DE60026418T2 - Bis (aminostyryl) naphthalene compounds, their intermediates and processes for their preparation - Google Patents

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Description

HINTERGRUND DER ERFINDUNGBACKGROUND OF THE INVENTION

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung, ein Synthese-Zwischenprodukt hiervon und ein Verfahren zu deren Herstellung, wobei die Naphthalinverbindung zur Verwendung als ein organisches Lumineszenzmaterial geeignet ist, das Licht einer gewünschten Farbe ausstrahlt.The The present invention relates to a bis (aminostyryl) naphthalene compound, a synthesis intermediate thereof and a process for the same Preparation, wherein the naphthalene compound is for use as a organic luminescent material is suitable, the light of a desired Color radiates.

Organische elektrolumineszierende Elemente (EL-Elemente) ziehen heutzutage Aufmerksamkeit als eine Komponente auf sich, die für flache Anzeigetafeln geeignet sind, die spontan Licht ausstrahlen, bei hohen Seeds reagieren und unabhängig vom Blickwinkel sind. Dies erregte Aufmerksamkeit für organische Lumineszenzmaterialien als ein Bestandteil von EL-Elementen. Ein Vorteil von organischen Lumineszenzmaterialien ist, dass sie erwünschte optische Eigenschaften gemäß ihrem molekularen Design haben. Daher ist es möglich, Lumineszenzmaterialien herzustellen, die in irgendeiner der drei Hauptfarben (Rot, Blau und Grün) emittieren. Eine Kombination dieser Lumineszenzmaterialien verwirklichen organische Lumineszenzelemente in allen Farben.organic electroluminescent elements (EL elements) are on the increase nowadays Attention as a component in itself, which for flat Scoreboards are suitable, which emit light spontaneously high seeds and independent from the point of view. This attracted attention for organic Luminescent materials as a component of EL elements. One Advantage of organic luminescent materials is that they are desirable optical Properties according to her have molecular design. Therefore, it is possible to use luminescent materials made in any of the three main colors (red, blue and green) emit. To realize a combination of these luminescent materials organic luminescent elements in all colors.

Eine Bis(aminostyryl)benzolverbindung, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel [A] emittiert intensives Licht einer Farbe von Blau bis Rot im sichtbaren Bereich, abhängig von den hier eingeführten Substituenten. Daher findet sie in verschiedenen Anwendungen Verwendung, die nicht auf die Verwendung als ein Material für organische Lumineszenzelemente begrenzt ist. Sie kann sublimiert werden und bietet daher den Vorteil, einen gleichmäßigen amorphen Film durch Vakuumabscheidung zu bilden. Gegenwärtig ist es in einigem Ausmaß möglich, die optischen Eigenschaften eines Materials mittels Molekülorbitalberechnungen vorherzusagen. Jedoch ist es am wichtigsten, ein Verfahren für die effiziente Herstellung eines Materials, das für den praktischen Gebrauch notwendig ist, zu entwickeln. Allgemeine Formel [A]

Figure 00010001
(worin Ar eine Arylgruppe bezeichnet, die einen Substituenten aufweisen kann, und Ra und Rb sind identisch oder verschieden, bezeichnen jeweils ein Wasserstoffatom, eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe, eine Arylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine Cyanogruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Trifluormethylgruppe, eine Aminogruppe oder eine Alkoxygruppe).A bis (aminostyryl) benzene compound represented by the following general formula [A] emits intense light of a color from blue to red in the visible region, depending on the substituents introduced here. Therefore, it finds use in various applications, which is not limited to use as a material for organic luminescent elements. It can be sublimated and therefore offers the advantage of forming a uniform amorphous film by vacuum deposition. At present, it is possible to some extent to predict the optical properties of a material by molecular orbital calculations. However, it is most important to develop a method for efficiently producing a material necessary for practical use. General formula [A]
Figure 00010001
(wherein Ar denotes an aryl group which may have a substituent, and R a and R b are identical or different, each represents a hydrogen atom, a saturated or unsaturated hydrocarbon group, an aryl group which may have a substituent, a cyano group, a halogen atom, a nitro group, a trifluoromethyl group, an amino group or an alkoxy group).

Die EP 0 557 534 beschreibt eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, umfassend als ein emittierendes Material und/oder als Lochinduzierungsmaterial, ein Polycarbo nat, enthaltend eine sich wiederholende Einheit, gebildet aus einem Styrolamin-Skelett oder einem Diarylvinylenarylen-Skelett, das zur Elektrolumineszenz in der Lage ist. Diese Polycarbonate können durch Umsetzen eines Bisphenol-Materials mit einem Styrolamin-Skelett, dargestellt durch die allgemeine Formel, die nachfolgend angegeben ist, hergestellt werden;

Figure 00020001
worin Ar1 bis Ar6, R1, R2 und P sind:
Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen;
Ar5 und Ar6 jeweils unabhängig eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen;
R1 und R2 jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, worin die Substituentengruppen eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen; und P ist eine ganze Zahl von 0 oder 1, und eine Dihydroxyverbindung der nachfolgenden allgemeinen Formel:
Figure 00020002
worin R3 und R4 jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen, und y ist eine Einfachbindung, dargestellt durch
Figure 00020003
mit einer Carbonat-bildenden Verbindung.The EP 0 557 534 describes an organic electroluminescent device comprising, as an emissive material and / or as a hole-inducing material, a polycarbonate containing a repeating unit formed from a styrene-amine skeleton or a diaryl-vinylene-arylene skeleton capable of electroluminescence. These polycarbonates can be prepared by reacting a bisphenol material having a styrene amine skeleton represented by the general formula given below;
Figure 00020001
wherein Ar 1 to Ar 6 , R 1 , R 2 and P are:
Ar 1 to Ar 4 each independently represent a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms;
Ar 5 and Ar 6 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms;
R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, wherein the substituent groups represent an alkyl or alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms; and P is an integer of 0 or 1, and a dihydroxy compound of the following general formula:
Figure 00020002
wherein R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and y is a single bond represented by
Figure 00020003
with a carbonate-forming compound.

Weiterhin beschreibt die EP 0 557 534 A1 die Herstellung einer Bisphenol-Verbindung, dargestellt durch die nachfolgende Strukturformel:

Figure 00030001
durch Umsetzen des Aldehyds der folgenden allgemeinen Formel:
Figure 00030002
mit einem Phosphonat, dargestellt durch die folgende Formel:
Figure 00030003
in Gegenwart von Kalium-t-butoxid.Furthermore, the describes EP 0 557 534 A1 the preparation of a bisphenol compound represented by the following structural formula:
Figure 00030001
by reacting the aldehyde of the following general formula:
Figure 00030002
with a phosphonate represented by the following formula:
Figure 00030003
in the presence of potassium t-butoxide.

Eine große Anzahl von Verbindungen, dargestellt durch die allgemeine Formel [A], wurde bisher als organisches Lumineszenzmaterial hergestellt. Die meisten dieser emittieren Licht von Blau bis Grün, und von wenigen dieser wurde berichtet, dass sie gelbes bis rotes Licht emittieren [Institute of Electric Information and Communication, Report on Technical Researches, Organic Electronics, 17, 7 (1992); Inorganic and Organic Electroluminescence 96 Berlin, 101 (1996); etc.]. Irgendein Verfahren für ihre effiziente Herstellung wurde niemals beschrieben.A size Number of compounds represented by the general formula [A], previously produced as an organic luminescent material. Most of these emit light from blue to green, and few this has been reported to emit yellow to red light [Institute of Electric Information and Communication, Report on Technical Researches, Organic Electronics, 17, 7 (1992); Inorganic and Organic Electroluminescence 96 Berlin, 101 (1996); Etc.]. Any Procedure for their efficient production has never been described.

ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNGSUMMARY OF THE INVENTION

Die vorliegende Erfindung wurde im Hinblick auf das Vorangehende vervollständigt. Es ist ein Ziel der vorliegenden Erfindung, eine Verbindung bereitzustellen, die als organisches Lumineszenzmaterial geeignet ist, um intensives Licht mit gelber bis roter Farbe zu emittieren, ein Synthese-Zwischenprodukt hiervon, sowie ein Verfahren zur effizienten Herstellung hiervon.The The present invention has been completed in view of the foregoing. It is an object of the present invention to provide a compound which is suitable as an organic luminescent material to intense Emitting light of yellow to red color, a synthesis intermediate and a method for efficiently producing the same.

KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGENBRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS

1 ist ein 1H-NMR-Spektralatlas einer Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung (dargestellt durch die Strukturformel (20)-2) gemäß der vorliegenden Erfindung; 1 is a 1 H-NMR spectral atlas of a bis (aminostyryl) naphthalene compound (represented by the structural formula (20) -2) according to the present invention;

2 ist ein 1H-NMR-Spektralatlas einer Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung (dargestellt durch die Strukturformel (20)-3) gemäß der vorliegenden Erfindung; 2 is a 1 H-NMR spectral atlas of a bis (aminostyryl) naphthalene compound (represented by the structural formula (20) -3) according to the present invention;

3 ist ein 1H-NMR-Spektralatlas einer Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung (dargestellt durch die Strukturformel (20)-13) gemäß der vorliegenden Erfindung; 3 is a 1 H-NMR spectral atlas of a bis (aminostyryl) naphthalene compound (represented by the structural formula (20) -13) according to the present invention;

4 ist ein 1H-NMR-Spektralatlas von Diphosphonsäure-Ester (dargestellt durch die Strukturformel (41)-1) als Synthese-Zwischenprodukt gemäß der vorliegenden Erfindung; 4 is a 1 H-NMR spectral atlas of diphosphonic acid ester (represented by the structural formula (41) -1) as a synthesis intermediate according to the present invention;

5 ist ein 1H-NMR-Spektralatlas von 2,6-Di(brommethyl)naphthalin-1,5-dicarbonitril (dargestellt durch die Strukturformel [IX]-1) als Synthese-Zwischenprodukt gemäß der vorliegenden Erfindung; 5 is a 1 H-NMR spectral atlas of 2,6-di (bromomethyl) naphthalene-1,5-dicarbonitrile (represented by the structural formula [IX] -1) as a synthesis intermediate according to the present invention;

6 ist eine schematische Querschnittsansicht, die einen wichtigen Teil eines organischen Elektrolumineszenzelements gemäß der vorliegenden Erfindung zeigt; 6 Fig. 12 is a schematic cross-sectional view showing an important part of an organic electroluminescence element according to the present invention;

7 ist eine schematische Querschnittsansicht, die einen wichtigen Teil eines anderen organischen Elektrolumineszenzelements gemäß der vorliegenden Erfindung zeigt; 7 Fig. 12 is a schematic cross-sectional view showing an important part of another organic electroluminescence element according to the present invention;

8 ist eine schematische Querschnittsansicht, die einen wichtigen Teil eines weiteren organischen Elektrolumineszenzelements gemäß der vorliegenden Erfindung zeigt; 8th Fig. 12 is a schematic cross-sectional view showing an important part of another organic electroluminescence element according to the present invention;

9 ist eine schematische Querschnittsansicht, die einen wichtigen Teil eines weiteren organischen Elektrolumineszenzelements gemäß der vorliegenden Erfindung zeigt; und 9 Fig. 12 is a schematic cross-sectional view showing an important part of another organic electroluminescence element according to the present invention; and

10 ist eine Diagramm, das ein flaches Display eines mehrfarbigen oder Gesamtfarben-Typs zeigt, der das organische Elektrolumineszenzelement gemäß der vorliegenden Erfindung einsetzt. 10 Fig. 12 is a diagram showing a flat display of a multicolor or total color type employing the organic electroluminescent element according to the present invention.

DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMENDETAILED DESCRIPTION THE PREFERRED EMBODIMENTS

Die Erfinder haben extensive Studien durchgeführt, um die oben erwähnten Probleme zu lösen. Folglich wurde gefunden, dass eine Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung, dargestellt durch die allgemeinen Formeln [I], [II], [III] oder [IV] intensiv Licht emittieren und daher als lumineszierendes Material für gelbe bis rote Farben verwendet werden kann. Zusätzlich haben die Erfinder ein Verfahren für deren effiziente Herstellung ermittelt. Diese Erkenntnisse haben zur vorliegenden Erfindung geführt.The Inventors have conducted extensive studies to address the problems mentioned above to solve. Consequently, it has been found that a bis (aminostyryl) naphthalene compound, represented by the general formulas [I], [II], [III] or [IV] intensively emit light and therefore as a luminescent material for yellow until red colors can be used. In addition, the inventors have one Procedure for determine their efficient production. These findings have led to the present invention.

Als erstes ist die vorliegende Erfindung auf eine Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung gerichtet, dargestellt durch die allgemeinen Formeln (6) und (21). Diese Verbindungen werden nachfolgend als "die Verbindung der vorliegenden Erfindung" bezeichnet.When First, the present invention is a bis (aminostyryl) naphthalene compound directed, represented by the general formulas (6) and (21). These compounds are hereinafter referred to as "the compound of the present invention".

