CN115023414A - 用于有机电元件的化合物、利用其的有机电元件及其电子装置 - Google Patents

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朴勇旭
姜永勳
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Abstract

本发明涉及一种用于有机电元件的化合物、利用其的有机电元件以及包括所述有机电元件的电子装置。本发明可以提供发光效率高、驱动电压低以及耐热性高的有机电元件，还可以使有机电元件提升色彩纯度，延长寿命。

Description

用于有机电元件的化合物、利用其的有机电元件及其电子 装置
技术领域
本发明涉及一种用于有机电元件的化合物、利用其的有机电元件及其电子装置。
背景技术
通常，有机发光现象是指利用有机物质，将电能转换成光能的现象。有机电元件利用有机发光现象，其通常具备：包括正极和负极以及其间有机物层的结构。其中，为了提升有机电元件的功效和稳定性，有机物层呈由不同物质组成的多层结构时较多，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层等组成。
有机电元件中，用作有机物层的材料根据功能，可以分为发光材料和电荷传输材料，例如，可以分为空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。并且，所述发光材料根据分子量，可以分为高分子型和低分子型，且根据发光机制，可以分为源自电子激发单重态的荧光材料和源自电子激发三重态的磷光材料。另外，发光材料根据发光颜色，可以分为蓝色、绿色、红色发光材料以及呈现更佳天然色时需要的黄色、橙色发光材料。
另外，作为发光材料，仅使用一种物质时，可能会存在如下问题：由于分子的相互作用，最大发光波长移动至长波长而导致色彩纯度降低，或者，由于发光衰减效果，导致元件的效率低下。因此，为了通过色彩纯度的提高和能量转移增强发光效率，可以将主体/渗杂剂类用作发光材料。其原理在于，相较于形成发光层的主体，将能带隙窄的少量渗杂剂混合到发光层时，发光层生成的激子被传输到渗杂剂，从而发出高效光。此时，主体的波长移动至渗杂剂的波长带，因此，根据所用渗杂剂的种类，能够获得所愿波长的光。
当前，便携式显示器市场中，尺寸增大的大面积显示器成为一种趋势，功耗需求大于以往便携式显示器需求的功耗。便携式显示器配置电池，其电力来源有限，因此，从其角度来讲，功耗成了重要因素，且效率和寿命问题同样是务必要解决的重要因素。
效率与寿命、驱动电压等相关，效率增高时，相对地，驱动电压降低。随着驱动电压的降低，驱动时产生的焦耳热(Joule heating)会减少有机物质的结晶化，其结果，呈现出寿命变长的趋势。但，仅仅改善所述有机物层时，不能将效率达到最高。这是因为每个有机物层之间的能级及T1值、物质的固有特性(迁移率,界面特性等)形成最佳组合时，可以同时实现寿命长和效率高。
另外，金属氧化物从阳极电极(ITO)渗透到有机层并扩散成了有机电元件寿命缩短的原因之一，因此，需要开发出推迟该过程的同时，对于驱动元件时产生的焦耳热(Jouleheating)也具有稳定的特性，即，玻璃转移温度高的空穴注入层材料。并且，空穴传输层材料的玻璃转移温度低，这会在驱动元件时，降低薄膜表面的均匀度，根据报告资料，这对元件的寿命产生较大的影响。
但，这仅凭有机物层中材料的结构特性不能得到实现，各种材料的核和子取代基特性以及各有机物层之间形成适当的组合，才可以实现效率高和寿命长的元件。
因为，为了充分发挥出有机电元件具有的优异特征，首先要使组成元件内有机物层的物质，例如，空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子传输物质、电子注入物质、发光辅助层物质等，得到稳定有效材料的支持，特别迫切需要开发出用于空穴传输层和发光辅助层等的材料。
发明内容
所要解决的课题
本发明的目的在于，提供一种可以降低元件的驱动电压，提升元件的发光效率，提高色彩纯度以及延长寿命的化合物、利用其的有机电元件以及包括所述有机电元件的电子装置。
课题解决方案
一方面，本发明提供一种以下化学式所指化合物。
<化学式1>
Figure BDA0003767467100000031
另一方面，本发明提供一种利用所述化学式所指化合物的有机电元件及其电子装置。
发明效果
利用本发明的化合物时，可以使元件发光效率高，驱动电压低，还可以使元件提高色彩纯度，延长寿命。
附图说明
图1至图3是本发明实施例中有机电元件的概略图。
图4示出了本发明一方面的化学式。
*附图标记*
100、200、300：有机电元件 110：第一电极 120：空穴注入层
130：空穴传输层 140：发光层 150：电子传输层
160：电子注入层 170：第二电极 180：封盖层
210：缓冲层 220：发光辅助层
320：第一空穴注入层 330：第一空穴传输层 340：第一发光层
350：第一电子传输层 360：第一电荷生成层 361：第二电荷生成层
420：第二空穴注入层 430：第二空穴传输层 440：第二发光层
450：第二电子传输层
CGL：第二电荷生成层 ST1：第一堆栈 ST2：第二堆栈
具体实施方式
本发明提供一种以下化学式所指化合物。
<化学式1>
Figure BDA0003767467100000041
另一方面，本发明提供一种利用所述化学式所指化合物的有机电元件及其电子装置。
发明的实施方式
以下，参考附图描述本发明的优选实施方式。
应当注意，为了描述本实施例，赋予各附图所示构成要素参考符号时，即便相同的构成要素显示在不同的附图上，也尽可能地使其具有相同的符号。并且，描述本发明时，认为具体描述相关的公知构成或功能会混淆本发明的要点时，将省略对其的详细说明。以下参考的附图将不适用缩放比例。
描述本发明的构成要素时，可以使用第一、第二、A、B、(a)、(b)等术语。这种术语仅用于区别其构成要素与其他构成要素，该构成要素的本质或次序或顺序等不受其术语的限定。
记载有某构成要素与另外构成要素“连接”、“结合”或“接入”时，其构成要素可能与其另外构成要素直接连接或接入，但，应当理解，各个构成要素之间还可以“连接”、“结合”或“接入”有又另外构成要素。
并且，层、膜、区域、板等构成要素位于另外构成要素“上”或“之上”时，对其应当理解，不仅包括位于另外构成要素“正上方”的情况，也包括其中间具备又另外构成要素的情况。与此相反，某构成要素位于另外部分的“正上方”时，应当理解，中间不具备又另外部分。
除非另行描述，否则本说明书及所附权利要求范围使用的术语在不脱离本发明思想的范围内如同下述。
除非另行描述，否则本申请中使用的术语“卤代(halo)”或“卤素(halogen)”包括氟(F)、氟(Cl)、溴(Br)及碘(I)。
除非另行描述，否则本申请中使用的术语“烷(alkyl)”或“烷基(alkyl group)”含有通过单键相连的1至60个碳，表示以直链烷基(alkyl group)、支链烷基(alkyl group)、环烷(cycloalkyl)(脂环族)基、烷(alkyl)-取代的环烷基(cycloalkyl group)、环烷(cycloalkyl)-取代的烷基(alkyl group)为代表的饱和脂肪族官能基的自由基。
除非另行描述，否则本申请中使用的术语“卤代烷基(haloalkyl group)”或“卤素烷基(halogenalkyl group)”表示卤素(halogen)取代的烷基(alkyl group)。
除非另行描述，否则本申请中使用的术语“烯烃(alkenyl)”或“炔(alkynyl)”分别具有双键或三键，含有直链型或侧链型链基，具有2至60个碳，但，这里不受此限定。
除非另行描述，否则本申请中使用的术语“环烷(cycloalkyl)”表示具有3至60个碳的环状烷，但，这里不受此限定。
本申请中使用的术语“烷氧基(Alkoxy group)”或“烷氧基(alkyloxy group)”表示键合氧自由基的烷基(Alkyl)，除非另行描述，否则具有1至60个碳，但，这里不受此限定。
本申请中使用的术语“链烯氧基(alkenoxyl group)”、“链烯氧基(alkenoxygroup)”、“烯氧基(alkenyloxyl group)”或“烯氧基(alkenyloxy group)”表示粘合氧自由基的烯基(alkenyl group)，除非另行描述，否则具有2至60个碳，但，这里不受此限定。
除非另行描述，否则本申请中使用的术语“芳基(aryl group)”和“亚芳基(arylenel group)”分别具有6至60个碳，但，这里不受此限定。本申请中，芳基(arylgroup)或亚芳基(arylenel group)包括单环型、环聚体、稠合的多环系化合物等。例如，所述芳基(aryl group)可以包括苯基(phenyl group)、联苯(biphenyl)的一价官能基、萘(naphthalene)的一价官能基、芴基(fluorenyl group)以及取代的芴基(fluorenylgroup)。亚芳基(arylenel group)可以包括亚芴基(fluorenylene group)以及取代的亚芴基(fluorenylene group)。
