JP2001106658A - ビス(アミノスチリル)ナフタレン化合物及びその合成中間体、並びにこれらの製造方法 - Google Patents
ビス(アミノスチリル)ナフタレン化合物及びその合成中間体、並びにこれらの製造方法Info
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Abstract
りうるビス(アミノスチリル)ナフタレン化合物と、そ
の一般的かつ高効率な製造方法を提供すること。 【解決手段】 下記一般式〔I〕等で表されるビス(ア
ミノスチリル)ナフタレン化合物。例えば4−(N,N
−ジアリールアミノ)ベンズアルデヒドとジホスホン酸
エステル又はジホスホニウムとの縮合による製造方法。 【化164】 (但し、前記一般式〔I〕において、R2 及びR3 は無
置換のアリール基であり、R1 及びR4 はメトキシ基な
どの特定の置換基を有するアリール基、R5 及びR6 は
シアノ基などの基である。)
Description
する有機発光材料として好適なビス(アミノスチリル)
ナフタレン化合物及びその合成中間体、並びにこれらの
製造方法に関するものである。
り、視野角依存性の無いフラットパネルディスプレイの
1候補として、有機電界発光素子(EL素子)等が近時
注目されており、その構成材料として、有機発光材料へ
の関心が高まっている。有機発光材料の第一の利点は、
分子設計によって材料の光学的な性質をある程度コント
ロールできるところにあり、これによって赤、青、緑の
3原色発光をすべてそれぞれの発光材料で作成したフル
カラー有機発光素子の実現が可能である。
スチリル)ベンゼン化合物は、導入される置換基に依存
して、可視部領域に青〜赤の強い発光を呈することか
ら、有機電界発光素子材料に限らず、さまざまな用途に
利用可能である。さらに、これら材料は昇華性であり、
真空蒸着等のプロセスによって、均一なアモルファス膜
を形成しうる利点がある。今日では分子軌道計算等によ
り、材料の光学的な性質がある程度までは予測可能であ
るが、実際には要求される材料を高効率に製造する技術
が産業上もっとも重要であることは、いうまでもない。
してもよいアリール基であり、Ra 及びRb はそれぞ
れ、水素原子、飽和又は不飽和の炭化水素基、置換基を
有してもよいアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、ニ
トロ基、トリフルオロメチル基、アミノ基、又はアルコ
キシ基を示し、これらは同一であっても異なってもよ
い。)
料として前記一般式〔A〕に属する多くの化合物が製造
されてきたが、これらの材料の発光は多くが青色〜緑色
であり、黄色〜赤色の発光を呈するものはわずかに報告
されているのみであり〔電子情報通信学会、技術研究報
告書、有機エレクトロニクス,17,7(1992)、Inorganic
and Organic Electroluminescence 96 Berlin, 101(199
6)等〕、またその高効率な製造法も確立されていなかっ
た。
み、強い発光を呈する特に黄色〜赤色の有機発光材料と
して好適な化合物及びその合成中間体と、これらを高効
率に製造する方法を提供することにある。
解決するために鋭意検討した結果、下記一般式〔I〕、
〔II〕、〔III 〕又は〔IV〕で表されるビス( アミノス
チリル)ナフタレン化合物が強い発光を呈し、黄色〜赤
色の発光材料となりうることを見出し、かつその一般的
かつ高効率な製造方法を確立し、本発明に到達したもの
である。
〔II〕、〔III 〕又は〔IV〕で表されるビス(アミノス
チリル)ナフタレン化合物(以下、本発明の化合物と称
する。)に係るものである。
置換のアリール基であり、R1 及びR4 は下記一般式
(1)で表されるアリール基であり
R9 、R10及びR11は互いに同一の又は異なる基であっ
て、それらの少なくとも一つが炭素数1以上の飽和又は
不飽和の炭化水素オキシ基、炭化水素基、又は炭化水素
アミノ基である。)、R5 及びR6 は互いに同一の又は
異なる基であって、それらの少なくとも1つが水素原
子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、又は
ハロゲン原子(F、Cl、Br、I等:以下、同様)で
ある。〕
及びR15は互いに同一の又は異なる基であって、下記一
般式(2)で表されるアリール基であり
R20、R21及びR22は互いに同一の又は異なる基であっ
て、それらの少なくとも1つが炭素数1以上の飽和又は
不飽和の炭化水素オキシ基、炭化水素基、又は炭化水素
アミノ基である。)、R16及びR17は互いに同一の又は
異なる基であって、それらの少なくとも1つが水素原
子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、又は
ハロゲン原子である。〕
25及びR26は少なくとも1つが下記一般式(3)で表さ
れるアリール基であり、残りが無置換のアリール基であ
り
R31、R32及びR33は互いに同一の又は異なる基であっ
て、それらの少なくとも一つが炭素数1以上の飽和又は
不飽和の炭化水素オキシ基、炭化水素基、又は炭化水素
アミノ基である。)、R27及びR28は互いに同一の又は
異なる基であって、それらの少なくとも1つが水素原
子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、又は
ハロゲン原子である。〕
いに同一の又は異なる基であって、下記一般式(4)で
表されるアリール基であり
R42、R43及びR44は互いに同一の又は異なる基であっ
て、水素原子、又はそれらの少なくとも一つが炭素数1
以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、炭化水素
基、又は炭化水素アミノ基である。)、R34及びR37は
互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式(5)
で表されるアリール基であり
R47、R48、R49、R50及びR51は互いに同一の又は異
なる基であって、水素原子、又はそれらの少なくとも一
つが炭素数1以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ
基、炭化水素基、又は炭化水素アミノ基である。)、R
38及びR39は互いに同一の又は異なる基であって、それ
らの少なくとも1つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、
トリフルオロメチル基、又はハロゲン原子である。〕
す有機発光材料として有効に利用することができ、ま
た、高いガラス転移点及び融点を有する化合物であり、
電気的、熱的或いは化学的な安定性に優れている上、非
晶質でガラス状態を容易に形成し得るので、蒸着等を行
うことができる。
ものが好ましい。
Ar3 及びAr4 はそれぞれ、置換基を有してもよい互
いに同一の又は異なるアリール基であって、置換基を有
する場合には下記一般式(7)、(8)、(9)、(1
0)、(11)、(12)、(12’)又は(12”)
で表されるアリール基から選ばれた基である。
0)、(11)、(12)、(12’)及び(12”)
において、R52、R53及びR54は炭素数1以上の飽和又
は不飽和の炭化水素基(特に炭素数が6以下がよい(炭
素数0のときは無置換):以下、同様)であり、R55、
R56、R57、R58、R59及びR60は互いに同一の又は異
なる炭素数1以上の飽和又は不飽和の炭化水素基(特に
炭素数が6以下がよい(炭素数0のときは無置換):以
下、同様)であり、nは0〜6の整数であり、mは0〜
3の整数であり、lは0〜4の整数である。)〕
一般式(13)、(13’)(14)、(15)、(1
6)、(17)、(18)、(18’)又は(19)で
表されるものがよい。
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。)
1〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。)
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。)
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。)
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。)
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。)
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。)
1〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。)
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。)
1、(20)−2、(20)−3、(20)−4、(2
0)−5、(20)−6、(20)−7、(20)−
8、(20)−9、(20)−10、(20)−11、
(20)−12、(20)−12’、(20)−13、
(20)−14又は(20)−15で表されるものが具
体的に例示される。
ものも好ましい。
r2 、Ar3 及びAr4 はそれぞれ、置換基を有しても
よい互いに同一の又は異なるアリール基であって、置換
基を有する場合には下記一般式(7)、(8)、
(9)、(10)、(11)、(12)、(12’)又
は(12”)で表されるアリール基から選ばれた基であ
る。
0)、(11)、(12)、(12’)及び(12”)
において、R52、R53及びR54は炭素数1以上の飽和又
は不飽和の炭化水素基であり、R55、R56、R57、
R58、R59及びR60は互いに同一の又は異なる炭素数1
以上の飽和又は不飽和の炭化水素基であり、nは0〜6
の整数であり、mは0〜3の整数であり、lは0〜4の
整数である。)〕
