JP7424663B2 - エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
エレクトロルミネッセンス素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7424663B2 JP7424663B2 JP2022074312A JP2022074312A JP7424663B2 JP 7424663 B2 JP7424663 B2 JP 7424663B2 JP 2022074312 A JP2022074312 A JP 2022074312A JP 2022074312 A JP2022074312 A JP 2022074312A JP 7424663 B2 JP7424663 B2 JP 7424663B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- carbon atoms
- unsubstituted
- ring
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 669
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 173
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 170
- -1 phosphino group Chemical group 0.000 claims description 143
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 110
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 99
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 97
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 96
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 96
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 91
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims description 81
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 72
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 71
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 71
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 68
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 61
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 60
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 60
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 58
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 58
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 50
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 49
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 47
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 45
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 44
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 38
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 37
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 36
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 35
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 34
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 33
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 30
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 30
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 30
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 29
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000002462 isocyano group Chemical group *[N+]#[C-] 0.000 claims description 28
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 22
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 21
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004801 4-cyanophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims description 4
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical group C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 4
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 3
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005556 thienylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- ZHQNDEHZACHHTA-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethylfluorene Chemical group C1=CC=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZHQNDEHZACHHTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 55
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 35
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 22
- LIDBMZYKSAXTQG-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(2-sulfamoylethyl)benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCCS(N)(=O)=O)C=CC=1 LIDBMZYKSAXTQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 12
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 9
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 8
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 7
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 7
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 7
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 7
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 7
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical class C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical group C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 5
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 5
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 5
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- ZUNFPBNHELLPPP-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[2-(dimethylamino)ethyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCCN(C)C)C=CC=1 ZUNFPBNHELLPPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 3
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene sulfoxide Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 3
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical group [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 2
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920001621 AMOLED Polymers 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDSYNTPPPISIJB-UHFFFAOYSA-N [3-[[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxymethyl]phenyl]-(3-fluoro-4-hydroxypyrrolidin-1-yl)methanone Chemical compound NCc1cc(OCc2cccc(c2)C(=O)N2CC(O)C(F)C2)nc(c1)C(F)(F)F KDSYNTPPPISIJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical group C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical group C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N dibenzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 2
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N lithium;quinolin-8-ol Chemical compound [Li].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003564 m-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(C#N)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 2
- 125000006504 o-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 125000006505 p-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C#N)C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical group C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 description 2
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRXBTDWNHVBEIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-9h-fluorene Chemical group C1=CC=C2CC3=C(C)C(C)=CC=C3C2=C1 CRXBTDWNHVBEIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 1-benzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2[se]C=CC2=C1 BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004134 1-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])C2([H])[H] 0.000 description 1
- OWPJBAYCIXEHFA-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-(3-phenylphenyl)benzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 OWPJBAYCIXEHFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=N1 XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- SFFSGPCYJCMDJM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3-oxo-1,2-benzoselenazol-2-yl)ethyl]-1,2-benzoselenazol-3-one Chemical compound [se]1C2=CC=CC=C2C(=O)N1CCN1C(=O)C(C=CC=C2)=C2[se]1 SFFSGPCYJCMDJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006280 2-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006282 2-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006290 2-hydroxybenzyl group Chemical group [H]OC1=C(C([H])=C([H])C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006481 2-iodobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(I)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004135 2-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2([H])C([H])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])* 0.000 description 1
- RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 2-pyrroline Chemical compound C1CC=CN1 RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 2h-oxadiazine Chemical compound N1OC=CC=N1 QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOXQMZZKOZTCKU-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NC2=CC=C3C(=CC(OC3=C2)=O)C)C=CC=1 UOXQMZZKOZTCKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006279 3-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Br)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000003852 3-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Cl)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006291 3-hydroxybenzyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006482 3-iodobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(I)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 3h-dioxazole Chemical compound N1OOC=C1 BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 4-Methylbiphenyl Chemical group C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006281 4-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Br)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003143 4-hydroxybenzyl group Chemical group [H]C([*])([H])C1=C([H])C([H])=C(O[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJEHOXGBQRFNKO-UHFFFAOYSA-N [Se].N1=CC=CC2=CC=CC=C21 Chemical compound [Se].N1=CC=CC2=CC=CC=C21 OJEHOXGBQRFNKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical group C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 description 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Chemical group 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006269 biphenyl-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C(*)C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006268 biphenyl-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- BGECDVWSWDRFSP-UHFFFAOYSA-N borazine Chemical compound B1NBNBN1 BGECDVWSWDRFSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CODNYICXDISAEA-UHFFFAOYSA-N bromine monochloride Chemical compound BrCl CODNYICXDISAEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002188 cycloheptatrienyl group Chemical group C1(=CC=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 1
