JP7462975B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
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- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
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Description
前記有機層には、第1有機材料および第2有機材料を含む第1有機層が含まれ、
前記第1有機材料のLUMOエネルギーレベルがLUMO第1有機材料であり、前記第2有機材料のHOMOエネルギーレベルがHOMO第2有機材料であり、且つ前記HOMO第2有機材料≦-5.1eVであり、LUMO第1有機材料-HOMO第2有機材料≧0.3eVであり、
前記第1有機層の導電率≧3*10-5S/mである、有機エレクトロルミネッセンス素子が開示される。
陽極、陰極、および陽極と陰極との間に設けられた有機層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記有機層には、第1有機材料および第2有機材料を含む第1有機層が含まれ、
前記第1有機材料のLUMOエネルギーレベルがLUMO第1有機材料であり、前記第2有機材料のHOMOエネルギーレベルがHOMO第2有機材料であり、且つ前記LUMO第1有機材料-HOMO第2有機材料≧0.3eVであり、前記第1有機層の導電率≧3*10-5S/mであり、
前記第2有機材料は、式Hで表される構造を有する、有機エレクトロルミネッセンス素子がさらに開示される。
Ar1、Ar2およびAr3は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、或いは、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基から選ばれ、
Ar1、Ar2およびAr3が出現毎に同一または異なって置換の炭素原子数6~30のアリール基、または置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基から選ばれる場合、前記アリール基またはヘテロアリール基は、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールゲルマニウム基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群からら選ばれる1つまたは複数の基で置換され、
隣り合う置換基Ar1、Ar2およびAr3は、結合して環を形成していてもよい。)
前記有機層には、陽極に直接接触する第1有機層が含まれ、前記第1有機層は、第1有機材料および第2有機材料を含み、
前記第1有機層の導電率≧3*10-5S/mであり、
前記第1有機エレクトロルミネッセンス素子の同じ電流密度下での効率電圧比ηが、第2有機エレクトロルミネッセンス素子のηの104%以上であり、
ただし、前記η=EQE/(電圧*ξ)であり、ξは、量子力学における発射許可な励起子の割合であり、
前記第2有機エレクトロルミネッセンス素子において、陽極に直接接触した有機層が第3有機材料および第4有機材料を含む第3有機層である以外、前記第2有機エレクトロルミネッセンス素子の構造が前記第1有機エレクトロルミネッセンス素子と同様であり、前記第1有機材料と前記第3有機材料、前記第2有機材料と前記第4有機材料の2グループの材料のうちの少なくとも1グループの材料が同様であり、
且つ前記第2有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記第3有機層が、下記の条件の1つを少なくとも満たす、第1有機エレクトロルミネッセンス素子がさらに開示される。
1)前記第4有機材料のHOMOエネルギーレベルがHOMO第4有機材料であり、且つHOMO第4有機材料>-5.1eVであり、
2)前記第3有機材料のLUMOエネルギーレベルがLUMO第3有機材料であり、前記第4有機材料のHOMOエネルギーレベルがHOMO第4有機材料であり、LUMO第3有機材料-HOMO第4有機材料<0.3eVであり、
3)前記第3有機層の導電率が3*10-5S/m未満である。
Photorad(発射強度)は、380nm~780nm下で、1波長ごとの発射強度値に該波長を乗算して加算することにより得られ、発射強度は、分光計FS-1000GA3に内蔵された分光計により測定される。)
陽極、陰極、および陽極と陰極との間に設けられた有機層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記有機層には、第1有機材料および第2有機材料を含む第1有機層が含まれ、
前記第1有機材料のLUMOエネルギーレベルがLUMO第1有機材料であり、前記第2有機材料のHOMOエネルギーレベルがHOMO第2有機材料であり、且つ前記HOMO第2有機材料≦-5.1eVであり、LUMO第1有機材料-HOMO第2有機材料≧0.3eVであり、
