KR100668402B1 - 인광체 화합물들 및 이를 포함하는 디바이스들 - Google Patents

인광체 화합물들 및 이를 포함하는 디바이스들 Download PDF

Info

Publication number
KR100668402B1
KR100668402B1 KR1020047005741A KR20047005741A KR100668402B1 KR 100668402 B1 KR100668402 B1 KR 100668402B1 KR 1020047005741 A KR1020047005741 A KR 1020047005741A KR 20047005741 A KR20047005741 A KR 20047005741A KR 100668402 B1 KR100668402 B1 KR 100668402B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
delete delete
compounds
mmol
independently
compound
Prior art date
Application number
KR1020047005741A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20050037479A (ko
Inventor
레이몬드 씨 퀑
데이비드 비. 놀즈
마크 이. 톰슨
Original Assignee
유니버샬 디스플레이 코포레이션
유니버시티 오브 서던 캘리포니아
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 유니버샬 디스플레이 코포레이션, 유니버시티 오브 서던 캘리포니아 filed Critical 유니버샬 디스플레이 코포레이션
Publication of KR20050037479A publication Critical patent/KR20050037479A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100668402B1 publication Critical patent/KR100668402B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/04—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F13/00—Compounds containing elements of Groups 7 or 17 of the Periodic Table
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/002—Osmium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0046—Ruthenium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0086—Platinum compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/10—OLED displays
    • H10K59/12—Active-matrix OLED [AMOLED] displays
    • H10K59/121—Active-matrix OLED [AMOLED] displays characterised by the geometry or disposition of pixel elements
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/344—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising ruthenium
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Geometry (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

본 발명에 따라 페닐쥐놀리나토 리간드들을 포함하는 인광체 유기 금속 착물들이 제공된다. 이들 화합물들을 포함하는 고 효율의 유기 발광 디바이스들이 또한 개시되어 있다.

Description

인광체 화합물들 및 이를 포함하는 디바이스들 {PHOSPHORESCENT COMPOUNDS AND DEVICES COMPRISING THE SAME}
본 발명은 유기 금속 화합물들 및 이들을 포함하는 효율적인 유기 발광 디바이스들에 관한 것이다.
전자 디스플레이는 현재 정보의 신속한 전달을 위한 주요 수단이다. 텔레비전 수상기들, 컴퓨터 모니터, 기구 디스플레이 패널들, 계산기, 프린터들, 무선 전화기들, 휴대용 컴퓨터들 등은 이러한 매체의 특성인 속도, 융통성 및 상호 작용성을 잘 예시하고 있다. 공지된 전자 디스플레이 기술들 중에서, 유기 발광 디바이스들(OLEDs)은 많은 텔레비전 수상기들 및 컴퓨터 모니터들에 현재 여전히 사용되는 부피 큰 음극선관을 쇠퇴시키기 시작할 수 있는 완전 컬러 평면 패널 디스플레이 시스템들의 개발에서 이들의 잠재적인 역할에 대해 상당한 관심을 끌고 있다.
일반적으로, OLEDs는 층들 중의 적어도 하나가 디바이스를 가로질러 전압을 인가함으로써 전기 발광시키게 될 수 있는 여러 가지 유기 층들로 구성된다(예를 들면, 탕 등, Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913 및 버러프 등, Nature, 1990, 347, 359 참조.) 전압이 디바이스를 가로질러 인가될 때, 음극은 인접한 유기층들을 효율적으로 감소시키고(즉, 전자들을 주사함), 양극은 인접한 유기층들을 효율적으로 산화시킨다(즉, 호울들을 주사함). 호울들 및 전자들은 이들의 각각의 반대로 하전된 전극들을 향하여 디바이스를 가로질러 이동한다. 호울 및 전자는 동일한 분자 상에서 만나고, 재조합이 발생한다고 하고 여기자들이 형성된다. 발광 화합물들에서 호울 및 전자의 재조합은 방사선 방출에 의해 수행되고, 그에 따라 전자 발광을 생성한다.
호울 및 전자의 스핀 상태에 따라, 호울 및 전자 재조합으로부터 초래되는 여기자는 삼중선 또는 단일선 스핀 상태를 가질 수 있다. 단일선 여기자로부터의 발광은 형광을 초래하는 한편, 삼중선 여기자로부터의 발광은 인광을 초래한다. 통계학적으로, OLEDs에 전형적으로 사용되는 유기 물질들에 대해, 여기자들 중의 1/4은 단일선들이고, 나머지 3/4은 삼중선들이다(예, 발도 등, Phys. Rev. B, 1990, 60, 14422 참조). 실제 전기 인광 OLEDs를 제조하기 위해 사용될 수 있는 특정 인광 물질들이 존재한다는 발견(미합중국 특허 제6,303,238호) 및 순차로 전기 인광 OLEDs가 100%에 이르는 이론전인 양자 효율을 가질 수 있다는 증명에 이르기까지(즉, 삼중선들 및 단일선들 모두를 수확함), 가장 효율적인 OLEDs는 전형적으로 형광된 물질들에 기초하였다. 형광 물질들은 단지 25%의 최대 이론 양자 효율로 발광하고(OLEDs의 양자 효율은 호울들 및 전자들이 재조합되어 발광을 생산하는 효율이라 칭한다), 인광 방출의 삼중선에서 접지 상태 전이는 형식적으로 스핀 금단 프로세스이기 때문이다. 전기-인광 OLEDs는 현재 전기-형광 OLEDs에 비해 우수한 전체 디바이스 효율들을 갖는 것으로 보인다 (예를 들면, 발도 등, Nature, 1998, 395, 151 및 발도 등, Appl. Phys. Lett. 1999, 75(3), 4 참조).
단일선-삼중선 상태 혼합을 유도하는 강한 스핀-궤도 결합으로 인해, 중금속 착물들은 종종 그러한 삼중선들로부터 실온에서 효율적인 인광 방출을 디스플레이한다. 따라서, 그러한 착물들을 포함하는 OLEDs는 75% 이상의 내부 양자 효율을 갖는 것으로 보인다(아다치 등, Appl. Phys. Lett., 2000, 78, 1704). 특정 유기 금속 이리듐 착물들은 강한 인광을 갖는 것으로 보고되어 있고(라만스키, Inorganic Chemistry, 2001, 40, 1704), 녹색 내지 적색 스펙트럼으로 발광하는 효율적인 OLEDs는 이들 착물들에 의해 제조되고 있다(라만스키 등, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304). 이리듐 착물들을 함유하는 적색-발광 디바이스들은 미합중국 특허 출원 공고 제2001/0019782호에 따라 제조되고 있다. 인광 중금속 유기 금속 착물들 및 이들의 각각의 디바이스들은 또한 국제 특허 출원 제WO 00/57676호, 동 제WO 00/70655호, 및 동 제WO 01/41512호; 및 미합중국 특허 출원 제09/274,609호, 동 제09/311,126호; 동 제09/452,346호; 동 제09/637,766호; 동 제60/283,814호 및 "유기 금속 화합물들 및 발광-시프팅 유기 전기 인광체"라는 표제로 라만스키 등이 2001년 10월 16일자로 출원한 미합중국 특허 출원 제_______호의 주제이다.
효율적인 중금속 인광체들의 발견 및 OLED 기술에서 결과의 광고들에 불구하고, 디바이스들에서 훨씬 더 큰 효율성에 대한 필요성이 남아 있다. 보다 적은 전력을 사용하고 보다 수명이 긴 보다 밝은 디바이스들의 제조는 신규 디스플레이 기술의 개발에 기여할 것이고 편평한 표면들 상의 완전 컬러 전자 디스플레이를 향한 현재 목표들을 실현시킬 것이다. 여기 기재된 인광 유기 금속 화합물들, 및 이들 을 포함하는 디바이스들은 이들 필요성 및 기타 필요성들을 충족시키는 데 도움이 된다.
일 국면에서, 본 발명은 화학식 I, II 또는 III의 화합물들을 제공한다.
Figure 112004015796792-pct00001
여기서,
M은 금속 원자이고;
각각의 A1 및 A2는 독립적으로 한 자리 리간드이거나, 또는 A1 및 A2 는 함께 공유 결합하여 두 자리 리간드를 형성하고;
각각의 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 , R8, R9 및 R10은 독립적으로 H, F, Cl, Br, I, R11, OR11, N(R11)2, P(R11)2, P(OR 11)2, POR11, PO2R11, PO3R11, SR11, Si(R11)3, B(R11)2, B(OR11)2, C(O)R11, C(O)OR11, C(O)N(R11)2, CN, NO2, SO2, SOR11, SO2R 11, SO3R11이고, 추가로, 또는 대안으로, R1 및 R2, 또는 R2 및 R3, 또는 R3 및 R4, 또는 R5 및 R6, 또는 R6 및 R7, 또는 R7 및 R8, 또는 R9 및 R10 중의 임의의 1개 이상은 함께 독립 적으로 융합된 4- 내지 7-원 시클릭기를 형성하고, 여기서, 상기 시클릭기는 시클로알킬, 시클로헤테로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이고, 상기 시클릭기는 임의로 1개 이상의 치환체들 X에 의해 치환되고;
각각의 R11은 독립적으로 H, C1-C20 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 알키닐, C1-C20 헤테로알킬, C3-C40 아릴, C3-C40 헤테로아릴이고; 여기서 R 11은 임의로 1개 이상의 치환체들 X에 의해 치환되고;
각각의 X는 독립적으로 H, F, Cl, Br, I, R12, OR12, N(R12)2, P(R12)2, P(OR12)2, POR12, PO2R12, PO3R12 , SR12, Si(R12)3, B(R12)2, B(OR12 )2, C(O)R12, C(O)OR12, C(O)N(R12)2, CN, NO2, SO2, SOR12, SO2R 12, SO3R12이고,
각각의 R12는 독립적으로 H, C1-C20 알킬, C1-C20 퍼할로알킬 C2-C20 알케닐, C2-C20 알키닐, C1-C20 헤테로알킬, C3-C40 아릴, 또는 C3-C40 헤테로아릴이고;
m은 금속 원자 M의 형식 전하이고;
n은 1, 2 또는 3이고;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10 중의 적어도 하나는 화학식 I의 화합물들 중의 H가 아니다.
일부 실시예들에서, M은 중금속일 수 있다. 추가의 실시예들에서, M은 Ir, Os, Pt, Pb, Re 또는 Ru일 수 있거나; 또는 M은 Ir일 수 있거나, 또는 M은 Pt일 수 있다. 추가의 실시예들에서, A1 및 A2는 (-1)의 조합된 전하를 가질 수 잇는 한 자리 리간드일 수 있다. 또 다른 추가의 실시예들에서, A1 또는 A2는 F, Cl, Br, I, CO, CN, CN(R11), SR11, SCN, OCN, P(R11)3, P(OR11) 3, N(R11)3, NO, N3 또는 임의로 1개 이상의 치환체들 X로 치환된 질소-함유 헤테로사이클일 수 있다. 추가의 실시예에서, A1 및 A2는 함께 공유 결합하여 두 자리 리간드를 형성할 수 있고, 1가 음이온성일 수 있다. 일부 실시예들에서, 두 자리 리간드는
Figure 112004015796792-pct00002
일 수 있다. 추가의 실시예들에 따라, 두 자리 리간드는 탄소 원자 및 질소 원자를 통해 배위될 수 있다. 더욱이, 두 자리 리간드는 바이아릴 화합물일 수 있다. 일부 실시예들에서, 두 자리 리간드는
Figure 112004015796792-pct00003
일 수 있다.
여기서, Z는 O, S 또는 NR이고;
각각의 R은 독립적으로 R11이고;
n은 0 내지 5이다.
일부 실시예들에서, 두 자리 리간드는 아세틸아세토테이트일 수 있다.
또 다른 추가의 실시예들에서, 각각의 R1, R2, R3, R4, R5 , R6, R7, R8, R9 및 R10은 독립적으로 H, CH3, CF3, OCH2 또는 F이다. 다른 실시예들에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10 중의 적어도 하나는 메틸이다. 다른 실시예들에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10 중의 적어도 하나는 트리플루오로메틸이다. 다른 실시예들에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6 , R7, R8, R9 및 R10 중의 적어도 하나는 메톡시이다. 다른 실시예들에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10 중의 적어도 하나는 플루오로이다. 다른 실시예들에서, 상기 R3, R4, R9 및 R10 은 H 이외의 것이다.
일부 실시예들에 따라, 본 발명의 화합물들은 약 550 내지 약 700nm의 파장에서 광발광 최대값을 가질 수 있다.
본 발명은 상기한 바의 화학식 I, II 또는 III의 화합물을 포함하는 조성물들을 추가로 포함한다. 이 조성물들은 추가로 BCP, CBP, OXD7, TAZ, CuPc, NPD, Alq3, BAlq, FIrpic 또는 Irppy를 포함할 수 있다.
또한, 본 발명에 포함되는 것은 화학식 I의 화합물들이다.
