KR100952966B1 - 유기광전소자용 유기금속착체 화합물, 및 이를 포함하는유기광전소자 - Google Patents

유기광전소자용 유기금속착체 화합물, 및 이를 포함하는유기광전소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되며, 벤즈이미다졸 유도체 리간드를 포함하는 유기광전소자용 유기금속착체(錯體) 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112007095201019-pat00001
상기 화학식 1에서 n, M, L, n6, 및 R1 내지 R6에 관한 정의는 발명의 상세한 설명에 기재된 바와 같다. 상기 유기광전소자용 유기금속착체 화합물은 벌크(bulk)한 입체 구조를 가지는 벤즈이미다졸계 화합물을 금속착체화합물의 리간드로 도입하여 분자간의 상호 작용이 억제됨으로써, 용해도가 우수하다.
유기광전소자, 금속착체, 벤즈이미다졸, 리간드, 벌크, 입체구조, 용해도

Description

유기광전소자용 유기금속착체 화합물, 및 이를 포함하는 유기광전소자{ORGANOMETALLIC COMPLEX COMPOUNDS FOR PHOTOELECTRIC DEVICE AND PHOTOELECTRIC DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 유기광전소자용 유기금속착체 화합물, 및 이를 포함하는 유기광전소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 벌크(bulk)한 입체 구조를 가지는 벤즈이미다졸계 화합물을 금속착체화합물의 리간드로 도입하여 분자간의 상호 작용이 억제됨으로써, 용해도가 우수한 유기광전소자용 유기금속착체 화합물, 및 이를 포함하는 유기광전소자에 관한 것이다.
유기광전소자(organic photoelectric device)는 차세대 디스플레이 디바이스로 주목 받고 있다. 상기 유기광전소자는 낮은 전압에서 구동이 가능하고 박형화, 광시야각, 빠른 응답속도 등 TFT-LCD 에서 문제로 지적되고 있는 결점을 해소할 수 있다. 또한, 다른 디스플레이 소자에 비해 중형 이하에서는 TFT-LCD와 동등하거나 그 이상의 화질을 가질 수 있고, 제조 공정 또한 단순하여 향후 가격 경쟁에서 유리할 것으로 평가되고 있다.
유기광전소자는 투명 유리 기판 위에 애노드 전극으로서 ITO 투명 전극 패턴 이 형성되어 있는 형태를 가진 하판과 기판 위에 캐소드 전극으로서 금속 전극이 형성되어 있는 상판 사이의 공간에 유기 발광성 소재가 형성되어, 상기 투명 전극과 상기 금속 전극 사이에 소정의 전압이 인가될 때 유기 발광성 소재에 전류가 흐르면서 빛을 발광하는 성질을 이용하는 디스플레이 장치이다.
이와 같은 유기광전소자에 사용되는 유기 발광성 소재는 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사에서는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용하고 있는 유기발광소재를 처음으로 개발하였고(Applied Physics Letters. 51, 913, 1987), 유기광전소자에 대해서는 1987년에 C. W. Tang 등이 최초로 실용적인 성능을 가진 소자를 보고하였다(Applied Physics Letters, 51(12), 913-915, 1987).
상기 유기광전소자는 자체 발광형 표시 소자로서 저전압 구동이 가능하고, 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점 이외에 백라이트가 불필요하며 경량 및 박형이 가능하다는 장점을 가지고 있다.
이러한 유기광전소자는 일반적으로 투명전극으로 이루어진 애노드(anode) 전극, 발광영역을 포함하는 유기박막층, 및 금속전극으로 이루어진 캐소드(cathode) 전극의 순으로 유리기판 위에 형성되어 있는 구조를 가지고 있다.
이때, 상기 유기박막층은 발광층, 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 또는 전자주입층을 포함할 수 있으며, 발광층의 발광특성상 전자차단층 또는 정공차단층 등을 추가로 포함할 수 있다.