前記第1有機層の導電率≧3*10-5S/mである、有機エレクトロルミネッセンス素子が開示される。
陽極、陰極、および陽極と陰極との間に設けられた有機層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記有機層には、第1有機材料および第2有機材料を含む第1有機層が含まれ、
前記第1有機材料のLUMOエネルギーレベルがLUMO第1有機材料であり、前記第2有機材料のHOMOエネルギーレベルがHOMO第2有機材料であり、且つ前記LUMO第1有機材料-HOMO第2有機材料≧0.3eVであり、前記第1有機層の導電率≧3*10-5S/mであり、
前記第2有機材料は、式Hで表される構造を有する、有機エレクトロルミネッセンス素子がさらに開示される。
Ar1、Ar2およびAr3は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、或いは、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基から選ばれ、
Ar1、Ar2およびAr3が出現毎に同一または異なって置換の炭素原子数6~30のアリール基、または置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基から選ばれる場合、前記アリール基またはヘテロアリール基は、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールゲルマニウム基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる1つまたは複数の基で置換され、
隣り合う置換基Ar1、Ar2およびAr3は、結合して環を形成していてもよい。)
陽極、陰極、および陽極と陰極との間に設けられた有機層を含む第1有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記有機層には、陽極に直接接触する第1有機層が含まれ、前記第1有機層は、第1有機材料および第2有機材料を含み、
前記第1有機層の導電率≧3*10-5S/mであり、
前記第1有機エレクトロルミネッセンス素子の同じ電流密度下での効率電圧比ηが、第2有機エレクトロルミネッセンス素子のηの104%以上であり、
ただし、前記η=EQE/(電圧*ξ)であり、ξは、量子力学における発射許可な励起子の割合であり、
前記第2有機エレクトロルミネッセンス素子において、陽極に直接接触した有機層が第3有機材料および第4有機材料を含む第3有機層である以外、前記第2有機エレクトロルミネッセンス素子の構造が前記第1有機エレクトロルミネッセンス素子と同様であり、前記第1有機材料と前記第3有機材料、前記第2有機材料と前記第4有機材料の2グループの材料のうちの少なくとも1グループの材料が同様であり、
且つ前記第2有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記第3有機層が、下記の条件の1つを少なくとも満たす、第1有機エレクトロルミネッセンス素子がさらに開示される。
1)前記第4有機材料のHOMOエネルギーレベルがHOMO第4有機材料であり、且つHOMO第4有機材料>-5.1eVであり、
2)前記第3有機材料のLUMOエネルギーレベルがLUMO第3有機材料であり、前記第4有機材料のHOMOエネルギーレベルがHOMO第4有機材料であり、LUMO第3有機材料-HOMO第4有機材料<0.3eVであり、
3)前記第3有機層の導電率が3*10-5S/m未満である。
Eは、出現毎に同一または異なってNまたはCR1から選ばれ、
Xは、出現毎に同一または異なってNR’、CR’’R’’’、O、SまたはSeからなる群から選ばれ、
環Aは、出現毎に同一または異なって1つの環内二重結合、少なくとも1つのN原子および少なくとも1つのQを含む5員ヘテロ環であり、
Qは、出現毎に同一または異なってO、S、SeおよびNRNからなる群から選ばれ、
Rは、出現毎に一置換、複数置換または無置換を表し、
R、R1、R’、R’’、R’’’、RNは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、ニトロソ基、ニトロ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、SCN、OCN、SF5、ボラニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールゲルマニウム基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
置換基R、R1、R’、R’’およびR’’’のうちの少なくとも1つは、少なくとも1つの電子求引性基を有する基であり、
隣り合う置換基R、R’、R’’、R’’’は、結合して環を形成していてもよい。)
R、R’、R’’およびR’’’のうちの少なくとも1つは、少なくとも1つの電子求引性基を有する基であり、
Qは、出現毎に同一または異なってO、S、SeおよびNRNからなる群から選ばれ、
