JPH09102628A - 発光素子、及びそれを用いたバックライトまたはディスプレイ装置 - Google Patents
発光素子、及びそれを用いたバックライトまたはディスプレイ装置Info
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- JPH09102628A JPH09102628A JP25796895A JP25796895A JPH09102628A JP H09102628 A JPH09102628 A JP H09102628A JP 25796895 A JP25796895 A JP 25796895A JP 25796895 A JP25796895 A JP 25796895A JP H09102628 A JPH09102628 A JP H09102628A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】電気エネルギーにより発光する発光素子の発光
性能、特に発光効率を向上させ、低電圧、低電流下でも
高輝度発光が可能な素子及びそれを用いたバックライト
またはディスプレイ装置を提供する。 【解決手段】電気エネルギーにより発光する素子中にフ
ラボン骨格をもつ物質を含有させる。
性能、特に発光効率を向上させ、低電圧、低電流下でも
高輝度発光が可能な素子及びそれを用いたバックライト
またはディスプレイ装置を提供する。 【解決手段】電気エネルギーにより発光する素子中にフ
ラボン骨格をもつ物質を含有させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電気エネルギーを
光に変換して面状発光できる発光素子に関し、表示素
子、フラットパネルディスプレイ、バックライト、照
明、インテリア、標識、看板、電子写真機などの分野に
好適に利用できる発光素子、及びそれを用いたバックラ
イトまたはディスプレイ装置に関する。
光に変換して面状発光できる発光素子に関し、表示素
子、フラットパネルディスプレイ、バックライト、照
明、インテリア、標識、看板、電子写真機などの分野に
好適に利用できる発光素子、及びそれを用いたバックラ
イトまたはディスプレイ装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】負陰極から注入された電子と正極から注
入された正孔とが、両極に挟まれた有機蛍光体内で再結
合して発光するという有機積層薄膜素子は、薄型、低駆
動電圧下での発光が特徴である。この有機積層薄膜素子
が電気エネルギーによって発光することは、コダック社
のＴａｎｇ；Ｃ．Ｗ．らによって初めて示された（Ａｐ
ｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．１９８７，５１（１２），
９１３）。
入された正孔とが、両極に挟まれた有機蛍光体内で再結
合して発光するという有機積層薄膜素子は、薄型、低駆
動電圧下での発光が特徴である。この有機積層薄膜素子
が電気エネルギーによって発光することは、コダック社
のＴａｎｇ；Ｃ．Ｗ．らによって初めて示された（Ａｐ
ｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．１９８７，５１（１２），
９１３）。
【０００３】コダック社の提示した代表的な有機積層薄
膜発光素子は、正極であるＩＴＯガラス基板の上に、正
孔輸送層としてジアミン化合物、発光層としてトリス
（８−キノリノラト）アルミニウム、さらに、負極とし
てマグネシウムおよび銀を順次設けたものであり、１０
Ｖ程度の駆動電圧で１０００ｃｄ／ｍ2の緑色発光が可
能であった。この有機積層薄膜発光素子は、発光体であ
るトリス（８−キノリノラト）アルミニウムと、正極で
あるＩＴＯとの間に正孔輸送層であるジアミン化合物を
設けたことに特徴があり、これによりそれまでのものに
比較して発光輝度は向上したが、発光輝度は必ずしも十
分とは言えなかった。
膜発光素子は、正極であるＩＴＯガラス基板の上に、正
孔輸送層としてジアミン化合物、発光層としてトリス
（８−キノリノラト）アルミニウム、さらに、負極とし
てマグネシウムおよび銀を順次設けたものであり、１０
Ｖ程度の駆動電圧で１０００ｃｄ／ｍ2の緑色発光が可
能であった。この有機積層薄膜発光素子は、発光体であ
るトリス（８−キノリノラト）アルミニウムと、正極で
あるＩＴＯとの間に正孔輸送層であるジアミン化合物を
設けたことに特徴があり、これによりそれまでのものに
比較して発光輝度は向上したが、発光輝度は必ずしも十
分とは言えなかった。
【０００４】このような有機積層薄膜発光素子に使用さ
れる発光体は、例えば、Ｔａｎｇらが示したトリス（８
−キノリノラト）アルミニウムの他に、ベンゾペリレン
ジカルボン酸誘導体（特開平５−１６３４８８号公
報）、クマリン誘導体（特開平５−７８６５５号公
報）、オキサジアゾール誘導体、ジスチリルベンゼン誘
導体、ポリフェニレンビニレン誘導体（特開平５−２４
７４６０号公報）、アリールアミン系ポリカーボネート
誘導体（特開平５−２４７４５９号公報）、ポリチオフ
ェン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体などが知られて
おり、現在ある程度の多色発光が可能になっている。
れる発光体は、例えば、Ｔａｎｇらが示したトリス（８
−キノリノラト）アルミニウムの他に、ベンゾペリレン
ジカルボン酸誘導体（特開平５−１６３４８８号公
報）、クマリン誘導体（特開平５−７８６５５号公
報）、オキサジアゾール誘導体、ジスチリルベンゼン誘
導体、ポリフェニレンビニレン誘導体（特開平５−２４
７４６０号公報）、アリールアミン系ポリカーボネート
誘導体（特開平５−２４７４５９号公報）、ポリチオフ
ェン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体などが知られて
おり、現在ある程度の多色発光が可能になっている。
【０００５】しかし、従来用いられていた発光体は、多
色発光が可能であるが、発光性能、特に発光効率が不十
分であるため、低電圧、低電流下では高輝度の発光を得
ることはできなかった。
色発光が可能であるが、発光性能、特に発光効率が不十
分であるため、低電圧、低電流下では高輝度の発光を得
ることはできなかった。
【０００６】現在の有機積層薄膜発光素子は、前記の有
機積層薄膜発光素子の構成を基本としているが、さら
に、電界を与えられた電極間において負極からの電子を
