JP2013136582A - 新規なアントラセン誘導体およびこれを用いた有機電子素子 - Google Patents
新規なアントラセン誘導体およびこれを用いた有機電子素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013136582A JP2013136582A JP2013007538A JP2013007538A JP2013136582A JP 2013136582 A JP2013136582 A JP 2013136582A JP 2013007538 A JP2013007538 A JP 2013007538A JP 2013007538 A JP2013007538 A JP 2013007538A JP 2013136582 A JP2013136582 A JP 2013136582A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- groups
- substituted
- aryl
- unsubstituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 title claims abstract description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 195
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 86
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 78
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 55
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 55
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 17
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 114
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 68
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 68
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 63
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 60
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 55
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 48
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 48
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 46
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 37
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 37
- -1 stilbenyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 23
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 20
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 10
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 claims description 6
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NTYDMFCZXBCEJY-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-phenylcyclohexa-2,4-dien-1-amine Chemical group CC1(N)CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 NTYDMFCZXBCEJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylphenyl)aniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1C WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical group CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MQFYUZCANYLWEI-UHFFFAOYSA-N 4-methylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=C2C(C)=CC=C(N)C2=C1 MQFYUZCANYLWEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical group C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical group C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 2
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006616 biphenylamine group Chemical group 0.000 claims description 2
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical group C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 claims description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 48
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 abstract description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 38
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 38
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 25
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 19
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 10
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 9
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 9
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 8
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 7
- ZIRVQSRSPDUEOJ-UHFFFAOYSA-N 9-bromoanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 ZIRVQSRSPDUEOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 6
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 0 CC1(C=CC(*c2ccccc2)=CC=C1)N Chemical compound CC1(C=CC(*c2ccccc2)=CC=C1)N 0.000 description 4
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 4
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NFCPRRWCTNLGSN-UHFFFAOYSA-N 2-n-phenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 NFCPRRWCTNLGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MHABMANUFPZXEB-UHFFFAOYSA-N O-demethyl-aloesaponarin I Natural products O=C1C2=CC=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C=C(O)C(C(O)=O)=C2C MHABMANUFPZXEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Natural products C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 3
- HJBGZJMKTOMQRR-UHFFFAOYSA-N (3-formylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(C=O)=C1 HJBGZJMKTOMQRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVVUJMPJDPJDSE-UHFFFAOYSA-N [CH-]1C=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.Cl.[Fe+2] Chemical compound [CH-]1C=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.Cl.[Fe+2] PVVUJMPJDPJDSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine hydrate Chemical compound O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- KPTRDYONBVUWPD-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(B(O)O)=CC=C21 KPTRDYONBVUWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- PQJBRBDKANKHSC-UHFFFAOYSA-N (6-formylnaphthalen-2-yl)boronic acid Chemical compound C1=C(C=O)C=CC2=CC(B(O)O)=CC=C21 PQJBRBDKANKHSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(I)C=C1 UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMXOZFCNVIVYSH-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-9,10-dinaphthalen-1-ylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C5=CC=CC=C5C=CC=4)C4=CC=C(C=C43)Br)=CC=CC2=C1 LMXOZFCNVIVYSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSNKEJIFARPOSQ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(1-benzothiophen-2-ylmethyl)benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCC2=CC3=C(S2)C=CC=C3)C=CC=1 WSNKEJIFARPOSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- PKWBMOXZIMVOJT-UHFFFAOYSA-N anthracen-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC(B(O)O)=CC=C3C=C21 PKWBMOXZIMVOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001502 aryl halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- RTIPBNHUPLWDHT-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(-c(ccc2c3)cc2ccc3-c2c(cccc3)c3cc3c2cccc3)nc2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(-c(ccc2c3)cc2ccc3-c2c(cccc3)c3cc3c2cccc3)nc2c1cccc2 RTIPBNHUPLWDHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLZCTYWHZXYIQU-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(-c2ccc(cc(cc3)-c4c(cccc5)c5c(-c(cc5)cc6c5c(-c5cc7ccccc7cc5)c(cccc5)c5c6-c5cc(cccc6)c6cc5)c5c4cccc5)c3c2)nc2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(-c2ccc(cc(cc3)-c4c(cccc5)c5c(-c(cc5)cc6c5c(-c5cc7ccccc7cc5)c(cccc5)c5c6-c5cc(cccc6)c6cc5)c5c4cccc5)c3c2)nc2c1cccc2 JLZCTYWHZXYIQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N phosphinic chloride Chemical compound ClP=O RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- JLKDVMWYMMLWTI-UHFFFAOYSA-M potassium iodate Chemical compound [K+].[O-]I(=O)=O JLKDVMWYMMLWTI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001230 potassium iodate Substances 0.000 description 1
- 235000006666 potassium iodate Nutrition 0.000 description 1
- 229940093930 potassium iodate Drugs 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- ACUGTEHQOFWBES-UHFFFAOYSA-M sodium hypophosphite monohydrate Chemical compound O.[Na+].[O-]P=O ACUGTEHQOFWBES-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/54—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings
- C07C13/573—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings with three six-membered rings
- C07C13/58—Completely or partially hydrogenated anthracenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/54—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings
- C07C13/547—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings at least one ring not being six-membered, the other rings being at the most six-membered
