JPH1045722A - 金属複核錯体およびその製造方法、ならびにこの金属複核錯体を用いた光学素子 - Google Patents
金属複核錯体およびその製造方法、ならびにこの金属複核錯体を用いた光学素子Info
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- JPH1045722A JPH1045722A JP8207278A JP20727896A JPH1045722A JP H1045722 A JPH1045722 A JP H1045722A JP 8207278 A JP8207278 A JP 8207278A JP 20727896 A JP20727896 A JP 20727896A JP H1045722 A JPH1045722 A JP H1045722A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高電子輸送性、高輝度ならびに種々の色度が
得られる新規有機電子材料およびその効率的な製造方
法、ならびにこれを用いた光学素子を提供する。 【解決手段】 ２−ヒドロキシフェニルベンズイミダゾ
ールまたは２−ヒドロキシフェニルベンズチアゾール
と、第２Ａ族元素または第２Ｂ族元素の複核錯体を採用
する。アルコール溶媒中での反応により、効率的に合成
できる。 【効果】 青色発光をはじめとする種々の色度を有し、
高輝度の有機ＥＬ素子等の作製が可能となる。
得られる新規有機電子材料およびその効率的な製造方
法、ならびにこれを用いた光学素子を提供する。 【解決手段】 ２−ヒドロキシフェニルベンズイミダゾ
ールまたは２−ヒドロキシフェニルベンズチアゾール
と、第２Ａ族元素または第２Ｂ族元素の複核錯体を採用
する。アルコール溶媒中での反応により、効率的に合成
できる。 【効果】 青色発光をはじめとする種々の色度を有し、
高輝度の有機ＥＬ素子等の作製が可能となる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規な金属複核錯体
およびその製造方法、ならびこの金属複核錯体を用いた
光学素子に関し、さらに詳しくは、発光素子等の光学的
電子材料として好適な金属複核錯体およびその製造方
法、ならびにこの金属複核錯体を用いた光学素子に関す
る。
およびその製造方法、ならびこの金属複核錯体を用いた
光学素子に関し、さらに詳しくは、発光素子等の光学的
電子材料として好適な金属複核錯体およびその製造方
法、ならびにこの金属複核錯体を用いた光学素子に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】有機発光物質を用いた発光素子として、
オキシン錯体を用いた例が報告（Appl. Phys. Lett.,51
(12), 21 (Sept.1987)) されて以来、全固体型のフラッ
トパネルディスプレイ等への応用を目指した研究が進め
られている。高発光効率を得るための材料としては、亜
鉛錯体やアルミニウム錯体等、種々の金属錯体が現在ま
でに提案されている。
オキシン錯体を用いた例が報告（Appl. Phys. Lett.,51
(12), 21 (Sept.1987)) されて以来、全固体型のフラッ
トパネルディスプレイ等への応用を目指した研究が進め
られている。高発光効率を得るための材料としては、亜
鉛錯体やアルミニウム錯体等、種々の金属錯体が現在ま
でに提案されている。
【０００３】しかしながら、比較的高輝度が得られる有
機ＥＬ素子においても、輝度、色度ともに充分なもので
はなく、さらに様々の発光色を得るためにも新規な有機
発光物質の開発が望まれている。
機ＥＬ素子においても、輝度、色度ともに充分なもので
はなく、さらに様々の発光色を得るためにも新規な有機
発光物質の開発が望まれている。
【０００４】本発明者らはかかる要望に応えるために一
連の検討を鋭意進めた結果、所定の配位子を有する特定
の金属複核錯体が種々の色度の高輝度、高螢光性および
高電子輸送性を有する有機発光物質となりうるとの知見
を得た。特願平７−１３７３０７号明細書として出願し
た、配位子としてヒドロキシベンズオキサゾールとキノ
リノールを採用するものはその一例である。
連の検討を鋭意進めた結果、所定の配位子を有する特定
の金属複核錯体が種々の色度の高輝度、高螢光性および
高電子輸送性を有する有機発光物質となりうるとの知見
を得た。特願平７−１３７３０７号明細書として出願し
た、配位子としてヒドロキシベンズオキサゾールとキノ
リノールを採用するものはその一例である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明はかかる技術背
景に鑑み提案するものであり、さらなる一層の高輝度、
高螢光性、種々の色度、高電子輸送性を有する新規有機
材料およびその効率的な製造方法を提供することであ
る。また本発明の別の課題は、かかる新規有機材料を用
いることにより、種々の色度で高輝度に発光する光学素
子を提供することである。
景に鑑み提案するものであり、さらなる一層の高輝度、
高螢光性、種々の色度、高電子輸送性を有する新規有機
材料およびその効率的な製造方法を提供することであ
る。また本発明の別の課題は、かかる新規有機材料を用
いることにより、種々の色度で高輝度に発光する光学素
子を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は上述した課題を
達成するために提案するものである。すなわち本発明の
金属複核錯体は、下記一般式（１）または（２）で示さ
れることを特徴とする。
達成するために提案するものである。すなわち本発明の
金属複核錯体は、下記一般式（１）または（２）で示さ
れることを特徴とする。
【０００７】
【化９】
【０００８】
【化１０】 （ただし、Ｍ(II)は周期表第２Ａ族元素および第２Ｂ族
元素のうちのいずれか１種の金属を、Ｘはハロゲン原
子、アルコキシ基、フェノキシ基およびチオール基のう
ちのいずれか１種の対アニオンを、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、
Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は、それぞれ独立に
水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、カルボキ
シル基、カルボニル基、アミノ基、アミド基、スルホン
酸基、およびこれらの原子または基で置換されたアルキ
ル基、アリール基および複素芳香族のうちのいずれか１
種を表す。）
