CN116396281A - 多种主体材料、有机电致发光化合物及包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

多种主体材料、有机电致发光化合物及包含其的有机电致发光装置 Download PDF

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严智媛
朴景秦
朴笑美
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赵相熙
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Abstract

本公开涉及多种主体材料、有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置。通过包含根据本公开的化合物的特定组合作为多种主体材料,或者通过包含根据本公开的化合物,可以生产与常规有机电致发光装置相比具有改善的驱动电压、发光效率和/或寿命特性的有机电致发光装置。

Description

多种主体材料、有机电致发光化合物及包含其的有机电致发 光装置
技术领域
本公开涉及多种主体材料、有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置。
背景技术
小分子绿色有机电致发光装置(OLED)是由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)的Tang等人于1987年通过使用由发光层和电荷传输层组成的TPD/ALq3双层首先开发的。此后,OLED的发展迅速完成并且OLED已经被商业化。目前,OLED主要在面板实现中使用具有优异发光效率的磷光材料。在许多应用如TV和照明设备中,OLED的寿命是不足的,并且仍需要更高效率的OLED。典型地,OLED的亮度越高,OLED具有的寿命越短。因此,对于显示器的长时间使用和高分辨率而言,需要具有高发光效率和/或长寿命的OLED。
为了提高发光效率、驱动电压和/或寿命,已经提出了用于OLED的有机层的各种材料或概念。然而,它们在实际使用中不令人满意。此外,已经需要开发与先前公开的特定化合物的组合相比具有更加改善的性能(例如改善的驱动电压、发光效率、功率效率和/或寿命特性)的有机电致发光材料。
同时,韩国专利申请公开号2019-0066895公开了具有螺[苯并[c]色烯-6,9’-芴]结构的化合物作为空穴阻挡材料。然而,前述参考文献没有具体公开本公开中要求保护的特定化合物、或主体材料的特定组合。此外,仍然需要开发与先前公开的特定化合物的组合相比具有更加改善的性能(例如改善的驱动电压、发光效率、功率效率和/或寿命特性)的发光材料。
发明内容
技术问题
本公开的目的是提供多种主体材料,这些主体材料能够提供具有改善的驱动电压、发光效率和/或寿命特性的有机电致发光装置。本公开的另一个目的是提供一种有机电致发光化合物,其具有适合应用于有机电致发光装置的新结构。本公开的还另一个目的是提供一种有机电致发光装置,其通过包含根据本公开的化合物或根据本公开的化合物的特定组合而具有改善的驱动电压、发光效率和/或寿命特性。
问题的解决方案
作为解决这些技术问题的深入研究的结果,本发明的诸位发明人发现上述目的可以通过包括包含由下式1表示的化合物的第一主体材料和包含由下式2表示的化合物的第二主体材料的多种主体材料、或由下式5表示的化合物来实现。
Figure BDA0004027435600000021
在式1中,
X1表示-N=、-NR0-、-O-或-S-;
R0表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;
R1至R10各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上形成一个或多个环;
前提是R3至R10中的至少一个包含-(L1)a-Ar1
Ar1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或
Figure BDA0004027435600000031
L1至L3各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;
Ar2和Ar3各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基;并且
a表示整数1或2,其中如果a是整数2,则每个L1可以相同或不同。
Figure BDA0004027435600000041
在式2中,
Ma表示含有一个或多个氮的取代或未取代的(5元至30元)杂芳基;
La表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;
Xa至Xh各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C2-C30)炔基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上形成选自苯、吲哚、茚、苯并吲哚、苯并呋喃和苯并噻吩的任何一个环,其中所述环可以进一步被(C1-C10)烷基和未取代的或被一个或多个氰基或一个或多个三(C6-C18)芳基甲硅烷基取代的(C6-C15)芳基中的至少一个取代;并且
所述杂芳基包含至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。
Figure BDA0004027435600000051
在式5中,
X2表示-N=、-NR0-、-O-或-S-;
R0、R23和R24各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;
A和B各自独立地表示单环或多环的(C5-C20)脂环族环或芳香族环、或其组合,其中所述环的一个或多个碳原子可以被至少一个选自N、O和S的杂原子替代;
R25和R26各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基、或-(L1)a-Ar1
前提是R25和R26中的至少一个表示-(L1)a-Ar1
L1各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;
Ar1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或
Figure BDA0004027435600000061
L2和L3各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;
Ar2和Ar3各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基;
m和n各自独立地表示1至4的整数,其中如果m和n是2或更大的整数,则每个R25以及每个R26可以相同或不同;并且
a表示整数1或2,其中如果a是整数2,则每个L1可以相同或不同。
本发明的有益效果
通过包含根据本公开的化合物的特定组合作为多种主体材料,或者通过包含根据本公开的化合物提供了一种有机电致发光装置,与常规有机电致发光装置相比,该有机电致发光装置具有更低的驱动电压、更高的发光效率和/或改善的寿命特性,并且可以使用该有机电致发光装置生产显示系统或照明系统。
具体实施方式
在下文中,将详细描述本公开。然而,以下描述旨在解释本公开,并不意味着以任何方式限制本公开的范围。
本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中、并且如有需要可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中的化合物。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要,有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如,有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(包含主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。
本公开中的术语“多种主体材料”意指包含至少两种化合物的组合的主体材料,其可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如,在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如,在气相沉积之后)的材料两者。例如,本公开的多种主体材料可以是至少两种主体材料的组合,任选地,其可以进一步包含包括在有机电致发光材料中的常规材料。包含在多种主体材料中的至少两种化合物可以一起包含在一个发光层中,或者可以各自包含在不同的发光层中。例如,至少两种主体材料可以被混合蒸发或共蒸发,或者可以被分别蒸发。
