JP2009529035A - 新規なアントラセン誘導体およびこれを用いた有機電子素子 - Google Patents

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Abstract

本発明は、新規なアントラセン誘導体およびこれを用いた有機電子素子を提供する。本発明に係わる有機電子素子は、効率、駆動電圧、および寿命の面で優れた特性を示す。

Description

本発明は、アントラセンにヘテロアリール基が結合した新規なアントラセン誘導体およびこれを用いた有機電子素子に関するものである。
本出願は２００６年３月６日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２００６−００２１１１９号の出願日の利益を主張し、その内容全部は本明細書に含まれる。
本明細書において、有機電子素子とは有機半導体物質を用いた電子素子であって、電極と有機半導体物質との間で正孔および／または電子の交流を必要とする。有機電子素子は動作原理によって下記のように大きく２つに分けられる。一つは、外部の光源から素子に入射した光子によって有機物層でエキシトン（ｅｘｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが電子と正孔とに分離し、この電子と正孔が各々他の電極に伝えられ、電流源（電圧源）として用いられる形態の電気素子である。もう1つは、２つ以上の電極に電圧または電流を加えて、電極と界面をなす有機物半導体に正孔および／または電子を注入し、注入された電子と正孔によって動作する形態の電気素子である。
有機電気素子の例としては、有機発光素子、有機太陽電池、有機感光体（ＯＰＣ）、有機トランジスタなどがあり、これらは全て素子の駆動のために、電子／正孔の注入物質、電子／正孔の抽出物質、電子／正孔の輸送物質または発光物質を必要とする。以下では、主に有機発光素子について具体的に説明するが、前記有機電気素子では、電子／正孔の注入物質、電子／正孔の抽出物質、電子／正孔の輸送物質または発光物質が類似の原理として作用する。
通常、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギを光エネルギに変換させる現象をいう。有機発光現象を用いた有機発光素子は、通常、陽極と陰極およびこの間に有機物層を含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安全性を高めるため、各々相違する物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造で、２つの電極の間に電圧をかけるようになれば、陽極では正孔が、陰極では電子が有機物層に注入されるようになり、注入された正孔と電子とが結合した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態となれば光を発生するようになる。このような有機発光素子は、自発光、高輝度、高効率、低い駆動電圧、広い視野角、高いコントラスト、高速応答性などの特性を有すると知られている。
有機発光素子において、有機物層として用いられる材料は、機能によって発光材料と電荷輸送材料、例えば正孔注入材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料などに分類される。発光材料は、発光色によって、青色、緑色、赤色の発光材料と、より良い天然色を得るために必要とする黄色および橙色の発光材料とで区分することができる。また、色純度の増加とエネルギ転移による発光効率を増加させるために、発光材料としてホスト／ドーパント系を用いることができる。その原理は、発光層を主に構成するホストよりエネルギ帯域間隙が小さいドーパントを発光層に少量混合すれば、ホストで発生したエキシトンがドーパントに輸送され、効率が高い光を出すのである。この時、ホストの波長がドーパントの波長帯に移動するため、用いるドーパントの種類によって所望する波長の光を得ることができる。
前述した有機発光素子が有する優れた特徴を十分に発揮するためには、素子内の有機物層になる物質、例えば正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質などが安定して効率的な材料によって裏付けられることを先行しなければならないが、まだ安定して効率的な有機発光素子用有機物層材料の開発が十分になされていない状態であり、よって、新しい材料の開発が要求され続けている。
本発明者らは、新規な構造を有するアントラセン誘導体を明らかにした。また、前記新規なアントラセン誘導体を用いて有機電子素子の有機物層を形成する場合、素子の効率上昇、駆動電圧の下降、および安定性の上昇などの効果を表すことができるという事実を明らかにした。
それで、本発明は、新規なアントラセン誘導体およびこれを用いた有機電子素子を提供することを目的とする。
本発明は、下記化学式１の化合物を提供する。
Figure 2009529035
前記化学式１において、
Ｒ１およびＲ２は、互いに同じであるか相異し、独立してハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ６〜Ｃ４０のアリール基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基；およびハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ６〜Ｃ４０のアミノ基からなる群から選択され、
Ｒ３およびＲ４のうち少なくとも一つは下記化学式２の基であり、
Figure 2009529035
 前記化学式２において、
Ｒ５およびＲ６は、互いに同じであるか相異し、水素；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ１〜Ｃ４０のアルキル基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ３〜Ｃ４０のアルケニル基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ３〜Ｃ４０のアルコキシ基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ３〜Ｃ４０のアミノ基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ６〜Ｃ４０のアリール基；およびハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択されたり、隣接する基と脂肪族、芳香族、ヘテロ脂肪族、またはヘテロ芳香族の縮合環を形成したり、スピロ結合をしたりすることができ、
Ｌ１は直接結合であるか；Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ２〜Ｃ４０のアルケニレン基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ６〜Ｃ４０のアリーレン基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリーレン基；およびＣ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ６〜Ｃ４０のアリールアミノ基からなる群から選択され、
Ａｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、Ｃ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基、およびＣ６〜Ｃ４０のアリールアミノ基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ２〜Ｃ４０のアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、Ｃ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基、置換されたＣ２〜Ｃ４０のアルケニレン基、およびＣ６〜Ｃ４０のアリールアミノ基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ６〜Ｃ４０のアリール基；またはＣ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、Ｃ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基、およびＣ６〜Ｃ４０のアリールアミノ基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基；およびＣ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、Ｃ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基、およびＣ６〜Ｃ４０のアリールアミノ基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ６〜Ｃ４０のアリールアミノ基からなる群から選択され、
Ｒ３およびＲ４のうち前記化学式２の基ではない基は、水素；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ１〜Ｃ４０のアルキル基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ６〜Ｃ４０のアリール基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基；およびＣ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ６〜Ｃ４０のアリールアミノ基からなる群から選択される。
本発明の一つの実施状態において、前記化学式１のＲ１およびＲ２は同一のアリール基であり得る。このアリール基は、置換または非置換されたフェニル基、ビフェニル基、またはナフチル基であることが好ましい。