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 125000006222 dimethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005879 dioxolanyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006351 ethylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Chemical group C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical group C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LGAILEFNHXWAJP-BMEPFDOTSA-N macrocycle Chemical group N([C@H]1[C@@H](C)CC)C(=O)C(N=2)=CSC=2CNC(=O)C(=C(O2)C)N=C2[C@H]([C@@H](C)CC)NC(=O)C2=CSC1=N2 LGAILEFNHXWAJP-BMEPFDOTSA-N 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Chemical group C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N oxathiazine Chemical compound O1SN=CC=C1 AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N oxatriazole Chemical compound C1=NN=NO1 CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006503 p-nitrobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1[N+]([O-])=O)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Chemical group C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical group C1=CC(CC=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBBSSGXNXGXONI-UHFFFAOYSA-N phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=N1 KBBSSGXNXGXONI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIYPENPUNLHEBK-UHFFFAOYSA-N phenanthro[9,10-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=N1 RIYPENPUNLHEBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- DWRSCILTXDLQBG-UHFFFAOYSA-N silolane Chemical compound C1CC[SiH2]C1 DWRSCILTXDLQBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002653 sulfanylmethyl group Chemical group [H]SC([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N tetraphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002306 tributylsilyl group Chemical group C(CCC)[Si](CCCC)(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D487/16—Peri-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Description
本発明は、電子素子、たとえばエレクトロルミネッセンス素子に関する。より特に、Ｈ－Ｌ－Ｅ構造を有する第１化合物、および式Ｃの構造を有する配位子Ｌａを含む第２化合物を含む新規な材料の組合せが有機層に含まれるエレクトロルミネッセンス素子に関する。
有機電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴｓ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴｓ）、有機起電セル（ＯＰＶｓ）、色素－増感太陽電池（ＤＳＳＣｓ）、有機光検出器、有機感光装置、有機電界効果素子（ＯＦＱＤｓ）、発光電気化学セル（ＬＥＣｓ）、有機レーザダイオードおよび有機プラズマ発光素子を含むが、それに限定されない。
１９８７年、イーストマンコダック（Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ）のＴａｎｇおよびＶａｎ Ｓｌｙｋｅにより、電子輸送層および発光層として、アリールアミン正孔輸送層とトリス－８－ヒドロキシキノリン－アルミニウム層とを含む二層有機エレクトロルミネセント素子が報道されている（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９８７、５１（１２）：９１３～９１５）。素子に対してバイアスが一旦印加されると、緑色光が素子から発射される。この発明は、現代の有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）の発展に対する基礎を築き上げている。最も先進的なＯＬＥＤｓは、電荷注入・輸送層、電荷・励起子ブロッキング層、および陰極と陽極との間の１つまたは複数の発光層などの複数の層を含んでもよい。ＯＬＥＤｓは、自発光性ソリッドステート素子であるので、表示および照明の適用に対して極めて大きな潜在力を提供している。また、有機材料の固有な特性、例えばそれらの可撓性は、可撓性基板で行った製造などの特殊な適用に非常に適合するようになっている。
ＯＬＥＤは、その発光メカニズムに応じて、３種の異なるタイプに分けられている。Ｔａｎｇおよびｖａｎ Ｓｌｙｋｅにより発明されたＯＬＥＤは、蛍光ＯＬＥＤであり、一重項発光のみを使用する。素子において生成した三重項が非輻射減衰通路により浪費され、蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）が２５％に過ぎないため、この制限はＯＬＥＤの商業化を妨害している。１９９７年、ＦｏｒｒｅｓｔおよびＴｈｏｍｐｓｏｎにより、錯体含有重金属からの三重項発光を発光体として用いるりん光ＯＬＥＤが報道されている。そのため、一重項および三重項を収穫し、１００％のＩＱＥを実現することができる。その効率が高いため、りん光ＯＬＥＤの発見および発展は、直接的にアクティブマトリクスＯＬＥＤ（ＡＭＯＬＥＤ）の商業化に貢献する。最近、Ａｄａｃｈｉは、有機化合物の熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）によって高効率を実現している。これらの発光体は、小さい一重項－三重項ギャップを有するため、励起子が三重項から一重項に戻るトランジションが可能となる。ＴＡＤＦ素子において、三重項励起子がリバースシステム間で貫通すること（逆項間交差）によって一重項励起子を生成することに起因してＩＱＥが高くなっている。
ＯＬＥＤｓは、さらに、所用材料の形態に応じて、小分子とポリマーＯＬＥＤに分けられてもよい。小分子とは、ポリマーではない、有機または有機金属のいずれかの材料を指し、精確な構造を有すれば、小分子の分子量が大きくてもよい。明確な構造を有するデンドリマーは、小分子と認められている。ポリマーＯＬＥＤは、共役ポリマーと、側鎖の発光基を有する非共役ポリマーとを含む。製造過程において後重合を発生すると、小分子ＯＬＥＤがポリマーＯＬＥＤになり得る。
様々なＯＬＥＤの製造方法が公知されている。小分子ＯＬＥＤは、一般的に、真空熱蒸発により製造されるものである。ポリマーＯＬＥＤは、例えばスピンコート、インクジェット印刷およびノズル印刷などの溶液法により製造されるものである。材料が溶剤に溶解または分散することが可能であれば、小分子ＯＬＥＤも溶液法により製造されることができる。
ＯＬＥＤの発光色は、発光材料の構造設計により実現することができる。ＯＬＥＤは、所望のスペクトルを実現するように、１つまたは複数の発光層を含んでもよい。緑色、黄色、赤色ＯＬＥＤにおいて、りん光材料は、既に商業化の実現に成功したが、青色のりん光素子には、依然として、青色が飽和せず、寿命が短く、作業電圧が高いなどの問題が存在する。市販のフルカラーＯＬＥＤディスプレイは、一般的に混合策略を用い、青色の蛍光、および黄色、赤色または緑色のりん光を用いる。現在、りん光ＯＬＥＤの効率が高輝度の場合に急速に低下するという問題が存在する。また、より飽和した発光スペクトル、より高い効率、およびより長いデバイス寿命を有することが望まれている。
ＵＳ２０１８０３３７３４０Ａ１では、有機エレクトロルミネッセンス化合物、およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス装置が開示されている。それは、１種または複数種のホストを含む有機層を含む。その第１ホストは、以下の構造を有する有機光学化合物である。
しかしながら、特定の構造のりん光発光材料とともに用いられる場合の特殊な利点が開示および教示されておらず、他の類似するカルバゾール縮合大環構造を有する化合物が特定の構造のりん光発光材料とともに用いられる場合の特殊な利点が突き込んで研究されていない。
たとえば発光顔色、発光顔色の飽和度、駆動電圧、発光効率、素子の耐用年数などのエレクトロルミネッセンス素子の各性能に対する業界内で日増しに高まるニーズを満たすために、りん光素子に関連する研究は、依然として行われる必要がある。りん光素子の研究において、りん光発光材料とホスト材料を組み合わせて使用することは、非常に重要であり、りん光発光材料とホスト材料の組合せに対する選択は、素子の発光性能に直接関係する。そのため、りん光発光材料とホスト材料の組合せに対する選択および最適化は、業界内の関連研究における重要な部分となっている。
Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９８７、５１（１２）：９１３～９１５
本発明は、上述した問題の少なくとも一部を解決するために、新規な材料の組合せを有するエレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とする。前記エレクトロルミネッセンス素子の有機層には、Ｈ－Ｌ－Ｅ構造を有する第１化合物、および式Ｃの構造を有する配位子Ｌａを含む第２化合物からなる新規な材料の組合せが含まれる。このような新規な材料の組合せは、エレクトロルミネッセンス素子の発光層に用いられることができる。このような新規な材料の組合せは、素子において、より高い効率を取得するとともに、耐用年数を大幅に向上させることができ、より良い素子の性能を提供することができる。
本発明の一実施例によれば、陽極、陰極、および陽極と陰極との間に設けられた有機層を含み、
前記有機層は、少なくとも第１化合物および第２化合物を含み、
前記第１化合物は、Ｈ－Ｌ－Ｅの構造を有し、前記Ｈは、式Ａで表される構造を有し、
式Ａ中、
Ｚ１～Ｚ３、Ｚ６～Ｚ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｚ１またはＮから選ばれ、
Ｚ４およびＺ５は、出現毎に同一または異なってＣＲｚ２から選ばれ、且つＺ４およびＺ５における２つの置換基Ｒｚ２は、結合して環を形成し、
Ｌは、単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｅは、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、或いは置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒｚ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒｚ２は、出現毎に同一または異なって水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｚ１、Ｒｚ２は、結合して環を形成していてもよく、
前記第２化合物は、金属錯体であり、前記金属は、相対原子質量が４０超えの金属から選ばれ、前記金属錯体は、配位子Ｌａを含み、前記Ｌａは、式Ｃで表される構造を有し、
式Ｃ中、環Ａ、環Ｂは、それぞれ独立して５員不飽和炭素環、炭素原子数６～３０の芳香族環または炭素原子数３～３０のヘテロ芳香族環から選ばれ、
Ｒｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、Ｒｉｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｙは、ＳｉＲｙＲｙ、ＧｅＲｙＲｙ、ＮＲｙ、ＰＲｙ、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
２つのＲｙが同時に存在する場合、２つのＲｙは、同一または異なってもよく、
Ｘ１～Ｘ２は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒｉ、Ｒｉｉ、ＲｘおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｉ、Ｒｘ、Ｒｙ、ＲおよびＲｉｉは、結合して環を形成していてもよい、エレクトロルミネッセンス素子が開示される。
前記有機層は、少なくとも第１化合物および第２化合物を含み、
前記第１化合物は、Ｈ－Ｌ－Ｅの構造を有し、前記Ｈは、式Ａで表される構造を有し、
Ｚ１～Ｚ３、Ｚ６～Ｚ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｚ１またはＮから選ばれ、
Ｚ４およびＺ５は、出現毎に同一または異なってＣＲｚ２から選ばれ、且つＺ４およびＺ５における２つの置換基Ｒｚ２は、結合して環を形成し、
Ｌは、単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｅは、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、或いは置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒｚ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒｚ２は、出現毎に同一または異なって水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｚ１、Ｒｚ２は、結合して環を形成していてもよく、
前記第２化合物は、金属錯体であり、前記金属は、相対原子質量が４０超えの金属から選ばれ、前記金属錯体は、配位子Ｌａを含み、前記Ｌａは、式Ｃで表される構造を有し、
Ｒｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、Ｒｉｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｙは、ＳｉＲｙＲｙ、ＧｅＲｙＲｙ、ＮＲｙ、ＰＲｙ、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
２つのＲｙが同時に存在する場合、２つのＲｙは、同一または異なってもよく、
Ｘ１～Ｘ２は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒｉ、Ｒｉｉ、ＲｘおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｉ、Ｒｘ、Ｒｙ、ＲおよびＲｉｉは、結合して環を形成していてもよい、エレクトロルミネッセンス素子が開示される。
本発明の他の実施例によれば、上述したようなエレクトロルミネッセンス素子を含む表示アセンブリがさらに開示される。
本発明の他の実施例によれば、少なくとも第１化合物および第２化合物を含む化合物の組合せであって、
前記第１化合物は、Ｈ－Ｌ－Ｅの構造を有し、前記Ｈは、式Ａで表される構造を有し、
式Ａ中、
Ｚ１～Ｚ３、Ｚ６～Ｚ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｚ１またはＮから選ばれ、Ｚ４およびＺ５は、出現毎に同一または異なってＣＲｚ２から選ばれ、且つＺ４およびＺ５における２つの置換基Ｒｚ２は、結合して環を形成し、
Ｌは、単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｅは、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、或いは置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒｚ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒｚ２は、出現毎に同一または異なって水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｚ１、Ｒｚ２は、結合して環を形成していてもよく、
前記第２化合物は、金属錯体であり、前記金属は、相対原子質量が４０超えの金属から選ばれ、前記金属錯体は、配位子Ｌａを含み、前記Ｌａは、式Ｃで表される構造を有し、
式Ｃ中、環Ａ、環Ｂは、それぞれ独立して５員不飽和炭素環、炭素原子数６～３０の芳香族環または炭素原子数３～３０のヘテロ芳香族環から選ばれ、
Ｒｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、Ｒｉｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｙは、ＳｉＲｙＲｙ、ＧｅＲｙＲｙ、ＮＲｙ、ＰＲｙ、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
２つのＲｙが同時に存在する場合、２つのＲｙは、同一または異なってもよく、
Ｘ１～Ｘ２は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒｉ、Ｒｉｉ、ＲｘおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｉ、Ｒｘ、Ｒｙ、ＲおよびＲｉｉは、結合して環を形成していてもよい化合物の組合せがさらに開示される。
前記第１化合物は、Ｈ－Ｌ－Ｅの構造を有し、前記Ｈは、式Ａで表される構造を有し、
Ｚ１～Ｚ３、Ｚ６～Ｚ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｚ１またはＮから選ばれ、Ｚ４およびＺ５は、出現毎に同一または異なってＣＲｚ２から選ばれ、且つＺ４およびＺ５における２つの置換基Ｒｚ２は、結合して環を形成し、
Ｌは、単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｅは、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、或いは置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒｚ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒｚ２は、出現毎に同一または異なって水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｚ１、Ｒｚ２は、結合して環を形成していてもよく、
前記第２化合物は、金属錯体であり、前記金属は、相対原子質量が４０超えの金属から選ばれ、前記金属錯体は、配位子Ｌａを含み、前記Ｌａは、式Ｃで表される構造を有し、
Ｒｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、Ｒｉｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｙは、ＳｉＲｙＲｙ、ＧｅＲｙＲｙ、ＮＲｙ、ＰＲｙ、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
２つのＲｙが同時に存在する場合、２つのＲｙは、同一または異なってもよく、
Ｘ１～Ｘ２は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒｉ、Ｒｉｉ、ＲｘおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｉ、Ｒｘ、Ｒｙ、ＲおよびＲｉｉは、結合して環を形成していてもよい化合物の組合せがさらに開示される。
本発明は、新規なエレクトロルミネッセンス素子を開示する。前記エレクトロルミネッセンス素子において、Ｈ－Ｌ－Ｅ構造を有する第１化合物、式Ｃの構造を有する配位子Ｌａを含む第２化合物からなる新規な材料の組合せが用いられる。このような新規な材料の組合せは、エレクトロルミネッセンス素子の発光層に用いられることができる。このような新規な材料の組合せを用いることにより、新規なエレクトロルミネッセンス素子は、より高い効率を取得するとともに、耐用年数を大幅に向上させることができ、より良い素子の性能を提供することができる。
ＯＬＥＤは、ガラス、プラスチック、および金属などの様々な基板で製造することができる。図１は、有機発光装置１００を例示的に制限せずに示している。図面に対して、必ずしも縮尺どおりに製作するわけではなく、図において、必要に応じて一部の層構造を省略してもよい。装置１００には、基板１０１、陽極１１０、正孔注入層１２０、正孔輸送層１３０、電子ブロッキング層１４０、発光層１５０、正孔ブロッキング層１６０、電子輸送層１７０、電子注入層１８０および陰極１９０が含まれてもよい。装置１００は、記載される層を順に堆積することにより製造されてもよい。各層の性質、機能および例示的な材料については、米国特許ＵＳ７２７９７０４Ｂ２の第６～１０欄においてより詳細に記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。
