(C6-C18)芳基;以及三(C6-C18)芳基甲硅烷基。例如,一个或多个取代基各自独立地可以是选自由以下组成的组中的至少一个:氘;氰基;叔丁基;未取代的或被氘取代的苯基;未取代的或被氘取代的萘基;联苯基;二苯并呋喃基;二苯并噻吩基;咔唑基;以及三苯基甲硅烷基。
在本公开中,“通过相邻取代基的连接形成的环”意指至少两个相邻的取代基彼此连接或稠合形成取代或未取代的单环或多环的(3元至30元)脂环族环或芳香族环、或其组合。该环可以优选是取代或未取代的单环或多环的(3元至26元)脂环族环或芳香族环,或其组合,并且更优选是未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基和一个或多个(3元至20元)杂芳基中的至少一个取代的单环或多环的(5元至25元)芳香族环。此外,所形成的环可以含有至少一个选自由B、N、O、S、Se、Si和P组成的组的杂原子,优选地至少一个选自由N、O、S和Si组成的组的杂原子。例如,环可以是苯环、环戊烷环、茚满环、芴环、菲环、吲哚环、氧杂蒽环等。
在本公开中,杂芳基、亚杂芳基和杂环烷基可以各自独立地含有至少一个选自由B、N、O、S、Se、Si和P组成的组的杂原子。此外,杂原子可以与选自由以下组成的组的至少一个键合:氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、氨基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、以及取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基。
本公开的空穴传输区可以由多个层构成,其中多个层中的至少一个层可以包含由式1表示的化合物。包含由式1表示的化合物的层、或其他层可以包含常规用作空穴传输区材料的任何化合物。根据本公开的一个实施例,本公开的空穴传输区(例如,发光辅助层、空穴辅助层、空穴传输层、和第二空穴传输层中的至少一个)可以包含由式1表示的化合物。由式1表示的化合物具有不小于2.7eV的三重态能量。根据另一个实施例,由式1表示的化合物具有不大于1.74的折射率。
根据本公开的一个实施例,式1由下式1-1至1-3中的任一个表示。
在式1和1-1至1-3中,L1至L4各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基。根据本公开的一个实施例,L1至L4各自独立地表示单键、或取代或未取代的(C6-C25)亚芳基。根据本公开的另一个实施例,L1至L4各自独立地表示单键、或未取代的(C6-C18)亚芳基。例如,L1至L4各自独立地可以是单键或亚苯基等。
在式1和1-1至1-3中,R1至R6、Ar1和Ar2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、氨基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上形成一个或多个环。
根据本公开的一个实施例,Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C1-C20)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例,Ar1和Ar2各自独立地表示未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(C1-C10)烷基;未取代的或被氘取代的(C6-C18)芳基;或未取代的(5元至20元)杂芳基。例如,Ar1和Ar2各自独立地可以是被一个或多个苯基取代的丙基、叔丁基、未取代的或被氘取代的苯基、联苯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、或二苯并硒吩基等。
根据本公开的一个实施例,R1至R6各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C20)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基、或取代或未取代的单-或二-(C6-C25)芳基氨基。根据本公开的另一个实施例,R1至R6各自独立地表示氢、氘、未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(5元至20元)杂芳基、或未取代的二(C6-C18)芳基氨基。例如,R1至R6各自独立地可以是氢、氘、未取代的或被一个或多个苯基取代的咔唑基、苯并咔唑基、二苯基氨基、或苯基萘基氨基等。
在式1和1-1至1-3中,a、c、d和f各自独立地表示1至4的整数;b表示1至3的整数;并且e表示1至5的整数,其中如果存在多个R1至R6,则每个R1至每个R6可以相同或不同。
本公开的发光层可以由多个层构成,其中该多个发光层中的至少一个层可以包含具有三嗪基的化合物。根据本公开的一个实施例,具有三嗪基的化合物可以由下式2-1至2-3中的至少一个表示。
在式2-1至2-3中,Xa和V各自独立地表示-N(Lc-R14)-、-C(R15)(R16)-、-O-、或-S-。