本発明のまた一つの実施状態において、前記化学式１のＲ１およびＲ２は同一のヘテロアリール基であり得る。このヘテロアリール基は、置換または非置換されたピリジル基、ビピリジル基、キノリン基、またはイソキノリン基であることが好ましい。
本発明のまた一つの実施状態において、前記化学式１のＲ１およびＲ２は同一のＣ６〜Ｃ４０のアリール基またはＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基で置換されたアミノ基であり得る。
本発明のまた一つの実施状態において、前記化学式１のＲ１およびＲ２は具体的に下記構造式からなる群から選択される。
Figure 2009529035
前記構造式において、Ｚ１〜Ｚ３は互いに同じであるか相異し、各々独立して前記化学式２のＲ５およびＲ６に対して定義した基のうち選択される。
本発明のまた一つの実施状態において、前記化学式２のＲ５およびＲ６のうち一つは水素原子であり得、Ｒ５およびＲ６が全て水素原子であり得る。
本発明のまた一つの実施状態において、前記化学式２のＡｒ１がアリール基である場合、これは下記構造式からなる群から選択される。
Figure 2009529035
前記構造式において、Ｚ１〜Ｚ３は互いに同じであるか相異し、各々独立して前記化学式２のＲ５およびＲ６に対して定義した基のうち選択される。
本発明のまた一つの実施状態において、前記化学式２のＡｒ１がヘテロアリール基である場合、これは下記構造式からなる群から選択される。
Figure 2009529035
前記構造式において、Ｚ１およびＺ２は互いに同じであるか相異し、各々独立して前記化学式２のＲ５およびＲ６に対して定義した基のうち選択される。
本発明のまた一つの実施状態において、前記化学式２のＡｒ１がアリールアミノ基である場合、これは下記構造式からなる群から選択される。
Figure 2009529035
前記構造式において、Ｚ１およびＺ２は互いに同じであるか相異し、独立して前記化学式２のＲ５およびＲ６に対して定義した基のうち選択される。
前記記載において、アルキル基は、炭素数１〜４０の立体的妨害を与えないものが好ましい。具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、およびヘプチル基などがあるが、これらに限定されない。
シクロアルキル基は、炭素数３〜４０の立体的妨害を与えないものが好ましい。具体的な例として、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基がより好ましい。
アルケニル基としては、炭素数２〜４０のアルケニル基が好ましく、具体的にスチルベニル基（ｓｔｙｌｂｅｎｙｌ）、スチレニル基（ｓｔｙｒｅｎｙｌ）などのアリール基が置換されたアルケニル基が好ましい。
アルコキシ基は、炭素数１〜４０のアルコキシ基であることが好ましい。
アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ビフェニル基、ピレニル基、ペリレン基、およびこれらの誘導体などがある。
アリールアミン基の例としては、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、３−メチル−フェニルアミン基、４−メチル−ナフチルアミン基、２−メチル−ビフェニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、カルバゾール基、およびトリフェニルアミン基などがある。
複素環基の例としては、ピリジル基、ビピリジル基、トリアジン基、アクリジル基、チオフェン基、フラン基、イミダゾール基、オキサゾール基、チアゾール基、トリアゾール基、キノリニル基、およびイソキノリン基などがある。
ハロゲンの例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニレン基が置換される場合、その置換基は置換または非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ４０のアルケニル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ４０のアルキニル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ４０のアリール基、および置換または非置換のＣ３〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択される１以上の基である。
前記化学式１の化合物の好ましい具体的な例としては、下記化合物があるが、これらだけに限定されることではない。
Figure 2009529035
Figure 2009529035
Figure 2009529035
Figure 2009529035
Figure 2009529035
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Figure 2009529035
Figure 2009529035
Figure 2009529035
Figure 2009529035
Figure 2009529035
Figure 2009529035
Figure 2009529035
Figure 2009529035
以下、前記化学式１の化合物の製造方法について説明する。
前記化学式１の化合物は、アントラセン誘導体にアリール置換基を導入することによって製造される。具体的に、前記化学式１の化合物は、９、１０位に芳香族置換体が導入された２−アントラセンボロン酸または２−アントラセンボロンエステル誘導体とアリールハライド誘導体またはヘテロアリールハライド誘導体をＰｄ触媒下でスズキカップリング反応して製造することができる。
化学式１の化合物を製造時に用いられる方法のうち、スズキカップリング反応以外の反応は当技術分野に知られている一般的な方法を使用することができる。
具体的に、前記化学式１の化合物は、
１）ハロゲン基が置換されているアントラキノン誘導体とＲ４置換体を有するボロン酸またはボロンエステル化合物をＰｄ触媒下でスズキカップリングしてＲ４が置換されたアントラキノン誘導体を製造するステップ、
２）前記１）ステップで製造されたアントラキノン誘導体からジアルコール誘導体を製造するステップ、および
３）前記２）ステップで製造されたジアルコール誘導体を還元してアントラセン誘導体を製造するステップ、
を含む方法によって製造され得る。このような製造方法は下記反応式１で表示される。
Figure 2009529035
前記化学式１の化合物は、
１）ハロゲン基が置換されているアントラキノン誘導体にＰｄ触媒下でアリールアミノ基を導入してアントラキノン誘導体を製造するステップ、
２）前記１）ステップで製造されたアントラキノン誘導体からジアルコール誘導体を製造するステップ、および
３）前記２）ステップで製造されたジアルコール誘導体を還元してアントラセン誘導体を製造するステップ、
を含む方法によって製造され得る。
また、前記化学式１の化合物は、
１）ハロゲン基が置換されたアントラキノン誘導体からジアルコール誘導体を製造するステップ、
２）前記１）ステップで製造されたジアルコール誘導体を還元してアントラセン誘導体を製造するステップ、
３）前記２）ステップで製造されたアントラセン誘導体からアントラセンボロンエステル誘導体を製造するステップ、および
４）前記３）ステップで製造されたアントラセンボロンエステル誘導体とＲ４のハロゲン化物をＰｄ触媒下でスズキカップリングしてＲ４が置換された化学式１の化合物を製造するステップ、
を含む方法によって製造され得る。このような製造方法は下記反応式２で表示される。
Figure 2009529035
また、本発明は、第１電極、第２電極、および前記第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層を含む有機電子素子であって、前記有機物層のうち１層以上は前記化学式１の化合物を含む有機電子素子を提供する。
本発明の有機電子素子は、前述した化合物を用いて一層以上の有機物層を形成することを除いては、通常の有機電子素子の製造方法および材料によって製造され得る。
以下では有機発光素子について例示する。
本発明の一つの実施状態において、有機発光素子は第１電極と第２電極およびこの間に配置された有機物層を含む構造からなる。本発明の有機発光素子のうち有機物層は１層からなる単層構造であり得るが、発光層を含む２層以上の多層構造でもあり得る。本発明の有機発光素子の有機物層が多層構造である場合、これは例えば正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層などが積層された構造であり得る。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されることなく、さらに少ない数の有機物層を含むことができる。例えば、本発明の有機発光素子は図１に示すような構造を有することができる。図１において、図面符号１は基板、２は陽極、３は正孔注入層、４は正孔輸送層、５は有機発光層、６は電子輸送層、７は陰極を各々示す。図１のような構造の有機発光素子を通常正方向構造の有機発光素子というが、本発明は、これに限定されることなく逆方向構造の有機発光素子も含む。すなわち、本発明の有機発光素子は、基板、陰極、電子輸送層、有機発光層、正孔輸送層、正孔注入層、および陽極が順次積層された構造を有することができる。
本発明に係わる有機発光素子が多層構造の有機物層を有する場合、前記化学式１の化合物は発光層、正孔輸送層、正孔輸送と発光を同時に行う層、発光と電子輸送を同時に行う層、電子輸送層、電子輸送および／または注入層などに含まれる。本発明において、前記化学式１の化合物は、特に電子輸送および／または注入層または発光層に含まれるのが好ましい。