在本文中,术语“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基,其中碳原子的数目优选地是1至10,并且更优选地是1至6。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基等。术语“(C3-C30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃,其中碳原子的数目优选地是3至20,并且更优选地是3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基甲基、环己基甲基等。术语“(3元至7元)杂环烷基”意指具有3至7个环骨架原子并且包括至少一个杂原子的环烷基,所述杂原子选自由B、N、O、S、Si和P组成的组,并且优选由O、S和N组成的组。上述杂环烷基可以包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。术语“(C6-C30)芳基”或“(C6-C30)亚芳基”意指衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳香族烃的单环或稠环基团,并且可以是部分饱和的。上述芳基可以包括螺结构。上述芳基可以包括苯基、联苯基、三联苯基、五联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、二苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、苯并菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、
Figure BDA0004027435600000081
基、萘并萘基、荧蒽基、螺二芴基、螺[芴-苯并芴]基、螺[环戊烯-芴]基、螺[二氢茚-芴]基、薁基、四甲基-二氢菲基等。具体地,上述芳基可以包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、苯并蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、萘并萘基、芘基、1-
Figure BDA0004027435600000082
基、2-
Figure BDA0004027435600000083
基、3-
Figure BDA0004027435600000084
基、4-
Figure BDA0004027435600000085
基、5-
Figure BDA0004027435600000086
基、6-
Figure BDA0004027435600000087
基、苯并[c]菲基、苯并[g]
Figure BDA0004027435600000088
基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、3-三亚苯基、4-三亚苯基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、苯并[a]芴基、苯并[b]芴基、苯并[c]芴基、二苯并芴基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻三联苯基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间四联苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对三联苯-4-基、9,9-二甲基-1-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二甲基-3-芴基、9,9-二甲基-4-芴基、9,9-二苯基-1-芴基、9,9-二苯基-2-芴基、9,9-二苯基-3-芴基、9,9-二苯基-4-芴基、11,11-二甲基-1-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[c]芴基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-1-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-2-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-3-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-4-菲基等。
术语“(3元至30元)杂芳基”或“(3元至30元)亚杂芳基”意指具有3至30个环骨架原子并且包含至少一个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组的杂原子的芳基或亚芳基。杂原子的数目优选地是1至4。上述杂芳基或亚杂芳基可以是单环、或与至少一个苯环缩合的稠环;并且可以是部分饱和的。此外,上述杂芳基或亚杂芳基可以是通过将至少一个杂芳基或芳基经由一个或多个单键连接到杂芳基上而形成的杂芳基或亚杂芳基;并且可以包括螺结构。上述杂芳基可以包括单环型杂芳基,如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等,和稠环型杂芳基,如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硒苯基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、苯并呋喃并喹啉基、苯并呋喃并喹唑啉基、苯并呋喃并萘啶基、苯并呋喃并嘧啶基、萘并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并喹啉基、苯并噻吩并喹唑啉基、萘啶基、苯并噻吩并萘啶基、苯并噻吩并嘧啶基、萘并噻吩并嘧啶基、嘧啶并吲哚基、苯并嘧啶并吲哚基、苯并呋喃并吡嗪基、萘并呋喃并吡嗪基、苯并噻吩并吡嗪基、萘并噻吩并吡嗪基、吡嗪并吲哚基、苯并吡嗪并吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基、苯并三唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、色烯并喹唑啉基、硫代色烯并喹唑啉基、二甲基苯并咟啶基(dimethylbenzoperimidinyl)、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基等。更具体地,上述杂芳基可以包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚啉基、2-吲哚啉基、3-吲哚啉基、5-吲哚啉基、6-吲哚啉基、7-吲哚啉基、8-吲哚啉基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑-1-基、氮杂咔唑-2-基、氮杂咔唑-3-基、氮杂咔唑-4-基、氮杂咔唑-5-基、氮杂咔唑-6-基、氮杂咔唑-7-基、氮杂咔唑-8-基、氮杂咔唑-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩、2-二苯并噻吩、3-二苯并噻吩、4-二苯并噻吩、1-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、6-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、7-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、8-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、9-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、2-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、6-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、7-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、8-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、9-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、2-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、6-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、7-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、8-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、9-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、2-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、6-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、7-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、8-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、9-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、1-硅芴基、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基、1-二苯并硒吩基、2-二苯并硒吩基、3-二苯并硒吩基、4-二苯并硒吩基等。此外,“卤素”包括F、Cl、Br、和I。
此外,“邻(o-)”、“间(m-)”、和“对(p-)”是前缀,分别表示取代基的相对位置。邻位表明两个取代基彼此相邻,并且例如,当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和2时,它被称为邻位。间位表明两个取代基在位置1和3,并且例如,当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和3时,它被称为间位。对位表明两个取代基在位置1和4,并且例如,当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和4时,它被称为对位。
