JP5005689B2 - インデン誘導体およびこれを用いた有機発光素子 - Google Patents
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Description
本出願は、2005年10月21日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第10−2005−0079883号および第10−2006−0099872号の出願日の利益を主張し、その内容の全ては本明細書に含まれる。
ここで、本発明は、インデン誘導体およびこれを用いた有機発光素子を提供することをその目的とする。
Q1ないしQ4のうち少なくとも1つは下記化学式2で示されるような基であり、
Q1ないしQ4のうち下記化学式2でない基であり、および
X1,X2,Y1およびY2は、独立してまたは同時に水素、置換または非置換された直鎖または分枝鎖のアルキル基、置換または非置換された直鎖または分枝鎖のアルコキシ基、置換または非置換された直鎖または分枝鎖のアルケニル基、置換または非置換された複素環基、置換または非置換されたシクロアルキル基、置換または非置換されたアリール基、および置換または非置換されたアリールアミン基からなる群から選択され、
Y1とY2は互いに連結され、シクロアルキル基またはアリール基をなすことができる。)
R1ないしR6は、独立してまたは同時に水素、置換または非置換された直鎖または分枝鎖のアルキル基、置換または非置換された直鎖または分枝鎖のアルコキシ基、置換または非置換された直鎖または分枝鎖のアルケニル基、置換または非置換されたシクロアルキル基、置換または非置換されたシクロアルケニル基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換された複素環基、置換または非置換されたシラン基、置換または非置換されたホウ素基、置換または非置換されたアミノ基、ニトリル基、ニトロ基、ハロゲン基、置換または非置換されたアミド基、置換または非置換されたエステル基からなる群から選択され、ここで、それらは互いに隣接する基と脂肪族、芳香族またはヘテロの縮合環を形成することができる。]
前記化学式1および2の置換基中のアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基は、炭素数1ないし30であることが好ましい。
前記化学式1および2の置換基中のアリール基の例としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、ビフェニル基、ピレニル基、ペリレン基などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
前記化学式1および2の置換基中のアリールアミン基の例としては、ジフェニルアミン、フェニルナフチルアミン、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、カルバゾール、トリフェニルアミン基などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
前記化学式1および2の置換基中の複素環基の例としては、ピリジル基、アクリジニル基、チエニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基またはキノリニル基などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
前記化学式1の置換基中のハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、ブロムまたはヨウ素がある。
前記化学式1および2の置換基に置換され得る置換基としては、好ましくはハロゲン基、水酸基、置換または非置換された直鎖または分枝鎖のアルキル基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたヘテロアリール基、置換または非置換されたアミン基、置換または非置換されたシクロアルキル基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換された直鎖または分枝鎖のアルケニル基、ニトロ基、ニトリル基、置換または非置換されたシラン基などがある。
Q2,Q4,X1,X2,Y1およびY2は化学式1で定義した通りであり、
X3,X4,Y3およびY4は、独立してまたは同時に水素、置換または非置換された直鎖または分枝鎖のアルキル基、置換または非置換された直鎖または分枝鎖のアルコキシ基、置換または非置換された直鎖または分枝鎖のアルケニル基、置換または非置換された複素環基、置換または非置換されたシクロアルキル基、置換または非置換されたアリール基、および置換または非置換されたアリールアミン基からなる群から選択され、Y3とY4は互いに連結され、シクロアルキル基またはアリール基をなすことができる。〕
Q2、X1,X2,Y1およびY2は化学式1で定義した通りであり、
X3ないしX6およびY3ないしY6は、独立してまたは同時に水素、置換または非置換された直鎖または分枝鎖のアルキル基、置換または非置換された直鎖または分枝鎖のアルコキシ基、置換または非置換された直鎖または分枝鎖のアルケニル基、置換または非置換された複素環基、置換または非置換されたシクロアルキル基、置換または非置換されたアリール基、および置換または非置換されたアリールアミン基からなる群から選択され、
