JP2010515676A - 電界発光用有機金属化合物及びこれを用いる有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、有機電界発光化合物及びこれをホスト材料として含有する電界発光素子に関する。本発明による有機電界発光化合物は、三つのリガンド、二つの2価金属、及び無機または有機酸から誘導される1価の陰イオンを有することにより特徴付けられる。
【選択図】図4
Description
前記ピリジン及びキノリンは、R1と化学結合をなして融合環を形成してもよく、前記A環とR1乃至R4のアリール基は、C1−C5アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するC1−C5アルキル、フェニル、ナフチル、シリルまたはアミノ基によってさらに置換されていてもよい。)
(調製例1)化合物1の調製
2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾール(40.0g、176mmol)とZnCl2(16.0g、117.3mmol)をエタノール(1.2L、0.05M)に溶解して、その溶液を攪拌した。NH4OH溶液(20mL、235mmol)を滴下添加して、得られた混合物を60℃で30分間還流下で攪拌した。その混合物を室温に冷却した後、再びNH4OH(20mL)をそこに滴下添加して、得られた混合物を12時間室温で攪拌した。その後、水(400mL)を加え、その混合物を6時間攪拌し、水(1L)、EtOH(1.5L)及びヘキサン(500mL)で洗浄し、ろ過し、乾燥して、化合物1(35g、43.2mmol、74%)を得た。
mp.>300℃
1H NMR(300MHz、CDCl3):d=8.23−8.12(m,2H)、7.55(m,2H)、7.31(d,J=7.7Hz,1H)、7.05(t,J=7.4Hz,1H)、6.88(t,J=7.7Hz,1H)、6.79(d,J=7.2Hz,1H)
MS/FAB:805.96(実測)、809.6(計算)
2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾール(5g、22mmol)とZnCN2(1.7g、14.6mmol)をエタノール(100mL、0.07M)に溶解して攪拌し、その溶液を室温で30分間撹拌した。その後、NH4OH(2.89mL)を徐々に加え、得られた溶液を12時間攪拌し、その後に水(300mL)、EtOH(300mL)及びヘキサン(200mL)で洗浄した。ろ過及び乾燥により化合物2(2.0g、2.5mmol、34%)を得た。
mp.>300℃
1H NMR(300MHz,CDCl3):d=8.22−8.12(m,2H)、7.56(m,2H)、7.30(d,J=7.7Hz,1H)、7.05(t,J=7.2Hz,1H)、6.88(t,J=7.7Hz,1H)、6.80(d,J=7.2Hz,1H)、
MS/FAB:805.96(実測)、809.6(計算)
2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾール(2.0g、8.8mmol)、ZnBr2・H2O(1.54g、5.9mmol)、EtOH(100mL、0.03M)、NH4OH(2.0mL)及び水(20mL)を使用したことを除いて、調製例1に記載されるのと同じ手順を繰り返すことにより、化合物3(1.8g、2.2mmol、75%)を得た。
mp.>300℃、
1H NMR(300MHz,CDCl3):d=8.22−8.12(m,2H)、7.55(m,2H)、7.31(d,J=7.7Hz,1H)、7.04(t,J=7.2Hz,1H)、6.88(t,J=7.6Hz,1H)、6.81(d,J=7.2Hz,1H)
MS/FAB:805.96(実測)、809.6(計算)
2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾール(2.0g、8.8mmol)、ZnClO4・6H2O(2.2g、5.9mmol)、EtOH(100mL、0.03M)、NH4OH(2.0mL)及び水(20mL)を使用したことを除いて、調製例1に記載されるのと同じ手順を繰り返すことにより、化合物4(1.6g、2.0mmol、60%)を得た。
mp.>300℃、
1H NMR(300MHz,CDCl3):d=8.22−8.12(m,2H)、7.55(m,2H)、7.31(d,J=7.7Hz,1H)、7.05(t,J=7.2Hz,1H)、6.89(t,J=7.6Hz,1H)、6.79(d,J=7.2Hz,1H)
MS/FAB:805.96(実測)、809.6(計算)
