CN102159668A - 苯并咪唑化合物和含有该苯并咪唑化合物的有机光电装置 - Google Patents

苯并咪唑化合物和含有该苯并咪唑化合物的有机光电装置 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种苯并咪唑化合物和包括该苯并咪唑化合物的有机光电装置。新的苯并咪唑化合物在有机溶剂中具有高溶解性，并且由于它们在红色波长至蓝色波长内发出荧光和磷光，从而可用作有机光电装置的发光层主体材料、电子传输材料或空穴阻挡材料，以及包括该苯并咪唑化合物的有机光电装置。

Description

苯并咪唑化合物和含有该苯并咪唑化合物的有机光电装置
技术领域
本发明涉及苯并咪唑化合物和包括该苯并咪唑化合物的有机光电装置。更具体地，本发明涉及新的苯并咪唑化合物和包括该苯并咪唑化合物的有机光电装置，所述新的苯并咪唑化合物在有机溶剂中具有高溶解度，并且由于其在红色波长至蓝色波长内发出荧光和磷光，可用作有机光电装置的发光层主体材料、电子传输材料或空穴阻挡材料。
背景技术
有机光电装置作为下一代显示器装置显得非常重要。有机光电装置可在低电压下运行，并且能解决薄膜晶体管-液晶显示器(TFT-LCD)的多种问题，例如难以制得更薄，并具有宽视角、快速的响应速度。此外，与其他显示器相比，中型或更小尺寸的有机光电装置还能够具有与TFT-LCD相当或者比TFT-LCD好的图像质量，且其制造工艺非常简单。由此认为，有机光电装置将来在成本上是有利的。
有机光电装置包括在背板和上板之间的有机发光材料，背板包括在透明玻璃基板上作为阳极的ITO透明电极图案，上板包括在基板上作为阴极的金属电极。在对透明电极和金属电极之间施加预定电压时，电流流过有机发光材料而发光。
1987年，伊斯曼柯达公司首先开发出这种用于有机光电装置的有机发光材料。它包括低分子芳族二胺和铝络合物作为发光层形成材料(AppliedPhysics Letters.51，913，1987)。C.W Tang等人在1987年首先公开了作为有机光电装置而能够实施的装置(Applied Physics Letters，51 12，913-915，1987)。
根据参考文献，有机层具有将二胺衍生物的薄膜(空穴传输层(HTL))和三(8-羟基-喹啉)铝(Alq3)的薄膜层压的结构。Alq3薄膜用作传输电子的发光层。
通常，有机光电装置依次由依次形成在玻璃基板上的透明电极阳极、发光区域的有机薄层和金属电极(阴极)构成。有机薄层可包括发光层、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子传输层(ETL)或电子注入层(EIL)。由于发光层的发光特性，它可进一步包括电子阻挡层或空穴阻挡层。
当对有机光电装置施加电场时，分别由阳极和阴极注入空穴和电子。注入的空穴和电子穿过空穴传输层(HTL)和电子传输层(ETL)在发光层再结合以提供发光激子。提供的发光激子通过跃迁至基态发光。
发光材料可分类为包括单线态激子的荧光材料和包括三线态激子的磷光材料。
近来，除荧光发光材料以外，磷光发光材料也能用作有机光电装置的发光材料已为人们所知晓(D.F.O′Brien et al.，Applied Physics Letters，74 3，442-444，1999；M.A.Baldo et al.，Applied Physics letters，75 1，4-6，1999)。这种磷光材料发光通过如下过程实现：将电子由基态跃迁为激发态，在将单线态激子通过系统间跨越非辐射跃迁为三线态激子并将三线态激子跃迁至基态后而发光。
当使三线态激子跃迁时，不能直接跃迁成基态。因此，使电子自旋反转，然后将其跃迁至基态，从而它能提供寿命(发光持续时间)延长超出荧光发光的特性。
换句话说，荧光发光持续时间极短，仅为几纳秒，但磷光发光持续时间相对较长，例如为几微秒。
此外，评价量子力学，当由阳极注入的空穴与由阴极注入的电子再结合以提供发光激子时，有机光电装置中产生的单线态和三线态的比为1∶3，其中在有机光电装置中以单线态发光激子三倍的量产生三线态的发光激子。
因此，在为荧光材料时，单线激发态的百分比为25％(三线态为75％)，从而其发光效率有限。另一方面，在为磷光材料时，能利用75％的三线激发态和25％的单线激发态，因此，理论上内部量子效率能够达到100％。因此，在使用磷光发光材料时，具有增加发光效率约为荧光发光材料四倍的优点。
在上述有机发光二极管中，为了提高发光态的效率和稳定性，可在发光层(主体)中加入发光着色剂(掺杂剂)。
在此结构中，发光二极管的效率和性能取决于发光层中的主体材料。根据对发光层(主体)的研究，有机主体材料可列举出包括萘、蒽、菲、并四苯、芘、苯并芘、1，2-苯并菲、苉(pycene)、咔唑、芴、联苯、联三苯、三亚苯基氧化物、二卤代联苯、反-芪和1，4二苯基丁二烯的材料。
通常，主体材料包括4，4-N，N-二咔唑基联苯(CBP)，其玻璃化转变温度为110℃或更低，且具有过高的对称性。由此，根据装置的耐热性测试结果，它易于结晶并导致如短路和像素缺陷等问题。
此外，大多数包括CBP的主体材料为空穴传输性能优于电子传输性能的材料。换句话说，由于所注入的空穴传输比所注入的电子传输快，激子不能在发光层中有效形成。因此，所得装置的发光效率降低。
因此，需要开发具有较高的热稳定性和三线态T1能的主体材料或电荷传输材料如电子传输材料、空穴阻挡材料等。
发明内容
本发明的一个实施方式提供了一种具有较高的电荷传输性能、良好的薄膜稳定性和高三线态T1能的新的苯并咪唑化合物，因而能应用于主体材料或电荷传输材料如电子传输材料、空穴阻挡材料等。
本发明的另一个实施方式提供了一种包括所述苯并咪唑化合物的有机光电装置。
根据本发明的一个实施方式，提供了一种由以下化学通式1表示的苯并咪唑化合物。
[化学通式1]
Figure BPA00001330543600041
在以上化学通式1中，
A为C或N，
Ar1至Ar2相同或不同，且独立地选自由取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳胺、取代或未取代的C2～C30杂芳胺、取代或未取代的咔唑，以及取代或未取代的芴组成的组中，
x和y相同或不同，且独立地为0至5的整数，前提是1≤x+y≤5，
R为氢或C 1～C7低级烷基，
n为1至3的整数，
R′选自由取代或未取代的C1～C50烷基以及取代或未取代的C6～C50芳基组成的组中，且
m为1或2。
根据本发明的另一个实施方式，提供一种有机光电装置，包括阳极、阴极和布置在所述阳极和所述阴极之间的有机薄层。所述有机薄层包括上述苯并咪唑化合物。