Y3とY4またはY5とY6は互いに連結され、シクロアルキル基またはアリール基をなすことができる。〕
X1,X2,Y1およびY2は化学式1で定義した通りであり、
X3ないしX8およびY3ないしY8は、独立してまたは同時に水素、置換または非置換された直鎖または分枝鎖のアルキル基、置換または非置換された直鎖または分枝鎖のアルコキシ基、置換または非置換された直鎖または分枝鎖のアルケニル基、置換または非置換された複素環基、置換または非置換されたシクロアルキル基、置換または非置換されたアリール基、および置換または非置換されたアリールアミン基からなる群から選択され、Y3とY4、Y5とY6、またはY7とY8は互いに連結され、シクロアルキル基またはアリール基をなすことができる。〕
本発明に係る有機発光素子は用いられる材料により前面発光型、後面発光型または両面発光型であり得る。
以下、製造例および実験例によって本発明をより詳しく説明するが、本発明は下記製造例および実験例によって範囲が限定されるものではない。
インデン(indene,258mmol,30g)と蒸溜水(9ml)をジメチルスルホキシド(DMSO,90ml)に入れて0℃に温度を低くした後、N−ブロモコハク酸イミド(NBS,263mmol,46.9g)をゆっくり添加した。この混合物の温度を常温に上げて12時間攪拌した。これの温度を0℃に下げた後、蒸溜水で反応を終結させた後に有機層をジエチルエーテルで抽出して、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した。減圧濾過した後に濾過液を減圧して、溶媒を除去してヘキサンで再結晶して、化合物A(38.9g,72%)を得た。
1H NMR(300 MHz、CDCl3):δ2.80(s,1H)、3.20(dd,1H)、4.20(m,1H)、7.19−7.37(m,4H)
化合物A(67mmol,14.3g)とp−トルエンスルフォン酸(p−TsOH、2.6mmol,0.5g)をトルエン(toluene,60ml)に溶かしてディーンスターク方法(Dean−Stark)を用いて、水を除去しながら,24時間加熱攪拌した。この混合物の温度を常温に下げた後に減圧して溶媒を除去した後、分別蒸留によって化合物B(7.8g,60%)を得た。
1H NMR(300 MHz,CDCl3):δ3.72(m,2H)、7.00(m,1H)、7.25−7.52(m,4H)
精製されたテトラヒドロフラン(THF,200ml)にマグネシウム(Magnesium,51.3mmol)と1,2−ジブロモエタン(1,2−dibromoethane,cat amount)を入れて0℃に温度を低くした後、2−ブロモインデンをゆっくり添加した。常温に温度を上げた後、2時間攪拌した。−78℃に温度を低くしてトリメチルホウ酸塩(trimethyl borate,51.3mmol,5.72ml)をゆっくり添加した後、温度を常温に徐々に上げながら、8時間攪拌した。1N塩酸溶液を加えた後、1時間攪拌してジエチルエーテル(diethyl ether)で抽出した後に有機層を塩水(brine)で洗った。無水硫酸ナトリウム(Na2SO4)で水分を除去した後に減圧濾過し、濾過液を減圧して溶媒を除去した後にジエチルエーテル(diethyl ether)/ヘキサン(n−hexane)で再結晶して、化合物C(2.9g,58%)を得た。
1H NMR(300 MHz,CDCl3):δ2.30(s,2H)、3.84(m,2H)、7.20(m,1H)、7.20−7.39(m,4H)
精製されたテトラヒドロフラン(THF,25ml)に9,10−ジブロモアントラセン(9,10−dibromoanthracene,2.53mmol,0.85g)、化合物C(5.05mmol,658mg)を入れて加熱攪拌して完全に溶かした。続いて、ここにテトラビストリフェニルホスフィノパラジウム(Pd(PPh3)4,0.05mmol,58mg)と2M炭酸カリウム(2M K2CO3,25ml)を入れた後に12時間加熱攪拌した。常温に温度を低くした後に生成された沈殿物を減圧濾過して、化合物D[化学式1−1−1(600mg,60%)]を得た。
MS:[M+H]+=407
2−ブロモナフタレン(34.8g,168mmol)をTHF(170ml)に溶かした後、−78℃に温度を低くしてn−BuLi 2.5M(67.3mL,168mmol)をゆっくり添加し、これを1時間攪拌した。続いて、ここに2−ブロモアントラキノン(21g,73.1mmol)を添加して常温に温度を徐々に上げながら、2時間攪拌した。塩化アンモニウム水溶液を添加して有機層を分離した後、硫酸マグネシウムで乾燥した後に濾過した。濾過液を減圧乾燥して溶媒を除去した後、ジエチルエーテルで再結晶して化合物E(32.3g,82%)を得た。
MS:[M+H]+=465
化合物E(32.3g,59.5mmol)、ヨウ化カリウム (29.6g,178.4mmol)および次亜リン酸ナトリウム(38.0g,356.8mmol)を酢酸(150mL)に入れて6時間加熱攪拌した。常温に温度を低くした後、生成された沈殿物を濾過し水で洗った後に乾燥して化合物F(25.5g,84%)を得た。
MS:[M+H]+=510
化合物F(2.0g,3.9mmol)とインデニルボロン酸(520mg,4.0mmol)をテトラヒドロフラン(50mL)に完全に溶かした後、2M炭酸カリウム水溶液(50mL)を入れてパラジウム触媒(23mg,1.9×10−2mmol)を添加した後に加熱攪拌して、化合物G(化学式1−5−1,1.2g,57%)を得た。
