CN112759578A - 一种有机化合物、包含其的电致发光器件及其用途 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种有机化合物、包含其的电致发光器件及其用途,所述有机化合物具有式1所示结构,该有机化合物中双咔唑基团连接在三嗪基团上,并且双咔唑以2位或者4位与三嗪基团连接,其作为发光层主体材料和/或空穴阻挡层材料应用于电致发光器件中,使得利用该有机化合物的电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的外量子效率。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域,涉及一种有机化合物、包含其的电致发光器件及其用途。
背景技术
有机电子器件包括但是不限于下列种类:有机发光二极管(OLEDs),有机场效应晶体管(O-FETs),有机发光晶体管(OLETs),有机光伏器件(OPVs),染料-敏化太阳能电池(DSSCs),有机光学检测器,有机光感受器,有机场效应器件(OFQDs),发光电化学电池(LECs),有机激光二极管和有机电浆发光器件。
1987年,伊斯曼柯达的Tang和Van Slyke报道了一种双层有机电致发光器件,其包括芳基胺空穴传输层和三-8-羟基喹啉-铝层作为电子传输层和发光层(Applied PhysicsLetters,1987,51(12):913-915)。一旦加偏压于器件,绿光从器件中发射出来。这个发明为现代有机发光二极管(OLEDs)的发展奠定了基础。最先进的OLEDs可以包括多层,例如电荷注入和传输层,电荷和激子阻挡层,以及阴极和阳极之间的一个或多个发光层。由于OLEDs是一种自发光固态器件,它为显示和照明应用提供了巨大的潜力。此外,有机材料的固有特性,例如它们的柔韧性,可以使它们非常适合于特殊应用,例如在柔性基底制作上。
OLEDs可以根据其发光机制分为三种不同类型。Tang和van Slyke发明的OLED是荧光OLED,它只使用单重态发光。在器件中产生的三重态通过非辐射衰减通道浪费了。因此,荧光OLED的内部量子效率(IQE)仅为25%,这限制阻碍了OLED的商业化。1997年,Forrest和Thompson报道了磷光OLED,其使用来自含络合物的重金属的三重态发光作为发光体。因此,能够收获单重态和三重态,实现100%的IQE。由于它的高效率,磷光OLED的发现和发展直接为有源矩阵OLED(AMOLED)的商业化作出了贡献。最近,Adachi通过有机化合物的热激活延迟荧光(TADF)实现了高效率。这些发光体具有小的单重态-三重态间隙,使得激子从三重态返回到单重态成为可能。在TADF器件中,三重态激子能够通过反向系统间穿越产生单重态激子,导致高IQE。
OLEDs也可以根据所用材料的形式分类为小分子和聚合物OLED。小分子是指不是聚合物的任何有机或有机金属材料。只要具有精确的结构,小分子的分子量可以很大,具有明确结构的树枝状聚合物被认为是小分子。聚合物OLED包括共轭聚合物和具有侧基发光基团的非共轭聚合物。如果在制造过程中发生后聚合,小分子OLED能够变成聚合物OLED。
已有各种OLED制造方法,小分子OLED通常通过真空热蒸发来制造。聚合物OLED通过溶液法制造,例如旋涂,喷墨印刷和喷嘴印刷。如果材料可以溶解或分散在溶剂中,小分子OLED也可以通过溶液法制造。
咔唑类有机半导体材料由于其优越的光电性能、氧化还原性能、稳定性等,因此较多的应用于OLED之中。
US2012267620A1公开了下式的有机化合物和包含所述化合物的有机发光器件:在一些实例中,提及了下式的一种化合物:但是其专注于三嗪与咔唑的3-位连接时所获得的特殊性能,并未公开或教导咔唑通过3-位以外其它的连接位点与三嗪连接时在相关材料中的应用。
WO2013032297A1公开了一种具有结构的有机电致发光化合物,其中Z为萘稠环结构具体的例子有但是其所公开的化合物结构中必须包含萘稠环结构,且应用于电致发光器件时,驱动电压较高,器件综合性能有待进一步提高。
目前报道的咔唑类有机半导体材料在光电器件中载流子传输能力和效率上仍然存在一定的局限性。因此,在本领域,期望开发一种有机化合物材料使得光电器件具有更好的器件性能。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明的目的在于提供一种有机化合物、包含其的电致发光器件及其用途,本发明所述有机化合物中双咔唑基团连接在三嗪基团上,并且双咔唑以2位或者4位与三嗪基团连接,使得利用该有机化合物的电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的外量子效率。
为达到此发明目的,本发明采用以下技术方案:
本发明目的之一在于提供一种有机化合物,所述有机化合物具有式1所示结构:
L每次出现时相同或不同地选自单键、取代或未取代的具有6-30个碳原子的亚芳基,或者取代或未取代的具有3-30个碳原子的亚杂芳基;
Ar3和Ar4每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,或者取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基;
W1、W2和W3每次出现时相同或不同地选自N或CRw,X1、X2、X3和X4每次出现时相同或不同地选自N或CRx;
Y1、Y2和Y3每次出现时相同或不同地选自N或CRy,Z1、Z2、Z3和Z4每次出现时相同或不同地选自N或CRz;