本発明に係わる有機発光素子は、前述した化学式１の化合物を有機発光素子の有機物層のうち１層以上に用いるということを除いては、通常の有機発光素子の製造方法および材料を用いて製造される。例えば、本発明に係る有機発光素子は、スパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発（ｅ−ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ ｖａｐｏｒ ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を用いて、基板上に金属または伝導性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用できる物質を蒸着させることによって製造することができる。このような方法以外にも、前述した通り逆方向構造の有機発光素子を製作するために、基板上に陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を製造することもできる。
前記有機物層は、多様な高分子素材を用いて、蒸着法ではない溶媒工程（ｓｏｌｖｅｎｔ ｐｒｏｃｅｓｓ）、例えばスピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレード、スクリーン印刷、インクジェット印刷、または熱転写法などの方法によってもっと少ない数の層で製造することができる。
前記陽極物質では、通常有機物層へ正孔注入を円滑にすることができるように仕事関数が大きい物質が好ましい。本発明で用いられる陽極物質の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳＮＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組合せ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＴ）、ポリピロール、およびポリアニリンのような伝導性高分子などがあるが、これらだけに限定されることはない。
前記陰極物質では、通常有機物層へ電子注入を容易にするように仕事関数が小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、および鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造物質などがあるが、これらだけに限定されることはない。
前記正孔注入物質では、低い電圧で陽極から正孔の注入をよく受けられる物質として、正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎｅ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の伝導性高分子などがあるが、これらだけに限定されることはない。
前記正孔輸送物質では、陽極や正孔注入層から正孔の輸送を受けて発光層に移すことができる物質として正孔に対する移動性が大きい物質が適している。具体的な例としては、アリールアミン系の有機物、伝導性高分子、および共役の部分と非共役の部分とを共に有するブロック共重合体などがあるが、これらだけに限定されることはない。
前記発光物質では、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子の輸送を各々受けて結合させることによって可視光線領域の光を出すことができる物質として、蛍光や燐光に対する量子効率が良い物質が好ましい。具体的な例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、およびベンゾイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらだけに限定されることはない。
前記電子輸送物質では、陰極から電子の注入をよく受けて、発光層に移すことができる物質として、電子に対する移動性が大きい物質が適している。具体的な例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらだけに限定されることはない。
本発明に係る有機発光素子は、用いられる材料により前面発光型、後面発光型、または両面発光型であり得る。
本発明に係る化合物は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどをはじめとする有機電気素子においても有機発光素子に適用されるのと類似の原理で作用することができる。
以下、本発明の理解を助けるために好ましい実施例を提示する。しかし、下記の実施例は本発明をより容易に理解するために提供されているだけで、これによって本発明の内容が限定されることはない。
＜製造例１＞
１）下記化学式１−Ａの化合物の合成
Figure 2009529035
２−ブロモ−９，１０−ジナフチルアントラセン（５．００ｇ、９．８１ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２．７５ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）、および酢酸カリウム（２．８９ｇ、２９．４ｍｍｏｌ）をジオキサン（５０ｍＬ）に懸濁した。前記懸濁液にパラジウム（ジフェニルホスフィノフェロセン）クロライド（０．２４ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を約６時間の間８０℃で攪拌し、室温に冷却した。前記混合物を水（５０ｍＬ）で希釈してジクロロメタン（３×５０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥して真空内で濃縮した。粗生成物をエタノールで洗浄して真空内で乾燥し、９，１０−ジナフチルアントラセニル−２−ボロネートである前記化学式１−Ａの化合物（４．４６ｇ、収率８２％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５７
２）下記化学式１−Ｂの化合物の合成
Figure 2009529035
６−ブロモ−２−ナフトエ酸メチルエステル化合物（８．０ｇ、３０ｍｍｏｌ）と、ヒドラジンモノヒドレート（６ｍＬ、１２０ｍｍｏｌ）をメタノール１５０ｍＬに溶かした後、室温で２時間攪拌してから８０℃で２０時間攪拌した。常温に冷却した後、形成された白色固体を濾過および洗浄（メタノール）した後乾燥した。前記化学式１−Ｂの化合物（７．５ｇ、収率９４％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６５
３）下記化学式１−Ｃの化合物の合成
Figure 2009529035
前記化学式１−Ｂの化合物（３．５ｇ、１３．２ｍｍｏｌ）とジイソプロピルエチルアミン（４．６ｍＬ、２６．４ｍｍｏｌ）をキシレン１００ｍＬに溶かした後、ベンゾイルクロライド（１．８ｍＬ、１９．８ｍｍｏｌ）を０℃で滴加した。２０分後１４０℃で反応させた。常温に冷却して白色固体が形成され、濾過および洗浄後に乾燥した。前記化学式１−Ｃの化合物（３．５ｇ、収率７２％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６９
４）下記化学式１−Ｄの化合物の合成
Figure 2009529035
前記化学式１−Ｃの化合物（３．１ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、アニリン（４．７ｇ、５１ｍｍｏｌ）を１，２−ジクロロベンゼンに分散させた後、ＰＯＣｌ３（０．８ｍＬ、８．５ｍｍｏｌ）をゆっくり滴加した。反応温度を１８０℃で４時間攪拌させた後、常温に再び冷却して白色固体を製造した。濾過後得られた固体を２Ｍ ＮａＯＨに分散させた後、７０℃に加熱しながら攪拌した。再び固体を濾過した後、十分に水で洗って乾燥して、前記化学式１−Ｄの化合物（３．５ｇ、収率７２％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２６
５）下記化学式１−Ｅの化合物の合成
Figure 2009529035
前記化学式１−Ｄの化合物（３．５ｇ、８．２ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２．３ｇ、９．１ｍｍｏｌ）、および酢酸カリウム（２．４ｇ、２４．５ｍｍｏｌ）をジオキサン（５０ｍＬ）に懸濁した。前記懸濁液にパラジウム（ジフェニルホスフィノフェロセン）クロライド（０．１２ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を約６時間の間８０℃で攪拌し、室温に冷却した。前記混合物を水（５０ｍＬ）で希釈してジクロロメタン（３×５０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥して真空内で濃縮した。粗生成物をエタノールで洗浄して真空内で乾燥し、９，１０−ジナフチルアントラセニル−２−ホウ酸塩である前記化学式１−Ｅの化合物（３．４ｇ、収率８９％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７４
６）下記化学式１−Ｆの化合物の合成
Figure 2009529035
９−ブロモアントラセン（１．９ｇ、７．４ｍｍｏｌ）と前記化学式１−Ｅの化合物（３．５ｇ、７．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（６０ｍＬ）に完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液を添加してテトラビストリフェニルホスフィノパラジウム（３００ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間の間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮し、ペトロルエーテルで再結晶して、前記化学式１−Ｆの化合物（３．６ｇ、収率９３％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２４
７）下記化学式１−Ｇの化合物の合成
Figure 2009529035
前記化学式１−Ｆの化合物（３．６ｇ、６．８７ｍｍｏｌ）をジメチルフォルムアミド（ＤＭＦ、５０ｍＬ）に入れて３０分間攪拌した。続いて、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ、１．２２ｇ、６．８７ｍｍｏｌ）をゆっくり添加して３時間の間攪拌した。生成された固体を濾過して、前記化学式１−Ｇの化合物（３．８ｇ、収率９２％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０２