R、R’、R’’、R’’’、RNは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、ニトロソ基、ニトロ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、SCN、OCN、SF5、ボラニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールゲルマニウム基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。)
実施例1-1の実施形態は、以下の通りである。まず、厚さが1200Åのインジウムスズ酸化物(ITO)陽極を有するガラス基板を洗浄した後、酸素プラズマおよびUVオゾンで処理した。処理した後、窒素ガスで満たされたグローブボックスで基板を乾燥させて水を除去した。その後、基板を基板ホルダ上に取り付けて真空室に置いた。真空度が約10-6Torrの場合、0.01~10Å/sの速度でホット真空によって順にITO陽極上に有機層を蒸着した。まず、HT-7および化合物1-2を共蒸着して正孔注入層(HIL)として用い、そのうち、化合物1-2がHILの合計重量に対して20%であり、厚さが100Åである。そして、化合物HT-7を蒸着して正孔輸送層(HTL)として用い、厚さが250Åである。化合物EB1を蒸着して電子ブロッキング層(EBL)として用い、厚さが50Åである。次に、赤色光の発光ドーパンド化合物D-1をホスト化合物RHにドーピングして赤色光発光層(EML)を形成し、そのうち、化合物D-1ドーピング割合が2wt%、厚さが400Åである。そして、化合物HB1を蒸着して正孔ブロッキング層(HBL)として用い、厚さが50Åである。HBL上において、化合物ETおよびLiQを共蒸着して電子輸送層(ETL)として用い、厚さが350Åであり、そのうち、LiQがETL層の合計重量に対して60%である。ETL上において、10ÅのLiQを蒸着して電子注入層(EIL)として用いた。最後、1200ÅのAlを蒸着して陰極として用いた。蒸着した該素子をグローブボックスに遷移させ、ガラスカバーを用いてカプセル化して該素子を完成させた。
実施例1-2の実施形態は、HILにおいて化合物1-2のドーピング割合を25%に調節する以外、実施例1-1と同様である。
実施例1-3の実施形態は、HILにおいて化合物3-2で化合物1-2を代替して化合物3-2のドーピング割合を3%に調節する以外、実施例1-1と同様である。
実施例1-4の実施形態は、HILにおいて化合物3-2のドーピング割合を5%に調節する以外、実施例1-3と同様である。
実施例1-5の実施形態は、HILおよびHTLにおいて化合物HT-12で化合物HT-7を代替する以外、実施例1-1と同様である。
比較例1-1の実施形態は、HILにおいて化合物1-2のドーピング割合を3%に調節する以外、実施例1-1と同様である。
比較例1-2の実施形態は、HILにおいて化合物PD-1で化合物1-2を代替して化合物PD-1のドーピング割合を2%に調節する以外、実施例1-1と同様である。
比較例1-3の実施形態は、HILにおいて化合物3-2のドーピング割合を2%に調節する以外、実施例1-3と同様である。
比較例1-4の実施形態は、HILおよびHTLにおいて化合物HTM-Aで化合物HT-7を代替する以外、実施例1-1と同様である。
比較例1-5の実施形態は、HILおよびHTLにおいて化合物HTM-Bで化合物HT-7を代替する以外、実施例1-1と同様である。
実施例2-1の実施形態は、以下の通りである。まず、厚さが800Åのインジウムスズ酸化物(ITO)陽極を有するガラス基板を洗浄した後、酸素プラズマおよびUVオゾンで処理した。処理した後、窒素ガスで満たされたグローブボックスで基板を乾燥させて水を除去した。その後、基板を基板ホルダ上に取り付けて真空室に置いた。真空度が約10-6Torrの場合、0.01~10Å/sの速度でホット真空によって順にITO陽極上に有機層を蒸着した。まず、HT-7および化合物1-2を含む正孔注入層(HIL)を蒸着し、そのうち、化合物1-2がHILの合計重量に対して20%であり、HILの厚さが100Åである。そして、化合物HT-7を蒸着して正孔輸送層(HTL)として用い、厚さが350Åである。化合物EB2を蒸着して電子ブロッキング層(EBL)として用い、厚さが50Åである。次に、化合物EB2、GHおよび緑色光発光ドーパンドD-2を共蒸着して発光層(EML)として用い、そのうち、EB2、GHおよびD-2がEMLの合計重量に対してそれぞれ48%、48%および4%であり、厚さが400Åである。そして、化合物HB1を蒸着して正孔ブロッキング層(HBL)として用い、厚さが50Åである。HBL上において、化合物ETおよびLiQを共蒸着して電子輸送層(ETL)として用い、厚さが350Åであり、そのうち、LiQがETL層の合計重量に対して60%である。ETL上において、10ÅのLiQを蒸着して電子注入層(EIL)として用いた。最後、1200ÅのAlを蒸着して陰極として用いた。蒸着した該素子をグローブボックスに遷移させ、ガラスカバーを用いてカプセル化して該素子を完成させた。
