DE112007001760B4

DE112007001760B4 - Anthracenderivate, organische Elektronikvorrichtungen unter Verwendung von Anthracenderivaten sowie elektronische Apparate, umfassend die organische Elektronikvorrichtung

Info

Publication number: DE112007001760B4
Application number: DE112007001760.0T
Authority: DE
Inventors: Ji-Eun Kim; Jae-Chol Lee; Hye-Young Jang; Tae-Yoon Park; Sung-Kil Hong; Jun-Gi Jang; Jin-Kyoon Park; Hyun Nam; Kong-Kyeom Kim; Yeon-Hwan Kim
Original assignee: LG Chem Ltd
Current assignee: LG Chem Ltd
Priority date: 2006-07-26
Filing date: 2007-07-25
Publication date: 2018-09-20
Anticipated expiration: 2027-07-26
Also published as: DE112007001760T5; WO2008013399A1; US20100001262A1; US7973306B2; TWI438173B; JP4990973B2; TW200812936A; CN101495430A; KR20080010186A; CN101495430B; JP2009545156A; KR100893044B1

Abstract

Anthracenderivat der Formel 1:worin gilt:R1, und R2 sind eine 2-Naphthyl-Gruppe, R3 ist eine Phenyl-Gruppe, eine 1-Naphthyl-Gruppe, oder eine 2-Naphthyl-Gruppe undA ist ausgewählt aus der Gruppe, bestehend ausmit der Maßgabe, dass R3 nicht Phenyl ist, wenn A Phenylen ist.

Description

Technisches Gebiet
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Anthracenderivat und eine organische Elektronikvorrichtung unter Verwendung des Anthracenderivats gemäß den Patentansprüchen.
Die vorliegende Anmeldung beansprucht die Priorität aus KR 10-2006-0070354 , eingereicht am 26. Juli 2006, beim KIPO, deren Offenbarung in vollem Umfang durch Bezugnahme hierin aufgenommen wird.
Der Begriff „organische Elektronikvorrichtung“ betrifft eine Vorrichtung, die einen Ladungsaustausch zwischen einer Elektrode und einem organischen Material unter Anwendung von Löchern und Elektronen benötigt. Die organische Elektronikvorrichtung kann ganz breit in zwei Typen gemäß dem Betriebsmechanismus eingeteilt werden. Der eine Typ ist eine Elektronikvorrichtung, worin ein Exciton in einer organischen Materialschicht durch Fotonen gebildet wird, die aus einer äußeren Lichtquelle für die Vorrichtung bereitgestellt werden, das Exciton wird in ein Elektron und ein Loch geteilt, das Elektron und das Loch werden zu jeweiligen Elektroden transportiert, um als Stromquelle (Spannungsquelle) verwendet zu werden. Der andere Typ ist eine Elektronikvorrichtung, worin ein Loch und/oder ein Elektron in einen Halbleiter aus organischem Material gespritzt werden, wobei eine Grenzfläche mit einer Elektrode durch Anlegen einer Spannung oder einer Stromstärke an 2 oder mehr Elektroden gebildet wird, um den Betrieb der Vorrichtung mittels des eingespritzten Elektrons und Lochs zu ermöglichen.
Beispiele der organischen Elektronikvorrichtung schließen eine organische Licht-Emittiervorrichtung, eine organische Solarzelle, einen organischen Lichtleiter (organic photoconductor = OPC) sowie einen organischen Transistor ein. Die oben genannten Beispiele der organischen Elektronikvorrichtung benötigen alle ein Loch einspritzendes oder transportierendes Material, ein Elektron einspritzendes oder transportierendes Material oder ein Licht emittierendes Material zum Antrieb der Vorrichtung.
Nachfolgend wird die organische Licht-Emittiervorrichtung im Detail beschrieben. Das Loch einspritzende oder transportierende Material, das Elektron einspritzende oder transportierende Material und das Licht emittierende Material der oben genannten organischen Elektronikvorrichtungen fungieren wie diejenigen der später beschriebenen organischen Licht-Emittiervorrichtung.
Ganz allgemein bedeutet eine organische Lichtemission, dass elektrische Energie in Lichtenergie durch Verwendung eines organischen Materials überführt wird. Eine organische Licht-Emittiervorrichtung unter Anwendung des Phänomens einer organischen Lichtemission schließt in typischer Weise eine Anode, eine Kathode und eine organische Materialschicht ein, die zwischen der Anode und der Kathode angeordnet wird. Die organische Materialschicht weist eine Mehrschicht-Struktur aus unterschiedlichen Materialien zur Verbesserung des Wirkungsgrades und der Stabilität der organischen Licht-Emittierschicht auf. Beispielsweise kann die organische Materialschicht aus einer Loch-Einspritzschicht, einer Loch-Transportierschicht, einer Licht-Emittierschicht, einer Elektron-Transportierschicht und einer Elektron-Einspritzschicht gebildet sein. Bei Anlegen einer Spannung zwischen zwei Elektroden in der organischen Licht-Emittiervorrichtung mit der oben genannten Struktur werden ein Loch in die organische Materialschicht an einer Anode und ein Elektron in die organische Materialschicht an einer Kathode gespritzt. Trifft das Loch auf das Elektron, wird ein Exciton erzeugt, und es wird Licht erzeugt, wenn das Exciton in den Grundzustand überführt wird. Es ist bekannt, dass die organische Licht-Emittiervorrichtung Eigenschaften wie Selbst-Lichtemission, hohe Leuchtkraft, hohen Wirkungsgrad, niedrige Antriebsspannung, breiten Sichtwinkel, hohen Kontrast und Hochgeschwindigkeitsreaktionsvermögen aufweist.
Die für die organische Materialschicht der organischen Licht-Emittiervorrichtung verwendeten Materialien können in ein Licht-Emittiermaterial und ein Ladungs-Transportiermaterial, z.B. ein Loch-Einspritzmaterial, ein Loch-Transportiermaterial, ein Elektron-Transportiermaterial und ein Elektron-Einspritzmaterial, gemäß dem Funktionstyp eingeteilt werden. Ferner kann das Licht-Emittiermaterial in einen Typ mit hohem Molekulargewicht und einen Typ mit niedrigem Molekulargewicht gemäß dem Molekulargewicht und in ein Fluoreszenzmaterial auf der Basis eines Singulett-Anregungszustandes von Elektronen und ein Phosphoreszenzmaterial auf der Basis eines Triplett-Anregungszustandes von Elektronen gemäß dem Typ des Licht-Emittiermechanismus eingeteilt werden. Zudem kann das Licht-Emittiermaterial in ein blaues, grünes oder rotes Licht-Emittiermaterial und ein gelbes oder orangefarbenes Licht-Emittiermaterial zur Gewährleistung einer besseren natürlichen Farbe gemäß der Licht-Emittierfarbe eingeteilt werden.
