JP2009545156A - アントラセン誘導体、それを用いた有機電子素子、およびその有機電子素子を含む電子装置 - Google Patents
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Abstract
Description
65℃でアセトニトリル(250mL)に臭化銅(18g、80.0mmol)と亜硝酸t−ブチル(12mL、101mmol)を分散させて攪拌した後、2−アミノアントラキノン(15g、67.2mmol)を5分にかけてゆっくり滴加した。気体発生が終了すると、反応溶液を常温に冷却し、反応溶液を20%塩酸水溶液(1L)に加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで残留水分を除去した後に減圧し乾燥した。カラムクロマトグラフィーで分離し、淡い黄色の化合物1a(14.5g、75%)を得た。
MS[M]=287
窒素雰囲気下で乾燥THF(100mL)に2−ブロモナフタレン(11.0g、53.1mmol)を溶かし、−78℃でt−ブチルリチウム(46.8mL、1.7Mペンタン溶液)をゆっくり加えて同一温度で1時間攪拌した後、前記化合物1a(6.36g、22.0mmol)を加えた。冷却容器を除去した後に常温で3時間攪拌した。反応混合物に塩化アンモニウム水溶液を加えた後、塩化メチレンで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を除去した。得られた混合物を少量のエチルエーテルに溶かした後、石油エーテルを加えて数時間攪拌し、固体化合物を得た。前記固体化合物を濾過した後に真空乾燥し、化合物1b(11.2g、93%)を得た。
MS[M]=543
窒素雰囲気下で前記化合物1b(11.2g、20.5mmol)を酢酸(200mL)に分散させた後、ヨウ化カリウム(34g、210mmol)、次亜リン酸ナトリウム水和物(37g、420mmol)を加えた後、3時間沸かしながら攪拌した。常温に冷却した後に濾過し、水とメタノールで洗浄した後に真空乾燥し、淡い黄色の化合物1c(7.2g、64%)を得た。
MS[M]=509
窒素雰囲気下で前記化合物1c(5g、9.81mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(2.75g、10.9mmol)、酢酸カリウム(2.89g、29.4mmol)、パラジウム(ジフェニルホスフィノフェロセン)クロライド(0.24g、3mol%)を250mLフラスコに入れ、ジオキサン(50mL)を加えた後に80℃で6時間還流した。反応溶液を室温に冷却させた後、蒸留水(50mL)を加えて塩化メチレン(50mL×3)で抽出した。減圧下で塩化メチレンを除去して淡い黄色の固体を得た。この淡い黄色の固体をエタノールで洗浄し乾燥して、化合物1d(5.46g、92%)を得た。
MS[M]=556
1−ブロモ−3−ヨードベンゼン(10g、35.35mmol)と1−ナフタレンボロン酸(5.47g、31.82mmol)を無水THF(100mL)に溶かした後、Pd(PPh3)4(1.2g、1.06mmol)と2M K2CO3水溶液50mLを入れて24時間還流した。有機層をエチルアセテートで抽出し、硫酸マグネシウムで水分を除去した。有機層を減圧濾過した後に濃縮し、溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーで精製した後にTHFとエタノールで再結晶し、白色固体化合物1e(7.0g、70%)を得た。
MS[M+H]=283
化合物1e(3.8g、13.42mmol)と化合物1d(8.96g、16.1mmol)を無水THF(100mL)に溶かした後、Pd(PPh3)4(0.47g、0.4mmol)と2M K2CO3水溶液40mLを入れて24時間還流した。有機層をエチルアセテートで抽出し、硫酸マグネシウムで水分を除去した。有機層を減圧濾過した後に濃縮し、溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーで精製した後にTHFとエタノールで再結晶し、化学式1−1で示される白色固体化合物1(6.5g、76%)を得た。化合物1に対するMSデータは図2に示されている。
MS[M+H]=632
1−ブロモ−3−ヨードベンゼン(10g、35.35mmol)と2−ナフタレンボロン酸(5.47g、31.82mmol)を無水THF(100mL)に溶かした後、Pd(PPh3)4(1.2g、1.06mmol)と2M K2CO3水溶液50mLを入れて24時間還流した。有機層をエチルアセテートで抽出し、硫酸マグネシウムで水分を除去した。有機層を減圧濾過した後に濃縮し、溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーで精製した後にTHFとエタノールで再結晶し、白色固体化合物2a(8.5g、85%)を得た。
MS[M+H]=283