Figure 112004015796792-pct00004
여기서,
M은 금속 원자이고;
각각의 A1 및 A2는 독립적으로 한 자리 리간드이거나, 또는 A1 및 A2 는 함께 공유 결합하여 두 자리 리간드를 형성하고;
각각의 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 , R8, R9 및 R10은 독립적으로 H, 활성기 또는 활성 감소기이고, 추가로, 또는 대안으로, R1 및 R2, 또는 R2 및 R3 , 또는 R3 및 R4, 또는 R5 및 R6, 또는 R6 및 R7, 또는 R7 및 R8, 또는 R9 및 R10 중의 임의의 1개 이상은 함께 독립적으로 융합된 4- 내지 7-원 시클릭기를 형성하고, 여기서, 상기 시클릭기는 시클로알킬, 시클로헤테로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이고, 상기 시클릭기는 임의로 1개 이상의 치환체들 X에 의해 치환되고;
각각의 X는 독립적으로 H, F, Cl, Br, I, R12, OR12, N(R12)2, P(R12)2, P(OR12)2, POR12, PO2R12, PO3R12 , SR12, Si(R12)3, B(R12)2, B(OR12 )2, C(O)R12, C(O)OR12, C(O)N(R12)2, CN, NO2, SO2, SOR12, SO2R 12 또는 SO3R12이고,
각각의 R12는 독립적으로 H, C1-C20 알킬, C1-C20 퍼할로알킬 C2-C20 알케닐, C2-C20 알키닐, C1-C20 헤테로알킬, C3-C40 아릴, 또는 C3-C40 헤테로아릴이고;
m은 금속 원자 M의 형식 전하이고;
n은 1, 2 또는 3이고;
여기서 R3, R9 및 R10 중의 적어도 하나는 활성기이거나, 또는 R3 , R4, R9 및 R10 중의 적어도 하나는 활성 감소기이다.
화학식 I의 화합물들 중의 일부 실시예들에 따라, R3, R9 및 R10 중의 적어도 하나는 활성기이다. 화학식 I의 화합물들의 다른 실시예들에 따라, R3, R4, R9 및 R10 중의 적어도 하나는 활성 감소기이다. 화학식 I의 화합물들의 일부 실시예들에서, 활성기들은 알킬, 헤테로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알콕시, 아릴옥시, 히드록시, 메르캅토, 티오레이토, 아미노, 포스피노, 알킬카르보닐아미노 또는 아릴카르보닐아미노일 수 있다. 화학식 I의 화합물들의 다른 실시예들에서, 활성기들은 메틸 또는 메톡시일 수 있다. 화학식 I의 화합물들의 일부 실시예들에 따라, 활성 감소기들은 할로, 시아노, 니트로, 알데히드, 알킬카르보닐, 아릴카르보닐, 암모늄, 퍼할로알킬, 카르복실산, 알콕시카르보닐, 아릴옥시카르보닐 또는 술포일 수 있다. 화학식 I의 화합물들의 다른 실시예들에서, 활성 감소기는 F 또는 CF3일 수 있다. 화학식 I의 화합물들의 또 다른 추가의 실시예들에서, 상기 R1, R2, R3 , R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10 중의 적어도 둘은 활성기 또는 활성 감소기일 수 있다.
화학식 I의 화합물들의 추가의 실시예들은 A1 및 A2가 함께 공유 결합하여 두 자리 리간드를 형성하는 화합물들을 포함한다. 두 자리 리간드는 일가 음이온일 수 있다. 두 자리 리간드는 아세틸아세토네이트(acac), 피콜리네이트(pic), 헥사플루오로아세틸아세토네이트, 살리실리덴 또는 8-히드록시퀴놀리네이트일 수 있 다. 일부 실시예들에서, 두 자리 리간드는 아세틸아세토네이트이다.
화학식 I의 화합물들의 또 다른 추가의 실시예들에서, M은 중금속일 수 있다. 또 다른 실시예들에서, M은 Ir, Os, Pt, Pb, Re 또는 Ru일 수 있거나; 또는 M은 Ir일 수 있거나; 또는 M은 Pt일 수 있다.
본 발명은 화학식 VI의 화합물들을 추가로 포함한다
Figure 112004015796792-pct00005
여기서,
M은 금속 원자이고;
각각의 A1 및 A2는 독립적으로 한 자리 리간드이거나; 또는 A1 및 A2 는 함께 공유 결합하여 두 자리 리간드를 형성하고;
R4는 F이고; R2, R3, R9 및 R10은 각각 독립적으로 H, 활성기 또는 활성 감소기이거나; 또는
R4는 OCH3이고; R2, R3, R9 및 R10은 각각 독립적으로 H, 활성기 또는 활성 감소기이거나; 또는
R3은 OCH3이고; R2, R4, R9 및 R10은 각각 독립적으로 H, 활성기 또는 활성 감소기이거나; 또는
R2는 OCH3이고; R3, R4, R9 및 R10은 각각 독립적으로 H, 활성기 또는 활성 감소기이거나; 또는
R4는 CF3이고; R2, R3, R9 및 R10은 각각 독립적으로 H, 활성기 또는 활성 감소기이거나; 또는
R3은 CF3이고; R2, R4, R9 및 R10은 각각 독립적으로 H, 활성기 또는 활성 감소기이거나; 또는
R2는 CF3이고; R3, R4, R9 및 R10은 각각 독립적으로 H, 활성기 또는 활성 감소기이거나; 또는
R2 및 R4는 각각 F이고; R3, R9 및 R10은 각각 독립적으로 H, 활성기 또는 활성 감소기이거나; 또는
R9는 CH3이고; R2, R3, R4, 및 R10은 각각 독립적으로 H, 활성기 또는 활성 감소기이거나; 또는
R10은 CH3이고; R2, R3, R4, 및 R9는 각각 독립적으로 H, 활성기 또는 활성 감 소기이다.
화학식 VI의 화합물들의 일부 실시예들에 따라, A1 및 A2는 함께 공유 결합하여 두 자리 리간드를 형성할 수 있다. 화학식 VI의 화합물들의 다른 실시예들에서, 두 자리 리간드는 일가 음이온일 수 있다. 화학식 VI의 화합물들의 추가의 실시예들에서, 두 자리 리간드는 아세틸아세토네이트(acac), 피콜리네이트(pic), 헥사플루오로아세틸아세토네이트, 살리실리덴, 또는 8-히드록시퀴놀리네이트일 수 있다. 화학식 VI의 화합물들의 또 다른 실시예들에서, 두 자리 리간드는 아세틸아세토네이트일 수 있다.
화학식 VI의 화합물들의 일부 실시예들에서, M은 중금속일 수 있거나; 또는 M은 Ir, Os, Pt, Pb, Re 또는 Ru일 수 있거나; 또는 M은 Ir일 수 있거나, 또는 M은 Pt일 수 있다.
본 발명은 화학식 VI의 화합물들을 추가로 포함한다.
Figure 112004015796792-pct00006
여기서,
R4는 F이고; R2, R3, R9 및 R10은 각각 H이거나; 또는
R4는 OCH3이고; R2, R3, R9 및 R10은 각각 H이거나; 또는
R3은 OCH3이고; R2, R4, R9 및 R10은 각각 H이거나; 또는
R2는 OCH3이고; R3, R4, R9 및 R10은 각각 H이거나; 또는
R4는 CF3이고; R2, R3, R9 및 R10은 각각 H이거나; 또는
R3은 CF3이고; R2, R4, R9 및 R10은 각각 H이거나; 또는
R2는 CF3이고; R3, R4, R9 및 R10은 각각 H이거나; 또는
R2 및 R4는 각각 F이고; R3, R9 및 R10은 각각 H이거나; 또는
R4 및 R10은 각각 CH3이고; R2, R3 및 R9는 각각 H이거나; 또는
R9는 CH3이고; R2, R3, R4, 및 R10은 각각 H이거나; 또는
R10은 CH3이고; R2, R3, R4, 및 R9는 각각 H이다.
화학식 IV의 화합물들의 일부 실시예들에서, R4는 F이고; R2, R3, R9 및 R10은 각각 H이다. 화학식 IV의 화합물들의 다른 실시예들에서, R4는 OCH3이고; R2 , R3, R9 및 R10은 각각 H이다. 화학식 IV의 화합물들의 다른 실시예들에서, R3은 OCH3이 고; R2, R4, R9 및 R10은 각각 H이다. 화학식 IV의 화합물들의 다른 실시예들에서, R2는 OCH3이고; R3, R4, R9 및 R10은 각각 H이다. 화학식 IV의 화합물들의 다른 실시예들에서, R4는 CF3이고; R2, R3, R9 및 R10 은 각각 H이다. 화학식 IV의 화합물들의 다른 실시예들에서, R3은 CF3이고; R2, R4, R9 및 R10은 각각 H이다. 화학식 IV의 화합물들의 다른 실시예들에서, R2는 CF3이고; R3, R4, R9 및 R10은 각각 H이다. 화학식 IV의 화합물들의 다른 실시예들에서, R2 및 R4는 각각 F이고; R3, R 9 및 R10은 각각 H이다. 화학식 IV의 화합물들의 다른 실시예들에서, R4 및 R10은 각각 CH3 이고; R2, R3 및 R9는 각각 H이다. 화학식 IV의 화합물들의 다른 실시예들에서, R9는 CH3이고; R2, R3, R4, 및 R10은 각각 H이다. 화학식 IV의 화합물들의 다른 실시예들에서, R10은 CH3이고; R2, R3, R4, 및 R9는 각각 H이다.
본 발명은 화학식 V의 화합물들을 추가로 포함한다.
Figure 112004015796792-pct00007
본 발명은 본 발명의 화합물들에 대한 광발광 최대값의 파장을 증가시키는 방법들을 추가로 제공하고, 상기 방법은 치환체들 R1, R2, R3, R4 , R5, R6, R7, R8, R9 또는 R10을 선택하는 단계를 포함하고, 상기 치환체들 중의 적어도 하나는 상기 화합물의 HOMO 에너지 레벨에 영향을 미치는 활성기이거나, 또는 상기 치환체들 중의 적어도 하나는 상기 화합물의 LUMO 에너지 레벨에 영향을 미치는 활성 감소기이다.
본 발명은 본 발명의 화합물들에 대한 광발광 최대값의 파장을 감소시키는 방법들을 추가로 제공하고, 상기 방법은 치환체들 R1, R2, R3, R4 , R5, R6, R7, R8, R9 또는 R10을 선택하는 단계를 포함하고, 상기 치환체들 중의 적어도 하나는 상기 화합물의 HOMO 에너지 레벨에 영향을 미치는 활성 감소기이거나, 상기 치환체들 중의 적어도 하나는 상기 화합물의 LUMO 에너지 레벨에 영향을 미치는 활성기이다.
본 발명은 화학식 I, II 또는 III의 화합물을 포함하는 유기 발광 디바이스들을 추가로 포함한다.
Figure 112004015796792-pct00008
여기서,
M은 금속 원자이고;
각각의 A1 및 A2는 독립적으로 한 자리 리간드이거나, 또는 A1 및 A2 는 함께 공유 결합하여 두 자리 리간드를 형성하고;
각각의 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 , R8, R9 및 R10은 독립적으로 H, F, Cl, Br, I, R11, OR11, N(R11)2, P(R11)2, P(OR 11)2, POR11, PO2R11, PO3R11, SR11, Si(R11)3, B(R11)2, B(OR11)2, C(O)R11, C(O)OR11, C(O)N(R11)2, CN, NO2, SO2, SOR11, SO2R 11, SO3R11이고, 추가로, 또는 대안으로, R1 및 R2, 또는 R2 및 R3, 또는 R3 및 R4, 또는 R5 및 R6, 또는 R6 및 R7, 또는 R7 및 R8, 또는 R9 및 R10 중의 임의의 1개 이상은 함께 독립적으로 융합된 4- 내지 7-원 시클릭기를 형성하고, 여기서, 상기 시클릭기는 시클로알킬, 시클로헤테로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이고, 상기 시클릭기는 임의로 1개 이상의 치환체들 X에 의해 치환되고;
각각의 R11은 독립적으로 H, C1-C20 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 알키닐, C1-C20 헤테로알킬, C3-C40 아릴, C3-C40 헤테로아릴이고; 여기서 R 11은 임의로 1개 이상의 치환체들 X에 의해 치환되고;
각각의 X는 독립적으로 H, F, Cl, Br, I, R12, OR12, N(R12)2, P(R12)2, P(OR12)2, POR12, PO2R12, PO3R12 , SR12, Si(R12)3, B(R12)2, B(OR12 )2, C(O)R12, C(O)OR12, C(O)N(R12)2, CN, NO2, SO2, SOR12, SO2R 12, SO3R12이고,
각각의 R12는 독립적으로 H, C1-C20 알킬, C1-C20 퍼할로알킬 C2-C20 알케닐, C2-C20 알키닐, C1-C20 헤테로알킬, C3-C40 아릴, 또는 C3-C40 헤테로아릴이고;
m은 금속 원자 M의 형식 전하이고;
n은 1, 2 또는 3이고;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10 중의 적어도 하나는 화학식 I의 화합물들 중의 H가 아니다.
