KR100931067B1 - 유기광전소자용 유기금속착체 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 - Google Patents
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Abstract
Description
화합물 | PL 강도 (nm) | 초기 구동 전압 (V) | 휘도 1000cd/m2에서의 특성 | 최대휘도 (cd/m2) | |||
구동전압 (V) | 전류효율 (cd/V) | 전력효율 (lm/W) | 색좌표 (x, y) | ||||
실시예 1 | 505 | 4.2 | 8.4 | 25.94 | 9.7 | 0.30, 0.60 | 10,690 |
실시예 2 | 510 | 4.4 | 8.8 | 18.75 | 6.7 | 0.29, 0.59 | 11,810 |
실시예 3 | 510 | 4.6 | 10.2 | 6.94 | 2.14 | 0.29, 0.57 | 10,500 |
Claims (12)
- 하기 화학식 1로 표시되는 유기광전소자용 유기금속착체(錯體) 화합물.[화학식 1](상기 화학식 1에서,상기 n은 1 내지 3의 정수이고,상기 a, 및 b는 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이고,상기 C1 및 X1 내지 X5로 이루어진 고리 화합물; C2, Y1 및 X6 내지 X9로 이루어진 고리 화합물; 및 C3 및 X10 내지 X14로 이루어진 고리 화합물은 각각 독립적으로 지방족 고리 화합물, 헤테로 지방족 고리 화합물, 방향족 고리 화합물, 및 헤테로 방향족 고리 화합물로 이루어진 군에서 선택되고,상기 M은 팔면체 착물을 형성하는 금속이고,상기 L은 sp2 탄소와 헤테로원자를 통해 상기 M에 배위 결합되는 1가 음이온성 2자리 리간드, 또는 헤테로원자와 헤테로원자를 통해 상기 M에 배위 결합되는 1가 음이온성 2자리 리간드이고,상기 C1 내지 C3는 -C(R17)h-이고, 상기 h는 0 또는 1의 정수이고,상기 Y1은 sp2 탄소, 또는 헤테로원자를 통해 M에 배위 결합된 음이온성 1자리 리간드이고,상기 X1 내지 X14는 각각 독립적으로 C(R1)i(R2)j, N(R3)k, Si(R4)o(R5)p, O, 또는 S이고, 상기 i, j, k, o, 및 p은 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이고, i+j, 및 o+p는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고,상기 R1 내지 R5, 및 R17은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, R16, OR16, N(R16)2, P(R16)2, P(OR16)2, POR16, PO2R16, PO3R16, SR16, Si(R16)3, Si(CH3)2R16, Si(Ph)2R16, B(R16)2, B(OR16)2, C(O)R16, C(O)OR16, C(O)N(R16)2, CN, NO2, SOR16, SO2R16, 및 SO3R16로 이루어진 군에서 선택되고,상기 R1 내지 R5는 각각 독립적인 치환기로 존재하거나, 서로 융합되어 상기 X1 내지 X14에 결합된 고리를 형성하고,상기 R1 내지 R5 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이고,상기 R16은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기로 이루어진 군에서 선택되고,상기 R15는 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되고,상기 치환된이란 수소원자가 할로겐원자, 시아노기, 히드록시기, 및 아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환된 것이다)
- 제1항에 있어서,상기 R1 내지 R5는 각각 독립적으로 하기 화학식 2 내지 6으로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기광전소자용 유기금속착체 화합물.[화학식 2][화학식 3][화학식 4][화학식 5][화학식 6](상기 화학식 2 내지 6에서상기 X21 내지 X28, X31 내지 X38, 및 X51 내지 X66은 각각 독립적으로 CR18, 및 N로 이루어진 군에서 선택되고,상기 R18 및 R''는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, R16, OR16, N(R16)2, P(R16)2, P(OR16)2, POR16, PO2R16, PO3R16, SR16, Si(R16)3, Si(CH3)2R16, Si(Ph)2R16, B(R16)2, B(OR16)2, C(O)R16, C(O)OR16, C(O)N(R16)2, CN, NO2, SOR16, SO2R16, 및 SO3R16로 이루어진 군에서 선택되고,상기 R16은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기로 이루어진 군에서 선택되고,상기 R'는 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되고,상기 Ar1 내지 Ar4는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고,상기 치환된이란 수소원자가 할로겐원자, 시아노기, 히드록시기, 및 아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환된 것이다)
