CN100404506C - 苯基吡啶铱金属配位化合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机电致发光器件的发光材料(OELD)，特别是通式(1)的苯基吡啶铱金属配合物及其制备方法。另外，按照本发明，本发明涉及使用发光材料的有机电致发光器件，其可以极大地提高发光效率和增加器件的运行寿命：其中每一个R1，R2和R3与说明书中定义的相同。

Description

苯基吡啶铱金属配位化合物及其制备方法
发明领域
本发明涉及用于有机电致发光器件的发光材料，特别是如下通式(1)代表的苯基吡啶铱金属配位化合物，以及其制备方法：
Figure C20031011876200041
其中R1，R2和R3各如下定义。
另外，按照本发明，本发明涉及使用发光材料的有机电致发光器件，其中器件能够极大地提高发光效率和增加器件的驱动寿命。
发明背景
对于信息通讯工业显示器件领域是非常重要的。最近，随信息通讯技术的发展，在该领域中要求有更先进的性能。显示可以分为发光型和非发光型。发光型显示包括阴极射线管(CRT)，电致发光显示器(ELD)，光发射二极管(LED)，等离子体显示板(PDP)等。非发光型显示包括液晶显示(LCD)等。
发光型和非发光型显示具有这样的基本性能，如工作电压，消耗功率，亮度，对比度，响应速率，寿命等。然而，就以上基本性能中的响应速率，对比度，和可视域而言，到现在已经广泛使用的LCD仍有些问题。通过解决以上LCD的问题，并提供如此诸多的优点，如响应速度快，由于自发射无需背光和优异的亮度，预期使用LED的显示将成为下一代的显示器。
然而，LED主要利用晶形无机材料，因此难于应用到大尺寸的电致发光器件中。另外，使用无机材料的电致发光器件需要高于200伏的工作电压，是非常昂贵的。因此，Eastman Kodak在1987年报到该公司生产了具有π-共轭结构如氧化铝奎宁的一种材料制成的器件，之后利用有机材料的电致发光器件的研究更加活跃起来。
依据用于形成发射层(发射体层)的材料，电致发光器件(以下称EL器件)可以分为无机EL器件和有机EL器件。
有机EL器件是一种电激发荧光有机化合物的自发射型器件，在亮度，工作电压和响应速率方面优于无机EL器件，也能发射多种颜色。
另外，有机EL器件是一种在低电压电流下可发射的发光器件并且具有优良的性质，如增强的亮度，高速响应，宽视角，平面发光，薄型，和多色发光。
如此，由于具有这样的在其它显示器中没有的优良性质，有机EL器件可望能够应用到全色平面显示器中。
C.W.Tang等人在应用物理快报报道了第一个实用有机EL器件的器件性能(Applied physics Letters，vol.51(12)pp913-915(1987))。他们开发了一种使用二胺同系物为有机层形成的叠层结构薄膜(空穴传输层)，和由三(8-喹啉醇化物)铝(以下Alq3)形成的薄膜(电子传输层)。该叠层结构能够降低来自两电极的电子和空穴到有机层的注入势垒，也能提高来自内有机层电子和空穴的重组几率。
后来，C.Adachi等人开发了一种具有空穴传输层，发射层和电子传输层的三叠层结构有机发光层的有机EL器件[Japanese Journal ofApplied Physics，vol.27(2)，ppL269-L271(1988)]，以及具有空穴传输发射层和电子传输层的二叠层结构[Applied physics Letters，vol.55(15)pp1489-1491(1989)]，表明通过构造适合于材料和其组合的多层结构可实现器件性能的优化。
有机EL包括第一电极(阳极)，第二电极(阴极)，和有机发光介质。这一有机发光介质至少有二个隔离的有机发光层，即一层注入和传输电子，和另一层注入和传输空穴进入器件。另外，可能包括另外的多层有机薄膜。以上注入和传输电子和空穴的各层可以分为电子注入层，电子传输层，空穴注入层和空穴传输层。另外，有机发光介质可以进一步包括除以上层以外的发射层。
有机EL器件的简单结构包括第一电极/电子传输层，和发射层/第二电极。另外，有机EL器件结构可以分为第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极。
具有以上结构的有机EL器件的操作原理如下。