効率よく輸送する電子輸送層を設けた発光素子も存在し
ている。このような電子輸送層用材料としては、従来、
オキサジアゾール誘導体やトリス（８−キノリノラト）
アルミニウムなどが知られているが、検討は進んでいな
い。電子輸送層用の材料の選択により電子の注入効率の
向上させた高性能の発光素子の製造が望まれていた。
機積層薄膜発光素子の構成を基本としているが、さら
に、電界を与えられた電極間において負極からの電子を
効率よく輸送する電子輸送層を設けた発光素子も存在し
ている。このような電子輸送層用材料としては、従来、
オキサジアゾール誘導体やトリス（８−キノリノラト）
アルミニウムなどが知られているが、検討は進んでいな
い。電子輸送層用の材料の選択により電子の注入効率の
向上させた高性能の発光素子の製造が望まれていた。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、発光性
能、特に発光効率を向上させ、低電圧、低電流下でも高
輝度発光が可能な素子を提供することを目的として検討
をおこなった。
能、特に発光効率を向上させ、低電圧、低電流下でも高
輝度発光が可能な素子を提供することを目的として検討
をおこなった。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、発光効率
が高い発光素子について鋭意検討した結果、素子中にフ
ラボン骨格をもつ物質を含有する発光素子は、低電圧、
低電流下でも高輝度発光が可能であることを見出だし、
本発明に想到した。
が高い発光素子について鋭意検討した結果、素子中にフ
ラボン骨格をもつ物質を含有する発光素子は、低電圧、
低電流下でも高輝度発光が可能であることを見出だし、
本発明に想到した。
【０００９】本発明は、電気エネルギーにより発光する
素子において、素子中にフラボン骨格をもつ物質を含有
し、好ましくは、フラボン誘導体のキレート錯体を含有
することを特徴とする。
素子において、素子中にフラボン骨格をもつ物質を含有
し、好ましくは、フラボン誘導体のキレート錯体を含有
することを特徴とする。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明で用いられるフラボン骨格
をもつ物質は、好ましくは、少なくとも１つの水酸基を
含有するフラボン骨格をもつ物質である。さらに、より
好ましくは、３−ヒドロキシフラボンまたはその誘導
体、または、５−ヒドロキシフラボンまたはその誘導体
である。
をもつ物質は、好ましくは、少なくとも１つの水酸基を
含有するフラボン骨格をもつ物質である。さらに、より
好ましくは、３−ヒドロキシフラボンまたはその誘導
体、または、５−ヒドロキシフラボンまたはその誘導体
である。
【００１１】本発明のフラボン骨格をもつ物質は、好ま
しくは、フラボン誘導体のキレート錯体であり、より好
ましくは、フラボン誘導体と中心原子により５員環また
は６員環を形成してキレート錯体となる。さらにより好
ましくは、フラボン誘導体のキレート錯体の中心原子
は、２価または３価の陽イオンである。フラボン誘導体
のキレート錯体の中心原子としては、例えば、アルミニ
ウム、カルシウム、ガリウム、ストロンチウム、バリウ
ム、ベリリウム、ホウ素、マグネシウムがあげられ、特
に、アルミニウム、マグネシウム、ベリリウムが好まし
い。
しくは、フラボン誘導体のキレート錯体であり、より好
ましくは、フラボン誘導体と中心原子により５員環また
は６員環を形成してキレート錯体となる。さらにより好
ましくは、フラボン誘導体のキレート錯体の中心原子
は、２価または３価の陽イオンである。フラボン誘導体
のキレート錯体の中心原子としては、例えば、アルミニ
ウム、カルシウム、ガリウム、ストロンチウム、バリウ
ム、ベリリウム、ホウ素、マグネシウムがあげられ、特
に、アルミニウム、マグネシウム、ベリリウムが好まし
い。
【００１２】本発明で好ましく用いられるフラボン誘導
体のキレート錯体は、下記一般式
体のキレート錯体は、下記一般式
【化３】 （式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およ
びＲ9は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、水酸
基、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０
のアルコキシ基、炭素数１から１０のトリアルキルシリ
ルオキシ基、置換または非置換アミノ基、炭素数１から
１０のアシル基、炭素数１から１０のアルコキシカルボ
ニル基、シアノ基、ニトロ基、芳香族炭化水素基または
複素環基を示し、Ｍは中心原子、ｎはＭの原子価数を表
す。）で表される３−ヒドロキシフラボン誘導体のキレ
ート錯体、または、下記一般式
びＲ9は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、水酸
基、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０
のアルコキシ基、炭素数１から１０のトリアルキルシリ
ルオキシ基、置換または非置換アミノ基、炭素数１から
１０のアシル基、炭素数１から１０のアルコキシカルボ
ニル基、シアノ基、ニトロ基、芳香族炭化水素基または
複素環基を示し、Ｍは中心原子、ｎはＭの原子価数を表
す。）で表される３−ヒドロキシフラボン誘導体のキレ
ート錯体、または、下記一般式
【化４】 （式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およ
びＲ9は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、水酸
基、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０
のアルコキシ基、炭素数１から１０のトリアルキルシリ
ルオキシ基、置換または非置換アミノ基、炭素数１から
１０のアシル基、炭素数１から１０のアルコキシカルボ
ニル基、シアノ基、ニトロ基、芳香族炭化水素基または
複素環基を示し、Ｍは中心原子、ｎはＭの原子価数を表
す。）で表される５−ヒドロキシフラボン誘導体のキレ
ート錯体てあり、さらにより好ましくは、上記それそれ
の一般式で、Ｒ2またはＲ3は炭素数１から１０のアルコ
キシ基である。
びＲ9は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、水酸
