JP7315260B2 - 積層有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

積層有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

Info

Publication number
JP7315260B2
JP7315260B2 JP2022011034A JP2022011034A JP7315260B2 JP 7315260 B2 JP7315260 B2 JP 7315260B2 JP 2022011034 A JP2022011034 A JP 2022011034A JP 2022011034 A JP2022011034 A JP 2022011034A JP 7315260 B2 JP7315260 B2 JP 7315260B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
organic
formula
occurrence
layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2022011034A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2022117963A (ja
Inventor
静 王
惠卿 ▲ホウ▼
至皓 崔
志遠 ▲クアン▼
伝軍 夏
Original Assignee
北京夏禾科技有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 北京夏禾科技有限公司 filed Critical 北京夏禾科技有限公司
Publication of JP2022117963A publication Critical patent/JP2022117963A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7315260B2 publication Critical patent/JP7315260B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • H10K50/13—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C07D251/20—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with no nitrogen atoms directly attached to a ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/36—One oxygen atom
    • C07D263/40—One oxygen atom attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/46—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/24—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/26—Radicals substituted by sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/30—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/34—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/36—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D517/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms
    • C07D517/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D517/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/19—Tandem OLEDs
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/30—Doping active layers, e.g. electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/653—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only oxygen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/80—Constructional details
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