下記一般式(22)、(23)、(24)、(25)、
(26)、(27)、(27’)又は(28)で表され
るものがよい。
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。)
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。)
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基又は炭化水素オキシ
基である。)
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。)
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。)
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。)
1〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。)
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。)
1、(29)−2、(29)−3、(29)−4、(2
9)−5、(29)−6、(29)−7、(29)−
8、(29)−9、(29)−10、(29)−11、
(29)−12、(29)−12’、(29)−13、
(29)−14又は(29)−15で表されるものが具
体的に例示される。
ものも好ましい。
r2 、Ar3 及びAr4 はそれぞれ、置換基を有しても
よい互いに同一の又は異なるアリール基であって、置換
基を有する場合には下記一般式(7)、(8)、
(9)、(10)、(11)、(12)、(12’)又
は(12”)で表されるアリール基から選ばれた基であ
る。
0)、(11)、(12)、(12’)及び(12”)
において、R52、R53及びR54は炭素数1以上の飽和又
は不飽和の炭化水素基であり、R55、R56、R57、
R58、R59及びR60は互いに同一の又は異なる炭素数1
以上の飽和又は不飽和の炭化水素基であり、nは0〜6
の整数であり、mは0〜3の整数であり、lは0〜4の
整数である。)〕
一般式(31)、(32)、(33)、(34)、(3
5)、(36)、(36’)又は(37)で表されるも
のがよい。
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。)
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。)
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基又は炭化水素オキシ
基である。)
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。)
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。)
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。)
1〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。)
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。)
8)−1、(38)−2、(38)−3、(38)−
4、(38)−5、(38)−6、(38)−7、(3
8)−8、(38)−9、(38)−10、(38)−
11、(38)−12、(38)−12’、(38)−
13又は(38)−14で表されるものが具体的に例示
される。
て、次の化合物も例示することができる。
製造する方法として、下記一般式〔V〕又は〔VI〕で表
される4−(N,N−ジアリールアミノ)ベンズアルデ
ヒドの少なくとも1種と;下記一般式〔VII 〕で表され
るジホスホン酸エステル又は下記一般式〔VIII〕で表さ
れるジホスホニウムと;を縮合させることによって、前
記一般式〔I〕、〔II〕、〔III 〕又は〔IV〕で示され
るビス(アミノスチリル)ナフタレン化合物を得る、本
発明の製造方法も提供するものである。
びR69はそれぞれ、前記R1 、R2 、R12、R13、
R23、R24、R34又はR35に相当するアリール基であ
り、R70及びR71はそれぞれ、前記R3 、R4 、R14、
R15、R25、R26、R36又はR37に相当するアリール基
である。)
72及びR73はそれぞれ、互いに同一の又は異なる炭化水
素基(特に炭素数が1〜6の飽和炭化水素基:以下、同
様)であり、R74及びR75はそれぞれ、前記R5 、
R6 、R16、R17、R 27、R28、R38又はR39に相当す
る基であり、Xはハロゲン原子である。)
は、前記縮合をウィッティヒ−ホーナー(Wittig-Horne
r)反応又はウィッティヒ(Wittig) 反応によって行い、
前記ジホスホン酸エステル及び/又は前記ジホスホニウ
ムを溶媒中で塩基で処理することによってカルボアニオ
ンを生成させ、このカルボアニオンと前記4−(N,N
−ジアリールアミノ)ベンズアルデヒドとを縮合させる
ものである。
(アミノスチリル)ナフタレン化合物を得るに際し
Ar3 及びAr4 はそれぞれ、前記したものと同じであ
る。)、下記一般式(39)又は(40)で表される4
−(N,N−ジアリールアミノ)ベンズアルデヒドの少
なくとも1種と;下記一般式(41)で表されるジホス
ホン酸エステル又は下記一般式(42)で表されるジホ
スホニウムと;を縮合させる。
(42)において、Ar1 、Ar2 、Ar3 、Ar4 、
R72、R73及びXは前記したものと同じである。)
反応スキーム1のようになる。
2)の化合物を適当な溶媒中で塩基と処理することによ
り、カルボアニオンを発生させることから始まり、次に
このカルボアニオンを一般式(39)のアルデヒドと縮
合することにより完結する。塩基と溶媒の組み合わせと
しては、以下のものが考えられる。
水、炭酸カリウム/水、ナトリウムエトキシド/エタノ
ール又はジメチルホルムアミド、ナトリウムメトキシド
/メタノール−ジエチルエーテル混合溶媒又はジメチル
ホルムアミド、トリエチルアミン/エタノール又はジグ
ライム又はクロロホルム又はニトロメタン、ピリジン/
塩化メチレン又はニトロメタン、1,5−ジアザビシク
ロ[4.3.0] ノン−5−エン/ジメチルスルホキシド、カ
リウムt−ブトキシド/ジメチルスルホキシド又はテト
ラヒドロフラン又はベンゼン又はジメチルホルムアミ
ド、フェニルリチウム/ジエチルエーテル又はテトラヒ
ドロフラン、t−ブチルリチウム/ジエチルエーテル又
はテトラヒドロフラン、ナトリウムアミド/アンモニ
ア、水素化ナトリウム/ジメチルホルムアミド又はテト
ラヒドロフラン、トリチルナトリウム/ジエチルエーテ
ル又はテトラヒドロフラン等。
℃)で進行し、選択的であるため、クロマトグラフィー
による目的物の精製が容易であることに加え、一般式
(6)の本発明の化合物は結晶性が高いため、再結晶に
より純度を向上させることができる。再結晶の方法につ
いては、特に問わないが、アセトンに溶解し、ヘキサン
を添加する方法、或いはトルエンに加熱溶解し、濃縮、
冷却する方法が簡便である。この反応は常圧で3〜24
時間で行ってよい。
一般式(13)、(13’)、(14)、(15)、
(16)、(17)、(18)、(18’)、(1
9)、(21)、(22)、(23)、(24)、(2
5)、(26)、(27)、(27’)、(28)、
(30)、(31)、(32)、(33)、(34)、
(35)、(36)、(36’)又は(37)で表され
るビス(アミノスチリル)ナフタレン化合物を得ること
ができ、具体的には、前記構造式(20)−1、(2
0)−2、(20)−3、(20)−4、(20)−
5、(20)−6、(20)−7、(20)−8、(2
0)−9、(20)−10、(20)−11、(20)
−12、(20)−12’、(20)−13、(20)
−14、(20)−15、(29)−1、(29)−
2、(29)−3、(29)−4、(29)−5、(2
9)−6、(29)−7、(29)−8、(29)−
9、(29)−10、(29)−11、(29)−1
2、(29)−12’、(29)−13、(29)−1
4、(29)−15、(38)−1、(38)−2、
(38)−3、(38)−4、(38)−5、(38)
−6、(38)−7、(38)−8、(38)−9、
(38)−10、(38)−11、(38)−12、
(38)−12’、(38)−13又は(38)−14
で表されるビス(アミノスチリル)ナフタレン化合物を
得ることができる。
体として好適な種々の化合物も提供するものである。
〕又は〔IV〕で表されるビス(アミノスチリル)ナフ
タレン化合物の合成中間体として用いられ、前記一般式
〔VII〕で表されるジホスホン酸エステル又は前記一般
式〔VIII〕で表されるジホスホニウムである。
体1と称する。)は、下記一般式(41)、(42)、
(43)、(44)、(45)又は(46)で表され
る。
4)、(45)及び(46)において、R72、R73及び
Xは前記したものと同じである。)
ての合成中間体から次のようにして導くことができる。
ゲン化アリール化合物と、下記一般式〔X〕で表される
亜リン酸トリアルキル又はトリフェニルホスフィン(P
Ph3 )とを反応させることによって、前記一般式〔VI
I 〕で表されるジホスホン酸エステル、又は前記一般式
〔VIII〕で表されるジホスホニウムを合成中間体として
得る。この反応は、無溶媒又は120℃以上の沸点を有
するキシレン等の溶媒中、又は大過剰の亜リン酸トリア
ルキル中で反応温度120℃〜160℃、常圧で反応時
間30分〜24時間としてよい。
れぞれ、互いに同一の又は異なる基であって、それらの
少なくとも1つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリ
フルオロメチル基又はハロゲン原子であり、Xはハロゲ