- C07C13/567—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings at least one ring not being six-membered, the other rings being at the most six-membered with a fluorene or hydrogenated fluorene ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/72—Spiro hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
- C07C15/27—Polycyclic condensed hydrocarbons containing three rings
- C07C15/28—Anthracenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
- C07C15/38—Polycyclic condensed hydrocarbons containing four rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/40—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
- C07C15/56—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic condensed
- C07C15/60—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic condensed containing three rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
- C07C211/58—Naphthylamines; N-substituted derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
- C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/22—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing two or more pyridine rings directly linked together, e.g. bipyridyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
- C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/12—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
- C07D217/14—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring other than aralkyl radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/18—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with aryl radicals directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D263/57—Aryl or substituted aryl radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
- C07D277/66—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2 with aromatic rings or ring systems directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/08—Hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
- C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
- C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
- C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
- C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
- C07C2603/50—Pyrenes; Hydrogenated pyrenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/52—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing five condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/93—Spiro compounds
- C07C2603/94—Spiro compounds containing "free" spiro atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
- H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
- H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
本発明は、アントラセンにヘテロアリール基が結合した新規なアントラセン誘導体およびこれを用いた有機電子素子に関するものである。
本出願は2006年3月6日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第10−2006−0021119号の出願日の利益を主張し、その内容全部は本明細書に含まれる。
本明細書において、有機電子素子とは有機半導体物質を用いた電子素子であって、電極と有機半導体物質との間で正孔および/または電子の交流を必要とする。有機電子素子は動作原理によって下記のように大きく2つに分けられる。一つは、外部の光源から素子に入射した光子によって有機物層でエキシトン(exiton)が形成され、このエキシトンが電子と正孔とに分離し、この電子と正孔が各々他の電極に伝えられ、電流源(電圧源)として用いられる形態の電気素子である。もう1つは、2つ以上の電極に電圧または電流を加えて、電極と界面をなす有機物半導体に正孔および/または電子を注入し、注入された電子と正孔によって動作する形態の電気素子である。
有機電気素子の例としては、有機発光素子、有機太陽電池、有機感光体(OPC)、有機トランジスタなどがあり、これらは全て素子の駆動のために、電子/正孔の注入物質、電子/正孔の抽出物質、電子/正孔の輸送物質または発光物質を必要とする。以下では、主に有機発光素子について具体的に説明するが、前記有機電気素子では、電子/正孔の注入物質、電子/正孔の抽出物質、電子/正孔の輸送物質または発光物質が類似の原理として作用する。
通常、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギを光エネルギに変換させる現象をいう。有機発光現象を用いた有機発光素子は、通常、陽極と陰極およびこの間に有機物層を含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安全性を高めるため、各々相違する物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造で、2つの電極の間に電圧をかけるようになれば、陽極では正孔が、陰極では電子が有機物層に注入されるようになり、注入された正孔と電子とが結合した時、エキシトン(exciton)が形成され、このエキシトンが再び基底状態となれば光を発生するようになる。このような有機発光素子は、自発光、高輝度、高効率、低い駆動電圧、広い視野角、高いコントラスト、高速応答性などの特性を有すると知られている。
有機発光素子において、有機物層として用いられる材料は、機能によって発光材料と電荷輸送材料、例えば正孔注入材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料などに分類される。発光材料は、発光色によって、青色、緑色、赤色の発光材料と、より良い天然色を得るために必要とする黄色および橙色の発光材料とで区分することができる。また、色純度の増加とエネルギ転移による発光効率を増加させるために、発光材料としてホスト/ドーパント系を用いることができる。その原理は、発光層を主に構成するホストよりエネルギ帯域間隙が小さいドーパントを発光層に少量混合すれば、ホストで発生したエキシトンがドーパントに輸送され、効率が高い光を出すのである。この時、ホストの波長がドーパントの波長帯に移動するため、用いるドーパントの種類によって所望する波長の光を得ることができる。
前述した有機発光素子が有する優れた特徴を十分に発揮するためには、素子内の有機物層になる物質、例えば正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質などが安定して効率的な材料によって裏付けられることを先行しなければならないが、まだ安定して効率的な有機発光素子用有機物層材料の開発が十分になされていない状態であり、よって、新しい材料の開発が要求され続けている。
本発明者らは、新規な構造を有するアントラセン誘導体を明らかにした。また、前記新規なアントラセン誘導体を用いて有機電子素子の有機物層を形成する場合、素子の効率上昇、駆動電圧の下降、および安定性の上昇などの効果を表すことができるという事実を明らかにした。
それで、本発明は、新規なアントラセン誘導体およびこれを用いた有機電子素子を提供することを目的とする。
本発明は、下記化学式1の化合物を提供する。
前記化学式1において、
R1およびR2は、互いに同じであるか相異し、独立してハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC6〜C40のアリール基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC5〜C40のヘテロアリール基;およびハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC6〜C40のアミノ基からなる群から選択され、
R3およびR4のうち少なくとも一つは下記化学式2の基であり、
前記化学式2において、
R5およびR6は、互いに同じであるか相異し、水素;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC1〜C40のアルキル基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC3〜C40のシクロアルキル基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC3〜C40のアルケニル基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC3〜C40のアルコキシ基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC3〜C40のアミノ基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC6〜C40のアリール基;およびハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択されたり、隣接する基と脂肪族、芳香族、ヘテロ脂肪族、またはヘテロ芳香族の縮合環を形成したり、スピロ結合をしたりすることができ、
L1は直接結合であるか;C6〜C40のアリール基およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC2〜C40のアルケニレン基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC6〜C40のアリーレン基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC5〜C40のヘテロアリーレン基;およびC1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC6〜C40のアリールアミノ基からなる群から選択され、
Ar1は、C1〜C40のアルキル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、C5〜C40のヘテロアリール基、およびC6〜C40のアリールアミノ基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC2〜C40のアルケニル基;C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、C5〜C40のヘテロアリール基、置換されたC2〜C40のアルケニレン基、およびC6〜C40のアリールアミノ基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC6〜C40のアリール基;またはC1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、C5〜C40のヘテロアリール基、およびC6〜C40のアリールアミノ基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC5〜C40のヘテロアリール基;およびC1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、C5〜C40のヘテロアリール基、およびC6〜C40のアリールアミノ基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC6〜C40のアリールアミノ基からなる群から選択され、
R3およびR4のうち前記化学式2の基ではない基は、水素;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC1〜C40のアルキル基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC3〜C40のシクロアルキル基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC6〜C40のアリール基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC5〜C40のヘテロアリール基;およびC1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC6〜C40のアリールアミノ基からなる群から選択される。
R1およびR2は、互いに同じであるか相異し、独立してハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC6〜C40のアリール基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC5〜C40のヘテロアリール基;およびハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC6〜C40のアミノ基からなる群から選択され、
R3およびR4のうち少なくとも一つは下記化学式2の基であり、
R5およびR6は、互いに同じであるか相異し、水素;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC1〜C40のアルキル基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC3〜C40のシクロアルキル基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC3〜C40のアルケニル基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC3〜C40のアルコキシ基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC3〜C40のアミノ基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC6〜C40のアリール基;およびハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択されたり、隣接する基と脂肪族、芳香族、ヘテロ脂肪族、またはヘテロ芳香族の縮合環を形成したり、スピロ結合をしたりすることができ、
L1は直接結合であるか;C6〜C40のアリール基およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC2〜C40のアルケニレン基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC6〜C40のアリーレン基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC5〜C40のヘテロアリーレン基;およびC1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC6〜C40のアリールアミノ基からなる群から選択され、
