KR20210152398A - 전계발광소자 - Google Patents
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Abstract
전계발광소자를 개시하였다. 상기 전계발광소자는 양극, 음극 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 배치된 유기층을 포함하며, 상기 유기층은 적어도 H-L-E 구조를 구비하는 제1 화합물 및 M(La)m(Lb)n(Lc)q의 일반식을 구비하는 제2 화합물을 포함한다. 이러한 상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물로 이루어진 신규 재료 조합은 전계발광소자가 더욱 낮은 전압, 더욱 높은 효율 및 아주 긴 수명을 가지도록 함으로써, 더욱 좋은 소자 성능을 제공할 수 있다. 이외에, 디스플레이 부품을 및 화합물 조합을 더 개시하였다.
Description
본 발명은 전자소자, 예를 들어 전계발광소자에 관한 것이다. 특히, H-L-E구조를 가지는 제1 화합물 및 M(La)m(Lb)n(Lc)q의 일반식을 가지는 제2 화합물이 유기층에 포함되는 전계발광소자에 관한 것이다.
유기 전자소자는, 유기 발광다이오드(OLEDs), 유기 전계효과트랜지스터(O-FETs), 유기 발광트랜지스터(OLETs), 유기 광전소자(OPVs), 염료감응형 태양전지(DSSCs), 유기 광학검출기, 유기 광수용체, 유기 전계효과소자(OFQDs), 발광 전기화학전지(LECs), 유기 레이저 다이오드 및 유기 플라즈마(plasma) 발광소자를 포함하되 이에 한정되지 않는다.
1987년, Eastman Kodak의 Tang 및 Van Slyke는, 전자 수송층 및 발광층으로서 아릴아민 정공 수송층 및 트리-8-히드록시퀴놀린-알루미늄층(tris-8-hydroxyquinoline aluminum layer)을 포함하는 2 층 유기 전계 발광소자를 보도하였다(Applied Physics Letters, 1987,51(12): 913-915). 소자에 바이어스를 가하게 되면, 소자에서 녹색 빛이 방출된다. 상기 발명은 현대 유기 발광다이오드(OLEDs)의 발전에 토대를 마련하였다. 가장 선진적인 OLEDs는 전하 주입 및 수송층, 전하 및 엑시톤 차단층(exciton blocking layer), 및 캐소드(cathode)와 애노드(anode) 사이의 하나 또는 복수의 발광층과 같은 복수 층을 포함할 수 있다. OLEDs는 자가발광 고체소자이기 때문에, 디스플레이 및 조명 응용에 엄청난 잠재력을 제공해준다. 또한, 유기 자재의 고유특성(예를 들어 이들의 가요성)은 이들이 특수한 응용(예를 들어 가요성 기판상에서의 제조)에 적합하도록 한다.
OLED는 이의 발광 매거니즘에 따라 세 가지의 다른 유형으로 분류될 수 있다. Tang과 Van Slyke가 발명한 OLED는 형광 OLED이다. 이는 일중항 상태(singlet state) 발광만 사용한다. 소자에서 생성된 삼중항 상태(triplet state)는 비방사성 감쇠채널을 통해 낭비된다. 따라서, 형광 OLED의 내부 양자 효율(IQE)은 25%에 불과하다. 이러한 한정은 OLED의 상업화를 방해한다. 1997년, Forrest와 Thompson은, 착물을 함유하는 중금속으로부터의 삼중항 상태 발광을 발광체로 사용하는 인광 OLED를 리포트하였다. 따라서, 일중항 상태와 삼중항 상태를 획득할 수 있어 100%의 IQE를 달성할 수 있다. 이의 효율이 높기 때문에, 인광 OLED의 발견 및 발전은 액티브 매트릭스 OLED(AMOLED)의 상업화에 직접적인 공헌을 하였다. 최근에, Adachi는 유기 화합물의 열활성화지연형광(TADF)을 통해 고효율을 달성하였다. 이러한 발광체는 엑시톤(exciton)이 삼중항 상태에서 일중항 상태로 돌아갈 수 있도록 작은 일중항-삼중항 상태의 간격(gap)을 구비한다. TADF 소자에서, 삼중항 상태 엑시톤(triplet exciton)은 역항간교차(reverse intersystem crossing)를 통해 일중항 상태 엑시톤을 생성할 수 있어 높은 IQE를 달성할 수 있다.
OLEDs는 또한 사용되는 재료의 형태에 따라 저분자 및 고분자 OLED로 나눌 수 있다. 저분자는 고분자가 아닌 임의의 유기 또는 유기 금속재료를 지칭한다. 정확한 구조를 구비한다면 저분자의 분자량은 매우 클 수 있다. 명확한 구조를 구비하는 덴드리틱 고분자(dendritic polymer)는 소분자로 간주된다. 고분자 OLED는 공액 고분자(conjugated polymer) 및 펜던트 발광기(pendant emitting groups)를 구비하는 비공액 고분자를 포함한다. 제조과정에 포스트중합(post polymerization)이 발생하면, 저분자 OLED는 고분자 OLED로 변할 수 있다.
이미 다양한 OLED 제조방법이 존재한다. 저분자 OLED는 통상적으로 진공 열증착(vacuum thermal evaporation)을 통해 제조된다. 고분자 OLED는 용액공정, 예를 들어 스핀 코팅, 잉크젯 프린팅 및 노즐 프린팅에 의해 제조된다. 재료가 용매에 용해되거나 분산될 수 있으면 저분자 OLED도 용액공정에 의해 제조될 수 있다.
OLED의 발광색은 발광재료 구조설계에 의해 실현될 수 있다. OLED는 원하는 스펙트럼을 실현할 수 있도록 하나의 발광층 또는 복수의 발광층을 포함할 수 있다. 녹색, 황색 및 적색 OLED에서, 인광재료는 이미 상업화를 성공적으로 실현하였다. 청색 인광소자는 여전히 청색 불포화, 짧은 소자수명 및 높은 작동전압 등 문제가 존재한다. 상업용 풀 컬러 OLED 디스플레이는 통상적으로 청색 형광과, 인광 황색 또는 적색과 녹색을 사용하는 혼합전략을 사용한다. 현재, 인광 OLED의 효율이 고휘도의 경우에 급격히 감소되는 문제가 여전히 존재한다. 이 외, 보다 포화된 발광 스펙트럼, 더 높은 효율 및 더 긴 소자수명을 구비하는 것을 원한다.
인광 OLED의 개발에 있어서, 인광 발광재료와 배합하여 사용하는 적합한 호스트 재료를 선택하는 것은 중요하고 광범위한 연구 방향이다.
KR1020150077220A에서는 
의 일반식 구조를 구비하는 화합물을 개시하였는바, 구체적인 예로는 
이 있다. 비록 여기에서 이 두 화합물을 합성하였다고 주장하였지만, 이가 제공한 핵심 중간물 
의 특성화 데이터(characterization data)는 해당 화합물의 구조와 일치하지 못하기 때문에, 여기에서 이 두 화합물을 획득하였는지 여부는 여전히 의문으로 존재한다. 또한, 해당 출원에서는 발광재료 
및 
를 배합하여 사용할 수 있는 것을 언급하였을 뿐, 호스트 재료와 발광재료의 배합 문제에 관심을 돌리지 않았으며, 해당 출원에 개시된 호스트 재료가 다른 구조의 발광재료와 배합하여 사용할 수 있는 것에 대해서는 개시 및 교시하지 않았다.
US20180337340A1은 유기 전계발광화합물 및 이를 함유하는 유기 전계발광장치를 개시하였고 이는 유기층을 포함하며, 상기 유기층은 1종 또는 그 이상의 호스트를 포함하고 제1호스트는 다음과 같은 구조를 갖는 유기 광확 화합물이다:
하지만, 현재 보고된 호스트 재료 및 인광 발광재료 조합의 소자 성능은 여전히 향상될 공간이 있으며, 날로 향상되는 업계 수요를 충족하기 위해, 적합한 호스트 재료 및 인광 발광재료 조합을 선택하는 것은 비교적 고효과적인 연구 개발 수단이며, 신규 재료 조합도 여전히 추가적인 연구 개발이 필요하다.
본 발명은, 신규 재료 조합을 구비하는 전계발광소자를 제공하여 상기 과제의 일부분을 해결하는 것을 목적으로 한다. 상기 전계발광소자에서는, H-L-E구조를 가지는 제1 화합물 및 M(La)m(Lb)n(Lc)q의 일반식을 가지는 제2 화합물로 조성된 신규 재료 조합을 사용하였으며, 이러한 신규 재료 조합은 전계발광소자의 발광층에 사용될 수 있다. 이러한 신규 재료 조합은 전계발광소자가 더욱 낮은 전압, 더욱 높은 효율 및 아주 긴 수명을 획득할 수 있도록 함으로써, 더욱 좋은 소자 성능을 제공할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 양극, 음극 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 배치된 유기층을 포함하는 전계발광소자를 개시하였으며, 상기 유기층은 적어도 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함한다.
상기 제1 화합물은 H-L-E의 구조를 구비하며;
H는 식 1로 나타내는 구조를 구비하며;
식 1에서, A1, A2 및 A3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 N 또는 CR로부터 선택되고, 고리 A, 고리 B 및 고리 C는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 5-18개 탄소 원자를 구비하는 탄소 고리 또는 3-18개 탄소 원자를 구비하는 헤테로 고리로부터 선택되며;
Rf는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일 치환, 다중 치환 또는 비치환을 나타내며;
E는 식 2로 표시된 구조를 구비하며;
식 2에서, Z1 내지 Z5에서 적어도 하나는 N이며, 나머지는 각각 독립적으로 CRz로부터 선택되며;
L은 단일결합, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 또는 그 조합에서 선택되며;
R, Rf, Rz는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 R, Rf는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
상기 제2 화합물은 금속 착물이며, M(La)m(Lb)n(Lc)q의 일반식을 구비하며;
여기서, M은 상대 원자 질량이 40보다 큰 금속에서 선택되며;
La, Lb, Lc는 각각 상기 M와 배위되는 제1 리간드, 제2 리간드 및 제3 리간드이며; La, Lb, Lc는 임의로 연결되어 여러자리 리간드(multidentate ligand)를 형성할 수 있고;
La, Lb, Lc는 동일하거나 상이할 수 있으며; m은 1, 2 또는 3이며; n은 0, 1 또는 2이며; q는 0 또는 1이며; m, n, q의 합은 상기 m의 산화 상태와 같으며; m가 2보다 크거나 같을 경우, 복수 개의 La는 동일하거나 상이할 수 있으며, n이 2일 경우, 두 개의 Lb는 동일하거나 상이할 수 있으며;
La는 식 3에서 나타낸 바와 같은 구조를 구비하며;
여기서,
고리 D는 5원 헤테로방향족 고리 또는 6원 헤테로방향족 고리에서 선택되며;
고리 E는 5원 불포화 탄소 고리, 벤젠 고리, 5원 헤테로방향족 고리 또는 6원 헤테로방향족 고리에서 선택되며;
고리 D 및 고리 E는 Ya 및 Yb에 의해 융합되며;
Ya 및 Yb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C 또는 N에서 선택되며;
Rd, Re는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일 치환, 다중 치환 또는 비치환을 나타내며;
X1-X4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx 또는 N에서 선택되며;
Rd, Re, Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 Rd, Re, Rx는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
Lb 및 Lc는 각각 독립적으로 아래와 같은 구조에서 선택되는 임의의 1종이며:
Ra, Rb 및 Rc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일 치환, 다중 치환 또는 비치환을 나타내며;
Xb는 O, S, Se, NRN1 및 CRC1RC2로 이루어진 군에서 선택되며;
Xc 및 Xd는 각각 독립적으로 O, S, Se 및 NRN2로 이루어진 군에서 선택되며;
Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 및 RC2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
Lb 및 Lc의 구조에서, 인접한 치환기 Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 및 RC2는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
다음과 같은 상황: 상기 제1 화합물이 
인 동시에 상기 제2 화합물이 
인 것을 포함하지 않는다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기와 같은 전계발광소자를 포함하는 디스플레이 부품을 더 개시하였다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하는 화합물 조합을 더 개시하였다.
상기 제1 화합물은 H-L-E의 구조를 구비하며;
H는 식 1로 나타내는 구조를 구비하며;
식 1에서 A1, A2 및 A3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 N 또는 CR로부터 선택되고, 고리 A, 고리 B 및 고리 C는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 5-18개 탄소 원자를 구비하는 탄소 고리 또는 3-18개 탄소 원자를 구비하는 헤테로 고리로부터 선택되며;
Rf는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일 치환, 다중 치환 또는 비치환을 나타내며;
E는 식 2로 표시된 구조를 구비하며;
식 2에서, Z1 내지 Z5에서 적어도 하나는 N이며, 나머지는 각각 독립적으로 CRz에서 선택되며;
L은 단일결합, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 또는 그 조합에서 선택되며;
R, Rf 및 Rz는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 R, Rf는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
상기 제2 화합물은 금속 착물이며, M(La)m(Lb)n(Lc)q의 일반식을 구비하며;
여기서, M은 상대 원자 질량이 40보다 큰 금속에서 선택되며;
La, Lb, Lc는 각각 상기 M와 배위되는 제1 리간드, 제2 리간드 및 제3 리간드이며; La, Lb, Lc는 임의로 연결되어 여러자리 리간드(multidentate ligand)를 형성하며;
La, Lb, Lc는 동일하거나 상이할 수 있으며; m은 1, 2 또는 3이며; n은 0, 1 또는 2이며; q는 0 또는 1이며; m, n, q의 합은 상기 m의 산화 상태와 같으며; m가 2보다 크거나 같을 경우, 복수 개의 La는 동일하거나 상이할 수 있으며, n이 2일 경우, 두 개의 Lb는 동일하거나 상이할 수 있으며;
La는 식 3에서 나타낸 바와 같은 구조를 구비하며;
여기서,
고리 D는 5원 헤테로방향족 고리 또는 6원 헤테로방향족 고리에서 선택되며;
고리 E는 5원 불포화 탄소 고리, 벤젠 고리, 5원 헤테로방향족 고리 또는 6원 헤테로방향족 고리에서 선택되며;
고리 D 및 고리 E는 Ya 및 Yb에 의해 융합되며;
Ya 및 Yb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C 또는 N에서 선택되며;
Rd, Re는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일 치환, 다중 치환 또는 비치환을 나타내며;
X1-X4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx 또는 N에서 선택되며;
Rd, Re, Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 Rd, Re, Rx는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
Lb 및 Lc는 각각 독립적으로 아래와 같은 구조에서 선택되는 임의의 1종이며:
Ra, Rb 및 Rc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일 치환, 다중 치환 또는 비치환을 나타내며;
Xb는 O, S, Se, NRN1 및 CRC1RC2로 이루어진 군에서 선택되며;
Xc 및 Xd는 각각 독립적으로 O, S, Se 및 NRN2로 이루어진 군에서 선택되며;
Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 및 RC2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
Lb 및 Lc의 구조에서, 인접한 치환기 Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 및 RC2는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
다음과 같은 상황: 상기 제1 화합물이 
인 동시에 상기 제2 화합물이 
인 것을 포함하지 않는다.
