CN117903127A

CN117903127A - 有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置

Info

Publication number: CN117903127A
Application number: CN202311184075.5A
Authority: CN
Inventors: 全志松; 赵相熙; 吴洪世; 朴头龙; 李东炯
Original assignee: Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Current assignee: Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Priority date: 2022-10-17
Filing date: 2023-09-14
Publication date: 2024-04-19

Abstract

本公开涉及一种有机电致发光化合物、多种主体材料、以及一种包含其的有机电致发光装置。通过包含根据本公开的化合物或通过包含根据本公开的化合物的特定组合作为多种主体材料，可以生产与常规有机电致发光装置相比具有改善的驱动电压、发光效率、功率效率和/或寿命特性的有机电致发光装置。

Description

有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置

技术领域

本公开涉及一种有机电致发光化合物、多种主体材料、以及一种包含其的有机电致发光装置。

背景技术

小分子绿色有机电致发光装置(OLED)是由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)的Tang等人于1987年通过使用由发光层和电荷传输层组成的TPD/ALq3双层首先开发的。此后，OLED的发展迅速完成并且OLED已经被商业化。目前，OLED主要在面板实现中使用具有优异发光效率的磷光材料。然而，对于显示器的长时间使用和高分辨率而言，需要具有高发光效率和/或长寿命特征的OLED。

为了提高发光效率、驱动电压和/或寿命，已经提出了用于OLED的有机层的各种材料或概念。然而，它们在实际使用中不令人满意。因此，已经需要开发与先前公开的OLED相比具有更加改善的性能(例如改善的驱动电压、发光效率、功率效率和/或寿命特性)的OLED。

同时，韩国专利申请公开号2014-0079315、2019-0056573和2019-0080600以及中国专利申请公开号112028872公开了基于二苯并硒吩的化合物。然而，前述参考文献没有具体公开一种化合物或包含如本公开中要求保护的化合物的特定组合的多种主体材料。因此，持续需要开发与先前公开的特定化合物的组合相比具有更加改善的性能(例如，改善的驱动电压、发光效率和/或寿命特性)的发光材料。

发明内容

技术问题

本公开的目的是提供一种有机电致发光化合物，其具有适合应用于有机电致发光装置的新结构。本公开的另一个目的是提供多种主体材料，其能够提供具有改善的驱动电压、发光效率和/或寿命特性的有机电致发光装置。本公开的还另一个目的是提供一种有机电致发光装置，其通过包含本公开的化合物或本公开的化合物的特定组合而具有改善的驱动电压、发光效率和/或寿命特性。

问题的解决方案

作为解决技术问题的深入研究的结果，本发明诸位发明人发现上述目的可以通过由下式1表示的化合物来实现。此外，本发明的诸位发明人发现，上述目的可以通过多种主体材料实现，多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料，第一主体材料包含至少一种由下式1表示的化合物，第二主体材料包含至少一种由下式2表示的化合物。

在式1中，

R₁至R₁₀各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或下式a；前提是R₁至R₁₀中的至少一个表示下式a；

在式a中，

L₁各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；

X1至X3各自独立地表示N或CR₁₁；前提是X1至X3中的至少一个表示N；

R₁₁表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；

Ar₁和Ar₂各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；并且

n表示1或2的整数，其中如果n是整数2，则每个L₁可以相同或不同。

在式2中，

X₁和Y₁各自独立地表示-N＝、-NR₁₈-、-O-或-S-，前提是X₁和Y₁中的任一个表示-N＝，并且另一个表示-NR₁₈-、-O-或-S-；

R₁₂表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；

R₁₃至R₁₅和R₁₈各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-L₃-N(Ar₃)(Ar₄)；或者可以连接到一个或多个相邻取代基上形成一个或多个环；

L₃各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；

Ar₃和Ar₄各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；

L₂表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；

R₁₆和R₁₇各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；并且

a'表示整数1，b'和c'各自独立地表示1或2的整数，并且d'表示1至4的整数，其中如果b'至d'是2或更大的整数，则每个R₁₃至每个R₁₅可以相同或不同。

本发明的有益效果

通过包含根据本公开的化合物或通过包含根据本公开的化合物的特定组合作为多种主体材料，提供了一种与常规有机电致发光装置相比具有低驱动电压、高发光效率、高功率效率和/或优异寿命特性的有机电致发光装置，并且可以使用其生产显示系统或照明系统。