Indessen wird das Wirkvermögen einer Vorrichtung durch Verschiebung der maximalen Lumineszenzwellenlänge zu einer längeren Wellenlänge wegen der Wechselwirkung zwischen Molekülen, Verschlechterung der Farbreinheit und Absenkung beim Licht-Emittierwirkungsgrad erniedrigt, wenn lediglich 1 Material als Licht-Emittiermaterial verwendet wird, weshalb ein Wirt/Dotiermittel-System als das Licht-Emittiermaterial zur Verstärkung der Farbreinheit und des Licht-Emittierwirkungsgrades durch Energietransfer verwendet werden kann. Dies beruht auf einem Mechanismus, bei dem, bei Vermischen eines Dotiermittels mit einem niedrigeren Energiebandenintervall als demjenigen einer den Wirt darstellenden Licht-Emittierschicht mit der Licht-Emittierschicht in kleiner Menge, ein Exciton, das aus der Licht-Emittierschicht erzeugt wird, zum Dotiermittel transportiert wird, um Licht bei hohem Wirkungsgrad auszustrahlen. Diesbezüglich ist es, da die Wellenlänge des Wirts zur Wellenlänge des Dotiermittels verschoben wird, möglich, Licht mit einer gewünschten Wellenlänge gemäß dem Typ des Dotiermittels zu erhalten.
Um es zu ermöglichen, dass die organische Licht-Emittiervorrichtung die obigen ausgezeichneten charakteristischen Eigenschaften im vollen Umfang zeigt und ergibt, sollte das Material, das die organische Materialschicht in der Vorrichtung darstellt, z.B. das Loch-Einspritzmaterial, das Loch-Transportiermaterial, das Licht-Emittiermaterial, das Elektron-Transportiermaterial und das Elektron-Einspritzmaterial, im Wesentlichen aus einem stabilen und wirkungsvollen Material zusammengesetzt sein.
US 2006/0019116 A1 offenbart Anthracenderivate für organische Licht-Emittiervorrichtungen. JP 002003261472 A offenbart aromatische Kohlenwasserstoffverbindungen als Schicht eines elektroluminszenten Elements.
Allerdings ist bisher ein stabiles und wirkungsvolles organisches Material für das Schichtmaterial einer organischen Licht-Emittiervorrichtung noch nicht vollständig entwickelt worden. Demzufolge ist die Entwicklung neuer Materialien kontinuierlich erwünscht. Ebenso wird die Entwicklung eines solchen Materials in den obigen weiteren organischen Elektronikvorrichtungen angestrebt.
Offenbarung der Erfindung
Technisches Problem
Daher haben die hier auftretenden Erfinder ein neues Anthracenderivat gemäß Anspruch 1 synthetisiert und herausgefunden, dass sich das Anthracenderivat als Loch-Einspritzmaterial, als Loch-Transportiermaterial, Elektron-Einspritzmaterial, Elektron-Transportiermaterial und als Licht-Emittiermaterial in einer organischen Elektronikvorrichtung eignet. Ferner haben sie herausgefunden, dass sich das Derivat auch alleine als Licht-Emittiermaterial und als Wirt oder Dotiermittel in einem Wirt/Dotiermittel-System eignet und eine organische Elektronikvorrichtung, die das Anthracenderivat enthält, gesteigertes Wirkvermögen, niedrige Antriebsspannung und verbesserte Lebensdauer und Stabilität aufweist. Demzufolge ist es Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Anthracenderivat und eine organische Elektronikvorrichtung unter Verwendung des Anthracenderivats bereitzustellen.
Technische Lösung
Durch die vorliegende Erfindung wird ein Anthracenderivat der Formel 1 bereitgestellt:
worin gilt:

R1, und R2 sind eine 2-Naphthyl-Gruppe,
R3 ist eine Phenyl-Gruppe, eine 1-Naphthyl-Gruppe, oder eine 2-Naphthyl-Gruppe und
A ist ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus

Ferner wird durch die vorliegende Erfindung eine organische Elektronikvorrichtung unter Verwendung des Anthracenderivats bereitgestellt.
Vorteilhafte Effekte
Das Anthracenderivat gemäß der vorliegenden Erfindung eignet sich als Loch-Einspritzmaterial, Loch-Transportiermaterial, Elektron-Einspritzmaterial, Elektron-Transportiermaterial und als Licht-Emittiermaterial in einer organischen Elektronikvorrichtung, die die organische Licht-Emittiervorrichtung einschließt. Insbesondere eignet sich das Derivat auch alleine als Licht-Emittiermaterial und als Wirt oder Dotiermittel in einem Wirt/Dotiermittel-System. Die organische Elektronikvorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung zeichnet sich bezüglich Wirkvermögen, Antriebsspannung, Lebensdauer und Stabilität aus.
Figurenliste

1 ist eine Darstellung der Struktur einer organischen Licht-Emittiervorrichtung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung;
2 ist ein MS-Diagramm eines Anthracenderivats der Formel 1-1 gemäß der vorliegenden Erfindung;
3 ist ein MS-Diagramm eines Anthracenderivats der Formel 1-2 gemäß der vorliegenden Erfindung; und
4 ist ein MS-Diagramm eines Anthracenderivats der Formel 1-5 gemäß der vorliegenden Erfindung.

Beste Ausführungsform der Erfindung
Es wird nun die vorliegende Erfindung detailliert beschrieben.
Durch die vorliegende Erfindung wird ein Anthracenderivat der Formel 1 gemäß Anspruch 1 bereitgestellt.
Substituentengruppen, die in Formel 1 auftreten, werden im Detail beschrieben. R1, und R2 sind eine 2-Naphthyl-Gruppe. R3 ist eine Phenyl-Gruppe, eine 1-Naphthyl-Gruppe, oder eine 2-Naphthyl-Gruppe.