2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾール(2.0g、8.8mmol)、Zn(BF4)2(1.4g、5.9mmol)、EtOH(100mL、0.03M)、NH4OH(2.0mL)及び水(20mL)を使用したことを除いて、調製例1に記載されるのと同じ手順を繰り返すことにより、化合物5(1.6g、2.0mmol、60%)を得た。
mp.>300℃、
1H NMR(300MHz,CDCl3):d=8.23−8.12(m,2H)、7.55(m,2H)、7.31(d,J=7.7Hz,1H)、7.01(t,J=7.2Hz,1H)、6.89(t,J=7.7Hz,1H)、6.79(d,J=7.2Hz,1H)
MS/FAB:805.96(実測)、809.6(計算)
2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾール(2.0g、8.8mmol)、Zn(p−OTs)2(2.4g、5.9mmol)、EtOH(100mL、0.03M)、NH4OH(2.0mL)及び水(20mL)を使用したことを除いて、調製例1に記載されるのと同じ手順を繰り返すことにより、化合物6(1.2g、1.5mmol、42%)を得た。
mp.>300℃、
1H NMR(300MHz,CDCl3):d=8.23−8.12(m,2H)、7.55(m,2H)、7.31(d,J=7.7Hz,1H)、7.05(t,J=7.2Hz,1H)、6.88(t,J=7.7Hz,1H)、6.79(d,J=7.2Hz,1H)
MS/FAB:805.96(実測)、809.6(計算)
2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾール(2.0g、8.8mmol)、Zn(CF3COO)2(1.3g、5.9mmol)、EtOH(100mL、0.03M)、NH4OH(2.0mL)及び水(20mL)を使用したことを除いて、調製例1に記載されるのと同じ手順を繰り返すことにより、化合物7(1.3g、1.6mmol、42%)を得た。
mp.>300℃、
1H NMR(300MHz,CDCl3):d=8.22−8.12(m,2H)、7.55(m,2H)、7.31(d,J=7.7Hz,1H)、7.05(t,J=7.2Hz,1H)、6.88(t,J=7.4Hz,1H)、6.79(d,J=7.2Hz,1H)
MS/FAB:805.96(実測)、809.6(計算)
2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾール(2.0g、8.8mmol)、Zn(CF3SO3)2(2.1g、5.9mmol)、EtOH(100mL、0.03M)、NH4OH(2.0mL)及び水(20mL)を使用したことを除いて、調製例1に記載されるのと同じ手順を繰り返すことにより、化合物8(2g、2.5mmol、85%)を得た。
mp.>300℃、
1H NMR(300MHz,CDCl3):d=8.23−8.12(m,2H)、7.55(m,2H)、7.31(d,J=7.7Hz,1H)、7.05(t,J=7.2Hz,1H)、6.88(t,J=7.7Hz,1H)、6.79(d,J=7.2Hz,1H)
MS/FAB:805.96(実測)、809.6(計算)
5−ブロモサリチルアルデヒド(20g、99.5mmol)とフェニルボロン酸(13.4g、109.5mmol)をジメトキシエタン(DME)(200mL、0.5M)とH2O(66mL)に溶解して攪拌した。その溶液に、Pd(PPh3)4(5.8g、5.0mmol)と2MのK2CO3水溶液(66mL)を加えて、その混合物を90℃で4時間還流下で攪拌した。水(100mL)でクエンチングしたのち、反応混合物を洗浄し、酢酸エチル(EA)(200mL)で抽出した。減圧乾燥して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:メチレンクロライド(MC)=1:5)により精製して、5−フェニルサリチルアルデヒド(12g、61mmol、61%)を得た。、
mp.>300℃、
1H NMR(300MHz,CDCl3):d=8.23−8.12(m,2H)、7.55(m,2H)、7.53(s,1H)、7.48(d,J=7.3Hz,2H)、7.32(m,2H)、7.27(d,J=7.1Hz,1H)、7.27(t,J=6.2Hz,1H)、6.85(d,J=7.3Hz,1H)
MS/FAB:1034.05(実測)、1037.89(計算)
