JP2023143886A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】有機エレクトロルミネッセンス素子の提供【解決手段】素子は陽極と、陰極と、陽極と陰極との間に設けられた発光層とを含む。発光層は、式１、式２または式３で表される構造を有する第１化合物と、式４で表される構造を有する第２化合物と、式５で表される構造を有する配位子を含む第３化合物とを含む。TIFF2023143886000135.tif20168TIFF2023143886000136.tif21168TIFF2023143886000137.tif16168TIFF2023143886000138.tif25168TIFF2023143886000139.tif29168【選択図】図１
Description
本発明は、有機発光素子などの有機電子素子に関する。特に、有機層に第１化合物、第２化合物および第３化合物が含まれる有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
有機電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴｓ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴｓ）、有機起電セル（ＯＰＶｓ）、色素－増感太陽電池（ＤＳＳＣｓ）、有機光検出器、有機感光装置、有機電界効果素子（ＯＦＱＤｓ）、発光電気化学セル（ＬＥＣｓ）、有機レーザダイオードおよび有機プラズマ発光素子を含むが、それに限定されない。
１９８７年、イーストマンコダック（Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ）のＴａｎｇおよびＶａｎ Ｓｌｙｋｅにより、電子輸送層および発光層として、アリールアミン正孔輸送層とトリス－８－ヒドロキシキノリン－アルミニウム層とを含む二層有機エレクトロルミネセント素子が報道されている（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９８７、５１（１２）：９１３～９１５）。素子に対してバイアスが一旦印加されると、緑色光が素子から発射される。この発明は、現代の有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）の発展に対する基礎を築き上げている。最も先進的なＯＬＥＤｓは、電荷注入・輸送層、電荷・励起子ブロッキング層、および陰極と陽極との間の１つまたは複数の発光層などの複数の層を含んでもよい。ＯＬＥＤｓは、自発光性ソリッドステート素子であるので、表示および照明の適用に対して極めて大きな潜在力を提供している。また、有機材料の固有な特性、例えばそれらの可撓性は、可撓性基板で行った製造などの特殊な適用に非常に適合するようになっている。
ＯＬＥＤは、その発光メカニズムに応じて、３種の異なるタイプに分けられている。Ｔａｎｇおよびｖａｎ Ｓｌｙｋｅにより発明されたＯＬＥＤは、蛍光ＯＬＥＤであり、一重項発光のみを使用する。素子において生成した三重項が非輻射減衰通路により浪費され、蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）が２５％に過ぎないため、この制限はＯＬＥＤの商業化を妨害している。１９９７年、ＦｏｒｒｅｓｔおよびＴｈｏｍｐｓｏｎにより、錯体含有重金属からの三重項発光を発光体として用いるりん光ＯＬＥＤが報道されている。そのため、一重項および三重項を収穫し、１００％のＩＱＥを実現することができる。その効率が高いため、りん光ＯＬＥＤの発見および発展は、直接的にアクティブマトリクスＯＬＥＤ（ＡＭＯＬＥＤ）の商業化に貢献する。最近、Ａｄａｃｈｉは、有機化合物の熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）によって高効率を実現している。これらの発光体は、小さい一重項－三重項ギャップを有するため、励起子が三重項から一重項に戻るトランジションが可能となる。ＴＡＤＦ素子において、三重項励起子がリバースシステム間で貫通すること（逆項間交差）によって一重項励起子を生成することに起因してＩＱＥが高くなっている。
ＯＬＥＤｓは、さらに、所用材料の形態に応じて、小分子とポリマーＯＬＥＤに分けられてもよい。小分子とは、ポリマーではない、有機または有機金属のいずれかの材料を指し、精確な構造を有すれば、小分子の分子量が大きくてもよい。明確な構造を有するデンドリマーは、小分子と認められている。ポリマーＯＬＥＤは、共役ポリマーと、側鎖の発光基を有する非共役ポリマーとを含む。製造過程において後重合を発生すると、小分子ＯＬＥＤがポリマーＯＬＥＤになり得る。
様々なＯＬＥＤの製造方法が公知されている。小分子ＯＬＥＤは、一般的に、真空熱蒸発により製造されるものである。ポリマーＯＬＥＤは、例えばスピンコート、インクジェット印刷およびノズル印刷などの溶液法により製造されるものである。材料が溶剤に溶解または分散することが可能であれば、小分子ＯＬＥＤも溶液法により製造されることができる。
ＯＬＥＤの発光色は、発光材料の構造設計により実現することができる。ＯＬＥＤは、所望のスペクトルを実現するように、１つまたは複数の発光層を含んでもよい。緑色、黄色、赤色ＯＬＥＤにおいて、りん光材料は、既に商業化の実現に成功したが、青色のりん光素子には、依然として、青色が飽和せず、耐用年数が短く、作業電圧が高いなどの問題が存在する。市販のフルカラーＯＬＥＤディスプレイは、一般的に混合策略を用い、青色の蛍光、および黄色、赤色または緑色のりん光を用いる。現在、りん光ＯＬＥＤの効率が高輝度の場合に急速に低下するという問題が存在する。また、より飽和した発光スペクトル、より高い効率、およびより長いデバイス耐用年数を有することが望まれている。
本出願人がその前に提出した発明ＪＰ２０２１１７６８３９Ａでは、
構造を有する配位子を含む金属錯体が開示されている。その実施例では、この金属錯体をそれぞれ
および
の２種の異なるホスト材料との２種の組み合わせ素子が開示されている。この出願では、金属錯体自身に専念しているが、該特定構造のりん光発光材料が複数種の特定構造を有するホスト材料とともに用いられるときの特殊な優勢が開示、および検討されていない。
業界では日増しに高まっているエレクトロルミネッセンス素子の各性能、たとえば、発光顔色、発光の色彩飽和度、駆動電圧、発光効率、素子の耐用年数などに対するニーズを満たすために、りん光素子に関連する検討は、依然として早急に行わらなければならない。りん光素子の検討中、りん光発光材料とホスト材料を組み合わせて用いることは、非常に重要であり、りん光発光材料とホスト材料の組合せの選択は、素子の発光性能に直結している。そのため、りん光発光材料とホスト材料の組合せに対する選択および最適化は、業界では関連検討における重要な一環となっている。
Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９８７、５１（１２）：９１３～９１５
本発明は、上述した問題の少なくとも一部を解決するために、一連の新規なエレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とする。式１、式２または式３で表される構造を有する第１化合物と、式４で表される構造を有する第２化合物と、式５で表される構造を有する配位子を含む第３化合物とを含む新規な化合物組合せが発光層に用いられるため、前記新規なエレクトロルミネッセンス素子は、より高い素子の効率、より長い素子の耐用年数を有し、より良好な素子の性能を有する。
本発明の一実施例によれば、
陽極と、
陰極と、
前記陽極と陰極との間に設けられた発光層とを含むエレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層には、第１化合物、第２化合物および第３化合物が含まれ、
前記第１化合物は、式１、式２または式３で表される構造を有し、
Ｗは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｗまたはＮから選ばれ、隣り合う置換基Ｒｗは、結合して環を形成していてもよく、
Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、または置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
前記第２化合物は、式４で表される構造を有し、
式４中、
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１～Ａｒ３は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
前記第３化合物は、相対原子質量が４０を超える金属および配位子Ｌａを含む金属錯体であり、前記配位子Ｌａは、式５で表される構造を有し、
式５中、環Ａ、環Ｂは、それぞれ独立して５員不飽和炭素環、炭素原子数６～３０の芳香族環、または炭素原子数３～３０のヘテロ芳香族環から選ばれ、
Ｒｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、Ｒｉｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｙは、ＳｉＲｙＲｙ、ＧｅＲｙＲｙ、ＮＲｙ、ＰＲｙ、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、２つのＲｙが同時に存在する場合、２つのＲｙは、同一または異なってもよく、
Ｘ１～Ｘ２は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒｉ、Ｒｉｉ、ＲｘおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｉ、Ｒｘ、Ｒｙ、ＲおよびＲｉｉは、結合して環を形成していてもよい、エレクトロルミネッセンス素子が開示される。
陽極と、
陰極と、
前記陽極と陰極との間に設けられた発光層とを含むエレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層には、第１化合物、第２化合物および第３化合物が含まれ、
前記第１化合物は、式１、式２または式３で表される構造を有し、
Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、または置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
前記第２化合物は、式４で表される構造を有し、
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１～Ａｒ３は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
前記第３化合物は、相対原子質量が４０を超える金属および配位子Ｌａを含む金属錯体であり、前記配位子Ｌａは、式５で表される構造を有し、
Ｒｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、Ｒｉｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｙは、ＳｉＲｙＲｙ、ＧｅＲｙＲｙ、ＮＲｙ、ＰＲｙ、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、２つのＲｙが同時に存在する場合、２つのＲｙは、同一または異なってもよく、
Ｘ１～Ｘ２は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒｉ、Ｒｉｉ、ＲｘおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｉ、Ｒｘ、Ｒｙ、ＲおよびＲｉｉは、結合して環を形成していてもよい、エレクトロルミネッセンス素子が開示される。
本発明の他の実施例によれば、上記実施例に記載されたエレクトロルミネッセンス素子を含む電子デバイスがさらに開示される。
本発明の他の実施例によれば、上記実施例に記載された第１化合物、第２化合物および第３化合物を含む組成物がさらに開示される。
本発明に係る新規なエレクトロルミネッセンス素子は、式１、式２または式３で表される構造を有する第１化合物と、式４で表される構造を有する第２化合物と、式５で表される構造を有する配位子を含む第３化合物と、を含む新規な化合物の組合せが発光層に用いられるため、より高い素子の効率、より長い素子の耐用年数を有し、より良好な素子の性能を有する。
ＯＬＥＤは、ガラス、プラスチック、および金属などの様々な基板で製造することができる。図１は、有機発光装置１００を例示的に制限せずに示している。図面に対して、必ずしも縮尺どおりに製作するわけではなく、図において、必要に応じて一部の層構造を省略してもよい。装置１００には、基板１０１、陽極１１０、正孔注入層１２０、正孔輸送層１３０、電子ブロッキング層１４０、発光層１５０、正孔ブロッキング層１６０、電子輸送層１７０、電子注入層１８０および陰極１９０が含まれてもよい。装置１００は、記載される層を順に堆積することにより製造されてもよい。各層の性質、機能および例示的な材料については、米国特許ＵＳ７２７９７０４Ｂ２の第６～１０欄においてより詳細に記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。
これらの層のそれぞれには、より多くの実例がある。例示的には、全文を援用するように組み込まれた米国特許第５８４４３６３号において、可撓性で透明な基板－陽極の組合せが開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｐ型ドープの正孔輸送層の実例は５０：１のモル比でＦ４－ＴＣＮＱがドーピングされたｍ－ＭＴＤＡＴＡであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた、トンプソン（Ｔｈｏｍｐｓｏｎ）らによる米国特許第６３０３２３８号において、ホスト材料の実例が開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｎ型ドープの電子輸送層の実例は１：１のモル比でＬｉがドーピングされたＢＰｈｅｎであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第５７０３４３６号および第５７０７７４５号において、例えばＭｇ：Ａｇなどの金属薄層と、その上に被覆された、スパッタ堆積された透明な導電ＩＴＯ層とを有する複合陰極を含む陰極の実例が開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第６０９７１４７号および米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、より詳細に、ブロッキング層の原理と使用が記載されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において注入層の実例が提供されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において、保護層が記載されている。