Ar1は、C1〜C40のアルキル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、C5〜C40のヘテロアリール基、およびC6〜C40のアリールアミノ基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC2〜C40のアルケニル基;C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、C5〜C40のヘテロアリール基、置換されたC2〜C40のアルケニレン基、およびC6〜C40のアリールアミノ基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC6〜C40のアリール基;またはC1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、C5〜C40のヘテロアリール基、およびC6〜C40のアリールアミノ基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC5〜C40のヘテロアリール基;およびC1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、C5〜C40のヘテロアリール基、およびC6〜C40のアリールアミノ基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC6〜C40のアリールアミノ基からなる群から選択され、
R3およびR4のうち前記化学式2の基ではない基は、水素;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC1〜C40のアルキル基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC3〜C40のシクロアルキル基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC6〜C40のアリール基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC5〜C40のヘテロアリール基;およびC1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC6〜C40のアリールアミノ基からなる群から選択される。
本発明の一つの実施状態において、前記化学式1のR1およびR2は同一のアリール基であり得る。このアリール基は、置換または非置換されたフェニル基、ビフェニル基、またはナフチル基であることが好ましい。
本発明のまた一つの実施状態において、前記化学式1のR1およびR2は同一のヘテロアリール基であり得る。このヘテロアリール基は、置換または非置換されたピリジル基、ビピリジル基、キノリン基、またはイソキノリン基であることが好ましい。
本発明のまた一つの実施状態において、前記化学式1のR1およびR2は同一のC6〜C40のアリール基またはC5〜C40のヘテロアリール基で置換されたアミノ基であり得る。
本発明のまた一つの実施状態において、前記化学式1のR1およびR2は具体的に下記構造式からなる群から選択される。
前記構造式において、Z1〜Z3は互いに同じであるか相異し、各々独立して前記化学式2のR5およびR6に対して定義した基のうち選択される。
本発明のまた一つの実施状態において、前記化学式2のR5およびR6のうち一つは水素原子であり得、R5およびR6が全て水素原子であり得る。
本発明のまた一つの実施状態において、前記化学式2のAr1がアリール基である場合、これは下記構造式からなる群から選択される。
前記構造式において、Z1〜Z3は互いに同じであるか相異し、各々独立して前記化学式2のR5およびR6に対して定義した基のうち選択される。
本発明のまた一つの実施状態において、前記化学式2のAr1がヘテロアリール基である場合、これは下記構造式からなる群から選択される。
前記構造式において、Z1およびZ2は互いに同じであるか相異し、各々独立して前記化学式2のR5およびR6に対して定義した基のうち選択される。
本発明のまた一つの実施状態において、前記化学式2のAr1がアリールアミノ基である場合、これは下記構造式からなる群から選択される。
前記構造式において、Z1およびZ2は互いに同じであるか相異し、独立して前記化学式2のR5およびR6に対して定義した基のうち選択される。
前記記載において、アルキル基は、炭素数1〜40の立体的妨害を与えないものが好ましい。具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、およびヘプチル基などがあるが、これらに限定されない。
シクロアルキル基は、炭素数3〜40の立体的妨害を与えないものが好ましい。具体的な例として、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基がより好ましい。
アルケニル基としては、炭素数2〜40のアルケニル基が好ましく、具体的にスチルベニル基(stylbenyl)、スチレニル基(styrenyl)などのアリール基が置換されたアルケニル基が好ましい。
アルコキシ基は、炭素数1〜40のアルコキシ基であることが好ましい。
アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ビフェニル基、ピレニル基、ペリレン基、およびこれらの誘導体などがある。
アリールアミン基の例としては、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、3−メチル−フェニルアミン基、4−メチル−ナフチルアミン基、2−メチル−ビフェニルアミン基、9−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、カルバゾール基、およびトリフェニルアミン基などがある。
複素環基の例としては、ピリジル基、ビピリジル基、トリアジン基、アクリジル基、チオフェン基、フラン基、イミダゾール基、オキサゾール基、チアゾール基、トリアゾール基、キノリニル基、およびイソキノリン基などがある。
ハロゲンの例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
C2〜C40のアルケニレン基が置換される場合、その置換基は置換または非置換のC1〜C40のアルキル基、置換または非置換のC2〜C40のアルケニル基、置換または非置換のC2〜C40のアルキニル基、置換または非置換のC1〜C40のアルコキシ基、置換または非置換のC6〜C40のアリール基、および置換または非置換のC3〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択される1以上の基である。
前記化学式1の化合物の好ましい具体的な例としては、下記化合物があるが、これらだけに限定されることではない。
以下、前記化学式1の化合物の製造方法について説明する。
前記化学式1の化合物は、アントラセン誘導体にアリール置換基を導入することによって製造される。具体的に、前記化学式1の化合物は、9、10位に芳香族置換体が導入された2−アントラセンボロン酸または2−アントラセンボロンエステル誘導体とアリールハライド誘導体またはヘテロアリールハライド誘導体をPd触媒下でスズキカップリング反応して製造することができる。
化学式1の化合物を製造時に用いられる方法のうち、スズキカップリング反応以外の反応は当技術分野に知られている一般的な方法を使用することができる。
具体的に、前記化学式1の化合物は、
1)ハロゲン基が置換されているアントラキノン誘導体とR4置換体を有するボロン酸またはボロンエステル化合物をPd触媒下でスズキカップリングしてR4が置換されたアントラキノン誘導体を製造するステップ、
2)前記1)ステップで製造されたアントラキノン誘導体からジアルコール誘導体を製造するステップ、および
3)前記2)ステップで製造されたジアルコール誘導体を還元してアントラセン誘導体を製造するステップ、
を含む方法によって製造され得る。このような製造方法は下記反応式1で表示される。
1)ハロゲン基が置換されているアントラキノン誘導体とR4置換体を有するボロン酸またはボロンエステル化合物をPd触媒下でスズキカップリングしてR4が置換されたアントラキノン誘導体を製造するステップ、
2)前記1)ステップで製造されたアントラキノン誘導体からジアルコール誘導体を製造するステップ、および
3)前記2)ステップで製造されたジアルコール誘導体を還元してアントラセン誘導体を製造するステップ、
を含む方法によって製造され得る。このような製造方法は下記反応式1で表示される。
前記化学式1の化合物は、
1)ハロゲン基が置換されているアントラキノン誘導体にPd触媒下でアリールアミノ基を導入してアントラキノン誘導体を製造するステップ、
2)前記1)ステップで製造されたアントラキノン誘導体からジアルコール誘導体を製造するステップ、および
3)前記2)ステップで製造されたジアルコール誘導体を還元してアントラセン誘導体を製造するステップ、
を含む方法によって製造され得る。
1)ハロゲン基が置換されているアントラキノン誘導体にPd触媒下でアリールアミノ基を導入してアントラキノン誘導体を製造するステップ、
2)前記1)ステップで製造されたアントラキノン誘導体からジアルコール誘導体を製造するステップ、および
3)前記2)ステップで製造されたジアルコール誘導体を還元してアントラセン誘導体を製造するステップ、
を含む方法によって製造され得る。
また、前記化学式1の化合物は、
1)ハロゲン基が置換されたアントラキノン誘導体からジアルコール誘導体を製造するステップ、
2)前記1)ステップで製造されたジアルコール誘導体を還元してアントラセン誘導体を製造するステップ、
3)前記2)ステップで製造されたアントラセン誘導体からアントラセンボロンエステル誘導体を製造するステップ、および
4)前記3)ステップで製造されたアントラセンボロンエステル誘導体とR4のハロゲン化物をPd触媒下でスズキカップリングしてR4が置換された化学式1の化合物を製造するステップ、
を含む方法によって製造され得る。このような製造方法は下記反応式2で表示される。
1)ハロゲン基が置換されたアントラキノン誘導体からジアルコール誘導体を製造するステップ、
2)前記1)ステップで製造されたジアルコール誘導体を還元してアントラセン誘導体を製造するステップ、
3)前記2)ステップで製造されたアントラセン誘導体からアントラセンボロンエステル誘導体を製造するステップ、および
4)前記3)ステップで製造されたアントラセンボロンエステル誘導体とR4のハロゲン化物をPd触媒下でスズキカップリングしてR4が置換された化学式1の化合物を製造するステップ、
を含む方法によって製造され得る。このような製造方法は下記反応式2で表示される。
また、本発明は、第1電極、第2電極、および前記第1電極と第2電極との間に配置された1層以上の有機物層を含む有機電子素子であって、前記有機物層のうち1層以上は前記化学式1の化合物を含む有機電子素子を提供する。
本発明の有機電子素子は、前述した化合物を用いて一層以上の有機物層を形成することを除いては、通常の有機電子素子の製造方法および材料によって製造され得る。
以下では有機発光素子について例示する。
本発明の一つの実施状態において、有機発光素子は第1電極と第2電極およびこの間に配置された有機物層を含む構造からなる。本発明の有機発光素子のうち有機物層は1層からなる単層構造であり得るが、発光層を含む2層以上の多層構造でもあり得る。本発明の有機発光素子の有機物層が多層構造である場合、これは例えば正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層などが積層された構造であり得る。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されることなく、さらに少ない数の有機物層を含むことができる。例えば、本発明の有機発光素子は図1に示すような構造を有することができる。図1において、図面符号1は基板、2は陽極、3は正孔注入層、4は正孔輸送層、5は有機発光層、6は電子輸送層、7は陰極を各々示す。図1のような構造の有機発光素子を通常正方向構造の有機発光素子というが、本発明は、これに限定されることなく逆方向構造の有機発光素子も含む。すなわち、本発明の有機発光素子は、基板、陰極、電子輸送層、有機発光層、正孔輸送層、正孔注入層、および陽極が順次積層された構造を有することができる。
本発明に係わる有機発光素子が多層構造の有機物層を有する場合、前記化学式1の化合物は発光層、正孔輸送層、正孔輸送と発光を同時に行う層、発光と電子輸送を同時に行う層、電子輸送層、電子輸送および/または注入層などに含まれる。本発明において、前記化学式1の化合物は、特に電子輸送および/または注入層または発光層に含まれるのが好ましい。
本発明に係わる有機発光素子は、前述した化学式1の化合物を有機発光素子の有機物層のうち1層以上に用いるということを除いては、通常の有機発光素子の製造方法および材料を用いて製造される。例えば、本発明に係る有機発光素子は、スパッタリング(sputtering)や電子ビーム蒸発(e−beam evaporation)のようなPVD(physical vapor deposition)方法を用いて、基板上に金属または伝導性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用できる物質を蒸着させることによって製造することができる。このような方法以外にも、前述した通り逆方向構造の有機発光素子を製作するために、基板上に陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を製造することもできる。
前記有機物層は、多様な高分子素材を用いて、蒸着法ではない溶媒工程(solvent process)、例えばスピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレード、スクリーン印刷、インクジェット印刷、または熱転写法などの方法によってもっと少ない数の層で製造することができる。
前記陽極物質では、通常有機物層へ正孔注入を円滑にすることができるように仕事関数が大きい物質が好ましい。本発明で用いられる陽極物質の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金;亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物(ITO)、インジウム亜鉛酸化物(IZO)のような金属酸化物;ZnO:AlまたはSNO2:Sbのような金属と酸化物との組合せ;ポリ(3−メチルチオフェン)、ポリ[3,4−(エチレン−1,2−ジオキシ)チオフェン](PEDT)、ポリピロール、およびポリアニリンのような伝導性高分子などがあるが、これらだけに限定されることはない。
前記陰極物質では、通常有機物層へ電子注入を容易にするように仕事関数が小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、および鉛のような金属またはこれらの合金;LiF/AlまたはLiO2/Alのような多層構造物質などがあるが、これらだけに限定されることはない。
前記正孔注入物質では、低い電圧で陽極から正孔の注入をよく受けられる物質として、正孔注入物質のHOMO(highest occupied molecular orbital)が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のHOMOとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては、金属ポルフィリン(porphyrine)、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン(quinacridone)系の有機物、ペリレン(perylene)系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の伝導性高分子などがあるが、これらだけに限定されることはない。
前記正孔輸送物質では、陽極や正孔注入層から正孔の輸送を受けて発光層に移すことができる物質として正孔に対する移動性が大きい物質が適している。具体的な例としては、アリールアミン系の有機物、伝導性高分子、および共役の部分と非共役の部分とを共に有するブロック共重合体などがあるが、これらだけに限定されることはない。
前記発光物質では、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子の輸送を各々受けて結合させることによって可視光線領域の光を出すことができる物質として、蛍光や燐光に対する量子効率が良い物質が好ましい。具体的な例としては、8−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体(Alq3);カルバゾール系化合物;二量体化スチリル(dimerized styryl)化合物;BAlq;10−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物;ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、およびベンゾイミダゾール系の化合物;ポリ(p−フェニレンビニレン)(PPV)系の高分子;スピロ(spiro)化合物;ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらだけに限定されることはない。
前記電子輸送物質では、陰極から電子の注入をよく受けて、発光層に移すことができる物質として、電子に対する移動性が大きい物質が適している。具体的な例としては、8−ヒドロキシキノリンのAl錯体;Alq3を含む錯体;有機ラジカル化合物;ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらだけに限定されることはない。