これらの層のそれぞれには、より多くの実例がある。例示的には、全文を援用するように組み込まれた米国特許第５８４４３６３号において、可撓性で透明な基板－陽極の組合せが開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｐ型ドープの正孔輸送層の実例は５０：１のモル比でＦ４－ＴＣＮＱがドーピングされたｍ－ＭＴＤＡＴＡであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた、トンプソン（Ｔｈｏｍｐｓｏｎ）らによる米国特許第６３０３２３８号において、ホスト材料の実例が開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｎ型ドープの電子輸送層の実例は１：１のモル比でＬｉがドーピングされたＢＰｈｅｎであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第５７０３４３６号および第５７０７７４５号において、例えばＭｇ：Ａｇなどの金属薄層と、その上に被覆された、スパッタ堆積された透明な導電ＩＴＯ層とを有する複合陰極を含む陰極の実例が開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第６０９７１４７号および米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、より詳細に、ブロッキング層の原理と使用が記載されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において注入層の実例が提供されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において、保護層が記載されている。
例により上述した分層構造が提供される。上述した各種の層を組み合わせることによってＯＬＥＤの機能が実現することができ、或いは、一部の層を完全に省略することができる。それは、明確に記載されていない他の層を含んでもよい。それぞれの層内に、最適な性能を実現するように、単一の材料または多種の材料の混合物を使用することができる。機能層はいずれも、複数なサブ層を含んでもよく、例えば、発光層は、所望の発光スペクトルを実現するように、２層の異なる発光材料を有してもよい。
一実施例において、ＯＬＥＤは、陰極と陽極との間に設けられた「有機層」を有すると記載されてもよい。当該有機層は、１つまたは複数の層を含んでもよい。
ＯＬＥＤにもカプセル化層が必要であり、図２に示すように、有機発光装置２００が例示的に制限せずに示されている。図１との相違点は、水分および酸素などの外界からの有害物質を防止するように、陰極１９０上にカプセル化層１０２を含んでもよい。ガラス、または有機－無機混合層などのカプセル化機能を提供可能ないかなる材料も、カプセル化層として用いられてもよい。カプセル化層は、ＯＬＥＤ素子の外部に、直接または間接的に配置されるべきである。多層薄膜カプセル化については、米国特許ＵＳ７９６８１４６Ｂ２において記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。
本発明の実施例により製造される素子は、当該素子の１つまたは複数の電子部材モジュール（或いは、ユニット）を有する各種の消費製品に組み込まれてもよい。これらの消費製品は、例えば、フラットパネルディスプレイ、モニタ、医療用モニタ、テレビ、ビルボード、室内または室外用照明ランプおよび／または信号ランプ、ヘッドアップディスプレイ、全部または一部透明のディスプレイ、可撓性ディスプレイ、スマートフォン、フラットパネルコンピューター、フラットパネル携帯電話、ウェアラブル素子、スマートウォッチ、ラップトップコンピューター、デジタルカメラ、携帯型ビデオカメラ、ファインダー、マイクロディスプレイ、３－Ｄディスプレイ、車載ディスプレイおよびテールライトを含む。
本明細書に記載される材料および構造は、上述にて列挙されている他の有機電子素子にも用いられてもよい。
「頂部」とは、基板から最も遠く、「底部」とは、基板から最も近いことを意味する。第１層が第２層「上」に設けられていると記載されている場合、第１層が基板から相対的に遠いように設けられている。第１層が第２層「と」「接触する」ことを規定していない限り、第１層と第２層との間に他の層が存在してもよい。例示的には、陰極と陽極との間に各種の有機層が存在しても、依然として、陰極が陽極「上」に設けられていると記載されることができる。
「溶液が処理可能である」とは、溶液または懸濁液の形態で液体媒体に溶解、分散または輸送可能であり、および／または液体媒体から堆積可能であることを意味する。
配位子は、直接的に発射材料の感光性質を促成すると、「感光性」と呼ばれてもよいことが信じられている。配位子は、発射材料の感光性質を促成しないと、「補助性」と呼ばれてもよい。しかし、補助性の配位子は、感光性配位子の性質を変更することができることが信じられている。
蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）は、遅延蛍光の存在によって２５％のスピン統計による制限を超えてもよいことが信じられている。遅延蛍光は、一般的に２つのタイプ、すなわちＰ型遅延蛍光およびＥ型遅延蛍光に分けられてもよい。Ｐ型遅延蛍光は、三重項－三重項消滅（ＴＴＡ）により生成される。
一方、Ｅ型遅延蛍光は、２つの三重項の衝突ではなく、三重項と一重項との励起状態の変換に依存する。Ｅ型遅延蛍光を生成可能な化合物は、エネルギー状態の変換を行うように、極めて小さい一重項－三重項ギャップを有することが必要である。熱エネルギーは、三重項から一重項までの遷移を活性化することができる。このようなタイプの遅延蛍光は、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）とも呼ばれる。ＴＡＤＦの顕著な特徴は、遅延成分が温度の上昇と伴って向上することにある。リバースシステム（ＲＩＳＣ）間の貫通（逆項間交差）の速度が十分に速いと、三重項からの非輻射減衰を最小化させ、バックフィルした一重項の励起状態の割合は７５％に達することができる。一重項の合計割合は１００％であってもよく、エレクトロによる励起子のスピン統計の２５％をはるかに超えている。
Ｅ型遅延蛍光の特徴は、励起複合物系または単一の化合物から見える。理論に限定されず、Ｅ型遅延蛍光は、発光材料が小さい一重項－三重項エネルギーギャップ（ΔＥＳ－Ｔ）を有する必要がある。有機非金属含有の供与体・受容体発光材料は、この点を実現する可能性がある。これらの材料の発射は、通常、供与体・受容体電荷遷移（ＣＴ）型発射であると特徴付けられる。これらの供与体・受容体型化合物において、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとの空間分離は、一般的に小さいΔＥＳ－Ｔを生成することになる。これらの状態は、ＣＴ状態を含んでもよい。通常、供与体・受容体発光材料は、電子供与体部分（例えば、アミン基またはカルバゾール誘導体）と電子受容体部分（例えば、Ｎ含有の六員芳香族環）を結合することにより構築される。
置換基の専門用語の定義について
ハロゲンまたはハロゲン化物とは、本明細書に用いられるように、フッ素、クロロ、臭素およびヨウ素を含む。
アルキル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖および分岐鎖のアルキル基を含む。アルキル基は、炭素原子数１～２０のアルキル基であってもよく、炭素原子数１～１２のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１～６のアルキル基であることがより好ましい。アルキル基の例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ネオペンチル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、１－ペンチルヘキシル、１－ブチルペンチル、１－ヘプチルオクチル、および３－メチルペンチルを含む。アルキル基鎖における炭素は、他のヘテロ原子で置換されてもよい。そのうち、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ネオペンチルおよびｎ－ヘキシルであることが好ましい。また、アルキル基は、置換されていてもよい。
シクロアルキル基とは、本明細書に用いられるように、環状アルキル基を含む。シクロアルキル基は、環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基であってもよく、炭素原子数４～１０のシクロアルキル基であることが好ましい。シクロアルキル基の例は、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、４，４－ジメチルシクロヘキシル、１－アダマンチル、２－アダマンチル、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基などを含む。そのうち、シクロペンチル、シクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、４，４－ジメチルシクロヘキシルを含むことが好ましい。また、シクロアルキル基は、置換されていてもよい。
ヘテロアルキル基とは、本明細書に用いられるように、アルキル鎖における１つまたは複数の炭素が窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、リン原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、ホウ素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子で置換されたものを含む。ヘテロアルキル基は、炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基であってもよく、炭素原子数１～１０のヘテロアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１～６のヘテロアルキル基であることがより好ましい。ヘテロアルキル基の例は、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、メトキシメトキシメチル、エトキシメトキシメチル基、エトキシエトキシエチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、スルファニルメチル、スルファニルエチル、スルファニルプロピル、アミノメチル、アミノエチル、アミノプロピル、ジメチルアミノメチル、トリメチルシリル、ジメチルエチルシリル、ジメチルイソプロピルシリル、ジメチル－ｔｅｒｔ－ブチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、トリメチルシリルメチル、トリメチルシリルエチル、トリメチルシリルイソプロピルを含む。また、ヘテロアルキル基は、置換されていてもよい。
アルケニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖、分岐鎖および環状オレフィン基を含む。鎖状アルケニル基は、炭素原子数２～２０のアルケニル基であってもよく、炭素原子数２～１０のアルケニル基であることが好ましい。アルケニル基の例は、ビニル、プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１，３－ブタジエニル、１－メチルビニル、スチリル、２，２－ジフェニルビニル、１，２－ジフェニルビニル、１－メチルアリル、１，１－ジメチルアリル、２－メチルアリル、１－フェニルアリル、２－フェニルアリル、３－フェニルアリル、３，３－ジフェニルアリル、１，２－ジメチルアリル、１－フェニル－１－ブテニル、３－フェニル－１－ブテニル、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロヘプタトリエニル、シクロオクテニル、シクロオクタテトラエニルおよびノルボルネニルを含む。また、アルケニル基は、置換されていてもよい。
アルキニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖アルキニル基を含む。アルキニル基は、炭素原子数２～２０のアルキニル基であってもよく、炭素原子数２～１０のアルキニル基であることが好ましい。アルキニル基の例は、エチニル、プロピニル、プロパルギル、１－ブチニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－ペンチニル、２－ペンチニル、３，３－ジメチル－１－ブチニル、３－エチル－３－メチル－１－ペンチニル、３，３－ジイソプロピル１－ペンチニル、フェニルエチニル、フェニルプロピニルなどを含む。上述したように、エチニル、プロピニル、プロパルギル、１－ブチニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－ペンチニル、フェニルエチニルを含むことが好ましい。また、アルキニル基は、置換されていてもよい。
アリール基または芳香族基とは、本明細書に用いられるように、非縮合および縮合系を考慮する。アリール基は、炭素原子数６～３０のアリール基であってもよく、炭素原子数６～２０のアリール基であることが好ましく、炭素原子数６～１２のアリール基であることがより好ましい。アリール基の例は、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、テトラフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、およびアズレンを含み、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、フルオレニルおよびナフタレンを含むことが好ましい。非縮合アリール基の例は、フェニル、ビフェニル－２－イル、ビフェニル－３－イル、ビフェニル－４－イル、ｐ－ターフェニル－４－イル、ｐ－ターフェニル－３－イル、ｐ－トリビフェニル－２－イル、ｍ－ターフェニル－４－イル、ｍ－ターフェニル－３－イル、ｍ－ターフェニル－２－イル、ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル、４’－メチルビフェニル、４’’－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル、ｏ－クミル、ｍ－クミル、ｐ－クミル、２，３－キシリル、３，４－キシリル、２，５－ジメチルフェニル、メシチレンおよびｍ－テトラフェニルを含む。また、アリール基は、置換されていてもよい。
ヘテロ環基または複素環とは、本明細書に用いられるように、非芳香族環状基を考慮する。非芳香族ヘテロ環基は、環原子数３～２０の飽和ヘテロ環基および環原子数３～２０の不飽和非芳香族ヘテロ環基を含み、そのうちの少なくとも１つの環原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、リン原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれ、好ましくは、非芳香族ヘテロ環基は、環原子数が３～７であり、窒素、酸素、ケイ素または硫黄などの少なくとも１つのヘテロ原子を含む。非芳香族ヘテロ環基の例は、オキシラニル、オキセタイル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、ジオキソラニル、アジリジニル、ジヒドロピロール、テトラヒドロピロール、ピペリジニル、オキサゾリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、オキサシクロヘプタトリエニル、チオシクロヘプタトリエニル、アザシクロヘプタトリエニルおよびテトラヒドロシロールを含む。また、ヘテロ環基は、置換されていてもよい。
ヘテロアリール基とは、本明細書に用いられるように、ヘテロ原子数１～５の非縮合および縮合へテロ芳香族基を含んでもよい。そのうちの少なくとも１つのヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、シリコン原子、リン原子、ゲルマニウム原子、ホウ素原子からなる群から選ばれる。イソアリール基は、ヘテロアリール基も指す。ヘテロアリール基は、炭素原子数３～３０のヘテロアリール基であってもよく、炭素原子数３～２０のヘテロアリール基であることが好ましく、炭素原子数３～１２のヘテロアリール基であることがより好ましい。好適なヘテロアリール基は、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリドインドール、ピロロピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インデノアジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、ベンゾフランピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノビピリジン、ベンゾセレノピリジン、およびセレンベンゾピリジンを含み、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、イミダゾール、ピリジン、トリアジン、ベンズイミダゾール、１，２－アザボラン、１，３－アザボラン、１，４－アザボラン、ボラゾールおよびそのアザ類似物を含むことが好ましい。また、ヘテロアリール基は、置換されていてもよい。
アルコキシ基とは、本明細書に用いられるように、－Ｏ－アルキル基、－Ｏ－シクロアルキル基、－Ｏ－ヘテロアルキル基または－Ｏ－ヘテロ環基で表される。アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基およびヘテロ環基の例および好適な例は、上述した例と同様である。アルコキシ基は、炭素原子数１～２０のアルコキシ基であってもよく、炭素原子数１～６のアルコキシ基であることが好ましい。アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキサオキシ、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、テトラヒドロフラニルオキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、メトキシプロピルオキシ、エトキシエチルオキシ、メトキシメチルオキシおよびエトキシメチルオキシを含む。また、アルコキシ基は、置換されていてもよい。
アリールオキシ基とは、本明細書に用いられるように、－Ｏ－アリール基または－Ｏ－ヘテロアリール基で表される。アリール基およびヘテロアリール基の例および好適な例は、上述した例と同様である。アリールオキシ基は、炭素原子数６～３０のアリールオキシ基であってもよく、炭素原子数６～２０のアリールオキシ基であることが好ましい。アリールオキシ基の例は、フェノキシ基およびビフェノキシ基を含む。また、アリールオキシ基は、置換されていてもよい。
アラルキル基とは、本明細書に用いられるように、アリール基で置換されたアルキル基を含む。アラルキル基は、炭素原子数７～３０のアラルキル基であってもよく、炭素原子数７～２０のアラルキル基であることが好ましく、炭素原子数７～１３のアラルキル基であることがより好ましい。アラルキル基の例は、ベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、１－フェニルイソプロピル、２－フェニルイソプロピル、フェニル－ｔｅｒｔ－ブチル、α－ナフチルメチル、１－α－ナフチルエチル、２－α－ナフチルエチル、１－α－ナフチルイソプロピル、２－α－ナフチルイソプロピル、β－ナフチルメチル、１－β－ナフチル－エチル、２－β－ナフチル－エチル、１－β－ナフチルイソプロピル、２－β－ナフチルイソプロピル、ｐ－メチルベンジル、ｍ－メチルベンジル、ｏ－メチルベンジル、ｐ－クロロベンジル、ｍ－クロロベンジル、ｏ－クロロベンジル、ｐ－ブロモベンジル、ｍ－ブロモベンジル、ｏ－ブロモベンジル、ｐ－ヨードベンジル、ｍ－ヨードベンジル、ｏ－ヨードベンジル、ｐ－ヒドロキシベンジル、ｍ－ヒドロキシベンジル、ｏ－ヒドロキシベンジル、ｐ－アミノベンジル、ｍ－アミノベンジル、ｏ－アミノベンジル、ｐ－ニトロベンジル、ｍ－ニトロベンジル、ｏ－ニトロベンジル、ｐ－シアノベンジル、ｍ－シアノベンジル、ｏ－シアノベンジル、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピルおよび１－クロロ－２－フェニルイソプロピルを含む。そのうち、ベンジル、ｐ－シアノベンジル、ｍ－シアノベンジル、ｏ－シアノベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、１－フェニルイソプロピルおよび２－フェニルイソプロピルであることが好ましい。また、アラルキル基は、置換されていてもよい。
アルキルシリル基とは、本明細書に用いられるように、アルキル基で置換されたシリル基を含む。アルキルシリル基は、炭素原子数３～２０のアルキルシリル基であってもよく、炭素原子数３～１０のアルキルシリル基であることが好ましい。アルキルシリル基の例は、トリメチルシリル、トリエチルシリル、メチルジエチルシリル、エチルジメチルシリル、トリプロピルシリル、トリブチルシリル、トリイソプロピルシリル、メチルジイソプロピルシリル、ジメチルイソプロピルシリル、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルシリコン、トリイソブチルシリル、ジメチル－ｔｅｒｔ－ブチルシリル、およびメチルジ－ｔｅｒｔ－ブチルシリルを含む。また、アルキルシリル基は、置換されていてもよい。
アリールシリル基とは、本明細書に用いられるように、少なくとも１つのアリール基で置換されたシリル基を含む。アリールシリル基は、炭素原子数６～３０のアリールシリル基であってもよく、炭素原子数８～２０のアリールシリル基であることが好ましい。アリールシリル基の例は、トリフェニルシリル、フェニルジフェニルシリル、ジフェニルビフェニルシリル、フェニルジエチルシリル、ジフェニルエチルシリル、フェニルジメチルシリル、ジフェニルメチルシリル、フェニルジイソプロピルシリル、ジフェニルイソプロピルシリル、ジフェニルブチルシリル、ジフェニルイソブチルシリル、ジフェニル－ｔｅｒｔ－ブチルシリルを含む。また、アリールシリル基は、置換されていてもよい。