具体实施方式

在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本公开，并不意味着以任何方式限制本公开的范围。

本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中、并且如有需要可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中的化合物。

本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(包括主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。

本公开中的术语“多种主体材料”意指包含至少两种化合物的组合的主体材料，其可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料两者。例如，本公开的多种主体材料是至少两种主体材料的组合，并且可以选择性地进一步包括包含在有机电致发光材料中的常规材料。包含在本公开的多种主体材料中的至少两种化合物可以一起包含在一个发光层中，或者可以分别包含在不同的发光层中。例如，至少两种主体材料可以被混合蒸发或共蒸发，或者可以被单个地蒸发。

在本文中，术语“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链(亚)烷基，其中碳原子的数目优选地是1至10、并且更优选地是1至6。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基等。术语“(C3-C30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子的数目优选地是3至20，并且更优选地是3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基甲基、环己基甲基等。术语“(3元至7元)杂环烷基”意指具有3至7个环骨架原子并且包含至少一个杂原子的环烷基，该杂原子选自由B、N、O、S、Si、P、和Se组成的组，并且优选由O、S、和N组成的组。上述杂环烷基可以包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。术语“(C6-C30)芳基”意指衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳香族烃的单环或稠环基团。上述芳基可以是部分饱和的，并且可以包含螺结构。上述芳基可以包括苯基、联苯基、三联苯基、对五联苯基(quinquiphenyl)、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、二苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、苯并菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、基、萘并萘基、荧蒽基、螺二芴基、螺[芴-苯并芴]基、螺[环戊烯-芴]基、螺[二氢茚-芴]基、薁基、四甲基二氢菲基等。具体地，上述芳基可以包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、苯并蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、萘并萘基、芘基、1-/>基、2-/>基、3-/>基、4-/>基、5-/>基、6-/>基、苯并[c]菲基、苯并[g]/>基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、3-三亚苯基、4-三亚苯基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、苯并[a]芴基、苯并[b]芴基、苯并[c]芴基、二苯并芴基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻三联苯基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间四联苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对三联苯基-4-基、9,9-二甲基-1-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二甲基-3-芴基、9,9-二甲基-4-芴基、9,9-二苯基-1-芴基、9,9-二苯基-2-芴基、9,9-二苯基-3-芴基、9,9-二苯基-4-芴基、11,11-二甲基-1-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[c]芴基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-1-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-2-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-3-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-4-菲基等。

术语“(3元至30元)(亚)杂芳基”意指具有3至30个环骨架原子，并且包括至少一个、优选地1至4个选自由B、N、O、S、Si、P、和Se组成的组的杂原子的芳基。上述(亚)杂芳基可以是单环、或与至少一个苯环缩合的稠环；可以是部分饱和的；可以是经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的(亚)杂芳基；并且可以包括螺结构。上述杂芳基可以包括单环型杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、和哒嗪基，以及稠环型杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并噁唑基、苯并呋喃并喹啉基、苯并呋喃并喹唑啉基、苯并呋喃并萘啶基、苯并呋喃并嘧啶基、萘并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并喹啉基、苯并噻吩并喹唑啉基、萘啶基、苯并噻吩并萘啶基、苯并噻吩并嘧啶基、萘并噻吩并嘧啶基、嘧啶并吲哚基、苯并嘧啶并吲哚基、苯并呋喃并吡嗪基、萘并呋喃并吡嗪基、苯并噻吩并吡嗪基、萘并噻吩并吡嗪基、吡嗪并吲哚基、苯并吡嗪并吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基、苯并三唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、色烯并喹唑啉基、硫代色烯并喹唑啉基、二甲基苯并嘧啶基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基等。更具体地，上述杂芳基可以包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚啉基(indolidinyl)、2-吲哚啉基、3-吲哚啉基、5-吲哚啉基、6-吲哚啉基、7-吲哚啉基、8-吲哚啉基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑-1-基、氮杂咔唑-2-基、氮杂咔唑-3-基、氮杂咔唑-4-基、氮杂咔唑-5-基、氮杂咔唑-6-基、氮杂咔唑-7-基、氮杂咔唑-8-基、氮杂咔唑-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、6-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、7-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、8-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、9-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、2-苯并硫[3,2-d]嘧啶基、6-苯并硫[3,2-d]嘧啶基、7-苯并硫[3,2-d]嘧啶基、8-苯并硫[3,2-d]嘧啶基、9-苯并硫[3,2-d]嘧啶基、2-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、6-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、7-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、8-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、9-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、2-苯并硫[3,2-d]吡嗪基、6-苯并硫[3,2-d]吡嗪基、7-苯并硫[3,2-d]吡嗪基、8-苯并硫[3,2-d]吡嗪基、9-苯并硫[3,2-d]吡嗪基、1-硅芴基、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗杂芴基、2-锗杂芴基、3-锗杂芴基、4-锗杂芴基、1-二苯并硒吩基、2-二苯并硒吩基、3-二苯并硒吩基、4-二苯并硒吩基等。此外，“卤素”包括F、Cl、Br、和I。