実施例2-2の実施形態は、HILにおける化合物1-2のドーピング割合を25%に調節する以外、実施例2-1と同様である。
実施例2-3の実施形態は、HILにおいて化合物3-2で化合物1-2を代替して化合物3-2のドーピング割合を5%に調節する以外、実施例2-1と同様である。
比較例2-1の実施形態は、HILにおける化合物1-2のドーピング割合を3%に調節する以外、実施例2-1と同様である。
比較例2-2の実施形態は、HILにおいて化合物PD-1で化合物1-2を代替して化合物PD-1のドーピング割合を2%に調節する以外、実施例2-1と同様である。
比較例2-3の実施形態は、HILにおける化合物3-2のドーピング割合を2%に調節する以外、実施例2-3と同様である。
実施例3-1の実施形態は、以下の通りである。まず、厚さが800Åのインジウムスズ酸化物(ITO)陽極を有するガラス基板を洗浄した後、酸素プラズマおよびUVオゾンで処理した。処理した後、窒素ガスで満たされたグローブボックスで基板を乾燥させて水を除去した。その後、基板を基板ホルダ上に取り付けて真空室に置いた。真空度が約10-6Torrの場合、0.01~10Å/sの速度でホット真空によって順にITO陽極上に有機層を蒸着した。まず、HT-7および化合物1-2を含む正孔注入層(HIL)を蒸着し、そのうち、化合物1-2がHILの合計重量に対して20%であり、HILの厚さが100Åである。そして、化合物HT-7を蒸着して正孔輸送層(HTL)として用い、厚さが250Åである。化合物HT-15を電子ブロッキング層(EBL)として用い、厚さが50Åである。その後、青色光ドーパンド化合物D-3を青色光ホスト化合物BHにドーピングし共蒸着して青色光発光層(EML)として用い、ドーピング割合が4wt%であり、合計厚さが250Åである。そして、化合物HB2を蒸着して正孔ブロッキング層(HBL)として用い、厚さが50Åである。HBL上において、化合物ETおよびLiQを共蒸着して電子輸送層(ETL)として用い、厚さが300Åであり、そのうち、LiQがETL層の合計重量に対して60%である。ETL上において、10ÅのLiQを蒸着して電子注入層(EIL)として用いた。最後、1200ÅのAlを蒸着して陰極として用いた。蒸着した該素子をグローブボックスに遷移させ、ガラスカバーを用いてカプセル化して該素子を完成させた。
実施例3-2の実施形態は、HILにおける化合物1-2のドーピング割合を30%に調節する以外、実施例3-1と同様である。
実施例3-3の実施形態は、HILにおいて化合物3-2で化合物1-2を代替して化合物3-2のドーピング割合を10%に調節する以外、実施例3-1と同様である。
比較例3-1の実施形態は、HILにおける化合物1-2のドーピング割合を3%に調節する以外、実施例3-1と同様である。
比較例3-2の実施形態は、HILにおいて化合物PD-1で化合物1-2を代替して化合物PD-1のドーピング割合を2%に調節する以外、実施例3-1と同様である。
比較例3-3の実施形態は、HILにおける化合物3-2のドーピング割合を2%に調節する以外、実施例3-3と同様である。
実施例4の実施形態は、以下の通りである。まず、厚さが1200Åのインジウムスズ酸化物(ITO)陽極を有するガラス基板を洗浄した後、酸素プラズマおよびUVオゾンで処理した。処理した後、窒素ガスで満たされたグローブボックスで基板を乾燥させて水を除去した。その後、基板を基板ホルダ上に取り付けて真空室に置いた。真空度が約10-6Torrの場合、0.01~10Å/sの速度でホット真空によって順にITO陽極上に有機層を蒸着した。まず、HT-7および化合物1-2を含む正孔注入層(HIL)を蒸着し、そのうち、化合物1-2がHILの合計重量に対して25%であり、HILの厚さが100Åである。そして、化合物HT-7を蒸着して正孔輸送層(HTL)として用い、厚さが400Åである。化合物EB1を電子ブロッキング層(EBL)として用い、厚さが50Åである。次に、赤色光発光ドーパンド化合物D-4をホスト化合物RHにドーピングして赤色光発光層(EML)を形成し、そのうち、化合物D-4ドーピング割合が3wt%であり、厚さが400Åである。そして、化合物ET1およびLiQを共蒸着して電子輸送層(ETL)として用い、厚さが350Åであり、そのうち、LiQがETL層の合計重量に対して60%である。ETL上において、10ÅのLiQを蒸着して電子注入層(EIL)として用いた。最後、1200ÅのAlを蒸着して陰極として用いた。蒸着した該素子をグローブボックスに遷移させ、ガラスカバーを用いてカプセル化して該素子を完成させた。
Claims (16)
- 陽極、陰極、および陽極と陰極との間に設けられた有機層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記有機層には、第1有機材料および第2有機材料を含む第1有機層が含まれ、
前記第1有機材料のLUMOエネルギーレベルがLUMO第1有機材料であり、前記第2有機材料のHOMOエネルギーレベルがHOMO第2有機材料であり、且つ前記HOMO第2有機材料≦-5.1eVであり、LUMO第1有機材料-HOMO第2有機材料≧0.33eVであり、