非限定的な実施例により上述した分層構造が提供される。上述した各種の層を組み合わせることによってＯＬＥＤの機能が実現することができ、或いは、一部の層を完全に省略することができる。それは、明確に記載されていない他の層を含んでもよい。それぞれの層内に、最適な性能を実現するように、単一の材料または多種の材料の混合物を使用することができる。機能層はいずれも、複数なサブ層を含んでもよく、例えば、発光層は、所望の発光スペクトルを実現するように、２層の異なる発光材料を有してもよい。
一実施例において、ＯＬＥＤは、陰極と陽極との間に設けられた「有機層」を有すると記載されてもよい。当該有機層は、１つまたは複数の層を含んでもよい。
ＯＬＥＤにもカプセル化層が必要であり、図２に示すように、有機発光装置２００が例示的に制限せずに示されている。図１との相違点は、水分および酸素などの外界からの有害物質を防止するように、陰極１９０上にカプセル化層１０２を含んでもよい。ガラス、または有機－無機混合層などのカプセル化機能を提供可能ないかなる材料も、カプセル化層として用いられてもよい。カプセル化層は、ＯＬＥＤ素子の外部に、直接または間接的に配置されるべきである。多層薄膜カプセル化については、米国特許ＵＳ７９６８１４６Ｂ２において記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。
本発明の実施例により製造される素子は、当該素子の１つまたは複数の電子部材モジュール（或いは、ユニット）を有する各種の消費製品に組み込まれてもよい。これらの消費製品は、例えば、フラットパネルディスプレイ、モニタ、医療用モニタ、テレビ、ビルボード、室内または室外用照明ランプおよび／または信号ランプ、ヘッドアップディスプレイ、全部または一部透明のディスプレイ、可撓性ディスプレイ、スマートフォン、フラットパネルコンピューター、フラットパネル携帯電話、ウェアラブル素子、スマートウォッチ、ラップトップコンピューター、デジタルカメラ、携帯型ビデオカメラ、ファインダー、マイクロディスプレイ、３－Ｄディスプレイ、車載ディスプレイおよびテールライトを含む。
本明細書に記載される材料および構造は、上述にて列挙されている他の有機電子素子にも用いられてもよい。
「頂部」とは、基板から最も遠く、「底部」とは、基板から最も近いことを意味する。第１層が第２層「上」に設けられていると記載されている場合、第１層が基板から相対的に遠いように設けられている。第１層が第２層「と」「接触する」ことを規定していない限り、第１層と第２層との間に他の層が存在してもよい。例示的には、陰極と陽極との間に各種の有機層が存在しても、依然として、陰極が陽極「上」に設けられていると記載されることができる。
「溶液が処理可能である」とは、溶液または懸濁液の形態で液体媒体に溶解、分散または輸送可能であり、および／または液体媒体から堆積可能であることを意味する。
配位子は、直接的に発射材料の感光性質を促成すると、「感光性」と呼ばれてもよいことが信じられている。配位子は、発射材料の感光性質を促成しないと、「補助性」と呼ばれてもよい。しかし、補助性の配位子は、感光性配位子の性質を変更することができることが信じられている。
蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）は、遅延蛍光の存在によって２５％のスピン統計による制限を超えてもよいことが信じられている。遅延蛍光は、一般的に２つのタイプ、すなわちＰ型遅延蛍光およびＥ型遅延蛍光に分けられてもよい。Ｐ型遅延蛍光は、三重項－三重項消滅（ＴＴＡ）により生成される。
一方、Ｅ型遅延蛍光は、２つの三重項の衝突ではなく、三重項と一重項との励起状態の変換に依存する。Ｅ型遅延蛍光を生成可能な化合物は、エネルギー状態の変換を行うように、極めて小さい一重項－三重項ギャップを有することが必要である。熱エネルギーは、三重項から一重項までの遷移を活性化することができる。このようなタイプの遅延蛍光は、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）とも呼ばれる。ＴＡＤＦの顕著な特徴は、遅延成分が温度の上昇と伴って向上することにある。リバースシステム（ＲＩＳＣ）間の貫通（逆項間交差）の速度が十分に速いと、三重項からの非輻射減衰を最小化させ、バックフィルした一重項の励起状態の割合は７５％に達することができる。一重項の合計割合は１００％であってもよく、エレクトロによる励起子のスピン統計の２５％をはるかに超えている。
Ｅ型遅延蛍光の特徴は、励起複合物系または単一の化合物から見える。理論に限定されず、Ｅ型遅延蛍光は、発光材料が小さい一重項－三重項エネルギーギャップ（ΔＥＳ－Ｔ）を有する必要がある。有機非金属含有の供与体・受容体発光材料は、この点を実現する可能性がある。これらの材料の発射は、通常、供与体・受容体電荷遷移（ＣＴ）型発射であると特徴付けられる。これらの供与体・受容体型化合物において、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとの空間分離は、一般的に小さいΔＥＳ－Ｔを生成することになる。これらの状態は、ＣＴ状態を含んでもよい。通常、供与体・受容体発光材料は、電子供与体部分（例えば、アミン基またはカルバゾール誘導体）と電子受容体部分（例えば、Ｎ含有の六員芳香族環）を結合することにより構築される。
置換基の専門用語の定義について
ハロゲンまたはハロゲン化物とは、本明細書に用いられるように、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を含む。
アルキル基とは、本明細書に用いられるように直鎖および分岐鎖のアルキル基を含む。アルキル基は、炭素原子数１～２０のアルキル基であってもよく、炭素原子数１～１２のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１～６のアルキル基であることがより好ましい。アルキル基の実例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ネオペンチル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、１－ペンチルヘキシル、１－ブチルペンチル、１－ヘプチルオクチル、および３－メチルペンチルを含む。そのうち、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ネオペンチルおよびｎ－ヘキサンであることが好ましい。また、アルキル基は、置換されていてもよい。
シクロアルキル基とは、本明細書に用いられるように環状のアルキル基を含む。シクロアルキル基は、環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基であってもよく、炭素原子数４～１０のシクロアルキル基であることが好ましい。シクロアルキル基の実例は、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、４，４－ジメチルシクロヘキシル、１－アダマンチル、２－アダマンチル、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基などを含む。そのうち、シクロペンチル、シクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、４，４－ジメチルシクロヘキシルであることが好ましい。また、シクロアルキル基は、置換されていてもよい。
ヘテロアルキル基とは、本明細書に用いられるように、アルキル鎖のうちの１つまたは複数の炭素が、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、リン原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子で置換されてなる。ヘテロアルキル基は、炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基であってもよく、炭素原子数１～１０のヘテロアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１～６のヘテロアルキル基であることがより好ましい。ヘテロアルキル基の実例は、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、エチルチオエチル基、メトキシメトキシメチル基、エトキシメトキシメチル基、エトキシエトキシエチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、メルカプトメチル基、メルカプトエチル基、メルカプトプロピル基、アミノメチル基、アミノエチル基、アミノプロピル基、ジメチルアミノメチル基、トリメチルゲルマニルメチル基、トリメチルゲルマニルエチル基、トリメチルゲルマニルイソプロピル基、ジメチルエチルゲルマニルメチル基、ジメチルイソプロピルゲルマニルメチル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルゲルマニルメチル基、トリエチルゲルマニルメチル基、トリエチルゲルマニルエチル基、トリイソプロピルゲルマニルメチル基、トリイソプロピルゲルマニルエチル基、トリメチルシリルメチル基、トリメチルシリルエチル基、トリメチルシリルイソプロピル基、トリイソプロピルシリルメチル基、トリイソプロピルシリルエチル基を含む。また、ヘテロアルキル基は、置換されていてもよい。
アルケニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖、分岐鎖および環状オレフィン基を含む。鎖状のアルケニル基は、炭素原子数２～２０のアルケニル基であってもよく、炭素原子数２～１０のアルケニル基であることが好ましい。アルケニル基の例は、ビニル基、プロピレン基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、１－メチルビニル基、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２－ジフェニルビニル基、１－メチルアリル基、１，１－ジメチルアリル基、２－メチルアリル基、１－フェニルアリル基、２－フェニルアリル基、３－フェニルアリル基、３，３－ジフェニルアリル基、１，２－ジメチルアリル基、１－フェニル－１－ブテニル基、３－フェニル－１－ブテニル基、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロヘプタトリエニル基、シクロオクテニル基、シクロオクタテトラエニル基およびノルボルニルアルケニル基を含む。また、アルケニル基は、置換されていてもよい。
アルキニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖のアルキニル基を含む。アルキニル基は、炭素原子数２～２０のアルキニル基であってもよく、炭素原子数２～１０のアルキニル基であることが好ましい。アルキニル基の実例は、エチニル基、プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３，３－ジメチル－１－ブチニル基、３－エチル－３－メチル－１－ペンチニル基、３，３－ジイソプロピル１－ペンチニル基、フェニルエチニル基、フェニルプロピニル基などを含む。そのうち、エチニル基、プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、フェニルエチニル基であることが好ましい。また、アルキニル基は、置換されていてもよい。
アリール基または芳香族基とは、本明細書に用いられるように、非縮合および縮合系を考慮する。アリール基は、炭素原子数６～３０のアリール基であってもよく、炭素原子数６～２０のアリール基であることが好ましく、炭素原子数６～１２のアリール基であることがより好ましい。アリール基の例は、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、テトラフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、およびアズレンを含み、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、フルオレンおよびナフタレンであることが好ましい。非縮合アリール基の例は、フェニル、ビフェニル－２－イル、ビフェニル－３－イル、ビフェニル－４－イル、ｐ－ターフェニル－４－イル、ｐ－ターフェニル－３－イル、ｐ－トリビフェニル－２－イル、ｍ－ターフェニル－４－イル、ｍ－ターフェニル－３－イル、ｍ－ターフェニル－２－イル、ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル、４’－メチルビフェニル、４’’－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル、ｏ－クミル、ｍ－クミル、ｐ－クミル、２，３－キシリル、３，４－キシリル、２，５－ジメチルフェニル、メシチレンおよびｍ－テトラフェニルを含む。また、アリール基は、置換されていてもよい。
複素環基または複素環とは、本明細書に用いられるように、非芳香族の環状基を考慮する。非芳香族複素環基は、環原子数３～２０の飽和複素環基および環原子数３～２０の不飽和非芳香族複素環基を含み、そのうちの少なくとも１つの環原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、リン原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれ、非芳香族複素環基は、環原子数３～７のものであることが好ましく、窒素、酸素、ケイ素または硫黄などの少なくとも１つのヘテロ原子を含む。非芳香族複素環基の実例は、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキソペンチル、ジオキサニル、アジリジニル、ジヒドロピロール、テトラヒドロピロリル、ピペリジニル、オキサゾリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、オキサシクロヘプタトリエニル、チアシクロヘプタトリエニル、アザシクロヘプタトリエニルおよびテトラヒドロシロールを含む。また、複素環基は、置換されていてもよい。