本申请中使用的术语“环聚体(ring assemblies)”由两个或其以上环系"(单环或稠合的环系)通过单键或双键直接相连，表示该环之间直接相连的数量比包含于其化合物的环系的总数少1。环聚体可以由相同或不同环系通过单键或双键直接相连。
本申请中，芳基(aryl group)包含环聚体，因此，芳基(aryl group)包括作为单环芳香族的苯环(benzene ring)通过单键相连的联苯(biphenyl)和三联苯(terphenyl)。并且，芳基(aryl group)还包括：与芳香族单环稠合的芳香族环系通过单键相连的化合物，因此，例如，还包括：与作为芳香族单环的苯环(benzene ring)稠合的芳香族环系，即，芴(fluorene)通过单键相连的化合物。
本申请中使用的术语“稠合的多环系”表示共享至少两个原子而并合(fused)的环状，包括：并合两个以上碳氢类环系的形态以及并合至少一个杂环系且该杂环系包含至少一个杂原子(hetero atom)的形态等。所述稠合的多环系可以是芳香族环、芳香族杂环、脂肪族环或其等环的组合。例如，芳基(aryl group)可以是萘基(naphthalenyl group)、菲基(phenanthrenyl group)、芴基(fluorenyl group)等，但，这里不受此限定。
本申请中使用的术语“螺环(spiro)化合物”具有‘螺接(spiro union)’，螺接表示两个环只共享一个原子而形成的连接。此时，将两个环共享的原子称作‘螺接原子’，按照包含于一化合物的螺环(spiro)原子的数量，将其分别称作‘单螺环(monospiro)-’、‘二螺环(dispiro)-’、‘三螺环(trispiro)-’化合物。
除非另行描述，否则本申请中使用的术语“芴基(fluorenyl group)”、“亚芴基(fluorenylene group)”、“芴爪基(fluorene-triyl group)"分别在以下结构中表示R、R'、R"及R'"均为氢的一价、二价或三价官能基，“取代的芴基(fluorenyl group)”、“取代的亚芴基(fluorenylene group)”或“取代的芴爪基(fluorene-triyl group)”表示取代基R、R'、R"、R'"中至少一个是氢以外的取代基，包括：R和R'相互键合，与键合其等的碳共同形成螺环(spiro)化合物的情况。本说明书中，可以不考虑一价、二价、三价等价数，将芴基(fluorenyl group)、亚芴基(fluorenylene group)、芴爪基(fluorene-triyl group)均命名为芴基(fluorene group)。
Figure BDA0003767467100000061
并且，所述R、R'、R"及R'"可以分别独立地表示具有1至20个碳的烷基(Alkyl)、具有1至20个碳的烯烃基、具有6至30个碳的芳基(aryl group)、具有3至30个碳的杂环基(heterocyclyl group)，例如，所述芳基(aryl group)可以是苯(phenyl)、联苯(biphenyl)、萘(naphthalene)、蒽(anthracene)或菲(phenanthrene)，所述杂环基(heterocyclyl group)可以是吡咯(pyrrole)、呋喃(furan)、噻吩(thiophene)、吡唑(pyrazole)、咪唑(imidazole)、三唑(triazole)、吡啶(pyridine)、嘧啶酮(pyrimidone)、哒嗪(Pyridazine)、吡嗪(pyrazine)、三嗪(triazine)、吲哚(indole)、苯并呋喃(benzofuran)、喹唑啉(quinazoline)或喹恶啉(quinoxaline)。例如，所述取代的芴基(fluorenylgroup)和亚芴基(fluorenylene group)分别可以是9,9-二甲基芴(dimethyl fluorene)、9,9-二苯基芴(diphenyl fluorene)以及9,9'-螺二(spirobi)[9H-芴(fluorene)]的一价官能基或二价官能基。
本申请中使用的术语“杂环基(heterocyclyl group)”不仅包括“杂芳基(heteroaryl group)”或“杂亚芳基(hetero arylenel group)”等芳香族环，还包括非芳香族环，除非另行描述，否则分别表示包含一个以上杂原子(hetero atom)且碳数为2至60的环，但，这里不受此限定。除非另行描述，否则本申请中使用的术语“杂原子(hetero atom)”表示N、O、S、P或Si，杂环基(heterocyclyl group)表示包含杂原子(hetero atom)的单环型、环聚体、稠合的多环系、螺环(spiro)化合物等。
例如，“杂环基(heterocyclyl group)”还可以代替环状碳包括：如以下化合物，包含SO2、P＝O等杂原子(hetero atom)端基的化合物。
Figure BDA0003767467100000071
本申请中使用的术语“环”包括单环和多环，当然，碳氢环包括杂环，该杂环包含至少一个杂原子(hetero atom)，且包含芳香族及非芳香族环。
本申请中使用的术语“多环”包括联苯(biphenyl)、三联苯(terphenyl)等环聚体(ring assemblies)和并合(fused)的多环系以及螺环(spiro)化合物，不仅包括芳香族，还包括非芳香族，当然，碳氢环包括杂环，该杂环包含至少一个杂原子(hetero atom)。
本申请中使用的术语“脂肪族环基(cyclo group)”表示除了芳香族碳氢之外的环状碳氢，包括单环型、环聚体、稠合的多环系、螺环(spiro)化合物等，除非另行描述，否则表示碳数为3至60的环，但，这里不受此限定。例如，融合芳香族环苯(benzene)和非芳香族环苯烷(cyclohexane)时，同样相当于脂肪族环。
并且，连续用前缀命名时，表示按照记载的先后顺序排列取代基。例如，芳基烷氧基(aryl alkoxy group)表示被芳基(aryl group)取代的烷氧基(alkoxy group)，烷氧羰基(alkoxy carbonyl group)表示被烷氧基(alkoxy group)取代的羰基(carbonylgroup)，另外，芳基羰基烯基(aryl carbonyl alkenyl group)表示被芳基羰基(arylcarbonyl group)取代的烯基(alkenyl group)，其中，芳基羰基(aryl carbonyl group)是被芳基(aryl group)取代的羰基(carbonyl group)。
并且，除非明确描述，否则本申请中使用的术语“取代”或“未取代的”中，“取代”表示被一个以上取代基取代，该一个以上取代基选自由C2-C20的杂环基(heterocyclylgroup)组成的组，该由C2-C20的杂环基(heterocyclyl group)组成的组包含选自由以下组分组成的组的至少一个杂原子(hetero atom)：重氢、卤素(halogen)、氨基(amino group)、腈(nitrile group)、硝基(nitro group)、C1-C20的烷基(Alkyl)、C1-C20的烷氧基(alkoxygroup)、C1-C20的烷基胺基(alkyl amine group)、C1-C20的烷基噻吩基(alkyl thiophenegroup)、C6-C20的芳基噻吩基(aryl thiophene group)、C2-C20的烯基(alkenyl group)、C2-C20的炔基(alkinyl group)、C3-C20的环烷基(cycloalkyl group)、C6-C20的芳基(arylgroup)、被重氢取代的C6-C20的芳基(aryl group)、C8-C20的芳基烯基(aryl alkenylgroup)、硅烷(silane group)、硼基、锗基和O、N、S、Si及P。
本申请中，与各标记及其取代基例所述芳基(aryl group)、亚芳基(arylenelgroup)、杂环基(heterocyclyl group)等相对应的‘官能基名称’可以记载‘反映价数的官能基名称’，也可以记载‘母体化合物的名称’。例如，‘菲(phenanthrene)’作为一种芳基(aryl group)'，可以分类价数记载‘基’的名称，如，将一价的‘基’记载为‘菲(phenanthryl)(基)’，关于二价的‘基’，可以分类价数记载‘基’的名称，如，‘亚菲(phenanthrylene)(基)’等，但，也可以不考虑价数，将母体化合物的名称记载为‘菲(phenanthrene)’。