基、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０
のアルコキシ基、炭素数１から１０のトリアルキルシリ
ルオキシ基、置換または非置換アミノ基、炭素数１から
１０のアシル基、炭素数１から１０のアルコキシカルボ
ニル基、シアノ基、ニトロ基、芳香族炭化水素基または
複素環基を示し、Ｍは中心原子、ｎはＭの原子価数を表
す。）で表される５−ヒドロキシフラボン誘導体のキレ
ート錯体てあり、さらにより好ましくは、上記それそれ
の一般式で、Ｒ2またはＲ3は炭素数１から１０のアルコ
キシ基である。
【００１３】本発明のフラボン誘導体のキレート錯体
は、たとえば、対応するフラボン誘導体を有機溶媒に溶
解したフラボン誘導体溶液に、中心原子を溶解した水溶
液を加え、必要に応じアルカリで中和することにより得
ることができるが、特にこれに限定されるものではな
い。フラボン誘導体のキレート錯体の合成に使用される
中心原子を溶解した水溶液としては、例えば、塩化アル
ミニウム、塩化マグネシウム、塩化カルシウム、硫酸バ
リウムなどが挙げられる。
は、たとえば、対応するフラボン誘導体を有機溶媒に溶
解したフラボン誘導体溶液に、中心原子を溶解した水溶
液を加え、必要に応じアルカリで中和することにより得
ることができるが、特にこれに限定されるものではな
い。フラボン誘導体のキレート錯体の合成に使用される
中心原子を溶解した水溶液としては、例えば、塩化アル
ミニウム、塩化マグネシウム、塩化カルシウム、硫酸バ
リウムなどが挙げられる。
【００１４】本発明の発光素子においては、好ましく
は、発光層にフラボン骨格をもつ物質が含有される。フ
ラボン骨格をもつ物質は、フラボン骨格をもつ一種類の
物質で使用することも可能であるし、必要に応じて、フ
ラボン骨格をもつ複数の物質を使用することもできる。
は、発光層にフラボン骨格をもつ物質が含有される。フ
ラボン骨格をもつ物質は、フラボン骨格をもつ一種類の
物質で使用することも可能であるし、必要に応じて、フ
ラボン骨格をもつ複数の物質を使用することもできる。
【００１５】さらに、フラボン骨格をもつ物質を発光層
のホスト材料とし、クマリン誘導体、ペリノン誘導体、
ペリレン誘導体、キナクリドン誘導体などをドーパント
として微量添加して用いることも可能である。この場
合、通常、フラボン誘導体またはそのキレート錯体は、
発光層全体の８５％〜９９．９９％、好ましくは、９５
％〜９９．９９％、より好ましくは、９９％〜９９．９
％使用される。
のホスト材料とし、クマリン誘導体、ペリノン誘導体、
ペリレン誘導体、キナクリドン誘導体などをドーパント
として微量添加して用いることも可能である。この場
合、通常、フラボン誘導体またはそのキレート錯体は、
発光層全体の８５％〜９９．９９％、好ましくは、９５
％〜９９．９９％、より好ましくは、９９％〜９９．９
％使用される。
【００１６】さらに、トリス（８−キノリノラト）アル
ミニウムに代表されるキノリノール誘導体の金属キレー
ト錯体、ビススチリルアントラセン誘導体、テトラフェ
ニルブタジエン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ジス
チリルベンゼン誘導体、ピロロピリジン誘導体、シクロ
ペンタジエン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、ポ
リフェニレンビニレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導
体、ポリチオフェン誘導体などの既知の発光層材料に、
本発明のフラボン誘導体のキレート錯体をドーパントし
て微量添加して用いることも可能である。この場合、通
常、フラボン誘導体のキレート錯体は、発光層全体の
０．０１％〜１５％、好ましくは、０．０１％〜５％、
より好ましくは、０．１％〜１％使用される。
ミニウムに代表されるキノリノール誘導体の金属キレー
ト錯体、ビススチリルアントラセン誘導体、テトラフェ
ニルブタジエン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ジス
チリルベンゼン誘導体、ピロロピリジン誘導体、シクロ
ペンタジエン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、ポ
リフェニレンビニレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導
体、ポリチオフェン誘導体などの既知の発光層材料に、
本発明のフラボン誘導体のキレート錯体をドーパントし
て微量添加して用いることも可能である。この場合、通
常、フラボン誘導体のキレート錯体は、発光層全体の
０．０１％〜１５％、好ましくは、０．０１％〜５％、
より好ましくは、０．１％〜１％使用される。
【００１７】本発明のフラボン骨格をもつ物質を含有し
た発光層の形成方法は、特に限定されるものではない
が、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子
積層法、コーティング法などの方法が用いられ、特に、
特性面で抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着が好ましい。
た発光層の形成方法は、特に限定されるものではない
が、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子
積層法、コーティング法などの方法が用いられ、特に、
特性面で抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着が好ましい。
【００１８】さらに、発光層の厚みは、特に限定される
ものではないが、通常、１０〜１００ｎｍの厚さで用い
られる。
ものではないが、通常、１０〜１００ｎｍの厚さで用い
られる。
【００１９】本発明において正極は、光を取り出すため
に透明な電極であれば特別な限定はないが、例えば、酸
化スズ、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴ
Ｏ）などの導電性金属酸化物、あるいは、金、銀、クロ
ムなどの金属、さらに、これらの金属とＩＴＯとの積層
物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリチオ
フェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリ
マ、および、これらとＩＴＯとの積層物などが用いら
れ、好ましくは、ＩＴＯガラスやネサガラスが用いれ
る。
に透明な電極であれば特別な限定はないが、例えば、酸
化スズ、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴ
Ｏ）などの導電性金属酸化物、あるいは、金、銀、クロ
ムなどの金属、さらに、これらの金属とＩＴＯとの積層
物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリチオ
フェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリ
マ、および、これらとＩＴＯとの積層物などが用いら
れ、好ましくは、ＩＴＯガラスやネサガラスが用いれ
る。
【００２０】このような透明電極の抵抗は、特別な限定
はなく、素子の発光に十分な電流が供給できればよい
が、素子の電力消費の点からは低抵抗であることが望ま
しい。例えば、透明電極としては、３００Ω／□以下の
ＩＴＯ基板で十分機能するが、好ましくは、２０Ω／□
以下の低抵抗基板が選ばれる。
はなく、素子の発光に十分な電流が供給できればよい
が、素子の電力消費の点からは低抵抗であることが望ま
しい。例えば、透明電極としては、３００Ω／□以下の
ＩＴＯ基板で十分機能するが、好ましくは、２０Ω／□
以下の低抵抗基板が選ばれる。
【００２１】透明電極のＩＴＯの厚みは抵抗値によって
任意に選ぶことができるが、通常５０ｎｍ〜３００ｎｍ
の範囲で用いられることが多い。
任意に選ぶことができるが、通常５０ｎｍ〜３００ｎｍ
の範囲で用いられることが多い。
【００２２】また、ＩＴＯなどの透明電極の基板は、ソ
ーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂などが
用いられる。ガラスを用いる場合、その材質について
は、ガラスからの溶出イオンを少くなくするため、無ア
ルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダラ
イムガラスを使用する場合、ＳｉＯ2などのバリアコー
トを施したソーダライムガラスを使用することが好まし
い。
ーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂などが
用いられる。ガラスを用いる場合、その材質について
は、ガラスからの溶出イオンを少くなくするため、無ア
ルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダラ
イムガラスを使用する場合、ＳｉＯ2などのバリアコー
トを施したソーダライムガラスを使用することが好まし
い。
【００２３】透明電極基板の厚みは、機械的強度を保つ
のに十分であれば特に制限されないが、ＩＴＯガラスの
場合、通常０．７ｍｍ以上の厚さの基板を用いる。
のに十分であれば特に制限されないが、ＩＴＯガラスの
場合、通常０．７ｍｍ以上の厚さの基板を用いる。
【００２４】ＩＴＯ膜は、例えば、電子ビーム法、スパ
ッタリング法、化学反応法などの方法で膜形成される。
さらに、ＩＴＯをＵＶ−オゾン処理により、素子の駆動
電圧を下げることも可能である。
ッタリング法、化学反応法などの方法で膜形成される。
さらに、ＩＴＯをＵＶ−オゾン処理により、素子の駆動
電圧を下げることも可能である。
【００２５】本発明において負極は、電子輸送層、発光
層などに電子を供給するものである。負極は、発光層、
電子輸送層などの負極と隣接する物質との密着性やイオ
ン化ポテンシャルの調整、安定性などを考慮して選ばれ
る。長期間の使用に対して安定な性能を維持するために
大気中でも比較的安定な材料を使用することが好ましい
が、保護膜などを使用して安定性を向上させることも可
能である。
層などに電子を供給するものである。負極は、発光層、
電子輸送層などの負極と隣接する物質との密着性やイオ
ン化ポテンシャルの調整、安定性などを考慮して選ばれ
る。長期間の使用に対して安定な性能を維持するために
大気中でも比較的安定な材料を使用することが好ましい
が、保護膜などを使用して安定性を向上させることも可
能である。
【００２６】負極に使用される物質としては、例えば、
インジウム、金、銀、アルミニウム、鉛、マグネシウム
などの金属や、希土類、アルカリ金属、あるいはこれら
の金属の合金などを用いることが可能であり、素子特性
の点からマグネシウムやリチウム、ナトリウム、カリウ
ムなどの低仕事関数金属を用いることが好ましい。さら
に、これらの低仕事関数金属の安定性を高めるため、銀
やアルミニウムなどとの合金を用いることもできる。
インジウム、金、銀、アルミニウム、鉛、マグネシウム
などの金属や、希土類、アルカリ金属、あるいはこれら
の金属の合金などを用いることが可能であり、素子特性
の点からマグネシウムやリチウム、ナトリウム、カリウ
ムなどの低仕事関数金属を用いることが好ましい。さら
に、これらの低仕事関数金属の安定性を高めるため、銀
やアルミニウムなどとの合金を用いることもできる。
【００２７】また、負極の作成には、抵抗加熱法、電子
ビーム法、スパッタリング法、コーティング法などが用
いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同
時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時
に蒸着して合金電極を形成することも可能であるし、あ
らかじめ調整した合金を蒸着させても良い。
ビーム法、スパッタリング法、コーティング法などが用
いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同
時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時
に蒸着して合金電極を形成することも可能であるし、あ
らかじめ調整した合金を蒸着させても良い。
【００２８】本発明の発光素子の素子構成は、正極、お
よび、負極の他に、正孔輸送層／発光層、正孔輸送層／
発光層／電子輸送層、発光層／電子輸送層の多層積層構
造、あるいは、発光材料と正孔輸送材料および／または
電子輸送材料を混合して一層にした形態のいずれであっ
てもよい。
よび、負極の他に、正孔輸送層／発光層、正孔輸送層／
発光層／電子輸送層、発光層／電子輸送層の多層積層構
造、あるいは、発光材料と正孔輸送材料および／または