アザジベンゾフラン、アザ－ジベンゾチオフェンなどにおける「アザ」とは、対応する芳香族フラグメントにおける１つまたは複数のＣ－Ｈ基が窒素原子に置換されることを指す。例えば、アザトリフェニレンは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン、および環系において２つ以上の窒素を有する他の類似物を含む。当業者であれば、上述したアザ誘導体の他の窒素類似物を容易に想到することができ、且つこれらの類似物は、すべて本明細書に記載される専門用語に含まれるものとして確定される。
本発明において、特に断りのない限り、置換のアルキル基、置換のシクロアルキル基、置換のヘテロアルキル基、置換のヘテロ環基、置換のアラルキル基、置換のアルコキシ基、置換のアリールオキシ基、置換のアルケニル基、置換のアルキニル基、置換のアリール基、置換のヘテロアリール基、置換のアルキルシリル基、置換のアリールシリル基、置換のアミノ基、置換のアシル基、置換のカルボニル基、置換のカルボキシル基、置換のエステル基、置換のスルフィニル基、置換のスルホニル基、置換のホスフィノ基からなる群のうちのいずれかの用語を使用すると、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、スルフィニル基、スルホニル基、およびホスフィノ基のうちのいずれかの基が、重水素、ハロゲン、無置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、無置換の環炭素原子数３～２０シクロアルキル基、無置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、無置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、無置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、無置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、無置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、無置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、無置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、無置換の炭素原子数６～３０のアリール基、無置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、無置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、無置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、無置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびその組合せから選ばれる１つまたは複数により置換され得ることを意味する。
分子フラグメントについて、置換基または他の形態で他の部分に結合させると記載する場合、フラグメント（例えば、フェニル基、フェニレン基、ナフチル基、ジベンゾフラニル基）であるか否か、或いは、分子全体（例えば、ベンゼン、ナフタレン、ジベンゾフラン）であるか否かにより、その名称を確定することができることを理解すべきである。本明細書に用いられるように、置換基の指定、或いはフラグメントの結合の異なる形態は、均等であると認められている。
本明細書で言及される化合物において、水素原子が重水素で一部または全部置換されてもよい。他の原子、例えば炭素および窒素も、それらの他の安定した同位体で置換されてもよい。素子の効率および安定性を向上させるために、化合物において他の安定した同位体の置換が好ましい可能性がある。
本明細書で言及される化合物において、複数置換とは、二重置換を含む、最も多くの使用可能な置換に達するまでの範囲を指す。本明細書で言及される化合物中のある置換基は、複数置換（二重置換、三重置換、四重置換などを含む）を意味すると、その置換基はその結合構造上の複数の利用可能な置換位置に存在してもよいことを意味し、複数の利用可能な置換位置にいずれも存在する当該置換基は、同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
本明細書で言及される化合物において、隣接する置換基が結合して環を形成していてもよいように特に限定されない限り、前記化合物における隣接する置換基は結合して環を形成することができない。本明細書で言及される化合物において、隣接する置換基が結合して環を形成していてもよいことは、隣接する置換基が結合して環を形成する場合を含むとともに、隣接する置換基が結合せずに環を形成しない場合も含む。隣接する置換基が結合して環を形成していてもよい場合、形成される環は、単環または多環、および脂環、ヘテロ脂環、アリール環、またはヘテロアリール環であってもよい。このような記述において、隣接する置換基は、同一の原子に結合された置換基、互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基、または更に離れた炭素原子に結合された置換基を指してもよい。好ましくは、隣接する置換基は、同一の炭素原子に結合された置換基および互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基を指す。
隣接する置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、同一の炭素原子に結合された２つの置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
隣接する置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
また、隣接する置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基の一方が水素を表す場合に、第２置換基は水素原子が結合された位置に結合されて環を形成することを意味すると認められている。下記式で例示する。
本発明の一実施例によれば、陽極、陰極、および陽極と陰極との間に設けられた有機層を含み、前記有機層は、少なくとも第１化合物および第２化合物を含み、
第１化合物は、Ｈ－Ｌ－Ｅの構造を有し、前記Ｈは、式Ａで表される構造を有し、
式Ａ中、
Ｚ１～Ｚ３、Ｚ６～Ｚ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｚ１またはＮから選ばれ、Ｚ４およびＺ５は、出現毎に同一または異なってＣＲｚ２から選ばれ、且つＺ４およびＺ５における２つの置換基Ｒｚ２は、結合して環を形成し、
Ｌは、単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｅは、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、或いは置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒｚ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒｚ２は、出現毎に同一または異なって水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｚ１、Ｒｚ２は、結合して環を形成していてもよく、
前記第２化合物は、金属錯体であり、前記金属は、相対原子質量が４０超えの金属から選ばれ、前記金属錯体は、配位子Ｌａを含み、前記Ｌａは、式Ｃで表される構造を有し、
式Ｃ中、環Ａ、環Ｂは、それぞれ独立して５員不飽和炭素環、炭素原子数６～３０の芳香族環または炭素原子数３～３０のヘテロ芳香族環から選ばれ、
Ｒｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、Ｒｉｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｙは、ＳｉＲｙＲｙ、ＧｅＲｙＲｙ、ＮＲｙ、ＰＲｙ、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
２つのＲｙが同時に存在する場合、２つのＲｙは、同一または異なってもよく、
Ｘ１～Ｘ２は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒｉ、Ｒｉｉ、ＲｘおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｉ、Ｒｘ、Ｒｙ、ＲおよびＲｉｉは、結合して環を形成していてもよい、エレクトロルミネッセンス素子がさらに開示される。
第１化合物は、Ｈ－Ｌ－Ｅの構造を有し、前記Ｈは、式Ａで表される構造を有し、
Ｚ１～Ｚ３、Ｚ６～Ｚ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｚ１またはＮから選ばれ、Ｚ４およびＺ５は、出現毎に同一または異なってＣＲｚ２から選ばれ、且つＺ４およびＺ５における２つの置換基Ｒｚ２は、結合して環を形成し、
Ｌは、単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｅは、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、或いは置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒｚ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒｚ２は、出現毎に同一または異なって水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｚ１、Ｒｚ２は、結合して環を形成していてもよく、
前記第２化合物は、金属錯体であり、前記金属は、相対原子質量が４０超えの金属から選ばれ、前記金属錯体は、配位子Ｌａを含み、前記Ｌａは、式Ｃで表される構造を有し、
Ｒｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、Ｒｉｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｙは、ＳｉＲｙＲｙ、ＧｅＲｙＲｙ、ＮＲｙ、ＰＲｙ、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
２つのＲｙが同時に存在する場合、２つのＲｙは、同一または異なってもよく、
Ｘ１～Ｘ２は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒｉ、Ｒｉｉ、ＲｘおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｉ、Ｒｘ、Ｒｙ、ＲおよびＲｉｉは、結合して環を形成していてもよい、エレクトロルミネッセンス素子がさらに開示される。
本実施例において、隣り合う置換基Ｒｚ１、Ｒｚ２が結合して環を形成していてもよいとは、隣り合う置換基グループ、たとえば、Ｚ１～Ｚ３における隣り合う置換基Ｒｚ１同士、Ｚ６～Ｚ８における隣り合う置換基Ｒｚ１同士、Ｚ３における置換基Ｒｚ１およびＺ４における置換基Ｒｚ２同士、Ｚ３における置換基Ｒｚ１およびＺ５における置換基Ｒｚ２同士、Ｚ６における置換基Ｒｚ１およびＺ４における置換基Ｒｚ２同士、並びにＺ６における置換基Ｒｚ１およびＺ５における置換基Ｒｚ２同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの隣り合う置換基グループがいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本明細書において、隣り合う置換基Ｒｉ、Ｒｘ、Ｒｙ、ＲおよびＲｉｉが結合して環を形成していてもよいとは、隣り合う置換基グループ、たとえば、２つの置換基Ｒｉ同士、２つの置換基Ｒｉｉ同士、２つの置換基Ｒｙ同士、２つの置換基Ｒｘ同士、置換基ＲｉおよびＲｘ同士、置換基ＲおよびＲｙ同士、並びに置換基ＲｉｉおよびＲ同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、式Ａ中、前記Ｚ４およびＺ５における２つの置換基Ｒｚ２は、結合して環を形成し、且つ前記環は、少なくとも６つの環原子を有する。
本発明の一実施例によれば、式Ａ中、前記Ｚ４およびＺ５における２つの置換基Ｒｚ２は、結合して環を形成し、且つ前記環は、少なくとも７つの環原子を有する。
本発明の一実施例によれば、前記第１化合物において、前記Ｈは、式Ａ－１～式Ａ－８のいずれか１種で表される構造を有する。
（式Ａ－１～式Ａ－８中、
Ｚ１～Ｚ３、Ｚ６～Ｚ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｚ１またはＮから選ばれ、
Ｚｈ１～Ｚｈ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｚｈまたはＮから選ばれ、
Ｚｍは、ＣＲｚｍまたはＮから選ばれ、
Ｚｎは、ＣＲｚｎＲｚｎ、Ｏ、ＳまたはＮＲｚｎから選ばれ、ＺｎがＣＲｚｎＲｚｎから選ばれる場合、２つのＲｚｎは、同一または異なってもよく、
Ｒｚ１、Ｒｚｈ、Ｒｚｍ、Ｒｚｎは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｚ１、Ｒｚｈ、Ｒｚｍ、Ｒｚｎは、結合して環を形成していてもよい。）
Ｚ１～Ｚ３、Ｚ６～Ｚ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｚ１またはＮから選ばれ、
Ｚｈ１～Ｚｈ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｚｈまたはＮから選ばれ、
Ｚｍは、ＣＲｚｍまたはＮから選ばれ、
Ｚｎは、ＣＲｚｎＲｚｎ、Ｏ、ＳまたはＮＲｚｎから選ばれ、ＺｎがＣＲｚｎＲｚｎから選ばれる場合、２つのＲｚｎは、同一または異なってもよく、
Ｒｚ１、Ｒｚｈ、Ｒｚｍ、Ｒｚｎは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｚ１、Ｒｚｈ、Ｒｚｍ、Ｒｚｎは、結合して環を形成していてもよい。）
本明細書において、隣り合う置換基Ｒｚ１、Ｒｚｈ、Ｒｚｍ、Ｒｚｎが結合して環を形成していてもよいとは、隣り合う置換基グループ、たとえば、Ｚ１～Ｚ３における隣り合う置換基Ｒｚ１同士、Ｚ６～Ｚ８における隣り合う置換基Ｒｚ１同士、隣り合う置換基Ｒｚｈ同士、隣り合う置換基ＲｚｈおよびＲｚｍ同士、隣り合う置換基Ｒｚｎ同士、並びに、隣り合う置換基ＲｚｈおよびＲｚｎ同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの隣り合う置換基グループがいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記式Ａ－１～式Ａ－８中、Ｒｚ１、Ｒｚｈ、Ｒｚｍ、Ｒｚｎは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｚ１、Ｒｚｈ、Ｒｚｍ、Ｒｚｎは、結合して環を形成していてもよい。
隣り合う置換基Ｒｚ１、Ｒｚｈ、Ｒｚｍ、Ｒｚｎは、結合して環を形成していてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記第１化合物において、前記Ｈは、式Ａ－１～式Ａ－８のいずれか１種で表される構造を有する。
（式Ａ－１～式Ａ－８中、
Ｚ１～Ｚ３、Ｚ６～Ｚ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｚ１から選ばれ、
Ｚｈ１～Ｚｈ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｚｈまたはＮから選ばれ、
Ｚｍは、Ｎから選ばれ、
Ｚｎは、Ｏ、ＳまたはＮＲｚｎから選ばれ、
Ｒｚ１、Ｒｚｈ、Ｒｚｎは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｚ１、Ｒｚｈ、Ｒｚｎは、結合して環を形成していてもよい。）
Ｚ１～Ｚ３、Ｚ６～Ｚ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｚ１から選ばれ、
Ｚｈ１～Ｚｈ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｚｈまたはＮから選ばれ、
Ｚｍは、Ｎから選ばれ、
Ｚｎは、Ｏ、ＳまたはＮＲｚｎから選ばれ、
Ｒｚ１、Ｒｚｈ、Ｒｚｎは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｚ１、Ｒｚｈ、Ｒｚｎは、結合して環を形成していてもよい。）
本明細書において、隣り合う置換基Ｒｚ１、Ｒｚｈ、Ｒｚｎが結合して環を形成していてもよいとは、隣り合う置換基グループ、たとえば、Ｚ１～Ｚ３における隣り合う置換基Ｒｚ１同士、Ｚ６～Ｚ８における隣り合う置換基Ｒｚ１同士、隣り合う置換基Ｒｚｈ同士、隣り合う置換基Ｒｚｎ同士、並びに、隣り合う置換基ＲｚｈおよびＲｚｎ同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの隣り合う置換基グループがいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記第１化合物において、前記Ｈは、式Ａ－１～式Ａ－８のいずれか１種で表される構造を有する。
（式Ａ－１～式Ａ－８中、
Ｚ１～Ｚ３、Ｚ６～Ｚ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｚ１から選ばれ、
Ｚｈ１～Ｚｈ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｚｈまたはＮから選ばれ、
Ｚｍは、Ｎから選ばれ、
Ｚｎは、Ｏ、ＳまたはＮＲｚｎから選ばれ、
Ｒｚ１、Ｒｚｈ、Ｒｚｎは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｚ１、Ｒｚｈ、Ｒｚｎは、結合して環を形成していてもよい。）
Ｚ１～Ｚ３、Ｚ６～Ｚ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｚ１から選ばれ、
Ｚｈ１～Ｚｈ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｚｈまたはＮから選ばれ、
Ｚｍは、Ｎから選ばれ、
Ｚｎは、Ｏ、ＳまたはＮＲｚｎから選ばれ、
Ｒｚ１、Ｒｚｈ、Ｒｚｎは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｚ１、Ｒｚｈ、Ｒｚｎは、結合して環を形成していてもよい。）
本発明の一実施例によれば、前記第１化合物において、前記Ｈは、以下の構造からなる群から選ばれる。
本実施例において、「＊」は、前記Ｈの構造における、前記Ｌとの結合箇所を表す。
本発明の一実施例によれば、前記Ｈ－１～Ｈ－７６の構造における水素は、重水素で一部または全部置換されてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記第１化合物において、前記Ｅは、式Ｅ－ａまたは式Ｅ－ｂで表される構造を有する。
（式Ｅ－ａおよび式Ｅ－ｂ中、
Ｅ１～Ｅ１４は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｅまたはＮから選ばれ、
Ｒｅは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｅは、結合して環を形成していてもよい。）
Ｅ１～Ｅ１４は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｅまたはＮから選ばれ、
Ｒｅは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｅは、結合して環を形成していてもよい。）
本実施例において、
は、前記Ｅの構造における、前記Ｌとの結合箇所を表す。
本実施例において、式Ｅ－ａ中、Ｅ１～Ｅ６のうちの１つは、Ｃであり、且つ前記Ｃは、前記Ｌに結合し、式Ｅ－ｂ中、Ｅ７～Ｅ１４のうちの１つは、Ｃであり、前記Ｃは、前記Ｌに結合する。
本実施例において、隣り合う置換基Ｒｅが結合して環を形成していてもよいとは、任意の隣り合う置換基Ｒｅが結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、任意の隣り合う置換基Ｒｅがいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記式Ｅ－ａ中、Ｅ１～Ｅ６のうちの少なくとも２つは、Ｎであり、前記式Ｅ－ｂ中、Ｅ７～Ｅ１４のうちの少なくとも２つは、Ｎである。
本発明の一実施例によれば、前記式Ｅ－ａ中、Ｅ１～Ｅ６のうちの３つは、Ｎであり、前記式Ｅ－ｂ中、Ｅ７～Ｅ１０のうちの２つは、Ｎである。
本発明の一実施例によれば、前記第１化合物において、前記Ｅは、式Ｅ－１～式Ｅ－１０のうちのいずれか１種で表される構造を有する。
（ＲＡは、出現毎に同一または異なっては、一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｖは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
ＲＡは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基ＲＡは、結合して環を形成していてもよい。）
Ｖは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
ＲＡは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基ＲＡは、結合して環を形成していてもよい。）
本明細書において、隣り合う置換基ＲＡが結合して環を形成していてもよいとは、任意の隣り合う置換基ＲＡが結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、任意の隣り合う置換基ＲＡがいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本実施例において、