此外，“邻(o-)”、“间(m-)”、和“对(p-)”是前缀，分别表示取代基的相对位置。邻位表示两个取代基彼此相邻，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和2或位置2和3时，被称为邻位。间位表示两个取代基在位置1和3处，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和3时，被称为间位。对位表示两个取代基在位置1和4处，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和4时，被称为对位。

在本文中，表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即，取代基)替代，并且还包括氢原子被通过上述取代基中的两个或更多个取代基的连接形成的基团替代。例如，“通过两个或更多个取代基的连接形成的基团”可以是吡啶-三嗪。即，吡啶-三嗪可以被解释为一种杂芳基取代基、或其中两个杂芳基取代基相连接的取代基。在本文中，取代的烷基、取代的烯基、取代的(亚)芳基、取代的(亚)杂芳基、取代的环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、以及一个或多个脂肪族环和一个或多个芳香族环的取代的稠环基团的一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组中的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；氧化膦；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被氘和(C6-C30)芳基中的至少一个取代的(3元至30元)杂芳基；未取代的或被氘、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、和(3元至30元)杂芳基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C2-C30)烯基氨基；单-或二-(C6-C30)芳基氨基；单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基；(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基；(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基；(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；(C6-C30)芳基膦；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。根据本公开的一个实施例，一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组中的至少一个：氘；(C1-C30)烷基；未取代的或被氘和(C1-C30)烷基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基；(C3-C30)环烷基；未取代的或被一个或多个(C6-C30)芳基取代的(3元至30元)杂芳基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；以及二(C6-C30)芳基氨基。根据本公开的另一个实施例，一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组中的至少一个：氘；(C1-C10)烷基；未取代的或被氘和(C1-C10)烷基中的至少一个取代的(C6-C20)芳基；(C6-C10)环烷基；未取代的或被一个或多个(C6-C12)芳基取代的(6元至15元)杂芳基；三(C6-C15)芳基甲硅烷基；以及二(C6-C12)芳基氨基。例如，一个或多个取代基各自独立地可以是选自由以下组成的组中的至少一个：氘；甲基；叔丁基；环己基；未取代的或被氘、甲基、以及叔丁基中的至少一个取代的苯基；萘基；联苯基；蒽基；荧蒽基；未取代的或被一个或多个苯基取代的吡啶基；吩噁嗪基；二苯基氨基；被一个或多个苯基取代的苯并咪唑基；三苯基甲硅烷基；二苯基萘基甲硅烷基；以及联苯基二苯基甲硅烷基。

在本公开中，如果相邻取代基彼此连接形成一个或多个环，则该环可以是取代或未取代的、单环或多环的(3元至30元)脂环族环或芳香族环、或其组合，该环是通过至少两个相邻取代基的连接形成的。此外，所形成的环可以含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子，优选地至少一个选自N、O和S的杂原子。根据本公开的一个实施例，环骨架原子的数目是5至20。根据本公开的另一个实施例，环骨架原子的数目是5至15。