根据本发明的又一个实施方式，提供一种包括所述有机光电装置的显示器元件。
以下将详细说明本发明的其它实施方式。
上述苯并咪唑化合物可用作主体材料、电子传输材料或空穴阻挡材料，从而能应用于有机光电装置的有机薄层，例如有机发光层、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层等。
附图说明
图1为表示根据本发明一个实施方式的有机光电装置的截面图。
图2示出了根据本发明实施例4制备的化合物M-6的LC-MS数据。
图3为表示根据实施例4制备的化合物M-6的光致发光(PL)波长图。
图4为表示根据本发明实施例8和对比例1使用溶液工艺制作的有机光电装置的电流密度与电压的关系图。
图5为表示根据本发明实施例9和对比例2使用溶液工艺制作的有机光电装置的电流密度与电压的关系图。
图6为表示根据本发明实施例8和对比例1使用溶液工艺制作的有机光电装置的亮度与电压的关系图。
图7为表示根据本发明实施例9和对比例2使用溶液工艺制作的有机光电装置的亮度与电压的关系图。
图8为表示根据本发明实施例8和对比例1使用溶液工艺制作的有机光电装置的发光效率与亮度的关系图。
图9为表示根据本发明实施例9和对比例2使用溶液工艺制作的有机光电装置的发光效率与亮度的关系图。
<图中表示主要元件的附图标记说明>
11：基板            12：阳极
13：空穴传输层(HTL) 14：有机发光层
15：电子传输层(ETL) 16：阴极
具体实施方式
以下将详细说明本发明的示例性实施方式。然而，这些实施方式仅是示例性的，且本发明不限于此。
若未提供具体定义，在本文中使用的术语“取代的”是指被选自由卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、羧基、偶氮、铁、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C1～C20烯基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C6～C20芳氧基、取代或未取代的C3～C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1～C20酰基、取代或未取代的C2～C20烷氧羰基、取代或未取代的C2～C20酰氧基、取代或未取代的C2～C20杂芳氧基、取代或未取代的C7～C20芳氧羰基氨基、取代或未取代的C1～C20氨磺酰基氨基、取代或未取代的C1～C20磺酰基、取代或未取代的C1～C20烷硫基、取代或未取代的C6～C20芳硫基、取代或未取代的C1～C20杂环硫基、取代或未取代的C1～C20酰脲基、取代或未取代的C1～C20磷酸酰胺基以及取代或未取代的C3～C40甲硅烷基组成的组中的取代基取代。
若未提供具体定义，在本文中使用的术语“杂”是指在一个环中包括1～3个选自由N、O、S和P组成的组中的杂原子。
根据本发明一个实施方式，提供一种由以下化学通式1表示的苯并咪唑化合物。
[化学通式1]
Figure BPA00001330543600061
在以上化学通式1中，
A为C或N，
Ar1至Ar2相同或不同，且独立地选自由取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳胺、取代或未取代的C2～C30杂芳胺、取代或未取代的咔唑，以及取代或未取代的芴组成的组中，
x和y相同或不同，且独立地为0至5的整数，前提是1≤x+y≤5，
R为氢或C1～C7低级烷基，
n为1至3的整数，
R′选自由取代或未取代的C1～C50烷基以及取代或未取代的C6～C50芳基组成的组中，且
m为1或2。
在以上化学通式1中，R′优选为取代或未取代的C6～C50芳基。该芳基可优选选自由取代或未取代的苯基以及取代或未取代的萘基组成的组中。
上述苯并咪唑化合物优选由以下化学通式2表示。
[化学通式2]
在以上化学通式2中，
A为C或N，
Ar1至Ar2相同或不同，且独立地选自由取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳胺、取代或未取代的C2～C30杂芳胺、取代或未取代的咔唑，以及取代或未取代的芴组成的组中，
x和y相同或不同，且独立地为0至5的整数，前提是1≤x+y≤5，
n为1至3的整数，
R1至R5相同或不同，且独立地选自由氢、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、羧基、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C1～C20烯基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C6～C20芳氧基、取代或未取代的C3～C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1～C20酰基、取代或未取代的C2～C20烷氧羰基、取代或未取代的C2～C20酰氧基、取代或未取代的C2～C20杂芳氧基、取代或未取代的C7～C20芳氧羰基氨基、取代或未取代的C1～C20氨磺酰基氨基、取代或未取代的C1～C20磺酰基、取代或未取代的C1～C20烷硫基、取代或未取代的C6～C20芳硫基、取代或未取代的C1～C20杂环硫基、取代或未取代的C1～C20酰脲基、取代或未取代的C1～C20磷酸酰胺基、以及取代或未取代的C3～C40甲硅烷基组成的组中，且
m为1或2。
在以上根据本发明一个实施方式表示苯并咪唑化合物的通式中，Ar1至Ar2相同或不同，且独立地选自由取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳胺、取代或未取代的C2～C30杂芳胺、取代或未取代的咔唑，以及取代或未取代的芴组成的组中。
上述芳基的优选实例包括选自由取代或未取代的苯基、取代或未取代的甲苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的二苯基蒽基、取代或未取代的二萘基蒽基、取代或未取代的并五苯基、取代或未取代的溴苯基、取代或未取代的羟苯基、取代或未取代的芪、取代或未取代的偶氮次苄基以及取代或未取代的二茂铁基组成的组中的一种。上述杂芳基的优选实例包括选自由取代或未取代的噻吩基以及取代或未取代的吡啶基组成的组中的一种。
具体地，当Ar1至Ar2相同或不同，且独立地选自由取代或未取代的C6～C30芳胺以及取代或未取代的咔唑组成的组中时，该化合物具有电子和空穴传输特性之间的平衡。