如果施加电压到阳极和阴极，由阳极注入的空穴经空穴传输层被转移到发射层。同时，由阴极注入的电子经电子传输层被转移到发射层。空穴和电子在发射层重组形成激子。激子从激发态变化到基态，由此发射层的荧光分子发光形成图象。
目前，常规用于空穴传输层的材料是三苯基胺类似物。另外，有机金属配合物或杂环化合物被用于电子传输层。有机化合物或有机金属配合物是唯一用于发射层或为发射层的主体。当有机化合物或有机金属配合物被用于发射层主体时，使用有机发光材料或金属配合物型的有机发光材料作为掺杂剂控制发光颜色。
用在有机EL器件的发光材料的最大量子效率理论计算大约是5％。如果能够提高这样低的量子效率，则可以增加器件的寿命。当分子从单线激发态返回到基态时，通常就称为荧光。另一方面，当分子从三线激发态返回到基态时，则就称为磷光。在荧光情况下，来自分子基态发射的最大效率大约是25％。在磷光情况下，则大约是75％。因此，具有高发光效率的磷光材料已经应用到了有机薄层中，尤其是有机EL器件的发射层，但是，还没有开发出有机薄层的合适材料。
对全色显示的一种实用方法是开发具有高发光效率的有机薄层材料，尤其是有机EL器件的发射层。如此，对于铱金属有机配合物作为有机EL器件的磷光材料已经进行了研究。已知使用这种材料作为发射层掺杂剂的有机EL器件在工作中显示高发光效率[参见Nature，vol.403，pp750-753(2000)]。
根据配体的分子结构，形成发射层的金属铱有机配合物有不同的发光颜色。在这种情况下，发射层仅包括磷光材料或磷光材料作为掺杂剂的金属铱有机配合物。然而，还没有发展出具有实用发光效率的磷光材料。
从以上观点看，本发明者已经进行了大量的研究以开发出通式(1)的具有实用发光效率的新颖的苯基吡啶铱金属配位化合物，因此并完成了本发明。
发明概述
本发明的目的是提供新的苯基吡啶铱金属配位化合物以及其制备方法。
本发明的另一目的是提供具有在第一电极和第二电极之间形成的一个或多个有机薄层的有机电致发光器件，其中至少任一有机薄层包括本发明的一种或多种发光材料。
为了实现本发明的这些目的，本发明提供了由如下通式(1)代表的新的苯基吡啶铱金属配位化合物：
Figure C20031011876200081
其中，R1，R2和R3各自独立为具有1～18个碳原子的直链或支链烷基，优选1～8，更优选1～4个碳原子，具有5～18个碳原子的环烷基，取代的或未取代的有5～18个碳原子的芳基，有5～18个碳原子的杂环芳基，以及一个或多个选自N，O和S的杂原子；或二个或以上R1，R2，R3一起形成具有5～20个碳原子的脂肪族环，具有5～20个碳原子的芳香族环，或具有5～20个碳原子的杂环芳香环，及一个或多个选自N，O，S基团的杂原子。
通式(1)的代表性例子描述如下。然而，本发明并不局限于代表性的示例。
Figure C20031011876200091
通式(1)化合物的取代基可以由具有1～10个碳原子的直链或支链烷基，或1～10个碳原子的烷氧基所取代，但并不限于这些。
本发明也提供了通式(1)化合物的制备方法。
通式(1)化合物可以由如下制备：
(1)如下通式(1)的苯基吡啶化合物与IrCl3*xH2O或Na3IrCl6*xH2O反应形成通式(1)化合物的前体；和
(2)由以上步骤(1)获得的前体与如下通式(3)的化合物反应得到希望的通式(1)的化合物：
Figure C20031011876200092
Figure C20031011876200093
其中R1，R2和R3各个定义如上。
在制备方法中，以上步骤(1)的反应温度是0℃～140℃，优选100℃～135℃，以及反应时间为1～240小时，优选10～48小时。反应溶剂使用常规有机溶剂，优选醇类衍生物，更优选2-乙氧基乙醇。通式(2)苯基吡啶化合物与铱配位化合物的摩尔比为0.0001～10，优选为0.1～1。
以上步骤(2)的反应温度是0℃～140℃，优选100℃～135℃，以及反应时间为1～240小时，优选10～48小时。反应溶剂使用常规有机溶剂，优选醇类衍生物，更优选2-乙氧基乙醇。由以上步骤(1)得到的铱配合物的前体化合物与通式(3)化合物的摩尔比为0.01～100，优选0.1～10。碱性物质，例如金属氧化物，金属氢氧化物，金属碳酸盐，优选金属碳酸盐，更优选K2CO3，可以用于加速反应。