Rw、Rx、Ry和Rz各自在每次出现时相同或不同地选自氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有7-30个碳原子数的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,硫基,亚磺酰基,磺酰基,膦基或它们的组合;
R选自氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有7-30个碳原子数的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个环原子的芳基,取代或未取代的具有10-30个环原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,硫基,亚磺酰基,磺酰基,膦基或者它们的组合;
其中相邻的取代基Rx能任选地连接形成环;相邻的取代基Rz能任选地连接形成环。
本发明目的之二在于提供一种化合物配方,所述化合物配方包含目的之一所述的有机化合物。
本发明目的之三是提供一种电致发光器件,所述电致发光器件包括阳极、阴极以及设置在所述阳极与所述阴极之间的有机层,所述有机层包含目的之一所述的有机化合物。
本发明目的之四是提供一种目的之三所述的电致发光器件的用途,所述电致发光器件应用于电子设备、电子元件模块、有机发光器件或照明面板中的任意一种。
相对于现有技术,本发明具有以下有益效果:
本发明提供的有机化合物作为发光层主体材料和/或空穴阻挡材料使用,能提高器件的效率,降低驱动电压,使得器件具有优良的综合性能。
附图说明
图1是可以含有本发明所述的化合物和化合物配方的有机发光装置示意图;
图2是可以含有本发明所述的化合物和化合物配方的另一有机发光装置示意图;
图3是展示了本发明所述的化合物的结构式1。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了,所述实施例仅仅是帮助理解本发明,不应视为对本发明的具体限制。
在一个具体实施方式中,本发明提供了一种有机化合物,所述有机化合物具有式1所示结构:
L均每次出现时相同或不同地选自单键、取代或未取代的具有6-30个碳原子的亚芳基,或者取代或未取代的具有3-30个碳原子的亚杂芳基;
Ar3和Ar4每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,或者取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基;
W1、W2和W3每次出现时相同或不同地选自N或CRw,X1、X2、X3和X4每次出现时相同或不同地选自N或CRx;
Y1、Y2和Y3每次出现时相同或不同地选自N或CRy,Z1、Z2、Z3和Z4每次出现时相同或不同地选自N或CRz;
Rw、Rx、Ry和Rz在每次出现时相同或不同地选自氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有7-30个碳原子数的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,硫基,亚磺酰基,磺酰基,膦基或它们的组合;
R选自氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有7-30个碳原子数的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个环原子的芳基,取代或未取代的具有10-30个环原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,硫基,亚磺酰基,磺酰基,膦基或者它们的组合;
其中相邻的取代基Rx能任选地连接形成环;相邻的取代基Rz能任选地连接形成环。
本发明的提供的化合物用于电致发光器件时,使得电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的外量子效率。发明人推测获得上述效果的原理是:本发明提供的化合物结构中包含两个咔唑基团,并且它们通过适当的连接位点(2位或者4位)与三嗪基团连接,这种结构可以增加分子的π电子共轭,能改善材料对空穴和电子的传输平衡。
在一个具体的实施方式中,R为取代或未取代的具有6-30个环原子的芳基,或取代或未取代的具有10-30个环原子的杂芳基。
在又一个具体实施方式中,R选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、氮杂芴基、螺二芴基、氮杂螺二芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二苯并硒吩基、氮杂二苯并硒吩基、硅芴基、咔唑基、氮杂咔唑基或它们的组合。
在本发明中,L基团每次出现时可以相同也可以不同,即在Ar1和Ar2中L可相同也可以不同,在一个具体的实施方式中,L选自单键,或者取代或未取代的具有6-30个碳原子的亚芳基;在又一个具体实施方式中,L为单键。
在一个具体的实施方式中,所述W1、W2和W3均为CRw,X1、X2、X3和X4均为CRx,Y1、Y2和Y3均为CRy,Z1、Z2、Z3和Z4均为CRZ。
在一个具体的实施方式中,所述Rw、Rx、Ry和Rz选自H、D、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基;在又一个具体实施方式中,Rw、Rx、Ry和Rz选自H、D、甲基、甲氧基、苯基、联苯基或吡啶基。
在一个具体的实施方式中,所述Ar3和Ar4每次出现时相同或不同地选自苯基或联苯基。
在一个具体实施方式中,本发明所述有机化合物选自化合物a-1至化合物a-81以及化合物b-1至化合物b-81中的任意一种,所述化合物a-1至化合物a-81以及化合物b-1至化合物b-81的具体结构见权利要求6。