元素のうちのいずれか１種の金属を、Ｘはハロゲン原
子、アルコキシ基、フェノキシ基およびチオール基のう
ちのいずれか１種の対アニオンを、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、
Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は、それぞれ独立に
水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、カルボキ
シル基、カルボニル基、アミノ基、アミド基、スルホン
酸基、およびこれらの原子または基で置換されたアルキ
ル基、アリール基および複素芳香族のうちのいずれか１
種を表す。）
【０００９】また本発明の金属複核錯体の製造方法は、
下記一般式（３）で示される金属塩と、下記一般式
（４）または（５）で示される化合物とを、アルコール
中で反応させて、上記一般式（１）または（２）で示さ
れる金属複核錯体を得ることを特徴とする。 Ｍ(II)Ｘ2 （３）
下記一般式（３）で示される金属塩と、下記一般式
（４）または（５）で示される化合物とを、アルコール
中で反応させて、上記一般式（１）または（２）で示さ
れる金属複核錯体を得ることを特徴とする。 Ｍ(II)Ｘ2 （３）
【００１０】
【化１１】
【００１１】
【化１２】 （ただし、Ｍ(II)は周期表第２Ａ族元素および第２Ｂ族
元素のうちのいずれか１種の金属を、Ｘはハロゲン原
子、アルコキシ基、フェノキシ基およびチオール基のう
ちのいずれか１種の対アニオンを、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、
Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は、それぞれ独立に
水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、カルボキ
シル基、カルボニル基、アミノ基、アミド基、スルホン
酸基、およびこれらの原子または基で置換されたアルキ
ル基、アリール基および複素芳香族のうちのいずれか１
種を表す。）
元素のうちのいずれか１種の金属を、Ｘはハロゲン原
子、アルコキシ基、フェノキシ基およびチオール基のう
ちのいずれか１種の対アニオンを、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、
Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は、それぞれ独立に
水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、カルボキ
シル基、カルボニル基、アミノ基、アミド基、スルホン
酸基、およびこれらの原子または基で置換されたアルキ
ル基、アリール基および複素芳香族のうちのいずれか１
種を表す。）
【００１２】反応溶媒のアルコールとしては、炭素数１
〜１２の低級アルコールを用いることが望ましい。アル
コールは２価金属の複核錯体を安定化させ、目的物を良
好に得ることが可能となる。すなわち、反応溶媒は金属
塩および配位子の溶解度を考慮するとともに、副生成物
としての単核の金属錯体の生成量が最小となるように選
択されるものである。かかるアルコールは後述の実施例
中で採用するエタノール以外にもメタノール、（イソ）
プロパノール等を用いることができる。反応溶媒として
のアルコールの使用量は反応物質に対して重量比で１〜
１０００倍程度であることが望ましい。また反応温度は
使用するアルコールの沸点程度が好ましい。
〜１２の低級アルコールを用いることが望ましい。アル
コールは２価金属の複核錯体を安定化させ、目的物を良
好に得ることが可能となる。すなわち、反応溶媒は金属
塩および配位子の溶解度を考慮するとともに、副生成物
としての単核の金属錯体の生成量が最小となるように選
択されるものである。かかるアルコールは後述の実施例
中で採用するエタノール以外にもメタノール、（イソ）
プロパノール等を用いることができる。反応溶媒として
のアルコールの使用量は反応物質に対して重量比で１〜
１０００倍程度であることが望ましい。また反応温度は
使用するアルコールの沸点程度が好ましい。
【００１３】また前述した一般式（４）または（５）に
示される化合物から水素原子を引き抜くために、このア
ルコール中にアルカリを添加して反応をおこなうことが
望ましい。かかるアルカリとしては、アンモニア水が好
適に用いられるが、充分に水素の引き抜きが行われれ
ば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム
あるいは水酸化カリウム等他のアルカリを用いてもよ
い。
示される化合物から水素原子を引き抜くために、このア
ルコール中にアルカリを添加して反応をおこなうことが
望ましい。かかるアルカリとしては、アンモニア水が好
適に用いられるが、充分に水素の引き抜きが行われれ
ば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム
あるいは水酸化カリウム等他のアルカリを用いてもよ
い。
【００１４】一般式（３）で示される金属塩としては、
後述する実施例においては塩化亜鉛を採用したが、陰イ
オンとしては溶媒への溶解度の観点から選択すればよ
く、塩化物に限定されるものではない。また金属として
はＢｅ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、ＢａあるいはＲａ等の周期
表第２Ａ族元素や、Ｚｎ、ＣｄあるいはＨｇ等の周期表
第２Ｂ族元素が望ましい。
後述する実施例においては塩化亜鉛を採用したが、陰イ
オンとしては溶媒への溶解度の観点から選択すればよ
く、塩化物に限定されるものではない。また金属として
はＢｅ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、ＢａあるいはＲａ等の周期
表第２Ａ族元素や、Ｚｎ、ＣｄあるいはＨｇ等の周期表
第２Ｂ族元素が望ましい。
【００１５】つぎに本発明の光学素子は、発光層および
電子輸送層のいずれか少なくとも一方を有する光学的素
子であって、これら発光層および電子輸送層のいずれか
少なくとも一方には、前述した一般式（１）または
（２）で示される少なくとも１種の金属複核錯体が含有
されていることを特徴とする。すなわち、本発明の金属
複核錯体を単独あるいは複数種混合して、あるいは他の
発光材料と組み合わせて用いてもよい。これら金属複核
錯体に加えて、さらに螢光色素が含有されていてもよ