Im ersten Aspekt der Erfindung wird die Verbindung der Erfindung durch die nachfolgend angegebene allgemeine Formel (6) dargestellt. Allgemeine Formel (6)

Figure 00040001
(worin Ar1, Ar2, Ar3 und Ar4 identisch oder verschieden sind, jeweils eine Arylgruppe bezeichnen, die einen Substituenten aufweisen kann, wobei die Arylgruppe mit einem Substituenten eine ist, die ausgewählt ist aus Arylgruppen, dargestellt durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (7), (8), (9), (10), (11), (12), (12') oder (12''): Allgemeine Formel (7)
Figure 00050001
Allgemeine Formel (8)
Figure 00050002
Allgemeine Formel (9)
Figure 00050003
Allgemeine Formel (10)
Figure 00050004
Allgemeine Formel (11)
Figure 00050005
Allgemeine Formel (12)
Figure 00050006
Allgemeine Formel (12')
Figure 00050007
Allgemeine Formel (12'')
Figure 00050008
(worin R52, R53 und R54 jeweils eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit einem oder mehreren Kohlenstoffen bezeichnen (bevorzugt 6 oder weniger Kohlenstoffe, eine unsubstituierte Gruppe hat 0 Kohlenstoffe, dasselbe soll nachfolgend gelten); R55, R56, R57, R58, R59 und R60 identisch oder verschieden sind, jeweils eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit einem oder mehreren Kohlenstoffen bezeichnen (bevorzugt 6 oder weniger Kohlenstoffe, eine unsubstituierte Gruppe hat 0 Kohlenstoffe, dasselbe soll nachfolgend gelten); n eine ganz Zahl von 0 bis 6 darstellt; m eine ganze Zahl von 0 bis 3 darstellt; und l eine ganze Zahl von 0 bis 4 darstellt).In the first aspect of the invention, the compound of the invention is represented by the following general formula (6). General formula (6)
Figure 00040001
(wherein Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 are identical or different each denote an aryl group which may have a substituent, wherein the aryl group having a substituent is one selected from aryl groups represented by the following general formulas (7), (8), (9), (10), (11), (12), (12 ') or (12''): General formula (7)
Figure 00050001
General formula (8)
Figure 00050002
General formula (9)
Figure 00050003
General formula (10)
Figure 00050004
General formula (11)
Figure 00050005
General formula (12)
Figure 00050006
General formula (12 ')
Figure 00050007
General formula (12 '')
Figure 00050008
(wherein R 52 , R 53 and R 54 each represent a saturated or unsaturated hydrocarbon group having one or more More carbons (preferably 6 or less carbons, an unsubstituted group has 0 carbons, the same shall apply hereinafter); R 55 , R 56 , R 57 , R 58 , R 59 and R 60 are the same or different, each denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having one or more carbons (preferably 6 or less carbons, an unsubstituted group has 0 carbons, the same hereinafter); n represents an integer from 0 to 6; m represents an integer of 0 to 3; and l represents an integer of 0 to 4).

Konkreter soll die Verbindung der vorliegenden Erfindung bevorzugt eine sein, die dargestellt wird durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (13), (13'), (14), (15), (16), (17), (18), (18') oder (19). Allgemeine Formel (13)

Figure 00060001
(worin R61 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (13')
Figure 00060002
(worin R61 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (14)
Figure 00070001
(worin R62 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (15)
Figure 00070002
(worin R63 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder Kohlenwasserstoffoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (16)
Figure 00070003
(worin R64 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (17)
Figure 00080001
(worin R65 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (18)
Figure 00080002
(worin R66 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (18')
Figure 00080003
(worin R66 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (19)
Figure 00080004
(worin R67 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet).More concretely, the compound of the present invention should preferably be one represented by the following general formulas (13), (13 '), (14), (15), (16), (17), (18), (18 ') or (19). General formula (13)
Figure 00060001
(wherein R 61 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms); General formula (13 ')
Figure 00060002
(wherein R 61 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms); General formula (14)
Figure 00070001
(wherein R 62 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms); General formula (15)
Figure 00070002
(wherein R 63 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group or hydrocarbonoxy group having 1 to 6 carbon atoms); General formula (16)
Figure 00070003
(wherein R 64 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms); General formula (17)
Figure 00080001
(wherein R 65 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms); General formula (18)
Figure 00080002
(wherein R 66 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms); General formula (18 ')
Figure 00080003
(wherein R 66 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms); General formula (19)
Figure 00080004
(wherein R 67 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms).

Die Verbindung der vorliegenden Erfindung sind beispielhaft beschrieben durch jene, die dargestellt werden durch die Strukturformeln (20)-1, (20)-2, (20)-3, (20)-4, (20)-5, (20)-6, (20)-7, (20)-8, (20)-9, (20)-10, (20)-11, (20)-12, (20)-12', (20)-13 oder (20)-14:The Compounds of the present invention are exemplified by those represented by the structural formulas (20) -1, (20) -2, (20) -3, (20) -4, (20) -5, (20) -6, (20) -7, (20) -8, (20) -9, (20) -10, (20) -11, (20) -12, (20) -12 ', (20) -13 or (20) -14:

Strukturformel (20)-1

Figure 00090001
Structural formula (20) -1
Figure 00090001

Strukturformel (20)-2

Figure 00090002
Structural formula (20) -2
Figure 00090002

Strukturformel (20)-3

Figure 00090003
Structural formula (20) -3
Figure 00090003

Strukturformel (20)-4

Figure 00090004
Structural formula (20) -4
Figure 00090004

Strukturformel (20)-5

Figure 00100001
Structural formula (20) -5
Figure 00100001

Strukturformel (20)-6

Figure 00100002
Structural formula (20) -6
Figure 00100002

Strukturformel (20)-7

Figure 00100003
Structural formula (20) -7
Figure 00100003

Strukturformel (20)-8

Figure 00100004
Structural formula (20) -8
Figure 00100004

Strukturformel (20)-9

Figure 00100005
Structural formula (20) -9
Figure 00100005

Strukturformel (20)-10

Figure 00110001
Structural formula (20) -10
Figure 00110001

Strukturformel (20)-11

Figure 00110002
Structural formula (20) -11
Figure 00110002

Strukturformel (20)-12

Figure 00110003
Structural formula (20) -12
Figure 00110003

Strukturformel (20)-12'

Figure 00110004
Structural formula (20) -12 '
Figure 00110004

Strukturformel (20)-13

Figure 00120001
Structural formula (20) -13
Figure 00120001

Strukturformel (20)-14

Figure 00120002
Structural formula (20) -14
Figure 00120002

Im zweiten Aspekt der Erfindung wird die Verbindung der vorliegenden Erfindung durch die nachfolgende allgemeine Formel (21) dargestellt. Allgemeine Formel (21)

Figure 00120003
(worin Ar1, Ar2, Ar3 und Ar4 identisch oder verschieden sind, jeweils eine Arylgruppe bezeichnen, die einen Substituenten aufweisen kann, wobei die Arylgruppe mit einem Substituenten eine ist, die ausgewählt ist aus Arylgruppen, dargestellt durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (7), (8), (9), (10), (11), (12), (12') oder (12''): Allgemeine Formel (7)
Figure 00120004
Allgemeine Formel (8)
Figure 00120005
Allgemeine Formel (9)
Figure 00120006
Allgemeine Formel (10)
Figure 00130001
Allgemeine Formel (11)
Figure 00130002
Allgemeine Formel (12)
Figure 00130003
Allgemeine Formel (12')
Figure 00130004
Allgemeine Formel (12'')
Figure 00130005
(worin R52, R53 und R54 jeweils eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit einem oder mehreren Kohlenstoffen bezeichnen; R55, R56, R57, R58, R59 und R60 identisch oder verschieden sind, jeweils eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit einem oder mehreren Kohlenstoffen bezeichnen; n eine ganz Zahl von 0 bis 6 darstellt; m eine ganze Zahl von 0 bis 3 darstellt; und l eine ganze Zahl von 0 bis 4 darstellt).In the second aspect of the invention, the compound of the present invention is represented by the following general formula (21). General formula (21)
Figure 00120003
(wherein Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 are identical or different each denote an aryl group which may have a substituent, wherein the aryl group having a substituent is one selected from aryl groups represented by the following general formulas (7), (8), (9), (10), (11), (12), (12 ') or (12''): General formula (7)
Figure 00120004
General formula (8)
Figure 00120005
General formula (9)
Figure 00120006
General formula (10)
Figure 00130001
General formula (11)
Figure 00130002
General formula (12)
Figure 00130003
General formula (12 ')
Figure 00130004
General formula (12 '')
Figure 00130005
(wherein R 52 , R 53 and R 54 each denote a saturated or unsaturated hydrocarbon group having one or more carbons; R 55 , R 56 , R 57 , R 58 , R 59 and R 60 are the same or different, each being a saturated or unsaturated one N denotes an integer of 0 to 6, m represents an integer of 0 to 3, and l represents an integer of 0 to 4).

Noch konkreter soll die Verbindung der vorliegenden Erfindung bevorzugt eine sein, die durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (22), (23), (24), (25), (26), (27), (27') oder (28) dargestellt ist. Allgemeine Formel (22)

Figure 00140001
(worin R61 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (23)
Figure 00140002
(worin R62 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (24)
Figure 00140003
(worin R63 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder Kohlenwasserstoffoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (25)
Figure 00150001
(worin R64 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (26)
Figure 00150002
(worin R65 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet). Allgemeine Formel (27)
Figure 00150003
(worin R66 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (27')
Figure 00150004
(worin R66 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (28)
Figure 00160001
(worin R67 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet).More concretely, the compound of the present invention should preferably be one represented by the following general formulas (22), (23), (24), (25), (26), (27), (27 ') or (28) is shown. General formula (22)
Figure 00140001
(wherein R 61 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms); General formula (23)
Figure 00140002
(wherein R 62 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms); General formula (24)
Figure 00140003
(wherein R 63 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group or hydrocarbonoxy group having 1 to 6 carbon atoms); General formula (25)
Figure 00150001
(wherein R 64 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms); General formula (26)
Figure 00150002
(wherein R 65 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms). General formula (27)
Figure 00150003
(wherein R 66 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms); General formula (27 ')
Figure 00150004
(wherein R 66 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms); General formula (28)
Figure 00160001
(wherein R 67 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms).

Die Verbindung der vorliegenden Erfindung wird veranschaulicht durch jene, die dargestellt sind durch die nachfolgenden Strukturformeln (29)-1, (29)-2, (29)-3, (29)-4, (29)-5, (29)-6, (29)-7, (29)-8, (29)-9, (29)-10, (29)-11, (29)-12, (29)-12', (29)-13, (29)-14 oder (29)-15:The Compound of the present invention is illustrated by those represented by the following structural formulas (29) -1, (29) -2, (29) -3, (29) -4, (29) -5, (29) -6, (29) -7, (29) -8, (29) -9, (29) -10, (29) -11, (29) -12, (29) -12 ', (29) -13, (29) -14 or (29) -15:

Strukturformel (29)-1

Figure 00160002
Structural formula (29) -1
Figure 00160002

Strukturformel (29)-2

Figure 00160003
Structural formula (29) -2
Figure 00160003

Strukturformel (29)-3

Figure 00160004
Structural formula (29) -3
Figure 00160004

Strukturformel (29)-4

Figure 00170001
Structural formula (29) -4
Figure 00170001

Strukturformel (29)-5

Figure 00170002
Structural formula (29) -5
Figure 00170002

Strukturformel (29)-6

Figure 00170003
Structural formula (29) -6
Figure 00170003

Strukturformel (29)-7

Figure 00170004
Structural formula (29) -7
Figure 00170004

Strukturformel (29)-8

Figure 00170005
Structural formula (29) -8
Figure 00170005

Strukturformel (29)-9

Figure 00180001
Structural formula (29) -9
Figure 00180001

Strukturformel (29)-10

Figure 00180002
Structural formula (29) -10
Figure 00180002

Strukturformel (29)-11

Figure 00180003
Structural formula (29) -11
Figure 00180003

Strukturformel (29)-12

Figure 00180004
Structural formula (29) -12
Figure 00180004

Strukturformel (29)-12'

Figure 00190001
Structural formula (29) -12 '
Figure 00190001

Strukturformel (29)-13

Figure 00190002
Structural formula (29) -13
Figure 00190002

Strukturformel (29)-14

Figure 00190003
Structural formula (29) -14
Figure 00190003

Andere Beispiele der Verbindung der vorliegenden Erfindung sind im folgenden aufgelistet.Other Examples of the compound of the present invention are as follows listed.

Figure 00200001
Figure 00200001

Figure 00210001
Figure 00210001

Figure 00220001
Figure 00220001

Figure 00230001
Figure 00230001

Figure 00240001
Figure 00240001

Figure 00250001
Figure 00250001

Figure 00260001
Figure 00260001

Figure 00270001
Figure 00270001

Die vorliegende Erfindung richtet sich ebenfalls auf ein Verfahren für die effiziente Herstellung der Verbindung der vorliegenden Erfindung. Dieses Verfahren ergibt eine Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung, dargestellt durch die oben angegebenen allgemeinen Formeln (6) und (21).The The present invention is also directed to a method for the efficient one Preparation of the compound of the present invention. This method gives a bis (aminostyryl) naphthalene compound represented by the general formulas (6) and (21) given above.

Beispielsweise wird eine Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel (6): Allgemeine Formel (6)

Figure 00280001
(worin Ar1, Ar2, Ar3 und Ar4 wie oben definiert sind)
durch Kondensieren mindestens einer Spezies von 4-(N,N-Diarylamino)benzaldehyd, dargestellt durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (39) oder (40), mit Diphosphonsäureester, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel (41), oder Diphosphonium, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel (42), hergestellt. Allgemeine Formel (39)
Figure 00280002
Allgemeine Formel (40)
Figure 00280003
Allgemeine Formel (41)
Figure 00280004
Allgemeine Formel (42)
Figure 00280005
(worin Ar1, Ar2, Ar3 und Ar4, R72, R73 und X wie zuvor definiert sind).For example, a bis (aminostyryl) naphthalene compound represented by the following general formula (6): General formula (6)
Figure 00280001
(wherein Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 are as defined above)
by condensing at least one species of 4- (N, N-diarylamino) benzaldehyde represented by the following general formulas (39) or (40) with diphosphonic acid esters represented by the following general formula (41) or diphosphonium represented by following general formula (42). General formula (39)
Figure 00280002
General formula (40)
Figure 00280003
General formula (41)
Figure 00280004
General formula (42)
Figure 00280005
(wherein Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 , R 72 , R 73 and X are as previously defined).

Diese Umsetzung kann durch das folgende Reaktionsschema 1 gezeigt werden:These Reaction can be shown by the following Reaction Scheme 1:

Reaktionsschema 1:

Figure 00290001
Reaction Scheme 1:
Figure 00290001

Diese Umsetzung wird durch Behandeln der Verbindung der allgemeinen Formeln (41) oder (42) mit einer Base in einem Lösungsmittel begonnen, wodurch sich ein Carbanion ergibt, und wird durch Kondensieren dieses Carbanions mit dem Aldehyd der allgemeinen Formel (39) vervollständigt. Mögliche Kombinationen einer Base und eines Lösungsmittels sind wie folgt.These Reaction is carried out by treating the compound of the general formulas (41) or (42) started with a base in a solvent, thereby a carbanion results, and is formed by condensing this carbanion completed with the aldehyde of general formula (39). Possible combinations of one Base and a solvent are as follows.