在本发明中,所述化合物a-1至化合物a-81,以及化合物b-1至化合物b-81的结构中含有的氢原子可以部分或者完全被氘代。
关于取代基术语的定义:
卤素或卤化物,如本文所用,包括氟、氯、溴和碘。
烷基:包含直链和支链烷基。烷基的实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基或3-甲基戊基。另外,烷基可以任选地被取代。烷基链中的碳可被其它杂原子取代。在上述烷基的实例中,优选甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基或新戊基。
环烷基:如本文所用,包含环状烷基。优选的环烷基是含有4至10个环碳原子的环烷基,包括环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、4,4-二甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基或2-降冰片基等。另外,环烷基可以任选地被取代。环中的碳可被其它杂原子取代。
链烯基:如本文所用,涵盖直链和支链烯烃基团。优选的烯基是含有2至15个碳原子的烯基。链烯基的例子包括乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、1-甲基乙烯基、苯乙烯基、2,2-二苯基乙烯基、1,2-二苯基乙烯基、1-甲基烯丙基、1,1-二甲基烯丙基、2-甲基烯丙基、1-苯基烯丙基、2-苯基烯丙基、3-苯基烯丙基、3,3-二苯基烯丙基、1,2-二甲基烯丙基、1-苯基-1-丁烯基和3-苯基-1-丁烯基。另外,烯基可以是任选取代的。
炔基:如本文所用,涵盖直链和支链炔基。优选的炔基是含有2至15个碳原子的炔基。另外,炔基可以是任选取代的。
芳基或芳族基:如本文所用,考虑非稠合和稠合体系。优选的芳基是含有6至60个碳原子,更优选6至20个碳原子,更优选6至12个碳原子的芳基。芳基的例子包括苯基、联苯、三联苯、三亚苯、四亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苝或薁,优选苯基、联苯、三联苯、三亚苯、芴或萘。另外,芳基可以任选地被取代。非稠合芳基的例子包括苯基、联苯-2-基、联苯-3-基、联苯-4-基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、4'-甲基联二苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、邻-枯基、间-枯基、对-枯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基或间四联苯基。
杂环基或杂环:如本文所用,考虑芳族和非芳族环状基团。异芳基也指杂芳基。优选的非芳族杂环基是含有3至7个环原子的那些,其包括至少一个杂原子如氮、氧或硫。杂环基也可以是具有至少一个选自氮原子、氧原子、硫原子或硒原子的杂原子的芳族杂环基。
杂芳基:如本文所用,考虑了可以包含1至5个杂原子的非稠合和稠合杂芳族基团。优选的杂芳基是含有3至30个碳原子,更优选3至20个碳原子,更优选3至12个碳原子的杂芳基。合适的杂芳基包括二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚咔唑、吡啶吲哚、吡咯并吡啶、吡唑、咪唑、三唑、恶唑、噻唑、恶二唑、恶三唑、二恶唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、恶嗪、恶噻嗪、恶二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、茚并嗪、苯并恶唑、苯并异恶唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、蝶啶、呫吨、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶、硒苯并二吡啶,优选二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、咪唑、吡啶、三嗪、苯并咪唑、1,2-氮杂硼烷、1,3-氮杂硼烷、1,4-氮杂硼烷、硼唑和其氮杂类似物。另外,杂芳基可以任选被取代。
烷氧基:由-O-烷基表示。烷基例子和优选例子与上述相同。所述烷氧基为具有1至20个碳原子,优选1至6个碳原子的烷氧基的例子包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基或己氧基。具有3个以上碳原子的烷氧基可以是直链状、环状或支链状。
芳氧基:由-O-芳基或-O-杂芳基表示。芳基和杂芳基例子和优选例子与上述相同。具有6至40个碳原子的芳氧基的例子包括苯氧基和联苯氧基。
芳烷基:如本文所用,具有芳基取代基的烷基。另外,芳烷基可以任选被取代。芳烷基的例子包括苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基-乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基-乙基、2-β-萘基-乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基或1-氯-2-苯基异丙基。在上述芳烷基的实例中,优选苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基或2-苯基异丙基。