A ist eine Gruppe, ausgewählt aus den folgenden Substituentengruppen:
Spezifische Beispiele des Anthracenderivats der Formel 1 gemäß der vorliegenden Erfindung schließen, ohne darauf eingeschränkt zu sein, Verbindungen der Formeln 1-1 bis 1-7 ein:
Das Anthracenderivat der Formel 1 gemäß der vorliegenden Erfindung kann mit dem folgenden typischen Herstellverfahren hergestellt werden.
Eine Halogenidarylverbindung und eine Anthracenborsäureverbindung, die mit Arylgruppen an deren 9- und 10-Positionen substituiert ist, können einer Suzuki-Kupplungsreaktion in der Gegenwart eines Palladium-Katalysators zur Herstellung des Anthracenderivats unterzogen werden. Das spezifische Herstellverfahren wird in den später beschriebenen Synthesebeispielen beschrieben.
Die vorliegende Erfindung stellt eine organische Elektronikvorrichtung bereit, worin das Anthracenderivat der Formel 1 verwendet wird. Beispiele der organischen Elektronikvorrichtung schließen eine organische Licht-Emittiervorrichtung, eine organische Solarzelle, einen organischen Lichtleiter, einen organischen Transistor, einen organischen Laser, einen elektromagnetischen Wellenblockierfilm, einen Kondensator und eine Speichervorrichtung ein.
Die organische Elektronikvorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung kann mit einem typischen Material unter Anwendung eines typischen Verfahrens zur Herstellung einer organischen Elektronikvorrichtung erzeugt werden, mit der Ausnahme, dass ein oder mehrere organische Materialschichten mit dem Anthracenderivat gebildet werden.
Es wird nun die organische Licht-Emittiervorrichtung, die ein Beispiel der organischen Elektronikvorrichtung ist, im Detail beschrieben.
Das obige Anthracenderivat gemäß der vorliegenden Erfindung kann als Loch-Einspritz-, Licht-Transportier-, Elektron-Einspritz-, Elektron-Transportier- oder als Licht-Emittiermaterial in der organischen Licht-Emittiervorrichtung fungieren. Insbesondere kann das obige Anthracenderivat als Licht-Emittierwirt zusammen mit einem geeigneten Licht-Emittierdotiermittel auch alleine als Licht-Emittiermaterial, Wirt oder als Dotiermittel fungieren.
In einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann die organische Licht-Emittiervorrichtung eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und eine organische Materialschicht einschließen, die zwischen den Elektroden vorliegt. Die organische Licht-Emittiervorrichtung kann mit einem typischen Material mit einem typischen Verfahren zur Herstellung einer organischen Licht-Emittiervorrichtung erzeugt werden, mit der Ausnahme, dass ein oder mehrere organische Materialschichten in der organischen Licht-Emittiervorrichtung mit dem Anthracenderivat gemäß der vorliegenden Erfindung gebildet werden. Die Struktur einer organischen Licht-Emittiervorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung ist in 1 dargestellt, wobei aber der Umfang der vorliegenden Erfindung nicht auf diese eingeschränkt ist.
Beispielsweise schließt das Verfahren zur Herstellung der organischen Licht-Emittiervorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung die Abscheidung von Metall, Metalloxiden mit Leitvermögen oder einer Legierung davon auf einem Substrat mit einem PVD- (physical vapor deposition = physikalischen Dampfabscheidungs-)Verfahren wie Zerstäubung oder e-Strahlverdampfung zur Bildung einer Anode, die Bildung einer organischen Materialschicht, die eine Loch-Einspritzschicht, Loch-Transportierschicht, Licht-Emittierschicht, Elektron-Transportierschicht oder dgl. einschließt, darauf sowie die Abscheidung eines Materials ein, das sich zur Bildung einer Kathode darauf eignet. Zusätzlich zum obigen Verfahren kann auch ein anderes Verfahren zur Anwendung gelangen. Beispielsweise können das Kathodenmaterial, die organische Materialschicht und das Anodenmaterial nacheinander auf dem Substrat zur Herstellung der organischen Licht-Emittiervorrichtung abgeschieden werden.
Die organische Materialschicht kann eine Mehrschicht-Struktur aufweisen, die die Loch-Einspritzschicht, die Loch-Transportierschicht, die Licht-Emittierschicht, die Elektron-Transportierschicht und dgl. einschließt. Allerdings ist die Struktur der organischen Materialschicht nicht darauf eingeschränkt, und die organische Materialschicht kann auch eine Einzelschicht-Struktur aufweisen. Außerdem kann die organische Materialschicht mit verschiedenen Typen von Polymermaterialien auch nicht mit einem Abscheidungsverfahren, sondern mit einem Lösungsmittelverfahren wie einem Schleuder-, Tauch-, Rakelüberzug, Siebdruck, Tintenstrahldruck, Wärmetransferverfahren oder dgl. so hergestellt werden, dass die organische Materialschicht eine nur kleine Anzahl von Schichten aufweist.
Es ist bevorzugt, dass das Anodenmaterial eine große Arbeitsfunktion aufweist, so dass ein Loch in gewünschter Weise in die organische Materialschicht gespritzt wird. Spezifische Beispiele des Anodenmaterials schließen, ohne darauf eingeschränkt zu sein, Metalle wie Vanadium, Chrom, Kupfer, Zink und Gold oder eine Legierung davon, Metalloxide wie Zinkoxide, Indiumoxide, Indium-Zinnoxide (ITO) und Indium-Zinkoxide (IZO), Metall/Oxid-Komposite wie ZnO:Al oder SnO₂:Sb sowie leitfähige Polymere wie Poly(3-methylthiophen), Poly[3,4-(ethylen-1,2-dioxy)thiophen] (PEDT), Polypyrrol und Polyanilin ein.
Es ist bevorzugt, dass das Kathodenmaterial eine nur kleine Arbeitsfunktion aufweist, so dass ein Elektron in gewünschter Weise in die organische Materialschicht gespritzt wird. Spezifische Beispiele des Kathodenmaterials schließen, ohne darauf eingeschränkt zu sein, Metalle wie Magnesium, Calcium, Natrium, Kalium, Titan, Indium, Yttrium, Lithium, Gadolinium, Aluminium, Silber, Zinn und Blei oder eine Legierung davon sowie ein Mehrschichtmaterial wie LiF/Al oder LiO₂/Al ein.