Natriumhydroxid/Wasser, Natriumcarbonat/Wasser, Kaliumcarbonat/Wasser, Natriumethoxid/Ethanol oder Dimethylformamid, Natriummethoxid/Methanoldiethylether-gemischtes Lösungsmittel oder Dimethylformamid, Triethylamin/Ethanol oder Diglym oder Chloroform oder Nitromethan, Pyridin/Methylenchlorid oder Nitromethan, 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en/Dimethylsulfoxid, Kalium-t-butoxid/Dimethylsulfoxid oder Tetrahydrofuran oder Benzol oder Dimethylformamid, Phenyllithium/Diethylether oder Tetrahydrofuran, t-Butyllithium/Diethylether oder Tetrahydrofuran, Natriumamid/Ammonium, Natriumhydrid/Dimethylformamid oder Tetrahydrofuran, Trimethylnatrium/Diethylether oder Tetrahydrofuran etc.Sodium hydroxide / water Sodium carbonate / water, potassium carbonate / water, sodium ethoxide / ethanol or Dimethylformamide, sodium methoxide / methanol diethyl ether mixed solvent or dimethylformamide, triethylamine / ethanol or diglyme or chloroform or nitromethane, pyridine / methylene chloride or nitromethane, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene / dimethyl sulfoxide, Potassium t-butoxide / dimethyl sulfoxide or tetrahydrofuran or benzene or dimethylformamide, phenyl lithium / diethyl ether or tetrahydrofuran, t-butyl lithium / diethyl ether or tetrahydrofuran, sodium amide / ammonium, Sodium hydride / dimethylformamide or tetrahydrofuran, trimethylsodium / diethyl ether or tetrahydrofuran etc.

Diese Umsetzung schreitet bei verhältnismäßig niedriger Temperatur (–30 bis 30°C) fort und läuft selektiv ab. Daher kann das erwünschte Produkt ohne weiteres durch Chromatographie gereinigt werden. Zusätzlich ist die Verbindung der vorliegenden Erfindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (6), hochgradig kristallin, und daher kann diese ohne weiteres durch Umkristallisieren gereinigt werden. Das Verfahren des Umkristallisierens ist nicht besonders beschränkt. Ein einfacher Weg ist das Auflösen in Aceton und dar auf folgende Zugabe von Hexan oder das Auflösen in Toluol unter Erwärmen und darauf folgendes Konzentrieren und Abkühlen. Diese Reaktion kann unter normalem Druck für 3 bis 24 Stunden durchgeführt werden.These Implementation progresses at relatively lower Temperature (-30 up to 30 ° C) continues and runs selectively off. Therefore, the desired Product readily be purified by chromatography. In addition is the compound of the present invention represented by general formula (6), highly crystalline, and therefore it can be easily purified by recrystallization. The procedure Recrystallization is not particularly limited. One easy way is dissolving in acetone and subsequent addition of hexane or dissolution in toluene under heating and subsequent concentration and cooling. This reaction can be under normal pressure for 3 to 24 hours become.

Das Verfahren der vorliegenden Erfindung ergibt eine Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung, dargestellt durch die allgemeinen Formeln (13), (13'), (14), (15), (16), (17), (18), (18'), (19), (21), (22), (23), (24), (25), (26), (27), (27') oder (28), die oben angegeben sind. Noch spezifischer ergibt das Verfahren der vorliegenden Erfindung eine Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung, dargestellt durch die oben angegebenen Strukturformeln (20)-1, (20)-2, (20)-3, (20)-4), (20)-5, (20)-6, (20)-7, (20)-8, (20)-9, (20)-10, (20)-11, (20)-12, (20)-12', (20)-13, (20)-14, (29)-1, (29)-2, (29)-3, (29)-4, (29)-5, (29)-6, (29)-7, (29)-8, (29)-9, (29)-10, (29)-11, (29)-12, (29)-12', (29)-13 oder (29)-14.The Process of the present invention gives a bis (aminostyryl) naphthalene compound, represented by the general formulas (13), (13 '), (14), (15), (16), (17), (18), (18 '), (19), (21), (22), (23), (24), (25), (26), (27), (27 ') or (28) above. More specifically, the method gives the present invention a bis (aminostyryl) naphthalene compound, represented by the structural formulas (20) -1, (20) -2 given above, (20) -3, (20) -4), (20) -5, (20) -6, (20) -7, (20) -8, (20) -9, (20) -10, (20) -11, (20) -12, (20) -12 ', (20) -13, (20) -14, (29) -1, (29) -2, (29) -3, (29) -4, (29) -5, (29) -6, (29) -7, (29) -8, (29) -9, (29) -10, (29) -11, (29) -12, (29) -12 ', (29) -13 or (29) -14.

Die vorliegende Erfindung liefert ebenfalls eine Vielzahl von Verbindungen, die als Zwischenprodukte für eine Synthese der Verbindung der vorliegenden Erfindung geeignet sind.The present invention also provides a variety of compounds, as intermediates for a synthesis of the compound of the present invention is suitable are.

Noch konkreter wird dieses Synthese-Zwischenprodukt (bezeichnet als das Synthese-Zwischenprodukt 1 der vorliegenden Erfindung) dargestellt durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (41), (42), (43), (44), (45) oder (46). Allgemeine Formel (41)

Figure 00300001
Allgemeine Formel (42)
Figure 00300002
Allgemeine Formel (43)
Figure 00300003
Allgemeine Formel (44)
Figure 00300004
(worin R72, R73 und X wie oben definiert sind).More concretely, this synthesis intermediate (referred to as Synthesis Intermediate 1 of the present invention) is represented by the following general formulas (41), (42), (43), (44), (45) or (46). General formula (41)
Figure 00300001
General formula (42)
Figure 00300002
General formula (43)
Figure 00300003
General formula (44)
Figure 00300004
(wherein R 72 , R 73 and X are as defined above).

Das Synthese-Zwischenprodukt 1 der vorliegenden Erfindung kann aus seinen Vorläufern wie folgt erhalten werden.The Synthesis intermediate 1 of the present invention may be selected from its precursors can be obtained as follows.

Das heißt, eine Umsetzung zwischen einer Arylhalogenidverbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel [IX] und einem Trialkylphosphit, dargestellt durch die allgemeine Formel [X] oder Triphenylphosphin (PPh3) ergibt Diphosphonsäureester, dargestellt durch die obige allgemeine Formel [VII] oder Diphosphonium, dargestellt durch die obige allgemeine Formel [VIII] als das Synthese-Zwischenprodukt. Diese Umsetzung kann ohne Lösungsmittel oder in einem Lösungsmittel (wie Xylol) mit einem Siedepunkt höher als 120°C durchgeführt werden. Diese Umsetzung kann ebenfalls in einem großen Überschuss von Trialkylphosphit unter normalem Druck bei 120 bis 160°C für 30 Minuten bis 24 Stunden durchgeführt werden. Allgemeine Formel [IX]

Figure 00310001
(worin R74 und R75 identisch oder verschieden sind, und mindestens eines hiervon eine Cyanogruppe bezeichnet, und X ein Halogenatom bezeichnet).That is, a reaction between an aryl halide compound represented by the general formula [IX] and a trialkyl phosphite represented by the general formula [X] or triphenylphosphine (PPh 3 ) gives diphosphonic acid esters represented by the above general formula [VII] or diphosphonium, represented by the above general formula [VIII] as the synthesis intermediate. This reaction can be carried out without a solvent or in a solvent (such as xylene) having a boiling point higher than 120 ° C. This reaction can also be carried out in a large excess of trialkyl phosphite under normal pressure at 120 to 160 ° C for 30 minutes to 24 hours. General formula [IX]
Figure 00310001
(wherein R 74 and R 75 are identical or different, and at least one of them denotes a cyano group, and X denotes a halogen atom).

Allgemeine Formel [X]General formula [X]

  • P(OR76)3 oder P(OR77)3 (worin R76 und R77 identisch oder verschieden sind, jedes eine Kohlenwasserstoffgruppe, insbesondere eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bezeichnet. P (OR 76 ) 3 or P (OR 77 ) 3 (wherein R 76 and R 77 are identical or different, each denotes a hydrocarbon group, especially a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms.

Die vorliegende Erfindung liefert ebenfalls eine Arylhalogenidverbindung (bezeichnet als das Synthese-Zwischenprodukt 2 der vorliegenden Erfindung), dargestellt durch die obige allgemeine Formel [IX], das als Synthese-Zwischenprodukt verwendet wird, um das Synthese-Zwischenprodukt 1 der vorliegenden Erfindung zu ergeben.The The present invention also provides an aryl halide compound (referred to as Synthesis Intermediate 2 of the present Invention) represented by the above general formula [IX], which is used as a synthesis intermediate to form the synthesis intermediate 1 of the present invention.

Das Synthese-Zwischenprodukt 2 der vorliegenden Erfindung kann erhalten werden durch Umsetzung unter Bestrahlung zwischen einer Dimethylnaphthalinverbindung, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel [XI] und ein N-halogeniertes Succinimid, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel [XII]. Diese Umsetzung wird in einem Lösungsmittel, wie Kohlenstofftetrachlorid, Chloroform, Benzol und Chlorbenzol, durchgeführt. Die Lichtquelle zum Bestrahlen umfasst eine Hochdruck-Quecksilberlampe, eine Niederdruck-Quecksilberlampe, eine Xenolampe, eine Halogenlampe, Sonnenlicht und eine Fluoreszenzlampe. Die Umsetzung kann unter normalem Druck bei 20 bis 120°C für 30 Minuten bis 48 Stunden durchgeführt werden. Allgemeine Formel [XI]

Figure 00310002
(worin R74 und R75 identisch oder verschieden sind, und mindestens eines hiervon eine Cyanogruppe bezeichnet). Allgemeine Formel [XII]
Figure 00320001
(worin X ein Halogenatom bezeichnet).Synthesis intermediate 2 of the present invention can be obtained by reacting under irradiation between a dimethylnaphthalene compound represented by the following general formula [XI] and an N-halogenated succinimide represented by the following general formula [XII]. This reaction is carried out in a solvent such as carbon tetrachloride, chloroform, benzene and chlorobenzene. The light source for irradiation includes a high pressure mercury lamp, a low pressure mercury lamp, a xenon lamp, a halogen lamp, sunlight, and a fluorescent lamp. The reaction may be carried out under normal pressure at 20 to 120 ° C for 30 minutes to 48 hours. General formula [XI]
Figure 00310002
(wherein R 74 and R 75 are identical or different, and at least one of them denotes a cyano group). General formula [XII]
Figure 00320001
(wherein X denotes a halogen atom).

Die oben erwähnte Umsetzung, um die Synthese-Zwischenprodukte 1 und 2 zu ergeben, kann durch das Reaktionsschema 2 wie folgt dargestellt werden.The mentioned above Reaction to give Synthesis Intermediates 1 and 2 can be represented by the reaction scheme 2 as follows.

Reaktionsschema 2:

Figure 00320002
Reaction scheme 2:
Figure 00320002

Die 6 bis 9 zeigen einige Beispiele des organischen Elektrolumineszenzelements (EL-Elements), das die Verbindung der vorliegenden Erfindung als ein organisches Lumineszenzmaterial einsetzt.The 6 to 9 show some examples of the organic electroluminescent element (EL element) employing the compound of the present invention as an organic luminescent material.

6 zeigt ein organisches Elektrolumineszenzelement A vom Transmissions-Typ, das derart ausgelegt ist, dass die Kathode 3 das emittierte Licht 20 durchlässt, oder das emittierte Licht 20 ist durch den Schutzfilm 4 sichtbar. 7 zeigt ein organisches Elektrolumineszenzelement B, das derart ausgelegt ist, dass die Kathode 3 das emittierte Licht 20 reflektiert. 6 shows an organic electroluminescent element A of the transmission type, which is designed such that the cathode 3 the emitted light 20 lets through, or the emitted light 20 is through the protective film 4 visible, noticeable. 7 shows an organic electroluminescent element B, which is designed such that the cathode 3 the emitted light 20 reflected.

In den 6 und 7 bedeutet das Bezugszeichen 1 ein Substrat, auf dem das organische Elektrolumineszenzelement gebildet ist. Das Substrat kann aus Glas, Kunststoffen und jedem anderen geeigneten Material gebildet sein. Im Falle, wo das organische Elektrolumineszenzelement in Kombination mit einem anderen Displayelement eingesetzt wird, kann ein einzelnes Substrat gemeinsam für diese beiden verwendet werden. Das Bezugszeichen 2 bezeichnet eine transparente Elektrode (Anode), die aus ITO (Indiumzinnoxid) oder SnO2 hergestellt ist.In the 6 and 7 the reference sign means 1 a substrate on which the organic electroluminescent element is formed. The substrate may be formed of glass, plastics and any other suitable material. In the case where the organic electroluminescent element is used in combination with another display element, a single substrate may be commonly used for both of them. The reference number 2 denotes a transparent electrode (anode) made of ITO (Indium Tin Oxide) or SnO 2 .

Das Bezugszeichen 5 bezeichnet eine organische Lumineszenzschicht, die die Verbindung der vorliegenden Erfindung als das Lumineszenzmaterial enthält. Die Lumineszenzschicht kann irgendeine bekannte Schichtstruktur zum Erhalt des emittierten Lichts 20 aufweisen. Beispielsweise kann diese aus dünnen Schichten einer Lochtransferschicht und einer Elektronentransferschicht gebildet sein. Eine oder beide dieser Schichten können mit anderen Dünnschichten kombiniert oder mit anderen Materialien gemischt sein, um die Ladungstransferleistungsfähigkeit zu verbessern. Zusätzlich, um die Lichtemissionsleistungsfähigkeit zu verbessern, kann ein dünner Film, hergestellt aus einem oder mehreren fluoreszierenden Materialien, zwischen die Lochtransferschicht und die Elektronentransferschicht eingeschoben werden. Alternativ können ein oder mehrere fluoreszierende Materialien in die Lochtransferschicht oder die Elektronentransferschicht oder in beide einbezogen werden. In diesem Fall kann die Schichtstruktur einen dünnen Film enthalten, um den Lochtransfer oder Elektronentransfer zu steuern, um die Lichtemissions-Effizienz zu verbessern.The reference number 5 denotes an organic luminescent layer containing the compound of the present invention as the luminescent material. The luminescent layer may be any known layer structure for obtaining the emitted light 20 exhibit. For example, it may be formed of thin layers of a hole transfer layer and an electron transfer layer. One or both of these layers may be combined with other thin layers or blended with other materials to improve charge transfer performance. In addition, in order to improve the light emission performance, a thin film made of one or more fluorescent materials may be interposed between the hole transfer layer and the electron transfer layer. Alternatively, one or more fluorescent materials may be included in the hole transfer layer or the electron transfer layer or both. In this case, the layered structure may contain a thin film to control the hole transfer or electron transfer to improve the light emission efficiency.