氮杂二苯并呋喃,氮杂-二苯并噻吩等中的术语“氮杂”是指相应芳族片段中的一个或多个C-H基团被氮原子代替。例如,氮杂三亚苯包括二苯并[f,h]喹喔啉,二苯并[f,h]喹啉和在环系中具有两个或更多个氮的其它类似物。本领域普通技术人员可以容易地想到上述的氮杂衍生物的其它氮类似物,并且所有这些类似物被确定为包括在本文所述的术语中。
应当理解,当将分子片段描述为取代基或以其他方式连接到另一部分时,可根据它是否是片段(例如苯基、亚苯基、萘基、二苯并呋喃基)或根据它是否是整个分子(如苯、萘、二苯并呋喃)来书写它的名称。如本文所用,指定取代基或连接片段的这些不同方式被认为是等同的。
在本发明中提到的化合物中,氢原子可以被氘部分或完全替代。其他原子如碳和氮也可以被它们的其他稳定的同位素代替。由于其增强器件的效率和稳定性,化合物中其它稳定同位素的替代可能是优选的。
在本发明中提到的化合物中,多重取代指包含二重取代在内,直到高达最多的可用取代的范围。当本发明中提到的化合物中某个取代基表示多取代(包括二取代、三取代、四取代等)时,即表示该取代基可以在其连接结构上的多个可用的取代位置上存在,在多个可用的取代位置上均存在的该取代基可以是相同的结构,也可以是不同的结构。
在本发明中,除另有定义,当使用由以下组成的组中的任意一个术语时:取代的烷基、取代的环烷基、取代的杂烷基、取代的芳烷基、取代的烷氧基、取代的芳氧基、取代的烯基、取代的炔基,取代的芳基、取代的杂芳基、取代的烷硅基、取代的芳基硅烷基、取代的胺基、取代的酰基、取代的羰基、取代的羧酸基、取代的酯基、取代的亚磺酰基、取代的磺酰基、取代的膦基,是指烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、烷硅基、芳基硅烷基、胺基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、亚磺酰基、磺酰基和膦基中的任意一个基团可以被一个或多个选自氘,卤素,未取代的具有1-20个碳原子的烷基,未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,未取代的具有7-30个碳原子数的芳烷基,未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,未取代的具有2-20个碳原子的烯基,未取代的具有2-20个碳原子的炔基,未取代的具有6-30个碳原子的芳基,未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,未取代的具有0-20个碳原子的胺基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,硫基,亚磺酰基,磺酰基,膦基及其组合所取代。
在本发明中,所述基团中限定的原子的个数范围,例如3-30个碳原子、6-20个碳原子等,均是指所述基团中原子的个数包括所给出的数值范围内的每个整数,其中所述取代或未取代的具有某个数值范围的碳原子或者所述取代或未取代的具有某个数值范围的环原子的基团,所述具有某个数值范围的原子的个数指的是基团未被取代时的所具有的碳原子数或环原子数的可选择范围。例如,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,即表示所述烷基未被取代时具有1-20个碳原子。又例如,取代或未取代的具有6-30个环原子的芳基,即表示所述芳基未被取代时具有6-30个环原子。
在本发明中提到的化合物中,除非明确限定,例如相邻的取代基能任选地连接形成环,否则所述化合物中相邻的取代基不能连接形成环。在本发明中提到的化合物中,相邻的取代基能任选地连接形成环,既包含相邻的取代基可以连接形成环的情形,也包含相邻的取代基不连接形成环的情形。相邻的取代基能任选地连接形成环时,所形成的环可以是单环或多环,以及脂环、杂脂环、芳环或杂芳环。在这种表述中,相邻的取代基可以是指键合在同一个原子上的取代基、与彼此直接键合的碳原子键合的取代基、或与进一步远离的碳原子键合的取代基。优选的,相邻的取代基是指键合在同一个碳原子上的取代基以及与彼此直接键合的碳原子键合的取代基。
相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指键合在同一个碳原子上的两个取代基通过化学键彼此连接形成环,这可以由下式示例:
相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指与彼此直接键合的碳原子键合的两个取代基通过化学键彼此连接形成环,这可以由下式示例:
此外,相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指,在与彼此直接键合的碳原子键合的两个取代基之一表示氢的情况下,第二取代基键合在氢原子键合至的位置处,从而成环。这由下式示例:
本发明中,环原子数表示原子键合为环状结构的化合物(例如:单环化合物、稠合环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环本身的原子的数目。该环被取代基取代时,取代基中包含的原子不包括在环原子数中。关于本文中记载的“环原子数”,只要没有特别说明则为相同的含义。示例性的,的环原子数为13,其中两个甲基被认为是芴环的取代基;的环原子数为13;的环原子数为13,其中的苯基被认为是咔唑环的取代基;的环原子数为9,苯基被认为是苯并恶唑环的取代基。
基于同一发明构思,本发明还提供了一种化合物配方,所述化合物配方包括如前所述的有机化合物中的任意一种或至少两种的组合。
即,本发明提供的具有式1结构的化合物可以和其他的组分进行组合获得一种化合物配方,并能够将所述组合一起进行使用。
基于同一发明构思,本发明还提供了电致发光器件,所述电致发光器件包括阳极、阴极以及设置在所述阳极与所述阴极之间的有机层,所述有机层包含目的之一所述的有机化合物中的任意一种或至少两种组合。