い。かかる螢光色素としては特に限定されないが、一例
としてキナクリドンや下記構造式（６）で示されるＤＣ
Ｍ（４−ジシアノメチレン−６−（ｐ−ジメチルアミノ
スチリル）−２−メチル−４Ｈ−ピラン）が例示され
る。
電子輸送層のいずれか少なくとも一方を有する光学的素
子であって、これら発光層および電子輸送層のいずれか
少なくとも一方には、前述した一般式（１）または
（２）で示される少なくとも１種の金属複核錯体が含有
されていることを特徴とする。すなわち、本発明の金属
複核錯体を単独あるいは複数種混合して、あるいは他の
発光材料と組み合わせて用いてもよい。これら金属複核
錯体に加えて、さらに螢光色素が含有されていてもよ
い。かかる螢光色素としては特に限定されないが、一例
としてキナクリドンや下記構造式（６）で示されるＤＣ
Ｍ（４−ジシアノメチレン−６−（ｐ−ジメチルアミノ
スチリル）−２−メチル−４Ｈ−ピラン）が例示され
る。
【００１６】
【化１３】
【００１７】本発明の光学素子の一実施態様としては、
基板上に、陽極と、ホール輸送層と、発光層および電子
輸送層のいずれか少なくとも一方と、陰極とが、この順
に順次積層された構造を有することを特徴とする。各層
の厚さは、光学素子の動作電圧や耐圧等を考慮して決定
される設計事項である。また各層の形成方法は、真空蒸
着法、スパッタリング法、ＬＢ(Langmuir-Brodget)法あ
るいは有機分子量線エピタキシ（ＭＯＭＢＥ）法等を採
用することが可能である。光学素子の安定性を高めるた
めに、素子の一部あるいは全部を無機材料や有機材料あ
るいはそれらの積層材料からなる保護層で被覆してもよ
い。また色度を調整するためにカラーフィルタを組み込
んでもよい。本発明の光学素子としては、エレクトロル
ミネセンス（ＥＬ）素子に好適に適用することが可能で
ある。この他にも、光通信装置、光電変換装置、感光
体、撮像装置あるいは照明装置等へ応用することもでき
る。
基板上に、陽極と、ホール輸送層と、発光層および電子
輸送層のいずれか少なくとも一方と、陰極とが、この順
に順次積層された構造を有することを特徴とする。各層
の厚さは、光学素子の動作電圧や耐圧等を考慮して決定
される設計事項である。また各層の形成方法は、真空蒸
着法、スパッタリング法、ＬＢ(Langmuir-Brodget)法あ
るいは有機分子量線エピタキシ（ＭＯＭＢＥ）法等を採
用することが可能である。光学素子の安定性を高めるた
めに、素子の一部あるいは全部を無機材料や有機材料あ
るいはそれらの積層材料からなる保護層で被覆してもよ
い。また色度を調整するためにカラーフィルタを組み込
んでもよい。本発明の光学素子としては、エレクトロル
ミネセンス（ＥＬ）素子に好適に適用することが可能で
ある。この他にも、光通信装置、光電変換装置、感光
体、撮像装置あるいは照明装置等へ応用することもでき
る。
【００１８】
【発明の実施の形態】以下、本発明を図面を参照しつつ
さらに詳しく説明する。図１は本発明の光学素子を有機
ＥＬ素子に適用した概略断面図である。このＥＬ素子
は、ガラス等の透明な基板６上に、一例としてＩＴＯ(I
ndium Tin Oxide)からなる透明な陽極５、ホール輸送層
４、発光層３、電子輸送層２およびアルミニウム等の金
属からなる陰極１を例えば真空蒸着法により順次形成
し、必要に応じてパターニングしたものである。
さらに詳しく説明する。図１は本発明の光学素子を有機
ＥＬ素子に適用した概略断面図である。このＥＬ素子
は、ガラス等の透明な基板６上に、一例としてＩＴＯ(I
ndium Tin Oxide)からなる透明な陽極５、ホール輸送層
４、発光層３、電子輸送層２およびアルミニウム等の金
属からなる陰極１を例えば真空蒸着法により順次形成
し、必要に応じてパターニングしたものである。
【００１９】このＥＬ素子は、陽極５と陰極１との間に
直流電圧７を印加することにより、陽極５から注入され
たホールがホール輸送層４を経て、また陰極１から注入
された電子が電子輸送層２を経て、それぞれ発光層３に
到達する。この結果、発光層３では電子／ホールの再結
合が生じ、ここから所定波長の発光８が発生する。この
発光８は透明な基板６側から観察することができる。
直流電圧７を印加することにより、陽極５から注入され
たホールがホール輸送層４を経て、また陰極１から注入
された電子が電子輸送層２を経て、それぞれ発光層３に
到達する。この結果、発光層３では電子／ホールの再結
合が生じ、ここから所定波長の発光８が発生する。この
発光８は透明な基板６側から観察することができる。
【００２０】発光層３には本発明の金属複核錯体を含有
させるのであるが、発光層３は実質的に１種あるいは複
数種の金属複核錯体のみからなる層であってもよいし、
金属複核錯体にさらに螢光物質を添加した層であっても
よい。また本発明の金属複核錯体と、他の発光物質であ
るアントラセン、ナフタリン、フェナントレン、ピレ
ン、クリセン、ペリレン、ブタジエン、クマリン、アク
リジンあるいはスチルベン等を併用してもよい。本発明
の金属複核錯体、あるいはこれと螢光物質との混合物
は、電子輸送層２に含有させることもできる。
させるのであるが、発光層３は実質的に１種あるいは複
数種の金属複核錯体のみからなる層であってもよいし、
金属複核錯体にさらに螢光物質を添加した層であっても
よい。また本発明の金属複核錯体と、他の発光物質であ
るアントラセン、ナフタリン、フェナントレン、ピレ
ン、クリセン、ペリレン、ブタジエン、クマリン、アク
リジンあるいはスチルベン等を併用してもよい。本発明
の金属複核錯体、あるいはこれと螢光物質との混合物
は、電子輸送層２に含有させることもできる。
【００２１】図２は本発明の光学素子を他の構造を有す
る有機ＥＬ素子に適用した例の概略断面図である。図２
に示される光学素子は、前述の図１に示した光学素子構
造から発光層を省略し、電子輸送層２とホール輸送層４
の界面から所定波長の発光８が発生するものであり、他
の構成要素は図１に示した光学素子に準拠する。本発明
の金属複核錯体、あるいはこれにさらに螢光物質を添加
した混合物は、電子輸送層２に含有される。なお図１お
よび図２中のホール輸送層４の材料としては、例えばポ
ルフィリン系化合物、アミン系芳香環族化合物等の使用
が可能である。また陰極１としては、Ａｌ、Ｍｇ、Ａｌ
−Ｍｇ合金、Ｍｇ−Ａｇ合金、Ａｌ−Ｌｉ合金あるいは
Ｃａ等、低仕事関数の金属または合金を使用することが
できる。
る有機ＥＬ素子に適用した例の概略断面図である。図２
に示される光学素子は、前述の図１に示した光学素子構
造から発光層を省略し、電子輸送層２とホール輸送層４
の界面から所定波長の発光８が発生するものであり、他
