JP4343838B2 - 有機発光材料及びデバイス - Google Patents
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Description
本出願は、2002年8月16日に出願した米国仮出願60/404,213号の優先権を主張し、かつ、「有機発光材料及びデバイス」という題名の米国特許出願第10,288,785号の一部継続出願であり、それぞれの全てを本願に援用する。
本発明は、改良されたエレクトロルミネッセント特性を有する、燐光に基づく有機発光材料及びデバイスを対象とする。
有機発光デバイスを提供する。このデバイスは、アノード、カソード、及びそのアノード及びカソードの間に配置された発光層を有し、この発光層はさらに以下の構造:
R2〜R5及びR’3〜R’6のそれぞれは、H、ハロゲン、CN、CF3、CnF2n+1、トリフルオロビニル、NO2、CO2R、C(O)R、S(O)R、SO2R、SO3R、P(O)R、PO2R、PO3R、C≡CR、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール;ハロゲン、CN、CF3、CnF2n+1、トリフルオロビニル、NO2、CO2R、C(O)R、S(O)R、SO2R、SO3R、P(O)R、PO2R、又はPO3Rで置換されたアリール又はヘテロアリール基、;OR、SR、NR2(環式アミノを含む)、PR2(環式ホスフィノを含む)からなる群から独立して選択され、ここでRは水素、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基であり;
R3及びR5の少なくとも1つが電子求引性基又は電子供与性基であり;
mは少なくとも1であり、nは少なくとも0であり、且つX−Yが補助配位子である。)
を有する発光材料を含む。
を有する発光材料をともなうデバイスを含む。
通常、OLEDは、アノードとカソードの間に配置され且つそれらに電気的に接続された少なくとも1つの有機層を含む。電流が加えられた場合、(場合により複数の)その有機層に、アノードは正孔を注入し且つカソードは電子を注入する。注入された正孔及び電子は、それぞれ反対に帯電した電極に向かって移動する。電子と正孔が同じ分子上に局在する場合、励起したエネルギー状態をもつ局在した電子−正孔対である「励起子」が形成される。励起子が発光メカニズムを経由して緩和するときに光が放射される。いくつかの場合には、励起子はエキシマー又はエキシプレックス(励起錯体)上に局在化することができる。非発光性メカニズム、例えば熱緩和、もまた生じ得るが、通常は望ましくないと考えられている。
R2〜R5及びR’3〜R’6のそれぞれは、H、ハロゲン、CN、CF3、CnF2n+1、トリフルオロビニル、NO2、CO2R、C(O)R、S(O)R、SO2R、SO3R、P(O)R、PO2R、PO3R、C≡CR、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール;ハロゲン、CN、CF3、CnF2n+1、トリフルオロビニル、NO2、CO2R、C(O)R、S(O)R、SO2R、SO3R、P(O)R、PO2R、又はPO3Rで置換されたアリール又はヘテロアリール基;OR、SR、NR2(環式アミノを含む)、PR2(環式ホスフィノを含む)からなる群から独立して選択され、ここでRは水素、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基であり;
R3及びR5の少なくとも1つが、電子吸引性基又は電子供与性基のいずれかであり;
mは少なくとも1であり;
nは少なくとも0であり;かつ
X−Yは補助配位子であることができる。
上記式中、Mは金属であり、R3及びR5の少なくとも1つは電子求引性基又は電子供与性基であり、さらに式中、mは1〜4の整数であり、nは1〜3の整数であり;R4はFではない。より具体的には、R4は、H、ハロゲン、CN、CF3、CnF2n+1、トリフルオロビニル、NO2、CO2R、C(O)R、S(O)R、SO2R、SO3R、P(O)R、PO2R、PO3R、C≡CR、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール;ハロゲン、CN、CF3、CnF2n+1、トリフルオロビニル、NO2、CO2R、C(O)R、S(O)R、SO2R、SO3R、P(O)R、PO2R、若しくはPO3Rで置換されたアリール若しくはヘテロアリール基、から選択される電子求引性基であるか、又はOR、SR、NR2(環式アミノを含む)、PR2(環式ホスフィノを含む)から選択される電子供与性基であり、ここでRは水素、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基である。好ましい態様においては、
本明細書で用いるとおり、略語は以下の物質を示す:
CBP: 4,4’−N,N−ジカルバゾール−ビフェニル
m−MTDATA: 4,4’,4’’−トリス(3−メチルフェニルフェニルアミノ)トリフェニルアミン