本発明は、２つ以上の発光ユニットを含み、隣り合う発光ユニットの間に電荷発生層が設けられた積層有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。より特に、ｐ型材料がドーピングされた有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子、および該有機エレクトロルミネッセンス素子を含む表示コンポーネントに関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）は、陰極、陽極、および陰極と陽極との間にある有機発光材料により積層されてなり、素子の陰極および陽極に電圧を印加することにより、電気エネルギーを光に変換することができ、広角が広く、コントラストが高く、応答時間がより速いなどの利点を有する。１９８７年、イーストマンコダック（Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ）のＴａｎｇおよびＶａｎ Ｓｌｙｋｅにより、アリールアミン正孔輸送層およびトリス－８－ヒドロキシキノリン－アルミニウム層を電子輸送層および発光層とする有機発光素子が報道されている（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９８７、５１（１２）：９１３－９１５）。素子の両端に電圧が印加されると、素子から緑色光が発光される。この発明は、現代の有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）の発展のために基礎を築き上げている。ＯＬＥＤは、自発光性ソリッドステートフィルム素子であり、表示および照明の適用に対して極めて大きな潜在力を提供している。
素子の構造からみれば、ＯＬＥＤは、単層構造および積層構造（タンデム構造とも呼ばれる）に分けられてもよい。単層ＯＬＥＤは、陰極と陽極との間に発光ユニットを１つだけ含み、積層ＯＬＥＤは、複数の発光ユニットにより積層されてなる。１つの発光ユニットは、一般的に、少なくとも１つの発光層、１つの正孔輸送層および１つの電子輸送層を含む。発光ユニットは、これに加えて正孔注入層、電子注入層、正孔ブロッキング層および電子ブロッキング層をさらに含んでもよい。注意すべきは、単層ＯＬＥＤには発光ユニットが１つだけ含まれるが、該発光ユニットは、複数の発光層を含んでもよく、例えば、発光ユニットは、１層の黄色発光層および１層の青色発光層を含んでもよい。しかしながら、各々の発光ユニットは、正孔輸送層および電子輸送層を１対しか含むことができない。積層ＯＬＥＤは、少なくとも２つ以上の発光ユニットを含み、つまり少なくとも２対および２対以上の正孔輸送層および電子輸送層を含む。ここで、複数の発光ユニットは、垂直積層という物理的な形態で配列されることにより、回路上における直列接続の特徴を実現することができるので、積層ＯＬＥＤ（物理的な形態から）または直列接続ＯＬＥＤ（回路接続から）と呼ばれてもよい。すなわち、同じ輝度で、積層ＯＬＥＤに必要な電流密度が、従来の単層ＯＬＥＤよりも小さいので、耐用年数を向上させるという効果を達成することができるが、定電流密度で、積層ＯＬＥＤの輝度が従来の単層ＯＬＥＤよりも高く、電圧もそれに従って向上することがある。
現在、中小サイズのＯＬＥＤディスプレイスクリーンは、携帯電話およびタブレットなどの製品に広く使用されており、そのコストも基本的に液晶ディスプレイスクリーンに近いものである。しかしながら、大サイズのＯＬＥＤディスプレイスクリーンは、良品率が低いことに起因するコストが高く、耐用年数が短いなどの問題が存在し、コンピューターのディスプレイスクリーン、テレビなどの分野におけるＯＬＥＤの競争力に厳しく影響している。積層ＯＬＥＤとしては、その素子の構造が厚いため、製造ラインの歩留まりを向上させることができ、さらに素子の効率および耐用年数を倍に向上させることができ、大サイズＯＬＥＤディスプレイスクリーンの重要な技術となっており、積層ＯＬＥＤ素子の分野もますます重視されている。
積層素子の性能を向上させるために、例えばＵＳ６７１７３５８Ｂ１、ＵＳ２０１６０１４１３３８Ａ１およびＣＮ２０１９１０９８７１５７０に記載されるように、人々は、電荷発生層（Ｃｈａｒｇｅ Ｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ Ｌａｙｅｒ、ＣＧＬ）に対して多くの最適化を行った。例えば、特許出願ＣＮ２０１９１０９８７１５７０では、化合物例えば１－７０を緩衝層として用い、金属Ｙｂとともに電荷発生層を構成し、すなわち、金属層上にＬＵＭＯエネルギーレベルの深い緩衝層材料を蒸着して電荷発生層を構成する積層有機発光素子が開示されている。一方、電荷発生層および隣り合う化合物の組合せを最適化させることにより、キャリアの注入および平衡を向上させて、素子全体の性能を向上させる目的を達成する。例えば、特許出願ＫＲ２０１７００６２９３８では、ｐ型電荷発生層およびそれに接触する正孔輸送層のエネルギーレベルおよび正孔移動率の面での組合せを最適化させることで、電圧を低下させ、効率および耐用年数を向上させる目的を達成する。
また、人々は、単一の発光ユニットの性能を最適化させることにより、積層素子の性能を向上することができる。特許出願ＣＮ２０１９１１２０９５４０Ｘでは、ＬＵＭＯエネルギーレベルの深いｐ型材料およびＨＯＭＯエネルギーレベルの深い正孔輸送材料を共蒸着して正孔注入層を形成し、該正孔輸送材料を正孔輸送層として用いてその上に発光層を蒸着することが開示されている。そのエネルギーレベルがより整合するため、膜層および材料が低減することで、素子の電圧を低下させ、耐用年数を向上させ、プロセスを簡素化することができる。
しかしながら、現在、ＬＵＭＯエネルギーレベルの深い材料とＨＯＭＯエネルギーレベルの深い材料を発光ユニットの正孔輸送構造として組み合わせると同時に、このＬＵＭＯエネルギーレベルの深い材料を電荷発生層における緩衝層とする積層素子が開示、報告されていない。
ＵＳ６７１７３５８Ｂ１ ＵＳ２０１６０１４１３３８Ａ１ ＣＮ２０１９１０９８７１５７０ ＫＲ２０１７００６２９３８ ＣＮ２０１９１１２０９５４０Ｘ
Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９８７、５１（１２）：９１３－９１５
本発明は、上述した問題の少なくとも一部を解決するために、新規な積層有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とする。
本発明の一実施例によれば、第１電極、第２電極、および第１電極と第２電極との間に設けられた少なくとも２つの発光ユニットを含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
各々の発光ユニットは、それぞれ少なくとも１つの発光層を含み、
少なくとも１つの発光ユニットは、第１有機材料および第２有機材料が含まれた第１有機層を含み、
少なくとも１グループの隣り合う２つの前記発光ユニットの間には、第３有機材料が含まれた緩衝層を含む電荷発生層が設けられ、
前記第１有機材料のＬＵＭＯエネルギーレベルが前記第３有機材料のＬＵＭＯエネルギーレベル以上であり、前記第３有機材料のＬＵＭＯエネルギーレベルが４．９０ｅＶ超であり、
前記第２有機材料のＨＯＭＯエネルギーレベルが４．９９ｅＶ超である、有機エレクトロルミネッセンス素子が開示される。
本発明の一実施例によれば、上述した実施例に記載された有機エレクトロルミネッセンス素子を含む表示コンポーネントが開示される。
本発明は、積層有機エレクトロルミネッセンス素子を開示する。少なくとも１つの発光ユニットは、深いＬＵＭＯエネルギーレベルを有するｐ型材料および深いＨＯＭＯエネルギーレベルを有する正孔輸送材料の特定な組合せを含む有機層を含み、より良好な素子の性能、およびより簡素化した製造プロセスを提供することができる。それと同時に、発光ユニットの間にｐ型材料が電荷発生層の緩衝層として用いられることにより、素子の性能をさらに向上させ、素子の安定性を向上させることができる。
本発明に係る積層有機エレクトロルミネッセンス素子の模式図である。 本発明に係る単層有機エレクトロルミネッセンス素子の模式図である。 実施例１－１および比較例１－１におけるＪ＝８０ｍＡ／ｃｍ２で実際に測定された素子の耐用年数のグラフである。 実施例２－１および比較例２－１におけるＪ＝８０ｍＡ／ｃｍ２で実際に測定された素子の耐用年数のグラフである。 実施例３－１および比較例３－１におけるＪ＝８０ｍＡ／ｃｍ２で実際に測定された素子の耐用年数のグラフである。
本明細書に用いられるように、「頂部」とは、基板から最も遠く、「底部」とは、基板から最も近いことを意味する。第１層が第２層「上」に設けられていると記載されている場合、第１層が基板から相対的に遠いように設けられている。第１層が第２層「と」「接触する」ことを規定していない限り、第１層と第２層との間に他の層が存在してもよい。例示的には、陰極と陽極との間に各種の有機層が存在しても、依然として、陰極が陽極「上」に設けられていると記載されることができる。
本明細書に用いられるように、「ＯＬＥＤ素子」とは、陽極層、陰極層、および陽極層と陰極層との間に設けられた１層または複数層の有機層を含むものである。１つの「ＯＬＥＤ素子」は、基板側から発光する底部発光のものであってもよいし、パッケージ層側から発光する頂部発光のものであってもよいし、同時に基板側およびパッケージ層側から発光する透明な素子であってもよい。
本明細書に用いられるように、「ＯＬＥＤ発光パネル」とは、基板、陽極層、陰極層、陽極層と陰極層との間に設けられた１層または複数層の層有機層、パッケージ層、パッケージ層の外部に延在した少なくとも１つの陽極端子および少なくとも１つの陰極端子を含み、外部アクセス用である。
本明細書に用いられるように、「モジュール」とは、外部電気駆動装置を１セットだけ有する電子素子を指す。本明細書に用いられるように、「パッケージ層」とは、厚み１００マイクロメートル未満のフィルムパッケージであってもよく、１層または複数層のフィルムがそのまま素子上に配置されるか、または基板上に粘着されたカバーガラス（ｃｏｖｅｒ ｇｌａｓｓ）を含む。
本明細書に用いられるように、「フレキシブルプリント回路」（ＦＰＣ）とは、いかなるフレキシブル基板上に導電線、抵抗、静電容量、インダクタンス、トランジスタ、微小電気機械システム（ＭＥＭＳ）などのうちのいずれか１種またはこれらの組合せが塗布されたものを指し、それらを含んだがそれらに限定されない。フレキシブルプリント回路のフレキシブル基板は、プラスチック、薄ガラス、絶縁層がメッキされた薄い金属箔、織物、皮革、紙などであってもよい。１枚のフレキシブルプリント回路基板は、通常、厚みが１ｍｍ未満であり、厚みが０．７ｍｍ未満であることがより好ましい。
本明細書に用いられるように、「光抽出層」とは、光拡散膜、または他の光抽出効果を有するマイクロ構造、或いは光外部結合効果を有するフィルムめっき層を指してもよい。光抽出層は、ＯＬＥＤの基板表面に配置されてもよいし、例えば基板と陽極との間、有機層と陰極との間、陰極とパッケージ層との間、パッケージ層の表面などの他の適当な位置に配置されてもよい。
本明細書に用いられるように、「独立して駆動される」とは、２つまたは複数の発光パネルの動作ポイントが別に制御されるものであることを指す。それらの発光パネルが同一のコントローラまたは電源線に接続されてもよいことにもかかわらず、回路で駆動経路を区画して、互いに影響せずに各々のパネルに給電することができる。
本明細書に用いられるように、「第１発光ユニット」、「第２発光ユニット」などの記載は、それらの用語に限定されるべきではない。それらの用語は、１つの発光ユニットと他の１つの発光ユニットを区別するためのものに過ぎない。
本明細書に用いられるように、金属の仕事関数とは、１つの電子を物体の内部からちょうどこの物体の表面までに移動させることに必要な最も少ないエネルギーを指す。本明細書におけるすべての「金属仕事関数」は、絶対値（正の値）で表され、すなわち、数値が高いほど、電子を真空エネルギーレベルに求引することに必要なエネルギーが大きい。本明細書に記載されるように、「金属仕事関数」の大きさに対しては、絶対値の大きさを指す。例えば、「金属仕事関数が５ｅＶ超である」とは、電子を真空エネルギーレベルに求引するために５ｅＶ超のエネルギーが必要となることを指す。
言及されたＨＯＭＯ（最高被占分子軌道）エネルギーレベルおよびＬＵＭＯ（最低未占有分子軌道）エネルギーレベルは、Ｇａｕｓｓｉａｎ ０９ソフトウェア、Ｂ３ＬＹＰ方法、６－３１１ｇ（ｄ）ベースクラスタから算出される。本明細書において、すべての「ＨＯＭＯ」、「ＬＵＭＯ」エネルギーレベルは、絶対値（正の値）で表され、数値が大きいほど、エネルギーレベルが深いことを示す。例えば、該方法により算出された化合物ＨＡＴＣＮ
Figure 0007315260000001
 のＬＵＭＯエネルギーレベルは、４．８１ｅＶである。
本明細書に用いられるように、「電荷発生層」は、２つの発光ユニットの間に設けられて電子および正孔を提供する作用を有する層である。好ましくは、それは、金属層および緩衝層からなり、そのうちの金属層が１つの発光ユニットの電子輸送層または電子注入層に接触し、緩衝層が隣り合う発光ユニットの正孔注入層または正孔輸送層に接触する。「電荷発生層」とは、電荷発生層の一部であってもよいし、電荷発生層であってもよい。「電荷発生層」は、電荷発生層の一部である場合、さらに、発光ユニットにおいて正孔を発生する作用を有するｐ型材料と共に電荷発生層を構成することができる。そのうち、金属材料は、ｎ型材料として電子を発生し、緩衝層は、界面を最適化させ、ｐ型材料は、次の発光ユニットの正孔注入層材料である。「電荷発生層」が電荷発生層である場合、特に、緩衝層が連続または略連続したフィルムを厚く形成する場合、そのうちの金属材料は、ｎ型材料として電子を発生し、緩衝層材料は、ｐ型材料として正孔を発生する。
本明細書に用いられるように、「緩衝層」は、界面を最適化させる作用を有する層であり、正孔を発生する作用を有することが好ましく、電荷発生層の一部である。「電荷発生層」が電荷発生層の一部である場合、「緩衝層」は、界面を最適化させる作用を有し、界面の欠陥を低減させ、キャリアの順調な輸送を確保することができる。「電荷発生層」が電荷発生層である場合、「緩衝層」材料は、ｐ型材料として正孔を発生する作用を有しながら、界面を最適化させる作用を有する。本明細書における前記緩衝層材料は、有機材料であり、ＬＵＭＯエネルギーレベル４．９０ｅＶ超の有機材料であることが好ましく、式１で表される構造を有する化合物またはキノン系化合物およびその誘導体であることがより好ましい。
置換基の専門用語の定義について
ハロゲンまたはハロゲン化物とは、本明細書に用いられるように、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を含む。
アルキル基とは、本明細書に用いられるように直鎖および分岐鎖のアルキル基を含む。アルキル基は、炭素原子数１～２０のアルキル基であってもよく、炭素原子数１～１２のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１～６のアルキル基であることがより好ましい。アルキル基の実例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ネオペンチル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、１－ペンチルヘキシル、１－ブチルペンチル、１－ヘプチルオクチル、および３－メチルペンチルを含む。そのうち、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ネオペンチルおよびｎ－ヘキサンであることが好ましい。また、アルキル基は、置換されていてもよい。
シクロアルキル基とは、本明細書に用いられるように環状のアルキル基を含む。シクロアルキル基は、環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基であってもよく、炭素原子数４～１０のシクロアルキル基であることが好ましい。シクロアルキル基の実例は、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、４，４－ジメチルシクロヘキシル、１－アダマンチル、２－アダマンチル、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基などを含む。そのうち、シクロペンチル、シクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、４，４－ジメチルシクロヘキシルであることが好ましい。また、シクロアルキル基は、置換されていてもよい。
ヘテロアルキル基とは、本明細書に用いられるように、アルキル鎖のうちの１つまたは複数の炭素が、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、リン原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子で置換されてなる。ヘテロアルキル基は、炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基であってもよく、炭素原子数１～１０のヘテロアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１～６のヘテロアルキル基であることがより好ましい。ヘテロアルキル基の実例は、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、エチルチオエチル基、メトキシメトキシメチル基、エトキシメトキシメチル基、エトキシエトキシエチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、メルカプトメチル基、メルカプトエチル基、メルカプトプロピル基、アミノメチル基、アミノエチル基、アミノプロピル基、ジメチルアミノメチル基、トリメチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリコン基、トリメチルシリルメチル基、トリメチルシリルエチル基、トリメチルシリルイソプロピル基を含む。また、ヘテロアルキル基は、置換されていてもよい。
アルケニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖、分岐鎖および環状オレフィン基を含む。鎖状のアルケニル基は、炭素原子数２～２０のアルケニル基であってもよく、炭素原子数２～１０のアルケニル基であることが好ましい。アルケニル基の例は、ビニル基、プロピレン基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、１－メチルビニル基、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２－ジフェニルビニル基、１－メチルアリル基、１，１－ジメチルアリル基、２－メチルアリル基、１－フェニルアリル基、２－フェニルアリル基、３－フェニルアリル基、３，３－ジフェニルアリル基、１，２－ジメチルアリル基、１－フェニル－１－ブテニル基、３－フェニル－１－ブテニル基、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロヘプタトリエニル基、シクロオクテニル基、シクロオクタテトラエニル基およびノルボルニルアルケニル基を含む。また、アルケニル基は、置換されていてもよい。
アルキニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖のアルキニル基を含む。アルキニル基は、炭素原子数２～２０のアルキニル基であってもよく、炭素原子数２～１０のアルキニル基であることが好ましい。アルキニル基の実例は、エチニル基、プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３，３－ジメチル－１－ブチニル基、３－エチル－３－メチル－１－ペンチニル基、３，３－ジイソプロピル１－ペンチニル基、フェニルエチニル基、フェニルプロピニル基などを含む。そのうち、エチニル基、プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、フェニルエチニル基であることが好ましい。また、アルキニル基は、置換されていてもよい。
アリール基または芳香族基とは、本明細書に用いられるように、非縮合および縮合系を考慮する。アリール基は、炭素原子数６～３０のアリール基であってもよく、炭素原子数６～２０のアリール基であることが好ましく、炭素原子数６～１２のアリール基であることがより好ましい。アリール基の例は、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、テトラフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、およびアズレンを含み、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、フルオレンおよびナフタレンであることが好ましい。非縮合アリール基の例は、フェニル、ビフェニル－２－イル、ビフェニル－３－イル、ビフェニル－４－イル、ｐ－ターフェニル－４－イル、ｐ－ターフェニル－３－イル、ｐ－トリビフェニル－２－イル、ｍ－ターフェニル－４－イル、ｍ－ターフェニル－３－イル、ｍ－ターフェニル－２－イル、ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル、４’－メチルビフェニル、４’’－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル、ｏ－クミル、ｍ－クミル、ｐ－クミル、２，３－キシリル、３，４－キシリル、２，５－ジメチルフェニル、メシチレンおよびｍ－テトラフェニルを含む。また、アリール基は、置換されていてもよい。
複素環基または複素環とは、本明細書に用いられるように、非芳香族の環状基を考慮する。非芳香族複素環基は、環原子数３～２０の飽和複素環基および環原子数３～２０の不飽和非芳香族複素環基を含み、そのうちの少なくとも１つの環原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、リン原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれ、非芳香族複素環基は、環原子数３～７のものであることが好ましく、窒素、酸素、ケイ素または硫黄などの少なくとも１つのヘテロ原子を含む。非芳香族複素環基の実例は、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキソペンチル、ジオキサニル、アジリジニル、ジヒドロピロール、テトラヒドロピロリル、ピペリジニル、オキサゾリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、オキサシクロヘプタトリエニル、チアシクロヘプタトリエニル、アザシクロヘプタトリエニルおよびテトラヒドロシロールを含む。また、複素環基は、置換されていてもよい。
ヘテロアリール基とは、本明細書に用いられるように、ヘテロ原子数１～５の非縮合および縮合ヘテロ芳香族基を含んでもよく、そのうちの少なくとも１つのヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、リン原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれる。イソアリール基とは、ヘテロアリール基も指す。ヘテロアリール基は、炭素原子数３～３０のヘテロアリール基であってもよく、炭素原子数３～２０のヘテロアリール基であることが好ましく、炭素原子数３～１２のヘテロアリール基であることがより好ましい。好適なヘテロアリール基は、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリドインドール、ピロロピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インデノアジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、ベンゾフランピリジン、フランジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノビピリジン、ベンゾセレノピリジン、およびセレンベンゾピリジンを含み、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、イミダゾール、ピリジン、トリアジン、ベンズイミダゾール、１，２－アザボラン、１，３－アザボラン、１，４－アザボラン、ボラゾールおよびそのアザ類似物を含むことが好ましい。また、ヘテロアリール基は、置換されていてもよい。
アルコキシ基とは、本明細書に用いられるように、－Ｏ－アルキル基、－Ｏ－シクロアルキル基、－Ｏ－ヘテロアルキル基または－Ｏ－複素環基で表される。アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基および複素環基の例および好ましい例は、上記例と同様である。アルコキシ基は、炭素原子数１～２０のアルコキシ基であってもよく、炭素原子数１～６のアルコキシ基であることが好ましい。アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、テトラヒドロフラニルオキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、メトキシプロピルオキシ、エトキシエチルオキシ、メトキシメチルオキシおよびエトキシメチルオキシを含む。また、アルコキシ基は、置換されていてもよい。
アリールオキシ基とは、本明細書に用いられるように、－Ｏ－アリール基または－Ｏ－ヘテロアリール基で表される。アリール基およびヘテロアリール基の例および好ましい例は、上記例と同様である。アリールオキシ基は、炭素原子数６～３０のアリールオキシ基であってもよく、炭素原子数６～２０のアリールオキシ基であることが好ましい。アリールオキシ基の例は、フェノキシおよびビフェノキシを含む。また、アリールオキシ基は、置換されていてもよい。
アラルキル基とは、本明細書に用いられるように、アリール基で置換されたアルキル基を含む。アラルキル基は、炭素原子数７～３０のアラルキル基であってもよく、炭素原子数７～２０のアラルキル基であることが好ましく、炭素原子数７～１３のアラルキル基であることがより好ましい。アラルキル基の例は、ベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、１－フェニルイソプロピル、２－フェニルイソプロピル、フェニル－ｔｅｒｔ－ブチル、α－ナフチルメチル、１－α－ナフチルエチル、２－α－ナフチルエチル、１－α－ナフチルイソプロピル、２－α－ナフチルイソプロピル、β－ナフチルメチル、１－β－ナフチル－エチル、２－β－ナフチル－エチル、１－β－ナフチルイソプロピル、２－β－ナフチルイソプロピル、ｐ－メチルベンジル、ｍ－メチルベンジル、ｏ－メチルベンジル、ｐ－クロロベンジル、ｍ－クロロベンジル、ｏ－クロロベンジル、ｐ－ブロモベンジル、ｍ－ブロモベンジル、ｏ－ブロモベンジル、ｐ－ヨードベンジル、ｍ－ヨードベンジル、ｏ－ヨードベンジル、ｐ－ヒドロキシベンジル、ｍ－ヒドロキシベンジル、ｏ－ヒドロキシベンジル、ｐ－アミノベンジル、ｍ－アミノベンジル、ｏ－アミノベンジル、ｐ－ニトロベンジル、ｍ－ニトロベンジル、ｏ－ニトロベンジル、ｐ－シアノベンジル、ｍ－シアノベンジル、ｏ－シアノベンジル、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピルおよび１－クロロ－２－フェニルイソプロピルを含む。そのうち、ベンジル、ｐ－シアノベンジル、ｍ－シアノベンジル、ｏ－シアノベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、１－フェニルイソプロピルおよび２－フェニルイソプロピルであることが好ましい。また、アラルキル基は、置換されていてもよい。
アルキルシリル基とは、本明細書に用いられるように、アルキル基で置換されたシリル基を含む。アルキルシリル基は、炭素原子数３～２０のアルキルシリル基であってもよく、炭素原子数３～１０のアルキルシリル基であることが好ましい。アルキルシリル基の例は、トリメチルシリル、トリエチルシリル、メチルジエチルシリル、エチルジメチルシリル、トリプロピルシリル、トリブチルシリル、トリイソプロピルシリル、メチルジイソプロピルシリル、ジメチルイソプロピルシリル、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルシリコン、トリイソブチルシリル、ジメチル－ｔｅｒｔ－ブチルシリル、およびメチルジ－ｔｅｒｔ－ブチルシリルを含む。また、アルキルシリル基は、置換されていてもよい。
アリールシリル基とは、本明細書に用いられるように、少なくとも１つのアリール基で置換されたシリル基を含む。アリールシリル基は、炭素原子数６～３０のアリールシリル基であってもよく、炭素原子数８～２０のアリールシリル基であることが好ましい。アリールシリル基の例は、トリフェニルシリル、フェニルジビフェニルシリル、ジフェニルビフェニルシリル、フェニルジエチルシリル、ジフェニルエチルシリル、フェニルジメチルシリル、ジフェニルメチルシリル、フェニルジイソプロピルシリル、ジフェニルイソプロピルシリル、ジフェニルブチルシリル、ジフェニルイソブチルシリル、ジフェニル－ｔｅｒｔ－ブチルシリルを含む。また、アリールシリル基は、置換されていてもよい。
アルキルゲルマニウム基とは、本明細書に用いられるように、アルキル基で置換されたゲルマニウム基を含む。アルキルゲルマニウム基は、炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基であってもよく、炭素原子数３～１０のアルキルゲルマニウム基であることが好ましい。アルキルゲルマニウム基の例は、トリメチルゲルマニウム基、トリエチルゲルマニウム基、メチルジエチルゲルマニウム基、エチルジメチルゲルマニウム基、トリプロピルゲルマニウム基、トリブチルゲルマニウム基、トリイソプロピルゲルマニウム基、メチルジイソプロピルゲルマニウム基、ジメチルイソプロピルゲルマニウム基、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基、トリイソブチルゲルマニウム基、ジメチル－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基、メチルジ－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基を含む。また、アルキルゲルマニウム基は、置換されていてもよい。
アリールゲルマニウム基とは、本明細書に用いられるように、少なくとも１つのアリール基またはヘテロアリール基で置換されたゲルマニウム基を含む。アリールゲルマニウム基は、炭素原子数６～３０のアリール基ゲルマニウム基であってもよく、炭素原子数８～２０のアリールゲルマニウム基であることが好ましい。アリールゲルマニウム基の例は、トリフェニルゲルマニウム基、フェニルジビフェニルゲルマニウム基、ジフェニルビフェニルゲルマニウム基、フェニルジエチルゲルマニウム基、ジフェニルエチルゲルマニウム基、フェニルジメチルゲルマニウム基、ジフェニルメチルゲルマニウム基、フェニルジイソプロピルゲルマニウム基、ジフェニルイソプロピルゲルマニウム基、ジフェニルブチルゲルマニウム基、ジフェニルイソブチルゲルマニウム基、ジフェニル－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基を含む。また、アリールゲルマニウム基は、置換されていてもよい。
アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェンなどにおける「アザ」とは、対応する芳香族フラグメントにおける１つまたは複数のＣ－Ｈ基が窒素原子に置換されることを指す。例えば、アザトリフェニレンは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン、および環系において２つ以上の窒素を有する他の類似物を含む。当業者であれば、上述したアザ誘導体の他の窒素類似物を容易に想到することができ、且つこれらの類似物は、すべて本明細書に記載される専門用語に含まれるものとして確定される。
本発明において、特に断りのない限り、置換のアルキル基、置換のシクロアルキル基、置換のヘテロアルキル基、置換の複素環基、置換のアラルキル基、置換のアルコキシ基、置換のアリールオキシ基、置換のアルケニル基、置換のアルキニル基、置換のアリール基、置換のヘテロアリール基、置換のアルキルシリル基、置換のアリールシリル基、置換のアミノ基、置換のアシル基、置換のカルボニル基、置換のカルボキシル基、置換のエステル基、置換のスルフィニル基、置換のスルホニル基、置換のホスフィノ基からなる群のうちのいずれかの用語を使用すると、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基、ヘテロシクリル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、アルキニル、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、スルフィニル基、スルホニル基、およびホスフィノ基のうちのいずれか１つの基が、重水素、ハロゲン、非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、非置換の環原子数３～２０の複素環基、非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基およびこれらの組合せから選ばれる１つまたは複数により置換され得ることを意味する。
分子フラグメントについて、置換基または他の形態で他の部分に結合させると記載する場合、フラグメント（例えば、フェニル基、フェニレン基、ナフチル基、ジベンゾフラニル基）であるか否か、或いは、分子全体（例えば、ベンゼン、ナフタレン、ジベンゾフラン）であるか否かにより、その名称を確定することができることを理解すべきである。本明細書に用いられるように、置換基の指定、或いはフラグメントの結合の異なる形態は、均等であると認められている。
本明細書で言及される化合物において、水素原子が重水素で一部または全部置換されてもよい。他の原子、例えば炭素および窒素も、それらの他の安定した同位体で置換されてもよい。素子の効率および安定性を向上させるために、化合物において他の安定した同位体の置換が好ましい可能性がある。
本明細書で言及される化合物において、複数置換とは、二重置換を含む、最も多くの使用可能な置換に達するまでの範囲を指す。本明細書で言及される化合物中のある置換基は、複数置換（二重置換、三重置換、四重置換などを含む）を意味すると、その置換基はその結合構造上の複数の利用可能な置換位置に存在してもよいことを意味し、複数の利用可能な置換位置にいずれも存在する当該置換基は、同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
本明細書で言及される化合物において、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいように特に限定されない限り、前記化合物における隣り合う置換基は結合して環を形成することができない。本明細書で言及される化合物において、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいことは、隣り合う置換基が結合して環を形成してもよい情況を含むだけでなく、隣り合う置換基が結合して環を形成しない情況を含む。隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよい場合、形成される環は、単環または多環、および脂環、ヘテロ脂環、アリール環、またはヘテロアリール環であってもよい。このような記述において、隣り合う置換基は、同一の原子に結合された置換基、互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基、または更に離れた炭素原子に結合された置換基を指してもよい。好ましくは、隣り合う置換基は、同一の炭素原子に結合された置換基および互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基を指す。
隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、同一の炭素原子に結合された２つの置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
Figure 0007315260000002
隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
Figure 0007315260000003
隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、さらに離れる炭素原子に結合された２つの置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
Figure 0007315260000004
また、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基の一方が水素を表す場合に、第２置換基は水素原子が結合された位置に結合されて環を形成することを意味すると認められている。下記式で例示する。
Figure 0007315260000005
