JP2022171626A - エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
前記有機層は、少なくとも第1化合物および第2化合物を含み、
前記第1化合物は、H-L-Eの構造を有し、前記Hは、式Aで表される構造を有し、
Z1~Z3、Z6~Z8は、出現毎に同一または異なってCRz1またはNから選ばれ、
Z4およびZ5は、出現毎に同一または異なってCRz2から選ばれ、且つZ4およびZ5における2つの置換基Rz2は、結合して環を形成し、
Lは、単結合、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリレン基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Eは、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、或いは置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基から選ばれ、
Rz1は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Rz2は、出現毎に同一または異なって水素、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Rz1、Rz2は、結合して環を形成していてもよく、
前記第2化合物は、金属錯体であり、前記金属は、相対原子質量が40超えの金属から選ばれ、前記金属錯体は、配位子Laを含み、前記Laは、式Cで表される構造を有し、
Riは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、Riiは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Yは、SiRyRy、GeRyRy、NRy、PRy、O、SまたはSeから選ばれ、
2つのRyが同時に存在する場合、2つのRyは、同一または異なってもよく、
X1~X2は、出現毎に同一または異なってCRxまたはNから選ばれ、
R、Ri、Rii、RxおよびRyは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ri、Rx、Ry、RおよびRiiは、結合して環を形成していてもよい、エレクトロルミネッセンス素子が開示される。
前記第1化合物は、H-L-Eの構造を有し、前記Hは、式Aで表される構造を有し、
Z1~Z3、Z6~Z8は、出現毎に同一または異なってCRz1またはNから選ばれ、Z4およびZ5は、出現毎に同一または異なってCRz2から選ばれ、且つZ4およびZ5における2つの置換基Rz2は、結合して環を形成し、
Lは、単結合、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリレン基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Eは、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、或いは置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基から選ばれ、
Rz1は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Rz2は、出現毎に同一または異なって水素、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Rz1、Rz2は、結合して環を形成していてもよく、
前記第2化合物は、金属錯体であり、前記金属は、相対原子質量が40超えの金属から選ばれ、前記金属錯体は、配位子Laを含み、前記Laは、式Cで表される構造を有し、
Riは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、Riiは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Yは、SiRyRy、GeRyRy、NRy、PRy、O、SまたはSeから選ばれ、
2つのRyが同時に存在する場合、2つのRyは、同一または異なってもよく、
X1~X2は、出現毎に同一または異なってCRxまたはNから選ばれ、
R、Ri、Rii、RxおよびRyは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ri、Rx、Ry、RおよびRiiは、結合して環を形成していてもよい化合物の組合せがさらに開示される。
第1化合物は、H-L-Eの構造を有し、前記Hは、式Aで表される構造を有し、
Z1~Z3、Z6~Z8は、出現毎に同一または異なってCRz1またはNから選ばれ、Z4およびZ5は、出現毎に同一または異なってCRz2から選ばれ、且つZ4およびZ5における2つの置換基Rz2は、結合して環を形成し、
Lは、単結合、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリレン基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Eは、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、或いは置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基から選ばれ、
Rz1は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Rz2は、出現毎に同一または異なって水素、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Rz1、Rz2は、結合して環を形成していてもよく、
前記第2化合物は、金属錯体であり、前記金属は、相対原子質量が40超えの金属から選ばれ、前記金属錯体は、配位子Laを含み、前記Laは、式Cで表される構造を有し、
Riは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、Riiは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Yは、SiRyRy、GeRyRy、NRy、PRy、O、SまたはSeから選ばれ、
2つのRyが同時に存在する場合、2つのRyは、同一または異なってもよく、
X1~X2は、出現毎に同一または異なってCRxまたはNから選ばれ、