일부 실시예들에 따라, 디바이스들은 화학식 I, 화학식 II 또는 화학식 III의 화합물들을 가질 수 있다. 다른 실시예들에서, 디바이스는 본 발명의 1개 이상의 화합물들을 포함하는 방출층을 포함할 수 있다. 추가의 실시예들에서, 방출층은 본질적으로 본 발명의 1개 이상의 화합물들로 구성된다. 다른 실시예들에서, 방출층은 본 발명의 화합물들로 도핑된 호스트 물질을 포함할 수 있다. 일부 실시예들에서, 본 발명의 화합물은 약 1 내지 약 20중량%의 방출층을 포함한다. 다른 실시예들에서, 호스트 물질은 BCP, CBP, OXD7, TAZ, CuPc, NPD, Alq3 또는 BAlq를 포함한다. 또 다른 실시예들에서, 방출층은 FIrpic 또는 Irppy를 추가로 포함한다.
일부 실시예들에 따라, 디바이스들은 약 550 내지 약 700nm의 전기발광 최대값을 갖는다. 다른 실시예들에서, 디바이스들은 x에 대해 약 0.5 내지 약 0.8 및 y에 대해 약 0.2 내지 약 0.5의 컬러 지수 좌표들(CIE)를 갖는 컬러를 방출한다. 또 다른 실시예들에서, 디바이스들은 약 10cd/m2보다 큰 밝기로 약 4%보다 큰 외부 양자 효율을 갖는다. 다른 실시예들에서, 디바이스들은 약 100cd/m2보다 큰 밝기로 약 4%보다 큰 외부 양자 효율을 갖는다.
이루 실시예들에서, 본 발명은 화학식 I의 화합물을 포함하는 유기 발광 디바이스들을 추가로 제공한다
Figure 112004015796792-pct00009
여기서,
M은 금속 원자이고;
각각의 A1 및 A2는 독립적으로 한 자리 리간드이거나, 또는 A1 및 A2 는 함께 공유 결합하여 두 자리 리간드를 형성하고;
각각의 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 , R8, R9 및 R10은 독립적으로 H, 활성기 또는 활성 감소기이고, 추가로, 또는 대안으로, R1 및 R2, 또는 R2 및 R3 , 또는 R3 및 R4, 또는 R5 및 R6, 또는 R6 및 R7, 또는 R7 및 R8, 또는 R9 및 R10 중의 임의의 1개 이상은 함께 독립적으로 융합된 4- 내지 7-원 시클릭기를 형성하고, 여기서, 상기 시클릭기는 시클로알킬, 시클로헤테로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이고, 상기 시클릭기는 임의로 1개 이상의 치환체들 X에 의해 치환되고;
각각의 X는 독립적으로 H, F, Cl, Br, I, R12, OR12, N(R12)2, P(R12)2, P(OR12)2, POR12, PO2R12, PO3R12 , SR12, Si(R12)3, B(R12)2, B(OR12 )2, C(O)R12, C(O)OR12, C(O)N(R12)2, CN, NO2, SO2, SOR12, SO2R 12 또는 SO3R12이고,
각각의 R12는 독립적으로 H, C1-C20 알킬, C1-C20 퍼할로알킬 C2-C20 알케닐, C2-C20 알키닐, C1-C20 헤테로알킬, C3-C40 아릴, 또는 C3-C40 헤테로아릴이고;
m은 금속 원자 M의 형식 전하이고;
n은 1, 2 또는 3이고;
여기서 R3, R9 및 R10 중의 적어도 하나는 활성기이거나, 또는 R3 , R4, R9 및 R10 중의 적어도 하나는 활성 감소기이다.
일부 그러한 실시예들에서, R3, R9 및 R10 중의 적어도 하나는 활성기이다. 다른 그러한 실시예들에서, R3, R4, R9 및 R10 중의 적어도 하나는 활성 감소기이다. 추가의 그러한 실시예들에서, 활성기들은 알킬, 헤테로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알콕시, 아릴옥시, 히드록시, 메르캅토, 티오레이토, 아미노, 포스피노, 알킬카르보닐아미노 또는 아릴카르보닐아미노일 수 있다. 또 다른 추가의 그러한 실시예들에서, 활성기들은 메틸 또는 메톡시일 수 있다. 일부 그러한 실시예들에 따라, 활성 감소기들은 할로, 시아노, 니트로, 알데히드, 알킬카르보닐, 아릴카르보닐, 암모늄, 퍼할로알킬, 카르복실산, 알콕시카르보닐, 아릴옥시카르보닐 또는 술포일 수 있다. 다른 그러한 실시예들에서, 활성 감소기들은 F 또는 CF3일 수 있다. 또 다른 추가의 실시예들에서, 상기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10 중의 적어도 둘은 활성기 또는 활성 감소기일 수 있다.
일부 그러한 실시예들에 따라, A1 및 A2는 함께 공유 결합하여 두 자리 리간드를 형성할 수 있다. 일부 그러한 실시예들에서, 두 자리 리간드는 일가 음이온일 수 있다. 일부 그러한 실시예들에서, 두 자리 리간드는 아세틸아세토네이트(acac), 피콜리네이트(pic), 헥사플루오로아세틸아세토네이트, 살리실리덴 또는 8-히드록시퀴놀리네이트일 수 있다. 일부 실시예들에서, 두 자리 리간드는 아세틸아세토네이트이다.
일부 그러한 실시예들에 따라, M은 중금속일 수 있다. 또 다른 그러한 실시예들에서, M은 Ir, Os, Pt, Pb, Re 또는 Ru일 수 있거나; 또는 M은 Ir일 수 있거나; 또는 M은 Pt일 수 있다.
일부 그러한 실시예들에서, 디바이스들은 본 발명의 화합물들을 포함하는 방 출층을 포함할 수 있다. 일부 그러한 실시예들에서, 방출층은 본질적으로 본 발명의 화합물들로 구성된다. 다른 그러한 실시예들에서, 방출층은 본 발명의 화합물들로 도핑된 호스트 물질을 포함한다. 추가의 그러한 실시예들에서, 본 발명의 화합물들은 약 1 내지 약 20중량%의 방출층을 포함한다. 일부 그러한 실시예들에서, 호스트 물질은 BCP, CBP, OXD7, TAZ, CuPc, NPD, Alq3 또는 BAlq를 포함한다. 다른 그러한 실시예들에서, 방출층은 FIrpic 또는 Irppy를 추가로 포함한다.
일부 그러한 실시예들에 따라, 디바이스들은 약 550 내지 약 700nm의 전기발광 최대값을 가질 수 있다. 다른 실시예들에서, 그러한 디바이스들로부터 방출된 컬러는 x에 대해 약 0.5 내지 약 0.8 및 y에 대해 약 0.2 내지 약 0.5의 컬러 지수 좌표들(CIE)를 가질 수 있다. 일부 실시예들에서, 그러한 디바이스들은 약 10cd/m2보다 큰 밝기로 약 4%보다 큰 외부 양자 효율을 가질 수 있다. 다른 그러한 실시예들에서, 그러한 디바이스들은 약 100cd/m2보다 큰 밝기로 약 4%보다 큰 외부 양자 효율을 가질 수 있다.
본 발명의 추가의 실시예들은 화학식 VI의 화합물들을 추가로 포함하는 유기 발광 디바이스들을 포함한다
Figure 112004015796792-pct00010
여기서,
M은 금속 원자이고;
각각의 A1 및 A2는 독립적으로 한 자리 리간드이거나; 또는 A1 및 A2 는 함께 공유 결합하여 두 자리 리간드를 형성하고;
R4는 F이고; R2, R3, R9 및 R10은 각각 독립적으로 H, 활성기 또는 활성 감소기이거나; 또는
R4는 OCH3이고; R2, R3, R9 및 R10은 각각 독립적으로 H, 활성기 또는 활성 감소기이거나; 또는
R3은 OCH3이고; R2, R4, R9 및 R10은 각각 독립적으로 H, 활성기 또는 활성 감소기이거나; 또는
R2는 OCH3이고; R3, R4, R9 및 R10은 각각 독립적으로 H, 활성기 또는 활성 감 소기이거나; 또는
R4는 CF3이고; R2, R3, R9 및 R10은 각각 독립적으로 H, 활성기 또는 활성 감소기이거나; 또는
R3은 CF3이고; R2, R4, R9 및 R10은 각각 독립적으로 H, 활성기 또는 활성 감소기이거나; 또는
R2는 CF3이고; R3, R4, R9 및 R10은 각각 독립적으로 H, 활성기 또는 활성 감소기이거나; 또는
R2 및 R4는 각각 F이고; R3, R9 및 R10은 각각 독립적으로 H, 활성기 또는 활성 감소기이거나; 또는
R9는 CH3이고; R2, R3, R4, 및 R10은 각각 독립적으로 H, 활성기 또는 활성 감소기이거나; 또는
R10은 CH3이고; R2, R3, R4, 및 R9는 각각 독립적으로 H, 활성기 또는 활성 감소기이다.
일부 그러한 실시예들에 따라, A1 및 A2는 함께 공유 결합하여 두 자리 리간드를 형성할 수 있다. 다른 그러한 실시예들에서, 두 자리 리간드는 일가 음이온일 수 있다. 일부 그러한 실시예들에서, 두 자리 리간드는 아세틸아세토네이트(acac), 피콜리네이트(pic), 헥사플루오로아세틸아세토네이트, 살리실리덴, 또는 8-히드록시퀴놀리네이트일 수 있다. 또 다른 그러한 실시예들에서, 두 자리 리간드는 아세틸아세토네이트일 수 있다.
일부 그러한 실시예들에서, M은 중금속일 수 있거나; 또는 M은 Ir, Os, Pt, Pb, Re 또는 Ru일 수 있거나; 또는 M은 Ir일 수 있거나, 또는 M은 Pt일 수 있다.
본 발명은 화학식 VI의 화합물들을 포함하는 유기 발광 디바이스들을 추가로 포함한다.
Figure 112004015796792-pct00011
여기서,
R4는 F이고; R2, R3, R9 및 R10은 각각 H이거나; 또는
R4는 OCH3이고; R2, R3, R9 및 R10은 각각 H이거나; 또는
R3은 OCH3이고; R2, R4, R9 및 R10은 각각 H이거나; 또는
R2는 OCH3이고; R3, R4, R9 및 R10은 각각 H이거나; 또는
R4는 CF3이고; R2, R3, R9 및 R10은 각각 H이거나; 또는
R3은 CF3이고; R2, R4, R9 및 R10은 각각 H이거나; 또는
R2는 CF3이고; R3, R4, R9 및 R10은 각각 H이거나; 또는
R2 및 R4는 각각 F이고; R3, R9 및 R10은 각각 H이거나; 또는
R4 및 R10은 각각 CH3이고; R2, R3 및 R9는 각각 H이거나; 또는
R9는 CH3이고; R2, R3, R4, 및 R10은 각각 H이거나; 또는
R10은 CH3이고; R2, R3, R4, 및 R9는 각각 H이다.
일부 그러한 실시예들에서, R4는 F이고; R2, R3, R9 및 R10 은 각각 H이다. 다른 그러한 실시예들에서, R4는 OCH3이고; R2, R3, R9 및 R10은 각각 H이다. 다른 그러한 실시예들에서, R3은 OCH3이고; R2, R4, R9 및 R10은 각각 H이다. 다른 그러한 실시예들에서, R2는 OCH3이고; R3, R4, R9 및 R 10은 각각 H이다. 다른 그러한 실시예들에서, R4는 CF3이고; R2, R3, R9 및 R10 은 각각 H이다. 다른 그러한 실시예들에서, R3은 CF3이고; R2, R4, R9 및 R10은 각각 H이다. 다른 그러한 실시예들에서, R2는 CF3 이고; R3, R4, R9 및 R10은 각각 H이다. 다른 그러한 실시예들에서, R2 및 R4는 각각 F이고; R3, R9 및 R10은 각각 H이다. 다른 그러한 실시예들에서, R4 및 R10은 각각 CH3이고; R2, R3 및 R9는 각각 H이다. 다른 그러한 실시예들에서, R9는 CH3이고; R2, R3, R4, 및 R10은 각각 H이다. 다른 그러한 실시예들에서, R10은 CH3이고; R2, R3, R4, 및 R9는 각각 H이다.
본 발명은 화학식 V의 화합물들을 포함하는 유기 발광 디바이스들을 추가로 포함한다.