Ar1至Ar2优选相同或不同，且独立地由以下化学通式3至33表示。
[化学通式3]         [化学通式4]           [化学通式5]
[化学通式6]         化学通式7]           [化学通式8]
Figure BPA00001330543600091
[化学通式9]         [化学通式10]         [化学通式11]
Figure BPA00001330543600092
[化学通式12]        [化学通式13]         [化学通式14]
Figure BPA00001330543600093
[化学通式15]        [化学通式16]         [化学通式17]
Figure BPA00001330543600094
[化学通式18]            [化学通式19]           [化学通式20]
[化学通式21]            [化学通式22]           [化学通式23]
Figure BPA00001330543600102
[化学通式24]            [化学通式25]           [化学通式26]
[化学通式27]            [化学通式28]           [化学通式29]
Figure BPA00001330543600104
[化学通式30]             [化学通式31]          [化学通式32]
Figure BPA00001330543600111
[化学通式33]
Figure BPA00001330543600112
在以上化学通式3至33中，
R1至R76相同或不同，且独立地为卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、羧基、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C1～C20烯基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C6～C20芳氧基、取代或未取代的C3～C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1～C20酰基、取代或未取代的C2～C20烷氧羰基、取代或未取代的C2～C20酰氧基、取代或未取代的C2～C20杂芳氧基、取代或未取代的C7～C20芳氧羰基氨基、取代或未取代的C1～C20氨磺酰基氨基、取代或未取代的C1～C20磺酰基、取代或未取代的C1～C20烷硫基、取代或未取代的C6～C20芳硫基、取代或未取代的C1～C20杂环硫基、取代或未取代的C1～C20酰脲基、取代或未取代的C1～C20磷酸酰胺基以及取代或未取代的C3～C40甲硅烷基，
n1、n2、n4、n6、n10、n21、n26、n27、n35、n39、n46、n47、n49、n53、n59、n61和n62独立地为0至5的整数，
n3、n5、n7、n8、n11、n12、n16、n22、n23、n29、n30、n31、n33、n36、n37、n40、n41至n44、n48、n50至n52、n54、n55、n57、n60、n63、n65以及n67至n73独立地为0至4的整数，
n9、n13、n14、n18、n19、n20、n25、n28、n32、n34、n38、n45、n56、n58和n66独立地为0至3的整数，且
n17和n24独立地为0至2的整数。
根据本发明一个实施方式的苯并咪唑化合物的优选实例包括由以下化学式34至131表示的化合物。
[化学式34]                         [化学式35]
Figure BPA00001330543600121
[化学式36]                         [化学式37]
Figure BPA00001330543600122
[化学式38]                          [化学式39]
[化学式40]                          [化学式41]
Figure BPA00001330543600132
[化学式42]                          [化学式43]
Figure BPA00001330543600133
[化学式44]                          [化学式45]
Figure BPA00001330543600134
[化学式46]                                 [化学式47]
[化学式48]                                 [化学式49]
Figure BPA00001330543600142
[化学式50]                                 [化学式51]
Figure BPA00001330543600143
[化学式52]                            [化学式53]
Figure BPA00001330543600151
[化学式54]                            [化学式55]
[化学式56]                            [化学式57]
Figure BPA00001330543600153
[化学式58]                            [化学式59]
Figure BPA00001330543600154
[化学式60]                            [化学式61]
Figure BPA00001330543600161
[化学式62]                            [化学式63]
Figure BPA00001330543600162
[化学式64]                            [化学式65]
[化学式66]                            [化学式67]
Figure BPA00001330543600171
[化学式68]                            [化学式69]
Figure BPA00001330543600172
[化学式70]                            [化学式71]
[化学式72]                                  [化学式73]