在本公开中，杂芳基和亚杂芳基各自独立地可以包括至少一个选自由B、N、O、S、Si、P、和Se组成的组的杂原子。此外，杂原子可以与选自由以下组成的组的至少一个键合：氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、以及取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。

在下文中，将更详细描述根据一个实施例的有机电致发光化合物。

根据一个实施例的有机电致发光化合物由下式1表示。

在式1中，

在式a中，

在一个实施例中，R₁至R₁₀各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或式a；前提是R₁至R₁₀中的至少一个表示式a。优选地，R₁至R₁₀各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C6-C18)芳基、取代或未取代的(6元至20元)杂芳基、或式a；前提是R₁至R₁₀中的至少一个表示式a。更优选地，R₁至R₁₀中的任一个表示式a，并且其他各自独立地表示氢、氘、未取代的(C6-C12)芳基、或取代或未取代的(6元至15元)杂芳基。例如，R₁至R₁₀中的任一个可以是式a，并且其他各自独立地可以是氢、氘、未取代的苯基、或未取代的或被一个或多个苯基取代的咔唑基。

在一个实施例中，L₁各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基，优选单键、取代或未取代的(C6-C25)亚芳基、或取代或未取代的(6元至18元)亚杂芳基，并且更优选单键、未取代的(C6-C20)亚芳基、或未取代的或被一个或多个(C6-C12)芳基取代的(6元至15元)亚杂芳基。例如，L₁各自独立地可以是单键、未取代的亚苯基、未取代的间亚联苯基、未取代的对亚联苯基、未取代的亚萘基、或未取代的或被一个或多个苯基取代的二苯并亚呋喃基。

在一个实施例中，X1至X3中的任一个表示CR₁₁并且其他表示N，或者X1至X3全部表示N。例如，X1至X3全部可以是N。

在一个实施例中，Ar₁和Ar₂各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基，优选未取代的或被氘和(C6-C20)芳基中的至少一个取代的(C6-C25)芳基、或未取代的或被氘和(C6-C15)芳基中的至少一个取代的(6元至20元)杂芳基，并且更优选未取代的或被氘和(C6-C12)芳基中的至少一个取代的(C6-C20)芳基、或未取代的或被氘和(C6-C10)芳基中的至少一个取代的(6元至15元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例，Ar₁和Ar₂各自独立地表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、或取代或未取代的二苯并硒吩基。例如，Ar₁和Ar₂各自独立地，未取代的或被氘取代的苯基、未取代的间联苯基、未取代的对联苯基、未取代的间三联苯基、未取代的萘基、未取代的菲基、未取代的/>基、未取代的苯基萘基、未取代的萘基苯基、未取代的或被氘和苯基中的至少一个取代的二苯并呋喃基、未取代的或被一个或多个苯基取代的二苯并噻吩基、被一个或多个苯基取代的咔唑基、或被一个或多个苯基取代的二苯并硒吩基。

在一个实施例中，n表示1或2的整数，其中如果n是整数2，则每个L₁可以相同或不同。

根据本公开的一个实施例，由式1表示的化合物可以由下式1-1至1-3中的任一个表示。

在式1-1至1-3中，

R₁至R₁₀、X1至X3、L₁、Ar₁、Ar₂、和n如式1中所定义。

根据本公开的一个实施例，由式1表示的化合物可以例示为以下化合物，但不限于此。

/>

本公开提供了一种包含由式1表示的有机电致发光化合物的有机电致发光材料，以及一种包含其的有机电致发光装置。

有机电致发光材料可以仅由本公开的有机电致发光化合物组成，并且可以进一步包含有机电致发光材料中包括的常规材料。

由式1表示的有机电致发光化合物可以包含在选自由以下组成的组中的至少一个层中：发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、和电子阻挡层，并且优选地包含在发光层(主体材料)、电子传输层、和电子缓冲层的至少一个层中。

本公开的多种主体材料包含第一主体材料，其中第一主体材料包含至少一种由式1表示的化合物。根据本公开的一个实施例，本公开的多种主体材料进一步包含第二主体材料，其中第二主体材料包含至少一种由式2表示的化合物。