이러한 구조의 유기광전소자에 전기장이 가해지면 애노드 전극과 캐소드 전 극으로부터 각각 정공과 전자가 주입되고, 주입된 정공과 전자는 각각의 정공수송층과 전자수송층을 거쳐 발광층에서 재조합(recombination)되어 발광여기자(exitons)를 형성한다. 형성된 발광여기자는 바닥상태(ground states)로 전이하면서 빛을 방출하는데, 이때 발광 상태의 효율과 안정성을 증가시키기 위해 발광 색소(도펀트)를 발광층(호스트)에 도핑하기도 한다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기광전소자에 있어서, 상기 발광재료는 그 발광 메카니즘에 따라 일중항 상태의 엑시톤을 이용하는 형광재료와 삼중항 상태를 이용하는 인광재료로 나눌 수 있으며, 형광 발광재료 뿐만 아니라 인광 발광재료도 유기광전소자의 발광재료로 사용될 수 있다(D. F.O'Brien 등, Applied Physics Letters, 74(3), 442-444, 1999; M. A. Baldo 등, Applied Physics letters, 75(1), 4-6,1999).
이러한 인광 발광은 바닥상태에서 여기상태로 전자가 전이한 후, 계간 전이(intersystem crossing)를 통해 단일항 여기자가 삼중항 여기자로 비발광 전이된 다음, 삼중항 여기자가 바닥상태로 전이하면서 발광하는 메카니즘으로 이루어진다.
이때, 삼중항 여기자의 전이시 직접 바닥상태로 전이할 수 없어(spin forbidden) 전자 스핀의 뒤바뀜(flipping)이 진행된 이후에 바닥상태로 전이되는 과정을 거치기 때문에 형광보다 수명(발광시간: lifetime)이 길어지는 특성을 갖는다.
즉, 형광 발광의 발광 지속기간(emission duration)은 수 나노초(several nano seconds)에 불과하지만, 인광 발광의 경우는 상대적으로 긴 시간인 수 마이크 로초(several micro seconds)에 해당한다.
또한, 양자역학적으로 살펴보면, 유기광전소자에서 애노드 전극에서 주입된 정공과 캐소드 전극에서 주입된 전자가 재결합하여 발광여기자를 형성할 경우, 단일항과 삼중항의 생성 비율은 1:3으로 OLED 소자 내에서 삼중항 발광여기자가 단일항 발광여기자보다 3배 가량 더 생성된다.
따라서 형광의 경우 일중항 여기상태의 확률이 25%(삼중항 여기상태 75%)로 발광 효율의 한계가 있는 반면에 인광을 사용하면 삼중항 여기상태 75%와 일중항 여기상태 25%까지 이용할 수 있으므로 이론적으로는 내부양자효율 100%까지 가능하다. 따라서, 인광 발광물질을 사용하는 경우 형광 발광물질에 비해 3배 정도 높은 발광효율을 달성할 수 있다는 장점이 있다.
인광 발광이 용이한 분자구조로는 계간전이가 용이한 분자구조로 유기 분자에 Ir, Pt, Rh, Pd 등과 같은 중금속을 도입하게 되는데, 이 경우 중금속원자 효과(heavy atom effect)에 의해 발생되는 스핀-오비탈 커플링(spin-orbital coupling)을 통해서 삼중항 상태와 일중항 상태가 섞이게 되며, 이로 인해 금지되었던 전이가 가능하게 되고 상온에서도 효과적으로 인광이 일어날 수 있게 된다.
이 중에서도 이리듐 유기금속착물은 인광 발광효율이 우수한 물질로 주목받고 있으며 이를 이용한 인광 발광 재료들이 보고되고 있다(Sergey Lamansky etc. Inorg. Chem., 40, 1704-1711, 2001 & J. Am. Chem. Soc., 123, 4304-4312, 2001).
이러한 인광 발광용 유기금속착물은 주로 진공 증착법에 의해 소자를 구성할 수 있는 저분자 물질의 개발이 주를 이루어 왔으며, 고분자 재료의 경우는 스핀코 팅이나, 잉크젯 프린팅, 캐스팅 방법 등의 습식 공정으로 소자를 구성한다.
고분자를 이용한 습식 공정이 진공증착법에 비해 소자제작이 용이하며, 가격 및 대형화 측면에서 더 많은 장점을 가지지만 고분자 재료가 수명 및 발광 효율, 색순도 등에서 저분자 재료보다 낮다는 단점을 가지고 있다.
따라서, 이러한 문제점을 극복하기 위해서 저분자이면서 용해도가 높아 습식공정으로 소자를 구성할 수 있는 재료의 개발이 요구되고 있는 실정이다.