类似地，嘧啶(pyrimidine)可以不考虑价数记载为‘嘧啶(pyrimidine)’，或者，一价时记载为嘧啶(pyrimidinyl)(基)，而二价时，可以记载为相应价数的‘基的名称’，如，亚嘧啶(pyrimidinylene)(基)等。因此，本申请中，将取代基的种类记载为母体化合物的名称时，可以表示：与母体化合物的碳原子及/或杂原子(hetero atom)键合的氢原子被退吸而形成的n价的‘基’。
并且，本说明书中，记载化合物名称或取代基名称时，可以省略表示位置的数字或字母表等。例如，可以将吡啶并(pyrido)[4,3-d]嘧啶酮(pyrimidone)记载为吡啶并嘧啶酮(pyrido pyrimidone)，将苯并呋喃(benzo furan)[2,3-d]嘧啶酮(pyrimidone)记载为苯并呋喃并嘧啶酮(benzo furan pyrimidone)，将9,9-二甲基-9H-芴(fluorene)记载为二甲基芴(fluorene)等。因此，苯并(benzo)[g]喹恶啉(quinoxaline)或苯并(benzo)[f]喹恶啉(quinoxaline)均可以记载为苯并喹恶啉(benzo quinoxaline)。
并且，除非明确记载，否则本申请采用的化学式同样适用依据以下化学式的指数定义对于取代基做出的定义。
Figure BDA0003767467100000091
其中，a为0的整数时，表示取代基R1不存在，即，a为0时，形成苯环(benzene ring)的碳均键合氢，此时，可以省略与碳键合的氢的标记，并记载化学式或化合物。并且，a为1时，一个取代基R1与形成苯环(benzene ring)的碳中任一碳键合。a为2或3的整数时，其键合可以如下。a为4至6的整数时，可以采用与其类似的方法与苯环(benzene ring)的碳进行键合。a为2以上的整数时，R1可以相同或不相同。
Figure BDA0003767467100000092
本申请中，除非另行描述，否则形成环表示相邻的基相互键合而形成单环或稠合的多环，单环以及形成的被稠合的多环不仅包括碳氢环，还包括杂环，该杂环包含至少一个杂原子(hetero atom)，且可以包括芳香族及非芳香族环。
并且，本说明书中，除非另行描述，否则表示缩合环时，‘数字-缩合环’中，数字表示缩合的环的数量。例如，三个环相互缩合的形态可表示为3-缩合环，如，蒽(anthracene)、菲(phenanthrene)、苯并喹恶啉(benzo quinoxaline)等。
以下，参考图1至图3说明包含本发明化合物的有机电元件的层叠结构。
如图1所示，本发明一实施例的有机电元件100包括形成于基板(未示出)上的第一电极110、第二电极170以及位于第一电极110和第二电极170之间且包含本发明化合物的有机物层。
所述第一电极110为阳极，第二电极170为阴极，如果是倒置型，可以是第一电极为阴极，第二电极为阳极。
所述有机物层可以包括空穴注入层120、空穴传输层130、发光层140、电子传输层150及电子注入层160。具体地，可以在第一电极110上依次形成有空穴注入层120、空穴传输层130、发光层140、电子传输层150及电子注入层160。
优选地，所述第一电极110或第二电极170的两面中，不相连有机物层的一面上可以形成封盖层180，形成封盖层180可以提升有机电元件的光效率。
例如，可以在第二电极170上形成封盖层180，顶部发光(top emission)型有机发光元件形成封盖层180时，可以通过第二电极170的表面等离子体(SPPs,surface plasmonpolaritons)减少光能损失，底部发光(bottom emission)型有机发光元件形成封盖层180时，可以对于第二电极170起到缓冲作用。
另外，参考图2描述在空穴传输层130和发光层140之间进一步形成缓冲层210或发光辅助层220的情况。
如图2所示，本发明另一实施例的有机电元件200可以包括依次形成于第一电极110上的空穴注入层120、空穴传输层130、缓冲层210、发光辅助层220、发光层140、电子传输层150、电子注入层160和第二电极170，第二电极上可以形成有封盖层180。
尽管图2未示出，但，发光层140和电子传输层150之间可以进一步形成有电子传输辅助层。
并且，根据本发明的另一实施例，有机物层可以呈形成多个堆栈的形态，该堆栈包括空穴传输层、发光层和电子传输层。对此，参考图3进行描述。
如图3所示，根据本发明又另一实施例，有机电元件300可以形成有两组以上有机物层的堆栈ST1、ST2，该有机物层位于第一电极110和第二电极170之间，呈多层。有机物层的堆栈之间还可以形成有电荷生成层CGL。
具体地，根据本发明一实施例，有机电元件可以包括第一电极110、第一堆栈ST1、电荷生成层(CGL,Charge Generation Layer)、第二堆栈ST2、第二电极170和封盖层180。
所述第一堆栈ST1是形成于第一电极110上的有机物层，这可以包括第一空穴注入层320、第一空穴传输层330、第一发光层340及第一电子传输层350。
所述第二堆栈ST2可以包括第二空穴注入层420、第二空穴传输层430、第二发光层440及第二电子传输层450。
如此，第一堆栈和第二堆栈可以是具有相同层叠结构的有机物层，也可以是层叠结构不同的有机物层。
所述第一堆栈ST1和第二堆栈ST2之间可以形成有电荷生成层CGL。电荷生成层CGL可以包括第一电荷生成层360和第二电荷生成层361。该电荷生成层CGL形成在第一发光层340和第二发光层440之间，增强各发光层发生的电流效率，起到顺利分配电荷的作用。
所述第一发光层340可以包括蓝色主体上包含蓝色荧光掺杂剂的发光材料，第二发光层440可以包含：绿色主体上共同掺杂青黄色(greenish yellow)掺杂剂和红色掺杂剂的材料，但，根据本发明实施例的第一发光层340和第二发光层440的材料不受此限定。
此时，第二空穴传输层430包含第二堆栈ST2，该第二堆栈ST2的设定能级高于第二发光层440的三重(triplet)激发态能级。
由于第二空穴传输层430的能级高于所述第二发光层440，可以防止第二发光层440的三重态激子(triplet exciton)转移到第二空穴传输层430降低发光效率。即，第二空穴传输层430起到激子阻挡层(exciton blocking layer)的功能，该激子阻挡层从固有的第二发光层440传输空穴，并防止三重态激子转入。
并且，为了起到激子阻挡层的功能，第一空穴传输层330的能级也可以设定成高于第一发光层340三重态激子的能级。并且，优选地，第一电子传输层350的能级也设定成高于第一发光层340三重态激子的能级，第二电子传输层450的能级也设定成高于第二发光层440三重态激子的能级。
如图3所示，n可以是1至5的整数，n为2时，第二堆栈ST2上可以进一步层叠电荷生成层CGL和第三堆栈。
如图3所示，以多层堆栈结构方式形成多个发光层时，通过各发光层发射的光的混合效果，不仅可以制备出发射白光的有机电发光元件，还可以制备出发射多种颜色光的有机电发光元件。
本发明中化学式1所示化合物可以用作空穴注入层120、320、420、空穴传输层130、330、430、缓冲层210、发光辅助层220、电子传输层150、350、450、电子注入层160、发光层140、340、440或封盖层180的材料，但，优选地，可以用作空穴传输层130、330、430、发光辅助层220、发光层140、340、440及/或封盖层180的材料。
如图1至图3所示，有机电元件可以进一步包括防护层(未示出)及封装层(未示出)。防护层可以位于封盖层上，封装层位于封盖层上，为了保护所述第一电极、第二电极和有机物层，可以覆盖所述第一电极、第二电极和有机物层中之一以上的侧面图。
防护层可以提供平整的表面，以便于均匀地形成封装层，其在封装层的制备过程中，可以起到保护第一电极、第二电极和有机物层的作用。
封装层可以阻止外部的氧气和水分渗入有机电元件内部。
另外，即使是相同及类似的核，根据哪个位置键合哪个取代基，带隙(band gap)、电学特性、界面特性等也会不同，因此，需要研究如何选择核以及如何组合与其键合的被(sub)-取代体，特别是，各有机物层之间的能级及T1值、物质的固有特性(迁移率、界面特性等)等形成最佳组合时，可以同时实现寿命延长和效率提高。
因此，本发明将化学式1所示化合物用作发光辅助层220、发光层140、340、440及/或封盖层180的材料，从而优化各有机物层之间的能级及T1值、物质的固有特性(迁移率、界面特性等)等，同时实现有机电元件的寿命延长及效率提高。
本发明一实施例的有机电发光元件可以利用多种蒸镀法(deposition)制备而成。可以采用PVD或CVD等的蒸镀法制备，例如，在基板上蒸镀金属或导电性金属氧化物或其等的合金形成阳极110，其上形成包括空穴注入层120、320、420、空穴传输层130、330、430、发光层140、340、440、电子传输层150、350、450及电子注入层160的有机物层，然后，其上蒸镀可以用作阴极170的物质。并且，在空穴传输层130、330、430和发光层140、340、440之间可以进一步形成发光辅助层220，在发光层140和电子传输层150之间可以进一步形成电子传输辅助层(未示出)，还可以如上述内容，形成为堆栈结构。