は、前記Ｅの構造における、前記Ｌとの結合箇所を表す。
本発明の一実施例によれば、前記第１化合物において、前記Ｅは、式Ｅ－１１～式Ｅ－２１のうちのいずれか１種で表される構造を有する。
（ＲＡは、出現毎に同一または異なっては、一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｖは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
ＲＡは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基ＲＡは、結合して環を形成していてもよい。）
Ｖは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
ＲＡは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基ＲＡは、結合して環を形成していてもよい。）
本実施例において、
は、前記Ｅの構造における、前記Ｌとの結合箇所を表す。
本発明の一実施例によれば、式Ｅ－１～式Ｅ－２１中、前記ＲＡは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基ＲＡは、結合して環を形成していてもよい。
隣り合う置換基ＲＡは、結合して環を形成していてもよい。
本発明の一実施例によれば、式Ｅ－１～式Ｅ－２１中、前記ＲＡは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、シアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、メチル基、トリ重水素化メチル基、ビニル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフタレン基、４－シアノフェニル基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、トリフェニレン基、カルバゾール基、９－フェニルカルバゾール基、９，９－ジメチルフルオレン基、ピリジン基、フェニルピリジン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基ＲＡは、結合して環を形成していてもよい。
隣り合う置換基ＲＡは、結合して環を形成していてもよい。
本発明の一実施例によれば、式Ｅ－１～式Ｅ－２１中、少なくとも１つのＲＡが存在し、且つ前記ＲＡは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基ＲＡは、結合して環を形成していてもよい。
隣り合う置換基ＲＡは、結合して環を形成していてもよい。
本発明の一実施例によれば、式Ｅ－１～式Ｅ－２１中、少なくとも１つのＲＡが存在し、且つ前記ＲＡは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基ＲＡは、結合して環を形成していてもよい。
隣り合う置換基ＲＡは、結合して環を形成していてもよい。
本発明の一実施例によれば、式Ｅ－１～式Ｅ－２１中、少なくとも１つのＲＡが存在し、且つ前記ＲＡは、出現毎に同一または異なって重水素、フッ素、シアノ基、メチル基、トリ重水素化メチル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフタレン基、４－シアノフェニル基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、トリフェニレン基、カルバゾール基、９－フェニルカルバゾール基、９，９－ジメチルフルオレン基、ピリジン基、フェニルピリジン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基ＲＡは、結合して環を形成していてもよい。
隣り合う置換基ＲＡは、結合して環を形成していてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記第１化合物において、前記Ｅは、
からなる群から選ばれ、
は、前記Ｅの構造における、前記Ｌとの結合箇所を表す。
本発明の一実施例によれば、前記Ｌは、単結合、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、テルフェニレン基、トリフェニレニレン基、ピリジレン基、ジベンゾチエニレン基、ジベンゾフラニレン基およびチエニレン基からなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記Ｌは、
からなる群から選ばれ、
「＊」は、前記Ｌの構造における、前記Ｈとの結合箇所を表し、
は、前記Ｌの構造における、前記Ｅとの結合箇所を表す。
「＊」は、前記Ｌの構造における、前記Ｈとの結合箇所を表し、
本発明の一実施例によれば、前記Ｌ－１～Ｌ－２２の構造における水素は、重水素で一部または全部置換されてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記第１化合物は、Ｈ－Ｌ－Ｅの構造を有し、前記Ｈは、Ｈ－１～Ｈ－７６からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌは、Ｌ－０～Ｌ－２２からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｅは、Ｅ－１～Ｅ－３８からなる群から選ばれるいずれか１種である。前記第１化合物の構造における水素は、重水素で一部または全部置換されてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記第１化合物は、化合物１－１～化合物１－２４９からなる群から選ばれる。前記化合物１－１～化合物１－２４９の具体的な構造は、請求項１２に示される。
本発明の一実施例によれば、前記化合物１－１～化合物１－２４９における水素は、重水素で一部または全部置換されてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記第２化合物において、前記式Ｃ中、環Ａおよび／または環Ｂは、それぞれ独立して５員不飽和炭素環、炭素原子数６～１８の芳香族環または炭素原子数３～１８のヘテロ芳香族環から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記第２化合物において、前記式Ｃ中、環Ａおよび／または環Ｂは、それぞれ独立して５員不飽和炭素環、炭素原子数６～１０の芳香族環または炭素原子数３～１０のヘテロ芳香族環から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記第２化合物において、前記Ｌａは、式２－１～式２－１９のいずれか１種で表される構造から選ばれる。
（式２－１～式２－１９中、Ｘ１～Ｘ２は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、Ｘ３～Ｘ７は、出現毎に同一または異なってＣＲｉまたはＮから選ばれ、Ａ１～Ａ６は、出現毎に同一または異なってＣＲｉｉまたはＮから選ばれ、
Ｚは、出現毎に同一または異なってＣＲｉｉｉＲｉｉｉ、ＳｉＲｉｉｉＲｉｉｉ、ＰＲｉｉｉ、Ｏ、ＳまたはＮＲｉｉｉから選ばれ、２つのＲｉｉｉが同時に存在する場合、２つのＲｉｉｉは、同一または異なり、
Ｙは、ＳｉＲｙＲｙ、ＮＲｙ、ＰＲｙ、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、２つのＲｙが同時に存在する場合、２つのＲｙは、同一または異なり、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｉ、ＲｉｉおよびＲｉｉｉは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｉ、ＲｉｉおよびＲｉｉｉは、結合して環を形成していてもよい。）
Ｚは、出現毎に同一または異なってＣＲｉｉｉＲｉｉｉ、ＳｉＲｉｉｉＲｉｉｉ、ＰＲｉｉｉ、Ｏ、ＳまたはＮＲｉｉｉから選ばれ、２つのＲｉｉｉが同時に存在する場合、２つのＲｉｉｉは、同一または異なり、
Ｙは、ＳｉＲｙＲｙ、ＮＲｙ、ＰＲｙ、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、２つのＲｙが同時に存在する場合、２つのＲｙは、同一または異なり、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｉ、ＲｉｉおよびＲｉｉｉは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｉ、ＲｉｉおよびＲｉｉｉは、結合して環を形成していてもよい。）
本明細書において、隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｉ、ＲｉｉおよびＲｉｉｉが結合して環を形成していてもよいとは、隣り合う置換基グループ、たとえば、２つの置換基Ｒｉ同士、２つの置換基Ｒｉｉ同士、２つの置換基Ｒｘ同士、２つの置換基Ｒｙ同士、２つの置換基Ｒｉｉｉ同士、置換基ＲｉおよびＲｘ同士、置換基ＲｉｉおよびＲｉｉｉ同士、置換基ＲおよびＲｙ同士、置換基ＲｙおよびＲｉｉｉ同士、置換基ＲｘおよびＲｉｉｉ同士、並びに置換基ＲおよびＲｉｉｉ同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、Ｌａは、式２－１、式２－５、式２－８、式２－１０、式２－１１または式２－１２のうちのいずれか１種で表される構造から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｌａは、式２－１で表される構造から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式２－１～式２－１９中、Ｘ１～Ｘｎおよび／またはＡ１～Ａｍのうちの少なくとも１つは、Ｎから選ばれ、前記Ｘｎは、前記Ｘ１～Ｘ７の式２－１～式２－１９のうちのいずれか１つに存在する番号が最も大きいものに対応し、前記Ａｍは、前記Ａ１～Ａ６の式２－１～式２－１９のうちのいずれか１つに存在する番号が最も大きいものに対応する。たとえば、式２－１に対して、前記Ｘｎは、前記Ｘ１～Ｘ７の式２－１中に存在する番号が最も大きいＸ５に対応し、前記Ａｍは、前記Ａ１～Ａ６の式２－１中に存在する番号が最も大きいＡ４に対応し、すなわち式２－１中、Ｘ１～Ｘ５および／またはＡ１～Ａ４のうちの少なくとも１つは、Ｎから選ばれる。また、たとえば、式２－１２に対して、前記Ｘｎは、前記Ｘ１～Ｘ７の式２－１２中に存在する番号が最も大きいＸ３、前記Ａｍは、前記Ａ１～Ａ６の式２－１２中に存在する番号が最も大きいＡ４に対応し、すなわち式２－１２中、Ｘ１～Ｘ３および／またはＡ１～Ａ４のうちの少なくとも１つは、Ｎから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式２－１～式２－１９中、Ｘ１～Ｘｎのうちの少なくとも１つは、Ｎから選ばれ、前記Ｘｎは、前記Ｘ１～Ｘ７式２－１～式２－１９のうちのいずれか１つに存在する番号が最も大きいものに対応する。
本発明の一実施例によれば、式２－１～式２－１９中、Ｘ２は、Ｎである。
本発明の一実施例によれば、式２－１～式２－１９中、Ｘ１～Ｘ２は、それぞれ独立してＣＲｘから選ばれ、Ｘ３～Ｘ７は、それぞれ独立してＣＲｉから選ばれ、Ａ１～Ａ６は、それぞれ独立してＣＲｉｉから選ばれ、隣り合う置換基Ｒｘ、Ｒｉ、Ｒｉｉは、結合して環を形成していてもよい。
本実施例において、隣り合う置換基Ｒｘ、Ｒｉ、Ｒｉｉが結合して環を形成していてもよいとは、隣り合う置換基グループ、たとえば、２つの置換基Ｒｉ同士、２つの置換基Ｒｉｉ同士、２つの置換基Ｒｘ同士、並びに置換基ＲｉおよびＲｘ同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記Ｒｘ、Ｒｉ、Ｒｉｉは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記Ｒｘ、Ｒｉ、Ｒｉｉのうちの少なくとも２つまたは３つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本実施例において、前記Ｒｘ、Ｒｉ、Ｒｉｉのうちの少なくとも２つまたは３つが出現毎に同一または異なって前記置換基グループから選ばれるとは、２つのＲｘ置換基、すべてのＲｉ置換基およびすべてのＲｉｉ置換基からなる群のうちの少なくとも２つまたは３つの置換基が出現毎に同一または異なって前記置換基グループから選ばれることを意味する。
本発明の一実施例によれば、式２－１～式２－１１中、Ｘ４および／またはＸ５は、ＣＲｉから選ばれ、式２－１２～式２－１９中、Ｘ３は、ＣＲｉから選ばれ、
且つ前記Ｒｉは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。
且つ前記Ｒｉは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式２－１～式２－１１中、Ｘ４および／またはＸ５は、ＣＲｉから選ばれ、式２－１２～式２－１９中、Ｘ３は、ＣＲｉから選ばれ、且つ前記Ｒｉは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、ノルボルネン基、アダマンタン基、トリメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基、トリフルオロメチル基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式２－１～式２－１９中、前記Ｒは、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式２－１～式２－１９中、前記Ｒは、水素、重水素、フッ素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、ネオペンチル基、重水素化メチル基、重水素化エチル基、重水素化イソプロピル基、重水素化イソブチル基、重水素化ｔｅｒｔ－ブチル基、重水素化シクロペンチル基、重水素化シクロペンチルメチル基、重水素化シクロヘキシル基、重水素化ネオペンチル基、トリメチルシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式２－１～式２－１９中、Ｙは、ＯまたはＳから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式２－１～式２－１９中、Ｙは、Ｏである。
本発明の一実施例によれば、式２－１～式２－１９中、Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立してＣＲｘから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式２－１～式２－１９中、Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立してＣＲｘから選ばれ、前記Ｒｘは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式２－１～式２－１９中、Ｘ１は、ＣＲｘから選ばれ、Ｘ２は、Ｎである。
本発明の一実施例によれば、式２－１～式２－１９中、Ｘ１は、ＣＲｘから選ばれ、Ｘ２は、Ｎであり、前記Ｒｘは、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記第２化合物において、前記配位子Ｌａは、式２－２０または式２－２１で表される構造を有する。
（式２－２０および式２－２１中、
Ｙは、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。）
Ｙは、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。）
本発明の一実施例によれば、前記配位子Ｌａは、式２－２０または式２－２１で表される構造を有する。
（式２－２０および式２－２１中、
Ｙは、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３のうちの少なくとも１つまたは２つ、および／またはＲｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Ｒは、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。）
Ｙは、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３のうちの少なくとも１つまたは２つ、および／またはＲｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Ｒは、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。）
本発明の一実施例によれば、前記配位子Ｌａは、式２－２０または式２－２１で表される構造を有する。
（式２－２０および式２－２１中、
Ｙは、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３のうちの少なくとも１つまたは２つ、および／またはＲｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Ｒは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。）
Ｙは、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３のうちの少なくとも１つまたは２つ、および／またはＲｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Ｒは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。）
本発明の一実施例によれば、前記配位子Ｌａは、式２－２０または式２－２１で表される構造を有する。
（式２－２０および式２－２１中、
Ｙは、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｒｉ２は、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒは、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。）
Ｙは、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｒｉ２は、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒは、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。）
本発明の一実施例によれば、前記配位子Ｌａは、式２－２０または式２－２１で表される構造を有する。
（式２－２０および式２－２１中、
Ｙは、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｒｉ２は、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。）
Ｙは、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｒｉ２は、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。）
本発明の一実施例によれば、式２－２０および式２－２１中、Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４、Ｒのうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本実施例において、Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４、Ｒのうちの少なくとも１つが出現毎に同一または異なって前記置換基グループから選ばれるとは、Ｒｘ１、Ｒｘ２のうちの少なくとも１つが出現毎に同一または異なって前記置換基グループから選ばれ、および／またはＲｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３のうちの少なくとも１つが出現毎に同一または異なって前記置換基グループから選ばれ、および／またはＲｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４のうちの少なくとも１つが出現毎に同一または異なって前記置換基グループから選ばれ、および／またはＲが前記置換基グループから選ばれることを意味する。
本発明の一実施例によれば、式２－２０および式２－２１中、Ｒｉ２、Ｒｉ３、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒのうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本実施例において、Ｒｉ２、Ｒｉ３、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒのうちの少なくとも１つが出現毎に同一または異なって前記置換基グループから選ばれるとは、Ｒｉ２、Ｒｉ３のうちの少なくとも１つが出現毎に同一または異なって前記置換基グループから選ばれ、および／またはＲｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３のうちの少なくとも１つが出現毎に同一または異なって前記置換基グループから選ばれ、および／またはＲが前記置換基グループから選ばれることを意味する。