ン原子である。) 一般式〔X〕: P(OR76)3 又は P(OR77)3 (但し、前記一般式〔X〕において、R76及びR77はそ
れぞれ、同一の又は異なる炭化水素基、特に炭素数1〜
4の飽和又は不飽和の炭化水素基である。)
合成中間体として、前記一般式〔IX〕で表されるハロゲ
ン化アリール化合物(以下、本発明の合成中間体2と称
する)も提供するものである。
I〕で表されるジメチルナフタレン化合物と、下記一般
式〔XII 〕で表されるN−ハロゲン化スクシンイミドと
を光照射下に反応させることによって得ることができ
る。例えば、四塩化炭素、クロロホルム、ベンゼン、ク
ロロベンゼン等の溶媒中、高圧水銀灯、低圧水銀灯、キ
セノン灯、ハロゲン灯、日光、蛍光灯等の光源を用いて
20〜120℃の温度、常圧で30分〜48時間の反応
時間で反応させる。
れぞれ、同一の又は異なる基であって、それらの少なく
とも1つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオ
ロメチル基、又はハロゲン原子である。)
子である。)
れ得る反応は、例えば次の反応スキーム2で示すことが
できる。
材料として用いる有機電界発光素子(EL素子)の例を
それぞれ示すものである。
型有機電界発光素子Aであって、発光20は保護層4の
側からも観測できる。図7は陰極3での反射光も発光2
0として得る反射型有機電界発光素子Bを示す。
めの基板であり、ガラス、プラスチック及び他の適宜の
材料を用いることができる。また、有機電界発光素子を
他の表示素子と組み合わせて用いる場合には、基板を共
用することもできる。2は透明電極(陽極)であり、I
TO(Indium tin oxide)、SnO2 等を使用できる。
合物を発光材料として含有している。この発光層につい
て、有機電界発光20を得る層構成としては、従来公知
の種々の構成を用いることができる。後述するように、
例えば、正孔輸送層と電子輸送層のいずれかを構成する
材料が発光性を有する場合、これらの薄膜を積層した構
造を使用できる。更に、本発明の目的を満たす範囲で電
荷輸送性能を上げるために、正孔輸送層と電子輸送層の
いずれかもしくは両方が、複数種の材料の薄膜を積層し
た構造、又は、複数種の材料を混合した組成からなる薄
膜を使用するのを妨げない。また、発光性能を上げるた
めに、少なくとも1種以上の蛍光性の材料を用いて、こ
の薄膜を正孔輸送層と電子輸送層の間に挟持した構造、
更に、少なくとも1種以上の蛍光性の材料を正孔輸送層
若しくは電子輸送層、又はこれらの両方に含ませた構造
を使用しても良い。これらの場合には、発光効率を改善
するために、正孔又は電子の輸送を制御するための薄膜
をその層構成に含ませることも可能である。
送性能の両方を持つ場合、素子構成中、電子輸送層を兼
ねた発光層としても、或いは正孔輸送層を兼ねた発光層
としても用いることが可能である。また、本発明の化合
物を発光層として、電子輸送層と正孔輸送層とで挟み込
んだ構成とすることも可能である。
電極材料としては、Li、Mg、Ca等の活性な金属と
Ag、Al、In等の金属との合金、或いはこれらを積
層した構造を使用できる。透過型の有機電界発光素子に
おいては、陰極の厚さを調節することにより、用途に合
った光透過率を得ることができる。また、図中、4は封
止・保護層であり、有機電界発光素子全体を覆う構造と
することにより、その効果が上がる。気密性が保たれれ
ば、適宜の材料を使用することができる。また、8は電
流注入用の駆動電源である。
が、正孔輸送層と電子輸送層とが積層された有機積層構
造(シングルヘテロ構造)を有しており、正孔輸送層又
は電子輸送層の形成材料として本発明の化合物が用いら
れてよい。或いは、有機層が、正孔輸送層と発光層と電
子輸送層とが順次積層された有機積層構造(ダブルヘテ
ロ構造)を有しており、発光層の形成材料として、本発
明の化合物が用いられてよい。
発光素子の例を示すと、図8は、透光性の基板1上に、
透光性の陽極2と、正孔輸送層6と電子輸送層7とから
なる有機層5aと、陰極3とが順次積層された積層構造
を有し、この積層構造が保護膜4によって封止されてな
る、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子Cである。
構造の場合には、正孔輸送層6と電子輸送層7の界面か
ら所定波長の発光20を発生する。これらの発光は基板
1側から観測される。
性の陽極2と、正孔輸送層10と発光層11と電子輸送
層12とからなる有機層5bと、陰極3とが順次積層さ
れた積層構造を有し、この積層構造が保護膜4によって
封止されてなる、ダブルヘテロ構造の有機電界発光素子
Dである。
は、陽極2と陰極3の間に直流電圧を印加することによ
り、陽極2から注入された正孔が正孔輸送層10を経
て、また陰極3から注入された電子が電子輸送層12を
経て、それぞれ発光層11に到達する。この結果、発光
層11においては電子/正孔の再結合が生じて一重項励
起子が生成し、この一重項励起子から所定波長の発光を
発生する。
て、基板1は、例えば、ガラス、プラスチック等の光透
過性の材料を適宜用いることができる。また、他の表示
素子と組み合わせて用いる場合や、図8及び図9に示し
た積層構造をマトリックス状に配置する場合等は、この
基板を共用してよい。、また、素子C、Dはいずれも、
透過型、反射型のいずれの構造も採りうる。
(indium tin oxide)やSnO2 等が使用できる。この
陽極2と正孔輸送層6(又は正孔輸送層10)との間に
は、電荷の注入効率を改善する目的で、有機物若しくは
有機金属化合物からなる薄膜を設けてもよい。なお、保
護層4が金属等の導電性材料で形成されている場合は、
陽極2の側面に絶縁膜が設けられていてもよい。
5aは、正孔輸送層6と電子輸送層7とが積層された有
機層であり、これらのいずれか又は双方に上記した本発
明の化合物が含有され、発光性の正孔輸送層6又は電子
輸送層7としてよい。有機電界発光素子Dにおける有機
層5bは、正孔輸送層10と上記した本発明の化合物を
含有する発光層11と電子輸送層12とが積層された有
機層であるが、その他、種々の積層構造をとることがで
きる。例えば、正孔輸送層と電子輸送層のいずれか若し
くは両方が発光性を有していてもよい。
7や発光層11が本発明の化合物からなることが望まし
いが、これらの層を本発明の化合物のみで形成してもよ
く、あるいは、本発明の化合物と他の正孔又は電子輸送
材料(例えば、芳香族アミン類やピラゾリン類等)との
共蒸着によって形成してもよい。さらに、正孔輸送層に
おいて、正孔輸送性能を向上させるために、複数種の正
孔輸送材料を積層した正孔輸送層を形成してもよい。
層は電子輸送性発光層7であってよいが、電源8から印
加される電圧によっては、正孔輸送層6やその界面で発
光される場合がある。同様に、有機電界発光素子Dにお
いて、発光層は層11以外に、電子輸送層12であって
もよく、正孔輸送層10であってもよい。発光性能を向
上させるために、少なくとも1種の蛍光性材料を用いた
発光層11を正孔輸送層10と電子輸送層12との間に
挟持させた構造であるのがよい。又は、この蛍光性材料
を正孔輸送層又は電子輸送層、或いはこれらの両層に含
有させた構造を構成してよい。このような場合、発光効
率を改善するために、正孔又は電子の輸送を制御するた
めの薄膜(ホールブロッキング層やエキシトン生成層
等)をその層構成に含ませることも可能である。
i、Mg、Ca等の活性な金属とAg、Al、In等の
金属との合金を使用でき、これらの金属層が積層した構
造であってもよい。なお、陰極の厚みや材質を適宜選択
することによって、用途に見合った有機電界発光素子を
作製できる。
ものであり、有機電界発光素子全体を覆う構造とするこ
とにより、電荷注入効率や発光効率を向上できる。な
お、その気密性が保たれれば、アルミニウム、金、クロ
ム等の単金属又は合金等、適宜その材料を選択できる。
流は通常、直流であるが、パルス電流や交流を用いても
よい。電流値、電圧値は、素子破壊しない範囲内であれ
ば特に制限はないが、有機電界発光素子の消費電力や寿
命を考慮すると、なるべく小さい電気エネルギーで効率
良く発光させることが望ましい。
た平面ディスプレイの構成図である。図示のごとく、例
えばフルカラーディスプレイの場合は、赤(R)、緑
(G)及び青(B)の3原色を発光可能な有機層5(5
a、5b)が、陰極3と陽極2との間に配されている。
陰極3及び陽極2は、互いに交差するストライプ状に設
けることができ、輝度信号回路14及びシフトレジスタ
内蔵の制御回路15により選択されて、それぞれに信号
電圧が印加され、これによって、選択された陰極3及び
陽極2が交差する位置(画素)の有機層が発光するよう
に構成される。
トリックスであって、正孔輸送層と、発光層及び電子輸
送層のいずれか少なくとも一方とからなる積層体5を陰
極3と陽極2の間に配置したものである(図8又は図9
参照)。陰極と陽極は、ともにストライプ状にパターニ
ングするとともに、互いにマトリックス状に直交させ、
シフトレジスタ内蔵の制御回路15及び14により時系
列的に信号電圧を印加し、その交差位置で発光するよう
に構成されたものである。かかる構成のEL素子は、文
字・記号等のディスプレイとしてはもちろん、画像再生
装置としても使用できる。また、陰極3と陽極2のスト
ライプ状パターンを赤(R)、緑(G)、青(B)の各
色毎に配し、マルチカラー或いはフルカラーの全固体型
フラットパネルディスプレイを構成することが可能とな
る。
れに限定されるものではない。
(20)−2)の合成例>
イル入り)10.2mmolを計り取り、窒素雰囲気下
で無水テトラヒドロフラン(THF)10mlに懸濁さ
せた。室温で攪拌しながら、ジホスホン酸エステル
((構造式(41)−1)1.72mmolの無水テト
ラヒドロフランと無水ジメチルホルムアミド(DMF)
の1:1混合溶液80mlを滴下し、続いて4−[ N−
フェニル−N−(4−メトキシフェニル)アミノ] ベン
ズアルデヒド(構造式(39)−1)1.27g(4.