本発明の一実施例によれば、第１電極、第２電極、および第１電極と第２電極との間に設けられた少なくとも２つの発光ユニットを含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
各々の発光ユニットは、それぞれ少なくとも１つの発光層を含み、
少なくとも１つの発光ユニットは、第１有機材料および第２有機材料が含まれた第１有機層を含み、
少なくとも１グループの隣り合う２つの前記発光ユニットの間には、第３有機材料が含まれた緩衝層を含む電荷発生層が設けられ、
前記第１有機材料のＬＵＭＯエネルギーレベルが前記第３有機材料のＬＵＭＯエネルギーレベル以上であり、前記第３有機材料のＬＵＭＯエネルギーレベルが４．９０ｅＶ超であり、
前記第２有機材料のＨＯＭＯエネルギーレベルが４．９９ｅＶ超である、有機エレクトロルミネッセンス素子が開示される。
本発明の一実施例によれば、前記第１有機層に含まれた第１有機材料は、ｐ型材料であり、前記緩衝層に含まれた第３有機材料は、ｐ型材料である。
本発明の一実施例によれば、前記第１有機層に含まれた第１有機材料は、式１、式２、式３のうちの１つで表される構造を有し、前記緩衝層に含まれた第３有機材料は、式１、式２、式３のうちの１つで表される構造を有する。
Figure 0007315260000006
 （式１中、Ｘ１は、出現毎に同一または異なってＮＲ１’、ＣＲ１’’Ｒ１’’’、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
Ｚ１は、出現毎に同一または異なってＯ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
各々のＲ１は、同一または異なってもよく、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ１’’およびＲ１’’’のうちの少なくとも１つは、少なくとも１つの電子求引性基を有する基であり、
式１中、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
Figure 0007315260000007
 式２中、ｎ２は、１～４の整数であり、
Ｘ２は、出現毎に同一または異なってＮＲ２’、ＣＲ２’’Ｒ２’’’、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
式２中、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
Figure 0007315260000008
 式３中、Ｌ３は、出現毎に同一または異なって
Figure 0007315260000009
 またはこれらの組合せから選ばれ、
環ＡＡは、少なくとも１つの環内二重結合を有する、環原子数４～３０の共役構造であり、
ｎ３は、出現毎に同一または異なって０～１０の整数から選ばれ、
Ｙ３は、出現毎に同一または異なってＣＲＬ３およびＮからなる群から選ばれ、
環Ａ３は、出現毎に同一または異なって、１つの環内二重結合、少なくとも１つのＮ原子および少なくとも１つのヘテロ原子Ｗ３を含む５員ヘテロ環であり、Ｗ３は、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、ＳｅおよびＮＲＮ３からなる群から選ばれ、
Ｘ３は、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ３’およびＣＲ３’’Ｒ３’’’からなる群から選ばれ、
Ｒ３およびＲＬ３は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｌ３が
Figure 0007315260000010
 から選ばれ、且つｎ３＝０の場合、置換基Ｒ３およびＲＮ３のうちの少なくとも１つは、少なくとも１つの電子求引性基を有する基であり、
Ｘ３がＮＲ３’またはＣＲ３’’Ｒ３’’’から選ばれる場合、Ｒ３’、Ｒ３’’およびＲ３’’’のうちの少なくとも１つは、少なくとも１つの電子求引性基を有する基であり、
隣り合う置換基Ｒ３’’、Ｒ３’’’は、結合して環を形成していてもよく、
隣り合う置換基Ｒ３、ＲＬ３は、結合して環を形成していてもよく、隣り合う置換基ＲＬ３が結合して環を形成する場合、形成した環は、少なくとも４つの環原子を有し、隣り合う置換基Ｒ３が結合して環を形成する場合、形成した環は、少なくとも６つの環原子を有し、
Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ１’’、Ｒ１’’’、Ｒ２’、Ｒ２’’、Ｒ２’’’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ３’’、Ｒ３’’’、ＲＬ３およびＲＮ３は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、ニトロソ基、ニトロ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、ＳＦ５、ボラニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。）
本明細書において、「式１中、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよい」とは、隣り合う置換基Ｒ１’’およびＲ１’’’同士が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、隣り合う置換基Ｒ１’’およびＲ１’’’同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本明細書において、「式２中、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよい」とは、隣り合う置換基Ｒ２’’およびＲ２’’’同士が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、隣り合う置換基Ｒ２’’およびＲ２’’’同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本明細書において、「隣り合う置換基Ｒ３’’、Ｒ３’’’が結合して環を形成していてもよい」とは、隣り合う置換基Ｒ３’’およびＲ３’’’同士が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、隣り合う置換基Ｒ３’’およびＲ３’’’同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本明細書において、「隣り合う置換基Ｒ３、ＲＬ３が結合して環を形成していてもよい」とは、隣り合う置換基グループ、たとえば、２つの置換基Ｒ３同士、および２つの置換基ＲＬ３同士のうちの少なくとも１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの隣り合う置換基がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記第１有機層に含まれた第１有機材料は、式１で表される構造を有する。
本発明の一実施例によれば、前記式１におけるＸ１は、出現毎に同一または異なってＣＲ１’’Ｒ１’’’またはＮＲ１’から選ばれ、Ｒ１’、Ｒ１’’およびＲ１’’’は、それぞれ少なくとも１つの電子求引性基を有する基であり、
前記式２におけるＸ２は、出現毎に同一または異なってＣＲ２’’Ｒ２’’’またはＮＲ２’から選ばれ、Ｒ２’、Ｒ２’’およびＲ２’’’は、それぞれ少なくとも１つの電子求引性基を有する基であり、
前記式３におけるＸ３は、出現毎に同一または異なってＣＲ３’’Ｒ３’’’またはＮＲ３’から選ばれ、Ｒ３’、Ｒ３’’およびＲ３’’’は、それぞれ少なくとも１つの電子求引性基を有する基である。
本発明の一実施例によれば、前記式１におけるＲ１、Ｒ１’、Ｒ１’’およびＲ１’’’は、それぞれ少なくとも１つの電子求引性基を有する基である。
本発明の一実施例によれば、前記式３におけるＲ３、ＲＬ３およびＲＮ３のうちの少なくとも１つは、少なくとも１つの電子求引性基を有する基である。
本発明の一実施例によれば、前記式３におけるＲ３、Ｒ３’、Ｒ３’’、Ｒ３’’’、ＲＬ３およびＲＮ３は、それぞれ少なくとも１つの電子求引性基を有する基である。
本発明の一実施例によれば、前記電子求引性基のハメット定数が０．０５以上、好ましくは０．３以上、より好ましくは０．５以上である。本発明における前記電子求引性基のハメット置換基定数値が０．０５以上、好ましくは０．３以上、より好ましくは０．５以上であり、電子求引能力が強いため、化合物のＬＵＭＯエネルギーレベルを顕著して低下させ、電荷移動率を向上させる効果を達成することができる。なお、前記ハメット置換基定数値は、ハメット置換基パラ位定数および／またはメタ位定数を含む。パラ位定数およびメタ位定数のうちの一方が０．０５以上であれば、本発明において選択された基とすることができる。
本発明の一実施例によれば、前記電子求引性基は、ハロゲン、ニトロソ基、ニトロ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、ＳＦ５、ボラニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、アザ芳香族環基、およびハロゲン、ニトロソ基、ニトロ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、ＳＦ５、ボラニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、アザ芳香族環基のうちの１つまたは複数で置換された、炭素原子数１～２０のアルキル基、環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、炭素原子数７～３０のアラルキル基、炭素原子数１～２０のアルコキシ基、炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、炭素原子数２～２０のアルケニル基、炭素原子数２～２０のアルキニル基、炭素原子数６～３０のアリール基、炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、炭素原子数６～２０のアリールシリル基のうちのいずれか１つの基、並びにこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記電子求引性基は、Ｆ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＳＦ５、ＳＯ２ＣＦ３、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、ピリミジル基、トリアジン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記式３中、Ｌ３の両側に結合した
Figure 0007315260000011
 は、出現毎に同一または異なって以下のいずれか１つの構造から選ばれる。
Figure 0007315260000012
 （Ｘ３は、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ３’およびＣＲ３’’Ｒ３’’’からなる群から選ばれ、
Ｗ３は、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、ＳｅおよびＮＲＮ３からなる群から選ばれ、
Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ３’’、Ｒ３’’’およびＲＮ３は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、ニトロソ基、ニトロ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、ＳＦ５、ボラニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
「＊＊」は、上記構造と式３におけるＬ３との結合箇所を表す。）
本発明の一実施例によれば、前記第１有機材料および前記第３有機材料は、それぞれ独立して式２－１、式３－１～式３－１８のうちの１つで表される構造から選ばれる。
Figure 0007315260000013
 （Ｘ２は、出現毎に同一または異なってＮＲ２’、ＣＲ２’’Ｒ２’’’、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
Ｘ３は、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ３’およびＣＲ３’’Ｒ３’’’からなる群から選ばれ、
Ｗ３は、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、ＳｅおよびＮＲＮ３からなる群から選ばれ、
Ｙ３は、出現毎に同一または異なってＣＲＬ３およびＮからなる群から選ばれ、
Ｚ３は、出現毎に同一または異なってＣＲＬ３およびＮからなる群から選ばれ、
Ｒ２’、Ｒ２’’、Ｒ２’’’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ３’’、Ｒ３’’’、ＲＬ３およびＲＮ３は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、ニトロソ基、ニトロ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、ＳＦ５、ボラニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。）
本発明の一実施例によれば、前記式１中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３は、出現毎に同一または異なって以下の構造からなる群から選ばれる。
Figure 0007315260000014
 （Ｖ５およびＷ５は、出現毎に同一または異なってＣＲ５ｖＲ５ｗ、ＮＲ５ｖ、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
Ａｒ５は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、または置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基ｇから選ばれ、
Ｒ５、Ａ５、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ５ｃ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ５ｆ、Ｒ５ｇ、Ｒ５ｈ、Ｒ５ｖおよびＲ５ｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、ニトロソ基、ニトロ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、ＳＦ５、ボラニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
そのうち、Ａ５は、少なくとも１つの電子求引性基を有する基であり、且つ上述したいずれか１つの構造において、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ５ｃ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ５ｆ、Ｒ５ｇ、Ｒ５ｈ、Ｒ５ｖおよびＲ５ｗのうちの１つまたは複数が現れる場合、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ５ｃ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ５ｆ、Ｒ５ｇ、Ｒ５ｈ、Ｒ５ｖおよびＲ５ｗのうちの少なくとも１つは、少なくとも１つの電子求引性基を有する基であり、
隣り合う置換基Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ５ｃ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ５ｆ、Ｒ５ｇ、Ｒ５ｈ、Ｒ５ｖおよびＲ５ｗは、結合して環を形成していてもよく、
「＊」は、前記基と、式１におけるデヒドロベンゾビスオキサゾール環、デヒドロベンゾビスジアゾール環（Ｄｅｈｙｄｒｏｂｅｎｚｏｄｉｔｈｉａｚｏｌｅ ｒｉｎｇ）またはデヒドロベンゾジセレナゾール環との結合箇所、式２におけるラジアレンとの結合箇所、または式３における環Ａ３との結合箇所を表す。）
本明細書において、「隣り合う置換基Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ５ｃ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ５ｆ、Ｒ５ｇ、Ｒ５ｈ、Ｒ５ｖおよびＲ５ｗが結合して環を形成していてもよい」とは、隣り合う置換基グループ、たとえば、２つの置換基Ｒ５同士、置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂ同士、置換基Ｒ５ｂおよびＲ５ｃ同士、置換基Ｒ５ｃおよびＲ５ｄ同士、置換基Ｒ５ｄおよびＲ５ｅ同士、置換基Ｒ５ｅおよびＲ５ｆ同士、置換基Ｒ５ｆおよびＲ５ｇ同士、置換基Ｒ５ｇおよびＲ５ｈ同士、置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｖ同士、置換基Ｒ５ｂおよびＲ５ｖ同士、置換基Ｒ５ｃおよびＲ５ｖ同士、置換基Ｒ５ｄおよびＲ５ｖ同士、置換基Ｒ５ｅおよびＲ５ｖ同士、置換基Ｒ５ｈおよびＲ５ｖ同士、置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｗ同士、置換基Ｒ５ｂおよびＲ５ｗ同士、置換基Ｒ５ｃおよびＲ５ｗ同士、置換基Ｒ５ｄおよびＲ５ｗ同士、置換基Ｒ５ｅおよびＲ５ｗ同士、置換基Ｒ５ｈおよびＲ５ｗ同士、並びに置換基Ｒ５ｖおよびＲ５ｗ同士のうちの少なくとも１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの隣り合う置換基がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、Ｒ５は、出現毎に同一または異なってＦ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＳＦ５、ＳＯ２ＣＦ３、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、ペンタフルオロフェニル基、４－シアノテトラフルオロフェニル基、テトラフルオロピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、少なくとも１つの電子求引性基を有する前記基は、Ｆ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＳＦ５、ＳＯ２ＣＦ３、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、ペンタフルオロフェニル基、４－シアノテトラフルオロフェニル基、テトラフルオロピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３は、出現毎に同一または異なって以下の構造からなる群から選ばれる。