電子輸送材料を混合して一層にした形態のいずれであっ
てもよい。
【００２９】本発明における正孔輸送層は、正極からの
正孔を効率よく輸送する層であり、例えば、カルバゾー
ル二量体誘導体、４，４′−ビス［Ｎ−（３−メチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＴＰ
Ｄ）、４，４′，４″−トリス［Ｎ−（３−メチルフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（ｍ
−ＭＴＤＡＴＡ）、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、
ポリシランなどの既知の正孔輸送材料を積層または混合
して使用できる。
正孔を効率よく輸送する層であり、例えば、カルバゾー
ル二量体誘導体、４，４′−ビス［Ｎ−（３−メチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＴＰ
Ｄ）、４，４′，４″−トリス［Ｎ−（３−メチルフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（ｍ
−ＭＴＤＡＴＡ）、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、
ポリシランなどの既知の正孔輸送材料を積層または混合
して使用できる。
【００３０】これらの正孔輸送層の形成は、主に真空蒸
着法によって行われるが、前記正孔輸送材料を溶媒に溶
解させてコーティングする方法や、前記正孔輸送材料を
樹脂成分と共に溶媒に溶解または分散させてコーティン
グする方法も可能である。
着法によって行われるが、前記正孔輸送材料を溶媒に溶
解させてコーティングする方法や、前記正孔輸送材料を
樹脂成分と共に溶媒に溶解または分散させてコーティン
グする方法も可能である。
【００３１】正孔輸送材料を溶解または分散させる樹脂
成分としては、例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾー
ル）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリ
レート、ポリエステル。ポリスルホン、ポリフェニレン
オキシド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹
脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、
酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂、メラミン
樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキ
シ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
成分としては、例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾー
ル）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリ
レート、ポリエステル。ポリスルホン、ポリフェニレン
オキシド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹
脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、
酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂、メラミン
樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキ
シ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
【００３２】正孔輸送層の厚みは、駆動電圧の観点から
は、素子のリーク電流が増加しはじめる限界膜厚まで薄
くすることが好ましいが、素子の耐久性を考慮した実用
膜厚は、限界膜厚よりも若干厚くすることが好ましい。
好ましい正孔輸送層の膜厚は、ＩＴＯ基板の表面状態や
正孔輸送層の構成物質などによって変わるので限定でき
ないが、２０〜１２０ｎｍ程度が好ましく、８０〜１０
０ｎｍがより好ましい。
は、素子のリーク電流が増加しはじめる限界膜厚まで薄
くすることが好ましいが、素子の耐久性を考慮した実用
膜厚は、限界膜厚よりも若干厚くすることが好ましい。
好ましい正孔輸送層の膜厚は、ＩＴＯ基板の表面状態や
正孔輸送層の構成物質などによって変わるので限定でき
ないが、２０〜１２０ｎｍ程度が好ましく、８０〜１０
０ｎｍがより好ましい。
【００３３】本発明における電子輸送層は、負極からの
電子を効率よく輸送する層であり、電子注入効率が高い
ことが好ましい。このため、電子輸送層は、電子親和力
が大きく、電子移動度が大きく、安定性に優れ、トラッ
プとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物
質であることが望ましい。このような電子輸送層とし
て、本発明のフラボン骨格をもつ物質が使用可能であ
る。
電子を効率よく輸送する層であり、電子注入効率が高い
ことが好ましい。このため、電子輸送層は、電子親和力
が大きく、電子移動度が大きく、安定性に優れ、トラッ
プとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物
質であることが望ましい。このような電子輸送層とし
て、本発明のフラボン骨格をもつ物質が使用可能であ
る。
【００３４】さらに、電子輸送層として、トリス（８−
キノリノラト）アルミニウムなどのキノリノール誘導体
の金属錯体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、ナフタ
レン誘導体、クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導
体、アルダジン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、
ピラジン誘導体、フェナントロリン誘導体などが使用可
能であるが、特にこれらの物質に限定されない。
キノリノラト）アルミニウムなどのキノリノール誘導体
の金属錯体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、ナフタ