在式2-1至2-3中,La至Lc各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基。根据本公开的一个实施例,La至Lc各自独立地表示单键、或取代或未取代的(C6-C25)亚芳基。根据本公开的另一个实施例,La至Lc各自独立地表示单键、或未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基或一个或多个三(C6-C18)芳基甲硅烷基取代的(C6-C18)亚芳基。例如,La至Lc各自独立地可以是单键、未取代的或被一个或多个苯基和一个或多个三苯基甲硅烷基中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、或亚联苯基等。
在式2-1至2-3中,Ara和Arb各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例,Ara和Arb各自独立地表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例,Ara和Arb各自独立地表示未取代的或被选自由以下组成的组中的至少一个取代的(C6-C18)芳基:一个或多个氰基、一个或多个(C1-C10)烷基、一个或多个(C6-C18)芳基、一个或多个(5元至25元)杂芳基和一个或多个三(C6-C18)芳基甲硅烷基;或未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(5元至20元)杂芳基。例如,Ara和Arb各自独立地可以是未取代的或被一个或多个氰基、一个或多个叔丁基、一个或多个二苯并呋喃基、一个或多个咔唑基或一个或多个三苯基甲硅烷基取代的苯基;萘基;联苯基;二苯基芴基;三联苯基;三亚苯基;二苯并噻吩基;二苯并呋喃基;或未取代的或被一个或多个苯基或一个或多个联苯基取代的咔唑基等。
在式2-1至2-3中,R7至R16各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、氨基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上形成一个或多个环。
根据本公开的一个实施例,R7至R13各自独立地表示氢、氘、氰基、取代或未取代的(C1-C20)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基、或取代或未取代的三(C6-C25)芳基甲硅烷基。根据本公开的另一个实施例,R7至R13各自独立地表示氢、氰基、未取代的或被一个或多个三(C6-C18)芳基甲基硅烷取代的(C6-C25)芳基、未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(5元至20元)杂芳基、或未取代的三(C6-C18)芳基甲硅烷基。例如,R7至R13各自独立地可以是氢、氰基、未取代的或被一个或多个三苯基甲硅烷基取代的苯基、联苯基、螺二芴基、未取代的或被一个或多个苯基取代的咔唑基、未取代的或被一个或多个苯基取代的二苯并噻吩基、或三苯基甲硅烷基等。
根据本公开的一个实施例,R14至R16各自独立地表示取代或未取代的(C1-C20)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例,R14至R16各自独立地表示未取代的(C1-C10)烷基、或未取代的(C6-C18)芳基。例如,R14可以是苯基或联苯基等,并且R15和R16各自独立地可以是甲基或苯基等。R15和R16可以彼此相同或不同。
在式2-1至2-3中,g、i、和k至m各自独立地表示1至4的整数;h表示1至3的整数;并且j表示1或2的整数,其中如果存在多个R7至R13,则每个R7至每个R13可以相同或不同。
根据本公开的一个实施例,由下式表示的式2-1被排除在外。
根据本公开的一个实施例,本公开的发光层可以进一步包含由下式3表示的化合物。
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在式3中,Lb和Lc各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基。根据本公开的一个实施例,Lb和Lc各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C25)亚芳基、或取代或未取代的(5元至25元)亚杂芳基。根据本公开的另一个实施例,Lb和Lc各自独立地表示单键、未取代的或被氘取代的(C6-C18)亚芳基、或未取代的或被氘取代的(5元至20元)亚杂芳基。例如,Lb和Lc各自独立地可以是单键、亚苯基、亚萘基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、或亚咔唑基等,其可以被一个或多个氘取代。
在式3中,Arc和Ard各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、或取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基。根据本公开的一个实施例,Arc和Ard各自独立地表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例,Arc和Ard各自独立地表示未取代的或被氘取代的(C6-C18)芳基;或未取代的或被氘和一个或多个(C6-C18)芳基中的至少一个取代的(5元至20元)杂芳基。例如,Arc和Ard各自独立地可以是苯基;萘基;联苯基;三联苯基;三亚苯基;未取代的或被一个或多个苯基取代的二苯并呋喃基;未取代的或被一个或多个苯基取代的二苯并噻吩基;或被一个或多个苯基或一个或多个萘基取代的咔唑基等,其可以进一步被氘取代。