の構成要素は図１に示した光学素子に準拠する。本発明
の金属複核錯体、あるいはこれにさらに螢光物質を添加
した混合物は、電子輸送層２に含有される。なお図１お
よび図２中のホール輸送層４の材料としては、例えばポ
ルフィリン系化合物、アミン系芳香環族化合物等の使用
が可能である。また陰極１としては、Ａｌ、Ｍｇ、Ａｌ
−Ｍｇ合金、Ｍｇ−Ａｇ合金、Ａｌ−Ｌｉ合金あるいは
Ｃａ等、低仕事関数の金属または合金を使用することが
できる。
【００２２】本発明の発光素子を実際の有機ＥＬ素子に
適用した具体例を、図３の概略斜視図に示す。図３のＥ
Ｌ素子は、ホール輸送層４と、発光層３および電子輸送
層２のいずれか少なくとも一方からなる積層体を、陰極
１と陽極５の間に配設したものである。陰極１と陽極５
は、ともにストライプ状にパターニングするとともに互
いにマトリクス状に直交させ、シフトレジスタ内蔵の制
御回路９および１０により時系列的に信号電圧を印加
し、その交叉位置で発光するように構成されたものであ
る。かかる構成のＥＬ素子は、文字・記号等のディスプ
レイとしては勿論、画像再生装置としても使用できる。
また陰極１と陽極５ののストライプ状パターンを赤
（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）の各色毎に配し、マルチカ
ラーあるいはフルカラーの全固体型フラットパネルディ
スプレイを構成することが可能となる。
適用した具体例を、図３の概略斜視図に示す。図３のＥ
Ｌ素子は、ホール輸送層４と、発光層３および電子輸送
層２のいずれか少なくとも一方からなる積層体を、陰極
１と陽極５の間に配設したものである。陰極１と陽極５
は、ともにストライプ状にパターニングするとともに互
いにマトリクス状に直交させ、シフトレジスタ内蔵の制
御回路９および１０により時系列的に信号電圧を印加
し、その交叉位置で発光するように構成されたものであ
る。かかる構成のＥＬ素子は、文字・記号等のディスプ
レイとしては勿論、画像再生装置としても使用できる。
また陰極１と陽極５ののストライプ状パターンを赤
（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）の各色毎に配し、マルチカ
ラーあるいはフルカラーの全固体型フラットパネルディ
スプレイを構成することが可能となる。
【００２３】以下、本発明の金属複核錯体の製造方法に
つき、適宜比較例を加えながら詳細に説明を加える。実施例１ 塩化亜鉛２．７２ｇと、２−ヒドロキシフェニルベンズ
イミダゾール（以下、Ｂi −ＯＨと略記する）６．８ｇ
とを５０ｍｌのエタノール中で加熱溶解し、１０分間還
流した。この反応系にアンモニア水１０ｍｌを滴下し、
滴下終了後、さらに３０分間還流を継続した。反応終了
後、室温まで放冷し、固体の反応生成物を濾別して収集
した。この反応生成物を純水およびエタノールで順次洗
浄し、黄色の固体を得た。この固体を真空昇華により精
製し、３．１ｇの２−ヒドロキシフェニルベンズイミダ
ゾール亜鉛複核錯体を得た。
つき、適宜比較例を加えながら詳細に説明を加える。実施例１ 塩化亜鉛２．７２ｇと、２−ヒドロキシフェニルベンズ
イミダゾール（以下、Ｂi −ＯＨと略記する）６．８ｇ
とを５０ｍｌのエタノール中で加熱溶解し、１０分間還
流した。この反応系にアンモニア水１０ｍｌを滴下し、
滴下終了後、さらに３０分間還流を継続した。反応終了
後、室温まで放冷し、固体の反応生成物を濾別して収集
した。この反応生成物を純水およびエタノールで順次洗
浄し、黄色の固体を得た。この固体を真空昇華により精
製し、３．１ｇの２−ヒドロキシフェニルベンズイミダ
ゾール亜鉛複核錯体を得た。
【００２４】このようにして得られた２−ヒドロキシフ
ェニルベンズイミダゾール亜鉛複核錯体のＴＯＦマスス
ペクトル分析結果(Finnigan Mat 社製 Vision 2000で測
定)を図４および図５に示す。図４は分子量０〜２００
０の範囲での測定結果を示す。この結果から、精製した
反応生成物の分子量は７５５であり、Ｚｎ2 （Ｂi −
Ｏ）3 の構造を有することが判る。また対アニオンとし
て塩素が検出された。図５は図４に示した親ピーク（Ｍ
+ ）の拡大図であり、分子内に亜鉛原子が２個存在する
ときの、亜鉛の原子量６４、６６、６８、７０の存在比
に対応した質量パターン（７５５、７５７、７５９）が
得られ、亜鉛複核錯体であることを示している。
ェニルベンズイミダゾール亜鉛複核錯体のＴＯＦマスス
ペクトル分析結果(Finnigan Mat 社製 Vision 2000で測
定)を図４および図５に示す。図４は分子量０〜２００
０の範囲での測定結果を示す。この結果から、精製した
反応生成物の分子量は７５５であり、Ｚｎ2 （Ｂi −
Ｏ）3 の構造を有することが判る。また対アニオンとし
て塩素が検出された。図５は図４に示した親ピーク（Ｍ
+ ）の拡大図であり、分子内に亜鉛原子が２個存在する
ときの、亜鉛の原子量６４、６６、６８、７０の存在比
に対応した質量パターン（７５５、７５７、７５９）が
得られ、亜鉛複核錯体であることを示している。
【００２５】比較例１ 反応溶媒をエタノールから水へ変更した以外は実施例１
に準じて反応をおこなったところ、Ｚｎ（Ｂi −Ｏ）2
の亜鉛単核錯体のみが得られ、ＴＯＦマススペクトル分
析結果においても分子量７５５の複核錯体に相当する親
ピークは得られなかった。
に準じて反応をおこなったところ、Ｚｎ（Ｂi −Ｏ）2
の亜鉛単核錯体のみが得られ、ＴＯＦマススペクトル分
析結果においても分子量７５５の複核錯体に相当する親
ピークは得られなかった。
【００２６】実施例２ 実施例１で使用した塩化亜鉛に替えて、塩化マグネシウ
ム１．９ｇを使用した他は実施例１に準拠して反応をお
こない、Ｍｇ2 （Ｂi −Ｏ）3 Ｃｌの構造式に相当する
マグネシウム複核錯体１．２ｇを得た。
ム１．９ｇを使用した他は実施例１に準拠して反応をお
こない、Ｍｇ2 （Ｂi −Ｏ）3 Ｃｌの構造式に相当する
マグネシウム複核錯体１．２ｇを得た。
【００２７】実施例３ 塩化亜鉛２．７２ｇと、２−ヒドロキシフェニルベンズ
チアゾール（以下、Ｂt −ＯＨと略記する）６．８ｇと
を５０ｍｌのエタノール中で加熱溶解し、１０分間還流
した。この反応系にアンモニア水１０ｍｌを滴下し、滴
下終了後、さらに３０分間還流を継続した。反応終了
後、室温まで放冷し、固体の反応生成物を濾別して収集
した。この反応生成物を純水およびエタノールで順次洗
浄し、黄色の固体を得た。この固体を真空昇華により精
製し、２．５ｇの２−ヒドロキシフェニルベンズチアゾ
ール亜鉛複核錯体を得た。
チアゾール（以下、Ｂt −ＯＨと略記する）６．８ｇと