本発明に係る有機発光素子は、用いられる材料により前面発光型、後面発光型、または両面発光型であり得る。
本発明に係る化合物は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどをはじめとする有機電気素子においても有機発光素子に適用されるのと類似の原理で作用することができる。
以下、本発明の理解を助けるために好ましい実施例を提示する。しかし、下記の実施例は本発明をより容易に理解するために提供されているだけで、これによって本発明の内容が限定されることはない。
<製造例1>
1)下記化学式1−Aの化合物の合成
2−ブロモ−9,10−ジナフチルアントラセン(5.00g、9.81mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(2.75g、10.8mmol)、および酢酸カリウム(2.89g、29.4mmol)をジオキサン(50mL)に懸濁した。前記懸濁液にパラジウム(ジフェニルホスフィノフェロセン)クロライド(0.24g、0.3mmol)を加えた。得られた混合物を約6時間の間80℃で攪拌し、室温に冷却した。前記混合物を水(50mL)で希釈してジクロロメタン(3×50mL)で抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥して真空内で濃縮した。粗生成物をエタノールで洗浄して真空内で乾燥し、9,10−ジナフチルアントラセニル−2−ボロネートである前記化学式1−Aの化合物(4.46g、収率82%)を製造した。
1)下記化学式1−Aの化合物の合成
MS:[M+H]+=557
6−ブロモ−2−ナフトエ酸メチルエステル化合物(8.0g、30mmol)と、ヒドラジンモノヒドレート(6mL、120mmol)をメタノール150mLに溶かした後、室温で2時間攪拌してから80℃で20時間攪拌した。常温に冷却した後、形成された白色固体を濾過および洗浄(メタノール)した後乾燥した。前記化学式1−Bの化合物(7.5g、収率94%)を製造した。
MS:[M+H]+=265
前記化学式1−Bの化合物(3.5g、13.2mmol)とジイソプロピルエチルアミン(4.6mL、26.4mmol)をキシレン100mLに溶かした後、ベンゾイルクロライド(1.8mL、19.8mmol)を0℃で滴加した。20分後140℃で反応させた。常温に冷却して白色固体が形成され、濾過および洗浄後に乾燥した。前記化学式1−Cの化合物(3.5g、収率72%)を製造した。
MS:[M+H]+=369
前記化学式1−Cの化合物(3.1g、8.5mmol)、アニリン(4.7g、51mmol)を1,2−ジクロロベンゼンに分散させた後、POCl3(0.8mL、8.5mmol)をゆっくり滴加した。反応温度を180℃で4時間攪拌させた後、常温に再び冷却して白色固体を製造した。濾過後得られた固体を2M NaOHに分散させた後、70℃に加熱しながら攪拌した。再び固体を濾過した後、十分に水で洗って乾燥して、前記化学式1−Dの化合物(3.5g、収率72%)を製造した。
MS:[M+H]+=426
前記化学式1−Dの化合物(3.5g、8.2mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(2.3g、9.1mmol)、および酢酸カリウム(2.4g、24.5mmol)をジオキサン(50mL)に懸濁した。前記懸濁液にパラジウム(ジフェニルホスフィノフェロセン)クロライド(0.12g、0.15mmol)を加えた。得られた混合物を約6時間の間80℃で攪拌し、室温に冷却した。前記混合物を水(50mL)で希釈してジクロロメタン(3×50mL)で抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥して真空内で濃縮した。粗生成物をエタノールで洗浄して真空内で乾燥し、9,10−ジナフチルアントラセニル−2−ホウ酸塩である前記化学式1−Eの化合物(3.4g、収率89%)を製造した。
MS:[M+H]+=474
9−ブロモアントラセン(1.9g、7.4mmol)と前記化学式1−Eの化合物(3.5g、7.4mmol)をテトラヒドロフラン(60mL)に完全に溶かした後、2M炭酸カリウム水溶液を添加してテトラビストリフェニルホスフィノパラジウム(300mg、0.26mmol)を入れた後、5時間の間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮し、ペトロルエーテルで再結晶して、前記化学式1−Fの化合物(3.6g、収率93%)を製造した。
MS:[M+H]+=524
前記化学式1−Fの化合物(3.6g、6.87mmol)をジメチルフォルムアミド(DMF、50mL)に入れて30分間攪拌した。続いて、N−ブロモスクシンイミド(NBS、1.22g、6.87mmol)をゆっくり添加して3時間の間攪拌した。生成された固体を濾過して、前記化学式1−Gの化合物(3.8g、収率92%)を製造した。
MS:[M+H]+=602
前記化学式1−Aの化合物(4.5g、8.0mmol)と前記化学式1−Gの化合物(3.8g、6.3mmol)とをテトラヒドロフラン(100mL)に完全に溶かした後、2M炭酸カリウム水溶液を添加してテトラキス(トリフェニルホスフィノ)パラジウム(155mg、0.013mmol)を入れた後、5時間の間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン:ヘキサン=1:6でコラムして、前記化学式1−63の化合物(3.6g、収率47%)を製造した。
MS:[M+H]+=952
9−ブロモアントラセン(10g、38.9mmol)と3−フォルミルフェニルボロン酸(7.0g、46.7mmol)をテトラヒドロフラン(100mL)に完全に溶かした後、これに2M炭酸カリウム水溶液を添加してテトラビストリフェニルホスフィノパラジウム(900mg、0.78mmol)を入れた後、5時間の間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮し、ペトロルエーテルで再結晶して、前記化学式2−Aの化合物(9g、収率82%)を得た。
MS:[M+H]+=283
前記化学式2−Aの化合物(9g、31.9mmol)とN−フェニル−1,2−ジアミノベンゼン(5.87g、31.9mmol)をジメチルアセトアミド(DMAC、50mL)に入れて24時間の間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、蒸留水を入れて沈殿物を形成させた後、濾過した。濾過された固体をテトラヒドロフラン:ヘキサン=1:6でコラムして、前記化学式2−Bの化合物(5g、35%)を製造した。
MS:[M+H]+=447
前記化学式2−Bの化合物(5g、11.2mmol)をジメチルフォルムアミド(DMF、50mL)に入れて30分間攪拌した。続いて、N−ブロモスクシンイミド(NBS、2g、11.2mmol)をゆっくり添加して3時間の間攪拌した。生成された固体を濾過して、前記化学式2−Cの化合物(5.1g、収率87%)を製造した。
MS:[M+H]+=525
前記化学式1−Aの化合物(4.5g、8.1mmol)と前記化学式2−Cの化合物(3.5g、6.7mmol)とをテトラヒドロフラン(100mL)に完全に溶かした後、2M炭酸カリウム水溶液を添加してテトラキス(トリフェニルホスフィノ)パラジウム(155mg、0.013mmol)を入れた後、5時間の間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮し、テトラヒドロフラン:ヘキサン=1:6でコラムして、前記化学式1−11の化合物(3.7g、収率63%)を製造した。
MS:[M+H]+=875
UV(2×10−5Mトルエン溶液):λmax398、376nm
PL(2×10−5Mトルエン溶液):λmax454nm
UV(2×10−5Mトルエン溶液):λmax398、376nm
PL(2×10−5Mトルエン溶液):λmax454nm
9−ブロモアントラセン(10g、38.9mmol)と3−フォルミルフェニルボロン酸(7.0g、46.7mmol)とをテトラヒドロフラン(100mL)に完全に溶かした後、2M炭酸カリウム水溶液を添加してテトラビストリフェニルホスフィノパラジウム(900mg、0.78mmol)を入れた後、5時間の間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮し、ペトロルエーテルで再結晶して、前記化学式3−Aの化合物(7.6g、収率69%)を製造した。
MS:[M+H]+=283
前記化学式3−Aの化合物(9g、31.9mmol)とN−フェニル−1,2−ジアミノベンゼン(5.9g、31.9mmol)とをジメチルアセトアミド(DMAC、50mL)に入れて24時間の間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、蒸留水を入れて沈殿物を形成させた後、濾過した。濾過された固体をテトラヒドロフラン:ヘキサン=1:6でコラムして、前記化学式3−Bの化合物(9.5g、収率67%)を製造した。
MS:[M+H]+=447
前記化学式3−Bの化合物(5g、11.2mmol)をジメチルフォルムアミド(DMF、50mL)に入れて30分間攪拌した後、N−ブロモスクシンイミド(NBS、2g、11.2mmol)をゆっくり添加して3時間の間攪拌した。生成された固体を濾過して、前記化学式3−Cの化合物(5.1g、収率87%)を製造した。
MS:[M+H]+=525
前記製造例1で合成された化学式1−Aの化合物(3.8g、6.8mmol)と前記化学式3−Cの化合物(2.9g、5.5mmol)とをテトラヒドロフラン(80mL)に完全に溶かした後、2M炭酸カリウムを添加してテトラビストリフェニルホスフィノパラジウム(155mg、0.013mmol)を入れた後、5時間の間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮し、テトラヒドロフラン:ヘキサン=1:6でコラムして、前記化学式1−10の化合物(3.9g、収率81%)を製造した。
MS:[M+H]+=875
UV(2×10−5Mトルエン溶液):λmax398、379nm
PL(2×10−5Mトルエン溶液):λmax458nm
UV(2×10−5Mトルエン溶液):λmax398、379nm
PL(2×10−5Mトルエン溶液):λmax458nm
9−ブロモアントラセン(10g、38.9mmol)と6−フォルミル−2−ナフタレンボロン酸(8.56g、42.8mmol)をテトラヒドロフラン(100mL)に完全に溶かした後、2M炭酸カリウム水溶液を添加してテトラビストリフェニルホスフィノパラジウム(900mg、0.78mmol)を入れた後、5時間の間加熱攪拌した。常温に温度を下げた後、水層を除去して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮し、ペトロルエーテル/エチルエーテルで再結晶して、前記化学式4−Aの化合物(5g、収率39%)を製造した。
MS:[M+H]+=333
前記化学式4−Aの化合物(4.9g、14.7mmol)とN−フェニル−1,2−ジアミノベンゼン(3.2g、17.4mmol)とをジメチルアセトアミド(DMAC、50mL)に入れて24時間の間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水を添加して沈殿物を形成させた後濾過し、エタノールで再結晶して、前記化学式4−Bの化合物(3.2g、収率44%)を製造した。
MS:[M+H]+=497
前記化学式4−Bの化合物(3.2g、6.4mmol)をジメチルフォルムアミド(DMF、50mL)に入れた後、30分間攪拌し、N−ブロモスクシンイミド(NBS、1.1g、6.4mmol)をゆっくり添加した後、2時間の間攪拌した。生成された沈殿物を濾過して、前記化学式4−Cの化合物(2.3g、収率62%)を製造した。
MS:[M+H]+=575
前記製造例1で合成された化学式1−Aの化合物(2.4g、4.4mmol)と前記化学式4−Cの化合物(2.3g、4.0mmol)とをテトラヒドロフラン(100mL)に完全に溶かした後、2M炭酸カリウム水溶液を添加してテトラビストリフェニルホスフィノパラジウム(231mg、0.2mmol)を入れた後、5時間の間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮し、テトラヒドロフラン:ヘキサン=1:6でコラムして、前記化学式1−12の化合物(1.5g、収率41%)を製造した。
MS:[M+H]+=925
UV(2×10−5Mトルエン溶液):λmax385、548nm
PL(2×10−5Mトルエン溶液):λmax360、377、399nm
UV(2×10−5Mトルエン溶液):λmax385、548nm
PL(2×10−5Mトルエン溶液):λmax360、377、399nm
カルバゾール(3.3g、20mmol)、1−ブロモ−4−ヨウ素ベンゼン(3.0mL、24mmol)、炭酸カリウム(K2CO3、5.6g、41mmol)、ヨウ化銅(CuI、1.9g、1.0mmol)、およびキシレン50mLを窒素の雰囲気下で還流した。常温に冷却した後、生成物をエチルアセテートで抽出して無水硫酸マグネシウム(MgSO4)で水分を除去した後、減圧下で溶媒を除去した。ヘキサン溶媒を用いてシリカゲルコラムを通過させて化合物を得た後、溶媒を減圧下で除去して真空乾燥して、白色固体の前記化学式5−Aの化合物(1.6g、収率25%)を製造した。
MS:[M+H]+=322
前記化学式5−Aの化合物(4.4g、13.7mmol)を乾燥テトラヒドロフラン(80mL)に窒素の雰囲気下で溶解した。前記溶液を−78℃に冷却し、冷却された溶液に10分間n−ブチルリチウム(6.6mL、2.5Mヘキサン溶液)を徐々に加えた後、−78℃で約40分間攪拌した。2−ブロモアントラキノン化合物(1.6g、5.6mmol)を反応混合物に加えて、−78℃で約3時間の間さらに攪拌した。混合物を室温で約1時間の間攪拌した。前記混合物に水性塩化アンモニウム溶液(50mL)を加えた。有機層を分離して水溶液層をジエチルエーテル(60mL)で抽出した。抽出した有機溶液層を硫酸マグネシウムで乾燥して減圧下で濃縮した。得られた固体をジエチルエーテルで懸濁し、1時間の間攪拌後濾過した。乾燥後、ジアルコール化合物である前記化学式5−Bの化合物(7.7g、収率73%)を得た。
前記化学式5−Bの化合物(2.82g、3.65mmol)を酢酸(60mL)、ヨウ素酸カリウム(3.32g、20mmol)、および次亜リン酸ナトリウム水和物(4.2g、40mmol)の分散液に加えた。前記混合物を攪拌し続けながら、約3時間の間還流してから室温に冷却した。前記混合物を濾過して水で洗浄した後、真空乾燥して、前記化学式5−Cの化合物(1.8g、収率67%)を製造した。
MS:[M+H]+=739
前記製造例1の化学式1−Aの化合物の製造方法において、2−ブロモ−9,10−ジナフチルアントラセン化合物の代わりに前記化学式5−Cの化合物を用いたことを除いては、前記化学式1−Aの化合物の製造方法と同様の方法で前記化学式5−Dの化合物を製造した。
MS:[M+H]+=787
前記製造例1の化学式1−63の化合物の製造方法において、化学式1−Aの化合物の代わりに前記化学式5−Dの化合物を、化学式1−Gの化合物の代わりに前記化学式3−Cの化合物を用いたことを除いては、製造例1の化学式1−63の化合物の製造方法と同様の方法で前記化学式1−40の化合物を製造した。
MS:[M+H]+=1105
前記製造例1の化学式1−63の化合物の製造方法において、化学式1−Aの化合物の代わりに前記化学式6−Dの化合物を、化学式1−Gの化合物の代わりに前記化学式3−Cの化合物を用いたことを除いては、製造例1の化学式1−63の化合物の製造方法と同様の方法で前記化学式1−19の化合物を製造した。
MS:[M+H]+=875
前記製造例1の化学式1−63の化合物の製造方法において、化学式1−Aの化合物の代わりに前記化学式7−Dの化合物を、化学式1−Gの化合物の代わりに前記化学式3−Cの化合物を用いたことを除いては、製造例1の化学式1−63の化合物の製造方法と同様の方法で前記化学式1−34の化合物を製造した。
MS:[M+H]+=1027
前記製造例1の化学式1−63の化合物の製造方法において、化学式1−Aの化合物と、化学式3−C化合物の代わりに前記化学式8−Dの化合物を用いたことを除いては、製造例1の化学式1−63の化合物の製造方法と同様の方法で前記化学式1−155の化合物を製造した。
MS:[M+H]+=847
9−ブロモアントラセン(5g、19.4mmol)と2−ナフチルボロン酸(3.5g、20.3mmol)とをTHF(200mL)に入れて加熱して溶かした後、2M炭酸カリウム水溶液(150mL)とテトラキス(トリフェニルホスフィノ)パラジウム(450mg、0.39mmol)とを入れて4時間の間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去した後、無水硫酸マグネシウムで水を除去して濾過した。溶媒を除去してヘキサンでコラムして、化合物9−A(5g、収率85%)を得た。
MS:[M+H]+=305
前記化学式9−Aの化合物(5g、16.4mmol)をジメチルフォルムアミド(160mL)に入れてN−ブロモスクシンイミド(2.9g、16.4mmol)をゆっくり添加した後、1時間の間常温で攪拌した。生成された沈殿物を濾過して、前記化学式9−Bの化合物(6g、収率95%)を得た。
MS:[M+H]+=383
