DE60026418T2 - Bis (aminostyryl)naphthalin-Verbindungen, ihre Zwischenprodukte und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Bis (aminostyryl)naphthalin-Verbindungen, ihre Zwischenprodukte und Verfahren zu ihrer Herstellung Download PDF

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Description

  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung, ein Synthese-Zwischenprodukt hiervon und ein Verfahren zu deren Herstellung, wobei die Naphthalinverbindung zur Verwendung als ein organisches Lumineszenzmaterial geeignet ist, das Licht einer gewünschten Farbe ausstrahlt.
  • Organische elektrolumineszierende Elemente (EL-Elemente) ziehen heutzutage Aufmerksamkeit als eine Komponente auf sich, die für flache Anzeigetafeln geeignet sind, die spontan Licht ausstrahlen, bei hohen Seeds reagieren und unabhängig vom Blickwinkel sind. Dies erregte Aufmerksamkeit für organische Lumineszenzmaterialien als ein Bestandteil von EL-Elementen. Ein Vorteil von organischen Lumineszenzmaterialien ist, dass sie erwünschte optische Eigenschaften gemäß ihrem molekularen Design haben. Daher ist es möglich, Lumineszenzmaterialien herzustellen, die in irgendeiner der drei Hauptfarben (Rot, Blau und Grün) emittieren. Eine Kombination dieser Lumineszenzmaterialien verwirklichen organische Lumineszenzelemente in allen Farben.
  • Eine Bis(aminostyryl)benzolverbindung, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel [A] emittiert intensives Licht einer Farbe von Blau bis Rot im sichtbaren Bereich, abhängig von den hier eingeführten Substituenten. Daher findet sie in verschiedenen Anwendungen Verwendung, die nicht auf die Verwendung als ein Material für organische Lumineszenzelemente begrenzt ist. Sie kann sublimiert werden und bietet daher den Vorteil, einen gleichmäßigen amorphen Film durch Vakuumabscheidung zu bilden. Gegenwärtig ist es in einigem Ausmaß möglich, die optischen Eigenschaften eines Materials mittels Molekülorbitalberechnungen vorherzusagen. Jedoch ist es am wichtigsten, ein Verfahren für die effiziente Herstellung eines Materials, das für den praktischen Gebrauch notwendig ist, zu entwickeln. Allgemeine Formel [A]
    Figure 00010001
    (worin Ar eine Arylgruppe bezeichnet, die einen Substituenten aufweisen kann, und Ra und Rb sind identisch oder verschieden, bezeichnen jeweils ein Wasserstoffatom, eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe, eine Arylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine Cyanogruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Trifluormethylgruppe, eine Aminogruppe oder eine Alkoxygruppe).
  • Die EP 0 557 534 beschreibt eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, umfassend als ein emittierendes Material und/oder als Lochinduzierungsmaterial, ein Polycarbo nat, enthaltend eine sich wiederholende Einheit, gebildet aus einem Styrolamin-Skelett oder einem Diarylvinylenarylen-Skelett, das zur Elektrolumineszenz in der Lage ist. Diese Polycarbonate können durch Umsetzen eines Bisphenol-Materials mit einem Styrolamin-Skelett, dargestellt durch die allgemeine Formel, die nachfolgend angegeben ist, hergestellt werden;
    Figure 00020001
    worin Ar1 bis Ar6, R1, R2 und P sind:
    Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen;
    Ar5 und Ar6 jeweils unabhängig eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen;
    R1 und R2 jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, worin die Substituentengruppen eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen; und P ist eine ganze Zahl von 0 oder 1, und eine Dihydroxyverbindung der nachfolgenden allgemeinen Formel:
    Figure 00020002
    worin R3 und R4 jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen, und y ist eine Einfachbindung, dargestellt durch
    Figure 00020003
    mit einer Carbonat-bildenden Verbindung.
  • Weiterhin beschreibt die EP 0 557 534 A1 die Herstellung einer Bisphenol-Verbindung, dargestellt durch die nachfolgende Strukturformel:
    Figure 00030001
    durch Umsetzen des Aldehyds der folgenden allgemeinen Formel:
    Figure 00030002
    mit einem Phosphonat, dargestellt durch die folgende Formel:
    Figure 00030003
    in Gegenwart von Kalium-t-butoxid.
  • Eine große Anzahl von Verbindungen, dargestellt durch die allgemeine Formel [A], wurde bisher als organisches Lumineszenzmaterial hergestellt. Die meisten dieser emittieren Licht von Blau bis Grün, und von wenigen dieser wurde berichtet, dass sie gelbes bis rotes Licht emittieren [Institute of Electric Information and Communication, Report on Technical Researches, Organic Electronics, 17, 7 (1992); Inorganic and Organic Electroluminescence 96 Berlin, 101 (1996); etc.]. Irgendein Verfahren für ihre effiziente Herstellung wurde niemals beschrieben.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung wurde im Hinblick auf das Vorangehende vervollständigt. Es ist ein Ziel der vorliegenden Erfindung, eine Verbindung bereitzustellen, die als organisches Lumineszenzmaterial geeignet ist, um intensives Licht mit gelber bis roter Farbe zu emittieren, ein Synthese-Zwischenprodukt hiervon, sowie ein Verfahren zur effizienten Herstellung hiervon.
  • KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
  • 1 ist ein 1H-NMR-Spektralatlas einer Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung (dargestellt durch die Strukturformel (20)-2) gemäß der vorliegenden Erfindung;
  • 2 ist ein 1H-NMR-Spektralatlas einer Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung (dargestellt durch die Strukturformel (20)-3) gemäß der vorliegenden Erfindung;
  • 3 ist ein 1H-NMR-Spektralatlas einer Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung (dargestellt durch die Strukturformel (20)-13) gemäß der vorliegenden Erfindung;
  • 4 ist ein 1H-NMR-Spektralatlas von Diphosphonsäure-Ester (dargestellt durch die Strukturformel (41)-1) als Synthese-Zwischenprodukt gemäß der vorliegenden Erfindung;
  • 5 ist ein 1H-NMR-Spektralatlas von 2,6-Di(brommethyl)naphthalin-1,5-dicarbonitril (dargestellt durch die Strukturformel [IX]-1) als Synthese-Zwischenprodukt gemäß der vorliegenden Erfindung;
  • 6 ist eine schematische Querschnittsansicht, die einen wichtigen Teil eines organischen Elektrolumineszenzelements gemäß der vorliegenden Erfindung zeigt;
  • 7 ist eine schematische Querschnittsansicht, die einen wichtigen Teil eines anderen organischen Elektrolumineszenzelements gemäß der vorliegenden Erfindung zeigt;
  • 8 ist eine schematische Querschnittsansicht, die einen wichtigen Teil eines weiteren organischen Elektrolumineszenzelements gemäß der vorliegenden Erfindung zeigt;
  • 9 ist eine schematische Querschnittsansicht, die einen wichtigen Teil eines weiteren organischen Elektrolumineszenzelements gemäß der vorliegenden Erfindung zeigt; und
  • 10 ist eine Diagramm, das ein flaches Display eines mehrfarbigen oder Gesamtfarben-Typs zeigt, der das organische Elektrolumineszenzelement gemäß der vorliegenden Erfindung einsetzt.
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN
  • Die Erfinder haben extensive Studien durchgeführt, um die oben erwähnten Probleme zu lösen. Folglich wurde gefunden, dass eine Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung, dargestellt durch die allgemeinen Formeln [I], [II], [III] oder [IV] intensiv Licht emittieren und daher als lumineszierendes Material für gelbe bis rote Farben verwendet werden kann. Zusätzlich haben die Erfinder ein Verfahren für deren effiziente Herstellung ermittelt. Diese Erkenntnisse haben zur vorliegenden Erfindung geführt.
  • Als erstes ist die vorliegende Erfindung auf eine Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung gerichtet, dargestellt durch die allgemeinen Formeln (6) und (21). Diese Verbindungen werden nachfolgend als "die Verbindung der vorliegenden Erfindung" bezeichnet.