ヘテロアリール基とは、本明細書に用いられるように、ヘテロ原子数１～５の非縮合および縮合ヘテロ芳香族基を含んでもよく、そのうちの少なくとも１つのヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、リン原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれる。イソアリール基とは、ヘテロアリール基も指す。ヘテロアリール基は、炭素原子数３～３０のヘテロアリール基であってもよく、炭素原子数３～２０のヘテロアリール基であることが好ましく、炭素原子数３～１２のヘテロアリール基であることがより好ましい。好適なヘテロアリール基は、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリドインドール、ピロロピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インデノアジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、ベンゾフランピリジン、フランジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノビピリジン、ベンゾセレノピリジン、およびセレンベンゾピリジンを含み、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、イミダゾール、ピリジン、トリアジン、ベンズイミダゾール、１，２－アザボラン、１，３－アザボラン、１，４－アザボラン、ボラゾールおよびそのアザ類似物を含むことが好ましい。また、ヘテロアリール基は、置換されていてもよい。
アルコキシ基とは、本明細書に用いられるように、－Ｏ－アルキル基、－Ｏ－シクロアルキル基、－Ｏ－ヘテロアルキル基または－Ｏ－複素環基で表される。アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基および複素環基の例および好ましい例は、上記例と同様である。アルコキシ基は、炭素原子数１～２０のアルコキシ基であってもよく、炭素原子数１～６のアルコキシ基であることが好ましい。アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、テトラヒドロフラニルオキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、メトキシプロピルオキシ、エトキシエチルオキシ、メトキシメチルオキシおよびエトキシメチルオキシを含む。また、アルコキシ基は、置換されていてもよい。
アリールオキシ基とは、本明細書に用いられるように、－Ｏ－アリール基または－Ｏ－ヘテロアリール基で表される。アリール基およびヘテロアリール基の例および好ましい例は、上記例と同様である。アリールオキシ基は、炭素原子数６～３０のアリールオキシ基であってもよく、炭素原子数６～２０のアリールオキシ基であることが好ましい。アリールオキシ基の例は、フェノキシおよびビフェノキシを含む。また、アリールオキシ基は、置換されていてもよい。
アラルキル基とは、本明細書に用いられるように、アリール基で置換されたアルキル基を含む。アラルキル基は、炭素原子数７～３０のアラルキル基であってもよく、炭素原子数７～２０のアラルキル基であることが好ましく、炭素原子数７～１３のアラルキル基であることがより好ましい。アラルキル基の例は、ベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、１－フェニルイソプロピル、２－フェニルイソプロピル、フェニル－ｔｅｒｔ－ブチル、α－ナフチルメチル、１－α－ナフチルエチル、２－α－ナフチルエチル、１－α－ナフチルイソプロピル、２－α－ナフチルイソプロピル、β－ナフチルメチル、１－β－ナフチル－エチル、２－β－ナフチル－エチル、１－β－ナフチルイソプロピル、２－β－ナフチルイソプロピル、ｐ－メチルベンジル、ｍ－メチルベンジル、ｏ－メチルベンジル、ｐ－クロロベンジル、ｍ－クロロベンジル、ｏ－クロロベンジル、ｐ－ブロモベンジル、ｍ－ブロモベンジル、ｏ－ブロモベンジル、ｐ－ヨードベンジル、ｍ－ヨードベンジル、ｏ－ヨードベンジル、ｐ－ヒドロキシベンジル、ｍ－ヒドロキシベンジル、ｏ－ヒドロキシベンジル、ｐ－アミノベンジル、ｍ－アミノベンジル、ｏ－アミノベンジル、ｐ－ニトロベンジル、ｍ－ニトロベンジル、ｏ－ニトロベンジル、ｐ－シアノベンジル、ｍ－シアノベンジル、ｏ－シアノベンジル、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピルおよび１－クロロ－２－フェニルイソプロピルを含む。そのうち、ベンジル、ｐ－シアノベンジル、ｍ－シアノベンジル、ｏ－シアノベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、１－フェニルイソプロピルおよび２－フェニルイソプロピルであることが好ましい。また、アラルキル基は、置換されていてもよい。
アルキルシリル基とは、本明細書に用いられるように、アルキル基で置換されたシリル基を含む。アルキルシリル基は、炭素原子数３～２０のアルキルシリル基であってもよく、炭素原子数３～１０のアルキルシリル基であることが好ましい。アルキルシリル基の例は、トリメチルシリル、トリエチルシリル、メチルジエチルシリル、エチルジメチルシリル、トリプロピルシリル、トリブチルシリル、トリイソプロピルシリル、メチルジイソプロピルシリル、ジメチルイソプロピルシリル、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルシリコン、トリイソブチルシリル、ジメチル－ｔｅｒｔ－ブチルシリル、およびメチルジ－ｔｅｒｔ－ブチルシリルを含む。また、アルキルシリル基は、置換されていてもよい。
アリールシリル基とは、本明細書に用いられるように、少なくとも１つのアリール基で置換されたシリル基を含む。アリールシリル基は、炭素原子数６～３０のアリールシリル基であってもよく、炭素原子数８～２０のアリールシリル基であることが好ましい。アリールシリル基の例は、トリフェニルシリル、フェニルジビフェニルシリル、ジフェニルビフェニルシリル、フェニルジエチルシリル、ジフェニルエチルシリル、フェニルジメチルシリル、ジフェニルメチルシリル、フェニルジイソプロピルシリル、ジフェニルイソプロピルシリル、ジフェニルブチルシリル、ジフェニルイソブチルシリル、ジフェニル－ｔｅｒｔ－ブチルシリルを含む。また、アリールシリル基は、置換されていてもよい。
アルキルゲルマニウム基とは、本明細書に用いられるように、アルキル基で置換されたゲルマニウム基を含む。アルキルゲルマニウム基は、炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基であってもよく、炭素原子数３～１０のアルキルゲルマニウム基であることが好ましい。アルキルゲルマニウム基の例は、トリメチルゲルマニウム基、トリエチルゲルマニウム基、メチルジエチルゲルマニウム基、エチルジメチルゲルマニウム基、トリプロピルゲルマニウム基、トリブチルゲルマニウム基、トリイソプロピルゲルマニウム基、メチルジイソプロピルゲルマニウム基、ジメチルイソプロピルゲルマニウム基、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基、トリイソブチルゲルマニウム基、ジメチル－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基、メチルジ－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基を含む。また、アルキルゲルマニウム基は、置換されていてもよい。
アリールゲルマニウム基とは、本明細書に用いられるように、少なくとも１つのアリール基またはヘテロアリール基で置換されたゲルマニウム基を含む。アリールゲルマニウム基は、炭素原子数６～３０のアリール基ゲルマニウム基であってもよく、炭素原子数８～２０のアリールゲルマニウム基であることが好ましい。アリールゲルマニウム基の例は、トリフェニルゲルマニウム基、フェニルジビフェニルゲルマニウム基、ジフェニルビフェニルゲルマニウム基、フェニルジエチルゲルマニウム基、ジフェニルエチルゲルマニウム基、フェニルジメチルゲルマニウム基、ジフェニルメチルゲルマニウム基、フェニルジイソプロピルゲルマニウム基、ジフェニルイソプロピルゲルマニウム基、ジフェニルブチルゲルマニウム基、ジフェニルイソブチルゲルマニウム基、ジフェニル－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基を含む。また、アリールゲルマニウム基は、置換されていてもよい。
アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェンなどにおける「アザ」とは、対応する芳香族フラグメントにおける１つまたは複数のＣ－Ｈ基が窒素原子に置換されることを指す。例えば、アザトリフェニレンは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン、および環系において２つ以上の窒素を有する他の類似物を含む。当業者であれば、上述したアザ誘導体の他の窒素類似物を容易に想到することができ、且つこれらの類似物は、すべて本明細書に記載される専門用語に含まれるものとして確定される。
本発明において、特に断りのない限り、置換のアルキル基、置換のシクロアルキル基、置換のヘテロアルキル基、置換の複素環基、置換のアラルキル基、置換のアルコキシ基、置換のアリールオキシ基、置換のアルケニル基、置換のアルキニル基、置換のアリール基、置換のヘテロアリール基、置換のアルキルシリル基、置換のアリールシリル基、置換のアルキルゲルマニウム基、置換のアリールゲルマニウム基、置換のアミノ基、置換のアシル基、置換のカルボニル基、置換のカルボキシル基、置換のエステル基、置換のスルフィニル基、置換のスルホニル基、置換のホスフィノ基からなる群のうちのいずれかの用語を使用すると、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基、ヘテロシクリル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、アルキニル、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルゲルマニウム基、アリールゲルマニウム基、アミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、スルフィニル基、スルホニル基、およびホスフィノ基のうちのいずれか１つの基が、重水素、ハロゲン、非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、非置換の環原子数３～２０の複素環基、非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基およびこれらの組合せから選ばれる１つまたは複数により置換され得ることを意味する。
分子フラグメントについて、置換基または他の形態で他の部分に結合させると記載する場合、フラグメント（例えば、フェニル基、フェニレン基、ナフチル基、ジベンゾフラニル基）であるか否か、或いは、分子全体（例えば、ベンゼン、ナフタレン、ジベンゾフラン）であるか否かにより、その名称を確定することができることを理解すべきである。本明細書に用いられるように、置換基の指定、或いはフラグメントの結合の異なる形態は、均等であると認められている。
本明細書で言及される化合物において、水素原子が重水素で一部または全部置換されてもよい。他の原子、例えば炭素および窒素も、それらの他の安定した同位体で置換されてもよい。素子の効率および安定性を向上させるために、化合物において他の安定した同位体の置換が好ましい可能性がある。
本明細書で言及される化合物において、複数置換とは、二重置換を含む、最も多くの使用可能な置換に達するまでの範囲を指す。本明細書で言及される化合物中のある置換基は、複数置換（二重置換、三重置換、四重置換などを含む）を意味すると、その置換基はその結合構造上の複数の利用可能な置換位置に存在してもよいことを意味し、複数の利用可能な置換位置にいずれも存在する当該置換基は、同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
本明細書で言及される化合物において、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいように特に限定されない限り、前記化合物における隣り合う置換基は結合して環を形成することができない。本明細書で言及される化合物において、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいことは、隣り合う置換基が結合して環を形成してもよい情況を含むだけでなく、隣り合う置換基が結合して環を形成しない情況を含む。隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよい場合、形成される環は、単環または多環、および脂環、ヘテロ脂環、アリール環、またはヘテロアリール環であってもよい。このような記述において、隣り合う置換基は、同一の原子に結合された置換基、互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基、または更に離れた炭素原子に結合された置換基を指してもよい。好ましくは、隣り合う置換基は、同一の炭素原子に結合された置換基および互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基を指す。
隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、同一の炭素原子に結合された２つの置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、さらに離れる炭素原子に結合された２つの置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
また、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基の一方が水素を表す場合に、第２置換基は水素原子が結合された位置に結合されて環を形成することを意味すると認められている。下記式で例示する。