在本文中,表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即,取代基)替代,并且还包括氢原子被通过上述取代基中的两个或更多个取代基的连接形成的基团替代。例如,“通过两个或更多个取代基的连接形成的基团”可以是吡啶-三嗪。即,吡啶-三嗪可以被解释为杂芳基取代基,或者其中两个杂芳基取代基相连的取代基。在本文中,取代的烷基、取代的烯基、取代的炔基、取代的芳基、取代的亚芳基、取代的杂芳基、取代的亚杂芳基、取代的环烷基、取代的环烯基、取代的杂环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、取代的单-或二-烷基氨基、取代的单-或二-烯基氨基、取代的烷基烯基氨基、取代的烯基芳基氨基、取代的烯基杂芳基氨基、取代的烷基芳基氨基、取代的单-或二-芳基氨基、取代的单-或二-杂芳基氨基、取代的烷基杂芳基氨基、取代的芳基杂芳基氨基、以及一个或多个脂肪族环和一个或多个芳香族环的取代的稠环基团的一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个:氘;卤素;氰基;羧基;硝基;羟基;氧化膦;(C1-C30)烷基;卤代(C1-C30)烷基;(C2-C30)烯基;(C2-C30)炔基;(C1-C30)烷氧基;(C1-C30)烷硫基;(C3-C30)环烷基;(C3-C30)环烯基;(3元至7元)杂环烷基;(C6-C30)芳氧基;(C6-C30)芳硫基;未取代的或被一个或多个(C6-C30)芳基取代的(3元至30元)杂芳基;未取代的或被氘、卤素、氰基、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、(3元至30元)杂芳基、以及三(C6-C30)芳基甲硅烷基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基;三(C1-C30)烷基甲硅烷基;三(C6-C30)芳基甲硅烷基;二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基;(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基;氨基;单-或二-(C1-C30)烷基氨基;单-或二-(C2-C30)烯基氨基;单-或二-(C6-C30)芳基氨基;单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基;(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基;(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基;(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基;(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基;(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;(C1-C30)烷基羰基;(C1-C30)烷氧基羰基;(C6-C30)芳基羰基;二(C6-C30)芳基硼羰基;(C6-C30)芳基膦;二(C1-C30)烷基硼羰基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基;(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基;以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。根据本公开的一个实施例,一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个:氘;氰基;(C1-C20)烷基;未取代的或被一个或多个(C6-C25)芳基取代的(5元至25元)杂芳基;未取代的或被氘、氰基、(C1-C20)烷基、(5元至25元)杂芳基、以及三(C6-C25)芳基甲硅烷基中的至少一个取代的(C6-C25)芳基;以及三(C6-C25)芳基甲硅烷基。例如,一个或多个取代基各自独立地可以是选自由以下组成的组的至少一个:氘;甲基;取代或未取代的苯基;萘基;取代或未取代的联苯基;三联苯基;三亚苯基;苯基萘基;取代或未取代的二苯并呋喃基;二苯并噻吩基;以及三苯基甲硅烷基,其中取代的苯基、取代的联苯基和取代的二苯并呋喃基的一个或多个取代基可以是苯基、氰基、叔丁基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和三苯基甲硅烷基中的至少一个。
在本公开中,“通过相邻取代基的连接形成的环”意指至少两个相邻的取代基彼此连接或稠合形成取代或未取代的单环或多环的(3元至30元)脂环族环或芳香族环、或其组合。该环可以优选是取代或未取代的单环或多环的(3元至26元)脂环族环或芳香族环,或其组合,并且更优选是未取代的或被(C1-C6)烷基、(C6-C18)芳基和(3元至20元)杂芳基中的至少一个取代的单环或多环的(5元至25元)芳香族环。此外,所形成的环可以含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子、优选地至少一个选自N、O和S的杂原子。例如,环可以是苯环、环戊烷环、茚环、茚满环、芴环、菲环、吲哚环、苯并吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、氧杂蒽环等,其中这些环可以被未取代的或被一个或多个氰基或一个或多个三苯基甲硅烷基取代的苯基、联苯基以及甲基中的至少一个取代。
在本公开中,杂芳基、亚杂芳基和杂环烷基可以各自独立地含有至少一个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组的杂原子。此外,杂原子可以与选自由以下组成的组的至少一个键合:氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、以及取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基。
本公开的多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料,其中第一主体材料包含至少一种由式1表示的化合物,并且第二主体材料包含至少一种由式2表示的化合物。根据本公开的一个实施例,由式1表示的化合物和由式2表示的化合物彼此不同。
根据本公开的一个实施例,式1由下式6至11中的任一个表示。
Figure BDA0004027435600000141
Figure BDA0004027435600000151
在式6至11中,X1表示-N=、-NR0-、-O-、或-S-。例如,X1可以是-O-。
R0表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基。
在式1以及6至11中,R1至R10以及R1'至R10'各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上形成一个或多个环。环可以是取代或未取代的单环或多环的(3元至30元)脂环族环或芳香族环、或其组合,并且可以含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。根据本公开的一个实施例,环可以是取代或未取代的单环或多环的(C3-C30)脂环族环或芳香族环,并且所形成的脂环族环或芳香族环的一个或多个碳原子可以被至少一个选自N、O和S的杂原子替代。稠合的芳香族或杂芳香族环可以是选自苯、吲哚、茚、苯并呋喃和苯并噻吩中的任一个,其中这些环可以被(C1-C10)烷基、以及未取代的或被一个或多个氰基或一个或多个三(C6-C18)芳基甲硅烷基取代的(C6-C15)芳基中的至少一个取代。根据本公开的一个实施例,R1和R2各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C20)烷基、或取代或未取代的(C6-C25)芳基。根据本公开的另一个实施例,R1和R2各自独立地表示氢、氘、未取代的或被氘取代的(C1-C10)烷基、或未取代的(C6-C18)芳基。例如,R1和R2各自独立地可以是氢、氘、未取代的或被氘取代的甲基、或苯基等。根据本公开的一个实施例,R3至R10以及R1'至R10'各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C20)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或-(L1)a-Ar1;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上形成取代或未取代的单环或多环的(3元至30元)脂环族环或芳香族环、或其组合。例如,在式1中,R3至R10各自独立地可以是氢或-(L1)a-Ar1;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上形成未取代的或被-(L1)a-Ar1取代的苯环。例如,在式6至11中,R3至R10以及R1'至R10'各自独立地可以是氢或-(L1)a-Ar1