Figure 112004015796792-pct00012
본 발명은 본 발명의 1개 이상의 화합물들을 포함하는 유기 발광 디바이스의 전기발광 최대값의 파장을 증가시키는 방법들을 추가로 제공하고, 상기 방법은 치환체들 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 , R8, R9 및 R10을 선택하는 단계를 포함하고, 상기 치환체들 중의 적어도 하나는 상기 화합물의 HOMO 에너지 레벨에 영향을 미치는 활성기이거나, 상기 치환체들 중의 적어도 하나는 상기 화합물의 LUMO 에너지 레벨에 영향을 미치는 활성 감소기이다.
본 발명은 본 발명의 1개 이상의 화합물들을 포함하는 유기 발광 디바이스의 전기발광 최대값의 파장을 감소시키는 방법들을 추가로 제공하고, 상기 방법은 치환체들 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 , R8, R9 및 R10을 선택하는 단계를 포함하고, 상기 치환체들 중의 적어도 하나는 상기 화합물의 HOMO 에너지 레벨에 영향을 미치는 활성 감소기이거나, 상기 치환체들 중의 적어도 하나는 상기 화합물의 LUMO 에너지 레벨에 영향을 미치는 활성기이다.
본 발명은 또한 본 발명의 디바이스들을 포함하는 화소들을 제공한다.
본 발명은 또한 본 발명의 디바이스들을 포함하는 전자 디스플레이들을 제공한다.
도 1은 화합물들 1 내지 6의 구조들을 보여준다.
도 2는 화합물들 7 내지 13의 구조들을 보여준다.
도 3은 본 발명의 화합물들의 개략적 제조 방법을 보여준다.
도 4는 본 발명의 화합물들의 개략적 제조 방법을 보여준다.
도 5는 일부 두 자리 리간드들의 구조를 보여준다.
도 6은 추가의 두 자리 리간드들의 구조를 보여준다.
도 7은 비스(페닐퀴놀리네이토)이리듐(III) 아세틸아세토네이트 화합물들에 대해 산출된 HOMO를 예시한다.
도 8은 비스(페닐퀴놀리네이토)이리듐(III) 아세틸아세토네이트 화합물들에 대해 산출된 HOMO를 예시한다.
바람직한 실시예들의 상세한 설명
본 발명은 무엇보다도 화학식 I, II 및 III의 화합물들을 포함한다.
Figure 112004015796792-pct00013
여기서,
M은 금속 원자이고;
각각의 A1 및 A2는 독립적으로 한 자리 리간드이거나, 또는 A1 및 A2 는 함께 공유 결합하여 두 자리 리간드를 형성하고;
각각의 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 , R8, R9 및 R10은 독립적으로 H, F, Cl, Br, I, R11, OR11, N(R11)2, P(R11)2, P(OR 11)2, POR11, PO2R11, PO3R11, SR11, Si(R11)3, B(R11)2, B(OR11)2, C(O)R11, C(O)OR11, C(O)N(R11)2, CN, NO2, SO2, SOR11, SO2R 11, SO3R11이고, 추가로, 또는 대안으로, R1 및 R2, 또는 R2 및 R3, 또는 R3 및 R4, 또는 R5 및 R6, 또는 R6 및 R7, 또는 R7 및 R8, 또는 R9 및 R10 중의 임의의 1개 이상은 함께 독립적으로 융합된 4- 내지 7-원 시클릭기를 형성하고, 여기서, 상기 시클릭기는 시클 로알킬, 시클로헤테로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이고, 상기 시클릭기는 임의로 1개 이상의 치환체들 X에 의해 치환되고;
각각의 R11은 독립적으로 H, C1-C20 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 알키닐, C1-C20 헤테로알킬, C3-C40 아릴, C3-C40 헤테로아릴이고; 여기서 R 11은 임의로 1개 이상의 치환체들 X에 의해 치환되고;
각각의 X는 독립적으로 H, F, Cl, Br, I, R12, OR12, N(R12)2, P(R12)2, P(OR12)2, POR12, PO2R12, PO3R12 , SR12, Si(R12)3, B(R12)2, B(OR12 )2, C(O)R12, C(O)OR12, C(O)N(R12)2, CN, NO2, SO2, SOR12, SO2R 12, SO3R12이고,
각각의 R12는 독립적으로 H, C1-C20 알킬, C1-C20 퍼할로알킬 C2-C20 알케닐, C2-C20 알키닐, C1-C20 헤테로알킬, C3-C40 아릴, 또는 C3-C40 헤테로아릴이고;
m은 금속 원자 M의 형식 전하이고;
n은 1, 2 또는 3이고;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10 중의 적어도 하나는 화학식 I의 화합물들 중의 H가 아니다. 본 발명의 화합물들은 임의의 조합 또는 R1, R2, R3 , R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 치환체들 및 융합된 시클릭기들을 포함하도록 의도된다.
본 발명의 화합물들에 따라, M은 전이 금속들, 란탄족, 악티늄족, 메인 그룹 금속들, 알칼리 금속들 및 알칼리 토금속들을 포함하는 임의의 금속 원자일 수 있다. 중금속들은 본 발명의 화합물들에 열적 안정성 및 우수한 인광성을 제공하고, 제2 및 제3 열 전이 금속들, 란탄족, 악티늄족 뿐만 아니라 약 18보다 큰 원자 번호를 갖는 메인 그룹 금속들을 포함할 수 있다. 제2 열 전이 금속들은 Zr, Nb, Mo, Tc, Ru, Rh, Pd, Ag 및 Cd 중의 임의의 것을 포함하고, 제3 열 전이 금속들은 La, Hf, Ta, W, Re, Os, Ir, Pt, Au 및 Hg 중의 임의의 것을 포함한다. 18보다 큰 원자 번호들을 갖는 메인 그룹 금속들은 Ga, Ge, In, Sn, Sb, Tl, Pb, Bi 및 Po를 포함한다. 일부 실시예들에서, M은 Ir, Os, Pt, Pb, Re 또는 Ru이다. 다른 실시예들에서, 금속 원자는 Ir이다. 금속 원자 M은 m으로 지정된 임의의 형식 전하를 가질 수 있다. 일부 실시예들에서, 형식 전하는 1+, 2+, 3+, 4+, 5+, 6+, 7+ 또는 8+ 등의 양의 값이다. 추가의 실시예들에서, 형식 전하는 1+보다 크고, 다른 실시예들에서, 형식 전하는 2+보다 크고, 또 다른 실시예들에서, 형식 전하는 3+일 수 있다.
한 자리 리간드 A1 및 A2는 하나의 원자를 통해 하나의 금속 원자에 배위 결합될 수 있는 임의의 리간드를 포함할 수 있다. 수 많은 한 자리 리간드들은 당업계의 숙련자들에게 공지되어 있으며, 많은 적절한 예들은 코튼 및 윌킨슨의 (Advanced Inorganic Chemistry, 제4판, 존 윌리 & 선즈, 뉴욕, 1980)에 제공되어 있고, 이 문헌을 참고 문헌으로서 본 명세서에 인용한다. 일부 실시예들에서, 한 자리 리간드들은 F, Cl, Br, I, CO, CN, CN(R11), SR11, SCN, OCN, P(R11) 3, P(OR11)3, N(R11)3, NO, N3 또는 임의로 1개 이상의 치환체들 X로 치환된 질소-함유 헤테로사이클을 포함할 수 있다. 본 명세서에 사용된 바의 "질소-함유 헤테로사이클"이라는 어구는 적어도 하나의 질소 원자를 함유하는 임의의 헤테로시클릭기를 의미한다. 질소-함유 헤테로사이클들은 포화되거나 또는 불포화될 수 있고, 피리딘, 이미다졸, 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 피롤, 1,3,4-트리아졸, 테트라졸, 이속사졸, 티아졸, 이들의 유도체들 등을 포함한다. 추가의 실시예들에서, A1 및 A2 중의 하나는 중성의 한 자리 리간드이고, A1 및 A 2 중의 나머지는 일가 음이온성이고, 즉, A1 및 A2는 (-1)의 조합된 전하를 갖는다. 예를 들면, A1은 클로로일 수 있고, A2는 피리딜일 수 있다.
A1 및 A2는 함께 두 자리 리간드를 나타낼 수 있다. 수많은 두 자리 리간드들은 당업계의 숙련자들에게 공지되어 있고, 많은 적절한 예들은 코튼 및 윌킨슨의 (Advanced Inorganic Chemistry, 제4판, 존 윌리 & 선즈, 뉴욕, 1980)에 제공되어 있고, 이 문헌을 참고 문헌으로서 본 명세서에 인용한다. 일부 실시예들에서, 두 자리 리간드는 1가 음이온성이다. 적절한 두 자리 리간드들은 아세틸아세토네이트(acac), 피콜리네이트(pic), 헥사플루오로아세틸아세토네이트, 살리실리덴, 8-히드록시퀴놀리네이트, 아미노산들, 살리실알데히드들 및 이미노아세토네이트들을 포함한다. 일부 적절한 두 자리 리간드들의 구조는 도 5에 제공된다. 두 자리 리간드들은 또한 바이아릴 화합물들을 포함할 수 있다. 일부 실시예들에서, 바이아릴 화합물들은 탄소 원자 및 질소 원자를 통해 금속 원자에 배위 결합된다. 본 명세서에 사용된 바와 같이, "바이아릴"이라는 용어는 단일 결합에 의해 공유 결합된 2개의 아릴 기들을 포함하는 화합물들을 의미한다. 바이아릴 화합물의 아릴기들은 모노시클릭 또는 폴리시클릭 아릴 및 헤테로아릴기들을 포함하여, 아릴 또는 헤테로아릴일 수 있다. 일부 바이아릴기들의 예들은 바이페닐, 바이피리딜, 페닐피리딜, 이들의 유도체들 등이다. 바이아릴 화합물들은 예를 들면 2개의 아릴기들 각각 내의 하나의 원자를 통해 배위 결합됨으로써 금속 배위 착물들 내의 두 자리 리간드들로서 작용할 수 있다. 배위 결합하는 원자들은 탄소 또는 헤테로원자일 수 있다. 일부 추가의 적절한 두 자리 리간드들은 2-(1-나프틸)벤족사졸)), 2-페닐벤족사졸, 2-페닐벤조티아졸, 쿠마린, 티에닐피리딘, 페닐피리딘, 벤조티에닐피리딘, 3-메톡시-2-페닐피리딘, 티에닐피리딘, 톨릴피리딘, 페닐이미딘들, 비닐피리딘들, 아릴퀴놀린들, 피리딜나프탈렌들, 피리딜피롤들, 피리딜이미다졸들, 페닐린돌들, 이들의 유도체들 등을 포함할 수 있다. 추가의 적절한 두 자리 리간드들은 도 6(여기서, Z는 O, S 또는 NR이고; R은 R11이고; n은 예를 들면 0 내지 5 범위의 치환체들 R의 수를 나타낸다) 및 미합중국 특허 출원 제09/274,609호, 동 제09/311,126호; 동 제09/452,346호; 동 제09/637,766호; 동 제60/283,814호 및 "유기 금속 화합물들 및 발광-시프팅 유기 전기 인광체"라는 표제로 라만스키 등이 2001년 10월 16일자로 출원한 미합중국 특허 출원 제_______호에 제공되어 있으며, 이들 문헌을 참고 문헌으로서 인용한다.
본 발명의 화합물들은 적어도 하나의 두 자리 페닐퀴놀리네이토(pq) 리간드를 포함한다. 페닐퀴놀리네이토 또는 pq라는 용어는 치환되거나 또는 치환되지 않 은 리간드들을 의미하고, 배위 결합된 pq 리간드들의 수(n)는 1, 2 또는 3이다. 일부 실시예들에 따라, 본 발명의 화합물들은 m-1 pq 리간드들을 포함하거나, 또는 일부 실시예들에서, 2개의 pq 리간드들을 포함한다. 페닐퀴놀리네이토 리간드들은 상기 정의한 바의 치환체들 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10로 치환될 수 있다. 치환체들의 임의의 조합은 적절할 수 있다. pq 리간드들의 인접한 탄소 원자들에 부착된 치환체들은 함께 리간드의 고리에 융합된 4- 내지 7-원 시클릭기를 포함한다. 예를 들면, R1 및 R2, 또는 R2 및 R3, 또는 R3 및 R4, 또는 R5 및 R6, 또는 R6 및 R7, 또는 R7 및 R8, 또는 R9 및 R10쌍들 중의 임의의 것 또는 1개 이상은 융합된 시클릭기를 포함할 수 있다. "융합된 시클릭기"라는 어구는 추가의 시클릭기와 1개 이상의 결합들을 공유하는 시클릭기를 의미한다. 본 발명의 화합물들의 페닐퀴놀리네이토 리간드들은 0, 1, 2, 3, 4, 또는 5 융합 시클릭기들을 포함하여 임의의 수의 융합된 시클릭기 치환체들을 가질 수 있다. 융합된 시클릭기들의 임의의 알맞은 조합 및 융합 시클릭기에 연루되지 않는 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10 의 나머지는 본 발명에 의해 실시된다. 본 발명의 일부 실시예들에서, R1, R2 , R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10 중의 적어도 하나는 화학식 I의 화합물들에 대해 H가 아니다. 본 발명의 일부 실시예들에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10 중의 적어도 하나는 화학식 II의 화합물들에 대해 H가 아니다. 본 발명의 일부 실시예들에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10 중의 적어도 하나는 화학식 III의 화합물들에 대해 H가 아니다. 추가의 실시예들에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10 중의 적어도 하나는 H, 메틸(CH3), 트리플루오로메틸(CF3), 메톡시(OCH3) 또는 플루오로(F)일 수 있고, 다른 실시예들에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10 중의 적어도 하나는 CH3 , CF3, OCH3 또는 F이다. 추가로, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10 중의 임의의 것은 H, 활성기 또는 활성 감소기일 수 있다. 또 다른 실시예들에서, R3, R4, R9 및 R10 중의 적어도 하나는 H 이외의 치환체이다.