を５０ｍｌのエタノール中で加熱溶解し、１０分間還流
した。この反応系にアンモニア水１０ｍｌを滴下し、滴
下終了後、さらに３０分間還流を継続した。反応終了
後、室温まで放冷し、固体の反応生成物を濾別して収集
した。この反応生成物を純水およびエタノールで順次洗
浄し、黄色の固体を得た。この固体を真空昇華により精
製し、２．５ｇの２−ヒドロキシフェニルベンズチアゾ
ール亜鉛複核錯体を得た。
【００２８】このようにして得られた２−ヒドロキシフ
ェニルベンズチアゾール亜鉛複核錯体のＴＯＦマススペ
クトル分析結果(Finnigan Mat 社製 Vision 2000で測
定) を図６および図７に示す。図６は分子量０〜２００
０の範囲での測定結果を示す。この結果から、精製した
反応生成物の分子量は８０６であり、Ｚｎ2 （Ｂt −
Ｏ）3 の構造を有することが判る。また対アニオンとし
て塩素が検出された。図７は図６に示した親ピーク（Ｍ
+ ）の拡大図であり、分子内に亜鉛原子が２個存在する
ときの、亜鉛の原子量６４、６６、６８、７０の存在比
に対応した質量パターン（８０６、８０８、８１０）が
得られ、亜鉛複核錯体であることを示している。
ェニルベンズチアゾール亜鉛複核錯体のＴＯＦマススペ
クトル分析結果(Finnigan Mat 社製 Vision 2000で測
定) を図６および図７に示す。図６は分子量０〜２００
０の範囲での測定結果を示す。この結果から、精製した
反応生成物の分子量は８０６であり、Ｚｎ2 （Ｂt −
Ｏ）3 の構造を有することが判る。また対アニオンとし
て塩素が検出された。図７は図６に示した親ピーク（Ｍ
+ ）の拡大図であり、分子内に亜鉛原子が２個存在する
ときの、亜鉛の原子量６４、６６、６８、７０の存在比
に対応した質量パターン（８０６、８０８、８１０）が
得られ、亜鉛複核錯体であることを示している。
【００２９】比較例２ 反応溶媒をエタノールから水へ変更した以外は実施例１
に準じて反応をおこなったところ、Ｚｎ（Ｂt −Ｏ）2
の亜鉛単核錯体のみが得られ、ＴＯＦマススペクトル分
析結果においても分子量８０６の複核錯体に相当する親
ピークは得られなかった。
に準じて反応をおこなったところ、Ｚｎ（Ｂt −Ｏ）2
の亜鉛単核錯体のみが得られ、ＴＯＦマススペクトル分
析結果においても分子量８０６の複核錯体に相当する親
ピークは得られなかった。
【００３０】実施例４ 実施例３で使用した塩化亜鉛に替えて、塩化マグネシウ
ム１．９ｇを使用した他は実施例３に準拠して反応をお
こない、Ｍｇ2 （Ｂt −Ｏ）3 Ｃｌの構造式に相当する
マグネシウム複核錯体１．１ｇを得た。
ム１．９ｇを使用した他は実施例３に準拠して反応をお
こない、Ｍｇ2 （Ｂt −Ｏ）3 Ｃｌの構造式に相当する
マグネシウム複核錯体１．１ｇを得た。
【００３１】以下の実施例は、前実施例で得られた金属
複核錯体を用いて、図２にその概略断面図を示した光学
素子を作製した例である。実施例５ ＩＴＯからなる陽極５が表面に形成されたガラスからな
る基板６上に、下記構造式（７）を有するホール輸送剤
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）１，１’−ビフ
ェニル−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）を真空蒸着して
ホール輸送層４を形成した。
複核錯体を用いて、図２にその概略断面図を示した光学
素子を作製した例である。実施例５ ＩＴＯからなる陽極５が表面に形成されたガラスからな
る基板６上に、下記構造式（７）を有するホール輸送剤
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）１，１’−ビフ
ェニル−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）を真空蒸着して
ホール輸送層４を形成した。
【００３２】
【化１４】
【００３３】次いでこのホール輸送層４上に前実施例１
で合成した亜鉛複核錯体Ｚｎ2 （Ｂi −Ｏ）3 Ｃｌを同
じく真空蒸着して、発光層を兼ねる電子輸送層２を形成
した。さらに陰極１としてアルミニウムを蒸着し、各層
を必要に応じてパターニングした。各層の真空蒸着条件
は、一例として次の通りとした。 蒸着速度 ： ホール輸送層 ０．２〜０．４ｎｍ／ｓｅｃ 電子輸送層 ０．２〜０．４ｎｍ／ｓｅｃ 陰極 １．１〜１．３ｎｍ／ｓｅｃ 真空度 ： ３×１０4 Ｐａ以下
で合成した亜鉛複核錯体Ｚｎ2 （Ｂi −Ｏ）3 Ｃｌを同
じく真空蒸着して、発光層を兼ねる電子輸送層２を形成
した。さらに陰極１としてアルミニウムを蒸着し、各層
を必要に応じてパターニングした。各層の真空蒸着条件
は、一例として次の通りとした。 蒸着速度 ： ホール輸送層 ０．２〜０．４ｎｍ／ｓｅｃ 電子輸送層 ０．２〜０．４ｎｍ／ｓｅｃ 陰極 １．１〜１．３ｎｍ／ｓｅｃ 真空度 ： ３×１０4 Ｐａ以下
【００３４】このようにして作製した有機ＥＬ素子に、
一例として１８Ｖの直流電圧を印加し、その発光スペク
トル強度をフォトマルチプライヤ（光電子増倍管）の出
力強度で示した。これを図８に示す。発光スペクトルの
ピークは４５５ｎｍにあり、青色の発光が得られた。
一例として１８Ｖの直流電圧を印加し、その発光スペク
トル強度をフォトマルチプライヤ（光電子増倍管）の出
力強度で示した。これを図８に示す。発光スペクトルの
ピークは４５５ｎｍにあり、青色の発光が得られた。
【００３５】実施例６ 前実施例３で合成した亜鉛複核錯体Ｚｎ2 （Ｂt −Ｏ）
3 を電子輸送層２の材料として採用した他は、前実施例
５と同様に有機ＥＬ素子を作製した。実施例６のＥＬ素
子の発光スペクトルを図９に示す。発光スペクトルのピ
ークは４６５ｎｍにあり、青色の発光が得られた。
3 を電子輸送層２の材料として採用した他は、前実施例
５と同様に有機ＥＬ素子を作製した。実施例６のＥＬ素
子の発光スペクトルを図９に示す。発光スペクトルのピ
ークは４６５ｎｍにあり、青色の発光が得られた。
【００３６】比較例３ 前実施例１で合成した亜鉛複核錯体Ｚｎ2 （Ｂi −Ｏ）
3 Ｃｌに替えて、従来技術で触れたオキシン錯体、具体
的にはトリス−（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウ
ムを用いた以外は前実施例５に準じ、有機ＥＬ素子を作
製した。比較例３によるＥＬ素子の発光スペクトルを図
１０に示す。発光スペクトル強度のピークは、実施例５
および６のＥＬ素子より長波長側にずれ、５２３ｎｍの
緑色発光であった。
3 Ｃｌに替えて、従来技術で触れたオキシン錯体、具体
