JP7509445B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7509445B2 JP7509445B2 JP2022183331A JP2022183331A JP7509445B2 JP 7509445 B2 JP7509445 B2 JP 7509445B2 JP 2022183331 A JP2022183331 A JP 2022183331A JP 2022183331 A JP2022183331 A JP 2022183331A JP 7509445 B2 JP7509445 B2 JP 7509445B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- carbon atoms
- unsubstituted
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title claims description 48
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 434
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 230
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 131
- -1 phosphino group Chemical group 0.000 claims description 125
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 71
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 62
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 54
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 45
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 claims description 43
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 34
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 28
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 27
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 27
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims description 26
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 25
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 22
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 claims description 21
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 20
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 20
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 17
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 17
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 claims description 16
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 16
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 16
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 16
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 15
- 125000002462 isocyano group Chemical group *[N+]#[C-] 0.000 claims description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 15
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 15
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 14
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 11
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 125000000477 aza group Chemical group 0.000 claims description 6
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 5
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 claims description 5
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 4
- DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N dibenzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 claims description 3
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 3
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BFRDBSBKJUVSNP-UHFFFAOYSA-N 9h-fluorene;silicon Chemical compound [Si].C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 BFRDBSBKJUVSNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PFWJFKBTIBAASX-UHFFFAOYSA-N 9h-indeno[2,1-b]pyridine Chemical group C1=CN=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 PFWJFKBTIBAASX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002220 fluorenes Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 2
- 125000004474 heteroalkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 2
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 2
- 125000005558 triazinylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 81
- 239000000463 material Substances 0.000 description 75
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 13
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 11
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 10
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 9
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 9
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 9
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 7
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 7
- YJLUBHOZZTYQIP-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1=NN=C(O1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 YJLUBHOZZTYQIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 6
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- OHVLMTFVQDZYHP-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-2-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)C(CN1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)=O OHVLMTFVQDZYHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical group [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 6-[(5S)-5-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C[C@H]1CN(C(O1)=O)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 4
- SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N lithium;quinolin-8-ol Chemical compound [Li].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002165 photosensitisation Effects 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 4
- 239000011669 selenium Chemical group 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010703 silicon Chemical group 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 4
- KZEVSDGEBAJOTK-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-2-[5-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]ethanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)C(CC=1OC(=NN=1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)=O KZEVSDGEBAJOTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IHCCLXNEEPMSIO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 IHCCLXNEEPMSIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical group [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Chemical group 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Chemical group 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 2
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CN(CC2=NNN=C21)CC(=O)N3CCN(CC3)C4=CN=C(N=C4)NCC5=CC(=CC=C5)OC(F)(F)F LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQMFQLVAJGZSQS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-N-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)acetamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)NC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 JQMFQLVAJGZSQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- DFGKGUXTPFWHIX-UHFFFAOYSA-N 6-[2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]acetyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 DFGKGUXTPFWHIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001621 AMOLED Polymers 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical group C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052796 boron Chemical group 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical group C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 125000003564 m-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(C#N)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006504 o-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 2
- 125000006505 p-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C#N)C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical group C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 1-benzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2[se]C=CC2=C1 BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004134 1-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])C2([H])[H] 0.000 description 1
- OWPJBAYCIXEHFA-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-(3-phenylphenyl)benzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 OWPJBAYCIXEHFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=N1 XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006280 2-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006282 2-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006290 2-hydroxybenzyl group Chemical group [H]OC1=C(C([H])=C([H])C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006481 2-iodobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(I)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004135 2-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2([H])C([H])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])* 0.000 description 1
- RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 2-pyrroline Chemical compound C1CC=CN1 RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 2h-oxadiazine Chemical compound N1OC=CC=N1 QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006279 3-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Br)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000003852 3-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Cl)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006291 3-hydroxybenzyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006482 3-iodobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(I)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 3h-dioxazole Chemical compound N1OOC=C1 BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 4-Methylbiphenyl Chemical group C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006281 4-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Br)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003143 4-hydroxybenzyl group Chemical group [H]C([*])([H])C1=C([H])C([H])=C(O[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006483 4-iodobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1I)C([H])([H])* 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical group CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTFUTSCZYYCBAY-SXBRIOAWSA-N 6-[(E)-C-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-N-hydroxycarbonimidoyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C/C(=N/O)/C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 WTFUTSCZYYCBAY-SXBRIOAWSA-N 0.000 description 1