본 발명은 M, A1, A2, m 및 n이 상기 정의한 바와 같고, 각각의 R1, R2 , R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10 은 독립적으로 H, 활성기 또는 활성 감소기이고; 추가 로, 또는 대안으로, R1 및 R2, 또는 R2 및 R3, 또는 R3 및 R4, 또는 R5 및 R6, 또는 R6 및 R7, 또는 R7 및 R8, 또는 R9 및 R10 중의 임의의 1개 이상은 함께 독립적으로 융합된 4- 내지 7-원 시클릭기를 형성하고, 여기서, 상기 시클릭기는 시클로알킬, 시클로헤테로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이고, 상기 시클릭기는 임의로 1개 이상의 치환체들 X에 의해 치환되고; R3, R9 및 R10 중의 적어도 하나는 활성기 또는 활성 감소기이거나, 또는 R3, R4, R9 및 R10 중의 적어도 하나는 활성 감소기인 화학식 I의 화합물들을 추가로 포함한다.
본 발명은 화학식 VI의 화합물들을 추가로 포함한다.
Figure 112004015796792-pct00014
여기서,
M, A1, A2는 상기 정의한 바와 같다. 화학식 VI에 따라, R4는 F일 수 있고, R2, R3, R9 및 R10은 각각 독립적으로 H, 활성기 또는 활성 감소기일 수 있거나; 또는 R4는 OCH3일 수 있고; R2, R3, R9 및 R10은 각각 독립적으로 H, 활성기 또는 활성 감 소기일 수 있거나; 또는 R3은 OCH3이고; R2, R4, R9 및 R10은 각각 독립적으로 H, 활성기 또는 활성 감소기일 수 있거나; 또는 R2는 OCH3일 수 있고; R3, R 4, R9 및 R10은 각각 독립적으로 H, 활성기 또는 활성 감소기일 수 있거나; 또는 R4는 CF3일 수 있고; R2, R3, R9 및 R10은 각각 독립적으로 H, 활성기 또는 활성 감소기일 수 있거나; 또는 R3은 CF3일 수 있고; R2, R4, R9 및 R10 은 각각 독립적으로 H, 활성기 또는 활성 감소기일 수 있거나; 또는 R2는 CF3일 수 있고; R3, R4, R9 및 R10은 각각 독립적으로 H, 활성기 또는 활성 감소기일 수 있거나; 또는 R2 및 R4는 각각 F일 수 있고; R3 , R9 및 R10은 각각 독립적으로 H, 활성기 또는 활성 감소기일 수 있거나; 또는 R9 는 CH3일 수 있고; R2, R3, R4, 및 R10은 각각 독립적으로 H, 활성기 또는 활성 감소기일 수 있거나; 또는 R10은 CH3이고; R2, R3, R4, 및 R9는 각각 독립적으로 H, 활성기 또는 활성 감소기일 수 있다.
본 발명은 화학식 VI의 화합물들을 추가로 포함한다.
Figure 112004015796792-pct00015
화학식 IV에 따라, 본 발명의 화합물들은 R4는 F이고; R2, R3, R9 및 R10은 각각 H이거나(화합물 2); 또는 R4는 OCH3이고; R2, R3, R9 및 R10은 각각 H이거나(화합물 4); 또는 R3은 OCH3이고; R2, R4, R9 및 R10 은 각각 H이거나(화합물 5); 또는 R2는 OCH3이고; R3, R4, R9 및 R10은 각각 H이거나(화합물 6); 또는 R4는 CF3이고; R2, R3, R9 및 R10은 각각 H이거나(화합물 7); 또는 R3은 CF3이고; R 2, R4, R9 및 R10은 각각 H이거나(화합물 8); 또는 R2는 CF3이고; R3, R4, R9 및 R10은 각각 H이거나(화합물 9); 또는 R2 및 R4는 각각 F이고; R3, R9 및 R10은 각각 H이거나(화합물 10); 또는 R4 및 R10은 각각 CH3이고; R2, R3 및 R9는 각각 H이거나; 또는 R9는 CH3이고; R2, R3, R4, 및 R10은 각각 H이거나(화합물 11); 또는 R10은 CH3이고; R2, R 3, R4, 및 R9는 각각 H인( 화합물 12) 것들을 포함한다. 이들 화합물들 및 다른 화합물들의 구조는 도 1 및 2에 제공된다.
또한, 본 발명에는 화학식 V의 화합물(화합물 13)이 포함된다.
Figure 112004015796792-pct00016
활성기 및 활성 감소기는 당업계의 숙련자들에 의해 잘 인지되고(되거나) 통상의 측정에 의해 용이하게 식별될 수 있다. 이론에 따라 잘 이해되는 바와 같이, 활성기 및 활성 감소기들은 방향족 화합물들의 친전자성 치환 반응들에서 아레늄 이온 중간체 상태를 안정시키거나 또는 불안정화시키고 배향(즉, 오르토-파라 대 메타 디렉터들)을 지향시키는 이들의 능력이라 명명된다. 특정 치환체의 활성화 또는 활성화 감소 능력은 유도 효과 및 공명 효과를 포함하는 여러 인자들에 의해 통제된다. 임의의 특정 이론에 의해 한정시키고자 하는 의도가 아니라, 유도 효과는 치환체가 부착되는 분자와 치환체의 정전기 상호 작용에서 발생하는 것으로 믿어진다. 예를 들면, 치환체가 그것이 부착되는 원자보다 큰 전기 음성인 경우, 치환체는 분자로부터 전자 밀도를 유도체 의해 끌어낸다. 보다 큰 전기 음성을 갖는 치환체들은 강한 유도 효과를 갖는다. 완전 또는 부분 전하를 낳는 치환체들은 전자 밀도를 유도에 의해 끌어 내리는 경향이 있다. 다른 한편, 공명 효과는 분자의 공명 안정화에 대한 치환체의 기여에 관련한다. 예를 들면, 고립쌍의 전자들을 갖 는 치환체는 방향족 분자 상으로 고립쌍의 비국지화에 의해 추가의 공명 구조들에 기여할 수 있는 것으로 믿어진다.
유도 효과 및 공명 효과에 변화하는 기여는 치환체의 활성화 또는 활성 감소 능력을 결정하는 데 도움이 된다. 활성 감소되는 치환체는 유도 효과를 통해서 이루어지는 바와 같이 분자로부터 전기 밀도를 끌어 내림으로써 친전자성 치환의 아레늄 이온 중간체를 불안정화시키는 경향이 있다. 따라서, 할로겐들 중의 강한 전기 음성 치환체들은 불안정화시키는 유도 효과들이 안정화시키는 공명 효과들에 비해 지배적이기 때문에 활성 감소되는 것으로 고려될 수 있다. 히드록실 또는 메톡시 등의 보다 약한 전기 음성 치환체들은 산소 고립쌍과 연관되는 공명 효과가 활성 감소되는 유도 효과들에 비해 지배적인 경향이 있기 때문에 활성화되는 것으로 고려될 수 있다. 알킬기들은 공명 안정화에 기여하는 고립 쌍이 결여되더라도, 이들은 전형적으로 하이퍼콘쥬게이션으로 인한 활성화기들인 것으로 고려된다.
일부 적절한 활성화기들은 예를 들면 알킬, 헤테로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알콕시, 아릴옥시, 히드록시, 메르캅토, 티오레이토, 아미노, 포스피노, 알킬카르보닐아미노, 아릴카르보닐아미노 등을 포함한다. 예로써, 메틸 및 메톡시는 활성화기들로서 작용할 수 있다. 일부 적절한 활성화기들은 고립 전자쌍들(예, 알콕시, 아미노 등)을 갖는다. 일부 적절한 활성 감소기들은 예를 들면 할로, 시아노, 니트로, 알데히드, 알킬카르보닐, 아릴카르보닐, 암모늄, 퍼할로알킬, 카르복실산, 알콕시카르보닐, 아릴옥시카르보닐, 술포(SO3H) 등을 포함한다. 예를 들면, 플루오 로 및 트리플로오로메틸은 활성 감소기들로서 작용할 수 있다. 활성기 및 활성 감소기들은 예를 들면, T.W. 그래햄 솔로몬스, Organic Chemistry, 제5판, 654-661,페이지(1992)에 상세히 다루어져 있고, 이를 참고 문헌으로 인용한다.
본 명세서에 사용된 바의 "알킬"이라는 용어는 선형, 분지된 및 시클릭 알킬기들을 포함한다. 일부 실시예들에서, 알킬기들은 C1-C20 알킬기들이다. 알킬기들의 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 시클로헥실, 노르보닐 등을 포함한다. 본 명세서에 사용된 바의 "헤테로알킬"이라는 용어는 O, S 또는 N 등의 1개 이상의 헤테로원자들을 포함하는 알킬기를 의미한다. 헤테로알킬기들은 불포화를 포함할 수도 있다. 헤테로알킬기들의 예는 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐 등을 포함한다. "퍼할로알킬"이라는 용어는 할로겐에 의해 치환된 알킬기들을 의미한다. 퍼할로알킬기의 예들은 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 펜타플루오로에틸 등을 포함한다. "알케닐"기들은 1개 이상의 이중 결합을 갖는 알킬기들을 의미하고, "알키닐"기들은 1개 이상의 삼중 결합을 갖는 알킬기들을 의미한다. "알콕시"기들은 약 1 내지 약 20개이 탄소 원자들을 가질 수 있고, 예를 들면 메톡시, 에톡시, 프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시 등을 포함할 수 있다. "아릴옥시"기들은 약 3 내지 약 40개의 탄소 원자들을 포함할 수 있고, 예를 들면 페녹시 등을 포함할 수 있다. "아릴"기들은 임의의 모노- 또는 폴리시클릭 방향족기일 수 있고, "헤테로아릴"은 O, S 또는 N 등의 1개 이상의 헤테로원자들을 포함하는 아릴기를 의미한다. 아릴기들은 3 내지 약 40개의 탄소 원자들을 가질 수 있 고, 예를 들면 페닐, 4-메틸페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페난트닐 등을 포함할 수 있다. 헤테로아릴기들은 예를 들면 피리딜, 인돌릴, 벤조티오펜, 퀴놀리닐 등을 포함할 수 있다. 본 명세서에 사용된 바의 "아미노"기들은 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 아릴아미노 및 디아릴아미노기들을 포함한다. 아미노기들의 예는 NH2, 메틸아미노, 디메틸아미노, 페닐아미노, 디페닐아미노 등을 포함한다. 본 명세서에 사용된 바의 "포스피노"기들은 포스피노, 알킬포스피노, 디알킬포스피노, 아릴포스피노 및 디아릴포스피노를 포함한다. 포스피노기들의 일부 예들은 PH2, 메틸포스피노, 디메틸포스피노, 페닐포스피노, 디페닐포스피노 등을 포함한다. "티오레이토"기들은 약 1 내지 약 20개의 탄소 원자들을 가질 수 있고, 예를 들면 티오메톡시, 티오페녹시 등을 포함할 수 있다. "할로"기들은 플루오로, 클로로, 브로모 및 요오도를 포함한다.
본 발명의 화합물들은 광 발광성일 수 있다. 일부 실시예들에서, 본 발명의 화합물들은 예를 들면 인광 발광에서 발생하는 루미네슨스의 현저한 부분을 갖는 효율적인 인들이다. 이 화합물들은 적색, 녹색, 청색 및 기타 색들(즉, 적색-오렌지, 청색-녹색 등)을 포함하여 임의의 색으로 방출될 수 있다. 일부 실시예들에서, 방출은 적색 또는 불그스레한 색의 방출을 지시할 수 있다. 보다 낮은 파장들에서 최대값은 녹색 또는 청색 방출을 지시할 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물들에 대한 방출 색은 x 및 y 컬러 지수 배위 좌표들에 의해 기재될 수 있다(Commision Internationale de L'Eclairage(CIE) 1931 standard 2-degree observer; 예를 들면 쇼우스티코브 등, IEEE Journal of Selected Topics in Quantum Electronics, 1998, 4, 3; 다트날 등, Proceedings of the Royal Society of London B, 1983, 220, 115; Gupta 등, Journal of Photochemistry, 1985, 30, 173; Colorimetry, 제2판, Publication CIE 15.2-1986(ISBN 3-900-734-00-3); 및 www.cie.co.at/cie 참조). 예를 들면, 적색으로 방출하는 화합물은 x에 대해 약 0.5 내지 약 0.8 및 y에 대해 약 0.2 내지 약 0.5의 배위 좌표들을 가질 수 있다. 컬러 좌표들의 임의의 세트들은 본 발명의 화합물들의 범위 내에서 이루어질 수 있다.