  • Im ersten Aspekt der Erfindung wird die Verbindung der Erfindung durch die nachfolgend angegebene allgemeine Formel (6) dargestellt. Allgemeine Formel (6)
    Figure 00040001
    (worin Ar1, Ar2, Ar3 und Ar4 identisch oder verschieden sind, jeweils eine Arylgruppe bezeichnen, die einen Substituenten aufweisen kann, wobei die Arylgruppe mit einem Substituenten eine ist, die ausgewählt ist aus Arylgruppen, dargestellt durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (7), (8), (9), (10), (11), (12), (12') oder (12''): Allgemeine Formel (7)
    Figure 00050001
    Allgemeine Formel (8)
    Figure 00050002
    Allgemeine Formel (9)
    Figure 00050003
    Allgemeine Formel (10)
    Figure 00050004
    Allgemeine Formel (11)
    Figure 00050005
    Allgemeine Formel (12)
    Figure 00050006
    Allgemeine Formel (12')
    Figure 00050007
    Allgemeine Formel (12'')
    Figure 00050008
    (worin R52, R53 und R54 jeweils eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit einem oder mehreren Kohlenstoffen bezeichnen (bevorzugt 6 oder weniger Kohlenstoffe, eine unsubstituierte Gruppe hat 0 Kohlenstoffe, dasselbe soll nachfolgend gelten); R55, R56, R57, R58, R59 und R60 identisch oder verschieden sind, jeweils eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit einem oder mehreren Kohlenstoffen bezeichnen (bevorzugt 6 oder weniger Kohlenstoffe, eine unsubstituierte Gruppe hat 0 Kohlenstoffe, dasselbe soll nachfolgend gelten); n eine ganz Zahl von 0 bis 6 darstellt; m eine ganze Zahl von 0 bis 3 darstellt; und l eine ganze Zahl von 0 bis 4 darstellt).
  • Konkreter soll die Verbindung der vorliegenden Erfindung bevorzugt eine sein, die dargestellt wird durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (13), (13'), (14), (15), (16), (17), (18), (18') oder (19). Allgemeine Formel (13)
    Figure 00060001
    (worin R61 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (13')
    Figure 00060002
    (worin R61 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (14)
    Figure 00070001
    (worin R62 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (15)
    Figure 00070002
    (worin R63 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder Kohlenwasserstoffoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (16)
    Figure 00070003
    (worin R64 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (17)
    Figure 00080001
    (worin R65 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (18)
    Figure 00080002
    (worin R66 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (18')
    Figure 00080003
    (worin R66 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (19)
    Figure 00080004
    (worin R67 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet).
  • Die Verbindung der vorliegenden Erfindung sind beispielhaft beschrieben durch jene, die dargestellt werden durch die Strukturformeln (20)-1, (20)-2, (20)-3, (20)-4, (20)-5, (20)-6, (20)-7, (20)-8, (20)-9, (20)-10, (20)-11, (20)-12, (20)-12', (20)-13 oder (20)-14:
  • Strukturformel (20)-1
    Figure 00090001
  • Strukturformel (20)-2
    Figure 00090002
  • Strukturformel (20)-3
    Figure 00090003
  • Strukturformel (20)-4
    Figure 00090004
  • Strukturformel (20)-5
    Figure 00100001
  • Strukturformel (20)-6
    Figure 00100002
  • Strukturformel (20)-7
    Figure 00100003
  • Strukturformel (20)-8
    Figure 00100004
  • Strukturformel (20)-9
    Figure 00100005
  • Strukturformel (20)-10
    Figure 00110001
  • Strukturformel (20)-11
    Figure 00110002
  • Strukturformel (20)-12
    Figure 00110003
  • Strukturformel (20)-12'
    Figure 00110004
  • Strukturformel (20)-13
    Figure 00120001
  • Strukturformel (20)-14
    Figure 00120002
  • Im zweiten Aspekt der Erfindung wird die Verbindung der vorliegenden Erfindung durch die nachfolgende allgemeine Formel (21) dargestellt. Allgemeine Formel (21)
    Figure 00120003
    (worin Ar1, Ar2, Ar3 und Ar4 identisch oder verschieden sind, jeweils eine Arylgruppe bezeichnen, die einen Substituenten aufweisen kann, wobei die Arylgruppe mit einem Substituenten eine ist, die ausgewählt ist aus Arylgruppen, dargestellt durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (7), (8), (9), (10), (11), (12), (12') oder (12''): Allgemeine Formel (7)
    Figure 00120004
    Allgemeine Formel (8)
    Figure 00120005
    Allgemeine Formel (9)
    Figure 00120006
    Allgemeine Formel (10)
    Figure 00130001
    Allgemeine Formel (11)
    Figure 00130002
    Allgemeine Formel (12)
    Figure 00130003
    Allgemeine Formel (12')
    Figure 00130004
    Allgemeine Formel (12'')
    Figure 00130005
    (worin R52, R53 und R54 jeweils eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit einem oder mehreren Kohlenstoffen bezeichnen; R55, R56, R57, R58, R59 und R60 identisch oder verschieden sind, jeweils eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit einem oder mehreren Kohlenstoffen bezeichnen; n eine ganz Zahl von 0 bis 6 darstellt; m eine ganze Zahl von 0 bis 3 darstellt; und l eine ganze Zahl von 0 bis 4 darstellt).
  • Noch konkreter soll die Verbindung der vorliegenden Erfindung bevorzugt eine sein, die durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (22), (23), (24), (25), (26), (27), (27') oder (28) dargestellt ist. Allgemeine Formel (22)
    Figure 00140001
    (worin R61 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (23)
    Figure 00140002
    (worin R62 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (24)
    Figure 00140003
    (worin R63 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder Kohlenwasserstoffoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (25)
    Figure 00150001
    (worin R64 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (26)
    Figure 00150002
    (worin R65 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet). Allgemeine Formel (27)
    Figure 00150003
    (worin R66 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (27')
    Figure 00150004
    (worin R66 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (28)
    Figure 00160001
    (worin R67 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet).
  • Die Verbindung der vorliegenden Erfindung wird veranschaulicht durch jene, die dargestellt sind durch die nachfolgenden Strukturformeln (29)-1, (29)-2, (29)-3, (29)-4, (29)-5, (29)-6, (29)-7, (29)-8, (29)-9, (29)-10, (29)-11, (29)-12, (29)-12', (29)-13, (29)-14 oder (29)-15:
  • Strukturformel (29)-1
    Figure 00160002
  • Strukturformel (29)-2
    Figure 00160003
  • Strukturformel (29)-3
    Figure 00160004
  • Strukturformel (29)-4
    Figure 00170001
  • Strukturformel (29)-5
    Figure 00170002
  • Strukturformel (29)-6
    Figure 00170003
  • Strukturformel (29)-7
    Figure 00170004
  • Strukturformel (29)-8
    Figure 00170005
  • Strukturformel (29)-9
    Figure 00180001
  • Strukturformel (29)-10
    Figure 00180002
  • Strukturformel (29)-11
    Figure 00180003
  • Strukturformel (29)-12
    Figure 00180004
  • Strukturformel (29)-12'
    Figure 00190001
  • Strukturformel (29)-13
    Figure 00190002
  • Strukturformel (29)-14
    Figure 00190003
  • Andere Beispiele der Verbindung der vorliegenden Erfindung sind im folgenden aufgelistet.
  • Figure 00200001
  • Figure 00210001
  • Figure 00220001
  • Figure 00230001
  • Figure 00240001
  • Figure 00250001
  • Figure 00260001
  • Figure 00270001
  • Die vorliegende Erfindung richtet sich ebenfalls auf ein Verfahren für die effiziente Herstellung der Verbindung der vorliegenden Erfindung. Dieses Verfahren ergibt eine Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung, dargestellt durch die oben angegebenen allgemeinen Formeln (6) und (21).
  • Beispielsweise wird eine Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel (6): Allgemeine Formel (6)
    Figure 00280001
    (worin Ar1, Ar2, Ar3 und Ar4 wie oben definiert sind)
    durch Kondensieren mindestens einer Spezies von 4-(N,N-Diarylamino)benzaldehyd, dargestellt durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (39) oder (40), mit Diphosphonsäureester, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel (41), oder Diphosphonium, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel (42), hergestellt. Allgemeine Formel (39)
    Figure 00280002
    Allgemeine Formel (40)
    Figure 00280003
    Allgemeine Formel (41)
    Figure 00280004
    Allgemeine Formel (42)
    Figure 00280005
    (worin Ar1, Ar2, Ar3 und Ar4, R72, R73 und X wie zuvor definiert sind).