- LLQHSBBZNDXTIV-UHFFFAOYSA-N 6-[5-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC1CC(=NO1)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 LLQHSBBZNDXTIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJBMMMJOXRZENQ-UHFFFAOYSA-N 6H-pyrrolo[2,3-f]quinoline Chemical compound c1cc2ccc3[nH]cccc3c2n1 NJBMMMJOXRZENQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101710134784 Agnoprotein Proteins 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASDMIVKXUPKEQA-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C(C[Ge])C1=CC=CC=C1 Chemical group C1(=CC=CC=C1)C(C[Ge])C1=CC=CC=C1 ASDMIVKXUPKEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMXBTVMTFUVNSZ-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)[Ge](c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical group CC(C)(C)[Ge](c1ccccc1)c1ccccc1 YMXBTVMTFUVNSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMCGOEXATRUDNQ-UHFFFAOYSA-N CC(C)C[Ge](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical group CC(C)C[Ge](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 SMCGOEXATRUDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXDQUYVYDVCKGS-UHFFFAOYSA-N CC(C)[Ge](C(C)C)C1=CC=CC=C1 Chemical group CC(C)[Ge](C(C)C)C1=CC=CC=C1 TXDQUYVYDVCKGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTVPSNPZMQUCSQ-UHFFFAOYSA-N CC(C)[Ge](C)C Chemical group CC(C)[Ge](C)C ZTVPSNPZMQUCSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQZCIUDEHIIYBE-UHFFFAOYSA-N CC(C)[Ge](C)C(C)C Chemical group CC(C)[Ge](C)C(C)C CQZCIUDEHIIYBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPEQOYNVLZOSNS-UHFFFAOYSA-N CC[Ge](CC)C1=CC=CC=C1 Chemical group CC[Ge](CC)C1=CC=CC=C1 FPEQOYNVLZOSNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQQIPXPVVKIJCN-UHFFFAOYSA-N C[Ge](C(C)(C)C)C(C)(C)C Chemical group C[Ge](C(C)(C)C)C(C)(C)C JQQIPXPVVKIJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFBBQEOMCCAUNY-UHFFFAOYSA-N [Ge]C(c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical group [Ge]C(c1ccccc1)c1ccccc1 XFBBQEOMCCAUNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVVOWTWCWHITLU-UHFFFAOYSA-N [Ge]CCCC(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical group [Ge]CCCC(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 CVVOWTWCWHITLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 125000006269 biphenyl-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C(*)C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006268 biphenyl-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- BGECDVWSWDRFSP-UHFFFAOYSA-N borazine Chemical compound B1NBNBN1 BGECDVWSWDRFSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000004803 chlorobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002188 cycloheptatrienyl group Chemical group C1(=CC=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 1
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- RQBHLZUALKPJII-UHFFFAOYSA-N diethyl(methyl)germanium Chemical group CC[Ge](C)CC RQBHLZUALKPJII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUGNZBKOLRFNPT-UHFFFAOYSA-N dimethyl(phenyl)germanium Chemical group C[Ge](C)C1=CC=CC=C1 LUGNZBKOLRFNPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006222 dimethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- YVCGDHWZULOHFR-UHFFFAOYSA-N diphenyl(propan-2-yl)germanium Chemical group C=1C=CC=CC=1[Ge](C(C)C)C1=CC=CC=C1 YVCGDHWZULOHFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- ZAZKGFDQTUOMOL-UHFFFAOYSA-N ethyl(dimethyl)germanium Chemical group CC[Ge](C)C ZAZKGFDQTUOMOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006351 ethylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Chemical group C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N oxathiazine Chemical compound O1SN=CC=C1 AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N oxatriazole Chemical compound C1=NN=NO1 CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006503 p-nitrobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1[N+]([O-])=O)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Chemical group C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical group C1=CC(CC=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBBSSGXNXGXONI-UHFFFAOYSA-N phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=N1 KBBSSGXNXGXONI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIYPENPUNLHEBK-UHFFFAOYSA-N phenanthro[9,10-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=N1 RIYPENPUNLHEBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000011664 signaling Effects 0.000 description 1
- DWRSCILTXDLQBG-UHFFFAOYSA-N silolane Chemical compound C1CC[SiH2]C1 DWRSCILTXDLQBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003115 supporting electrolyte Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- DBVXXBTUAZSUAY-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)germanium Chemical group C[Ge](C)C(C)(C)C DBVXXBTUAZSUAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003554 tetrahydropyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N tetraphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- UMRPCNGKANTZSN-UHFFFAOYSA-N tributylgermanium Chemical group CCCC[Ge](CCCC)CCCC UMRPCNGKANTZSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002306 tributylsilyl group Chemical group C(CCC)[Si](CCCC)(CCCC)* 0.000 description 1
- YMSWJBZPRYKQHJ-UHFFFAOYSA-N triethylgermanium Chemical group CC[Ge](CC)CC YMSWJBZPRYKQHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 description 1
- WLKSSWJSFRCZKL-UHFFFAOYSA-N trimethylgermanium Chemical group C[Ge](C)C WLKSSWJSFRCZKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SLAJUCLVZORTHN-UHFFFAOYSA-N triphenylgermanium Chemical group C1=CC=CC=C1[Ge](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SLAJUCLVZORTHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCQDQISTTHQOPS-UHFFFAOYSA-N tripropylgermanium Chemical group CCC[Ge](CCC)CCC VCQDQISTTHQOPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYCHBGWSCCIDHZ-UHFFFAOYSA-N tritert-butylgermanium Chemical group CC(C)(C)[Ge](C(C)(C)C)C(C)(C)C TYCHBGWSCCIDHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Description
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。より特に、特定の構造、およびエネルギーレベルを有する第１化合物および第２化合物を含む第１有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子、および該有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器に関する。
有機電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴｓ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴｓ）、有機起電セル（ＯＰＶｓ）、色素－増感太陽電池（ＤＳＳＣｓ）、有機光検出器、有機感光装置、有機電界効果素子（ＯＦＱＤｓ）、発光電気化学セル（ＬＥＣｓ）、有機レーザダイオードおよび有機プラズマ発光素子を含むが、それに限定されない。
１９８７年、イーストマンコダック（Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ）のＴａｎｇおよびＶａｎ Ｓｌｙｋｅにより、電子輸送層および発光層として、アリールアミン正孔輸送層とトリス－８－ヒドロキシキノリン－アルミニウム層とを含む二層有機エレクトロルミネセント素子が報道されている（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９８７、５１（１２）：９１３～９１５）。素子に対してバイアスが一旦印加されると、緑色光が素子から発射される。この発明は、現代の有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）の発展に対する基礎を築き上げている。最も先進的なＯＬＥＤｓは、電荷注入・輸送層、電荷・励起子ブロッキング層、および陰極と陽極との間の１つまたは複数の発光層などの複数の層を含んでもよい。ＯＬＥＤｓは、自発光性ソリッドステート素子であるので、表示および照明の適用に対して極めて大きな潜在力を提供している。また、有機材料の固有な特性、例えばそれらの可撓性は、可撓性基板で行った製造などの特殊な適用に非常に適合するようになっている。
ＯＬＥＤは、その発光メカニズムに応じて、３種の異なるタイプに分けられている。Ｔａｎｇおよびｖａｎ Ｓｌｙｋｅにより発明されたＯＬＥＤは、蛍光ＯＬＥＤであり、一重項発光のみを使用する。素子において生成した三重項が非輻射減衰通路により浪費され、蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）が２５％に過ぎないため、この制限はＯＬＥＤの商業化を妨害している。１９９７年、ＦｏｒｒｅｓｔおよびＴｈｏｍｐｓｏｎにより、錯体含有重金属からの三重項発光を発光体として用いるりん光ＯＬＥＤが報道されている。そのため、一重項および三重項を収穫し、１００％のＩＱＥを実現することができる。その効率が高いため、りん光ＯＬＥＤの発見および発展は、直接的にアクティブマトリクスＯＬＥＤ（ＡＭＯＬＥＤ）の商業化に貢献する。最近、Ａｄａｃｈｉは、有機化合物の熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）によって高効率を実現している。これらの発光体は、小さい一重項－三重項ギャップを有するため、励起子が三重項から一重項に戻るトランジションが可能となる。ＴＡＤＦ素子において、三重項励起子がリバースシステム間で貫通すること（逆項間交差）によって一重項励起子を生成することに起因してＩＱＥが高くなっている。
ＯＬＥＤｓは、さらに、所用材料の形態に応じて、小分子とポリマーＯＬＥＤに分けられてもよい。小分子とは、ポリマーではない、有機または有機金属のいずれかの材料を指し、精確な構造を有すれば、小分子の分子量が大きくてもよい。明確な構造を有するデンドリマーは、小分子と認められている。ポリマーＯＬＥＤは、共役ポリマーと、側鎖の発光基を有する非共役ポリマーとを含む。製造過程において後重合を発生すると、小分子ＯＬＥＤがポリマーＯＬＥＤになり得る。
様々なＯＬＥＤの製造方法が公知されている。小分子ＯＬＥＤは、一般的に、真空熱蒸発により製造されるものである。ポリマーＯＬＥＤは、例えばスピンコート、インクジェット印刷およびノズル印刷などの溶液法により製造されるものである。材料が溶剤に溶解または分散することが可能であれば、小分子ＯＬＥＤも溶液法により製造されることができる。
ＯＬＥＤの発光色は、発光材料の構造設計により実現することができる。ＯＬＥＤは、所望のスペクトルを実現するように、１つまたは複数の発光層を含んでもよい。緑色、黄色、赤色ＯＬＥＤにおいて、りん光材料は、既に商業化の実現に成功したが、青色のりん光素子には、依然として、青色が飽和せず、耐用年数が短く、作業電圧が高いなどの問題が存在する。市販のフルカラーＯＬＥＤディスプレイは、一般的に混合策略を用い、青色の蛍光、および黄色、赤色または緑色のりん光を用いる。現在、りん光ＯＬＥＤの効率が高輝度の場合に急速に低下するという問題が存在する。また、より飽和した発光スペクトル、より高い効率、およびより長いデバイス耐用年数を有することが望まれている。
ＯＬＥＤ素子の開発に対して、効率の向上は、絶え間ない追求となっている。発光層における材料同士のエネルギーレベルの合致は、電荷およびエネルギーの伝送に対して重要な意義がある。有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層における化合物の良好な組合せは、素子の効率を大幅に向上させることができる。
本発明は、上述した問題の少なくとも一部を解決するために、特定の構造およびエネルギーレベルを有する第１化合物および第２化合物を含む第１有機層を有する一連の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とする。第１化合物および第２化合物を共に第１有機層に用いることにより、素子の効率を大幅に向上させることができる。
本発明の一実施例によれば、
陽極と、陰極と、陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層には、第１化合物および第２化合物を含む第１有機層が含まれる有機エレクトロルミネッセンス素子が開示される。
（第１化合物の最高被占分子軌道エネルギーレベル（ＥＨＯＭＯ－Ａ）が－５．１９ｅＶ以下であり、および／または第１化合物の最低未占有分子軌道エネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ－Ａ）が－２．３１ｅＶ以下であり、
前記第１化合物は、Ｉｒ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）３－ｍの一般式構造を有し、式１－１で表され、
ｍは、０、１または２から選ばれ、ｍが０または１から選ばれる場合、複数のＬｂは、同一または異なり、ｍが２から選ばれる場合、２つのＬａは、同一または異なり、
Ｖは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ、ＣＲＲおよびＳｉＲＲからなる群から選ばれ、２つのＲが同時に存在する場合、２つのＲは、同一または異なり、
Ｘ１～Ｘ６は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙまたはＮから選ばれ、
Ｕ１～Ｕ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｕまたはＮから選ばれ、