另外，本发明提供了包括通式(1)化合物的有机EL器件，更具体地，涉及在第一电极和第二电极之间形成的一种或多种有机薄层的有机EL器件，其中至少任一有机薄层包括一种或多种本发明的发光材料。
可以单独也可以组合的形式，或作为其它材料掺杂的主体将通式(1)的化合物应用到任何有机薄膜层中，或者用作其它空穴传输材料，发射材料或电子传输材料的掺杂剂。优选地，可以单独或作为发射层掺杂剂使用本发明的化合物。
可以得到大量的使用本发明发光材料的有机EL器件的实施方式。基本上，如果需要，引入发射层进入电极对(阳极和阴极)中。那么，如果需要，可以引入空穴注入层和/或空穴传输层和/或电子注入层和/或电子传输层。更具体地，器件的结构示例是：(1)阳极/发射层/阴极；(2)阳极/空穴传输层/发射层/阴极；(3)阳极/空穴传输层/电子传输层/阴极；(4)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/阴极；(5)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/阴极；(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/电子注入层/阴极；(7)阳极/空穴注入层/发射层/电子注入层/阴极；和(8)阳极/空穴传输层/发射层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极等。如果需要，通过基质支撑具有以上结构的器件。对基质无特别限制，在有机EL器件中可以使用常规基质，例如玻璃，透明塑料，石英等。
在常规方法下通过应用复合材料可以形成构造本发明的有机EL器件的每一层，例如沉积法，旋转涂布或叠层铸塑法。
对各层厚度无特别限制，例如由这种方法形成的发射层，由器件的条件可以进行适当的选择。
另外，对于有机EL器件的阳极，可以使用具有功函大于4.0eV的金属，合金，导电性化合物或其组合物作为电极。这种电极材料的示例是导电透明或非透明材料，如ITO，SnO2，ZnO，Au等。通过沉积法、溅射法等形成薄膜可以制造阳极。
此外，对于有机EL器件的阴极，可以使用具有功函小于4.2eV的金属，合金，导电性化合物或其组合物作为电极。这种电极材料的示例是钙，镁，锂，铝，镁合金，锂合金，铝合金，铝/锂混合物，镁/银混合物，铟等。通过沉积法、溅射法等形成薄膜可以制造阴极。
优选地，作为电极片的电阻低于几百Ω/mm，膜厚度选为10nm～1μm，优选50～200nm。
对于本发明的有机EL器件，优选制造阳极和阴极每一个或二者为透明或或半透明，经过阳极或阴极透射发光以提高发光的透射效应。
在本发明的有机EL器件中，对于空穴注入层和空穴传输层可以使用其它材料，在光导材料中任何常规使用的材料可作为空穴传输材料，在已知使用的材料中任何材料可作为空穴注入层和空穴传输层。
对于本发明的有机EL器件，电子传输层包括电子传输化合物，具有将由阴极注入的电子输送到发射层的作用。对这种电子传输化合物没有特别限制，可以选择任何已知常规的化合物。
下面，随后解释关于合适方法制造本发明具有以上(8)结构的有机EL器件的一个实施方式：
(1)在具有大约10～1000nm厚度的透明基质上形成第一电极，ITO；
(2)通过使用具有大约1nm～200nm厚度的NPD(N，N′-二萘基-N，N′-苯基-(1，1′-二苯基)-4，4′-二胺)，在其上形成空穴传输层；
(3)然后，通过使用大约1nm～200nm厚度的CBP(4，4′-双(咔唑-9-基)-二苯基)，在其上沉积形成机发射层[加入大约0.01％～40％通式(1)的化合物作为掺杂剂]；
(4)通过使用大约1nm～200nm厚度的BCP(2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉)在发射层上形成空穴阻挡层；
(5)通过使用大约1nm～200nm厚度的Alq3(三(8-羟基-快得宁(quinolate))铝)在其上沉积电子传输层；
(6)然后，形成大约0.1nm～200nm厚度的包括碱金属或碱土金属化合物的电子注入层；和
(7)叠层为大约10nm～1000nm厚度的包含Mg/Ag的第二电极.