본 발명에서는 신규 전계발광소자를 개시하였으며, 상기 전계발광소자에서는, H-L-E구조를 가지는 제1 화합물 및 M(La)m(Lb)n(Lc)q의 일반식을 가지는 제2 화합물로 이루어진 신규 재료 조합을 사용하였으며, 이러한 신규 재료 조합은 전계발광소자의 발광층에 사용될 수 있다. 이러한 신규 재료 조합은 신규 전계발광소자가 더욱 낮은 전압, 더욱 높은 효율 및 아주 긴 수명을 획득할 수 있도록 함으로써, 더욱 좋은 소자 성능을 제공할 수 있다.
도 1은 본 문에 개시된 전계발광소자를 포함할 수 있는 유기발광장치의 개략도이다.
도 2는 본 문에 개시된 전계발광소자를 포함할 수 있는 다른 유기발광장치의 개략도이다.
도 2는 본 문에 개시된 전계발광소자를 포함할 수 있는 다른 유기발광장치의 개략도이다.
OLED는 여러 종류의 기판(예를 들어, 유리, 플라스틱 및 금속)상에서 제조될 수 있다. 도 1은 유기 발광장치(100)를 개략적으로 비 한정적으로 나타낸다. 도면은 반드시 비율에 따라 그려진 것이 아니며, 도면에서의 일부 층구조는 필요에 따라 생략될 수도 있다. 장치(100)는 기판(101), 양극(110), 정공 주입층(120), 정공 수송층(130), 전자 차단층(140), 발광층(150), 정공 차단층(160), 전자 수송층(170), 전자 주입층(180) 및 음극(190)을 포함할 수 있다. 장치(100)는 설명된 층들을 순차적으로 증착하여 제조될 수 있다. 각 층의 성질과 기능 및 예시적인 재료는 미국 특허 US7279704B2 제6-10 칼럼에서 더 구체적으로 설명하였으며, 상기 특허의 전부 내용은 본 출원에 인용되어 결합된다.
이러한 층에서의 각 층은 더 많은 예시를 구비한다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제5844363호에 개시된 유연하고 투명한 기판-애노드 조합을 예로 들 수 있다. p-도핑된 정공 수송층의 예시로는, 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이 50:1의 몰비로 F4 -TCNQ가 도핑된 m-MTDATA이다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제6303238호(Thompson 등에게 수여됨)에서는 호스트 재료(host material)의 예시를 개시하였다. n-도핑된 전자 수송층의 예시로는, 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이 1:1의 몰비로 Li가 도핑된 BPhen이다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제5703436호 및 제5707745호에서는 음극의 예시를 개시하였으며, 이는 Mg:Ag와 같은 금속 박층, 오버라잉(overlying)된 투명하고 전도성을 가지며 스퍼터 증착(sputter-deposited)된 ITO층을 가지는 복합 음극을 포함한다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제6097147호 및 미국특허출원공개 제2003/0230980호에서는 차단층의 원리 및 사용에 대해 더 구체적으로 설명하였다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2004/0174116호에서는 주입층의 예시를 제공하였다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2004/0174116호에서 보호층에 대한 설명을 찾을 수 있다.
비 한정적인 실시예를 통해 상기 계층구조를 제공한다. OLED의 기능은 상술한 여러 종류의 층을 조합함으로써 구현할 수 있고, 또는 일부 층을 완전히 생략할 수 있다. 이는 명확하게 설명되지 않은 다른 층을 더 포함할 수 있다. 각 층 내에는 단일 재료 또는 여러 종류의 재료의 혼합물을 사용함으로써 최적의 성능을 구현할 수 있다. 임의의 기능층은 여러 개의 서브 층을 포함할 수 있다. 예를 들어, 발광층은 원하는 발광 스펙트럼을 구현할 수 있도록 2 층의 서로 다른 발광재료를 구비할 수 있다.
일 실시예에서, OLED는 음극과 양극 사이에 배치된 "유기층"을 구비하는 것으로 설명될 수 있다. 해당 유기층은 하나 또는 복수의 층을 포함할 수 있다.
OLED도 캡슐화층이 필요하며, 도 2에서는 유기 발광장치(200)를 개략적, 비한정적으로 도시하였다. 이와 도 1의 차이점은, 음극(190) 위에는 환경으로부터 유해물질(예를 들어, 수분 및 산소)을 방지하도록 캡슐화층(Encapsulation layer)(102)을 더 포함하는 것이다. 캡슐화 기능을 제공할 수 있는 임의의 재료는 모두 캡슐화층(예를 들어, 유리 또는 유기-무기 혼합층)으로 사용될 수 있다. 캡슐화층은 OLED소자의 외부에 직접적 또는 간접적으로 배치되어야 한다. 다중박막 캡슐화는 미국특허 US7968146B2에서 기술되었으며, 그 전부내용은 본 출원에 인용되어 결합된다.
본 발명의 실시예에 따라 제조된 소자는 해당 소자의 하나 또는 복수의 전자부재모듈(또는 유닛)을 구비하는 여러 종류의 소비재에 통합될 수 있다. 이러한 소비재의 일부 예시는 평판 디스플레이, 모니터, 의료 모니터, 텔레비전, 광고판, 실내 또는 실외용 조명등 및/또는 신호 발사등, 헤드업 디스플레이(head-up display), 전체적으로 투명하거나 부분적으로 투명한 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 스마트폰, 태블릿, 태블릿 폰, 웨어러블 장치(wearable device), 스마트 시계, 랩톱 컴퓨터(laptop computer), 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더(viewfinder), 마이크로 디스플레이, 3D 디스플레이, 차량 디스플레이 및 후미등을 포함한다.
본문에 기재된 재료 및 구조는 상기에 열거된 다른 유기 전자소자에 사용될 수도 있다.
본문에 사용된 "상단"은 기판과 가장 멀리 위치함을 의미하고, "하단"은 기판과 가장 가깝게 위치함을 의미한다. 제1 층이 제2 층 "상"에 "배치"된다고 설명되는 경우, 제1 층은 기판과 비교적 멀리 위치하도록 배치된다. 제1 층 "및" 제2 층이 "접촉"한다고 규정되지 않는 한, 제1 층과 제2 층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 음극과 양극 사이에 여러 종류의 유기층이 존재하더라도 여전히 음극이 양극 "상"에 "배치"된다고 설명할 수 있다.
본문에 사용된 "용액 처리 가능"은, 용액 또는 현탁액의 형태로 액체 매질에서 용해, 분산 또는 수송될 수 있음 및/또는 액체 매질로부터 침전될 수 있음을 의미한다.
리간드가 발광재료의 감광성능에 직접적으로 작용한다고 사료되는 경우, 리간드는 "감광성 리간드"라 할 수 있다. 리간드가 발광재료의 감광성능에 작용하지 않는다고 사료되는 경우, 리간드는 "보조 리간드"라 할 수 있는데, 보조 리간드는 감광성 리간드의 성질을 변경할 수 있다.
형광 OLED의 내부 양자 효율(IQE)은 지연 형광을 통해 25%의 스핀 통계(spin statistics) 한계를 초과할 수 있는 것으로 여겨진다. 지연 형광은 일반적으로 두 가지 유형, 즉 P형 지연 형광 및 E형 지연 형광으로 나뉠 수 있다. P형 지연 형광은 삼중항-삼중항 소멸(TTA)에 의해 생성된다.
다른 측면으로, E형 지연 형광은 2 개의 삼중항 상태의 충돌에 의존하지 않고 삼중항 상태와 일중항 여기상태(singlet-excited state) 사이의 전이에 의존한다. E형 지연 형광을 생성할 수 있는 화합물은 에너지 상태 간의 전환을 진행할 수 있도록 매우 작은 일중항-삼중항 갭(gap)을 구비해야 한다. 열에너지는 삼중항 상태에서 일중항 상태로의 전이(transition)를 활성화할 수 있다. 이러한 유형의 지연 형광은 또한 열활성 지연 형광(TADF)이라 한다. TADF의 현저한 특징으로는 지연요소는 온도가 높아짐에 따라 증가하는 것이다. 역계간교차(reverse intersystem crossing)(RISC)의 속도가 충분히 빨라 삼중항 상태에 의한 비방사성감쇠를 최소화한다면, 백필링(back-filling)된 일중항 여기상태의 비율은 75%에 도달할 수 있다. 일중항 상태의 총 비율은 100%일 수 있으며 이는 전계가 생성한 엑시톤의 스핀 통계의 25%를 훨씬 초과한다.
E형 지연 형광의 특징은 들뜬 복합체(exciplex system) 시스템 또는 단일 화합물에서 발견될 수 있다. 이론에 구속되지 안고, E형 지연 형광은 발광재료가 일중항-삼중항의 작은 에너지 갭(energy gap)(△ES-T)을 구비해야 한다고 여겨진다. 비금속을 함유하는 유기 공예체-수용체 발광재료는 이러한 특징을 실현할 가능성이 있다. 이러한 물질의 방출은 일반적으로 공예체-수용체 전하이동(CT)형 방출로 표징된다. 이러한 공예체-수용체형 화합물에서 HOMO와 LUMO의 공간적 분리는 일반적으로 작은 △ES-T을 생성한다. 이러한 상태는 CT 상태를 포함할 수 있다. 일반적으로, 공예체-수용체 발광재료는 전자 공예체부분(예를 들어, 아미노기 또는 카바졸 유도체)과 전자 수용체부분(예를 들어, N을 함유하는 6원 방향족고리)을 연결함으로써 구성된다.
치환기 용어의 정의에 관하여,
할로겐 또는 할로젠화물-은 본문에 사용된 바와 같이 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다.
알킬기는 본 문에 사용된 바와 같이, 직쇄형 알킬기 및 분지형 알킬기를 포함한다. 알킬기는 1 내지 20개 탄소 원자를 구비하는 알킬기일 수 있으며, 1 내지 12개 탄소 원자를 구비하는 알킬기가 바람직하며, 1 내지 6개 탄소 원자를 구비하는 알킬기가 더 바람직하다. 알킬기의 예시는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 2차부틸기(Sec-butyl), 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-운데실기, n-도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, 네오펜틸기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 1-펜틸헥실기, 1-부틸펜틸기, 1-헵틸옥틸기, 3-메틸펜틸기를 포함한다. 또한, 알킬기는 임의로 치환될 수 있다. 상기에서, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 2차부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 네오펜틸기 및 n-헥실기가 바람직하다. 또한, 알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
시클로알킬기는 본 문에 사용된 바와 같이 고리형 알킬기를 포함한다. 시클로알킬기는 3 내지 20개 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 구비하는 시클로알킬기일 수 있으며, 4 내지 10개 고리탄소 원자를 구비하는 시클로알킬기가 바람직하다. 시클로알킬기의 예시는 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4,4-디메틸시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 1-노르보르닐기(1-norbornyl), 2- 노르보르닐기 등을 포함한다. 상기에서 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4,4-디메틸시클로헥실기가 바람직하다. 또한, 시클로알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
헤테로알킬기는 본 문에 사용된 바와 같으며, 헤테로알킬기는 알킬기 사슬 중의 하나 또는 복수의 탄소가 질소원자, 산소원자, 황원자, 셀레늄원자, 인원자, 규소원자, 게르마늄원자 및 붕소원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자에 의해 치환되어 형성된 것을 포함한다. 헤테로알킬기는 1 내지 20개 탄소 원자를 구비하는 헤테로알킬기일 수 있으며, 1 내지 10개 탄소 원자를 구비하는 헤테로알킬기가 바람직하며, 1 내지 6개 탄소 원자를 구비하는 헤테로알킬기가 더 바람직하다. 헤테로알킬기의 실예는 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 에톡시에틸기, 메틸티오메틸기(methylthiomethyl), 에틸티오메틸기, 에틸티오에틸기, 메톡시메톡시메틸기, 에톡시메톡시메틸기, 에톡시에톡시에틸기, 히드록시메틸기, 히드록시에틸기, 히드록시프로필기, 술파닐메틸기, 술파닐에틸기, 술파닐프로필기, 아미노메틸기, 아미노에틸기, 아미노프로필기, 디메틸아미노메틸기, 트리메틸실릴기, 디메틸에틸실릴기, 디메틸이소프로필실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 트리에틸실릴기, 트리이소프로필실릴기, 트리메틸실릴메틸기, 트리메틸실릴에틸기, 트리메틸실릴이소프로필기를 포함한다. 또한, 헤테로알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
알케닐기는 본문에 사용된 바와 같이 직쇄형 올레핀기, 분지형 올레핀기 및 고리형 올레핀기를 포함한다. 알케닐기는 2 내지 20개의 탄소원자를 함유하는 알케닐기일 수 있고, 바람직하게 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알케닐기일 수 있다. 알케닐기의 예로는 비닐기, 프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1,3-부타디에닐기(1,3-butadienyl), 1-메틸비닐기, 스티릴기, 2,2-디페닐비닐기, 1,2-디페닐비닐기, 1-메틸알릴기, 1,1-디메틸알릴기, 2-메틸알릴기, 1-페닐알릴기, 2-페닐알릴기, 3-페닐알릴기, 3,3-디페닐알릴기, 1,2-디메틸알릴기, 1-페닐-1-부테닐기, 3-페닐-1-부테닐기, 시클로펜테닐기, 시클로펜타디에닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기(cycloheptenyl), 시클로헵타트리에닐기, 시클로옥테닐기, 시클로옥타테트라에닐기(Cyclooctatetraenyl) 및 노르보네닐기(norbornenyl)를 포함한다. 또한, 알케닐기는 임의로 치환될 수 있다.