Ｗ１～Ｗ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｗまたはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒｕ、Ｒｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｕ、Ｒｗ、Ｒｘ、Ｒｙは、結合して環を形成していてもよく、
第２化合物の最低未占有分子軌道エネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ－Ｂ）が－２．８３ｅＶ以下であり、
前記第２化合物は、式２－１で表される構造を有し、
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１～Ａｒ３は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれる。）
陽極と、陰極と、陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層には、第１化合物および第２化合物を含む第１有機層が含まれる有機エレクトロルミネッセンス素子が開示される。
（第１化合物の最高被占分子軌道エネルギーレベル（ＥＨＯＭＯ－Ａ）が－５．１９ｅＶ以下であり、および／または第１化合物の最低未占有分子軌道エネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ－Ａ）が－２．３１ｅＶ以下であり、
前記第１化合物は、Ｉｒ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）３－ｍの一般式構造を有し、式１－１で表され、
Ｖは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ、ＣＲＲおよびＳｉＲＲからなる群から選ばれ、２つのＲが同時に存在する場合、２つのＲは、同一または異なり、
Ｘ１～Ｘ６は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙまたはＮから選ばれ、
Ｕ１～Ｕ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｕまたはＮから選ばれ、
Ｗ１～Ｗ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｗまたはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒｕ、Ｒｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｕ、Ｒｗ、Ｒｘ、Ｒｙは、結合して環を形成していてもよく、
第２化合物の最低未占有分子軌道エネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ－Ｂ）が－２．８３ｅＶ以下であり、
前記第２化合物は、式２－１で表される構造を有し、
Ａｒ１～Ａｒ３は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれる。）
本発明の一実施例によれば、上記実施例に記載された有機エレクトロルミネッセンス素子を含む、電子機器が開示される。
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子を開示する。該素子は、式１－１で表される構造および特定のエネルギーレベルを有する第１化合物、および式２－１で表される構造および特定のエネルギーレベルを有する第２化合物を含む第１有機層を含み、第１化合物と第２化合物の組合せを選択することにより、従来技術と比べて、有機エレクトロルミネッセンス素子の性能、たとえば、素子の効率などを明らかに向上させることができる。
ＯＬＥＤは、ガラス、プラスチック、および金属などの様々な基板で製造することができる。図１は、有機発光装置１００を例示的に制限せずに示している。図面に対して、必ずしも縮尺どおりに製作するわけではなく、図において、必要に応じて一部の層構造を省略してもよい。装置１００には、基板１０１、陽極１１０、正孔注入層１２０、正孔輸送層１３０、電子ブロッキング層１４０、発光層１５０、正孔ブロッキング層１６０、電子輸送層１７０、電子注入層１８０および陰極１９０が含まれてもよい。装置１００は、記載される層を順に堆積することにより製造されてもよい。各層の性質、機能および例示的な材料については、米国特許ＵＳ７２７９７０４Ｂ２の第６～１０欄においてより詳細に記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。
これらの層のそれぞれには、より多くの実例がある。例示的には、全文を援用するように組み込まれた米国特許第５８４４３６３号において、可撓性で透明な基板－陽極の組合せが開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｐ型ドープの正孔輸送層の実例は５０：１のモル比でＦ４－ＴＣＮＱがドーピングされたｍ－ＭＴＤＡＴＡであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた、トンプソン（Ｔｈｏｍｐｓｏｎ）らによる米国特許第６３０３２３８号において、ホスト材料の実例が開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｎ型ドープの電子輸送層の実例は１：１のモル比でＬｉがドーピングされたＢＰｈｅｎであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第５７０３４３６号および第５７０７７４５号において、例えばＭｇ：Ａｇなどの金属薄層と、その上に被覆された、スパッタ堆積された透明な導電ＩＴＯ層とを有する複合陰極を含む陰極の実例が開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第６０９７１４７号および米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、より詳細に、ブロッキング層の原理と使用が記載されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において注入層の実例が提供されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において、保護層が記載されている。
非限定的な実施例により上述した分層構造が提供される。上述した各種の層を組み合わせることによってＯＬＥＤの機能が実現することができ、或いは、一部の層を完全に省略することができる。それは、明確に記載されていない他の層を含んでもよい。それぞれの層内に、最適な性能を実現するように、単一の材料または多種の材料の混合物を使用することができる。機能層はいずれも、複数なサブ層を含んでもよく、例えば、発光層は、所望の発光スペクトルを実現するように、２層の異なる発光材料を有してもよい。
一実施例において、ＯＬＥＤは、陰極と陽極との間に設けられた「有機層」を有すると記載されてもよい。当該有機層は、１つまたは複数の層を含んでもよい。
ＯＬＥＤにもカプセル化層が必要であり、図２に示すように、有機発光装置２００が例示的に制限せずに示されている。図１との相違点は、水分および酸素などの外界からの有害物質を防止するように、陰極１９０上にカプセル化層１０２を含んでもよい。ガラス、または有機－無機混合層などのカプセル化機能を提供可能ないかなる材料も、カプセル化層として用いられてもよい。カプセル化層は、ＯＬＥＤ素子の外部に、直接または間接的に配置されるべきである。多層薄膜カプセル化については、米国特許ＵＳ７９６８１４６Ｂ２において記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。
本発明の実施例により製造される素子は、当該素子の１つまたは複数の電子部材モジュール（或いは、ユニット）を有する各種の消費製品に組み込まれてもよい。これらの消費製品は、例えば、フラットパネルディスプレイ、モニタ、医療用モニタ、テレビ、ビルボード、室内または室外用照明ランプおよび／または信号ランプ、ヘッドアップディスプレイ、全部または一部透明のディスプレイ、可撓性ディスプレイ、スマートフォン、フラットパネルコンピューター、フラットパネル携帯電話、ウェアラブル素子、スマートウォッチ、ラップトップコンピューター、デジタルカメラ、携帯型ビデオカメラ、ファインダー、マイクロディスプレイ、３－Ｄディスプレイ、車載ディスプレイおよびテールライトを含む。
本明細書に記載される材料および構造は、上述にて列挙されている他の有機電子素子にも用いられてもよい。
「頂部」とは、基板から最も遠く、「底部」とは、基板から最も近いことを意味する。第１層が第２層「上」に設けられていると記載されている場合、第１層が基板から相対的に遠いように設けられている。第１層が第２層「と」「接触する」ことを規定していない限り、第１層と第２層との間に他の層が存在してもよい。例示的には、陰極と陽極との間に各種の有機層が存在しても、依然として、陰極が陽極「上」に設けられていると記載されることができる。
「溶液が処理可能である」とは、溶液または懸濁液の形態で液体媒体に溶解、分散または輸送可能であり、および／または液体媒体から堆積可能であることを意味する。
配位子は、直接的に発射材料の感光性質を促成すると、「感光性」と呼ばれてもよいことが信じられている。配位子は、発射材料の感光性質を促成しないと、「補助性」と呼ばれてもよい。しかし、補助性の配位子は、感光性配位子の性質を変更することができることが信じられている。
蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）は、遅延蛍光の存在によって２５％のスピン統計による制限を超えてもよいことが信じられている。遅延蛍光は、一般的に２つのタイプ、すなわちＰ型遅延蛍光およびＥ型遅延蛍光に分けられてもよい。Ｐ型遅延蛍光は、三重項－三重項消滅（ＴＴＡ）により生成される。
一方、Ｅ型遅延蛍光は、２つの三重項の衝突ではなく、三重項と一重項との励起状態の変換に依存する。Ｅ型遅延蛍光を生成可能な化合物は、エネルギー状態の変換を行うように、極めて小さい一重項－三重項ギャップを有することが必要である。熱エネルギーは、三重項から一重項までの遷移を活性化することができる。このようなタイプの遅延蛍光は、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）とも呼ばれる。ＴＡＤＦの顕著な特徴は、遅延成分が温度の上昇と伴って向上することにある。リバースシステム（ＲＩＳＣ）間の貫通（逆項間交差）の速度が十分に速いと、三重項からの非輻射減衰を最小化させ、バックフィルした一重項の励起状態の割合は７５％に達することができる。一重項の合計割合は１００％であってもよく、エレクトロによる励起子のスピン統計の２５％をはるかに超えている。
Ｅ型遅延蛍光の特徴は、励起複合物系または単一の化合物から見える。理論に限定されず、Ｅ型遅延蛍光は、発光材料が小さい一重項－三重項エネルギーギャップ（ΔＥＳ－Ｔ）を有する必要がある。有機非金属含有の供与体・受容体発光材料は、この点を実現する可能性がある。これらの材料の発射は、通常、供与体・受容体電荷遷移（ＣＴ）型発射であると特徴付けられる。これらの供与体・受容体型化合物において、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとの空間分離は、一般的に小さいΔＥＳ－Ｔを生成することになる。これらの状態は、ＣＴ状態を含んでもよい。通常、供与体・受容体発光材料は、電子供与体部分（例えば、アミン基またはカルバゾール誘導体）と電子受容体部分（例えば、Ｎ含有の六員芳香族環）を結合することにより構築される。
置換基の専門用語の定義について
ハロゲンまたはハロゲン化物とは、本明細書に用いられるように、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を含む。
ハロゲンまたはハロゲン化物とは、本明細書に用いられるように、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を含む。
アルキル基とは、本明細書に用いられるように直鎖および分岐鎖のアルキル基を含む。アルキル基は、炭素原子数１～２０のアルキル基であってもよく、炭素原子数１～１２のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１～６のアルキル基であることがより好ましい。アルキル基の実例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ネオペンチル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、１－ペンチルヘキシル、１－ブチルペンチル、１－ヘプチルオクチル、および３－メチルペンチルを含む。そのうち、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ネオペンチルおよびｎ－ヘキサンであることが好ましい。また、アルキル基は、置換されていてもよい。
シクロアルキル基とは、本明細書に用いられるように環状のアルキル基を含む。シクロアルキル基は、環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基であってもよく、炭素原子数４～１０のシクロアルキル基であることが好ましい。シクロアルキル基の実例は、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、４，４－ジメチルシクロヘキシル、１－アダマンチル、２－アダマンチル、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基などを含む。そのうち、シクロペンチル、シクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、４，４－ジメチルシクロヘキシルであることが好ましい。また、シクロアルキル基は、置換されていてもよい。
ヘテロアルキル基とは、本明細書に用いられるように、アルキル鎖のうちの１つまたは複数の炭素が、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、リン原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子で置換されてなる。ヘテロアルキル基は、炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基であってもよく、炭素原子数１～１０のヘテロアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１～６のヘテロアルキル基であることがより好ましい。ヘテロアルキル基の実例は、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、エチルチオエチル基、メトキシメトキシメチル基、エトキシメトキシメチル基、エトキシエトキシエチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、メルカプトメチル基、メルカプトエチル基、メルカプトプロピル基、アミノメチル基、アミノエチル基、アミノプロピル基、ジメチルアミノメチル基、トリメチルゲルマニウムメチル基、トリメチルゲルマニウムエチル基、トリメチルゲルマニウムイソプロピル基、ジメチルエチルゲルマニウムメチル基、ジメチルイソプロピルゲルマニウムメチル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルゲルマニウムメチル基、トリエチルゲルマニウムメチル基、トリエチルゲルマニウムエチル基、トリイソプロピルゲルマニウムメチル基、トリイソプロピルゲルマニウムエチル基、トリメチルシリルメチル基、トリメチルシリルエチル基、トリメチルシリルイソプロピル基、トリメチルシリルイソプロピル基、トリイソプロピルシリルメチル基、トリイソプロオイルシリルエチル基。また、ヘテロアルキル基は、置換されていてもよい。
アルケニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖、分岐鎖および環状オレフィン基を含む。鎖状のアルケニル基は、炭素原子数２～２０のアルケニル基であってもよく、炭素原子数２～１０のアルケニル基であることが好ましい。アルケニル基の例は、ビニル基、プロピレン基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、１－メチルビニル基、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２－ジフェニルビニル基、１－メチルアリル基、１，１－ジメチルアリル基、２－メチルアリル基、１－フェニルアリル基、２－フェニルアリル基、３－フェニルアリル基、３，３－ジフェニルアリル基、１，２－ジメチルアリル基、１－フェニル－１－ブテニル基、３－フェニル－１－ブテニル基、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロヘプタトリエニル基、シクロオクテニル基、シクロオクタテトラエニル基およびノルボルニルアルケニル基を含む。また、アルケニル基は、置換されていてもよい。
アルキニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖のアルキニル基を含む。アルキニル基は、炭素原子数２～２０のアルキニル基であってもよく、炭素原子数２～１０のアルキニル基であることが好ましい。アルキニル基の実例は、エチニル基、プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３，３－ジメチル－１－ブチニル基、３－エチル－３－メチル－１－ペンチニル基、３，３－ジイソプロピル１－ペンチニル基、フェニルエチニル基、フェニルプロピニル基などを含む。そのうち、エチニル基、プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、フェニルエチニル基であることが好ましい。また、アルキニル基は、置換されていてもよい。
アリール基または芳香族基とは、本明細書に用いられるように、非縮合および縮合系を考慮する。アリール基は、炭素原子数６～３０のアリール基であってもよく、炭素原子数６～２０のアリール基であることが好ましく、炭素原子数６～１２のアリール基であることがより好ましい。アリール基の例は、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、テトラフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、およびアズレンを含み、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、フルオレンおよびナフタレンであることが好ましい。非縮合アリール基の例は、フェニル、ビフェニル－２－イル、ビフェニル－３－イル、ビフェニル－４－イル、ｐ－ターフェニル－４－イル、ｐ－ターフェニル－３－イル、ｐ－トリビフェニル－２－イル、ｍ－ターフェニル－４－イル、ｍ－ターフェニル－３－イル、ｍ－ターフェニル－２－イル、ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル、４’－メチルビフェニル、４’’－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル、ｏ－クミル、ｍ－クミル、ｐ－クミル、２，３－キシリル、３，４－キシリル、２，５－ジメチルフェニル、メシチレンおよびｍ－テトラフェニルを含む。また、アリール基は、置換されていてもよい。
複素環基または複素環とは、本明細書に用いられるように、非芳香族の環状基を考慮する。非芳香族複素環基は、環原子数３～２０の飽和複素環基および環原子数３～２０の不飽和非芳香族複素環基を含み、そのうちの少なくとも１つの環原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、リン原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれ、非芳香族複素環基は、環原子数３～７のものであることが好ましく、窒素、酸素、ケイ素または硫黄などの少なくとも１つのヘテロ原子を含む。非芳香族複素環基の実例は、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキソペンチル、ジオキサニル、アジリジニル、ジヒドロピロール、テトラヒドロピロリル、ピペリジニル、オキサゾリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、オキサシクロヘプタトリエニル、チアシクロヘプタトリエニル、アザシクロヘプタトリエニルおよびテトラヒドロシロールを含む。また、複素環基は、置換されていてもよい。
ヘテロアリール基とは、本明細書に用いられるように、ヘテロ原子数１～５の非縮合および縮合ヘテロ芳香族基を含んでもよく、そのうちの少なくとも１つのヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、リン原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれる。イソアリール基とは、ヘテロアリール基も指す。ヘテロアリール基は、炭素原子数３～３０のヘテロアリール基であってもよく、炭素原子数３～２０のヘテロアリール基であることが好ましく、炭素原子数３～１２のヘテロアリール基であることがより好ましい。好適なヘテロアリール基は、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリドインドール、ピロロピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インデノアジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、ベンゾフランピリジン、フランジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノビピリジン、ベンゾセレノピリジン、およびセレンベンゾピリジンを含み、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、イミダゾール、ピリジン、トリアジン、ベンズイミダゾール、１，２－アザボラン、１，３－アザボラン、１，４－アザボラン、ボラゾールおよびそのアザ類似物を含むことが好ましい。また、ヘテロアリール基は、置換されていてもよい。