前記第1有機層の導電率≧10*10-5S/mであり、
前記第1有機材料は、式1~式3のうちの1つで表される構造を有する、有機エレクトロルミネッセンス素子。
Eは、出現毎に同一または異なってNまたはCR1から選ばれ、
Xは、出現毎に同一または異なってNR’、CR’’R’’’、O、SまたはSeからなる群から選ばれ、
環Aは、出現毎に同一または異なって1つの環内二重結合、少なくとも1つのN原子および少なくとも1つのQを含む5員ヘテロ環であり、
Qは、出現毎に同一または異なってO、S、SeおよびNRNからなる群から選ばれ、
Rは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
R、R1、R’、R’’、R’’’、RNは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、ニトロソ基、ニトロ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、SCN、OCN、SF5、ボラニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールゲルマニウム基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
置換基R、R1、R’、R’’およびR’’’のうちの少なくとも1つは、少なくとも1つの電子求引性基を有する基であり、
隣り合う置換基R、R’、R’’、R’’’は、結合して環を形成していてもよい。) - 陽極、陰極、および陽極と陰極との間に設けられた有機層を含む、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記有機層には、第1有機材料および第2有機材料を含む第1有機層が含まれ、
前記第1有機材料のLUMOエネルギーレベルがLUMO第1有機材料であり、前記第2有機材料のHOMOエネルギーレベルがHOMO第2有機材料であり、且つ前記HOMO 第2有機材料 ≦-5.1eVであり、前記LUMO第1有機材料-HOMO第2有機材料≧0.33eVであり、前記第1有機層の導電率≧10*10-5S/mであり、
前記第2有機材料は、モノアリールアミン化合物であり、且つ式Hで表される構造を有する、有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ar1、Ar2およびAr3は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、或いは、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基から選ばれ、
Ar1、Ar2およびAr3が出現毎に同一または異なって置換の炭素原子数6~30のアリール基、または置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基から選ばれる場合、前記アリール基またはヘテロアリール基は、重水素、ハロゲン、非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、非置換の炭素原子数2~20のアルキニル基、非置換の炭素原子数6~30のアリール基、非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、非置換の炭素原子数3~20のアルキルゲルマニウム基、非置換の炭素原子数6~20のアリールゲルマニウム基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる1つまたは複数の基で置換され、
隣り合う置換基Ar1、Ar2およびAr3は、結合して環を形成していてもよい。) - LUMO第1有機材料-HOMO第2有機材料≧0.4eVである、請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- LUMO第1有機材料-HOMO第2有機材料≧0.45eVである、請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記HOMO第2有機材料≦-5.13eVである、請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第1有機層の導電率が30*10-5S/m以上である、請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第1有機材料の第1有機層に対する重量比が0.1%~90%である、請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第1有機層の厚さが1~30nmである、請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、第2有機材料を含む第2有機層をさらに含み、