レン誘導体、クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導
体、アルダジン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、
ピラジン誘導体、フェナントロリン誘導体などが使用可
能であるが、特にこれらの物質に限定されない。
【００３５】該電子輸送物質は、単独、積層、混合いず
れの形態も取り得ることが可能であり、発光層や負極と
の組み合わせで最適な形態を取ることができる。
れの形態も取り得ることが可能であり、発光層や負極と
の組み合わせで最適な形態を取ることができる。
【００３６】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれに限定されるものではない。
本発明はこれに限定されるものではない。
【００３７】合成例 ３−ヒドロキシフラボン１ｇをエタノール１５０ｍｌに
溶解し、これにトリエチルアミン０．５ｇを加えた。硫
酸ベリリウム０．５ｇを１００ｍｌの水に溶解させた硫
酸ベリリウム溶液水１００ｍｌを前記３−ヒドロキシフ
ラボンエタノール溶液に滴下し、室温で３時間攪拌し
た。反応液に水２００ｍｌを加え、生じた沈殿を濾過し
て集めた。得られた沈殿をトルエンに溶解して不溶物を
除き、下記化学式で示されるトルエン溶液からビス（３
−ヒドロキシフラボン）ベリリウム錯体を得た。
溶解し、これにトリエチルアミン０．５ｇを加えた。硫
酸ベリリウム０．５ｇを１００ｍｌの水に溶解させた硫
酸ベリリウム溶液水１００ｍｌを前記３−ヒドロキシフ
ラボンエタノール溶液に滴下し、室温で３時間攪拌し
た。反応液に水２００ｍｌを加え、生じた沈殿を濾過し
て集めた。得られた沈殿をトルエンに溶解して不溶物を
除き、下記化学式で示されるトルエン溶液からビス（３
−ヒドロキシフラボン）ベリリウム錯体を得た。
【００３８】
【化５】 実施例１ 正極としてＩＴＯ透明電極膜を１５０ｎｍ堆積させたガ
ラス基板（１５Ω／□）を所定の大きさに切断し、エッ
チング後、洗浄した。このＩＴＯ基板を、０．８５重量
％のポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）のジクロロエタン
溶液中にＩＴＯ基板を垂直に浸漬し、５０ｍｍ／分の速
度で引き上げて、正孔輸送層をディップコーティングし
た。これを真空蒸着機で真空度が５×１０-6Ｔｏｒｒ以
下になるまで排気して溶剤をのぞいた。発光層として、
合成例で得られたビス（３−ヒドロキシフラボン）ベリ
リウム錯体を１００ｎｍの厚さで積層し、次いで負極と
して、リチウムを３ｎｍ、銀を１５０ｎｍの厚さに蒸着
して、５×５ｍｍ角の素子を作成した。この発光素子は
５６６ｎｍに発光ピークのある緑色の一様な発光を示
し、最高輝度は、５２３ｃｄ／ｍ2（２１Ｖ、９６ｍ
Ａ）であった。
ラス基板（１５Ω／□）を所定の大きさに切断し、エッ
チング後、洗浄した。このＩＴＯ基板を、０．８５重量
％のポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）のジクロロエタン
溶液中にＩＴＯ基板を垂直に浸漬し、５０ｍｍ／分の速
度で引き上げて、正孔輸送層をディップコーティングし
た。これを真空蒸着機で真空度が５×１０-6Ｔｏｒｒ以
下になるまで排気して溶剤をのぞいた。発光層として、
合成例で得られたビス（３−ヒドロキシフラボン）ベリ
リウム錯体を１００ｎｍの厚さで積層し、次いで負極と
して、リチウムを３ｎｍ、銀を１５０ｎｍの厚さに蒸着
して、５×５ｍｍ角の素子を作成した。この発光素子は
５６６ｎｍに発光ピークのある緑色の一様な発光を示
し、最高輝度は、５２３ｃｄ／ｍ2（２１Ｖ、９６ｍ
Ａ）であった。
【００３９】実施例２ 正極としてＩＴＯ透明電極膜を１５０ｎｍ堆積させたガ
ラス基板（１５Ω／□）を所定の大きさに切断し、エッ
チング後、洗浄した。このＩＴＯ基板を、０．８５重量
％のポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）のジクロロエタン
溶液中にＩＴＯ基板を垂直に浸漬し、５０ｍｍ／分の速
度で引き上げて、正孔輸送層をディップコーティングし
た。これを真空蒸着機で真空度が５×１０-6Ｔｏｒｒ以
下になるまで排気して溶剤をのぞいた。発光層として、
トリス（８−キノリノラト）アルミニウムを２０ｎｍ、
ビス（３−ヒドロキシフラボン）ベリリウム錯体を８８
ｎｍの厚さで積層し、次いで負極として、リチウムを３
ｎｍ、銀を１５０ｎｍの厚さに蒸着して、５×５ｍｍ角
の素子を作成した。この発光素子は５１５ｎｍに発光ピ
ークのある緑色の一様な発光を示し、最高輝度は、３２
９３ｃｄ／ｍ2（１９Ｖ、１４８ｍＡ）であった。
ラス基板（１５Ω／□）を所定の大きさに切断し、エッ
チング後、洗浄した。このＩＴＯ基板を、０．８５重量
％のポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）のジクロロエタン
溶液中にＩＴＯ基板を垂直に浸漬し、５０ｍｍ／分の速
度で引き上げて、正孔輸送層をディップコーティングし
た。これを真空蒸着機で真空度が５×１０-6Ｔｏｒｒ以
下になるまで排気して溶剤をのぞいた。発光層として、
トリス（８−キノリノラト）アルミニウムを２０ｎｍ、
ビス（３−ヒドロキシフラボン）ベリリウム錯体を８８
ｎｍの厚さで積層し、次いで負極として、リチウムを３
ｎｍ、銀を１５０ｎｍの厚さに蒸着して、５×５ｍｍ角
の素子を作成した。この発光素子は５１５ｎｍに発光ピ
ークのある緑色の一様な発光を示し、最高輝度は、３２
９３ｃｄ／ｍ2（１９Ｖ、１４８ｍＡ）であった。
【００４０】実施例３ 正極としてＩＴＯ透明電極膜を１５０ｎｍ堆積させたガ
ラス基板（１５Ω／□）を所定の大きさに切断し、エッ
チング後、洗浄した。このＩＴＯ基板を、０．８５重量
％のポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）のジクロロエタン
溶液中にＩＴＯ基板を垂直に浸漬し、５０ｍｍ／分の速
度で引き上げて、正孔輸送層をディップコーティングし
た。これを真空蒸着機で真空度が５×１０-6Ｔｏｒｒ以
下になるまで排気して溶剤をのぞいた。発光層として、
下記化学式で示されるトリス（３−ヒドロキシ−６−メ
トキシフラボン）アルミニウム錯体を１５０ｎｍの厚さ
で積層し、次いで負極として、リチウムを３ｎｍ、銀を
１５０ｎｍの厚さに蒸着して、５×５ｍｍ角の素子を作