본 발명의 목적은 벌크(bulk)한 입체 구조를 가지는 벤즈이미다졸계 화합물을 유기금속착체 화합물의 리간드로 도입하여 분자간의 상호 작용이 억제됨으로써, 용해도가 우수한 유기광전소자용 유기금속착체 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 유기광전소자용 유기금속착체 화합물을 포함하는 유기광전소자를 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 평균적 기술자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되며, 벤즈이미다졸 유도체 리간드를 포함하는 유기광전소자용 유기금속착체(錯體) 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112007095201019-pat00002
(상기 화학식 1에서,
상기 n은 1 내지 3의 정수이고,
상기 M은 팔면체 착물을 형성하는 금속이고,
상기 L은 sp2 탄소와 헤테로원자를 통해 상기 M에 배위 결합되는 1가 음이온성 2자리 리간드, 또는 헤테로원자와 헤테로원자를 통해 상기 M에 배위 결합되는 1가 음이온성 2자리 리간드이고,
상기 R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 아미노기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이고,
상기 R1 내지 R5는 각각 독립적인 치환기로 존재하거나, 서로 융합되어 고리를 형성하고,
상기 R6은 할로겐원자, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 아미노기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이고, 상기 n6은 0 내지 4의 정수이다)
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 한 쌍의 전극 사이에 위치하는 유기박막층을 포함하며, 상기 유기박막층은 상기 유기금속착체 화합물을 포함하는 유기광전소자를 제공한다.
기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
본 발명의 유기광전소자용 금속착체화합물은 벌크(bulk)한 입체 구조를 가지는 벤즈이미다졸계 화합물을 금속착체화합물의 리간드로 도입하여 분자간의 상호 작용이 억제됨으로써, 용해도가 우수하다. 또한, 상기 용해도가 우수한 금속착체화합물을 이용하면, 습식공정을 통해서도 높은 발광 효율을 가지는 유기발광소자를 제조할 수 있다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되며, 벤즈이미다졸 유도체 리간드를 포함하는 유기광전소자용 유기금속착체(錯體) 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112007095201019-pat00003
(상기 화학식 1에서,
상기 n은 1 내지 3의 정수이고,
상기 M은 팔면체 착물을 형성하는 금속이고,
상기 L은 sp2 탄소와 헤테로원자를 통해 상기 M에 배위 결합되는 1가 음이온성 2자리 리간드, 또는 헤테로원자와 헤테로원자를 통해 상기 M에 배위 결합되는 1가 음이온성 2자리 리간드이고,
상기 R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 아미노기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이고,
상기 R1 내지 R5는 각각 독립적인 치환기로 존재하거나, 서로 융합되어 고리 를 형성하고,
상기 R6은 할로겐원자, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 아미노기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이고, 상기 n6은 0 내지 4의 정수이다)
본 명세서에서 치환된이란, 특별한 정의가 없는 한 수소 원자가 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 할로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 헤테로란, 특별한 정의가 없는 한 탄소 원자가 N, O, S, 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 헤테로 원자로 치환된 것을 의미한다.
상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 12 내지 30의 바이아릴페닐기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 탄소수 1 내지 30의 아릴기인 것이 바람직하다.
상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나가 상기 치환된 아릴기인 경우, 상기 R1 내지 R5는 구체적으로 하기 화학식 2 내지 6으로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것이 바람직하다.
[화학식 2]
Figure 112007095201019-pat00004
[화학식 3]
Figure 112007095201019-pat00005
[화학식 4]
Figure 112007095201019-pat00006
[화학식 5]
Figure 112007095201019-pat00007
[화학식 6]
Figure 112007095201019-pat00008
(상기 화학식 2 내지 6에서
상기 X21 내지 X28, X31 내지 X38, 및 X51 내지 X66은 각각 독립적으로 CR18, 및 N로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 R18 및 R''는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, R16, OR16, N(R16)2, P(R16)2, P(OR16)2, POR16, PO2R16, PO3R16, SR16, Si(R16)3, Si(CH3)2R16, Si(Ph)2R16, B(R16)2, B(OR16)2, C(O)R16, C(O)OR16, C(O)N(R16)2, CN, NO2, SOR16, SO2R16, 및 SO3R16로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 R16은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치 환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이고,
상기 R'는 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 Ar1 내지 Ar4는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된다)
상기 L은 하기 화학식 7 내지 13으로 표시되는 리간드로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것이 바람직하다.