- 제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 유기광전소자용 유기금속착체 화합물은 하기 7 내지 9로 표시되는 유기금속착체 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기광전소자용 유기금속착체 화합물.[화학식 7][화학식 8][화학식 9](상기 화학식 7 내지 9에 있어서,상기 n1은 1 내지 3의 정수이고, 상기 n2, 및 n3는 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,상기 a, 및 b는 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이고,상기 C1 및 X1 내지 X5로 이루어진 고리 화합물; C2, Y1 및 X6 내지 X9로 이루어진 고리 화합물; 및 C3 및 X10 내지 X14로 이루어진 고리 화합물은 각각 독립적으로 지방족 고리 화합물, 헤테로 지방족 고리 화합물, 방향족 고리 화합물, 및 헤테로 방향족 고리 화합물로 이루어진 군에서 선택되고,상기 M은 팔면체 착물을 형성하는 금속이고,상기 L은 sp2 탄소와 헤테로원자를 통해 상기 M에 배위 결합되는 1가 음이온성 2자리 리간드, 또는 헤테로원자와 헤테로원자를 통해 상기 M에 배위 결합되는 1가 음이온성 2자리 리간드이고,상기 C1 내지 C3는 -C(R17)h-이고, 상기 h는 0 또는 1의 정수이고,상기 Y1은 sp2 탄소, 또는 헤테로원자를 통해 M에 배위 결합된 음이온성 1자리 리간드이고,상기 X1 내지 X14는 각각 독립적으로 C(R1)i(R2)j, N(R3)k, Si(R4)o(R5)p, O, 또는 S이고, 상기 i, j, k, o, 및 p은 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이고, i+j, 및 o+p는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고,상기 X15 내지 X30은 각각 독립적으로 CR18, 및 N로 이루어진 군에서 선택되고,상기 R1 내지 R5, R17, R18, R'', R''''는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, R16, OR16, N(R16)2, P(R16)2, P(OR16)2, POR16, PO2R16, PO3R16, SR16, Si(R16)3, Si(CH3)2R16, Si(Ph)2R16, B(R16)2, B(OR16)2, C(O)R16, C(O)OR16, C(O)N(R16)2, CN, NO2, SO2, SOR16, SO2R16, 및 SO3R16로 이루어진 군에서 선택되고,상기 R1 내지 R5는 각각 독립적인 치환기로 존재하거나, 서로 융합되어 상기 X1 내지 X14에 결합된 고리를 형성하고,상기 R16은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기로 이루어진 군에서 선택되고,상기 R15, R', 및 R'''는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 및 치환 또는 비치환된 페닐렌기로 이루어진 군에서 선택되고,상기 치환된이란 수소원자가 할로겐원자, 시아노기, 히드록시기, 및 아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환된 것이다)
- 제1항에 있어서,상기 C1 및 X1 내지 X5로 이루어진 고리 화합물; C2, Y1 및 X6 내지 X9로 이루어진 고리 화합물; 및 C3 및 X10 내지 X14로 이루어진 고리 화합물은 각각 독립적으로 방향족 고리 화합물, 및 헤테로 방향족 고리 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 고리 화합물인 것인 유기광전소자용 유기금속착체 화합물.
- 제1항에 있어서,상기 L은 하기 화학식 10 내지 16으로 표시되는 리간드로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기광전소자용 유기금속착체 화합물.[화학식 10] [화학식 11] [화학식 12] [화학식 13][화학식 14] [화학식 15] [화학식 16](상기 화학식 10 내지 16에 있어서,상기 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, R16, OR16, N(R16)2, P(R16)2, P(OR16)2, POR16, PO2R16, PO3R16, SR16, Si(R16)3, Si(CH3)2R16, Si(Ph)2R16, B(R16)2, B(OR16)2, C(O)R16, C(O)OR16, C(O)N(R16)2, CN, NO2, SO2, SOR16, SO2R16, 및 SO3R16로 이루어진 군에서 선택되고,상기 R16은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기로 이루어진 군에서 선택되고,상기 n1은 1 내지 3의 정수이고, n2, n4, 및 n5는 1 내지 4의 정수이고, n3은 1 내지 2의 정수이고,상기 치환된이란 수소원자가 할로겐원자, 시아노기, 히드록시기, 및 아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환된 것이다)
- 제1항에 있어서,상기 M은 주기율표 제9족 원소, 및 제10족 원소로 이루어진 군에서 선택되는 원소인 것인 유기광전소자용 유기금속착체 화합물.
- 제1항에 있어서,상기 M은 Ir, Pt, Rh, 및 Pd로 이루어진 군에서 선택되는 원소인 것인 유기광전소자용 유기금속착체 화합물.
- 제1항에 있어서,상기 M은 Ir인 것인 유기광전소자용 유기금속착체 화합물.
- 한 쌍의 전극 사이에 위치하는 유기박막층을 포함하며,상기 유기박막층은 상기 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 유기금속착체 화합물을 포함하는 유기광전소자.
- 제9항에 있어서,상기 유기박막층은 발광층을 포함하는 것인 유기광전소자.
- 제9항에 있어서,상기 유기박막층은 정공주입층, 정공수송층, 정공차단층, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 층을 더 포함하는 것인 유기광전소자.
- 제9항에 있어서,상기 유기박막층은 전자주입층, 전자수송층, 전자차단층, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 층을 더 포함하는 것인 유기광전소자.
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