成した。この発光素子は５６７ｎｍに発光ピークのある
黄色の一様な発光を示し、最高輝度は、９７ｃｄ／ｍ2
（２０Ｖ、８０ｍＡ）であった。
ラス基板（１５Ω／□）を所定の大きさに切断し、エッ
チング後、洗浄した。このＩＴＯ基板を、０．８５重量
％のポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）のジクロロエタン
溶液中にＩＴＯ基板を垂直に浸漬し、５０ｍｍ／分の速
度で引き上げて、正孔輸送層をディップコーティングし
た。これを真空蒸着機で真空度が５×１０-6Ｔｏｒｒ以
下になるまで排気して溶剤をのぞいた。発光層として、
下記化学式で示されるトリス（３−ヒドロキシ−６−メ
トキシフラボン）アルミニウム錯体を１５０ｎｍの厚さ
で積層し、次いで負極として、リチウムを３ｎｍ、銀を
１５０ｎｍの厚さに蒸着して、５×５ｍｍ角の素子を作
成した。この発光素子は５６７ｎｍに発光ピークのある
黄色の一様な発光を示し、最高輝度は、９７ｃｄ／ｍ2
（２０Ｖ、８０ｍＡ）であった。
【００４１】
【化６】
【００４２】
【発明の効果】本発明のフラボン骨格をもつ物質を発光
素子に含有させることにより、低電圧、低電流下でも高
輝度の発光をえることができ、高性能の発光素子が製造
可能である。
素子に含有させることにより、低電圧、低電流下でも高
輝度の発光をえることができ、高性能の発光素子が製造
可能である。
Claims (17)
- 【請求項１】 電気エネルギーにより発光する素子にお
いて、素子中にフラボン骨格をもつ物質を含有すること
を特徴とする発光素子。 - 【請求項２】 請求項１に記載の発光素子において、フ
ラボン骨格をもつ物質がフラボン誘導体のキレート錯体
であることを特徴とする発光素子。 - 【請求項３】 請求項１に記載の発光素子において、フ
ラボン骨格をもつ物質が少なくとも１つの水酸基を含有
することを特徴とする発光素子。 - 【請求項４】 請求項１に記載の発光素子において、フ
ラボン骨格をもつ物質が３−ヒドロキシフラボンまたは
その誘導体であることを特徴とする発光素子。 - 【請求項５】 請求項１に記載の発光素子において、フ
ラボン骨格をもつ物質が５−ヒドロキシフラボンまたは
その誘導体であることを特徴とする発光素子。 - 【請求項６】 請求項１に記載の発光素子において、フ
ラボン骨格をもつ物質と中心原子により５員環または６
員環を形成してキレート錯体となることを特徴とする発
光素子。 - 【請求項７】 請求項６に記載の発光素子において、中
心原子が２価または３価の陽イオンであることを特徴と
する発光素子。 - 【請求項８】 請求項２に記載の発光素子において、フ
ラボン誘導体のキレート錯体が、下記一般式 【化１】 （式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およ
びＲ9は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、水酸
基、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０
のアルコキシ基、炭素数１から１０のトリアルキルシリ
ルオキシ基、置換または非置換アミノ基、炭素数１から
１０のアシル基、炭素数１から１０のアルコキシカルボ
ニル基、シアノ基、ニトロ基、芳香族炭化水素基および
複素環基から選ばれ、Ｍは中心原子、ｎはＭの原子価数
を表す。）で表される３−ヒドロキシフラボン誘導体の
キレート錯体であることを特徴とする発光素子。 - 【請求項９】 請求項２に記載の発光素子において、フ
ラボン誘導体のキレート錯体が、下記一般式 【化２】 （式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およ
びＲ9は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、水酸
基、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０
のアルコキシ基、炭素数１から１０のトリアルキルシリ
ルオキシ基、置換または非置換アミノ基、炭素数１から
１０のアシル基、炭素数１から１０のアルコキシカルボ
ニル基、シアノ基、ニトロ基、芳香族炭化水素基および
は複素環基から選ばれ、Ｍは中心原子、ｎはＭの原子価
数を表す。）で表される５−ヒドロキシフラボンの誘導
体のキレート錯体であることをことを特徴とする発光素
子。 - 【請求項１０】 請求項８または９に記載の発光素子に
おいて、Ｒ2 またはＲ3が炭素数１から１０のアルコキ
シ基であることを特徴とする発光素子。 - 【請求項１１】 請求項１に記載の発光素子において、
フラボン骨格を持つ物質が、発光層に用いられることを
特徴とする発光素子。 - 【請求項１２】 請求項１に記載の発光素子において、
フラボン骨格を持つ物質が、発光層のホスト材料として
用いられることを特徴とする発光素子。 - 【請求項１３】 請求項１に記載の発光素子において、
フラボン骨格を持つ物質が、発光層のドーピング材料と
して用いられることを特徴とする発光素子。 - 【請求項１４】 請求項１に記載の発光素子において、
発光層のほかに、正極、負極、正孔輸送層および／また
は電子輸送層が存在することを特徴とする発光素子。 - 【請求項１５】 請求項１に記載の発光素子において、
フラボン骨格をもつ物質が、電子輸送層として用いられ
ることを特徴とする発光素子。 - 【請求項１６】 請求項１に記載の発光素子を用いたこ
とを特徴とするバックライト。 - 【請求項１７】 請求項１に記載の発光素子を用いたこ
とを特徴とするディスプレイ装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25796895A JPH09102628A (ja) | 1995-10-04 | 1995-10-04 | 発光素子、及びそれを用いたバックライトまたはディスプレイ装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25796895A JPH09102628A (ja) | 1995-10-04 | 1995-10-04 | 発光素子、及びそれを用いたバックライトまたはディスプレイ装置 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09102628A true JPH09102628A (ja) | 1997-04-15 |