附图简述
结合附图，通过详细描述将会更清楚地理解本发明。
图1是常规有机EL器件的示意性剖视图。
本发明的详细描述
下面通过合成实施例和以下实施的例子解释，本发明通式(1)化合物的合成例以及应用这些化合物的有机EL器件。在随后的描述中将描述本发明另外的优点，目的和特征，对于实施本发明的人来说也是显而易见的。在包括权利要求的成文描述中将解释本发明的目的和优点。
[合成实施例]
[合成实施例1]
(1)铱配位化合物前体化合物的合成，1
加入苯基吡啶(1408毫克，9.07毫摩尔)和IrCl3*3H2O(800毫克，2.27毫摩尔)到100毫升的反应容器中，并在氮气流动下加入30毫升纯化的溶剂2-乙氧基乙醇，而后在室温下混合6小时，接着在100℃下回流12小时。使混合物降温到室温，用G4尺寸玻璃过滤器过滤，用15毫升甲醇洗涤沉淀三次。通过加入CH2Cl2到玻璃过滤器中溶解沉淀，并收集溶解液，然后用蒸馏装置在真空下蒸发。用柱色谱提纯合成材料得到700毫克铱配位化合物前体，1(产率：58％)。
(2)铱配位化合物(Ir-1)的合成
加入以上合成的前体化合物[合成实施例1]，1(50毫克，0.0467毫摩尔)和3-甲基-2，4-戊二酮(53.3毫克，0.467毫摩尔)，和K2CO3(50毫克)到50毫升反应容器中，并在氮气流动下加入10毫升纯化的溶剂2-乙氧基乙醇，而后在100℃回流1小时。降低混合物温度到室温，用G4尺寸玻璃过滤器过滤，用15毫升甲醇洗涤沉淀三次。通过加入CH2Cl2到玻璃过滤器中溶解沉淀，并收集溶解液，然后用蒸馏装置在真空下蒸发。用柱色谱提纯合成材料得到55毫克希望的化合物，Ir-1(产率：96％)。
(3)Ir-1化合物的分析
通过使用NMR和质量分析器分析以上得到材料的分子结构，从分析的结果可以确定合成了Ir-1。
1H NMR(CDCl3)：δ8.5(d，2H)，7.8(d，2H)，7.7(t，2H)，7.5(d，2H)，7.1(t，2H)，6.8(t，2H)，6.7(t，2H)，6.2(t，2H)，2.1(s，3H)，1.8(s，6H)。质量：计算值-614.15；实验值-614.25。
以上Ir-1化合物的制备步骤总结如下，并通过类似合成实施例1的方法合成包括通式(1)的其它化合物。
Figure C20031011876200141
用真空升华装置进一步提纯以上合成的材料以用于有机EL器件。
[实施例1]
对于给出的实施例，使用Ir-1作为掺杂剂和CBP作为绿色发光主体制造有机EL器件。首先，在真空下通过在沉积ITO用微波洗涤的玻璃上，沉积NPD(N，N′-二萘基-N，N′-苯基-(1，1′-二苯基)-4，4′-二胺)形成50纳米厚度的空穴输送层。然后，通过在空穴传输层上沉积CBP(主体)形成30纳米厚度的发射层，其掺杂有1.0％的Ir-1(掺杂剂)。在真空下通过在其上依次沉积形成空穴阻挡层(BCP；5纳米)，电子传输层(Alq3；40纳米)，电子注入层(Li2O；25纳米)，和阴极(Mg/Ag；100纳米)以完成有机EL器件。
将正向偏压正向电压施加到由实施例1制造的有机EL器件上，并由此评价其发光性质。发光颜色是绿色。作为光谱结果，得到具有发光峰大约530纳米的光谱。另外，作为电压-亮度测试结果，在8.2V得到5000cd/m2的亮度，在此点效率是14 lm/W(见表1)。
[实施例2]