前記化合物2a(4.0g、14.13mmol)と化合物1d(9.43g、16.95mmol)を無水THF(200mL)に溶かした後、Pd(PPh3)4(0.49g、0.42mmol)と2M K2CO3水溶液60mLを入れて24時間還流した。有機層をエチルアセテートで抽出し、硫酸マグネシウムで水分を除去した。有機層を減圧濾過した後に濃縮し、溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーで精製した後にTHFとエタノールで再結晶し、化学式1−2で示される白色固体化合物2(6.0g、67%)を得た。化合物2に対するMSデータは図3に示されている。
MS[M+H]=632
1−ブロモ−4−ヨードベンゼン(10g、35.35mmol)と1−ナフタレンボロン酸(5.47g、31.82mmol)を無水THF(100mL)に溶かした後、Pd(PPh3)4(1.2g、1.06mmol)と2M K2CO3水溶液50mLを入れて24時間還流した。有機層をエチルアセテートで抽出し、硫酸マグネシウムで水分を除去した。有機層を減圧濾過した後に濃縮し、溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーで精製した後にTHFとエタノールで再結晶し、白色固体化合物3a(8.0g、80%)を得た。
MS[M+H]=283
前記化合物3a(4.0g、14.13mmol)と化合物1d(9.43g、16.95mmol)を無水THF(200mL)に溶かした後、Pd(PPh3)4(0.49g、0.42mmol)と2M K2CO3水溶液60mLを入れて24時間還流した。有機層をエチルアセテートで抽出し、硫酸マグネシウムで水分を除去した。有機層を減圧濾過した後に濃縮し、溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーで精製した後にTHFとエタノールで再結晶し、化学式1−3で示される白色固体化合物3(7.5g、84%)を得た。
MS[M+H]=632
1−ブロモ−4−ヨードベンゼン(10g、35.35mmol)と2−ナフタレンボロン酸(5.47g、31.82mmol)を無水THF(100mL)に溶かした後、Pd(PPh3)4(1.2g、1.06mmol)と2M K2CO3水溶液50mLを入れて24時間還流した。有機層をエチルアセテートで抽出し、硫酸マグネシウムで水分を除去した。有機層を減圧濾過した後に濃縮し、溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーで精製した後にTHFとエタノールで再結晶し、白色固体化合物4a(7.5g、75%)を得た。
MS[M+H]=283
前記化合物4a(4.0g、14.13mmol)と化合物1d(9.43g、16.95mmol)を無水THF(200mL)に溶かした後、Pd(PPh3)4(0.49g、0.42mmol)と2M K2CO3水溶液60mLを入れて24時間還流した。有機層をエチルアセテートで抽出し、硫酸マグネシウムで水分を除去した。有機層を減圧濾過した後に濃縮し、溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーで精製した後にTHFとエタノールで再結晶し、化学式1−4で示される白色固体化合物4(6.8g、76%)を得た。
MS[M+H]=632
2,6−ジブロモナフタレン(5g、17.48mmol)とフェニルボロン酸(1.06g、8.74mmol)を無水THF(100mL)に溶かした後、Pd(PPh3)4(0.3g、0.26mmol)と2M K2CO3水溶液50mLを入れて24時間還流した。有機層をエチルアセテートで抽出し、硫酸マグネシウムで水分を除去した。有機層を減圧濾過した後に濃縮し、溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーで精製した後にTHFとエタノールで再結晶し、白色固体化合物5a(1.8g、73%)を得た。
MS[M+H]=283
前記化合物5a(1.8g、6.36mmol)と化合物1d(4.25g、7.63mmol)を無水THF(50mL)に溶かした後、Pd(PPh3)4(0.22g、0.19mmol)と2M K2CO3水溶液20mLを入れて24時間還流した。有機層をエチルアセテートで抽出し、硫酸マグネシウムで水分を除去した。有機層を減圧濾過した後に濃縮し、溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーで精製した後にTHFとエタノールで再結晶し、化学式1−5で示される白色固体化合物5(3.7g、92%)を得た。化合物5に対するMSデータは図4に示されている。
MS[M+H]=632
2,6−ジブロモナフタレン(5g、17.48mmol)と1−ナフタレンボロン酸(1.5g、8.74mmol)を無水THF(100mL)に溶かした後、Pd(PPh3)4(0.3g、0.26mmol)と2M K2CO3水溶液50mLを入れて24時間還流した。有機層をエチルアセテートで抽出し、硫酸マグネシウムで水分を除去した。有機層を減圧濾過した後に濃縮し、溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーで精製した後にTHFとエタノールで再結晶し、白色固体化合物6a(2.1g、72%)を得た。
MS[M+H]=283