알키닐기는 본문에 사용된 바와 같이 직쇄형 알키닐기를 포함한다. 알키닐기는 2 내지 20개의 탄소원자를 함유하는 알키닐기일 수 있고, 바람직하게 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알키닐기일 수 있다. 알키닐기의 실예는 에티닐기, 프로피닐기, 프로파길기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1-펜티닐기, 2-펜티닐기, 3,3-디메틸-1-부티닐기, 3-에틸-3-메틸-1-펜티닐기, 3,3-디이소프로필1-펜티닐기, 페닐에티닐기, 페닐프로피닐기 등을 포함한다. 상기에서, 에티닐기, 프로피닐기, 프로파길기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1-펜티닐기, 페닐에티닐기가 바람직하다. 또한, 알키닐기는 임의로 치환될 수 있다.
아릴기 또는 방향족기는 본문에 사용된 바와 같이 융합 시스템(condensed systems)과 비융합 시스템을 고려한다. 아릴기는 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 아릴기일 수 있고, 바람직하게 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 아릴기이며, 더 바람직하게는 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 아릴기이다. 아릴기의 예시는 페닐기, 비페닐, 터페닐, 트리페닐렌(triphenylene), 테트라페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌(phenalene), 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센(chrysene), 페릴렌(perylene) 및 아줄렌(azulene)을 포함하고, 바람직하게는 페닐기, 비페닐, 터페닐, 트리페닐렌, 플루오렌 및 나프탈렌을 포함한다. 또한, 아릴기는 임의로 치환될 수 있다. 비융합 아릴기의 예시는 페닐기, 비페닐-2-일기(biphenyl-2-yl), 비페닐-3-일기, 비페닐-4-일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 4'-메틸비페닐릴기, 4''-터트부틸기-p-터페닐-4-일기, o-쿠메닐기(o-cumenyl), m-쿠메닐기, p-쿠메닐기, 2,3-크실릴기, 3,4-크실릴기, 2,5-크실릴기, 메시틸레닐기(Mesitylenyl group) 및 m-쿼테르페닐기(m-quaterphenyl)를 포함한다. 또한, 아릴기는 임의로 치환될 수 있다.
헤테로시클릭기 또는 헤테로 고리는 본 문에 사용된 바와 같이, 비방향족 고리기로 고려한다. 비방향족 헤테로시클릭기는 3-20개의 고리원자를 갖는 헤테로시클릭기 및 3-20개 고리원자를 갖는 불포화 비방향족 헤테로시클릭기를 포함하며, 여기서 적어도 하나의 고리원자는 질소원자, 산소원자, 황원자, 셀레늄원자, 인원자, 규소원자, 게르마늄원자 및 붕소원자로 이루어진 군에서 선택되며, 바람직한 비방향족 헤테로시클릭기는 3 내지 7개의 고리원자를 포함하는 것으로, 질소, 산소, 규소 또는 황과 같은 적어도 하나의 헤테로원자를 포함한다. 비방향족 헤테로시클릭기의 실예는 에틸렌옥사이드기, 옥세타닐기, 테트라히드로푸란이기, 테트라히드로피라닐기, 디옥솔란기, 디옥산기, 아지리디닐기, 디히드로피롤릴기, 테트라히드로피롤릴기, 피페리디닐기, 옥사졸리디닐기, 모르폴리닐기, 피페라지닐기, 옥세시클로헵타트리엔기, 티오시클로헵타트리엔기, 아자비시클로헵타트리엔기 및 테트라히드로실롤기를 포함한다. 또한, 헤테로시클릭기는 임의로 치환될수 있다.
헤테로아릴기는 본 문에 사용된 바와 같이, 1~5개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 비융합 및 융합된 헤테로방향족 그룹을 포함하고, 여기서 적어도 하나의 헤테로원자는 질소원자, 산소원자, 황원자, 셀레늄원자, 규소원자, 인원자, 게르마늄원자 및 붕소원자로 이루어진 군에서 선택된다. 이소아릴기도 헤테로아릴기를 의미한다. 헤테로아릴기는 3~30개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기일 수 있고, 바람직하게 3~20개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기이며, 더 바람직하게는 3~12개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기이다. 적합한 헤테로아릴기는 디벤조티오펜기(dibenzothiophene group), 디벤조푸란기(dibenzofuran group), 디벤조셀레노펜기(dibenzoselenophene group), 푸란기, 티오펜기, 벤조푸란기, 벤조티오펜기, 벤조셀레노펜기(benzoselenophene group), 카바졸기(carbazole group), 인돌로카르바졸기(indolocarbazole group), 피리딘인돌로기(pyridine indole group), 피롤로피리딘기(Pyrrolopyridine group), 피라졸기, 이미다졸기, 트리아졸기(Triazole group), 옥사졸기(oxazole group), 티아졸기, 옥사디아졸기, 옥사트리아졸기, 디옥사졸기, 티아디아졸기, 피리딘기, 피리다진기(pyridazine group), 피리미딘기, 피라진기(pyrazine), 트리아진기(triazine group), 옥사진기(oxazine group), 옥사티아진기(oxathiazine), 옥사디아진기(oxadiazine group), 인돌기(Indole group), 벤즈이미다졸기(benzimidazole group), 인다졸기, 인독사진기(indoxazine group), 벤조옥사졸기, 벤지스옥사졸기(benzisoxazole group), 벤조티아졸기, 퀴놀린기(quinoline group), 이소퀴놀린기, 신놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 나프티리딘기, 프탈라진기(phthalazine group), 프테리딘기(pteridine group), 크산텐기(xanthene group), 아크리딘기, 페나진기, 페노티아진기, 벤조티에노피리딘기 (benzothienopyridine group), 티에노디피리딘기(thienodipyridine group), 벤조푸라노피리딘기 (Benzofuranopyridine group), 푸라노디피리딘기(Furanodipyridine group), 벤조셀레노페노피리딘기 (benzoselenophenopyridine group), 셀레노페노디피리딘기 (selenophenodipyridine group)를 포함하고, 바람직하게는 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 디벤조셀레노펜기, 카바졸기, 인돌로카르바졸기, 이미다졸, 피리딘기, 트리아진기, 벤즈이미다졸기, 1,2-아자보란기(1,2-azaborane group), 1,3-아자보란기, 1,4- 아자보란기, 보라진기(borazine group) 및 이들의 아자 유사체를 포함한다. 또한, 헤테로아릴기는 임의로 치환될 수 있다.
알콕시기는 본문에 사용된 바와 같이 -O-알킬기, -O-시클로알킬기, -O-헤테로알킬기 또는 -O-헤테로시클릭기로 표시된다. 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기 및 헤테로시클릭기의 예와 바람직한 예는 상기와 같다. 알콕시기는 1~20개의 탄소원자를 갖는 알콕시기일 수 있고, 바람직하게 1~6개의 탄소원자를 갖는 알콕시기이다. 알콕시기의 예시는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 시클로프로필옥시기, 시클로부틸옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 테트라히드로푸라닐옥시기, 테트라히드로피라닐옥시기, 메톡시프로필옥시기, 에톡시에틸옥시기, 메톡시메틸옥시기 및 에톡시메틸옥시기를 포함한다. 또한, 알콕시기는 임의로 치환될 수 있다.
아릴옥시기는 본문에 사용된 바와 같이 -O-아릴기 또는 -O-헤테로아릴기로 표시된다. 아릴기 및 헤테로아릴기의 예시와 바람직한 예는 상기와 같다. 아릴옥시기는 6~30개의 탄소원자를 갖는 아릴옥시기일 수 있고, 바람직하게 6~20개의 탄소원자를 갖는 아릴옥시기이다. 아릴옥시기의 예시는 페녹시기 및 비페닐옥시기를 포함한다. 또한, 아릴옥시기는 임의로 치환될 수 있다.
아랄킬기(Arylalkyl group)는 본 문에 사용된 바와 같이 아릴기로 치환된 알킬기를 포함한다. 아랄킬기는 7~30개의 탄소원자를 갖는 아랄킬기일 수 있고, 바람직하게 7~20개의 탄소원자를 갖는 아랄킬기이며, 더 바람직하게는 7~13개의 탄소원자를 갖는 아랄킬기이다. 아랄킬기의 예시는 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기, 2-페닐이소프로필기, 페닐t-부틸기, α-나프틸메틸기, 1-α-나프틸-에틸기, 2-α-나프틸에틸기, 1-α-나프틸이소프로필기, 2-α-나프틸이소프로필기, β-나프틸메틸기, 1-β-나프틸-에틸기, 2-β-나프틸-에틸기, 1-β-나프틸이소프로필기, 2-β-나프틸이소프로필기, p-메틸벤질기, m-메틸벤질기, o-메틸벤질기, p-클로로벤질기(p-chlorobenzyl), m-클로로벤질기, o-클로로벤질기, p-브로모벤질기(p-bromobenzyl), m-브로모벤질기, o-브로모벤질기, p-요오드벤질기 (p-iodobenzyl), m-요오드벤질기, o-요오드벤질기, p-하이드록시벤질기(p-hydroxybenzyl), m-하이드록시벤질기, o-하이드록시벤질기, p-아미노벤질기, m-아미노벤질기, o-아미노벤질기, p-니트로벤질기, m-니트로벤질기, o-니트로벤질기, p-시아노벤질기, m-시아노벤질기, o-시아노벤질기, 1-하이드록시-2-페닐이소프로필기 및 1-클로로-2-페닐이소프로필기를 포함한다. 상기에서, 벤질기, p-시아노벤질기, m-시아노벤질기, o-시아노벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기 및 2-페닐이소프로필기가 바람직하다. 또한, 아랄킬기는 임의로 치환될 수 있다.
알킬실릴기(alkylsilyl group)는 본문 사용된 바와 같이 알킬기로 치환된 실릴기를 포함한다. 알킬실릴기는 3~20개의 탄소원자를 갖는 알킬실릴기일 수 있고, 바람직하게 3~10개의 탄소원자를 갖는 알킬실릴기이다. 알킬실릴기의 예시는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, 메틸디에틸실릴기, 에틸디메틸실릴기, 트리프로필실릴기, 트리부틸실릴기, 트리이소프로필실릴기, 메틸디이소프로필실릴기, 디메틸이소프로필실릴기, 트리-t-부틸실릴기, 트리이소부틸실릴기, 디메틸-t-부틸실릴기, 메틸디-t-부틸실릴기를 포함한다. 또한, 알킬실릴기는 임의로 치환될 수 있다.
아릴실릴기는 본 문에 사용된 바와 같이 적어도 하나의 아릴기로 치환된 실릴기를 포함한다. 아릴실릴기는 6~30개의 탄소원자를 갖는 아릴실릴기일 수 있고, 바람직하게 8~20개의 탄소원자를 갖는 아릴실릴기이다. 아릴실릴기의 예는 트리페닐실릴기, 페닐디비페닐실릴기, 디페닐비페닐실릴기, 페닐디에틸실릴기, 디페닐에틸실릴기, 페닐디메틸실릴기, 디페닐메틸실릴기, 페닐디이소프로필실릴기, 디페닐이소프로필실릴기, 디페닐부틸실릴기, 디페닐이소부틸실릴기, 디페닐-t-부틸실릴기, 트리-t-부틸실릴기, 디메틸-t-부틸실릴기, 메틸디-t-부틸실릴기를 포함한다. 또한, 아릴실릴기는 임의로 치환될 수 있다.
아자디벤조푸란(azadibenzofuran), 아자-디벤조티오펜 등에서의 용어 "아자"는 상응하는 방향족 단편에서의 하나 또는 복수의 C-H 그룹이 질소원자로 대체됨을 의미한다. 예를 들어, 아자트리페닐렌(azatriphenylene)은 디벤조[f, h]퀴녹살린, 디벤조[f, h]퀴놀린 및 고리계에 2개 또는 그 이상의 질소를 갖는 기타 유사체를 포함한다. 본 분야 당업자는 상술한 아자 유도체의 기타 질소 유사체를 쉽게 생각해낼 수 있으며, 이러한 모든 유사체는 본문에 기재된 용어에 포함되는 것으로 확정된다.
본 발명에서, 달리 정의되지 않는 한, 치환된 알킬기, 치환된 시클로알킬기, 치환된 헤테로알킬기, 치환된 아랄킬기, 치환된 알콕시기, 치환된 아릴옥시기, 치환된 알케닐기, 치환된 알키닐기, 치환된 아릴기, 치환된 헤테로아릴기, 치환된 알킬실릴기, 치환된 아릴실릴기, 치환된 아미노기, 치환된 아실기, 치환된 카르보닐기, 치환된 카르복실산기, 치환된 에스테르기, 치환된 술피닐기, 치환된 술포닐기, 치환된 포스피노기로 이루어진 군 중의 임의의 하나의 용어가 사용되는 경우, 이는 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기, 아랄킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기 중의 임의의 하나의 그룹이, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아랄킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알케닐기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알키닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기(phosphino) 및 이들 조합에서 선택된 하나 또는 복수 개에 의해 치환될 수 있음을 의미한다.
이해해야 할 것은, 분자 단편이 치환기로 설명되거나 기타 형태로 기타 부분에 연결되는 경우, 그것이 단편(예를 들어, 페닐기, 페닐렌기, 나프틸기, 디벤조푸란기)인지 또는 그것이 전체 분자(예를 들어, 벤젠, 나프탈렌(naphthalene), 디벤조푸란)인지에 따라 명명된다. 본문에 사용된 바와 같이, 치환기 또는 단편연결을 지정하는 이러한 상이한 방식은 동일한 것으로 간주한다.
본 출원에 언급된 화합물에서, 수소원자는 부분적 또는 전체적으로 듀테륨으로 대체될 수 있다. 탄소 및 질소와 같은 다른 원소도 이들의 기타 안정적인 동위원소로 대체될 수 있다. 이는 소자의 효율 및 안정성을 향상시키므로, 화합물에서 기타 안정적인 동위원소를 대체하는 것은 바람직할 수 있다.
본 출원에 언급된 화합물에서, 다중치환은 이중치환을 포함한 최대 사용가능한 치환까지의 범위를 나타낸다. 본 출원에서 언급된 화합물에서, 어느 치환기가 다중치환(이치환, 삼치환, 사치환 등을 포함)을 나타낼 경우, 해당 치환기가 그 연결 구조에서의 복수의 사용가능한 치환 위치에 존재할 수 있음을 나타내고, 복수의 사용가능한 치환 위치에 존재하는 치환기는 동일한 구조일 수 있고 부동한 구조일 수도 있다.