在式3中,R17至R20各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、氨基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上形成一个或多个环。例如,R17至R20各自独立地可以是氢或氘。
在式3中,n和q各自独立地表示1至4的整数;并且o和p各自独立地表示1至3的整数,其中如果存在多个R17至R20,则每个R17至每个R20可以相同或不同。
本公开提供了由式1表示的有机电致发光化合物。根据本公开的一个实施例,式1可以由下式1'-1至1'-3中的任一个表示。
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在式1和1'-1至1'-3中,
L1至L4各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;
R1至R6、Ar1和Ar2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、氨基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上形成一个或多个环;前提是-L1-Ar1不包括萘基或亚萘基。
在式1'-1至1'-3中,Ar3和Ar4各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例,Ar3和Ar4各自独立地表示取代或未取代的(C6-C25)芳基。根据本公开的另一个实施例,Ar3和Ar4各自独立地表示未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(C6-C18)芳基。例如,Ar3和Ar4各自独立地可以是未取代的或被一个或多个苯基取代的苯基、或萘基等。
在式1'-1至1'-3中,L5表示单键;a'表示1至3的整数;并且b'和c'各自独立地表示0或1的整数,其中存在多个R1,每个R1可以相同或不同。
L1至L4、R1至R6、Ar1和Ar2的优选实施例是如在式1中所定义的。
由式1表示的化合物可以是选自由以下化合物组成的组中的至少一种,但不限于此。
具有三嗪基的化合物可以是选自由以下化合物组成的组中的至少一种,但不限于此。
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由式3表示的化合物可以是选自由以下化合物组成的组中的至少一种,但不限于此。
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在所述化合物中,Dn表示n个数目的氢被氘替代;并且n表示1或更大的整数、优选4或更大的整数、并且更优选8或更大的整数。当氘代到下限数目或更多时,与氘代有关的键离解能可以充分地增加,以展现出改善的寿命特性。n的上限由每种化合物中能够被取代的氢的数目确定。
根据本公开的一个实施例,本公开可以提供由式1、2-1至2-3和3中的任一个表示的化合物。具体地,本公开可以提供化合物T-1至T-35、化合物H1-1至H1-150、以及化合物H2-1至H2-180中的至少一种化合物。此外,本公开提供了包含上述化合物中的至少一种的有机电致发光材料或有机电致发光装置。有机电致发光材料可以仅由有机电致发光化合物组成,或者可以进一步包含有机电致发光材料中包含的常规材料。
根据本公开的一个实施例,本公开可以提供由式1表示的化合物与至少一种由式2-1至2-3中任一个表示的化合物和由式3表示的化合物中的至少一种的组合。具体地,本公开可以提供化合物T-1至T-35中的至少一种与化合物H1-1至H1-150和H2-1至H2-180中的至少一种的组合,该组合可以用于有机电致发光装置中。其可以是空穴传输区材料和发光层的主体材料的组合。
本公开的由式1、2-1至2-3、和3表示的有机电致发光化合物可以包含在发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层中的任何一个层中,并且如果需要,优选地包含在发光层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层中的至少一个中。当包含在发光层中时,本公开的有机电致发光化合物可以用作单一主体材料或共主体材料中的至少一种。根据本公开的一个实施例,由式2-1至2-3、和3表示的有机电致发光化合物可以作为主体材料包含在发光层中,并且由式1表示的有机电致发光化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、和发光辅助层中的至少一个中。