R、Ri、Rii、RxおよびRyは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ri、Rx、Ry、RおよびRiiは、結合して環を形成していてもよい、エレクトロルミネッセンス素子がさらに開示される。
Z1~Z3、Z6~Z8は、出現毎に同一または異なってCRz1またはNから選ばれ、
Zh1~Zh8は、出現毎に同一または異なってCRzhまたはNから選ばれ、
Zmは、CRzmまたはNから選ばれ、
Znは、CRznRzn、O、SまたはNRznから選ばれ、ZnがCRznRznから選ばれる場合、2つのRznは、同一または異なってもよく、
Rz1、Rzh、Rzm、Rznは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Rz1、Rzh、Rzm、Rznは、結合して環を形成していてもよい。)
隣り合う置換基Rz1、Rzh、Rzm、Rznは、結合して環を形成していてもよい。
Z1~Z3、Z6~Z8は、出現毎に同一または異なってCRz1から選ばれ、
Zh1~Zh8は、出現毎に同一または異なってCRzhまたはNから選ばれ、
Zmは、Nから選ばれ、
Znは、O、SまたはNRznから選ばれ、
Rz1、Rzh、Rznは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Rz1、Rzh、Rznは、結合して環を形成していてもよい。)
Z1~Z3、Z6~Z8は、出現毎に同一または異なってCRz1から選ばれ、
Zh1~Zh8は、出現毎に同一または異なってCRzhまたはNから選ばれ、
Zmは、Nから選ばれ、
Znは、O、SまたはNRznから選ばれ、
Rz1、Rzh、Rznは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Rz1、Rzh、Rznは、結合して環を形成していてもよい。)
E1~E14は、出現毎に同一または異なってC、CReまたはNから選ばれ、
Reは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Reは、結合して環を形成していてもよい。)
Vは、O、SまたはSeから選ばれ、
RAは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基RAは、結合して環を形成していてもよい。)
Vは、O、SまたはSeから選ばれ、
RAは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基RAは、結合して環を形成していてもよい。)
隣り合う置換基RAは、結合して環を形成していてもよい。
隣り合う置換基RAは、結合して環を形成していてもよい。
隣り合う置換基RAは、結合して環を形成していてもよい。
隣り合う置換基RAは、結合して環を形成していてもよい。
隣り合う置換基RAは、結合して環を形成していてもよい。
Zは、出現毎に同一または異なってCRiiiRiii、SiRiiiRiii、PRiii、O、SまたはNRiiiから選ばれ、2つのRiiiが同時に存在する場合、2つのRiiiは、同一または異なり、
Yは、SiRyRy、NRy、PRy、O、SまたはSeから選ばれ、2つのRyが同時に存在する場合、2つのRyは、同一または異なり、
R、Rx、Ry、Ri、RiiおよびRiiiは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基R、Rx、Ry、Ri、RiiおよびRiiiは、結合して環を形成していてもよい。)
且つ前記Riは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。
Yは、OまたはSから選ばれ、
Rx1、Rx2、Ri1、Ri2、Ri3、Rii1、Rii2、Rii3、Rii4は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Rは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。)
Yは、OまたはSから選ばれ、
Rx1、Rx2、Ri1、Ri2、Ri3のうちの少なくとも1つまたは2つ、および/またはRii1、Rii2、Rii3、Rii4のうちの少なくとも1つまたは2つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Rは、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。)
Yは、OまたはSから選ばれ、
Rx1、Rx2、Ri1、Ri2、Ri3のうちの少なくとも1つまたは2つ、および/またはRii1、Rii2、Rii3、Rii4のうちの少なくとも1つまたは2つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Rは、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。)
Yは、OまたはSから選ばれ、
Ri2は、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Rは、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Rii1、Rii2、Rii3、Rii4のうちの少なくとも1つまたは2つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。)
Yは、OまたはSから選ばれ、
Ri2は、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Rは、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Rii1、Rii2、Rii3、Rii4のうちの少なくとも1つまたは2つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。)
(金属Mは、相対原子質量が40超えの金属から選ばれ、La、LbおよびLcは、それぞれ前記錯体の第1配位子、第2配位子および第3配位子であり、mは、1、2または3であり、nは、0、1または2であり、qは、0、1または2であり、m+n+qは、金属Mの酸化状態に等しく、mが1よりも大きい場合、複数のLaは、同一または異なり、nが2である場合、2つのLbは、同一または異なり、qが2である場合、2つのLcは、同一または異なり、
La、LbおよびLcは、結合して多座配位子を形成していてもよく、たとえばLa、LbおよびLcは、結合して4座配位子または6座配位子を形成していてもよく、La、LbおよびLcは、いずれも結合せずに多座配位子を形成しなくてもよく、