本発明の一実施例によれば、
陽極と、
陰極と、
前記陽極と陰極との間に設けられた発光層とを含むエレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層には、第１化合物、第２化合物および第３化合物が含まれ、
前記第１化合物は、式１、式２または式３で表される構造を有し、
Ｗは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｗまたはＮから選ばれ、隣り合う置換基Ｒｗは、結合して環を形成していてもよく、
Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、または置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
前記第２化合物は、式４で表される構造を有し、
式４中、
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１～Ａｒ３は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
前記第３化合物は、相対原子質量が４０を超える金属および配位子Ｌａを含む金属錯体であり、前記配位子Ｌａは、式５で表される構造を有し、
式５中、環Ａ、環Ｂは、それぞれ独立して５員不飽和炭素環、炭素原子数６～３０の芳香族環、または炭素原子数３～３０のヘテロ芳香族環から選ばれ、
Ｒｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、Ｒｉｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｙは、ＳｉＲｙＲｙ、ＧｅＲｙＲｙ、ＮＲｙ、ＰＲｙ、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、２つのＲｙが同時に存在する場合、２つのＲｙは、同一または異なってもよく、
Ｘ１～Ｘ２は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒｉ、Ｒｉｉ、ＲｘおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｉ、Ｒｘ、Ｒｙ、ＲおよびＲｉｉは、結合して環を形成していてもよい、エレクトロルミネッセンス素子が開示される。
陽極と、
陰極と、
前記陽極と陰極との間に設けられた発光層とを含むエレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層には、第１化合物、第２化合物および第３化合物が含まれ、
前記第１化合物は、式１、式２または式３で表される構造を有し、
Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、または置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
前記第２化合物は、式４で表される構造を有し、
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１～Ａｒ３は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
前記第３化合物は、相対原子質量が４０を超える金属および配位子Ｌａを含む金属錯体であり、前記配位子Ｌａは、式５で表される構造を有し、
Ｒｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、Ｒｉｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｙは、ＳｉＲｙＲｙ、ＧｅＲｙＲｙ、ＮＲｙ、ＰＲｙ、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、２つのＲｙが同時に存在する場合、２つのＲｙは、同一または異なってもよく、
Ｘ１～Ｘ２は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒｉ、Ｒｉｉ、ＲｘおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｉ、Ｒｘ、Ｒｙ、ＲおよびＲｉｉは、結合して環を形成していてもよい、エレクトロルミネッセンス素子が開示される。
本明細書において、隣り合う置換基Ｒｗは結合して環を形成していてもよいとは、任意の隣り合う置換基Ｒｗが結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、任意の隣り合う置換基Ｒｗは、いずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本明細書において、隣り合う置換基Ｒｉ、Ｒｘ、Ｒｙ、ＲおよびＲｉｉは結合して環を形成していてもよいとは、隣り合う置換基グループ、たとえば、２つの置換基Ｒｉ同士、２つの置換基Ｒｉｉ同士、２つの置換基Ｒｙ同士、２つの置換基Ｒｘ同士、置換基ＲｉとＲｘ同士、置換基ＲとＲｙ同士、および置換基ＲｉｉとＲ同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士は、いずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記第１化合物と前記第２化合物は、異なる。
本発明の一実施例によれば、前記第２化合物には、フェナントロキサゾール、フェナントラゾール、フェナントレンイミダゾール、アザフェナントロキサゾール、アザフェナントラゾールまたはアザフェナントレンイミダゾールの構造が含まらない。
本発明の一実施例によれば、前記第１化合物は、式１－ａ～式１－ｄ、式２－ａ～式２－ｃ、および式３－ａのうちのいずれか１つで表される構造を有する。
Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、または置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。）
本発明の一実施例によれば、前記第１化合物は、式１－ａ～式１－ｃ、式２－ａおよび式３－ａのうちのいずれか１つで表される構造を有する。
本発明の一実施例によれば、前記Ｒｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記式１－ａ～式１－ｃ、式２－ａまたは式３－ａにおいて、少なくとも１つのＲｗがあり、且つ前記Ｒｗは、出現毎に同一または異なって重水素、フッ素、シアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、メチル基、トリ重水素メチル基、ビニル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフタレン基、４－シアノフェニル基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、トリフェニレン基、カルバゾール基、９－フェニルカルバゾール基、９，９－ジメチルフルオレン基、ピリジン基、フェニルピリジン基、またはこれらの組合せから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ａｒは、出現毎に同一または異なって式Ａｒ－１～式Ａｒ－４のうちのいずれか１つで表される構造を有する。
ＲＱは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基ＲＱは、結合して環を形成していてもよい。）
本明細書において、隣り合う置換基ＲＱは結合して環を形成していてもよいとは、任意の隣り合う置換基ＲＱが結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、任意の隣り合う置換基ＲＱは、いずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、式Ａｒ－１～式Ａｒ－４中、Ｑは、出現毎に同一または異なってＣまたはＣＲＱから選ばれ、Ｑ１は、Ｏ、ＳまたはＣＲＱＲＱから選ばれ、
ＲＱは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基ＲＱは、結合して環を形成していてもよい。
ＲＱは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基ＲＱは、結合して環を形成していてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記第１化合物中、Ａｒは、出現毎に同一または異なってフェニル基、ビフェニル基、フェナントレン基、ナフタレン基、４－シアノフェニル基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、トリフェニレン基、カルバゾール基、９，９－ジメチルフルオレン基、フェナントロキサゾール基、フェナントラゾール基、またはこれらの組合せから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記第１化合物は、化合物１－１－１～化合物１－１－１０４、化合物１－２－１～化合物１－２－１０１および化合物１－３－１～化合物１－３－６２からなる群から選ばれる。前記化合物１－１－１～化合物１－１－１０４、化合物１－２－１～化合物１－２－１０１および化合物１－３－１～化合物１－３－６２の具体的な構造は、請求項４に示される。
本発明の一実施例によれば、前記化合物１－１－１～化合物１－１－１０４、化合物１－２－１～化合物１－２－１０１および化合物１－３－１～化合物１－３－６２における水素は、一部または全部重水素化されていてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記第２化合物は、式４－１または式４－２で表される構造を有する。
式４－２中、Ｖは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、Ｖ１１～Ｖ１４は、出現毎に同一または異なってＮまたはＣＲｖから選ばれ、Ｖ１５～Ｖ１８は、出現毎に同一または異なってＣ、ＮまたはＣＲｖから選ばれ、且つＶ１５～Ｖ１８のうちの１つは、Ｃであり、Ｌ３に結合し、
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｖは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｖは、結合して環を形成していてもよい。）
本明細書において、隣り合う置換基Ｒｖは結合して環を形成していてもよいとは、任意の隣り合う置換基Ｒｖが結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、任意の隣り合う置換基Ｒｖは、いずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、式４－２中、Ｖは、ＯまたはＳから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式４－２中、Ｖは、Ｏである。
本発明の一実施例によれば、式４－１中、Ｖ１～Ｖ５は、出現毎に同一または異なってＣＲｖから選ばれ、Ｖ６～Ｖ１０は、出現毎に同一または異なってＣまたはＣＲｖから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式４－２中、Ｖ１１～Ｖ１４は、出現毎に同一または異なってＣＲｖから選ばれ、Ｖ１５～Ｖ１８は、出現毎に同一または異なってＣまたはＣＲｖから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式４－１中、Ｖ１～Ｖ１０のうちの少なくとも１つは、Ｎから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式４－２中、Ｖ１１～Ｖ１８のうちの少なくとも１つは、Ｎから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式４－１中、Ｖ１～Ｖ１０のうちの少なくとも１つは、ＣＲｖから選ばれ、且つ前記Ｒｖは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式４－２中、Ｖ１１～Ｖ１８のうちの少なくとも１つは、ＣＲｖから選ばれ、且つ前記Ｒｖは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｒｖは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｒｖは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のナフタレン基、置換または非置換のビフェニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のビフェニル基、置換または非置換のテルフェニル基、置換または非置換のナフタレン基、置換または非置換のフェナントレン基、置換または非置換のトリフェニレン基、置換または非置換のクリセン基、置換または非置換のフルオレン基、置換または非置換のカルバゾール基、置換または非置換のジベンゾフラン基、置換または非置換のジベンゾチオフェン基、置換または非置換のピリジン基、置換または非置換のピリミジン基、置換または非置換のキノリン基、またはこれらの組合せから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のナフチレン基、置換または非置換のビフェニレン基、またはこれらの組合せから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記第２化合物は、化合物Ｂ－１～化合物Ｂ－２０８からなる群から選ばれる。前記化合物Ｂ－１～化合物Ｂ－２０８の具体的な構造は、請求項１２に示される。
本発明の一実施例によれば、前記第２化合物は、化合物Ｂ－１～化合物Ｂ－２２８からなる群から選ばれる。前記化合物Ｂ－１～化合物Ｂ－２０８の具体的な構造は、請求項１２に示され、前記化合物Ｂ－２０９～化合物Ｂ－２２８は、以下の通りである。