Figure 0007315260000015
 （「＊」は、前記基と、式１におけるデヒドロベンゾビスオキサゾール環、デヒドロベンゾビスジアゾール環またはデヒドロベンゾジセレナゾール環との結合箇所、式２におけるラジアレンとの結合箇所、式３におけるＡ３環との結合箇所を表す。）
本発明の一実施例によれば、前記Ｘ１およびＸ３は、式Ｘ－１である。
本発明の一実施例によれば、前記Ｒ１およびＲ３は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、ニトロソ基、ニトロ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、ＳＦ５、ボラニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびハロゲン、ニトロソ基、ニトロ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、ＳＦ５、ボラニル基、スルフィニル基、スルホニル基およびホスホノキシ基のうちの１つまたは複数の基で置換された、炭素原子数１～２０のアルキル基、環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、炭素原子数１～２０のアルコキシ基、炭素原子数２～２０のアルケニル基、炭素原子数６～３０のアリール基、炭素原子数３～３０のヘテロアリール基のうちのいずれか１種の基、並びにこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記Ｒ１およびＲ３は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、メチル基、イソプロピル基、ＮＯ２、ＳＯ２ＣＨ３、ＳＣＦ３、Ｃ２Ｆ５、ＯＣ２Ｆ５、ＯＣＨ３、ジフェニルメチルシリル基、フェニル基、メトキシフェニル基、ｐ－メチルフェニル基、２，６－ジイソプロピルフェニル基、ビフェニル基、ポリフルオロフェニル基、ジフルオロピリジル基、ニトロフェニル基、ジメチルチアゾール基、ＣＮまたはＣＦ３のうちの１つまたは複数で置換されたビニル基、ＣＮまたはＣＦ３のうちの１つで置換されたエチニル基、ジメチルホスホノキシ基、ジフェニルホスホノキシ基、Ｆ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＳＦ５、ＳＯ２ＣＦ３、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、トリフルオロメチルフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基、ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、ビス（トリフルオロメトキシ）フェニル基、４－シアノテトラフルオロフェニル基、Ｆ、ＣＮまたはＣＦ３のうちの１つまたは複数で置換されたフェニル基またはビフェニル基、テトラフルオロピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジフェニルボラニル基、オキサボランスリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記Ｒ１およびＲ３は、出現毎に同一または異なってＢ１～Ｂ８８からなる群から選ばれる。前記Ｂ１～Ｂ８８の具体的な構造は、請求項９に示される。
本発明の一実施例によれば、前記式１における２つのＲ１は同様である、または式３における２つのＲ３は、同様である。
本発明の一実施例によれば、前記Ｚ１およびＷ３は、出現毎に同一または異なってＯ、ＳまたはＳｅから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記Ｚ１およびＷ３は、出現毎に同一または異なってＯまたはＳから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記Ｚ１およびＷ３は、Ｏである。
本発明の一実施例によれば、前記式２中、ｎ２＝１であり、式３中、ｎ３＝０である。
本発明の一実施例によれば、前記第１有機材料及び第３有機材料は、それぞれ独立して化合物１－１～化合物１－３４８、化合物２－１～化合物２－３７、化合物３－１～化合物３－６９６からなる群、前記化合物１－１～化合物１－３４８、化合物２－１～化合物２－３７、化合物３－１～化合物３－６９６から選択され、具体的な構造は、請求項１２に示される。
本発明の一実施例によれば、前記第１有機層に含まれた第２有機材料は、式４で表される構造を有する。
Figure 0007315260000016
 （式４中、
Ｘ４は、出現毎に同一または異なってＣＲ４またはＮから選ばれ、
Ｌ４は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ４は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒ４は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式４中、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよい。）
本明細書において、「式４中、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよい」とは、隣り合う２つの置換基Ｒ４同士が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、隣り合う２つの置換基Ｒ４同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、Ｌ４は、出現毎に同一または異なって独立に、置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のビフェニレン基、置換または非置換のテルフェニレン基、置換または非置換のナフチレン基、置換または非置換のフルオレニレン基、置換または非置換のシラフルオレニレン基、置換または非置換のカルバゾリレン基、置換または非置換のジベンゾフラニレン基、置換または非置換のジベンゾチオニレン基、置換または非置換のジベンゾセレノフェン基、置換または非置換のフェナントリレン基、置換または非置換のトリフェニレン基、置換または非置換のピリジニレン基、置換または非置換のスピロビフルオレニレン基、置換または非置換のアントリレン基、置換または非置換のピレニレン基、またはこれらの組合せから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｌ４は、置換または非置換のフェニレン基、或いは置換または非置換のビフェニレン基から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｌ４は、フェニレン基またはビフェニレン基である。
本発明の一実施例によれば、Ｘ４は、出現毎に同一または異なってＣＲ４から選ばれ、Ｒ４は、出現毎に同一または異なって独立に水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ａｒ４は、出現毎に同一または異なって独立に置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリール基から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ａｒ４は、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ジベンゾチエニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジルまたはピリミジニル基から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記第２有機材料は、化合物Ｈ－１～化合物Ｈ－１７６からなる群から選ばれる。前記化合物Ｈ－１～化合物Ｈ－１７６の具体的な構造は、請求項１４に示される。
本発明の一実施例によれば、前記第１有機材料のＬＵＭＯエネルギーレベルは、５．３６ｅＶ以上である。
本発明の一実施例によれば、前記第１有機材料のＬＵＭＯエネルギーレベルは、５．４９ｅＶ以上である。
本発明の一実施例によれば、前記第１有機材料のＬＵＭＯエネルギーレベルは、５．６９ｅＶ以上である。
本発明の一実施例によれば、前記第２有機材料のＨＯＭＯエネルギーレベルは、５．２１ｅＶ以上である。
本発明の一実施例によれば、前記第３有機材料のＬＵＭＯエネルギーレベルは、５．３６ｅＶ以上である。
本発明の一実施例によれば、前記第３有機材料のＬＵＭＯエネルギーレベルは、５．４９ｅＶ以上である。
本発明の一実施例によれば、前記第３有機材料のＬＵＭＯエネルギーレベルは、５．６９ｅＶ以上である。
本発明の一実施例によれば、前記電荷発生層は、金属層をさらに含む。
本発明の一実施例によれば、前記金属層における金属は、Ｙｂ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、Ｆｒ、Ｂｅ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｒａ、Ｌａ、Ｃｅ、Ｐｒ、Ｎｄ、Ｓｍ、Ｅｕ、Ｔｂ、Ｔｈ、Ｄｙ、Ｈｏ、Ｅｒ、Ｅｍ、Ｇｄ、Ｌｕ、Ｙ、Ｍｎ、Ａｇおよび上記複数種の金属の組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記金属層は、１種の単体金属を用いて蒸着して形成するか、或いは２種または２種以上の単体金属を用いて共蒸着して形成する。
本明細書において、前記金属層の金属は、単体金属、すなわち純度９９％超の金属、例えば純度９９％超の金属イッテルビウムであってもよい。２種または２種以上の金属で共蒸着して形成してもよく、且つそのうちの各種の金属の純度がいずれも９９％超である。そのうちの各種の金属の純度がいずれも９９％超であるとは、金属層における金属が単一の金属である場合、該金属の純度が９９％超であり、金属層における金属が複数種の金属である場合、そのうちの各種の金属の蒸着時の純度がいずれも９９％超であることを意味する。
本発明の一実施例によれば、前記発光ユニットは、前記第１有機層と前記発光層との間に設けられた第２有機層をさらに含み、前記第２有機層は、前記第２有機材料を含み、前記第２有機層は、前記発光層に接触する。
本発明の一実施例によれば、前記第１有機材料および第３有機材料は、同一の化合物である。
本発明の一実施例によれば、前記発光ユニットのうち、少なくとも２つの発光ユニットに前記第１有機材料および前記第２有機材料が含まれ、少なくとも２つの前記発光ユニットに含まれた前記第１有機材料が同様であり、少なくとも２つの前記発光ユニットに含まれた前記第２有機材料が同様である。
本発明の一実施例によれば、前記第１有機層は、陽極に接触する、または前記第１有機層は、緩衝層に接触する。
本発明の一実施例によれば、前記第１有機層に含まれた前記第１有機材料の第１有機層全体に対する重量比は、５％以下である。
本発明の一実施例によれば、前記第１有機層に含まれた前記第１有機材料の第１有機層全体に対する重量比は、３％以下である。
本発明の一実施例によれば、前記第１有機層に含まれた前記第１有機材料の第１有機層全体に対する重量比は、２％以下である。
本発明の一実施例によれば、前記第１有機層に含まれた前記第１有機材料の第１有機層全体に対する重量比は、１％以下である。
本発明の一実施例によれば、上述したいずれか１つの実施例に記載された有機エレクトロルミネッセンス素子を含む表示コンポーネントが開示される。
本発明の具体的な実施形態に係る積層または単層有機エレクトロルミネッセンス素子の模式図は、例示的、非限定的に示されるものである。図面は、必ずしも縮尺で作成されているわけではなく、必要に応じて、図において一部の層構造を追加または省略することができる。その基板は、たとえばガラス、プラスチックおよび金属などの各種の基板上に製造されてもよい。各層の性質、機能および例示的な材料は、米国特許ＵＳ７２７９７０４Ｂ２の第６～１０欄においてより詳細に記載されており、その内容をすべて本明細書に援用する。
本発明の実施例により製造される素子は、該素子を有する１つまたは複数の電子部材モジュール（またはユニット）の各種の消費製品に組み込まれてもよい。これらの消費製品の例は、タブレットディスプレイ、モニター、医用モニター、テレビ、看板、室内または室外の照明および／または送信用のランプ、ヘッドアップディスプレイ、全部または一部透明なディスプレイ、フレキシブルディスプレイ、スマートフォン、タブレットコンピューター、タブレット携帯電話、ウェアラブルデバイス、スマートウォッチ、ノートコンピューター、デジタルカメラ、携帯式ビデオカメラ、ファインダー、マイクロディスプレイ、３－Ｄディスプレイ、車用ディスプレイおよびテールランプを含む。
本発明では、ＬＵＭＯエネルギーレベルの深いｐ型材料（例えば化合物１－７０のＬＵＭＯエネルギーレベルが約５．４９ｅＶである）、およびＨＯＭＯエネルギーレベルの深い正孔輸送材料（例えば化合物Ｈ－１２４のＨＯＭＯエネルギーレベルが約５．２１ｅＶである）を用いて共蒸着して正孔注入層を形成した後、該正孔輸送材料を正孔輸送層として、そのままその上に発光層および電子輸送層を蒸着する。そのエネルギーレベルがより整合するため、膜層および材料が低減することで、素子の電圧を低下させ、耐用年数を向上させ、プロセスを簡素化することができる。１つの単層素子において、このような簡単な構造を用いることにより、最も少なくてｐ型材料層、正孔注入層、ホスト材料、発光材料、電子輸送材料および電子注入材料を含む６種類の有機材料のみを使用すればよい。現在の商用素子の構造に対しては、少なくとも、ｐ型材料層、正孔注入層、Ｐｒｉｍｅ層（または電子ブロッキング層）、ホスト材料、発光材料、電子輸送材料および電子注入材料を含む７種類の材料を用いる必要がある。正孔ブロッキング層をさらに追加すれば、本発明に係る簡単な構造を用いる場合、７種類の有機材料が必要となるが、商用素子の構造に対しては、８種類の有機材料が必要となる。
特に、このような簡単な構造は、積層素子において優勢がより明らかである。その理由は、以下の通りである。積層素子の電流効率が単層素子よりも倍に向上するが、電圧も対応して向上するため、単一の発光ユニットの電圧を低下することができれば、対応して積層素子全体の電圧を倍に低下することができる。それと同時に、通常、積層素子は、特に素子の耐用年数に対してより高いニーズがある使用、たとえば大サイズテレビまたは照明に適用するため、単一の発光層の耐用年数の向上は、積層素子全体の耐用年数の向上を促進することもできる。さらに、積層素子に用いられる電荷発生層において、ＬＵＭＯエネルギーレベルの深いｐ型材料が緩衝層として用いられてもよい。該材料は、ドーパントとしてＨＯＭＯエネルギーレベルの深い正孔輸送材料と共蒸着されて次のユニットの正孔注入層を形成することで、プロセス製造上に蒸着源に対するニーズを大幅に低減させるとともに、プロセスを簡素化して製造効率を向上させることができる。また、用いられる材料が低減するため、界面において発生する欠陥を低減させることで、耐用年数をさらに向上させることができる。
本明細書において、下記表に、一部の正孔輸送材料のＨＯＭＯエネルギーレベルが示される。
Figure 0007315260000017
本明細書において、下記表に、一部の正孔ｐ型材料のＬＵＭＯエネルギーレベルが示される。
Figure 0007315260000018
以下、下記実施例を参照しながら、本発明についてより詳細に説明する。以下の実施例に用いられる化合物は、当業者にとって容易に取得可能であるため、その合成方法をここで繰り返し説明しない。例えば、それは、全文援用により組み込まれた中国特許ＣＮ２０１９１１０４６００２．３およびＣＮ２０２０１０６９８１２６６から見つけ出すことができる。明らかには、以下の実施例は、例示的な目的に用いられるものに過ぎず、本発明の範囲を限定するためのものではない。以下の実施例を基に、当業者であれば、改良により本発明の他の実施例を取得することができる。
実施例１－１では、図１に示すように、２層の赤色光の積層有機エレクトロルミネッセンス素子１００が製造される。
まず、予め図形化された厚み１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）陽極１１０を有する厚み０．７ｍｍのガラス基板を用意した。脱イオン水および洗浄剤で基板を洗浄した後、酸素プラズマおよびＵＶオゾンでＩＴＯ表面を処理する。その後、グローブボックスで基板を乾燥させて水を除去し、基板ホルダ上に取り付けて真空室に置いた。以下、指定された有機層に対して、真空度が約１０－６トルの場合、０．１～１０オングストローム／秒の速度でホット真空蒸着によって順にＩＴＯ陽極上に蒸着を行った。まず、第１発光ユニット１３０ａを蒸着した。それは、以下を含む。化合物Ｈ－１２４および化合物１－７０を共蒸着して正孔注入層１３１ａ（ＨＩＬ、重量比９７：３、１００Å）として、化合物Ｈ－１２４を蒸着して正孔輸送層１３２ａ（ＨＴＬ、４５０Å）として、化合物ＲＨおよび化合物ＲＤを共蒸着して赤色光の発光層１３３ａ（ＥＭＬ、重量比９８：２、４００Å）として、化合物ＨＢを蒸着して正孔ブロッキング層１３４ａ（ＨＢＬ、５０Å）として、化合物ＥＴおよびＬｉｑを共蒸着して電子輸送層１３５ａ（ＥＴＬ、重量比４０：６０、３５０Å）として用いた。その後、順に金属Ｙｂ（５０Å）を蒸着して電荷発生層１４０の金属層１４０ａとして、化合物１－７０（３０Å）を蒸着して電荷発生層１４０の緩衝層１４０ｂとして用いた。次に、第２発光ユニット１３０ｂを蒸着した。それは、以下を含む。化合物Ｈ－１２４および化合物１－７０を共蒸着して正孔注入層１３１ｂ（ＨＩＬ、重量比９７：３、１００Å）として、化合物Ｈ－１２４を蒸着して正孔輸送層１３２ｂ（ＨＴＬ、７５０Å）として、化合物ＲＨおよび化合物ＲＤを共蒸着して赤色光の発光層１３３ｂ（ＥＭＬ、重量比９８：２、４００Å）として、化合物ＨＢを蒸着して正孔ブロッキング層１３４ｂ（ＨＢＬ、５０Å）として、化合物ＥＴおよびＬｉｑを共蒸着して電子輸送層１３５ｂ（ＥＴＬ、重量比４０：６０、３５０Å）として用いた。最後、厚み１０ÅのＬｉｑを蒸着して電子注入層１３６ｂ（ＥＩＬ）として、１２０ｎｍのアルミニウムを蒸着して陰極１２０として用いた。そして、該素子をグローブボックスに転移させ、ガラスカバーを用いてカプセル化して該素子を完成させた。