본 발명에 언급된 화합물에서, 예를 들어 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다고 명확하게 한정하지 않는 한, 상기 화합물에서 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 없다. 본 발명에 언급된 화합물에서, 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 인접한 치환기가 연결되어 고리를 형성할 수 있는 경우를 포함하고, 또한 인접한 치환기가 연결되어 고리를 형성하지 않는 경우도 포함한다. 인접한 치환기가 임의로 연결되어 고리를 연결할 수 있는 경우, 형성된 고리는 단환식 고리, 다환식 고리, 지환식(alicyclic) 고리, 헤테로지환식(heteroalicyclic) 고리, 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리일 수 있다. 이러한 표현에서, 인접한 치환기는 동일한 원자에 결합된 치환기, 서로 직접 결합된 탄소원자에 결합된 치환기, 또는 더 멀리 떨어진 탄소원자에 결합된 치환기를 지칭할 수 있다. 바람직하게는, 인접한 치환기는 동일한 탄소원자에 결합된 치환기 및 서로 직접 결합된 탄소원자에 결합된 치환기를 지칭한다.
인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 표현의 의도는 또한 동일한 탄소원자에 결합된 2개의 치환기가 화학결합에 의해 서로 연결되어 고리를 형성하였음을 간주하려는 것이며, 이는 하기 식을 통해 예시된다:
인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 표현의 의도는 또한 서로 직접 결합된 탄소원자에 결합된 2개의 치환기가 화학결합에 의해 서로 연결되어 고리를 형성하였음을 간주하려는 것이며, 이는 하기 식을 통해 예시된다:
이외, 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 표현의 의도는 또한 서로 직접 결합된 탄소원자에 결합된 2개의 치환기 중 하나가 수소를 나타낼 경우, 두 번째 치환기는 수소원자가 결합된 위치 측에 결합되어 고리를 형성하였음을 간주하려는 것이다. 이는 하기 식을 통해 예시된다:
본 발명의 일 실시예에 따르면,
양극,
음극,
및 상기 양극과 상기 음극 사이에 배치된 유기층을 포함하는 전계발광소자를 개시하였으며, 상기 유기층은 적어도 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하며;
상기 제1 화합물은 H-L-E의 구조를 구비하며;
H는 식 1로 나타내는 구조를 구비하며;
식 1에서 A1, A2 및 A3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 N 또는 CR로부터 선택되고, 고리 A, 고리 B 및 고리 C는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 5-18개 탄소 원자를 구비하는 탄소 고리 또는 3-18개 탄소 원자를 구비하는 헤테로 고리로부터 선택되며;
Rf는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일 치환, 다중 치환 또는 비치환을 나타내며;
E는 식 2로 표시된 구조를 구비하며;
식 2에서, Z1 내지 Z5에서 적어도 하나는 N이며, 나머지는 각각 독립적으로 CRz에서 선택되며;
L은 단일결합, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 또는 그 조합에서 선택되며;
R, Rf 및 Rz는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 R, Rf는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
상기 제2 화합물은 금속 착물이며, M(La)m(Lb)n(Lc)q의 일반식을 구비하며;
M은 상대 원자 질량이 40보다 큰 금속에서 선택되며;
La, Lb, Lc는 각각 상기 M와 배위되는 제1 리간드, 제2 리간드 및 제3 리간드이며; La, Lb, Lc는 임의로 연결되어 여러자리 리간드(multidentate ligand)를 형성하며; 예를 들어, La, Lb 및 Lc 중 임의의 2개가 연결되어 네 자리 리간드를 형성할 수 있고; 또 예를 들어, La, Lb 및 Lc는 서로 연결되어 여섯 자리 리간드를 형성할 수 있으며; 또는 예를 들어, La, Lb 및 Lc는 모두 연결되지 않아 여러자리 리간드를 형성하지 않으며;
La, Lb, Lc는 동일하거나 상이할 수 있으며; m은 1, 2 또는 3이며; n은 0, 1 또는 2이며; q는 0 또는 1이며; m, n, q의 합은 상기 m의 산화 상태와 같으며; m가 2보다 크거나 같을 경우, 복수 개의 La는 동일하거나 상이할 수 있으며, n이 2일 경우, 두 개의 Lb는 동일하거나 상이할 수 있으며;
La는 식 3에서 나타낸 바와 같은 구조를 구비하며;
여기서,
고리 D는 5원 헤테로방향족 고리 또는 6원 헤테로방향족 고리에서 선택되며;
고리 E는 5원 불포화 탄소 고리, 벤젠 고리, 5원 헤테로방향족 고리 또는 6원 헤테로방향족 고리에서 선택되며;
고리 D 및 고리 E는 Ya 및 Yb에 의해 융합되며;
Ya 및 Yb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C 또는 N에서 선택되며;
Rd, Re는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일 치환, 다중 치환 또는 비치환을 나타내며;
X1-X4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx 또는 N에서 선택되며;
Rd, Re, Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 Rd, Re, Rx는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
Lb 및 Lc는 각각 독립적으로 아래와 같은 구조에서 선택되는 임의의 1종이며:
Ra, Rb 및 Rc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일 치환, 다중 치환 또는 비치환을 나타내며;
Xb는 O, S, Se, NRN1 및 CRC1RC2로 이루어진 군에서 선택되며;
Xc 및 Xd는 각각 독립적으로 O, S, Se 및 NRN2로 이루어진 군에서 선택되며;
Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 및 RC2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
Lb 및 Lc의 구조에서, 인접한 치환기 Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 및 RC2는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
다음과 같은 상황: 상기 제1 화합물이 
인 동시에 상기 제2 화합물이 
인 것을 포함하지 않는다.
본 문에서, 인접한 치환기 R, Rf가 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 치환기 R, 치환기 Rf가 존재하는 경우, 그중 인접한 치환기 군에 있어서, 예를 들어 인접한 치환기 R 사이, 인접한 치환기 Rf 사이 및 치환기 R 및 Rf 사이, 이러한 인접한 치환기 군 중 임의의 하나 또는 복수 개는 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 이러한 치환기 R, 치환기 Rf가 존재할 경우, 이러한 치환기 군은 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다.
본 문에서, 인접한 치환기 Rd, Re, Rx가 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 치환기 Rd, 치환기 Re, 치환기 Rx가 존재하는 경우, 그중 인접한 치환기 군에 있어서, 예를 들어 인접한 치환기 Rd 사이, 인접한 치환기 Re 사이, 인접한 치환기 Rx 사이 인접한 치환기 Rd 및 Re 사이, 인접한 치환기 Rd 및 Rx 사이 및 치환기 Re 및 Rx 사이, 이러한 인접한 치환기 군 중 임의의 하나 또는 복수 개는 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 이러한 치환기 Rd, 치환기 Re, 치환기 Rx 가 존재할 경우, 이러한 치환기 군도 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않는다.
본 문에서 Lb 및 Lc 구조 중, 인접한 치환기 Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 및 RC2가 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 그 중 인접한 치환기 군에 있어서, 예를 들어, 두 개의 치환기 Ra 사이, 두 개의 치환기 Rb 사이, 두 개의 치환기 Rc 사이, 치환기 Ra와 Rb 사이, 치환기 Ra와 Rc 사이, 치환기 Rb와 Rc 사이, 치환기 Ra와 RN1 사이, 치환기 Rb와 RN1 사이, 치환기 Ra와 RC1 사이, 치환기 Ra와 RC2 사이, 치환기 Rb와 RC1 사이, 치환기 Rb와 RC2 사이, 치환기 Ra와 RN2 사이, 치환기 Rb와 RN2 사이, 및 RC1과 RC2 사이, 이러한 치환기 군 중 임의의 하나 또는 복수 개는 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 이러한 치환기 사이는 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 상기 식 1 중, 고리 A, 고리 B 및 고리 C는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6-18개 탄소 원자를 갖는 방향족 고리, 또는 3-18개 탄소 원자를 갖는 헤테로방향족 고리에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 상기 식 1 중, 고리 A, 고리 B 및 고리 C는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6-12개 탄소 원자를 갖는 방향족 고리, 또는 3-12개 탄소 원자를 갖는 헤테로방향족 고리에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 상기 식 1 중, 고리 A, 고리 B 및 고리 C는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 5원 탄소 고리, 벤젠 고리, 5원 헤테로방향족 고리, 또는 6원 헤테로방향족 고리에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 상기 제1 화합물 중, 상기 H는 식 1-a로 표시되는 구조를 구비하며:
여기서, A1 내지 A3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 N 또는 CR에서 선택되며, F1 내지 F10은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRf 또는 N에서 선택되며;
R, Rf는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 R, Rf는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 상기 제1 화합물 중 R, Rf는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 R, Rf는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 상기 제1 화합물에서, R 및 Rf 중 적어도 하나는 듀테륨, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기에서 선택되며.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 상기 제1 화합물에서, R 및 Rf 중 적어도 하나는 듀테륨, 페닐기, 비페닐기 또는 피리딘기에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 상기 제1 화합물 중, A1 내지 A3 사이의 인접한 치환기 R, F1 내지 F3 사이의 인접한 치환기 Rf, F4 내지 F6 사이의 인접한 치환기 Rf, F7 내지 F10 사이의 인접한 치환기 Rf, 이러한 인접한 치환기 군 중 적어도 하나의 군은 연결되어 고리를 형성한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 상기 제1 화합물 중, 상기 H는 아래의 구조로 이루어진 군으로부터 선택된다:
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, H-1 내지 H-57의 구조 중 수소는 부분적 또는 전체적으로 듀테륨에 의해 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 상기 제1 화합물 중, 상기 E는 식 2-a 내지 식 2-h 중 임의의 하나로 표시되는 구조를 구비하며:
여기서, Z1 내지 Z5는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRz에서 선택되며;
Rz는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 바람직한 일 실시예에 따르면, 여기서, Rz는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 바람직한 일 실시예에 따르면, 여기서, Rz는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 디벤조푸란기(dibenzofuran group), 디벤조티오펜기(dibenzothiophene group), 피리딘기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 상기 제1 화합물 중, 상기 E는 치환 또는 비치환된 트리아진기로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 상기 제1 화합물 중, 상기 E는 아래의 구조로 이루어진 군으로부터 선택된다:
여기서, 상기 구조 중의 "
"은 상기 구조가 L 구조에 연결되는 위치를 나타낸다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, E-1 내지 E-69의 구조 중 수소는 부분적 또는 전체적으로 듀테륨에 의해 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 상기 제1 화합물 중, 상기 L은 단일 사슬 또는 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 상기 제1 화합물 중, 상기 L은 단일결합, 페닐렌기, 나프틸렌기, 비페닐렌기, 터페닐렌기, 트리페닐렌기, 페난트릴렌기(phenanthrylene group) 및 플루오레닐렌기로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 상기 제1 화합물 중, 상기 L은 아래의 구조로 이루어진 군으로부터 선택된다:
여기서, 상기 구조 중의 "*"은 상기 구조와 H 구조가 연결되는 위치를 나타내며, "
"은 상기 구조와 E 구조가 연결되는 위치를 나타낸다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, L-1 내지 L-28의 구조 중 수소는 부분적 또는 전체적으로 듀테륨에 의해 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 상기 제1 화합물은 화합물 1 내지 화합물 520으로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 화합물 1 내지 화합물 520의 구체적인 구조는 청구항 9를 참조한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 상기 제 2 화합물 중, 금속 M은 Ir, Rh, Re, Os, Pt, Au 또는 Cu에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 상기 제 2 화합물 중, 상기 M은 Ir, Pt 또는 Os에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 상기 제 2 화합물 중, M은 Ir이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 상기 제 2 화합물 중, 상기 La는 식 3-1 내지 식 3-5 중 임의의 1종으로 표시된 바와 같은 구조를 구비하며:
여기서,
고리 E는 5원 불포화 탄소 고리, 벤젠 고리, 5원 헤테로방향족 고리 또는 6원 헤테로방향족 고리에서 선택되며;
Re는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일 치환, 다중 치환 또는 비치환을 나타내며;
X11-X14는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx1 또는 N에서 선택되며; X21-X24는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx2 또는 N에서 선택되며; X31-X34는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx3 또는 N에서 선택되며; X41-X44는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx4 또는 N에서 선택되며; X51-X54는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx5 또는 N에서 선택되며;
Y는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se, NRd1, CRd1Rd1 또는 SiRd1Rd1에서 선택되며; 두 개의 Rd1이 동시에 존재할 경우, 두 개의 Rd1은 동일하거나 상이할 수 있으며; 예를 들면, Y가 CRd1Rd1로부터 선택될 경우, 두 개의 Rd1은 동일하거나 상이할 수 있으며; 또 다른 예를 들면, Y가 SiRd1Rd1로부터 선택될 경우, 두 개의 Rd1은 동일하거나 상이할 수 있으며;
바람직하게, Y는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O 또는 S에서 선택되며;
Y3 및 Y4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRd 또는 N에서 선택되며;
Rx1, Rx2, Rx3, Rx4, Rx5, Rd1, Rd 및 Re는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다;
인접한 치환기 Rx1, Rx2, Rx4, Rx5, Rd1, Rd 및 Re는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
Rx3이 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기 또는 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기에서 선택될 경우, 인접한 치환기 Rx3은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 문에서, 인접한 치환기 Rx1, Rx2, Rx4, Rx5, Rd1, Rd 및 Re는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 치환기 Rx1, 치환기 Rx2, 치환기 Rx4, 치환기 Rx5, 치환기 Re, 치환기 Rd또는 치환기 Rd1이 존재할 경우, 그 중 인접한 치환기 군에 있어서, 예를 들어, 인접한 치환기 Rx1사이, 인접한 치환기 Rx2사이, 인접한 치환기 RX4사이, 인접한 치환기 Rx5사이, 인접한 치환기 Rd1사이, 치환기 Rx1 및 Rd사이, 치환기 Rx1 및 Re사이, 치환기 Rx2 및 Rd사이, 치환기 Rx4 및 Re사이, 치환기 Rx5 및 Rd1사이, 치환기 Rd1 및 Re사이, 및 치환기 Rd 및 Re사이, 이러한 치환기 군 중 임의의 하나 또는 복수 개는 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 이러한 치환기 사이는 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다.