并且，可以使用多种高分子材料，通过并非蒸镀法的溶液工艺或溶剂法(solventprocess)制备出层数更少的有机物层,如，旋涂工艺、喷印工艺、喷墨印刷工艺、条缝涂布工艺、浸渍涂布工艺、卷到卷工艺、刮刀成形工艺、丝网印刷工艺或热转印法等。本发明可以采用多种方法形成有机物层，其的形成不受本发明权利要求书的限定。
本发明一实施例的有机电元件依据所用材料，可以选用顶部发光型、底部发光型或两面发光型。
本发明一实施例的有机电元件可以包括：有机电发光元件、有机太阳能电池、有机感光体、有机晶体管、单色照明用元件及量子点显示器用元件等。
本发明的另一实施例可以包括电子装置，该电子装置包括：显示装置，其包括所述本发明的有机电元件；控制部，其用于控制该显示装置。此时，电子装置可以是目前或未来的有无线通信终端，包括手机等的移动通信终端、PDA、电子词典、PMP、遥控器、导航仪、游戏机、各种TV、各种计算机等所有电子装置。
以下，说明根据本发明一方面的化合物。
根据本发明一方面的化合物的表达如以下化学式1。
<化学式1>
Figure BDA0003767467100000141
所述化学式1中，
1)Ar1至Ar2相互独立地为：C6～C60的芳基(aryl group)；芴基(fluorenyl group)；包含O、N、S、Si及P中至少一个杂原子(hetero atom)的C2～C60的杂环基(heterocyclylgroup)；或者C3～C60的脂肪族环和C6～C60的芳香族环的稠环基(cyclo group)；C1～C30的烷基(Alkyl)；C2～C30的烯基(alkenyl group)；C2～C30的炔基(alkinyl group)；C1～C30的烃氧基(alkoxyl group)；C6～C30的芳氧基(aryloxy group)；-La-N(Ra)(Rb)；或者其等的组合，
或者，
2)Ar1及Ar2中至少一个可以通过以下化学式1-a或化学式1-b表示：
Figure BDA0003767467100000142
3)R1～R6、R'及R”相互独立地为：氢；重氢；卤素(halogen)；氰基
(cyano group)；硝基(nitro group)；C6～C60的芳基(aryl group)；芴基(fluorenyl group)；包含O、N、S、Si及P中至少一个杂原子(hetero atom)的C2～C60的杂环基(heterocyclyl group)；C3～C60的脂肪族环和C6～C60的芳香族环的稠环基(cyclogroup)；C1～C50的烷基(Alkyl)；C2～C20的烯基(alkenyl group)；C2～C20的炔基(alkinylgroup)；C1～C30的烃氧基(alkoxyl group)；C6～C30的芳氧基(aryloxy group)；-La-N(Ra)(Rb)，或者，可以在相邻的基之间实施键合而形成环，
4)Ra至Rb相互独立地为：C6～C60的芳基(aryl group)；芴基(fluorenyl group)；包含O、N、S、Si及P中至少一个杂原子(hetero atom)的C2～C60的杂环基(heterocyclylgroup)；或者C3～C60的脂肪族环和C6～C60的芳香族环的稠环基(cyclo group)；或者其等的组合，
5)La是单键；C6～C60的亚芳基(arylenel group)；亚芴基(fluorenylene group)；包含O、N、S、Si及P中至少一个杂原子(hetero atom)的C2～C60的杂环基(heterocyclylgroup)；C3～C60的脂肪族环和C6～C60的芳香族环的稠环基(cyclo group)；或者其等的组合，
6)R7是氢；重氢；卤素(halogen)；氰基(cyano group)；硝基(nitro group)；C6～C60的芳基(aryl group)；芴基(fluorenyl group)；包含O、N、S、Si及P中至少一个杂原子(hetero atom)的C2～C60的杂环基(heterocyclyl group)；C3～C60的脂肪族环和C6～C60的芳香族环的稠环基(cyclo group)；C1～C50的烷基(Alkyl)；C2～C20的烯基(alkenylgroup)；C2～C20的炔基(alkinyl group)；C1～C30的烃氧基(alkoxyl group)；C6～C30的芳氧基(aryloxy group)，或者，可以在相邻的基之间实施键合而形成环，
7)X1是CR'R”、NR'、O、S、Se或者SiR'R”，
8)X2是CR'R”、NR'、O、S、Se、SiR'R”或者单键，
9)n、p、q及r相互独立地为0至4的整数，
10)m及o相互独立地为0至3的整数，
11)所述Ar1至Ar2、R1至R7、R'、R”、Ra至Rb、La以及在相邻的基之间相互实施键合而形成的环分别可以进一步被选自由以下组分组成的组的一个以上取代基取代：重氢；卤素(halogen)；被C1-C20的烷基(Alkyl)或C6-C20的芳基(aryl group)取代或未取代的硅烷(silane group)；硅氧烷基(Siloxane group)；硼基；锗基；氰基(cyano group)；氨基(amino group)；硝基(nitro group)；C1-C20的烷基硫基(alkylthio group)；C1-C20的烷氧基(alkoxy group)；C6-C20的芳基烷氧基(aryl alkoxy group)；C1-C20的烷基(Alkyl)；C2-C20的烯基(alkenyl group)；C2-C20的炔基(alkinyl group)；C6-C20的芳基(aryl group)；被重氢取代的C6-C20的芳基(aryl group)；芴基(fluorenyl group)；C2-C20的杂环基(heterocyclyl group)，其包含选自由O、N、S、Si及P组成的组的至少一个杂原子(heteroatom)；C3-C20的脂肪族环基(cyclo group)；C7-C20的芳基烷基(aryl Alkyl group)；C8-C20的芳基烯基(aryl alkenyl group)；以及其等的组合。
所述Ar1至Ar2、R1至R7、R'、R”及Ra至Rb为芳基(aryl group)时，优选地，可以是C6～C30的芳基(aryl group)，进一步优选地，可以是C6～C18的芳基(aryl group)，例如，可以苯(phenyl)、联苯(biphenyl)、萘(naphthyl)、三联苯(terphenyl)等。
所述Ar1至Ar2、R1至R7、R'、R”及Ra至Rb为杂环基(heterocyclyl group)时，优选地，可以是C2～C30的杂环基(heterocyclyl group)，进一步优选地，可以是C2～C18的杂环基(heterocyclyl group)，例如，二苯并呋喃(dibenzo furan)、二苯并噻吩(dibenzothiophen)、萘并苯并噻吩(naphtho benzo thiophen)、萘并苯并呋喃(naphtho benzofuran)等。
所述Ar1至Ar2、R1至R7、R'、R”及Ra至Rb为芴基(fluorenyl group)时，优选地，可以是9,9-二甲基-9H-芴(fluorene)、9,9-二苯(diphenyl)-9H-芴基(fluorenyl group)、9,9'-螺二(spirobi)芴(fluorene)等。
所述La为亚芳基(arylenel group)时，优选地，可以是C6～C30的亚芳基(arylenelgroup)，进一步优选地，可以是C6～C18的亚芳基(arylenel group)，例如，可以苯(phenyl)、联苯(biphenyl)、萘(naphthyl)、三联苯(terphenyl)等。
所述R1至R7、R'及R”为烷基(Alkyl)时，优选地，可以是C1～C10的烷基(Alkyl)，例如，可以是甲基、t-丁基等。
所述R1至R7、R'及R”为烃氧基(alkoxyl group)时，优选地，可以是C1～C20的烃氧基(alkoxyl group)，进一步优选地，可以是C1～C10的烃氧基(alkoxyl group)，例如，可以是甲氧基(methoxy)、t-丁氧基(butoxy)等。
所述Ar1至Ar2、R1至R7、R'、R”、Ra至Rb以及在La的相邻的基之间实施键合而形成的环可以是C6～C60的芳香族环基(cyclo group)；芴基(fluorenyl group)；包含O、N、S、Si及P中至少一个杂原子(hetero atom)的C2～C60的杂环基(heterocyclyl group)；或者C3～C60的脂肪族环基(cyclo group)，例如，在相邻的基之间相互键合而形成芳香族环时，优选地，可以形成C6～C20的芳香族环，进一步优选地，可以形成C6～C14的芳香族环，例如，可以形成苯(benzene)、萘(naphthalene)、菲(phenanthrene)等。
所述化学式1可以表示为以下化学式2至化学式4中任一个，这里不受此限定。