本発明の一実施例によれば、前記化合物Ｂ－１～化合物Ｂ－１７０における水素は、一部または全部重水素化されていてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記化合物Ｂ－１～化合物Ｂ－２２８における水素は、一部または全部重水素化されていてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記式５中、環Ａおよび／または環Ｂは、それぞれ独立して５員不飽和炭素環、炭素原子数６～１８の芳香族環または炭素原子数３～１８のヘテロ芳香族環から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、環Ａおよび／または環Ｂは、それぞれ独立して５員不飽和炭素環、炭素原子数６～１０の芳香族環または炭素原子数３～１０のヘテロ芳香族環から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記第３化合物中、前記Ｌａは、式５－１～式５－１９のうちのいずれか１種で表される構造を有する。
Ｚは、出現毎に同一または異なってＣＲｉｉｉＲｉｉｉ、ＳｉＲｉｉｉＲｉｉｉ、ＰＲｉｉｉ、Ｏ、ＳまたはＮＲｉｉｉから選ばれ、２つのＲｉｉｉが同時に存在する場合、２つのＲｉｉｉは、同一または異なり、
Ｙは、ＳｉＲｙＲｙ、ＮＲｙ、ＰＲｙ、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、２つのＲｙが同時に存在する場合、２つのＲｙは、同一または異なり、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｉ、ＲｉｉおよびＲｉｉｉは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｉ、ＲｉｉおよびＲｉｉｉは、結合して環を形成していてもよい。）
本明細書において、隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｉ、ＲｉｉおよびＲｉｉｉは結合して環を形成していてもよいとは、隣り合う置換基グループ、たとえば、２つの置換基Ｒｉ同士、２つの置換基Ｒｉｉ同士、２つの置換基Ｒｘ同士、２つの置換基Ｒｙ同士、２つの置換基Ｒｉｉｉ同士、置換基ＲｉとＲｘ同士、置換基ＲｉｉとＲｉｉｉ同士、置換基ＲとＲｙ同士、置換基ＲｙとＲｉｉｉ同士、置換基ＲｘとＲｉｉｉ同士、および置換基ＲとＲｉｉｉ同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士は、いずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、Ｌａは、式５－１、式５－５、式５－８、式５－１０、式５－１１または式５－１２から選ばれるいずれか１種で表される構造である。
本発明の一実施例によれば、Ｌａは、式５－１で表される構造である。
本発明の一実施例によれば、式５－１～式５－１９中、Ｘ１～Ｘｎおよび／またはＡ１～Ａｍのうちの少なくとも１つは、Ｎから選ばれ、前記Ｘｎは、前記Ｘ１～Ｘ７の式５－１～式５－１９のうちのいずれか１つに存在する番号が最も大きいものに対応し、前記Ａｍは、前記Ａ１～Ａ６の式５－１～式５－１９のうちのいずれか１つに存在する番号が最も大きいものに対応する。たとえば、式５－１に対して、前記Ｘｎは、前記Ｘ１～Ｘ７の式５－１に存在する番号が最も大きいものＸ５に対応し、前記Ａｍは、前記Ａ１～Ａ６の式５－１に存在する番号が最も大きいものＡ４に対応し、即ち、式５－１中、Ｘ１～Ｘ５および／またはＡ１～Ａ４のうちの少なくとも１つは、Ｎから選ばれる。さらに例えば、式５－１２に対して、前記Ｘｎは、前記Ｘ１～Ｘ７の式５－１２に存在する番号が最も大きいものＸ３に対応し、前記Ａｍは、前記Ａ１～Ａ６の式５－１２に存在する番号が最も大きいものＡ４に対応し、即ち、式５－１２中、Ｘ１～Ｘ３および／またはＡ１～Ａ４のうちの少なくとも１つは、Ｎから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式５－１～式５－１９中、Ｘ１～Ｘｎのうちの少なくとも１つは、Ｎから選ばれ、前記Ｘｎは、前記Ｘ１～Ｘ７の式５－１～式５－１９のうちのいずれか１つに存在する番号が最も大きいものに対応する。
本発明の一実施例によれば、Ｘ２は、Ｎである。
本発明の一実施例によれば、式５－１～式５－１９中、Ｘ１～Ｘ２は、それぞれ独立してＣＲｘから選ばれ、Ｘ３～Ｘ７は、それぞれ独立してＣＲｉから選ばれ、Ａ１～Ａ６は、それぞれ独立してＣＲｉｉから選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｘ、Ｒｉ、Ｒｉｉは、結合して環を形成していてもよい。
隣り合う置換基Ｒｘ、Ｒｉ、Ｒｉｉは、結合して環を形成していてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記Ｒｘ、Ｒｉ、Ｒｉｉは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｘ、Ｒｉ、Ｒｉｉは、結合して環を形成していてもよい。
隣り合う置換基Ｒｘ、Ｒｉ、Ｒｉｉは、結合して環を形成していてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記Ｒｘ、Ｒｉ、Ｒｉｉのうちの少なくとも２つまたは３つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｘ、Ｒｉ、Ｒｉｉは、結合して環を形成していてもよい。
隣り合う置換基Ｒｘ、Ｒｉ、Ｒｉｉは、結合して環を形成していてもよい。
本実施例において、前記Ｒｘ、Ｒｉ、Ｒｉｉのうちの少なくとも２つまたは３つは、出現毎に同一または異なって前記置換基グループから選ばれるとは、２つのＲｘ置換基、すべてのＲｉ置換基およびすべてのＲｉｉ置換基からなる群から選ばれる少なくとも２つまたは３つの置換基が出現毎に同一または異なって前記置換基グループから選ばれることを意味する。
本発明の一実施例によれば、前記第３化合物中、前記配位子Ｌａは、式５－２０または式５－２１で表される構造を有する。
Ｙは、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。）
本発明の一実施例によれば、式５－２０および式５－２１中、Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３中のうちの少なくとも１つまたは２つおよび／またはＲｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Ｒは、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式５－２０および式５－２１中、Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３中のうちの少なくとも１つまたは２つおよび／またはＲｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Ｒは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式５－２０および式５－２１中、Ｒｉ２は、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Ｒは、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式５－２０および式５－２１中、Ｒｉ２は、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Ｒは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式５－２０および式５－２１中、Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４、Ｒのうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４、Ｒのうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数３～１０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～１０のシクロアルキル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１～Ｌａ１５０からなる群から選ばれる。前記Ｌａ１～Ｌａ１５０の具体的な構造は、請求項１７に示される。
本発明の一実施例によれば、Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１～Ｌａ１６２からなる群から選ばれる。前記Ｌａ１～Ｌａ１５０の具体的な構造は、請求項１７に示される。前記Ｌａ１５１～Ｌａ１６２は、以下の通りである。
発明の一実施例によれば、前記第３化合物は、Ｍ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）ｎ（Ｌｃ）ｑの一般式を有し、金属Ｍは、相対原子質量が４０を超える金属から選ばれ、Ｌａ、Ｌｂ、Ｌｃは、それぞれ、前記第３化合物の第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、
ｍは、１、２または３であり、ｎは、０、１または２であり、ｑは、０、１または２であり、ｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に等しく、ｍが１よりも大きい場合、複数のＬａは、同一または異なり、ｎが２である場合、２つのＬｂは、同一または異なり、ｑが２である場合、２つのＬｃは、同一または異なり、
Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なって以下の構造からなる群から選ばれ、
Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｘｂは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ１およびＣＲＣ１ＲＣ２からなる群から選ばれ、
ＸｃおよびＸｄは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、ＳｅおよびＮＲＮ２からなる群から選ばれる。
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、結合して環を形成していてもよい。
ｍは、１、２または３であり、ｎは、０、１または２であり、ｑは、０、１または２であり、ｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に等しく、ｍが１よりも大きい場合、複数のＬａは、同一または異なり、ｎが２である場合、２つのＬｂは、同一または異なり、ｑが２である場合、２つのＬｃは、同一または異なり、
Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なって以下の構造からなる群から選ばれ、
Ｘｂは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ１およびＣＲＣ１ＲＣ２からなる群から選ばれ、
ＸｃおよびＸｄは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、ＳｅおよびＮＲＮ２からなる群から選ばれる。
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、結合して環を形成していてもよい。
本実施例において、隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は結合して環を形成していてもよいとは、隣り合う置換基グループ、たとえば、２つの置換基Ｒａ同士、２つの置換基Ｒｂ同士、２つの置換基Ｒｃ同士、置換基ＲａとＲｂ同士、置換基ＲａとＲｃ同士、置換基ＲｂとＲｃ同士、置換基ＲａとＲＮ１同士、置換基ＲｂとＲＮ１同士、置換基ＲａとＲＣ１同士、置換基ＲａとＲＣ２同士、置換基ＲｂとＲＣ１同士、置換基ＲｂとＲＣ２同士、置換基ＲａとＲＮ２同士、置換基ＲｂとＲＮ２同士、およびＲＣ１とＲＣ２同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士は、いずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、金属Ｍは、Ｉｒ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｐｔ、ＡｕまたはＣｕから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｍは、ＩｒまたはＰｔから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｍは、Ｉｒである。
本発明の一実施例によれば、Ｌｂは、出現毎に同一または異なって以下の構造から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｒ１～Ｒ３のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、および／またはＲ４～Ｒ６のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｒ１～Ｒ３のうちの少なくとも２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、および／またはＲ４～Ｒ６のうちの少なくとも２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記第３化合物において、前記Ｌｂは、出現毎に同一または異なってＬｂ１～Ｌｂ３２２からなる群から選ばれる。前記Ｌｂ１～Ｌｂ３２２の具体的な構造は、請求項２１に示される。
本発明の一実施例によれば、前記第３化合物中、前記Ｌｃは、出現毎に同一または異なってＬｃ１～Ｌｃ２３１からなる群から選ばれる。前記Ｌｃ１～Ｌｃ２３１の具体的な構造は、請求項２１に示される。