根据一个实施例，作为主体材料的第二主体材料包含至少一种由下式2表示的化合物。

在式2中，

在一个实施例中，X₁和Y₁中的任一个表示-N＝，并且另一个表示-O-或-S-。例如，X₁可以是-N＝并且Y₁可以是-O-；X₁可以是-O-并且Y₁可以是-N＝；X₁可以是-S-并且Y₁可以是-N＝；或X₁可以是-N＝并且Y₁可以是-S-。

在一个实施例中，R₁₂表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基，优选取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基，并且更优选取代或未取代的(C6-C18)芳基、或取代或未取代的(5元至18元)杂芳基。例如，R₁₂可以是未取代的苯基、未取代的萘基、未取代的邻联苯基、未取代的间联苯基、未取代的对联苯基、或未取代的吡啶基。

在一个实施例中，R₁₃至R₁₅和R₁₈各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基，优选氢、氘、卤素、氰基、或取代或未取代的(C6-C25)芳基，并且更优选氢、氘、或取代或未取代的(C6-C18)芳基。例如，R₁₃至R₁₅各自独立地可以是氢或未取代的苯基。

在一个实施例中，L₂表示单键、或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基，优选单键、或取代或未取代的(C6-C25)亚芳基，并且更优选取代或未取代的(C6-C18)亚芳基。例如，L₂可以是单键、未取代的亚苯基、或未取代的亚萘基。

在一个实施例中，R₁₆和R₁₇各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基，优选取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基，并且更优选取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至20元)杂芳基。例如，R₁₆和R₁₇各自独立地可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的邻联苯基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的C22芳基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、取代或未取代的苯并萘并噻吩基、或取代或未取代的苯并呋喃并吡啶基。取代的基团的一个或多个取代基各自独立地可以是选自由以下组成的组中的至少一个：氘；甲基；叔丁基；环己基；未取代的或被氘、甲基、以及叔丁基中的至少一个取代的苯基；萘基；联苯基；蒽基；荧蒽基；未取代的或被一个或多个苯基取代的吡啶基；吩噁嗪基；二苯基氨基；被一个或多个苯基取代的苯并咪唑基；三苯基甲硅烷基；二苯基萘基甲硅烷基；以及联苯基二苯基甲硅烷基。

在一个实施例中，由式2表示的化合物可以例示为以下化合物，但不限于此。

/>

化合物H1-1至H1-249中的至少一种和化合物H2-1至H2-175中的至少一种的组合可以用于有机电致发光装置中。

根据本公开的由式1表示的化合物可以通过参考以下反应方案1和2生产，但不限于此。

[反应方案1]

[反应方案2]

在反应方案1和2中，R与式1中式a的定义相同，并且Hal表示卤素。

根据本公开的由式2表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来生产。

尽管以上描述了由式1表示的化合物的说明性合成实例，但是本领域技术人员将能够容易地理解它们全部基于布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)交叉偶联反应、N-芳基化反应、酸化蒙脱土(H-mont)介导的醚化反应、宫浦(Miyaura)硼化反应、铃木(Suzuki)交叉偶联反应、分子内酸诱导的环化反应、Pd(II)催化的氧化环化反应、格氏反应(Grignard reaction)、赫克反应(Heck reaction)、脱水环合反应、SN₁取代反应、SN₂取代反应、以及膦介导的还原环化反应等，并且即使当键合了上式1中所定义但在具体合成实例中未指定的取代基时，上述反应也进行。

此外，具有式1和2的氘化的化合物可以通过使用氘化前体材料以类似方式制备，或者更通常地，可以通过在H/D交换催化剂(如路易斯酸，例如三氯化铝或乙基氯化铝)的存在下用氘化溶剂或D6-苯处理未氘化化合物来制备。另外，氘代的程度可以通过改变反应条件如反应温度来控制。例如，可以通过调节反应温度和时间、酸当量等来控制式1和2中的氘的数目。