LbおよびLcは、出現毎に同一または異なって、
Ra、RbおよびRcは、出現毎に同一または異なっては、一置換、複数置換または無置換を表し、
Xbは、出現毎に同一または異なってO、S、Se、NRN1およびCRC1RC2からなる群から選ばれ、
XcおよびXdは、出現毎に同一または異なってO、S、SeおよびNRN2からなる群から選ばれ、
Ra、Rb、Rc、RN1、RN2、RC1およびRC2は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ra、Rb、Rc、RN1、RN2、RC1およびRC2は、結合して環を形成していてもよい。)
前記第1化合物は、H-L-Eの構造を有し、前記Hは、式Aで表される構造を有し、
Z1~Z3、Z6~Z8は、出現毎に同一または異なってCRz1またはNから選ばれ、
Z4およびZ5は、出現毎に同一または異なってCRz2から選ばれ、且つZ4およびZ5における2つの置換基Rz2は、結合して環を形成し、
Lは、単結合、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリレン基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Eは、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、或いは置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基から選ばれ、
Rz1は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Rz2は、出現毎に同一または異なって水素、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Rz1、Rz2は、結合して環を形成していてもよく、
前記第2化合物は、金属錯体であり、前記金属は、相対原子質量が40超えの金属から選ばれ、前記金属錯体は、配位子Laを含み、前記Laは、式Cで表される構造を有し、
Riは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、Riiは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Yは、SiRyRy、GeRyRy、NRy、PRy、O、SまたはSeから選ばれ、
2つのRyが同時に存在する場合、2つのRyは、同一または異なってもよく、
X1~X2は、出現毎に同一または異なってCRxまたはNから選ばれ、
R、Ri、Rii、RxおよびRyは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ri、Rx、Ry、RおよびRiiは、結合して環を形成していてもよい化合物の組合せがさらに開示される。
Claims (28)
- 陽極、陰極、および陽極と陰極との間に設けられた有機層を含み、前記有機層は、第1化合物および第2化合物を少なくとも含み、
前記第1化合物は、H-L-Eの構造を有し、前記Hは、式Aで表される構造を有し、
Lは、単結合、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリレン基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Eは、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、或いは置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基から選ばれ、
Rz1は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Rz2は、出現毎に同一または異なって水素、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Rz1、Rz2は、結合して環を形成していてもよく、
前記第2化合物は、金属錯体であり、前記金属は、相対原子質量が40超えの金属から選ばれ、前記金属錯体は、配位子Laを含み、前記Laは、式Cで表される構造を有し、
Riは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、Riiは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Yは、SiRyRy、GeRyRy、NRy、PRy、O、SまたはSeから選ばれ、
2つのRyが同時に存在する場合、2つのRyは、同一または異なってもよく、
X1~X2は、出現毎に同一または異なってCRxまたはNから選ばれ、
R、Ri、Rii、RxおよびRyは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ri、Rx、Ry、RおよびRiiは、結合して環を形成していてもよい、エレクトロルミネッセンス素子。 - 式A中、前記Z4およびZ5における2つの置換基Rz2は、結合して環を形成し、且つ前記環は、少なくとも6つの環原子を有し、
好ましくは、前記Z4およびZ5における2つの置換基Rz2は、結合して環を形成し、且つ前記環は、少なくとも7つの環原子を有する、請求項1に記載のエレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第1化合物において、前記Hは、式A-1~式A-8のいずれか1種で表される構造を有する、請求項1または2に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
Z1~Z3、Z6~Z8は、出現毎に同一または異なってCRz1またはNから選ばれ、
Zh1~Zh8は、出現毎に同一または異なってCRzhまたはNから選ばれ、
Zmは、CRzmまたはNから選ばれ、
Znは、CRznRzn、O、SまたはNRznから選ばれ、ZnがCRznRznから選ばれる場合、2つのRznは、同一または異なってもよく、
Rz1、Rzh、Rzm、Rznは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Rz1、Rzh、Rzm、Rznは、結合して環を形成していてもよい。) - 前記式A-1~式A-8中、Rz1、Rzh、Rzm、Rznは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Rz1、Rzh、Rzm、Rznは、結合して環を形成していてもよい、請求項3に記載のエレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第1化合物において、前記Eは、式E-aまたは式E-bで表される構造を有する、請求項1に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