本発明の一実施例によれば、式２－２０および式２－２１中、Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４、Ｒのうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数３～１０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～１０のシクロアルキル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本実施例において、Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４、Ｒのうちの少なくとも１つが出現毎に同一または異なって前記置換基グループから選ばれるとは、Ｒｘ１、Ｒｘ２のうちの少なくとも１つが出現毎に同一または異なって前記置換基グループから選ばれ、および／またはＲｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３のうちの少なくとも１つが出現毎に同一または異なって前記置換基グループから選ばれ、および／またはＲｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４のうちの少なくとも１つが出現毎に同一または異なって前記置換基グループから選ばれ、および／またはＲが前記置換基グループから選ばれることを意味する。
本発明の一実施例によれば、前記Ｌａは、Ｌａ１～Ｌａ１８８からなる群から選ばれる。
（上記構造中、ＴＭＳは、トリメチルシリル基を表す。）
本発明の一実施例によれば、前記Ｌａ１～Ｌａ１８８の構造における水素は、重水素で一部または全部置換されてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記第２化合物は、Ｍ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）ｎ（Ｌｃ）ｑの構造を有する。
（金属Ｍは、相対原子質量が４０超えの金属から選ばれ、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ前記錯体の第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、ｍは、１、２または３であり、ｎは、０、１または２であり、ｑは、０、１または２であり、ｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に等しく、ｍが１よりも大きい場合、複数のＬａは、同一または異なり、ｎが２である場合、２つのＬｂは、同一または異なり、ｑが２である場合、２つのＬｃは、同一または異なり、
Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、たとえばＬａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して４座配位子または６座配位子を形成していてもよく、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、いずれも結合せずに多座配位子を形成しなくてもよく、
ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なって、
からなる群から選ばれ、
Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、出現毎に同一または異なっては、一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｘｂは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ１およびＣＲＣ１ＲＣ２からなる群から選ばれ、
ＸｃおよびＸｄは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、ＳｅおよびＮＲＮ２からなる群から選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、結合して環を形成していてもよい。）
（金属Ｍは、相対原子質量が４０超えの金属から選ばれ、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ前記錯体の第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、ｍは、１、２または３であり、ｎは、０、１または２であり、ｑは、０、１または２であり、ｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に等しく、ｍが１よりも大きい場合、複数のＬａは、同一または異なり、ｎが２である場合、２つのＬｂは、同一または異なり、ｑが２である場合、２つのＬｃは、同一または異なり、
Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、たとえばＬａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して４座配位子または６座配位子を形成していてもよく、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、いずれも結合せずに多座配位子を形成しなくてもよく、
ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なって、
Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、出現毎に同一または異なっては、一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｘｂは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ１およびＣＲＣ１ＲＣ２からなる群から選ばれ、
ＸｃおよびＸｄは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、ＳｅおよびＮＲＮ２からなる群から選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、結合して環を形成していてもよい。）
本実施例において、隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２が結合して環を形成していてもよいとは、隣り合う置換基グループ、たとえば、２つの置換基Ｒａ同士、２つの置換基Ｒｂ同士、２つの置換基Ｒｃ同士、置換基ＲａおよびＲｂ同士、置換基ＲａおよびＲｃ同士、置換基ＲｂおよびＲｃ同士、置換基ＲａおよびＲＮ１同士、置換基ＲｂおよびＲＮ１同士、置換基ＲａおよびＲＣ１同士、置換基ＲａおよびＲＣ２同士、置換基ＲｂおよびＲＣ１同士、置換基ＲｂおよびＲＣ２同士、置換基ＲａおよびＲＮ２同士、置換基ＲｂおよびＲＮ２同士、並びにＲＣ１およびＲＣ２同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本実施例において、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃが結合して多座配位子を形成していてもよとは、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃのうちのいずれか２つまたは３つが結合して４座配位子または６座配位子を形成してもよいことを意味する。明らかには、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、いずれも結合せずに多座配位子を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記第２化合物において、金属Ｍは、Ｉｒ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｐｔ、ＡｕまたはＣｕから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記第２化合物において、金属Ｍは、Ｉｒ、ＰｔまたはＯｓから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記第２化合物において、金属Ｍは、Ｉｒである。
本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記第２化合物は、Ｉｒ錯体であり、且つＩｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｃ）またはＩｒ（Ｌａ）（Ｌｃ）２のいずれか１種で表される構造を有する。
本発明の一実施例によれば、Ｌｂは、出現毎に同一または異なって以下の構造から選ばれる。
（Ｒ１～Ｒ７は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。）
本発明の一実施例によれば、Ｌｂは、出現毎に同一または異なって以下の構造から選ばれる。
（Ｒ１～Ｒ３のうちの少なくとも１つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、および／またはＲ４～Ｒ６のうちの少なくとも１つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せである。）
本発明の一実施例によれば、Ｌｂは、出現毎に同一または異なって以下の構造から選ばれる。
（Ｒ１～Ｒ３のうちの少なくとも２つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、および／またはＲ４～Ｒ６のうちの少なくとも１つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せである。）
本発明の一実施例によれば、Ｌｂは、出現毎に同一または異なって以下の構造から選ばれる。
（Ｒ１～Ｒ３のうちの少なくとも２つは、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、および／またはＲ４～Ｒ６のうちの少なくとも２つは、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれる。）
本発明の一実施例によれば、前記第２化合物において、前記Ｌｂは、出現毎に同一または異なってＬｂ１～Ｌｂ３２２からなる群から選ばれる。前記Ｌｂ１～Ｌｂ３２２の具体的な構造は、請求項２３に示される。
本発明の一実施例によれば、前記第２化合物において、前記Ｌｃは、出現毎に同一または異なってＬｃ１～Ｌｃ２３１からなる群から選ばれる。前記Ｌｃ１～Ｌｃ２３１の具体的な構造は、請求項２３に示される。
本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記第２化合物は、Ｉｒ錯体であり、且つＩｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｃ）およびＩｒ（Ｌａ）（Ｌｃ）２のうちのいずれか１種で表される構造を有し、前記第２化合物がＩｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）の構造を有する場合、前記Ｌａは、Ｌａ１～Ｌａ１８８からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌｂは、Ｌｂ１～Ｌｂ３２２からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌｃは、Ｌｃ１～Ｌｃ２３１からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記第２化合物がＩｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）の構造を有する場合、前記Ｌａは、Ｌａ１～Ｌａ１８８からなる群から選ばれるいずれか１種またはいずれか２種であり、前記Ｌｂは、Ｌｂ１～Ｌｂ３２２からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記第２化合物がＩｒ（Ｌａ）２（Ｌｃ）の構造を有する場合、前記Ｌａは、Ｌａ１～Ｌａ１８８からなる群から選ばれるいずれか１種またはいずれか２種であり、前記Ｌｃは、Ｌｃ１～Ｌｃ２３１からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記第２化合物がＩｒ（Ｌａ）（Ｌｃ）２の構造を有する場合、前記Ｌａは、Ｌａ１～Ｌａ１８８からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌｃは、Ｌｃ１～Ｌｃ２３１からなる群から選ばれるいずれか１種またはいずれか２種である。
本発明の一実施例によれば、前記第２化合物は、化合物Ｃ１～化合物Ｃ１７３からなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記有機層は、発光層であり、前記第１化合物は、ホスト材料であり、前記第２化合物は、発光材料である。
本発明の一実施例によれば、前記素子は、赤色光または白色光を放射する。
本発明の他の実施例によれば、エレクトロルミネッセンス素子を含む表示アセンブリがさらに開示される。前記エレクトロルミネッセンス素子の具体的な構造は、上述したいずれか１つの実施例に示される。
本発明の他の実施例によれば、少なくとも第１化合物および第２化合物を含む化合物の組合せであって、
前記第１化合物は、Ｈ－Ｌ－Ｅの構造を有し、前記Ｈは、式Ａで表される構造を有し、
式Ａ中、
Ｚ１～Ｚ３、Ｚ６～Ｚ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｚ１またはＮから選ばれ、
Ｚ４およびＺ５は、出現毎に同一または異なってＣＲｚ２から選ばれ、且つＺ４およびＺ５における２つの置換基Ｒｚ２は、結合して環を形成し、
Ｌは、単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｅは、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、或いは置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒｚ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒｚ２は、出現毎に同一または異なって水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｚ１、Ｒｚ２は、結合して環を形成していてもよく、
前記第２化合物は、金属錯体であり、前記金属は、相対原子質量が４０超えの金属から選ばれ、前記金属錯体は、配位子Ｌａを含み、前記Ｌａは、式Ｃで表される構造を有し、
式Ｃ中、環Ａ、環Ｂは、それぞれ独立して５員不飽和炭素環、炭素原子数６～３０の芳香族環または炭素原子数３～３０のヘテロ芳香族環から選ばれ、
Ｒｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、Ｒｉｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｙは、ＳｉＲｙＲｙ、ＧｅＲｙＲｙ、ＮＲｙ、ＰＲｙ、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
２つのＲｙが同時に存在する場合、２つのＲｙは、同一または異なってもよく、
Ｘ１～Ｘ２は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒｉ、Ｒｉｉ、ＲｘおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｉ、Ｒｘ、Ｒｙ、ＲおよびＲｉｉは、結合して環を形成していてもよい化合物の組合せがさらに開示される。
前記第１化合物は、Ｈ－Ｌ－Ｅの構造を有し、前記Ｈは、式Ａで表される構造を有し、
Ｚ１～Ｚ３、Ｚ６～Ｚ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｚ１またはＮから選ばれ、
Ｚ４およびＺ５は、出現毎に同一または異なってＣＲｚ２から選ばれ、且つＺ４およびＺ５における２つの置換基Ｒｚ２は、結合して環を形成し、
Ｌは、単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｅは、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、或いは置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒｚ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒｚ２は、出現毎に同一または異なって水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｚ１、Ｒｚ２は、結合して環を形成していてもよく、
前記第２化合物は、金属錯体であり、前記金属は、相対原子質量が４０超えの金属から選ばれ、前記金属錯体は、配位子Ｌａを含み、前記Ｌａは、式Ｃで表される構造を有し、
Ｒｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、Ｒｉｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｙは、ＳｉＲｙＲｙ、ＧｅＲｙＲｙ、ＮＲｙ、ＰＲｙ、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
２つのＲｙが同時に存在する場合、２つのＲｙは、同一または異なってもよく、
Ｘ１～Ｘ２は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒｉ、Ｒｉｉ、ＲｘおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｉ、Ｒｘ、Ｒｙ、ＲおよびＲｉｉは、結合して環を形成していてもよい化合物の組合せがさらに開示される。
他の材料との組合せ
本発明に記載される有機発光素子に用いられる特定層の材料は、素子に存在する各種の他の材料と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せについて、米国特許出願ＵＳ２０１６／０３５９１２２Ａ１の第０１３２～０１６１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
本明細書において、有機発光素子に用いられる具体的な層の材料は、前記素子に存在する多種の他の材料と組み合わせて使用することができると記載されている。例示的には、本明細書において開示される第１化合物および第２化合物の組合せは、多種の発光ドーパント、ホスト、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極および他の存在可能な層と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せは、米国特許出願ＵＳ２０１５／０３４９２７３Ａ１の第００８０～０１０１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
本発明に用いられる第１化合物および第２化合物は、従来技術における調製方法を参照することにより取得されてもよいし、出願番号ＵＳ２０１８０３３７３４０Ａ１、ＣＮ１１１８６８２１０Ａ、ＣＮ２０２０１０２８５０１６．７、ＣＮ２０２０１０２６８９８５．１、ＣＮ２０２０１０２８５０２６．０、ＣＮ２０２０１０７２０１９１．４、ＣＮ２０２０１０８２５２４２．Ｘ、ＣＮ２０２０１１２１９６０４．７、ＣＮ２０２１１０３４８６０２．６などの特許出願を参照することにより容易に調製されてもよいので、ここで繰り返し説明しない。エレクトロルミネッセンス素子の製造方法は、限定されない。以下の実施例における製造方法は、例示的なものに過ぎず、限定するものであると理解すべきではない。当業者であれば、従来技術に基づき、以下の実施例における製造方法を合理的に改良することができる。例示的には、発光層における各種の材料の比率は、特に限定されておらず、当業者は、従来技術に基づき、一定の範囲内に合理的に選択することができる。たとえば、発光層材料の総重量を基準として、ホスト材料が８０％～９９％を占め、発光材料が１％～２０％を占めてもよいし、ホスト材料が９０％～９８％を占め、発光材料が２％～１０％を占めてもよい。また、ホスト材料は、１種または２種の材料であってもよい。そのうち、２種のホスト材料のホスト材料に対する比率が１００：０～１：９９であってもよいし、８０：２０～２０：８０であってもよいし、６０：４０～４０：６０であってもよい。素子の実施例において、素子の特性に対しても、当該分野における通常の機器（Ａｎｇｓｔｒｏｍ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ製の蒸着機、蘇州弗士達製の光学テストシステム、耐用年数テストシステム、北京量拓製のエリプソメーターなどを含むがそれに限定されず）を用いて、当業者にとって熟知の方法でテストを行った。当業者は、上述した機器の使用、テスト方法などの関連内容を知っているので、サンプルの固有データを確実に、影響を受けずに取得することができるため、上記関連内容を本明細書において繰り返し説明しない。
素子の実施例１
まず、厚みが１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）陽極を有するガラス基板を洗浄した後、酸素プラズマおよびＵＶオゾンで処理した。処理した後、基板をグローブボックスで乾燥させて水を除去した。その後、基板を基板ホルダ上に取り付けて真空室に置いた。以下、指定された有機層に対して、真空度が約１０－８トルの場合、０．２～２オングストローム／秒の速度でホット真空蒸着によって順にＩＴＯ陽極上に蒸着を行った。化合物ＨＩを正孔注入層（ＨＩＬ）として用い、厚みが１００Åである。化合物ＨＴを正孔輸送層（ＨＴＬ）として用い、厚みが４００Åである。化合物ＥＢを電子ブロッキング層（ＥＢＬ）として用い、厚みが５０Åである。そして、ドーパンド材料である化合物Ｃ８とホスト材料である化合物１－３４（重量比２：９８）を同時にドーピングして発光層（ＥＭＬ）として用い、厚みが４００Åである。化合物ＨＢを正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）として用い、厚みが５０Åである。ＨＢＬ上には、化合物ＥＴおよび８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）を共蒸着して電子輸送層（ＥＴＬ）として用い、厚みが３５０Åである。最後に、厚み１ｎｍのＬｉｑを蒸着して電子注入層として用い、１２０ｎｍのＡｌを蒸着して陰極として用いた。そして、該素子をグローブボックスに遷移させ、ガラスカバーと吸湿剤を用いてカプセル化して該素子を完成させた。