[화학식 7] [화학식 8] [화학식 9] [화학식 10]
Figure 112007095201019-pat00009
Figure 112007095201019-pat00010
Figure 112007095201019-pat00011
Figure 112007095201019-pat00012
[화학식 11] [화학식 12] [화학식 13]
Figure 112007095201019-pat00013
Figure 112007095201019-pat00014
Figure 112007095201019-pat00015
(상기 화학식 7 내지 13에 있어서,
상기 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 바이아릴페닐기, R16, OR16, N(R16)2, P(R16)2, P(OR16)2, POR16, PO2R16, PO3R16, SR16, Si(R16)3, Si(CH3)2R16, Si(Ph)2R16, B(R16)2, B(OR16)2, C(O)R16, C(O)OR16, C(O)N(R16)2, CN, NO2, SO2, SOR16, SO2R16, 및 SO3R16로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 R16은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 n1은 1 내지 3의 정수이고, n2, n4, 및 n5는 1 내지 4의 정수이고, n3은 1 내지 2의 정수이다)
상기 M은 팔면체 착물을 형성하는 주기율표 제9족 원소, 및 제10족 원소로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것이 바람직하고, Ir, Pt, Rh, 및 Pd로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 원소인 것이 더욱 바람직하고, Ir인 것이 더더욱 바람직하다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기광전소자용 유기금속착체 화합물은 보다 구체적으로 하기 화학식 14 또는 하기 화학식 15로 표시되는 화합물인 것이 바람직하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 14]
Figure 112007095201019-pat00016
[화학식 15]
Figure 112007095201019-pat00017
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 한 쌍의 전극 사이에 위치하는 유기박막층을 포함하며, 상기 유기박막층은 상기 고분자 중합체를 포함하는 유기광전소자를 제공한다. 상기 유기광전소자는 유기전계발광소자인 것이 바람직하다.
상기 유기광전소자는 기판 위에 형성되는 제1 전극, 상기 제1 전극 위에 형성되며 유기광전소자용 유기금속착체 화합물을 포함하는 유기박막층, 상기 유기박막층 위에 형성되는 제2 전극을 포함한다.
상기 제1 전극은 인듐-틴-옥사이드(indium-tin-oxide, ITO), 또는 인듐-징크-옥사이드(indium-zinc-oxide, IZO) 등의 투명 전도성 금속산화물을 바람직하게 이용할 수 있다.
상기 기판은 유리 기판, 또는 플렉서블 기판 등을 바람직하게 사용할 수 있다.
여기서 상기 유기박막층은 상기 제1 전극층 위에 형성되며 정공을 주입, 수송하는 제1 버퍼층, 상기 제1 버퍼층 위에 형성되는 발광층, 상기 발광층 위에 형성되며, 전자의 주입, 수송하는 제2 버퍼층 중 어느 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있다. 상기 유기박막층을 구성하는 층들은 상기 본 발명의 일 구현예에 따른 유기금속착체 화합물을 포함할 수 있다.
상기 발광층은 상기 유기금속착체 화합물을 도펀트로 포함하는 것이 바람직하고, 이 경우 상기 유기금속착체 화합물은 상기 발광층 전체에 대하여 1 내지 10 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 유기금속착체 화합물의 함량이 상기 범위 내인 경우, 호스트에서 도펀트로의 에너지 전이가 효율적으로 일어나므로 바람 직하다.
상기 제1 버퍼층은 정공주입층, 정공수송층, 정공차단층, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 층을 포함하여 이루어질 수 있고, 상기 제2 버퍼층은 전자주입층, 전자수송층, 전자차단층, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 층을 포함하여 이루어질 수 있다.
상기 유기금속착체 화합물은 용해도가 우수하여, 상기 유기금속착체를 사용하여 상기 유기박막층을 제조하는 경우, 스핀코팅법, 잉크젯법, 캐스팅법 등의 습식 공정으로 용이하게 제조할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자(1)의 단면도를 모식적으로 나타낸 도면이다. 도 1을 참조하면, 상기 유기광전소자(1)는 투명 전도성 금속 산화물로 이루어진 제1 전극(anode, 12), 발광영역을 포함하는 유기박막층(10), 제2 전극(cathode, 16)의 순으로 기판(11) 위에 형성되어 있는 구조이다. 그러나, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자의 구성이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 기판(11)은 유리 기판(glass substrate) 또는 유연성을 갖는 플렉서블 기판(flexible substrate) 등으로 형성할 수 있다.
상기 기판(11) 위에 제1 전극(12)을 형성한다. 상기 제1 전극(12)은 투명 전도성 금속 산화물로 형성되며, 상기 투명 전도성 금속 산화물로 ITO 또는 IZO을 사용할 수 있다.