19mmol)の無水テトラヒドロフラン溶液30ml
を滴下して、10時間攪拌した。反応混合液を少量の氷
でクエンチし、飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。
−gel C−300、テトラヒドロフラン:ヘキサン
=1:8)により精製し、アセトン−ヘキサンから再結
晶することにより、目的物であるビス(アミノスチリ
ル)ナフタレン化合物(構造式(20)−2)の赤色結
晶0.273gを得た。
目的物と同定した(収率20%)。 1 HNMR(CDC13) δ(ppm):3.83(6H,s),6.87(4H,
d),6.89-7.14(12H,m),7.25-7.53(14H,m),8.03(2H,d),8.
31(2H,d) この1 HNMRスペクトルは図1に示す通りであった。
ガラス転移点は120℃、融点は272℃であった。
m、蛍光極大波長は545nmであった。
(20)−3)の合成例>
イル入り)7.50mmolを計り取り、ヘキサンで2
度洗い、無水THFとジメチルホルムアミド(DMF)
の1:1混合溶液20mlに懸濁させ、氷浴上、窒素雰
囲気下でホスホン酸エステル((構造式(41)−1)
0.720g(1.51mmol)と4−〔N,N−ジ
(4−メトキシフェニル)アミノ〕ベンズアルデヒド
(構造式(39)−2)1.16g(3.61mmo
l)の無水THFとDMFの1:1混合溶液100ml
を15分かけて滴下し、その後、氷浴上で6時間攪拌
し、室温にて更に6時間攪拌した。反応混合液を少量の
氷でクエンチし、トルエンで抽出して飽和食塩水で洗っ
た後、Na2 SO4 上で乾燥した。上澄みを濃縮して水
を添加し、生じた沈殿をろ別し、エタノール(EtO
H)で繰り返し洗った。
ィー(WAKO−gel C−300、トルエン:TH
F=10:1)により精製し、トルエンから再結晶し
て、目的物であるビス(アミノスチリル)ナフタレン化
合物(構造式(20)−3)の赤色結晶0.731gを
得た。
目的物と同定した(収率58%)。 1 HNMR(CDC13) δ(ppm):3.82(12H,s),6.86(12
H,m),7.10(8H,d),7.43(8H,m),8.01(2H,d),8.29(2H,d) この1 HNMRスペクトルは図2に示す通りであった。
ガラス転移点は140℃、融点は227℃であった。
m、蛍光極大波長は565nmであった。
(20)−13)の合成例>
イル入り)5.15mmolを計り取り、ヘキサンで2
度洗い、無水THFとDMFの3:1混合溶液5mlに
懸濁させ、氷浴上、窒素雰囲気下でホスホン酸エステル
(構造式(41)−1)0.410g(0.858mm
ol)と4−[ N,N−(4−メトキシフェニル−1−
(2,3,4,5−テトラヒドロナフチルアミノ)〕ベ
ンズアルデヒド(構造式(39)−3)0.700g
(2.06mmol)の無水THFとDMFの3:1混
合溶液50mlを15分かけて滴下し、その後、氷浴上
で6時間攪拌し、室温にて更に12時間攪拌した。反応
混合液を少量の氷でクエンチし、トルエンで抽出して飽
和食塩水で洗った後、Na2 SO4 上で乾燥した。
−gel C−300,トルエン)により精製し、トル
エンから再結晶して目的物であるビス(アミノスチリ
ル)ナフタレン化合物(構造式(20)−13)の赤色
結晶0.465gを得た。
目的物と同定した(収率61%)。 1 HNMR(CDC13) δ(ppm):1.72(8H,s),2.42(4H,
s),2.83(4H,s),3.80(6H,m),6.79-6.85(8H,m),6.86-7.23
(10H,m),7.34-7.50(6H,m),8.00(2H,d),8.29(2H,d) この1 HNMRスペクトルは図3に示す通りであった。
ガラス転移点は135℃、融点は245℃であった。
m、蛍光極大波長は540nmであった。
例>
1,5−ジカルボニトリル(構造式〔IX〕−1)0.6
25g(1.72mmol)をキシレン40mlに懸濁
させ、亜リン酸トリエチル(構造式〔X〕−1)1.8
0g(10.8mmol)を滴下後、125℃で4時間
攪拌した。反応溶液を室温まで冷却し、ヘキサン100
mlを添加して静置し、生じた沈殿をろ別してヘキサン
で繰り返し洗い、目的とするジホスホン酸エステル(構
造式(41)−1)を定量的に得た。
目的物と同定した。1 HNMR(CDC13) δ(ppm):1.33(12H,t),3.63(4H,
d),4.14(8H,q),7.84(2H,d),8.42(2H,d) この1 HNMRスペクトルは図4に示す通りであった。
カルボニトリル(構造式〔IX〕−1)の合成例>
カルボニトリル(構造式〔XI〕−1)2.00g(9.