Alq3: 8−トリス−ヒドロキシキノリンアルミニウム
Bphen: 4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン
n−BPhen: n−ドープしたBPhen(リチウムでドープ)
F4−TCNQ: テトラフルオロ−テトラシアノ−キノジメタン
p−MTDATA: p−ドープしたm−MTDATA(F4−TCNQでドープ)
Ir(ppy)3: トリス(2−フェニルピリジン)−イリジウム
Ir(ppz)3: トリス(1−フェニルピラゾロト,N,C(2’)イリジウム(III)
BCP: 2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン
TAZ: 3−フェニル−4−(1’−ナフチル)−5−フェニル−1,2,4−トリアゾール
CuPc: 銅フタロシアニン
ITO: インジウム錫オキサイド
NPD: N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(1−ナフチル)ベンジジン
TPD: N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(3−トリル)ベンジジン
BAlq: アルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナト)4−フェニルフェノラート
mCP: 1,3−N,N’−ジカルバゾール−ベンゼン
DCM: 4−(ジシアノエチレン)−6−(4−ジメチルアミノスチリル−2−メチル)−4H−ピラン
DMQA: N,N’−ジメチルキナクリドン
PEDOT:PSS: ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)とポリスチレンスルホネート(PSS)の水性分散液
本発明の具体的代表的態様は、どのようにしてそのような態様がなされうるかを含めて、説明する。具体的方法、材料、条件、プロセスパラメータ、装置、及びその他同様のものは、本発明の範囲を必ずしも制限しないことが理解される。
2−ブロモピリジン(5.0g、31.6mmol)、2,4−ジフルオロフェニルボロン酸(6.0g、37.9mmol)、及びトリフェニルホスフィン(0.83g、3.2mmol)を50mLのジメトキシエタンに溶かした。この混合物に酢酸パラジウム(0.18g、0.8mmol)及び43mLの2M炭酸カリウム溶液を加えた。この混合物を還流して18時間加熱した。有機層を分離し、さらに水層を125mLの酢酸エチルを使って3回抽出した。有機層を一緒にし、最初に水で洗い、続いて食塩水で洗った。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして溶媒を留去してオイルが残った。粗生成物を、シリカゲル及び溶出液として酢酸エチル及びヘキサンを用いたカラムクロマトグラフィーで精製した。フラクションを集め且つ一緒にして、所望する生成物である2−(4,6−ジフルオロフェニル)ピリジンを得て、NMRで確認した。
上記ステップ1からの2−(4,6−ジフルオロフェニル)ピリジン(20.0g、0.104mol)及び塩化イリジウム水和物(19.4g、0.052mol)を300mLの2−エトキシエタノールに加え、加熱して40時間還流した。混合物を次に室温まで冷却し、ジクロロ架橋ダイマー粗生成物を真空濾過し、2×150mLの2−プロパノールで洗浄した。ダイマー粗生成物は、次に再結晶し、以下のステップで用いた。
500mlのフラスコを使用し、10.8g(8.7mmol)の上記ダイマー、2.1g(17mmol)のピコリン酸、及び9.2g(87mmol)の炭酸ナトリウムを、150mlの2−エトキシエタノールに加えた。この混合物を次に還流して18時間加熱した。混合物を次に室温まで冷却し、さらに真空濾過した。集めた固体を200mLの脱イオン水に加え、さらに室温で1時間撹拌した。この混合物を次に真空濾過し、さらに100mLのエタノール及び100mLのヘキサンで洗浄した。集めた生成物を次に真空オーブン中で乾燥した。収量=11.6g、95.8%。
ステップ1:
3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸(13.5g、52mmol)、2−ブロモピリジン(6.2g、39mmol)、酢酸パラジウム(II)(0.29g、1.3mmol)、トリフェニルホスフィン(1.36g、5.2mmol)及び炭酸ナトリウム(7g、68mmol)を200mLの1,2−ジメトキシエタン及び100mLの水に加えた。この反応混合物を加熱して5時間還流し、さらに冷却後、100mLの水及び100mLの酢酸エチルを加えた。層を分離し、有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、過剰な溶媒を除去した。2−(3,5−ビストリフルオロメチルフェニル)ピリジンをカラムクロマトグラフィーで精製し、白色固体として集めた(7.1g)。