상기 제1 전극(12) 위에 유기박막층(10)을 형성한다. 상기 유기박막층(10)은 발광층(14), 제1 버퍼층(13), 제2 버퍼층(15)을 포함한다. 상기 유기박막 층(10)의 구성층 중 적어도 하나의 층은 상기 본 발명의 일 구현예에 따른 유기금속착체 화합물을 포함한다.
상기 제1, 2버퍼층(13, 15)은 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 또는 전자주입층을 포함할 수 있으며, 상기 발광층(14)의 발광 특성상 전자차단층 또는 정공차단층 등을 더 포함할 수 있다.
상기 제2 버퍼층(15) 위에 제2 전극(16)을 형성한다. 상기 제2 전극(16)은 일 함수(work function)가 작은 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 알루미늄(Al), Al:Li, Ba:Li, 또는 Ca:Li 등을 사용하여 형성할 수 있다.
상기 유기광전소자(1)에 전기장이 가해지면 제1 전극(12)과 제2 전극(16)으로부터 각각 정공과 전자가 주입되고, 주입된 정공과 전자는 상기 유기박막층(10)의 발광층(14)에서 재조합(recombination)되어 발광여기자(exitons)를 형성한다. 상기 발광여기자는 바닥상태(ground states)로 전이하면서 빛을 방출한다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
( 제조예 : 유기금속착체 화합물의 제조)
( 제조예 1: 화학식 14로 표시되는 유기금속착체 화합물의 합성)
하기 반응식 1과 같이 실시하여 화학식 14로 표시되는 유기금속착체 화합물을 합성하였다.
[반응식 1]
Figure 112007095201019-pat00018
질소 분위기 하에서, 1-페닐-2-(3'-브로모페닐)-벤즈이미다졸 3.0g(1.0eq, 8.59mmol)과 9-(3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보로란-2-일)페닐)-9H-카바졸 3.50g(1.2eq, 9.45mmol)을 테트라하이드로퓨란 100ml에 녹인 후, 2몰 농도의 탄산칼륨 수용액 40ml를 적가하였다. 테트라(트리페닐포스피노) 팔라듐 0.30g(0.03eq, 0.26mmol)을 촉매로 적가하여 12시간 동안 환류하였다.
반응 종결 후, 셀라이트 여과를 통하여 테트라(트리페닐포스피노) 팔라듐을 제거한 후, 톨루엔으로 추출하였다. 유기층을 농축한 다음 실리카겔 컬럼크로마토그래프로 분리하여 리간드 1을 합성하였다.
상기 리간드 1 1.02g(1.5eq, 2.00mmol)과 비스(2-페닐피리딘)아세틸아세토네이트 이리듐 0.8g(1.0eq, 1.33mmol)에 글리세롤 50ml를 넣은 후, 질소 분위기 하에서 200oC로 24시간 동안 환류하였다. 반응용액을 증류수 800ml에 넣고 약 10 분간 교반한 후, 증류수로 씻어주며 감압필터하였다. 필터 후 얻은 결정을 클로로포름에 다시 녹인 후, 실리카겔 컴럼크로마토그래프로 분리한 후, n-헥산으로 재결정하 여 벤즈이미다졸계 벌크(bulk)한 리간드를 갖는 이리듐 착물을 합성하였다.
상기 제조된 이리듐 착물에 대하여 원소분석을 실시하였다. 계산값: C, 70.08; H, 3.99; Ir, 19.01; N, 6.93, 측정값: C, 70.13; H, 3.92; Ir, 19.00; N, 6.94.
( 제조예 2: 화학식 15로 표시되는 유기금속착체 화합물의 합성)
[반응식 2]
Figure 112007095201019-pat00019
질소 분위기 하에서, 1-페닐-2-(3'-브로모페닐)-벤즈이미다졸 3.0g(1.0eq, 8.59mmol)과 9,9'-(5-(p-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보로란-2-일)페닐)-1,3-페닐렌)비스(9H-카바졸) 5.77g(1.2eq, 9.45mmol)을 테트라하이드로퓨란 100ml에 녹인 후, 2몰 농도의 탄산칼륨 수용액 40ml를 적가하였다.
테트라(트리페닐포스피노) 팔라듐 0.30g(0.03eq, 0.26mmol)을 촉매로 적가하여 12시간 동안 환류하였다.