８）下記化学式１−６３の化合物の合成
Figure 2009529035
前記化学式１−Ａの化合物（４．５ｇ、８．０ｍｍｏｌ）と前記化学式１−Ｇの化合物（３．８ｇ、６．３ｍｍｏｌ）とをテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液を添加してテトラキス（トリフェニルホスフィノ）パラジウム（１５５ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間の間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：６でコラムして、前記化学式１−６３の化合物（３．６ｇ、収率４７％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９５２
＜製造例２＞
１）下記化学式２−Ａの化合物の合成
Figure 2009529035
９−ブロモアントラセン（１０ｇ、３８．９ｍｍｏｌ）と３−フォルミルフェニルボロン酸（７．０ｇ、４６．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に完全に溶かした後、これに２Ｍ炭酸カリウム水溶液を添加してテトラビストリフェニルホスフィノパラジウム（９００ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間の間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮し、ペトロルエーテルで再結晶して、前記化学式２−Ａの化合物（９ｇ、収率８２％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８３
２）下記化学式２−Ｂの化合物の合成
Figure 2009529035
前記化学式２−Ａの化合物（９ｇ、３１．９ｍｍｏｌ）とＮ−フェニル−１，２−ジアミノベンゼン（５．８７ｇ、３１．９ｍｍｏｌ）をジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ、５０ｍＬ）に入れて２４時間の間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、蒸留水を入れて沈殿物を形成させた後、濾過した。濾過された固体をテトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：６でコラムして、前記化学式２−Ｂの化合物（５ｇ、３５％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４７
３）下記化学式２−Ｃの化合物の合成
Figure 2009529035
前記化学式２−Ｂの化合物（５ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）をジメチルフォルムアミド（ＤＭＦ、５０ｍＬ）に入れて３０分間攪拌した。続いて、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ、２ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）をゆっくり添加して３時間の間攪拌した。生成された固体を濾過して、前記化学式２−Ｃの化合物（５．１ｇ、収率８７％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２５
４）下記化学式１−１１の化合物の合成
Figure 2009529035
前記化学式１−Ａの化合物（４．５ｇ、８．１ｍｍｏｌ）と前記化学式２−Ｃの化合物（３．５ｇ、６．７ｍｍｏｌ）とをテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液を添加してテトラキス（トリフェニルホスフィノ）パラジウム（１５５ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間の間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮し、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：６でコラムして、前記化学式１−１１の化合物（３．７ｇ、収率６３％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８７５
ＵＶ（２×１０−５Ｍトルエン溶液）：λｍａｘ３９８、３７６ｎｍ
ＰＬ（２×１０−５Ｍトルエン溶液）：λｍａｘ４５４ｎｍ
＜製造例３＞
１）下記化学式３−Ａの化合物の合成
Figure 2009529035
９−ブロモアントラセン（１０ｇ、３８．９ｍｍｏｌ）と３−フォルミルフェニルボロン酸（７．０ｇ、４６．７ｍｍｏｌ）とをテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液を添加してテトラビストリフェニルホスフィノパラジウム（９００ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間の間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮し、ペトロルエーテルで再結晶して、前記化学式３−Ａの化合物（７．６ｇ、収率６９％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８３
２）下記化学式３−Ｂの化合物の合成
Figure 2009529035
前記化学式３−Ａの化合物（９ｇ、３１．９ｍｍｏｌ）とＮ−フェニル−１，２−ジアミノベンゼン（５．９ｇ、３１．９ｍｍｏｌ）とをジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ、５０ｍＬ）に入れて２４時間の間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、蒸留水を入れて沈殿物を形成させた後、濾過した。濾過された固体をテトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：６でコラムして、前記化学式３−Ｂの化合物（９．５ｇ、収率６７％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４７
３）下記化学式３−Ｃの化合物の合成
Figure 2009529035
前記化学式３−Ｂの化合物（５ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）をジメチルフォルムアミド（ＤＭＦ、５０ｍＬ）に入れて３０分間攪拌した後、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ、２ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）をゆっくり添加して３時間の間攪拌した。生成された固体を濾過して、前記化学式３−Ｃの化合物（５．１ｇ、収率８７％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２５
４）下記化学式１−１０の化合物の合成
Figure 2009529035
前記製造例１で合成された化学式１−Ａの化合物（３．８ｇ、６．８ｍｍｏｌ）と前記化学式３−Ｃの化合物（２．９ｇ、５．５ｍｍｏｌ）とをテトラヒドロフラン（８０ｍＬ）に完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウムを添加してテトラビストリフェニルホスフィノパラジウム（１５５ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間の間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮し、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：６でコラムして、前記化学式１−１０の化合物（３．９ｇ、収率８１％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８７５
ＵＶ（２×１０−５Ｍトルエン溶液）：λｍａｘ３９８、３７９ｎｍ
ＰＬ（２×１０−５Ｍトルエン溶液）：λｍａｘ４５８ｎｍ
＜製造例４＞
１）下記化学式４−Ａの化合物の合成
Figure 2009529035
９−ブロモアントラセン（１０ｇ、３８．９ｍｍｏｌ）と６−フォルミル−２−ナフタレンボロン酸（８．５６ｇ、４２．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液を添加してテトラビストリフェニルホスフィノパラジウム（９００ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間の間加熱攪拌した。常温に温度を下げた後、水層を除去して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮し、ペトロルエーテル／エチルエーテルで再結晶して、前記化学式４−Ａの化合物（５ｇ、収率３９％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３３
２）下記化学式４−Ｂの化合物の合成
Figure 2009529035
前記化学式４−Ａの化合物（４．９ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）とＮ−フェニル−１，２−ジアミノベンゼン（３．２ｇ、１７．４ｍｍｏｌ）とをジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ、５０ｍＬ）に入れて２４時間の間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水を添加して沈殿物を形成させた後濾過し、エタノールで再結晶して、前記化学式４−Ｂの化合物（３．２ｇ、収率４４％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９７