70mmol)をクロロホルム250mlに溶解し、窒
素置換した後、還流しながらN−ブロモスクシンイミド
(構造式〔XII 〕−1)13.6g(76.6mmo
l)を12時間ごとに6回に分けて添加した。
フィー(活性アルミナ300メッシュ、クロロホルム)
により精製し、生じた沈殿をろ別してヘキサンで繰り返
し洗い、トルエンから再結晶して、目的物である2,6
−ジ(ブロモメチル)ナフタレン−1,5−ジカルボニ
トリル(構造式〔IX〕−1)の黄色結晶1.32gを得
た。
目的物と同定した(収率38%)。 1 HNMR(CDC13) δ(ppm):4.83(4H,s),7.86(2H,
d),8.47(4H,d) この1 HNMRスペクトルは図5に示す通りであった。
基に依存して、黄色〜赤色の強い発光を示す有機発光材
料として有効に利用することができ、高いガラス転移点
及び融点を有する物質であり、耐熱性に優れると共に、
電気的、熱的或いは化学的な安定性に優れ、また非晶質
でガラス状態を容易に形成し得、昇華性もあって真空蒸
着等によって均一なアモルファス膜を形成することもで
きる。また、本発明の化合物は、本発明の合成中間体を
経て一般的かつ高効率な方法で製造することができる。
合物(構造式(20)−2)の1 HNMRスペクトル図
である。
合物(構造式(20)−3)の1 HNMRスペクトル図
である。
合物(構造式(20)−13)の1 HNMRスペクトル
図である。
テル(構造式(41)−1)の1 HNMRスペクトル図
である。
モメチル)ナフタレン−1,5−ジカルボニトリル(構
造式〔IX〕−1)の1 HNMRスペクトル図である。
面図である。
ある。
ある。
ある。
ルカラーの平面ディスプレイの構成図である。
膜、5、5a、5b…有機層、6…正孔輸送層、7…電
子輸送層、8…電源、10…正孔輸送層、11…発光
層、12…電子輸送層、14…輝度信号回路、15…制
御回路、20…発光光、A、B、C、D…有機電界発光
素子
Claims (42)
- 【請求項1】 下記一般式〔I〕、〔II〕、〔III 〕又
は〔IV〕で表されるビス(アミノスチリル)ナフタレン
化合物。 【化1】 〔但し、前記一般式〔I〕において、R2 及びR3 は無
置換のアリール基であり、R1 及びR4 は下記一般式
(1)で表されるアリール基であり 【化2】 (但し、前記一般式(1)において、R7 、R8 、
R9 、R10及びR11は互いに同一の又は異なる基であっ
て、それらの少なくとも一つが炭素数1以上の飽和又は
不飽和の炭化水素オキシ基、炭化水素基、又は炭化水素
アミノ基である。)、R5 及びR6 は互いに同一の又は
異なる基であって、それらの少なくとも1つが水素原
子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はハ
ロゲン原子である。〕 【化3】 〔但し、前記一般式〔II〕において、R12、R13、R14
及びR15は互いに同一の又は異なる基であって、下記一
般式(2)で表されるアリール基であり 【化4】 (但し、前記一般式(2)において、R18、R19、
R20、R21及びR22は互いに同一の又は異なる基であっ
て、それらの少なくとも一つが炭素数1以上の飽和又は
不飽和の炭化水素オキシ基、炭化水素基、又は炭化水素
アミノ基である。)、R16及びR17は互いに同一の又は
異なる基であって、それらの少なくとも1つが水素原
子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はハ
ロゲン原子である。〕 【化5】 〔但し、前記一般式〔III 〕において、R23、R24、R
25及びR26は少なくとも1つが下記一般式(3)で表さ
れるアリール基であり、残りが無置換のアリール基であ
り 【化6】 (但し、前記一般式(3)において、R29、R30、
R31、R32及びR33は互いに同一の又は異なる基であっ
て、それらの少なくとも一つが炭素数1以上の飽和又は
不飽和の炭化水素オキシ基、炭化水素基、又は炭化水素
アミノ基である。)、R27及びR28は互いに同一の又は
異なる基であって、それらの少なくとも1つが水素原
子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はハ
ロゲン原子である。〕 【化7】 〔但し、前記一般式〔IV〕において、R35及びR36は互
いに同一の又は異なる基であって、下記一般式(4)で
表されるアリール基であり 【化8】 (但し、前記一般式(4)において、R40、R41、
R42、R43及びR44は互いに同一の又は異なる基であっ
て、水素原子、又はそれらの少なくとも一つが炭素数1
以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、炭化水素
基、又は炭化水素アミノ基である。)、R34及びR37は
互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式(5)
で表されるアリール基であり 【化9】 (但し、前記一般式(5)において、R45、R46、
R47、R48、R49、R50及びR51は互いに同一の又は異
なる基であって、水素原子、又はそれらの少なくとも一
つが炭素数1以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ
基、炭化水素基、又は炭化水素アミノ基である。)、R
38及びR39は互いに同一の又は異なる基であって、それ
らの少なくとも1つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、
トリフルオロメチル基又はハロゲン原子である。〕 - 【請求項2】 下記一般式(6)で表されるビス(アミ
ノスチリル)ナフタレン化合物。 【化10】 〔但し、前記一般式(6)において、Ar1 、Ar2 、
Ar3 及びAr4 はそれぞれ、置換基を有してもよい互
いに同一の又は異なるアリール基であって、置換基を有
する場合には下記一般式(7)、(8)、(9)、(1
0)、(11)、(12)、(12’)又は(12”)
で表されるアリール基から選ばれた基である。 【化11】 (但し、前記一般式(7)、(8)、(9)、(1
0)、(11)、(12)、(12’)及び(12”)
において、R52、R53及びR54は炭素数1以上の飽和又
は不飽和の炭化水素基であり、R55、R56、R57、
R58、R59及びR60は互いに同一の又は異なる炭素数1
以上の飽和又は不飽和の炭化水素基であり、nは0〜6
の整数であり、mは0〜3の整数であり、lは0〜4の
整数である。)〕 - 【請求項3】 前記R52、R53、R54、R55、R56、R
57、R58、R59及びR60の炭素数が1〜6である、請求
項2に記載したビス(アミノスチリル)ナフタレン化合
物。 - 【請求項4】 下記一般式(13)、(13’)、(1
4)、(15)、(16)、(17)、(18)、(1
8’)又は(19)で表される、請求項1又は2に記載
したビス(アミノスチリル)ナフタレン化合物。 【化12】 (但し、前記一般式(13)において、R61は炭素数1
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。) 【化13】 (但し、前記一般式(13’)において、R61は炭素数
1〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。) 【化14】 (但し、前記一般式(14)において、R62は炭素数1
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。) 【化15】 (但し、前記一般式(15)において、R63は炭素数1
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。) 【化16】 (但し、前記一般式(16)において、R64は炭素数1
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。) 【化17】 (但し、前記一般式(17)において、R65は炭素数1
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。) 【化18】 (但し、前記一般式(18)において、R66は水素原子
又は炭素数1〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基であ
る。) 【化19】 (但し、前記一般式(18’)において、R66は炭素数
1〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。) 【化20】 (但し、前記一般式(19)において、R67は炭素数1
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。) - 【請求項5】 下記構造式(20)−1、(20)−
2、(20)−3、(20)−4、(20)−5、(2
0)−6、(20)−7、(20)−8、(20)−
9、(20)−10、(20)−11、(20)−1
2、(20)−12’、(20)−13、(20)−1
4又は(20)−15で表される、請求項1又は2に記
載したビス(アミノスチリル)ナフタレン化合物。 【化21】 - 【請求項6】 下記一般式(21)で表されるビス(ア
ミノスチリル)ナフタレン化合物。 【化22】 〔但し、前記一般式(21)において、Ar1 、A
r2 、Ar3 及びAr4 はそれぞれ、置換基を有しても
よい互いに同一の又は異なるアリール基であって、置換
基を有する場合には下記一般式(7)、(8)、
(9)、(10)、(11)、(12)、(12’)又
は(12”)で表されるアリール基から選ばれた基であ
る。 【化23】 (但し、前記一般式(7)、(8)、(9)、(1
0)、(11)、(12)、(12’)及び(12”)
において、R52、R53及びR54は炭素数1以上の飽和又
は不飽和の炭化水素基であり、R55、R56、R57、
R58、R59及びR60は互いに同一の又は異なる炭素数1
以上の飽和又は不飽和の炭化水素基であり、nは0〜6
の整数であり、mは0〜3の整数であり、lは0〜4の
整数である。)〕 - 【請求項7】 前記R52、R53、R54、R55、R56、R
57、R58、R59及びR60の炭素数が1〜6である、請求
項6に記載したビス(アミノスチリル)ナフタレン化合
物。 - 【請求項8】 下記一般式(22)、(23)、(2
4)、(25)、(26)、(27)、(27’)又は
(28)で表される、請求項1又は6に記載したビス
(アミノスチリル)ナフタレン化合物。 【化24】 (但し、前記一般式(22)において、R61は炭素数1
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。) 【化25】 (但し、前記一般式(23)において、R62は炭素数1
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。) 【化26】 (但し、前記一般式(24)において、R63は炭素数1
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基又は炭化水素オキシ
基である。) 【化27】 (但し、前記一般式(25)において、R64は炭素数1
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。) 【化28】 (但し、前記一般式(26)において、R64は炭素数1
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。) 【化29】 (但し、前記一般式(27)において、R66は水素原子
又は炭素数1〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基であ
る。) 【化30】 (但し、前記一般式(27’)において、R66は炭素数
1〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。) 【化31】 (但し、前記一般式(28)において、R67は炭素数1
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。) - 【請求項9】 下記構造式(29)−1、(29)−
2、(29)−3、(29)−4、(29)−5、(2
9)−6、(29)−7、(29)−8、(29)−
9、(29)−10、(29)−11、(29)−1
2、(29)−12’、(29)−13、(29)−1
4又は(29)−15で表される、請求項1又は6に記
載したビス(アミノスチリル)ナフタレン化合物。 【化32】 - 【請求項10】 下記一般式(30)で表されるビス
(アミノスチリル)ナフタレン化合物。 【化33】 〔但し、前記一般式(30)において、Ar1 、A
r2 、Ar3 及びAr4 はそれぞれ、置換基を有しても
よい互いに同一の又は異なるアリール基であって、置換
基を有する場合には下記一般式(7)、(8)、
(9)、(10)、(11)、(12)、(12’)又
は(12”)で表されるアリール基から選ばれた基であ
る。 【化34】 (但し、前記一般式(7)、(8)、(9)、(1
0)、(11)、(12)、(12’)及び(12”)
において、R52、R53及びR54は炭素数1以上の飽和又
は不飽和の炭化水素基であり、R55、R56、R57、
R58、R59及びR60は互いに同一の又は異なる炭素数1
以上の飽和又は不飽和の炭化水素基であり、nは0〜6
の整数であり、mは0〜3の整数であり、lは0〜4の
整数である。)〕 - 【請求項11】 前記R52、R53,R54,R55、R56、
R57、R58、R59及びR60の炭素数が1〜6である、請
求項10に記載したビス(アミノスチリル)ナフタレン
化合物。 - 【請求項12】 下記一般式(31)、(32)、(3
3)、(34)、(35)、(36)、(36’)又は
(37)で表される、請求項1又は10に記載したビス
(アミノスチチル)ナフタレン化合物。 【化35】 (但し、前記一般式(31)において、R61は炭素数1
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。) 【化36】 (但し、前記一般式(32)において、R62は炭素数1
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。) 【化37】 (但し、前記一般式(33)において、R63は炭素数1
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基又は炭化水素オキシ
基である。) 【化38】 (但し、前記一般式(34)において、R64は炭素数1
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。) 【化39】 (但し、前記一般式(35)において、R65は炭素数1
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。) 【化40】 (但し、前記一般式(36)において、R66は水素原子
又は炭素数1〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基であ
る。) 【化41】 (但し、前記一般式(36’)において、R66は炭素数
1〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。) 【化42】 (但し、前記一般式(37)において、R67は炭素数1
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。) - 【請求項13】 下記構造式(38)−1、(38)−
2、(38)−3、(38)−4、(38)−5、(3
8)−6、(38)−7、(38)−8、(38)−
9、(38)−10、(38)−11、(38)−1
2、(38)−12’、(38)−13又は(38)−
14で表される、請求項1又は10に記載したビス(ア
ミノスチリル)ナフタレン化合物。 【化43】 - 【請求項14】 下記一般式〔V〕又は〔VI〕で表され
る4−(N,N−ジアリールアミノ)ベンズアルデヒド
の少なくとも1種と;下記一般式〔VII 〕で表されるジ
ホスホン酸エステル又は下記一般式〔VIII〕で表される
ジホスホニウムと;を縮合させることによって、下記一
般式〔I〕、〔II〕、〔III 〕又は〔IV〕で表されるビ
ス(アミノスチリル)ナフタレン化合物を得る、ビス
(アミノスチリル)ナフタレン化合物の製造方法。 【化44】 (但し、前記一般式〔V〕及び〔VI〕において、R68及
びR69はそれぞれ、下記R1 、R2 、R12、R13、
R23、R24、R34又はR35に相当するアリール基であ
り、R70及びR71はそれぞれ、下記R3 、R4 、R14、
R15、R25、R26、R36又はR37に相当するアリール基
である。) 【化45】 (但し、前記一般式〔VII 〕及び〔VIII〕において、R
72及びR73はそれぞれ、互いに同一の又は異なる炭化水
素基であり、R74及びR75はそれぞれ、下記R5、
R6 、R16、R17、R27、R28、R38又はR39に相当す
る基であり、Xはハロゲン原子である。) 【化46】 〔但し、前記一般式〔I〕において、R2 及びR3 は無
置換のアリール基であり、R1 及びR4 は下記一般式
(1)で表されるアリール基であり 【化47】 (但し、前記一般式(1)において、R7 、R8 、
R9 、R10及びR11は互いに同一の又は異なる基であっ
て、それらの少なくとも一つが炭素数1以上の飽和又は
不飽和の炭化水素オキシ基、炭化水素基、又は炭化水素
アミノ基である。)、R5 及びR6 は互いに同一の又は
異なる基であって、それらの少なくとも1つが水素原
子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はハ
ロゲン原子である。〕 【化48】 〔但し、前記一般式〔II〕において、R12、R13、R14
及びR15は互いに同一の又は異なる基であって、下記一
般式(2)で表されるアリール基であり 【化49】 (但し、前記一般式(2)において、R18、R19、
R20、R21及びR22は互いに同一の又は異なる基であっ
て、それらの少なくとも1つが炭化数1以上の飽和又は
不飽和の炭化水素オキシ基、炭化水素基、又は炭化水素
アミノ基である。)、R16及びR17は互いに同一の又は
異なる基であって、それらの少なくとも1つが水素原
子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はハ
ロゲン原子である。〕 【化50】 〔但し、前記一般式〔III 〕において、R23、R24、R
25及びR26は、少なくとも1つが下記一般式(3)で表
されるアリール基であり、残りが無置換のアリール基で
あり 【化51】 (但し、前記一般式(3)において、R29、R30、
R31、R32及びR33は互いに同一の又は異なる基であっ
て、それらの少なくとも1つが炭素数1以上の飽和又は
不飽和の炭化水素オキシ基、炭化水素基、又は炭化水素
アミノ基である。)、R27及びR28は互いに同一の又は
異なる基であって、それらの少なくとも1つが水素原
子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はハ
ロゲン原子である。〕 【化52】 〔但し、前記一般式〔IV〕において、R35及びR36は互
いに同一の又は異なる基であって、下記一般式(4)で
表されるアリール基であり 【化53】 (但し、前記一般式(4)において、R40、R41、
R42、R43及びR44は互いに同一の又は異なる基であっ
て、水素原子、又はそれらの少なくとも一つが炭素数1
以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、炭化水素基
又は炭化水素アミノ基である。)、R34及びR37は互い
に同一の又は異なる基であって、下記一般式(5)で表
されるアリール基であり 【化54】 (但し、前記一般式(5)において、R45、R46、
R47、R48、R49、R50及びR51は互いに同一の又は異
なる基であって、水素原子、又はそれらの少なくとも一
つが炭素数1以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ
基、炭化水素基、又は炭化水素アミノ基である。)、R
38及びR39は互いに同一の又は異なる基であって、それ
らの少なくとも1つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、
トリフルオロメチル基又はハロゲン原子である。〕 - 【請求項15】 前記縮合をウイッティヒ−ホーナー
(Wittig-Horner)反応又はウイッティヒ(Wittig)反応に
よって行い、前記ジホスホン酸エステル及び/又は前記
ジホスホニウムを溶媒中で塩基で処理することによって
カルボアニオンを生成させ、このカルボアニオンと前記
4−(N,N−ジアリールアミノ)ベンズアルデヒドと
を縮合させる、請求項14に記載した、ビス(アミノス
チリル)ナフタレン化合物の製造方法。 - 【請求項16】 下記一般式(6)で表されるビス(ア
ミノスチリル)ナフタレン化合物を得るに際し 【化55】 〔但し、前記一般式(6)において、Ar1 、Ar2 、
Ar3 及びAr4 はそれぞれ、置換基を有してもよい互
いに同一の又は異なるアリール基であって、置換基を有
する場合には下記一般式(7)、(8)、(9)、(1
0)、(11)、(12)、(12’)又は(12”)
で表されるアリール基から選ばれた基である。 【化56】 (但し、前記一般式(7)、(8)、(9)、(1
0)、(11)、(12)、(12’)及び(12”)
において、R52、R53及びR54は炭素数1以上の飽和又
は不飽和の炭化水素基であり、R55、R56、R57、
R58、R59及びR60は互いに同一の又は異なる炭素数1
以上の飽和又は不飽和の炭化水素基であり、nは0〜6
の整数であり、mは0〜3の整数であり、lは0〜4の
整数である。)〕、下記一般式(39)又は(40)で
表される4−(N,N−ジアリールアミノ)ベンズアル
デヒドの少なくとも1種と;下記一般式(41)で表さ
れるジホスホン酸エステル又は下記一般式(42)で表
されるジホスホニウムと;を縮合させる、請求項14に
記載したビス(アミノスチリル)ナフタレン化合物の製
造方法。 【化57】 (但し、前記一般式(39)、(40)、(41)及び
(42)において、Ar1 、Ar2 、Ar3 、Ar4 、
R72、R73及びXは前記したものと同じである。) - 【請求項17】 前記R72及びR73を炭素数1〜4の飽
和炭化水素基とする、請求項16に記載したビス(アミ
ノスチリル)ナフタレン化合物の製造方法。 - 【請求項18】 前記R52、R53、R54、R55、R56、
R57、R58、R59及びR60の炭素数を1〜6とする、請
求項16に記載したビス(アミノスチリル)ナフタレン
化合物の製造方法。 - 【請求項19】 下記一般式(13)、(14)、(1
5)、(16)、(17)、(18)、(18’)又は
(19)で表されるビス(アミノスチリル)ナフタレン
化合物を得る、請求項14又は16に記載したビス(ア
ミノスチリル)ナフタレン化合物の製造方法。 【化58】 (但し、前記一般式(13)において、R61は炭素数1
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。) 【化59】 (但し、前記一般式(14)において、R62は炭素数1
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。) 【化60】 (但し、前記一般式(15)において、R63は炭素数1