在式1中,R3至R10中的至少一个、优选任一个包含-(L1)a-Ar1。根据本公开的一个实施例,R3至R10中的至少一个、优选任一个是-(L1)a-Ar1;或者R3至R10可以连接到一个或多个相邻取代基上形成被-(L1)a-Ar1取代的环。在式6至11中,R3至R10以及R1'至R10'中的至少一个、优选任一个表示-(L1)a-Ar1
a表示整数1或2,其中如果a是整数2,则每个L1可以相同或不同。
L1各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基。根据本公开的一个实施例,L1各自独立地表示单键、未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的取代或未取代的(C6-C18)亚芳基、或未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(3元至30元)亚杂芳基。例如,L1各自独立地表示单键;未取代的或被一个或多个苯基取代的亚苯基;亚萘基;亚联苯基;亚吡啶基;或未取代的或被一个或多个苯基、一个或多个联苯基、或一个或多个萘基取代的亚咔唑基等。
Ar1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或
Figure BDA0004027435600000171
根据本公开的一个实施例,Ar1表示未取代的(C6-C30)芳基、未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基或一个或多个(5元至20元)杂芳基取代的(5元至20元)杂芳基、或
Figure BDA0004027435600000172
例如,Ar1可以是苯基、萘基、联苯基、三联苯基、三亚苯基、萘基苯基、苯基萘基、五联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的三嗪基、取代的嘧啶基、取代的吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或
Figure BDA0004027435600000173
取代的咔唑基、取代的三嗪基、取代的嘧啶基和取代的吡啶基的一个或多个取代基各自独立地可以是选自由以下组成的组的至少一个:未取代的或被一个或多个二苯并呋喃基或一个或多个二苯并噻吩基取代的苯基、联苯基、萘基、三联苯基、三亚苯基、苯基萘基、未取代的或被一个或多个苯基取代的二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基。
L2和L3各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基。根据本公开的一个实施例,L2和L3各自独立地表示单键、或未取代的(C6-C18)亚芳基。例如,L2和L3可以是单键。
Ar2和Ar3各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基。根据本公开的一个实施例,Ar2和Ar3各自独立地表示未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基取代的(C6-C25)芳基。例如,Ar2和Ar3各自独立地可以是苯基、联苯基、三联苯基、或二甲基芴基等。
根据本公开的一个实施例,式2可以由下式3或4表示:
Figure BDA0004027435600000181
在式2至4中,Ma表示含有一个或多个氮的取代或未取代的(5元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例,Ma表示含有一个或多个氮的取代或未取代的(5元至25元)杂芳基,其中杂芳基的一个或多个取代基可以是氰基、(C6-C30)芳基、(3元至30元)杂芳基和三(C6-C30)芳基甲硅烷基中的至少一个。根据本公开的另一个实施例,Ma表示含有一个或多个氮的取代或未取代的(6元至10元)杂芳基,其可以含有1至3个氮。具体地,Ma表示取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的萘啶基、或取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基。例如,Ma可以是取代或未取代的喹唑啉基、嘧啶基、三嗪基、喹喔啉基、萘啶基、或喹啉基等,其中其一个或多个取代基可以是未取代的或被一个或多个叔丁基、一个或多个氰基、或一个或多个三苯基甲硅烷基取代的苯基;未取代的或被一个或多个氰基或一个或多个三苯基甲硅烷基取代的联苯基;萘基;三联苯基;二苯并噻吩基;以及二苯并呋喃基中的至少一个。
在式2至4中,La表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基。根据本公开的一个实施例,La表示单键;未取代的或被一个或多个(C6-C25)芳基或一个或多个三(C6-C25)芳基甲硅烷基取代的(C6-C25)亚芳基;或未取代的(5元至20元)亚杂芳基。例如,La可以是单键;未取代的或被一个或多个苯基、一个或多个联苯基、或一个或多个三苯基甲硅烷基取代的亚苯基;亚联苯基;亚萘基;或亚吡啶基等。
在式2和4中,Xa至Xi各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C2-C30)炔基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上形成一个或多个环。根据本公开的一个实施例,Xa至Xi各自独立地表示氢;氘;氰基;未取代的或被一个或多个(5元至20元)杂芳基或一个或多个三(C6-C18)芳基甲硅烷基取代的(C6-C30)芳基;未取代的或被一个或多个(C6-C25)芳基取代的(5元至25元)杂芳基;或未取代的三(C6-C25)芳基甲硅烷基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上形成一个或多个环。该一个或多个环可以选自苯、吲哚、茚、苯并呋喃、苯并噻吩和苯并吲哚,其中环可以进一步被(C1-C10)烷基、以及未取代的或被一个或多个氰基或一个或多个三(C6-C18)芳基甲硅烷基取代的(C6-C15)芳基中的至少一个取代。在式2或4中,Xa至Xi中的任何两个相邻基团可以彼此连接形成一个或两个环。例如,Xa至Xi各自独立地可以是氢;氰基;未取代的或被一个或多个二苯并呋喃基或一个或多个三苯基甲硅烷基取代的苯基;联苯基;未取代的或被一个或多个苯基取代的二苯并呋喃基;未取代的或被一个或多个苯基取代的二苯并噻吩基;未取代的或被一个或多个氰基取代的苯基咔唑基;被一个或多个苯基取代的苯并咔唑基;或三苯基甲硅烷基等;或者Xa至Xi中的任何两个相邻基团可以彼此连接形成苯环;取代的吲哚环;取代的茚环;苯并噻吩环;苯并呋喃环;被一个或多个苯基取代的苯并吲哚环等,其中环的一个或多个取代基可以是未取代的或被一个或多个氰基或一个或多个三苯基甲硅烷基取代的苯基、联苯基和甲基中的至少一个。
在式3中,Y表示-S-、-O-或-N(L5-A1)-。
在式3中,L4和L5各自独立地表示单键、或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基。根据本公开的一个实施例,L4和L5各自独立地表示单键、或未取代的(C6-C18)亚芳基。例如,L4和L5各自独立地可以是单键或亚苯基。
A1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例,A1表示取代或未取代的(C6-C25)芳基。例如,A1可以是未取代的或被一个或多个氰基取代的苯基等。
在式3中,R11和R12各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C2-C30)炔基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基。
在式3和4中,R13、R14和Xj至Xm各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C2-C30)炔基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、-NR18R19、或-SiR20R21R22;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上形成一个或多个环。例如,R13可以是氢或苯基等;R14各自独立地可以是氢或苯基等,或者相邻的R14可以彼此连接形成一个或多个苯环;Xj至Xm各自独立地可以是氢或苯基等,或者Xj至Xm中的任何两个相邻基团可以彼此连接形成一个或多个苯环。
R18至R22各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上形成一个或多个环。
在式3中,c和f各自独立地表示1至4的整数,并且d和e各自独立地表示1至3的整数,其中如果c至f是2或更大的整数,则每个R11至每个R14可以相同或不同。
在式4中,g表示整数1或2,其中如果g是2,则每个Xi可以相同或不同。
在式4中,V和W各自独立地表示单键、NR15、CR16R17、S或O,前提是V和W不同时是单键或NR15。根据本公开的一个实施例,V和W中的任一个表示单键,并且另一个表示NR15、CR16R17、S或O。
R15至R17各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团。根据本公开的一个实施例,R15至R17各自独立地表示未取代的(C1-C10)烷基;或未取代的或被一个或多个氰基或一个或多个三(C6-C25)芳基甲硅烷基取代的(C6-C25)芳基。例如,R15可以是未取代的或被一个或多个氰基或一个或多个三苯基甲硅烷基取代的苯基、或联苯基等,并且R16和R17各自独立地可以是甲基或苯基等。