本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記第３化合物は、Ｉｒ錯体であり、且つＩｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｃ）およびＩｒ（Ｌａ）（Ｌｃ）２のうちのいずれか１種で表される構造を有し、前記第３化合物がＩｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）の構造を有する場合、前記Ｌａは、Ｌａ１～Ｌａ１５０からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌｂは、Ｌｂ１～Ｌｂ３２２からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌｃは、Ｌｃ１～Ｌｃ２３１からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記第３化合物がＩｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）の構造を有する場合、前記Ｌａは、Ｌａ１～Ｌａ１５０からなる群から選ばれるいずれか１種またはいずれか２種であり、前記Ｌｂは、Ｌｂ１～Ｌｂ３２２からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記第３化合物がＩｒ（Ｌａ）２（Ｌｃ）の構造を有する場合、前記Ｌａは、Ｌａ１～Ｌａ１５０からなる群から選ばれるいずれか１種またはいずれか２種であり、前記Ｌｃは、Ｌｃ１～Ｌｃ２３１からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記第３化合物がＩｒ（Ｌａ）（Ｌｃ）２の構造を有する場合、前記Ｌａは、Ｌａ１～Ｌａ１５０からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌｃは、Ｌｃ１～Ｌｃ２３１からなる群から選ばれるいずれか１種またはいずれか２種である。
本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記第３化合物は、Ｉｒ錯体であり、且つＩｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｃ）およびＩｒ（Ｌａ）（Ｌｃ）２のうちのいずれか１種で表される構造を有し、前記第３化合物がＩｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）の構造を有する場合、前記Ｌａは、Ｌａ１～Ｌａ１６２からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌｂは、Ｌｂ１～Ｌｂ３２２からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌｃは、Ｌｃ１～Ｌｃ２３１からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記第３化合物がＩｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）の構造を有する場合、前記Ｌａは、Ｌａ１～Ｌａ１６２からなる群から選ばれるいずれか１種またはいずれか２種であり、前記Ｌｂは、Ｌｂ１～Ｌｂ３２２からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記第３化合物がＩｒ（Ｌａ）２（Ｌｃ）の構造を有する場合、前記Ｌａは、Ｌａ１～Ｌａ１６２からなる群から選ばれるいずれか１種またはいずれか２種であり、前記Ｌｃは、Ｌｃ１～Ｌｃ２３１からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記第３化合物がＩｒ（Ｌａ）（Ｌｃ）２の構造を有する場合、前記Ｌａは、Ｌａ１～Ｌａ１６２からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌｃは、Ｌｃ１～Ｌｃ２３１からなる群から選ばれるいずれか１種またはいずれか２種である。
本発明の一実施例によれば、前記第３化合物は、化合物Ｃ１～化合物Ｃ１３９からなる群から選ばれる。前記化合物Ｃ１～化合物Ｃ１３９の具体的な構造は、請求項２２に示される。
本発明の一実施例によれば、前記第３化合物は、化合物Ｃ１～化合物Ｃ１４８からなる群から選ばれる。前記化合物Ｃ１～化合物Ｃ１３９の具体的な構造は、請求項２２に示される。前記化合物Ｃ１４０～化合物Ｃ１４８は、以下の通りである。
本発明の一実施例によれば、前記素子の前記発光層において、前記第１化合物および第２化合物は、ホスト材料であり、前記第３化合物は、発光材料である。
本発明の他の実施例によれば、エレクトロルミネッセンス素子を含む電子デバイスがさらに開示される。前記エレクトロルミネッセンス素子の具体的な構造は、上述したいずれか１つの実施例に示される。
本発明の他の実施例によれば、第１化合物、第２化合物および第３化合物を含む組成物であって、
前記第１化合物は、式１、式２または式３で表される構造を有し、
Ｗは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｗまたはＮから選ばれ、隣り合う置換基Ｒｗは、結合して環を形成していてもよく、
Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、または置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
前記第２化合物は、式４で表される構造を有し、
式４中、
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１～Ａｒ３は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
前記第３化合物は、相対原子質量が４０を超える金属および配位子Ｌａを含む金属錯体であり、前記配位子Ｌａは、式５で表される構造を有し、
式５中、環Ａ、環Ｂは、それぞれ独立して５員不飽和炭素環、炭素原子数６～３０の芳香族環、または炭素原子数３～３０のヘテロ芳香族環から選ばれ、
Ｒｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、Ｒｉｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｙは、ＳｉＲｙＲｙ、ＧｅＲｙＲｙ、ＮＲｙ、ＰＲｙ、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、２つのＲｙが同時に存在する場合、２つのＲｙは、同一または異なってもよく、
Ｘ１～Ｘ２は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒｉ、Ｒｉｉ、ＲｘおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｉ、Ｒｘ、Ｒｙ、ＲおよびＲｉｉは、結合して環を形成していてもよい、組成物がさらに開示される。
前記第１化合物は、式１、式２または式３で表される構造を有し、
Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、または置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
前記第２化合物は、式４で表される構造を有し、
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１～Ａｒ３は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
前記第３化合物は、相対原子質量が４０を超える金属および配位子Ｌａを含む金属錯体であり、前記配位子Ｌａは、式５で表される構造を有し、
Ｒｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、Ｒｉｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｙは、ＳｉＲｙＲｙ、ＧｅＲｙＲｙ、ＮＲｙ、ＰＲｙ、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、２つのＲｙが同時に存在する場合、２つのＲｙは、同一または異なってもよく、
Ｘ１～Ｘ２は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒｉ、Ｒｉｉ、ＲｘおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｉ、Ｒｘ、Ｒｙ、ＲおよびＲｉｉは、結合して環を形成していてもよい、組成物がさらに開示される。
本発明の一実施例によれば、前記組成物は、発光層組成物である。
他の材料との組合せ
本発明に記載される有機発光素子に用いられる特定層の材料は、素子に存在する各種の他の材料と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せについて、米国特許出願ＵＳ２０１６／０３５９１２２Ａ１の第０１３２～０１６１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
本明細書において、有機発光素子に用いられる具体的な層の材料は、前記素子に存在する多種の他の材料と組み合わせて使用することができると記載されている。例示的には、本明細書に開示される化合物は、多種の発光ドーパント、ホスト、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極および他の存在可能な層と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せは、特許出願ＵＳ２０１５／０３４９２７３Ａ１の第００８０～０１０１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
本発明に用いられる第１化合物、第２化合物および第３化合物は、従来技術における調製方法により得られるか、または出願番号ＵＳ５８４３６０７Ａ、ＵＳ２０１６２９３８５３Ａ１、ＣＮ１０１５１１８３４Ａ、ＣＮ１０６４５９０１８Ａ、ＣＮ１１０５４０５３６Ａ、ＷＯ２０１８０１６７４２Ａ１、ＷＯ２０１９２３１２１０Ａ１、ＣＮ２０２１１０３４８６０２．６などの特許出願を参照して容易に調製することにより得られるので、ここで繰り返し説明しない。エレクトロルミネッセンス素子の製造方法は、限定されない。以下の実施例における製造方法は、例示的なものに過ぎず、限定するものであると理解すべきではない。当業者であれば、従来技術に基づき、以下の実施例における製造方法を合理的に改良することができる。例示的には、発光層における各種の材料の比率は、特に限定されておらず、当業者は、従来技術に基づき、一定の範囲内に合理的に選択することができる。たとえば、発光層材料の総重量を基準として、ホスト材料が８０％～９９％を占め、発光材料が１％～２０％を占めてもよいし、ホスト材料が９０％～９８％を占め、発光材料が２％～１０％を占めてもよい。また、ホスト材料は、２種以上の材料であってもよい。そのうち、２種のホスト材料のホスト材料に対する比率が９９：１～１：９９であってもよいし、８０：２０～２０：８０であってもよいし、６０：４０～４０：６０であってもよい。素子の実施例において、素子の特性に対しても、本分野通常の機器（Ａｎｇｓｔｒｏｍ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ製の蒸着機、蘇州弗士達製の光学テストシステム、耐用年数テストシステム、北京量拓製のエリプソメーターなどを含むがそれに限定されず）を用いて、当業者にとって熟知の方法でテストを行った。当業者は上述した機器の使用、テスト方法などの関連内容を知っているので、サンプルの固有データを確実に、影響を受けずに取得することができるため、上記関連内容を本明細書において繰り返し説明しない。
素子の実施例
以下、下記実施例を参照して本発明についてより詳細に説明する。明らかには、下記実施例は、例示的な目的に用いられるものに過ぎず、本発明の範囲を限定するためのものではない。下記実施例に基づき、当業者であれば、改良することにより本発明の他の実施例を取得することができる。
実施例１：
まず、厚みが１２００Åのインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）陽極を有するガラス基板を洗浄した後、ＵＶオゾンおよび酸素プラズマで処理した。処理した後、窒素ガスを満たしたグローブボックスで基板を乾燥させて水を除去した。その後、基板を基板ホルダ上に取り付けて真空室に置いた。以下、指定された有機層に対して、真空度が１０－６Ｔｏｒｒの場合、０．２～１０Å／ｓの速度でホット真空蒸着によって順にＩＴＯ陽極上に蒸着を行った。化合物ＨＴおよびＨＩを共蒸着して正孔注入層（ＨＩＬ）として用い、厚みが１００Åであり、そのうち、ＨＩのドーピング重量比率が３％である。化合物ＨＴを正孔輸送層（ＨＴＬ）として用い、厚みが４００Åである。化合物ＥＢを電子ブロッキング層（ＥＢＬ）として用い、厚みが５０Åである。そして、第１化合物１－２－２、第２化合物Ｂ－９１およびドーパンドとしての第３化合物Ｃ２を共蒸着して発光層（ＥＭＬ）として用い、厚みが４００Åであり、そのうち、第１化合物１－２－２、第２化合物Ｂ－９１および第３化合物Ｃ２の重量比が４８．５：４８．５：３である。化合物ＨＢを正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）として用い、厚みが５０Åである。正孔ブロッキング層上において、化合物ＥＴおよび８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）を共蒸着して電子輸送層（ＥＴＬ）として用い、厚みが３５０Åであり、そのうち、ＥＴとＬｉｑの重量比が４０：６０である。最後に、厚み１０Åの８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）を電子注入層（ＥＩＬ）として蒸着するとともに、１２００Åのアルミニウムを陰極として蒸着した。そして、該素子をグローブボックスに転移させ、ガラスカバーを用いてカプセル化して該素子を完成させた。
実施例２：実施例２の素子の実施形態は、実施例１と一致する。相違点は、発光層において化合物１－１－３で化合物１－２－２を代替するのみである。
実施例３：実施例３の素子の実施形態は、実施例１と一致する。相違点は、化合物１－２－２、化合物Ｂ－１８１および化合物Ｃ１３９を共蒸着して発光層として用いるのみである（化合物１－２－２、化合物Ｂ－１８１および化合物Ｃ１３９の重量比が５８．５：３８．５：３である）。
実施例４：実施例４の素子の実施形態は、実施例３と一致する。相違点は、発光層において化合物Ｂ－１７６で化合物Ｂ－１８１を代替するのみである。
実施例５：実施例５の素子の実施形態は、実施例１と一致する。相違点は、化合物１－１－６３、化合物Ｂ－７９および化合物Ｃ１３９を共蒸着して発光層として用いるのみである（化合物１－１－６３、化合物Ｂ－７９および化合物Ｃ１３９の重量比が６８：２９：３である）。
実施例６：実施例６の素子の実施形態は、実施例１と一致する。相違点は、化合物１－３－１、化合物Ｂ－１８３および化合物Ｃ１３９を共蒸着して発光層として用いるのみである（化合物１－３－１、化合物Ｂ－１８３および化合物Ｃ１３９の重量比が３８．５：５８．５：３である）。