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基又は炭化水素オキシ
基である。) 【化61】 (但し、前記一般式(16)において、R64は炭素数1
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。) 【化62】 (但し、前記一般式(17)において、R65は炭素数1
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。) 【化63】 (但し、前記一般式(18)において、R66は水素原子
又は炭素数1〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基であ
る。) 【化64】 (但し、前記一般式(18’)において、R66は炭素数
1〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。) 【化65】 (但し、前記一般式(19)において、R67は炭素数1
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。) - 【請求項20】 下記構造式(20)−1、(20)−
2、(20)−3、(20)−4、(20)−5、(2
0)−6、(20)−7、(20)−8、(20)−
9、(20)−10、(20)−11、(20)−1
2、(20)−12’、(20)−13、(20)−1
4又は(20)−15で表されるビス(アミノスチリ
ル)ナフタレン化合物を得る、請求項14又は16に記
載したビス(アミノスチリル)ナフタレン化合物の製造
方法。 【化66】 - 【請求項21】 下記一般式(21)で表されるビス
(アミノスチリル)ナフタレン化合物を得るに際し 【化67】 〔但し、前記一般式(21)において、Ar1 、A
r2 、Ar3 及びAr4 はそれぞれ、置換基を有しても
よい互いに同一の又は異なるアリール基であって、置換
基を有する場合には下記一般式(7)、(8)、
(9)、(10)、(11)、(12)、(12’)又
は(12”)で表されるアリール基から選ばれた基であ
る。 【化68】 (但し、前記一般式(7)、(8)、(9)、(1
0)、(11)、(12)、(12’)及び(12”)
において、R52、R53及びR54は炭素数1以上の飽和又
は不飽和の炭化水素基であり、R55、R56、R57、
R58、R59及びR60は互いに同一の又は異なる炭素数1
以上の飽和又は不飽和の炭化水素基であり、nは0〜6
の整数であり、mは0〜3の整数であり、lは0〜4の
整数である。)〕、下記一般式(39)又は(40)で
表される4−(N,N−ジアリールアミノ)ベンズアル
デヒドの少なくとも1種と;下記一般式(43)で表さ
れるジホスホン酸エステル又は下記一般式(44)で表
されるジホスホニウムと;を縮合させる、請求項14に
記載したビス(アミノスチリル)ナフタレン化合物の製
造方法。 【化69】 (但し、前記一般式(39 )、(40)、(43)及び
(44)において、Ar1 、Ar2 、Ar3 、Ar4 、
R72、R73及びXは前記したものと同じである。) - 【請求項22】 前記R72及びR73を炭素数1〜4の飽
和炭化水素基とする、請求項21に記載したビス(アミ
ノスチリル)ナフタレン化合物の製造方法。 - 【請求項23】 前記R52、R53、R54、R55、R56、
R57、R58、R59及びR60の炭素数を1〜6とする、請
求項21に記載したビス(アミノスチリル)ナフタレン
化合物の製造方法。 - 【請求項24】 下記一般式(22)、(23)、(2
4)、(25)、(26)、(27)、(27’)又は
(28)で表されるビス(アミノスチリル)ナフタレン
化合物、請求項14又は21に記載したビス(アミノス
チリル)ナフタレン化合物の製造方法。 【化70】 (但し、前記一般式(22)において、R61は炭素数1
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。) 【化71】 (但し、前記一般式(23)において、R62は炭素数1
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。) 【化72】 (但し、前記一般式(24)において、R63は炭素数1
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基又は炭化水素オキシ
基である。) 【化73】 (但し、前記一般式(25)において、R64は炭素数1
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。) 【化74】 (但し、前記一般式(26)において、R65は炭素数1
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。) 【化75】 (但し、前記一般式(27)において、R66は水素原子
又は炭素数1〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基であ
る。) 【化76】 (但し、前記一般式(27’)において、R66は水素原
子又は炭素数1〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基であ
る。) 【化77】 (但し、前記一般式(28)において、R67は炭素数1
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。) - 【請求項25】 下記構造式(29)−1、(29)−
2、(29)−3、(29)−4、(29)−5、(2
9)−6、(29)−7、(29)−8、(29)−
9、(29)−10、(29)−11、(29)−1
2、(29)−12’、(29)−13、(29)−1
4又は(29)−15で表されるビス(アミノスチリ
ル)ナフタレン化合物を得る、請求項14又は21に記
載したビス(アミノスチリル)ナフタレン化合物の製造
方法。 【化78】 - 【請求項26】 下記一般式(30)で表されるビス
(アミノスチリル)ナフタレン化合物を得るに際し 【化79】 〔但し、前記一般式(30)において、Ar1 、A
r2 、Ar3 及びAr4 はそれぞれ、置換基を有しても
よい互いに同一の又は異なるアリール基であって、置換
基を有する場合には下記一般式(7)、(8)、
(9)、(10)、(11)、(12)、(12’)又
は(12”)で表されるアリール基から選ばれた基であ
る。 【化80】 (但し、前記一般式(7)、(8)、(9)、(1
0)、(11)、(12)、(12’)及び(12”)
において、R52、R53及びR54は炭素数1以上の飽和又
は不飽和の炭化水素基であり、R55、R56、R57、
R58、R59及びR60は互いに同一の又は異なる炭素数1
以上の飽和又は不飽和の炭化水素基であり、nは0〜6
の整数であり、mは0〜3の整数であり、lは0〜4の
整数である。)〕、下記一般式(39)又は(40)で
表される4−(N,N−ジアリールアミノ)ベンズアル
デヒドの少なくとも1種と;下記一般式(45)で表さ
れるジホスホン酸エステル又は下記一般式(46)で表
されるジホスホニウムと;を縮合させる、請求項14に
記載したビス(アミノスチリル)ナフタレン化合物の製
造方法。 【化81】 (但し、前記一般式(39 )、(40)、(45)及び
(46)において、Ar1 、Ar2 、Ar3 、Ar4 、
R72、R73及びXは前記したものと同じである。) - 【請求項27】 前記R72及びR73を炭素数1〜4の飽
和炭化水素基とする、請求項26に記載したビス(アミ
ノスチリル)ナフタレン化合物の製造方法。 - 【請求項28】 前記R52、R53、R54、R55、R56、
R57、R58、R59及びR60の炭素数を1〜6とする、請
求項26に記載したビス(アミノスチリル)ナフタレン
化合物の製造方法。 - 【請求項29】 下記一般式(31)、(32)、(3
3)、(34)、(35)、(36)、(36’)又は
(37)で表されるビス(アミノスチリル)ナフタレン
化合物を得る、請求項14又は26に記載したビス(ア
ミノスチリル)ナフタレン化合物の製造方法。 【化82】 (但し、前記一般式(31)において、R61は炭素数1
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。) 【化83】 (但し、前記一般式(32)において、R62は炭素数1
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。) 【化84】 (但し、前記一般式(33)において、R63は炭素数1
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基又は炭化水素オキシ
基である。) 【化85】 (但し、前記一般式(34)において、R64は炭素数1
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。) 【化86】 (但し、前記一般式(35)において、R65は炭素数1
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。) 【化87】 (但し、前記一般式(36)において、R66は水素原子
又は炭素数1〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基であ
る。) 【化88】 (但し、前記一般式(36’)において、R66は炭素数
1〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。) 【化89】 (但し、前記一般式(37)において、R67は炭素数1
〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基である。) - 【請求項30】 下記構造式(38)−1、(38)−
2、(38)−3、(38)−4、(38)−5、(3
8)−6、(38)−7、(38)−8、(38)−
9、(38)−10、(38)−11、(38)−1
2、(38)−12’、(38)−13又は(38)−
14で表されるビス(アミノスチリル)ナフタレン化合
物を得る、請求項14又は26に記載したビス(アミノ
スチリル)ナフタレン化合物の製造方法。 【化90】 - 【請求項31】 下記一般式〔VII 〕又は〔VIII〕で表
されるジホスホン酸エステル又はジホスホニウム。 【化91】 (但し、前記一般式〔VII 〕及び〔VIII〕において、R
72及びR73はそれぞれ、互いに同一の又は異なる炭化水
素基であり、R74及びR75はそれぞれ、互いに同一の又
は異なる基であって、それらの少なくとも1つが水素原
子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はハ
ロゲン原子であり、Xはハロゲン原子である。) - 【請求項32】 前記R72及びR73が炭素数1〜4の飽
和炭化水素基である、請求項31に記載したジホスホン
酸エステル又はジホスホニウム。 - 【請求項33】 下記一般式(41)又は(42)で表
される、請求項31に記載したジホスホン酸エステル又
はジホスホニウム。 【化92】 (但し、前記一般式(41)及び(42)において、R
72、R73及びXは前記したものと同じである。) - 【請求項34】 下記一般式(43)又は(44)で表
される、請求項31に記載したジホスホン酸エステル又
はジホスホニウム。 【化93】 (但し、前記一般式(43)及び(44)において、R
72、R73及びXは前記したものと同じである。) - 【請求項35】 下記一般式(45)又は(46)で表
される、請求項31に記載したジホスホン酸エステル又
はジホスホニウム。 【化94】 (但し、前記一般式(45)及び(46)において、R
72、R73及びXは前記したものと同じである。) - 【請求項36】 下記一般式〔IX〕で表されるハロゲン