本公开提供了一种有机电致发光装置，其包括阳极、阴极、以及在阳极与阴极之间的至少一个发光层，其中至少一个发光层包含根据本公开的多种主体材料。根据本公开的第一主体材料和第二主体材料可以包含在一个发光层中，或者可以分别包含在不同的发光层中。多种主体材料中由式1表示的化合物与由式2表示的化合物的比率是约1:99至约99:1、优选地约10:90至约90:10、并且更优选地约30:70至约70:30。此外，呈所希望比率的由式1表示的化合物和由式2表示的化合物可以通过将它们在振荡器中混合、通过经由加热在玻璃管中将它们溶解、或通过将它们溶解于溶剂中等来组合。

根据本公开的一个实施例，在发光层中掺杂剂化合物相对于主体化合物的掺杂浓度可以是小于20wt％。包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是至少一种磷光掺杂剂或荧光掺杂剂，并且优选是磷光掺杂剂。应用于本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受特别限制，但可以优选地选自由金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的络合化合物组成的组，更优选地选自由邻位金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的络合化合物组成的组，并且甚至更优选是邻位金属化的铱络合化合物。

包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是由下式101表示的化合物，但不限于此。

在式101中，

L选自以下结构1至3：

R₁₀₀至R₁₀₃各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者可以连接到相邻取代基上以与吡啶一起形成一个或多个环，例如取代或未取代的喹啉、苯并呋喃并吡啶、苯并噻吩并吡啶、茚并吡啶、苯并呋喃并喹啉、苯并噻吩并喹啉、或茚并喹啉；

R₁₀₄至R₁₀₇各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、氰基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者可以连接到相邻取代基上以与苯一起形成一个或多个取代或未取代的环，例如取代或未取代的萘、芴、二苯并噻吩、二苯并呋喃、茚并吡啶、苯并呋喃并吡啶、或苯并噻吩并吡啶；

R₂₀₁至R₂₂₀各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个取代或未取代的环；并且

s表示1至3的整数。

掺杂剂化合物的具体实例如下，但不限于此。

/>

根据本公开的有机电致发光装置具有阳极、阴极、以及在阳极与阴极之间的至少一个有机层。有机层包含发光层并且可以进一步包含至少一个选自由以下组成的组的层：空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层。这些层中的每一个可以进一步配置成多个层。

阳极和阴极可以各自由透明式导电材料、或者半透反射式或反射式导电材料形成。根据形成阳极和阴极的材料，有机电致发光装置可以是顶部发光型、底部发光型、或两侧发光型。此外，空穴注入层可以进一步掺杂有p型掺杂剂，并且电子注入层可以进一步掺杂有n型掺杂剂。

有机层可以进一步包含至少一种选自由基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物组成的组中的化合物。此外，有机层可以进一步包含至少一种选自由以下组成的组的金属：周期表的第1族的金属、第2族的金属、第4周期的过渡金属、第5周期的过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含该金属的络合化合物。

此外，本公开的有机电致发光装置可以通过进一步包括至少一个发光层来发射白光，该发光层除了本公开的化合物之外还包含本领域已知的蓝色、红色或绿色电致发光化合物。如果需要，其可以进一步包含黄色或橙色发光层。

在本公开的有机电致发光装置中，优选地，可以将选自由硫属化物层、金属卤化物层和金属氧化物层组成的组的至少一个层(下文中，“表面层”)放置在一个或两个电极的一个或多个内表面上。具体地，优选将硅或铝的硫属化物(包括氧化物)层放置在电致发光介质层的阳极表面上，并且优选将金属卤化物层或金属氧化物层放置在电致发光介质层的阴极表面上。此种表面层为有机电致发光装置提供运行稳定性。优选地，硫属化物包括SiO_X(1≤X≤2)、AlO_X(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；金属卤化物包括LiF、MgF₂、CaF₂、稀土金属氟化物等；并且金属氧化物包括Cs₂O、Li₂O、MgO、SrO、BaO、CaO等。

在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。空穴传输层或电子阻挡层也可以是多层。

可以在发光层与阴极之间使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。电子缓冲层可以是多层以控制电子的注入并且改善发光层与电子注入层之间的界面特性，其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层，其中多层中的每一个可以使用多种化合物。