  • Diese Umsetzung kann durch das folgende Reaktionsschema 1 gezeigt werden:
  • Reaktionsschema 1:
    Figure 00290001
  • Diese Umsetzung wird durch Behandeln der Verbindung der allgemeinen Formeln (41) oder (42) mit einer Base in einem Lösungsmittel begonnen, wodurch sich ein Carbanion ergibt, und wird durch Kondensieren dieses Carbanions mit dem Aldehyd der allgemeinen Formel (39) vervollständigt. Mögliche Kombinationen einer Base und eines Lösungsmittels sind wie folgt.
  • Natriumhydroxid/Wasser, Natriumcarbonat/Wasser, Kaliumcarbonat/Wasser, Natriumethoxid/Ethanol oder Dimethylformamid, Natriummethoxid/Methanoldiethylether-gemischtes Lösungsmittel oder Dimethylformamid, Triethylamin/Ethanol oder Diglym oder Chloroform oder Nitromethan, Pyridin/Methylenchlorid oder Nitromethan, 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en/Dimethylsulfoxid, Kalium-t-butoxid/Dimethylsulfoxid oder Tetrahydrofuran oder Benzol oder Dimethylformamid, Phenyllithium/Diethylether oder Tetrahydrofuran, t-Butyllithium/Diethylether oder Tetrahydrofuran, Natriumamid/Ammonium, Natriumhydrid/Dimethylformamid oder Tetrahydrofuran, Trimethylnatrium/Diethylether oder Tetrahydrofuran etc.
  • Diese Umsetzung schreitet bei verhältnismäßig niedriger Temperatur (–30 bis 30°C) fort und läuft selektiv ab. Daher kann das erwünschte Produkt ohne weiteres durch Chromatographie gereinigt werden. Zusätzlich ist die Verbindung der vorliegenden Erfindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (6), hochgradig kristallin, und daher kann diese ohne weiteres durch Umkristallisieren gereinigt werden. Das Verfahren des Umkristallisierens ist nicht besonders beschränkt. Ein einfacher Weg ist das Auflösen in Aceton und dar auf folgende Zugabe von Hexan oder das Auflösen in Toluol unter Erwärmen und darauf folgendes Konzentrieren und Abkühlen. Diese Reaktion kann unter normalem Druck für 3 bis 24 Stunden durchgeführt werden.
  • Das Verfahren der vorliegenden Erfindung ergibt eine Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung, dargestellt durch die allgemeinen Formeln (13), (13'), (14), (15), (16), (17), (18), (18'), (19), (21), (22), (23), (24), (25), (26), (27), (27') oder (28), die oben angegeben sind. Noch spezifischer ergibt das Verfahren der vorliegenden Erfindung eine Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung, dargestellt durch die oben angegebenen Strukturformeln (20)-1, (20)-2, (20)-3, (20)-4), (20)-5, (20)-6, (20)-7, (20)-8, (20)-9, (20)-10, (20)-11, (20)-12, (20)-12', (20)-13, (20)-14, (29)-1, (29)-2, (29)-3, (29)-4, (29)-5, (29)-6, (29)-7, (29)-8, (29)-9, (29)-10, (29)-11, (29)-12, (29)-12', (29)-13 oder (29)-14.
  • Die vorliegende Erfindung liefert ebenfalls eine Vielzahl von Verbindungen, die als Zwischenprodukte für eine Synthese der Verbindung der vorliegenden Erfindung geeignet sind.
  • Noch konkreter wird dieses Synthese-Zwischenprodukt (bezeichnet als das Synthese-Zwischenprodukt 1 der vorliegenden Erfindung) dargestellt durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (41), (42), (43), (44), (45) oder (46). Allgemeine Formel (41)
    Figure 00300001
    Allgemeine Formel (42)
    Figure 00300002
    Allgemeine Formel (43)
    Figure 00300003
    Allgemeine Formel (44)
    Figure 00300004
    (worin R72, R73 und X wie oben definiert sind).
  • Das Synthese-Zwischenprodukt 1 der vorliegenden Erfindung kann aus seinen Vorläufern wie folgt erhalten werden.
  • Das heißt, eine Umsetzung zwischen einer Arylhalogenidverbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel [IX] und einem Trialkylphosphit, dargestellt durch die allgemeine Formel [X] oder Triphenylphosphin (PPh3) ergibt Diphosphonsäureester, dargestellt durch die obige allgemeine Formel [VII] oder Diphosphonium, dargestellt durch die obige allgemeine Formel [VIII] als das Synthese-Zwischenprodukt. Diese Umsetzung kann ohne Lösungsmittel oder in einem Lösungsmittel (wie Xylol) mit einem Siedepunkt höher als 120°C durchgeführt werden. Diese Umsetzung kann ebenfalls in einem großen Überschuss von Trialkylphosphit unter normalem Druck bei 120 bis 160°C für 30 Minuten bis 24 Stunden durchgeführt werden. Allgemeine Formel [IX]
    Figure 00310001
    (worin R74 und R75 identisch oder verschieden sind, und mindestens eines hiervon eine Cyanogruppe bezeichnet, und X ein Halogenatom bezeichnet).
  • Allgemeine Formel [X]
    • P(OR76)3 oder P(OR77)3 (worin R76 und R77 identisch oder verschieden sind, jedes eine Kohlenwasserstoffgruppe, insbesondere eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bezeichnet.
  • Die vorliegende Erfindung liefert ebenfalls eine Arylhalogenidverbindung (bezeichnet als das Synthese-Zwischenprodukt 2 der vorliegenden Erfindung), dargestellt durch die obige allgemeine Formel [IX], das als Synthese-Zwischenprodukt verwendet wird, um das Synthese-Zwischenprodukt 1 der vorliegenden Erfindung zu ergeben.
  • Das Synthese-Zwischenprodukt 2 der vorliegenden Erfindung kann erhalten werden durch Umsetzung unter Bestrahlung zwischen einer Dimethylnaphthalinverbindung, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel [XI] und ein N-halogeniertes Succinimid, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel [XII]. Diese Umsetzung wird in einem Lösungsmittel, wie Kohlenstofftetrachlorid, Chloroform, Benzol und Chlorbenzol, durchgeführt. Die Lichtquelle zum Bestrahlen umfasst eine Hochdruck-Quecksilberlampe, eine Niederdruck-Quecksilberlampe, eine Xenolampe, eine Halogenlampe, Sonnenlicht und eine Fluoreszenzlampe. Die Umsetzung kann unter normalem Druck bei 20 bis 120°C für 30 Minuten bis 48 Stunden durchgeführt werden. Allgemeine Formel [XI]
    Figure 00310002
    (worin R74 und R75 identisch oder verschieden sind, und mindestens eines hiervon eine Cyanogruppe bezeichnet). Allgemeine Formel [XII]
    Figure 00320001
    (worin X ein Halogenatom bezeichnet).
  • Die oben erwähnte Umsetzung, um die Synthese-Zwischenprodukte 1 und 2 zu ergeben, kann durch das Reaktionsschema 2 wie folgt dargestellt werden.
  • Reaktionsschema 2:
    Figure 00320002
  • Die 6 bis 9 zeigen einige Beispiele des organischen Elektrolumineszenzelements (EL-Elements), das die Verbindung der vorliegenden Erfindung als ein organisches Lumineszenzmaterial einsetzt.
  • 6 zeigt ein organisches Elektrolumineszenzelement A vom Transmissions-Typ, das derart ausgelegt ist, dass die Kathode 3 das emittierte Licht 20 durchlässt, oder das emittierte Licht 20 ist durch den Schutzfilm 4 sichtbar. 7 zeigt ein organisches Elektrolumineszenzelement B, das derart ausgelegt ist, dass die Kathode 3 das emittierte Licht 20 reflektiert.
  • In den 6 und 7 bedeutet das Bezugszeichen 1 ein Substrat, auf dem das organische Elektrolumineszenzelement gebildet ist. Das Substrat kann aus Glas, Kunststoffen und jedem anderen geeigneten Material gebildet sein. Im Falle, wo das organische Elektrolumineszenzelement in Kombination mit einem anderen Displayelement eingesetzt wird, kann ein einzelnes Substrat gemeinsam für diese beiden verwendet werden. Das Bezugszeichen 2 bezeichnet eine transparente Elektrode (Anode), die aus ITO (Indiumzinnoxid) oder SnO2 hergestellt ist.