前記化学式9−Bの化合物(6g、15.7mmol)と前記化学式1−Aの化合物(9.6g、17.2mmol)とをテトラヒドロフラン(150mL)に完全に溶かした後、2M炭酸カリウム水溶液(150mL)を添加してテトラキス(トリフェニルホスフィノ)パラジウム(398mg、0.34mmol)を入れた後、5時間の間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、生成された固体を濾過乾燥後THF/EtOHで再結晶して、前記化学式1−112の化合物(8.1g、収率70%)を製造した。
MS:[M+H]+=733
UV(2×10−5Mトルエン溶液):λmax400、382nm
PL(2×10−5Mトルエン溶液):λmax462nm
UV(2×10−5Mトルエン溶液):λmax400、382nm
PL(2×10−5Mトルエン溶液):λmax462nm
前記化学式9−Bの化合物(5g、13.0mmol)とアニリン(18mL、19.6mmol)とをトルエン(150mL)に完全に溶かした後、Na(t−BuO)[3.1g、32.6mmol]を添加し、ビス(ジベンジリジンアセトン)パラジウム[Pd(dba)2、150mg、0.26mmol]とトリ(t−ブチル)ホスフィン[P(t−Bu)350wt%トルエン溶液、0.12mL、0.26mmol]とを入れた後、5時間の間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮し、テトラヒドロフラン:ヘキサン=1:4でコラムして、前記化学式10−Aの化合物(5.1g、収率99%)を製造した。
MS:[M]+=395
前記化合物10−A(3.1g、7.8mmol)と2−ブロモ−9,10−ジナフチルアントラセン化合物(4.1g、8.0mmol)を前記化合物10−Aの製造方法と同様の方法で化合物1−164(4.3g、収率67%)を製造した。
MS:[M]+=823
UV(2×10−5Mトルエン溶液):λmax438、491nm
PL(2×10−5Mトルエン溶液):λmax526nm
UV(2×10−5Mトルエン溶液):λmax438、491nm
PL(2×10−5Mトルエン溶液):λmax526nm
前記製造例9の化合物9−Aの製造方法において、9−ブロモアントラセンの代わりに化合物9−B(3.8g、10mmol)を、2−ナフチルボロン酸の代わりに6−ヒドロキシ−2−フェニルボロン酸(1.5g、12mmol)を用いたことを除いては、前記製造例9の化合物9−Aの製造方法と同様の製造方法で反応させて、化合物11−A(3.5g、収率88%)を製造した。
MS:[M+H]+=397
前記化合物11−A(3.5g、8.8mmol)にCH2Cl260mLを入れて攪拌しながら、トリエチルアミン(0.9g、8.8mmol)、トリフルオロ酢酸無水物(2.0g、9.7mmol)を徐々に滴加した。混合物を常温で2時間の間攪拌し、水とCH2Cl2を加えて有機層を分離し、有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥して真空濃縮した。CH2Cl2/EtOHで精製して、化合物11−B(3.9g、収率90%)を製造した。
MS:[M+H]+=493
前記化学式11−Bの化合物(3.8g、7.7mmol)と前記化学式1−Aの化合物(4.8g、8.6mmol)とをテトラヒドロフラン(150mL)に完全に溶かした後、2M炭酸カリウム水溶液(150mL)を添加してテトラキス(トリフェニルホスフィノ)パラジウム(180mg、0.16mmol)を入れた後、5時間の間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、生成された固体を濾過後乾燥して、化合物1−109(4.2g、収率67%)を得た。
MS:[M+H]+=809
UV(2×10−5Mトルエン溶液):λmax298、389、400nm
UV(2×10−5Mトルエン溶液):λmax298、389、400nm
前記製造例3の4)の化学式1−10化合物製造方法において、化学式1−Aの化合物に、化学式3−C化合物の代わりに前記化学式12−Bの化合物を用いたことを除いては、製造例3の化学式1−10の化合物の製造方法と同様の方法で前記化学式1−110の化合物を製造した。
MS:[M+H]+=809
前記製造例3の4)の化学式1−10の化合物製造方法において、化学式1−Aの化合物に、化学式3−C化合物の代わりに前記化学式13−Bの化合物を用いたことを除いては、製造例3の化学式1−10の化合物の製造方法と同様の方法で前記化学式1−117の化合物を製造した。
MS:[M+H]+=809
UV(2×10−5Mトルエン溶液):λmax380、400nm
UV(2×10−5Mトルエン溶液):λmax380、400nm
<実施例1>
ITO(indium tin oxide)が1,500Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤はフィッシャ社(Fischer Co.)製を用い、蒸留水はミリポア社(Millipore Co.)製のフィルターで2回濾過した蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返して超音波洗浄を10分間進行した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後、プラズマ洗浄機で輸送した。また、酸素プラズマを用いて前記基板を5分間洗浄した後、真空蒸着機で基板を輸送した。
ITO(indium tin oxide)が1,500Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤はフィッシャ社(Fischer Co.)製を用い、蒸留水はミリポア社(Millipore Co.)製のフィルターで2回濾過した蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返して超音波洗浄を10分間進行した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後、プラズマ洗浄機で輸送した。また、酸素プラズマを用いて前記基板を5分間洗浄した後、真空蒸着機で基板を輸送した。
このように準備したITO透明電極上に下記化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン(hexanitrile hexaazatriphenylene;HAT)を500Åの厚さで熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。
前記正孔注入層上に正孔を輸送する物質である下記化学式の4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)(400Å)を真空蒸着して正孔輸送層を形成した。
続いて、前記正孔輸送層上に下記化学式のAlq3(アルミニウムトリス(8−ヒドロキシキノリン))を300Åの厚さで真空蒸着して発光層を形成した。
前記発光層上に製造例1で製造された化学式1−63の化合物を200Åの厚さで真空蒸着して電子注入および輸送層を形成した。
前記電子注入および輸送層上に順次12Åの厚さでフッ化リチウム(LiF)と2,000Åの厚さでアルミニウムを蒸着して陰極を形成した。
前記の過程で有機物の蒸着速度は0.4〜0.7Å/secを維持し、陰極のフッ化リチウムは0.3Å/sec、アルミニウムは2Å/secの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は2×10−7〜5×10−8torrを維持した。
このように製造された有機発光素子に7.7Vの順方向電界を加えた結果、50mA/cm2の電流密度で1931 CIE color coordinateを基準にしてx=0.29、y=0.57に該当する緑色光が観察され、10.8Vの順方向電界を加えた結果、100mA/cm2の電流密度で5.83cd/Aの緑色光が観察された。
<実施例2>
前記実施例1と同様の方法で製造されたITO電極上にヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン(500Å)、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)(400Å)、Alq3(300Å)、化学式1−10(200Å)の化合物を順次熱真空蒸着して正孔注入層、正孔輸送層、および発光層、電子輸送層を順に形成した。
前記実施例1と同様の方法で製造されたITO電極上にヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン(500Å)、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)(400Å)、Alq3(300Å)、化学式1−10(200Å)の化合物を順次熱真空蒸着して正孔注入層、正孔輸送層、および発光層、電子輸送層を順に形成した。
前記電子輸送層上に順次12Åの厚さのフッ化リチウム(LiF)と2,000Åの厚さのアルミニウムを蒸着して陰極を形成して有機発光素子を製造した。
前記過程で有機物の蒸着速度は0.4〜0.7Å/secを維持し、陰極のフッ化リチウムは0.3Å/sec、アルミニウムは2Å/secの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は2×10−7〜5×10−8torrを維持した。
このように製造された有機発光素子に6.2Vの順方向電界を加えた結果、50mA/cm2の電流密度で1931 CIE color coordinateを基準にしてx=0.31、y=0.55に該当する緑色光が観察され、8.6Vの順方向電界を加えた結果、100mA/cm2の電流密度で6.7cd/Aの緑色光が観察された。
<実施例3>
前記実施例1と同様の方法で製造されたITO電極上にヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン(500Å)、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)(400Å)、化学式1−11(400Å)の化合物を順次熱真空蒸着して正孔注入層、正孔輸送層、および発光と電子輸送を同時に行う層を順に形成した。
前記実施例1と同様の方法で製造されたITO電極上にヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン(500Å)、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)(400Å)、化学式1−11(400Å)の化合物を順次熱真空蒸着して正孔注入層、正孔輸送層、および発光と電子輸送を同時に行う層を順に形成した。
前記発光と電子輸送を同時に行う層上に順次12Åの厚さのフッ化リチウム(LiF)と2,000Åの厚さのアルミニウムを蒸着して陰極を形成して有機発光素子を製造した。
前記の過程で有機物の蒸着速度は0.4〜0.7Å/secを維持し、陰極のフッ化リチウムは0.3Å/sec、アルミニウムは2Å/secの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は2×10−7〜5×10−8torrを維持した。
このように製造された有機発光素子に6.5Vの順方向電界を加えた結果、50mA/cm2の電流密度で1931 CIE color coordinateを基準にしてx=0.15、y=0.23に該当する青色光が観察され、8.4Vの順方向電界を加えた結果、100mA/cm2の電流密度で2.9cd/Aの青色光が観察された。
<実施例4>
前記実施例1のように用意したITO電極上にヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン(500Å)、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)(400Å)、および前記化学式1−112の化合物(300Å)、Alq3(200Å)、フッ化リチウム(LiF)12Åを順次熱真空蒸着して、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層を順に形成した。その上に2,000Åの厚さのアルミニウムを蒸着して陰極を形成して有機発光素子を製造した。
前記実施例1のように用意したITO電極上にヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン(500Å)、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)(400Å)、および前記化学式1−112の化合物(300Å)、Alq3(200Å)、フッ化リチウム(LiF)12Åを順次熱真空蒸着して、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層を順に形成した。その上に2,000Åの厚さのアルミニウムを蒸着して陰極を形成して有機発光素子を製造した。
前記製造された有機発光素子に6.7Vの順方向電界を加えた結果、50mA/cm2の電流密度で1931 CIE color coordinateを基準にしてx=0.14、y=0.18に該当する青色光が観察された。また、8.5Vの順方向電界を加えた結果、100mA/cm2の電流密度で5.1cd/Aの青色光が観察された。
<実施例5>
前記実施例1のように用意したITO電極上にヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン(500Å)、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)(400Å)、および前記化学式1−109の化合物(300Å)、Alq3(200Å)、フッ化リチウム(LiF)12Åを順次熱真空蒸着して、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層を順に形成した。その上に2,000Åの厚さのアルミニウムを蒸着して陰極を形成して有機発光素子を製造した。
前記実施例1のように用意したITO電極上にヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン(500Å)、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)(400Å)、および前記化学式1−109の化合物(300Å)、Alq3(200Å)、フッ化リチウム(LiF)12Åを順次熱真空蒸着して、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層を順に形成した。その上に2,000Åの厚さのアルミニウムを蒸着して陰極を形成して有機発光素子を製造した。
前記製造された有機発光素子に6.2Vの順方向電界を加えた結果、50mA/cm2の電流密度で1931 CIE color coordinateを基準にしてx=0.14、y=0.21に該当する青色光が観察された。また、8.3Vの順方向電界を加えた結果、100mA/cm2の電流密度で4.2cd/Aの青色光が観察された。
本発明に係わる新規なアントラセン化合物は、アントラセン化合物に多様なアリール基、ヘテロアリール基、アリールアミノ基などを導入して、有機発光素子をはじめとする有機電子素子の有機物層材料として用いることができる。前記本発明に係わるアントラセン化合物を有機物層の材料として用いた有機発光素子をはじめとする有機電子素子は、効率、駆動電圧、寿命などで優れた特性を示す。
1 基板
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 有機発光層
6 電子輸送層
7 陰極
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 有機発光層
6 電子輸送層
7 陰極
Claims (21)
- 下記化学式1の化合物:
R1およびR2は、互いに同じであるか相異し、独立してハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC6〜C40のアリール基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC5〜C40のヘテロアリール基;およびハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC6〜C40のアミノ基からなる群から選択され、
R3およびR4のうち少なくとも一つは下記化学式2の基であり、
R5およびR6は、互いに同じであるか相異し、水素;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC1〜C40のアルキル基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC3〜C40のシクロアルキル基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC3〜C40のアルケニル基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC3〜C40のアルコキシ基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC3〜C40のアミノ基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC6〜C40のアリール基;およびハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択されたり、隣接する基と脂肪族、芳香族、ヘテロ脂肪族、またはヘテロ芳香族の縮合環を形成したり、スピロ結合をしたりすることができ、