2−アミノベンゼンチオール(5.3g、42.4mmol)と5−メチルサリチルアルデヒド(4.8g、35.3mmol)を1,4−ジオキサン(12mL、2.1M)に溶解して、その溶液を100℃で12時間加圧下で攪拌した。室温に冷やした後、その反応混合物をMC(100mL)で抽出して、水(100mL)で洗浄して減圧乾燥した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:MC=3:1)により精製して、2−(ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)−4−メチルフェノール(3.1g、13.0mmol、37%)を得た。
mp.>300℃、
1H NMR(300MHz,CDCl3):d=8.23−8.12(m,2H)、7.55(m,2H)、7.11(s,1H)、6.75(m,2H)、2.35(s,1H)
MS/FAB:848.0(実測)、851.68(計算)
2−アミノベンゼンチオール(7.27g、58.08mmol)と2−ヒドロキシ−1−ナフトアルデヒド(10g、58.08mmol)を1,4−ジオキサン(20mL、2.9M)に溶解して、その溶液を100℃で12時間加圧下で攪拌した。室温に冷やした後、その反応混合物をMC(150mL)で抽出し、水(100mL)で洗浄して減圧乾燥した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:MC=3:1)により精製して、1−(ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)−4−ナフタレン−2−オール(10g、36.1mmol、62%)を得た。
mp.>300℃、
1H NMR(300MHz,CDCl3):d=8.21−8.12(m,2H)、7.60−7.48(m,5H)、7.31−7.2(m,2H)、7.0(d,J=7.2Hz,1H)
MS/FAB:956(実測)、959.78(計算)
2−アミノベンゼンチオール(24.8g、198mmol)と5−ブロモサリチルアルデヒド、(40g、198mmol)を1,4−ジオキサン(50mL、4.0M)に溶解して、その溶液を100℃で12時間加圧下で攪拌した。室温に冷やした後、その反応混合物をMC(300mL)で抽出し、水(200mL)で洗浄して減圧乾燥した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:MC=2:1)により精製して2−(ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)−4−ブロモフェノール(34g、118.4mmol、60%)を得た。
mp.>300℃、
1H NMR(300MHz,CDCl3):d=8.22−8.12(m,2H)、7.55−7.27(m,4H)、6.77(d,J=7.2Hz,1H)
MS/FAB:1022(実測)、1026.15(計算)
2−アミノベンゼンチオール(8.9g、71.4mmol)と5−フルオロサリチルアルデヒド(10g、71.4mmol)を1,4−ジオキサン(30mL、2.1M)に溶解して、その溶液を100℃で12時間加圧下で攪拌した。室温に冷やした後、その反応混合物をMC(150mL)で抽出して水(100mL)で洗浄し、減圧乾燥した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:MC=3:1)により精製して、2−(ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)−4−フルオロフェノール(7g、50.0mmol、70%)を得た。
mp.>300℃、
1H NMR(300MHz,CDCl3):d=8.23−8.12(m,2H)、7.55(m,2H)、7.02(s,1H)、6.77−6.70(m,2H)
MS/FAB:860(実測)、863.58(計算)
2−アミノベンゼンチオール(24.8g、198mmol)と5−ブロモサリチルアルデヒド、(40g、198mmol)を1,4−ジオキサン(50mL、4.0M)に溶解して、その溶液を100℃で12時間加圧下で攪拌した。室温に冷やした後、その反応混合物をMC(300mL)で抽出して水(200mL)で洗浄し、減圧乾燥した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:MC=2:1)により精製して、2−(ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)−4−ブロモフェノール(34g、118.4mmol、60%)を得た。
mp.>300℃、
1H NMR(300MHz,CDCl3):d=8.23−8.12(m,2H)、7.55−7.02(m,10H)、6.85−6.46(m,8H)
MS/FAB:1535.27(実測)、1539.51(計算)
5−ブロモサリチルアルデヒド(20g、99.5mmol)と2−ナフチルボロン酸(18.8g、109.5mmol)をトルエン(300mL)に溶解して、その溶液を攪拌した。その溶液にPd(PPh3)4(5.8g、4.98mmol)と2MのK2CO3(100mL)を加えて、得られた混合物を90℃で4時間還流下で攪拌した。水(100mL)でクエンチングして洗浄した後、その混合物をEA(200mL)で抽出した。減圧乾燥して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:MC=1:5)により精製して、5−(2−ナフチル)サリチルアルデヒド、(14.4g、58mmol、58.3%)を得た。
mp.>300℃、
1H NMR(300MHz,CDCl3):d=8.23−8.12(m,2H)、7.9−7.53(m,8H)、7.3−7.2(m,3H)、6.85(d,J=5.5Hz,1H)
MS/FAB:1184.1(実測)、1188.07(計算)
5−ブロモサリチルアルデヒド(20g、99.5mmol)と9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル−2−ボロン酸(26.1g、109.5mmol)をトルエン(300mL、0.33M)に溶解して、その溶液を攪拌した。その溶液にPd(PPh3)4(5.8g、4.98mmol)と2MのK2CO3(100mL)を加えて、得られた混合物を90℃で4時間還流下で攪拌した。水(100mL)でクエンチングして洗浄した後、その反応混合物をEA(200mL)で抽出した。減圧乾燥して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:MC=1:5)により精製して、5−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)サリチルアルデヒド(19.2g、61mmol、61.3%)を得た。
mp.>300℃、
1H NMR(300MHz,CDCl3):d=8.23−8.12(m,2H)、7.9−7.53(m,8H)、7.38−7.0(m,4H)、1.67(s,6H)
MS/FAB:1382.24(実測)、1386.37(計算)
アルゴン気体雰囲気で、2−アミノ−6−ブロモベンゾチアゾール(20g、87.3mmol)と10NのKOH(100mL)をエチレングリコール(20mL)に加えて、その混合物を125℃で15時間還流下で攪拌した。室温に冷却した後、その反応混合物に12NのHCl(30mL)を加えて反応をクエンチングした。その後、反応混合物を水(100mL)で洗浄してEA(100mL)で抽出した。MeOH(200mL)で再結晶して2−アミノ−5−ブロモベンゼンチオール(14g、68.6mmol、79%)を得た。
mp.>300℃、
1H NMR(300MHz,CDCl3):d=8.40−8.34(m,2H)、7.83−7.55(m,7H)、7.35(s,9H)、7.31(d,J=5.1Hz,1H)、7.0−6.7(m,3H)
MS/FAB:1580.22(実測)、1584.77(計算)
2−アミノベンゼンチオール(1.8g、14.5mmol)と3,5−ジメチルサリチルアルデヒド(1.64g、12.1mmol)を1,4−ジオキサン(7mL、2.1M)に溶解して、その溶液を100℃で12時間加圧下で攪拌した。室温に冷やした後、その反応混合物をMC(50mL)で抽出し、水(30mL)で洗浄して減圧乾燥した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:MC=3:1)により精製して2−(ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)−4,6−ジメチルフェノール(2.3g、9.2mmol、76%)を得た。
mp.>300℃、
1H NMR(300MHz,CDCl3):d=8.23−8.12(m,2H)、7.53(m,2H)、6.92(s,1H)、6.65(s,1H)、4.6(s,1H)
MS/FAB:1580.22(実測)、1584.77(計算)
4−ブロモサリチルアルデヒド(20g、99.5mmol)とフェニルボロン酸(26.1g、109.5mmol)をトルエン(300mL、0.33M)に溶解して、その溶液を攪拌した。その溶液にPd(PPh3)4(5.8g、4.98mmol)と2M、K2CO3(100mL)を加えて、得られた混合物を90℃で4時間還流下で攪拌した。水(100mL)でクエンチングして洗浄した後、その反応混合物をEA(200mL)で抽出した。減圧乾燥して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:MC=1:5)により精製して、4−フェニルサリチルアルデヒド(18.2g、60mmol、60%)を得た。
mp.>300℃、
1H NMR(300MHz,CDCl3):d=8.21−8.10(m,2H)、7.55−7.32(m,7H)、7.22−7.10(m,2H)、7.01(d,J=5.3Hz,1H)
MS/FAB:1034.1(実測)、1037.89(計算)
3,5−ジブロモサリチルアルデヒド(20g、71.5mmol)とフェニルボロン酸(13.1g、107.3mmol)をトルエン(250mL、0.29M)に溶解して、その溶液を攪拌した。その溶液にPd(PPh3)4(2.5g、2.15mmol)と2MのK2CO3(83mL)を加えて、得られた混合物を90℃で4時間還流下で攪拌した。水(100mL)でクエンチングして洗浄した後、その反応混合物をEA(200mL)で抽出した。減圧乾燥して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:MC=1:5)により精製して、3,5−ジフェニルサリチルアルデヒド(15.9g、58mmol、81%)を得た。
mp.>300℃、
1H NMR(300MHz,CDCl3):d=8.23−8.11(m,2H)、7.55−7.48(m,8H)、7.35−7.31(m,3H)、7.23−7.2(m,2H)
MS/FAB:1262.14(実測)、1266.18(計算)
2−アミノベンゼンチオール(8.7g、69.6mmol)と1−ヒドロキシ−2−ナフトアルデヒド(10.0g、58mmol)を1,4−ジオキサン(28mL、2.1M)に溶解して、その溶液を100℃で12時間加圧下で攪拌した。室温に冷やした後、その反応混合物をMC(150mL)で抽出し、水(100mL)で洗浄して減圧乾燥した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:MC=3:1)により精製して、2−(ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)ナフタレン−1−オール(8.9g、32mmol、55%)を得た。
mp.>300℃
1H NMR(300MHz,CDCl3):d=8.23−8.1(m,3H)、7.7−7.5(m,3H)、7.4−7.3(m,4H)
MS/FAB:956(実測)、956.78(計算)
2−アミノベンゼンチオール(24.8g、198mmol)と5−ブロモサリチルアルデヒド(40g、198mmol)を1,4−ジオキサン(50mL、4.0M)に溶解して、その溶液を100℃で12時間加圧下で攪拌した。室温に冷やした後、その反応混合物をMC(300mL)で抽出し、蒸留水(200mL)で洗浄して減圧乾燥した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:MC=2:1)により精製して、2−(ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)−4−ブロモフェノール(34g、118.4mmol、60%)を得た。
mp.>300℃、
1H NMR(300MHz,CDCl3):d=8.23−8.12(m,2H)、7.59−7.5(m,9H)、7.3−6.8(m,11H)
MS/FAB:1584.22(実測)、1584.77(計算)
2−アミノベンゼンチオール(24.8g、198mmol)と5−ブロモサリチルアルデヒド(40g、198mmol)を1,4−ジオキサン(50mL、4.0M)に溶解して、その溶液を100℃で12時間加圧下で攪拌した。室温に冷やした後、その反応混合物をMC(300mL)で抽出し、蒸留水(200mL)で洗浄して減圧乾燥した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:MC=2:1)により精製して、2−(ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)−4−ブロモフェノール(34g、118.4mmol、60%)を得た。
mp.>300℃、
1H NMR(300MHz,CDCl3):d=8.23−8.12(m,2H)、7.6−7.5(m,13H)、7.4−6.8(m,11H)
MS/FAB:1808.31(実測)、1813.06(計算)
5−ブロモサリチルアルデヒド(15g、74.6mmol)と4−フルオロフェニルボロン酸(11.5g、82.1mmol)をトルエン(250mL、0.30M)に溶解して、その溶液を攪拌した。その溶液にPd(PPh3)4(2.6g、2.24mmol)と2MのK2CO3(83mL)を加えて、得られた混合物を90℃で4時間還流下で攪拌した。水(100mL)でクエンチングして洗浄した後、その反応混合物をEA(200mL)で抽出した。減圧乾燥して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:MC=1:4)により精製して、5−(4−フルオロフェニル)サリチルアルデヒド(14.2g、32.8mmol、88%)を得た。
mp.>300℃、
1H NMR(300MHz,CDCl3):d=8.23−8.12(m,2H)、7.56−7.27(m,6H)、7.03−6.98(m,2H)、6.85(d,J=7.3Hz,1H)
MS/FAB:1088(実測)、1091.86(計算)
サリチルアルデヒド(8.0g、65.3mmol)と2−アミノ−5−(トリフルオロメチル)、ベンゼンチオール(15.0g、65.3mmol)を1,4−ジオキサン(25mL、2.6M)に溶解した。そこにトリエチルアミン(6.6g、65.3mmol)を加えた後、その混合物を100℃で12時間加圧下で攪拌した。室温に冷やした後、その反応混合物をMC(150mL)で抽出し、水(100mL)で洗浄し減圧乾燥した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:MC=3:1)により精製して2−(6−(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)フェノール(9.7g、32.9mmol、50%)を得た。
mp.>300℃、
1H NMR(300MHz,CDCl3):d=8.42(s,1H)、8.05(d,J=6.4Hz,1H)、7.69−7.45(m,2H)、7.03−6.76(m,3H)
MS/FAB:1009.92(実測)、1013.60(計算)
2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾール(2.0g、8.8mmol)、ZnI2(1.9g、5.9mmol)、EtOH(100mL、0.03M)、NH4OH(2.0mL)及び水(20mL)を使用したことを除いて、調製例1に記載されるのと同じ手順を繰り返すことにより、化合物26(1.8g、2.2mmol、75%)を得た。
mp.>300℃、
1H NMR(300MHz,CDCl3):d=8.22−8.12(m,2H)、7.55(m,2H)、7.31(d,J=7.7Hz,1H)、7.05(t,J=7.2Hz,1H)、6.89(t,J=7.6Hz,1H)、6.79(d,J=7.2Hz,1H)
MS/FAB:805.96(実測)、809.6(計算)
アルゴン気体雰囲気で、2−アミノ−6−ブロモベンゾチアゾール(20g、87.3mmol)と10NのKOH(100mL)をエチレングリコール(20mL)に加えて、その混合物を125℃で15時間還流下で攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、12NのHCl(30mL)を加えてクエンチングした。その後、反応混合物を水(100mL)で洗浄し、EA(100mL)で抽出した。MeOH(200mL)で再結晶し、2−アミノ−5−ブロモベンゼンチオール(14g、68.6mmol、79%)を得た。
mp.>300℃、
1H NMR(300MHz,CDCl3):d=8.35−8.27(m,2H)、7.77−7.22(m,7H)、7.05−6.79(m,1H)
MS/FAB:1034.05(実測)、1037.89(計算)
5−ブロモサリチルアルデヒド(15g、74.6mmol)と4−tert−ブチルフェニルボロン酸(14.6g、82.1mmol)をトルエン(250mL、0.30M)に溶解して、その溶液を攪拌した。その溶液にPd(PPh3)4(2.6g、2.24mmol)と2MのK2CO3(83mL)を加えて、得られた混合物を90℃で4時間還流下で攪拌した。水(100mL)でクエンチングして洗浄した後、その反応混合物をEA(200mL)で抽出した。減圧乾燥してシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:MC=1:3)により精製し、5−(4−tert−ブチルフェニル)サリチルアルデヒド(10.6g、41.7mmol、56%)を得た。
mp.>300℃、
1H NMR(300MHz,CDCl3):d=8.23−8.12(m,2H)、7.55−7.23(m,8H)、6.98−6.85(d,J=5.3Hz,1H)、6.85(d,J=7.3Hz,1H)
MS/FAB:1202.24(実測)、1206.21(計算)
2−アミノベンゼンチオール(4.9g、39.4mmol)と2−メルカプト安息香酸(5.1g、32.8mmol)をポリりん酸(20g)に溶解して、その溶液を140℃で12時間攪拌した。室温に冷やした後、NaOHを添加することにより反応をクエンチングした。水で洗浄して減圧乾燥し、2−(ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)ベンゼンチオール(6.1g、25mmol、76%)を得た。
mp.>300℃、
1H NMR(300MHz,CDCl3):d=8.23−8.12(m,2H)、7.55−7.06(m,6H)
MS/FAB:853.89(実測)、857.80(計算)
5−ヨードイサチン(50g、183mmol)とフェニルボロン酸(24.5g、201.3mmol)をDME(600mL、0.305M)に溶解して、その溶液を攪拌した。そこにPd(PPh3)4(6.34g、5.49mmol)と2MのNaHCO3(200mL)を加えた後、得られた混合物を100℃で12時間還流下で攪拌した。5−フェニルイサチンを含有するその反応混合物を低真空下で乾燥して、残った水溶液に5%NaOH(120mL)を加えた。不純物をCH2Cl2で抽出することにより除去した後、水溶液層にH2O2(120mL)を加えて、得られた混合物を50℃で30分間攪拌した。この混合物を室温に冷却してろ過した。ろ過液はpH4を有するように調整された。固体化合物をろ過して、2−アミノ−5−フェニル安息香酸(24.3g、114mmol、62%)を得た。
mp.>300℃、
1H NMR(300MHz,CDCl3):d=8.23−8.10(m,2H)、7.55−7.22(m,12H)
MS/FAB:1081.98(実測)、1086.09(計算)
5−ヨードイサチン(50g、183mmol)とナフタレン−2−イル−2−ボロン酸(34.6g、201.3mmol)をDME(600mL、0.305M)に溶解して、その溶液を攪拌した。そこにPd(PPh3)4(6.34g、5.49mmol)と2MのNaHCO3(200mL)を加えてた後、その混合物を100℃で12時間還流下で攪拌した。このようにして生成された5−(ナフタレン−3−イル)イサチンを含有する反応混合物を低真空下で乾燥し、残った水溶液に5%NaOH(120mL)を加えた。不純物をCH2Cl2で抽出することにより除去した後、水溶液層にH2O2(120mL)を加えて、得られた混合物を50℃で30分間攪拌した。この混合物を室温に冷却してろ過した。ろ過液がpH4を有するように調整された。固体化合物をろ過して、2−アミノ−5−(ナフタレン−3−イル)安息香酸(32.9g、125mmol、68%)を得た。
mp.>300℃、
1H NMR(300MHz,CDCl3):d=8.23−8.14(m,2H)、7.9−7.3(m,12H)
MS/FAB:1232.03(実測)、1236.27(計算)
5−ヨードイサチン(50g、183mmol)と9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル−2−ボロン酸(47.9g、201.3mmol)をDME(600mL、0.305M)に溶解して、その溶液を攪拌した。そこにPd(PPh3)4(6.34g、5.49mmol)と2MのNaHCO3(200mL)を加えた後、得られた混合物を100℃で12時間還流下で攪拌した。このようにして生成した5−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)イサチンを含有する反応混合物を低真空下で乾燥し、残った水溶液に5%NaOH(120mL)を加えた。不純物をCH2Cl2で抽出して除去したのち、水溶液層にH2O2(120mL)を加えて、得られた混合物を50℃で30分間攪拌した。この混合物を室温に冷却してろ過した。そのろ過液がpH4を有するように調整した。固体化合物をろ過して、2−アミノ−5−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)安息香酸(24.0g、110mmol、57%)を得た。
mp.>300℃、
1H NMR(300MHz,CDCl3):d=8.23−8.12(m,2H)、7.9−7.54(m,8H)、1.67(s,6H)
MS/FAB:1432.19(実測)、1436.59(計算)
5−ヨードイサチン(50g、183mmol)と4−フルオロフェニルボロン酸(28.2g、201.3mmol)をDME(600mL、0.305M)に溶解して、その溶液を攪拌した。そこにPd(PPh3)4(6.34g、5.49mmol)と2MのNaHCO3(200mL)を加えた後、得られた混合物を100℃で12時間還流下で攪拌した。このようにして生成した5−(4−フルオロフェニル)イサチンを含有する反応混合物を低真空下で乾燥し、残った水溶液に5%NaOH(120mL)を加えた。不純物をCH2Cl2で抽出することにより除去した後、水溶液層にH2O2(120mL)を加え、得たレタ混合物を50℃で30分間攪拌した。その混合物を室温に冷却してろ過した。ろ過液をpH4を有するように調整した。固体化合物をろ過して、2−アミノ−5−(4−フルオロフェニル)安息香酸(24.0g、104mmol、57%)を得た。
mp.>300℃、
1H NMR(300MHz,CDCl3):d=8.23−8.12(m,2H)、7.55−7.2(m,9H)
MS/FAB:1135.95(実測)、1140.06(計算)
5−ヨードイサチン(50g、183mmol)と4−tert−ブチルフェニルボロン酸(35.8g、201.3mmol)をDME(600mL、0.305M)に溶解して、その溶液を攪拌した。そこにPd(PPh3)4(6.34g、5.49mmol)と2MのNaHCO3(200mL)を加えた後、得られた混合物を100℃で12時間還流下で攪拌した。このようにして生成した5−(4−tert−ブチルフェニル)イサチンを含有する反応混合物を低真空下で乾燥し、残った水溶液に5%NaOH(120mL)を加えた。不純物をCH2Cl2で抽出することにより除去した後、水溶液層にH2O2(120mL)を加えて、得られた混合物を50℃で30分間攪拌した。この混合物を室温に冷却してろ過した。ろ過液をpH4を有するように調整した。固体化合物をろ過して、2−アミノ−5−(4−tert−ブチルフェニル)安息香酸(29.9g、111mmol、61%)を得た。
mp.>300℃、
1H NMR(300MHz,CDCl3):d=8.23−8.12(m,2H)、7.55−7.28(m,9H)、1.35(s,9H)
MS/FAB:1250.17(実測)、1254.41(計算)
本発明による化合物をホスト材料として用い、及び赤色燐光発光材料をELドーパントとして用いることにより、OLED素子を製作した。OLED素子の断面図が、図1に示される。
真空蒸着装置内の他のセルに、ELホスト材料として、本発明による電界発光化合物の代わりに、ビス(2−メチル−8−キノリナト)(p−フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(BAlq)を入れて、また他のセルには、発光ドーパント材料として実施例1と同一の(piq)2Ir(acac)または(pq−Fl)2Ir(acac)をそれぞれ入れたことを除いて、実施例1に記載されているのと同じ手順に従ってOLED素子を制作した。二つのの物質を異なる速度で蒸発させて、BAlq基準で4〜10mol%の濃度でドーピングすることにより、前記正孔輸送層上に30nm厚でEL層を蒸着した。
本発明によるEL化合物(実施例1〜34)を含有するOLEDと、従来のEL化合物(比較例1)を含有するOLEDの電流発光効率及び電力効率を、1,000cd/m2で測定した。その結果を表1に示す。
2 透明電極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 電界発光層
6 電子輸送層
7 電子注入層
8 Al陰極
Claims (8)
- 、
下記化学式1で表される電界発光化合物。
前記ピリジン及びキノリンは、R1と化学結合をなして融合環を形成してもよく、前記A環とR1乃至R4のアリール基は、C1−C5アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するC1−C5アルキル、フェニル、ナフチル、シリルまたはアミノ基によってさらに置換されていてもよい。) - Mが、Be、Zn、Mg、Cu及びNiから選択される、請求項1に記載の電界発光化合物。
- リガンドL1、L2及びL3が同一であり、かつ下記化学式の1つによって表される構造から選択される、請求項2に記載の電界発光化合物。
- Qが、Cl−、Br−、I−、CN−、ClO4−、CF3COO−、CF3SO3−、p−(CH3)PhSO3−及びBF4−から選択される、請求項1に記載の電界発光化合物。
- 請求項1乃至6のいずれか1つに記載の電界発光化合物を含む電界発光素子。
- 前記化合物を電界発光層のホスト物質として使用する、請求項7に記載の電界発光素子。
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