  • Das Bezugszeichen 5 bezeichnet eine organische Lumineszenzschicht, die die Verbindung der vorliegenden Erfindung als das Lumineszenzmaterial enthält. Die Lumineszenzschicht kann irgendeine bekannte Schichtstruktur zum Erhalt des emittierten Lichts 20 aufweisen. Beispielsweise kann diese aus dünnen Schichten einer Lochtransferschicht und einer Elektronentransferschicht gebildet sein. Eine oder beide dieser Schichten können mit anderen Dünnschichten kombiniert oder mit anderen Materialien gemischt sein, um die Ladungstransferleistungsfähigkeit zu verbessern. Zusätzlich, um die Lichtemissionsleistungsfähigkeit zu verbessern, kann ein dünner Film, hergestellt aus einem oder mehreren fluoreszierenden Materialien, zwischen die Lochtransferschicht und die Elektronentransferschicht eingeschoben werden. Alternativ können ein oder mehrere fluoreszierende Materialien in die Lochtransferschicht oder die Elektronentransferschicht oder in beide einbezogen werden. In diesem Fall kann die Schichtstruktur einen dünnen Film enthalten, um den Lochtransfer oder Elektronentransfer zu steuern, um die Lichtemissions-Effizienz zu verbessern.
  • Wenn die Verbindung der vorliegenden Erfindung beide Funktionen des Elektronentransfers und Lochtransfers aufweist, dann kann diese als lichtemittierende Schicht verwendet werden, die ebenfalls als Elektronentransferschicht fungiert, oder sie kann als lichtemittierende Schicht verwendet werden, die ebenfalls als Lochtransferschicht fungiert. Eine andere mögliche Struktur ist derart, dass die Verbindung der vorliegenden Erfindung die lichtemittierende Schicht aufbaut, die zwischen der Elektronentransferschicht und der Lochtransferschicht angeordnet ist.
  • Im übrigen bezeichnet das Bezugszeichen 3 in den 6 und 7 eine Kathode, die aus einem aktiven Metall (wie Li, Mg und Ca) sowie einem Metall (wie Ag, Al und In) in Form einer Legierung oder eines Laminats hergestellt ist. Im Falle eines organischen Elektrolumineszenzelements vom Transmissions-Typ kann die Kathodendicke geeigneterweise so eingestellt werden, dass die Kathode eine entsprechende Lichttransmission, die für individuelle Anwendungen geeignet ist, aufweist. Das Bezugszeichen 4 in den 6 und 7 bezeichnet eine Versiegelungs-/Schutzschicht, die das organische Elektrolumineszenzelement für den maximalen Effekt vollständig bedeckt. Ein geeignetes Material kann eingesetzt werden, um hermetische Versiegelung sicherzustellen. Das Referenzzeichen 8 bezeichnet eine Stromversorgung, um das Element zu betreiben.
  • Das oben erwähnte organische Lumineszenzelement weist eine organische Schicht auf, in der die Lochtransferschicht und die Elektronentransferschicht übereinander laminiert sind. Mit anderen Worten weist dieses die Einzelheterostruktur auf. Die Lochtransferschicht oder die Elektronentransferschicht können aus der Verbindung der vorliegenden Erfindung gebildet sein. Alternativ weist die organische Schicht die Doppelheterostruktur auf, in der die Lochtransferschicht, die Lumineszenzschicht und die Elektronentransfer schicht sequenziell laminiert sind. In diesem Fall kann die Lumineszenzschicht aus der Verbindung der vorliegenden Erfindung gebildet sein.
  • 8 zeigt ein organisches Elektrolumineszenzelement C einer Einzelheterostruktur (organische Laminatstruktur). Dieses organische Elektrolumineszenzelement ist zusammengesetzt aus einem transparenten Substrat 1, einer transparenten Anode 2, einer organischen Schicht 5a (bestehend aus einer Lochtransferschicht 6 und einer Elektronentransferschicht 7) sowie einer Kathode 3, die sequenziell eine über der anderen laminiert sind. Die Schichtstruktur wird mit einem Schutzfilm 4 versiegelt.
  • Die in 8 gezeigte Schichtstruktur weist kein Lumineszenzelement auf. In diesem Fall wird Licht 20 einer gewünschten Wellenlänge von der Grenzfläche zwischen der Lochtransferschicht 6 und der Elektronentransferschicht 7 emittiert. Das emittierte Licht ist durch das Substrat 1 sichtbar.
  • 9 zeigt ein organisches Elektrolumineszenzelement D einer Doppelheterostruktur. Dieses organische Elektrolumineszenzelement ist aus einem transparenten Substrat 1, einer transparenten Anode 2, einer organischen Schicht 5b (bestehend aus einer Lochtransferschicht 10, einer Lumineszenzschicht 11 und einer Elektronentransferschicht 12) sowie einer Kathode 3 aufgebaut, die sequenziell eine über der anderen laminiert sind. Die Schichtstruktur ist mit einem Schutzfilm 4 versiegelt.
  • Das in 9 gezeigte organische Lumineszenzelement wird mit Gleichstrom versorgt, angelegt über die Anode 2 und die Kathode 3. Dieser Gleichstrom bewirkt, dass die Anode 2 Löcher injiziert und die Kathode 3 Elektronen injiziert. Die injizierten Löcher erreichen die Lumineszenzschicht 11 durch die Lochtransferschicht 10 und die injizierten Elektronen erreichen die Lumineszenzschicht 11 durch die Elektronentransferschicht 12. Die Elektronen/Löcher-Rekombination findet in der Lumineszenzschicht 11 statt, wodurch Singlett-Exzitonen entstehen, die Licht einer gewünschten Wellenlänge emittieren.
  • In den oben erwähnten organischen Elektrolumineszenzelementen C und D kann das Substrat 1 aus irgendeinem transparenten Material, wie Glas und Kunststoff, gebildet sein. Dieses Substrat kann für ein weiteres mit dem Elektrolumineszenzelement kombiniertes Anzeigeelement dienen. Dieses Substrat kann ebenfalls für die Elektrolumineszenzelemente mit laminierter Struktur (wie in den 8 und 9 gezeigt) dienen, die in Arrays angeordnet sind. Die Elemente C und D können vom Transmissions-Typ oder Reflexions-Typ sein.
  • Die Anode 2 ist eine transparente Elektrode, hergestellt aus ITO (Indiumzinnoxid) oder SnO2. Angrenzend an die Anode 2 befindet sich die Lochtransferschicht 6 (oder 10). Zwischen diesen kann ein dünner Film einer organischen Verbindung oder organometallischen Verbindung zur Verbesserung der Ladungsinjektionseffizienz angeordnet sein. Im Falle, wo der Schutzfilm 4 aus elektrisch leitendem Material (wie Metall) hergestellt ist, kann die Anode 2 eine isolierende Schicht auf ihren Seiten aufweisen.
  • Das organische Elektrolumineszenzelement C weist eine organische Schicht 5a einer Laminatstruktur auf, die aus einer Lochtransferschicht 6 und einer Elektronentransferschicht 7 zusammengesetzt ist. Eine oder beide dieser Schichten enthalten die oben er wähnte Verbindung der vorliegenden Erfindung, so dass diese Licht emittieren. Das organische Elektrolumineszenzelement D weist eine organische Schicht 5b einer Laminatstruktur auf, die aus einer Lochtransferschicht 10, einer lichtemittierenden Schicht 11 (enthaltend die Verbindung der vorliegenden Erfindung) sowie einer Elektronentransferschicht 12 aufgebaut ist. Die Laminatstruktur kann verschiedenartig modifiziert werden. Beispielsweise können eine oder beide, die Lochtransferschicht und die Elektronentransferschicht, die lichtemittierende Schicht besitzen.
  • Es ist erwünscht, dass die Lochtransferschicht 6 oder die Elektronentransferschicht 7 oder die lichtemittierende Schicht 11 vollständig aus der Verbindung der vorliegenden Erfindung hergestellt sind. Alternativ können sie aus der Verbindung der vorliegenden Erfindung und einem Loch- oder Elektronentransfermaterial (wie einem aromatischen Amin und Pyrazolin), die gleichzeitig einer Dampfabscheidung unterliegen, gebildet werden. Die Lochtransferschicht kann aus mehreren Lochtransferschichten verschiedener Arten aufgebaut sein, so dass diese verbesserte Lochtransferleistungsfähigkeit aufweist.