Wenn die Verbindung der vorliegenden Erfindung beide Funktionen des Elektronentransfers und Lochtransfers aufweist, dann kann diese als lichtemittierende Schicht verwendet werden, die ebenfalls als Elektronentransferschicht fungiert, oder sie kann als lichtemittierende Schicht verwendet werden, die ebenfalls als Lochtransferschicht fungiert. Eine andere mögliche Struktur ist derart, dass die Verbindung der vorliegenden Erfindung die lichtemittierende Schicht aufbaut, die zwischen der Elektronentransferschicht und der Lochtransferschicht angeordnet ist.If the compound of the present invention has both functions of electron transfer and hole transfers, then this can be used as a light-emitting Layer, which is also used as an electron transfer layer or it can be used as a light-emitting layer which also acts as a hole transfer layer. Another possible Structure is such that the compound of the present invention the light-emitting layer that builds up between the electron-transfer layer and the hole transfer layer is disposed.

Im übrigen bezeichnet das Bezugszeichen 3 in den 6 und 7 eine Kathode, die aus einem aktiven Metall (wie Li, Mg und Ca) sowie einem Metall (wie Ag, Al und In) in Form einer Legierung oder eines Laminats hergestellt ist. Im Falle eines organischen Elektrolumineszenzelements vom Transmissions-Typ kann die Kathodendicke geeigneterweise so eingestellt werden, dass die Kathode eine entsprechende Lichttransmission, die für individuelle Anwendungen geeignet ist, aufweist. Das Bezugszeichen 4 in den 6 und 7 bezeichnet eine Versiegelungs-/Schutzschicht, die das organische Elektrolumineszenzelement für den maximalen Effekt vollständig bedeckt. Ein geeignetes Material kann eingesetzt werden, um hermetische Versiegelung sicherzustellen. Das Referenzzeichen 8 bezeichnet eine Stromversorgung, um das Element zu betreiben.Incidentally, the reference numeral 3 in the 6 and 7 a cathode made of an active metal (such as Li, Mg and Ca) and a metal (such as Ag, Al and In) in the form of an alloy or a laminate. In the case of a transmission-type organic electroluminescent element, the cathode thickness can be suitably adjusted so that the cathode has a corresponding light transmission suitable for individual applications. The reference number 4 in the 6 and 7 denotes a sealing / protecting layer which completely covers the organic electroluminescent element for maximum effect. A suitable material may be used to ensure hermetic sealing. The reference sign 8th denotes a power supply to operate the element.

Das oben erwähnte organische Lumineszenzelement weist eine organische Schicht auf, in der die Lochtransferschicht und die Elektronentransferschicht übereinander laminiert sind. Mit anderen Worten weist dieses die Einzelheterostruktur auf. Die Lochtransferschicht oder die Elektronentransferschicht können aus der Verbindung der vorliegenden Erfindung gebildet sein. Alternativ weist die organische Schicht die Doppelheterostruktur auf, in der die Lochtransferschicht, die Lumineszenzschicht und die Elektronentransfer schicht sequenziell laminiert sind. In diesem Fall kann die Lumineszenzschicht aus der Verbindung der vorliegenden Erfindung gebildet sein.The mentioned above organic luminescent element has an organic layer, in which the hole transfer layer and the electron transfer layer are superimposed laminated. In other words, this indicates the single heterostructure on. The hole transfer layer or the electron transfer layer can be formed from the compound of the present invention. alternative For example, the organic layer has the double heterostructure in which the hole transfer layer, the luminescent layer and the electron transfer layer are laminated sequentially. In this case, the luminescent layer be formed from the compound of the present invention.

8 zeigt ein organisches Elektrolumineszenzelement C einer Einzelheterostruktur (organische Laminatstruktur). Dieses organische Elektrolumineszenzelement ist zusammengesetzt aus einem transparenten Substrat 1, einer transparenten Anode 2, einer organischen Schicht 5a (bestehend aus einer Lochtransferschicht 6 und einer Elektronentransferschicht 7) sowie einer Kathode 3, die sequenziell eine über der anderen laminiert sind. Die Schichtstruktur wird mit einem Schutzfilm 4 versiegelt. 8th shows an organic electroluminescent element C of a single heterostructure (organic laminate structure). This organic electroluminescent element is composed of a transparent substrate 1 , a transparent anode 2 , an organic layer 5a (consisting of a hole transfer layer 6 and an electron transfer layer 7 ) and a cathode 3 which are sequentially laminated one over the other. The layer structure is covered with a protective film 4 sealed.

Die in 8 gezeigte Schichtstruktur weist kein Lumineszenzelement auf. In diesem Fall wird Licht 20 einer gewünschten Wellenlänge von der Grenzfläche zwischen der Lochtransferschicht 6 und der Elektronentransferschicht 7 emittiert. Das emittierte Licht ist durch das Substrat 1 sichtbar.In the 8th shown layer structure has no luminescent element. In this case, light becomes 20 a desired wavelength from the interface between the hole transfer layer 6 and the electron transfer layer 7 emitted. The emitted light is through the substrate 1 visible, noticeable.

9 zeigt ein organisches Elektrolumineszenzelement D einer Doppelheterostruktur. Dieses organische Elektrolumineszenzelement ist aus einem transparenten Substrat 1, einer transparenten Anode 2, einer organischen Schicht 5b (bestehend aus einer Lochtransferschicht 10, einer Lumineszenzschicht 11 und einer Elektronentransferschicht 12) sowie einer Kathode 3 aufgebaut, die sequenziell eine über der anderen laminiert sind. Die Schichtstruktur ist mit einem Schutzfilm 4 versiegelt. 9 shows an organic electroluminescent element D of a double heterostructure. This organic electroluminescent element is made of a transparent substrate 1 , a transparent anode 2 , an organic layer 5b (consisting of a hole transfer layer 10 , a luminescent layer 11 and an electron transfer layer 12 ) and a cathode 3 constructed, which are sequentially laminated one above the other. The layer structure is covered with a protective film 4 sealed.

Das in 9 gezeigte organische Lumineszenzelement wird mit Gleichstrom versorgt, angelegt über die Anode 2 und die Kathode 3. Dieser Gleichstrom bewirkt, dass die Anode 2 Löcher injiziert und die Kathode 3 Elektronen injiziert. Die injizierten Löcher erreichen die Lumineszenzschicht 11 durch die Lochtransferschicht 10 und die injizierten Elektronen erreichen die Lumineszenzschicht 11 durch die Elektronentransferschicht 12. Die Elektronen/Löcher-Rekombination findet in der Lumineszenzschicht 11 statt, wodurch Singlett-Exzitonen entstehen, die Licht einer gewünschten Wellenlänge emittieren.This in 9 shown organic luminescent element is supplied with direct current, applied across the anode 2 and the cathode 3 , This direct current causes the anode 2 Holes injected and the cathode 3 Injected electrons. The injected holes reach the luminescent layer 11 through the hole transfer layer 10 and the injected electrons reach the luminescent layer 11 through the electron transfer layer 12 , The electron / hole recombination takes place in the luminescent layer 11 instead, producing singlet excitons that emit light of a desired wavelength.

In den oben erwähnten organischen Elektrolumineszenzelementen C und D kann das Substrat 1 aus irgendeinem transparenten Material, wie Glas und Kunststoff, gebildet sein. Dieses Substrat kann für ein weiteres mit dem Elektrolumineszenzelement kombiniertes Anzeigeelement dienen. Dieses Substrat kann ebenfalls für die Elektrolumineszenzelemente mit laminierter Struktur (wie in den 8 und 9 gezeigt) dienen, die in Arrays angeordnet sind. Die Elemente C und D können vom Transmissions-Typ oder Reflexions-Typ sein.In the above-mentioned organic electroluminescent elements C and D, the substrate 1 be formed of any transparent material, such as glass and plastic. This substrate may serve for another display element combined with the electroluminescent element. This substrate can also be used for the electroluminescent elements of laminated structure (as in the 8th and 9 shown), which are arranged in arrays. The elements C and D may be of transmission type or reflection type.

Die Anode 2 ist eine transparente Elektrode, hergestellt aus ITO (Indiumzinnoxid) oder SnO2. Angrenzend an die Anode 2 befindet sich die Lochtransferschicht 6 (oder 10). Zwischen diesen kann ein dünner Film einer organischen Verbindung oder organometallischen Verbindung zur Verbesserung der Ladungsinjektionseffizienz angeordnet sein. Im Falle, wo der Schutzfilm 4 aus elektrisch leitendem Material (wie Metall) hergestellt ist, kann die Anode 2 eine isolierende Schicht auf ihren Seiten aufweisen.The anode 2 is a transparent electrode made of ITO (Indium Tin Oxide) or SnO 2 . Adjacent to the anode 2 is the hole transfer layer 6 (or 10 ). Between them, a thin film of an organic compound or organometallic compound may be arranged to improve the charge injection efficiency. In the case where the protective film 4 made of electrically conductive material (such as metal), the anode can 2 have an insulating layer on their sides.

Das organische Elektrolumineszenzelement C weist eine organische Schicht 5a einer Laminatstruktur auf, die aus einer Lochtransferschicht 6 und einer Elektronentransferschicht 7 zusammengesetzt ist. Eine oder beide dieser Schichten enthalten die oben er wähnte Verbindung der vorliegenden Erfindung, so dass diese Licht emittieren. Das organische Elektrolumineszenzelement D weist eine organische Schicht 5b einer Laminatstruktur auf, die aus einer Lochtransferschicht 10, einer lichtemittierenden Schicht 11 (enthaltend die Verbindung der vorliegenden Erfindung) sowie einer Elektronentransferschicht 12 aufgebaut ist. Die Laminatstruktur kann verschiedenartig modifiziert werden. Beispielsweise können eine oder beide, die Lochtransferschicht und die Elektronentransferschicht, die lichtemittierende Schicht besitzen.The organic electroluminescent element C has an organic layer 5a a laminate structure consisting of a hole transfer layer 6 and an electron transfer layer 7 is composed. One or both of these layers contain the above-mentioned compound of the present invention so that they emit light. The organic electroluminescent element D has an organic layer 5b a laminate structure consisting of a hole transfer layer 10 , a light-emitting layer 11 (containing the compound of the present invention) and an electron transfer layer 12 is constructed. The laminate structure tur can be modified in various ways. For example, one or both of the hole transfer layer and the electron transfer layer may have the light-emitting layer.

Es ist erwünscht, dass die Lochtransferschicht 6 oder die Elektronentransferschicht 7 oder die lichtemittierende Schicht 11 vollständig aus der Verbindung der vorliegenden Erfindung hergestellt sind. Alternativ können sie aus der Verbindung der vorliegenden Erfindung und einem Loch- oder Elektronentransfermaterial (wie einem aromatischen Amin und Pyrazolin), die gleichzeitig einer Dampfabscheidung unterliegen, gebildet werden. Die Lochtransferschicht kann aus mehreren Lochtransferschichten verschiedener Arten aufgebaut sein, so dass diese verbesserte Lochtransferleistungsfähigkeit aufweist.It is desirable that the hole transfer layer 6 or the electron transfer layer 7 or the light-emitting layer 11 are made entirely from the compound of the present invention. Alternatively, they may be formed from the compound of the present invention and a hole or electron transfer material (such as an aromatic amine and pyrazoline) which simultaneously undergo vapor deposition. The hole transfer layer may be composed of a plurality of hole transfer layers of various kinds so as to have improved hole transfer performance.

Das organische Elektrolumineszenzelement C erlaubt der Elektronentransferschicht 7 Licht zu emittieren. Jedoch kann diese ebenfalls der Lochtransferschicht 6 (oder deren Grenzfläche) erlauben, Licht zu emittieren, abhängig von der durch die Stromquelle 8 angelegten Spannung. In ähnlicher Weise erlaubt das organische Elektrolumineszenzelement D der Elektronentransferschicht 12 oder der Lochtransferschicht 10 genauso wie der lichtemittierenden Schicht 11 Licht zu emittieren. Für ihre verbesserte Lichtemissions-Leistungsfähigkeit sollten diese Elektrolumineszenzelemente bevorzugt von einer derartigen Struktur sein, dass die lichtemittierende Schicht 11 (die mindestens eine Art Fluoreszenzmaterial enthält) zwischen der Lochtransferschicht 10 und der Elektronentransferschicht 12 angeordnet ist. Alternativ können diese von einer derartigen Struktur sein, dass das Fluoreszenzmaterial in der Lochtransferschicht oder der Elektronentranferschicht oder beiden enthalten ist. Zum Verbessern der Lichtemissions-Effizienz in diesen Fällen kann das Elektrolumineszenzelement eine Dünnschicht aufweisen (Lochblockierungsschicht oder Exzitonerzeugungsschicht), um den Transfer von Löchern oder Elektronen zu steuern.The organic electroluminescent element C allows the electron transfer layer 7 To emit light. However, this may also be the hole transfer layer 6 (or their interface) allow light to emit, depending on the current source 8th applied voltage. Similarly, the organic electroluminescent element D allows the electron transfer layer 12 or the hole transfer layer 10 as well as the light-emitting layer 11 To emit light. For their improved light emission performance, these electroluminescent elements should preferably be of such a structure that the light emitting layer 11 (containing at least one type of fluorescent material) between the hole transfer layer 10 and the electron transfer layer 12 is arranged. Alternatively, they may be of such a structure that the fluorescent material is contained in the hole transfer layer or the electron transfer layer or both. For improving the light emission efficiency in these cases, the electroluminescent element may have a thin film (hole blocking layer or exciton generation layer) to control the transfer of holes or electrons.