化アリール化合物と、下記一般式〔X〕で表される亜リ
ン酸トリアルキル又はトリフェニルホスフィン(PPh
3 )とを反応させることによって、下記一般式〔VII 〕
又は〔VIII〕で表されるジホスホン酸エステル又はジホ
スホニウムを得る、ジホスホン酸エステル又はジホスホ
ニウムの製造方法。 【化95】 (但し、前記一般式〔IX〕において、R74及びR75はそ
れぞれ、互いに同一の又は異なる基であって、それらの
少なくとも1つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリ
フルオロメチル基又はハロゲン原子であり、Xはハロゲ
ン原子である。) 一般式 〔X〕 : P ( OR76)3 又は P ( OR77)3 (但し、前記一般式〔X〕において、R76及びR77はそ
れぞれ、同一の又は異なる炭化水素基である。) 【化96】 (但し、前記一般式〔VII 〕及び〔VIII〕において、R
72及びR73はそれぞれ、互いに同一の又は異なる炭化水
素基であり、R74、R75及びXは前記したものと同じで
ある。) - 【請求項37】 前記R72及びR73を炭素数1〜4の飽
和炭化水素基とする、請求項36に記載したジホスホン
酸エステル又はジホスホニウムの製造方法。 - 【請求項38】 下記一般式(41)又は(42)で表
されるジホスホン酸エステル又はジホスホニウムを得
る、請求項36に記載したジホスホン酸エステル又はジ
ホスホニウムの製造方法。 【化97】 (但し、前記一般式(41)及び(42)において、R
72、R73及びXは前記したものと同じである。) - 【請求項39】 下記一般式(43)又は(44)で表
されるジホスホン酸エステル又はジホスホニウムを得
る、請求項36に記載したジホスホン酸エステル又はジ
ホスホニウムの製造方法。 【化98】 (但し、前記一般式(43)及び(44)において、R
72、R73及びXは前記したものと同じである。) - 【請求項40】 下記一般式(45)又は(46)で表
されるジホスホン酸エステル又はジホスホニウムを得
る、請求項36に記載したジホスホン酸エステル又はジ
ホスホニウムの製造方法。 【化99】 (但し、前記一般式(45)及び(46)において、R
72、R73及びXは前記したものと同じである。) - 【請求項41】 下記一般式〔IX〕で表されるハロゲン
化アリール化合物。 【化100】 (但し、一般式〔IX〕において、R74及びR75はそれぞ
れ、同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも
一つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメ
チル基又はハロゲン原子であり、Xはハロゲン原子であ
る。) - 【請求項42】 下記一般式〔XI〕で表されるナフタレ
ン化合物と、下記一般式 〔XII 〕で表されるN−ハロ
ゲン化スクシンイミドとを反応させることによって、下
記一般式〔IX〕で表されるハロゲン化アリール化合物を
得る、ハロゲン化アリール化合物の製造方法。 【化101】 (但し、前記一般式〔XI〕において、R74及びR75はそ
れぞれ、同一の又は異なる基であって、それらの少なく
とも一つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオ
ロメチル基又はハロゲン原子である。) 【化102】 (但し、前記一般式〔XII 〕において、Xはハロゲン原
子である。) 【化103】 (但し、前記一般式〔IX〕において、R74及びR75は前
記したものと同じであり、Xはハロゲン原子である。)
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7402344B2 (en) | 2003-03-24 | 2008-07-22 | Sony Corporation | Organic electroluminescent devices and aminostyrylnaphthalene compounds |
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JP2010516757A (ja) * | 2007-01-26 | 2010-05-20 | ドーサン・コーポレーション | 非対称スチリル誘導体及びこれを用いた有機電界発光素子 |
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---|---|---|---|---|
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US7692357B2 (en) * | 2004-12-16 | 2010-04-06 | General Electric Company | Electrical machines and assemblies including a yokeless stator with modular lamination stacks |
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TWI421230B (zh) * | 2010-01-06 | 2014-01-01 | Univ Nat Chiao Tung | 有機發光元件及其製法 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2862971A (en) * | 1955-09-26 | 1958-12-02 | Searle & Co | Aryl and aralkyl bistriphenylphosphonium compounds and processes |
US3322861A (en) * | 1964-06-12 | 1967-05-30 | American Cyanamid Co | Vinyl resins containing diphosphonium halides as flame-retardants |
DE1577944C2 (de) * | 1966-12-31 | 1982-06-16 | Kühn, Vierhaus & Cie AG, 4050 Mönchengladbach | Vorrichtung zum elektrostatischen Beflocken von Textilfäden |
CH513786A (de) * | 1968-01-15 | 1971-10-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Styrylnaphthalin-Derivaten |
CH567607B5 (ja) * | 1968-01-15 | 1975-10-15 | Ciba Geigy Ag | |
US4197120A (en) * | 1975-12-29 | 1980-04-08 | Eastman Kodak Company | Electrophoretic migration imaging process |
US4107444A (en) * | 1976-12-16 | 1978-08-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Thermally stable, rigid, aliphatic diols |
US4065432A (en) * | 1976-12-16 | 1977-12-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Thermally stable, rigid polyesters from aromatic dibasic acids and thermally stable, rigid bisphenols |
US4175961A (en) * | 1976-12-22 | 1979-11-27 | Eastman Kodak Company | Multi-active photoconductive elements |
US4111693A (en) * | 1976-12-22 | 1978-09-05 | Eastman Kodak Company | Multilayer aggregate photoconductive elements |
DE3301453A1 (de) * | 1982-01-18 | 1983-07-21 | Fuji Photo Film Co., Ltd., Minami-Ashigara, Kanagawa | Disazoverbindungen, photoleitfaehige zusammensetzungen und elektrophotographische aufzeichnungsmaterialien |
US5130603A (en) * | 1989-03-20 | 1992-07-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
WO1992010504A2 (en) * | 1990-12-07 | 1992-06-25 | The Upjohn Company | Phosphonic acid derivatives useful as antiinflammatory agents |
EP0557534A1 (en) * | 1991-09-18 | 1993-09-01 | Idemitsu Kosan Company Limited | Organic electroluminescent element |
US5389444A (en) * | 1991-09-18 | 1995-02-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
JPH1063019A (ja) * | 1996-08-13 | 1998-03-06 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 有機光導電性材料及びそれを用いた電子写真感光体 |
JP3555736B2 (ja) * | 1998-06-26 | 2004-08-18 | ソニー株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP3646012B2 (ja) * | 1998-10-29 | 2005-05-11 | 京セラミタ株式会社 | 電子写真感光体 |
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Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7402344B2 (en) | 2003-03-24 | 2008-07-22 | Sony Corporation | Organic electroluminescent devices and aminostyrylnaphthalene compounds |
US7524991B2 (en) | 2003-03-24 | 2009-04-28 | Sony Corporation | Organic electroluminescent devices, aminostyrylnaphthalene compounds and synthesis intermediates thereof, and production processes of the same |
KR101055120B1 (ko) * | 2003-03-24 | 2011-08-08 | 소니 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 아미노모노스티릴나프탈렌 화합물 |
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