  • Das organische Elektrolumineszenzelement C erlaubt der Elektronentransferschicht 7 Licht zu emittieren. Jedoch kann diese ebenfalls der Lochtransferschicht 6 (oder deren Grenzfläche) erlauben, Licht zu emittieren, abhängig von der durch die Stromquelle 8 angelegten Spannung. In ähnlicher Weise erlaubt das organische Elektrolumineszenzelement D der Elektronentransferschicht 12 oder der Lochtransferschicht 10 genauso wie der lichtemittierenden Schicht 11 Licht zu emittieren. Für ihre verbesserte Lichtemissions-Leistungsfähigkeit sollten diese Elektrolumineszenzelemente bevorzugt von einer derartigen Struktur sein, dass die lichtemittierende Schicht 11 (die mindestens eine Art Fluoreszenzmaterial enthält) zwischen der Lochtransferschicht 10 und der Elektronentransferschicht 12 angeordnet ist. Alternativ können diese von einer derartigen Struktur sein, dass das Fluoreszenzmaterial in der Lochtransferschicht oder der Elektronentranferschicht oder beiden enthalten ist. Zum Verbessern der Lichtemissions-Effizienz in diesen Fällen kann das Elektrolumineszenzelement eine Dünnschicht aufweisen (Lochblockierungsschicht oder Exzitonerzeugungsschicht), um den Transfer von Löchern oder Elektronen zu steuern.
  • Die Kathode 3 kann ebenfalls aus einer Legierung von aktivem Metall (wie Li, Mg und Ca) und Metall (wie Ag, Al und In) gebildet sein. Alternativ kann diese ein Laminat dieser Metalle in Form eines dünnen Films darstellen. Die Kathode kann hinsichtlich der Dicke und des Materials gemäß der beabsichtigten Verwendung des Elektrolumineszenzelements variieren.
  • Die Schutzschicht 4 funktioniert als Versiegelungsfilm. Diese sollte das organische Elektrolumineszenzelement zum Verbessern der Elektroneninjektionseffizienz und der Lichtemissions-Effizienz vollständig bedecken. Sie kann aus irgendeinem Material (wie Aluminium, Gold und Chrom in Form von Metall oder einer Legierung) gebildet sein, solange diese eine hermetische Versiegelung bereitstellt.
  • Die oben erwähnten organischen Elektrolumineszenzelemente werden in der Regel mit Gleichstrom versorgt. Jedoch können diese auch mit pulsierendem Strom oder Wechsel strom versorgt werden. Die Stärke von Strom und Spannung ist nicht speziell beschränkt, solange diese nicht groß genug ist, das Element zu zerstören. Effiziente Lichtemission mit minimaler elektrischer Energie ist erwünscht im Hinblick auf den Stromverbrauch und die Haltbarkeit der organischen Elektrolumineszenzelemente.
  • 10 ist ein schematisches Diagramm, das die Struktur eines flachen Displays, aufgebaut aus den organischen Elektrolumineszenzelementen zeigt. Im Falle eines vollfarbigen Displays wird zwischen die Kathode 3 und die Anode 2 eine organische Schicht 5 (5a, 5b) angeordnet, die die primären Farben – Rot (R), Grün (G) und Blau (B) – emittiert. Die Kathoden 3 und die Anoden 2 sind rechtwinklig zueinander angeordnet. Sie sind mit dem Lumineszenzsignalstromkreis 14 und dem Steuerstromkreis 15, enthaltend Schieberegister, verbunden, so dass sie ein spezifisches Pixel bei einer Überschneidung der Kathode 3 und der Anode 2 auswählen und eine Signalspannung hierfür einsetzen, um die organische Schicht Licht emittieren zu lassen.
  • Das in 10 gezeigte Display ist eines vom einfachen Matrix-Typ (8 × 3 RGB). Es weist ein zwischen der Kathode 3 und der Anode 2 angeordnetes Laminat 5 auf. Dieses Laminat ist aus mindestens einer der Lochtransferschicht, der lichtemittierenden Schicht und der Elektronentransferschicht (siehe 8 und 9) aufgebaut. Die Kathoden und Anoden sind in Streifen gemustert und kreuzen einander in rechten Winkeln, so dass sie eine Matrix bilden. Diesen wird sequenziell durch die Steuerstromkreise 15 und 14, enthaltend die Schieberegister, Signalspannung zugeführt, so dass diese bei ihren Überschneidungen bzw. Schnittlinien Licht emittieren. In dieser Art und Weise aufgebaute EL-Elemente können als Displays für Buchstaben und Codes verwendet werden. Sie können ebenfalls als bildreproduzierende Einheit eingesetzt werden. Zusätzlich können sie ein mehrfarbiges Feststoff-Display oder eine flache Displayanzeige in sämtlichen Farben bilden, wenn jedes Muster, bestehend aus Kathoden und Anoden, individuell für rote, grüne und blaue Farben angeordnet wird.
  • Die Erfindung wird in größeren Einzelheiten anhand der nachfolgenden Beispiele beschrieben, die den Schutzumfang hiervon nicht beschränken sollen.
  • Beispiel 1 (Synthese von Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung, dargestellt durch die Strukturformel (20)-2)
    Figure 00370001
  • In einen Reaktor wurden 10,2 mMol Natriumhydrid (in Mineralöl) gegeben. Dieses wurde in 10 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran (THF) unter einer Stickstoffatmosphäre suspendiert. Unter Rühren bei Raumtemperatur wurden zum Reaktor tropfenweise 80 ml einer Lösung, enthaltend 1,72 mMol Diphosphonsäureester (dargestellt durch die Strukturformel (41)-1) in 1:1-gemischtem Lösungsmittel von wasserfreiem Tetrahydrofuran und wasserfreiem Dimethylformamid (DMF). Dem Reaktor wurden ferner 30 ml einer Lösung, enthaltend 1,27 g (4,19 mMol) von 4-[N-Phenyl-(4-methoxyphenyl)amino]benzaldehyd (dargestellt durch die Strukturformel (39)-1) in wasserfreiem Tetrahydrofuran zugegeben. Die Reaktanten wurden für 10 Stunden gerührt. Die Reaktionslösung wurde mit einer kleinen Menge Eis abgeschreckt, mit gesättigter wässeriger Lösung Natriumchlorid gewaschen und mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet.
  • Das Reaktionsprodukt wurde durch Silikagelchromatographie gereinigt (WAKO-Gel C-300, Tetrahydrofuran:Hexan = 1:8) und dann aus Aceton-Hexan-gemischtem Lösungsmittel umkristallisiert. Somit ergab sich die gewünschte Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung (dargestellt durch die Strukturformel (20)-2) in Form von roten Kristallen (0,273 g).
  • Diese Verbindung wurde durch 1H-NMR und FAB-MS (20% Ausbeute) identifiziert.
    1H-NMR (CDCl3) δ (ppm):
    3,83 (6H, s), 6,87 (4H, d), 6,89–7,14 (12H, m), 7,25–7,53 (14H, m), 8,03 (2H, d), 8,31 (2H, d)
  • Diese Verbindung ergab ein wie in 1 gezeigtes 1H-NMR-Spektrum. Diese Verbindung hatte eine Glasübergangstemperatur von 120°C und einen Schmelzpunkt von 272°C.
  • Diese Verbindung ergibt eine Toluol-Lösung mit einer sichtbaren maximalen Absorption bei 493 nm und einer maximalen Fluoreszenz-Wellenlänge bei 545 nm.
  • Beispiel 2 (Synthese von Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung, dargestellt durch die Strukturformel (20)-3)
    Figure 00380001
  • In einen Reaktor wurden 7,50 mMol Natriumhydrid (in Mineralöl) gegeben. Es wurde zweimal mit Hexan gewaschen. Es wurde in 20 ml eines 1:1-gemischten Lösungsmittels von wasserfreiem THF und Dimethylformamid (DMF) suspendiert. Zu dieser Suspension, platziert in einem Eisbad, wurden tropfenweise über 15 Minuten unter Stickstoffatmosphäre 100 ml einer Lösung, enthaltend 0,720 g (1,51 mMol) eines Phosphonsäureesters (dargestellt durch die Strukturformel (41)-1) und 1,16 g (3,61 mMol) eines 4-[N,N-Di(4-methoxyphenyl)amino]benzyaldehyds (dargestellt durch die Strukturformel (39)-2) in einer 1:1-gemischten Lösung von wasserfreiem THF und DMF zugegeben. Die Reaktanten wurden in einem Eisbad für 6 Stunden gerührt und dann für 6 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionslösung wurde mit einer kleinen Menge Eis abgeschreckt, mit Toluol extrahiert, mit gesättigter wässeriger Lösung von Natriumchlorid gewaschen und mit Na2SO4 getrocknet. Die überstehende Flüssigkeit wurde konzentriert, und die resultierenden Niederschläge wurden abfiltriert und wiederholt mit Ethanol (EtOH) gewaschen.