的にはトリス−（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウ
ムを用いた以外は前実施例５に準じ、有機ＥＬ素子を作
製した。比較例３によるＥＬ素子の発光スペクトルを図
１０に示す。発光スペクトル強度のピークは、実施例５
および６のＥＬ素子より長波長側にずれ、５２３ｎｍの
緑色発光であった。
【００３７】以上、本発明を詳細に説明したが、これら
実施例は単なる例示であって、本発明はこれら実施例に
何ら限定されることはない。例えば金属複核錯体におけ
る各置換基の種類、金属元素および対イオンの種類等は
任意に変更が可能である。これらの分子設計により、種
々の色度や輝度を有する発光素子を得ることができる。
また発光素子の層構成や電極構成等も実施例以外に各種
構成が可能である。
実施例は単なる例示であって、本発明はこれら実施例に
何ら限定されることはない。例えば金属複核錯体におけ
る各置換基の種類、金属元素および対イオンの種類等は
任意に変更が可能である。これらの分子設計により、種
々の色度や輝度を有する発光素子を得ることができる。
また発光素子の層構成や電極構成等も実施例以外に各種
構成が可能である。
【００３８】
【発明の効果】以上の説明から明らかなように、本発明
の金属複核錯体およびその製造方法によれば、高電子輸
送性、種々の色度、高輝度および高螢光性の新規有機発
光材料およびその効率的な製造方法を提供することがで
きる。また本発明の光学素子は、かかる新規有機材料を
用いることにより、種々の色度で高輝度に発光する有機
ＥＬ素子等の光学素子を提供することが可能である。
の金属複核錯体およびその製造方法によれば、高電子輸
送性、種々の色度、高輝度および高螢光性の新規有機発
光材料およびその効率的な製造方法を提供することがで
きる。また本発明の光学素子は、かかる新規有機材料を
用いることにより、種々の色度で高輝度に発光する有機
ＥＬ素子等の光学素子を提供することが可能である。
【図１】有機ＥＬ素子の一構成例を示す概略断面図であ
る。
る。
【図２】有機ＥＬ素子の他の一構成例を示す概略断面図
である。
である。
【図３】有機ＥＬ素子のさらに他の一構成例を示す概略
斜視図である。
斜視図である。
【図４】実施例１で合成した金属複核錯体のマススペク
トルである。
トルである。
【図５】実施例１で合成した金属複核錯体のマススペク
トルの拡大図である。
トルの拡大図である。
【図６】実施例３で合成した金属複核錯体のマススペク
トルである。
トルである。
【図７】実施例３で合成した金属複核錯体のマススペク
トルの拡大図である。
トルの拡大図である。
【図８】実施例５で作製した有機ＥＬ素子の発光スペク
トルである。
トルである。
【図９】実施例６で作製した有機ＥＬ素子の発光スペク
トルである。
トルである。
【図１０】比較例３の有機ＥＬ素子の発光スペクトルで
ある。
ある。
１…陰極、２…電子輸送層、３…発光層、４…ホール輸
送層、５…陽極、６…基板、７…直流電圧、８…発光、
９，１０…制御回路
送層、５…陽極、６…基板、７…直流電圧、８…発光、
９，１０…制御回路
Claims (11)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示されることを特徴
とする金属複核錯体。 【化１】 （ただし、Ｍ(II)は周期表第２Ａ族元素および第２Ｂ族
元素のうちのいずれか１種の金属を、 Ｘはハロゲン原子、アルコキシ基、フェノキシ基および
チオール基のうちのいずれか１種の対アニオンを、 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8
は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、
ニトロ基、カルボキシル基、カルボニル基、アミノ基、
アミド基、スルホン酸基、およびこれらの原子または基
で置換されたアルキル基、アリール基および複素芳香族
のうちのいずれか１種を表す。） - 【請求項２】 下記一般式（２）で示されることを特徴
とする金属複核錯体。 【化２】 （ただし、Ｍ(II)は周期表第２Ａ族元素および第２Ｂ族
元素のうちのいずれか１種の金属を、 Ｘはハロゲン原子、アルコキシ基、フェノキシ基および
チオール基のうちのいずれか１種の対アニオンを、 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8
は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、
ニトロ基、カルボキシル基、カルボニル基、アミノ基、
アミド基、スルホン酸基、およびこれらの原子または基
で置換されたアルキル基、アリール基および複素芳香族
のうちのいずれか１種を表す。） - 【請求項３】 下記一般式（３）で示される金属塩と、 下記一般式（４）で示される化合物とを、アルコール中
で反応させて、下記一般式（１）で示される金属複核錯
体を得ることを特徴とする金属複核錯体の製造方法。 Ｍ(II)Ｘ2 （３） 【化３】 【化４】 （ただし、Ｍ(II)は周期表第２Ａ族元素および第２Ｂ族
元素のうちのいずれか１種の金属を、 Ｘはハロゲン原子、アルコキシ基、フェノキシ基および
チオール基のうちのいずれか１種の対アニオンを、 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8
は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、
ニトロ基、カルボキシル基、カルボニル基、アミノ基、
アミド基、スルホン酸基、およびこれらの原子または基
で置換されたアルキル基、アリール基および複素芳香族
のうちのいずれか１種を表す。） - 【請求項４】 下記一般式（３）で示される金属塩と、 下記一般式（５）で示される化合物とを、アルコール中
で反応させて、下記一般式（２）で示される金属複核錯
体を得ることを特徴とする金属複核錯体の製造方法。 Ｍ(II)Ｘ2 （３） 【化５】 【化６】 （ただし、Ｍ(II)は周期表第２Ａ族元素および第２Ｂ族
元素のうちのいずれか１種の金属を、 Ｘはハロゲン原子、アルコキシ基、フェノキシ基および
チオール基のうちのいずれか１種の対アニオンを、 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8
は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、
ニトロ基、カルボキシル基、カルボニル基、アミノ基、