注意すべきは、該素子の構造は例示的なものに過ぎず、本発明に記載されるものに限定されない。例えば、第２発光ユニット１３０ｂは、他の色の発光材料、ホスト化合物、対応するセットとなる輸送材料および素子の構造を使用してもよい。好ましくは、第２発光ユニットは、第１発光ユニットに類似するような簡単な構造も使用する。
化合物Ｈ－１２４、化合物１－７０、化合物ＲＨ、化合物ＲＤ、化合物ＨＢ、化合物ＥＴおよびＬｉｑの構造は、例示的に以下のように示される。
Figure 0007315260000019
比較例１－１は、１）第１発光ユニットにおいて、以下の正孔注入層で実施例１－１における第１発光ユニットの正孔注入層を代替し、以下の正孔輸送層および第２正孔輸送層で実施例１－１における第１発光ユニットの正孔輸送層を代替し（化合物ＨＴおよび化合物１－７０を共蒸着して正孔注入層（ＨＩＬ、重量比９７：３、１００Å）として、化合物ＨＴを蒸着して正孔輸送層（ＨＴＬ、４００Å）として、発光層を蒸着する前に化合物Ｈ－１２４を蒸着して第２正孔輸送層（ＨＴＬ２、５０Å）として用いた）、２）第２発光ユニットにおいて、以下の正孔注入層で実施例１－１における第２発光ユニットの正孔注入層を代替し、以下の正孔輸送層および第２正孔輸送層で実施例１－１における第２発光ユニットの正孔輸送層を代替する（化合物ＨＴおよび化合物１－７０を共蒸着して正孔注入層（ＨＩＬ、重量比９７：３、１００Å）として、化合物ＨＴを蒸着して正孔輸送層（ＨＴＬ、７００Å）として、発光層を蒸着する前に化合物Ｈ－１２４を蒸着して第２正孔輸送層（ＨＴＬ２、５０Å）として用いた）以外、実施例１－１の製造方法と同様である。そのうち、化合物ＨＴの構造は、例示的に以下のように示される。
Figure 0007315260000020
比較例１－２では、図２に示すように、赤色光の単層有機エレクトロルミネッセンス素子２００が製造される。
まず、予め図形化された厚み１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）陽極２１０を有する厚み０．７ｍｍのガラス基板を用意した。脱イオン水および洗浄剤で基板を洗浄した後、酸素プラズマおよびＵＶオゾンでＩＴＯ表面を処理する。その後、グローブボックスで基板を乾燥させて水を除去し、基板ホルダ上に取り付けて真空室に置いた。以下、指定された有機層に対して、真空度が約１０－６トルの場合、０．１～１０オングストローム／秒の速度でホット真空蒸着によって順にＩＴＯ陽極上に蒸着を行った。化合物Ｈ－１２４および化合物１－７０を共蒸着して正孔注入層２３１（ＨＩＬ、重量比９７：３、１００Å）として、化合物Ｈ－１２４を蒸着して正孔輸送層２３２（ＨＴＬ、４５０Å）として、化合物ＲＨおよび化合物ＲＤを共蒸着して発光層２３３（ＥＭＬ、重量比９８：２、４００Å）として、化合物ＨＢを蒸着して正孔ブロッキング層２３４（ＨＢＬ、５０Å）として、化合物ＥＴおよびＬｉｑを共蒸着して電子輸送層２３５（ＥＴＬ、重量比４０：６０、３５０Å）として用いた。最後、厚み１０ÅのＬｉｑを蒸着して電子注入層２３６（ＥＩＬ）として、１２０ｎｍのアルミニウムを蒸着して陰極２２０として用いた。そして、該素子をグローブボックスに転移させ、ガラスカバーを用いてカプセル化して該素子を完成させた。
比較例１－３は、以下の正孔注入層で比較例１－２における正孔注入層を代替し、以下の正孔輸送層および第２正孔輸送層で比較例１－２における正孔輸送層を代替する（化合物ＨＴおよび化合物１－７０を共蒸着して正孔注入層（ＨＩＬ、重量比９７：３、１００Å）として、化合物ＨＴを蒸着して正孔輸送層（ＨＴＬ、４００Å）として、発光層を蒸着する前に化合物Ｈ－１２４を蒸着して第２正孔輸送層（ＨＴＬ２、５０Å）として用いた）以外、比較例１－２の製造方法と同様である。
Figure 0007315260000021
表２に、実施例１－１および比較例１－１、１－２、１－３における素子の性能が示される。そのうち、色座標、電圧および効率は、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２下で測定されたものであり、素子の耐用年数（ＬＴ９５）は、８０ｍＡ／ｃｍ２の駆動下で輝度が初期輝度の９５％に減衰した実際測定時間で、減衰係数２．０に基づいて算出された輝度７０００ｃｄ／ｍ２下での耐用年数データである。
Figure 0007315260000022
実施例１－１は、赤色光の積層有機発光素子であり、その第１および第２発光ユニットにおいて、ＬＵＭＯエネルギーレベル５．６９ｅＶの化合物１－７０をｐ型材料として用い、ＨＯＭＯエネルギーレベル５．２１ｅＶの化合物Ｈ－１２４であるを正孔輸送材料にドーピングした。比較例１－１も赤色光の積層有機発光素子であり、その第１および第２発光ユニットにおいて、ＬＵＭＯエネルギーレベル５．６９ｅＶの化合物１－７０をｐ型材料として用い、ＨＯＭＯエネルギーレベル４．９９ｅＶの化合物ＨＴであるを正孔輸送材料にドーピングし、発光層を蒸着する前に化合物Ｈ－１２４を蒸着して第２正孔輸送層（ＨＴＬ２、５０Å）として用いた。図３に示すように、その両者の色が相当し、電圧および効率も基本的に相当するが、実施例１－１の耐用年数が比較例１－１よりも約２５％向上した。比較例１－２および１－３は、赤色光の単層有機発光素子である。比較例１－２において、ＬＵＭＯエネルギーレベル５．６９ｅＶの化合物１－７０をｐ型材料として用い、ＨＯＭＯエネルギーレベル５．２１ｅＶの化合物Ｈ－１２４であるを正孔輸送材料にドーピングした。比較例１－３において、ＬＵＭＯエネルギーレベル５．６９ｅＶの化合物１－７０をｐ型材料として用い、ＨＯＭＯエネルギーレベル４．９９ｅＶの化合物ＨＴであるを正孔輸送材料にドーピングし、発光層を蒸着する前に化合物Ｈ－１２４を蒸着して第２正孔輸送層（ＨＴＬ２、５０Å）として用いた。その両者の色が相当し、電圧および効率も相当するが、比較例１－２の耐用年数が比較例１－３よりも５％向上した。深いＨＯＭＯエネルギーレベルを有する正孔輸送材料および深いＬＵＭＯエネルギーレベルを同様に有するｐ型材料を組み合わせることにより、正孔の注入および輸送に寄与し、キャリア輸送がより平衡し、それと同時に、正孔輸送界面層が低減することに起因して、蒸着プロセスが簡素化され、最終に素子の耐用年数がより優れていることが証明されている。さらに、赤色光の単層素子において、耐用年数が５％向上するが、赤色光の積層素子において、耐用年数が２５％向上した。深いＨＯＭＯエネルギーレベルを有する正孔輸送材料および深いＬＵＭＯエネルギーレベルを同様に有するｐ型材料を組み合わせた積層構造において、界面が倍に低減するため、耐用年数に対する向上効果がより明らかになることが証明されている。
実施例２－１では、他の赤色光の積層有機エレクトロルミネッセンス素子が製造される。それは、１）第１発光ユニットにおいて、以下の正孔注入層で実施例１－１における第１発光ユニットの正孔注入層を代替し、以下の正孔輸送層で実施例１－１における第１発光ユニットの正孔輸送層を代替し（化合物Ｈ－１７６および化合物１－７０を共蒸着して正孔注入層（ＨＩＬ、重量比９７：３、１００Å）として、化合物Ｈ－１７６を蒸着して正孔輸送層（ＨＴＬ、４５０Å）として用いた）、２）第２発光ユニットにおいて、以下の正孔注入層で実施例１－１における第２発光ユニットの正孔注入層を代替し、以下の正孔輸送層を実施例１－１における第２発光ユニットの正孔輸送層を代替する（化合物Ｈ－１７６および化合物１－７０を共蒸着して正孔注入層（ＨＩＬ、重量比９７：３、１００Å）として、化合物Ｈ－１７６を蒸着して正孔輸送層（ＨＴＬ、７５０Å）として用いた）以外、実施例１－１の製造方法と同様である。そのうち、化合物Ｈ－１７６の構造は、例示的に以下のように示される。
Figure 0007315260000023
比較例２－１は、１）第１発光ユニットにおいて、以下の正孔注入層で実施例２－１における第１発光ユニットの正孔注入層を代替し、以下の正孔輸送層および第２正孔輸送層で実施例２－１における第１発光ユニットの正孔輸送層を代替し（化合物ＨＴおよび化合物１－７０を共蒸着して正孔注入層（ＨＩＬ、重量比９７：３、１００Å）として、化合物ＨＴを蒸着して正孔輸送層（ＨＴＬ、４００Å）として、発光層を蒸着する前に化合物Ｈ－１７６を蒸着して第２正孔輸送層（ＨＴＬ２、５０Å）として用いた）、２）第２発光ユニットにおいて、以下の正孔注入層で実施例２－１における第２発光ユニットの正孔注入層を代替し、以下の正孔輸送層および第２正孔輸送層で実施例２－１における第２発光ユニットの正孔輸送層を代替する（化合物ＨＴおよび化合物１－７０を共蒸着して正孔注入層（ＨＩＬ、重量比９７：３、１００Å）として、化合物ＨＴを蒸着して正孔輸送層（ＨＴＬ、７００Å）として、発光層を蒸着する前に化合物Ｈ－１７６を蒸着して第２正孔輸送層（ＨＴＬ２、５０Å）として用いた）以外、実施例２－１の製造方法と同様である。
比較例２－２は、以下の正孔注入層で比較例１－２における正孔注入層を代替し、以下の正孔輸送層で比較例１－２における正孔輸送層を代替する（化合物Ｈ－１７６および化合物１－７０を共蒸着して正孔注入層（ＨＩＬ、重量比９７：３、１００Å）として、化合物Ｈ－１７６を蒸着して正孔輸送層（ＨＴＬ、４５０Å）として用いた）以外、比較例１－２の製造方法と同様である。
比較例２－３は、以下の正孔注入層で比較例２－２における正孔注入層を代替し、以下の正孔輸送層および第２正孔輸送層で比較例２－２における正孔輸送層を代替する（化合物ＨＴおよび化合物１－７０を共蒸着して正孔注入層（ＨＩＬ、重量比９７：３、１００Å）として、化合物ＨＴを蒸着して正孔輸送層（ＨＴＬ、４００Å）として、発光層を蒸着する前に化合物Ｈ－１７６を蒸着して第２正孔輸送層（ＨＴＬ２、５０Å）として用いた）以外、比較例２－２の製造方法と同様である。
Figure 0007315260000024
表４に、実施例２－１および比較例２－１、２－２、２－３における素子の性能が示される。そのうち、色座標、電圧および効率は、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２下で測定されたものであり、素子の耐用年数（ＬＴ９５）は、８０ｍＡ／ｃｍ２の駆動下で輝度が初期輝度の９５％に減衰した実際測定時間で、減衰係数２．０に基づいて算出された輝度７０００ｃｄ／ｍ２下での耐用年数データである。
Figure 0007315260000025
実施例２－１は、他の赤色光の積層有機発光素子であり、その第１および第２発光ユニットにおいて、ＬＵＭＯエネルギーレベル５．６９ｅＶの化合物１－７０をｐ型材料として用い、ＨＯＭＯエネルギーレベル５．２１ｅＶの化合物Ｈ－１７６であるを正孔輸送材料にドーピングした。比較例２－１も赤色光の積層有機発光素子であり、その第１および第２発光ユニットにおいて、ＬＵＭＯエネルギーレベル５．６９ｅＶの化合物１－７０をｐ型材料として用い、ＨＯＭＯエネルギーレベル４．９９ｅＶの化合物ＨＴであるを正孔輸送材料にドーピングし、発光層を蒸着する前に化合物Ｈ－１７６を蒸着して第２正孔輸送層（ＨＴＬ２、５０Å）として用いた。その両者の色が相当し、電圧も基本的に相当するが、図４に示すように、実施例２－１の耐用年数が比較例２－１に対して約２２％向上しながら、素子の外部量子効率ＥＱＥが２％向上した。比較例２－２および２－３は、赤色光の単層有機発光素子である。そのうち、比較例２－２において、ＬＵＭＯエネルギーレベル５．６９ｅＶの化合物１－７０をｐ型材料として用い、ＨＯＭＯエネルギーレベル５．２１ｅＶの化合物Ｈ－１７６であるを正孔輸送材料にドーピングした。比較例２－３において、ＬＵＭＯエネルギーレベル５．６９ｅＶの化合物１－７０をｐ型材料として用い、ＨＯＭＯエネルギーレベル４．９９ｅＶの化合物ＨＴであるを正孔輸送材料にドーピングし、発光層を蒸着する前に化合物Ｈ－１７６を蒸着して第２正孔輸送層（ＨＴＬ２、５０Å）として用いた。その両者の色が相当し、電圧および効率も相当するが、比較例２－２の耐用年数が比較例２－３に対して１９％向上した。そのため、深いＨＯＭＯエネルギーレベルを有する正孔輸送材料および深いＬＵＭＯエネルギーレベルを同様に有するｐ型材料を組み合わせることにより、正孔の注入および輸送に寄与し、キャリア輸送がより平衡し、それと同時に、正孔輸送界面層が低減することに起因して、蒸着プロセスが簡素化され、最終に素子の耐用年数がより優れていることが証明されている。同様にして、赤色光の単層素子において、耐用年数が１９％向上するが、赤色光の積層素子において、耐用年数が２２％向上した。深いＨＯＭＯエネルギーレベルを有する正孔輸送材料および深いＬＵＭＯエネルギーレベルを同様に有するｐ型材料を組み合わせることにより、積層素子の構造において、耐用年数に対する向上効果がより明らかであることが証明されている。
実施例３－１では、他の赤色光の積層有機エレクトロルミネッセンス素子が製造される。１）第１発光ユニットにおいて、以下の正孔注入層で実施例１－１における第１発光ユニットの正孔注入層を代替し、以下の正孔輸送層で実施例１－１における第１発光ユニットの正孔輸送層を代替し（化合物Ｈ－１７６および化合物１－７０を共蒸着して正孔注入層（ＨＩＬ、重量比９７：３、１００Å）として、化合物Ｈ－１７６を蒸着して正孔輸送層（ＨＴＬ、４５０Å）として用いた）、２）第２発光ユニットにおいて、以下の正孔注入層で実施例１－１における第２発光ユニットの正孔注入層を代替し、以下の正孔輸送層で実施例１－１における第２発光ユニットの正孔輸送層を代替し（化合物Ｈ－１７６および化合物１－７０を共蒸着して正孔注入層（ＨＩＬ、重量比９７：３、１００Å）として、化合物Ｈ－１７６を蒸着して正孔輸送層（ＨＴＬ、７５０Å）として用いた）、３）緩衝層において、化合物３－６８で化合物１－７０を代替する以外、実施例１－１の製造方法と同様である。化合物３－６８の構造は、例示的に以下のように示される。
Figure 0007315260000026
比較例３－１は、１）第１発光ユニットにおいて、以下の正孔注入層で実施例３－１における第１発光ユニットの正孔注入層を代替し、以下の正孔輸送層および第２正孔輸送層で実施例３－１における第１発光ユニットの正孔輸送層を代替し（化合物ＨＴおよび化合物１－７０を共蒸着して正孔注入層（ＨＩＬ、重量比９７：３、１００Å）として、化合物ＨＴを蒸着して正孔輸送層（ＨＴＬ、４００Å）として、発光層を蒸着する前に化合物Ｈ－１７６を第２正孔輸送層（ＨＴＬ２、５０Å）として用いた）、２）第２発光ユニットにおいて、以下の正孔注入層で実施例３－１における第２発光ユニットの正孔注入層を代替し、以下の正孔輸送層および第２正孔輸送層で実施例３－１における第２発光ユニットの正孔輸送層を代替し（化合物ＨＴおよび化合物１－７０を共蒸着して正孔注入層（ＨＩＬ、重量比９７：３、１００Å）として、化合物ＨＴを蒸着して正孔輸送層（ＨＴＬ、７００Å）として、発光層を蒸着する前に化合物Ｈ－１７６を蒸着して第２正孔輸送層（ＨＴＬ２、５０Å）として用いた）以外、実施例３－１の製造方法と同様である。
Figure 0007315260000027
表６に、実施例３－１および比較例３－１における素子の性能が示される。そのうち、色座標、電圧および効率は、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２下で測定されたものであり、素子の耐用年数（ＬＴ９５）は、８０ｍＡ／ｃｍ２の駆動下で輝度が初期輝度の９５％に減衰した実際測定時間で、減衰係数２．０に基づいて算出された輝度７０００ｃｄ／ｍ２下での耐用年数データである。
Figure 0007315260000028
実施例３－１は、他の赤色光の積層有機発光素子である。そのうち、その第１および第２発光ユニットにおいて、ＬＵＭＯエネルギーレベル５．６９ｅＶの化合物１－７０をｐ型材料として用い、ＨＯＭＯエネルギーレベル５．２１ｅＶの化合物Ｈ－１７６であるを正孔輸送材料にドーピングし、電荷発生層の有機層において、ＬＵＭＯエネルギーレベル５．３６ｅＶの化合物３－６８を緩衝層として用いた。比較例３－１も赤色光の直列接続積層有機発光素子であり、その第１および第２発光ユニットにおいて、ＬＵＭＯエネルギーレベル５．６９ｅＶの化合物１－７０をｐ型材料として用い、ＨＯＭＯエネルギーレベル４．９９ｅＶの化合物ＨＴであるを正孔輸送材料にドーピングし、発光層を蒸着する前に化合物Ｈ－１７６を蒸着して第２正孔輸送層（ＨＴＬ２、５０Å）として用い、電荷発生層の有機層において、化合物３－６８を緩衝層として用いた。図５に示すように、比較例３－１と比較すると、実施例３－１の色がそれと相当し、電圧も基本的に相当し、効率がやや向上するが、耐用年数が同じ条件下で３７％向上した。深いＨＯＭＯエネルギーレベルを有する正孔輸送材料および深いＬＵＭＯエネルギーレベルを同様に有するｐ型材料を組み合わせることにより、積層素子の構造において素子の耐用年数を大幅に向上することができることが同様に証明されている。
上記データから分かるように、簡単な素子の構造において、発光層のＨＯＭＯエネルギーレベルを整合させるために、ＨＯＭＯエネルギーレベルの深い輸送材料を使用する必要があり、そのＨＯＭＯエネルギーレベルが４．９９ｅＶ超でなければならず、好ましくは、５．２１ｅＶ以上である。一方、ＨＯＭＯエネルギーレベルの深い化合物に対して、ＬＵＭＯエネルギーレベルの深いｐ型材料と組み合わせて正孔注入層として用いる必要があり、そのＬＵＭＯエネルギーレベルが４．９０ｅＶ超であり、好ましくは、５．３６ｅＶ以上、より好ましくは、５．６９ｅＶ以上である。ＬＵＭＯエネルギーレベルの浅いｐ型材料およびＨＯＭＯエネルギーレベルの深い材料を組み合わせて正孔注入層として用いる場合、その組合せの性能が悪く、正孔注入能力が低いので、素子の電圧が高くなり、積層素子における発光ユニットがこのような素子の構造を用いる場合、素子全体の電圧がより高くなることを引き起こした。実際的な使用中において、正孔輸送化合物およびｐ型材料を組み合わせて正孔注入層として用いる場合、ｐ型材料の正孔注入層に対する重量比が一般的に５％以下であり、本発明に用いられる比例が３％である。ＨＯＭＯエネルギーレベルの深い正孔輸送化合物に対しては、ＬＵＭＯエネルギーレベルの深い材料と組み合わせる場合、その比例が３％または２％であり、ＬＵＭＯエネルギーレベルの浅い材料と組み合わせる場合、同様にして３％または２％である。それは、正孔注入能力が悪いので、素子の電圧が高いことを引き起こした。要するに、実施例１－１、２－１、３－１に示された簡単な素子積層構造を用いる場合、比較例１－１、２－１、３－１に示された従来の素子積層構造に対して、本発明に係る簡単な素子は、電圧が基本的に変化せず、効率がそのまま維持するか、またはある程度で向上した上で、耐用年数が大幅に向上し、素子の使用においてより優位である。
ここで記載される各種の実施例は、例示的なものに過ぎず、本発明の範囲を限定するためのものではないことを理解すべきである。そのため、当業者にとって、保護しようとする本発明は、本明細書に記載される具体的な実施例および好ましい実施例の変形を含むことが自明である。本発明の構想を逸脱しない前提で、本明細書に記載される材料および構造の多くは、他の材料および構造で代替することができる。本発明がなぜ機能するかについての様々な理論は、限定的ではないことを理解すべきである。