在一个具体实施方式中,所述有机层为发光层,所述发光层包含目的之一所述的有机化合物中的任意一种或至少两种组合。
在一个具体实施方式中,所述发光层还包含磷光发光材料。
在一个具体实施方式中,所述磷光发光材料是金属络合物,所述金属络合物包含至少一个配体,所述配体包含以下任一种结构:
其中,
Ra、Rb和Rc表示单取代、多取代或不取代,且各自在每次出现时可以是相同或不同的;
Ra、Rb和Rc每次出现时相同或不同地选自氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,硫基,亚磺酰基,磺酰基,膦基或它们的组合;
Xb选自O、S、Se、NRN1或CRC1RC2;
Xc和Xd每次出现时相同或不同地选自O、S、Se或NRN2;
RN1、RN2、RC1和RC2每次出现时相同或不同地选自氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有7-30个碳原子数的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,硫基,亚磺酰基,磺酰基,膦基或它们的组合;
所述配体结构中,相邻的取代基能任选地连接形成环。
在一个具体实施方式中,所述金属络合物中的金属元素为Ir、Pt或Os。
在一个具体实施方式中,本发明所述电致发光器件中所述磷光发光材料为Ir络合物,且具有Ir(La)(Lb)(Lc)的结构;
其中,La、Lb和Lc每次出现时相同或不同地选自上述任一种配体。
在一个具体实施方式中,所述电致发光器件中所述磷光发光材料选自具有如下结构的材料中的任意一种或至少两种的组合:
其中,Xf每次出现时相同或不同地选自O、S、Se、NRN3或CRC3RC4;
其中,Xe是CRd或N;
Ra、Rb和Rc表示单取代、多取代或不取代,且各自在每次出现时可以相同或不同;
Ra、Rb、Rc、Rd、RN3、RC3和RC4每次出现时相同或不同地选自氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,硫基,亚磺酰基,磺酰基,膦基或它们的组合。
在一个具体实施方式中,本发明所述电致发光器件中所述有机层为空穴阻挡层,所述空穴阻挡层包含目的之一所述的有机化合物中的任意一种或至少两种组合。
OLED可以在各种基板上制造,例如玻璃,塑料和金属。图1示意性、非限制性的展示了有机发光器件100。图不一定按比例绘制,图中一些层结构也是可以根据需要省略的。器件100可以包括基板101、阳极110、空穴注入层120、空穴传输层130、电子阻挡层140、发光层150、空穴阻挡层160、电子传输层170、电子注入层180和阴极190。器件100可以通过依序沉积所描述的层来制造。各层的性质和功能以及示例性材料在US7,279,704B2第6-10栏有更详细的描述,上述专利的全部内容通过引用并入本文。
如上所述的器件的这些层中的每一个有更多实例。举例来说,以全文引用的方式并入的美国专利第5,844,363号中公开的柔性并且透明的衬底-阳极组合。经p掺杂的空穴输送层的实例是以50:1的摩尔比率掺杂有F4-TCNQ的m-MTDATA,如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开的空穴输送层的实例。以全文引用的方式并入的颁予汤普森(Thompson)等人的美国专利第6,303,238号中公开的主体材料的实例。经n掺杂的电子输送层的实例是以1:1的摩尔比率掺杂有Li的BPhen,如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开的电子输送层的实例。以全文引用的方式并入的美国专利第5,703,436号和第5,707,745号公开了阴极的实例,其包括具有例如Mg:Ag等金属薄层与上覆的透明、导电、经溅镀沉积的ITO层的复合阴极。以全文引用的方式并入的美国专利第6,097,147号和美国专利申请公开案第2003/0230980号中更详细地描述的阻挡层的原理和使用。以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中提供的注入层的实例。可以以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中关于保护层的描述。
经由非限制性的实施例提供上述分层结构。OLED的功能可以通过组合以上描述的各种层来实现,或者可以完全省略一些层。它还可以包括未明确描述的其它层。在每个层内,可以使用单一材料或多种材料的混合物来实现最佳性能。任何功能层可以包括几个子层。例如,发光层可以具有两层不同的发光材料以实现期望的发光光谱。
在一个具体的实施方式中,OLED可以描述为具有设在阴极和阳极之间的“有机层”。该有机层可以包括一层或多层。
OLED也需要设置封装层,如图2示意性、非限制性的展示了有机发光器件200,其与图1不同的是,在阴极190之上还可以包括封装层102,以防止来自环境的有害物质,例如水分和氧气。能够提供封装功能的任何材料都可以用作封装层,例如玻璃或者有机-无机混合层。封装层应直接或间接放置在OLED器件的外部。多层薄膜封装在美国专利US7,968,146B2中进行了描述,其全部内容通过引用并入本文。
根据本发明的实施例制造的器件可以并入具有该器件的一个或多个电子部件模块(或单元)的各种消费产品中。这些消费产品的一些例子包括平板显示器,监视器,医疗监视器,电视机,广告牌,用于室内或室外照明和/或发信号的灯,平视显示器,完全或部分透明的显示器,柔性显示器,智能电话,平板计算机,平板手机,可穿戴设备,智能手表,膝上型计算机,数码相机,便携式摄像机,取景器,微型显示器,3-D显示器,车辆显示器和车尾灯。