由式1表示的化合物可以是选自由以下化合物组成的组的至少一种,但不限于此。
Figure BDA0004027435600000221
Figure BDA0004027435600000231
Figure BDA0004027435600000241
Figure BDA0004027435600000251
Figure BDA0004027435600000261
Figure BDA0004027435600000271
Figure BDA0004027435600000281
Figure BDA0004027435600000291
Figure BDA0004027435600000301
由式2表示的化合物可以是选自由以下化合物组成的组的至少一种,但不限于此。
Figure BDA0004027435600000302
Figure BDA0004027435600000311
Figure BDA0004027435600000321
Figure BDA0004027435600000331
Figure BDA0004027435600000341
Figure BDA0004027435600000351
Figure BDA0004027435600000361
Figure BDA0004027435600000371
Figure BDA0004027435600000381
Figure BDA0004027435600000391
Figure BDA0004027435600000401
Figure BDA0004027435600000411
Figure BDA0004027435600000421
Figure BDA0004027435600000431
Figure BDA0004027435600000441
Figure BDA0004027435600000451
Figure BDA0004027435600000461
Figure BDA0004027435600000471
Figure BDA0004027435600000481
Figure BDA0004027435600000491
Figure BDA0004027435600000501
化合物C-1至C-233中的至少一种和化合物H2-1至H2-520中的至少一种的组合可以用于有机电致发光装置中。
本公开提供了由式1至18表示的化合物。本公开可以提供包括有机电致发光化合物的有机电致发光材料或有机电致发光装置,其中有机电致发光化合物可以作为发光层中的主体材料、或作为电子传输层中的电子传输材料被包含。根据本公开的一个实施例,由式1至18中的任一个表示的化合物可以作为主体材料被包含在发光层中,并且由式5和12至18中的任一个表示的化合物可以作为电子传输材料包含在电子传输层中。
本公开提供了由下式5表示的有机电致发光化合物。
Figure BDA0004027435600000502
在式5中,
X2表示-N=、-NR0-、-O-或-S-;
R0、R23和R24各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;
A和B各自独立地表示单环或多环的(C5-C20)脂环族环或芳香族环、或其组合,其中所述环的一个或多个碳原子可以被至少一个选自N、O和S的杂原子替代;
R25和R26各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基、或-(L1)a-Ar1
L1各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;
Ar1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或
Figure BDA0004027435600000521
L2和L3各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;
Ar2和Ar3各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基;
m和n各自独立地表示1至4的整数,其中如果m和n是2或更大的整数,则每个R25以及每个R26可以相同或不同;并且
a表示整数1或2,其中如果a是整数2,则每个L1可以相同或不同。
在式5中,X2表示,例如,-O-。
在式5中,R23和R24各自独立地可以是,例如,氢、氘、未取代的或被氘取代的甲基、或苯基等。
在式5中,根据本公开的一个实施例,A和B各自独立地表示单环或多环的(C6-C10)芳香族环,其中环的一个或多个碳原子可以被至少一个选自N、O和S的杂原子替代。例如,A和B各自独立地可以是苯环或萘环。
在式5中,根据本公开的一个实施例,一个或多个R25和一个或多个R26中的至少一个表示-(L1)a-Ar1。例如,一个或多个R25和一个或多个R26中的任一个可以是-(L1)a-Ar1,并且其他可以是氢。
L1至L3、Ar1至Ar3以及a的优选实施例是如上式1中所描述的。
根据本公开的一个实施例,式5可以由下式12至18中的任一个表示。
Figure BDA0004027435600000522
Figure BDA0004027435600000531
在式12至18中,R3至R10以及R1'至R10'各自独立地是如在式5中对于R25和R26所定义的,并且X2、R23、R24、L1、Ar1和a是如在式5中所定义的。在式12至18的任一个中,R3至R10以及R1'至R10'中的至少一个、优选任一个表示-(L1)a-Ar1
根据本公开的由式1至18表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来生产。例如,本公开的由式1和5至18表示的化合物可以通过参考以下反应方案1来生产,并且本公开的由式2至4表示的化合物可以通过参考韩国专利申请公开号10-2013-0130236(2013年12月2日公布)、10-2012-0102374(2012年9月18日公布)、10-2011-0015836(2011年2月17日公布)、10-2010-0108903(2010年10月8日公布)和10-2014-0049531(2014年4月25日公布)等来生产,但不限于此。
[反应方案1]
Figure BDA0004027435600000541
在反应方案1中,R1至R10是如式1中所定义的。
本公开提供了一种有机电致发光装置,其包括阳极、阴极以及在阳极与阴极之间的至少一个发光层,其中至少一个发光层包含本公开的多种主体材料。本公开的第一主体材料和第二主体材料可以包含在一个发光层中,或者可以分别包含在不同的发光层中。本公开的多种主体材料可以包含以约1:99至约99:1的比率、优选以约10:90至约90:10的比率、更优选以约30:70至约70:30的比率的由式1表示的化合物和由式2表示的化合物。此外,以所希望比率的由式1表示的化合物和由式2表示的化合物可以通过将它们在振荡器中混合、通过经由加热在玻璃管中将它们溶解、或通过将它们溶解于溶剂中等来组合。
根据本公开的一个实施例,在发光层中相对于主体化合物掺杂剂化合物的掺杂浓度小于约20wt%。包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是至少一种磷光掺杂剂或荧光掺杂剂,并且优选是磷光掺杂剂。应用于本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受特别限制,但可以是选自以下项的金属原子的络合化合物:铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、以及铂(Pt),并且优选是选自以下项的金属原子的邻位金属化的络合化合物:铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、以及铂(Pt),并且更优选是邻位金属化的铱络合化合物。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以包括由下式101表示的化合物,但不限于此。
Figure BDA0004027435600000542
在式101中,
L选自以下结构1至3:
Figure BDA0004027435600000551
R100至R103各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上与吡啶一起形成一个或多个环,例如取代或未取代的喹啉、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、取代或未取代的苯并噻吩并吡啶、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并喹啉、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉、或取代或未取代的茚并喹啉;
R104至R107各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、氰基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上以与苯一起形成一个或多个取代或未取代的环,例如,取代或未取代的萘、取代或未取代的芴、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、或取代或未取代的苯并噻吩并吡啶;
R201至R220各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上形成一个或多个取代或未取代的环;并且
s表示1至3的整数。
掺杂剂化合物的具体实例如下,但不限于此。