上記ステップ1からの2−(3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン(1.4g、4.8mmol)、及び塩化イリジウム(III)水和物(0.87g、2.4mmol)を、15mLの2−メトキシエタノール及び5mLの水がはいったフラスコに加えた。この反応混合物を加熱して16時間還流し、さらに冷却した。生成した黄色沈殿物を真空濾過によって集めた。ジクロロ架橋ダイマー粗生成物はさらに精製せずに、そのままで直接用いた。
上記ステップ2からのジクロロ架橋ダイマー(0.75g、0.46mmol)を、50mLの2−メトキシエタノールに加えた。炭酸ナトリウム(0.48g、4.6mmol)及び2,4−ペンタンジオン(0.46g、4.6mmol)を上記反応混合物に加えた。反応混合物を加熱し16時間還流した。水を加え、さらに粗生成物固体を真空濾過で集め、エタノール及びヘキサンで洗浄した。この材料をカラムクロマトグラフィー及び真空昇華によって精製した。NMR及びマススペクトルの結果は、所望する化合物であることを支持した。
ステップ1:
2,4−ジフルオロ−5−(トリフルオロメチル)ブロモベンゼン(2.0g、7.7mmol)、2−トリブチルスタニルピリジン、及びビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロライド(0.16g、0.23mmol)を50mLのキシレンに加え、さらにこの混合物を加熱して16時間還流した。この反応混合物をシリカゲルの栓を通して濾過し、次にカラムクロマトグラフィーで精製して、2−(2,4−ジフルオロ−5−トリフルオロメチルフェニル)ピリジン(1.4g、5.4mmol)を得た。この生成物は、マススペクトル及び1H NMRによって確認した。
2−(2,4−ジフルオロ−5−トリフルオロメチルフェニル)ピリジン(1.4g、5.4mmol)及び塩化イリジウム(III)水和物(0.97g、2.7mmol)を10mLの2−メトキシエタノール及び3mLの水に加えた。この反応は16時間加熱され、明るい緑色の沈殿物を真空濾過によって集め、エタノール及びヘキサンで洗浄した。このジクロロ架橋ダイマーを真空オーブン中で乾燥して1.0g(50%収率)を得た。この生成物はさらに精製することなく次のステップで直接用いた。
上記ジクロロ架橋ダイマー(1.0g、0.65mmol)、炭酸ナトリウム(1.34g、13.4mmol)、及び2,4−ペンタンジオン(1.3g、13.4mmol)を50mLの2−メトキシエタノールに加え、さらに加熱して16時間還流した。この反応を冷却し、次に50mLの水及び50mLのジクロロメタンを加えた。層が分離し、有機層を集めた。溶媒を真空下で除去し、さらに生成物をカラムクロマトグラフィーとそれに続いて昇華によって精製した。1H NMR及びマススペクトルの結果は、所望する生成物であることを支持した。
デバイス1、3、11、及び比較例Aは、高真空(<10−7Torr)の熱蒸発によって作製した。ガラス上のインジウム錫オキサイド(ITO)アノードをアノードとして用いた。カソードは、10オングストロームのLiFとそれに続く1000オングストロームのAlからなる。全てのデバイスは、作成後直ぐに窒素グローブボックス(<1ppmのH2O及びO2)中で、エポキシ樹脂で密封されたガラスの蓋で包み、かつ、湿気吸収剤をそのパッケージ内に組み込んだ。CIE座標及び(cd/Aでの)最大発光効率を以下の表にまとめた。デバイス効率のない例については、CIE座標及び発光極大をCH2Cl2中で測定したフォトルミネッセンスから得た。
有機積層体は、アノードからカソードに向かって、100オングストロームの銅フタロシアニン(CuPc)、300オングストロームの4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(α−NPD)、発光層(EML)として300オングストロームの6質量%の化合物Aでドープされた4,4’−ビス(N−カルバゾリル)ビフェニル(CBP)、100オングストロームのアルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナト)4−フェニルフェノレート(BAlq)、及び400オングストロームのトリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム(Alq3)、からなる。
有機積層体は、アノードからカソードに向かって、100オングストロームの銅フタロシアニン(CuPc)、450オングストロームの4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(α−NPD)、発光層(EML)として300オングストロームの6質量%の化合物1でドープされた化合物B、及び400オングストロームのアルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナト)4−フェニルフェノレート(BAlq)、からなる。