前記化合物6a(2.1g、6.36mmol)と化合物1d(4.25g、7.63mmol)を無水THF(50mL)に溶かした後、Pd(PPh3)4(0.22g、0.19mmol)と2M K2CO3水溶液20mLを入れて24時間還流した。有機層をエチルアセテートで抽出し、硫酸マグネシウムで水分を除去した。有機層を減圧濾過した後に濃縮し、溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーで精製した後にTHFとエタノールで再結晶し、化学式1−6で示される白色固体化合物6(3.9g、90%)を得た。
MS[M+H]=682
2,6−ジブロモナフタレン(5g、17.48mmol)と2−ナフタレンボロン酸(1.5g、8.74mmol)を無水THF(100mL)に溶かした後、Pd(PPh3)4(0.3g、0.26mmol)と2M K2CO3水溶液50mLを入れて24時間還流した。有機層をエチルアセテートで抽出し、硫酸マグネシウムで水分を除去した。有機層を減圧濾過した後に濃縮し、溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーで精製した後にTHFとエタノールで再結晶し、白色固体化合物7a(2.7g、93%)を得た。
MS[M+H]=283
前記化合物7a(2.1g、6.36mmol)と化合物1d(4.25g、7.63mmol)を無水THF(50mL)に溶かした後、Pd(PPh3)4(0.22g、0.19mmol)と2M K2CO3水溶液20mLを入れて24時間還流した。有機層をエチルアセテートで抽出し、硫酸マグネシウムで水分を除去した。有機層を減圧濾過した後に濃縮し、溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーで精製した後にTHFとエタノールで再結晶し、化学式1−7で示される白色固体化合物7(3.8g、87%)を得た。
MS[M+H]=682
ITO(インジウムスズ酸化物)が1,000Å厚さで薄膜コーティングされたガラス基板(7059 glass、Corning社)を分散剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。分散剤としてはFischer Co.の製品を使い、蒸留水としてはMillipore Co.製品のフィルタで2次フィルタリングした蒸留水を使った。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返して超音波洗浄を10分間行った。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤順に超音波洗浄を行って乾燥した後にプラズマ洗浄機に移し、酸素プラズマを用いて前記基板を5分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を移した。
前記実験例1において化合物1の代わりに化合物2を用いたことを除いては実験例1と同じ方法によって有機発光素子を製造した。
前記実験例1において化合物1の代わりに化合物3を用いたことを除いては実験例1と同じ方法によって有機発光素子を製造した。
前記実験例1において化合物1の代わりに化合物4を用いたことを除いては実験例1と同じ方法によって有機発光素子を製造した。
前記実験例1において化合物1の代わりに化合物5を用いたことを除いては実験例1と同じ方法によって有機発光素子を製造した。
前記実験例1において化合物1の代わりに化合物6を用いたことを除いては実験例1と同じ方法によって有機発光素子を製造した。
前記実験例1において化合物1の代わりに化合物7を用いたことを除いては実験例1と同じ方法によって有機発光素子を製造した。
Claims (11)
- 前記化学式1において、R1、R2およびR3は各々独立してフェニル、ナフチルおよびビフェニルのうちから選択されたいずれか1つであることを特徴とする、請求項1に記載のアントラセン誘導体。
- ハロゲン化アリール化合物と9、10位がアリール基で置換されたアントラセンボロン化合物をパラジウム触媒下で反応させて製造することを特徴とする請求項1のアントラセン誘導体の製造方法。
- 請求項1〜4のうちのいずれか1つのアントラセン誘導体を用いた有機電子素子。
- 前記有機電子素子は有機発光素子、有機太陽電池、有機感光体(OPC)、有機トランジスタ、有機レーザ、電磁波遮蔽膜、キャパシタおよびメモリ素子のうちのいずれか1つであることを特徴とする、請求項6に記載の有機電子素子。
- 前記有機電子素子は第1電極、第2電極および前記第1電極と第2電極との間に配置された1層以上の有機層を含み、前記有機層のうちの少なくとも1層が請求項1〜4のうちのいずれか1項の化合物を含むことを特徴とする、請求項6に記載の有機電子素子。
- 前記有機電子素子は正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層および電子輸送層のうちの少なくとも1層を含む有機層を含む有機発光素子であって、前記有機層のうちの1層が請求項1〜4のうちのいずれか1項の化合物を含むことを特徴とする、請求項8に記載の有機電子素子。
- 請求項6の有機電子素子を含む電子装置。
- 前記電子装置はディスプレイ装置、スマートカード(smart card)、センサおよび電子タグ(RFID)から選択される、請求項10に記載の電子装置。
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