본 문에서, Rx3이 상기 치환기 군에서 선택될 경우, 인접한 Rx3은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 치환기 Rx3이 존재하고 상기 치환기 Rx3이 알킬기, 시클로알킬기, 아랄킬기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬실릴기, 아릴실릴기 및 아미노기로 조성된 치환기 군에서 선택될 경우에만, 인접한 치환기 Rx3는 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이고; 치환기 Rx3이 상기 치환기 군 이외의 치환기에서 선택될 경우, 인접한 치환기 Rx3은 연결되지 않아 고리를 형성할 수 없음을 나타낸다. 자명한 것은, 치환기 Rx3이 상기 치환기 군에서 선택될 경우, 인접한 치환기 Rx3은 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 상기 제2 화합물 중, 여기서 상기 La는 식 3-6 내지 식 3-13 중 임의의 1종으로 표시된 바와 같은 구조를 구비하며:
여기서,
X11-X14는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx1 또는 N에서 선택되며; X21-X24는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx2 또는 N에서 선택되며; X31-X34는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx3 또는 N에서 선택되며; X41-X44는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx4 또는 N에서 선택되며; X51-X54는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx5 또는 N에서 선택되며;
Y3 및 Y4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRd 또는 N에서 선택되며;
Y5, Y6, Y7 및 Y8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRe 또는 N에서 선택되며;
Y는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se, NRd1, CRd1Rd1 또는 SiRd1Rd1에서 선택되며; 두 개의 Rd1이 동시에 존재할 경우, 두 개의 Rd1은 동일하거나 상이할 수 있으며; 예를 들면, Y가 CRd1Rd1로부터 선택될 경우, 두 개의 Rd1은 동일하거나 상이할 수 있으며; 또 다른 예를 들면, Y가 SiRd1Rd1로부터 선택될 경우, 두 개의 Rd1은 동일하거나 상이할 수 있으며;
Rx1, Rx2, Rx3, Rx4, Rx5, Rd1, Rd 및 Re는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 Rx1, Rx2, Rx4, Rx5, Rd1, Rd 및 Re는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
Rx3이 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기 또는 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기에서 선택될 경우, 인접한 치환기 Rx3은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 상기 La는 식 3-6 내지 3-13 중 임의의 1종으로 표시된 바와 같은 구조를 구비하며, 그 중, 상기 Y는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O 또는 S에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 상기 La는 식 3-6, 식 3-7, 식 3-9, 식 3-10, 식 3-11, 식 3-12 또는 식 3-13으로 표시된 바와 같은 구조를 구비한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 상기 La는 식 3-6 또는 식 3-9로 표시된 바와 같은 구조를 구비한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 식 3-6 내지 식 3-11에서, Y3-Y4 중의 적어도 하나는 N이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 식 3-6, 식 3-7, 식 3-9, 식 3-10 및 식 3-11에서, Y4는 N이며; 식 3-8에서 Y3은 N이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 식 3-6 내지 식 3-13에서, Y3-Y4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRd로부터 선택되며; Y5, Y6, Y7 및 Y8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRe로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 그 중, 식 3-6 내지 3-13에서 Y3 및/또는 Y4는 CRd로부터 선택되며, 상기 Rd는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 식 3-6 내지 3-13에서, Y3 및/또는 Y4는 CRd로부터 선택되며, 상기 Rd는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 식 3-6 내지 3-13에서, Y5-Y8 중 적어도 하나 또는 두 개는 CRe로부터 선택되며, 상기 Re는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 식 3-6 내지 3-13에서, Y5-Y8 중 적어도 하나 또는 두 개는 CRe로부터 선택되며, 상기 Re는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 그 중, 식 3-6 및 식 3-9에서 Y6은 CRe로부터 선택되며, 식 3-8에서 Y4는 CRd로부터 선택되고 및/또는 Y6-Y8 중 적어도 하나는 CRe로부터 선택되며, 식 3-10 및 식 3-11에서, Y5 및 Y6 중 적어도 하나는 CRe로부터 선택되며; 상기 Rd, Re는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 식 3-6 및 식 3-9에서, Y6은 CRe로부터 선택되며, 식 3-8에서, Y4는 CRd에서 선택되고 및/또는 Y6-Y8 중 적어도 하나는 CRe로부터 선택되며; 식 3-10 및 식 3-11에서, Y5 및 Y6 중 적어도 하나는 CRe로부터 선택되며; 상기 Rd, Re는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 식 3-10 및 식 3-11에서, Y5 및 Y6 중 적어도 하나는 CRe로부터 선택되며, 상기 Re는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기 또는 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 식 3-10 및 식 3-11에서, Y5 및 Y6은 각각 독립적으로 CRe로부터 선택되며, 두 개의 Re는 연결되어 5원 방향족 고리, 벤젠 고리, 5원 헤테로방향족 고리 또는 6원 헤테로방향족 고리를 형성한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 식 3-6 내지 식 3-13에서 X11-X14 중 적어도 하나 또는 두 개는 CRx1에서 선택되며; X21-X24 중 적어도 하나 또는 두 개는 CRx2에서 선택되며; X31-X34 중 하나 또는 두 개는 CRx3에서 선택되며; X41-X44 중 적어도 하나 또는 두 개는 CRx4에서 선택되며; X51-X54 중 적어도 하나 또는 두 개는 CRx5에서 선택되며; 상기 Rx1, Rx2, Rx3, Rx4, Rx5는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 바람직한 일 실시예에 따르면, 여기서, 식 3-6 내지 식 3-13에서, X11-X14 중 적어도 하나 또는 두 개는 CRx1에서 선택되며; X21-X24 중 적어도 하나 또는 두 개는 CRx2에서 선택되며; X31-X34 중 하나 또는 두 개는 CRx3에서 선택되며; X41-X44 중 적어도 하나 또는 두 개는 CRx4에서 선택되며; X51-X54 중 적어도 하나 또는 두 개는 CRx5에서 선택되며; 상기 Rx1, Rx2, Rx3, Rx4, Rx5는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 식 3-6 내지 식 3-13에서, X12 및/또는 X14는 CRx1에서 선택되며; X22 및/또는 X24는 CRx2에서 선택되며; X32 및/또는 X34는 CRx3에서 선택되며; X42 및/또는 X44는 CRx4에서 선택되며; X52 및/또는 X54는 CRx5에서 선택되며; 상기 Rx1, Rx2, Rx3, Rx4, Rx5는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~10개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~10개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 식 3-6 내지 식 3-13에서, X12 및/또는 X14는 CRx1에서 선택되며; X22 및/또는 X24는 CRx2에서 선택되며; X32 및/또는 X34는 CRx3에서 선택되며; X42 및/또는 X44는 CRx4에서 선택되며; X52 및/또는 X54는 CRx5에서 선택되며; 상기 Rx1, Rx2, Rx3, Rx4, Rx5는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~10개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~10개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 식 3-6 내지 식 3-13에서, X12 및 X14는 각각 독립적으로 CRx1에서 선택되며; X22 및 X24는 각각 독립적으로 CRx2에서 선택되며; X32 및 X34는 각각 독립적으로 CRx3에서 선택되며; X42 및 X44는 각각 독립적으로 CRx4에서 선택되며; X52 및 X54는 각각 독립적으로 CRx5에서 선택되며, 상기 Rx1, Rx2, Rx3, Rx4, Rx5는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 중수소화된 메틸기, 중수소화된 에틸기, 중수소화된 프로필기, 중수소화된 이소프로필기, 중수소화된 n-부틸기, 중수소화된 이소부틸기, 중수소화된 t-부틸기, 중수소화된 시클로펜틸기, 중수소화된 시클로헥실기 및 이들의 조합으로 이로어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 상기 제2 화합물에서, 상기 La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La-1 내지 La-387로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 La-1 내지 La-387의 구체적인 구조는 청구항 22를 참조한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 상기 제2 화합물에서, 상기 Lb는 식 4로 표시된 바와 같은 구조를 구비하며:
R1 내지 R7은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 상기 제2 화합물에서, 상기 Lb는 식 4로 표시된 바와 같은 구조를 구비하며, 여기서 R1-R3 중 적어도 하나 또는 두 개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 또는 이들의 조합에서 선택되며; 및/또는 R4-R6 중 적어도 하나 또는 두 개는 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 또는 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 그 중 상기 제2 화합물에서, 상기 Lb는 식 4로 표시된 바와 같은 구조를 구비하며, 여기서, R1-R3 중 적어도 두 개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 또는 이들의 조합에서 선택되며; 및/또는 R4-R6 중 적어도 두 개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 2~20개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 또는 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 상기 제2 화합물에서, 상기 Lb는 나타날 때마다 Lb1 내지 Lb322 로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 Lb1 내지 Lb322의 구체적인 구조는 청구항 24를 참조한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 상기 제2 화합물은 Ir(La)2(Lb)의 구조를 구비하며, 여기서, La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La-1 내지 La-387로 조성된 군 중 임의의 1종 또는 2종에서 선택되며, Lb는 Lb1 내지 Lb322로 조성된 군 중의 임의의 1종에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 상기 제2 화합물은 화합물 2-1 내지 화합물 2-34, 화합물 2-39 내지 화합물 2-70, 화합물 2-75 내지 화합물 2-106, 화합물 2-111 내지 화합물 2-142, 화합물 2-147 내지 화합물 2-178, 화합물 2-183 내지 화합물 2-214, 화합물 2-217 내지 화합물 2-227, 화합물 2-229 내지 화합물 2-241, 화합물 2-243 내지 화합물 2-255, 화합물 2-257 내지 화합물 2-269, 화합물 2-271 내지 화합물 2-283, 화합물 2-285 내지 화합물 2-297, 화합물 2-299 내지 화합물 2-300으로 이루어진 군에서 선택되며; 상기 화합물 2-1 내지 화합물 2-34, 화합물 2-39 내지 화합물 2-70, 화합물 2-75 내지 화합물 2-106, 화합물 2-111 내지 화합물 2-142, 화합물 2-147 내지 화합물 2-178, 화합물 2-183 내지 화합물 2-214, 화합물 2-217 내지 화합물 2-227, 화합물 2-229 내지 화합물 2-241, 화합물 2-243 내지 화합물 2-255, 화합물 2-257 내지 화합물 2-269, 화합물 2-271 내지 화합물 2-283, 화합물 2-285 내지 화합물 2-297, 화합물 2-299 내지 화합물 2-300의 구체적인 구조는 청구항 25를 참조한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 상기 유기층은 발광층이며, 상기 제1 화합물은 호스트 재료이며, 상기 제2 화합물은 발광재료이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 상기 전계발광소자는 적색광을 방출한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 상기 전계발광소자는 백색광을 방출한다.
본 발명의 다른 실시예에 따르면, 전계발광소자를 포함하는 디스플레이 부품을 더 개시하였다. 상기 전계발광소자의 구체적인 구조는 전술한 임의의 실시예에서 나타난 바와 같다.
본 발명의 다른 실시예에 따르면, 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하는 화합물 조합을 더 개시하였다;
상기 제1 화합물은 H-L-E의 구조를 구비하며;
H는 식 1로 나타내는 구조를 구비하며;
식 1에서 A1, A2 및 A3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 N 또는 CR로부터 선택되고, 고리 A, 고리 B 및 고리 C는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 5-18개 탄소 원자를 구비하는 탄소 고리 또는 3-18개 탄소 원자를 구비하는 헤테로 고리로부터 선택되며;
Rf는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일 치환, 다중 치환 또는 비치환을 나타내며;
E는 식 2로 표시된 구조를 구비하며;
식 2에서, Z1 내지 Z5에서 적어도 하나는 N이며, 나머지는 각각 독립적으로 CRz에서 선택되며;
L은 단일결합, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 또는 그 조합에서 선택되며;
R, Rf 및 Rz는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 R, Rf는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
상기 제2 화합물은 금속 착물이며, 이는 M(La)m(Lb)n(Lc)q의 일반식을 구비하며;
여기서, M은 상대 원자 질량이 40보다 큰 금속에서 선택되며;
La, Lb, Lc는 각각 상기 M와 배위되는 제1 리간드, 제2 리간드 및 제3 리간드이며; La, Lb, Lc는 임의로 연결되어 여러자리 리간드(multidentate ligand)를 형성하며;
La, Lb, Lc는 동일하거나 상이할 수 있으며; m은 1, 2 또는 3이며; n은 0, 1 또는 2이며; q는 0 또는 1이며; m, n, q의 합은 상기 m의 산화 상태와 같으며; m가 2보다 크거나 같을 경우, 복수 개의 La는 동일하거나 상이할 수 있으며, n이 2일 경우, 두 개의 Lb는 동일하거나 상이할 수 있으며;
La는 식 3에서 나타낸 바와 같은 구조를 구비하며;
여기서,
고리 D는 5원 헤테로방향족 고리 또는 6원 헤테로방향족 고리에서 선택되며;
고리 E는 5원 불포화 탄소 고리, 벤젠 고리, 5원 헤테로방향족 고리 또는 6원 헤테로방향족 고리에서 선택되며;
고리 D 및 고리 E는 Ya 및 Yb에 의해 융합되며;
Ya 및 Yb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C 또는 N에서 선택되며;
Rd, Re는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일 치환, 다중 치환 또는 비치환을 나타내며;
X1-X4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx 또는 N에서 선택되며;
Rd, Re, Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 Rd, Re, Rx는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
Lb 및 Lc는 각각 독립적으로 아래와 같은 구조에서 선택되는 임의의 1종이며:
Ra, Rb 및 Rc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일 치환, 다중 치환 또는 비치환을 나타내며;
Xb는 O, S, Se, NRN1 및 CRC1RC2로 이루어진 군에서 선택되며;
Xc 및 Xd는 각각 독립적으로 O, S, Se 및 NRN2로 이루어진 군에서 선택되며;
Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 및 RC2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
Lb 및 Lc의 구조에서, 인접한 치환기 Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 및 RC2는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
다음과 같은 상황: 상기 제1 화합물이 
인 동시에 상기 제2 화합물이 
인 것을 포함하지 않는다.
기타 재료와의 조합
본 발명에 기재된 유기 발광소자에서의 특정층에 사용되는 재료는, 소자에 존재하는 다양한 기타 재료와 조합되어 사용될 수 있다. 이러한 재료의 조합은 미국특허출원 US2016/0359122A1의 제0132~0161 단락에 상세하게 기술되었으며, 그 전부 내용은 본문에 인용되어 결합된다. 여기서, 기술되거나 언급된 재료는, 본문에 개시된 화합물과 조합되어 사용될 수 있는 재료의 비한정적인 예시이고, 본 분야 당업자는 조합 및 사용가능한 기타 재료를 식별할 수 있도록 문헌을 용이하게 참고할 수 있다.
본문에서는, 유기 발광소자에서의 구체적인 층에 사용가능한 재료는 상기 소자에 존재하는 여러 종류의 기타 재료와 조합되어 사용될 수 있는 것으로 설명된다. 예를 들어, 본 명세서에 개시된 화합물은 다양한 호스트, 수송층, 차단 층, 주입 층, 전극 및 존재할 수있는 다른 층과 조합하여 사용될 수있다. 이러한 재료의 조합은 특허출원 US2015/0349273A1의 제0080-0101 단락에 상세하게 기술되었으며, 그 전부 내용은 본문에 인용되어 결합된다. 여기서, 기술되거나 언급된 재료는, 본문에 개시된 화합물과 조합되어 사용될 수 있는 재료의 비한정적인 예시이고, 본 분야 당업자는 조합 및 사용가능한 기타 재료를 식별할 수 있도록 문헌을 용이하게 참고할 수 있다.