素子の実施例２
素子の実施例２の実施形態は、発光層において化合物１－３５で化合物１－３４を代替してホスト材料とする以外、素子の実施例１と同様である。
素子の実施例３
素子の実施例３の実施形態は、発光層において化合物Ｃ２７で化合物Ｃ８を代替してドーパンド材料とする以外、素子の実施例１と同様である。
素子の実施例４
素子の実施例４の実施形態は、発光層において化合物１－３６で化合物１－３４を代替してホスト材料とする以外、素子の実施例３と同様である。
素子の実施例５
素子の実施例５の実施形態は、発光層において化合物１－３５で化合物１－３４を代替してホスト材料とする以外、素子の実施例３と同様である。
素子の実施例６
素子の実施例６の実施形態は、発光層において化合物Ｃ５６で化合物Ｃ８を代替してドーパンド材料とし、発光層においてドーパンド材料とホスト材料のドーピング重量比を３：９７に調整する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の実施例７
素子の実施例７の実施形態は、発光層において化合物Ｃ５８で化合物Ｃ５６を代替してドーパンド材料とする以外、素子の実施例６と同様である。
素子の実施例８
素子の実施例８の実施形態は、発光層において化合物Ｃ８７で化合物Ｃ５６を代替してドーパンド材料とする以外、素子の実施例６と同様である。
素子の実施例９
素子の実施例９の実施形態は、発光層において化合物Ｃ１３９で化合物Ｃ５６を代替してドーパンド材料とする以外、素子の実施例６と同様である。
素子の実施例１０
素子の実施例１０の実施形態は、発光層において化合物Ｃ１４０で化合物Ｃ５６を代替してドーパンド材料とする以外、素子の実施例６と同様である。
素子の実施例１１
素子の実施例１１の実施形態は、発光層において化合物Ｃ１４１で化合物Ｃ５６を代替してドーパンド材料とする以外、素子の実施例６と同様である。
素子の実施例１２
素子の実施例１２の実施形態は、発光層において化合物Ｃ１４４で化合物Ｃ５６を代替してドーパンド材料とする以外、素子の実施例６と同様である。
素子の実施例１３
素子の実施例１３の実施形態は、発光層において化合物Ｃ１４３で化合物Ｃ５６を代替してドーパンド材料とする以外、素子の実施例６と同様である。
素子の実施例１４
素子の実施例１４の実施形態は、発光層において化合物Ｃ１４６で化合物Ｃ５６を代替してドーパンド材料とする以外、素子の実施例６と同様である。
素子の実施例１５
素子の実施例１５の実施形態は、発光層において化合物Ｃ１５０で化合物Ｃ５６を代替してドーパンド材料とする以外、素子の実施例６と同様である。
素子の実施例１６
素子の実施例１６の実施形態は、発光層において化合物Ｃ１５８で化合物Ｃ８を代替してドーパンド材料とする以外、素子の実施例１と同様である。
素子の実施例１７
素子の実施例１７の実施形態は、発光層において化合物Ｃ１６３で化合物Ｃ５６を代替してドーパンド材料とする以外、素子の実施例６と同様である。
素子の実施例１８
素子の実施例１８の実施形態は、発光層において化合物Ｃ１６６で化合物Ｃ５６を代替してドーパンド材料とする以外、素子の実施例６と同様である。
素子の実施例１９
素子の実施例１９の実施形態は、発光層において化合物Ｃ１６７で化合物Ｃ５６を代替してドーパンド材料とする以外、素子の実施例６と同様である。
素子の実施例２０
素子の実施例２０の実施形態は、発光層において化合物Ｃ１７３で化合物Ｃ５６を代替してドーパンド材料とする以外、素子の実施例６と同様である。
素子の比較例１
素子の比較例１の実施形態は、発光層において化合物Ｈ１で化合物１－３４を代替してホスト材料とし、化合物ＲＤ－Ａで化合物Ｃ８を代替してドーパンド材料とする以外、素子の実施例１と同様である。
素子の比較例２
素子の比較例２の実施形態は、発光層において化合物１－３４で化合物Ｈ１を代替してホスト材料とする以外、素子の比較例１と同様である。
素子の比較例３
素子の比較例３の実施形態は、発光層において化合物１－３６で化合物Ｈ１を代替してホスト材料とする以外、素子の比較例１と同様である。
素子の比較例４
素子の比較例４の実施形態は、発光層において化合物１－３５で化合物Ｈ１を代替してホスト材料とする以外、素子の比較例１と同様である。
素子の比較例５
素子の比較例５の実施形態は、発光層において化合物Ｈ１で化合物１－３４を代替してホスト材料とする以外、素子の実施例１と同様である。
素子の比較例６
素子の比較例６の実施形態は、発光層において化合物Ｈ１で化合物１－３４を代替してホスト材料とする以外、素子の実施例３と同様である。
素子の比較例７
素子の比較例７の実施形態は、発光層において化合物Ｈ１で化合物１－３４を代替してホスト材料とする以外、素子の実施例６と同様である。
素子の比較例８
素子の比較例８の実施形態は、発光層において化合物Ｈ１で化合物１－３４を代替してホスト材料とする以外、素子の実施例７と同様である。
素子の比較例９
素子の比較例９の実施形態は、発光層において化合物Ｈ１で化合物１－３４を代替してホスト材料とする以外、素子の実施例８と同様である。
素子の比較例１０
素子の比較例１０の実施形態は、発光層において化合物Ｈ１で化合物１－３４を代替してホスト材料とする以外、素子の実施例９と同様である。
素子の比較例１１
素子の比較例１１の実施形態は、発光層において化合物Ｈ１で化合物１－３４を代替してホスト材料とする以外、素子の実施例１０と同様である。
素子の比較例１２
素子の比較例１２の実施形態は、発光層において化合物Ｈ１で化合物１－３４を代替してホスト材料とする以外、素子の実施例１１と同様である。
素子の比較例１３
素子の比較例１３の実施形態は、発光層において化合物Ｈ１で化合物１－３４を代替してホスト材料とする以外、素子の実施例１２と同様である。
素子の層構造および厚みを、以下の表に示す。用いられる材料が１種超えの層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
素子に用いられる材料の構造は、以下のように表される。
素子のＩＶＬおよび耐用年数の特性を測定した。表２には、１５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度下で測定された外部量子効率（ＥＱＥ）のデータ、５０００ｃｄ／ｍ２の初期輝度下で測定された耐用年数（ＬＴ９７）のデータが示される。
実施例１、２および比較例５におけるデータの比較結果から分かるように、本発明における第１化合物および第２化合物の組合せを用いることにより、素子のＥＱＥが、比較例５における高いレベル２２．４５％に達したＥＱＥからさらに向上することができ、それぞれ２４．１０％、２４．３７％に達し、向上幅がそれぞれ７．３％、８．５％であり、向上幅が非常に明らかである。さらに重要なことに、本発明における化合物の組合せを用いることにより、素子の耐用年数が比較例５における７０２時間から大幅に向上し、それぞれ１２３４時間および７９５時間に達した。そのため、本発明における第１化合物および第２化合物の組合せは、素子の外部量子効率を明らかに向上させながら、素子の耐用年数を大幅に向上させることができるという優れた性能を有することが証明されている。実施例３、４、５および比較例６におけるデータの比較結果から分かるように、本発明における第１化合物および第２化合物の組合せを用いることにより、素子のＥＱＥが、比較例６における高いレベル２２．６８％に達したＥＱＥからさらに向上し、それぞれ２５．５０％、２５．２１％、２５．３１％に達し、向上幅がそれぞれ１２．４％、９．８％、１１．６％であり、向上幅が非常に明らかである。さらに重要なことに、本発明における化合物の組合せを用いることにより、実施例３、４、５における耐用年数が比較例６における６６５時間から大幅に向上し、それぞれ１３２３時間、６８９時間および９４２時間に達した。そのため、本発明における第１化合物および第２化合物の組合せは、素子の外部量子効率を明らかに向上させながら、素子の耐用年数を大幅に向上させることができるという優れた性能を有することが証明されている。同様に、実施例６と比較例７を比較し、実施例７と比較例８を比較し、実施例８と比較例９を比較し、実施例９と比較例１０を比較し、実施例１０と比較例１１を比較し、実施例１１と比較例１２を比較し、実施例１２と比較例１３を比較することにより、いずれも、本発明における第１化合物および第２化合物の組合せは、素子の外部量子効率を明らかに向上させながら、素子の耐用年数を大幅に向上させることができるという結論が再度と証明されている。それと同時に、この９グループのデータを比較することにより、本発明における第１化合物および第２化合物の組合せは、普遍的に素子の性能を向上させるという優れた性能を有することが証明されている。
これらの結果から、本発明における第１化合物および第２化合物の組合せは、素子の性能面で大幅な向上を取得することができ、商用ホスト材料が用いられた場合の素子の効果を遥かに超えることが示されている。これらの結果は、本発明における第１化合物および第２化合物の組合せの優越性を十分に証明した。
実施例１、３は、比較例２に対して、実施例における素子の性能が明らかな利点を有した。実施例１、３におけるＥＱＥは、比較例２に対して、それぞれ３３２．１％、３５２．１％向上しながら、耐用年数は、比較例２に対しても数百倍向上し、１２００時間以上に達し、極めて大幅な向上を実現した。実施例１３～２０および比較例２の比較から分かるように、実施例における素子の性能が明らかな利点を有した。実施例１３～２０は、素子の効率が普遍的に比較例２に対して数倍向上し、実施例１３～２０は、素子の耐用年数が普遍的に比較例２に対して数百倍向上し、特に実施例２０は、１６０３ｈの長い耐用年数を有しながら、２６．１０％の非常に高い素子効率を有した。そのため、本発明において特定に選択された第１化合物および第２化合物の組合せは、素子の性能を大幅に向上させることを実現することができることが示されている。これらの結果は、本発明における第１化合物および第２化合物の組合せの優越性を再度と証明した。
比較例１および比較例２～４を比較することにより、同一のドーパンド化合物ＲＤ－Ａが用いられる場合、本発明に選定された第１化合物がホストとして用いられた比較例２～４は、素子の性能がいずれも商用ホスト材料が用いられた比較例１に対して大幅に降下することが発見されている。実施例１～５および比較例５、６を比較することにより、本発明に選定された第２化合物がドーパンド材料として用いられる場合、実施例１～５における素子の性能が商用ホスト材料が用いられた比較例５、６における素子の性能に対して大幅に向上することが発見されている。上記比較から分かるように、化合物ＲＤ－Ａと、本発明に選定された第２化合物とが構造上で類似性を有するが、本発明に選定された第２化合物および本発明に選定された第１化合物が組合せて用いられる場合、素子の性能面で予想外の大幅な向上をもたらした。このような類似する化合物の構造は、異なる化合物と組み合わせる場合に、完全に異なる素子の性能の変化を示した。そのため、本発明における第１化合物および第２化合物の組合せが有する予想できない優越性がさらに証明されている。
要するに、本発明に選定された第１化合物および第２化合物の組合せは、素子において、優れている素子の性能を示しており、より高い外部量子効率を取得しながら、素子の耐用年数を大幅に向上させることができる。そのため、本発明に選定された第１化合物および第２化合物の組合せは、優れている適用見込みを有することが証明されている。
ここで記載される各種の実施例は、例示的なものに過ぎず、本発明の範囲を限定するためのものではないことを理解すべきである。そのため、当業者にとって、保護しようとする本発明は、本明細書に記載される具体的な実施例および好ましい実施例の変形を含むことが自明である。本発明の構想を逸脱しない前提で、本明細書に記載される材料および構造の多くは、他の材料および構造で代替することができる。本発明がなぜ機能するかについての様々な理論は、限定的ではないことを理解すべきである。
Claims (45)
- 陽極、陰極、および陽極と陰極との間に設けられた有機層を含み、前記有機層は、第１化合物および第２化合物を少なくとも含み、
前記有機層は、発光層であり、前記第１化合物は、ホスト材料であり、前記第２化合物は、発光材料であり、
前記第１化合物は、Ｈ－Ｌ－Ｅの構造を有し、前記Ｈは、式Ａ－１または式Ａ－６で表される構造を有し、
Ｚ ｈ１ ～Ｚ ｈ７ は、出現毎に同一または異なってＣＲ ｚｈ またはＮから選ばれ、
Ｌは、単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｅは、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、或いは置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒｚ１ 、Ｒ ｚｈ は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｚ１、Ｒ ｚｈ は、結合して環を形成していてもよく、
前記第２化合物は、金属錯体であり、前記金属錯体における金属は、Ｉｒ金属から選ばれ、前記金属錯体は、配位子Ｌａを含み、前記配位子Ｌａは、式Ｃで表される構造を有し、
Ｒｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、Ｒｉｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｙは、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｘ １～Ｘ２は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒｉ、Ｒｉｉ およびＲ ｘ は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｉ、Ｒｘ 、ＲおよびＲｉｉは、結合して環を形成していてもよい、エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第１化合物において
Ｒ ｚ１、Ｒｚｈ は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｚ１、Ｒｚｈ は、結合して環を形成していてもよい、請求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。 - Ｒ ｚ１、Ｒｚｈ は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｚ１、Ｒｚｈ は、結合して環を形成していてもよい、請求項２に記載のエレクトロルミネッセンス素子。 - 前記Ｈは、
- Ｈ－１～Ｈ－１１、Ｈ－５４～Ｈ－７０における水素は、重水素で一部または全部置換され得る、請求項４に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第１化合物において、前記Ｅは、式Ｅ－ａまたは式Ｅ－ｂで表される構造を有する、請求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
Ｅ１～Ｅ１４は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｅまたはＮから選ばれ、
Ｒｅは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｅは、結合して環を形成していてもよい。） - 式Ｅ－ａ中、Ｅ１～Ｅ６のうちの３つは、Ｎであり、式Ｅ－ｂ中、Ｅ７～Ｅ１０のうちの２つは、Ｎである、請求項６に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第１化合物において、前記Ｅは、式Ｅ－１～式Ｅ－１０のうちのいずれか１種で表される構造を有し、
式Ｅ－１～式Ｅ－１０中、
ＲＡは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｖは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
ＲＡは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基ＲＡは、結合して環を形成していてもよい、請求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。 - 前記Ｅは、式Ｅ－１１～式Ｅ－２１のうちのいずれか１種で表される構造を有し、
Ｖは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
ＲＡは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項８に記載のエレクトロルミネッセンス素子。 - 式Ｅ－１～式Ｅ－２１中、前記ＲＡは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基ＲＡは、結合して環を形成していてもよい、請求項９に記載のエレクトロルミネッセンス素子。 - 式Ｅ－１～式Ｅ－２１中、前記ＲＡは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、メチル基、トリ重水素化メチル基、ビニル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフタレン基、４－シアノフェニル基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、トリフェニレン基、カルバゾール基、９－フェニルカルバゾール基、９，９－ジメチルフルオレン基、ピリジン基、フェニルピリジン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項１０に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- 式Ｅ－１～式Ｅ－２１中、少なくとも１つのＲＡが存在し、且つ前記ＲＡは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基ＲＡは、結合して環を形成していてもよい、請求項８または１０に記載のエレクトロルミネッセンス素子。 - 前記少なくとも１つのＲＡは、出現毎に同一または異なって重水素、フッ素、メチル基、トリ重水素化メチル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフタレン基、４－シアノフェニル基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、トリフェニレン基、カルバゾール基、９－フェニルカルバゾール基、９，９－ジメチルフルオレン基、ピリジン基、フェニルピリジン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項１２に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第１化合物において、前記Ｅは、
- 前記Ｌは、単結合、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、テルフェニレン基、トリフェニレニレン基、ピリジレン基、ジベンゾチエニレン基、ジベンゾフラニレン基およびチエニレン基から選ばれる、請求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、テルフェニレン基、トリフェニレニレン基、ピリジレン基、ジベンゾチエニレン基、ジベンゾフラニレン基およびチエニレン基における水素は、重水素で一部または全部置換される、請求項１５に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- 前記Ｌは、
からなる群から選ばれ、
「＊」は、前記Ｌの構造における、前記Ｈとの結合箇所を表し、
- 上記Ｌ－１～Ｌ－２２の構造における水素は、重水素で一部または全部置換され得る、請求項１７に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第１化合物は、Ｈ－Ｌ－Ｅの構造を有し、前記Ｈは、Ｈ－１～Ｈ－１１、Ｈ－５４～Ｈ－７０からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌは、Ｌ－０～Ｌ－２２からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｅは、Ｅ－１～Ｅ－３８からなる群から選ばれるいずれか１種である、請求項１７に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第１化合物の構造における水素は、重水素で一部または全部置換されえる、請求項１９に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第１化合物は、
- 化合物１－１～化合物１－７２、化合物１－２１３～化合物１－２３６における水素は、重水素で一部または全部置換され得る、請求項２１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式Ｃ中、環Ａおよび／または環Ｂは、それぞれ独立して５員不飽和炭素環、炭素原子数６～１０の芳香族環または炭素原子数３～１０のヘテロ芳香族環から選ばれる、請求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第２化合物において、前記配位子Ｌａは、式２－１～式２－１９のうちのいずれか１種で表される構造を有する、請求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
Ｚは、出現毎に同一または異なってＣＲｉｉｉＲｉｉｉ、ＳｉＲｉｉｉＲｉｉｉ、ＰＲｉｉｉ、Ｏ、ＳまたはＮＲｉｉｉから選ばれ、２つのＲｉｉｉが同時に存在する場合、２つのＲｉｉｉは、同一または異なり、