Das Loch-Einspritzmaterial ist ein Material, das befähigt ist, in gewünschter Weise ein Loch aus einer Anode bei niedriger Spannung aufzunehmen. Es ist bevorzugt, dass das HOMO-(highest occupied molecular orbital)-Niveau des Loch-Einspritzmaterials zwischen der Arbeitsfunktion des Anodenmaterials und dem HOMO-Niveau seiner benachbarten organischen Materialschicht angeordnet wird. Spezifische Beispiele des Loch-Einspritzmaterials schließen, ohne darauf eingeschränkt zu sein, organische Materialien der Metall-Porphyrin-, Oligothiophen- und Arylamin-Serien, organische Materialien der Hexanitrilhexazatriphenylen- und Chinacridon-Serien, organische Materialien der Perylen-Serien sowie leitfähige Polymere der Anthrachinon-, Polyanilin- und Polythiophen-Serien ein.
Das Loch-Transportiermaterial ist in geeigneter Weise ein Material mit hoher Loch-Beweglichkeit, das befähigt ist, Löcher aus der Anode oder der Loch-Einspritzschicht zur Licht-Emittierschicht zu übertragen. Spezifische Beispiele des Loch-Transportiermaterials schließen, ohne darauf eingeschränkt zu sein, organische Materialien der Arylamin-Serien, leitfähige Polymere und Blockcopolymere mit sowohl konjugierten als auch nicht-konjugierten Anteilen ein.
Das Licht-Emittiermaterial ist ein Material mit der Befähigung zur Ausstrahlung von sichtbarem Licht durch Aufnahme und Rekombination von Löchern aus der Loch-Transportierschicht und von Elektronen aus der Elektron-Transportierschicht, und es ist bevorzugt ein Material mit hoher Quanteneffizienz für Fluoreszenz und Phosphoreszenz. Spezifische Beispiele des Licht-Emittiermaterials schließen, ohne darauf eingeschränkt zu sein, 8-Hydroxychinolin-Aluminium-Komplex (Alq₃), Verbindungen der Carazol-Serien, dimerisierte Styrylverbindungen, BAlq, 10-Hydroxybenzochinolin-Metallverbindungen, Verbindungen der Benzoxazol-, Benzthiazol- und Benzimidazol-Serien, Polymere der Poly(p-phenylenvinylen) (PPV)-Serien, Spiroverbindungen sowie Verbindungen der Polyfluoren- und Rubren-Serien ein.
Das Elektron-Transportiermaterial ist in geeigneter Weise ein Material mit hoher Elektron-Beweglichkeit, das befähigt ist, Elektronen aus der Kathode zur Licht-Emittierschicht zu übertragen. Spezifische Beispiele des Elektron-Transportiermaterials schließen, ohne darauf eingeschränkt zu sein, 8-Hydroxychinolin-Aluminium-Komplex (Alq), Komplexe, enthaltend Alq₃, organische Radikalverbindungen sowie Hydroxyflavon-Metallkomplexe ein.
Die organische Licht-Emittiervorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung kann einen Typ der Lichtausstrahlung von oben, von unten oder von zwei Seiten gemäß dem Typ des eingesetzten Materials aufweisen.
Das Anthracenderivat gemäß der vorliegenden Erfindung kann gemäß einem Prinzip fungieren, das demjenigen der organischen Licht-Emittiervorrichtung in einer organischen Elektronikvorrichtung ähnelt, die eine organische Solarzelle, einen organischen Lichtleiter und einen organischen Transistor einschließt.
Ausführung der Erfindung
Es wird nun die vorliegende Erfindung im Detail im Lichte von Synthese- und Versuchsbeispielen beschrieben. Die vorliegende Erfindung kann allerdings in verschiedenen Formen ausgestaltet werden und sollte nicht auf die hierin angegebenen Synthese- und Versuchsbeispiele eingeschränkt sein. Vielmehr sind die vorliegenden Synthese- und Versuchsbeispiele so angegeben, dass die vorliegende Offenbarung gründlich und vollständig ist und das Konzept der vorliegenden Erfindung für den Fachmann in vollem Umfang beschreibt.
Das Anthracenderivat gemäß der vorliegenden Erfindung kann mit einer in den Synthesebeispielen 1 bis 7 beschriebenen mehrstufigen chemischen Reaktion hergestellt werden. Wie in den Synthesebeispielen beschrieben, werden Zwischenproduktverbindungen zuerst hergestellt, worauf das Anthracenderivat dann aus den Zwischenproduktverbindungen hergestellt wird.