재료합성의 실시예에서, 별도로 언급되지 않는 한 모든 반응은 질소 보호하에서 진행된다. 모든 반응용매는 무수(anhydrous)이고 상업적 공급원으로부터 받은 그대로 사용된다. 합성된 생성물은 본 분야 상규적인 하나 또는 여러 종류의 설비(BRUKER의 핵자기공명분광기, SHIMADZU의 액체 크로마토그래피(liquid chromatography), 크로마토그래프 질량 분석계(liquid chromatograph-mass spectrometry), 가스 크로마토그래프 질량 분석계(gas chromatograph-mass spectrometry), 시차주사 열량계(differential scanning calorimeter), 상해 LENGGUANG TECH.의 형광분광광도계, 우한 CORRTEST의 전기화학 워크스테이션 및 안후이 BEQ의 승화장치(sublimation apparatus) 등을 포함하나 이에 한정되지 않음)를 사용하여, 본 분야 당업자에게 잘 알려진 방법에 의해 구조가 확인되고 특성이 테스트된다. 소자의 실시예에서, 소자의 특성도 본 분야 상규적인 설비(ANGSTROM ENGINEERING에서 생산한 증착기, 소주 FATAR에서 생산한 광학 테스트시스템 및 수명테스트 시스템, 북경 ELLITOP에서 생산한 타원계측기(ellipsometer) 등을 포함하나 이에 한정되지 않음)를 사용하여, 본 분야 당업자에게 잘 알려진 방법에 의해 테스트된다. 본 분야 당업자는 상기 설비의 사용, 테스트 방법 등 관련내용을 잘 알고 있어 시료의 고유 데이터를 확실하면서도 영향을 받지 않고 얻을 수 있으므로, 본원에서 상기 관련내용을 더이상 설명하지 않는다.
재료합성:
본 발명에서 선택하여 사용된 제1 화합물 및 제2 화합물의 제조방법은 한정을 받지 않으며, 전형적인 예시로는 하기 화합물이 있으나 이에 한정되지 않으며, 그 합성경로 및 제조 방법은 아래와 같다:
합성예 1: 화합물 1-1의 합성
단계 (1): 중간물 1의 합성
질소 가스 보호 하에 2-브로모-3-클로로니트로벤젠(100g, 425.5mmol), 2-아미노페닐보로닉산 피나콜에스테르(4-Aminophenylboronicacidpinacolester)(102g, 468.1mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(4.9g, 4.25mmol), 탄산칼륨(115g, 852mmol), 톨루엔(1000mL), 물(200mL) 및 에탄올(200mL)을 삼구플라스크에 첨가하고, 100℃에서 48h 동안 반응시킨다. 반응이 종료된 후, 실온까지 냉각시키고, 농축하여 용매를 제거하며, 증류수를 첨가하고, 에틸아세테이트로 혼합물을 추출하며, 유기상을 수세척하고, 무수황산마그네슘으로 유기상을 건조시키고 농축하여 용매를 제거하며, 칼럼 크로마토그래피로 정제하여(PE/EA = 4 : 1) 황색 유상 중간물 1 (90g, 수율: 85%)을 얻는다.
단계 (2): 중간물 2의 합성
중간물 1(90g, 363mmol), 아세토니트릴(1000mL)을 각각 삼구플라스크에 넣고, 0℃에서 p-톨루엔 설폰산(193.2g, 1088mmol)을 여러 번 나누어 첨가하고, 30min 동안 교반하며, 해당 온도에서, 아질산나트륨(69g, 726mmol)과 요오도화칼륨(150.6g, 907mmol) 혼합물의 수용액을 천천히 적가한다. 적가 종료 후, 천천히 실온까지 승온시키고 12h 동안 반응시킨다. 반응이 종료된 후, 티오황산나트륨 포화 수용액을 적가하고, 반응을 퀀칭하여, 반응액을 농축시키고, 물을 첨가하여 희석하며, 에틸 아세테이트로 혼합용액을 3번 추출하며, 무수황산나트륨으로 유기상을 건조시키고 농축하여 용매를 제거하며, 칼럼 크로마토그래피로 혼합물을 분리하여(PE/DCM=10/1) 황색 고체 중간물 2 (85g, 수율: 65%)을 얻는다.
단계 (3): 중간물 4의 합성
질소 가스 보호 하에 중간물 2(20g, 55.7 mmol), 중간물 3(24.5g, 83.6 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(1.9g, 1.67 mmol), 탄산칼륨(15.4g, 111.4 mmol), 테트라히트로푸란(500mL), 물(100mL) 및 에탄올(100mL)을 삼구플라스크에 첨가하고, 70℃에서 48h 동안 반응시킨다. 반응이 종료된 후, 실온까지 냉각시키고, 농축하여 용매를 제거하며, 증류수를 첨가하고, 에틸아세테이트로 혼합물을 추출하며, 유기상을 수세척하고, 무수황산마그네슘으로 유기상을 건조시키고 농축하여 용매를 제거하며, 칼럼 크로마토그래피로 정제하여(PE/EA = 4 : 1) 황색 고체 중간물 4 (12g, 수율: 55%)을 얻는다.
단계 (4): 중간물 5의 합성
질소 가스 보호 하에 중간물 4(12g, 30.15mmol), 아세트산 팔라듐(338mg, 1.5mmol), 트리-tert-부틸 포스핀(606mg, 3.0mmol), 탄산세슘(20g, 60.3mmol) 및 자일렌(230mL)을 삼구플라스크에 첨가하고, 140℃에서 10h 동안 반응시킨다. 반응이 종료된 후, 실온까지 냉각시키고, 농축하여 용매를 제거하며, 증류수를 첨가하고, 에틸아세테이트로 혼합물을 추출하며, 유기상을 수세척하고, 무수황산마그네슘으로 유기상을 건조시키고 농축하여 용매를 제거하며, 칼럼 크로마토그래피로 정제하여(PE/EA = 6 : 1) 황색 고체 중간물 5 (9g, 수율: 80%)를 얻는다.
단계 (5): 중간물 6의 합성
질소 가스 보호 하에 중간물 5(9g, 24.9mmol), 트리페닐포스핀(triphenylphosphine) (19.6g, 74.7mmol), o-디클로로벤젠(o-DCB)(100mL)을 삼구플라스크에 첨가하고, 200℃에서 12h 동안 반응시킨다. 반응이 종료된 후, 농축하여 용매를 제거하고, 칼럼 크로마토그래피로 조생성물을 분리시켜, 황색 고체 중간물 6 (7g, 수율: 85%)을 얻는다. 1H NMR(400MHz, DMSO-d 6) δ 11.41(s, 1H), 8.20(d, J = 7.7Hz, 1H), 8.14(d, J = 8.4Hz, 1H), 8.03(d, J = 7.5Hz, 1H), 7.91(d, J = 7.8Hz, 1H), 7.58-7.46 (m, 2H), 7.41(d, J = 7.9Hz, 1H), 7.39-7.31(m, 4H), 7.28(t, J = 7.7Hz, 1H), 7.15 (d, J = 7.7Hz, 1H).
단계 (6): 화합물 1-1의 합성
질소 가스 보호 하에 중간물 6(2g, 6.06mmol), 중간물 8(1.8g, 6.6mmol), 탄산세슘(3.9g, 12.12mmol), DMF(60mL)를 삼구플라스크에 첨가하고, 80℃에서 5h 동안 반응시킨다. 반응이 종료된 후, 실온까지 냉각시키고, 증류수를 첨가하며, 고체를 여과하고, 조생성물을 (THF/Tol = 1 : 1)로 3번 세척하여 황색 고체 화합물 1-1(2.4g, 수율: 72%)을 얻는다. 해당 화합물의 구조는, 분자량이 561.2인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성예 2: 화합물 1-2의 합성
단계 (1): 화합물 1-2의 합성
질소 가스 보호 하에 중간물 6(3g, 9.1mmol), 중간물 7(3.87g, 10mmol), 아세트산 팔라듐(40mg, 0.02mmol), 2-디시클로헥실포스핀-2',6'-디메톡시비페닐(147mg, 0.04mmol), 탄산세슘(5.9g, 18.2mmol) 및 자일렌(100mL)을 삼구플라스크에 첨가하고, 140℃에서 10h 동안 반응시킨다. 반응이 종료된 후, 실온까지 냉각시키고, 농축하여 용매를 제거하며, 증류수를 첨가하고, 혼합물을 에틸아세테이트로 추출하며, 유기상을 수세척하고, 농축하여 용매를 제거하며, 조생성물을 톨루엔, 테트라히트로푸란, 아세톤으로 세척한 후, 황색 고체 화합물 1-2(3g, 수율: 51%)를 얻는다. 해당 화합물의 구조는, 분자량이 637.2인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
해당 분야 당업자는 상기 제조 방법은 단지 하나의 예시적인 예일 뿐이고, 해당 분야 당업자는 이를 개진함으로써 본 발명에서 선택하여 사용된 기타 제1 화합물 및 제2 화합물의 구조를 얻을 수 있음을 알 수 있을 것이다. 또는 출원번호가 CN2020102702502, CN2020102850167인 중국 출원을 참고하여 획득할 수 있으므로, 여기서 더 반복하여 서술하지 않는다.
전계발광소자의 제조방법에 대하여 한정하지 않으며, 하기 실시예의 제조방법은 단지 하나의 예시일 뿐 한정으로 이해해서는 안된다. 본 분야의 당업자는 종래의 기술에 의존하여 하기 실시예의 제조방법에 대해 합리하게 변경할 수 있다. 예시적으로, 발광층 중 각종 재료의 배합비율에 대하여 특별히 한정하지 않으며, 본 분야의 당업자는 종래의 기술에 의존하여 일정한 범위 내에서 합리하게 선택할 수 있는바, 예를 들면, 발광층 재료의 총 중량을 기준으로 할 경우, 제1 화합물은 80%-99%를 차지하고, 제2 화합물은 1%-20%를 차지하며, 또는 바람직하게 제2 화합물은 1%-10%를 차지한다.
소자 실시예 1
먼저, 120nm 두께의 인듐주석산화물(ITO) 양극을 구비하는 유리기판을 세정한 다음, UV 오존 및 산소 플라스마를 사용하여 처리한다. 처리 후, 기판을 질소 가스가 채워진 글로브 박스에서 드라이하여 수분을 제거한다. 다음, 기판을 기판 홀더에 장착하고 진공실에 넣는다. 아래에 지정된 유기층을 약 10-8Torr의 진공도에서 0.01-5Å/s의 속도로 열진공 증착을 통해 ITO 양극 상에 순차적으로 증착시킨다. 정공 주입층(HIL)으로서 화합물 HI를 사용하며, 두께는 100Å이다. 정공 수송층(HTL)으로서 화합물 HT를 사용하며, 두께는 400Å이다. 전자 차단층(EBL)으로서 화합물 EB를 사용하며, 두께는 50Å이다. 호스트로서의 화합물 1-1과 도판트(dopant)로서의 화합물 2-2를 공증착(co-deposited)하여 발광층(EML)으로 하는바, 두께는 400Å이다. 화합물 HB를 정공 차단층(HBL)으로서 사용하며, 두께는 50Å이다. 정공 차단층에서, 화합물 ET와 8-히드록시 퀴놀린-리튬(Liq)을 공증착하여 전자 수송층(ETL)으로 하는바, 두께는 350Å이다. 마지막으로, 10Å 두께의 8-히드록시 퀴놀린-리튬(Liq)을 증착하여 전자 주입층(EIL)으로 하며, 1200Å의 알루미늄을 증착하여 음극으로 한다. 다음, 해당 소자를 글로브 박스로 다시 옮기고 유리 뚜껑(glass lid)을 사용하여 봉입(encapsulate)함으로써 해당 소자를 완성시킨다.
소자 실시예 2
발광층(EML)에서 화합물 1-1 대신 화합물 1-2를 호스트로서 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 2의 실시방식은 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 실시예 3
발광층(EML)에서 화합물 2-2 대신 화합물 2-125를 도판트로서 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 3의 실시방식은 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 실시예 4
발광층(EML)에서 화합물 2-2 대신 화합물 2-125를 도판트로서 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 4의 실시방식은 소자 실시예 2와 동일하다.
소자 실시예 5
발광층(EML)에서 화합물 2-2 대신 화합물 2-43을 도판트로서 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 5의 실시방식은 소자 실시예 2와 동일하다.
소자 실시예 6
발광층(EML)에서 화합물 2-2 대신 화합물 2-1를 도판트로서 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 6의 실시방식은 소자 실시예 2와 동일하다.
소자 비교예 1
발광층(EML)에서 화합물 2-2 대신 화합물 RD-A를 도판트로서 사용하는 것 외에는, 소자 비교예 1의 실시방식은 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 비교예 2
발광층(EML)에서 화합물 2-2 대신 화합물 RD-A를 도판트로서 사용하는 것 외에는, 소자 비교예 2의 실시방식은 소자 실시예 2와 동일하다.
소자 비교예 3
발광층(EML)에서 화합물 1-1 대신 화합물 CBP를 호스트로서 사용하는 것 외에는, 소자 비교예 3의 실시방식은 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 비교예 4
발광층(EML)에서 화합물 2-2 대신 화합물 RD-A를 도판트로서 사용하는 것 외에는, 소자 비교예 4의 실시방식은 소자 비교예 3과 동일하다.
소자 비교예 5
발광층(EML)에서 화합물 2-2 대신 화합물 2-43을 도판트로서 사용하는 것 외에는, 소자 비교예 5의 실시방식은 소자 비교예 3과 동일하다.
소자 비교예 6
발광층(EML)에서 화합물 2-2 대신 화합물 2-1을 도판트로서 사용하는 것 외에는, 소자 비교예 6의 실시방식은 소자 비교예 3과 동일하다.
소자 비교예 8
발광층(EML)에서 화합물 1-2 대신 화합물 A를 호스트로서 사용하는 것 외에는, 소자 비교예 8의 실시방식은 소자 실시예 5와 동일하다.
소자 층 구조와 두께는 하기 표에 나타난 바와 같다. 여기서, 사용되는 재료가 두 가지 이상인 층은, 상이한 화합물을 이에 언급된 중량비로 도핑함으로써 얻어진다.