Figure BPA00001330543600181
[化学式74]                                  [化学式75]
Figure BPA00001330543600182
[化学式76]                                  [化学式77]
[化学式78]                             [化学式79]
Figure BPA00001330543600191
[化学式80]                             [化学式81]
Figure BPA00001330543600192
[化学式82]                             [化学式83]
[化学式84]                             [化学式85]
Figure BPA00001330543600194
[化学式86]                            [化学式87]
Figure BPA00001330543600201
[化学式88]                            [化学式89]
Figure BPA00001330543600202
[化学式90]                            [化学式91]
Figure BPA00001330543600203
[化学式92]                             [化学式93]
[化学式94]                             [化学式95]
Figure BPA00001330543600212
[化学式96]                             [化学式97]
Figure BPA00001330543600213
[化学式98]                               [化学式99]
Figure BPA00001330543600221
[化学式100]                              [化学式101]
Figure BPA00001330543600222
[化学式102]                              [化学式103]
Figure BPA00001330543600223
[化学式104]                              [化学式105]
Figure BPA00001330543600224
[化学式106]                           [化学式107]
Figure BPA00001330543600231
[化学式108]                           [化学式109]
Figure BPA00001330543600232
[化学式110]                           [化学式111]
[化学式112]                           [化学式113]
Figure BPA00001330543600241
[化学式114]                           [化学式115]
Figure BPA00001330543600242
[化学式116]                           [化学式117]
Figure BPA00001330543600243
[化学式118]                          [化学式119]
Figure BPA00001330543600251
[化学式120]                          [化学式121]
Figure BPA00001330543600252
[化学式122]                          [化学式123]
Figure BPA00001330543600253
[化学式124]                          [化学式125]
Figure BPA00001330543600254
[化学式126]                         [化学式127]
Figure BPA00001330543600261
[化学式128]                         [化学式129]
Figure BPA00001330543600262
[化学式130]                         [化学式131]
Figure BPA00001330543600263
根据一个实施方式的苯并咪唑化合物可用于有机光电装置用的主体材料或电荷传输材料。该苯并咪唑化合物由于其光学性能和电性能还可用作非线性光学材料、电极材料、铬材料，并可作为可应用于光学开关、传感器、模块、波导、有机晶体管、激光、光吸收剂、介电材料和膜的材料。
当上述苯并咪唑化合物被用于发光二极管的空穴阻挡层和电子传输层(ETL)时，其空穴阻挡性能会因空穴传输主链(backbone)而降低。因此，当该化合物应用于空穴阻挡层时，优选不包括空穴传输主链。这种空穴传输主链包括咔唑类、芳胺类、吩嗪类等。然而，当该化合物需要具有电子传输和空穴传输性能时，空穴传输主链的导入可改善发光二极管的寿命并降低其驱动电压。
在根据本发明另一个实施方式的有机光电装置中，包括阳极、阴极和插入在阳极和阴极之间的至少一层有机薄层。这些有机薄层中的至少一层包括上述苯并咪唑化合物。有机光电装置包括有机发光二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机光导鼓、有机存储装置等。特别是有机光电装置可优选为有机发光二极管。
该苯并咪唑化合物可用于有机薄层的发光层。它还可用于选自由电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层及它们的组合组成的组中的有机薄层。
包括阳极、阴极和布置在阳极和阴极之间的有机薄层的有机光电装置可包括具有阳极、发光层和阴极的普通装置结构。有机光电装置的有机薄层可进一步包括夹层、空穴传输层(HTL)和电子传输层(ETL)。夹层是指缓冲层，例如空穴注入层(HIL)、空穴阻挡层、电子注入层(EIL)或电子阻挡层。
图1为根据一个实施方式的有机光电装置1的截面示意图。图1示出了包括基板11、阳极12、空穴传输层(HTL)13、发光层14、电子传输层(ETL)15和阴极16的有机光电装置。
参照图1，有机光电装置可使用上述化合物制造。