前記第2有機層の厚さが10~200nmである、請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第1有機層が陽極に直接接触する、請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第1有機材料は、式1または式3のうちの1つで表される構造を有する、請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Xは、出現毎に同一または異なってNR’、CR’’R’’’、O、SまたはSeからなる群から選ばれ、
環Aは、出現毎に同一または異なって1つの環内二重結合、少なくとも1つのN原子および少なくとも1つのQを含む5員ヘテロ環であり、
Qは、出現毎に同一または異なってO、S、SeおよびNRNからなる群から選ばれ、
Rは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
R、R’、R’’、R’’’、RNは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、ニトロソ基、ニトロ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、SCN、OCN、SF5、ボラニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールゲルマニウム基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
置換基R、R’、R’’およびR’’’のうちの少なくとも1つは、少なくとも1つの電子求引性基を有する基であり、
隣り合う置換基R、R’、R’’、R’’’は、結合して環を形成していてもよい。) - 前記Xは、出現毎に同一または異なってCR’’R’’’またはNR’から選ばれ、且つR’、R’’およびR’’’は、それぞれ、少なくとも1つの電子求引性基を有する基である、請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記Xは、出現毎に同一または異なって
- 前記Qは、出現毎に同一または異なってOまたはSから選ばれる、請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記Rは、出現毎に同一または異なって、水素、重水素、ハロゲン、ニトロソ基、ニトロ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、SCN、OCN、SF5、ボラニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、非置換の炭素原子数6~30のアリール基、非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、およびハロゲン、ニトロソ基、ニトロ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、SCN、OCN、SF5、ボラニル基、スルフィニル基、スルホニル基およびホスホノキシ基のうちの1つまたは複数で置換された、炭素原子数1~20のアルキル基、環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、炭素原子数1~20のアルコキシ基、炭素原子数2~20のアルケニル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数3~30のヘテロアリール基、並びにこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記Rは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、メチル基、イソプロピル基、NO2、SO2CH3、SCF3、C2F5、OC2F5、OCH3、ジフェニルメチルシリル基、フェニル基、メトキシフェニル基、p-メチルフェニル基、2、6-ジイソプロピルフェニル基、ビフェニル基、ポリフルオロフェニル基、ジフルオロピリジル基、ニトロフェニル基、ジメチルチアゾール基、CNまたはCF3のうちの1つまたは複数で置換されたビニル基、CNまたはCF3のうちの1つで置換されたエチニル基、ジメチルホスホノキシ基、ジフェニルホスホノキシ基、F、CF3、OCF3、SF5、SO2CF3、シアノ基、イソシアノ基、SCN、OCN、トリフルオロメチルフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基、ビス(トリフルオロメチル)フェニル基、ビス(トリフルオロメトキシ)フェニル基、4-シアノテトラフルオロフェニル基、F、CNまたはCF3のうちの1つまたは複数で置換されたフェニル基またはビフェニル基、テトラフルオロピリジン基、ピリミジン基、トリアジン基、ジフェニルボラニル基、オキサボランアントリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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