可以将发光辅助层放置在阳极与发光层之间，或放置在阴极与发光层之间。当将发光辅助层放置在阳极与发光层之间时，它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出。当将发光辅助层放置在阴极与发光层之间时，它可以用于促进电子注入和/或电子传输，或用于防止空穴溢出。此外，可以将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以有效地促进或限制空穴传输速率(或空穴注入速率)，从而使得能够控制电荷平衡。此外，可以将电子阻挡层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以通过阻挡电子从发光层溢出将激子限制在发光层内以防止发光泄漏。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时，进一步包括的空穴传输层可以用作空穴辅助层或电子阻挡层。发光辅助层、空穴辅助层或电子阻挡层可以具有改善有机电致发光装置的效率和/或寿命的作用。

此外，在本公开的有机电致发光装置中，可以将电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域、或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，并且因此从混合区域向发光介质注入并且传输电子变得更容易。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此从混合区域向发光介质注入并且传输空穴变得更容易。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物；并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属、及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层，以生产具有两个或更多个发光层并发射白光的有机电致发光装置。

根据本公开的有机电致发光材料可以被用作用于白色有机发光装置的发光材料。已经提出了白色有机发光装置具有各种结构，如并排结构或堆叠结构，取决于R(红色)、G(绿色)或YG(黄绿色)和B(蓝色)发光部件的布置，或颜色转换材料(CCM)方法等。根据本公开的有机电致发光材料还可以用于包含量子点(QD)的有机电致发光装置中。

为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层，可以使用干法成膜方法，如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀方法等，或湿法成膜方法，如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂、流涂方法等。当本公开的第一主体化合物和第二主体化合物用于形成膜时，进行共蒸发过程或混合蒸发过程。

当使用湿法成膜方法时，可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。

此外，可以通过使用本公开的有机电致发光装置来生产显示系统，例如用于智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV或汽车的显示系统；或照明系统，例如室外或室内照明系统。

在下文中，将参考本公开的代表性化合物来详细解释根据本公开的化合物的制备方法及其特性，以及包含根据本公开的有机电致发光化合物或多种主体材料的有机电致发光装置(OLED)的物理特性。然而，以下实例仅描述根据本公开的化合物和包含其的OLED的特性，并且本公开不限于以下实例。

实例1：化合物H1-53的制备

1)化合物2-2的合成

将化合物2-1(9.0g，28.51mmol)、化合物1-2(9.4g，37.07mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.3g，1.43mmol)、2-二氯己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(1.2g，2.86mmol)、和乙酸钾(8.4g，85.53mmol)溶解在145mL1,4-二噁烷中，并且在回流下搅拌4小时。将反应物冷却至室温，固化(MeOH/H₂O)，用二氧化硅过滤，并固化。将固体过滤以获得化合物2-2(8.6g，产率：74.0％)。

2)化合物H1-53的合成

将化合物2-2(7.6g，18.66mmol)、化合物1-4(8.0g，22.4mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.65g，0.56mmol)、和碳酸钾(6.5g，46.7mmol)溶解在93mL甲苯、24mL乙醇、和24mL H₂O中，并在回流下搅拌4小时。将反应物冷却至室温，经受层分离(EA/H₂O)，用硅藻土、并且然后用二氧化硅过滤，并固化。将固体过滤以获得化合物H1-53(3.5g，产率：31.0％)。

	MW	熔点
			H1-53	602.5	317℃

实例2：化合物H1-173的制备

1)化合物1-3的合成

将化合物1-1(9.0g，28.51mmol)、化合物1-2(9.4g，37.07mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.3g，1.43mmol)、2-二氯己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(1.2g，2.86mmol)、和乙酸钾(8.4g，85.53mmol)溶解在145mL1,4-二噁烷中，并在回流下搅拌4小时。将反应物冷却至室温，固化(MeOH/H₂O)，用二氧化硅过滤，并固化。将固体过滤以获得化合物1-3(7.6g，产率：65.0％)。

2)化合物H1-173的合成

将化合物1-3(7.6g，18.66mmol)、化合物1-4(8.0g，22.4mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.65g，0.56mmol)、和碳酸钾(6.5g，46.7mmol)溶解在93mL甲苯、24mL乙醇、和24mL蒸馏水中，并在回流下搅拌4小时。将反应物冷却至室温，经受层分离(EA/H₂O)，用硅藻土、并且然后用二氧化硅过滤，并固化。将固体过滤以获得化合物H1-173(4.6g，产率：41.0％)。