Figure BDA0004027435600000561
Figure BDA0004027435600000571
Figure BDA0004027435600000581
Figure BDA0004027435600000591
Figure BDA0004027435600000601
根据本公开的有机电致发光装置具有阳极、阴极、以及在阳极与阴极之间的至少一个有机层。有机层可以包含发光层,并且可以进一步包含选自空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层的至少一个层。这些层中的每一个可以进一步配置成多个层。
阳极和阴极可以各自由透明式导电材料、或者半透反射式或反射式导电材料形成。根据形成阳极和阴极的材料,有机电致发光装置可以是顶部发光型、底部发光型、或两侧发光型。此外,空穴注入层可以进一步掺杂有一种或多种p型掺杂剂,并且电子注入层可以进一步掺杂有一种或多种n型掺杂剂。
有机层可以进一步包含至少一种选自由基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物组成的组中的化合物。
此外,在本公开的有机电致发光装置中,有机层可以进一步包含至少一种选自由以下组成的组中的金属:周期表的第1族的金属、第2族的金属、第4周期的过渡金属、第5周期的过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属,或至少一种包含所述金属的络合化合物。
此外,本公开的有机电致发光装置可以通过进一步包括至少一个发光层来发射白光,该发光层除了本公开的化合物之外还包含本领域已知的蓝色、红色或绿色电致发光化合物。如果需要,其可以进一步包含黄色或橙色发光层。
在本公开的有机电致发光装置中,优选地,可以将选自由硫属化物层、金属卤化物层和金属氧化物层组成的组的至少一个层(下文中,“表面层”)放置在一个或两个电极的一个或多个内表面上。具体地,硅或铝的硫属化物(包括氧化物)层优选地被放置在电致发光介质层的阳极表面上,并且金属卤化物层或金属氧化物层优选地被放置在电致发光介质层的阴极表面上。此种表面层为有机电致发光装置提供运行稳定性。优选地,硫属化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等;金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等;并且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压),其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。空穴传输层或电子阻挡层也可以是多层。
可以在发光层与阴极之间使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。电子缓冲层可以是多层以控制电子的注入并且改进发光层与电子注入层之间的界面特性,其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层,其中多层中的每一个可以使用多种化合物。
可以将发光辅助层放置在阳极与发光层之间,或放置在阴极与发光层之间。当将发光辅助层放置在阳极与发光层之间时,它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输,或用于防止电子溢出。当将发光辅助层放置在阴极与发光层之间时,它可以用于促进电子注入和/或电子传输,或用于防止空穴溢出。此外,可以将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间,并且可以有效地促进或限制空穴传输速率(或空穴注入速率),从而使得能够控制电荷平衡。此外,可以将电子阻挡层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间,并且可以通过阻挡电子从发光层溢出将激子限制在发光层内以防止发光泄漏。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时,进一步包括的空穴传输层可以用作空穴辅助层或电子阻挡层。发光辅助层、空穴辅助层或电子阻挡层可以具有改进有机电致发光装置的效率和/或寿命的作用。
此外,在本公开的有机电致发光装置中,可以将电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域、或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下,电子传输化合物被还原成阴离子,并且因此从混合区域向发光介质注入并且传输电子变得更容易。此外,空穴传输化合物被氧化成阳离子,并且因此从混合区域向发光介质注入并且传输空穴变得更容易。优选地,氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物;并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属、及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层,以生产具有两个或更多个发光层并发射白光的有机电致发光装置。
根据本公开的一个实施例的有机电致发光化合物或有机电致发光材料可以被用作用于白色有机发光装置的发光材料。已经提出了白色有机发光装置具有各种结构,如并排结构或堆叠结构,取决于R(红色)、G(绿色)或YG(黄绿色)和B(蓝色)发光部件的布置,或颜色转换材料(CCM)方法等。根据本公开的一个实施例,有机电致发光材料还可以用于包含量子点(QD)的有机电致发光装置中。
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层,可以使用干法成膜方法,如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀方法等,或湿法成膜方法,如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂、流涂方法等。当本公开的第一主体化合物和第二主体化合物用于形成膜时,进行共蒸发过程或混合蒸发过程。
当使用湿法成膜方法时,可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
此外,可以通过使用本公开的有机电致发光装置来生产显示系统,例如用于智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV或汽车的显示系统;或照明系统,例如室外或室内照明系统。
在下文中,将参考本公开的代表性化合物来详细解释根据本公开的化合物的制备方法及其特性,以及包含根据本公开的多种主体材料的有机电致发光装置(OLED)的发光效率和寿命特性。以下实例仅描述包含根据本公开的化合物的OLED的特性,但是本公开不限于以下实例。
实例1:化合物C-29的制备
Figure BDA0004027435600000631
化合物1-1的合成
将化合物A(20.0g,47.60mmol)、4-氯苯基硼酸(8.9g,57.10mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(11.0g,9.52mmol)、碳酸铯(38.7g,119.00mmol)、240mL的甲苯、60mL的乙醇和60mL的水添加至反应容器中,并且回流4小时。在反应完成后,将反应混合物冷却至室温,并且倒入甲醇中以使固体沉淀。将产生的固体干燥,并通过柱色谱法纯化以获得化合物1-1(21.1g,产率:90%)。
化合物1-2的合成
将化合物1-1(8.0g,16.13mmol)、双(频哪醇合)二硼(4.9g,19.35mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.74g,0.81mmol)、三环己基膦(0.45g,1.61mmol)、乙酸钾(4.8g,48.4mmol)和80mL的1,4-二噁烷添加至反应容器中,并且回流12小时。在反应完成后,将反应混合物冷却至室温,并且用硅藻土过滤。将溶剂通过旋转蒸发器从收集的滤液中除去。此后,将残余物通过柱色谱法纯化以获得化合物1-2(5.6g,产率:62%)。
化合物C-29的合成
将化合物1-2(5.6g,9.53mmol)、10-溴-6H-苯并[c]色烯(2.3g,8.92mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.62g,0.54mmol)、碳酸钾(3.1g,22.28mmol)、40mL的甲苯、10mL的乙醇和10mL的水添加至反应容器中,并且回流12小时。在反应完成后,将反应混合物冷却至室温,并且倒入甲醇中以使固体沉淀。将产生的固体干燥,并通过柱色谱法纯化以获得化合物C-29(3.1g,产率:54%)。
MW M.P.
C-29 641.77 221℃
实例2:化合物C-40的制备
Figure BDA0004027435600000641
将化合物B(4.8g,15.60mmol)、化合物1-1(7.7g,15.60mmol)、乙酸钯(II)(0.18g,0.78mmol)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(0.64g,1.56mmol)、碳酸铯(15.2g,46.80mmol)、80mL的甲苯、20mL的乙醇和20mL的水添加至反应容器中,并且回流1小时。在反应完成后,将反应混合物冷却至室温,并且倒入甲醇中以使固体沉淀。将产生的固体过滤并干燥。此后,将经干燥的固体通过柱色谱法纯化以获得化合物C-40(3.4g,产率34%)。
MW M.P.