３）下記化学式４−Ｃの化合物の合成
Figure 2009529035
前記化学式４−Ｂの化合物（３．２ｇ、６．４ｍｍｏｌ）をジメチルフォルムアミド（ＤＭＦ、５０ｍＬ）に入れた後、３０分間攪拌し、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ、１．１ｇ、６．４ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した後、２時間の間攪拌した。生成された沈殿物を濾過して、前記化学式４−Ｃの化合物（２．３ｇ、収率６２％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７５
４）下記化学式１−１２の化合物の合成
Figure 2009529035
前記製造例１で合成された化学式１−Ａの化合物（２．４ｇ、４．４ｍｍｏｌ）と前記化学式４−Ｃの化合物（２．３ｇ、４．０ｍｍｏｌ）とをテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液を添加してテトラビストリフェニルホスフィノパラジウム（２３１ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間の間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮し、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：６でコラムして、前記化学式１−１２の化合物（１．５ｇ、収率４１％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９２５
ＵＶ（２×１０−５Ｍトルエン溶液）：λｍａｘ３８５、５４８ｎｍ
ＰＬ（２×１０−５Ｍトルエン溶液）：λｍａｘ３６０、３７７、３９９ｎｍ
＜製造例５＞
１）下記化学式５−Ａの化合物の合成
Figure 2009529035
カルバゾール（３．３ｇ、２０ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−４−ヨウ素ベンゼン（３．０ｍＬ、２４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３、５．６ｇ、４１ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（ＣｕＩ、１．９ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、およびキシレン５０ｍＬを窒素の雰囲気下で還流した。常温に冷却した後、生成物をエチルアセテートで抽出して無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）で水分を除去した後、減圧下で溶媒を除去した。ヘキサン溶媒を用いてシリカゲルコラムを通過させて化合物を得た後、溶媒を減圧下で除去して真空乾燥して、白色固体の前記化学式５−Ａの化合物（１．６ｇ、収率２５％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２２
２）下記化学式５−Ｂの化合物の合成
Figure 2009529035
前記化学式５−Ａの化合物（４．４ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）を乾燥テトラヒドロフラン（８０ｍＬ）に窒素の雰囲気下で溶解した。前記溶液を−７８℃に冷却し、冷却された溶液に１０分間ｎ−ブチルリチウム（６．６ｍＬ、２．５Ｍヘキサン溶液）を徐々に加えた後、−７８℃で約４０分間攪拌した。２−ブロモアントラキノン化合物（１．６ｇ、５．６ｍｍｏｌ）を反応混合物に加えて、−７８℃で約３時間の間さらに攪拌した。混合物を室温で約１時間の間攪拌した。前記混合物に水性塩化アンモニウム溶液（５０ｍＬ）を加えた。有機層を分離して水溶液層をジエチルエーテル（６０ｍＬ）で抽出した。抽出した有機溶液層を硫酸マグネシウムで乾燥して減圧下で濃縮した。得られた固体をジエチルエーテルで懸濁し、１時間の間攪拌後濾過した。乾燥後、ジアルコール化合物である前記化学式５−Ｂの化合物（７．７ｇ、収率７３％）を得た。
３）下記化学式５−Ｃの化合物の合成
Figure 2009529035
前記化学式５−Ｂの化合物（２．８２ｇ、３．６５ｍｍｏｌ）を酢酸（６０ｍＬ）、ヨウ素酸カリウム（３．３２ｇ、２０ｍｍｏｌ）、および次亜リン酸ナトリウム水和物（４．２ｇ、４０ｍｍｏｌ）の分散液に加えた。前記混合物を攪拌し続けながら、約３時間の間還流してから室温に冷却した。前記混合物を濾過して水で洗浄した後、真空乾燥して、前記化学式５−Ｃの化合物（１．８ｇ、収率６７％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３９
４）下記化学式５−Ｄの化合物の合成
Figure 2009529035
前記製造例１の化学式１−Ａの化合物の製造方法において、２−ブロモ−９，１０−ジナフチルアントラセン化合物の代わりに前記化学式５−Ｃの化合物を用いたことを除いては、前記化学式１−Ａの化合物の製造方法と同様の方法で前記化学式５−Ｄの化合物を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８７
５）下記化学式１−４０の化合物の合成
Figure 2009529035
前記製造例１の化学式１−６３の化合物の製造方法において、化学式１−Ａの化合物の代わりに前記化学式５−Ｄの化合物を、化学式１−Ｇの化合物の代わりに前記化学式３−Ｃの化合物を用いたことを除いては、製造例１の化学式１−６３の化合物の製造方法と同様の方法で前記化学式１−４０の化合物を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１０５
＜製造例６＞下記化学式１−１９の化合物の合成
Figure 2009529035
前記製造例１の化学式１−６３の化合物の製造方法において、化学式１−Ａの化合物の代わりに前記化学式６−Ｄの化合物を、化学式１−Ｇの化合物の代わりに前記化学式３−Ｃの化合物を用いたことを除いては、製造例１の化学式１−６３の化合物の製造方法と同様の方法で前記化学式１−１９の化合物を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８７５
＜製造例７＞下記化学式１−３４の化合物の合成
Figure 2009529035
前記製造例１の化学式１−６３の化合物の製造方法において、化学式１−Ａの化合物の代わりに前記化学式７−Ｄの化合物を、化学式１−Ｇの化合物の代わりに前記化学式３−Ｃの化合物を用いたことを除いては、製造例１の化学式１−６３の化合物の製造方法と同様の方法で前記化学式１−３４の化合物を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０２７
＜製造例８＞下記化学式１−１５５の化合物の合成
Figure 2009529035
前記製造例１の化学式１−６３の化合物の製造方法において、化学式１−Ａの化合物と、化学式３−Ｃ化合物の代わりに前記化学式８−Ｄの化合物を用いたことを除いては、製造例１の化学式１−６３の化合物の製造方法と同様の方法で前記化学式１−１５５の化合物を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４７
＜製造例９＞
１）下記化学式９−Ａの化合物の合成
Figure 2009529035
９−ブロモアントラセン（５ｇ、１９．４ｍｍｏｌ）と２−ナフチルボロン酸（３．５ｇ、２０．３ｍｍｏｌ）とをＴＨＦ（２００ｍＬ）に入れて加熱して溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１５０ｍＬ）とテトラキス（トリフェニルホスフィノ）パラジウム（４５０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）とを入れて４時間の間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去した後、無水硫酸マグネシウムで水を除去して濾過した。溶媒を除去してヘキサンでコラムして、化合物９−Ａ（５ｇ、収率８５％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０５
２）下記化学式９−Ｂの化合物の合成
Figure 2009529035
前記化学式９−Ａの化合物（５ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）をジメチルフォルムアミド（１６０ｍＬ）に入れてＮ−ブロモスクシンイミド（２．９ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した後、１時間の間常温で攪拌した。生成された沈殿物を濾過して、前記化学式９−Ｂの化合物（６ｇ、収率９５％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８３
３）下記化学式１−１１２の化合物の合成
Figure 2009529035
前記化学式９−Ｂの化合物（６ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）と前記化学式１−Ａの化合物（９．６ｇ、１７．２ｍｍｏｌ）とをテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）に完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１５０ｍＬ）を添加してテトラキス（トリフェニルホスフィノ）パラジウム（３９８ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間の間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、生成された固体を濾過乾燥後ＴＨＦ／ＥｔＯＨで再結晶して、前記化学式１−１１２の化合物（８．１ｇ、収率７０％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３３