여러 치환체들 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10에 의한 페닐퀴놀리네이토 리간드의 치환은 방출 컬러에 영향을 미칠 수 있다. 사실 상, 방출 컬러는 치환체들의 현명한 선택에 의해 본 발명의 화합물들에서 신중하게 조절 또는 "조정"될 수 있다. 방출 컬러는 화합물의 HOMO 에너지 레벨과 LUMO 에너지 레벨 사이의 에너지 갭에 민감하기 때문에, 이들 분자 궤도들 중의 하나 또는 모두에 예측 가능하게 영향을 미치는 치환체들은 특정 컬러를 달성하기 위해 본 발명의 화합물들에 고의적으로 혼입될 수 있다. 예를 들면, 분자 궤도(MO) 산출은 리간드의 페닐 및 퀴놀리닐 잔기들의 탄소 원자들은 HOMO 또는 LUMO에 기여하는 것을 지시하는 데 도움이 될 것이다. 비스(페닐퀴놀리네이토 리간드) 착물에 대한 예시적인 MO 산출의 결과들은 도 7 및 8에 도시된다. 도 7은 HOMO에 연관되는 페닐 잔기 상에 우세하게 존재하는 리간드 원자들을 보여준다. 도 8은 LUMO에 연관되는 퀴놀리닐 잔기 상에 우세하게 존재하는 리간드 원자들을 보여준다. HOMO와 연관된 리간드의 원자들에 부착된 치환체들은 이것을 안정화(그의 에너지를 하강시킴)시키거나 또는 그것을 불안정화(그의 에너지를 상승시킴)시킴으로써 HOMO에 영향을 미친다. 따라서, 활성화되고, HOMO에 기여하는 탄소 원자에 부착된 치환체들은 HOMO 에너지 레벨을 상승시킴으로써 HOMO-LUMO 갭을 감소시키고, 방출의 파장(적색-시프트, 장파장쪽 시프트)을 증가시킬 수 있다. 마찬가지로, 불활성화되는(크게 전자-끌어 내림) 치환체들은 HOMO 에너지 레벨을 강하시킴으로써 HOMO-LUMO 갭을 증가시키고, 방출의 파장(청색-시프트, 단파장쪽 시프트)을 감소시킬 수 있다. 반대로, 활성화되고, LUMO에 기여하는 탄소 원자에 부착된 치환체들은 LUMO 에너지 레벨을 상승시킴으로써 HOMO-LUMO 갭을 증가시키고, 방출의 파장을 감소시킬 수 있다. 마찬가지로, 불활성화되고 LUMO에 기여하는 탄소 원자에 부착된 치환체들은 LUMO 에너지 레벨을 강하시킴으로써 HOMO-LUMO 갭을 증가시키고, 방출의 파장을 증가시킬 수 있다. 또한, 불활성화기들은 일반적으로 청색-시프트된 방출 컬러를 초래하는 HOMO 또는 LUMO에 연관되지 않은 리간드 원자들(즉, 노드들) 상에서 치환될 수 있다.
명백한 바와 같이, 방출 컬러는 목적하는 색조를 얻기 위해 리간드 및 치환 부위의 선택에 의해 신중하게 적색-시프트 또는 청색-시프트될 수 있다. 따라서, 본 발명은 동일한 구조를 갖는 기준 화합물로부터의 방출에 상대적이지만, 치환 부위(들)에서 수소(들)을 갖는 본 발명의 화합물에 대한 광 발광 최대값(또는 본 발명의 화합물을 포함하는 디바이스에 대한 전기 발광 최대값)에 의해 측정될 수 있는 바의 방출의 파장을 증가시키는 방법들을 포함한다. 일부 실시예들에서, 이 방 법들은 치환체들 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 또는 R10 중의 적어도 하나가 화합물의 HOMO 에너지 레벨에 영향을 미치는 활성기가 되도록 이들 치환체들을 선택하는 단계를 포함한다. 대안으로, 또는 선택적으로, 이들 치환체들의 적어도 하나는 상기 화합물의 LUMO 에너지 레벨에 영향을 미치는 활성 감소기일 수 있다. 아래 실시예 2의 설명들은 본 발명의 대표적인 방법에서 초래된다. 마찬가지로, 본 발명은 동일한 구조를 갖는 기준 화합물로부터의 방출에 상대적이지만, 치환 부위(들)에서 수소(들)을 갖는 본 발명의 화합물에 대한 광 발광 최대값(또는 본 발명의 화합물을 포함하는 디바이스에 대한 전기 발광 최대값)에 의해 측정될 수 있는 바의 방출의 파장을 감소시키는 방법들을 추가로 포함한다. 일부 실시예들에서, 이 방법들은 치환체들 R1, R2, R3, R4, R5, R6 , R7, R8, R9 또는 R10 중의 적어도 하나가 화합물의 HOMO 에너지 레벨에 영향을 미치는 활성 감소기가 되도록 이들 치환체들을 선택하는 단계를 포함한다. 대안으로, 또는 선택적으로, 이들 치환체들의 적어도 하나는 상기 화합물의 LUMO 에너지 레벨에 영향을 미치는 활성기일 수 있다.
일부 실시예들에서, 방출 파장을 증가시키는 방법들은 R3이 활성기가 되도록 치환체들의 선택을 포함할 수 있다. 반대로, 활성 감소기로서 R3을 선택하는 것은 방출 파장을 감소시키기 위해 본 발명에 따르는 방법들에 관련될 수 있다. 다른 실시예들에서, 방출 파장을 증가시키는 방법들은 활성 감소기로서 R10을 선택하는 것을 포함할 수 있다. 마찬가지로, 방출 파장을 감소시키는 방법들은 활성기로서 R10을 선택하는 것을 포함할 수 있다.
본 명세서에 기재된 화합물들을 제조하는 공정은 또한 본 발명에 의해 실시된다. 화학식 I의 화합물들에 대한 합성 개략도는 도 3에 나타낸다. 화학식 II의 화합물들에 대한 합성 도식은 도 4에 나타낸다. 화학식 III의 화합물들은 마찬가지로 제조될 수 있다. 본 발명에 따른 바람직한 치환을 갖는 페닐퀴놀리네이토 리간드들(L)은 역시 목적하는 치환을 갖는 클로로퀴놀린(예, 2-클로로퀴놀린, 3-클로로이소퀴놀린, 또는 2-클로로이소퀴놀린)에 의한 목적하는 치환을 갖는 페닐 붕소산을 결합시키는 일반적인 공정을 사용하여 이루어질 수 있다. 결합 공정들은 예를 들면 팔라듐(II)의 존재 하에 스즈끼 조건에서 수행될 수 있다(예, 미야우라 등, Chem. Rev. 1995, 2457 참조). 퀴놀린(또는 이소퀴놀린) 및 붕소산 출발 물질들은 시판 원료들로부터 얻어질 수 있거나 또는 당업계에 공지된 방법들에 의해 합성될 수 있다. 예를 들면, 3-클로로퀴놀린은 하워드, R. D. 등의 J. Chem. Soc. 1948, 777에 기재된 공정들에 따라 이루어질 수 있다.
목적하는 치환을 갖는 페닐퀴놀린 리간드들(L)은 예를 들면 리간드들을 금속 할로겐화물 착물과 접촉시킴으로써 금속 원자에 배위될 수 있다. 금속 할로겐화물 착물들은 1개 이상의 할로겐화물 리간드들에 배위 결합된 적어도 하나의 금속을 포함하는 화합물들을 포함한다. 금속 할로겐화물 착물들은 Q가 할로겐화물 리간드이고 q가 할로겐화물 리간드의 번호인 화학식 M(Q)q로 이루어질 수 있다. 예를 들면, q는 약 2 내지 약 6의 범위일 수 있다. 이리듐-함유 화합물들의 제조를 위해, 금 속 할로겐화물 착물은 IrCl3일 수 있다. 이러한 금속 할로겐화물 착물 및 기타 금속 할로겐화물 착물들은 당업계에 잘 공지되어 있으며, 시판 중인 것을 입수할 수 있다. 충분한 시간 및 조건 하에, 접촉은 할로겐화물 및 페닐퀴놀린 리간드들 L의 혼합 배위 결합을 갖는 금속-함유 중간체의 형성으로 초래될 수 있다. 일부 실시예들에서, 중간체의 금속 원자는 적어도 하나의 L에 배위 결합될 수 있다. 다른 실시예들에서, 중간체의 금속 원자는 2개의 L에 배위 결합될 수 있다. 추가의 실시예들에서, 중간체는 예를 들면 1개 이상의 금속 원자를 포함하고 할로겐화물 리간드들을 다리 결합시키는 폴리뉴클리어일 수 있다. 금속 할로겐화물 착물이 IrCl3일 때, 금속-함유 중간체는 예를 들면 L2Ir(μ-Cl)2IrL2 구조를 갖는 이리듐 다이머 착물일 수 있다. 다리 결합하는 할로겐화물들을 포함하는 중간체의 임의의 나머지 할로겐화물 리간드들은 화학식 I 내지 IV 중의 임의의 것에서 A1 및 A2로 나타낸 바의 1개 이상의 보조 리간드들에 의한 리간드 치환으로 대체되어 본 발명의 화합물들을 생산할 수 있다. A1 및 A2는 한 자리 리간드일 수 있거나, 또는 단일 두 자리 리간드를 형성하도록 조합된다. 예를 들면, 염기 존재 하의 2,4-펜탄디온은 금속-함유 중간체 내에서 배위된 할로겐화물 리간드들을 대체하여 본 발명의 아세틸아세토네이토 착물들을 제공할 수 있다. 본 발명의 전형적인 화합물들의 합성은 실시예 3-15에 제공된다.
본 명세서에 기재된 바의 화합물들은 유기 발광 디바이스들에서 이미터로서 사용될 수 있다. 따라서, 화합물들은 그러한 디바이스의 방출층(즉, 광선이 주로 방출되는 층) 내에 존재할 수 있다. 방출층은 예를 들면 본 발명의 1개 이상의 화합물들로 구성된 층일 수 있다. 본 발명은 또한 도펀트로서 존재할 수 있다. 예를 들면, 방출층은 1개 이상의 본 발명의 화합물들로 도핑된 호스트 물질을 포함할 수 있다. 호스트 물질은 OLED에서 방출층에 적절한 유기 화합물 및 유기 금속 화합물들을 포함하는 임의의 화합물을 포함할 수 있다. 예를 들면, 유기 호스트 물질은 BCP(바소쿠프로인 또는 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린), CBP(4,4'-N,N'-디카르바졸 비페닐), OXD7(1,3-비스(N,N-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸), TAZ(3-페닐-4-(1'-나프틸)-5-페닐-1,2,4-트리아졸), NPD(4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐-아미노] 비페닐) 등을 포함할 수 있다. 다른 호스트 물질은 CuPc(구리 프탈로시아닌), Alq3(알루미늄 트리스(8-히드록시퀴놀레이트), BAlq((1,1'-비페닐)-4-올레이토)비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이토 N1, O8) 알루미늄) 등을 포함할 수 있다. 방출층에 포함될 수 있는 기타 물질들은 본 발명의 화합물들 외에, Irppy(트리스(2-페닐피리디네이토-N, C2')이리듐(III)), FIrpic (비스(2-(4,6-디플루오로페닐)피리디네이토-N,C2')이리듐(III)(피콜리네이트)) 및 미합중국 특허 출원 제09/274,609호, 동 제09/311,126호; 동 제09/452,346호; 동 제09/637,766호; 동 제60/283,814호 및 "유기 금속 화합물들 및 발광-시프팅 유기 전기 인광체"라는 표제로 라만스키 등이 2001년 10월 16일자로 출원한 미합중국 특허 출원 제_______호에 기재된 것들과 같은 기타 금속 착물들을 포함하며, 상기 특허 문헌을 참고 문 헌으로서 본 명세서에 인용한다. 도펀트들로서, 본 발명의 화합물들은 약 1 내지 약 20중량%, 약 5 내지 약 15중량%, 약 5 내지 약 10중량% 또는 기타 유사한 범위의 양으로 호스트 물질 내와 같이 방출층 내에 존재할 수 있다.
따라서, 본 발명은 본 발명의 화합물들을 포함하는 조성물들을 포함할 수 있다. 일부 실시예들에서, 조성물들은 본 발명의 적어도 하나의 화합물 및 OLED에 사용하기 적절한 추가의 화합물을 포함한다. 예를 들면, 추가의 화합물들은 상기 호스트 물질들 중의 임의의 것을 포함할 수 있다. 또한, 추가의 화합물들은 다른 이미터들 또는 FIpic, Irppy 등의 금속 착물들 및 상기 언급하고 참고로 인용한 기타 착물들을 포함할 수 있다.