C-40 641.77 206℃
实例3:化合物C-1的制备
Figure BDA0004027435600000651
化合物1-5的合成
将化合物1-3(21g,130.4mmol)、化合物1-4(24g,260.8mmol)、K2CO3(54.1g,391.2mmol)、NaI(1.95g,13.04mmol)和丙酮(150mL)添加至反应容器中,并在氮气气氛下在回流下搅拌24小时。在反应完成后,将反应混合物冷却至室温,用EtO2萃取,并且用MgSO4干燥。将反应混合物浓缩,并通过柱色谱法纯化以获得化合物1-5(30.9g,产率:99%)。
化合物1-6的合成
将化合物1-5(30.9g,130.6mmol)、K2CO3(36.1g,261.2mmol)、Pd(OAc)2(0.88g,3.92mmol)、PCy3-HBF4(2.9g,7.84mmol)和N,N-二甲基乙酰胺(40mL)添加至反应容器中,并在氮气气氛下在回流下搅拌24小时。在反应完成后,将反应混合物冷却至室温,浓缩,并且然后通过柱色谱法纯化以获得化合物1-6(26g,产率:99%)。
化合物C-1的合成
将化合物1-6(26g,129.86mmol)、化合物1-7(53g,129.86mmol)、Cs2CO3(126g,389.58mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)(260mL)添加至反应容器中,并在回流下搅拌24小时。在反应完成后,将反应混合物冷却至室温,用二氯甲烷(DCM)萃取,用MgSO4干燥,并在浓缩器中浓缩。将反应混合物和84mL的甲苯添加至反应容器中,回流1小时,冷却至室温,并重结晶。此后,将所得产物通过柱色谱法纯化以获得化合物C-1(14g,产率:18%)。
MW M.P.
C-1 588.71 267℃
装置实例1:生产根据本公开的发射绿光的OLED
生产根据本公开的OLED。使用于OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.),日本)经受依次用丙酮和异丙醇进行的超声洗涤,并且然后储存在异丙醇中。然后将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的一个小室中,并且将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发,并且将化合物HI-1以基于化合物HI-1和化合物HT-1的总量的3wt%的掺杂量进行沉积,以形成具有10nm厚度的空穴注入层。接下来,将化合物HT-1沉积在空穴注入层上以形成具有80nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中,并通过向小室施加电流使该化合物蒸发,从而在第一空穴传输层上形成具有30nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后,如下在其上形成发光层:将下表1中所示的第一主体化合物(化合物C-1)和第二主体化合物(化合物H2-125)作为主体引入真空气相沉积设备的两个小室中,并且将化合物D-130作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种主体材料以2:1的不同速率蒸发,并且将掺杂剂材料以不同的速率同时蒸发,并且将掺杂剂以基于主体和掺杂剂的总量10wt%的掺杂量进行沉积,以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。接下来,将化合物ET-1和化合物EI-1作为电子传输材料以40:60的重量比沉积,以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EI-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后,通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此,生产出OLED。用于生产OLED的所有材料在10-6托下通过真空升华来纯化。
对比实例1:生产包含常规化合物作为主体的OLED
除了仅使用化合物H2-125作为发光层的主体之外,以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
下表1中提供了装置实例1和对比实例1中生产的OLED在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和发光颜色。
[表1]
Figure BDA0004027435600000661
从上表1可以看出,与包含常规化合物作为单一主体材料的OLED相比,包含根据本公开的化合物的特定组合作为主体材料的OLED展现出等同或类似的驱动电压和更高的发光效率。
装置实例2:生产根据本公开的发射蓝光的OLED
以与装置实例1中相同的方式生产OLED,除了如下沉积第二空穴传输层、发光层、电子缓冲层和电子传输层之外:将化合物HT-3引入真空气相沉积设备的另一个小室中并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发,从而在第一空穴传输层上形成具有5nm厚度的第二空穴传输层。将化合物BH引入真空气相沉积设备的一个小室中作为主体,并且将化合物BD引入另一个小室中作为掺杂剂。将主体材料和掺杂剂材料以不同的速率蒸发,并且以基于主体和掺杂剂的总量3wt%的掺杂量沉积掺杂剂以在第二空穴传输层上形成具有20nm厚度的发光层。接下来,将化合物A沉积在发光层上,作为具有5nm厚度的电子缓冲层。此后,将化合物C-40和化合物EI-1作为电子传输材料以50:50的重量比沉积,以在电子缓冲层上形成具有30nm厚度的电子传输层。
在下表2中提供了装置实例2中生产的OLED的在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率、和发光颜色,以及在2,000尼特的亮度下亮度从100%降低至95%所花费的时间(寿命;T95)。
[表2]
Figure BDA0004027435600000671
从上表2可以看出,与常规的OLED相比,包含根据本公开的化合物作为电子传输材料的OLED展现出更低的驱动电压、更高的发光效率和显著改善的寿命。
在装置实例和对比实例中使用的化合物在下表3中示出。
[表3]
Figure BDA0004027435600000672
Figure BDA0004027435600000681

Claims (12)

1.多种主体材料,其包含第一主体材料和第二主体材料,所述第一主体材料包含由下式1表示的化合物,所述第二主体材料包含由下式2表示的化合物:
Figure FDA0004027435590000011
在式1中,
X1表示-N=、-NR0-、-O-或-S-;
R0表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;
R1至R10各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上形成一个或多个环;
前提是R3至R10中的至少一个包含-(L1)a-Ar1
Ar1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或
Figure FDA0004027435590000021
L1至L3各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;
Ar2和Ar3各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基;并且
a表示整数1或2,其中如果a是整数2,则每个L1可以相同或不同;
Figure FDA0004027435590000022
在式2中,
Ma表示含有一个或多个氮的取代或未取代的(5元至30元)杂芳基;
La表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;
Xa至Xh各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C2-C30)炔基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上形成选自苯、吲哚、茚、苯并吲哚、苯并呋喃和苯并噻吩的任何一个环,其中所述环可以进一步被(C1-C10)烷基和未取代的或被一个或多个氰基或一个或多个三(C6-C18)芳基甲硅烷基取代的(C6-C15)芳基中的至少一个取代;并且
所述杂芳基包含至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。
2.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,所述取代的烷基、所述取代的烯基、所述取代的炔基、所述取代的芳基、所述取代的亚芳基、所述取代的杂芳基、所述取代的亚杂芳基、所述取代的环烷基、所述取代的环烯基、所述取代的杂环烷基、所述取代的烷氧基、所述取代的三烷基甲硅烷基、所述取代的二烷基芳基甲硅烷基、所述取代的烷基二芳基甲硅烷基、所述取代的三芳基甲硅烷基、所述取代的单-或二-烷基氨基、所述取代的单-或二-烯基氨基、所述取代的烷基烯基氨基、所述取代的烯基芳基氨基、所述取代的烯基杂芳基氨基、所述取代的烷基芳基氨基、所述取代的单-或二-芳基氨基、所述取代的单-或二-杂芳基氨基、所述取代的烷基杂芳基氨基、所述取代的芳基杂芳基氨基、以及所述一个或多个脂肪族环和一个或多个芳香族环的取代的稠环基团的一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个:氘;卤素;氰基;羧基;硝基;羟基;氧化膦;(C1-C30)烷基;卤代(C1-C30)烷基;(C2-C30)烯基;(C2-C30)炔基;(C1-C30)烷氧基;(C1-C30)烷硫基;(C3-C30)环烷基;(C3-C30)环烯基;(3元至7元)杂环烷基;(C6-C30)芳氧基;(C6-C30)芳硫基;未取代的或被一个或多个(C6-C30)芳基取代的(3元至30元)杂芳基;未取代的或被氘、卤素、氰基、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、(3元至30元)杂芳基、以及三(C6-C30)芳基甲硅烷基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基;三(C1-C30)烷基甲