ＵＶ（２×１０−５Ｍトルエン溶液）：λｍａｘ４００、３８２ｎｍ
ＰＬ（２×１０−５Ｍトルエン溶液）：λｍａｘ４６２ｎｍ
＜製造例１０＞
１）下記化学式１０−Ａの化合物の合成
Figure 2009529035
前記化学式９−Ｂの化合物（５ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）とアニリン（１８ｍＬ、１９．６ｍｍｏｌ）とをトルエン（１５０ｍＬ）に完全に溶かした後、Ｎａ（ｔ−ＢｕＯ）［３．１ｇ、３２．６ｍｍｏｌ］を添加し、ビス（ジベンジリジンアセトン）パラジウム［Ｐｄ（ｄｂａ）２、１５０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ］とトリ（ｔ−ブチル）ホスフィン［Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３５０ｗｔ％トルエン溶液、０．１２ｍＬ、０．２６ｍｍｏｌ］とを入れた後、５時間の間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮し、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：４でコラムして、前記化学式１０−Ａの化合物（５．１ｇ、収率９９％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ］＋＝３９５
２）下記化学式１−１６４の化合物の合成
Figure 2009529035
前記化合物１０−Ａ（３．１ｇ、７．８ｍｍｏｌ）と２−ブロモ−９，１０−ジナフチルアントラセン化合物（４．１ｇ、８．０ｍｍｏｌ）を前記化合物１０−Ａの製造方法と同様の方法で化合物１−１６４（４．３ｇ、収率６７％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ］＋＝８２３
ＵＶ（２×１０−５Ｍトルエン溶液）：λｍａｘ４３８、４９１ｎｍ
ＰＬ（２×１０−５Ｍトルエン溶液）：λｍａｘ５２６ｎｍ
＜製造例１１＞
１）下記化学式１１−Ａの化合物の合成
Figure 2009529035
前記製造例９の化合物９−Ａの製造方法において、９−ブロモアントラセンの代わりに化合物９−Ｂ（３．８ｇ、１０ｍｍｏｌ）を、２−ナフチルボロン酸の代わりに６−ヒドロキシ−２−フェニルボロン酸（１．５ｇ、１２ｍｍｏｌ）を用いたことを除いては、前記製造例９の化合物９−Ａの製造方法と同様の製造方法で反応させて、化合物１１−Ａ（３．５ｇ、収率８８％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９７
２）下記化学式１１−Ｂの化合物の合成
Figure 2009529035
前記化合物１１−Ａ（３．５ｇ、８．８ｍｍｏｌ）にＣＨ２Ｃｌ２６０ｍＬを入れて攪拌しながら、トリエチルアミン（０．９ｇ、８．８ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸無水物（２．０ｇ、９．７ｍｍｏｌ）を徐々に滴加した。混合物を常温で２時間の間攪拌し、水とＣＨ２Ｃｌ２を加えて有機層を分離し、有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥して真空濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２／ＥｔＯＨで精製して、化合物１１−Ｂ（３．９ｇ、収率９０％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９３
３）下記化学式１−１０９化合物の合成
Figure 2009529035
前記化学式１１−Ｂの化合物（３．８ｇ、７．７ｍｍｏｌ）と前記化学式１−Ａの化合物（４．８ｇ、８．６ｍｍｏｌ）とをテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）に完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１５０ｍＬ）を添加してテトラキス（トリフェニルホスフィノ）パラジウム（１８０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間の間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、生成された固体を濾過後乾燥して、化合物１−１０９（４．２ｇ、収率６７％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０９
ＵＶ（２×１０−５Ｍトルエン溶液）：λｍａｘ２９８、３８９、４００ｎｍ
＜製造例１２＞下記化学式１−１１０の化合物の合成
Figure 2009529035
前記製造例３の４）の化学式１−１０化合物製造方法において、化学式１−Ａの化合物に、化学式３−Ｃ化合物の代わりに前記化学式１２−Ｂの化合物を用いたことを除いては、製造例３の化学式１−１０の化合物の製造方法と同様の方法で前記化学式１−１１０の化合物を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０９
＜製造例１３＞下記化学式１−１１７の化合物の合成
Figure 2009529035
前記製造例３の４）の化学式１−１０の化合物製造方法において、化学式１−Ａの化合物に、化学式３−Ｃ化合物の代わりに前記化学式１３−Ｂの化合物を用いたことを除いては、製造例３の化学式１−１０の化合物の製造方法と同様の方法で前記化学式１−１１７の化合物を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０９
ＵＶ（２×１０−５Ｍトルエン溶液）：λｍａｘ３８０、４００ｎｍ
＜実施例１＞
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１，５００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤はフィッシャ社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製を用い、蒸留水はミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製のフィルターで２回濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返して超音波洗浄を１０分間進行した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後、プラズマ洗浄機で輸送した。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機で基板を輸送した。
このように準備したＩＴＯ透明電極上に下記化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａｎｉｔｒｉｌｅ ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ；ＨＡＴ）を５００Åの厚さで熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。
Figure 2009529035
前記正孔注入層上に正孔を輸送する物質である下記化学式の４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（４００Å）を真空蒸着して正孔輸送層を形成した。
Figure 2009529035
続いて、前記正孔輸送層上に下記化学式のＡｌｑ３（アルミニウムトリス（８−ヒドロキシキノリン））を３００Åの厚さで真空蒸着して発光層を形成した。
Figure 2009529035
前記発光層上に製造例１で製造された化学式１−６３の化合物を２００Åの厚さで真空蒸着して電子注入および輸送層を形成した。
前記電子注入および輸送層上に順次１２Åの厚さでフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２，０００Åの厚さでアルミニウムを蒸着して陰極を形成した。
前記の過程で有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のフッ化リチウムは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７〜５×１０−８ｔｏｒｒを維持した。
このように製造された有機発光素子に７．７Ｖの順方向電界を加えた結果、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で１９３１ ＣＩＥ ｃｏｌｏｒ ｃｏｏｒｄｉｎａｔｅを基準にしてｘ＝０．２９、ｙ＝０．５７に該当する緑色光が観察され、１０．８Ｖの順方向電界を加えた結果、１００ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で５．８３ｃｄ／Ａの緑色光が観察された。
＜実施例２＞
前記実施例１と同様の方法で製造されたＩＴＯ電極上にヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（５００Å）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（４００Å）、Ａｌｑ３（３００Å）、化学式１−１０（２００Å）の化合物を順次熱真空蒸着して正孔注入層、正孔輸送層、および発光層、電子輸送層を順に形成した。
前記電子輸送層上に順次１２Åの厚さのフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２，０００Åの厚さのアルミニウムを蒸着して陰極を形成して有機発光素子を製造した。