<Synthesebeispiel 1> Herstellung einer Verbindung der Formel 1-1
Herstellung der Verbindung 1a
Nach Dispergieren von Kupferbromid (18 g, 80,0 mmol) und t-Butylnitrit (12 mL, 101 mmol) in Acetonitril (250 mL) bei 65°C und anschließendem Rühren wurde 2-Aminoanthrachinon (15 g, 67,2 mmol) langsam 5 min lang zugetropft. Nach Beendigung der Gaserzeugung wurde die Reaktionslösung auf Normaltemperatur abgekühlt und dann zu einer wässrigen 20%igen Salzsäurelösung (1 L) gegeben, worauf mit Dichlormethan extrahiert wurde. Nach Entfernen des wässrigen Rückstands aus der organischen Schicht mit wasserfreiem Magnesiumsulfat wurde die entstandene organische Schicht bei verringertem Druck getrocknet. Die Abtrennung erfolgte mit Säulenchromatografie, um die hellgelbe Verbindung 1-a zu erhalten (14,5 g, 75 %). $MS [M] = 287$
Herstellung der Verbindung 1b
2-Bromnaphthalin (11,0 g, 53,1 mmol) wurde in in einer Stickstoff-Atmosphäre getrocknetem THF (100 mL) aufgelöst, t-Butyllithium (46,8 mL, 1,7 M-Pentan-Lösung) wurde langsam bei -78°C zugegeben, es wurde bei der gleichen Temperatur 1 h lang gerührt, worauf die Verbindung 1-a (6,36 g, 22,0 mmol) zugegeben wurde. Nach Entfernen des Kühlgefäßes wurde bei Normaltemperatur 3 h lang gerührt. Nach Zugabe einer wässrigen Ammoniumchlorid-Lösung zur Reaktionsmischung wurde mit Methylenchlorid extrahiert. Die organische Schicht wurde mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, worauf das Lösungsmittel entfernt wurde. Nach Auflösen der erhaltenen Mischung in einer kleinen Menge Ethylether wurde Petrolether zugegeben, worauf mehrere h lang gerührt wurde, um einen Feststoff zu erhalten. Der Feststoff wurde filtriert und dann im Vakuum getrocknet, um die Verbindung 1-b zu erhalten (11,2 g, 93 %). $MS [M] = 543$
Herstellung der Verbindung 1c
Nach Dispergieren der Verbindung 1b (11,2 g, 20,5 mmol) in Essigsäure (200 mL) in einer Stickstoff-Atmosphäre wurden Kaliumjodid (34 g, 210 mmol) und Natriumhypophosphit-Hydrat (37 g, 420 mmol) zugegeben, worauf das Ganze 3 h lang am Sieden gehalten und gerührt wurde. Nach Abkühlung auf Normaltemperatur wurde die entstandene Substanz filtriert, mit Wasser und Methanol gewaschen und im Vakuum getrocknet, um die hellgelbe Verbindung 1c zu erhalten (7,2 g, 64 %). $MS [M] = 509$
Herstellung der Verbindung 1d
Die Verbindung 1c (5 g, 9,81 mmol), Bis(pinacolato)dibor (2,75 g, 10,9 mmol), Kaliumacetat (2,89 g, 29,4 mmol) und Palladium(diphenylphosphinoferrocen)chlorid (0,24 g, 3 mol%) wurden in einen 250 mL-Kolben in einer Stickstoff-Atmosphäre gegeben, Dioxan (50 mL) zugegeben und die entstandene Mischung bei 80°C 6 h lang am Rückfluss gehalten. Nach Abkühlen der Reaktionslösung auf Normaltemperatur wurde destilliertes Wasser (50 mL) zugegeben, worauf mit Methylenchlorid (50 mL) extrahiert wurde. Das Methylenchlorid wurde unter verringertem Druck entfernt, um einen hellgelben Feststoff zu erhalten. Der hellgelbe Feststoff wurde mit Ethanol gewaschen und getrocknet, um die Verbindung 1d zu erhalten (5,46 g, 92 %). $MS [M] = 556$
Herstellung der Verbindung 1e
Nach Auflösen von 1-Brom-3-jodbenzol (10 g, 35,35 mmol) und von 1-Naphthalinborsäure (5,47 g, 31,82 mmol) in wasserfreiem THF (100 mL) wurden Pd(PPh₃)₄ (1,2 g, 1,06 mmol) und 50 mL wässrige 2 M K₂CO₃-Lösung zugegeben und das Ganze 24 h lang am Rückfluss gehalten. Die organische Schicht wurde mit Ethylacetat extrahiert, worauf das Wasser mit Magnesiumsulfat entfernt wurde. Die organische Schicht wurde unter verringertem Druck filtriert und eingeengt, worauf das Lösungsmittel entfernt wurde. Die entstandene Substanz wurde mit Säulenchromatografie gereinigt und dann in THF und Ethanol umkristallisiert, um den weißen Feststoff 1e zu erhalten (7,0 g, 70 %). $MS [M+H] = 283$
Herstellung der Verbindung 1
Nach Auflösen der Verbindung 1e (3,8 g, 13,42 mmol) und der Verbindung 1d (8,96 g, 16,1 mmol) in wasserfreiem THF (100 mL) wurden Pd(PPh₃)₄ (0,47 g, 0,4 mmol) und 40 mL wässrige 2 M K₂CO₃-Lösung zugegeben und das Ganze 24 h lang am Rückfluss gehalten. Die organische Schicht wurde mit Ethylacetat extrahiert, worauf das Wasser mit Magnesiumsulfat entfernt wurde. Die organische Schicht wurde unter verringertem Druck filtriert und eingeengt, worauf das Lösungsmittel entfernt wurde. Die entstandene Substanz wurde mit Säulenchromatografie gereinigt und dann in THF und Ethanol umkristallisiert, um den weißen Feststoff 1 (6,5 g, 76 %) der Formel 1-1 zu erhalten. Die MS-Daten der Verbindung 1 sind in 2 dargestellt. $MS [M+H] = 632$
<Synthesebeispiel 2> Herstellung einer Verbindung der Formel 1-2
Herstellung der Verbindung 2a
Nach Auflösen von 1-Brom-3-jodbenzol (10 g, 35,35 mmol) und von 2-Naphthalinborsäure (5,47 g, 31,82 mmol) in wasserfreiem THF (100 ml) wurden Pd(PPh₃)₄ (1,2 g, 1,06 mmol) und 50 ml wässrige 2 M K₂CO₃-Lösung zugegeben und das Ganze dann 24 h lang am Rückfluss gehalten. Die organische Schicht wurde mit Ethylacetat extrahiert, worauf das Wasser mit Magnesiumsulfat entfernt wurde. Die organische Schicht wurde unter verringertem Druck filtriert und eingeengt, worauf das Lösungsmittel entfernt wurde. Die entstandene Substanz wurde durch Säulenchromatografie gereinigt und dann in THF und Ethanol umkristallisiert, um den weißen Feststoff 2-a zu erhalten (8,5 g, 85 %). $MS [M+H] = 283$