アルコキシ基とは、本明細書に用いられるように、－Ｏ－アルキル基、－Ｏ－シクロアルキル基、－Ｏ－ヘテロアルキル基または－Ｏ－複素環基で表される。アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基および複素環基の例および好ましい例は、上記例と同様である。アルコキシ基は、炭素原子数１～２０のアルコキシ基であってもよく、炭素原子数１～６のアルコキシ基であることが好ましい。アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、テトラヒドロフラニルオキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、メトキシプロピルオキシ、エトキシエチルオキシ、メトキシメチルオキシおよびエトキシメチルオキシを含む。また、アルコキシ基は、置換されていてもよい。
アリールオキシ基とは、本明細書に用いられるように、－Ｏ－アリール基または－Ｏ－ヘテロアリール基で表される。アリール基およびヘテロアリール基の例および好ましい例は、上記例と同様である。アリールオキシ基は、炭素原子数６～３０のアリールオキシ基であってもよく、炭素原子数６～２０のアリールオキシ基であることが好ましい。アリールオキシ基の例は、フェノキシおよびビフェノキシを含む。また、アリールオキシ基は、置換されていてもよい。
アラルキル基とは、本明細書に用いられるように、アリール基で置換されたアルキル基を含む。アラルキル基は、炭素原子数７～３０のアラルキル基であってもよく、炭素原子数７～２０のアラルキル基であることが好ましく、炭素原子数７～１３のアラルキル基であることがより好ましい。アラルキル基の例は、ベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、１－フェニルイソプロピル、２－フェニルイソプロピル、フェニル－ｔｅｒｔ－ブチル、α－ナフチルメチル、１－α－ナフチルエチル、２－α－ナフチルエチル、１－α－ナフチルイソプロピル、２－α－ナフチルイソプロピル、β－ナフチルメチル、１－β－ナフチル－エチル、２－β－ナフチル－エチル、１－β－ナフチルイソプロピル、２－β－ナフチルイソプロピル、ｐ－メチルベンジル、ｍ－メチルベンジル、ｏ－メチルベンジル、ｐ－クロロベンジル、ｍ－クロロベンジル、ｏ－クロロベンジル、ｐ－ブロモベンジル、ｍ－ブロモベンジル、ｏ－ブロモベンジル、ｐ－ヨードベンジル、ｍ－ヨードベンジル、ｏ－ヨードベンジル、ｐ－ヒドロキシベンジル、ｍ－ヒドロキシベンジル、ｏ－ヒドロキシベンジル、ｐ－アミノベンジル、ｍ－アミノベンジル、ｏ－アミノベンジル、ｐ－ニトロベンジル、ｍ－ニトロベンジル、ｏ－ニトロベンジル、ｐ－シアノベンジル、ｍ－シアノベンジル、ｏ－シアノベンジル、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピルおよび１－クロロ－２－フェニルイソプロピルを含む。そのうち、ベンジル、ｐ－シアノベンジル、ｍ－シアノベンジル、ｏ－シアノベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、１－フェニルイソプロピルおよび２－フェニルイソプロピルであることが好ましい。また、アラルキル基は、置換されていてもよい。
アルキルシリル基とは、本明細書に用いられるように、アルキル基で置換されたシリル基を含む。アルキルシリル基は、炭素原子数３～２０のアルキルシリル基であってもよく、炭素原子数３～１０のアルキルシリル基であることが好ましい。アルキルシリル基の例は、トリメチルシリル、トリエチルシリル、メチルジエチルシリル、エチルジメチルシリル、トリプロピルシリル、トリブチルシリル、トリイソプロピルシリル、メチルジイソプロピルシリル、ジメチルイソプロピルシリル、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルシリコン、トリイソブチルシリル、ジメチル－ｔｅｒｔ－ブチルシリル、およびメチルジ－ｔｅｒｔ－ブチルシリルを含む。また、アルキルシリル基は、置換されていてもよい。
アリールシリル基とは、本明細書に用いられるように、少なくとも１つのアリール基で置換されたシリル基を含む。アリールシリル基は、炭素原子数６～３０のアリールシリル基であってもよく、炭素原子数８～２０のアリールシリル基であることが好ましい。アリールシリル基の例は、トリフェニルシリル、フェニルジビフェニルシリル、ジフェニルビフェニルシリル、フェニルジエチルシリル、ジフェニルエチルシリル、フェニルジメチルシリル、ジフェニルメチルシリル、フェニルジイソプロピルシリル、ジフェニルイソプロピルシリル、ジフェニルブチルシリル、ジフェニルイソブチルシリル、ジフェニル－ｔｅｒｔ－ブチルシリルを含む。また、アリールシリル基は、置換されていてもよい。
アルキルゲルマニウム基とは、本明細書に用いられるように、アルキル基で置換されたゲルマニウム基を含む。アルキルゲルマニウム基は、炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基であってもよく、炭素原子数３～１０のアルキルゲルマニウム基であることが好ましい。アルキルゲルマニウム基の例は、トリメチルゲルマニウム基、トリエチルゲルマニウム基、メチルジエチルゲルマニウム基、エチルジメチルゲルマニウム基、トリプロピルゲルマニウム基、トリブチルゲルマニウム基、トリイソプロピルゲルマニウム基、メチルジイソプロピルゲルマニウム基、ジメチルイソプロピルゲルマニウム基、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基、トリイソブチルゲルマニウム基、ジメチル－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基、メチルジ－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基を含む。また、アルキルゲルマニウム基は、置換されていてもよい。
アリールゲルマニウム基とは、本明細書に用いられるように、少なくとも１つのアリール基またはヘテロアリール基で置換されたゲルマニウム基を含む。アリールゲルマニウム基は、炭素原子数６～３０のアリール基ゲルマニウム基であってもよく、炭素原子数８～２０のアリールゲルマニウム基であることが好ましい。アリールゲルマニウム基の例は、トリフェニルゲルマニウム基、フェニルジビフェニルゲルマニウム基、ジフェニルビフェニルゲルマニウム基、フェニルジエチルゲルマニウム基、ジフェニルエチルゲルマニウム基、フェニルジメチルゲルマニウム基、ジフェニルメチルゲルマニウム基、フェニルジイソプロピルゲルマニウム基、ジフェニルイソプロピルゲルマニウム基、ジフェニルブチルゲルマニウム基、ジフェニルイソブチルゲルマニウム基、ジフェニル－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基を含む。また、アリールゲルマニウム基は、置換されていてもよい。
アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェンなどにおける「アザ」とは、対応する芳香族フラグメントにおける１つまたは複数のＣ－Ｈ基が窒素原子に置換されることを指す。例えば、アザトリフェニレンは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン、および環系において２つ以上の窒素を有する他の類似物を含む。当業者であれば、上述したアザ誘導体の他の窒素類似物を容易に想到することができ、且つこれらの類似物は、すべて本明細書に記載される専門用語に含まれるものとして確定される。
本発明において、特に断りのない限り、置換のアルキル基、置換のシクロアルキル基、置換のヘテロアルキル基、置換の複素環基、置換のアラルキル基、置換のアルコキシ基、置換のアリールオキシ基、置換のアルケニル基、置換のアルキニル基、置換のアリール基、置換のヘテロアリール基、置換のアルキルシリル基、置換のアリールシリル基、置換のアルキルゲルマニウム基、置換のアリールゲルマニウム基、置換のアミノ基、置換のアシル基、置換のカルボニル基、置換のカルボキシル基、置換のエステル基、置換のスルフィニル基、置換のスルホニル基、置換のホスフィノ基からなる群のうちのいずれかの用語を使用すると、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基、ヘテロシクリル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、アルキニル、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルゲルマニウム基、アリールゲルマニウム基、アミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、スルフィニル基、スルホニル基、およびホスフィノ基のうちのいずれか１つの基が、重水素、ハロゲン、非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、非置換の環原子数３～２０の複素環基、非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基およびこれらの組合せから選ばれる１つまたは複数により置換され得ることを意味する。
分子フラグメントについて、置換基または他の形態で他の部分に結合させると記載する場合、フラグメント（例えば、フェニル基、フェニレン基、ナフチル基、ジベンゾフラニル基）であるか否か、或いは、分子全体（例えば、ベンゼン、ナフタレン、ジベンゾフラン）であるか否かにより、その名称を確定することができることを理解すべきである。本明細書に用いられるように、置換基の指定、或いはフラグメントの結合の異なる形態は、均等であると認められている。
本明細書で言及される化合物において、水素原子が重水素で一部または全部置換されてもよい。他の原子、例えば炭素および窒素も、それらの他の安定した同位体で置換されてもよい。素子の効率および安定性を向上させるために、化合物において他の安定した同位体の置換が好ましい可能性がある。
本明細書で言及される化合物において、複数置換とは、二重置換を含む、最も多くの使用可能な置換に達するまでの範囲を指す。本明細書で言及される化合物中のある置換基は、複数置換（二重置換、三重置換、四重置換などを含む）を意味すると、その置換基はその結合構造上の複数の利用可能な置換位置に存在してもよいことを意味し、複数の利用可能な置換位置にいずれも存在する当該置換基は、同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
本明細書で言及される化合物において、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいように特に限定されない限り、前記化合物における隣り合う置換基は結合して環を形成することができない。本明細書で言及される化合物において、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいことは、隣り合う置換基が結合して環を形成してもよい情況を含むだけでなく、隣り合う置換基が結合して環を形成しない情況を含む。隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよい場合、形成される環は、単環または多環、および脂環、ヘテロ脂環、アリール環、またはヘテロアリール環であってもよい。このような記述において、隣り合う置換基は、同一の原子に結合された置換基、互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基、または更に離れた炭素原子に結合された置換基を指してもよい。好ましくは、隣り合う置換基は、同一の炭素原子に結合された置換基および互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基を指す。
隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、同一の炭素原子に結合された２つの置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、さらに離れる炭素原子に結合された２つの置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
また、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基の一方が水素を表す場合に、第２置換基は水素原子が結合された位置に結合されて環を形成することを意味すると認められている。下記式で例示する。
本発明の一実施例によれば、陽極と、陰極と、陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層には、第１化合物および第２化合物を含む第１有機層が含まれる、有機エレクトロルミネッセンス素子が開示される。
（第１化合物の最高被占分子軌道エネルギーレベル（ＥＨＯＭＯ－Ａ）が－５．１９ｅＶ以下であり、および／または第１化合物の最低未占有分子軌道エネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ－Ａ）が－２．３１ｅＶ以下であり、
前記第１化合物は、Ｉｒ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）３－ｍの一般式構造を有し、式１－１で表され、
ｍは、０、１または２から選ばれ、ｍが０または１から選ばれる場合、複数のＬｂは、同一または異なり、ｍが２から選ばれる場合、２つのＬａは、同一または異なり、
Ｖは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ、ＣＲＲおよびＳｉＲＲからなる群から選ばれ、２つのＲが同時に存在する場合、２つのＲは、同一または異なり、
Ｘ１～Ｘ６は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙまたはＮから選ばれ、
Ｕ１～Ｕ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｕまたはＮから選ばれ、
Ｗ１～Ｗ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｗまたはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒｕ、Ｒｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｕ、Ｒｗ、Ｒｘ、Ｒｙは、結合して環を形成していてもよく、
第２化合物の最低未占有分子軌道エネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ－Ｂ）が－２．８３ｅＶ以下であり、
前記第２化合物は、式２－１で表される構造を有し、
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１～Ａｒ３は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれる。）
（第１化合物の最高被占分子軌道エネルギーレベル（ＥＨＯＭＯ－Ａ）が－５．１９ｅＶ以下であり、および／または第１化合物の最低未占有分子軌道エネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ－Ａ）が－２．３１ｅＶ以下であり、
前記第１化合物は、Ｉｒ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）３－ｍの一般式構造を有し、式１－１で表され、
Ｖは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ、ＣＲＲおよびＳｉＲＲからなる群から選ばれ、２つのＲが同時に存在する場合、２つのＲは、同一または異なり、
Ｘ１～Ｘ６は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙまたはＮから選ばれ、
Ｕ１～Ｕ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｕまたはＮから選ばれ、
Ｗ１～Ｗ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｗまたはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒｕ、Ｒｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｕ、Ｒｗ、Ｒｘ、Ｒｙは、結合して環を形成していてもよく、
第２化合物の最低未占有分子軌道エネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ－Ｂ）が－２．８３ｅＶ以下であり、
前記第２化合物は、式２－１で表される構造を有し、
Ａｒ１～Ａｒ３は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれる。）
本実施例において、「隣り合う置換基Ｒ、Ｒｕ、Ｒｗ、Ｒｘ、Ｒｙが結合して環を形成していてもよい」とは、結合した置換基グループ、たとえば、２つの置換基Ｒ同士、２つの置換基Ｒｕ同士、２つの置換基Ｒｗ同士、２つの置換基Ｒｘ同士、２つの置換基Ｒｙ同士、置換基ＲおよびＲｘ同士、置換基ＲｕおよびＲｗ同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、ＥＨＯＭＯ－Ａが－５．２１ｅＶ以下であり、且つＥＬＵＭＯ－Ｂが－２．８５ｅＶ以下である。
本発明の一実施例によれば、ＥＬＵＭＯ－Ａが－２．４０ｅＶ以下であり、且つＥＬＵＭＯ－Ｂが－２．８５ｅＶ以下である。
本発明の一実施例によれば、ＥＬＵＭＯ－Ｂ－ＥＨＯＭＯ－Ａが２．２５ｅＶ以上である。
本発明の一実施例によれば、ＥＬＵＭＯ－Ｂ－ＥＨＯＭＯ－Ａが２．３０ｅＶ以上である。
本発明の一実施例によれば、ＥＬＵＭＯ－Ａ－ＥＬＵＭＯ－Ｂが０．５５ｅＶ以下である。
本発明の一実施例によれば、ＥＬＵＭＯ－Ａ－ＥＬＵＭＯ－Ｂが０．５３ｅＶ以下である。
本発明の一実施例によれば、ＥＬＵＭＯ－Ａが－２．４０ｅＶ以下であり、ＥＨＯＭＯ－Ａが－５．２１ｅＶ以下であり、且つＥＬＵＭＯ－Ｂが－２．８５ｅＶ以下である。
本発明の一実施例によれば、前記第１有機層は、第３化合物をさらに含む発光層であり、前記第３化合物は、ベンゼン、ピリジン、アリールアミン、カルバゾール、アザカルバゾール、インドロカルバゾール、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、トリフェニレン、フルオレン、シリコンフルオレン、ナフタレン、フェナントレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１種の化学基を含む。
本発明の一実施例によれば、前記第１有機層は、第３化合物をさらに含む発光層であり、前記第３化合物は、ベンゼン、アリールアミン、カルバゾール、インドロカルバゾール、フルオレン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１種の化学基を含む。
本発明の一実施例によれば、前記第２化合物は、以下の化合物を含まない。
本発明の一実施例によれば、前記第３化合物の最高被占分子軌道エネルギーレベル（ＥＨＯＭＯ－Ｃ）が－５．４８ｅＶ以上である。
本発明の一実施例によれば、Ｘ１～Ｘ６は、出現毎に同一または異なってＣＲｘから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｕ１～Ｕ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｕから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｗ１～Ｗ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｗから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｘ１～Ｘ６のうちの少なくとも１つは、Ｎである。たとえば、Ｘ１～Ｘ６のうちの１つまたは２つは、Ｎである。
本発明の一実施例によれば、Ｙ１～Ｙ４のうちの少なくとも１つは、Ｎである。たとえば、Ｙ１～Ｙ４のうちの１つまたは２つは、Ｎである。
本発明の一実施例によれば、Ｕ１～Ｕ４のうちの少なくとも１つは、Ｎである。たとえば、Ｕ１～Ｕ４のうちの１つまたは２つは、Ｎである。
本発明の一実施例によれば、Ｗ１～Ｗ４のうちの少なくとも１つは、Ｎである。たとえば、Ｗ１～Ｗ４のうちの１つまたは２つは、Ｎである。