L1は、直接結合であるか;C6〜C40のアリール基およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC2〜C40のアルケニレン基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC6〜C40のアリーレン基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC5〜C40のヘテロアリーレン基;およびC1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC6〜C40のアリールアミノ基からなる群から選択され、
Ar1は、C1〜C40のアルキル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、C5〜C40のヘテロアリール基、およびC6〜C40のアリールアミノ基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC2〜C40のアルケニル基;C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、C5〜C40のヘテロアリール基、置換されたC2〜C40のアルケニレン基、およびC6〜C40のアリールアミノ基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC6〜C40のアリール基;またはC1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、C5〜C40のヘテロアリール基、およびC6〜C40のアリールアミノ基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC5〜C40のヘテロアリール基;およびC1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、C5〜C40のヘテロアリール基、およびC6〜C40のアリールアミノ基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC6〜C40のアリールアミノ基からなる群から選択され、
R3およびR4のうち前記化学式2の基ではない基は、水素;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC1〜C40のアルキル基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC3〜C40のシクロアルキル基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC6〜C40のアリール基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC5〜C40のヘテロアリール基;およびC1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、およびC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC6〜C40のアリールアミノ基からなる群から選択される。 - 前記化学式1のR1およびR2は、同一のアリール基である請求項1に記載の化合物。
- 前記化学式1のR1およびR2は、同一のヘテロアリール基である請求項1に記載の化合物。
- 前記化学式1のR1およびR2は、同一のアリール基またはヘテロアリール基で置換されたアミノ基である請求項1に記載の化合物。
- 前記化学式1のR1およびR2は、下記構造式からなる群から選択される請求項1に記載の化合物:
- 前記化学式2のR5およびR6のうち少なくとも一つは水素である請求項1に記載の化合物。
- 前記化学式2の Ar1は下記構造式からなる群から選択される請求項1に記載の化合物:
- 前記アルキル基はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、およびヘプチル基からなる群から選択され、前記シクロアルキル基はシクロペンチル基またはシクロヘキシル基であり、前記アルケニル基はスチルベニル基(stylbenyl)またはスチレニル基(styrenyl)であり、前記アリール基はフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ビフェニル基、ピレニル基、およびペリレン基からなる群から選択され、前記アリールアミン基はフェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、3−メチル−フェニルアミン基、4−メチル−ナフチルアミン基、2−メチル−ビフェニルアミン基、9−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、カルバゾール基、およびトリフェニルアミン基からなる群から選択され、前記複素環基はピリジル基、ビピリジル基、トリアジン基、アクリジル基、チオフェン基、フラン基、イミダゾール基、オキサゾール基、チアゾール基、トリアゾール基、キノリニル基、およびイソキノリン基からなる群から選択され、前記ハロゲンはフッ素、塩素、臭素、およびヨウ素からなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
- 前記置換されたC2〜C40のアルケニレン基は、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C6〜C40のアリール基、およびC3〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択される1以上の基で置換される請求項1に記載の化合物。
- 請求項1ないし10のうち何れか一項の化合物の製造方法であって、
1)ハロゲン基が置換されているアントラキノン誘導体とR4置換体を有するボロン酸またはボロンエステル化合物をPd触媒下でスズキカップリングしてR4が置換されたアントラキノン誘導体を製造するステップ、
2)前記1)ステップで製造されたアントラキノン誘導体からジアルコール誘導体を製造するステップ、および
3)前記2)ステップで製造されたジアルコール誘導体を還元してアントラセン誘導体を製造するステップ、
を含む化合物の製造方法。 - 請求項1ないし10のうち何れか一項の化合物の製造方法であって、
1)ハロゲン基が置換されているアントラキノン誘導体にPd触媒下でアリールアミノ基を導入してアントラキノン誘導体を製造するステップ、
2)前記1)ステップで製造されたアントラキノン誘導体からジアルコール誘導体を製造するステップ、および
3)前記2)ステップで製造されたジアルコール誘導体を還元してアントラセン誘導体を製造するステップ、
を含む化合物の製造方法。 - 請求項1ないし10のうち何れか一項の化合物の製造方法であって、
1)ハロゲン基が置換されたアントラキノン誘導体からジアルコール誘導体を製造するステップ、
2)前記1)ステップで製造されたジアルコール誘導体を還元してアントラセン誘導体を製造するステップ、
3)前記2)ステップで製造されたアントラセン誘導体からアントラセンボロンエステル誘導体を製造するステップ、および
4)前記3)ステップで製造されたアントラセンボロンエステル誘導体とR4のハロゲン化物をPd触媒下でスズキカップリングしてR4が置換された化学式1の化合物を製造するステップ、
を含む化合物の製造方法。 - 第1電極、第2電極、および前記第1電極と第2電極との間に配置された1層以上の有機物層を含む有機電子素子であって、前記有機物層のうち1層以上は請求項1ないし10のうち何れか一項の化合物を含む有機電子素子。
- 前記有機電子素子は、有機発光素子、有機太陽電池、有機感光体(OPC)ドラム、および有機トランジスタからなる群から選択される請求項14に記載の有機電子素子。
- 前記有機電子素子は、有機発光素子である請求項14に記載の有機電子素子。
- 前記有機発光素子は、基板上に陽極、1層以上の有機物層、および陰極が順次積層された正方向構造の有機発光素子である請求項16に記載の有機電子素子。
- 前記有機発光素子は、基板上に陰極、1層以上の有機物層、および陽極が順次積層された逆方向構造の有機発光素子である請求項16に記載の有機電子素子。
- 前記有機発光素子の有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子注入並びに輸送層を含む請求項16に記載の有機電子素子。
- 前記有機発光素子の有機物層は、発光層を含み、この発光層が請求項1ないし10のうち何れか一項の化合物を含む請求項16に記載の有機電子素子。
- 前記有機発光素子の有機物層は、電子輸送層、電子注入層、または電子輸送および電子注入層を含み、この電子輸送層、電子注入層、または電子輸送および電子注入層が請求項1ないし10のうち何れか一項の化合物を含む請求項16に記載の有機電子素子。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2006-0021119 | 2006-03-06 | ||
KR20060021119 | 2006-03-06 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008558191A Division JP5583349B2 (ja) | 2006-03-06 | 2007-03-05 | 新規なアントラセン誘導体およびこれを用いた有機電子素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013136582A true JP2013136582A (ja) | 2013-07-11 |
Family
ID=38470740
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008558191A Active JP5583349B2 (ja) | 2006-03-06 | 2007-03-05 | 新規なアントラセン誘導体およびこれを用いた有機電子素子 |
JP2013007538A Pending JP2013136582A (ja) | 2006-03-06 | 2013-01-18 | 新規なアントラセン誘導体およびこれを用いた有機電子素子 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008558191A Active JP5583349B2 (ja) | 2006-03-06 | 2007-03-05 | 新規なアントラセン誘導体およびこれを用いた有機電子素子 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7965032B2 (ja) |
EP (2) | EP1991514B1 (ja) |
JP (2) | JP5583349B2 (ja) |
KR (1) | KR100872692B1 (ja) |
CN (1) | CN101395105B (ja) |
TW (1) | TWI348463B (ja) |
WO (1) | WO2007102683A1 (ja) |
Families Citing this family (103)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI348463B (en) * | 2006-03-06 | 2011-09-11 | Lg Chemical Ltd | Novel anthracene derivative and organic electronic device using the same |
CN101410380A (zh) * | 2006-03-27 | 2009-04-15 | 出光兴产株式会社 | 含氮杂环衍生物及使用其的有机电致发光元件 |
CN101410382A (zh) * | 2006-03-27 | 2009-04-15 | 出光兴产株式会社 | 含氮杂环衍生物及使用其的有机电致发光元件 |
EP2084123B1 (en) | 2006-04-28 | 2014-08-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Anthracene derivative, and light-emitting element, light-emitting device, electronic device using anthracene derivative |
JP5127289B2 (ja) * | 2006-04-28 | 2013-01-23 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | アントラセン誘導体および発光素子 |
KR100893044B1 (ko) * | 2006-07-26 | 2009-04-15 | 주식회사 엘지화학 | 안트라센 유도체, 이를 이용한 유기 전자 소자 및 이 유기전자 소자를 포함하는 전자 장치 |
TWI502049B (zh) | 2006-12-28 | 2015-10-01 | Semiconductor Energy Lab | 有機化合物及合成有機化合物與蒽衍生物之方法 |
WO2008143019A1 (en) | 2007-05-17 | 2008-11-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Triazole derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device with the use of triazole derivative |
KR100910134B1 (ko) * | 2007-07-13 | 2009-08-03 | (주)그라쎌 | 유기 발광재료 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
EP2444470B1 (en) * | 2007-08-31 | 2016-10-26 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, and electronic appliance |
JP5549051B2 (ja) * | 2007-09-12 | 2014-07-16 | 三菱化学株式会社 | アントラセン化合物、湿式成膜用電荷輸送材料、湿式成膜用電荷輸送材料組成物および有機電界発光素子 |
CN101910358B (zh) * | 2007-11-19 | 2014-02-26 | 葛来西雅帝史派有限公司 | 高效率的有机电致发光化合物及使用该化合物的显示器 |
CN101874096A (zh) * | 2007-11-23 | 2010-10-27 | 葛来西雅帝史派有限公司 | 有机电致发光化合物以及包含该化合物的显示器件 |
EP2107062A1 (en) * | 2008-04-03 | 2009-10-07 | SOLVAY (Société Anonyme) | Naphthyl-substituted anthracene derivatives and their use in organic light-emitting diodes |
JP5243891B2 (ja) * | 2007-12-28 | 2013-07-24 | 出光興産株式会社 | 光電変換素子用材料、光電変換素子、有機太陽電池及び装置 |
JP5509606B2 (ja) * | 2008-02-05 | 2014-06-04 | Jnc株式会社 | ピリジル基を有するアントラセン誘導体化合物及び有機電界発光素子 |
JP2009209127A (ja) * | 2008-02-08 | 2009-09-17 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カルバゾリル基を有する化合物およびその用途 |
TW200948929A (en) * | 2008-02-22 | 2009-12-01 | Toyo Ink Mfg Co | Material for organic electro-luminescence element and organic electro-luminescence element |
KR20090098585A (ko) * | 2008-03-14 | 2009-09-17 | (주)그라쎌 | 유기발광화합물을 발광재료로서 채용하고 있는유기전기발광소자 |
KR100901887B1 (ko) * | 2008-03-14 | 2009-06-09 | (주)그라쎌 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 발광소자 |
US20090230857A1 (en) * | 2008-03-14 | 2009-09-17 | Byoung-Ki Choi | Aromatic heterocyclic compound, organic light emitting diode comprising organic layer comprising the same and method of manufacturing the organic light emitting diode |
KR20090105495A (ko) * | 2008-04-02 | 2009-10-07 | (주)그라쎌 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전기 발광 소자 |
JP5352304B2 (ja) * | 2008-04-02 | 2013-11-27 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | アントラセン誘導体、発光材料、発光素子用材料、塗布用組成物、発光素子、及び発光装置 |