Claims (33)

  1. 第１電極、
    第２電極、および
    第１電極と第２電極との間に設けられた少なくとも２つの発光ユニットを含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
    各々の発光ユニットは、少なくとも１つの発光層を含み、
    少なくとも１つの発光ユニットは、第１有機材料および第２有機材料が含まれた第１有機層を含み、
    少なくとも１グループの隣り合う２つの前記発光ユニットの間には、第３有機材料が含まれた緩衝層を含む電荷発生層が設けられ、
    前記第１有機材料のＬＵＭＯエネルギーレベルが前記第３有機材料のＬＵＭＯエネルギーレベル以上であり、前記第３有機材料のＬＵＭＯエネルギーレベルが４．９０ｅＶ超であり、
    前記第２有機材料のＨＯＭＯエネルギーレベルが４．９９ｅＶ超であり、
    前記第３有機材料は、式１または式３で表される構造を有する、有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 0007315260000029
     （式１中、
    Ｘ １ は、出現毎に同一または異なってＮＲ １ ’、ＣＲ １ ’’Ｒ １ ’’’、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
    Ｚ １ は、出現毎に同一または異なってＯ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
    各々のＲ １ は、同一または異なってもよく、Ｒ １ 、Ｒ １ ’、Ｒ １ ’’およびＲ １ ’’’のうちの少なくとも１つは、少なくとも１つの電子求引性基を有する基であり、
    式１中、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよい。）
    Figure 0007315260000030
     （式３中、
    式３中、Ｌ ３ は、出現毎に同一または異なって
    Figure 0007315260000031
     またはこれらの組合せから選ばれ、
    環ＡＡは、少なくとも１つの環内二重結合を有する、環原子数４～３０の共役構造であり、
    ｎ ３ は、出現毎に同一または異なって０～１０の整数から選ばれ、
    Ｙ ３ は、出現毎に同一または異なってＣＲ Ｌ３ およびＮからなる群から選ばれ、
    環Ａ ３ は、出現毎に同一または異なって、１つの環内二重結合、少なくとも１つのＮ原子および少なくとも１つのヘテロ原子Ｗ ３ を含む５員ヘテロ環であり、Ｗ ３ は、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、ＳｅおよびＮＲ Ｎ３ からなる群から選ばれ、
    Ｘ ３ は、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ ３ ’およびＣＲ ３ ’’Ｒ ３ ’’’からなる群から選ばれ、
    Ｒ ３ およびＲ Ｌ３ は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
    Ｌ ３ が
    Figure 0007315260000032
     から選ばれ、且つｎ ３ ＝０の場合、置換基Ｒ ３ およびＲ Ｎ３ のうちの少なくとも１つは、少なくとも１つの電子求引性基を有する基であり、
    Ｘ ３ がＮＲ ３ ’またはＣＲ ３ ’’Ｒ ３ ’’’から選ばれる場合、Ｒ ３ ’、Ｒ ３ ’’およびＲ ３ ’’’のうちの少なくとも１つは、少なくとも１つの電子求引性基を有する基であり、
    隣り合う置換基Ｒ ３ ’’、Ｒ ３ ’’’は、結合して環を形成していてもよく、
    隣り合う置換基Ｒ ３ 、Ｒ Ｌ３ は、結合して環を形成していてもよく、隣り合う置換基Ｒ Ｌ３ が結合して環を形成する場合、形成した環は、少なくとも４つの環原子を有し、隣り合う置換基Ｒ ３ が結合して環を形成する場合、形成した環は、少なくとも６つの環原子を有し、
    Ｒ １ 、Ｒ １ ’、Ｒ １ ’’、Ｒ １ ’’’、Ｒ ３ 、Ｒ ３ ’、Ｒ ３ ’’、Ｒ ３ ’’’、Ｒ Ｌ３ およびＲ Ｎ３ は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、ニトロソ基、ニトロ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、ＳＦ ５ 、ボラニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。）
  2. 前記第１有機層に含まれた第１有機材料は、ｐ型材料であり、前記緩衝層に含まれた第３有機材料は、ｐ型材料である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 前記第１有機層に含まれた第１有機材料は、式１、式２、式３のうちの１つで表される構造を有する、請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 0007315260000033
     （式１中、Ｘ１は、出現毎に同一または異なってＮＲ１’、ＣＲ１’’Ｒ１’’’、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
    Ｚ１は、出現毎に同一または異なってＯ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
    各々のＲ１は、同一または異なってもよく、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ１’’およびＲ１’’’のうちの少なくとも１つは、少なくとも１つの電子求引性基を有する基であり、
    式１中、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
    Figure 0007315260000034
     式２中、
    ｎ２は、１～４の整数であり、
    Ｘ２は、出現毎に同一または異なってＮＲ２’、ＣＲ２’’Ｒ２’’’、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
    式２中、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
    Figure 0007315260000035
     式３中、Ｌ３は、出現毎に同一または異なって
    Figure 0007315260000036
     またはこれらの組合せから選ばれ、
    環ＡＡは、少なくとも１つの環内二重結合を有する、環原子数４～３０の共役構造であり、
    ｎ３は、出現毎に同一または異なって０～１０の整数から選ばれ、
    Ｙ３は、出現毎に同一または異なってＣＲＬ３およびＮからなる群から選ばれ、
    環Ａ３は、出現毎に同一または異なって、１つの環内二重結合、少なくとも１つのＮ原子および少なくとも１つのヘテロ原子Ｗ３を含む５員ヘテロ環であり、Ｗ３は、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、ＳｅおよびＮＲＮ３からなる群から選ばれ、
    Ｘ３は、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ３’およびＣＲ３’’Ｒ３’’’からなる群から選ばれ、
    Ｒ３およびＲＬ３は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
    Ｌ３が
    Figure 0007315260000037
     から選ばれ、且つｎ３＝０の場合、置換基Ｒ３およびＲＮ３のうちの少なくとも１つは、少なくとも１つの電子求引性基を有する基であり、
    Ｘ３がＮＲ３’またはＣＲ３’’Ｒ３’’’から選ばれる場合、Ｒ３’、Ｒ３’’およびＲ３’’’のうちの少なくとも１つは、少なくとも１つの電子求引性基を有する基であり、
    隣り合う置換基Ｒ３’’、Ｒ３’’’は、結合して環を形成していてもよく、
    隣り合う置換基Ｒ３、ＲＬ３は、結合して環を形成していてもよく、隣り合う置換基ＲＬ３が結合して環を形成する場合、形成した環は、少なくとも４つの環原子を有し、隣り合う置換基Ｒ３が結合して環を形成する場合、形成した環は、少なくとも６つの環原子を有し、
    Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ１’’、Ｒ１’’’、Ｒ２’、Ｒ２’’、Ｒ２’’’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ３’’、Ｒ３’’’、ＲＬ３およびＲＮ３は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、ニトロソ基、ニトロ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、ＳＦ５、ボラニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。）
  4. 前記第１有機層に含まれた第１有機材料は、式１で表される構造を有する、請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 前記式１におけるＸ１は、出現毎に同一または異なってＣＲ１’’Ｒ１’’’またはＮＲ１’から選ばれ、Ｒ１’、Ｒ１’’およびＲ１’’’は、それぞれ少なくとも１つの電子求引性基を有する基であり、
    前記式２におけるＸ２は、出現毎に同一または異なってＣＲ２’’Ｒ２’’’またはＮＲ２’から選ばれ、Ｒ２’、Ｒ２’’およびＲ２’’’は、それぞれ少なくとも１つの電子求引性基を有する基であり、
    前記式３におけるＸ３は、出現毎に同一または異なってＣＲ３’’Ｒ３’’’またはＮＲ３’から選ばれ、Ｒ３’、Ｒ３’’およびＲ３’’’は、それぞれ少なくとも１つの電子求引性基を有する基である、請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 前記式１におけるＸ １ は、出現毎に同一または異なってＣＲ １ ’’Ｒ １ ’’’またはＮＲ １ ’から選ばれ、式１におけるＲ １ 、Ｒ １ ’、Ｒ １ ’’およびＲ １ ’’’は、それぞれ少なくとも１つの電子求引性基を有する基であり、
    前記式２におけるＸ ２ は、出現毎に同一または異なってＣＲ ２ ’’Ｒ ２ ’’’またはＮＲ ２ ’から選ばれ、Ｒ ２ ’、Ｒ ２ ’’およびＲ ２ ’’’は、それぞれ少なくとも１つの電子求引性基を有する基であり、
    前記式３におけるＸ ３ は、出現毎に同一または異なってＣＲ ３ ’’Ｒ ３ ’’’またはＮＲ ３ ’から選ばれ、式３におけるＲ ３ 、Ｒ ３ ’、Ｒ ３ ’’、Ｒ ３ ’’’、Ｒ Ｌ３ およびＲ Ｎ３ は、それぞれ少なくとも１つの電子求引性基を有する基である、請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 前記式３中、Ｌ３の両側に結合した
    Figure 0007315260000038
     は、出現毎に同一または異なって以下のいずれか１つの構造から選ばれる、請求項３～６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 0007315260000039
     （Ｘ３、Ｗ３、Ｒ３は、請求項３におけるものと同様な定義を有し、
    「＊＊」は、上記構造と式３におけるＬ３との結合箇所を表す。）
  8. 前記第１有機材料は、式２－１、式３－１～式３－１８のうちの１つで表される構造から選ばれ、前記第３有機材料は、式３－１～式３－１８のうちの１つで表される構造から選ばれる、請求項３～７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 0007315260000040
    Figure 0007315260000041
    （Ｘ２、Ｘ３、Ｗ３、Ｒ３およびＹ３は、請求項３におけるものと同様な定義を有し、
    Ｚ３は、出現毎に同一または異なってＣＲＬ３およびＮからなる群から選ばれ、ＲＬ３は、請求項３におけるものと同様な定義を有する。）
  9. 前記Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３は、出現毎に同一または異なって
    Figure 0007315260000042
     からなる群から選ばれる、請求項３～８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    （「＊」は、前記基の結合箇所を示す。）
  10. 前記Ｘ １ およびＸ ３ は、式Ｘ－１である、請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 前記Ｒ１およびＲ３は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、ニトロソ基、ニトロ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、ＳＦ５、ボラニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびハロゲン、ニトロソ基、ニトロ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、ＳＦ５、ボラニル基、スルフィニル基、スルホニル基およびホスホノキシ基のうちの１つまたは複数の基で置換された、炭素原子数１～２０のアルキル基、環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、炭素原子数１～２０のアルコキシ基、炭素原子数２～２０のアルケニル基、炭素原子数６～３０のアリール基、炭素原子数３～３０のヘテロアリール基のうちのいずれか１つの基、並びにこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項３～１０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. Ｒ １ およびＲ ３ は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、メチル基、イソプロピル基、ＮＯ ２ 、ＳＯ ２ ＣＨ ３ 、ＳＣＦ ３ 、Ｃ ２ Ｆ ５ 、ＯＣ ２ Ｆ ５ 、ＯＣＨ ３ 、ジフェニルメチルシリル基、フェニル基、メトキシフェニル基、ｐ－メチルフェニル基、２，６－ジイソプロピルフェニル基、ビフェニル基、ポリフルオロフェニル基、ジフルオロピリジル基、ニトロフェニル基、ジメチルチアゾール基、ＣＮまたはＣＦ ３ のうちの１つのまたは複数で置換されたビニル基、ＣＮまたはＣＦ ３ のうちの１つで置換されたエチニル基、ジメチルホスホノキシ基、ジフェニルホスホノキシ基、Ｆ、ＣＦ ３ 、ＯＣＦ ３ 、ＳＦ ５ 、ＳＯ ２ ＣＦ ３ 、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、トリフルオロメチルフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基、ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、ビス（トリフルオロメトキシ）フェニル基、４－シアノテトラフルオロフェニル基、Ｆ、ＣＮまたはＣＦ ３ のうちの１つのまたは複数で置換されたフェニル基またはビフェニル基、テトラフルオロピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジフェニルボラニル基、オキサボランスリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項３～１０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 前記Ｒ１およびＲ３は、出現毎に同一または異なって以下の構造からなる群から選ばれる、請求項３～１１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 0007315260000043
    Figure 0007315260000044
     （ここで、
    Figure 0007315260000045
     は、前記基の結合箇所を示す。）
  14. 式１における２つのＲ １ は、同様である、または式３における２つのＲ ３ は、同様である、請求項３～１３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 前記Ｚ１およびＷ３は、出現毎に同一または異なってＯ、ＳまたはＳｅから選ばれる、請求項３～１４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 前記式２中、ｎ２＝１であり、式３中、ｎ３＝０である、請求項３～１５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 前記第１有機材料は、化合物１－１～化合物１－３４８、化合物２－１～化合物２－３７、化合物３－１～化合物３－６９６からなる群から選ばれ、前記第３有機材料は、化合物１－１～化合物１－３４８、化合物３－１～化合物３－６９６からなる群から選ばれ、
    化合物１－１～化合物１－３４８は、式１で表される構造を有し、
    Figure 0007315260000046
     式１中、２つのＺ１の構造が同様であり、２つのＸ１の構造が同様であり、２つのＲ１の構造が同様であり、且つ前記Ｚ１、Ｘ１、Ｒ１は、それぞれ対応して以下の表に示す原子または基から選ばれ、
    Figure 0007315260000047
    Figure 0007315260000048
    Figure 0007315260000049
    Figure 0007315260000050
    Figure 0007315260000051
    化合物２－１～化合物２－３７は、以下の式で表される構造を有し、
    Figure 0007315260000052
    Figure 0007315260000053
    Figure 0007315260000054
    Figure 0007315260000055
     化合物３－１～化合物３－３４８は、式３－１で表される構造を有し、
    Figure 0007315260000056
     式３－１中、２つのＸ３の構造が同様であり、２つのＷ３の構造が同様であり、２つのＲ３の構造が同様であり、且つ前記Ｘ３、Ｗ３、Ｒ３は、それぞれ対応して以下の表に示す原子または基から選ばれ、
    Figure 0007315260000057
    Figure 0007315260000058
    Figure 0007315260000059
    Figure 0007315260000060
    化合物３－３４９～化合物３－６９６は、式３－２で表される構造を有し、
    Figure 0007315260000061
     式３－２中、２つのＸ３の構造が同様であり、２つのＷ３の構造が同様であり、２つのＲ３の構造が同様であり、且つ前記Ｘ３、Ｗ３、Ｒ３は、それぞれ対応して以下の表に示す原子または基から選ばれる、請求項１～１６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 0007315260000062
    Figure 0007315260000063
    Figure 0007315260000064
    Figure 0007315260000065
  18. 前記第１有機層に含まれた第２有機材料は、式４で表される構造を有する、請求項１～１７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 0007315260000066
     （式４中、Ｘ４は、出現毎に同一または異なってＣＲ４またはＮから選ばれ、
    Ｌ４は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
    Ａｒ４は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
    Ｒ４は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
    式４中、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよい。）
  19. 前記第２有機材料は、化合物Ｈ－１～化合物Ｈ－１７６からなる群から選ばれる、請求項１～１８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 0007315260000067
    Figure 0007315260000068
    Figure 0007315260000069
    Figure 0007315260000070
    Figure 0007315260000071
    Figure 0007315260000072
    Figure 0007315260000073
    Figure 0007315260000074
    Figure 0007315260000075
    Figure 0007315260000076
    Figure 0007315260000077
    Figure 0007315260000078
  20. 前記第１有機材料のＬＵＭＯエネルギーレベルが５．３６ｅＶ以上である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21. 前記第１有機材料のＬＵＭＯエネルギーレベルが５．４９ｅＶ以上である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 前記第１有機材料のＬＵＭＯエネルギーレベルが５．６９ｅＶ以上である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23. 前記第２有機材料のＨＯＭＯエネルギーレベルが、５．２１ｅＶ以上である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24. 前記第３有機材料のＬＵＭＯエネルギーレベルが５．３６ｅＶ以上である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25. 前記第３有機材料のＬＵＭＯエネルギーレベルが５．４９ｅＶ以上である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26. 前記第３有機材料のＬＵＭＯエネルギーレベルが５．６９ｅＶ以上である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27. 前記電荷発生層は、金属層をさらに含む、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  28. 前記発光ユニットは、前記第１有機層と前記発光層との間に設けられた第２有機層をさらに含み、
    前記第２有機層は、前記第２有機材料を含み、前記第２有機層は、前記発光層に接触する、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  29. 前記第１有機材料および第３有機材料は、同一の化合物である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  30. 前記発光ユニットのうち、少なくとも２つの発光ユニットに前記第１有機材料および前記第２有機材料が含まれ、少なくとも２つの前記発光ユニットに含まれた前記第１有機材料が同様であり、少なくとも２つの前記発光ユニットに含まれた前記第２有機材料が同様である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  31. 前記第１有機層が陽極に接触する、または前記第１有機層が緩衝層に接触する、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  32. 前記第１有機層に含まれた前記第１有機材料の第１有機層全体に対する重量比が、５％以下である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  33. 請求項１～３２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む、表示コンポーネント。
JP2022011034A 2021-01-30 2022-01-27 積層有機エレクトロルミネッセンス素子 Active JP7315260B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110131806.4A CN114843410A (zh) 2021-01-30 2021-01-30 一种叠层有机电致发光器件
CN202110131806.4 2021-01-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2022117963A JP2022117963A (ja) 2022-08-12
JP7315260B2 true JP7315260B2 (ja) 2023-07-26