前記過程で有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のフッ化リチウムは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７〜５×１０−８ｔｏｒｒを維持した。
このように製造された有機発光素子に６．２Ｖの順方向電界を加えた結果、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で１９３１ ＣＩＥ ｃｏｌｏｒ ｃｏｏｒｄｉｎａｔｅを基準にしてｘ＝０．３１、ｙ＝０．５５に該当する緑色光が観察され、８．６Ｖの順方向電界を加えた結果、１００ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で６．７ｃｄ／Ａの緑色光が観察された。
＜実施例３＞
前記実施例１と同様の方法で製造されたＩＴＯ電極上にヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（５００Å）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（４００Å）、化学式１−１１（４００Å）の化合物を順次熱真空蒸着して正孔注入層、正孔輸送層、および発光と電子輸送を同時に行う層を順に形成した。
前記発光と電子輸送を同時に行う層上に順次１２Åの厚さのフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２，０００Åの厚さのアルミニウムを蒸着して陰極を形成して有機発光素子を製造した。
前記の過程で有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のフッ化リチウムは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７〜５×１０−８ｔｏｒｒを維持した。
このように製造された有機発光素子に６．５Ｖの順方向電界を加えた結果、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で１９３１ ＣＩＥ ｃｏｌｏｒ ｃｏｏｒｄｉｎａｔｅを基準にしてｘ＝０．１５、ｙ＝０．２３に該当する青色光が観察され、８．４Ｖの順方向電界を加えた結果、１００ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で２．９ｃｄ／Ａの青色光が観察された。
＜実施例４＞
前記実施例１のように用意したＩＴＯ電極上にヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（５００Å）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（４００Å）、および前記化学式１−１１２の化合物（３００Å）、Ａｌｑ３（２００Å）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）１２Åを順次熱真空蒸着して、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層を順に形成した。その上に２，０００Åの厚さのアルミニウムを蒸着して陰極を形成して有機発光素子を製造した。
前記製造された有機発光素子に６．７Ｖの順方向電界を加えた結果、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で１９３１ ＣＩＥ ｃｏｌｏｒ ｃｏｏｒｄｉｎａｔｅを基準にしてｘ＝０．１４、ｙ＝０．１８に該当する青色光が観察された。また、８．５Ｖの順方向電界を加えた結果、１００ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で５．１ｃｄ／Ａの青色光が観察された。
＜実施例５＞
前記実施例１のように用意したＩＴＯ電極上にヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（５００Å）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（４００Å）、および前記化学式１−１０９の化合物（３００Å）、Ａｌｑ３（２００Å）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）１２Åを順次熱真空蒸着して、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層を順に形成した。その上に２，０００Åの厚さのアルミニウムを蒸着して陰極を形成して有機発光素子を製造した。
前記製造された有機発光素子に６．２Ｖの順方向電界を加えた結果、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で１９３１ ＣＩＥ ｃｏｌｏｒ ｃｏｏｒｄｉｎａｔｅを基準にしてｘ＝０．１４、ｙ＝０．２１に該当する青色光が観察された。また、８．３Ｖの順方向電界を加えた結果、１００ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で４．２ｃｄ／Ａの青色光が観察された。
本発明に係わる新規なアントラセン化合物は、アントラセン化合物に多様なアリール基、ヘテロアリール基、アリールアミノ基などを導入して、有機発光素子をはじめとする有機電子素子の有機物層材料として用いることができる。前記本発明に係わるアントラセン化合物を有機物層の材料として用いた有機発光素子をはじめとする有機電子素子は、効率、駆動電圧、寿命などで優れた特性を示す。
本発明に係わる有機発光素子の一例を示した図である。 製造例９および製造例１０で合成した本発明に係わる化合物のＵＶデータである。 製造例１１で合成した本発明に係わる化合物のＵＶデータである。
符号の説明
１ 基板
２ 陽極
３ 正孔注入層
４ 正孔輸送層
５ 有機発光層
６ 電子輸送層
７ 陰極

Claims (21)

  1. 下記化学式１の化合物：
    Figure 2009529035
     前記化学式１において、
    Ｒ１およびＲ２は、互いに同じであるか相異し、独立してハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ６〜Ｃ４０のアリール基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基；およびハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ６〜Ｃ４０のアミノ基からなる群から選択され、
    Ｒ３およびＲ４のうち少なくとも一つは下記化学式２の基であり、
    Figure 2009529035
     前記化学式２において、
    Ｒ５およびＲ６は、互いに同じであるか相異し、水素；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ１〜Ｃ４０のアルキル基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ３〜Ｃ４０のアルケニル基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ３〜Ｃ４０のアルコキシ基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ３〜Ｃ４０のアミノ基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ６〜Ｃ４０のアリール基；およびハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択されたり、隣接する基と脂肪族、芳香族、ヘテロ脂肪族、またはヘテロ芳香族の縮合環を形成したり、スピロ結合をしたりすることができ、
    Ｌ１は、直接結合であるか；Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ２〜Ｃ４０のアルケニレン基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ６〜Ｃ４０のアリーレン基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリーレン基；およびＣ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ６〜Ｃ４０のアリールアミノ基からなる群から選択され、
    Ａｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、Ｃ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基、およびＣ６〜Ｃ４０のアリールアミノ基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ２〜Ｃ４０のアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、Ｃ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基、置換されたＣ２〜Ｃ４０のアルケニレン基、およびＣ６〜Ｃ４０のアリールアミノ基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ６〜Ｃ４０のアリール基；またはＣ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、Ｃ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基、およびＣ６〜Ｃ４０のアリールアミノ基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基；およびＣ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、Ｃ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基、およびＣ６〜Ｃ４０のアリールアミノ基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ６〜Ｃ４０のアリールアミノ基からなる群から選択され、