Die Kathode 3 kann ebenfalls aus einer Legierung von aktivem Metall (wie Li, Mg und Ca) und Metall (wie Ag, Al und In) gebildet sein. Alternativ kann diese ein Laminat dieser Metalle in Form eines dünnen Films darstellen. Die Kathode kann hinsichtlich der Dicke und des Materials gemäß der beabsichtigten Verwendung des Elektrolumineszenzelements variieren.The cathode 3 may also be formed of an alloy of active metal (such as Li, Mg and Ca) and metal (such as Ag, Al and In). Alternatively, this may be a laminate of these metals in the form of a thin film. The cathode may vary in thickness and material according to the intended use of the electroluminescent element.

Die Schutzschicht 4 funktioniert als Versiegelungsfilm. Diese sollte das organische Elektrolumineszenzelement zum Verbessern der Elektroneninjektionseffizienz und der Lichtemissions-Effizienz vollständig bedecken. Sie kann aus irgendeinem Material (wie Aluminium, Gold und Chrom in Form von Metall oder einer Legierung) gebildet sein, solange diese eine hermetische Versiegelung bereitstellt.The protective layer 4 works as a sealing film. This should completely cover the organic electroluminescent element for improving electron injection efficiency and light emission efficiency. It may be formed of any material (such as aluminum, gold and chromium in the form of metal or alloy) as long as it provides a hermetic seal.

Die oben erwähnten organischen Elektrolumineszenzelemente werden in der Regel mit Gleichstrom versorgt. Jedoch können diese auch mit pulsierendem Strom oder Wechsel strom versorgt werden. Die Stärke von Strom und Spannung ist nicht speziell beschränkt, solange diese nicht groß genug ist, das Element zu zerstören. Effiziente Lichtemission mit minimaler elektrischer Energie ist erwünscht im Hinblick auf den Stromverbrauch und die Haltbarkeit der organischen Elektrolumineszenzelemente.The mentioned above organic electroluminescent elements are usually supplied with direct current. However, you can These are also supplied with pulsating current or alternating current. The strength of Current and voltage is not specifically limited, as long as they are not big enough is to destroy the element. Efficient light emission with minimal electrical energy he wishes in terms of power consumption and durability of the organic Electroluminescence.

10 ist ein schematisches Diagramm, das die Struktur eines flachen Displays, aufgebaut aus den organischen Elektrolumineszenzelementen zeigt. Im Falle eines vollfarbigen Displays wird zwischen die Kathode 3 und die Anode 2 eine organische Schicht 5 (5a, 5b) angeordnet, die die primären Farben – Rot (R), Grün (G) und Blau (B) – emittiert. Die Kathoden 3 und die Anoden 2 sind rechtwinklig zueinander angeordnet. Sie sind mit dem Lumineszenzsignalstromkreis 14 und dem Steuerstromkreis 15, enthaltend Schieberegister, verbunden, so dass sie ein spezifisches Pixel bei einer Überschneidung der Kathode 3 und der Anode 2 auswählen und eine Signalspannung hierfür einsetzen, um die organische Schicht Licht emittieren zu lassen. 10 Fig. 12 is a schematic diagram showing the structure of a flat display constructed of the organic electroluminescent elements. In the case of a full-color display is between the cathode 3 and the anode 2 an organic layer 5 ( 5a . 5b ) emitting the primary colors - red (R), green (G) and blue (B). The cathodes 3 and the anodes 2 are arranged at right angles to each other. They are with the luminescence signal circuit 14 and the control circuit 15 , containing shift registers, connected to form a specific pixel upon intersection of the cathode 3 and the anode 2 and apply a signal voltage thereto to emit light to the organic layer.

Das in 10 gezeigte Display ist eines vom einfachen Matrix-Typ (8 × 3 RGB). Es weist ein zwischen der Kathode 3 und der Anode 2 angeordnetes Laminat 5 auf. Dieses Laminat ist aus mindestens einer der Lochtransferschicht, der lichtemittierenden Schicht und der Elektronentransferschicht (siehe 8 und 9) aufgebaut. Die Kathoden und Anoden sind in Streifen gemustert und kreuzen einander in rechten Winkeln, so dass sie eine Matrix bilden. Diesen wird sequenziell durch die Steuerstromkreise 15 und 14, enthaltend die Schieberegister, Signalspannung zugeführt, so dass diese bei ihren Überschneidungen bzw. Schnittlinien Licht emittieren. In dieser Art und Weise aufgebaute EL-Elemente können als Displays für Buchstaben und Codes verwendet werden. Sie können ebenfalls als bildreproduzierende Einheit eingesetzt werden. Zusätzlich können sie ein mehrfarbiges Feststoff-Display oder eine flache Displayanzeige in sämtlichen Farben bilden, wenn jedes Muster, bestehend aus Kathoden und Anoden, individuell für rote, grüne und blaue Farben angeordnet wird.This in 10 Display shown is one of simple matrix type (8 × 3 RGB). It points between the cathode 3 and the anode 2 arranged laminate 5 on. This laminate is composed of at least one of the hole transfer layer, the light emitting layer and the electron transfer layer (see 8th and 9 ) built up. The cathodes and anodes are patterned in stripes and intersect each other at right angles to form a matrix. This is done sequentially by the control circuits 15 and 14 comprising the shift registers, signal voltage supplied so that they emit light at their intersections or intersections. EL elements constructed in this manner can be used as displays for letters and codes. They can also be used as a picture-reproducing unit. In addition, they can form a multicolor solid display or a flat display in all colors, if each pattern, consisting of cathodes and anodes, is arranged individually for red, green and blue colors.

Die Erfindung wird in größeren Einzelheiten anhand der nachfolgenden Beispiele beschrieben, die den Schutzumfang hiervon nicht beschränken sollen.The invention will be described in more detail with reference to the following examples which illustrate the Scope of this should not be limited.

Beispiel 1 (Synthese von Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung, dargestellt durch die Strukturformel (20)-2)

Figure 00370001
Example 1 (Synthesis of bis (aminostyryl) naphthalene compound represented by the structural formula (20) -2)
Figure 00370001

In einen Reaktor wurden 10,2 mMol Natriumhydrid (in Mineralöl) gegeben. Dieses wurde in 10 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran (THF) unter einer Stickstoffatmosphäre suspendiert. Unter Rühren bei Raumtemperatur wurden zum Reaktor tropfenweise 80 ml einer Lösung, enthaltend 1,72 mMol Diphosphonsäureester (dargestellt durch die Strukturformel (41)-1) in 1:1-gemischtem Lösungsmittel von wasserfreiem Tetrahydrofuran und wasserfreiem Dimethylformamid (DMF). Dem Reaktor wurden ferner 30 ml einer Lösung, enthaltend 1,27 g (4,19 mMol) von 4-[N-Phenyl-(4-methoxyphenyl)amino]benzaldehyd (dargestellt durch die Strukturformel (39)-1) in wasserfreiem Tetrahydrofuran zugegeben. Die Reaktanten wurden für 10 Stunden gerührt. Die Reaktionslösung wurde mit einer kleinen Menge Eis abgeschreckt, mit gesättigter wässeriger Lösung Natriumchlorid gewaschen und mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet.In To a reactor was added 10.2 mmol of sodium hydride (in mineral oil). This was taken up in 10 ml of anhydrous tetrahydrofuran (THF) under a nitrogen atmosphere suspended. While stirring At room temperature, to the reactor was added dropwise 80 ml of a solution containing 1.72 mmol of diphosphonic acid ester (shown by the structural formula (41) -1) in 1: 1 mixed solvent of anhydrous tetrahydrofuran and anhydrous dimethylformamide (DMF). To the reactor was further added 30 ml of a solution containing 1.27 g (4.19 g) mmol) of 4- [N-phenyl- (4-methoxyphenyl) amino] benzaldehyde (shown by the structural formula (39) -1) in anhydrous tetrahydrofuran added. The reactants were stirred for 10 hours. The reaction solution became Quenched with a small amount of ice, with more saturated aqueous solution Sodium chloride and dried with anhydrous sodium sulfate.

Das Reaktionsprodukt wurde durch Silikagelchromatographie gereinigt (WAKO-Gel C-300, Tetrahydrofuran:Hexan = 1:8) und dann aus Aceton-Hexan-gemischtem Lösungsmittel umkristallisiert. Somit ergab sich die gewünschte Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung (dargestellt durch die Strukturformel (20)-2) in Form von roten Kristallen (0,273 g).The Reaction product was purified by silica gel chromatography (WAKO gel C-300, Tetrahydrofuran: hexane = 1: 8) and then from acetone-hexane mixed solvent recrystallized. Thus, the desired bis (aminostyryl) naphthalene compound resulted (represented by the structural formula (20) -2) in the form of red Crystals (0.273 g).

Diese Verbindung wurde durch 1H-NMR und FAB-MS (20% Ausbeute) identifiziert.
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm):
3,83 (6H, s), 6,87 (4H, d), 6,89–7,14 (12H, m), 7,25–7,53 (14H, m), 8,03 (2H, d), 8,31 (2H, d)This compound was identified by 1 H-NMR and FAB-MS (20% yield).
1 H-NMR (CDCl3) δ (ppm):
3.83 (6H, s), 6.87 (4H, d), 6.89-7.14 (12H, m), 7.25-7.53 (14H, m), 8.03 (2H, d), 8.31 (2H, d)

Diese Verbindung ergab ein wie in 1 gezeigtes 1H-NMR-Spektrum. Diese Verbindung hatte eine Glasübergangstemperatur von 120°C und einen Schmelzpunkt von 272°C.This compound resulted in a as in 1 shown 1 H-NMR spectrum. This compound had a glass transition temperature of 120 ° C and a melting point of 272 ° C.

Diese Verbindung ergibt eine Toluol-Lösung mit einer sichtbaren maximalen Absorption bei 493 nm und einer maximalen Fluoreszenz-Wellenlänge bei 545 nm.These Compound gives a toluene solution with a visible maximum absorption at 493 nm and a maximum Fluorescence wavelength at 545 nm.

Beispiel 2 (Synthese von Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung, dargestellt durch die Strukturformel (20)-3)

Figure 00380001
Example 2 (Synthesis of bis (aminostyryl) naphthalene compound represented by the structural formula (20) -3)
Figure 00380001

In einen Reaktor wurden 7,50 mMol Natriumhydrid (in Mineralöl) gegeben. Es wurde zweimal mit Hexan gewaschen. Es wurde in 20 ml eines 1:1-gemischten Lösungsmittels von wasserfreiem THF und Dimethylformamid (DMF) suspendiert. Zu dieser Suspension, platziert in einem Eisbad, wurden tropfenweise über 15 Minuten unter Stickstoffatmosphäre 100 ml einer Lösung, enthaltend 0,720 g (1,51 mMol) eines Phosphonsäureesters (dargestellt durch die Strukturformel (41)-1) und 1,16 g (3,61 mMol) eines 4-[N,N-Di(4-methoxyphenyl)amino]benzyaldehyds (dargestellt durch die Strukturformel (39)-2) in einer 1:1-gemischten Lösung von wasserfreiem THF und DMF zugegeben. Die Reaktanten wurden in einem Eisbad für 6 Stunden gerührt und dann für 6 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionslösung wurde mit einer kleinen Menge Eis abgeschreckt, mit Toluol extrahiert, mit gesättigter wässeriger Lösung von Natriumchlorid gewaschen und mit Na2SO4 getrocknet. Die überstehende Flüssigkeit wurde konzentriert, und die resultierenden Niederschläge wurden abfiltriert und wiederholt mit Ethanol (EtOH) gewaschen.To a reactor was added 7.50 mmol of sodium hydride (in mineral oil). It was washed twice with hexane. It was suspended in 20 ml of a 1: 1 mixed solvent of anhydrous THF and dimethylformamide (DMF). To this suspension, placed in an ice bath, was added dropwise over 15 minutes under nitrogen atmosphere 100 ml of a solution containing 0.720 g (1.51 mmol) of a phosphonic acid ester (represented by structural formula (41) -1) and 1.16 g (3 , 61 mmol) of a 4- [N, N-di (4-methoxyphenyl) amino] benzaldehyde (represented by the structural formula (39) -2) in a 1: 1 mixed solution of anhydrous THF and DMF. The reactants were stirred in an ice bath for 6 hours and then stirred for 6 hours at room temperature. The reaction solution was quenched with a small amount of ice, extracted with toluene, washed with saturated aqueous solution of sodium chloride and dried with Na 2 SO 4 . The supernatant liquid was concentrated and the resulting precipitates were filtered off and washed repeatedly with ethanol (EtOH).

Die derart erhaltenen Feststoffe wurden durch Silikagelchromatographie gereinigt (WAKO-Gel C-300, Toluol:THF = 10:1) und dann aus Toluol umkristallisiert. Somit wurde die erwünschte Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung (dargestellt durch die Strukturformel (20)-3) in Form von roten Kristallen (0,731 g) erhalten.The thus obtained solids were purified by silica gel chromatography purified (WAKO gel C-300, toluene: THF = 10: 1) and then from toluene recrystallized. Thus, the desired bis (aminostyryl) naphthalene compound became (represented by the structural formula (20) -3) in the form of red Crystals (0.731 g) were obtained.

Diese Verbindung wurde durch 1H-NMR und FAB-MS identifiziert (58% Ausbeute).
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm):
3,82 (12H, s), 6,86 (12H, m), 7,10 (8H, d), 7,43 (8H, m), 8,01 (2H, d), 8,29 (2H, d)This compound was identified by 1 H-NMR and FAB-MS (58% yield).
1 H-NMR (CDCl3) δ (ppm):
3.82 (12H, s), 6.86 (12H, m), 7.10 (8H, d), 7.43 (8H, m), 8.01 (2H, d), 8.29 (2H , d)

Diese Verbindung ergab ein in 2 gezeigtes 1H-NMR. Diese Verbindung hatte eine Glasübergangstemperatur von 140°C und eine Schmelzpunkt von 227°C.This compound resulted in a 2 shown 1 H-NMR. This compound had a glass transition temperature of 140 ° C and a melting point of 227 ° C.