  • Die derart erhaltenen Feststoffe wurden durch Silikagelchromatographie gereinigt (WAKO-Gel C-300, Toluol:THF = 10:1) und dann aus Toluol umkristallisiert. Somit wurde die erwünschte Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung (dargestellt durch die Strukturformel (20)-3) in Form von roten Kristallen (0,731 g) erhalten.
  • Diese Verbindung wurde durch 1H-NMR und FAB-MS identifiziert (58% Ausbeute).
    1H-NMR (CDCl3) δ (ppm):
    3,82 (12H, s), 6,86 (12H, m), 7,10 (8H, d), 7,43 (8H, m), 8,01 (2H, d), 8,29 (2H, d)
  • Diese Verbindung ergab ein in 2 gezeigtes 1H-NMR. Diese Verbindung hatte eine Glasübergangstemperatur von 140°C und eine Schmelzpunkt von 227°C.
  • Diese Verbindung ergab eine Toluol-Lösung mit einer sichtbaren maximalen Absorption bei 502 nm und einer maximale Fluoreszenz-Wellenlänge bei 565 nm.
  • Beispiel 3 (Synthese von Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung, dargestellt durch die Strukturformel (20)-13)
    Figure 00390001
  • In einen Reaktor wurden 5,15 mMol Natriumhydrid (in Mineralöl) gegeben. Es wurde zweimal mit Hexan gewaschen. Es wurde in 5 ml eines 3:1-gemischten Lösungsmittels von wasserfreiem THF und Dimethylformamid (DMF) suspendiert. Zu dieser Suspension, platziert in einem Eisbad, wurden tropfenweise über 15 Minuten unter Stickstoffatmosphäre 50 ml einer Lösung, enthaltend 0,410 g (0,858 mMol) eines Phosphonsäureesters (dargestellt durch die Strukturformel (41)-1) und 0,700 g (2,06 mMol) eines 4-[N,N-(4-methoxyphenyl)-1-(2,3,4,5-tetrahydronaphthylamino)]benzaldehyds (dargestellt durch die Strukturformel (39)-3) in einer 3:1-gemischten Lösung von wasserfreiem THF und DMF zugegeben. Die Reaktanten wurden in einem Eisbad für 6 Stunden gerührt und dann für 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionslösung wurde mit einer kleinen Menge Eis abgeschreckt, mit Toluol extrahiert, mit gesättigter wässeriger Lösung von Natriumchlorid gewaschen und mit Na2SO4 getrocknet.
  • Das Reaktionsprodukt wurde durch Silikagelchromatographie gereinigt (WAKO-Gel C-300, Toluol) und dann aus Toluol umkristallisiert. Somit wurde die erwünschte Bis(amino styryl)naphthalinverbindung (dargestellt durch die Strukturformel (20)-13) in Form von roten Kristallen (0,465 g) erhalten.
  • Diese Verbindung wurde durch 1H-NMR und FAB-MS identifiziert (61% Ausbeute).
    1H-NMR (CDCl3) δ (ppm):
    1,72 (8H, s), 2,42 (4H, s), 2,83 (4H, s), 3,80 (6H, m), 6,79–6,85 (8H, m), 6,86–7,23 (10H, m), 7,34–7,50 (6H, m), 8,00 (2H, d), 8,29 (2H, d)
  • Diese Verbindung ergab ein in 3 gezeigtes 1H-NMR-Spektrum. Diese Verbindung hatte eine Glasübergangstemperatur von 135°C und eine Schmelzpunkt von 245°C.
  • Diese Verbindung ergab eine Toluol-Lösung mit einer sichtbaren maximalen Absorption bei 496 nm und einer maximalen Fluoreszenz-Wellenlänge bei 540 nm.
  • Beispiel 4 (Synthese von Disulfonsäureester, dargestellt durch die Strukturformel (41)-1)
    Figure 00400001
  • In 40 ml Xylol wurden 0,625 g (1,72 mMol) 2,6-Di(brommethyl)naphthalin-1,5-dicarbonitril (dargestellt durch die Strukturformel [IX]-1) dispergiert. Zu dieser Suspension wurden tropfenweise 1,80 g (10,8 mMol) Triethylphosphit (dargestellt durch die Strukturformel [X]-1) gegeben. Die Reaktanten wurden für 4 Stunden bei 125°C gerührt. Die Reaktionslösung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt. Mit 100 ml zugegebenem Toluol ließ man die Reaktionslösung zur Ausfällung stehen. Die resultierenden Niederschläge wurden abfiltriert und wiederholt mit Hexan gewaschen. Somit wurde der gewünschte Diphosphonsäureester (dargestellt durch die Strukturformel (41)-1) erhalten.
  • Diese Verbindung wurde durch 1H-NMR und FAB-MS identifiziert.
    1H-NMR (CDCl3) δ (ppm):
    1,33 (12H, t), 3,63 (4H, d), 4,14 (8H, q), 7,84 (2H, d), 8,42 (2H, d)
  • Diese Verbindung ergab das in 4 gezeigte 1H-NMR-Spektrum.
  • Beispiel 5 (Synthese von 2,6-Di(brommethyl)naphthalin-1,5-dicarbonitril, dargestellt durch die Strukturformel [IX]-1)
    Figure 00410001
  • In 250 ml Chloroform wurden 2,00 g (9,70 mMol) 2,6-Dimethylnaphthalin-1,5-dicarbonitril (dargestellt durch die Strukturformel [XI]-1) gelöst. Zu dieser Lösung wurden 13,6 g (76,6 mMol) N-Bromsuccinimid (dargestellt durch die Strukturformel [XII]-1) in Portionen (sechsmal in Intervallen von 12 Stunden) unter Rückfluss und Stickstoffatmosphäre zugegeben.
  • Die Reaktionslösung wurde konzentriert und das Konzentrat durch Aluminiumoxid-Chromatographie (aktiviertes Aluminiumoxid, 300 mesh, Chloroform) konzentriert. Die Ausfällungen wurden abfiltriert und wiederholt mit Hexan gewaschen und aus Toluol umkristallisiert. Somit wurde das gewünschte 2,6-Di(brommethyl)naphthalin-1,5-dicarbonitril (dargestellt durch die Strukturformel [IX]-1) in Form von gelben Kristallen (1,32 g) erhalten.
  • Diese Verbindung wurde durch 1H-NMR und FAB-MS identifiziert (38% Ausbeute).
    1H-NMR (CDCl3) δ (ppm):
    4,83 (4H, s), 7,86 (2H, d), 8,47 (4H, d)
  • Diese Verbindung ergab das in 5 gezeigte 1H-NMR-Spektrum.
  • Die Verbindung der vorliegenden Erfindung emittiert intensives gelbes bis rotes Licht, abhängig von den hier eingeführten Substituentengruppen. Daher ist es als ein organisches lichtemittierendes Material verwendbar. Es weist einen hohen Glasübergangspunkt und einen hohen Schmelzpunkt auf, so dass es hinsichtlich der Wärmebeständigkeit und hinsichtlich elektrischer, thermischer und chemischer Stabilität überragend ist. Es kann ohne weiteres in einem amorphen Glaszustand hergestellt werden. Es ist sublimierbar und daher kann es durch Vakuumabscheidung als gleichmäßiger amorpher Film gebildet werden. Es kann effizient durch herkömmliche Verfahren über das Synthese-Zwischenprodukt der vorliegenden Erfindung hergestellt werden.