[표 1]
소자 실시예와 비교예의 소자 구조
소자에 사용되는 재료 구조는 아래에 나타난 바와 같다:
표 2에서는 15mA/cm2 조건에서 측정된 소자 실시예 1-6 및 소자 비교예 1-6, 비교예 8의 전압(Voltage, V), 전력효율(power efficiency)(PE) 및 소자 수명(LT97)을 표시하였다.
[표 2]
소자 데이터
토론:
표 2와 같이,
본 발명의 소자 비교예의 배치는 종래의 기술(예를 들어 특허 KR1020150077220A)에서 개시된 소자 실험을 참조하였으며, 종래의 기술(예를 들어 특허 KR1020150077220A)에서 흔히 사용되는 호스트 재료(예를 들어 화합물 CBP) 및 상업적으로 사용되는 호스트 재료 화합물 A, 및 종래의 기술(예를 들어 특허 KR1020150077220A)에서 흔히 사용된 인광발광재료(예를 들어 화합물 RD-A)를 비교예 화합물로서 사용하였다.
소자 데이터을 통해 우리는 다음과 같은 것을 발견하였다: 실시예 1에서 사용한 본 발명의 조합(제1 화합물 1-1과 제2 화합물 2-2를 발광층으로 하는 것)과 비교예 1(제1 화합물 1-1과 RD-A를 발광층으로 하는 것)을 비교하면, 양자의 전압은 일치하지만, 실시예 1의 전력효율은 비교예 1에 비해 10 lm/W(2.5배) 높고, 수명은 비교예 1에 비해 165시간(41.3배) 더 긴바, 예상밖의 향상을 취득하였다. 마찬가지로, 실시예 2에서 사용한 본 발명의 조합(제1 화합물 1-2와 제2 화합물 2-2를 발광층으로 하는 것)과 비교예 2(제1 화합물 1-2와 RD-A를 발광층으로 하는 것)을 비교하면, 구동 전압의 경우 실시예 2(3.4V)는 비교예 2(3.6V)보다 0.2V 낮고, 실시예 2의 전력효율은 비교예 2에 비해 11 lm/W(2.0배) 높고, 수명은 비교예 2에 비해 1511시간(116배) 더 긴바 놀라운 향상을 취득하였는바, 특히 수명은 백배 이상의 향상을 가져왔다는 것을 발견하였다.
실시예 3에서 사용한 본 발명의 조합(제1 화합물 1-1과 제2 화합물 2-125를 발광층으로 하는 것)과 비교예 1(제1 화합물 1-1과 RD-A를 발광층으로 하는 것)을 비교하면, 양자의 전압은 비슷하지만, 실시예 3의 전력효율은 비교예 1에 비해 12 lm/W(3.0배) 높고, 수명은 비교예 1에 비해 495.4시간(123.9배) 더 긴바, 마찬가지로 놀라운 향상을 취득하였다.
실시예 4에서 사용한 본 발명의 조합(제1 화합물 1-2과 제2 화합물 2-125를 발광층으로 하는 것)과 비교예 2(제1 화합물 1-2과 RD-A를 발광층으로 하는 것)을 비교하면, 양자의 전압은 일치하지만, 실시예 4의 전력효율은 비교예 2에 비해 12 lm/W(2.0배) 높고, 수명은 비교예 1에 비해 2056시간(158.2배) 더 긴바 아주 예상밖의 향상을 취득하였는바, 특히 수명은 추가적인 향상을 가져왔으며 2069시간까지 도달하였다.
이러한 결과는 본 발명의 제1 화합물 및 제2 화합물의 조합이 소자 성능(구동전압, 전력효율 및 수명)을 크게 향상할 수 있음을 설명하며, 본 발명에서 선택 사용한 제1 화합물을 사용하고 종래의 기술에서의 인광발광재료를 도판트로서 사용하는 소자의 효과를 훨씬 초과하였으며, 이는 본 발명의 제1 화합물 및 제2 화합물의 조합의 우월성을 보여준다. 특히 본 발명에서 선택 사용된 제1 화합물을 적색 인광 호스트 재료로서 특정 구조를 구비하는 제2 화합물과 배합하여 사용할 경우 가져다주는 예상밖의 효과를 충분히 증명한다.
실시예 1에서 사용된 본 발명의 조합(제1 화합물 1-1과 제2 화합물 2-2를 발광층으로서 하는 것)과 비교예 3(CBP와 2-2를 발광층으로 하는 것)을 비교하면, 구동 전압 측면에서 실시예 1(3.5V)은 비교예 3(8.6V)에 비해 5.1V 낮다. 동시에 실시예 1의 전력효율은 비교예 3에 비해 10 lm/W(2.5배) 높고, 수명은 비교예 3에 비해 162시간(23.1배) 더 긴바 아주 현저한 향상을 취득하였다.
실시예 2에서 사용한 본 발명의 조합(제1 화합물 1-2와 제2 화합물 2-2를 발광층으로 하는 것)과 비교예 3(CBP와 2-2를 발광층으로 하는 것)을 비교하면, 구동 전압의 경우 실시예 2(3.4V)는 비교예 3(8.6V)보다 5.2V 낮은 동시에, 실시예 2의 전력효율은 비교예 3에 비해 13 lm/W(3.3배) 높고, 수명은 비교예 3에 비해 1517시간(216.7배) 더 긴바 아주 명확한 향상을 취득하였다.
실시예 5에서 사용한 본 발명의 조합(제1 화합물 1-2와 제2 화합물 2-43을 발광층으로 하는 것)과 비교예 5(CBP와 2-43을 발광층으로 하는 것)를 비교하면, 구동 전압 측면에서 실시예 5(3.6V)는 비교예 5(8.2V)보다 4.6V 낮고, 실시예 5의 전력효율은 비교예 5에 비해 21 lm/W(2.6배) 높고, 수명은 비교예 5에 비해 867.6시간(135.6배) 길다는 것을 발견할 수 있다.
실시예 6에서 사용된 본 발명의 조합(제1 화합물 1-2 및 제2 화합물 2-1를 발광층으로서 하는 것)과 비교예 6(CBP와 2-1를 발광층으로 하는 것)을 비교하면, 구동 전압 측면에서 실시예 6(3.5V)은 비교예 6(9.1V)에 비해 5.6V 낮으며, 실시예 6의 전력효율은 비교예 6에 비해 13 lm/W(2.6배) 높고, 수명은 비교예 6에 비해 1215.8시간(190배) 길다는 것을 발견할 수 있다.
이러한 결과는, 본 발명의 제1 화합물 및 제2 화합물의 조합이 소자 성능을 크게 향상할 수 있으며, 종래의 기술에서의 화합물을 호스트로서 사용하고 본 발명에서 선택 사용된 제2 화합물을 도판트로서 사용하는 소자 효과를 훨씬 초과하였음을 나타내며, 이는 본 발명의 제1 화합물 및 제2 화합물의 조합의 우월성을 설명해준다. 특히 본 발명에서 선택 사용된 제1 화합물을 적색 인광 호스트 재료로서 특정 구조를 구비하는 제2 화합물과 배합하여 사용할 경우 가져다주는 예상밖의 효과도 충분히 증명한다.
실시예 5에서 사용한 본 발명의 조합(제1 화합물 1-2와 제2 화합물 2-43을 발광층으로 하는 것)과 현재 상업적으로 사용되는 호스트 재료 화합물 A를 사용하는 비교예 8(화합물 A와 2-43을 발광층으로 하는 것)을 비교하면, 구동 전압 측면에서 실시예 5(3.6V)는 비교예 8(4.4V)보다 0.8V 낮고, 실시예 5의 전력효율은 비교예 8에 비해 2 lm/W(7.4%) 높고, 수명은 비교예 8에 비해 20시간(2.3%) 긴 것을 발견할 수 있다. 이러한 데이터는 본 발명에 개시된 재료 조합이 상업적으로 사용되는 재료가 구비하는 수준에서 소자 성능을 더욱 향상시킬 수 있음을 나타내며, 이는 아주 드물다.
이러한 결과는 본 발명의 제1 화합물 및 제2 화합물의 조합이 소자 성능에 대폭적인 향상을 가져올 수 있으며, 현재 상업적으로 사용되는 호스트 재료를 사용하는 수준에서 더욱 향상시킬 수 있으며, 본 발명의 제1 화합물과 제2 화합물 조합의 우월성을 더욱더 보여줄 수 있음을 나타낸다. 특히, 본 발명에서 선택하여 사용하는 제1 화합물을 적색 인광 호스트 재료로서 특정 구조를 구비하는 제2 화합물과 배합하여 사용할 경우 가져다주는 예상치 못한 효과도 충분히 증명할 수 있다.
종합하면, 본 발명에 개시된 제1 화합물 및 제2 화합물의 조합은, 두 가지 유형의 화합물이 에너지 측면에서 아주 우수하게 매칭되기 때문에, 소자에서 우수한 종합 소자 성능(더욱 낮은 구동 전압, 더욱 높은 효율 및 아주 긴 소자 수명)을 나타낼 수 있다.
본문에 기재된 다양한 실시예는 단지 예시일뿐이며 본 발명의 범위를 한정하려는 의도가 아님을 이해해야 한다. 따라서, 청구하려는 본 발명은 본문에 기재된 구체적인 실시예 및 바람직한 실시예의 변경을 포함할 수 있다는 것은 본 분야 당업자에게 자명한 것이다. 본문에 기재된 재료 및 구조에서의 다수는 본 발명의 사상을 벗어나지 않는 한, 기타 재료 및 구조로 대체하여 사용할 수 있다. 본 발명이 작용되는 이유에 대한 다양한 이론은 한정적인 것이 아님을 이해해야 한다.
Claims (29)
- 양극,
음극, 및
상기 양극과 상기 음극 사이에 배치된 유기층을 포함하며:
여기서 상기 유기층은 적어도 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하며;
상기 제1 화합물은 H-L-E의 구조를 구비하며;
H는 식 1로 나타내는 구조를 구비하며;
식 1에서 A1, A2 및 A3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 N 또는 CR로부터 선택되고, 고리 A, 고리 B 및 고리 C는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 5-18개 탄소 원자를 구비하는 탄소 고리 또는 3-18개 탄소 원자를 구비하는 헤테로 고리로부터 선택되며;
Rf는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일 치환, 다중 치환 또는 비치환을 나타내며;
E는 식 2로 표시된 구조를 구비하며;
식 2에서, Z1 내지 Z5에서 적어도 하나는 N이며, 나머지는 각각 독립적으로 CRz로부터 선택되며;
L은 단일결합, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 또는 그 조합에서 선택되며;
R, Rf, Rz는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 R, Rf는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
상기 제2 화합물은 금속 착물이며, 이는 M(La)m(Lb)n(Lc)q의 일반식을 구비하며;
여기서, M은 상대 원자 질량이 40보다 큰 금속에서 선택되며;
La, Lb, Lc는 각각 상기 M와 배위되는 제1 리간드, 제2 리간드 및 제3 리간드이며; La, Lb, Lc는 임의로 연결되어 여러자리 리간드(multidentate ligand)를 형성할 수 있고;
La, Lb, Lc는 동일하거나 상이할 수 있으며; m은 1, 2 또는 3이며; n은 0, 1 또는 2이며; q는 0 또는 1이며; m, n, q의 합은 상기 m의 산화 상태와 같으며; m가 2보다 크거나 같을 경우, 복수 개의 La는 동일하거나 상이할 수 있으며, n이 2일 경우, 두 개의 Lb는 동일하거나 상이할 수 있으며;
La는 식 3에서 나타낸 바와 같은 구조를 구비하며;
여기서,
고리 D는 5원 헤테로방향족 고리 또는 6원 헤테로방향족 고리에서 선택되며;
고리 E는 5원 불포화 탄소 고리, 벤젠 고리, 5원 헤테로방향족 고리 또는 6원 헤테로방향족 고리에서 선택되며;
고리 D 및 고리 E는 Ya 및 Yb에 의해 융합되며;
Ya 및 Yb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C 또는 N에서 선택되며;
Rd, Re는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일 치환, 다중 치환 또는 비치환을 나타내며;
X1-X4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx 또는 N에서 선택되며;
Rd, Re, Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 Rd, Re, Rx는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
Lb 및 Lc는 각각 독립적으로 아래와 같은 구조에서 선택되는 임의의 1종이며:
Ra, Rb 및 Rc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일 치환, 다중 치환 또는 비치환을 나타내며;
Xb는 O, S, Se, NRN1 및 CRC1RC2로 이루어진 군에서 선택되며;
Xc 및 Xd는 각각 독립적으로 O, S, Se 및 NRN2로 이루어진 군에서 선택되며;
Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 및 RC2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
Lb 및 Lc의 구조에서, 인접한 치환기 Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 및 RC2는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
상기 제1 화합물이인 동시에 상기 제2 화합물이
인 상황을 포함하지 않는 전계발광소자.
- 제 1 항에 있어서,
상기 식 1 중, 고리 A, 고리 B 및 고리 C는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6-18개 탄소 원자를 갖는 방향족 고리, 또는 3-18개 탄소 원자를 갖는 헤테로방향족 고리에서 선택되는 전계발광소자.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 H는 식 1-a로 표시되는 구조를 구비하며:
여기서, A1 내지 A3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 N 또는 CR에서 선택되며, F1 내지 F10은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRf 또는 N에서 선택되며;
R, Rf는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 R, Rf는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
바람직하게, R, Rf는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 전계발광소자.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 H는 아래의 구조로 이루어진 군에서 선택되며:
여기서, 선택적으로 상기 구조 중의 수소는 부분적 또는 전체적으로 듀테륨에 의해 치환될 수 있는 전계발광소자.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 E는 식 2-a 내지 식 2-h 중 임의의 1종으로 표시되는 구조를 구비하며:
여기서, Z1 내지 Z5는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRz에서 선택되며;
Rz는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
바람직하게, Rz는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
더욱 바람직하게, Rz는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 디벤조푸란기(dibenzofuran group), 디벤조티오펜기(dibenzothiophene group), 피리딘기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 전계발광소자.
- 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 E는 치환 또는 비치환된 트리아진기로부터 선택되는 전계발광소자.
- 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 E는 아래의 구조로 이루어진 군에서 선택되며:
여기서, 상기 구조 중의 ""은 상기 구조가 L 구조에 연결되는 위치를 나타내며;
여기서, 선택적으로, 상기 구조 중의 수소는 부분적 또는 전체적으로 듀테륨에 의해 치환될 수 있는 전계발광소자.