Herstellung der Verbindung 2
Nach Auflösen der Verbindung 2a (4,0 g, 14,13 mmol) und der Verbindung 1d (9,43 g, 16,95 mmol) in wasserfreiem THF (200 mL) wurden Pd(PPh₃)₄ (0,49 g, 0,42 mmol) und 60 mL wässrige 2 M K₂CO₃-Lösung zugegeben und dann das Ganze 24 h lang am Rückfluss gehalten. Die organische Schicht wurde mit Ethylacetat extrahiert, worauf das Wasser mit Magnesiumsulfat entfernt wurde. Die organische Schicht wurde unter verringertem Druck filtriert und eingeengt, worauf das Lösungsmittel entfernt wurde. Die entstandene Substanz wurde mit Säulenchromatografie gereinigt und dann in THF und Ethanol umkristallisiert, um den weißen Feststoff 2 (6,0 g, 67 %) der Formel 1-2 zu erhalten. Die MS-Daten der Verbindung 2 sind in 3 dargestellt. $MS [M+H] = 632$
<Synthesebeispiel 3> Herstellung einer Verbindung der Formel 1-3
Herstellung der Verbindung 3a
Nach Auflösen von 1-Brom-4-jodbenzol (10 g, 35,35 mmol) und von 1-Naphthalinborsäure (5,47 g, 31,82 mmol) in wasserfreiem THF (100 mL) wurden Pd(PPh₃)₄ (1,2 g, 1,06 mmol) und 50 mL wässrige 2 M K₂CO₃-Lösung zugegeben und das Ganze 24 h lang am Rückfluss gehalten. Die organische Schicht wurde mit Ethylacetat extrahiert, worauf das Wasser mit Magnesiumsulfat entfernt wurde. Die organische Schicht wurde unter verringertem Druck filtriert und eingeengt, worauf das Lösungsmittel entfernt wurde. Die entstandene Substanz wurde mit Säulenchromatografie gereinigt und dann in THF und Ethanol umkristallisiert, um den weißen Feststoff 3a zu erhalten (8,0 g, 80 %). $MS [M+H] = 283$
Herstellung der Verbindung 3
Nach Auflösen der Verbindung 3a (4,0 g, 14,13 mmol) und der Verbindung 1d (9,43 g, 16,95 mmol) in wasserfreiem THF (200 mL) wurden Pd(PPh₃)₄ (0,49 g, 0,42 mmol) und 60 mL wässrige 2 M K₂CO₃-Lösung zugegeben und das Ganze 24 h lang am Rückfluss gehalten. Die organische Schicht wurde mit Ethylacetat extrahiert, worauf das Wasser mit Magnesiumsulfat entfernt wurde. Die organische Schicht wurde unter verringertem Druck filtriert und eingeengt, worauf das Lösungsmittel entfernt wurde. Die entstandene Substanz wurde mit Säulenchromatografie gereinigt und dann in THF und Ethanol umkristallisiert, um den weißen Feststoff 3 (7,5 g, 84 %) der Formel 1-3 zu erhalten. $MS [M+H] = 632$
<Synthesebeispiel 4> Herstellung einer Verbindung der Formel 1-4
Herstellung der Verbindung 4a
Nach Auflösen von 1-Brom-4-jodbenzol (10 g, 35,35 mmol) und von 2-Naphthalinborsäure (5,47 g, 31,82 mmol) in wasserfreiem THF (100 mL) wurden Pd(PPh₃)₄ (1,2 g, 1,06 mmol) und 50 mL wässrige 2 M K₂CO₃-Lösung zugegeben und das Ganze 24 h lang am Rückfluss gehalten. Die organische Schicht wurde mit Ethylacetat extrahiert, worauf das Wasser mit Magnesiumsulfat entfernt wurde. Die organische Schicht wurde unter verringertem Druck filtriert und eingeengt, worauf das Lösungsmittel entfernt wurde. Die entstandene Substanz wurde mit Säulenchromatografie gereinigt und dann in THF und Ethanol umkristallisiert, um den weißen Feststoff 4a zu erhalten (7,5 g, 75 %). $MS [M+H] = 283$
Herstellung der Verbindung 4
Nach Auflösen der Verbindung 4a (4,0 g, 14,13 mmol) und der Verbindung 1d (9,43 g, 16,95 mmol) in wasserfreiem THF (200 mL) wurden Pd(PPh₃)₄ (0,49 g, 0,42 mmol) und 60 mL wässrige 2 M K₂CO₃-Lösung zugegeben und das Ganze 24 h lang am Rückfluss gehalten. Die organische Schicht wurde mit Ethylacetat extrahiert, worauf das Wasser mit Magnesiumsulfat entfernt wurde. Die organische Schicht wurde unter verringertem Druck filtriert und eingeengt, worauf das Lösungsmittel entfernt wurde. Die entstandene Substanz wurde mit Säulenchromatografie gereinigt und dann in THF und Ethanol umkristallisiert, um den weißen Feststoff 4 (6,8 g, 76 %) der Formel 1-4 zu erhalten. $MS [M+H] = 632$
<Synthesebeispiel 5> Herstellung einer Verbindung der Formel 1-5
Herstellung der Verbindung 5a
Nach Auflösen von 2,6-Dibromnaphthalin (5 g, 17,48 mmol) und von Phenylborsäure (1,06 g, 8,74 mmol) in wasserfreiem THF (100 mL) wurden Pd(PPh₃)₄ (0,3 g, 0,26 mmol) und 50 mL wässrige 2 M K₂CO₃-Lösung zugegeben und das Ganze 24 h lang am Rückfluss gehalten. Die organische Schicht wurde mit Ethylacetat extrahiert, worauf das Wasser mit Magnesiumsulfat entfernt wurde. Die organische Schicht wurde unter verringertem Druck filtriert und eingeengt, worauf das Lösungsmittel entfernt wurde. Die entstandene Substanz wurde mit Säulenchromatografie gereinigt und dann in THF und Ethanol umkristallisiert, um den weißen Feststoff 5a zu erhalten (1,8 g, 73 %). $MS [M+H] = 283$
Herstellung der Verbindung 5
Nach Auflösen der Verbindung 5a (1,8 g, 6,36 mmol) und der Verbindung 1d (4,25 g, 7,63 mmol) in wasserfreiem THF (50 mL) wurden Pd(PPh₃)₄ (0,22 g, 0,19 mmol) und 20 mL wässrige 2 M K₂CO₃-Lösung zugegeben und das Ganze 24 h lang am Rückfluss gehalten. Die organische Schicht wurde mit Ethylacetat extrahiert, worauf das Wasser mit Magnesiumsulfat entfernt wurde. Die organische Schicht wurde unter verringertem Druck filtriert und eingeengt, worauf das Lösungsmittel entfernt wurde. Die entstandene Substanz wurde mit Säulenchromatografie gereinigt und dann in THF und Ethanol umkristallisiert, um den weißen Feststoff 5 (3,7 g, 92 %) der Formel 1-5 zu erhalten. Die MS-Daten der Verbindung 5 sind in 4 dargestellt. $MS [M+H] = 632$