本文描述的材料和结构也可以用于前文列出的其它有机电子器件中。
如本文所用,“顶部”意指离衬底最远,而“底部”意指离衬底最近。在将第一层描述为“设置”在第二层“上”的情况下,第一层被设置为距衬底较远。除非规定第一层与第二层“接触”,否则第一与第二层之间可以存在其它层。举例来说,即使阴极和阳极之间存在各种有机层,仍可以将阴极描述为“设置在”阳极“上”。
如本文所用,“溶液可处理”意指能够以溶液或悬浮液的形式在液体介质中溶解、分散或输送和/或从液体介质沉积。
当据信配位体直接促成发射材料的光敏性质时,配位体可以称为“光敏性的”。当据信配位体并不促成发射材料的光敏性质时,配位体可以称为“辅助性的”,但辅助性的配位体可以改变光敏性的配位体的性质。
据相信,荧光OLED的内部量子效率(IQE)可以通过延迟荧光超过25%自旋统计限制。延迟荧光一般可以分成两种类型,即P型延迟荧光和E型延迟荧光。P型延迟荧光由三重态-三重态消灭(TTA)产生。
另一方面,E型延迟荧光不依赖于两个三重态的碰撞,而是依赖于三重态与单重激发态之间的转换。能够产生E型延迟荧光的化合物需要具有极小单-三重态间隙以便能态之间的转化。热能可以激活由三重态回到单重态的跃迁。这种类型的延迟荧光也称为热激活延迟荧光(TADF)。TADF的显著特征在于,延迟分量随温度升高而增加。如果逆向系间穿越(RISC)速率足够快速从而最小化由三重态的非辐射衰减,那么回填充单重激发态的分率可能达到75%。总单重态分率可以是100%,远超过电致产生的激子的自旋统计的25%。
E型延迟荧光特征可以见于激发复合物系统或单一化合物中。不受理论束缚,相信E型延迟荧光需要发光材料具有小单-三重态能隙(ΔES-T)。有机含非金属的供体-受体发光材料可能能够实现这点。这些材料的发射通常表征为供体-受体电荷转移(CT)型发射。这些供体-受体型化合物中HOMO与LUMO的空间分离通常产生小ΔES-T。这些状态可以包括CT状态。通常,供体-受体发光材料通过将电子供体部分(例如氨基或咔唑衍生物)与电子受体部分(例如含N的六元芳香族环)连接而构建。
本发明描述的用于有机发光器件中的特定层的材料可以与器件中存在的各种其它材料组合使用。这些材料的组合在美国专利申请US2016/0359122A1中第0132-0161段有详细描述,其全部内容通过引用并入本文。其中描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例,并且本领域技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
本发明描述为可用于有机发光器件中的具体层的材料可以与存在于所述器件中的多种其它材料组合使用。举例来说,本文所公开的化合物可以与多种主体、发光掺杂剂、输送层、阻挡层、注入层、电极和其它可能存在的层结合使用。这些材料的组合在美国专利申请US2015/0349273A1中的第0080-0101段有详细描述,其全部内容通过引用并入本文。其中描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例,并且本领域技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
在材料合成的实施例中,除非另外说明,否则所有反应都在氮气保护下进行。所有反应溶剂都无水并且按从商业来源原样使用。合成产物使用本领域常规的一种或多种设备(包括但不限于Bruker的核磁共振仪,Shimadzu的液相色谱仪、液相色谱-质谱联用仪、气相色谱-质谱联用仪、差示扫描量热仪,上海棱光技术的荧光分光光度计,武汉科思特的电化学工作站,安徽贝意克的升华仪等),以本领域技术人员熟知的方法进行了结构确认和特性测试。在器件的实施例中,器件的特性也是使用本领域常规的设备(包括但不限于AngstromEngineering生产的蒸镀机,苏州弗士达生产的光学测试系统、寿命测试系统,北京量拓生产的椭偏仪等),以本领域技术人员熟知的方法进行测试。由于本领域技术人员均知晓上述设备使用、测试方法等相关内容,能够确定地、不受影响地获得样品的固有数据,因此上述相关内容在本发明中不再展开赘述。
基于同一个发明思路,本发明还提供了一种如前所述的电致发光器件的用途,所述电致发光器件应用于电子设备、电子元件模块、有机发光器件或照明面板中。
材料合成实施例
本发明化合物的制备方法不做限制,典型但非限制地以下面的化合物为示例,其合成路线和制备方法如下:
合成实施例1:合成化合物a-1
步骤1:中间体B的合成
在两口圆底烧瓶中,将A(12.0g,37.24mmol),联硼酸频那醇酯(14.19g,55.86mmol),Pd(dppf)Cl2(0.82g,1.12mmol),KOAc(9.14g,93.1mmol)加入到1,4-二氧六环(220mL)中,氮气保护,加热回流过夜。停止加热,冷却至室温,通过硅藻土过滤,滤液旋干后经硅胶柱层析(PE/DCM=2:1)纯化得白色固体中间体B(11.6g,31.41mmol),产率为84.4%。
步骤2:化合物a-1的合成
在两口圆底烧瓶中,将B(10.3g,27.89mmol),C(2.86g,12.69mmol),Pd(PPh3)4(0.73g,0.63mmol),K2CO3(5.26g,38.07mmol)加入到甲苯(60mL)、EtOH(15mL)、H2O(15mL)中,氮气保护,加热回流过夜。停止加热,冷却至室温,减压抽滤,所得固体依次用水、甲醇冲洗多次。固体用甲苯重结晶,得淡黄色固体化合物a-1(4.7g,7.35mmol),产率为57.9%。产品确认为目标产物,分子量639。
合成实施例2:合成化合物b-1