本発明の一実施例によれば、Ｒ、ＲｘおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｒ、ＲｘおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、シアノ基、イソシアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、ＲｕおよびＲｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、ＲｕおよびＲｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｒｗのうちの少なくとも１つおよび／またはＲｕのうちの少なくとも１つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｒｗのうちの少なくとも１つおよび／またはＲｕのうちの少なくとも１つは、置換または非置換の炭素原子数４～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数４～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～１８のアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｒｗのうちの少なくとも１つおよび／またはＲｕのうちの少なくとも１つは、置換または非置換の炭素原子数４～６のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～６のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～１２のアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｖは、ＯおよびＳから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｖは、Ｏである。
本発明の一実施例によれば、Ｘ１～Ｘ６のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘであり、前記Ｒｘは、フッ素、シアノ基、フッ素またはシアノ基で置換された炭素原子数６～３０のアリール基、フッ素またはシアノ基で置換された炭素原子数３～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｘ１～Ｘ６のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘであり、前記Ｒｘは、式１－２で表される構造を有する。
（ａは、０、１、または２から選ばれ、
Ａ１およびＡ２は、出現毎に同一または異なって炭素原子数１～２０のアルキレン基、炭素原子数１～２０のヘテロアルキレン基、炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、環原子数３～２０のヘテロシクリレン基、炭素原子数６～３０のアリーレン基、炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、およびこれらの組合せから選ばれ、
Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
「＊」は、式１－２の結合箇所を表し、
隣り合う置換基Ｒａ１、Ｒａ２は、結合して環を形成していてもよい。）
Ａ１およびＡ２は、出現毎に同一または異なって炭素原子数１～２０のアルキレン基、炭素原子数１～２０のヘテロアルキレン基、炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、環原子数３～２０のヘテロシクリレン基、炭素原子数６～３０のアリーレン基、炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、およびこれらの組合せから選ばれ、
Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
「＊」は、式１－２の結合箇所を表し、
隣り合う置換基Ｒａ１、Ｒａ２は、結合して環を形成していてもよい。）
本実施例において、「隣り合う置換基Ｒａ１、Ｒａ２が結合して環を形成していてもよい」とは、結合した置換基グループ、たとえば、２つの置換基Ｒａ１同士、２つの置換基Ｒａ２同士、置換基Ｒａ１およびＲａ２同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、Ａ１およびＡ２は、出現毎に同一または異なって炭素原子数６～１８のアリーレン基、炭素原子数３～１８のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ａ１およびＡ２は、出現毎に同一または異なってフェニレン基、ピリジレン基、ピリミジレン基、トリアジニレン基、ナフチレン基、フェナントレン基、アントラセニレン基、フルオレン基、シリコフルオレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、チエノチエニレン基（ｔｈｉｅｎｏｔｈｉｅｎｙｌｅｎｅ ｇｒｏｕｐ）、フロフリルレン基（ｆｕｒｏｆｕｒｙｌｅｎｅ ｇｒｏｕｐ）、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、トリフェニレン基、カルバゾレン基、アザカルバゾレン基、アザフルオレン基、アザシリルフルオレン基、アザジベンゾフラニレン基、アザジベンゾチオフェニレン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｘ１～Ｘ６のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘであり、前記Ｒｘは、出現毎に同一または異なって、下記およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
上記基に水素が存在する場合、上記基における水素は、重水素で一部または全部置換されてもよく、「＊」は、結合箇所を表す。
本発明の一実施例によれば、Ｘ１～Ｘ４のうちの少なくとも２つは、ＣＲｘから選ばれ、そのうちの１つのＲｘは、シアノ基またはフッ素から選ばれ、少なくとも他の１つのＲｘは、式１－２で表される構造を有する。
本発明の一実施例によれば、Ｘ１は、ＣＲｘから選ばれ、前記Ｒｘは、シアノ基またはフッ素であり、それと同時に、Ｘ２は、ＣＲｘから選ばれ、前記Ｒｘは、式１－２で表される構造を有する。
本発明の一実施例によれば、Ｘ２は、ＣＲｘから選ばれ、前記Ｒｘは、シアノ基またはフッ素であり、それと同時に、Ｘ１は、ＣＲｘから選ばれ、前記Ｒｘは、式１－２で表される構造を有する。
本発明の一実施例によれば、第２化合物は、式２－２で表される構造を有する。
（Ｚ１～Ｚ１２は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｚまたはＮから選ばれ、
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｚは、結合して環を形成していてもよい。）
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｚは、結合して環を形成していてもよい。）
本明細書において、「隣り合う置換基Ｒｚが結合して環を形成していてもよい」とは、いずれか２つの隣り合う置換基Ｒｚからなる群から選ばれるうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、第２化合物は、式２－３で表される構造を有する。
（Ｚは、出現毎に同一または異なってＯ、ＳおよびＳｅからなる群から選ばれ、
Ｚ１～Ｚ４およびＺ９～Ｚ１２は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｚまたはＮから選ばれ、Ｚ１～Ｚ４のうちの少なくとも１つは、Ｃであり、Ｌ３に結合し、
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｚは、結合して環を形成していてもよい。）
Ｚ１～Ｚ４およびＺ９～Ｚ１２は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｚまたはＮから選ばれ、Ｚ１～Ｚ４のうちの少なくとも１つは、Ｃであり、Ｌ３に結合し、
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｚは、結合して環を形成していてもよい。）
本発明の一実施例によれば、Ｚ１～Ｚ４およびＺ９～Ｚ１２のうちの少なくとも１つは、ＣＲｚであり、前記Ｒｚは、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基である。
本発明の一実施例によれば、第２化合物は、フッ素、シアノ基、アザ芳香族環基、フッ素、シアノ基、アザ芳香族環基のうちの１つまたは複数で置換された炭素原子数６～３０のアリール基、炭素原子数３～３０のヘテロアリール基のうちのいずれか１つの基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１つを含む。
本発明の一実施例によれば、Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のビフェニル基、置換または非置換のテルフェニル基、置換または非置換のナフタレン基、置換または非置換のフェナントリル基、置換または非置換のトリフェニレン基、置換または非置換のフルオレン基、置換または非置換のジベンゾフラン基、置換または非置換のジベンゾチオフェン基、置換または非置換のピリジン基、置換または非置換のピリミジン基、置換または非置換のキノリン基、またはこれらの組合せから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、第３化合物は、式３－１で表される構造を有する。
（ＬＴは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｔまたはＮから選ばれ、
Ｒｔは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｔは、結合して環を形成していてもよい。）
Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｔまたはＮから選ばれ、
Ｒｔは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｔは、結合して環を形成していてもよい。）
本明細書において、「隣り合う置換基Ｒｔが結合して環を形成していてもよい」とは、いずれか２つの隣り合う置換基Ｒｔからなる群から選ばれるうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、第３化合物は、式３－２で表される構造を有する。
（ＬＴは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣＲｔまたはＮから選ばれ、
Ｒｔは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、ヒドロキシル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｔは、結合して環を形成していてもよい。）
Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣＲｔまたはＮから選ばれ、
Ｒｔは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、ヒドロキシル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｔは、結合して環を形成していてもよい。）
本発明の一実施例によれば、第１化合物は、出現毎に同一または異なってＧＤ－１～ＧＤ－１６からなる群から選ばれる。そのうち、ＧＤ－１～ＧＤ－１６の具体的な構造は、請求項２６に示される。
本発明の一実施例によれば、第２化合物は、出現毎に同一または異なってＡ－１～Ａ－５６からなる群から選ばれる。そのうち、Ａ－１～Ａ－５６の具体的な構造は、請求項２７に示される。
本発明の一実施例によれば、第３化合物は、出現毎に同一または異なってＢ－１～Ｂ－４０からなる群から選ばれる。そのうち、Ｂ－１～Ｂ－４０の具体的な構造は、請求項２８に示される。
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層は、第３化合物をさらに含む。そのうち、第２化合物および第３化合物をそれぞれ２つの蒸発源から同時に蒸発して発光層を形成してもよいし、第２化合物および第３化合物を予混合の形態で単一の蒸発源から安定的に共蒸発して発光層を形成してもよい。後者は、蒸発源をさらに節約することができる。
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、緑色光を放射する。
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、白色光を放射する。
本発明の一実施例によれば、前記第１化合物は、前記第２化合物および第３化合物にドーピングされ、前記第１化合物は、第１有機層の総重量の１％～３０％を占める。
本発明の一実施例によれば、前記第１化合物は、前記第２化合物および第３化合物にドーピングされ、前記第１化合物は、第１有機層の総重量の３％～１３％を占める。
本発明の一実施例によれば、上述したいずれか１つの実施例に記載された有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器が開示される。
他の材料との組合せ
本発明に記載される有機発光素子に用いられる特定層の材料は、素子に存在する各種の他の材料と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せについて、米国特許出願ＵＳ２０１６／０３５９１２２Ａ１の第０１３２～０１６１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
本発明に記載される有機発光素子に用いられる特定層の材料は、素子に存在する各種の他の材料と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せについて、米国特許出願ＵＳ２０１６／０３５９１２２Ａ１の第０１３２～０１６１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
本明細書において、有機発光素子に用いられる具体的な層の材料は、前記素子に存在する多種の他の材料と組み合わせて使用することができると記載されている。例示的には、本明細書において開示される発光ドーパントは、多種のホスト、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極および他の存在可能な層と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せは、特許出願ＵＳ２０１５／０３４９２７３Ａ１の第００８０～０１０１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
素子の実施例において、素子の特性に対しても、本分野通常の機器（Ａｎｇｓｔｒｏｍ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ製の蒸着機、蘇州弗士達製の光学テストシステム、耐用年数テストシステム、北京量拓製のエリプソメーターなどを含むがそれに限定されず）を用いて、当業者にとって熟知の方法でテストを行った。当業者は上述した機器の使用、テスト方法などの関連内容を知っているので、サンプルの固有データを確実に、影響を受けずに取得することができるため、上記関連内容を本明細書において繰り返し説明はしない。
有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法は、限定されない。以下の実施例における製造方法は、例示的なものに過ぎず、限定するものであると理解すべきではない。当業者であれば、従来技術に基づき、以下の実施例における製造方法を合理的に改良することができる。例示的には、発光層における各種の材料の比率は、特に限定されておらず、当業者は、従来技術に基づき、一定の範囲内に合理的に選択することができる。たとえば、発光層材料の総重量を基準として、ホスト材料が８０％～９９％を占め、発光材料が１％～２０％を占めてもよいし、ホスト材料が９０％～９８％を占め、発光材料が２％～１０％を占めてもよい。また、ホスト材料は、１種または２種の材料であってもよい。そのうち、２種のホスト材料のホスト材料に対する比率が１００：０～１：９９であってもよいし、８０：２０～２０：８０であってもよいし、６０：４０～４０：６０であってもよい。実施例において製造される発光素子の特性は、当該分野における通常の機器を用いて、当業者にとって熟知の方法でテストされた。当業者は、上述した機器の使用、テスト方法などの関連内容を知っているので、サンプルの固有データを確実に、影響を受けずに取得することができるため、上記関連内容を本明細書において繰り返し説明しない。本発明に用いられる第３化合物、第１化合物および第２化合物などの化合物は、当業者にとって容易に取得することができ、たとえば、市販により、或いは、従来技術における調製方法を参照することにより取得することができるため、ここで繰り返し説明しない。
素子の製造において、２種以上のホスト材料および発光材料を用いて共蒸着して発光層を形成すると、前記２種以上のホスト材料および発光材料をそれぞれ異なる蒸発源に置き、共蒸着して発光層を形成してもよいし、前記２種以上のホスト材料を予め混合した混合物を同一の蒸発源に置き、そして他の蒸発源に置いた発光材料と共蒸着して発光層を形成してもよい。このような予混合の形態を用いて蒸発源をさらに節約することができる。本発明を例として、本発明における前記第１化合物、前記第２化合物および発光材料をそれぞれ異なる蒸発源に置き、共蒸着して発光層を形成してもよいし、前記第１化合物と前記第２化合物を予め混合した混合物を同一の蒸発源に置き、そして他の蒸発源に置いた発光材料と共蒸着して発光層を形成してもよい。
化合物の電気化学的性質である最高被占分子軌道エネルギーレベル、最低未占有分子軌道エネルギーレベルは、いずれもサイクリックボルタンメトリー（ＣＶ）により測定された。測定方法は、武漢科思特計器有限公司製の型番ＣｏｒｒＴｅｓｔ ＣＳ１２０の電気化学的ステーションが用いられると共に、プラチナディスク電極を作業電極、Ａｇ／ＡｇＮＯ３電極を参照電極、プラチナワイヤ電極を補助電極とする３電極作業体系が用いられた。無水ＤＭＦを溶剤、０．１ｍｏｌ／Ｌのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェートを支持電解質として、測定待ち化合物を１０－３ｍｏｌ／Ｌの溶液に調製し、テスト前に、溶液に窒素ガスを１０ｍｉｎ導入して酸素を除去した。計器のパラメータ設定は、以下の通りである。走査速度１００ｍＶ／ｓ、電位間隔０．５ｍＶ、酸化電位テストウィンドウ０Ｖ～１Ｖ、還元電位テストウィンドウ－１Ｖ～－２．９Ｖ。
本願に係る一部の化合物のＨＯＭＯエネルギーレベルおよびＬＵＭＯエネルギーレベルは、以下の表に示される。
素子の実施例
素子の実施例１－１
まず、厚みが８０ｎｍのインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）陽極を有するガラス基板を洗浄した後、酸素プラズマおよびＵＶオゾンで処理した。処理した後、基板をグローブボックスで乾燥させて水を除去した。その後、基板を基板ホルダ上に取り付けて真空室に置いた。以下、指定された有機層に対して、真空度が約１０－８トルの場合、０．２～２オングストローム／秒の速度でホット真空蒸着によって順にＩＴＯ陽極上に蒸着を行った。化合物ＨＩを正孔注入層（ＨＩＬ）として用いた。化合物ＨＴを正孔輸送層（ＨＴＬ）として用いた。化合物Ｂ－７を電子ブロッキング層（ＥＢＬ）として用いた。そして、本発明における金属錯体ＧＤ－１４を化合物Ａ－４７およびＢ－７にドーピングし、共蒸着して発光層（ＥＭＬ）として用いた。ＥＭＬ上において、化合物ＨＢを正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）として用いた。ＨＢＬ上において、化合物ＥＴおよび８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）を共蒸着して電子輸送層（ＥＴＬ）として用いた。最後に、厚み１ｎｍの８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）を蒸着して電子注入層として用い、１２０ｎｍのアルミニウムを蒸着して陰極として用いた。そして、該素子をグローブボックスに遷移させ、ガラスカバーを用いてカプセル化して該素子を完成させた。
素子の実施例１－１
まず、厚みが８０ｎｍのインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）陽極を有するガラス基板を洗浄した後、酸素プラズマおよびＵＶオゾンで処理した。処理した後、基板をグローブボックスで乾燥させて水を除去した。その後、基板を基板ホルダ上に取り付けて真空室に置いた。以下、指定された有機層に対して、真空度が約１０－８トルの場合、０．２～２オングストローム／秒の速度でホット真空蒸着によって順にＩＴＯ陽極上に蒸着を行った。化合物ＨＩを正孔注入層（ＨＩＬ）として用いた。化合物ＨＴを正孔輸送層（ＨＴＬ）として用いた。化合物Ｂ－７を電子ブロッキング層（ＥＢＬ）として用いた。そして、本発明における金属錯体ＧＤ－１４を化合物Ａ－４７およびＢ－７にドーピングし、共蒸着して発光層（ＥＭＬ）として用いた。ＥＭＬ上において、化合物ＨＢを正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）として用いた。ＨＢＬ上において、化合物ＥＴおよび８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）を共蒸着して電子輸送層（ＥＴＬ）として用いた。最後に、厚み１ｎｍの８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）を蒸着して電子注入層として用い、１２０ｎｍのアルミニウムを蒸着して陰極として用いた。そして、該素子をグローブボックスに遷移させ、ガラスカバーを用いてカプセル化して該素子を完成させた。