Claims (24)

  1. Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel (6): Allgemeine Formel (6)
    Figure 00420001
    (worin Ar1, Ar2, Ar3 und Ar4 identisch oder verschieden sind, jeweils eine Arylgruppe bezeichnen, die einen Substituenten aufweisen kann, wobei die Arylgruppe mit einem Substituenten eine ist, die ausgewählt ist aus Arylgruppen, dargestellt durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (7), (8), (9), (10), (11), (12), (12') oder (12''): Allgemeine Formel (7)
    Figure 00420002
    Allgemeine Formel (8)
    Figure 00420003
    Allgemeine Formel (9)
    Figure 00420004
    Allgemeine Formel (10)
    Figure 00420005
    Allgemeine Formel (11)
    Figure 00420006
    Allgemeine Formel (12)
    Figure 00430001
    Allgemeine Formel (12')
    Figure 00430002
    Allgemeine Formel (12'')
    Figure 00430003
    (worin R52, R53 und R54 jeweils eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit einem oder mehreren Kohlenstoffen bezeichnen; R55, R56, R57, R58, R59 und R60 identisch oder verschieden sind, jeweils eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit einem oder mehreren Kohlenstoffen bezeichnen; n eine ganz Zahl von 0 bis 6 darstellt; m eine ganze Zahl von 0 bis 3 darstellt; und l eine ganze Zahl von 0 bis 4 darstellt).
  2. Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung wie definiert in Anspruch 1, worin R52, R53, R54, R55, R56, R57, R58, R59 und R60 jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisen.
  3. Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung wie definiert in Anspruch 1, die dargestellt wird durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (13), (13'), (14), (15), (16), (17), (18), (18') oder (19): Allgemeine Formel (13)
    Figure 00430004
    (worin R61 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (13')
    Figure 00440001
    (worin R61 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (14)
    Figure 00440002
    (worin R62 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (15)
    Figure 00440003
    (worin R63 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (16)
    Figure 00440004
    (worin R64 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (17)
    Figure 00450001
    (worin R65 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (18)
    Figure 00450002
    (worin R66 ein Wasserstoffatom oder eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (18')
    Figure 00450003
    (worin R66 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (19)
    Figure 00450004
    (worin R67 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet).
  4. Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung wie definiert in Anspruch 1, die dargestellt wird durch die nachfolgenden Strukturformeln (20)-1, (20)-2, (20)-3, (20)-4, (20)-5, (20)-6, (20)-7, (20)-8, (20)-9, (20)-10, (20)-11, (20)-12, (20)-12', (20)-13 oder (20)-14: Strukturformel (20)-1
    Figure 00460001
    Strukturformel (20)-2
    Figure 00460002
    Strukturformel (20)-3
    Figure 00460003
    Strukturformel (20)-4
    Figure 00460004
    Strukturformel (20)-5
    Figure 00470001
    Strukturformel (20)-6
    Figure 00470002
    Strukturformel (20)-7
    Figure 00470003
    Strukturformel (20)-8
    Figure 00470004
    Strukturformel (20)-9
    Figure 00470005
    Strukturformel (20)-10
    Figure 00480001
    Strukturformel (20)-11
    Figure 00480002
    Strukturformel (20)-12
    Figure 00480003
    Strukturformel (20)-12'
    Figure 00480004
    Strukturformel (20)-13
    Figure 00490001
    Strukturformel (20)-14
    Figure 00490002
  5. Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel (21): Allgemeine Formel (21)
    Figure 00490003
    (worin Ar1, Ar2, Ar3 und Ar4 identisch oder verschieden sind, jeweils eine Arylgruppe bezeichnen, die einen Substituenten aufweisen kann, wobei die Arylgruppe mit einem Substituenten eine ist, die ausgewählt ist aus Arylgruppen, dargestellt durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (7), (8), (9), (10), (11), (12), (12') oder (12''): Allgemeine Formel (7)
    Figure 00490004
    Allgemeine Formel (8)
    Figure 00490005
    Allgemeine Formel (9)
    Figure 00490006
    Allgemeine Formel (10)
    Figure 00500001
    Allgemeine Formel (11)
    Figure 00500002
    Allgemeine Formel (12)
    Figure 00500003
    Allgemeine Formel (12')
    Figure 00500004
    Allgemeine Formel (12'')
    Figure 00500005
    (worin R52, R53 und R54 jeweils eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit einem oder mehreren Kohlenstoffen bezeichnen; R55, R56, R57, R58, R59 und R60 identisch oder verschieden sind, jeweils eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit einem oder mehreren Kohlenstoffen bezeichnen; n eine ganz Zahl von 0 bis 6 darstellt; m eine ganze Zahl von 0 bis 3 darstellt; und l eine ganze Zahl von 0 bis 4 darstellt).
  6. Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung wie definiert in Anspruch 5, worin R52, R53, R54 R55, R56, R57, R58, R59 und R60 jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisen.
  7. Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung wie definiert in Anspruch 5, die repräsentiert wird durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (22), (23), (24), (25), (26), (27), (27') oder (28): Allgemeine Formel (22)
    Figure 00510001
    (worin R61 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (23)
    Figure 00510002
    (worin R62 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (24)
    Figure 00510003
    (worin R63 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder Kohlenwasserstoffoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (25)
    Figure 00510004
    (worin R64 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (26)
    Figure 00520001
    (worin R65 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet). Allgemeine Formel (27)
    Figure 00520002
    (worin R66 ein Wasserstoffatom oder eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (27')
    Figure 00520003
    (worin R66 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (28)
    Figure 00520004
    (worin R67 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet).
  8. Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung wie definiert in Anspruch 5, die dargestellt wird durch die nachfolgenden Strukturformeln (29)-1, (29)-2, (29)-3, (29)-4, (29)-5, (29)-6, (29)-7, (29)-8, (29)-9, (29)-10, (29)-11, (29)-12, (29)-12', (29)-13 oder (29)-14: Strukturformel (29)-1
    Figure 00530001
    Strukturformel (29)-2
    Figure 00530002
    Strukturformel (29)-3
    Figure 00530003
    Strukturformel (29)-4
    Figure 00530004
    Strukturformel (29)-5
    Figure 00540001
    Strukturformel (29)-6
    Figure 00540002
    Strukturformel (29)-7
    Figure 00540003
    Strukturformel (29)-8
    Figure 00540004
    Strukturformel (29)-9
    Figure 00540005
    Strukturformel (29)-10
    Figure 00550001
    Strukturformel (29)-11
    Figure 00550002
    Strukturformel (29)-12
    Figure 00550003
    Strukturformel (29)-12'
    Figure 00550004
    Strukturformel (29)-13
    Figure 00560001
    Strukturformel (29)-14
    Figure 00560002
  9. Verfahren zur Herstellung einer Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung, worin das Bis(aminostyryl)naphthalin dargestellt wird durch die nachfolgende allgemeine Formel (6); Allgemeine Formel (6)
    Figure 00560003
    (worin Ar1, Ar2, Ar3 und Ar4 identisch oder verschieden sind, jeweils eine Arylgruppe bezeichnen, die einen Substituenten aufweisen kann, wobei die Arylgruppe mit einem Substituenten eine ist, die ausgewählt ist aus Arylgruppen, dargestellt durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (7), (8), (9), (10), (11), (12), (12') oder (12''). Allgemeine Formel (7)
    Figure 00560004
    Allgemeine Formel (8)
    Figure 00560005
    Allgemeine Formel (9)
    Figure 00560006
    Allgemeine Formel (10)
    Figure 00570001
    Allgemeine Formel (11)
    Figure 00570002
    Allgemeine Formel (12)
    Figure 00570003
    Allgemeine Formel (12')
    Figure 00570004
    Allgemeine Formel (12'')
    Figure 00570005
    (worin R52, R53 und R54 jeweils eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit einem oder mehreren Kohlenstoffen bezeichnen; R55, R56, R57, R58, R59 und R60 identisch oder verschieden sind, jeweils eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit einem oder mehreren Kohlenstoffen bezeichnen; n eine ganz Zahl von 0 bis 6 darstellt; m eine ganze Zahl von 0 bis 3 darstellt; und l eine ganze Zahl von 0 bis 4 darstellt), wobei das Verfahren umfasst: Kondensieren mindestens einer Spezies von 4-(N,N-Diarylamino)benzaldehyd, dargestellt durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (39) oder (40), mit Diphosphonsäureester, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel (41), oder Diphosphonium, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel (42); Allgemeine Formel (39)
    Figure 00580001
    Allgemeine Formel (40)
    Figure 00580002
    Allgemeine Formel (41)
    Figure 00580003
    Allgemeine Formel (42)
    Figure 00580004
    (worin Ar1, Ar2, Ar3, Ar4 wie oben definiert sind, und R72, R73 und X sind: R72 und R73 sind identisch oder verschieden, jedes bezeichnet eine Kohlenwasserstoffgruppe, und X bezeichnet ein Halogenatom.
  10. Verfahren zur Herstellung einer Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung wie definiert in Anspruch 9, worin R72 und R73 jeweils eine gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bezeichnet.