본 발명의 화합물들을 포함하는 디바이스들은 공지된 디바이스들에 비해 우수한 특성들을 갖는다. 예를 들면, 큰 외부 양자 효율 및 발광 효율은 본 발명의 디바이스들에 의해 달성될 수 있다. 디바이스 수명 역시 보고된 가장 안정한 형광 디바이스들의 일부보다 일반적으로 양호하거나 또는 그에 적어도 필적한다. 본 발명에 따른 일부 디바이스들에 대한 데이터는 실시예 1에 제공된다.
본 발명의 디바이스들은 임의의 컬러로 방출될 수 있다. 예를 들면 이리듐을 포함하는 것들과 같은 본 발명의 일부 디바이스들은 적색 이미터들일 수 있다. 본 발명의 적색 디바이스들은 약 550 내지 약 700nm의 전기 발광 최대값을 가질 수 있다. 마찬가지로, 본 발명의 적색 디바이스들에 대한 컬러 지수 좌표들(CIE)은 x에 대해 약 0.5 내지 약 0.8 및 y에 대해 약 0.2 내지 약 0.5 범위일 수 있다. 일 부 실시예들에서, 적색 디바이스들 등의 디바이스들은 약 10, 100, 1000 cd/m2 이상의 밝기에서 약 4%, 5%, 6%, 7%, 8%, 10%, 12% 이상의 외부 양자 효율을 가질 수 있다.
전형적인 디바이스들은 1개 이상의 층들이 호울 주사 양극층과 호울 주사 음극층 사이에 샌드위치되도록 하는 구조이다. 샌드위치된 층들은 한쪽이 양극에 대향하고 다른 한쪽이 음극에 대향하는 2개의 측면들을 갖는다. 층들은 일반적으로 유리 등의 기판 상에 침착되고, 그 위에 양극층 또는 음극층이 놓일 수 있다. 일부 실시예들에서, 양극층은 기판과 접촉한다. 일부 실시예들에서, 예를 들면, 기판이 도전성 또는 반도전성 물질을 포함할 때, 절연 물질이 전극층과 기판 사이에 삽입될 수 있다. 강성이거나, 가요성이거나, 투명하거나 또는 불투명할 수 있는 전형적인 기판 물질들은 유리, 중합체들, 석영, 사파이어 등을 포함한다.
일부 실시예들에서, 본 발명의 디바이스들은 본 발명의 화합물들을 포함하는 층(예, 방출층) 외의 추가의 층들을 포함한다. 예를 들면, 전극들 외에, 디바이스들은 임의의 1개 이상의 호울 블로킹층들, 전자 블로킹층들, 여기자 블로킹층들, 호울 수송층들, 전자 수송층들, 호울 주입층들 또는 전자 주입층들을 포함할 수 있다. 양극들은 인듐-주석 산화물(ITO), Zn-In-SnO2, SbO2 등의 산화물 물질을 포함할 수 있고, 음극들은 Mg, Mg:Ag, 또는 LiF:Al 등의 금속층을 포함할 수 있다. 기타 물질들 중에서, 호울 수송층(HTL)은 미합중국 특허 출원 제60/317,540호 및 동 제60/317,540호에 기재된 것들과 같은 트리아릴 아민들 또는 금속 착물들을 포함할 수 있고, 이들 특허 문헌은 참고 문헌으로서 인용한다. 마찬가지로, 전자 수송층(ETL)은 예를 들면 알루미늄 트리스(80히드록시퀴놀레이트)(Alq3) 또는 기타 적절한 물질들을 포함할 수 있다. 또한, 호울 주입층은 예를 들면 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐페닐아미노)트리페닐아민(MTDATA) 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)(PEDOT) 등의 중합성 물질 또는 예를 들면 구리 프탈로시아닌(CuPc) 등의 금속 착물 또는 기타 적절한 물질들을 포함할 수 있다. 호울 블로킹층, 전자 블로킹층 및 여기자 블로킹층은 예를 들면 BCP, BAlq 및 FIrpic 등의 기타 적절한 물질들 또는 미합중국 특허 출원 제60/317,540호 및 동 제60/317,540호에 기재된 다른 금속 착물들을 포함할 수 있고, 이들 특허 문헌은 참고 문헌으로서 인용한다. 본 발명의 화합물들은 상기 층들 중의 임의의 것에 포함될 수도 있다.
본 발명의 발광 디바이스들은 당업계의 숙련자들에게 잘 공지된 다양한 기술들에 의해 제조될 수 있다. 중성 금속 착물들로 구성된 것들을 포함하여 작은 분자 층들은 1997년 11월 17일자로 출원된 미합중국 특허 출원 제08/972,156호에 개시된 것과 같은 유기 증기상 증착(OVPD), 진공 증착 또는 스핀 코팅 등의 용액 공정에 의해 제조될 수 있으며, 이 특허 문헌은 참고 문헌으로 인용한다. 중합성 필름들은 스핀 코팅 및 화학적 증착(CVD)에 의해 증착될 수 있다. 하전된 화합물들, 예를 들면 하전된 금속 착물들의 염들의 층들은 스핀 코팅 등의 용액 방법들에 의해서 또는 미합중국 특허 제5,554,220호에 개시된 바의 OVPD 방법에 의해 제조될 수 있으며, 이 문헌을 참고 문헌으로서 인용한다. 층 증착은 반드시 그렇지는 않 지만, 일반적으로 양극에서 음극의 방향으로 진행되고, 양극은 전형적으로 기판 상에 놓인다. 디바이스들 및 이들의 제조를 위한 기술들은 문헌 전반에, 예를 들면 미합중국 특허 제5,703,436호; 동 제5,986,401호; 동 제6,013,982호; 동 제6,097,147호 및 동 제6,166,489호에 개시되어 있으며, 이들 문헌을 참고 문헌으로서 인용한다. 발광이 실질적으로 디바이스 바닥(즉, 기판측) 밖으로 지향되는 디바이스들에 대해, ITO 등의 투명한 양극 물질이 바닥 전자로서 사용될 수 있다. 그러한 디바이스의 상부 전자는 투명해질 필요가 없기 때문에, 전형적으로 음극인 그러한 상부 전자는 큰 전기 도전성을 갖는 두껍운 반사성 금속층으로 구성될 수 있다. 이와는 대조적으로, 투명하거나 또는 상부 방출하는 디바이스들에 대해, 투명한 음극은 미합중국 특허 제5,703,436호 및 동 제5,707,745호에 개시된 것들이 사용될 수 있고, 이들 각각은 참고 문헌으로서 인용한다. 상부-방출 디바이스들은 실질적으로 디바이스 상부 밖으로 빛이 생산되도록 불투명하고(하거나) 반사성인 기판을 가질 수 있다. 디바이스들은 완전히 투명할 수 있고, 상부 및 바닥 모두로부터 발광할 수 있다.
상부-발광 디바이스들에 사용된 것들과 같은 투명한 음극들은, 낮은 광투과율이 사용될 수 있더라도, 디바이스가 적어도 약 50%의 광투과율을 갖도록 광투과 특성을 갖는 것이 바람직하다. 일부 실시예들에서, 디바이스들은 이 디바이스들이 적어도 약 70%, 85% 이상의 광투과율을 갖게 하는 광학적 특성들을 갖는 투명한 음극들을 포함한다. 미합중국 특허 제5,703,436호 및 동 제5,707,745호에 기재된 것들과 같은 투명한 음극들은 전형적으로 예를 들면 100Å 미만의 두께를 갖는 Mg:Ag 등의 금속의 박층을 포함한다. Mg:Ag 층은 투명하고, 전기-도전성이고, 스퍼터-증착된 ITO 층으로 코팅될 수 있다. 그러한 음극들은 종종 복합 음극들로서 또는 TOLED(투명한-OLED) 음극들로서 칭해진다. 복합 음극들 내의 Mg:Ag 및 ITO 층들의 두께는 각각 큰 광투과율 및 큰 전기 도전성, 예를 들면 약 30 내지 100 오옴 퍼 스퀘어의 전체적인 음극 저항에 의해 반사되는 바의 전기 도전성의 바람직한 조합을 생산하도록 조절될 수 있다. 그러나, 그와 같이 상대적으로 낮은 저항이 특정 유형의 용도에 허용될 수 있더라도, 그러한 저항은 각각의 화소에 전력을 공급하는 전류가 복합 전극의 좁은 스트립들을 통해 전체 어레이를 가로질러 도전될 필요가 있는 수동 매트릭스 어레이 OLED 화소들에 대해 여전히 다소 너무 높을 수 있다.
본 발명의 발광 디바이스들은 전자 디스플레이를 위한 화소에 사용될 수 있다. 전자 디스플레이의 실질적인 임의의 유형은 본 발명의 디바이스들을 채용할 수 있다. 디스플레이들은 컴퓨터 모니터들, 텔레비전들, 개인 휴대용 정보 단말기들, 프린터들, 기구 패널들, 빌보드들 등을 포함할 수 있다. 특히, 본 발명의 디바이스들은 평면 패널 디스플레이들 및 헤즈-업 디스플레이들에 사용될 수 있다.
다음 실시예들은 본 발명을 예시하는 것으로 이들을 제한시키고자 의도된 것이 아니다. 당업계의 숙련자라면 본 명세서에 기재된 특정 물질들 및 공정들에 대한 수많은 동등한 가치의 것들을 인식하거나, 통상의 실험을 통해 확인할 수 있을 것이다. 그러한 동등한 가치의 것들은 본 발명의 범위 내에 속하는 것으로 고려된다.
실시예 1: 화합물 및 디바이스 특성들
치환된 페닐퀴놀리네이토 이리듐(III) 아세틸아세토네이트 화합물들 2 내지 13 및 비교예 1(도 1 및 2 참조)이 특징지어지고, 유리/ITO/CuPc/NPD/CPB:도펀트 /BAlq/Alq3/LiF/Al 구조를 갖는 유기 발광 디바이스들에서 발광성 도펀트로서 사용되었다. 화합물들 및 디바이스들의 광학 물리적 특성들은 표 1에 예시된 바와 같이 놀라울 정도로 현저하였다. 디바이스 방출은 오렌지에서 심적색 범위였다. 가장 큰 효율은 화합물 11을 포함하는 오렌지-적색 디바이스로부터 얻어졌다. 8%보다 큰 외부 양자 효율 및 20cd/A보다 큰 발광 효율들은 통상적으로 완전 컬러 디스플레이의 밝기 레벨, 즉 10-1000vd/m2에서 얻어졌다. 이들 효율은 (하트워 등, Proceedings of the 10th International Workshop of Inorganic and Organic Electroluminescence, 2000 12월, 일본 하마마쑤, 제31페이지)에 보고된 DCJTB 디바이스들 등의 공지된 적색 발광 형광 디바이스들에 대한 것보다 거의 큰 크기 순이다. 일정한 전류 구동 하의 수명 연구는 300cd/m2의 초기 밝기에서 5,000 시간보다 더 길게 외삽되는 반감기를 보여주었다.
표 1
번호 CH2Cl2에서 CIE(x,y) 디바이스에서 CIE(x,y) 외부 양자 효율 @10mA/cm2 밝기 Cd/A @10mA/cm2 전력 효율 Lm/W @10mA/cm2 광 발광 최대값 (nm)
1 (0.62,0.38) (0.62,0.38) 10.3 17.4 4.8 606nm
2 (0.60,0.40) (0.58,0.40) 6.8 13.2 3.9 602nm
3 (0.65,0.35) (0.65,0.34) 6.4 6.8 2.0 626nm
4 (0.61,0.39) (0.61,0.38) 8.3 14 3.9 608nm
5 (0.70,0.30) (0.70,0.30) 5.8 2.0 0.53 656nm
6 (0.58,0.42) (0.58,0.42) 8.4 17.3 4.6 591nm
7 (0.65,0.35) (0.58,0.40) 3.0 4.4 1.3 632nm
8 (0.56,0.44) (0.54,0.45) 4.9 11.4 3.3 590nm
9 (0.59,0.41) (0.56,0.42) 5.1 10.4 3.0 592nm
10 (0.55,0.45) (0.54,0.46) 6.6 16.8 4.7 585nm
11 (0.59,0.41) (0.60,0.40) 11.8 22.9 6.8 598nm
12 (0.65,0.35) (0.65,0.35) 9.8 11 3.2 626nm
13 (0.68,0.32) (0.67,0.33) 10.5 8.1 2.4 626nm
실시예 2: 방출 컬러 조정
본 발명의 화합물의 HOMO에 연루된 리간드 원자에 활성화된 치환체를 부착시킴으로써, 미치환된 기준 화합물에 대해 상대적으로 광 발광 최대값에서 50nm 적색-시프트가 관찰되었다. 예를 들면, 화합물 5에 대한 광 발광 최대값(도 1 참조)은 표 1에서 656nm로 보고되었다. 이는 606nm(표 1)에서 광 발광 최대값을 갖는 기준 화합물 1에 비해 상대적으로 50nm 증가되었다(도 1 참조). MO 산출치들은 R3 치환체가 HOMO에 기여하는 것을 예측하였다(도 7 참조). 사실상, 활성화되는 메톡시에 의한 R3에서의 치환은 R3이 수소인 기준 화합물 1에 비교한 바 광 발광 스펙트럼에서 독특한 적색-시프트를 초래한다.