EP2112212B1 (en) * | 2008-04-24 | 2013-05-29 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Anthracene derivative, light-emitting material, material for light-emitting element, composition for coating light-emitting element, light-emitting device, and electronic device |
CN102015643B (zh) * | 2008-04-24 | 2015-05-13 | 株式会社半导体能源研究所 | 蒽衍生物、发光元件、发光器件及电子设备 |
JP5611538B2 (ja) | 2008-05-16 | 2014-10-22 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | ベンゾオキサゾール誘導体、およびベンゾオキサゾール誘導体を用いた発光素子、発光装置、照明装置、並びに電子機器 |
JP5501656B2 (ja) | 2008-05-16 | 2014-05-28 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 組成物、薄膜の作製方法、及び発光素子の作製方法 |
WO2009154207A1 (ja) * | 2008-06-17 | 2009-12-23 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP2256176A1 (en) * | 2008-06-25 | 2010-12-01 | Gracel Display Inc. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
EP2296204B1 (en) * | 2008-07-01 | 2018-01-31 | Toray Industries, Inc. | Light-emitting element |
WO2010010924A1 (ja) * | 2008-07-25 | 2010-01-28 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
DE102008035413A1 (de) * | 2008-07-29 | 2010-02-04 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
EP2336130B1 (en) * | 2008-09-24 | 2017-06-28 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Compound having substituted anthracene ring structure and pyridoindole ring structure and organic electroluminescence device |
JP5497045B2 (ja) | 2008-09-24 | 2014-05-21 | エルジー・ケム・リミテッド | 新規なアントラセン誘導体およびこれを用いた有機電子素子 |
WO2010076991A2 (ko) * | 2008-12-30 | 2010-07-08 | 제일모직 주식회사 | 신규한 유기 광전 소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 광전 소자 |
CN102159668A (zh) * | 2008-10-14 | 2011-08-17 | 第一毛织株式会社 | 苯并咪唑化合物和含有该苯并咪唑化合物的有机光电装置 |
WO2010062107A1 (en) * | 2008-11-26 | 2010-06-03 | Gracel Display Inc. | Organic electroluminscent device using electroluminescent compounds |
CN101436636B (zh) * | 2008-12-16 | 2011-05-25 | 中国科学院电工研究所 | 一种用于n型硅的透明导电阴极接触结构 |
WO2010085087A2 (ko) * | 2009-01-20 | 2010-07-29 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 시클로알켄 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자 |
US8367222B2 (en) * | 2009-02-27 | 2013-02-05 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
KR101149740B1 (ko) * | 2009-04-08 | 2012-06-01 | 주식회사 동진쎄미켐 | 신규한 페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
KR101396647B1 (ko) * | 2009-06-24 | 2014-05-16 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 안트라센 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 유기전자소자 |
KR101380008B1 (ko) * | 2009-07-13 | 2014-04-02 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자 |
WO2011015265A2 (en) | 2009-08-04 | 2011-02-10 | Merck Patent Gmbh | Electronic devices comprising multi cyclic hydrocarbons |
US8927119B2 (en) | 2009-08-05 | 2015-01-06 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Compound having substituted anthracene ring structure and pyridoindole ring structure, and organic electroluminescent device |
JP5723127B2 (ja) * | 2009-09-28 | 2015-05-27 | 双葉電子工業株式会社 | 有機el素子用化合物及び有機el素子 |
KR101306426B1 (ko) * | 2009-10-15 | 2013-09-09 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자 |
WO2011076323A1 (en) | 2009-12-22 | 2011-06-30 | Merck Patent Gmbh | Formulations comprising phase-separated functional materials |
WO2011076326A1 (en) | 2009-12-22 | 2011-06-30 | Merck Patent Gmbh | Electroluminescent functional surfactants |
JP5968786B2 (ja) | 2009-12-22 | 2016-08-10 | メルク パテント ゲーエムベーハー | エレクトロルミネッセンス配合物 |
TW201134812A (en) * | 2010-02-10 | 2011-10-16 | Sensient Imaging Technologies | Bipyridyl substituted derivates of anthracene and their use in organic electroluminescence devices |
DE102010009193B4 (de) | 2010-02-24 | 2022-05-19 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Zusammensetzung enthaltend Fluor-Fluor Assoziate, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie organische elektronische Vorrichtung diese enthaltend |
JP2013522816A (ja) | 2010-03-11 | 2013-06-13 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 発光ファイバー |
JP6246468B2 (ja) | 2010-03-11 | 2017-12-13 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 治療および化粧品におけるファイバー |
JP5944380B2 (ja) | 2010-05-27 | 2016-07-05 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 量子ドットを含む組成物 |
JP4680322B1 (ja) | 2010-07-09 | 2011-05-11 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP2013539584A (ja) | 2010-07-26 | 2013-10-24 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 量子ドットおよびホスト |
EP2599142A1 (en) | 2010-07-26 | 2013-06-05 | Merck Patent GmbH | Nanocrystals in devices |
EP2433929B1 (en) | 2010-09-27 | 2013-10-23 | Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. | Organic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device |
WO2012110178A1 (en) | 2011-02-14 | 2012-08-23 | Merck Patent Gmbh | Device and method for treatment of cells and cell tissue |
US9923152B2 (en) | 2011-03-24 | 2018-03-20 | Merck Patent Gmbh | Organic ionic functional materials |
JP5807601B2 (ja) * | 2011-04-01 | 2015-11-10 | Jnc株式会社 | アントラセン誘導体およびこれを用いた有機電界発光素子 |
JP5979947B2 (ja) * | 2011-04-12 | 2016-08-31 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子、該素子に用いる化合物、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 |
WO2012152366A1 (en) | 2011-05-12 | 2012-11-15 | Merck Patent Gmbh | Organic ionic compounds, compositions and electronic devices |
CN102795983B (zh) * | 2011-05-25 | 2016-01-20 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 蒽醌衍生物材料及其制备方法和应用 |
CN102516014B (zh) * | 2011-10-27 | 2014-05-14 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种具有不对称分子结构的蒽衍生物及其制备方法 |
CN102527378B (zh) * | 2012-01-17 | 2013-07-10 | 南京大学 | 单分散球形多孔钯纳米催化剂的制备方法 |
WO2013113349A1 (en) | 2012-01-30 | 2013-08-08 | Merck Patent Gmbh | Nanocrystals on fibers |
US9181474B2 (en) * | 2012-02-07 | 2015-11-10 | Samsung Display Co., Ltd. | Amine-based compound and organic light-emitting diode including the same |
US9882143B2 (en) | 2012-02-07 | 2018-01-30 | Samsung Display Co., Ltd. | Amine-based compound and organic light-emitting diode including the same |
KR101896009B1 (ko) * | 2012-04-02 | 2018-09-06 | 덕산네오룩스 주식회사 | 인데노플루오렌을 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
US9379336B2 (en) | 2012-08-31 | 2016-06-28 | Nitto Denko Corporation | Compounds for use in light emitting devices |
CN103664746B (zh) * | 2012-09-03 | 2016-11-16 | 乐金显示有限公司 | 蒽化合物以及包含该蒽化合物的有机发光二极管 |
KR102056801B1 (ko) * | 2012-12-14 | 2020-01-22 | 에스에프씨 주식회사 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
CN103421487B (zh) * | 2013-01-14 | 2016-02-03 | 烟台九目化学制品有限公司 | 一种新型电致发光材料及其应用 |
WO2014129048A1 (ja) | 2013-02-22 | 2014-08-28 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 |
US10510961B1 (en) | 2013-08-01 | 2019-12-17 | Nitto Denko Corporation | Organic light emitting host materials |
CN103497164B (zh) * | 2013-09-23 | 2015-12-23 | 西安近代化学研究所 | 一种蒽衍生物及其制备方法 |
EP3489325B1 (en) * | 2013-12-05 | 2020-06-10 | LG Display Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
CN104744347B (zh) * | 2013-12-27 | 2021-03-02 | 江苏和成新材料有限公司 | 末端含吡啶基的二蒽类化合物及其应用 |
CN104744346B (zh) * | 2013-12-27 | 2021-03-02 | 江苏和成新材料有限公司 | 末端含吡啶基的二蒽类化合物及其应用 |
JP2015159238A (ja) * | 2014-02-25 | 2015-09-03 | Tdk株式会社 | 有機電界発光素子用化合物およびこれを用いた有機電界発光素子 |
CN103865525B (zh) * | 2014-04-01 | 2015-08-12 | 上海道亦化工科技有限公司 | 一种有机电致发光化合物 |
CN103887447B (zh) * | 2014-04-01 | 2016-02-10 | 上海道亦化工科技有限公司 | 一种有机电致发光器件 |
KR102560940B1 (ko) | 2015-06-17 | 2023-08-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 모노 아민 유도체 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
JP6600495B2 (ja) | 2015-06-17 | 2019-10-30 | 三星ディスプレイ株式會社 | 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子 |
KR20170101128A (ko) * | 2016-02-26 | 2017-09-05 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
EP3455326B1 (de) | 2016-05-11 | 2021-02-24 | Merck Patent GmbH | Zusammensetzungen für elektrochemische zellen |
TWI756292B (zh) | 2016-11-14 | 2022-03-01 | 德商麥克專利有限公司 | 具有受體基團與供體基團之化合物 |