有機積層体は、アノードからカソードに向かって、100オングストロームの銅フタロシアニン(CuPc)、450オングストロームの4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(α−NPD)、発光層(EML)として300オングストロームの6質量%の化合物3でドープされた化合物C、及び400オングストロームのアルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナト)4−フェニルフェノレート(BAlq)、からなる。
有機積層体は、アノードからカソードに向かって、100オングストロームの銅フタロシアニン(CuPc)、300オングストロームの4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(α−NPD)、発光層(EML)として300オングストロームの6質量%の化合物11でドープされた化合物C、及び300オングストロームのアルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナト)4−フェニルフェノレート(BAlq)、からなる。
デバイス18、19、28、29、及び30を高真空(<10−7Torr)の熱蒸発によって作製した。ガラス上のインジウム錫オキサイド(ITO)アノードをアノードとして用いた。カソードは、10オングストロームのLiFとそれに続く1000オングストロームのAlからなる。全てのデバイスは、作成後直ぐに窒素グローブボックス(<1ppmのH2O及びO2)中で、エポキシ樹脂で密封されたガラスの蓋で包み、かつ、湿気吸収剤をそのパッケージ内に組み込んだ。CIE座標及び(cd/Aでの)最大発光効率を以下の表2にまとめた。CIE座標及び発光極大は、CH2Cl2溶液中で測定したフォトルミネッセンスから得た。
有機積層体は、アノードからカソードに向かって、100オングストロームの銅フタロシアニン(CuPc)、300オングストロームの4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(α−NPD)、発光層(EML)として300オングストロームの6質量%の化合物31でドープされた化合物C、400オングストロームのアルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナト)4−フェニルフェノレート(BAlq)、からなる。
有機積層体は、アノードからカソードに向かって、100オングストロームの銅フタロシアニン(CuPc)、300オングストロームの4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(α−NPD)、発光層(EML)として300オングストロームの6質量%の化合物19でドープされた4,4’−ビス(N−カルバゾリル)ビフェニル(CBP)、400オングストロームのアルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナト)4−フェニルフェノレート(BAlq)、からなる。
有機積層体は、アノードからカソードに向かって、100オングストロームの銅フタロシアニン(CuPc)、450オングストロームの4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(α−NPD)、発光層(EML)として300オングストロームの6質量%の化合物28でドープされた化合物C、及び400オングストロームのアルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナト)4−フェニルフェノレート(BAlq)、からなる。
有機積層体は、アノードからカソードに向かって、100オングストロームの銅フタロシアニン(CuPc)、450オングストロームの4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(α−NPD)、発光層(EML)として300オングストロームの6質量%の化合物29でドープされた化合物C、及び400オングストロームのアルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナト)4−フェニルフェノレート(BAlq)、からなる。
有機積層体は、アノードからカソードに向かって、100オングストロームの銅フタロシアニン(CuPc)、300オングストロームの4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(α−NPD)、発光層(EML)として300オングストロームの6質量%の化合物30でドープされた4,4’−ビス(N−カルバゾリル)ビフェニル(CBP)、400オングストロームのアルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナト)4−フェニルフェノレート(BAlq)、からなる。
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