アミド基、スルホン酸基、およびこれらの原子または基
で置換されたアルキル基、アリール基および複素芳香族
のうちのいずれか１種を表す。） - 【請求項５】 前記アルコールとして、炭素数１〜１２
の低級アルコールを用いることを特徴とする請求項３ま
たは４記載の金属複核錯体の製造方法。 - 【請求項６】 前記一般式（４）または（５）に示され
る化合物から水素原子を引き抜くために、前記アルコー
ル中にアルカリを添加して前記反応をおこなうことを特
徴とする請求項３または４記載の金属複核錯体の製造方
法。 - 【請求項７】 発光層および電子輸送層のいずれか少な
くとも一方を有する光学素子であって、 前記発光層および電子輸送層のいずれか少なくとも一方
には、 下記一般式（１）で示される少なくとも１種の金属複核
錯体が含有されていることを特徴とする光学素子。 【化７】 （ただし、Ｍ(II)は周期表第２Ａ族元素および第２Ｂ族
元素のうちのいずれか１種の金属を、 Ｘはハロゲン原子、アルコキシ基、フェノキシ基および
チオール基のうちのいずれか１種の対アニオンを、 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8
は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、
ニトロ基、カルボキシル基、カルボニル基、アミノ基、
アミド基、スルホン酸基、およびこれらの原子または基
で置換されたアルキル基、アリール基および複素芳香族
のうちのいずれか１種を、それぞれ表す。） - 【請求項８】 発光層および電子輸送層のいずれか少な
くとも一方を有する光学素子であって、 前記発光層および電子輸送層のいずれか少なくとも一方
には、 下記一般式（２）で示される少なくとも１種の金属複核
錯体が含有されていることを特徴とする光学素子。 【化８】 （ただし、Ｍ(II)は周期表第２Ａ族元素および第２Ｂ族
元素のうちのいずれか１種の金属を、 Ｘはハロゲン原子、アルコキシ基、フェノキシ基および
チオール基のうちのいずれか１種の対アニオンを、 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8
は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、
ニトロ基、カルボキシル基、カルボニル基、アミノ基、
アミド基、スルホン酸基、およびこれらの原子または基
で置換されたアルキル基、アリール基および複素芳香族
のうちのいずれか１種を表す。） - 【請求項９】前記一般式（１）または（２）で示される
金属複核錯体に加えて、 さらに螢光色素が含有されていることを特徴とする請求
項７または８記載の光学素子。 - 【請求項１０】基板上に、陽極と、ホール輸送層と、発
光層および電子輸送層のいずれか少なくとも一方と、陰
極とが、この順に順次積層された構造を有することを特
徴とする請求項７または８記載の光学素子。 - 【請求項１１】前記発光素子は、エレクトロルミネセン
ス素子であることを特徴とする請求項７または８記載の
光学素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20727896A JP3719550B2 (ja) | 1996-08-06 | 1996-08-06 | 金属複核錯体およびその製造方法、ならびにこの金属複核錯体を用いた光学素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20727896A JP3719550B2 (ja) | 1996-08-06 | 1996-08-06 | 金属複核錯体およびその製造方法、ならびにこの金属複核錯体を用いた光学素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1045722A true JPH1045722A (ja) | 1998-02-17 |
| JP3719550B2 JP3719550B2 (ja) | 2005-11-24 |
Family
ID=16537155
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20727896A Expired - Fee Related JP3719550B2 (ja) | 1996-08-06 | 1996-08-06 | 金属複核錯体およびその製造方法、ならびにこの金属複核錯体を用いた光学素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3719550B2 (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001034584A1 (fr) * | 1999-11-09 | 2001-05-17 | Japan Science And Technology Corporation | Complexes metalliques et procede de preparation correspondant |
| KR20010066305A (ko) * | 1999-12-31 | 2001-07-11 | 김상국 | 신규한 유기금속발광물질 및 이를 포함하는유기전기발광소자 |
| KR20010066303A (ko) * | 1999-12-31 | 2001-07-11 | 김상국 | 신규한 유기금속발광물질 및 이를 포함하는유기전기발광소자 |
| US6391482B1 (en) | 1999-02-04 | 2002-05-21 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Organic material for electroluminescent device and electroluminescent device using the same |
| KR100430549B1 (ko) * | 1999-01-27 | 2004-05-10 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 및 그의 제조 방법 |
| US6764776B2 (en) * | 2000-11-30 | 2004-07-20 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device |
| US6992436B2 (en) | 2000-10-26 | 2006-01-31 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device |