E1~E14は、出現毎に同一または異なってC、CReまたはNから選ばれ、
Reは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Reは、結合して環を形成していてもよく、
好ましくは、式E-a中、E1~E6のうちの少なくとも2つは、Nであり、式E-b中、E7~E14のうちの少なくとも2つは、Nであり、
より好ましくは、式E-a中、E1~E6のうちの3つは、Nであり、式E-b中、E7~E10のうちの2つは、Nである。) - 前記第1化合物において、前記Eは、式E-1~式E-10のうちのいずれか1種で表される構造を有し、
RAは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Vは、O、SまたはSeから選ばれ、
RAは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基RAは、結合して環を形成していてもよく、
好ましくは、前記Eは、式E-11~式E-21のうちのいずれか1種で表される構造を有し、
Vは、O、SまたはSeから選ばれ、
RAは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項1に記載のエレクトロルミネッセンス素子。 - 式E-1~式E-21中、前記RAは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基RAは、結合して環を形成していてもよく、
好ましくは、前記RAは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、シアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、メチル基、トリ重水素化メチル基、ビニル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフタレン基、4-シアノフェニル基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、トリフェニレン基、カルバゾール基、9-フェニルカルバゾール基、9,9-ジメチルフルオレン基、ピリジン基、フェニルピリジン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項7に記載のエレクトロルミネッセンス素子。 - 式E-1~式E-21中、少なくとも1つのRAが存在し、且つ前記RAは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基RAは、結合して環を形成していてもよく、
好ましくは、前記少なくとも1つのRAは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
より好ましくは、前記少なくとも1つのRAは、出現毎に同一または異なって重水素、フッ素、シアノ基、メチル基、トリ重水素化メチル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフタレン基、4-シアノフェニル基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、トリフェニレン基、カルバゾール基、9-フェニルカルバゾール基、9,9-ジメチルフルオレン基、ピリジン基、フェニルピリジン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項7または8に記載のエレクトロルミネッセンス素子。 - 前記式C中、環Aおよび/または環Bは、それぞれ独立して5員不飽和炭素環、炭素原子数6~18の芳香族環または炭素原子数3~18のヘテロ芳香族環から選ばれ、
好ましくは、環Aおよび/または環Bは、それぞれ独立して5員不飽和炭素環、炭素原子数6~10の芳香族環または炭素原子数3~10のヘテロ芳香族環から選ばれる、請求項1に記載のエレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第2化合物において、前記Laは、式2-1~式2-19のうちのいずれか1種で表される構造を有する、請求項1に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
Zは、出現毎に同一または異なってCRiiiRiii、SiRiiiRiii、PRiii、O、SまたはNRiiiから選ばれ、2つのRiiiが同時に存在する場合、2つのRiiiは、同一または異なり、
Yは、SiRyRy、NRy、PRy、O、SまたはSeから選ばれ、2つのRyが同時に存在する場合、2つのRyは、同一または異なり、
R、Rx、Ry、Ri、RiiおよびRiiiは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基R、Rx、Ry、Ri、RiiおよびRiiiは、結合して環を形成していてもよく、
好ましくは、Laは、式2-1、式2-5、式2-8、式2-10、式2-11または式2-12のうちのいずれか1種で表される構造から選ばれ、
より好ましくは、Laは、式2-1で表される構造から選ばれる。) - 式2-1~式2-19中、X1~Xnおよび/またはA1~Amのうちの少なくとも1つは、Nから選ばれ、前記Xnは、前記X1~X7の式2-1~式2-19のうちのいずれか1つに存在する番号が最も大きいものに対応し、前記Amは、前記A1~A6の式2-1~式2-19のうちのいずれか1つに存在する番号が最も大きいものに対応し、
好ましくは、式2-1~式2-19中、X1~Xnのうちの少なくとも1つは、Nから選ばれ、前記Xnは、前記X1~X7の式2-1~式2-19のうちのいずれか1つに存在する番号が最も大きいものに対応し、
より好ましくは、X2は、Nである、請求項14に記載のエレクトロルミネッセンス素子。 - 式2-1~式2-19中、X1~X2は、それぞれ独立してCRxから選ばれ、X3~X7は、それぞれ独立してCRiから選ばれ、A1~A6は、それぞれ独立してCRiiから選ばれ、
隣り合う置換基Rx、Ri、Riiは、結合して環を形成していてもよく、
好ましくは、前記Rx、Ri、Riiは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