首先，将阳极12的材料涂布在基板11的上面。
基板11为具有优异的总体透明度、表面平滑度、易加工性及防水性的玻璃基板或透明塑料基板。
阳极12的材料可包括透明且高导电的氧化铟锡(ITO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。
然后，用真空沉积、溅射或旋涂将空穴传输层(HTL)13布置在阳极12上，并用真空沉积法或诸如旋涂、喷墨印刷等溶液涂布法将发光层14布置在空穴传输层(HTL)13上。
将电子传输层(ETL)15布置在发光层14和阴极16之间。
发光层14、空穴传输层(HTL)13和电子传输层(ETL)15可具有预定厚度，但无特别限定。发光层14具有5nm至1μm的厚度，优选10至500nm，且空穴传输层(HTL)13和电子传输层(ETL)15分别具有10至10000的厚度。
电子传输层(ETL)15通过用常用的电子传输层(ETL)15的材料真空沉积、溅射或旋涂形成。
空穴传输层(HTL)13和电子传输层(ETL)15起到将载流子有效地传输至发光层14以提高发光层14内的发光的再结合的作用。
空穴传输层(HTL)13的材料包括但不限于掺杂有聚(苯乙烯磺酸)(PSS)的聚(3，4-亚乙二氧基-噻吩)(PEDOT)和N，N′-双(3-甲基苯基)-N，N-二苯基-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺(TPD)。
电子传输层(ETL)15的材料包括但不限于三羟基喹啉铝(Alq3)、诸如2-(4-联苯基-5-苯基-1，3，4-噁二唑(PBD)的1，3，4-噁二唑衍生物、诸如1，3，4-三[(3-苯基-6-三氟甲基)喹喔啉-2-基]苯(TPQ)的喹喔啉衍生物和三唑衍生物。
该聚合物可与发磷光的有机化合物混合。磷光有机化合物可为由其三线态发磷光的有机金属络合物，优选为根据格里哥·孟德尔的周期表的至少一种VIII族金属离子的金属络合物。VIII族金属离子包括选自由Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、Os、Ir和Pt组成的组中的金属离子，且优选Ir或Pt。
金属络合物的实例可由以下化学式132至134表示，但不限于此。
[化学式132]                [化学式133]                 [化学式134]
Figure BPA00001330543600291
当用溶液涂布法形成包括该有机化合物的有机层时，连同该有机化合物可包括另一种低分子主体材料。低分子主体材料的实例包括以下化学式135至138的化合物，但不限于此。
[化学式135]                             [化学式136]
Figure BPA00001330543600292
[化学式137]                             [化学通138]
Figure BPA00001330543600293
该苯并咪唑化合物可通过与具有共轭双键的聚合物如含氟聚合物、聚亚苯基亚乙烯基类聚合物和聚对亚苯基类聚合物混合使用，还可与粘结剂树脂混合使用。
粘结剂树脂可包括聚乙烯基咔唑(PVK)、聚碳酸酯、聚酯、聚丙烯酸酯(polyan arylate)、聚苯乙烯、丙烯酸类聚合物、甲基丙烯酸类聚合物、聚丁缩醛、聚乙烯醇缩乙醛、邻苯二甲酸二烯丙酯聚合物、酚醛树脂、环氧树脂、硅树脂、聚砜树脂或脲醛树脂，且这些树脂可单独使用及组合使用。
可选择地，可用真空沉积法布置空穴阻挡层以限制空穴传输到发光层14的速度，从而增加电子和空穴再结合的可能性。
将阴极16的材料涂布在电子传输层(ETL)上。
阴极材料可为具有低功函的锂(Li)、镁(Mg)、钙(Ca)、铝(Al)、Al∶Li、Ba∶Li或Ca∶Li。
以下实施例更详细地说明了本发明。但应理解的是，本发明不受这些实施例限制。
本领域普通技术人员能充分理解本发明未具体说明的部分。
在以下实施例1至6中，如反应示意图1至9所示，分别制备根据本发明一个实施方式用于制备聚合物的单体M-1至M-9。
合成例1：M-1的合成
[反应示意图1]
将50g(189mmol)的3，5-二溴苯甲醛和38.3g(208mmol)的N-苯基-邻苯二胺放入500ml圆底烧瓶中，并对其加入200ml的乙酸。在室温下搅拌所得混合物30分钟，并对其加入100g(227mmol)的乙酸铅(铅，IV)。在室温下搅拌所得产物12小时。在反应结束时，在减压下除去乙酸。将反应物溶解在二氯甲烷中，并用水洗涤5次。用无水硫酸镁干燥该有机溶液以除去溶剂。然后，用硅胶柱在二氯甲烷溶剂中提纯制得的固体。将所得产物在比例为1∶6的二氯甲烷/己烷的混合溶剂中重结晶，得到34g在反应示意图1中表示为M-1的固体(产率：42％)。
实施例1：M-2的合成
[反应示意图2]
Figure BPA00001330543600311
在具有温度计、回流冷凝器和搅拌器的100ml圆底烧瓶中，在氩气氛下将1.0g(2.3mmol)的M-1、1.89g(5.1mmol)的材料A和0.23g(0.19mmol)的四(三苯基膦)合钯溶解在30ml四氢呋喃(THF)中。然后，对其加入15ml的20％的四(三乙基氢氧化铵)(tetratriethylammonium hydroxide)。将所得产物在75℃下搅拌24小时。反应完成后，将反应物冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取若干次，并用水洗涤。用无水硫酸镁处理洗涤过的反应物以从中除去水分。将所得反应物过滤以除去溶剂。除去溶剂后，用比例为1∶6的二氯甲烷/己烷的混合溶剂重结晶制得的固体，制备1.2g的白色M-2(产率：68.4％)。该产物经精炼提纯以制得0.79g白色晶体。当将该晶体制成薄膜时，它具有383nm的最大发光波长。它具有C55H36N4[MH]+753.2940的LC-Mass理论值和753.2978的测量值。
实施例2：M-3的合成
[反应示意图3]
Figure BPA00001330543600312
在具有温度计、回流冷凝器和搅拌器的100ml圆底烧瓶中，在氩气氛下将1.0g(2.3mmol)的M-1、2.37g(4.9mmol)的材料B和0.23g(0.19mmol)的四(三苯基膦)合钯溶解在30mlTHF中，并对其加入15ml的20％的四(三乙基氢氧化铵)。将所得混合物在75℃下搅拌24小时。反应完成后，将反应物冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取若干次，并用水洗涤。然后，用无水硫酸镁处理洗涤过的反应物以从中除去水分，并过滤以除去溶剂。通过硅胶柱用二氯甲烷溶剂提纯所得产物，制备1.78g的白色M-3(产率：78.1％)。当将M-3制成薄膜时，它具有388nm的最大发光波长。它具有C71H68N4[MH]+977.5444的LC-Mass理论值和977.5442的测量值。