実施例７：実施例７の素子の実施形態は、実施例１と一致する。相違点は、化合物１－２－１７、化合物Ｂ－２１０および化合物Ｃ１３９を共蒸着して発光層として用いるのみである（化合物１－２－１７、化合物Ｂ－２１０および化合物Ｃ１３９の重量比が４８．５：４８．５：３である）。
実施例８：実施例８の素子の実施形態は、実施例１と一致する。相違点は、化合物１－２－２、化合物Ｂ－２１１および化合物Ｃ１４０を共蒸着して発光層として用いるのみである（化合物１－２－２、化合物Ｂ－２１１および化合物Ｃ１４０の重量比が３８．５：５８．５：３である）。
実施例９：実施例９の素子の実施形態は、実施例１と一致する。相違点は、化合物１－２－２、化合物Ｂ－２０９および化合物Ｃ１４０を共蒸着して発光層として用いるのみである（化合物１－２－２、化合物Ｂ－２０９および化合物Ｃ１４０の重量比が３８．５：５８．５：３である）。
実施例１０：実施例１０の素子の実施形態は、実施例１と一致する。相違点は、化合物１－２－２、化合物Ｂ－９９および化合物Ｃ１４６を共蒸着して発光層として用いるのみである（化合物１－２－２、化合物Ｂ－９９および化合物Ｃ１４６の重量比が４８．５：４８．５：３である）。
実施例１１：実施例１１の素子の実施形態は、実施例１と一致する。相違点は、化合物１－１－１１、化合物Ｂ－２０９および化合物Ｃ１４７を共蒸着して発光層として用いるのみである（化合物１－１－１１、化合物Ｂ－２０９および化合物Ｃ１４７の重量比が３８．５：５８．５：３である）。
比較例１：比較例１の素子の実施形態は、実施例１と一致する。相違点は、発光層において化合物ＲＤ１で化合物Ｃ２を代替するのみである。
比較例２：比較例２の素子の実施形態は、実施例１と一致する。相違点は、化合物１－２－２と化合物Ｃ２を共蒸着して発光層として用いるのみである（化合物１－２－２と化合物Ｃ２の重量比が９７：３である）。
比較例３：比較例３の素子の実施形態は、実施例１と一致する。相違点は、化合物１－２－２と化合物ＲＤ１を共蒸着して発光層として用いるのみである（化合物１－２－２と化合物ＲＤ１の重量比が９７：３である）。
比較例４：比較例４の素子の実施形態は、実施例１と一致する。相違点は、化合物Ｂ－９１と化合物Ｃ２を共蒸着して発光層として用いるのみである（化合物Ｂ－９１と化合物Ｃ２の重量比が９７：３である）。
比較例５：比較例５の素子の実施形態は、実施例１と一致する。相違点は、化合物Ｂ－９１と化合物ＲＤ１を共蒸着して発光層として用いるのみである（化合物Ｂ－９１と化合物ＲＤ１の重量比が９７：３である）。
比較例６：比較例６の素子の実施形態は、比較例１と一致する。相違点は、発光層において化合物１－１－３で化合物１－２－２を代替するのみである。
比較例７：比較例７の素子の実施形態は、比較例２と一致する。相違点は、発光層において化合物１－１－３で化合物１－２－２を代替するのみである。
比較例８：比較例８の素子の実施形態は、比較例２と一致する。相違点は、発光層において化合物Ａで化合物１－２－２を代替するのみである。
比較例９：比較例９の素子の実施形態は、実施例１と一致する。相違点は、化合物Ｂ－２１０と化合物Ｃ１３９を共蒸着して発光層として用いるのみである（化合物Ｂ－２１０と化合物Ｃ１３９の重量比が９７：３）。
詳細な素子の層構造および厚みを、表１に示す。用いられる材料が１種超えの層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
素子に用いられる材料の構造は、以下のとおりである。
表２には、実施例および比較例における、電流密度１５ｍＡ／ｃｍ２の条件下で測定された電圧および外部量子効率が示されている。素子の耐用年数ＬＴ９５は、１５ｍＡ／ｃｍ２下で、対応する発光輝度が初期時の９５％に減衰するのに必要な時間である。
表２におけるデータから分かるように、比較例１に対して、実施例１は、外部量子効率が９．５％向上し、耐用年数がより一層大幅に５．８倍向上し、１０５７時間と長く、素子の電圧が比較例１と同様な極めて低い電圧レベルも保持した。実施例１と比較例１の相違点は、発光材料のみである。化合物Ｃ２と化合物ＲＤ１の構造が類似するが、化合物Ｃ２の配位子構造において縮合環構造が増えるためだけで、実施例１の素子の性能が極めて大きく向上した。これにより、本発明に選択された第１化合物、第２化合物および第３化合物の組合せが思わざる優れた性能を有することが証明されている。
表２における比較例２～比較例５のデータから分かるように、単独で本発明に選択された第１化合物または第２化合物をホスト材料として用いた場合、素子の表現がいずれも悪く、比較例２～比較例５の外部量子効率および耐用年数が最高１０．９％および７４時間だけである。これにより、第１化合物または第２化合物が単独でホストとして用いられた場合、いずれも化合物Ｃ２または化合物ＲＤ１とよく組み合わせることができないことが証明されている。しかし、本発明に選択された第１化合物および第２化合物をともにホストとして用いた実施例１は、素子の性能の点で非常に顕著して思わざる向上を有し、電圧の点で比較例２、３と大体相当する極めて低い電圧のレベルを保持した。これらのデータの比較によれば、本発明に選択された第１化合物、第２化合物および第３化合物の化合物組合せが思わざる優れた性能を有することが十分に証明されている。
単一ホストを用いた比較例３に対して、二重ホストを用いた比較例１は、素子の効率が９０％向上し、耐用年数が５．５倍向上した。単一ホストを用いた比較例２に対して、二重ホストを用いた実施例１は、素子の効率および素子の耐用年数がそれぞれ９０．３％および１３．３倍向上した。同じように単一ホストから二重ホストへの変更で、実施例１は、実現した耐用年数の向上幅が比較例１の２．４倍となっている。同様に、単一ホストを用いた比較例５に対して、二重ホストを用いた比較例１は、素子の効率が８０．８％向上し、耐用年数が１０．９倍向上した。単一ホストを用いた比較例４に対して、二重ホストを用いた実施例１は、素子の効率および耐用年数がそれぞれ７９．８％および１６．３倍向上した。同じように単一ホストから二重ホストへの変更で、実施例１は、実現した耐用年数の向上幅が比較例１の１．５倍となっている。これらの比較により、本発明に係る第１化合物、第２化合物および第３化合物がより一層合致することが証明されているので、形成した組合せが素子の性能をより大幅に向上させることができる。そのため、本発明に選択された第１化合物、第２化合物および第３化合物の組合せが優れた特性を有することが証明されている。
比較例６に対して、実施例２は、極めて低い電圧レベルを大体保持した。より重要なのは、実施例２の外部量子効率が１４％向上し、耐用年数が６倍と多い大幅な向上をより一層実現した。実施例２と比較例６の相違点は、発光材料のみである。化合物Ｃ２および化合物ＲＤ１の構造が類似するが、化合物Ｃ２の配位子構造において縮合環構造が増えるためだけで、実施例２の素子の性能が極めて大きく向上した。これにより、本発明に選択された第１化合物、第２化合物および第３化合物の組合せが思わざる優れた性能を有することがもう一度証明されている。
単独で第１化合物をホストとして用いた比較例７に対して、二重ホストを用いた実施例２は、極めて低い電圧レベルを代替保持した。より重要なのは、実施例２の外部量子効率が大幅に１７０％向上し、耐用年数が３２倍と多い極めて大きな向上をより一層実現した。これにより、本発明に選択された第１化合物、第２化合物および第３化合物の組合せが思わざる優れた性能を有することがもう一度証明されている。
比較例８は、商用のホスト材料化合物Ａを化合物Ｃ２と組み合わせて発光層として用いることで、優れた素子の性能を有し、特に素子の耐用年数が４７７時間という高いレベルに達した。しかし、実施例１および実施例２は、第１化合物および第２化合物を共同のホストとして用いたので、より優れた性能を有した。電圧がいずれも０．３Ｖ低くなり、効率がそれぞれ１３％および２０％向上し、耐用年数がそれぞれ比較例８の２．２倍および１．４倍に向上した。その結果、本発明に係る第１化合物、第２化合物および第３化合物の組合せにより、素子の性能を大幅に向上させることができる。これにより、本発明に係る第１化合物、第２化合物および第３化合物の組合せの優越性がもう一度証明されている。
実施例３～実施例６には、発光層において異なる第１化合物、第２化合物および第３化合物の組合せが用いられた状況が示され、いずれも素子に非常に優れた性能を取得させることができる。比較例１、６に対して、実施例３～実施例６は、電圧がやや向上したけれども、電圧が依然として低いレベルにあった。注意すべきことに、実施例３～実施例６は、いずれも２１％超えの高効率を実現し、比較例１、６に対して、１５．９％～３５．２％の極めて大きな向上を実現し、特に実施例３、４の外部量子効率が２３％を超える驚くべきレベルに達した。実施例６は、より一層、２４％以上の超高いＥＱＥに達した。より得難いことは、実施例３～実施例６は、超高い外部量子効率を有しながら、１０００時間を超える超長い耐用年数を有し、比較例１、６に対して、５～２９倍の極めて大きな向上を実現し、特に実施例３、４は、いずれも１９００時間を超える超長い耐用年数を有し、実施例６の耐用年数がより一層２８００時間を超えた。その結果、本発明に選択された第１化合物、第２化合物および第３化合物の組合せが特に優れた素子の性能を有することが証明されている。これにより、本発明に係る第１化合物、第２化合物および第３化合物からなる新規な材料組合せが優れた性能および広く適用見込みを有することが証明されている。
単一ホストを用いた比較例９に対して、二重ホストを用いた実施例７は、より低い電圧レベルを示すとともに、その効率が大幅に２８．３％向上し、耐用年数が９倍と多い極めて大きな向上をより一層実現した。更に、本発明に係る第１化合物、第２化合物および第３化合物の組合せの優越性が証明されている。また、実施例８～実施例１１には、より多くの発光層において異なる第１化合物、第２化合物および第３化合物の組合せが用いられた状況が示され、いずれも素子に極めて優れた性能を取得させることができる。電圧の値がいずれも４Ｖを上回らず、外部量子効率がいずれも２３％を超える驚くべきレベルに達しながら、２０００時間を超える超長い耐用年数を有した。より得難いことは、実施例８、９は、２５％を超える超高い素子の効率を実現しながら、３０００時間を超える超長い素子の耐用年数を有した。その結果、本発明に選択された第１化合物、第２化合物および第３化合物の組合せが特に優れた素子の性能を有することが証明されている。これにより、本発明に係る第１化合物、第２化合物および第３化合物からなる新規な材料組合せが優れた性能および広く適用見込みを有することが証明されている。
要するに、本発明に選択された第１化合物および第２化合物を第３化合物と組み合わせた組合せにより、素子の効率を顕著して向上させ、素子の耐用年数を大幅に向上させ、より優れた素子の性能を取得することができ、思わざる独特な優勢を有する。
ここで記載される各種の実施例は、例示的なものに過ぎず、本発明の範囲を限定するためのものではないことを理解すべきである。そのため、当業者にとって、保護しようとする本発明は、本明細書に記載される具体的な実施例および好ましい実施例の変形を含むことが自明である。本発明の構想を逸脱しない前提で、本明細書に記載される材料および構造の多くは、他の材料および構造で代替することができる。本発明がなぜ機能するかについての様々な理論は、限定的ではないことを理解すべきである。
１００ 装置
１０１ 基板
１０２ カプセル化層
１１０ 陽極
１２０ 正孔注入層
１３０ 正孔輸送層
１４０ 電子ブロッキング層
１５０ 発光層
１６０ 正孔ブロッキング層
１７０ 電子輸送層
１８０ 電子注入層
１９０ 陰極
２００ 有機発光装置
１０１ 基板
１０２ カプセル化層
１１０ 陽極
１２０ 正孔注入層
１３０ 正孔輸送層
１４０ 電子ブロッキング層
１５０ 発光層
１６０ 正孔ブロッキング層
１７０ 電子輸送層
１８０ 電子注入層
１９０ 陰極
２００ 有機発光装置
Claims (24)
- 陽極と、
陰極と、
陽極と陰極との間に設けられた発光層と、を含むエレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層には、第１化合物、第２化合物および第３化合物が含まれ、
前記第１化合物は、式１、式２または式３で表される構造を有し、
Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、または置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
前記第２化合物は、式４で表される構造を有し、
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１～Ａｒ３は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
前記第３化合物は、相対原子質量が４０を超える金属、および配位子Ｌａを含む金属錯体であり、前記配位子Ｌａは、式５で表される構造を有し、
Ｒｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、Ｒｉｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｙは、ＳｉＲｙＲｙ、ＧｅＲｙＲｙ、ＮＲｙ、ＰＲｙ、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、２つのＲｙが同時に存在する場合、２つのＲｙは、同一または異なってもよく、
Ｘ１～Ｘ２は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒｉ、Ｒｉｉ、ＲｘおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｉ、Ｒｘ、Ｒｙ、ＲおよびＲｉｉは、結合して環を形成していてもよい、エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第１化合物は、式１－ａ～式１－ｄ、式２－ａ～式２－ｃ、および式３－ａのうちのいずれか１つで表される構造を有する、請求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、または置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、前記第１化合物は、式１－ａ～式１－ｃ、式２－ａおよび式３－ａのうちのいずれか１つで表される構造を有し、
より好ましくは、Ｒｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれる。） - Ａｒは、出現毎に同一または異なって式Ａｒ－１～式Ａｒ－４のうちのいずれか１つで表される構造を有する、請求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