根据本公开的由式1、2-1至2-3、和3表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法、特别地通过大量专利申请中公开的合成方法生产。例如,由式1和1'-1至1'-3表示的化合物可以通过参考以下反应方案1至3生产,但是不限于此。例如,由式2-1至2-3表示的化合物可以通过参考韩国专利申请公开号2020-0026083(2020年3月10日公开)、2010-0108903(2010年10月8日公开)和2013-0130236(2013年12月2日公开)等来生产,但不限于此。例如,由式3表示的化合物可以通过参考日本专利号3139321(2000年12月15日公开)和韩国专利号2283849(2021年8月2日公开)等来生产,但不限于此。
[反应方案1]
[反应方案2]
[反应方案3]
在反应方案1至3中,X、X1和X2各自独立地表示卤素;并且L1至L5、Ar1至Ar4、R1至R6、a至f以及a'至c'是如在式1和1'-1至1'-3中所定义的。
尽管以上描述了由式1和1'-1至1'-3表示的化合物的说明性合成实例,但是本领域技术人员将能够容易地理解它们全部基于布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)交叉偶联反应、N-芳基化反应、酸化蒙脱土(H-mont)介导的醚化反应、宫浦(Miyaura)硼化反应、铃木(Suzuki)交叉偶联反应、分子内酸诱导的环化反应、Pd(II)催化的氧化环化反应、格氏反应(Grignard Reaction)、赫克反应(Heck reaction)、脱水环合反应、SN1取代反应、SN2取代反应、以及膦介导的还原环化反应等,并且即使当键合了上述式1和1'-1至1'-3中所定义但在具体的合成实例中未指定的取代基时,上述反应也进行。
此外,本公开的氘代化合物可以通过使用氘代前体材料以类似方式制备,或更通常可以通过在H/D交换催化剂(如路易斯酸,例如,三氯化铝或乙基氯化铝)的存在下用氘代溶剂或D6-苯处理未氘代化合物制备。另外,氘代的程度可以通过改变反应条件如反应温度来控制。例如,可以通过调节反应温度和时间、酸的当量等来控制化合物中的n的数目。
根据本公开的一个实施例,在发光层中相对于主体化合物掺杂剂化合物的掺杂浓度可以小于约20wt%。包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是至少一种磷光掺杂剂或荧光掺杂剂,并且优选是磷光掺杂剂。应用于本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受特别限制,但可以是选自以下项的金属原子的络合化合物:铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、以及铂(Pt),并且优选是选自以下项的金属原子的邻位金属化的络合化合物:铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、以及铂(Pt),并且更优选是邻位金属化的铱络合化合物。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以包括由下式101表示的化合物,但不限于此。
在式101中,
L选自以下结构1至3:
R100至R103各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上与吡啶一起形成一个或多个环,例如取代或未取代的喹啉、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、取代或未取代的苯并噻吩并吡啶、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并喹啉、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉、或取代或未取代的茚并喹啉;
R104至R107各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、氰基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上以与苯一起形成一个或多个取代或未取代的环,例如,取代或未取代的萘、取代或未取代的芴、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、或取代或未取代的苯并噻吩并吡啶;
R201至R220各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上形成一个或多个取代或未取代的环;并且
s表示1至3的整数。
掺杂剂化合物的具体实例如下,但不限于此。
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本公开的有机电致发光装置可以通过进一步包括至少一个发光层来发射白光,该发光层除了本公开的化合物之外还包含本领域已知的蓝色、红色或绿色电致发光化合物。如果需要,其可以进一步包含黄色或橙色发光层。
在本公开的有机电致发光装置中,优选地,可以将选自由硫属化物层、金属卤化物层和金属氧化物层组成的组的至少一个层(下文中,“表面层”)放置在一个或两个电极的一个或多个内表面上。具体地,硅或铝的硫属化物(包括氧化物)层优选地被放置在电致发光介质层的阳极表面上,并且金属卤化物层或金属氧化物层优选地被放置在电致发光介质层的阴极表面上。此种表面层为有机电致发光装置提供运行稳定性。优选地,硫属化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等;金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等;并且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