| EP1923448A1 (en) | 2006-11-09 | 2008-05-21 | Samsung SDI Co., Ltd. | Organic light emitting diode including organic layer comprising organic metal complex |
| KR100910151B1 (ko) | 2007-11-22 | 2009-07-30 | (주)그라쎌 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로 채용하고있는 전기발광소자 |
| EP2092040A1 (en) * | 2007-01-04 | 2009-08-26 | Gracel Display Inc. | Organometalic compounds for electroluminescence and organic electrolumiescent device using the same |
| KR100952966B1 (ko) | 2007-12-31 | 2010-04-15 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 유기금속착체 화합물, 및 이를 포함하는유기광전소자 |
| CN105001362A (zh) * | 2015-07-30 | 2015-10-28 | 太原理工大学 | 一种发蓝光的荧光粉的快速制备方法 |
| CN105906764A (zh) * | 2016-05-06 | 2016-08-31 | 太原理工大学 | 一种发红光的荧光粉的制备方法 |
-
1996
- 1996-08-06 JP JP20727896A patent/JP3719550B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| KR20010066305A (ko) * | 1999-12-31 | 2001-07-11 | 김상국 | 신규한 유기금속발광물질 및 이를 포함하는유기전기발광소자 |
| KR20010066303A (ko) * | 1999-12-31 | 2001-07-11 | 김상국 | 신규한 유기금속발광물질 및 이를 포함하는유기전기발광소자 |
| US6992436B2 (en) | 2000-10-26 | 2006-01-31 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device |
| US7566253B2 (en) | 2000-10-26 | 2009-07-28 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic light emitting device with anodized anode surface |
| US6764776B2 (en) * | 2000-11-30 | 2004-07-20 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device |
| US7141313B2 (en) | 2000-11-30 | 2006-11-28 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device |
| US6901144B2 (en) | 2000-11-30 | 2005-05-31 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device |
| EP1923448A1 (en) | 2006-11-09 | 2008-05-21 | Samsung SDI Co., Ltd. | Organic light emitting diode including organic layer comprising organic metal complex |
| US9150783B2 (en) | 2006-11-09 | 2015-10-06 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light emitting diode including organic layer comprising organic metal complex |
| EP2092040A1 (en) * | 2007-01-04 | 2009-08-26 | Gracel Display Inc. | Organometalic compounds for electroluminescence and organic electrolumiescent device using the same |
| CN101641423A (zh) * | 2007-01-04 | 2010-02-03 | 葛来西雅帝史派有限公司 | 用于电致发光的有机金属化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 |
| JP2010515676A (ja) * | 2007-01-04 | 2010-05-13 | グラセル・ディスプレイ・インコーポレーテッド | 電界発光用有機金属化合物及びこれを用いる有機電界発光素子 |
| EP2092040A4 (en) * | 2007-01-04 | 2010-09-15 | Gracel Display Inc | ELECTROLUMINESCENT ORGANOMETALLIC COMPOUNDS AND ELECTROLUMINESCENT DEVICES USING SAME |
| KR100910151B1 (ko) | 2007-11-22 | 2009-07-30 | (주)그라쎌 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로 채용하고있는 전기발광소자 |
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| CN105001362A (zh) * | 2015-07-30 | 2015-10-28 | 太原理工大学 | 一种发蓝光的荧光粉的快速制备方法 |
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|---|---|
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