ＲＱは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基ＲＱは、結合して環を形成していてもよく、
好ましくは、Ｑは、出現毎に同一または異なってＣまたはＣＲＱから選ばれ、Ｑ１は、Ｏ、ＳまたはＣＲＱＲＱから選ばれ、
ＲＱは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。） - 前記第１化合物は、以下の化合物からなる群から選ばれる、請求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第２化合物は、式４－１または式４－２で表される構造を有する、請求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
Ｖは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
Ｖ１１～Ｖ１４は、出現毎に同一または異なってＮまたはＣＲｖから選ばれ、Ｖ１５～Ｖ１８は、出現毎に同一または異なってＣ、ＮまたはＣＲｖから選ばれ、且つＶ１５～Ｖ１８のうちの１つは、Ｃであり、Ｌ３に結合し、
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｖは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｖは、結合して環を形成していてもよい。） - 式４－２中、Ｖは、ＯまたはＳから選ばれ、好ましくは、Ｖは、Ｏである、請求項５に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- Ｖ１～Ｖ５は、出現毎に同一または異なってＣＲｖから選ばれ、Ｖ６～Ｖ１０は、出現毎に同一または異なってＣまたはＣＲｖから選ばれ、またはＶ１１～Ｖ１４は、出現毎に同一または異なってＣＲｖから選ばれ、Ｖ１５～Ｖ１８は、出現毎に同一または異なってＣまたはＣＲｖから選ばれる、請求項５に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- Ｖ１～Ｖ１０のうちの少なくとも１つは、ＣＲｖから選ばれ、またはＶ１１～Ｖ１８のうちの少なくとも１つは、ＣＲｖから選ばれ、且つ前記Ｒｖは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基から選ばれる、請求項５に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- Ｒｖは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、Ｒｖは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のナフタレン基、置換または非置換のビフェニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項５に記載のエレクトロルミネッセンス素子。 - Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
好ましくは、Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のビフェニル基、置換または非置換のテルフェニル基、置換または非置換のナフタレン基、置換または非置換のフェナントレン基、置換または非置換のトリフェニレン基、置換または非置換のクリセン基、置換または非置換のフルオレン基、置換または非置換のカルバゾール基、置換または非置換のジベンゾフラン基、置換または非置換のジベンゾチオフェン基、置換または非置換のピリジン基、置換または非置換のピリミジン基、置換または非置換のキノリン基、またはこれらの組合せから選ばれる、請求項５に記載のエレクトロルミネッセンス素子。 - Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
好ましくは、Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のナフチレン基、置換または非置換のビフェニレン基、またはこれらの組合せから選ばれる、請求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第２化合物は、以下の化合物からなる群から選ばれる、請求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式５中、環Ａおよび／または環Ｂは、それぞれ独立して５員不飽和炭素環、炭素原子数６～１８の芳香族環または炭素原子数３～１８のヘテロ芳香族環から選ばれ、
好ましくは、環Ａおよび／または環Ｂは、それぞれ独立して５員不飽和炭素環、炭素原子数６～１０の芳香族環または炭素原子数３～１０のヘテロ芳香族環から選ばれる、請求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第３化合物中、前記配位子Ｌａは、式５－２０または式５－２１で表される構造を有する、請求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
Ｙは、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３のうちの少なくとも１つまたは２つおよび／またはＲｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Ｒは、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、
より好ましくは、Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３のうちの少なくとも１つまたは２つおよび／またはＲｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Ｒは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。） - Ｒｉ２は、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、Ｒは、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、
好ましくは、Ｒｉ２は、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、Ｒは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる、請求項１４に記載のエレクトロルミネッセンス素子。 - 式５－２０および式５－２１中、Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４、Ｒのうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４、Ｒのうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数３～１０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～１０のシクロアルキル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項１４に記載のエレクトロルミネッセンス素子。 - Ｌａは、出現毎に同一または異なって以下の構造からなる群から選ばれる、請求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第３化合物は、Ｍ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）ｎ（Ｌｃ）ｑの一般式を有し、金属Ｍは、相対原子質量が４０を超える金属から選ばれ、Ｌａ、Ｌｂ、Ｌｃは、それぞれ前記錯体の第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、
ｍは、１、２または３であり、ｎは、０、１または２であり、ｑは、０、１または２であり、ｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に等しく、ｍが１よりも大きい場合、複数のＬａは、同一または異なり、ｎが２である場合、２つのＬｂは、同一または異なり、ｑが２である場合、２つのＬｃは、同一または異なり、
Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なって以下の構造からなる群から選ばれ、
Ｘｂは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ１およびＣＲＣ１ＲＣ２からなる群から選ばれ、
ＸｃおよびＸｄは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、ＳｅおよびＮＲＮ２からなる群から選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、結合して環を形成していてもよい、請求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。 - 金属Ｍは、Ｉｒ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｐｔ、ＡｕまたはＣｕから選ばれ、好ましくは、Ｍは、ＩｒまたはＰｔから選ばれ、より好ましくは、Ｍは、Ｉｒである、請求項１８に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- Ｌｂは、出現毎に同一または異なって以下の構造から選ばれる、請求項１８に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
好ましくは、Ｒ１～Ｒ３のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、および／またはＲ４～Ｒ６のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、
より好ましくは、Ｒ１～Ｒ３のうちの少なくとも２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、および／またはＲ４～Ｒ６のうちの少なくとも２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれる。） - Ｌｂは、出現毎に同一または異なって、
Ｌｃは、出現毎に同一または異なって、
- 前記第３化合物は、Ｉｒ錯体であり、且つＩｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｃ）およびＩｒ（Ｌａ）（Ｌｃ）２のうちのいずれか１種で表される構造を有し、前記第３化合物がＩｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）の構造を有する場合、前記Ｌａは、Ｌａ１～Ｌａ１５０からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌｂは、Ｌｂ１～Ｌｂ３２２からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌｃは、Ｌｃ１～Ｌｃ２３１からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記第３化合物がＩｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）の構造を有する場合、前記Ｌａは、Ｌａ１～Ｌａ１５０からなる群から選ばれるいずれか１種またはいずれか２種であり、前記Ｌｂは、Ｌｂ１～Ｌｂ３２２からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記第３化合物がＩｒ（Ｌａ）２（Ｌｃ）の構造を有する場合、前記Ｌａは、Ｌａ１～Ｌａ１５０からなる群から選ばれるいずれか１種またはいずれか２種であり、前記Ｌｃは、Ｌｃ１～Ｌｃ２３１からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記第３化合物がＩｒ（Ｌａ）（Ｌｃ）２の構造を有する場合、前記Ｌａは、Ｌａ１～Ｌａ１５０からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌｃは、Ｌｃ１～Ｌｃ２３１からなる群から選ばれるいずれか１種またはいずれか２種であり、
好ましくは、前記第３化合物以下の構造からなる群から選ばれる、請求項１８に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子を含む、電子デバイス。
- 第１化合物、第２化合物および第３化合物を含む組成物であって、
前記第１化合物は、式１、式２または式３で表される構造を有し、
Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、または置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
前記第２化合物は、式４で表される構造を有し、
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１～Ａｒ３は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
前記第３化合物は、相対原子質量が４０を超える金属および配位子Ｌａを含む金属錯体であり、前記配位子Ｌａは、式５で表される構造を有し、
Ｒｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、Ｒｉｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｙは、ＳｉＲｙＲｙ、ＧｅＲｙＲｙ、ＮＲｙ、ＰＲｙ、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、２つのＲｙが同時に存在する場合、２つのＲｙは、同一または異なってもよく、
Ｘ１～Ｘ２は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒｉ、Ｒｉｉ、ＲｘおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｉ、Ｒｘ、Ｒｙ、ＲおよびＲｉｉは、結合して環を形成していてもよい、組成物。
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