此外,在本公开的有机电致发光装置中,可以将电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域、或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下,电子传输化合物被还原成阴离子,并且因此从混合区域向发光介质注入并且传输电子变得更容易。此外,空穴传输化合物被氧化成阳离子,并且因此从混合区域向发光介质注入并且传输空穴变得更容易。优选地,氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物;并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属、及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层,以生产具有两个或更多个发光层并发射白光的有机电致发光装置。
根据本公开的一个实施例,有机电致发光材料可以被用作用于白色有机发光装置的发光材料。已经提出了白色有机发光装置具有各种结构,如并排结构或堆叠结构,取决于R(红色)、G(绿色)或YG(黄绿色)和B(蓝色)发光部件的布置,或颜色转换材料(CCM)方法等。根据本公开的一个实施例,有机电致发光材料还可以用于包含量子点(QD)的有机电致发光装置中。
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层,可以使用干法成膜方法,如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀方法等,或湿法成膜方法,如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂、流涂方法等。当本公开的第一主体化合物和第二主体化合物用于形成膜时,进行共蒸发过程或混合蒸发过程。
当使用湿法成膜方法时,可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
此外,可以通过使用本公开的有机电致发光装置来生产显示系统,例如用于智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV或汽车的显示系统;或照明系统,例如室外或室内照明系统。
在下文中,将参考本公开的代表性化合物来详细解释根据本公开的化合物的制备方法及其特性,以及包含根据本公开的多种主体材料的有机电致发光装置(OLED)的驱动电压和发光效率。以下实例仅描述根据本公开的化合物和包含其的OLED的特性,但是本公开不限于以下实例。
实例1:化合物T-8的制备
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化合物1-1的合成
将化合物1(10.2g,41.5mmol)、化合物2(17.0g,41.5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(1.90g,2.08mmol)、三叔丁基膦(2.05mL,4.15mmol,50%甲苯溶液)、叔丁醇钠(7.98g,83.0mmol)、以及206mL的邻二甲苯添加至烧瓶中并回流18小时。将反应溶液冷却至室温,并且通过旋转蒸发器除去溶剂。此后,通过柱色谱法纯化残余物以获得白色固体化合物1-1(19.0g,79.6%)。
化合物T-8的合成
将化合物1-1(19.0g,33.1mmol)、碘苯(11.1mL,99.3mmol)、碘化亚铜(3.15g,16.5mmol)、碳酸铯(21.5g,66.2mmol)、以及170mL的邻二甲苯添加至烧瓶中并回流18小时。将反应溶液冷却至室温,并且通过旋转蒸发器除去溶剂。此后,通过柱色谱法纯化残余物以获得白色固体化合物T-8(7.7g,35.8%)。
实例2:化合物T-4的制备
将化合物3(15.0g,36.5mmol)、化合物4(16.0g,40.2mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(1.67g,1.83mmol)、三叔丁基膦(1.8mL,3.65mmol,50%甲苯溶液)、叔丁醇钠(7.02g,73.1mmol)、以及200mL的甲苯添加至烧瓶中并回流18小时。将反应溶液冷却至室温,并且通过旋转蒸发器除去溶剂。此后,通过柱色谱法纯化残余物以获得白色固体化合物T-4(22.0g,82.8%)。
实例3:化合物T-5的制备
将化合物3(15.0g,36.5mmol)、化合物5(16.0g,40.2mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(1.67g,1.83mmol)、三叔丁基膦(1.8mL,3.65mmol,50%甲苯溶液)、叔丁醇钠(7.02g,73.1mmol)、以及200mL的甲苯添加至烧瓶中并回流18小时。将反应溶液冷却至室温,并且通过旋转蒸发器除去溶剂。此后,通过柱色谱法纯化残余物以获得白色固体化合物T-5(18.0g,67.8%)。