Ｙは、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｒ、Ｒｘ 、Ｒ ｉ、ＲｉｉおよびＲｉｉｉは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘ 、Ｒ ｉ、ＲｉｉおよびＲｉｉｉは、結合して環を形成していてもよい、請求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。 - Ｌａは、式２－１または式２－５で表される構造から選ばれる、請求項２４に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- 式２－１～式２－１９中、Ｘ１～Ｘｎおよび／またはＡ１～Ａｍのうちの少なくとも１つは、Ｎから選ばれ、前記Ｘｎは、前記Ｘ１～Ｘ７の式２－１～式２－１９のうちのいずれか１つに存在する番号が最も大きいものに対応し、前記Ａｍは、前記Ａ１～Ａ６の式２－１～式２－１９のうちのいずれか１つに存在する番号が最も大きいものに対応する、請求項２４に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- 式２－１～式２－１９中、Ｘ１～Ｘｎのうちの少なくとも１つは、Ｎから選ばれ、前記Ｘｎは、前記Ｘ１～Ｘ７の式２－１～式２－１９のうちのいずれか１つに存在する番号が最も大きいものに対応する、請求項２６に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- 式２－１～式２－１９中、Ｘ１～Ｘ２は、それぞれ独立してＣＲｘから選ばれ、Ｘ３～Ｘ７は、それぞれ独立してＣＲｉから選ばれ、Ａ１～Ａ６は、それぞれ独立してＣＲｉｉから選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｘ、Ｒｉ、Ｒｉｉは、結合して環を形成していてもよい、請求項２４に記載のエレクトロルミネッセンス素子。 - 前記Ｒｘ、Ｒｉ、Ｒｉｉは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項２８に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- 前記Ｒｘ、Ｒｉ、Ｒｉｉのうちの少なくとも２つまたは３つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項２９に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第２化合物において、前記配位子Ｌａは、式２－２０または式２－２１で表される構造を有する、請求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
Ｙは、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。） - Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３のうちの少なくとも１つまたは２つ、および／またはＲｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Ｒは、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる、請求項３１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３のうちの少なくとも１つまたは２つ、および／またはＲｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Ｒは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる、請求項３２に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- Ｒｉ２は、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、Ｒは、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる、請求項３１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- 式２－２０および式２－２１中、Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４、Ｒのうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項３１または３４に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- 式２－２０および式２－２１中、Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４、Ｒのうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数３～１０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～１０のシクロアルキル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項３５に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- Ｌａは、出現毎に同一または異なって、
上記構造中、ＴＭＳは、トリメチルシリル基を表す、請求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。 - Ｌａ１～Ｌ ａ１８８ の構造における水素は、重水素で一部または全部置換され得る、請求項３７に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第２化合物は、Ｉｒ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）ｎ（Ｌｃ）ｑの一般式を有する、請求項１または３７に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
（Ｌ ａ、Ｌｂ、Ｌｃは、それぞれ前記金属錯体の第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、
ｍは、１、２または３であり、ｎは、０、１または２であり、ｑは、０、１または２であり、ｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に等しく、ｍが１よりも大きい場合、複数のＬａは、同一または異なり、ｎが２である場合、２つのＬｂは、同一または異なり、ｑが２である場合、２つのＬｃは、同一または異なり、
Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なって、
からなる群から選ばれ、
Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、出現毎に同一または異なっては、一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｘｂは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ１およびＣＲＣ１ＲＣ２からなる群から選ばれ、
ＸｃおよびＸｄは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、ＳｅおよびＮＲＮ２からなる群から選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、結合して環を形成していてもよい。） - Ｌｂは、出現毎に同一または異なって
Ｌｃは、出現毎に同一または異なって
- 前記第２化合物は、Ｉｒ錯体であり、且つＩｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｃ）およびＩｒ（Ｌａ）（Ｌｃ）２のうちのいずれか１種で表される構造を有し、前記第２化合物がＩｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）の構造を有する場合、前記配位子Ｌａは、Ｌａ１～Ｌａ１８８ からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌｂは、Ｌｂ１～Ｌｂ３２２からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌｃは、Ｌｃ１～Ｌｃ２３１からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記第２化合物がＩｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）の構造を有する場合、前記配位子Ｌａは、Ｌａ１～Ｌａ１８８ からなる群から選ばれるいずれか１種またはいずれか２種であり、前記Ｌｂは、Ｌｂ１～Ｌｂ３２２からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記第２化合物がＩｒ（Ｌａ）２（Ｌｃ）の構造を有する場合、前記配位子Ｌａは、Ｌａ１～Ｌａ１８８ からなる群から選ばれるいずれか１種またはいずれか２種であり、前記Ｌｃは、Ｌｃ１～Ｌｃ２３１からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記第２化合物がＩｒ（Ｌａ）（Ｌｃ）２の構造を有する場合、前記配位子Ｌａは、Ｌａ１～Ｌａ１８８ からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌｃは、Ｌｃ１～Ｌｃ２３１からなる群から選ばれるいずれか１種またはいずれか２種である、請求項４０に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第２化合物は、以下の構造からなる群から選ばれる、請求項４１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- 前記エレクトロルミネッセンス素子は、赤色光または白色光を放射する、請求項４２に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子を含む、表示アセンブリ。
- 第１化合物および第２化合物を少なくとも含む化合物の組合せであって、
前記第１化合物は、Ｈ－Ｌ－Ｅの構造を有し、前記Ｈは、式Ａ－１または式Ａ－６で表される構造を有し、
Ｚ１～Ｚ３、Ｚ６～Ｚ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｚ１またはＮから選ばれ、
Ｚ ｈ１ ～Ｚ ｈ７ は、出現毎に同一または異なってＣＲ ｚｈ またはＮから選ばれ、
Ｌは、単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｅは、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、或いは置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒｚ１ 、Ｒ ｚｈ は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｚ１、Ｒ ｚｈ は、結合して環を形成していてもよく、
前記第２化合物は、金属錯体であり、前記金属錯体における金属は、Ｉｒ金属から選ばれ、前記金属錯体は、配位子Ｌａを含み、前記配位子Ｌａは、式Ｃで表される構造を有し、
Ｒｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、Ｒｉｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｙは、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｘ １～Ｘ２は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒｉ、Ｒｉｉ およびＲ ｘ は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｉ、Ｒｘ 、ＲおよびＲｉｉは、結合して環を形成していてもよい、化合物の組合せ。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110464325 | 2021-04-30 | ||
| CN202110464325.5 | 2021-04-30 | ||
| CN202210231301.XA CN115275031A (zh) | 2021-04-30 | 2022-03-10 | 一种电致发光器件 |
| CN202210231301.X | 2022-03-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2022171626A JP2022171626A (ja) | 2022-11-11 |
| JP7424663B2 true JP7424663B2 (ja) | 2024-01-30 |
Family
ID=83758423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2022074312A Active JP7424663B2 (ja) | 2021-04-30 | 2022-04-28 | エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20220399506A1 (ja) |
| JP (1) | JP7424663B2 (ja) |
| KR (1) | KR20220149468A (ja) |
| CN (1) | CN115275031A (ja) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110862379A (zh) | 2019-10-23 | 2020-03-06 | 宇瑞(上海)化学有限公司 | 一种磷光化合物及其使用该化合物的有机发光器件 |
| CN111039931A (zh) | 2019-10-23 | 2020-04-21 | 宇瑞(上海)化学有限公司 | 一种磷光化合物以及使用该化合物的oled器件 |
| WO2020175797A1 (en) | 2019-02-25 | 2020-09-03 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same |
| JP2020167410A (ja) | 2019-03-29 | 2020-10-08 | 三星電子株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | 組成物及びそれを含む有機発光素子 |
| US20220127288A1 (en) | 2020-10-23 | 2022-04-28 | Lg Display Co., Ltd. | Organic metal compound, organic light emitting diode and organic light emitting device having the compound |
-
2022
- 2022-03-10 CN CN202210231301.XA patent/CN115275031A/zh active Pending
- 2022-04-28 JP JP2022074312A patent/JP7424663B2/ja active Active
- 2022-04-29 KR KR1020220053534A patent/KR20220149468A/ko unknown
- 2022-04-29 US US17/732,591 patent/US20220399506A1/en active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020175797A1 (en) | 2019-02-25 | 2020-09-03 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same |
| JP2020167410A (ja) | 2019-03-29 | 2020-10-08 | 三星電子株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | 組成物及びそれを含む有機発光素子 |
| CN110862379A (zh) | 2019-10-23 | 2020-03-06 | 宇瑞(上海)化学有限公司 | 一种磷光化合物及其使用该化合物的有机发光器件 |
| CN111039931A (zh) | 2019-10-23 | 2020-04-21 | 宇瑞(上海)化学有限公司 | 一种磷光化合物以及使用该化合物的oled器件 |
| US20220127288A1 (en) | 2020-10-23 | 2022-04-28 | Lg Display Co., Ltd. | Organic metal compound, organic light emitting diode and organic light emitting device having the compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2022171626A (ja) | 2022-11-11 |
| US20220399506A1 (en) | 2022-12-15 |
| KR20220149468A (ko) | 2022-11-08 |
| CN115275031A (zh) | 2022-11-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7239995B2 (ja) | りん光有機金属錯体、およびその使用 | |
| JP7402548B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス材料およびその素子 | |
| JP7277989B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス材料およびその素子 | |
| JP7239996B2 (ja) | りん光有機金属錯体、およびその使用 | |
| JP2024069409A (ja) | エレクトロルミネッセンス材料及びその素子 | |
| KR20220014866A (ko) | 금속 착물, 전계발광소자 및 이의 응용 | |
| JP2023171392A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス材料およびその素子 | |
| JP2023164551A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス材料およびその素子 | |
| JP2023076403A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| KR20230074407A (ko) | 시아노-치환을 갖는 헤테로고리 화합물 | |
| JP2023029324A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス材料およびその素子 | |
| JP7277977B2 (ja) | エレクトロルミネセント材料および素子 | |
| CN114256430B (zh) | 一种电致发光器件 | |
| JP7424663B2 (ja) | エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP7441539B2 (ja) | 多環配位子を有する発光材料 | |
| JP7347860B2 (ja) | エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2023143886A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| KR20210152398A (ko) | 전계발광소자 | |
| JP2024086880A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス材料およびその素子 | |
| JP2023068659A (ja) | エレクトロルミネッセンス材料およびその素子 | |
| JP2024079657A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス材料およびその素子 | |
| KR20220136220A (ko) | 전계발광소자 | |
| JP2023108624A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス材料及びその素子 | |
| JP2023147278A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス材料およびその素子 | |
| JP2023138428A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス材料およびその素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220428 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20230328 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230404 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230704 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230829 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20231129 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20231220 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20240111 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7424663 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |