KR20010066303A - 신규한 유기금속발광물질 및 이를 포함하는유기전기발광소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 청색의 광발광 특성을 갖는 하기 일반식 (1)의 신규한 유기금속화합물, 및 이를 포함하는 유기발광층을 갖는 유기전기발광소자에 관한 것으로, 본 발명에 따라 제조된 유기전기발광소자는 열안정성이 높고 청색의 전기발광특성을 가져 다양한 유기전기발광 디스플레이의 개발에 유용하게 사용될 수 있다:
(1)
상기 식에서,
M은 Li, Na, K, Rb, Cs, Fr, Cu, Ag 및 Au로 이루어진 군으로부터 선택된 1가 금속이다.

Description

신규한 유기금속발광물질 및 이를 포함하는 유기전기발광소자{NOVEL ORGANIC METAL LUMINESCENT COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING SAME}
본 발명은 청색 광발광 특성을 가지며 열안정성이 높은 신규한 유기금속화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자에 관한 것이다.
통상적인 유기전기발광소자용 유기금속화합물은 주로 아연 및 알루미늄과 같은 2가 또는 3가 금속의 착체이다. 예를 들면, 유기금속발광물질로서, 미국 특허제 5,456,988 호는 아연, 알루미늄 또는 마그네슘과 8-하이드록시퀴놀린의 착체를 기술하고 있고; 미국 특허 제 5,837,390 호는 2-(o-하이드록시페닐벤즈옥사졸)과 마그네슘, 아연 또는 카드뮴 등의 금속과의 착체를 개시하고 있고; 일본 공개특허공보 제 95-133483 호는 2-(o-하이드록시페닐벤즈옥사졸)과 마그네슘 또는 구리와 같은 2가 금속과의 착체를 보고하고 있으며; 미국 특허 제 5,529,853 호, 및 일본 공개특허공보 제 94-322362 호, 제 96-143548 호 및 제 98-072580 호에는 10-하이드록시벤조[10]퀴놀린과 2가 또는 3가 금속과의 착체가 개시되어 있다.
그러나, 2가 또는 3가 금속을 포함하는 이러한 유기금속발광물질은 리간드가 비교적 느슨하게 연결되어 있고 공액 결합(conjugated bond) 길이가 긴 구조를 가진다. 결과적으로, 이들은 비교적 불안정하고, 녹색 및 적색 발광은 가능하나 청색 발광은 하지 않는다.
그럼에도 불구하고, 최초로 발표된 유기전기발광소자에 유기금속화합물로서 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토) 알루미늄(Alq3)이라는 3가 화합물이 사용되었고 1가 유기금속화합물은 더욱 안정성이 떨어질 것으로 예상되었기 때문에, 종래에는 2가 또는 3가 금속 착체만이 주로 연구되어 왔다.
이에 본 발명자들은 예의 연구를 계속한 결과, 1가 금속을 포함하는 유기금속발광물질이 2가 또는 3가 금속을 포함하는 화합물에 비해 개선된 안정성을 가질 뿐만 아니라 청색발광 특성을 갖는다는 것을 발견하고 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서, 본 발명의 목적은 청색의 광발광 특성을 갖는 신규한 유기금속발광물질 및 이를 포함하는 유기전기발광소자를 제공하는 것이다.
도 1a, 1b 및 1c는 각각 단일층, 이중층 및 다중층 구조의 유기박막층을 갖는, 본 발명에 따라 제조된 유기전기발광소자의 구조를 나타내는 도이고,
도 2, 3, 4 및 5 각각은 본 발명에 따라 제조된 유기금속발광물질의 광발광 곡선, 자외선 및 가시광선(UV-VIS) 흡수 스펙트럼, 핵자기공명(NMR) 스펙트럼, 및 적외선(IR) 스펙트럼이다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명에서는 하기 일반식 (1)의 유기금속화합물, 및 이를 유기금속발광물질로서 포함하는 유기발광층을 갖는 유기전기발광소자를 제공한다:
화학식 1
(1)
상기 식에서,