硅烷基;三(C6-C30)芳基甲硅烷基;二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基;(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基;氨基;单-或二-(C1-C30)烷基氨基;单-或二-(C2-C30)烯基氨基;单-或二-(C6-C30)芳基氨基;单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基;(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基;(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基;(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基;(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基;(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;(C1-C30)烷基羰基;(C1-C30)烷氧基羰基;(C6-C30)芳基羰基;二(C6-C30)芳基硼羰基;(C6-C30)芳基膦;二(C1-C30)烷基硼羰基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基;(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基;以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
3.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,Ma表示取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的萘啶基、或取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基。
4.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,式2由下式3或4表示:
Figure FDA0004027435590000041
在式3和4中,
Y表示-S-、-O-或-N(L5-A1)-;
L4和L5各自独立地表示单键、或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基;
A1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;
R11和R12各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C2-C30)炔基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;
R13、R14和Xj至Xm各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C2-C30)炔基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、-NR18R19、或-SiR20R21R22;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上形成一个或多个环;
R18至R22各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上形成一个或多个环;
c和f各自独立地表示1至4的整数,并且d和e各自独立地表示1至3的整数,其中如果c至f是2或更大的整数,则每个R11至每个R14可以相同或不同;
V和W各自独立地表示单键、NR15、CR16R17、S或O,前提是V和W不同时是单键或NR15
R15至R17各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团;
Ma、La和Xe至Xh是如权利要求1中所定义的;
Xi各自独立地是如权利要求1中对于Xa至Xd所定义的;并且
g表示整数1或2,其中如果g是2,则每个Xi可以相同或不同。
5.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,所述由式1表示的化合物是选自由以下化合物组成的组的至少一种:
Figure FDA0004027435590000061
Figure FDA0004027435590000071
Figure FDA0004027435590000081
Figure FDA0004027435590000091
Figure FDA0004027435590000101
Figure FDA0004027435590000111
Figure FDA0004027435590000121
Figure FDA0004027435590000131
Figure FDA0004027435590000141
Figure FDA0004027435590000151
6.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,所述由式2表示的化合物是选自由以下化合物组成的组的至少一种:
Figure FDA0004027435590000152
Figure FDA0004027435590000161
Figure FDA0004027435590000171
Figure FDA0004027435590000181
Figure FDA0004027435590000191
Figure FDA0004027435590000201
Figure FDA0004027435590000211
Figure FDA0004027435590000221
Figure FDA0004027435590000231
Figure FDA0004027435590000241
Figure FDA0004027435590000251
Figure FDA0004027435590000261
Figure FDA0004027435590000271
Figure FDA0004027435590000281
Figure FDA0004027435590000291
Figure FDA0004027435590000301
Figure FDA0004027435590000311
Figure FDA0004027435590000321
Figure FDA0004027435590000331
Figure FDA0004027435590000341
Figure FDA0004027435590000351
7.一种有机电致发光化合物,其由下式5表示:
Figure FDA0004027435590000352
在式5中,
X2表示-N=、-NR0-、-O-或-S-;
R0、R23和R24各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;
A和B各自独立地表示单环或多环的(C5-C20)脂环族环或芳香族环、或其组合,其中所述环的一个或多个碳原子可以被至少一个选自N、O和S的杂原子替代;
R25和R26各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基、或-(L1)a-Ar1;前提是R25和R26中的至少一个表示-(L1)a-Ar1
L1各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;
Ar1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或
Figure FDA0004027435590000361
L2和L3各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;
Ar2和Ar3各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基;
m和n各自独立地表示1至4的整数,其中如果m和n是2或更大的整数,则每个R25以及每个R26可以相同或不同;并且
a表示整数1或2,其中如果a是整数2,则每个L1可以相同或不同。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光化合物,其中,式5由下式12至18中的任一个表示:
Figure FDA0004027435590000371
在式12至18中,
R3至R10和R1'至R10'各自独立地是如权利要求7中对于R25和R26所定义的,前提是R3至R10和R1'至R10'中至少一个表示-(L1)a-Ar1;并且
X2、R23、R24、L1、Ar1以及a是如权利要求7中所定义的。
9.根据权利要求7所述的有机电致发光化合物,其中,所述由式5表示的化合物选自由以下化合物组成的组:
Figure FDA0004027435590000381
Figure FDA0004027435590000391
Figure FDA0004027435590000401
Figure FDA0004027435590000411
Figure FDA0004027435590000421
Figure FDA0004027435590000431
Figure FDA0004027435590000441
Figure FDA0004027435590000451
Figure FDA0004027435590000461
10.一种有机电致发光装置,其包括阳极、阴极以及在所述阳极与所述阴极之间的至少一个发光层,其中,所述至少一个发光层包含根据权利要求1所述的多种主体材料。
11.一种有机电致发光材料,其包含根据权利要求7所述的有机电致发光化合物。
12.一种有机电致发光装置,其包含根据权利要求7所述的有机电致发光化合物。
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KR102175712B1 (ko) 2017-12-06 2020-11-06 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자

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