KR20180057109A (ko) * | 2016-11-21 | 2018-05-30 | 주식회사 두산 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
CN108329232B (zh) * | 2018-01-08 | 2021-04-16 | 浙江大学 | 酰肼类衍生物及其应用 |
JP7117110B2 (ja) * | 2018-01-31 | 2022-08-12 | ソニーグループ株式会社 | 光電変換素子および撮像装置 |
KR102230986B1 (ko) | 2018-04-09 | 2021-03-23 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
US20200411771A1 (en) | 2018-06-11 | 2020-12-31 | Lg Chem, Ltd. | Organic light-emitting device |
WO2019240464A1 (ko) | 2018-06-11 | 2019-12-19 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
CN112119513B (zh) | 2018-07-24 | 2023-12-08 | 株式会社Lg化学 | 有机发光器件 |
KR102197236B1 (ko) | 2018-07-24 | 2020-12-31 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
JP7325731B2 (ja) | 2018-08-23 | 2023-08-15 | 国立大学法人九州大学 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP4139971A1 (en) | 2020-04-21 | 2023-03-01 | Merck Patent GmbH | Emulsions comprising organic functional materials |
CN117730638A (zh) | 2021-08-02 | 2024-03-19 | 默克专利有限公司 | 通过组合油墨进行的印刷方法 |
TW202411366A (zh) | 2022-06-07 | 2024-03-16 | 德商麥克專利有限公司 | 藉由組合油墨來印刷電子裝置功能層之方法 |
KR20240050899A (ko) | 2022-10-12 | 2024-04-19 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
CN115583941B (zh) * | 2022-12-09 | 2023-05-23 | 华南理工大学 | 一类含三氮唑的蒽基蓝光有机半导体材料及其制备方法与应用 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0812600A (ja) * | 1994-04-26 | 1996-01-16 | Tdk Corp | フェニルアントラセン誘導体および有機el素子 |
JP2003261472A (ja) * | 2002-03-07 | 2003-09-16 | Mitsui Chemicals Inc | 有機電界発光素子および新規炭化水素化合物 |
JP2003282268A (ja) * | 2002-01-17 | 2003-10-03 | Mitsui Chemicals Inc | 有機電界発光素子および新規チオフェン化合物 |
JP2004231563A (ja) * | 2003-01-30 | 2004-08-19 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ビアントリル誘導体、それを含む発光性塗膜形成用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2009516652A (ja) * | 2005-12-13 | 2009-04-23 | エルジー・ケム・リミテッド | 新規のイミダゾキナゾリン誘導体、この製造方法およびこれを用いた有機電気素子 |
JP2009529035A (ja) * | 2006-03-06 | 2009-08-13 | エルジー・ケム・リミテッド | 新規なアントラセン誘導体およびこれを用いた有機電子素子 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8313571D0 (en) * | 1983-05-17 | 1983-06-22 | Wellcome Found | Chemical compounds |
DE69511755T2 (de) * | 1994-04-26 | 2000-01-13 | Tdk Corp | Phenylanthracenderivat und organisches EL-Element |
WO1998008360A1 (fr) * | 1996-08-19 | 1998-02-26 | Tdk Corporation | Dispositif electroluminescent organique |
US6465115B2 (en) | 1998-12-09 | 2002-10-15 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer |
EP1167488B1 (en) * | 1999-09-21 | 2007-04-25 | Idemitsu Kosan Company Limited | Organic electroluminescent device and organic luminous medium |
US6638644B2 (en) * | 2001-08-28 | 2003-10-28 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent devices having diarylanthracene polymers |
JP3856202B2 (ja) * | 2001-10-05 | 2006-12-13 | 日本電気株式会社 | 有機薄膜トランジスタ |
KR100691543B1 (ko) * | 2002-01-18 | 2007-03-09 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
JP4260744B2 (ja) * | 2002-07-19 | 2009-04-30 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体 |
ATE555182T1 (de) * | 2002-08-23 | 2012-05-15 | Idemitsu Kosan Co | Organische elektrolumineszenz vorrichtung und anthracenderivat |
JP2005008557A (ja) * | 2003-06-19 | 2005-01-13 | Sumitomo Chem Co Ltd | カルボン酸エステルの製造方法 |
JP4039985B2 (ja) * | 2003-06-19 | 2008-01-30 | 三井化学株式会社 | アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子 |
JP4552417B2 (ja) * | 2003-10-20 | 2010-09-29 | 東レ株式会社 | 発光素子材料およびこれを用いた発光素子 |
JP4317476B2 (ja) | 2004-03-29 | 2009-08-19 | Tdk株式会社 | 有機el素子及び有機elディスプレイ |
KR100590004B1 (ko) | 2004-09-02 | 2006-06-19 | 위니아만도 주식회사 | 이온정수기 |
US7776456B2 (en) * | 2004-12-03 | 2010-08-17 | Universal Display Corporation | Organic light emitting devices with an emissive region having emissive and non-emissive layers and method of making |
DE102006013802A1 (de) * | 2006-03-24 | 2007-09-27 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP5417702B2 (ja) * | 2006-11-02 | 2014-02-19 | 三菱化学株式会社 | 有機電界蛍光発光素子、有機電界蛍光発光層塗布溶液、カラーディスプレイ表示装置 |
-
2007
- 2007-03-02 TW TW096107183A patent/TWI348463B/zh active
- 2007-03-02 KR KR1020070020836A patent/KR100872692B1/ko active IP Right Grant
- 2007-03-05 WO PCT/KR2007/001082 patent/WO2007102683A1/en active Application Filing
- 2007-03-05 EP EP07715485.4A patent/EP1991514B1/en active Active
- 2007-03-05 JP JP2008558191A patent/JP5583349B2/ja active Active
- 2007-03-05 EP EP11003997.1A patent/EP2364964B1/en active Active
- 2007-03-05 CN CN200780008185.9A patent/CN101395105B/zh active Active
- 2007-03-06 US US11/714,167 patent/US7965032B2/en active Active
-
2013
- 2013-01-18 JP JP2013007538A patent/JP2013136582A/ja active Pending
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0812600A (ja) * | 1994-04-26 | 1996-01-16 | Tdk Corp | フェニルアントラセン誘導体および有機el素子 |
JP2003282268A (ja) * | 2002-01-17 | 2003-10-03 | Mitsui Chemicals Inc | 有機電界発光素子および新規チオフェン化合物 |
JP2003261472A (ja) * | 2002-03-07 | 2003-09-16 | Mitsui Chemicals Inc | 有機電界発光素子および新規炭化水素化合物 |
JP2004231563A (ja) * | 2003-01-30 | 2004-08-19 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ビアントリル誘導体、それを含む発光性塗膜形成用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2009516652A (ja) * | 2005-12-13 | 2009-04-23 | エルジー・ケム・リミテッド | 新規のイミダゾキナゾリン誘導体、この製造方法およびこれを用いた有機電気素子 |
JP2009529035A (ja) * | 2006-03-06 | 2009-08-13 | エルジー・ケム・リミテッド | 新規なアントラセン誘導体およびこれを用いた有機電子素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2007102683A1 (en) | 2007-09-13 |
EP2364964B1 (en) | 2016-03-02 |
JP5583349B2 (ja) | 2014-09-03 |
JP2009529035A (ja) | 2009-08-13 |
EP2364964A1 (en) | 2011-09-14 |
KR20070091540A (ko) | 2007-09-11 |
EP1991514B1 (en) | 2017-12-20 |
CN101395105B (zh) | 2014-04-30 |
KR100872692B1 (ko) | 2008-12-10 |
TW200738586A (en) | 2007-10-16 |
WO2007102683A9 (en) | 2008-12-24 |
US20070205412A1 (en) | 2007-09-06 |
EP1991514A4 (en) | 2009-03-25 |
TWI348463B (en) | 2011-09-11 |
CN101395105A (zh) | 2009-03-25 |
EP1991514A1 (en) | 2008-11-19 |
US7965032B2 (en) | 2011-06-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5583349B2 (ja) | 新規なアントラセン誘導体およびこれを用いた有機電子素子 | |
JP5497045B2 (ja) | 新規なアントラセン誘導体およびこれを用いた有機電子素子 | |
JP5603233B2 (ja) | 新規なアントラセン誘導体およびそれを用いた有機電子素子 | |
JP5064407B2 (ja) | 新規のイミダゾキナゾリン誘導体、この製造方法およびこれを用いた有機電気素子 | |
JP4791483B2 (ja) | 新規イミダゾール誘導体、その製造方法およびそれを用いた有機電子素子 | |
EP1828343B1 (en) | Pyrene derivatives and organic electronic device using pyrene derivatives | |
KR101460365B1 (ko) | 신규한 이미다졸 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자 | |
KR101460361B1 (ko) | 새로운 이미다졸 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자 | |
KR100864154B1 (ko) | 신규한 안트라센 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한유기전자소자 | |
KR20130100948A (ko) | 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자 | |
KR20080016007A (ko) | 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자 | |
KR101317531B1 (ko) | 신규한 이미다졸 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자 | |
KR20100108505A (ko) | 신규한 시클로알켄 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자 | |
KR101380008B1 (ko) | 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자 | |
KR20130083887A (ko) | 새로운 이미다졸 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자 | |
KR100970836B1 (ko) | 신규한 플루오렌 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자 | |
KR101251656B1 (ko) | 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자 | |
KR101273057B1 (ko) | 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자 | |
KR101350524B1 (ko) | 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자 | |
KR101022125B1 (ko) | 신규한 플루오렌 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자 | |
KR20140009095A (ko) | 신규한 이미다졸 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자 | |
KR101251655B1 (ko) | 신규한 바이안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자 | |
KR20130098260A (ko) | 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140501 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140512 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20150126 |