Diese Verbindung ergab eine Toluol-Lösung mit einer sichtbaren maximalen Absorption bei 502 nm und einer maximale Fluoreszenz-Wellenlänge bei 565 nm.These Compound gave a toluene solution with a maximum visible absorption at 502 nm and a maximum Fluorescence wavelength at 565 nm.

Beispiel 3 (Synthese von Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung, dargestellt durch die Strukturformel (20)-13)

Figure 00390001
Example 3 (Synthesis of bis (aminostyryl) naphthalene compound represented by Structural Formula (20) -13)
Figure 00390001

In einen Reaktor wurden 5,15 mMol Natriumhydrid (in Mineralöl) gegeben. Es wurde zweimal mit Hexan gewaschen. Es wurde in 5 ml eines 3:1-gemischten Lösungsmittels von wasserfreiem THF und Dimethylformamid (DMF) suspendiert. Zu dieser Suspension, platziert in einem Eisbad, wurden tropfenweise über 15 Minuten unter Stickstoffatmosphäre 50 ml einer Lösung, enthaltend 0,410 g (0,858 mMol) eines Phosphonsäureesters (dargestellt durch die Strukturformel (41)-1) und 0,700 g (2,06 mMol) eines 4-[N,N-(4-methoxyphenyl)-1-(2,3,4,5-tetrahydronaphthylamino)]benzaldehyds (dargestellt durch die Strukturformel (39)-3) in einer 3:1-gemischten Lösung von wasserfreiem THF und DMF zugegeben. Die Reaktanten wurden in einem Eisbad für 6 Stunden gerührt und dann für 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionslösung wurde mit einer kleinen Menge Eis abgeschreckt, mit Toluol extrahiert, mit gesättigter wässeriger Lösung von Natriumchlorid gewaschen und mit Na2SO4 getrocknet.To a reactor was added 5.15 mmol of sodium hydride (in mineral oil). It was washed twice with hexane. It was suspended in 5 ml of a 3: 1 mixed solvent of anhydrous THF and dimethylformamide (DMF). To this suspension, placed in an ice bath, was added dropwise over 15 minutes under nitrogen atmosphere 50 ml of a solution containing 0.410 g (0.858 mmol) of a phosphonic acid ester (represented by Structural Formula (41) -1) and 0.700 g (2.06 mmol). of a 4- [N, N- (4-methoxyphenyl) -1- (2,3,4,5-tetrahydronaphthylamino)] benzaldehyde (represented by the structural formula (39) -3) in a 3: 1 mixed solution of anhydrous THF and DMF added. The reactants were stirred in an ice bath for 6 hours and then stirred for 12 hours at room temperature. The reaction solution was quenched with a small amount of ice, extracted with toluene, washed with saturated aqueous solution of sodium chloride and dried with Na 2 SO 4 .

Das Reaktionsprodukt wurde durch Silikagelchromatographie gereinigt (WAKO-Gel C-300, Toluol) und dann aus Toluol umkristallisiert. Somit wurde die erwünschte Bis(amino styryl)naphthalinverbindung (dargestellt durch die Strukturformel (20)-13) in Form von roten Kristallen (0,465 g) erhalten.The Reaction product was purified by silica gel chromatography (WAKO gel C-300, Toluene) and then recrystallized from toluene. Thus, the desired bis (amino styryl) naphthalene compound became (represented by the structural formula (20) -13) in the form of red Crystals (0.465 g).

Diese Verbindung wurde durch 1H-NMR und FAB-MS identifiziert (61% Ausbeute).
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm):
1,72 (8H, s), 2,42 (4H, s), 2,83 (4H, s), 3,80 (6H, m), 6,79–6,85 (8H, m), 6,86–7,23 (10H, m), 7,34–7,50 (6H, m), 8,00 (2H, d), 8,29 (2H, d)This compound was identified by 1 H-NMR and FAB-MS (61% yield).
1 H-NMR (CDCl3) δ (ppm):
1.72 (8H, s), 2.42 (4H, s), 2.83 (4H, s), 3.80 (6H, m), 6.79-6.85 (8H, m), 6 , 86-7.23 (10H, m), 7.34-7.50 (6H, m), 8.00 (2H, d), 8.29 (2H, d)

Diese Verbindung ergab ein in 3 gezeigtes 1H-NMR-Spektrum. Diese Verbindung hatte eine Glasübergangstemperatur von 135°C und eine Schmelzpunkt von 245°C.This compound resulted in a 3 shown 1 H-NMR spectrum. This compound had a glass transition temperature of 135 ° C and a melting point of 245 ° C.

Diese Verbindung ergab eine Toluol-Lösung mit einer sichtbaren maximalen Absorption bei 496 nm und einer maximalen Fluoreszenz-Wellenlänge bei 540 nm.These Compound gave a toluene solution with a visible maximum absorption at 496 nm and a maximum Fluorescence wavelength at 540 nm.

Beispiel 4 (Synthese von Disulfonsäureester, dargestellt durch die Strukturformel (41)-1)

Figure 00400001
Example 4 (Synthesis of disulfonic acid ester represented by Structural Formula (41) -1)
Figure 00400001

In 40 ml Xylol wurden 0,625 g (1,72 mMol) 2,6-Di(brommethyl)naphthalin-1,5-dicarbonitril (dargestellt durch die Strukturformel [IX]-1) dispergiert. Zu dieser Suspension wurden tropfenweise 1,80 g (10,8 mMol) Triethylphosphit (dargestellt durch die Strukturformel [X]-1) gegeben. Die Reaktanten wurden für 4 Stunden bei 125°C gerührt. Die Reaktionslösung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt. Mit 100 ml zugegebenem Toluol ließ man die Reaktionslösung zur Ausfällung stehen. Die resultierenden Niederschläge wurden abfiltriert und wiederholt mit Hexan gewaschen. Somit wurde der gewünschte Diphosphonsäureester (dargestellt durch die Strukturformel (41)-1) erhalten.In 40 ml of xylene were 0.625 g (1.72 mmol) of 2,6-di (bromomethyl) naphthalene-1,5-dicarbonitrile (represented by the structural formula [IX] -1) dispersed. To this suspension were added 1.80 g (10.8 mmol) of triethyl phosphite (represented by given the structural formula [X] -1). The reactants were for 4 hours at 125 ° C touched. The reaction solution was cooled to room temperature. With 100 ml of added toluene, the reaction solution was allowed to precipitation stand. The resulting precipitates were filtered off and repeated washed with hexane. Thus, the desired diphosphonic acid ester became (represented by structural formula (41) -1).

Diese Verbindung wurde durch 1H-NMR und FAB-MS identifiziert.
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm):
1,33 (12H, t), 3,63 (4H, d), 4,14 (8H, q), 7,84 (2H, d), 8,42 (2H, d)This compound was identified by 1 H-NMR and FAB-MS.
1 H-NMR (CDCl3) δ (ppm):
1.33 (12H, t), 3.63 (4H, d), 4.14 (8H, q), 7.84 (2H, d), 8.42 (2H, d)

Diese Verbindung ergab das in 4 gezeigte 1H-NMR-Spektrum.This compound gave the in 4 1 H NMR spectrum shown.

Beispiel 5 (Synthese von 2,6-Di(brommethyl)naphthalin-1,5-dicarbonitril, dargestellt durch die Strukturformel [IX]-1)

Figure 00410001
Example 5 (Synthesis of 2,6-di (bromomethyl) naphthalene-1,5-dicarbonitrile represented by Structural Formula [IX] -1)
Figure 00410001

In 250 ml Chloroform wurden 2,00 g (9,70 mMol) 2,6-Dimethylnaphthalin-1,5-dicarbonitril (dargestellt durch die Strukturformel [XI]-1) gelöst. Zu dieser Lösung wurden 13,6 g (76,6 mMol) N-Bromsuccinimid (dargestellt durch die Strukturformel [XII]-1) in Portionen (sechsmal in Intervallen von 12 Stunden) unter Rückfluss und Stickstoffatmosphäre zugegeben.In 250 ml of chloroform 2.00 g (9.70 mmol) of 2,6-dimethylnaphthalene-1,5-dicarbonitrile (represented by solved the structural formula [XI] -1). To this solution 13.6 g (76.6 mmol) of N-bromosuccinimide (represented by the Structural formula [XII] -1) in portions (six times at intervals of 12 hours) under reflux and nitrogen atmosphere added.

Die Reaktionslösung wurde konzentriert und das Konzentrat durch Aluminiumoxid-Chromatographie (aktiviertes Aluminiumoxid, 300 mesh, Chloroform) konzentriert. Die Ausfällungen wurden abfiltriert und wiederholt mit Hexan gewaschen und aus Toluol umkristallisiert. Somit wurde das gewünschte 2,6-Di(brommethyl)naphthalin-1,5-dicarbonitril (dargestellt durch die Strukturformel [IX]-1) in Form von gelben Kristallen (1,32 g) erhalten.The reaction solution was concentrated and the concentrate by alumina chromatography (activated Alumina, 300 mesh, chloroform). The precipitates were filtered off and washed repeatedly with hexane and from toluene recrystallized. Thus, the desired 2,6-di (bromomethyl) naphthalene-1,5-dicarbonitrile (represented by the structural formula [IX] -1) in the form of yellow Crystals (1.32 g) were obtained.

Diese Verbindung wurde durch 1H-NMR und FAB-MS identifiziert (38% Ausbeute).
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm):
4,83 (4H, s), 7,86 (2H, d), 8,47 (4H, d)This compound was identified by 1 H-NMR and FAB-MS (38% yield).
1 H-NMR (CDCl3) δ (ppm):
4.83 (4H, s), 7.86 (2H, d), 8.47 (4H, d)

Diese Verbindung ergab das in 5 gezeigte 1H-NMR-Spektrum.This compound gave the in 5 1 H NMR spectrum shown.

Die Verbindung der vorliegenden Erfindung emittiert intensives gelbes bis rotes Licht, abhängig von den hier eingeführten Substituentengruppen. Daher ist es als ein organisches lichtemittierendes Material verwendbar. Es weist einen hohen Glasübergangspunkt und einen hohen Schmelzpunkt auf, so dass es hinsichtlich der Wärmebeständigkeit und hinsichtlich elektrischer, thermischer und chemischer Stabilität überragend ist. Es kann ohne weiteres in einem amorphen Glaszustand hergestellt werden. Es ist sublimierbar und daher kann es durch Vakuumabscheidung als gleichmäßiger amorpher Film gebildet werden. Es kann effizient durch herkömmliche Verfahren über das Synthese-Zwischenprodukt der vorliegenden Erfindung hergestellt werden.The Compound of the present invention emits intense yellow to red light, depending from the ones introduced here Substituent groups. Therefore, it is considered an organic light-emitting Material usable. It has a high glass transition point and a high glass transition point Melting point, so that it in terms of heat resistance and electrical, thermal and chemical stability is paramount. It can without further be prepared in an amorphous glass state. It is sublimable and therefore it can by vacuum deposition as uniform amorphous Movie are made. It can be efficient by conventional Procedure over the synthesis intermediate of the present invention become.

Claims (24)

Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel (6): Allgemeine Formel (6)
Figure 00420001
(worin Ar1, Ar2, Ar3 und Ar4 identisch oder verschieden sind, jeweils eine Arylgruppe bezeichnen, die einen Substituenten aufweisen kann, wobei die Arylgruppe mit einem Substituenten eine ist, die ausgewählt ist aus Arylgruppen, dargestellt durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (7), (8), (9), (10), (11), (12), (12') oder (12''): Allgemeine Formel (7)
Figure 00420002
Allgemeine Formel (8)
Figure 00420003
Allgemeine Formel (9)
Figure 00420004
Allgemeine Formel (10)
Figure 00420005
Allgemeine Formel (11)
Figure 00420006
Allgemeine Formel (12)
Figure 00430001
Allgemeine Formel (12')
Figure 00430002
Allgemeine Formel (12'')
Figure 00430003
(worin R52, R53 und R54 jeweils eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit einem oder mehreren Kohlenstoffen bezeichnen; R55, R56, R57, R58, R59 und R60 identisch oder verschieden sind, jeweils eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit einem oder mehreren Kohlenstoffen bezeichnen; n eine ganz Zahl von 0 bis 6 darstellt; m eine ganze Zahl von 0 bis 3 darstellt; und l eine ganze Zahl von 0 bis 4 darstellt).Bis (aminostyryl) naphthalene compound represented by the following general formula (6): General formula (6)
Figure 00420001
(wherein Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 are identical or different each denote an aryl group which may have a substituent, wherein the aryl group having a substituent is one selected from aryl groups represented by the following general formulas (7), (8), (9), (10), (11), (12), (12 ') or (12''): General formula (7)
Figure 00420002
General formula (8)
Figure 00420003
General formula (9)
Figure 00420004
General formula (10)
Figure 00420005
General formula (11)
Figure 00420006
General formula (12)
Figure 00430001
General formula (12 ')
Figure 00430002
General formula (12 '')
Figure 00430003
(wherein R 52 , R 53 and R 54 each denote a saturated or unsaturated hydrocarbon group having one or more carbons; R 55 , R 56 , R 57 , R 58 , R 59 and R 60 are the same or different, each being a saturated or unsaturated one N denotes an integer of 0 to 6, m represents an integer of 0 to 3, and l represents an integer of 0 to 4). Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung wie definiert in Anspruch 1, worin R52, R53, R54, R55, R56, R57, R58, R59 und R60 jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisen.The bis (aminostyryl) naphthalene compound as defined in claim 1, wherein R 52 , R 53 , R 54 , R 55 , R 56 , R 57 , R 58 , R 59 and R 60 each have 1 to 6 carbon atoms. Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung wie definiert in Anspruch 1, die dargestellt wird durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (13), (13'), (14), (15), (16), (17), (18), (18') oder (19): Allgemeine Formel (13)
Figure 00430004
(worin R61 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (13')
Figure 00440001
(worin R61 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (14)
Figure 00440002
(worin R62 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (15)
Figure 00440003
(worin R63 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (16)
Figure 00440004
(worin R64 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (17)
Figure 00450001
(worin R65 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (18)
Figure 00450002
(worin R66 ein Wasserstoffatom oder eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (18')
Figure 00450003
(worin R66 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (19)
Figure 00450004
(worin R67 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet).The bis (aminostyryl) naphthalene compound as defined in claim 1 which is represented by the following general formulas (13), (13 '), (14), (15), (16), (17), (18), (18 ') or (19): General formula (13)
Figure 00430004
(wherein R 61 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms); General formula (13 ')
Figure 00440001
(wherein R 61 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms); General formula (14)
Figure 00440002
(wherein R 62 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms); General formula (15)
Figure 00440003
(wherein R 63 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms); General formula (16)
Figure 00440004
(wherein R 64 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms); General formula (17)
Figure 00450001
(wherein R 65 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms); General formula (18)
Figure 00450002
(wherein R 66 denotes a hydrogen atom or a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms); General formula (18 ')
Figure 00450003
(wherein R 66 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms); General formula (19)
Figure 00450004
(wherein R 67 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms). Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung wie definiert in Anspruch 1, die dargestellt wird durch die nachfolgenden Strukturformeln (20)-1, (20)-2, (20)-3, (20)-4, (20)-5, (20)-6, (20)-7, (20)-8, (20)-9, (20)-10, (20)-11, (20)-12, (20)-12', (20)-13 oder (20)-14: Strukturformel (20)-1
Figure 00460001
Strukturformel (20)-2
Figure 00460002
Strukturformel (20)-3
Figure 00460003
Strukturformel (20)-4
Figure 00460004
Strukturformel (20)-5
Figure 00470001
Strukturformel (20)-6
Figure 00470002
Strukturformel (20)-7
Figure 00470003
Strukturformel (20)-8
Figure 00470004
Strukturformel (20)-9
Figure 00470005
Strukturformel (20)-10
Figure 00480001
Strukturformel (20)-11
Figure 00480002
Strukturformel (20)-12
Figure 00480003
Strukturformel (20)-12'
Figure 00480004
Strukturformel (20)-13
Figure 00490001
Strukturformel (20)-14
Figure 00490002
The bis (aminostyryl) naphthalene compound as defined in claim 1 which is represented by the following structural formulas (20) -1, (20) -2, (20) -3, (20) -4, (20) -5, (20 ) -6, (20) -7, (20) -8, (20) -9, (20) -10, (20) -11, (20) -12, (20) -12 ', (20) -13 or (20) -14: structural formula (20) -1
Figure 00460001
Structural formula (20) -2
Figure 00460002
Structural formula (20) -3
Figure 00460003
Structural formula (20) -4
Figure 00460004
Structural formula (20) -5
Figure 00470001
Structural formula (20) -6
Figure 00470002
Structural formula (20) -7
Figure 00470003
Structural formula (20) -8
Figure 00470004
Structural formula (20) -9
Figure 00470005
Structural formula (20) -10
Figure 00480001
Structural formula (20) -11
Figure 00480002
Structural formula (20) -12
Figure 00480003
Structural formula (20) -12 '
Figure 00480004
Structural formula (20) -13
Figure 00490001
Structural formula (20) -14
Figure 00490002
 Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel (21): Allgemeine Formel (21)
Figure 00490003
(worin Ar1, Ar2, Ar3 und Ar4 identisch oder verschieden sind, jeweils eine Arylgruppe bezeichnen, die einen Substituenten aufweisen kann, wobei die Arylgruppe mit einem Substituenten eine ist, die ausgewählt ist aus Arylgruppen, dargestellt durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (7), (8), (9), (10), (11), (12), (12') oder (12''): Allgemeine Formel (7)
Figure 00490004
Allgemeine Formel (8)
Figure 00490005
Allgemeine Formel (9)
Figure 00490006
Allgemeine Formel (10)
Figure 00500001
Allgemeine Formel (11)
Figure 00500002
Allgemeine Formel (12)
Figure 00500003
Allgemeine Formel (12')
Figure 00500004
Allgemeine Formel (12'')
Figure 00500005
(worin R52, R53 und R54 jeweils eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit einem oder mehreren Kohlenstoffen bezeichnen; R55, R56, R57, R58, R59 und R60 identisch oder verschieden sind, jeweils eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit einem oder mehreren Kohlenstoffen bezeichnen; n eine ganz Zahl von 0 bis 6 darstellt; m eine ganze Zahl von 0 bis 3 darstellt; und l eine ganze Zahl von 0 bis 4 darstellt).Bis (aminostyryl) naphthalene compound represented by the following general formula (21): General formula (21)
Figure 00490003
(wherein Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 are identical or different each denote an aryl group which may have a substituent, wherein the aryl group having a substituent is one selected from aryl groups represented by the following general formulas (7), (8), (9), (10), (11), (12), (12 ') or (12''): General formula (7)
Figure 00490004
General formula (8)
Figure 00490005
General formula (9)
Figure 00490006
General formula (10)
Figure 00500001
General formula (11)
Figure 00500002
General formula (12)
Figure 00500003
General formula (12 ')
Figure 00500004
General formula (12 '')
Figure 00500005
(wherein R 52 , R 53 and R 54 each denote a saturated or unsaturated hydrocarbon group having one or more carbons; R 55 , R 56 , R 57 , R 58 , R 59 and R 60 are the same or different, each being a saturated or unsaturated one N denotes an integer of 0 to 6, m represents an integer of 0 to 3, and l represents an integer of 0 to 4). Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung wie definiert in Anspruch 5, worin R52, R53, R54 R55, R56, R57, R58, R59 und R60 jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisen.A bis (aminostyryl) naphthalene compound as defined in claim 5 wherein R 52 , R 53 , R 54 R 55 , R 56 , R 57 , R 58 , R 59 and R 60 each have 1 to 6 carbon atoms. Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung wie definiert in Anspruch 5, die repräsentiert wird durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (22), (23), (24), (25), (26), (27), (27') oder (28): Allgemeine Formel (22)
Figure 00510001
(worin R61 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (23)
Figure 00510002
(worin R62 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (24)
Figure 00510003
(worin R63 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder Kohlenwasserstoffoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (25)
Figure 00510004
(worin R64 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (26)
Figure 00520001
(worin R65 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet). Allgemeine Formel (27)
Figure 00520002
(worin R66 ein Wasserstoffatom oder eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (27')
Figure 00520003
(worin R66 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (28)
Figure 00520004
(worin R67 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet).The bis (aminostyryl) naphthalene compound as defined in claim 5 which is represented by the following general formulas (22), (23), (24), (25), (26), (27), (27 ') or (28 ): General formula (22)
Figure 00510001
(wherein R 61 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms net); General formula (23)
Figure 00510002
(wherein R 62 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms); General formula (24)
Figure 00510003
(wherein R 63 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group or hydrocarbonoxy group having 1 to 6 carbon atoms); General formula (25)
Figure 00510004
(wherein R 64 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms); General formula (26)
Figure 00520001
(wherein R 65 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms). General formula (27)
Figure 00520002
(wherein R 66 denotes a hydrogen atom or a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms); General formula (27 ')
Figure 00520003
(wherein R 66 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms); General formula (28)
Figure 00520004
(wherein R 67 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms). Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung wie definiert in Anspruch 5, die dargestellt wird durch die nachfolgenden Strukturformeln (29)-1, (29)-2, (29)-3, (29)-4, (29)-5, (29)-6, (29)-7, (29)-8, (29)-9, (29)-10, (29)-11, (29)-12, (29)-12', (29)-13 oder (29)-14: Strukturformel (29)-1
Figure 00530001
Strukturformel (29)-2
Figure 00530002
Strukturformel (29)-3
Figure 00530003
Strukturformel (29)-4
Figure 00530004
Strukturformel (29)-5
Figure 00540001
Strukturformel (29)-6
Figure 00540002
Strukturformel (29)-7
Figure 00540003
Strukturformel (29)-8
Figure 00540004
Strukturformel (29)-9
Figure 00540005
Strukturformel (29)-10
Figure 00550001
Strukturformel (29)-11
Figure 00550002
Strukturformel (29)-12
Figure 00550003
Strukturformel (29)-12'
Figure 00550004
Strukturformel (29)-13
Figure 00560001
Strukturformel (29)-14
Figure 00560002
The bis (aminostyryl) naphthalene compound as defined in claim 5 which is represented by the following structural formulas (29) -1, (29) -2, (29) -3, (29) -4, (29) -5, (29 ) -6, (29) -7, (29) -8, (29) -9, (29) -10, (29) -11, (29) -12, (29) -12 ', (29) -13 or (29) -14: structural formula (29) -1
Figure 00530001
Structural formula (29) -2
Figure 00530002
Structural formula (29) -3
Figure 00530003
Structural formula (29) -4
Figure 00530004
Structural formula (29) -5
Figure 00540001
Structural formula (29) -6
Figure 00540002
Structural formula (29) -7
Figure 00540003
Structural formula (29) -8
Figure 00540004
Structural formula (29) -9
Figure 00540005
Structural formula (29) -10
Figure 00550001
Structural formula (29) -11
Figure 00550002
Structural formula (29) -12
Figure 00550003
Structural formula (29) -12 '
Figure 00550004
Structural formula (29) -13
Figure 00560001
Structural formula (29) -14
Figure 00560002
 Verfahren zur Herstellung einer Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung, worin das Bis(aminostyryl)naphthalin dargestellt wird durch die nachfolgende allgemeine Formel (6); Allgemeine Formel (6)
Figure 00560003
(worin Ar1, Ar2, Ar3 und Ar4 identisch oder verschieden sind, jeweils eine Arylgruppe bezeichnen, die einen Substituenten aufweisen kann, wobei die Arylgruppe mit einem Substituenten eine ist, die ausgewählt ist aus Arylgruppen, dargestellt durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (7), (8), (9), (10), (11), (12), (12') oder (12''). Allgemeine Formel (7)
Figure 00560004
Allgemeine Formel (8)
Figure 00560005
Allgemeine Formel (9)
Figure 00560006
Allgemeine Formel (10)
Figure 00570001
Allgemeine Formel (11)
Figure 00570002
Allgemeine Formel (12)
Figure 00570003
Allgemeine Formel (12')
Figure 00570004
Allgemeine Formel (12'')
Figure 00570005
(worin R52, R53 und R54 jeweils eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit einem oder mehreren Kohlenstoffen bezeichnen; R55, R56, R57, R58, R59 und R60 identisch oder verschieden sind, jeweils eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit einem oder mehreren Kohlenstoffen bezeichnen; n eine ganz Zahl von 0 bis 6 darstellt; m eine ganze Zahl von 0 bis 3 darstellt; und l eine ganze Zahl von 0 bis 4 darstellt), wobei das Verfahren umfasst: Kondensieren mindestens einer Spezies von 4-(N,N-Diarylamino)benzaldehyd, dargestellt durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (39) oder (40), mit Diphosphonsäureester, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel (41), oder Diphosphonium, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel (42); Allgemeine Formel (39)
Figure 00580001
Allgemeine Formel (40)
Figure 00580002
Allgemeine Formel (41)
Figure 00580003
Allgemeine Formel (42)
Figure 00580004
(worin Ar1, Ar2, Ar3, Ar4 wie oben definiert sind, und R72, R73 und X sind: R72 und R73 sind identisch oder verschieden, jedes bezeichnet eine Kohlenwasserstoffgruppe, und X bezeichnet ein Halogenatom.A process for producing a bis (aminostyryl) naphthalene compound, wherein the bis (aminostyryl) naphthalene is represented by the following general formula (6); General formula (6)
Figure 00560003
(wherein Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 are identical or different each denote an aryl group which may have a substituent, wherein the aryl group having a substituent is one selected from aryl groups represented by the following general formulas (7), (8), (9), (10), (11), (12), (12 ') or (12'') General formula (7)
Figure 00560004
General formula (8)
Figure 00560005
General formula (9)
Figure 00560006
General formula (10)
Figure 00570001
General formula (11)
Figure 00570002
General formula (12)
Figure 00570003
General formula (12 ')
Figure 00570004
General formula (12 '')
Figure 00570005
(wherein R 52 , R 53 and R 54 each denote a saturated or unsaturated hydrocarbon group having one or more carbons; R 55 , R 56 , R 57 , R 58 , R 59 and R 60 are the same or different, each being a saturated or unsaturated one N represents an integer of 0 to 6, m represents an integer of 0 to 3, and l represents an integer of 0 to 4), the process comprising: condensing at least one species of 4- (N, N-Diarylamino) benzaldehyde represented by the following general formulas (39) or (40) with diphosphonic acid ester represented by the following general formula (41) or diphosphonium represented by the following general formula (42) ; General formula (39)
Figure 00580001
General formula (40)
Figure 00580002
General formula (41)
Figure 00580003
General formula (42)
Figure 00580004