반응 종결 후, 셀라이트 여과를 통하여 테트라(트리페닐포스피노) 팔라듐을 제거한 후, 톨루엔으로 추출하였다.
유기층을 농축한 다음 실리카겔 컬럼크로마토그래프로 분리하여 리간드 2를 합성하였다.
상기 리간드 2 0.94g(1.5eq, 1.25mmol)과 비스(2-페닐피리딘)아세틸아세토네이트 이리듐 0.5g(1.0eq, 0.83mmol)에 글리세롤 50ml를 넣은 후, 질소 분위기 하에서 200oC로 24시간 동안 환류하였다.
반응용액을 증류수 800 ml에 넣고 약 10분간 교반한 후, 증류수로 씻어주며 감압필터하였다.
필터 후 얻은 결정을 클로로포름에 다시 녹인 후, 실리카겔 컬럼크로마토그래프로 분리한 후, n-헥산으로 재결정하여 벤즈이미다졸계 벌크한 리간드를 갖는 이리듐 착물을 하였다.
상기 제조된 이리듐 착물에 대하여 원소분석을 실시하였다. 계산값: C, 78.55; H, 4.25; Ir, 10.39; N, 6.81, 측정값: C, 78.63; H, 4.27; Ir, 10.34; N, 6.76.
( 실시예 : 유기광전소자의 제조)
( 실시예 1)
코닝(Corning)사의 15Ω/cm2, 1200Å인 유리 기판 위에 ITO를 이용하여 20mm x 20mm x 0.7mm의 크기로 제1 전극을 형성하였다.
상기 제1 전극이 형성된 상기 기판을 이소프로필 알코올과 순수 물 속에서 각각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하였다
상기 제1 전극 위에 폴리(에틸렌디옥시)티오펜(poly (ethylenedioxy) thiophene, PEDOT)을 스핀코팅하였다. 상기 PEDOT 위에 발광층을 형성하였다.
상기 발광층의 호스트 재료로는 폴리 비닐카바졸(poly vinylcarbazole, PVK)와 4,4'-N,N'-디카바졸바이페닐(4,4'-N,N'-dicarbazolebiphenyl, CBP)를 1:1로 혼합한 것을 사용하였으며, 상기 제조예 1에서 제조한 각각의 유기금속착체 화합물을 도펀트로 7% 사용하였다. 상기 발광층은 500Å의 두께로 스핀코팅하였다.
상기 발광층 위에 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이트)-4-(페닐페놀레이트)알루미늄(bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolate)aluminum, BAlq)를 진공증착하여 50Å 두께의 정공차단층을 형성하였다. 이어서 상기 정공차단층 상부에 트리스(8-히드록시-퀴놀레이트)알루미늄(tris(8-hydroxy-quinolate)aluminum, Alq3)를 진공 증착하여 200Å 두께의 전자수송층을 형성하였다.
상기 전자수송층 위에 전자주입층으로 LiF를 10Å의 두께로, 제2 전극으로 Al을 1000Å의 두께로 순차적으로 진공증착하여 유기광전소자를 제조하였다.
( 실시예 2)
도펀트로 상기 제조예 2에서 제조된 유기금속착체 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제조하였다.
( 비교예 1)
도펀트로 트리스(2-4(4-톨릴)페닐피리딘)이리듐(tris(2-4(4-tolyl)phenylpyridine)iridium, Ir(mppy)3)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제조하였다.
( 유기광전소자의 성능 측정)
상기 제조된 유기광전소자의 특성을 파악하기 위하여, 초기 구동전압(turn-on voltage), 및 휘도 1000cd/m2에서의 구동전압(V), 발광효율(cd/A) 및 전력효율(lm/W)를 측정하였으며, 이러한 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
또한, 제조예 1, 및 제조예 2에서 제조한 유기금속착체 화합물, 및 비교예 1에서 사용한 유기금속착체 화합물의 PL 강도(photoluminescence intensity)를 측정하였고, 그 결과도 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
화합물 PL 강도 (nm) 초기 구동 전압 (V) 휘도(at 1000cd/m2) 색좌표 (x, y)
구동 전압 (V) 발광 효율 (cd/A) 전력 효율 (lm/W) 최대 발광 효율 (cd/A) 최대 전력 효율 (lm/W)
비교예 1 (Ir(mppy)3) 516 4.40 8.20 16.16 6.19 16.21 6.79 0.31, 0.61
실시예 1 (화학식 14) 512 4.40 8.40 20.02 7.49 20.69 10.85 0.35, 0.60
실시예 2 (화학식 15) 513 4.40 8.40 15.08 5.64 15.67 6.82 0.34, 0.60
상기 표 1을 참조하면, 실시예 1 및 2의 유기광전소자는 진공증착법이 아닌 습식공정인 스핀코팅법으로 제작된 유기광전소자임에도 불구하고 색좌표가 (x, y)=(0.35, 0.60) 내지 (x, y)=(0.34, 0.60)으로 순녹색에 해당하는 빛을 발광하고 있으며, 1000cd/m2에서의 발광효율은 20.69 cd/A 내지 15.67 cd/A 로 비교예 1의 Ir(mppy)3 보다 우수하거나 동등 수준으로 측정되었다.