- 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제1 화합물 중, 상기 L은 단일결합 또는 6-30개 탄소원자를 구비하는 치환 또는 비치환된 아릴렌기에서 선택되며;
바람직하게, 상기 L은 단일결합, 페닐렌기, 나프틸렌기, 비페닐렌기, 터페닐렌기, 트리페닐렌기, 페난트릴렌기(phenanthrylene) 및 플루오레닐렌기로 이루어진 군에서 선택되며;
더욱 바람직하게, 상기 L은 하기 구조로 이루어진 군으로부터 선택되며:
여기서, 상기 구조 중의 "*"은 상기 구조와 H 구조가 연결되는 위치를 나타내며, ""은 상기 구조와 E 구조가 연결되는 위치를 나타내며;
여기서, 선택적으로, 상기 구조 중 수소는 부분적 또는 전체적으로 듀테륨에 의해 치환될 수 있는 전계발광소자.
- 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제1 화합물은 화합물 1-1 내지 화합물 1-520으로 이루어진 군에서 선택되며, 화합물 1-1 내지 화합물 1-520은 H-L-E의 구조를 구비하며, 그 중 H, L 및 E는 각각 하기 표 중의 구조에 대응되는 전계발광소자:
- 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제2 화합물 중, 금속 M은 Ir, Rh, Re, Os, Pt, Au 또는 Cu에서 선택되며; 바람직하게, M은 Ir, Pt 또는 Os에서 선택되며; 더욱 바람직하게, M은 Ir인 전계발광소자.
- 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제2 화합물 중, 상기 La는 식 3-1 내지 식 3-5 중 임의의 1종에 따른 구조를 구비하며:
여기서,
고리 E는 5원 불포화 탄소 고리, 벤젠 고리, 5원 헤테로방향족 고리 또는 6원 헤테로방향족 고리에서 선택되며;
Re는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일 치환, 다중 치환 또는 비치환을 나타내며;
X11-X14는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx1 또는 N에서 선택되며; X21-X24는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx2 또는 N에서 선택되며; X31-X34는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx3 또는 N에서 선택되며; X41-X44는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx4 또는 N에서 선택되며; X51-X54는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx5 또는 N에서 선택되며;
Y는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se, NRd1, CRd1Rd1 또는 SiRd1Rd1에서 선택되며; 두 개의 Rd1이 동시에 존재할 경우, 두 개의 Rd1은 동일하거나 상이할 수 있으며; 바람직하게 Y는 난타날 때마다 동일하거나 상이하게 O 또는 S에서 선택되며;
Y3 및 Y4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRd 또는 N에서 선택되며;
Rx1, Rx2, Rx3, Rx4, Rx5, Rd1, Rd 및 Re는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 Rx1, Rx2, Rx4, Rx5, Rd1, Rd 및 Re는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
Rx3이 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기 또는 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기에서 선택될 경우, 인접한 치환기 Rx3은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있는 전계발광소자.
- 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제2 화합물 중, 상기 La는 식 3-6 내지 식 3-13 중 임의의 1종과 같은 구조를 구비하며:
여기서,
X11-X14는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx1 또는 N에서 선택되며; X21-X24는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx2 또는 N에서 선택되며; X31-X34는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx3 또는 N에서 선택되며; X41-X44는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx4 또는 N에서 선택되며; X51-X54는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx5 또는 N에서 선택되며;
Y3 및 Y4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRd 또는 N에서 선택되며;
Y5, Y6, Y7 및 Y8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRe 또는 N에서 선택되며;
Y는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se, NRd1, CRd1Rd1 또는 SiRd1Rd1에서 선택되며; 두 개의 Rd1이 동시에 존재할 경우, 두 개의 Rd1은 동일하거나 상이할 수 있으며; 바람직하게 Y는 난타날 때마다 동일하거나 상이하게 O 또는 S에서 선택되며;
Rx1, Rx2, Rx3, Rx4, Rx5, Rd1, Rd 및 Re는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 Rx1, Rx2, Rx4, Rx5, Rd1, Rd 및 Re는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
Rx3이 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기 또는 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기에서 선택될 경우, 인접한 치환기 Rx3은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있는 전계발광소자.
- 제 12 항에 있어서,
식 3-6 내지 식 3-11에서, Y3-Y4 중의 적어도 하나는 N이며;
바람직하게, 상기 식 3-6, 식 3-7, 식 3-9, 식 3-10 및 식 3-11에서, Y4는 N이며; 식 3-8에서 Y3은 N인 전계발광소자.
- 제 12 항에 있어서,
식 3-6 내지 식 3-13에서, Y3-Y4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRd로부터 선택되며; Y5, Y6, Y7 및 Y8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRe로부터 선택되는 전계발광소자.
- 제 12 항에 있어서,
식 3-6 내지 식 3-13에서 Y3 및/또는 Y4는 CRd로부터 선택되며, 상기 Rd는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
바람직하게, 상기 Rd는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 전계발광소자.
- 제 12 항 내지 제 15항 중 어느 한 항에 있어서,
식 3-6 내지 식 3-13에서, Y5-Y8 중 적어도 하나 또는 두 개는 CRe로부터 선택되며, 상기 Re는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
바람직하게, 상기 Re는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 전계발광소자.
- 제 16 항에 있어서,
식 3-6 및 식 3-9에서 Y6은 CRe로부터 선택되고; 식 3-8에서 Y4는 CRd로부터 선택되며 및/또는 Y6-Y8 중 적어도 하나는 CRe로부터 선택되며; 식 3-10 및 3-11에서 Y5 및 Y6 중 적어도 하나는 CRe로부터 선택되며;
상기 Rd, Re는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
바람직하게, 상기 Rd, Re는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 전계발광소자.
- 제 16 항에 있어서,
식 3-10 및 식 3-11에서, Y5 및 Y6 중 적어도 하나는 CRe로부터 선택되며, 상기 Re는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기 또는 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
바람직하게, Y5 및 Y6은 각각 독립적으로 CRe로부터 선택되며, 두 개의 Re는 연결되어 5원 방향족 고리, 벤젠 고리, 5원 헤테로방향족 고리 또는 6원 헤테로방향족 고리를 형성하는 전계발광소자.
- 제 12 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서,
식 3-6 내지 식 3-13에서 X11-X14 중 적어도 하나 또는 두 개는 CRx1에서 선택되며; X21-X24 중 적어도 하나 또는 두 개는 CRx2에서 선택되며; X31-X34 중 하나 또는 두 개는 CRx3에서 선택되며; X41-X44 중 적어도 하나 또는 두 개는 CRx4에서 선택되며; X51-X54 중 적어도 하나 또는 두 개는 CRx5에서 선택되며; 상기 Rx1, Rx2, Rx3, Rx4, Rx5는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
바람직하게, 상기 Rx1, Rx2, Rx3, Rx4, Rx5는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 전계발광소자.
- 제 19 항에 있어서,
식 3-6 내지 3-13에서, X12 및/또는 X14는 CRx1에서 선택되며; X22 및/또는 X24는 CRx2에서 선택되며; X32 및/또는 X34는 CRx3에서 선택되며; X42 및/또는 X44는 CRx4에서 선택되며; X52 및/또는 X54는 CRx5에서 선택되며; 상기 Rx1, Rx2, Rx3, Rx4, Rx5는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~10개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~10개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다;
바람직하게, Rx1, Rx2, Rx3, Rx4, Rx5는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~10개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~10개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 전계발광소자.
- 제 20항에 있어서,
식 3-6 내지 3-13에서, X12 및 X14는 각각 독립적으로 CRx1에서 선택되며; X22 및 X24는 각각 독립적으로 CRx2에서 선택되며; X32 및 X34는 각각 독립적으로 CRx3에서 선택되며; X42 및 X44는 각각 독립적으로 CRx4에서 선택되며; X52 및 X54는 각각 독립적으로 CRx5에서 선택되며, 상기 Rx1, Rx2, Rx3, Rx4, Rx5는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 중수소화된 메틸기, 중수소화된 에틸기, 중수소화된 프로필기, 중수소화된 이소프로필기, 중수소화된 n-부틸기, 중수소화된 이소부틸기, 중수소화된 t-부틸기, 중수소화된 시클로펜틸기, 중수소화된 시클로헥실기 및 이들의 조합으로 이로어진 군에서 선택되는 전계발광소자.
- 제 1 항에 있어서,
상기 La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 하기 구조로 이루어진 군에서 선택되는 전계발광소자:
- 제 1 항 내지 제 22 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 L b는 식 4와 같은 구조를 구비하며:
여기서, R1 내지 R7은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
바람직하게, 여기서 R1-R3 중 적어도 하나 또는 두 개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 또는 이들의 조합에서 선택되며; 및/또는 R4-R6 중 적어도 하나 또는 두 개는 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 또는 이들의 조합에서 선택되며;
더욱 바람직하게, R1-R3 중 적어도 두 개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 또는 이들의 조합에서 선택되며; 및/또는 R4-R6 중 적어도 두 개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 또는 이들의 조합에서 선택되는 전계발광소자.
- 제 23 항에 있어서,
상기 Lb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 하기 구조로 이루어진 군에서 선택되는 전계발광소자:
- 제 1 항 내지 제 24 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제2 화합물은 Ir(La)2(Lb)의 구조를 구비하며:
여기서, La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La-1 내지 La-387로 조성된 군 중 임의의 1종 또는 2종에서 선택되며, Lb는 Lb1 내지 Lb322로 조성된 군 중의 임의의 1종에서 선택되고;
바람직하게, 상기 제2 화합물은 화합물 2-1 내지 화합물 2-34, 화합물 2-39 내지 화합물 2-70, 화합물 2-75 내지 화합물 2-106, 화합물 2-111 내지 화합물 2-142, 화합물 2-147 내지 화합물 2-178, 화합물 2-183 내지 화합물 2-214, 화합물 2-217 내지 화합물 2-227, 화합물 2-229 내지 화합물 2-241, 화합물 2-243 내지 화합물 2-255, 화합물 2-257 내지 화합물 2-269, 화합물 2-271 내지 화합물 2-283, 화합물 2-285 내지 화합물 2-297, 화합물 2-299 내지 화합물 2-300으로 이루어진 군에서 선택되며;
여기서, 상기 화합물 2-1 내지 화합물 2-34, 화합물 2-39 내지 화합물 2-70, 화합물 2-75 내지 화합물 2-106, 화합물 2-111 내지 화합물 2-142, 화합물 2-147 내지 화합물 2-178, 화합물 2-183 내지 화합물 2-214는 Ir(La)2(Lb)의 구조를 구비하며, 그 중 두 개의 La는 동일하고, La 및 Lb는 각각 하기 표에서 열거된 구조에 대응되며:
여기서, 화합물 2-217 내지 화합물 2-227, 화합물 2-229 내지 화합물 2-241, 화합물 2-243 내지 화합물 2-255, 화합물 2-257 내지 화합물 2-269, 화합물 2-271 내지 화합물 2-283, 화합물 2-285 내지 화합물 2-297, 화합물 2-299 내지 화합물 2-300은 Ir(La)2(Lb)의 구조를 구비하며, 그 중 두 개의 La는 동일하고, La 및 Lb는 각각 하기 표에서 열거된 구조에 대응되는 전계발광소자:
- 제 1 항 내지 제 25 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 유기층은 발광층이며, 상기 제1 화합물은 호스트 재료이며, 상기 제2 화합물은 발광재료인 전계발광소자.
- 제 26 항에 있어서,
상기 소자는 적색광 또는 백색광을 방출하는 전계발광소자.
- 제 1 항 내지 제 27 항 중 임의의 한 항에 따른 전계발광소자를 포함하는 디스플레이 부품.
- 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하며;
상기 제1 화합물은 H-L-E의 구조를 구비하며;
H는 식 1로 나타내는 구조를 구비하며;
식 1에서 A1, A2 및 A3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 N 또는 CR로부터 선택되고, 고리 A, 고리 B 및 고리 C는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 5-18개 탄소 원자를 구비하는 탄소 고리 또는 3-18개 탄소 원자를 구비하는 헤테로 고리로부터 선택되며;
Rf는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일 치환, 다중 치환 또는 비치환을 나타내며;
E는 식 2로 표시된 구조를 구비하며;
식 2에서, Z1 내지 Z5에서 적어도 하나는 N이며, 나머지는 각각 독립적으로 CRz에서 선택되며;
L은 단일결합, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 또는 그 조합에서 선택되며;
R, Rf 및 Rz는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 R, Rf는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
상기 제2 화합물은 금속 착물이며, 이는 M(La)m(Lb)n(Lc)q의 일반식을 구비하며;
여기서, M은 상대 원자 질량이 40보다 큰 금속에서 선택되며;
La, Lb, Lc는 각각 상기 M와 배위되는 제1 리간드, 제2 리간드 및 제3 리간드이며; La, Lb, Lc는 임의로 연결되어 여러자리 리간드(multidentate ligand)를 형성하며;
La, Lb, Lc는 동일하거나 상이할 수 있으며; m은 1, 2 또는 3이며; n은 0, 1 또는 2이며; q는 0 또는 1이며; m, n, q의 합은 상기 m의 산화 상태와 같으며; m가 2보다 크거나 같을 경우, 복수 개의 La는 동일하거나 상이할 수 있으며, n이 2일 경우, 두 개의 Lb는 동일하거나 상이할 수 있으며;
La는 식 3에서 나타낸 바와 같은 구조를 구비하며;
여기서,
고리 D는 5원 헤테로방향족 고리 또는 6원 헤테로방향족 고리에서 선택되며;
고리 E는 5원 불포화 탄소 고리, 벤젠 고리, 5원 헤테로방향족 고리 또는 6원 헤테로방향족 고리에서 선택되며;
고리 D 및 고리 E는 Ya 및 Yb에 의해 융합되며;
Ya 및 Yb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C 또는 N에서 선택되며;
Rd, Re는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일 치환, 다중 치환 또는 비치환을 나타내며;
X1-X4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx 또는 N에서 선택되며;
Rd, Re, Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 Rd, Re, Rx는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
Lb 및 Lc는 각각 독립적으로 아래와 같은 구조에서 선택되는 임의의 1종이며:
Ra, Rb 및 Rc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일 치환, 다중 치환 또는 비치환을 나타내며;
Xb는 O, S, Se, NRN1 및 CRC1RC2로 이루어진 군에서 선택되며;
Xc 및 Xd는 각각 독립적으로 O, S, Se 및 NRN2로 이루어진 군에서 선택되며;
Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 및 RC2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
Lb 및 Lc의 구조에서, 인접한 치환기 Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 및 RC2는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
상기 제1 화합물이인 동시에 상기 제2 화합물이
인 상황을 포함하지 않는 화합물 조합.
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