素子の実施例１－２
素子の実施例１－２の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－３７で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例１－１と同様である。
素子の実施例１－２の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－３７で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例１－１と同様である。
素子の実施例１－３
素子の実施例１－３の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－１３で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例１－１と同様である。
素子の実施例１－３の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－１３で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例１－１と同様である。
素子の実施例１－４
素子の実施例１－４の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－２で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例１－１と同様である。
素子の実施例１－４の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－２で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例１－１と同様である。
素子の実施例１－５
素子の実施例１－５の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－２９で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例１－１と同様である。
素子の実施例１－５の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－２９で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例１－１と同様である。
素子の実施例１－６
素子の実施例１－６の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－４９で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例１－１と同様である。
素子の実施例１－６の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－４９で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例１－１と同様である。
素子の実施例１－７
素子の実施例１－７の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－５０で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例１－１と同様である。
素子の実施例１－７の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－５０で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例１－１と同様である。
素子の比較例１－１
素子の比較例１－１の実施形態は、発光層において化合物ＧＨで本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例１－１と同様である。
素子の比較例１－１の実施形態は、発光層において化合物ＧＨで本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例１－１と同様である。
素子の比較例１－２
素子の比較例１－２の実施形態は、発光層において化合物ＨＢで本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例１－１と同様である。
素子の比較例１－２の実施形態は、発光層において化合物ＨＢで本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例１－１と同様である。
詳細な素子の層構造および厚みを表１に示す。用いられる材料が１種超えの層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
素子に用いられる材料の構造は、以下のように表される。
素子のＩＶＬ特性を測定した。１５ｍＡ／ｃｍ２で素子のＣＩＥデータ、最大放射波長λｍａｘ、半値全幅（ＦＷＨＭ）、外部量子効率（ＥＱＥ）を測定した。これらのデータは、表２に記録され示される。
まとめ
表２に示された実施例および比較例における素子の性能から分かるように、実施例１－１～１－７および比較例１－１において、いずれも本発明における第１化合物ＧＤ－１４（ＨＯＭＯエネルギーレベルが－５．２２ｅＶであり、ＬＵＭＯエネルギーレベルが－２．４１ｅＶである）を発光材料として用いた場合、本発明における特定のＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物Ａ－４７、Ａ－３７、Ａ－１３、Ａ－２、Ａ－２９、Ａ－４９およびＡ－５０（ＬＵＭＯエネルギーレベルがそれぞれ－２．９０ｅＶ、－２．８９、－２．９１、－２．８９、－２．８６、－２．９４および－２．８６）は、比較例の化合物ＧＨ（ＬＵＭＯエネルギーレベルが－２．８１ｅＶである）に対して、その素子の放射波長、半値全幅が略同様であるが、素子の外部量子効率が比較例に対してそれぞれ１６．２％、１１．８％、１０．６％、８．３％、１４．７％、１７．３％、１８．３％向上した。
表２に示された実施例および比較例における素子の性能から分かるように、実施例１－１～１－７および比較例１－１において、いずれも本発明における第１化合物ＧＤ－１４（ＨＯＭＯエネルギーレベルが－５．２２ｅＶであり、ＬＵＭＯエネルギーレベルが－２．４１ｅＶである）を発光材料として用いた場合、本発明における特定のＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物Ａ－４７、Ａ－３７、Ａ－１３、Ａ－２、Ａ－２９、Ａ－４９およびＡ－５０（ＬＵＭＯエネルギーレベルがそれぞれ－２．９０ｅＶ、－２．８９、－２．９１、－２．８９、－２．８６、－２．９４および－２．８６）は、比較例の化合物ＧＨ（ＬＵＭＯエネルギーレベルが－２．８１ｅＶである）に対して、その素子の放射波長、半値全幅が略同様であるが、素子の外部量子効率が比較例に対してそれぞれ１６．２％、１１．８％、１０．６％、８．３％、１４．７％、１７．３％、１８．３％向上した。
同様に、実施例１－１～１－７および比較例１－２において本発明における第１化合物ＧＤ－１４を発光材料として用いた場合、本発明における前記特定のＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物は、比較例の化合物ＨＢ（ＬＵＭＯエネルギーレベルが－２．７１ｅＶである）に対して、その素子の放射波長、半値全幅が略同様であるが、素子の外部量子効率が比較例に対してそれぞれ３１．５％、２６．５％、２５．２％、２２．６％、２９．８％、３２．８％、３３．９％向上した。
これから分かるように、本発明に記載される式１－１の構造および特定のＨＯＭＯ／ＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第１化合物と、式２－１の構造及び特定のＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物の組合せを用いることにより、素子の総合性能を大幅に最適化するとともに、より優れた素子の性能を示すことができる。そのため、本発明に係る特定の第１化合物および第２化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子は、素子の性能の点で極めて大きな優勢を有した。
素子の実施例２－１
素子の実施例２－１の実施形態は、発光層において本発明におけるＧＤ－１３で本発明における化合物ＧＤ－１４を代替する以外、素子の実施例１－１と同様である。
素子の実施例２－１の実施形態は、発光層において本発明におけるＧＤ－１３で本発明における化合物ＧＤ－１４を代替する以外、素子の実施例１－１と同様である。
素子の実施例２－２
素子の実施例２－２の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－３７で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例２－１と同様である。
素子の実施例２－２の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－３７で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例２－１と同様である。
素子の実施例２－３
素子の実施例２－３の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－１３で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例２－１と同様である。
素子の実施例２－３の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－１３で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例２－１と同様である。
素子の実施例２－４
素子の実施例２－４の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－２９で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例２－１と同様である。
素子の実施例２－４の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－２９で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例２－１と同様である。
素子の比較例２－１
素子の比較例２－１の実施形態は、発光層において化合物ＧＨで本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例２－１と同様である。
素子の比較例２－１の実施形態は、発光層において化合物ＧＨで本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例２－１と同様である。
詳細な素子の層構造および厚みを表３に示す。用いられる材料が１種超えの層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
素子に新たに用いられる材料の構造は、以下のように表される。
素子のＩＶＬ特性を測定した。１５ｍＡ／ｃｍ２で素子のＣＩＥデータ、最大放射波長λｍａｘ、半値全幅（ＦＷＨＭ）、外部量子効率（ＥＱＥ）を測定した。これらのデータは、表４に記録され示される。
まとめ
表４に示された実施例及び比較例における素子の性能から分かるように、実施例２－１～２－４および比較例２－１において、本発明における第１化合物ＧＤ－１３（ＨＯＭＯエネルギーレベルが－５．２２ｅＶであり、ＬＵＭＯエネルギーレベルが－２．４１ｅＶである）を発光材料として用いた場合、本発明における前記特定ＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物は、比較例の化合物ＧＨに対して、その素子の放射波長、半値全幅が略同様であるが、素子の外部量子効率が比較例に対してそれぞれ１５．１％、１３．０％、８．４％、１６．７％向上した。
表４に示された実施例及び比較例における素子の性能から分かるように、実施例２－１～２－４および比較例２－１において、本発明における第１化合物ＧＤ－１３（ＨＯＭＯエネルギーレベルが－５．２２ｅＶであり、ＬＵＭＯエネルギーレベルが－２．４１ｅＶである）を発光材料として用いた場合、本発明における前記特定ＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物は、比較例の化合物ＧＨに対して、その素子の放射波長、半値全幅が略同様であるが、素子の外部量子効率が比較例に対してそれぞれ１５．１％、１３．０％、８．４％、１６．７％向上した。
これから分かるように、本発明に記載される式１－１の構造及び特定のＨＯＭＯ／ＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第１化合物と、式２－１の構造及び特定のＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物の組合せを用いることにより、素子の総合性能を大幅に最適化するとともに、より優れた素子の性能を示すことができる。そのため、本発明に係る特定の第１化合物及び第２化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子は、素子の性能の点で極めて大きな優勢を有した。
素子の実施例３－１
素子の実施例３－１の実施形態は、発光層において本発明におけるＧＤ－１５で本発明における化合物ＧＤ－１４を代替し、化合物Ｂ－７：化合物Ａ－４７：化合物ＧＤ－１５＝７２：２４：４である以外、素子の実施例１－１と同様である。
素子の実施例３－１の実施形態は、発光層において本発明におけるＧＤ－１５で本発明における化合物ＧＤ－１４を代替し、化合物Ｂ－７：化合物Ａ－４７：化合物ＧＤ－１５＝７２：２４：４である以外、素子の実施例１－１と同様である。
素子の実施例３－２
素子の実施例３－２の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－３７で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例３－１と同様である。
素子の実施例３－２の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－３７で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例３－１と同様である。
素子の実施例３－３
素子の実施例３－３の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－１３で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例３－１と同様である。
素子の実施例３－３の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－１３で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例３－１と同様である。
素子の実施例３－４
素子の実施例３－４の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－２９で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例３－１と同様である。
素子の実施例３－４の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－２９で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例３－１と同様である。
素子の実施例３－５
素子の実施例３－５の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－４５で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例３－１と同様である。
素子の実施例３－５の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－４５で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例３－１と同様である。
素子の実施例３－６
素子の実施例３－６の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－５７で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例３－１と同様である。
素子の実施例３－６の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－５７で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例３－１と同様である。
素子の比較例３－１
素子の比較例３－１の実施形態は、発光層において化合物ＧＨで本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例３－１と同様である。
素子の比較例３－１の実施形態は、発光層において化合物ＧＨで本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例３－１と同様である。
詳細な素子の層構造および厚みを表５に示す。用いられる材料が１種超えの層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
素子に新たに用いられる材料の構造は、以下のように表される。
素子のＩＶＬ特性を測定した。１５ｍＡ／ｃｍ２で素子のＣＩＥデータ、最大放射波長λｍａｘ、半値全幅（ＦＷＨＭ）、外部量子効率（ＥＱＥ）を測定した。これらのデータは、表６に記録され示される。
まとめ
表６に示された実施例及び比較例における素子の性能から分かるように、実施例３－１～３－６および比較例３－１において、本発明における第１化合物ＧＤ－１５（ＨＯＭＯエネルギーレベルが－５．２１ｅＶであり、ＬＵＭＯエネルギーレベルが－２．４０ｅＶである）を発光材料として用いた場合、本発明における前記特定ＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物は、比較例の化合物ＧＨに対してその素子の放射波長、半値全幅が略同様であるが、素子の外部量子効率が比較例に対してそれぞれ１０．７％、９．４％、１１．８％、１２．２％、１０．８％および１１．７５％向上した。
表６に示された実施例及び比較例における素子の性能から分かるように、実施例３－１～３－６および比較例３－１において、本発明における第１化合物ＧＤ－１５（ＨＯＭＯエネルギーレベルが－５．２１ｅＶであり、ＬＵＭＯエネルギーレベルが－２．４０ｅＶである）を発光材料として用いた場合、本発明における前記特定ＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物は、比較例の化合物ＧＨに対してその素子の放射波長、半値全幅が略同様であるが、素子の外部量子効率が比較例に対してそれぞれ１０．７％、９．４％、１１．８％、１２．２％、１０．８％および１１．７５％向上した。
これから分かるように、本発明に記載される式１－１の構造及び特定のＨＯＭＯ／ＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第１化合物と、式２－１の構造及び特定のＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物の組合せを用いることにより、素子の総合性能を大幅に最適化するとともに、より優れた素子の性能を示すことができる。そのため、本発明に係る特定の第１化合物及び第２化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子は、素子の性能の点で極めて大きな優勢を有した。
素子の実施例４－１
素子の実施例４－１の実施形態は、発光層において本発明におけるＧＤ－５で本発明における化合物ＧＤ－１４を代替する以外、素子の実施例１－１と同様である。
素子の実施例４－１の実施形態は、発光層において本発明におけるＧＤ－５で本発明における化合物ＧＤ－１４を代替する以外、素子の実施例１－１と同様である。
素子の実施例４－２
素子の実施例４－２の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－３７で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例４－１と同様である。
素子の実施例４－２の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－３７で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例４－１と同様である。
素子の実施例４－３
素子の実施例４－３の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－１３で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例４－１と同様である。