<Synthesebeispiel 6> Herstellung einer Verbindung der Formel 1-6
Herstellung der Verbindung 6-a
Nach Auflösen von 2,6-Dibromnaphthalin (5 g, 17,48 mmol) und von 1-Naphthalinborsäure (1,5 g, 8,74 mmol) in wasserfreiem THF (100 mL) wurden Pd(PPh₃)₄ (0,3 g, 0,26 mmol) und 50 mL wässrige 2 M K₂CO₃-Lösung zugegeben und das Ganze 24 h lang am Rückfluss gehalten. Die organische Schicht wurde mit Ethylacetat extrahiert, worauf das Wasser mit Magnesiumsulfat entfernt wurde. Die organische Schicht wurde unter verringertem Druck filtriert und eingeengt, worauf das Lösungsmittel entfernt wurde. Die entstandene Substanz wurde mit Säulenchromatografie gereinigt und dann in THF und Ethanol umkristallisiert, um den weißen Feststoff 6a zu erhalten (2,1 g, 72 %). $MS [M+H] = 283$
Herstellung der Verbindung 6
Nach Auflösen der Verbindung 6a (2,1 g, 6,36 mmol) und der Verbindung 1d (4,25 g, 7,63 mmol) in wasserfreiem THF (50 mL) wurden Pd(PPh₃)₄ (0,22 g, 0,19 mmol) und 20 mL wässrige 2 M K₂CO₃-Lösung zugegeben und das Ganze 24 h lang am Rückfluss gehalten. Die organische Schicht wurde mit Ethylacetat extrahiert, worauf das Wasser mit Magnesiumsulfat entfernt wurde. Die organische Schicht wurde unter verringertem Druck filtriert und eingeengt, worauf das Lösungsmittel entfernt wurde. Die entstandene Substanz wurde mit Säulenchromatografie gereinigt und dann in THF und Ethanol umkristallisiert, um den weißen Feststoff 6 (3,9 g, 90 %) der Formel 1-6 zu erhalten. $MS [M+H] = 682$
<Synthesebeispiel 7> Herstellung einer Verbindung der Formel 1-7
Herstellung der Verbindung 7a
Nach Auflösen von 2,6-Dibromnaphthalin (5 g, 17,48 mmol) und von 2-Naphthalinborsäure (1,5 g, 8,74 mmol) in wasserfreiem THF (100 mL) wurden Pd(PPh₃)₄ (0,3 g, 0,26 mmol) und 50 mL wässrige 2 M K₂CO₃-Lösung zugegeben und das Ganze 24 h lang am Rückfluss gehalten. Die organische Schicht wurde mit Ethylacetat extrahiert, worauf das Wasser mit Magnesiumsulfat entfernt wurde. Die organische Schicht wurde unter verringertem Druck filtriert und eingeengt, worauf das Lösungsmittel entfernt wurde. Die entstandene Substanz wurde mit Säulenchromatografie gereinigt und dann in THF und Ethanol umkristallisiert, um den weißen Feststoff 7a zu erhalten (2,7 g, 93 %). $MS [M+H] = 283$
Herstellung der Verbindung 7
Nach Auflösen der Verbindung 7a (2,1 g, 6,36 mmol) und der Verbindung 1d (4,25 g, 7,63 mmol) in wasserfreiem THF (50 mL) wurden Pd(PPh₃)₄ (0,22 g, 0,19 mmol) und 20 mL wässrige 2 M K₂CO₃-Lösung zugegeben und das Ganze 24 h lang am Rückfluss gehalten. Die organische Schicht wurde mit Ethylacetat extrahiert, worauf das Wasser mit Magnesiumsulfat entfernt wurde. Die organische Schicht wurde unter verringertem Druck filtriert und eingeengt, worauf das Lösungsmittel entfernt wurde. Die entstandene Substanz wurde mit Säulenchromatografie gereinigt und dann in THF und Ethanol umkristallisiert, um den weißen Feststoff 7 (3,8 g, 87 %) der Formel 1-7 zu erhalten. $MS [M+H] = 682$
<Versuchsbeispiel 1>
Ein Glassubstrat (7059-Glas, Corning, Co.), auf dem ein Dünnfilm aus ITO (Indium-Zinnoxid) mit einer Dicke von 1000 Ä gebildet wurde, wurde in Dispergiermittel enthaltendes destilliertes Wasser getaucht, um mit Ultraschall gewaschen zu werden. Ein von Fisher Co. hergestelltes Produkt wurde als das Dispergiermittel verwendet, und das destillierte Wasser wurde 2 X mit einem von Millipore Co. hergestellten Filter filtriert. Nach Wäsche des ITO über 30 min wurde die Ultraschall-Wäsche 2 X 10 min lang mit destilliertem Wasser wiederholt. Nach Beendigung der Wäsche mit destilliertem Wasser wurde eine Ultraschall-Wäsche mit einem Lösungsmittel wie mit Isopropylalkohol, Aceton und Methanol durchgeführt. Das sich ergebende Erzeugnis wurde getrocknet und in einen Plasma-Reiniger überführt. Dann wurde das Substrat 5 min lang mit einem Sauerstoff-Plasma gereinigt und dann in eine Vakuum-Abscheidungsvorrichtung überführt.
Auf der ITO-Elektrode wurden 3,6-Bis-2-naphthylphenylamino-N-[4-(2-naphthylphenyl)aminophenyl]carbazol (800 Å), 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (NPB) (300 Ä) sowie die in Synthesebeispiel 1 hergestellte Verbindung 1 zusammen mit der unten angegebenen Verbindung N (4 Gew.-%) (300 Ä) abgeschieden. Anschließend wurde 9,10-Bis-2-naphthyl-2-[4-(N-phenylbenzimidazoyl)phenyl]anthracen (200 Å) im Vakuum unter Erwärmen abgeschieden, um nacheinander eine Loch-Einspritzschicht, Loch-Transportierschicht, Licht-Emittierschicht und eine Elektron-Transportierschicht zu bilden.
Auf der Elektron-Transportierschicht wurden Lithiumfluorid (LiF) und Aluminium nacheinander mit einer Dicke von 12 Ä bzw. 2000 Ä zur Bildung einer Kathode abgeschieden. Dadurch wurde die organische Licht-Emittiervorrichtung erzeugt.
Beim obigen Verfahren wurden die Abscheidungsrate des organischen Materials bei 0,6 bis 1,0 Å/s, die Abscheidungsrate des Lithiumfluorids der Kathode bei 0,3 Å/s, die Abscheidungsrate des Aluminiums bei 2 Ä/s und das Vakuum bei 2 × 10^-7 bis 5 × 10^-8 Torr während der Abscheidung gehalten.