对于该实施例，使用Ir-2作为掺杂剂和CBP作为绿色发光主体制造了有机EL器件。首先，在真空通下过在沉积ITO用微波洗涤的玻璃上，沉积NPD(N，N′-二萘基-N，N′-苯基-(1，1′-二苯基)-4，4’-二胺)形成50纳米厚度的空穴输送层。然后，通过在空穴传输层上沉积CBP(主体)形成30纳米厚度的发射层，其掺杂1.0％的Ir-2(掺杂剂)。在真空中通过在其上依次沉积形成空穴阻挡层(BCP；5纳米)，电子传输层(Alq3；40纳米)，电子注入层(Li2O；25纳米)，和阴极(Mg/Ag；100纳米)以完成有机EL器件。
将正向偏压正向电压加到由实施例2制造的有机EL器件上，并由此评价其发光性质。发光颜色是绿色。作为光谱结果，得到具有发光峰大约525纳米的光谱。另外，作为电压-亮度测试结果，在6.8V得到5000cd/m2的亮度，在此点效率是13 lm/W(见表1)。
[比较实施例1]
除使用Ir(ppy)3(Ir(III)三(2-苯基吡啶)作为掺杂剂以外，如实施例1和2同样的方法制造有机EL器件。
将正向偏压正向电压施加到由比较实施例1制造的有机EL器件上，并由此评价其发光性质。发光颜色是绿色。作为光谱结果，得到具有发光峰大约510纳米的光谱。另外，作为电压-亮度测试结果，在9.8V得到5000cd/m2的亮度，在此点效率是5.3 lm/W(见表1)。
表1
  主体   掺杂剂   施加电压(v)   亮度(cd/m<sup>2</sup>)   效率(lm/W)   光谱(nm)
  实施例1   CBP   Ir-1   8.2   5000   14   530
  实施例2   CBP   Ir-2   6.8   5000   13   525
  比较实施例1   CBP   Ir(ppy)<sub>3</sub>   9.8   5000   5.3   510
如以上结果表明，当使用铱配位化合物为掺杂剂，不与本发明一致时，显然效率极大地降低。另外，使用新的本发明的通式(1)的苯基吡啶-铱配位化合物的有机EL器件可以实现实用发光效率并提高了使用寿命和稳定性。
对本发明可进行各种改进和变化对本领域的普通技术人员是显而易见的。因此，本发明意欲包括在所附权利要求范围之内的本发明的改进和变化，及它们的等同物。

Claims (6)

1.化合物Ir-2，
Figure C2003101187620002C1
2.一种制备如权利要求1的Ir-2化合物的方法，包括步骤：
1)如下通式(2)的苯基吡啶化合物与IrCl3*3H2O反应形成前体化合物；和
2)通过如上步骤1)得到的前体化合物与下面通式(3)化合物反应得到如权利要求1的Ir-2的化合物：
Figure C2003101187620002C2
3.一种有机电致发光器件，具有在第一电极和第二电极之间形成的一种或多种有机薄层，其中至少任一种有机薄层的层包括如权利要求1的Ir-2化合物。
4.按照权利要求3的有机电致发光器件，其中有机薄层包括选自空穴传输层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层的一层或多层。
5.按照权利要求4的有机电致发光器件，其中按照权利要求1的Ir-2化合物被用作发射层的掺杂剂。
6.按照权利要求4的有机电致发光器件，其中按照权利要求1的Ir-2化合物被用作发射层的主体。
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