  11. Verfahren zur Herstellung einer Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung wie definiert in Anspruch 9, worin R52, R53, R54, R55, R56, R57, R58, R59 und R60 jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisen.
  12. Verfahren zur Herstellung einer Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung wie definiert in Anspruch 9, worin das Verfahren eine Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung ergibt, dargestellt durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (13), (14), (15), (16), (17), (18), (18') oder (19): Allgemeine Formel (13)
    Figure 00590001
    (worin R61 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (14)
    Figure 00590002
    (worin R62 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (15)
    Figure 00590003
    (worin R63 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder Kohlenwasserstoffoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet). Allgemeine Formel (16)
    Figure 00590004
    (worin R64 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (17)
    Figure 00600001
    (worin R65 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (18)
    Figure 00600002
    (worin R66 ein Wasserstoffatom oder eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (18')
    Figure 00600003
    (worin R66 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (19)
    Figure 00600004
    (worin R67 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet).
  13. Verfahren zur Herstellung einer Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung wie definiert in Anspruch 9, worin das Verfahren eine Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung ergibt, dargestellt durch die nachfolgenden Strukturformeln (20)-1, (20)-2, (20)-3, (20)-4, (20)-5, (20)-6, (20)-7, (20)-8, (20)-9, (20)-10, (20)-11, (20)-12, (20)-12', (20)-13 oder (20)-14: Strukturformel (20)-1
    Figure 00610001
    Strukturformel (20)-2
    Figure 00610002
    Strukturformel (20)-3
    Figure 00610003
    Strukturformel (20)-4
    Figure 00610004
    Strukturformel (20)-5
    Figure 00620001
    Strukturformel (20)-6
    Figure 00620002
    Strukturformel (20)-7
    Figure 00620003
    Strukturformel (20)-8
    Figure 00620004
    Strukturformel (20)-9
    Figure 00620005
    Strukturformel (20)-10
    Figure 00630001
    Strukturformel (20)-11
    Figure 00630002
    Strukturformel (20)-12
    Figure 00630003
    Strukturformel (20)-12'
    Figure 00630004
    Strukturformel (20)-13
    Figure 00640001
    Strukturformel (20)-14
    Figure 00640002
  14. Verfahren zur Herstellung einer Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung, worin das Bis(aminostyryl)naphthalin dargestellt wird durch die nachfolgende allgemeine Formel (21): Allgemeine Formel (21)
    Figure 00640003
    (worin Ar1, Ar2, Ar3 und Ar4 identisch oder verschieden sind, jeweils eine Arylgruppe bezeichnen, die einen Substituenten aufweisen kann, wobei die Arylgruppe mit einem Substituenten eine ist, die ausgewählt ist aus Arylgruppen, dargestellt durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (7), (8), (9), (10), (11), (12), (12') oder (12''): Allgemeine Formel (7)
    Figure 00640004
    Allgemeine Formel (8)
    Figure 00640005
    Allgemeine Formel (9)
    Figure 00640006
    Allgemeine Formel (10)
    Figure 00650001
    Allgemeine Formel (11)
    Figure 00650002
    Allgemeine Formel (12)
    Figure 00650003
    Allgemeine Formel (12')
    Figure 00650004
    Allgemeine Formel (12'')
    Figure 00650005
    (worin R52, R53 und R54 jeweils eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit einem oder mehreren Kohlenstoffen bezeichnen; R55, R56, R57, R58, R59 und R60 identisch oder verschieden sind, jeweils eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit einem oder mehreren Kohlenstoffen bezeichnen; n eine ganz Zahl von 0 bis 6 darstellt; m eine ganze Zahl von 0 bis 3 darstellt; und l eine ganze Zahl von 0 bis 4 darstellt), wobei das Verfahren umfasst: Kondensieren mindestens einer Spezies von 4-(N,N-Diarylamino)benzaldehyd, dargestellt durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (39) oder (40), mit Diphosphonsäureester, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel (43), oder Diphosphonium, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel (44): Allgemeine Formel (39)
    Figure 00660001
    Allgemeine Formel (40)
    Figure 00660002
    Allgemeine Formel (43)
    Figure 00660003
    Allgemeine Formel (44)
    Figure 00660004
    (worin Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, R72, R73 und X wie in Anspruch 9 definiert sind).
  15. Verfahren zur Herstellung einer Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung wie definiert in Anspruch 14, worin R72 und R73 jeweils eine gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bezeichnet.
  16. Verfahren zur Herstellung einer Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung wie definiert in Anspruch 14, worin R52, R53, R54, R55, R56, R57, R58, R59 und R60 jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisen.
  17. Verfahren zur Herstellung einer Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung wie definiert in Anspruch 14, wobei das Verfahren eine Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung ergibt, dargestellt durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (22), (23), (24), (25), (26), (27), (27') oder (28): Allgemeine Formel (22)
    Figure 00660005
    (worin R61 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (23)
    Figure 00670001
    (worin R62 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (24)
    Figure 00670002
    (worin R63 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder Kohlenwasserstoffoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (25)
    Figure 00670003
    (worin R64 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (26)
    Figure 00680001
    (worin R65 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (27)
    Figure 00680002
    (worin R66 ein Wasserstoffatom oder eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (27')
    Figure 00680003
    (worin R66 ein Wasserstoffatom oder eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (28)
    Figure 00680004
    (worin R67 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet).
  18. Verfahren zur Herstellung einer Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung wie definiert in Anspruch 14, worin das Verfahren eine Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung ergibt, dargestellt durch die nachfolgenden Strukturformeln (29)-1, (29)-2, (29)-3, (29)-4, (29)-5, (29)-6, (29)-7, (29)-8, (29)-9, (29)-10, (29)-11, (29)-12, (29)-12', (29)-13 oder (29)-14: Strukturformel (29)-1
    Figure 00690001
    Strukturformel (29)-2
    Figure 00690002
    Strukturformel (29)-3
    Figure 00690003
    Strukturformel (29)-4
    Figure 00690004
    Strukturformel (29)-5
    Figure 00700001
    Strukturformel (29)-6
    Figure 00700002
    Strukturformel (29)-7
    Figure 00700003
    Strukturformel (29)-8
    Figure 00700004
    Strukturformel (29)-9
    Figure 00700005
    Strukturformel (29)-10
    Figure 00710001
    Strukturformel (29)-11
    Figure 00710002
    Strukturformel (29)-12
    Figure 00710003
    Strukturformel (29)-12'
    Figure 00710004
    Strukturformel (29)-13
    Figure 00720001
    Strukturformel (29)-14
    Figure 00720002
  19. Diphosphonsäureester oder Disphosphonium, das durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (41) oder (42) dargestellt ist: Allgemeine Formel (41)
    Figure 00720003
    Allgemeine Formel (42)
    Figure 00720004
    (worin R72, R73 und X wie oben definiert sind).
  20. Diphosphonsäureester oder Diphosphonium, das durch die nachfolgenden allgemeinen Formel (43) oder (44) dargestellt ist: Allgemeine Formel (43)
    Figure 00720005
    Allgemeine Formel (44)
    Figure 00720006
    (worin R72, R73 und X wie oben definiert sind).
  21. Verfahren zur Herstellung eines Disphosphonsäureesters durch Umsetzen von 2,6-Di(brommethyl)naphthalin-,5-dicarbonitril mit Triethylphosphit, wobei das Verfahren einen Diphosphonsäureester ergibt, dargestellt durch die allgemeine Formel (41): Allgemeine Formel (41)
    Figure 00730001
    Allgemeine Formel (42)
    Figure 00730002
    (worin R72, R73 Ethyl darstellt).
  22. Verfahren zur Herstellung einer Arylhalogenidverbindung, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel [IX], wobei das Verfahren umfasst: Umsetzen einer Naphthalinverbindung, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel [XI] mit einem N-halogenierten Succinimid, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel [XII]: Allgemeine Formel [XI]
    Figure 00730003
    Allgemeine Formel [XII]
    Figure 00730004
    (worin X ein Halogenatom bezeichnet); Allgemeine Formel [IX]
    Figure 00730005
    (worin X ein Halogenatom bezeichnet).
  23. Verwendung einer Verbindung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 8 zur Herstellung eines organischen Elektrolumineszenzelements.
  24. Organisches Elektrolumineszenzelement, umfassend eine Verbindung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 8.
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