Bei Anlegen eines Vorwärts-Elektrofeldes von 8,5 V an die erzeugte organische Licht-Emittiervorrichtung wurde eine grüne Lichtemission von 17,5 cd/A bei einer Stromdichte von 100 mA/cm² beobachtet. Bezüglich der Farbkoordinate betrugen x 0,313 und y 0,639.
<Versuchsbeispiel 2>
Eine organische Licht-Emittiervorrichtung wurde mit dem gleichen Verfahren wie in Versuchsbeispiel 1 erzeugt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 2 anstatt der Verbindung 1 des Versuchsbeispiels 1 verwendet wurde.
Bei Anlegen eines Vorwärts-Elektrofeldes von 8,42 V an die erzeugte organische Licht-Emittiervorrichtung wurde eine grüne Lichtemission von 18,8 cd/A, entsprechend der 1931 CIE-Farbkoordinate, worin x = 0,315 und y = 0,638, bei einer Stromdichte von 100 mA/cm² beobachtet.
<Versuchsbeispiel 3>
Eine organische Licht-Emittiervorrichtung wurde mit dem gleichen Verfahren wie in Versuchsbeispiel 1 erzeugt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 3 anstatt der Verbindung 1 des Versuchsbeispiels 1 verwendet wurde.
Bei Anlegen eines Vorwärts-Elektrofeldes von 8,6 V an die erzeugte organische Licht-Emittiervorrichtung wurde eine grüne Lichtemission von 17,9 cd/A, entsprechend der 1931 CIE-Farbkoordinate, worin x = 0,323 und y = 0,649, bei einer Stromdichte von 100 mA/cm² beobachtet.
<Versuchsbeispiel 4>
Eine organische Licht-Emittiervorrichtung wurde mit dem gleichen Verfahren wie in Versuchsbeispiel 1 erzeugt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 4 anstatt der Verbindung 1 des Versuchsbeispiels 1 verwendet wurde.
Bei Anlegen eines Vorwärts-Elektrofeldes von 8,5 V an die erzeugte organische Licht-Emittiervorrichtung wurde eine grüne Lichtemission von 18 cd/A, entsprechend der 1931 CIE-Farbkoordinate, worin x = 0,325 und y = 0,651, bei einer Stromdichte von 100 mA/cm² beobachtet.
<Versuchsbeispiel 5>
Eine organische Licht-Emittiervorrichtung wurde mit dem gleichen Verfahren wie in Versuchsbeispiel 1 erzeugt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 5 anstatt der Verbindung 1 des Versuchsbeispiels 1 verwendet wurde.
Bei Anlegen eines Vorwärts-Elektrofeldes von 8,5 V an die erzeugte organische Licht-Emittiervorrichtung wurde eine grüne Lichtemission von 18,1 cd/A, entsprechend der 1931 CIE-Farbkoordinate, worin x = 0,320 und y = 0,636, bei einer Stromdichte von 100 mA/cm² beobachtet.
<Versuchsbeispiel 6>
Eine organische Licht-Emittiervorrichtung wurde mit dem gleichen Verfahren wie in Versuchsbeispiel 1 erzeugt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 6 anstatt der Verbindung 1 des Versuchsbeispiels 1 verwendet wurde.
Bei Anlegen eines Vorwärts-Elektrofeldes von 8,6 V an die erzeugte organische Licht-Emittiervorrichtung wurde eine grüne Lichtemission von 18,2 cd/A, entsprechend der 1931 CIE-Farbkoordinate, worin x = 0,330 und y = 0,638, bei einer Stromdichte von 100 mA/cm² beobachtet.
<Versuchsbeispiel 7>
Eine organische Licht-Emittiervorrichtung wurde mit dem gleichen Verfahren wie in Versuchsbeispiel 1 erzeugt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 7 anstatt der Verbindung 1 des Versuchsbeispiels 1 verwendet wurde.
Bei Anlegen eines Vorwärts-Elektrofeldes von 8,4 V an die erzeugte organische Licht-Emittiervorrichtung wurde eine grüne Lichtemission von 18,2 cd/A, entsprechend der 1931 CIE-Farbkoordinate, worin x = 0,331 und y = 0,637, bei einer Stromdichte von 100 mA/cm² beobachtet.

Claims

Anthracenderivat der Formel 1:
worin gilt: R1, und R2 sind eine 2-Naphthyl-Gruppe, R3 ist eine Phenyl-Gruppe, eine 1-Naphthyl-Gruppe, oder eine 2-Naphthyl-Gruppe und A ist ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus
mit der Maßgabe, dass R3 nicht Phenyl ist, wenn A Phenylen ist.
Anthracenderivat gemäß Anspruch 1, worin das Anthracenderivat eines der Verbindungen der Formeln 1-1 bis 1-7 ist:
Verfahren zur Herstellung eines Anthracenderivats gemäß Anspruch 1, umfassend: die Reaktion einer Halogenarylverbindung und einer Anthracenborverbindung, die mit Arylgruppen an den 9- und 10-Positionen substituiert ist, in der Gegenwart eines Palladium-Katalysators.
Organische Elektronikvorrichtung unter Verwendung des Anthracenderivats gemäß einem der Ansprüche 1 und 2.
Organische Elektronikvorrichtung gemäß Anspruch 4, worin die organische Elektronikvorrichtung eine organische Licht-Emittiervorrichtung, eine organische Solarzelle, ein organischer Lichtleiter (OPC), ein organischer Transistor, ein organischer Laser, ein elektromagnetischer Wellenblockierfilm, ein Kondensator sowie eine Speichervorrichtung ist.
Organische Elektronikvorrichtung gemäß Anspruch 4, worin diese organische Elektronikvorrichtung eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und mindestens eine organische Materialschicht umfasst, die zwischen der ersten und zweiten Elektrode vorliegt, wobei die mindestens eine organische Materialschicht die Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 and 2 umfasst.
Organische Elektronikvorrichtung gemäß Anspruch 6, worin diese organische Elektronikvorrichtung eine organische Licht-Emittiervorrichtung ist, die organische Materialschichten umfasst, die mindestens eine Schicht aus einer Loch-Einspritzschicht, Loch-Transportierschicht, Licht-Emittierschicht, Elektron-Einspritzschicht und aus einer Elektron-Transportierschicht aufweisen, wobei jede Schicht der organischen Materialschichten die Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 and 2 umfasst.