实例4:化合物T-2的制备
化合物1-2的合成
将化合物1(14.4g,59mmol)、化合物6(20.0g,49mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(2.24g,2.4mmol)、三叔丁基膦(2.4mL,4.9mmol,50%甲苯溶液)、叔丁醇钠(7g,73.3mmol)、以及244mL的邻二甲苯添加至烧瓶中并回流3小时。将反应溶液冷却至室温,并且通过旋转蒸发器除去溶剂。此后,通过柱色谱法纯化残余物以获得白色固体化合物1-2(29.0g,103%)。
化合物T-2的合成
将化合物1-2(29.0g,50mmol)、碘苯(28mL,250mmol)、碘化亚铜(33.6g,176.6mmol)、碳酸铯(57.5g,126.1mmol)、以及170mL的邻二甲苯添加至烧瓶中并回流18小时。将反应溶液冷却至室温,并且通过旋转蒸发器除去溶剂。此后,通过柱色谱法纯化残余物以获得白色固体化合物T-2(8.7g,26.5%)。
实例5:化合物T-3的制备
化合物1-3的合成
将化合物1(11.15g,45mmol)、化合物7(20.0g,41mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(1.86g,2.1mmol)、三叔丁基膦(2.0mL,4.1mmol,50%甲苯溶液)、叔丁醇钠(5.9g,61.8mmol)、以及206mL的邻二甲苯添加至烧瓶中并回流1小时。将反应溶液冷却至室温,并且通过旋转蒸发器除去溶剂。此后,通过柱色谱法纯化残余物以获得白色固体化合物1-3(20.1g,74.99%)。
化合物T-3的合成
将化合物1-3(20.0g,30.7mmol)、碘苯(10.3mL,92.2mmol)、碘化亚铜(20.48g,107.6mmol)、碳酸铯(35g,107.6mmol)、以及153mL的邻二甲苯添加至烧瓶中并回流18小时。将反应溶液冷却至室温,并且通过旋转蒸发器除去溶剂。此后,通过柱色谱法纯化残余物以获得白色固体化合物T-3(9.5g,42.5%)。
实例6:化合物T-1的制备
将化合物1-1(11.0g,19.1mmol)、3-碘联苯(16g,57.4mmol)、碘化亚铜(3.6g,19.1mmol)、碳酸铯(15.5g,48mmol)、以及190mL的邻二甲苯添加至烧瓶中并回流17小时。将反应溶液冷却至室温,并且通过旋转蒸发器除去溶剂。此后,通过柱色谱法纯化残余物以获得白色固体化合物T-1(5.1g,37%)。
装置实例1-1:生产根据本公开的发射绿光的OLED
生产根据本公开的OLED。使用于OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.),日本)经受依次用丙酮和异丙醇进行的超声洗涤,并且然后储存在异丙醇中。然后将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的一个小室中作为空穴注入化合物,并将化合物T-8引入真空气相沉积设备的另一个小室中作为空穴传输化合物。将两种材料以不同速率蒸发,并将空穴注入化合物以基于空穴注入化合物和空穴传输化合物的总量7wt%的量进行沉积,以形成具有10nm厚度的空穴注入层。接下来,将化合物T-8沉积在空穴注入层上以形成具有110nm厚度的空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后,如下在其上形成发光层:将化合物H1-121和化合物H2-2作为主体引入真空气相沉积设备的两个小室中,并且将化合物D-133作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种主体材料以2:1的不同速率蒸发并同时以基于主体和掺杂剂的总量10wt%的掺杂量沉积掺杂剂以在空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。接下来,将化合物B-1作为电子缓冲材料沉积在发光层上以形成具有5nm厚度的电子缓冲层。然后,将化合物ETL-1和化合物EIL-1以5:5的重量比沉积,以形成具有30nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EIL-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后,通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。
装置实例1-2至1-6:生产根据本公开的发射绿光的OLED
除了分别使用如下表1中所示的化合物作为空穴注入层和空穴传输层中的空穴传输化合物代替化合物T-8以外,以与装置实例1-1中相同的方式生产OLED。
对比实例1-1至1-3:生产非根据本公开的发射绿光的OLED
除了分别使用如下表1中所示的化合物作为空穴注入层和空穴传输层中的空穴传输化合物代替化合物T-8以外,以与装置实例1-1中相同的方式生产OLED。
下表1中提供了装置实例和对比实例中生产的OLED在1,000尼特亮度下的驱动电压、电流效率和CIE x,y(1931)色坐标。
表1