M은 Li, Na, K, Rb, Cs, Fr, Cu, Ag 및 Au로 이루어진 군으로부터 선택된 1가 금속이다.
이하 본 발명에 대하여 보다 상세히 설명한다.
본 발명에 따르면, 상기 일반식 (1)의 2-(2-하이드록시페닐)벤즈이미다졸-1가 금속 착체는, 메탄올, 에탄올 및 프로판올과 같은 알콜 용매 중에서 용매의 끓는 점인 60 내지 100℃에서 리간드 화합물로서 2-(2-하이드록시페닐)벤즈이미다졸과 1가 금속 화합물을 1:1 내지 2의 몰비로 1 내지 12시간동안 반응시켜 제조할 수있다. 본 발명에 적합한 금속 화합물로는 금속의 수산화물을 사용할 수 있다.
예를 들어, 하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이, 하기 일반식 (2)의 2-(2-하이드록시페닐)벤즈이미다졸과 LiOH를 반응시켜 하기 일반식 (1-a)의 2-(2-하이드록시페닐)벤즈이미다졸-리튬 착체를 제조할 수 있다:
본 발명의 유기금속발광물질은 발광 뿐만 아니라 전자전달 기능도 동시에 수행하므로, 상기 유기금속발광물질을 포함하는 유기박막층을 단일층(도 1a)으로 가지거나 정공수송층 또는 전자수송층과 함께 이중충(도 1b) 또는 다중층(도 1c)으로 갖는 유기전기발광소자를 통상적인 방법에 따라 제조할 수 있다. 이때 본 발명의 유기금속발광물질은 단독으로 사용되거나, 또는 가용성 폴리이미드 선구체(폴리아믹산) 또는 폴리에테르이미드(PEI)와 같은 고분자와 혼합되어 사용될 수 있다. 즉, 도 1에 도시되어 있듯이, 본 발명의 유기전기발광소자는 유리(i), 양극 투명전극층인 ITO(인듐-주석-산화물)층(ii), 본 발명의 유기발광물질을 함유하는 유기발광층(iii) 및 금속전극(음극)층(iv)이 순차적으로 적층된 구조(도 1a)를 가지거나, (i), (ii), 정공수송층(iii-1), (iii) 및 (iv)이 순차적으로 적층된 구조(도 1b), 또는 (i), (ii), (iii-1), (iii)(1층 이상의 다층), 전자수송층(iii-2) 및 (iv)이 순차적으로 적층된 구조(도 1c)를 가질 수 있으며, 직류 또는 교류로서 동작되나, 통상적으로 직류를 사용한다.
본 발명의 방법에 따른 상기 유기발광층(iii)은 스핀코팅과 같은 습식 공정 뿐 아니라 진공증착, 진공열증착법(vacuum thermal deposition), 스퍼터링(sputtering) 및 전자빔(electron-beam) 증착법 등과 같은 건식 공정을 사용하여 제조될 수 있다.
이하 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다(도 2, 3, 4 및 5 참조). 단, 본 발명의 범위가 하기 실시예만으로 한정되는 것은 아니다.
실시예 : 2-(2-하이드록시페닐)벤즈이미다졸-리튬 착체(1-a)의 제조
2-(2-하이드록시페닐)벤즈이미다졸 2.05g과 수산화리튬 모노하이드레이트(LiOH·H2O) 0.48g을 에탄올 20ml에 가하고 혼합물을 78℃에서 10시간동안 환류시켰다. 이어, 반응혼합물을 상온으로 냉각시킨 후 여과하고, 에탄올로 세척한 후 잔존용매 및 수분을 진공하에서 제거하여 목적하는 2-(2-하이드록시페닐)벤즈이미다졸-리튬 착체를 제조하였다.
도 2는 이 화합물의 광발광 곡선으로서, 약 425nm의 광발광 최대파장을 가져 청색을 나타냄을 알 수 있으며, 도 3, 4 및 5 각각은 제조된 화합물의 자외선 및 가시광선(UV-VIS) 흡수 스펙트럼, 핵자기공명(NMR) 스펙트럼, 및 적외선(IR) 스펙트럼을 나타낸다.
본 발명의 유기금속발광물질은, 청색의 광발광 특성을 갖는 신규한 화합물로서, 이를 포함하는 유기전기발광소자 또한 청색의 전기발광특성을 가져 전계 효과 트랜지스터(Field Effect Transistor), 광다이오드(Photodiode), 광기전셀(Photovoltaic cell(Solar cell)), 유기 레이저 및 레이저 다이오드의 개발에 응용될 수 있다.