Figure BDA0003767467100000171
所述化学式2至化学式4中，
1)Z是CR'R”、NR'、O、S、Se、SiR'R”或单键。
2)对于所述Ar1至Ar2、R'、R”及R1至R2做出与化学式1相同的定义。
所述化学式1可以表示为以下化学式5或化学式6，这里不受此限定。
Figure BDA0003767467100000172
所述化学式5及化学式6中，
对于所述X1、X2、Ar1、R1至R4、R7、m至p及r做出与化学式1相同的定义。
所述化学式1可以表示为以下化学式7或化学式8，这里不受此限定。
Figure BDA0003767467100000173
所述化学式7及化学式8中，
对于所述Ar1、R1至R7、R'、R”及m至r做出与化学式1相同的定义。
所述化学式1-a可以表示为以下化学式1-a-1至化学式1-a-5中任一个，这里不受此限定。
Figure BDA0003767467100000181
所述化学式1-a-1至化学式1-a-5中，
对于所述X1、R3至R4、R'、R”、o及p做出与化学式1相同的定义。
并且，所述化学式1表示的化合物可以是以下P-1至P-90中任一个，这里不受此限定。
Figure BDA0003767467100000182
Figure BDA0003767467100000191
Figure BDA0003767467100000201
Figure BDA0003767467100000211
Figure BDA0003767467100000221
本发明的另一具体例中，本发明提供一种有机电元件，其包括：第一电极；第二电极；以及形成在所述第一电极和第二电极之间的有机物层。所述有机物层单独或组合地包含化学式1表示的化合物。
本发明的另一具体例中，本发明提供一种有机电元件，其包括：第一电极；第二电极；形成在所述第一电极和第二电极之间的有机物层；以及封盖层。所述封盖层形成在所述第一电极和第二电极的两面中，不相连所述有机物层的一面上，所述有机物层或封盖层单独或组合地包含化学式1表示的化合物。
所述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输辅助层、电子传输层和电子注入层中至少一个。即，包括在所述有机物层的空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输辅助层、电子传输层和电子注入层中至少一个层可以包含化学式(1)表示的化合物。
优选地，所述有机物层包括所述空穴传输层、发光辅助层和发光层中至少一个。即，所述化合物可以包含于所述空穴传输层、发光辅助层和发光层中至少一个中。
所述有机物层可以包括两个以上堆栈，该堆栈包括依次形成于所述阳极上的空穴传输层、发光层和电子传输层。
优选地，所述有机物层进一步包括形成于所述两个以上堆栈之间的电荷生成层。
本发明的又另一具体例中，本发明提供一种电子装置，其包括：显示装置，其包括有机电元件，该有机电元件包含所述化学式1表示的化合物；控制部，其用于驱动所述显示装置。
本发明的具体例中，可以单独包含所述化学式1的化合物，或者，形成不相同的两种以上组合而包含所述化合物，或者，与其他化合物形成两种以上组合而包含所述化合物。
以下，举出实施例具体描述本发明中化学式1表示的化合物的合成例以及有机电元件的制备例，但，本发明不受以下实施例的限定。
<合成例>
根据本发明，所述化学式1表示的最终化合物(final product)可以依据以下反应式1，使Sub1和Sub2发生反应实现合成，但，这里不受此限定。
<反应式1>
Figure BDA0003767467100000231
所述反应式1中，
对于所述R1、R2、R7、Ar1、Ar2、n、m及r做出与化学式1相同的定义。
I、Sub1的合成示例
所述反应式1的Sub1可以依据以下反应式2实现合成，但，这里不受此限定。
<反应式2>
Figure BDA0003767467100000241
Sub1-A-1的合成示例
Figure BDA0003767467100000242
准备干燥的2000ml圆底烧瓶，在氮环境下，加入THF 535ml和2,2'-二溴-1,1'-联苯(50.00g,160.25mmol)，冷却至-78℃。然后，将n-BuLi64.1ml缓慢滴入反应容器中。用THF150ml融化金刚烷-2-酮(24.07g,160.25mmol)之后，缓慢滴入到冷却的反应液中。使反应溶液缓慢升温至室温之后，使其在室温中反应3小时。反应结束之后，用1N HCl水溶液急速冷冻(quenching)反应液，利用乙酸乙酯(ethyl acetate)进行萃取。用MgSO4干燥萃取的有机层，并实施过滤及浓缩。浓缩的混合物里加入乙酸500ml和HCl水溶液(35％)100ml，使其环状流动6小时并进行搅拌。反应结束之后，在室温冷却反应液之后，过滤出固态物。通过硅胶柱色谱法(silica gel column chromatography)，从过滤的固态物中获取了生成物47.47g(产率：81.1％)。
Sub1-1的合成示例
Figure BDA0003767467100000243
将所述合成步骤中获取的Sub1-A-1(20.21g,55.32mmol)、(2-氯苯基)硼酸(9.08g,58.09mmol)、Pd(PPh3)4(1.92g 1.66mmol)及THF 185ml加入到500ml圆底烧瓶里，用水45ml融化K2CO3(22.94g,165.97mmol)并添加，然后，使其环状流动10小时并进行搅拌。反应结束之后，利用乙酸乙酯(ethyl acetate)和水进行萃取，然后，用MgSO4干燥有机层，然后，进行过滤后，实施浓缩。通过硅胶柱色谱法(silica gel column chromatography)，从生成的化合物中获取了生成物20.13g(产率：91.7％)。
Sub1-19的合成示例
Figure BDA0003767467100000251
将通过与所述Sub1-A-1合成方法相同的方法进行合成而获取的Sub1-A-2(16.74g,45.82mmol)、(3-氯吡啶-4-基)硼酸(7.57g,48.12mmol)、Pd(PPh3)4(1.59g1.37mmol)及THF 155ml加入到500ml圆底烧瓶里，用水40ml融化K2CO3(19.00g,137.47mmol)并添加，然后，使其环状流动10小时并进行搅拌。反应结束之后，利用乙酸乙酯(ethylacetate)和水进行萃取，然后，用MgSO4干燥有机层，然后，进行过滤后，实施浓缩。通过硅胶柱色谱法(silica gel column chromatography)，从生成的化合物中获取了生成物14.88g(产率：81.6％)。
Sub1-20的合成示例
Figure BDA0003767467100000252
将通过与所述Sub1-A-1合成方法相同的方法进行合成而获取的Sub 1-A-3(21.40g,40.19mmol)、(2-氯苯基)硼酸(6.60g,42.19mmol)、Pd(PPh3)4(1.39g 1.12mmol)及THF 135ml加入到500ml圆底烧瓶里，用水40ml融化K2CO3(16.66g,120.56mmol)并添加，然后，使其环状流动10小时并进行搅拌。反应结束之后，利用乙酸乙酯(ethyl acetate)和水进行萃取，然后，用MgSO4干燥有机层，然后，进行过滤后，实施浓缩。通过硅胶柱色谱法(silica gel column chromatography)，从生成的化合物中获取了生成物18.00g(产率：79.4％)。
Sub1-25的合成示例
Figure BDA0003767467100000261
将通过与所述Sub1-A-1合成方法相同的方法进行合成而获取的Sub 1-A-4(23.98g,57.73mmol)、(2-氯苯基)硼酸(9.48g,60.62mmol)、Pd(PPh3)4(2.00g 1.73mmol)及THF 195ml加入到500ml圆底烧瓶，用水50ml融化K2CO3(23.94g,173.19mmol)并添加，然后，使其环状流动10小时并进行搅拌。反应结束之后，利用乙酸乙酯(ethyl acetate)和水进行萃取，然后，用MgSO4干燥有机层，然后，进行过滤后，实施浓缩。通过硅胶柱色谱法(silicagel column chromatography)，从生成的化合物中获取了生成物22.53g(产率：87.3％)。
Sub1-40的合成示例
Figure BDA0003767467100000262
将通过与所述Sub1-A-1合成方法相同的方法进行合成而获取的Sub 1-A-5(19.76g,54.09mmol)、(1-氯二苯并[b,d]呋喃-4-基)硼酸(14.00g,56.80mmol),Pd(PPh3)4(1.88g 1.62mmol)及THF 180ml加入到500ml圆底烧瓶里，用水50ml融化K2CO3(22.43g,162.27mmol)并添加，然后，使其环状流动10小时并进行搅拌。反应结束之后，利用乙酸乙酯(ethyl acetate)和水进行萃取，然后，用MgSO4干燥有机层，然后，进行过滤后，实施浓缩。通过硅胶柱色谱法(silica gel column chromatography)，从生成的化合物中获取了生成物22.70g(产率：86.2％)。