从上表1可以确认,与包含常规化合物作为空穴传输材料的OLED相比,使用根据本公开的化合物的特定组合作为主体材料和空穴传输材料的OLED展现出更低或相当的驱动电压和更高的电流效率。此外,可以确认,与常规材料相比,根据本公开的空穴传输化合物示出改善的发光特性。
通过以下方法获得装置实例和对比实例中的空穴传输层中使用的化合物的三重态能量:三重态能量可以通过分子轨道计算获得。对于分子轨道计算,使用通常用于分子计算的高斯16(Gaussian16)(高斯公司(Gaussian Inc.),美国)。首先,通过采用B3LYP方法和6-31G(d)的基组的DFT(密度泛函理论)计算来优化基态能量。基于所获得的材料的三维坐标和能量,通过应用如在基态能量计算中的B3LYP方法和6-31G(d)的基组的TDDFT(时间相关DFT)来计算三重态能量。以上述特定的方法计算的空穴传输化合物的三重态能量在下表2中提供。
表2
在装置实例和对比实例中使用的化合物在下表3中示出。
表3
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Claims (14)

1.一种有机电致发光装置,其包括第一电极、第二电极、在所述第一电极与所述第二电极之间的发光层、以及在所述第一电极与所述发光层之间的空穴传输区,其中所述空穴传输区具有不小于2.7eV的三重态能量并且包含由下式1表示的化合物,并且所述发光层包含具有三嗪基的化合物:
在式1中,
L1至L4各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;
R1至R6、Ar1和Ar2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、氨基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上形成一个或多个环;并且
a、c、d和f各自独立地表示1至4的整数;b表示1至3的整数;并且e表示1至5的整数,其中如果存在多个R1至R6,则每个R1至每个R6可以相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光装置,其中,所述由式1表示的化合物由下式1-1至1-3中的至少一个表示:
在式1-1至1-3中,L1至L4、Ar1、Ar2、R1至R6、以及a至f是如权利要求1中所定义的。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光装置,其中,所述具有三嗪基的化合物由下式2-1至2-3中的至少一个表示:
在式2-1至2-3中,
Xa和V各自独立地表示-N(Lc-R14)-、-C(R15)(R16)-、-O-、或-S-;
La至Lc各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;
Ara和Arb各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;
R7至R16各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、氨基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上形成一个或多个环;并且
g、i和k至m各自独立地表示1至4的整数;h表示1至3的整数;并且j表示1或2的整数,其中如果存在多个R7至R13,则每个R7至每个R13可以相同或不同;
前提是式2-1不由下式表示:
4.根据权利要求1所述的有机电致发光装置,其中,所述发光层进一步包含由下式3表示的化合物:
在式3中,
Lb和Lc各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;
Arc和Ard各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、或取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基;
R17至R20各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、氨基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上形成一个或多个环;并且
n和q各自独立地表示1至4的整数;并且o和p各自独立地表示1至3的整数,其中如果存在多个R17至R20,则每个R17至每个R20可以相同或不同。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光装置,其中,所述由式1表示的化合物具有不大于1.74的折射率。