또한, 실시예 1 및 2의 유기광전소자는 전력효율이 7.49 lm/w 내지 5.64 lm/w 로 비교예 1의 유기광전소자 보다 우수하거나 동등 수준의 결과를 나타내었다.
또한, 실시예 1 및 2의 유기광전소자는 초기 구동전압이 4.4V 로 매우 낮으며, 최대 발광효율, 최대 전력효율도 비교예 1의 유기광전소자 보다 우수하거나 동등 수준의 결과를 나타내었다.
이와 같이, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기금속착체 화합물을 사용한 유기광전소자는 벌크한 입체 구조를 가지는 벤즈이미다졸계 화합물을 상기 금속착체 화합물의 리간드로 도입함으로써 분자간 거리가 멀어지고, 이로 인해 결정성이 감소하여 분자간 상호 작용이 억제됨으로써, 전력효율 또는 초기구동 전압 등의 전기적 특성, 및 발광특성이 향상된다.
또한, 녹색 인광 발광 유기금속착체 화합물 중 효과가 뛰어나다고 알려진 Ir(ppy)3(여기서 ppy는 2-페닐피리딘(2-phenylpyridine)이다)나 Ir(ppy)2(acac)(여기서 ppy는 2-페닐피리딘(2-phenylpyridine)이고, acac는 펜텐-2,4-디온(pentane-2,4-dione)이다)와는 달리 본 발명의 유기금속착체 화합물은 상온에서도 톨루엔, 클로로포름, 클로로벤젠 등의 유기 용매에 매우 우수한 용해도 특성을 나타내었다.
따라서, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기금속착체 화합물은 유기광전소자의 발광 물질로서 유용할 것으로 기대된다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자의 분해 사시도.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명>
1 : 유기광전소자 10 : 유기박막층
11 : 기판 12 : 제1 전극
13 : 제1 버퍼층 14 : 발광층
15 : 제2 버퍼층 16 : 제2 전극

Claims (11)

  1. 삭제
  2. 하기 화학식 1로 표시되며, 벤즈이미다졸 유도체 리간드를 포함하는 유기광전소자용 금속착체(錯體)화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112009074223685-pat00036
    상기 화학식 1에서,
    상기 n은 1 내지 3의 정수이고,
    상기 M은 팔면체 착물을 형성하는 금속이고,
    상기 L은 sp2 탄소와 헤테로원자를 통해 상기 M에 배위 결합되는 1가 음이온성 2자리 리간드, 또는 헤테로원자와 헤테로원자를 통해 상기 M에 배위 결합되는 1가 음이온성 2자리 리간드이고,
    상기 R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 아미노기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이고,
    상기 R1 내지 R5는 각각 독립적인 치환기로 존재하거나, 서로 융합되어 고리를 형성하고,
    상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 바이아릴페닐기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 탄소수 1 내지 30의 아릴기이고,
    상기 R6은 할로겐원자, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 아미노기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이고, 상기 n6은 0 내지 4의 정수이고,
    상기 치환된이란 수소원자가 할로겐원자, 시아노기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 것이다.