步骤1:化合物b-1的合成
在两口圆底烧瓶中,将C(2.8g,12.39mmol),D(7.82g,27.25mmol),Pd(PPh3)4(0.72g,0.62mmol),K2CO3(5.14g,37.17mmol)加入到甲苯(56mL)、EtOH(14mL)、H2O(14mL)中,氮气保护,加热回流过夜。停止加热,冷却至室温,取有机相,水相中加入DCM,萃取多次,合并有机相,无水Na2SO4干燥,过滤后将滤液减压浓缩并经硅胶柱层析(PE/DCM=2:1)纯化得浅黄色固体化合物b-1(5.7g,8.91mmol),产率为71.9%。产品确认为目标产物,分子量639。
本领域技术人员应该知晓,上述制备方法只是一个示例性的例子,本领域技术人员能够通过对其改进从而获得本发明的其他化合物结构。
器件实施例1
在本实施例中,提供一种电致发光器件,其制备方法如下:
首先,清洗玻璃基板,其具有80nm厚的铟锡氧化物(ITO)阳极,然后用氧等离子体和UV臭氧处理。处理后,将基板在手套箱中烘干以除去水分。然后将基板安装在基板支架上并装入真空室中。下面指定的有机层,在真空度约为10-8托的情况下以0.2-2埃/秒的速率通过热真空蒸镀依次在ITO阳极上进行来蒸镀。化合物HI用作空穴注入层(HIL)。化合物HT用作空穴传输层(HTL)。化合物H1用作电子阻挡层(EBL)。然后化合物GD掺杂在H1和本发明化合物a-1中,共蒸镀用作发光层(EML)。使用H2作为空穴阻挡层(HBL)。在空穴阻挡层上,化合物ET和8-羟基喹啉-锂(Liq)共蒸镀作为电子传输层(ETL)。最后,蒸镀1nm厚度的8-羟基喹啉-锂(Liq)作为电子注入层,并且蒸镀120nm的铝作为阴极。然后将该器件转移回手套箱,并用玻璃盖和吸湿剂封装以完成该器件。
器件实施例2
器件实施例2的制备与器件实施例1相同,除了在发光层(EML)中使用化合物b-1代替化合物a-1。
比较例1
比较例1的制备与器件实施例1相同,除了在发光层(EML)中使用化合物H3代替化合物a-1。
器件实施例3
器件实施例3的制备与器件实施例1相同,除了在发光层(EML)中使用化合物H2代替化合物a-1,在空穴阻挡层(HBL)中使用化合物a-1代替化合物H2。
器件实施例4
器件实施例4的制备与器件实施例1相同,除了在发光层(EML)中使用化合物H2代替化合物a-1,在空穴阻挡层(HBL)中使用化合物b-1代替化合物H2。
比较例2
比较例2的制备与器件实施例1相同,除了在发光层(EML)中使用化合物H2代替化合物a-1,在空穴阻挡层(HBL)中使用化合物H3代替化合物H2。
器件实施例5
器件实施例5的制备与器件实施例1相同,除了在空穴阻挡层(HBL)中使用化合物a-1代替化合物H2。
器件实施例6
器件实施例6的制备与器件实施例1相同,除了在发光层(EML)中使用化合物b-1代替化合物a-1,在空穴阻挡层(HBL)中使用化合物b-1代替化合物H2。
比较例3
比较例3的制备与器件实施例1相同,除了在发光层(EML)中使用化合物H3代替化合物a-1,在空穴阻挡层(HBL)中使用化合物H3代替化合物H2。
详细的器件层结构和厚度如下表所示。其中所用材料不止一种的层,是不同化合物以其记载的重量比例掺杂得到的。
表1器件实施例和比较例的器件结构
器件中使用的材料结构如下所示:
性能测试:
在1000cd/m2下,测量CIE数据和λmax;15mA/cm2恒电流下测量电压(V)、电流效率(CE)、功率效率(PE)和外量子效率(EQE),性能测试结果如表2所示。
表2电致发光器件的性能测试结果
由表2的数据可知:
实施例1-2和比较例1分别使用本发明材料和化合物H3作为主体材料。如表2中的数据所示,CIE,λmax是相似的,与比较例1相比,实施例1-2的电压显著降低,EQE明显提升,电流效率和功率效率均显著提升。
实施例3-4和比较例2分别使用本发明材料和化合物H3作为空穴阻挡材料。如表2中的数据所示,CIE,λmax是相似的,与比较例2相比,实施例3-4的电压更低,EQE更高,电流效率和功率效率均更高。
实施例5-6和比较例3分别使用本发明材料和化合物H3同时作为主体材料和空穴阻挡材料。如表2中的数据所示,CIE,λmax是相似的,与比较例3相比,实施例5-6的电压显著降低,EQE明显提升,电流效率和功率效率均显著提升。
综上所述,本发明化合物可以作发光层主体材料或空穴阻挡材料使用,并能提高器件的效率,降低驱动电压,对业界有重要的帮助。
申请人声明,本发明通过上述实施例来说明本发明的有机化合物、包含其的电致发光器件及其应用,但本发明并不局限于上述实施例,即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了,对本发明的任何改进,对本发明所选用原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等,均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (11)
1.一种有机化合物,其特征在于,所述有机化合物具有式1所示结构:
L每次出现时相同或不同地选自单键、取代或未取代的具有6-30个碳原子的亚芳基,或者取代或未取代的具有3-30个碳原子的亚杂芳基;
Ar3和Ar4每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,或者取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基;
W1、W2和W3每次出现时相同或不同地选自N或CRw,X1、X2、X3和X4每次出现时相同或不同地选自N或CRx;