素子の実施例４－３の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－１３で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例４－１と同様である。
素子の実施例４－４
素子の実施例４－４の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－２で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例４－１と同様である。
素子の実施例４－４の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－２で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例４－１と同様である。
素子の実施例４－５
素子の実施例４－５の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－２９で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例４－１と同様である。
素子の実施例４－５の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－２９で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例４－１と同様である。
素子の実施例４－６
素子の実施例４－６の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－４９で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例４－１と同様である。
素子の実施例４－６の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－４９で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例４－１と同様である。
素子の実施例４－７
素子の実施例４－７の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－５０で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例４－１と同様である。
素子の実施例４－７の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－５０で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例４－１と同様である。
素子の比較例４－１
素子の比較例４－１の実施形態は、発光層において化合物ＧＨで本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例４－１と同様である。
素子の比較例４－１の実施形態は、発光層において化合物ＧＨで本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例４－１と同様である。
素子の比較例４－２
素子の比較例４－２の実施形態は、発光層において化合物ＨＢで本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例４－１と同様である。
素子の比較例４－２の実施形態は、発光層において化合物ＨＢで本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例４－１と同様である。
詳細な素子の層構造および厚みを表７に示す。用いられる材料が１種超えの層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
素子に新たに用いられる材料の構造は、以下のように表される。
素子のＩＶＬ特性を測定した。１５ｍＡ／ｃｍ２で素子のＣＩＥデータ、最大放射波長λｍａｘ、半値全幅（ＦＷＨＭ）、外部量子効率（ＥＱＥ）を測定した。これらのデータは、表８に記録され示される。
まとめ
表８に示された実施例及び比較例における素子の性能から分かるように、実施例４－１～４－７および比較例４－１において本発明における第１化合物ＧＤ－５（ＨＯＭＯエネルギーレベルが－５．２１ｅＶであり、ＬＵＭＯエネルギーレベルが－２．４７ｅＶである）を発光材料として用いた場合、本発明における特定のＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物は、比較例の化合物ＧＨに対して、その素子の放射波長、半値全幅が略同様であるが、素子の外部量子効率が比較例に対してそれぞれ１２．１％、９．８％、８．０％、８．５％、１１．２％、１３．６％、１４．４％向上した。
表８に示された実施例及び比較例における素子の性能から分かるように、実施例４－１～４－７および比較例４－１において本発明における第１化合物ＧＤ－５（ＨＯＭＯエネルギーレベルが－５．２１ｅＶであり、ＬＵＭＯエネルギーレベルが－２．４７ｅＶである）を発光材料として用いた場合、本発明における特定のＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物は、比較例の化合物ＧＨに対して、その素子の放射波長、半値全幅が略同様であるが、素子の外部量子効率が比較例に対してそれぞれ１２．１％、９．８％、８．０％、８．５％、１１．２％、１３．６％、１４．４％向上した。
実施例４－１～４－７および比較例４－２において本発明における第１化合物ＧＤ－５を発光材料として用いた場合、本発明における前記特定ＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物は、比較例の化合物ＨＢに対して、その素子の放射波長、半値全幅が略同様であるが、素子の外部量子効率が比較例に対してそれぞれ１８．５％、１６．０％、１４．１％、１４．６％、１７．５％、２０．０％、２０．９％向上した。
これから分かるように、本発明に記載される式１－１の構造および特定のＨＯＭＯ／ＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第１化合物と、式２－１の構造および特定のＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物の組合せを用いることにより、素子の総合性能を大幅に最適化するとともに、より優れた素子の性能を示すことができる。そのため、本発明に係る特定の第１化合物及び第２化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子は、素子の性能の点で極めて大きな優勢を有した。
素子の比較例５－１
素子の比較例５－１の実施形態は、発光層においてＧ－１で本発明における化合物ＧＤ－１４を代替し、化合物Ｂ－７：化合物Ａ－４７：金属錯体Ｇ－１＝６９：２３：８である以外、素子の実施例１－１と同様である。
素子の比較例５－１の実施形態は、発光層においてＧ－１で本発明における化合物ＧＤ－１４を代替し、化合物Ｂ－７：化合物Ａ－４７：金属錯体Ｇ－１＝６９：２３：８である以外、素子の実施例１－１と同様である。
素子の比較例５－２
素子の比較例５－２の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－３７で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の比較例５－１と同様である。
素子の比較例５－２の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－３７で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の比較例５－１と同様である。
素子の比較例５－３
素子の比較例５－３の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－１３で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の比較例５－１と同様である。
素子の比較例５－３の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－１３で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の比較例５－１と同様である。
素子の比較例５－４
素子の比較例５－４の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－２で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の比較例５－１と同様である。
素子の比較例５－４の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－２で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の比較例５－１と同様である。
素子の比較例５－５
素子の比較例５－５の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－２９で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の比較例５－１と同様である。
素子の比較例５－５の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－２９で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の比較例５－１と同様である。
素子の比較例５－６
素子の比較例５－６の実施形態は、発光層において化合物ＧＨで本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の比較例５－１と同様である。
素子の比較例５－６の実施形態は、発光層において化合物ＧＨで本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の比較例５－１と同様である。
詳細な素子の層構造および厚みを表９に示す。用いられる材料が１種超えの層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
素子に新たに用いられる材料の構造は、以下のように表される。
素子のＩＶＬ特性を測定した。１５ｍＡ／ｃｍ２で素子のＣＩＥデータ、最大放射波長λｍａｘ、半値全幅（ＦＷＨＭ）、外部量子効率（ＥＱＥ）を測定した。これらのデータは、表１０に記録され示される。
まとめ
表１０のデータから分かるように、比較例５－１～５－５および比較例５－６において、本発明ではないが、式１－１の構造を有する金属錯体Ｇ－１（ＨＯＭＯエネルギーレベルが－５．１３ｅＶであり、ＬＵＭＯエネルギーレベルが－２．１６ｅＶである）を発光材料として用いた場合、本発明における特定のＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物は、比較例の化合物ＧＨに対して、その素子の放射波長、半値全幅が略同様であるが、素子の外部量子効率がある程度で低下する（１．６％～５．４％低下する）か、または１．５％しか向上せず、上述した本発明における特定のエネルギーレベルを有する第１化合物を発光材料として用いた実施例および比較例と比べて大きな相違が存在した。
表１０のデータから分かるように、比較例５－１～５－５および比較例５－６において、本発明ではないが、式１－１の構造を有する金属錯体Ｇ－１（ＨＯＭＯエネルギーレベルが－５．１３ｅＶであり、ＬＵＭＯエネルギーレベルが－２．１６ｅＶである）を発光材料として用いた場合、本発明における特定のＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物は、比較例の化合物ＧＨに対して、その素子の放射波長、半値全幅が略同様であるが、素子の外部量子効率がある程度で低下する（１．６％～５．４％低下する）か、または１．５％しか向上せず、上述した本発明における特定のエネルギーレベルを有する第１化合物を発光材料として用いた実施例および比較例と比べて大きな相違が存在した。
これらの比較例の比較から分かるように、本発明における式１－１の構造および特定のＨＯＭＯ／ＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第１化合物と、式２－１の構造および特定のＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物の組合せを用いることにより、素子の総合性能を大幅に最適化するとともに、より優れた素子の性能を示すことができる。そのため、本発明に係る特定の第１化合物及び第２化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子は、素子の性能の点で極めて大きな優勢を有した。
素子の比較例６－１
素子の比較例６－１の実施形態は、発光層においてＧ－２で本発明における化合物ＧＤ－１４を代替する以外、素子の実施例１－３と同様である。
素子の比較例６－１の実施形態は、発光層においてＧ－２で本発明における化合物ＧＤ－１４を代替する以外、素子の実施例１－３と同様である。
素子の比較例６－２
素子の比較例６－２の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－２で本発明における化合物Ａ－１３を代替する以外、素子の比較例６－１と同様である。
素子の比較例６－２の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－２で本発明における化合物Ａ－１３を代替する以外、素子の比較例６－１と同様である。
素子の比較例６－３
素子の比較例６－３の実施形態は、発光層において化合物ＧＨで本発明における化合物Ａ－１３を代替する以外、素子の比較例６－１と同様である。
素子の比較例６－３の実施形態は、発光層において化合物ＧＨで本発明における化合物Ａ－１３を代替する以外、素子の比較例６－１と同様である。
詳細な素子の層構造および厚みを表１１に示す。用いられる材料が１種超えの層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
素子に新たに用いられる材料の構造は、以下のように表される。
素子のＩＶＬ特性を測定した。１５ｍＡ／ｃｍ２で素子のＣＩＥデータ、最大放射波長λｍａｘ、半値全幅（ＦＷＨＭ）、外部量子効率（ＥＱＥ）を測定した。これらのデータは、表１２に記録され示される。
まとめ
表１２のデータから分かるように、比較例６－１および比較例６－３において、本発明ではないが、式１－１の一般式構造を有する金属錯体Ｇ－２（ＨＯＭＯエネルギーレベルが－５．１７ｅＶであり、ＬＵＭＯエネルギーレベルが－２．２９ｅＶである）と、本発明における特定のＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物Ａ－１３の組合せを用いた場合、比較例の化合物ＧＨに対して、その素子の外部量子効率が５．０％向上した。上述した実施例において、実施例１－３と比較例１－１、実施例２－３と比較例２－１、実施例３－３と比較例３－１、実施例４－３と比較例４－１の比較から分かるように、それぞれ、本発明における特定のエネルギーレベルおよび式１－１の構造を有する第１化合物ＧＤ－１４、ＧＤ１３、ＧＤ１５、ＧＤ－５、本発明における特定のＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物Ａ－１３、および比較例におけるホスト材料ＧＨの組合せを用いた場合、その素子の外部量子効率がそれぞれ１０．６％、８．４％、１１．８％および８．０％向上し、比較例６－１および比較例６－３に対して向上幅がより顕著した。それと同時に、比較例６－１のＥＱＥが２１．１１％だけであり、実施例１－３、実施例２－３、実施例３－３および実施例４－３は、いずれも２３．３％以上の高水準に達した。
表１２のデータから分かるように、比較例６－１および比較例６－３において、本発明ではないが、式１－１の一般式構造を有する金属錯体Ｇ－２（ＨＯＭＯエネルギーレベルが－５．１７ｅＶであり、ＬＵＭＯエネルギーレベルが－２．２９ｅＶである）と、本発明における特定のＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物Ａ－１３の組合せを用いた場合、比較例の化合物ＧＨに対して、その素子の外部量子効率が５．０％向上した。上述した実施例において、実施例１－３と比較例１－１、実施例２－３と比較例２－１、実施例３－３と比較例３－１、実施例４－３と比較例４－１の比較から分かるように、それぞれ、本発明における特定のエネルギーレベルおよび式１－１の構造を有する第１化合物ＧＤ－１４、ＧＤ１３、ＧＤ１５、ＧＤ－５、本発明における特定のＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物Ａ－１３、および比較例におけるホスト材料ＧＨの組合せを用いた場合、その素子の外部量子効率がそれぞれ１０．６％、８．４％、１１．８％および８．０％向上し、比較例６－１および比較例６－３に対して向上幅がより顕著した。それと同時に、比較例６－１のＥＱＥが２１．１１％だけであり、実施例１－３、実施例２－３、実施例３－３および実施例４－３は、いずれも２３．３％以上の高水準に達した。
比較例６－２および比較例６－３において、同様にして本発明ではないが、式１－１の一般式構造を有する金属錯体Ｇ－２と、本発明における特定のＬＵＭＯエネルギーレベルを有する化合物Ａ－２の組合せを用いることにより、比較例の化合物ＧＨに対して、その素子の外部量子効率が１．６％しか向上しなかった。上述した実施例において、実施例１－４と比較例１－１、実施例４－４と比較例４－１の比較から分かるように、それぞれ、同様にして本発明における金属錯体ＧＤ－１４、ＧＤ－５、本発明における特定のＬＵＭＯエネルギーレベルを有する化合物Ａ－２、および比較例のホスト材料ＧＨの組合せを用いた場合、その素子の外部量子効率がそれぞれ８．３％、８．５％向上し、比較例６－２および比較例６－３に対して向上幅がより顕著した。それと同時に、比較例６－２のＥＱＥが２０．４３％だけであり、実施例１－４および実施例４－４は、いずれも２３％以上の高水準に達した。
上述したデータから分かるように、本発明における式１－１の構造および特定のＨＯＭＯ／ＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第１化合物と、式２－１の構造および特定のＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物の組合せは、独特な優勢を有した。
要するに、本発明における式１－１の構造および特定のＨＯＭＯ／ＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第１化合物と、式２－１の構造および特定のＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物の組合せを用いることにより、素子の総合性能を大幅に最適化するとともに、より優れた素子の性能を示すことができる。そのため、本発明に係る特定の第１化合物及び第２化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子は、素子の性能の点で極めて大きな優勢を有し、いずれも明らかな優勢を示しており、素子の効率を向上させることで、最終に素子の綜合性能を明らかに向上させるという有益な効果を達成することができる。
ここで記載される各種の実施例は、例示的なものに過ぎず、本発明の範囲を限定するためのものではないことを理解すべきである。そのため、当業者にとって、保護しようとする本発明は、本明細書に記載される具体的な実施例および好ましい実施例の変形を含むことが自明である。本発明の構想を逸脱しない前提で、本明細書に記載される材料および構造の多くは、他の材料および構造で代替することができる。本発明がなぜ機能するかについての様々な理論は、限定的ではないことを理解すべきである。
１００ 装置
１０１ 基板
１１０ 陽極
１２０ 正孔注入層
１３０ 正孔輸送層
１４０ 電子ブロッキング層
１５０ 発光層
１６０ 正孔ブロッキング層
１７０ 電子輸送層
１８０ 電子注入層
１９０ 陰極
２００ 有機発光装置
１０１ 基板
１１０ 陽極
１２０ 正孔注入層
１３０ 正孔輸送層
１４０ 電子ブロッキング層
１５０ 発光層
１６０ 正孔ブロッキング層
１７０ 電子輸送層
１８０ 電子注入層
１９０ 陰極
２００ 有機発光装置
Claims (33)
- 陽極と、陰極と、陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記有機層には、第１化合物および第２化合物を含む第１有機層が含まれる、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
（第１化合物の最高被占分子軌道エネルギーレベル（ＥＨＯＭＯ－Ａ）が－５．１９ｅＶ以下であり、および／または第１化合物の最低未占有分子軌道エネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ－Ａ）が－２．３１ｅＶ以下であり、
前記第１化合物は、Ｉｒ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）３－ｍの一般式構造を有し、式１－１で表され、
Ｖは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ、ＣＲＲおよびＳｉＲＲからなる群から選ばれ、２つのＲが同時に存在する場合、２つのＲは、同一または異なり、