Claims (4)

  1. 하기 일반식 (1)의 유기금속화합물:
    화학식 1
    (1)
    상기 식에서,
    M은 Li, Na, K, Rb, Cs, Fr, Cu, Ag 및 Au로 이루어진 군으로부터 선택된 1가 금속이다.
  2. 알콜 용매 중에서 60 내지 100℃에서 하기 일반식 (2)의 2-(2-하이드록시페닐)벤즈이미다졸과 1가 금속 화합물을 1:1 내지 2의 몰비로 1 내지 12시간동안 반응시키는 것을 포함하는 제 1 항에 따른 유기금속화합물의 제조방법:
    (2)
  3. 제 1 항에 따른 유기금속화합물을 발광물질로서 포함하는 유기발광층을 갖는 유기전기발광소자.
  4. 제 3 항에 있어서,
    유기발광층이, 유기금속화합물 단독으로 형성되거나, 또는 유기금속화합물이 가용성 폴리이미드 선구체(폴리아믹산) 또는 폴리에테르이미드와 혼합되어 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100462050B1 (ko) * 2002-03-08 2004-12-16 네오뷰코오롱 주식회사 옥사-또는 티아디아졸 부분을 포함하는 신규한유기금속착체 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자
KR100462047B1 (ko) * 2002-03-15 2004-12-16 네오뷰코오롱 주식회사 신규한 유기금속착체 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자
KR100861168B1 (ko) * 2007-05-28 2008-09-30 경희대학교 산학협력단 청색 유기전기 발광소재 및 이를 발광층 재료로 이용하는전기발광소자

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1045722A (ja) * 1996-08-06 1998-02-17 Sony Corp 金属複核錯体およびその製造方法、ならびにこの金属複核錯体を用いた光学素子
JPH10265478A (ja) * 1997-03-25 1998-10-06 Mitsubishi Chem Corp イミダゾール金属錯体及びそれを用いた有機電界発光素子
KR19990072663A (ko) * 1998-02-17 1999-09-27 준지 키도 유기전기장발광성소자
KR20000006345A (ko) * 1998-06-23 2000-01-25 김덕중 신규한유기금속발광물질및이를포함하는유기전기발광소자
US6083634A (en) * 1994-09-12 2000-07-04 Motorola, Inc. Organometallic complexes for use in light emitting devices

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6083634A (en) * 1994-09-12 2000-07-04 Motorola, Inc. Organometallic complexes for use in light emitting devices
JPH1045722A (ja) * 1996-08-06 1998-02-17 Sony Corp 金属複核錯体およびその製造方法、ならびにこの金属複核錯体を用いた光学素子
JPH10265478A (ja) * 1997-03-25 1998-10-06 Mitsubishi Chem Corp イミダゾール金属錯体及びそれを用いた有機電界発光素子
KR19990072663A (ko) * 1998-02-17 1999-09-27 준지 키도 유기전기장발광성소자
KR20000006345A (ko) * 1998-06-23 2000-01-25 김덕중 신규한유기금속발광물질및이를포함하는유기전기발광소자

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100462050B1 (ko) * 2002-03-08 2004-12-16 네오뷰코오롱 주식회사 옥사-또는 티아디아졸 부분을 포함하는 신규한유기금속착체 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자
KR100462047B1 (ko) * 2002-03-15 2004-12-16 네오뷰코오롱 주식회사 신규한 유기금속착체 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자
KR100861168B1 (ko) * 2007-05-28 2008-09-30 경희대학교 산학협력단 청색 유기전기 발광소재 및 이를 발광층 재료로 이용하는전기발광소자

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