实施例3：M-4的合成
[反应示意图4]
Figure BPA00001330543600321
在具有温度计、回流冷凝器和搅拌器的250ml圆底烧瓶中，在氩气氛下将6g(14mmol)的M-1、5.8g(35mmol)的咔唑、1.5g(15.1mmol)的氯化铜和6g(43mmol)的碳酸钾溶解在100ml N，N-二甲亚砜(DMSO)中。将所得溶液在150℃下搅拌48小时并冷却至室温。然后，在减压下从中除去DMSO。将剩余的固体溶解在二氯甲烷中。用水洗涤该溶液若干次，用无水硫酸镁除去水分。将所得产物过滤以除去溶剂。通过硅胶柱用二氯甲烷溶剂提纯所得固体，得到5.5g的白色M-4(产率：65.4％)。当将白色M-4制成薄膜时，它具有394nm的最大发光波长。它具有C43H28N4[MH]+601.2314的LC-Mass理论值和601.2384的测量值。
合成例2：M-5的合成
[反应示意图5]
Figure BPA00001330543600331
在具有温度计、回流冷凝器和搅拌器的100ml圆底烧瓶中，在氩气氛下将3.0g(7.0mmol)的M-1、3.74g(7.0mmol)的材料C和0.16g(0.14mmol)的四(三苯基膦)合钯溶解在50ml四氢呋喃(THF)中。然后，对其加入20ml的20％的四(三乙基氢氧化铵)。将所得混合物在75℃下搅拌24小时。
反应完成后，将反应物冷却至室温，用二氯甲烷萃取若干次，并用水洗涤。用无水硫酸镁处理洗涤过的反应物以除去水分。将剩余的固体过滤以除去溶剂。通过硅胶柱用二氯甲烷溶剂提纯所得产物，得到3.0g的白色M-5(产率：56.8％)。
实施例4：M-6的合成
[反应示意图6]
Figure BPA00001330543600332
在具有温度计、回流冷凝器和搅拌器的100ml圆底烧瓶中，在氩气氛下将1.0g(1.3mmol)的M-5、0.53g(1.4mmol)的材料A和0.15g(0.16mmol)的四(三苯基膦)合钯溶解在30mlTHF中，并对其加入15ml的20％的四(三乙基氢氧化铵)。将所得混合物在75℃下搅拌24小时。反应完成后，将反应物冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取若干次，并用水洗涤。用无水硫酸镁处理洗涤过的反应物以除去水分，然后过滤以除去溶剂。通过硅胶柱用二氯甲烷溶剂提纯所得产物，得到1.0g的白色M-6(产率：82.6％)。当将白色M-6制成薄膜时，它具有390nm的最大发光波长。它具有C67H43N5[MH]+918.3518的LC-Mass理论值和918.3604的测量值。
实施例5：M-7的合成
[反应示意图7]
Figure BPA00001330543600341
在具有温度计、回流冷凝器和搅拌器的250ml圆底烧瓶中，在氩气氛下将1.3g(1.7mmol)的M-5、0.57g(3.4mmol)的咔唑、0.08g(0.86mmol)的氯化铜和5.46g(39mmol)的碳酸钾溶解在30ml的DMSO中。将所得溶液在150℃下搅拌48小时，然后冷却至室温，并在减压下处理以除去DMSO。将剩余的固体溶解在二氯甲烷中，用水洗涤若干次，用无水硫酸镁处理以除去水分，然后过滤以除去溶剂。通过硅胶柱用二氯甲烷溶剂提纯所得产物，得到0.66g的白色M-7(产率：45.5％)。当将白色M-7制成薄膜时，它具有404nm的最大发光波长。它具有C61H39N5[MH]+842.3205的LC-Mass理论值和842.3331的测量值。
实施例6：M-8的合成
[反应示意图8]
Figure BPA00001330543600351
在具有温度计、回流冷凝器和搅拌器的100ml圆底烧瓶中，在氩气氛下将1.9g(4.4mmol)的M-1、3.44g(9.3mmol)的材料D和0.4g(0.34mmol)的四(三苯基膦)合钯溶解在30ml的THF中，并对其加入15ml的20％的四(三乙基氢氧化铵)。将所得溶液在75℃下搅拌24小时。反应完成后，将反应物冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取若干次，并用水洗涤。用无水硫酸镁处理洗涤过的反应物以除去水分，并过滤以除去溶剂。通过硅胶柱用二氯甲烷溶剂提纯所得产物，得到1.5g的白色M-8(产率：44.9％)。它具有C55H36N4[MH]+753.2940的LC-Mass理论值和753.2949的测量值。
实施例7：M-9的合成
[反应示意图9]
Figure BPA00001330543600352
在具有温度计、回流冷凝器和搅拌器的100ml圆底烧瓶中，在氩气氛下将2.0g(4.6mmol)的M-1、3.62g(9.8mmol)的材料E和0.4g(0.34mmol)的四(三苯基膦)合钯溶解在30ml的THF中，并对其加入15ml的20％的四(三乙基氢氧化铵)。将所得溶液在75℃下搅拌24小时。反应完成后，将反应物冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取若干次，并用水洗涤。用无水硫酸镁处理洗涤过的反应物以除去水分，并过滤以除去溶剂。通过硅胶柱用二氯甲烷溶剂提纯剩余的固体，得到1.6g的白色M-8(产率：47.9％)。它具有C55H36N4[MH]+753.2940的LC-Mass理论值和753.2980的测量值。
上述化合物的分析和特性测定
用液相色谱-质谱分析(LC-MS、液相色谱-质谱联用仪)测定实施例1至7的化合物(M-2至M-4以及M-6至M-9)的分子量以分析结构。实施例4中制备的化合物M-6的LC-MS数据示于图2中。
将实施例1至7的化合物(M-2至M-4以及M-6至M-9)在玻璃基板上形成薄膜，用HITACHI F-4500仪器测定光致发光(PL)波长以测定荧光特性。图3示出了根据实施例4的M-6的PL波长结果。参照图3，在M-6制成薄膜时，其具有390nm的最大发光波长。
有机光电装置的制作
实施例8：使用溶液工艺的装置制作
将ITO基板用作阳极。旋涂阳极以在其上形成聚(3，4-亚乙二氧基-噻吩)(PEDOT)。接着，通过掺杂作为主体的实施例4的M-6和作为掺杂剂的约13wt％的Ir(mppy)3在PEDOT的表面上旋涂发光层400。在发光层上，将BAlq真空沉积至50厚，以形成空穴阻挡层。接着，在发光层上将Alq3真空沉积至200厚，以形成电子传输层(ETL)。在电子传输层(ETL)上，依次真空沉积10的LiF和1000的Al，以制作阴极。然后，该阳极和阴极被用于制作有机光电装置。
有机光电装置具有五层有机薄层，具体地，它为ITO
Figure BPA00001330543600361
/PEDOT
Figure BPA00001330543600362
/EML(M-6:Ir(mppy)3)
Figure BPA00001330543600363
/BAlq
Figure BPA00001330543600364
/Alq3
Figure BPA00001330543600365
/LiF
Figure BPA00001330543600366
/Al
Figure BPA00001330543600367
对比例1：使用溶液工艺的装置制作
根据对比例，该装置包括ITO
Figure BPA00001330543600368
/PEDOT
Figure BPA00001330543600369
/EML(TCTA∶TPBI 1∶1，Ir(mppy)3)/BAlq/Alq3
Figure BPA000013305436003612
/LiF
Figure BPA000013305436003613
/Al
Figure BPA000013305436003614
在此，发光层通过掺杂作为主体的以1∶1的重量比制备的4，4′，4″-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)和2，2′，2″-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBI)的混合物以及作为掺杂剂的约13wt％的Ir(mppy)3被旋涂至400厚。
除以上外，用与实施例8相同的方法制作使用溶液工艺的装置。
实施例9：使用沉积工艺的装置制作
将ITO基板用作阳极，并通过在其上沉积层来制作装置。
ITO/DNTPD/NPB
Figure BPA00001330543600372
/M-4:Ir(ppy)3，7wt％
Figure BPA00001330543600373
/BCP
Figure BPA00001330543600374
/Alq3
Figure BPA00001330543600375
/LiF
Figure BPA00001330543600376
/Al
Figure BPA00001330543600377
实施例9的装置包括分别真空沉积4，4′-双[N-[4-(N，N-二-间甲苯基氨基)苯基]-N-苯基氨基]联苯(DNTPD)和N-(1-萘基)-N-苯基-氨基]联苯(NPB)至
Figure BPA00001330543600378
和
Figure BPA00001330543600379
厚而形成的空穴传输层(HTL)。
此外，使用
Figure BPA000013305436003710
厚的2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(BCP)形成空穴阻挡层。还包括真空沉积作为主体的实施例3的M-4和作为掺杂剂的约7wt％的Ir(ppy)3至300厚形成的发光层。
用与实施例8相同的方法制作使用沉积工艺的装置。
对比例2：使用沉积工艺的装置制作
ITO/DNTPD
Figure BPA000013305436003711
/NPB
Figure BPA000013305436003712
/CBP:Ir(ppy)3，7wt％
Figure BPA000013305436003713
/CBP
Figure BPA000013305436003714
/Alq3
Figure BPA000013305436003715
/LiF/Al
Figure BPA000013305436003717
根据对比例2，通过真空沉积作为主体的4，4′-二咔唑-联苯(CBP)和作为掺杂剂的7wt％的Ir(ppy)3至
Figure BPA000013305436003718
厚形成包括发光层的装置。
除以上外，用与实施例9相同的方法制作使用沉积工艺的装置。
有机发光二极管的性能测定
对根据实施例8至9以及对比例1和2的有机发光二极管测定电流密度和亮度随电压的变化，以及发光效率随亮度的变化。具体地，进行测定如下。
1)电流密度随电压变化的变化测定
在将各有机发光二极管的电压从0V升高时，用电流-电压计(Keithley2400)分别对它们测定电流值。将电流值除以面积来计算电流密度。结果示于图4和5中。
2)亮度随电压变化的变化测定
在将有机发光二极管的电压从0V升高时，用亮度计(Minolta Cs-1000A)对其测定亮度。结果示于图6和7中。
3)发光效率随亮度变化的测定
对有机发光二极管测定随亮度变化的电流效率变化。结果示于图8和9中。
表1和表2全面地示出了所有结果。具体地，表1示出了根据对比例1和实施例8的溶液工艺装置的性能评价结果。
[表1]
Figure BPA00001330543600381
参照表1以及图4、6和8，根据本发明一个实施方式的苯并咪唑化合物证实了作为主体材料降低了有机发光二极管的驱动电压，并改善了亮度和效率。
表2示出了根据对比例2和实施例9的沉积工艺装置的性能评价结果。
[表2]
参照表2以及图5、7和9，根据本发明一个实施方式的苯并咪唑化合物证实了作为主体材料降低了有机发光二极管的驱动电压，并改善了亮度和效率。
本发明不限于以上实施方式，本领域普通技术人员可进行多种包含在所附权利要求书的精神和范围内的更改和等效替换。因此，前述实施方式应理解为示例性，而不应以任何方式限制本发明。

Claims (10)

1.一种苯并咪唑化合物，所述苯并咪唑化合物由以下化学通式1表示：
[化学通式1]
Figure FPA00001330543500011
其中，在以上化学通式1中，
A为C或N，
Ar1至Ar2相同或不同，且独立地选自由取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳胺、取代或未取代的C2～C30杂芳胺、取代或未取代的咔唑，以及取代或未取代的芴组成的组，
x和y相同或不同，且独立地为0至5的整数，前提是1≤x+y≤5，
R为氢或C1～C7低级烷基，
n为0至3的整数，
R′选自由取代或未取代的C1～C50烷基以及取代或未取代的C6～C50芳基组成的组，且
m为1或2。