Ｘ１～Ｘ６は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙまたはＮから選ばれ、
Ｕ１～Ｕ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｕまたはＮから選ばれ、
Ｗ１～Ｗ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｗまたはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒｕ、Ｒｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｕ、Ｒｗ、Ｒｘ、Ｒｙは、結合して環を形成していてもよく、
第２化合物の最低未占有分子軌道エネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ－Ｂ）が－２．８３ｅＶ以下であり、
前記第２化合物は、式２－１で表される構造を有し、
Ａｒ１～Ａｒ３は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれる。） - ＥＨＯＭＯ－Ａが－５．２１ｅＶ以下であり、且つＥＬＵＭＯ－Ｂが－２．８５ｅＶ以下である、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - ＥＬＵＭＯ－Ａが－２．４０ｅＶ以下であり、且つＥＬＵＭＯ－Ｂが－２．８５ｅＶ以下である、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - ＥＬＵＭＯ－Ｂ－ＥＨＯＭＯ－Ａが２．２５ｅＶ以上である、
請求項１～３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - ＥＬＵＭＯ－Ａ－ＥＬＵＭＯ－Ｂが０．５５ｅＶ以下である、
請求項１～３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - ＥＬＵＭＯ－Ａが－２．４０ｅＶ以下であり、ＥＨＯＭＯ－Ａが－５．２１ｅＶ以下であり、且つＥＬＵＭＯ－Ｂが－２．８５ｅＶ以下である、
請求項１～３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第１有機層は、第３化合物をさらに含む発光層であり、
前記第３化合物は、ベンゼン、ピリジン、アリールアミン、カルバゾール、アザカルバゾール、インドロカルバゾール、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、トリフェニレン、フルオレン、シリコンフルオレン、ナフタレン、フェナントレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１種の化学基を含む、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第３化合物の最高被占分子軌道エネルギーレベル（ＥＨＯＭＯ－Ｃ）が－５．４８ｅＶ以上である、
請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - Ｘ１～Ｘ６は、出現毎に同一または異なってＣＲｘから選ばれ、および／またはＹ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙから選ばれ、および／またはＵ１～Ｕ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｕから選ばれ、および／またはＷ１～Ｗ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｗから選ばれる、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - Ｒ、ＲｘおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - ＲｕおよびＲｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - Ｒｗのうちの少なくとも１つおよび／またはＲｕのうちの少なくとも１つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、
請求項１または１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - Ｒ ｗ のうちの少なくとも１つおよび／またはＲ ｕ のうちの少なくとも１つは、置換または非置換の炭素原子数４～６のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～６のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～１２のアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、
請求項１または１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - Ｖは、ＯおよびＳから選ばれる、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - Ｘ１～Ｘ６のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘであり、前記Ｒｘは、フッ素、シアノ基、フッ素またはシアノ基で置換された炭素原子数６～３０のアリール基、フッ素またはシアノ基で置換された炭素原子数３～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれる、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - Ｘ１～Ｘ６のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘであり、前記Ｒｘは、式１－２で表される構造を有する、
請求項１または１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ａ１およびＡ２は、出現毎に同一または異なって炭素原子数１～２０のアルキレン基、炭素原子数１～２０のヘテロアルキレン基、炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、環原子数３～２０のヘテロシクリレン基、炭素原子数６～３０のアリーレン基、炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、およびこれらの組合せから選ばれ、
Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
「＊」は、式１－２の結合箇所を表し、
隣り合う置換基Ｒａ１、Ｒａ２は、結合して環を形成していてもよい。） - Ａ１およびＡ２は、出現毎に同一または異なって炭素原子数６～１８のアリーレン基、炭素原子数３～１８のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれる、
請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - Ａ １ およびＡ ２ は、出現毎に同一または異なってフェニレン基、ピリジレン基、ピリミジレン基、トリアジニレン基、ナフチレン基、フェナントレン基、アントラセニレン基、フルオレン基、シリコフルオレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、チエノチエニレン基、フロフリルレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、トリフェニレン基、カルバゾレン基、アザカルバゾレン基、アザフルオレン基、アザシリルフルオレン基、アザジベンゾフラニレン基、アザジベンゾチオフェニレン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、
請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、
請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - Ｘ１～Ｘ６のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘであり、前記Ｒｘは、出現毎に同一または異なって、下記式：
上記式で表される基における水素は、重水素で一部または全部置換されていてもよく、
「＊」は、結合箇所を表す、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - Ｘ１～Ｘ４のうちの少なくとも２つは、ＣＲｘから選ばれ、そのうちの１つの前記Ｒｘは、シアノ基またはフッ素から選ばれ、少なくとも他の１つの前記Ｒｘは、式１－２で表される構造を有する、
請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - Ｘ １ は、ＣＲ ｘ から選ばれ、且つ前記Ｒ ｘ は、シアノ基またはフッ素であり、それと同時に、Ｘ ２ は、ＣＲ ｘ から選ばれ、且つ前記Ｒ ｘ は、式１－２で表される構造を有し、
或いは、Ｘ ２ は、ＣＲ ｘ から選ばれ、且つ前記Ｒ ｘ は、シアノ基またはフッ素であり、それと同時に、Ｘ １ は、ＣＲ ｘ から選ばれ、且つ前記Ｒ ｘ は、式１－２で表される構造を有する、
請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 第２化合物は、式２－２で表される構造を有する、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｚは、結合して環を形成していてもよい。） - 第２化合物は、式２－３で表される構造を有する、
請求項１または２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｚ１～Ｚ４およびＺ９～Ｚ１２は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｚまたはＮから選ばれ、且つＺ１～Ｚ４のうちの少なくとも１つは、Ｃであり、Ｌ３に結合し、
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｚは、結合して環を形成していてもよい。） - Ｚ１～Ｚ４およびＺ９～Ｚ１２のうちの少なくとも１つは、ＣＲｚであり、
前記Ｒｚは、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基である、
請求項２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 第２化合物は、フッ素、シアノ基、アザ芳香族環基、または、フッ素、シアノ基、アザ芳香族環基のうちの１つまたは複数で置換された炭素原子数６～３０のアリール基、炭素原子数３～３０のヘテロアリール基のうちのいずれか１つの基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１つを含む、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれる、
請求項２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - Ａｒ １ およびＡｒ ２ は、出現毎に同一または異なって置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のビフェニル基、置換または非置換のテルフェニル基、置換または非置換のナフタレン基、置換または非置換のフェナントリル基、置換または非置換のトリフェニレン基、置換または非置換のフルオレン基、置換または非置換のジベンゾフラン基、置換または非置換のジベンゾチオフェン基、置換または非置換のピリジン基、置換または非置換のピリミジン基、置換または非置換のキノリン基、またはこれらの組合せから選ばれる、
請求項２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 第３化合物は、式３－１で表される構造を有する、
請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｔまたはＮから選ばれ、
Ｒｔは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｔは、結合して環を形成していてもよい。） - 第１化合物は、出現毎に同一または異なって
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第２化合物は、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第３化合物は、
請求項７または２９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項１～３２のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む、
電子機器。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111381256.8 | 2021-11-20 | ||
| CN202111381256.8A CN116156912A (zh) | 2021-11-20 | 2021-11-20 | 一种有机电致发光器件 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2023076403A JP2023076403A (ja) | 2023-06-01 |
| JP7509445B2 true JP7509445B2 (ja) | 2024-07-02 |
Family
ID=
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20190123286A1 (en) | 2017-10-20 | 2019-04-25 | Chuanjun Xia | Indolocarbazole tetraphenylene compounds |
| US20200203631A1 (en) | 2018-12-24 | 2020-06-25 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Organic electroluminescent device comprising a dopant material and multiple host materials |
| CN211289623U (zh) | 2019-12-27 | 2020-08-18 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种oled透镜照明模组 |
| CN111635436A (zh) | 2019-03-01 | 2020-09-08 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种含氟取代的金属配合物 |
| CN211879407U (zh) | 2020-01-22 | 2020-11-06 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种颜色可调的oled发光模组 |
| CN112759578A (zh) | 2019-11-01 | 2021-05-07 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种有机化合物、包含其的电致发光器件及其用途 |
| US20210280802A1 (en) | 2020-02-20 | 2021-09-09 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Organic electroluminescent material and device |
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20190123286A1 (en) | 2017-10-20 | 2019-04-25 | Chuanjun Xia | Indolocarbazole tetraphenylene compounds |
| US20200203631A1 (en) | 2018-12-24 | 2020-06-25 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Organic electroluminescent device comprising a dopant material and multiple host materials |
| CN111635436A (zh) | 2019-03-01 | 2020-09-08 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种含氟取代的金属配合物 |
| CN112759578A (zh) | 2019-11-01 | 2021-05-07 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种有机化合物、包含其的电致发光器件及其用途 |
| CN211289623U (zh) | 2019-12-27 | 2020-08-18 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种oled透镜照明模组 |
| CN211879407U (zh) | 2020-01-22 | 2020-11-06 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种颜色可调的oled发光模组 |
| US20210280802A1 (en) | 2020-02-20 | 2021-09-09 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Organic electroluminescent material and device |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2024069409A (ja) | エレクトロルミネッセンス材料及びその素子 | |
| CN114914372A (zh) | 一种有机电致发光器件 | |
| JP2023171392A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス材料およびその素子 | |
| JP2023164551A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス材料およびその素子 | |
| CN114057797A (zh) | 一种金属配合物、电致发光器件及其应用 | |
| JP7462975B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| KR20230074408A (ko) | 유기 전계발광소자 | |
| JP7509445B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP7424663B2 (ja) | エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP7511922B2 (ja) | エレクトロルミネッセンス材料およびその素子 | |
| JP7347860B2 (ja) | エレクトロルミネッセンス素子 | |
| CN113809242B (zh) | 有机电致发光器件 | |
| JP2024046755A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその使用 | |
| JP2024096054A (ja) | エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2024031972A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその使用 | |
| JP2024086880A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス材料およびその素子 | |
| JP2024004487A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2023143886A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| CN118284277A (zh) | 一种电致发光器件 | |
| JP2024094311A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2024004488A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2024025760A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| KR20240107011A (ko) | 전계발광소자 | |
| JP2023068659A (ja) | エレクトロルミネッセンス材料およびその素子 | |
| JP2023138428A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス材料およびその素子 |