    Ｒ３およびＲ４のうち前記化学式２の基ではない基は、水素；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ１〜Ｃ４０のアルキル基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ６〜Ｃ４０のアリール基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基；およびＣ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ６〜Ｃ４０のアリールアミノ基からなる群から選択される。
  2. 前記化学式１のＲ１およびＲ２は、同一のアリール基である請求項１に記載の化合物。
  3. 前記化学式１のＲ１およびＲ２は、同一のヘテロアリール基である請求項１に記載の化合物。
  4. 前記化学式１のＲ１およびＲ２は、同一のアリール基またはヘテロアリール基で置換されたアミノ基である請求項１に記載の化合物。
  5. 前記化学式１のＲ１およびＲ２は、下記構造式からなる群から選択される請求項１に記載の化合物：
    Figure 2009529035
     前記構造式において、Ｚ１〜Ｚ３は互いに同じであるか相異し、水素；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ１〜Ｃ４０のアルキル基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ３〜Ｃ４０のアルケニル基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ３〜Ｃ４０のアルコキシ基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ３〜Ｃ４０のアミノ基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ６〜Ｃ４０のアリール基；およびハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択されたり、隣接する基と脂肪族、芳香族、ヘテロ脂肪族、またはヘテロ芳香族の縮合環を形成したり、スピロ結合をしたりすることができる。
  6. 前記化学式２のＲ５およびＲ６のうち少なくとも一つは水素である請求項１に記載の化合物。
  7. 前記化学式２の Ａｒ１は下記構造式からなる群から選択される請求項１に記載の化合物：
    Figure 2009529035
     前記構造式において、Ｚ１〜Ｚ３は互いに同じであるか相異し、水素；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ１〜Ｃ４０のアルキル基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ３〜Ｃ４０のアルケニル基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ３〜Ｃ４０のアルコキシ基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ３〜Ｃ４０のアミノ基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ６〜Ｃ４０のアリール基；およびハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択されたり、隣接する基と脂肪族、芳香族、ヘテロ脂肪族、またはヘテロ芳香族の縮合環を形成したり、スピロ結合をしたりすることができる。
  8. 前記アルキル基はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、およびヘプチル基からなる群から選択され、前記シクロアルキル基はシクロペンチル基またはシクロヘキシル基であり、前記アルケニル基はスチルベニル基（ｓｔｙｌｂｅｎｙｌ）またはスチレニル基（ｓｔｙｒｅｎｙｌ）であり、前記アリール基はフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ビフェニル基、ピレニル基、およびペリレン基からなる群から選択され、前記アリールアミン基はフェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、３−メチル−フェニルアミン基、４−メチル−ナフチルアミン基、２−メチル−ビフェニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、カルバゾール基、およびトリフェニルアミン基からなる群から選択され、前記複素環基はピリジル基、ビピリジル基、トリアジン基、アクリジル基、チオフェン基、フラン基、イミダゾール基、オキサゾール基、チアゾール基、トリアゾール基、キノリニル基、およびイソキノリン基からなる群から選択され、前記ハロゲンはフッ素、塩素、臭素、およびヨウ素からなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
  9. 前記置換されたＣ２〜Ｃ４０のアルケニレン基は、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、およびＣ３〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換される請求項１に記載の化合物。
  10. 前記化学式１の化合物は、下記化学式１−１〜１−２２６の化合物のうちから選択される請求項１に記載の化合物：
    Figure 2009529035
    Figure 2009529035
    Figure 2009529035
    Figure 2009529035
    Figure 2009529035
    Figure 2009529035
    Figure 2009529035
    Figure 2009529035
    Figure 2009529035
    Figure 2009529035
    Figure 2009529035
    Figure 2009529035
    Figure 2009529035
    Figure 2009529035
    Figure 2009529035
    Figure 2009529035
    Figure 2009529035
    Figure 2009529035
    Figure 2009529035
  11. 請求項１ないし１０のうち何れか一項の化合物の製造方法であって、
    １）ハロゲン基が置換されているアントラキノン誘導体とＲ４置換体を有するボロン酸またはボロンエステル化合物をＰｄ触媒下でスズキカップリングしてＲ４が置換されたアントラキノン誘導体を製造するステップ、
    ２）前記１）ステップで製造されたアントラキノン誘導体からジアルコール誘導体を製造するステップ、および
    ３）前記２）ステップで製造されたジアルコール誘導体を還元してアントラセン誘導体を製造するステップ、
    を含む化合物の製造方法。
  12. 請求項１ないし１０のうち何れか一項の化合物の製造方法であって、
    １）ハロゲン基が置換されているアントラキノン誘導体にＰｄ触媒下でアリールアミノ基を導入してアントラキノン誘導体を製造するステップ、
    ２）前記１）ステップで製造されたアントラキノン誘導体からジアルコール誘導体を製造するステップ、および
    ３）前記２）ステップで製造されたジアルコール誘導体を還元してアントラセン誘導体を製造するステップ、
    を含む化合物の製造方法。
  13. 請求項１ないし１０のうち何れか一項の化合物の製造方法であって、
    １）ハロゲン基が置換されたアントラキノン誘導体からジアルコール誘導体を製造するステップ、
    ２）前記１）ステップで製造されたジアルコール誘導体を還元してアントラセン誘導体を製造するステップ、
    ３）前記２）ステップで製造されたアントラセン誘導体からアントラセンボロンエステル誘導体を製造するステップ、および
    ４）前記３）ステップで製造されたアントラセンボロンエステル誘導体とＲ４のハロゲン化物をＰｄ触媒下でスズキカップリングしてＲ４が置換された化学式１の化合物を製造するステップ、
    を含む化合物の製造方法。
  14. 第１電極、第２電極、および前記第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層を含む有機電子素子であって、前記有機物層のうち１層以上は請求項１ないし１０のうち何れか一項の化合物を含む有機電子素子。
  15. 前記有機電子素子は、有機発光素子、有機太陽電池、有機感光体（ＯＰＣ）ドラム、および有機トランジスタからなる群から選択される請求項１４に記載の有機電子素子。
  16. 前記有機電子素子は、有機発光素子である請求項１４に記載の有機電子素子。
  17. 前記有機発光素子は、基板上に陽極、１層以上の有機物層、および陰極が順次積層された正方向構造の有機発光素子である請求項１６に記載の有機電子素子。
  18. 前記有機発光素子は、基板上に陰極、１層以上の有機物層、および陽極が順次積層された逆方向構造の有機発光素子である請求項１６に記載の有機電子素子。
  19. 前記有機発光素子の有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子注入並びに輸送層を含む請求項１６に記載の有機電子素子。
  20. 前記有機発光素子の有機物層は、発光層を含み、この発光層が請求項１ないし１０のうち何れか一項の化合物を含む請求項１６に記載の有機電子素子。
  21. 前記有機発光素子の有機物層は、電子輸送層、電子注入層、または電子輸送および電子注入層を含み、この電子輸送層、電子注入層、または電子輸送および電子注入層が請求項１ないし１０のうち何れか一項の化合物を含む請求項１６に記載の有機電子素子。
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