より好ましくは、前記Rx、Ri、Riiのうちの少なくとも2つまたは3つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項14に記載のエレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第2化合物において、前記配位子Laは、式2-20または式2-21で表される構造を有する、請求項1に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
Yは、OまたはSから選ばれ、
Rx1、Rx2、Ri1、Ri2、Ri3、Rii1、Rii2、Rii3、Rii4は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Rは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、Rx1、Rx2、Ri1、Ri2、Ri3のうちの少なくとも1つまたは2つ、および/またはRii1、Rii2、Rii3、Rii4のうちの少なくとも1つまたは2つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Rは、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、
より好ましくは、Rx1、Rx2、Ri1、Ri2、Ri3のうちの少なくとも1つまたは2つ、および/またはRii1、Rii2、Rii3、Rii4のうちの少なくとも1つまたは2つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Rは、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。) - Ri2は、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、Rは、ロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Rii1、Rii2、Rii3、Rii4のうちの少なくとも1つまたは2つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、
好ましくは、Ri2は、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、Rは、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Rii1、Rii2、Rii3、Rii4のうちの少なくとも1つまたは2つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる、請求項17に記載のエレクトロルミネッセンス素子。 - 式2-20および式2-21中、Rx1、Rx2、Ri1、Ri2、Ri3、Rii1、Rii2、Rii3、Rii4、Rのうちの少なくとも1つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、Rx1、Rx2、Ri1、Ri2、Ri3、Rii1、Rii2、Rii3、Rii4、Rのうちの少なくとも1つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数3~10のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~10のシクロアルキル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項17または18に記載のエレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第2化合物は、M(La)m(Lb)n(Lc)qの一般式を有する、請求項1に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
(金属Mは、相対原子質量が40超えの金属から選ばれ、La、Lb、Lcは、それぞれ前記錯体の第1配位子、第2配位子および第3配位子であり、
mは、1、2または3であり、nは、0、1または2であり、qは、0、1または2であり、m+n+qは、金属Mの酸化状態に等しく、mが1よりも大きい場合、複数のLaは、同一または異なり、nが2である場合、2つのLbは、同一または異なり、qが2である場合、2つのLcは、同一または異なり、
La、LbおよびLcは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
LbおよびLcは、出現毎に同一または異なって、
Ra、RbおよびRcは、出現毎に同一または異なっては、一置換、複数置換または無置換を表し、
Xbは、出現毎に同一または異なってO、S、Se、NRN1およびCRC1RC2からなる群から選ばれ、
XcおよびXdは、出現毎に同一または異なってO、S、SeおよびNRN2からなる群から選ばれ、
Ra、Rb、Rc、RN1、RN2、RC1およびRC2は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ra、Rb、Rc、RN1、RN2、RC1およびRC2は、結合して環を形成していてもよい。) - 金属Mは、Ir、Rh、Re、Os、Pt、AuまたはCuから選ばれ、好ましくは、Mは、IrまたはPtから選ばれ、より好ましくは、Mは、Irである、請求項21に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第2化合物は、Ir錯体であり、且つIr(La)(Lb)(Lc)、Ir(La)2(Lb)、Ir(La)2(Lc)およびIr(La)(Lc)2のうちのいずれか1種で表される構造を有し、前記第2化合物がIr(La)(Lb)(Lc)の構造を有する場合、前記Laは、La1~La168からなる群から選ばれるいずれか1種であり、前記Lbは、Lb1~Lb322からなる群から選ばれるいずれか1種であり、前記Lcは、Lc1~Lc231からなる群から選ばれるいずれか1種であり、前記第2化合物がIr(La)2(Lb)の構造を有する場合、前記Laは、La1~La168からなる群から選ばれるいずれか1種またはいずれか2種であり、前記Lbは、Lb1~Lb322からなる群から選ばれるいずれか1種であり、前記第2化合物がIr(La)2(Lc)の構造を有する場合、前記Laは、La1~La168からなる群から選ばれるいずれか1種またはいずれか2種であり、前記Lcは、Lc1~Lc231からなる群から選ばれるいずれか1種であり、前記第2化合物がIr(La)(Lc)2の構造を有する場合、前記Laは、La1~La168からなる群から選ばれるいずれか1種であり、前記Lcは、Lc1~Lc231からなる群から選ばれるいずれか1種またはいずれか2種であり、