  3. 하기 화학식 1로 표시되며, 벤즈이미다졸 유도체 리간드를 포함하는 유기광전소자용 금속착체(錯體)화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112009074223685-pat00037
    상기 화학식 1에서,
    상기 n은 1 내지 3의 정수이고,
    상기 M은 팔면체 착물을 형성하는 금속이고,
    상기 L은 sp2 탄소와 헤테로원자를 통해 상기 M에 배위 결합되는 1가 음이온성 2자리 리간드, 또는 헤테로원자와 헤테로원자를 통해 상기 M에 배위 결합되는 1가 음이온성 2자리 리간드이고,
    상기 R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 아미노기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이고,
    상기 R1 내지 R5는 각각 독립적인 치환기로 존재하거나, 서로 융합되어 고리를 형성하고,
    상기 R1 내지 R5 중 적어도 하나는 하기 화학식 2 내지 6으로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,
    상기 R6은 할로겐원자, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 아미노기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이고, 상기 n6은 0 내지 4의 정수이고,
    상기 치환된이란 수소원자가 할로겐원자, 시아노기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 것이고,
    [화학식 2]
    Figure 112009074223685-pat00021
    [화학식 3]
    Figure 112009074223685-pat00022
    [화학식 4]
    Figure 112009074223685-pat00023
    [화학식 5]
    Figure 112009074223685-pat00024
    [화학식 6]
    Figure 112009074223685-pat00025
    상기 화학식 2 내지 6에서
    상기 X21 내지 X28, X31 내지 X38, 및 X51 내지 X66은 각각 독립적으로 CR18, 및 N로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,
    상기 R18 및 R''는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, R16, OR16, N(R16)2, P(R16)2, P(OR16)2, POR16, PO2R16, PO3R16, SR16, Si(R16)3, Si(CH3)2R16, Si(Ph)2R16, B(R16)2, B(OR16)2, C(O)R16, C(O)OR16, C(O)N(R16)2, CN, NO2, SOR16, SO2R16, 및 SO3R16로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,
    상기 R16은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,
    상기 R'는 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,
    상기 Ar1 내지 Ar4는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,
    상기 치환된이란 수소원자가 할로겐원자, 시아노기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 것이다.
  4. 제2항 또는 제3항에 있어서,
    상기 L은 하기 화학식 7 내지 13으로 표시되는 리간드로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것인 유기광전소자용 금속착체화합물.
    [화학식 7] [화학식 8] [화학식 9] [화학식 10]
    Figure 112009074223685-pat00026
    Figure 112009074223685-pat00027
    Figure 112009074223685-pat00028
    Figure 112009074223685-pat00029
    [화학식 11] [화학식 12] [화학식 13]
    Figure 112009074223685-pat00030
    Figure 112009074223685-pat00031
    Figure 112009074223685-pat00032
    (상기 화학식 7 내지 13에 있어서,
    상기 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 바이아릴페닐기, R16, OR16, N(R16)2, P(R16)2, P(OR16)2, POR16, PO2R16, PO3R16, SR16, Si(R16)3, Si(CH3)2R16, Si(Ph)2R16, B(R16)2, B(OR16)2, C(O)R16, C(O)OR16, C(O)N(R16)2, CN, NO2, SO2, SOR16, SO2R16, 및 SO3R16로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,
    상기 R16은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,
    상기 n1은 1 내지 3의 정수이고, n2, n4, 및 n5는 1 내지 4의 정수이고, n3은 1 내지 2의 정수이고,
    상기 치환된이란 수소원자가 할로겐원자, 시아노기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 것이다)
  5. 제2항 또는 제3항에 있어서,
    상기 M은 주기율표 제9족 원소, 및 제10족 원소로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 원소인 것인 유기광전소자용 유기금속착체 화합물.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 M은 Ir, Pt, Rh, 및 Pd로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 원소인 것인 유기광전소자용 유기금속착체 화합물.
  7. 제2항 또는 제3항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 유기광전소자용 유기금속착체 화합물은 하기 화학식 14로 표시되는 화합물, 및 화학식 15로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것인 유기광전소자용 금속착체화합물.
    [화학식 14]
    Figure 112009074223685-pat00033
    [화학식 15]
    Figure 112009074223685-pat00034
  8. 한 쌍의 전극 사이에 위치하는 유기박막층을 포함하며,
    상기 유기박막층은 상기 제2항 또는 제3항에 따른 유기금속착체 화합물을 포함하는 유기광전소자.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 유기박막층은 상기 유기금속착체 화합물을 도펀트로 포함하는 발광층을 포함하며,
    상기 도펀트는 상기 발광층 전체에 대하여 1 내지 10 중량%로 포함되는 것인 유기광전소자.
  10. 제8항에 있어서,
    상기 유기박막층은 정공주입층, 정공수송층, 정공차단층, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 층을 더 포함하는 것인 유기광전소자.
  11. 제8항에 있어서,
    상기 유기박막층은 전자주입층, 전자수송층, 전자차단층, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 층을 더 포함하는 것인 유기광전소자.
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