	MW	熔点
			H1-173	602.5	307℃

装置实例1：生产共沉积有根据本公开的第一和第二主体化合物的OLED

生产根据本公开的OLED。使用于OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.)，日本)经受依次用丙酮和异丙醇进行的超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。然后将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将下表3中所示的化合物HI-1引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发，并将化合物HI-1以基于化合物HI-1和化合物HT-1的总量3wt％的掺杂量进行沉积，以在ITO基板上形成具有10nm厚度的第一空穴注入层。接下来，将化合物HT-1沉积在第一空穴注入层上以形成具有80nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使该化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上形成发光层：将下表1中所示的第一和第二主体化合物作为主体引入真空气相沉积设备的两个小室中，并且将化合物D-39作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种主体材料以1:1的不同速率蒸发，并且将掺杂剂材料以不同的速率同时蒸发，并且将掺杂剂以基于主体和掺杂剂的总量3wt％的掺杂量进行沉积，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。将化合物ET-1和化合物EI-1以50:50的重量比蒸发，以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EI-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产出OLED。用于生产OLED的所有材料在10^-6托下通过真空升华来纯化。

对比实例1和2：生产共沉积有第一常规主体化合物和根据本公开的第二主体化合物的OLED

除了使用下表1中所示的化合物作为发光层的第一主体之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED。

下表1中提供了装置实例1以及对比实例1和2中生产的OLED的在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和发光颜色，以及在10,000尼特的亮度下亮度从100％降低至95％所花费的时间(寿命；T95)。

[表1]

从上表1可以证实，与使用包含常规化合物和根据本公开的由式2表示的化合物的多种主体材料的OLED相比，使用包含根据本公开的由式1表示的化合物和由式2表示的化合物的多种主体材料的OLED表现出低驱动电压、高发光效率和长寿命特性。

装置实例2：生产沉积有根据本公开的主体化合物的OLED

除了仅使用下表2中所示的化合物作为发光层的主体之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED。

对比实例3和4：生产沉积有常规主体化合物的OLED

除了仅使用下表2中所示的化合物作为发光层的主体之外，以与装置实例2中相同的方式生产OLED。

下表2中提供了装置实例2以及对比实例3和4中生产的OLED的在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和发光颜色，以及在10,000尼特的亮度下亮度从100％降低至95％所花费的时间(寿命；T95)。

[表2]

从上表2可以证实，与使用常规化合物作为主体材料的OLED相比，使用根据本公开的由式1表示的化合物作为主体材料的OLED表现出低驱动电压、高功率效率和长寿命特性。

[表3]

/>

Claims

1.一种有机电致发光化合物，其由下式1表示：

在式1中，

在式a中，

2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述式1由下式1-1至1-3中的至少一个表示：

在式1-1至1-3中，

R₁至R₁₀、X1至X3、L₁、Ar₁、Ar₂和n如权利要求1中所定义。

3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，式1中的Ar₁和Ar₂各自独立地表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、或取代或未取代的二苯并硒吩基。

4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述取代的烷基、所述取代的(亚)芳基、和所述取代的(亚)杂芳基的一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组中的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；氧化膦；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被氘和(C6-C30)芳基中的至少一个取代的(3元至30元)杂芳基；未取代的或被氘、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、和(3元至30元)杂芳基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C2-C30)烯基氨基；单-或二-(C6-C30)芳基氨基；单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基；(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基；(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基；(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；(C6-C30)芳基膦；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。

5.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述由式1表示的化合物选自由以下化合物组成的组：

/>

6.多种主体材料，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。

7.根据权利要求6所述的多种主体材料，其包含第二主体材料，所述第二主体材料包含由下式2表示的有机电致发光化合物：

在式2中，

8.根据权利要求7所述的多种主体材料，其中，所述由式2表示的化合物是选自由以下化合物组成的组中的至少一种：

/>

9.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。

10.一种有机电致发光装置，其包括阳极、阴极以及在所述阳极与所述阴极之间的至少一个发光层，其中所述至少一个发光层包含根据权利要求7所述的多种主体材料。