属于Sub1的化合物可以是以下化合物，但，这里不受此限定。
Figure BDA0003767467100000271
下表1记载有属于Sub1的化合物的FD-MS值。
【表1】
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
Sub 1-1 m/z＝396.16(C<sub>28</sub>H<sub>25</sub>Cl＝396.96) Sub 1-2 m/z＝396.16(C<sub>28</sub>H<sub>25</sub>Cl＝396.96)
Sub 1-3 m/z＝446.18(C<sub>32</sub>H<sub>27</sub>Cl＝447.02) Sub 1-4 m/z＝396.16(C<sub>28</sub>H<sub>25</sub>Cl＝396.96)
Sub 1-5 m/z＝396.16(C<sub>28</sub>H<sub>25</sub>Cl＝396.96) Sub 1-6 m/z＝472.20(C<sub>34</sub>H<sub>29</sub>Cl＝473.06)
Sub 1-7 m/z＝396.16(C<sub>28</sub>H<sub>25</sub>Cl＝396.96) Sub 1-8 m/z＝421.16(C<sub>29</sub>H<sub>24</sub>ClN＝421.97)
Sub 1-9 m/z＝472.20(C<sub>34</sub>H<sub>29</sub>Cl＝473.06) Sub 1-10 m/z＝636.26(C<sub>47</sub>H<sub>37</sub>Cl＝637.26)
Sub 1-11 m/z＝446.18(C<sub>32</sub>H<sub>27</sub>Cl＝447.02) Sub 1-12 m/z＝522.21(C<sub>38</sub>H<sub>31</sub>Cl＝523.12)
Sub 1-13 m/z＝518.15(C<sub>34</sub>H<sub>27</sub>ClOS＝519.10) Sub 1-14 m/z＝472.20(C<sub>34</sub>H<sub>29</sub>Cl＝473.06)
Sub 1-15 m/z＝472.20(C<sub>34</sub>H<sub>29</sub>Cl＝473.06) Sub 1-16 m/z＝472.20(C<sub>34</sub>H<sub>29</sub>Cl＝473.06)
Sub 1-17 m/z＝486.18(C<sub>34</sub>H<sub>27</sub>ClO＝487.04) Sub 1-18 m/z＝486.18(C<sub>34</sub>H<sub>27</sub>ClO＝487.04)
Sub 1-19 m/z＝397.16(C<sub>27</sub>H<sub>24</sub>ClN＝397.95) Sub 1-20 m/z＝563.24(C<sub>40</sub>H<sub>34</sub>ClN＝564.17)
Sub 1-21 m/z＝563.24(C<sub>40</sub>H<sub>34</sub>ClN＝564.17) Sub 1-22 m/z＝522.21(C<sub>38</sub>H<sub>31</sub>Cl＝523.12)
Sub 1-23 m/z＝654.25(C<sub>46</sub>H<sub>36</sub>ClNO＝653.25) Sub 1-24 m/z＝498.21(C<sub>36</sub>H<sub>31</sub>Cl＝499.09)
Sub 1-25 m/z＝446.18(C<sub>32</sub>H<sub>27</sub>Cl＝447.02) Sub 1-26 m/z＝447.18(C<sub>31</sub>H<sub>26</sub>ClN＝448.01)
Sub 1-27 m/z＝564.22(C<sub>40</sub>H<sub>33</sub>ClO＝565.15) Sub 1-28 m/z＝502.17(C<sub>34</sub>H<sub>27</sub>ClO<sub>2</sub>＝503.04)
Sub 1-29 m/z＝446.18(C<sub>32</sub>H<sub>27</sub>Cl＝447.02) Sub 1-30 m/z＝679.30(C<sub>49</sub>H<sub>42</sub>ClN＝680.33)
Sub 1-31 m/z＝421.16(C<sub>29</sub>H<sub>24</sub>ClN＝421.97) Sub 1-32 m/z＝452.23(C<sub>32</sub>H<sub>33</sub>Cl＝453.07)
Sub 1-33 m/z＝650.24(C<sub>47</sub>H<sub>35</sub>ClO＝651.25) Sub 1-34 m/z＝472.20(C<sub>34</sub>H<sub>29</sub>Cl＝473.06)
Sub 1-35 m/z＝695.33(C<sub>50</sub>H<sub>46</sub>ClN＝696.38) Sub 1-36 m/z＝414.16(C<sub>28</sub>H<sub>24</sub>ClF＝414.95)
Sub 1-37 m/z＝502.17(C<sub>34</sub>H<sub>27</sub>ClO<sub>2</sub>＝503.04) Sub 1-38 m/z＝432.15(C<sub>28</sub>H<sub>23</sub>ClF<sub>2</sub>＝432.94)
Sub 1-39 m/z＝472.20(C<sub>34</sub>H<sub>29</sub>Cl＝473.06) Sub 1-40 m/z＝584.32(C<sub>42</sub>H<sub>45</sub>Cl＝585.27)
II、Sub2的合成示例
所述反应式1的Sub2可以通过以下反应式3的反应路径实现合成，但，这里不受此限定。
<反应式3>
Figure BDA0003767467100000281
并且，属于Sub2的化合物可以是以下化合物，但，这里不受此限定。
Figure BDA0003767467100000291
Figure BDA0003767467100000301
下表2记载有属于Sub2的化合物的FD-MS(Field Desorption-MassSpectrometry)值。
【表2】
Figure BDA0003767467100000302
Figure BDA0003767467100000311
III、最终化合物的合成示例
P-4合成示例
Figure BDA0003767467100000321
用甲苯(toluene)140ml融化圆底烧瓶中Sub1-1(16.50g,41.57mmol)和Sub2-1(15.03g,41.57mmol)，然后，添加Pd2(dba)3(1.14g,1.25mmol)、P(t-Bu)3 50％甲苯(toluene)溶液(1.01ml,2.49mmol)和NaOt-Bu(11.98g,124.70mmol)，然后，在110℃搅拌3小时。反应结束后，采用甲苯(toluene)和水萃取有机层，然后，用MgSO4干燥有机层并进行浓缩。通过硅胶柱色谱法(silica gel column chromatography)，经过分离和再结晶，从生成的化合物中获取生成物22.08g(产率：73.6％)。
P-8的合成示例
Figure BDA0003767467100000322
圆底烧瓶中Sub1-1(15.40g,38.79mmol)里添加Sub2-7(18.84g,38.79mmol)、Pd2(dba)3(1.07g,1.16mmol)、P(t-Bu)3 50％甲苯(toluene)溶液(0.94ml,2.33mmol)、NaOt-Bu(11.19g,116.38mmol)和甲苯(toluene)130ml，采用所述P-4合成法获取生成物P-8 27.34g(产率：83.3％)。
P-24的合成示例
Figure BDA0003767467100000323
圆底烧瓶中Sub1-17(11.20g,23.04mmol)里添加Sub2-3(6.57g,23.04mmol)、Pd2(dba)3(0.63g,0.69mmol)、P(t-Bu)3 50％甲苯(toluene)溶液(0.56ml,1.38mmol)、NaOt-Bu(6.64g,69.11mmol)和甲苯(toluene)80ml，采用所述P-4合成法获取生成物P-24 10.4g(产率：61.5％)。
P-32的合成示例
Figure BDA0003767467100000331