2.如权利要求1所述的苯并咪唑化合物，其中在以上化学通式1中的R′为取代或未取代的C6～C50芳基。
3.如权利要求1所述的苯并咪唑化合物，其中所述苯并咪唑化合物由以下化学通式2表示：
[化学通式2]
Figure FPA00001330543500021
其中，在以上化学通式2中，
A为C或N，
Ar1至Ar2相同或不同，且独立地选自由取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳胺、取代或未取代的C2～C30杂芳胺、取代或未取代的咔唑，以及取代或未取代的芴组成的组，
x和y相同或不同，且独立地为0至5的整数，前提是1≤x+y≤5，
n为0至3的整数，
R1至R5相同或不同，且独立地选自由氢、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、羧基、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C1～C20烯基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C6～C20芳氧基、取代或未取代的C3～C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1～C20酰基、取代或未取代的C2～C20烷氧羰基、取代或未取代的C2～C20酰氧基、取代或未取代的C2～C20杂芳氧基、取代或未取代的C7～C20芳氧羰基氨基、取代或未取代的C1～C20氨磺酰基氨基、取代或未取代的C1～C20磺酰基、取代或未取代的C1～C20烷硫基、取代或未取代的C6～C20芳硫基、取代或未取代的C1～C20杂环硫基、取代或未取代的C1～C20酰脲基、取代或未取代的C1～C20磷酸酰胺基以及取代或未取代的C3～C40甲硅烷基组成的组，且
m为1或2。
4.如权利要求1所述的苯并咪唑化合物，其中Ar1至Ar2相同或不同，且独立地选自由取代或未取代的C6～C30芳胺以及取代或未取代的咔唑组成的组。
5.如权利要求1所述的苯并咪唑化合物，其中Ar1至Ar2相同或不同，且独立地选自由以下化学通式3至33组成的组：
[化学通式3]             [化学通式4]            [化学通式5]
Figure FPA00001330543500031
[化学通式6]             [化学通式7]            [化学通式8]
Figure FPA00001330543500032
[化学通式9]             [化学通式10]           [化学通式11]
Figure FPA00001330543500033
[化学通式12]          [化学通式13]            [化学通式14]
Figure FPA00001330543500041
[化学通式15]          [化学通式16]            [化学通式17]
Figure FPA00001330543500042
[化学通式18]          [化学通式19]            [化学通式20]
[化学通式21]          [化学通式22]            [化学通式23]
[化学通式24]             [化学通式25]           [化学通式26]
Figure FPA00001330543500051
[化学通式27]             [化学通式28]           [化学通式29]
Figure FPA00001330543500052
[化学通式30]             [化学通式31]           [化学通式32]
Figure FPA00001330543500053
[化学通式33]
Figure FPA00001330543500054
其中在以上化学通式3至33中，
R1至R76相同或不同，且独立地为卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、羧基、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C1～C20烯基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C6～C20芳氧基、取代或未取代的C3～C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1～C20酰基、取代或未取代的C2～C20烷氧羰基、取代或未取代的C2～C20酰氧基、取代或未取代的C2～C20杂芳氧基、取代或未取代的C7～C20芳氧羰基氨基、取代或未取代的C1～C20氨磺酰基氨基、取代或未取代的C1～C20磺酰基、取代或未取代的C1～C20烷硫基、取代或未取代的C6～C20芳硫基、取代或未取代的C1～C20杂环硫基、取代或未取代的C1～C20酰脲基、取代或未取代的C1～C20磷酸酰胺基以及取代或未取代的C3～C40甲硅烷基，
n1、n2、n4、n6、n10、n21、n26、n27、n35、n39、n46、n47、n49、n53、n59、n61和n62独立地为0至5的整数，
n3、n5、n7、n8、n11、n12、n16、n22、n23、n29、n30、n31、n33、n36、n37、n40、n41至n44、n48、n50至n52、n54、n55、n57、n60、n63、n65以及n67至n73独立地为0至4的整数，
n9、n13、n14、n18、n19、n20、n25、n28、n32、n34、n38、n45、n56、n58和n66独立地为0至3的整数，且
n17和n24独立地为0至2的整数。
6.一种苯并咪唑化合物，其中权利要求1至5中任何一项所述的苯并咪唑化合物被用于有机光电装置的电荷传输材料或主体材料。
7.一种有机光电装置，包括阳极、阴极和布置在所述阳极和所述阴极之间的至少一层有机薄层，其中所述至少一层有机薄层包括权利要求1至5中任何一项所述的苯并咪唑化合物。
8.如权利要求7所述的有机光电装置，其中所述有机薄层为发光层。
9.如权利要求7所述的有机光电装置，其中所述有机薄层选自由电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层和它们的组合组成的组。
10.一种显示器元件，包括权利要求7所述的有机光电装置。
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