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光装置,其中,所述取代的烷基、所述取代的芳基、所述取代的亚芳基、所述取代的杂芳基、所述取代的亚杂芳基、所述取代的环烷基、所述取代的亚环烷基、所述取代的烷氧基、所述取代的三烷基甲硅烷基、所述取代的二烷基芳基甲硅烷基、所述取代的烷基二芳基甲硅烷基、所述取代的三芳基甲硅烷基、所述一个或多个脂肪族环和一个或多个芳香族环的取代的稠环基团、所述取代的单-或二-烷基氨基、所述取代的单-或二-烯基氨基、所述取代的烷基烯基氨基、所述取代的单-或二-芳基氨基、所述取代的烷基芳基氨基、所述取代的单-或二-杂芳基氨基、所述取代的烷基杂芳基氨基、所述取代的烯基芳基氨基、所述取代的烯基杂芳基氨基和所述取代的芳基杂芳基氨基的一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组中的至少一个:氘;卤素;氰基;羧基;硝基;羟基;氧化膦;(C1-C30)烷基;卤代(C1-C30)烷基;(C2-C30)烯基;(C2-C30)炔基;(C1-C30)烷氧基;(C1-C30)烷硫基;(C3-C30)环烷基;(C3-C30)环烯基;(3元至7元)杂环烷基;(C6-C30)芳氧基;(C6-C30)芳硫基;未取代的或被氘和(C6-C30)芳基中的至少一个取代的(3元至30元)杂芳基;未取代的或被氘和(3元至30元)杂芳基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基;三(C1-C30)烷基甲硅烷基;三(C6-C30)芳基甲硅烷基;二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基;(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基;氨基;单-或二-(C1-C30)烷基氨基;单-或二-(C2-C30)烯基氨基;未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基;单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基;(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基;(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基;(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基;(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基;(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;(C1-C30)烷基羰基;(C1-C30)烷氧基羰基;(C6-C30)芳基羰基;(C6-C30)芳基膦;二(C6-C30)芳基硼羰基;二(C1-C30)烷基硼羰基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基;(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基;以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光装置,其中,所述由式1表示的化合物是选自由以下化合物组成的组中的至少一种:
8.根据权利要求1所述的有机电致发光装置,其中,所述具有三嗪基的化合物是选自由以下化合物组成的组中的至少一种:
/>
9.根据权利要求4所述的有机电致发光装置,其中,所述由式3表示的化合物是选自由以下化合物组成的组中的至少一种:
/>
/>
/>
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/>
/>
/>
/>
在所述化合物中,Dn表示n个数目的氢被氘替代;并且n表示1或更大的整数。
10.一种有机电致发光化合物,其由下式1表示:
在式1中,
L1至L4各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;
R1至R6、Ar1和Ar2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、氨基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上形成一个或多个环;并且
a、c、d和f各自独立地表示1至4的整数;b表示1至3的整数;并且e表示1至5的整数,其中如果存在多个R1至R6,则每个R1至每个R6可以相同或不同;
前提是-L1-Ar1不包括萘基或亚萘基。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光化合物,其中,式1由下式1'-1至1'-3中的任一个表示:
在式1'-1至1'-3中,
Ar3和Ar4各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;
L5表示单键;
a'表示1至3的整数;并且b'和c'各自独立地表示0或1的整数,其中如果存在多个R1,则每个R1可以相同或不同;并且
L1至L4、Ar1、Ar2、R1至R6、以及b至f是如权利要求10中所定义的。
12.根据权利要求10所述的有机电致发光化合物,其中,所述由式1表示的化合物是选自由以下化合物组成的组中的任一种:
13.一种有机电致发光材料,其包含根据权利要求10所述的有机电致发光化合物。
14.一种有机电致发光装置,其包含根据权利要求10所述的有机电致发光化合物。
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