圆底烧瓶中Sub1-1(16.90g,42.57mmol)里添加Sub2-24(15.99g,42.57mmol)、Pd2(dba)3(1.17g,1.28mmol)、P(t-Bu)3 50％甲苯(toluene)溶液(1.03ml,2.55mmol)、NaOt-Bu(12.28g,127.72mmol)和甲苯(toluene)145ml，采用所述P-4合成法获取生成物P-3622.84g(产率：72.9％)。
P-44的合成示例
Figure BDA0003767467100000332
圆底烧瓶中Sub1-26(11.06g,24.69mmol)里添加Sub2-1(8.92g,24.69mmol)、Pd2(dba)3(0.68g,0.74mmol)、P(t-Bu)3 50％甲苯(toluene)溶液(0.60ml,1.48mmol)、NaOt-Bu(7.12g,74.06mmol)和甲苯(toluene)85ml，采用所述P-4合成法获取生成物P-44 11.08g(产率：58.1％)。
P-60的合成示例
Figure BDA0003767467100000333
圆底烧瓶中Sub1-30(13.20g,19.40mmol)添加Sub2-3(5.54g,19.40mmol)、Pd2(dba)3(0.53g,0.58mmol)、P(t-Bu)3 50％甲苯(toluene)溶液(0.47ml,1.16mmol)、NaOt-Bu(5.59g,58.21mmol)和甲苯(toluene)65ml，采用所述P-4合成法获取生成物P-60 12.31g(产率：68.3％)。
P-80的合成示例
Figure BDA0003767467100000341
圆底烧瓶中Sub1-14(11.23g,23.74mmol)添加Sub2-57(6.94g,23.74mmol)、Pd2(dba)3(0.65g,0.71mmol)、P(t-Bu)3 50％甲苯(toluene)溶液(0.58ml,1.42mmol)、NaOt-Bu(4.56g,47.48mmol)和甲苯(toluene)80ml，采用所述P-4合成法获取生成物P-80 12.37g(产率：71.5％)。
P-86的合成示例
Figure BDA0003767467100000342
圆底烧瓶中Sub1-37(8.09g,16.08mmol)里添加Sub2-2(4.59g,16.08mmol)、Pd2(dba)3(0.44g,0.48mmol)、P(t-Bu)3 50％甲苯(toluene)溶液(0.39ml,0.96mmol)、NaOt-Bu(3.09g,32.16mmol)和甲苯(toluene)55ml，采用所述P-4合成法获取生成物P-86 8.23g(产率：68.1％)。
P-89的合成示例
Figure BDA0003767467100000343
圆底烧瓶中Sub1-2(11.54g,29.07mmol)里添加Sub2-64(10.10g,29.07mmol)、Pd2(dba)3(0.80g,0.87mmol)、P(t-Bu)3 50％甲苯(toluene)溶液(0.71ml,1.74mmol)、NaOt-Bu(5.59g,58.14mmol)和甲苯(toluene)100ml，采用所述P-4合成法获取生成物P-89 11.81g(产率：57.4％)。
另外，根据所述合成例制备的本发明化合物P-1至P-69的FD-MS值如下表3。
【表3】
Figure BDA0003767467100000351
Figure BDA0003767467100000361
有机电元件制备的评测
(实施例1)绿色有机发光元件(空穴传输层)
将本发明的化合物用作空穴传输层物质，按照通常方法制备了有机电发光元件。
首先，在形成于玻璃基板的ITO层(阳极)上，真空蒸镀N1-(萘-2-基)-N4,N4-双(4-(萘-2-基(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1,4-二胺(以下，简称为2-TNATA)，蒸镀厚度为60nm，以形成空穴注入层。
在所述空穴注入层上，将本发明的化合物P-2作为空穴传输化合物实施真空蒸镀，蒸镀厚度为60nm，以形成空穴传输层。
在所述空穴传输层的上部，将4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(以下，简称为CBP)用作主体，将三(2-苯基吡啶)-铱(以下，简称为Ir(ppy)3)用作渗杂剂，实施掺杂，重量比为90:10，以蒸镀出厚度为30nm的发光层。
在所述发光层上，真空蒸镀(1,1'-联苯-4-根合)双(2-甲基-8-喹啉根合)铝(以下，简称为BAlq)，蒸镀厚度为5nm，以形成空穴阻挡层。
在所述空穴阻挡层上，真空蒸镀三(8-羟基喹啉(quinolinol))铝(以下，简称为Alq3)，蒸镀厚度为40nm，以形成电子传输层。
然后，蒸镀卤化碱金属LiF，蒸镀厚度为0.2nm，以形成电子注入层，接着，蒸镀Al，蒸镀厚度为150nm，以形成阴极，从而制备出了有机电发光元件。
(实施例2)至(实施例14)
除了用下表4所述本发明化合物代替本发明化合物P-2来用作所述空穴传输层物质之外，采用与实施例1相同的方法制备出了有机电发光元件。
(对比例1)
除了将N,N'-双(1-萘基)-N,N'-双-苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺(以下，简称为NPB)用作所述空穴传输层物质之外，采用与实施例1相同的方法制备出了有机电发光元件。
(对比例2)至(对比例4)
除了将下述对比化合物1至对比化合物3用作所述空穴传输层之外，采用与实施例1相同的方法制备出了有机电发光元件。
Figure BDA0003767467100000371
根据所述实施例1至20及对比例1至4制备的有机电发光元件输入正向偏置直流电压，采用Photo Research公司的PR-650检测了电发光(EL)的特性，以5000cd/m2为准的亮度下，采用麦克赛恩斯公司(Mcscience Inc.)制造的寿命检测设备检测了T95寿命。所述制备元件及评测结果如下表4。
【表4】
Figure BDA0003767467100000381
如上表4，将本发明化学式1所示化合物用作空穴传输层材料的元件相较于将对比化合物用作空穴传输层材料的元件，元件的电学特性显著得到了改善。
即，对比例1所述元件是采用主要用作空穴传输层物质的NPB制备而成，但，对比例2至4在制备元件时，采用了胺基(amine group)里包含芴基(fluorenyl group)的对比化合物1至对比化合物3，其电学特性(驱动电压、效率及寿命)较前者得到了改善。与对比例2至对比例4相比，将本发明化学式1表示的化合物用作空穴传输层材料时，有机电发光元件的发光效率得到了提高，寿命得到了延长，驱动电压小幅降低，元件的电学特性得到了改善。
首先，从大框架的层面来讲，对比化合物1至对比化合物3与本发明化学式1所示化合物在基本构成上类似，两者在结构内部包含了胺基(amine group)和芴基(fluorenylgroup)。但，以本发明化合物为准做出评测可知，与本命化合物之间的其区别在于：对比化合物1在螺-金刚烷-芴(spiro-adamantane fluorene)
Figure BDA0003767467100000391
直接键合了胺基(aminegroup)，对比化合物2在螺-金刚烷-芴(spiro-adamantyl-fluorene)和胺基(amine group)之间导入了para-苯联结基(phenyl linking group)，对比化合物3在二苯芴(diphenylfluorene)和胺基(amine group)之间导入了ortho-苯联结基(phenyl linking group)，但，没有将螺-金刚烷-芴(spiro-adamantyl-fluorene)骨架包含在结构内。
首先，研究对比例2和对比例3至对比例4可知，对比例3和对比例4在胺基(aminegroup)和芴基(fluorenyl group)(螺-金刚烷-芴(spiro-adamantyl-fluorene)/二苯芴(diphenyl fluorene))之间具有联结基(linking group)，比起对比例2，元件的特性得到了改善。由此可知，胺基(amine group)和芴基(fluorenyl group)之间是否导入联结基(linking group)，会对于元件的电学特性产生影响。
并且，研究对比例3和对比例4可知，两者类似，均在胺基(amine group)和芴基(fluorenyl group)之间导入了联结基(linking group)，但，对比例3由于包含了螺-金刚烷-芴(spiro-adamantyl-fluorene)骨架，元件特性在寿命方面得到了改善；对比例4由于包含了ortho-苯联结基(phenyl linking group)，元件特性在效率方面得到了改善，由此可知，联结基(linking group)的折弯程度或芴基(fluorenyl group)的构成形态会对元件的电学特性产生影响。