好ましくは、前記第2化合物は、以下の構造からなる群から選ばれる、請求項23に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機層は、発光層であり、前記第1化合物は、ホスト材料であり、前記第2化合物は、発光材料である、請求項1に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- 前記素子は、赤色光または白色光を放射する、請求項25に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1~26のいずれか一項に記載のエレクトロルミネッセンス素子を含む、表示アセンブリ。
- 第1化合物および第2化合物を少なくとも含む化合物の組合せであって、
前記第1化合物は、H-L-Eの構造を有し、前記Hは、式Aで表される構造を有し、
Z1~Z3、Z6~Z8は、出現毎に同一または異なってCRz1またはNから選ばれ、
Z4およびZ5は、出現毎に同一または異なってCRz2から選ばれ、且つZ4およびZ5における2つの置換基Rz2は、結合して環を形成し、
Lは、単結合、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリレン基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Eは、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、或いは置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基から選ばれ、
Rz1は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Rz2は、出現毎に同一または異なって水素、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Rz1、Rz2は、結合して環を形成していてもよく、
前記第2化合物は、金属錯体であり、前記金属は、相対原子質量が40超えの金属から選ばれ、前記金属錯体は、配位子Laを含み、前記Laは、式Cで表される構造を有し、
Riは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、Riiは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Yは、SiRyRy、GeRyRy、NRy、PRy、O、SまたはSeから選ばれ、
2つのRyが同時に存在する場合、2つのRyは、同一または異なってもよく、
X1~X2は、出現毎に同一または異なってCRxまたはNから選ばれ、
R、Ri、Rii、RxおよびRyは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ri、Rx、Ry、RおよびRiiは、結合して環を形成していてもよい、化合物の組合せ。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110862379A (zh) * | 2019-10-23 | 2020-03-06 | 宇瑞(上海)化学有限公司 | 一种磷光化合物及其使用该化合物的有机发光器件 |
CN111039931A (zh) * | 2019-10-23 | 2020-04-21 | 宇瑞(上海)化学有限公司 | 一种磷光化合物以及使用该化合物的oled器件 |
WO2020175797A1 (en) * | 2019-02-25 | 2020-09-03 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same |
JP2020167410A (ja) * | 2019-03-29 | 2020-10-08 | 三星電子株式会社Samsung Electronics Co.,Ltd. | 組成物及びそれを含む有機発光素子 |
US20220127288A1 (en) * | 2020-10-23 | 2022-04-28 | Lg Display Co., Ltd. | Organic metal compound, organic light emitting diode and organic light emitting device having the compound |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20200101740A (ko) * | 2019-02-20 | 2020-08-28 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
CN111909212B (zh) * | 2019-05-09 | 2023-12-26 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种含有6-硅基取代异喹啉配体的有机发光材料 |
-
2022
- 2022-03-10 CN CN202210231301.XA patent/CN115275031A/zh active Pending
- 2022-04-28 JP JP2022074312A patent/JP7424663B2/ja active Active
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020175797A1 (en) * | 2019-02-25 | 2020-09-03 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same |
JP2020167410A (ja) * | 2019-03-29 | 2020-10-08 | 三星電子株式会社Samsung Electronics Co.,Ltd. | 組成物及びそれを含む有機発光素子 |
CN110862379A (zh) * | 2019-10-23 | 2020-03-06 | 宇瑞(上海)化学有限公司 | 一种磷光化合物及其使用该化合物的有机发光器件 |
CN111039931A (zh) * | 2019-10-23 | 2020-04-21 | 宇瑞(上海)化学有限公司 | 一种磷光化合物以及使用该化合物的oled器件 |
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