Y1、Y2和Y3每次出现时相同或不同地选自N或CRy,Z1、Z2、Z3和Z4每次出现时相同或不同地选自N或CRz;
Rw、Rx、Ry和Rz各自在每次出现时相同或不同地选自氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有7-30个碳原子数的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,硫基,亚磺酰基,磺酰基,膦基或它们的组合;
R选自氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有7-30个碳原子数的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个环原子的芳基,取代或未取代的具有10-30个环原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,硫基,亚磺酰基,磺酰基,膦基或者它们的组合;
其中相邻的取代基Rx能任选地连接形成环;相邻的取代基Rz能任选地连接形成环。
2.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,R为取代或未取代的具有6-30个环原子的芳基,或取代或未取代的具有10-30个环原子的杂芳基;
优选地,R选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、氮杂芴基、螺二芴基、氮杂螺二芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二苯并硒吩基、氮杂二苯并硒吩基、硅芴基、咔唑基、氮杂咔唑基或它们的组合。
3.根据权利要求1或2所述的有机化合物,其特征在于,L选自单键,或者取代或未取代的具有6-30个碳原子的亚芳基;
优选地,L为单键。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的有机化合物,其特征在于,所述W1、W2和W3均为CRw,X1、X2、X3和X4均为CRx,Y1、Y2和Y3均为CRy,Z1、Z2、Z3和Z4均为CRZ;
优选地,所述Rw、Rx、Ry和Rz每次出现时相同或不同地选自H、D、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基或取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基;
优选地,Rw、Rx、Ry和Rz每次出现时相同或不同地选自H、D、甲基、甲氧基、苯基、联苯基或吡啶基。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的有机化合物,其特征在于,Ar3和Ar4每次出现时相同或不同地选自苯基或联苯基。
7.一种化合物配方,其特征在于,所述化合物配方包含权利要求1-6中任一项所述的有机化合物中的任意一种或至少两种的组合。
8.一种电致发光器件,其特征在于,所述电致发光器件包括阳极、阴极以及设置在所述阳极与所述阴极之间的有机层,所述有机层包含权利要求1-6中任一项所述的有机化合物中的任意一种或至少两种组合。
9.根据权利要求8所述的电致发光器件,其特征在于,所述有机层为发光层,所述发光层包含权利要求1-6中任一项所述的有机化合物中的任意一种或至少两种组合;
优选地,所述发光层还包含磷光发光材料;
所述磷光发光材料是金属络合物,所述金属络合物包含至少一个配体,所述配体包含以下任一种结构:
其中,
Ra、Rb和Rc表示单取代、多取代或不取代,每次出现时相同或不同地选自氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,硫基,亚磺酰基,磺酰基,膦基或它们的组合;
Xb选自O、S、Se、NRN1或CRC1RC2;
Xc和Xd每次出现时相同或不同地选自O、S、Se或NRN2;
RN1、RN2、RC1和RC2每次出现时相同或不同地选自氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有7-30个碳原子数的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,硫基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,或它们的组合;
所述配体结构中,相邻的取代基能任选地连接形成环;
优选地,所述金属络合物中的金属元素为Ir、Pt或Os;
优选地,所述磷光发光材料为Ir络合物,且具有Ir(La)(Lb)(Lc)的结构,其中,La、Lb和Lc每次出现时相同或不同地选自所述配体中的任意一种;
优选地,所述磷光发光材料选自具有如下结构的材料中的任意一种或至少两种的组合:
其中,Xf每次出现时相同或不同地选自O、S、Se、NRN3或CRC3RC4;
其中,Xe是CRd或N;
Ra、Rb和Rc表示单取代、多取代或不取代;
Ra、Rb、Rc、Rd、RN3、RC3和RC4每次出现时相同或不同地选自氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,硫基,亚磺酰基,磺酰基,膦基或它们的组合。
10.根据权利要求8所述的电致发光器件,其特征在于,所述有机层为空穴阻挡层,所述空穴阻挡层包含权利要求1-6中任一项所述的有机化合物中的任意一种或至少两种组合。
11.一种根据权利要求8-10中任一项所述的电致发光器件的用途,其特征在于,所述电致发光器件用于电子设备、电子元件模块、有机发光器件或照明面板中。
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