(wherein Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 are as defined above, and R 72 , R 73 and X are: R 72 and R 73 are the same or different, each denotes a hydrocarbon group, and X denotes a halogen atom. Verfahren zur Herstellung einer Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung wie definiert in Anspruch 9, worin R72 und R73 jeweils eine gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bezeichnet.A process for producing a bis (aminostyryl) naphthalene compound as defined in claim 9, wherein each of R 72 and R 73 denotes a saturated hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms. Verfahren zur Herstellung einer Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung wie definiert in Anspruch 9, worin R52, R53, R54, R55, R56, R57, R58, R59 und R60 jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisen.A process for producing a bis (aminostyryl) naphthalene compound as defined in claim 9 wherein R 52 , R 53 , R 54 , R 55 , R 56 , R 57 , R 58 , R 59 and R 60 each have 1 to 6 carbon atoms. Verfahren zur Herstellung einer Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung wie definiert in Anspruch 9, worin das Verfahren eine Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung ergibt, dargestellt durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (13), (14), (15), (16), (17), (18), (18') oder (19): Allgemeine Formel (13)
Figure 00590001
(worin R61 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (14)
Figure 00590002
(worin R62 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (15)
Figure 00590003
(worin R63 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder Kohlenwasserstoffoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet). Allgemeine Formel (16)
Figure 00590004
(worin R64 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (17)
Figure 00600001
(worin R65 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (18)
Figure 00600002
(worin R66 ein Wasserstoffatom oder eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (18')
Figure 00600003
(worin R66 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (19)
Figure 00600004
(worin R67 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet).A process for producing a bis (aminostyryl) naphthalene compound as defined in claim 9, wherein the process gives a bis (aminostyryl) naphthalene compound represented by the following general formulas (13), (14), (15), (16), (17 ), (18), (18 ') or (19): General formula (13)
Figure 00590001
(wherein R 61 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms); General formula (14)
Figure 00590002
(wherein R 62 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms); General formula (15)
Figure 00590003
(wherein R 63 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group or hydrocarbonoxy group having 1 to 6 carbon atoms). General formula (16)
Figure 00590004
(wherein R 64 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms); General formula (17)
Figure 00600001
(wherein R 65 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms); General formula (18)
Figure 00600002
(wherein R 66 denotes a hydrogen atom or a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms); General formula (18 ')
Figure 00600003
(wherein R 66 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms); General formula (19)
Figure 00600004
(wherein R 67 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms). Verfahren zur Herstellung einer Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung wie definiert in Anspruch 9, worin das Verfahren eine Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung ergibt, dargestellt durch die nachfolgenden Strukturformeln (20)-1, (20)-2, (20)-3, (20)-4, (20)-5, (20)-6, (20)-7, (20)-8, (20)-9, (20)-10, (20)-11, (20)-12, (20)-12', (20)-13 oder (20)-14: Strukturformel (20)-1
Figure 00610001
Strukturformel (20)-2
Figure 00610002
Strukturformel (20)-3
Figure 00610003
Strukturformel (20)-4
Figure 00610004
Strukturformel (20)-5
Figure 00620001
Strukturformel (20)-6
Figure 00620002
Strukturformel (20)-7
Figure 00620003
Strukturformel (20)-8
Figure 00620004
Strukturformel (20)-9
Figure 00620005
Strukturformel (20)-10
Figure 00630001
Strukturformel (20)-11
Figure 00630002
Strukturformel (20)-12
Figure 00630003
Strukturformel (20)-12'
Figure 00630004
Strukturformel (20)-13
Figure 00640001
Strukturformel (20)-14
Figure 00640002
A process for producing a bis (aminostyryl) naphthalene compound as defined in claim 9, wherein the process gives a bis (aminostyryl) naphthalene compound represented by the following structural formulas (20) -1, (20) -2, (20) -3, ( 20) -4, (20) -5, (20) -6, (20) -7, (20) -8, (20) -9, (20) -10, (20) -11, (20) -12, (20) -12 ', (20) -13 or (20) -14: structural formula (20) -1
Figure 00610001
Structural formula (20) -2
Figure 00610002
Structural formula (20) -3
Figure 00610003
Structural formula (20) -4
Figure 00610004
Structural formula (20) -5
Figure 00620001
Structural formula (20) -6
Figure 00620002
Structural formula (20) -7
Figure 00620003
Structural formula (20) -8
Figure 00620004
Structural formula (20) -9
Figure 00620005
Structural formula (20) -10
Figure 00630001
Structural formula (20) -11
Figure 00630002
Structural formula (20) -12
Figure 00630003
Structural formula (20) -12 '
Figure 00630004
Structural formula (20) -13
Figure 00640001
Structural formula (20) -14
Figure 00640002
 Verfahren zur Herstellung einer Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung, worin das Bis(aminostyryl)naphthalin dargestellt wird durch die nachfolgende allgemeine Formel (21): Allgemeine Formel (21)
Figure 00640003
(worin Ar1, Ar2, Ar3 und Ar4 identisch oder verschieden sind, jeweils eine Arylgruppe bezeichnen, die einen Substituenten aufweisen kann, wobei die Arylgruppe mit einem Substituenten eine ist, die ausgewählt ist aus Arylgruppen, dargestellt durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (7), (8), (9), (10), (11), (12), (12') oder (12''): Allgemeine Formel (7)
Figure 00640004
Allgemeine Formel (8)
Figure 00640005
Allgemeine Formel (9)
Figure 00640006
Allgemeine Formel (10)
Figure 00650001
Allgemeine Formel (11)
Figure 00650002
Allgemeine Formel (12)
Figure 00650003
Allgemeine Formel (12')
Figure 00650004
Allgemeine Formel (12'')
Figure 00650005
(worin R52, R53 und R54 jeweils eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit einem oder mehreren Kohlenstoffen bezeichnen; R55, R56, R57, R58, R59 und R60 identisch oder verschieden sind, jeweils eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit einem oder mehreren Kohlenstoffen bezeichnen; n eine ganz Zahl von 0 bis 6 darstellt; m eine ganze Zahl von 0 bis 3 darstellt; und l eine ganze Zahl von 0 bis 4 darstellt), wobei das Verfahren umfasst: Kondensieren mindestens einer Spezies von 4-(N,N-Diarylamino)benzaldehyd, dargestellt durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (39) oder (40), mit Diphosphonsäureester, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel (43), oder Diphosphonium, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel (44): Allgemeine Formel (39)
Figure 00660001
Allgemeine Formel (40)
Figure 00660002
Allgemeine Formel (43)
Figure 00660003
Allgemeine Formel (44)
Figure 00660004
(worin Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, R72, R73 und X wie in Anspruch 9 definiert sind).A process for producing a bis (aminostyryl) naphthalene compound, wherein the bis (aminostyryl) naphthalene is represented by the following general formula (21): General formula (21)
Figure 00640003
(wherein Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 are identical or different each denote an aryl group which may have a substituent, wherein the aryl group having a substituent is one selected from aryl groups represented by the following general formulas (7), (8), (9), (10), (11), (12), (12 ') or (12''): General formula (7)
Figure 00640004
General formula (8)
Figure 00640005
General formula (9)
Figure 00640006
General formula (10)
Figure 00650001
General formula (11)
Figure 00650002
General formula (12)
Figure 00650003
General formula (12 ')
Figure 00650004
General formula (12 '')
Figure 00650005
(wherein R 52 , R 53 and R 54 each denote a saturated or unsaturated hydrocarbon group having one or more carbons; R 55 , R 56 , R 57 , R 58 , R 59 and R 60 are the same or different, each being a saturated or unsaturated one N represents an integer of 0 to 6, m represents an integer of 0 to 3, and l represents an integer of 0 to 4), the process comprising: condensing at least one species of 4- (N, N-Diarylamino) benzaldehyde represented by the following general formulas (39) or (40) with diphosphonic acid ester represented by the following general formula (43) or diphosphonium represented by the following general formula (44) : General formula (39)
Figure 00660001
General formula (40)
Figure 00660002
General formula (43)
Figure 00660003
General formula (44)
Figure 00660004
(wherein Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , R 72 , R 73 and X are as defined in claim 9). Verfahren zur Herstellung einer Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung wie definiert in Anspruch 14, worin R72 und R73 jeweils eine gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bezeichnet.A process for producing a bis (aminostyryl) naphthalene compound as defined in claim 14, wherein each of R 72 and R 73 denotes a saturated hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms. Verfahren zur Herstellung einer Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung wie definiert in Anspruch 14, worin R52, R53, R54, R55, R56, R57, R58, R59 und R60 jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisen.A process for producing a bis (aminostyryl) naphthalene compound as defined in claim 14, wherein R 52 , R 53 , R 54 , R 55 , R 56 , R 57 , R 58 , R 59 and R 60 each have 1 to 6 carbon atoms. Verfahren zur Herstellung einer Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung wie definiert in Anspruch 14, wobei das Verfahren eine Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung ergibt, dargestellt durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (22), (23), (24), (25), (26), (27), (27') oder (28): Allgemeine Formel (22)
Figure 00660005
(worin R61 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (23)
Figure 00670001
(worin R62 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (24)
Figure 00670002
(worin R63 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder Kohlenwasserstoffoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (25)
Figure 00670003
(worin R64 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (26)
Figure 00680001
(worin R65 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (27)
Figure 00680002
(worin R66 ein Wasserstoffatom oder eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (27')
Figure 00680003
(worin R66 ein Wasserstoffatom oder eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet); Allgemeine Formel (28)
Figure 00680004
(worin R67 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet).A process for producing a bis (aminostyryl) naphthalene compound as defined in claim 14, which process gives a bis (aminostyryl) naphthalene compound represented by the following general formulas (22), (23), (24), (25), (26 ), (27), (27 ') or (28): General formula (22)
Figure 00660005
(wherein R 61 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms); General formula (23)
Figure 00670001
(wherein R 62 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms); General formula (24)
Figure 00670002
(wherein R 63 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group or hydrocarbonoxy group having 1 to 6 carbon atoms); General formula (25)
Figure 00670003
(wherein R 64 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms); General formula (26)
Figure 00680001
(wherein R 65 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms); General formula (27)
Figure 00680002
(wherein R 66 denotes a hydrogen atom or a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms); General formula (27 ')
Figure 00680003
(wherein R 66 denotes a hydrogen atom or a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms); General formula (28)
Figure 00680004
(wherein R 67 denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms). Verfahren zur Herstellung einer Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung wie definiert in Anspruch 14, worin das Verfahren eine Bis(aminostyryl)naphthalinverbindung ergibt, dargestellt durch die nachfolgenden Strukturformeln (29)-1, (29)-2, (29)-3, (29)-4, (29)-5, (29)-6, (29)-7, (29)-8, (29)-9, (29)-10, (29)-11, (29)-12, (29)-12', (29)-13 oder (29)-14: Strukturformel (29)-1
Figure 00690001
Strukturformel (29)-2
Figure 00690002
Strukturformel (29)-3
Figure 00690003
Strukturformel (29)-4
Figure 00690004
Strukturformel (29)-5
Figure 00700001
Strukturformel (29)-6
Figure 00700002
Strukturformel (29)-7
Figure 00700003
Strukturformel (29)-8
Figure 00700004
Strukturformel (29)-9
Figure 00700005
Strukturformel (29)-10
Figure 00710001
Strukturformel (29)-11
Figure 00710002
Strukturformel (29)-12
Figure 00710003
Strukturformel (29)-12'
Figure 00710004
Strukturformel (29)-13
Figure 00720001
Strukturformel (29)-14
Figure 00720002
A process for producing a bis (aminostyryl) naphthalene compound as defined in claim 14, wherein the process gives a bis (aminostyryl) naphthalene compound represented by the following structural formulas (29) -1, (29) -2, (29) -3, ( 29) -4, (29) -5, (29) -6, (29) -7, (29) -8, (29) -9, (29) -10, (29) -11, (29) -12, (29) -12 ', (29) -13 or (29) -14: structural formula (29) -1
Figure 00690001
Structural formula (29) -2
Figure 00690002
Structural formula (29) -3
Figure 00690003
Structural formula (29) -4
Figure 00690004
Structural formula (29) -5
Figure 00700001
Structural formula (29) -6
Figure 00700002
Structural formula (29) -7
Figure 00700003
Structural formula (29) -8
Figure 00700004
Structural formula (29) -9
Figure 00700005
Structural formula (29) -10
Figure 00710001
Structural formula (29) -11
Figure 00710002
Structural formula (29) -12
Figure 00710003
Structural formula (29) -12 '
Figure 00710004
Structural formula (29) -13
Figure 00720001
Structural formula (29) -14
Figure 00720002
 Diphosphonsäureester oder Disphosphonium, das durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (41) oder (42) dargestellt ist: Allgemeine Formel (41)
Figure 00720003
Allgemeine Formel (42)
Figure 00720004
(worin R72, R73 und X wie oben definiert sind).Diphosphonic acid ester or diphosphonium represented by the following general formulas (41) or (42): General formula (41)
Figure 00720003
General formula (42)
Figure 00720004
(wherein R 72 , R 73 and X are as defined above). Diphosphonsäureester oder Diphosphonium, das durch die nachfolgenden allgemeinen Formel (43) oder (44) dargestellt ist: Allgemeine Formel (43)
Figure 00720005
Allgemeine Formel (44)
Figure 00720006
(worin R72, R73 und X wie oben definiert sind).Diphosphonic acid ester or diphosphonium represented by the following general formula (43) or (44): General formula (43)
Figure 00720005
General formula (44)
Figure 00720006
(wherein R 72 , R 73 and X are as defined above). Verfahren zur Herstellung eines Disphosphonsäureesters durch Umsetzen von 2,6-Di(brommethyl)naphthalin-,5-dicarbonitril mit Triethylphosphit, wobei das Verfahren einen Diphosphonsäureester ergibt, dargestellt durch die allgemeine Formel (41): Allgemeine Formel (41)
Figure 00730001
Allgemeine Formel (42)
Figure 00730002
(worin R72, R73 Ethyl darstellt).A process for producing a diphosphonic acid ester by reacting 2,6-di (bromomethyl) naphthalene, 5-dicarbonitrile with triethyl phosphite, which process gives a diphosphonic acid ester represented by the general formula (41): General formula (41)
Figure 00730001
General formula (42)
Figure 00730002
(wherein R 72 , R 73 is ethyl). Verfahren zur Herstellung einer Arylhalogenidverbindung, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel [IX], wobei das Verfahren umfasst: Umsetzen einer Naphthalinverbindung, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel [XI] mit einem N-halogenierten Succinimid, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel [XII]: Allgemeine Formel [XI]
Figure 00730003
Allgemeine Formel [XII]
Figure 00730004
(worin X ein Halogenatom bezeichnet); Allgemeine Formel [IX]
Figure 00730005
(worin X ein Halogenatom bezeichnet).A process for producing an aryl halide compound represented by the following general formula [IX], which process comprises: reacting a naphthalene compound represented by the following general formula [XI] with an N-halogenated succinimide represented by the following general formula [XII] General formula [XI]
Figure 00730003
General formula [XII]
Figure 00730004
(wherein X denotes a halogen atom); General formula [IX]
Figure 00730005
(wherein X denotes a halogen atom). Verwendung einer Verbindung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 8 zur Herstellung eines organischen Elektrolumineszenzelements.Use of a compound according to any one of claims 1 to 8 for producing an organic electroluminescent element. Organisches Elektrolumineszenzelement, umfassend eine Verbindung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 8.An organic electroluminescent element comprising a compound according to any one the claims 1 to 8.
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