从该等对比例的结果可知，本发明化学式1表示的本发明化合物包含了胺基(amine group)和螺-金刚烷-芴(spiro-adamantyl-fluorene)骨架，其间必定存在ortho折弯的联结基(linking group)，因此，相较于对比例2至对比例4，实施例1至实施例14的元件特性得到了显著改善。
对于采用所述本发明化合物与对比化合物制成的元件进行对比可知，根据胺基(amine group)和芴基(fluorenyl group)之间是否具有联结基(linking group)、联结基(linking group)的取代形态以及芴基(fluorenyl group)的构成形态等，化合物的能级(HOMO、LUMO及T1等)会明显不同，而蒸镀元件时，这种化学物的物理属性差异将成为提升元件性能的主要因素，因此，如上所述，元件会出现不同结果。
进一步，由此可知，如本发明化学式，具有以下结构时：芴基(fluorenyl group)为螺-金刚烷-芴(spiro-adamantyl-fluorene)且通过ortho-联结基(linking group)与胺基(amine group)进行连接，适合提升元件的性能。
另外，上述元件制备评测结果描述了将本发明化合物应用于空穴传输层时元件表达的特性，但，本发明的化合物可以应用在发光层、空穴传输层和发光辅助层中一个以上层中。
上述内容仅仅举例说明了本发明，但，只要是本发明所属技术领域的通常技术人员，就可以在不脱离本发明本质特性的范围内，包括其他化合物在内，可以对于性能改善方法等进行多种变形。
因此，本说明书所述实施例并非用于限定本发明，而是用于描述本发明，本发明的思想范畴不受这种实施例的限定。应当解释为，本发明的保护范围要依据下附权利要求书进行解释，与其处在同等范围内的所有技术均应当落入本发明的权利要求范围之内。

Claims (14)

1.一种以下化学式1表示的化合物，其特征在于：
<化学式1>
Figure FDA0003767467090000011
所述化学式1中，
1)Ar1至Ar2相互独立地为：C6～C60的芳基；芴基；包含O、N、S、Si及P中至少一个杂原子的C2～C60的杂环基；或者C3～C60的脂肪族环和C6～C60的芳香族环的稠环基；C1～C30的烷基；C2～C30的烯基；C2～C30的炔基；C1～C30的烃氧基；C6～C30的芳氧基；-La-N(Ra)(Rb)；或者其组合，
或者，
2)Ar1及Ar2中至少一个可以通过以下化学式1-a或化学式1-b表示：
Figure FDA0003767467090000012
3)R1～R6、R'及R”相互独立地为：氢；重氢；卤素；氰基；硝基；C6～C60的芳基；芴基；包含O、N、S、Si及P中至少一个杂原子的C2～C60的杂环基；C3～C60的脂肪族环和C6～C60的芳香族环的稠环基；C1～C50的烷基；C2～C20的烯基；C2～C20的炔基；C1～C30的烃氧基；C6～C30的芳氧基；-La-N(Ra)(Rb)，或者，可以在相邻的基之间实施键合而形成环，
4)Ra至Rb相互独立地为：C6～C60的芳基；芴基；包含O、N、S、Si及P中至少一个杂原子的C2～C60的杂环基；或者C3～C60的脂肪族环和C6～C60的芳香族环的稠环基；或者其组合，
5)La是单键；C6～C60的亚芳基；亚芴基；包含O、N、S、Si及P中至少一个杂原子的C2～C60的杂环基；C3～C60的脂肪族环和C6～C60的芳香族环的稠环基；或者其组合，
6)R7是氢；重氢；卤素；氰基；硝基；C6～C60的芳基；芴基；包含O、N、S、Si及P中至少一个杂原子的C2～C60的杂环基；C3～C60的脂肪族环和C6～C60的芳香族环的稠环基；C1～C50的烷基；C2～C20的烯基；C2～C20的炔基；C1～C30的烃氧基；C6～C30的芳氧基，或者，可以在相邻的基之间实施键合而形成环，
7)X1是CR'R”、NR'、O、S、Se或者SiR'R”，
8)X2是CR'R”、NR'、O、S、Se、SiR'R”或者单键，
9)n、p、q及r相互独立地为0至4的整数，
10)m及o相互独立地为0至3的整数，
11)所述Ar1至Ar2、R1至R7、R'、R”、Ra至Rb、La以及在相邻的基之间相互实施键合而形成的环分别可以进一步被选自由以下组分组成的组的一个以上取代基取代：重氢；卤素；被C1-C20的烷基或C6-C20的芳基取代或未取代的硅烷；硅氧烷基；硼基；锗基；氰基；氨基；硝基；C1-C20的烷基硫基；C1-C20的烷氧基；C6-C20的芳基烷氧基；C1-C20的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C6-C20的芳基；被重氢取代的C6-C20的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组的至少一个杂原子的C2-C20的杂环基；C3-C20的脂肪族环基；C7-C20的芳基烷基；C8-C20的芳基烯基；以及其组合。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：所述化学式1可以表示为以下化学式2至化学式4中任一个：
Figure FDA0003767467090000021
所述化学式2至化学式4中，
1)Z是CR'R”、NR'、O、S、Se、SiR'R”或单键。
2)对于所述Ar1至Ar2、R'、R”及R1至R2做出与权利要求1所述化学式1相同的定义。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：所述化学式1表示为以下化学式5或化学式6：
Figure FDA0003767467090000031
所述化学式5及化学式6中，
对于所述X1、X2、Ar1、R1至R4、R7、m至p及r做出与权利要求1所述化学式1相同的定义。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：所述化学式1表示为以下化学式7或化学式8：
Figure FDA0003767467090000032
所述化学式7及化学式8中，
对于所述Ar1、R1至R7、R'、R”及m至r做出与权利要求1所述化学式1相同的定义。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：所述化学式1-a表示为以下化学式1-a-1至化学式1-a-5中任一个：
Figure FDA0003767467090000033
Figure FDA0003767467090000041
所述化学式1-a-1至化学式1-a-5中，
对于所述X1、R3至R4、R'、R”、o及p做出与权利要求1所述化学式1相同的定义。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：所述化学式1表示的化合物是以下P-1至P-90中任一个：
Figure FDA0003767467090000042
Figure FDA0003767467090000051
Figure FDA0003767467090000061
Figure FDA0003767467090000071
Figure FDA0003767467090000081
7.一种有机电元件，其特征在于，包括：
第一电极；
第二电极；以及
有机物层，其形成在所述第一电极和第二电极之间，
所述有机物层单独或组合地包含权利要求1所述化学式1表示的化合物。
8.一种有机电元件，其特征在于：
所述有机电元件包括第一电极；第二电极；形成在所述第一电极和第二电极之间的有机物层；以及封盖层，
所述封盖层形成在所述第一电极和第二电极的两面中不接触所述有机物层的一面上，
所述有机物层或封盖层单独或组合地包含权利要求1所述化学式1表示的化合物。
9.根据权利要求7或8所述的有机电元件，其特征在于：所述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输辅助层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。
10.根据权利要求9所述的有机电元件，其特征在于：所述有机物层包括所述空穴传输层、发光辅助层和发光层中的至少一个。
11.根据权利要求7或8所述的有机电元件，其特征在于：所述有机物层包括两个以上堆栈，该堆栈包括依次形成于所述阳极上的空穴传输层、发光层和电子传输层。
12.根据权利要求11所述的有机电元件，其特征在于：所述有机物层进一步包括形成于所述两个以上堆栈之间的电荷生成层。
13.一种电子装置，其包括：
显示装置，其包括权利要求7或8所述的有机电元件；以及
控制部，其用于驱动所述显示装置。
14.根据权利要求13所述的电子装置，其特征在于：所述有机电元件选自由有机电发光元件、有机太阳能电池、有机感光体、有机晶体管、单色照明用元件及量子点显示器用元件组成的组。
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