Family

ID=82403225

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2022011034A Active JP7315260B2 (ja) 2021-01-30 2022-01-27 積層有機エレクトロルミネッセンス素子

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20220336768A1 (ja)
JP (1) JP7315260B2 (ja)
KR (1) KR20220110668A (ja)
CN (1) CN114843410A (ja)
DE (1) DE102022102034A1 (ja)

Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008537314A (ja) 2005-04-20 2008-09-11 イーストマン コダック カンパニー タンデム式ｏｌｅｄデバイス
JP2008244430A (ja) 2007-01-11 2008-10-09 Toppoly Optoelectronics Corp 画像表示システム
JP2009010338A (ja) 2007-04-30 2009-01-15 Novaled Ag オキソカーボン化合物、擬似オキソカーボン化合物、及びラジアレン化合物、並びにこれらの利用方法
US20150115239A1 (en) 2012-03-15 2015-04-30 Merck Patent Gmbh Electronic devices
CN105176519A (zh) 2015-09-01 2015-12-23 中节能万润股份有限公司 一种oled光电材料及其应用
JP2016507475A (ja) 2012-11-23 2016-03-10 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
JP2016509369A (ja) 2013-01-03 2016-03-24 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子
US20170162792A1 (en) 2015-12-03 2017-06-08 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting display device
JP2017126598A (ja) 2016-01-12 2017-07-20 凸版印刷株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US20180062083A1 (en) 2016-08-31 2018-03-01 Lg Display Co., Ltd. Organic compound, and organic light emitting diode and organic light emitting display device including the same
JP2019503078A (ja) 2016-04-28 2019-01-31 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子
US20190181349A1 (en) 2017-12-13 2019-06-13 Chuanjun Xia Organic electroluminescent materials and devices
US20200144552A1 (en) 2017-05-31 2020-05-07 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting element

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6717358B1 (en) 2002-10-09 2004-04-06 Eastman Kodak Company Cascaded organic electroluminescent devices with improved voltage stability
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
CN104409648B (zh) 2014-11-14 2017-02-22 深圳市华星光电技术有限公司 串联式有机发光二极管及显示器
KR102410499B1 (ko) 2015-11-30 2022-06-16 엘지디스플레이 주식회사 유기발광 표시장치

Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008537314A (ja) 2005-04-20 2008-09-11 イーストマン コダック カンパニー タンデム式ｏｌｅｄデバイス
JP2008244430A (ja) 2007-01-11 2008-10-09 Toppoly Optoelectronics Corp 画像表示システム
JP2009010338A (ja) 2007-04-30 2009-01-15 Novaled Ag オキソカーボン化合物、擬似オキソカーボン化合物、及びラジアレン化合物、並びにこれらの利用方法
US20150115239A1 (en) 2012-03-15 2015-04-30 Merck Patent Gmbh Electronic devices
JP2016507475A (ja) 2012-11-23 2016-03-10 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
JP2016509369A (ja) 2013-01-03 2016-03-24 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子
CN105176519A (zh) 2015-09-01 2015-12-23 中节能万润股份有限公司 一种oled光电材料及其应用
US20170162792A1 (en) 2015-12-03 2017-06-08 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting display device
JP2017126598A (ja) 2016-01-12 2017-07-20 凸版印刷株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2019503078A (ja) 2016-04-28 2019-01-31 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子
US20180062083A1 (en) 2016-08-31 2018-03-01 Lg Display Co., Ltd. Organic compound, and organic light emitting diode and organic light emitting display device including the same
US20200144552A1 (en) 2017-05-31 2020-05-07 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting element
US20190181349A1 (en) 2017-12-13 2019-06-13 Chuanjun Xia Organic electroluminescent materials and devices

Also Published As

Publication number Publication date
CN114843410A (zh) 2022-08-02
DE102022102034A1 (de) 2022-08-04
JP2022117963A (ja) 2022-08-12
US20220336768A1 (en) 2022-10-20
KR20220110668A (ko) 2022-08-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7164892B2 (ja) 有機エレクトロルミネセント素子
JP7277989B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス材料およびその素子
JP2022121388A (ja) 金属錯体、金属錯体を含むエレクトロルミネッセンス素子、および金属錯体を含む化合物の組合せ
CN115073501A (zh) 有机电致发光材料及其器件
CN113968875A (zh) 一种电致发光材料及器件
CN114249738A (zh) 一种电致发光材料及器件
JP2023076403A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2023067848A (ja) エレクトロルミネッセンス材料及びその素子
JP2022121400A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP7315260B2 (ja) 積層有機エレクトロルミネッセンス素子
CN114256430A (zh) 一种电致发光器件
CN114613924A (zh) 一种电致发光器件
CN114835718A (zh) 有机电致发光材料及其装置
CN114075208A (zh) 一种电致发光材料及器件
JP7347860B2 (ja) エレクトロルミネッセンス素子
JP7424663B2 (ja) エレクトロルミネッセンス素子
JP2023143886A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2023108624A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス材料及びその素子
CN115275030A (zh) 一种电致发光器件
CN115942851A (zh) 有机电致发光器件
CN114678485A (zh) 一种电致发光器件
JP2024046755A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその使用
JP2023138428A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス材料およびその素子
JP2024004488A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2024025760A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20220127

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20221110

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20221122

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20230216

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20230421

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20230613

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20230706

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7315260

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150