MS:[M+H]+=545
実験例1
ITO(indium tin oxide)が1500Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸溜水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤にはフィッシャー(Fischer Co.)社の製品を用い、蒸溜水にはミリポア(Millipore Co.)社製品のフィルタで2次に濾過した蒸留水を用いた。ITOを30分間洗浄した後に蒸溜水で2回繰り返して超音波洗浄を10分間進めた。蒸溜水の洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後にプラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を5分間洗浄した後に真空蒸着機に基板を輸送させた。
前記の過程で有機物の蒸着速度は0.4〜0.7Å/secを維持し、陰極のフッ化リチウムは0.3Å/sec、アルミニウムは2Å/secの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は2x10−7〜5x10−8torrを維持した。
上記で製造された有機発光素子に5.8Vの順方向の電界を加えた結果、50mA/cm2の電流密度で1931 CIE color coordinate基準でx=0.16、y=0.18に該当する青色光が観察され、6.7Vの順方向の電界を加えた結果100mA/cm2の電流密度で2.1cd/Aの青色光が観察された。
ITO(インジウムスズ酸化物)が1000Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板(corning 7059 glass)を分散剤を溶かした蒸溜水に入れて超音波で洗浄した。洗剤はFischer Co.の製品を用いたし、蒸溜水はMillipore Co.製のフィルタで2次に濾過した蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸溜水で2回繰り返して超音波洗浄を10分間進めた。蒸溜水洗浄が終わった後イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール溶剤の順に超音波洗浄をして乾燥させた。
前記電子輸送層上に順次12Åの厚さのフッ化リチウム(LiF)と2000Åの厚さのアルミニウムを蒸着して陰極を形成し、有機発光素子を製造した。
前記の過程で有機物の蒸着速度は0.4〜0.7Å/secを維持し、陰極のフッ化リチウムは0.3Å/sec、アルミニウムは2Å/secの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は2x10−7〜5x10−8torrを維持した。
上記で製造された有機発光素子に6.4Vの順方向の電界を加えた結果、50mA/cm2の電流密度で1931 CIE color coordinate基準でx=0.16、y=0.21に該当する青色光が観察され、7.2Vの順方向の電界を加えた結果100mA/cm2の電流密度で1.8cd/Aの青色光が観察された。
ITO(インジウムスズ酸化物)が1000Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板(corning 7059glass)を分散剤を溶かした蒸溜水に入れて超音波で洗浄した。洗剤はFischer Co.の製品を用いたし、蒸溜水はMillipore Co.製のフィルタで2次に濾過した蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸溜水で2回繰り返して超音波洗浄を10分間進めた。蒸溜水洗浄が終わった後イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール溶剤の順に超音波洗浄をして乾燥させた。
前記電子輸送層上に順次12Åの厚さのフッ化リチウム(LiF)と2000Åの厚さのアルミニウムを蒸着して陰極を形成し、有機発光素子を製造した。
前記の過程で有機物の蒸着速度は0.4〜0.7Å/secを維持し、陰極のフッ化リチウムは0.3Å/sec、アルミニウムは2Å/secの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は2x10−7〜5x10−8torrを維持した。
上記で製造された有機発光素子に6.4Vの順方向の電界を加えた結果、50mA/cm2の電流密度で1931 CIE color coordinate基準でx=0.21、y=0.24に該当する青色光が観察され、7.3Vの順方向の電界を加えた結果100mA/cm2の電流密度で3.0cd/Aの青色光が観察された。
Claims (4)
- 前記有機物層が発光層を備えてなり、
前記発光層が前記[化学式1−1−2]〜[化学式1−5−6]で表される化合物からなる群から選択されてなるものを含んでなる、請求項2に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層が、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層からなる群から選択される1以上の層をさらに備えてなる、請求項2又は3に記載の有機発光素子。
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