Family
ID=17313722
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25796895A Pending JPH09102628A (ja) | 1995-10-04 | 1995-10-04 | 発光素子、及びそれを用いたバックライトまたはディスプレイ装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09102628A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998051131A1 (fr) * | 1997-05-08 | 1998-11-12 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Dispositif electroluminescent organique |
| JPH11339962A (ja) * | 1998-05-25 | 1999-12-10 | Sanyo Electric Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2004085543A1 (ja) * | 2003-03-26 | 2004-10-07 | Semiconductor Energy Laboratory Co. Ltd. | 有機無機ハイブリッド材料および前記有機無機ハイブリッド材料を合成するための組成物、並びに前記有機無機ハイブリッド材料の製造方法 |
| US10134996B2 (en) | 2004-10-29 | 2018-11-20 | Semicondcutor Energy Laboratory Co., Ltd. | Composite material, light-emitting element, light-emitting device, and manufacturing method thereof |
-
1995
- 1995-10-04 JP JP25796895A patent/JPH09102628A/ja active Pending
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998051131A1 (fr) * | 1997-05-08 | 1998-11-12 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Dispositif electroluminescent organique |
| US6555253B2 (en) | 1997-05-08 | 2003-04-29 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| US6743526B2 (en) | 1997-05-08 | 2004-06-01 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| JPH11339962A (ja) * | 1998-05-25 | 1999-12-10 | Sanyo Electric Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2004085543A1 (ja) * | 2003-03-26 | 2004-10-07 | Semiconductor Energy Laboratory Co. Ltd. | 有機無機ハイブリッド材料および前記有機無機ハイブリッド材料を合成するための組成物、並びに前記有機無機ハイブリッド材料の製造方法 |
| JPWO2004085543A1 (ja) * | 2003-03-26 | 2006-06-29 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機無機ハイブリッド材料および前記有機無機ハイブリッド材料を合成するための組成物、並びに前記有機無機ハイブリッド材料の製造方法 |
| CN100422269C (zh) * | 2003-03-26 | 2008-10-01 | 株式会社半导体能源研究所 | 有机-无机混合材料、用于合成上述有机-无机混合材料的组合物以及上述有机-无机混合材料的制备方法 |
| US7517470B2 (en) | 2003-03-26 | 2009-04-14 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic-inorganic hybrid material, composition for synthesizing the same, and manufacturing method of the same |
| US7879257B2 (en) | 2003-03-26 | 2011-02-01 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic-inorganic hybrid material, composition for synthesizing the same, and manufacturing method of the same |
| JP2011026616A (ja) * | 2003-03-26 | 2011-02-10 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 着色材料、材料及びガラス製品 |
| JP4641938B2 (ja) * | 2003-03-26 | 2011-03-02 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機無機ハイブリッド材料、キャリア注入型エレクトロルミネッセント素子、真性エレクトロルミネッセント素子、発光装置、及びガラス製品 |
| US10134996B2 (en) | 2004-10-29 | 2018-11-20 | Semicondcutor Energy Laboratory Co., Ltd. | Composite material, light-emitting element, light-emitting device, and manufacturing method thereof |
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