실시예 3: 비스(2-페닐퀴놀린)이리듐(III) 아세틸아세토네이트(화합물 1)의 합성
단계 1
2-페닐퀴놀린 6.0g(29밀리몰) 및 이리듐(III) 클로라이드 하이드레이트 5.2g(14밀리몰)을 2-메톡시에탄올 80mL 및 증류수 20mL를 함유하는 플라스크에 부가하였다. 반응 혼합물을 환류될 때까지 가열하고 질소 분위기 하에 24시간 동안 교반시켰다. 냉각시킨 후, 형성된 적색 침전물을 진공 여과시키고 먼저 무수 에탄올로 세척하고, 이어 헥산으로 세척하였다. 디클로로-브리지된 다이머를 진공 오븐에서 건조시켜 6.7g을 얻었다(38% 수율). 생성물을 임의로 추가로 정제시키지 않고, 다음 단계에 직접적으로 사용한다.
단계 2
디클로로-브리지된 다이머 6.7g(5.3 밀리몰)을 2-메톡시에탄올(150mL) 함유 용액 200mL에 부가하였다. 탄산 나트륨 5.6g(53 밀리몰) 및 2,4-펜탄디온 5.3g(53 밀리몰)을 반응 혼합물에 부가하였다. 반응 혼합물을 105℃까지 가열하고, 질소하에 18시간 동안 교반시켰다. 반응물을 실온으로 냉각시키고, 침전물을 진공 여과시켰다. 여과된 생성물을 증류수 500mL에 부가하고 10분 동안 교반시켰다. 적색 침전물을 진공 여과시키고, 추가의 증류수로 세척하고, 이어서 무수 에탄올에 이어 헥산으로 여러번 헹구어 비스(2-페닐퀴놀린)이리듐(III) 아세틸아세토네이트 3.0g을 얻었다. 목적하는 생성물을 진공 승화에 의해 정제시켰다.
실시예 4: 비스[2-(2-플루오로페닐)퀴놀린]이리듐(III) 아세틸아세토네이트(화합물 2)의 합성
단계 1
2-클로로퀴놀린 4.9g(30 밀리몰), 2-플루오로페닐붕소산 5.0g(36 밀리몰) 및 K2CO3 12g을 50mL 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 및 75mL 물의 용매 혼합물에 용해시켰다. 교반 중인 용액에 테트라키스(트리페닐포스핀)파랄듐(0) 1.7g을 부가하고, 호합물을 N2 하에 20시간 동안 환류시켰다. 반응 혼합물을 냉각시키고, 물을 염화메틸렌으로 3회 추출하였다. 합한 유기상을 염수 분량들로 세척하였다. 이어서, 유기층을 무수 황산 나트륨으로 건조시키고, 여과시키고 용매를 증발시켰다. 조잡한 물질을 실리카겔 컬럼 상에서 정제시켜 2-(2-플루오로페닐)퀴놀린 6.4g(96% 수율)을 얻었다.
단계 2
2-(2-플루오로페닐)퀴놀린 6.2g(28 밀리몰)을 90mL 2-메톡시에탄올 및 30mL 물의 용매 혼합물에 용해시켰다. 교반 중인 용액에 이리듐(III) 클로라이드 트리하이드레이트 4.9g을 부가하였다. 혼합물을 N2 하에 철야 환류시켰다. 용액을 냉각시키고 여과시켰다. 불그스레한 고상물을 에탄올로 2회 세척하고 진공 건조시켜 2-(2-플루오로페닐)퀴놀린 Ir 다이머 5.2g을 얻었다.
단계 3
2-(2-플루오로페닐)퀴놀린 Ir 다이머 5.2g을 2-메톡시에탄올 90mL에 부가하고, 교반 중인 용액에 2,4-펜탄디온 1.0g 및 탄산나트륨 4.2g을 부가하였다. 혼합물을 N2 하에 철야 교반시키면서 100℃에서 가열하였다. 이어서, 냉각된 혼합물을 여과시켜 추후 진공 승화에 의해 정제되는 비스[2-(2-플루오로페닐)퀴놀린] 이리듐(III) 아세틸아세토네이트 3.0g을 얻었다.
실시예 5: 비스[2-(2-메틸페닐)퀴놀린]이리듐(III) 아세틸아세토네이트(화합물 3)의 합성
단계 1
500mL 둥근 바닥 플라스크에 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 100mL 중으로 2-클로로퀴놀린 4.7g(31 밀리몰), o-톨릴페닐 붕소산 4.7g(36 밀리몰)을 부가하였다. 탄산 나트륨 8.9g(84 밀리몰)을 증류수 50mL에 용해시키고, 반응 혼합물에 부가하였다. 트리페닐포스핀(0.8g) 0.1몰%에 이어 팔라듐(II) 아세테이트(0.2g) 0.025몰%의 부가 후, 반응물을 질소 분위기 하에 4시간 동안 가열하였다. 냉각 후, 추가의 에틸 아세테이트를 부가하고 수성층을 폐기하였다. 유기층을 염수 포화 용액으로 세척하엿다. 유기층을 황산 마그네슘 상에서 건조시키고, 여과시키고 용매를 회전 증발기에 의해 제거하였다. 조잡한 황색 유상물을 실리카겔 컬럼 및 용출제로서 20% 에틸 아세테이트/헥산을 사용하는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 순수한 생성물을 수집하고, 합하고, 농축시켜 2-(2-메틸페닐)퀴놀린 6.0g(75% 수율)을 얻었다.
단계 2
2-(2-메틸페닐)퀴놀린 6.0g(27 밀리몰) 및 이리듐(III) 클로라이드 트리하이드레이트 5.2g(15 밀리몰)을 2-에톡시에탄올 80mL 및 물 20mL의 용액을 함유하는 플라스크에 부가하였다. 반응 혼합물을 환류되기까지 가열하고 질소 분위기 하에 20시간 동안 교반시켰다. 냉각시킨 후 형성된 암적색 침전물을 여과시키고 에탄올에 이어 헥산으로 세척하여 디클로로-브리지된 다이머 6.4g을 얻었다.
단계 3
상기 디클로로-브리지된 다이머 2.7g(20 밀리몰) 및 2,4-펜탄디온 2.0g(20 밀리몰)을 디클로로메탄 및 탄산 칼륨 용액 5.5g(50 mL)에 부가하고, 철야 환류시켰다. 반응 혼합물을 냉각시키고, 고상물들을 진공 여과에 의해 제거하였다. 여액을 농축시키고, 조잡한 생성물을 용출제로서 에틸 아세테이트 및 헥산들을 사용하여 실리카겔 컬럼에 의해 정제시켜, 승화에 의해 추후 정제되는 비스[2-(2-메틸페닐)퀴놀린]이리듐(III) 아세틸아세토네이트 1.5g을 얻었다.
실시예 6: 비스[2-(2-메톡시페닐)퀴놀린]이리듐(III) 아세틸아세토네이트(화합물 4)의 합성
단계 1
2-클로로퀴놀린 2.45g(15.0 밀리몰), o-메톡시페닐 붕소산 2.73g(18.0 밀리몰) 및 탄산칼륨 5.59g(40.4 밀리몰)을 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 40mL 및 물 20mL에 용해시켰다. 교반 중인 용액에 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 1.04g(0.89 밀리몰)을 부가하고, 전체 혼합물을 N2 분위기 하에 20 시간 동안 환류시켰다. 추가의 에틸 아세테이트 150mL를 부가하고 용매를 염수 100mL 분량을 사용하여 3회 세척하였다. 유기층을 무수 황산 나트륨으로 건조시키고, 여과하고 용 매를 농축시켰다. 잔류물을 용출제로서 50% 에틸 아세테이트/헥산들을 사용하여 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제시켜 2-(o-메톡시페닐)퀴놀린을 얻었다.
단계 2
2-(o-메톡시페닐)퀴놀린 5.85g(23.1 밀리몰) 및 이리듐(III) 클로라이드 트리하이드레이트 4.07g(11.5 밀리몰)을 2-메톡시에탄올 100mL 및 증류수 20mL의 용액에 용해시켰다. 전체 혼합물을 N2 분위기 하에 24시간 동안 100℃에서 환류시켰다. 용액을 실온으로 냉각시키고, 불그스레한 고상물을 수집하고 에탄올로 2회 세척하고, 진공 건조시켜 2-(o-메톡시페닐)퀴놀린-디클로로-브리지된 이리듐 다이머 4.53g(53.6% 수율)을 얻었다.
단계 3
2-(o-메톡시페닐)퀴놀린-디클로로-브리지된 이리듐 다이머 3.49g(2.38 밀리몰) 및 2,4-펜탄디온 0.57g(5.72 밀리몰)을 2-메톡시에탄올 150mL 및 탄산나트륨 2.53g(23.8밀리몰)에 부가하였다. 혼합물을 N2 분위기 하에 24시간 동안 105℃의 온도에서 교반시켰다. 반응 혼합물을 냉각시킨 후 침전물을 수집하고, 고상물들을 30분 동안 (교반 작용하면서) 물(200mL)로 세척하였다. 수성 혼합물을 진공 여과시키고 고상물들을 에탄올로 세척하였다. 생성물을 진공 건조시켜 비스[2-(2-메톡시페닐)퀴놀린]이리듐(III) 아세틸아세토네이트 1.80g(47.4%)을 얻었다. 조잡한 생성물을 승화에 의해 정제시켰다.
실시예 7: 비스[2-(3-메톡시페닐)퀴놀린]이리듐(III) 아세틸아세토네이트(화합물 5)의 합성
단계 1
2-클로로퀴놀린 5.38g(32.9 밀리몰) 및 3-메톡시페닐 붕소산 6.0g(39.5 밀리몰)을 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 130mL에 용해시켰다. 용액에 2M K2CO3 용액 및 물 44mL에 이어 트리페닐포스핀 0.86g(3.29밀리몰) 및 팔라듐(II) 아세테이트 0.814g(0.82 밀리몰)을 부가하였다. 반응 혼합물을 N2 분위기 하에 철야 환류 온도에서 교반시켰다. 반응 혼합물을 냉각시키고 수성층을 폐기하였다. 추가의 에틸 아세테이트 200mL를 부가하고, 용매를 염수 150mL 분량으로 2회 세척하였다. 유기층을 무수 황산 나트륨으로 건조시키고, 여과시키고 증발시켰다. 조잡한 잔류물을 용출제로서 20% 에틸 아세테이트/헥산들을 사용하여 실리카겔 컬럼 상에서 컬럼 크로마토그래피시켜 정제하였다. 순수한 분획을 수집하고, 용매를 제거하여 2-(3-메톡시페닐)퀴놀린 7.90g(94/8% 수율)을 얻었다.
단계 2
2-(3-메톡시페닐)퀴놀린 7.5g(29.6 밀리몰) 및 이리듐(III) 클로라이드 트리하이드레이트 5.22g(14.8 밀리몰)을 N2 분위기 하에 24시간 동안 환류 온도에서 2-메톡시에탄올 120mL 및 물 30mL 중에서 교반시켰다. 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 여과시키고, 수집된 불그스름한 침전물을 에탄올로 헹구었다. 이어서, 고상물들을 진공 건조시켜 디클로로-브리지된 다이머 6.09g(56.2% 수율)을 얻었다.
단계 3
2-(3-메톡시페닐)퀴놀린 Ir 다이머 4.0g(2.73 밀리몰), 2,4-펜탄디온 0.68g(6.83 밀리몰) 및 Na2CO3 2,89g(27.3 밀리몰)을 2-메톡시에탄올 100mL 중에서 교반시켰다. 반응 혼합물을 N2 분위기 하에 실온에서 20 시간의 기간 동안 교반시켰다. 침전물을 여과시키고, 나머지 고상물들을 물을 사용하여 300mL로 세척하였다. 생성물을 진공 여과시켜 수집하고, 고상물들을 헥산으로 헹구었다. 조잡한 고상물을 용출제로서 50% 에틸 아세테이트 및 헥산들을 사용하여 실리카겔 컬럼 상에서 정제하여 비스[2-(3-메톡시페닐)퀴놀린]이리듐(III) 아세틸아세토네이트 1.35g(34% 수율)을 얻었다. 생성물은 승화에 의해 추가로 정제시켰다.
실시예 8: 비스[2-(4-메톡시페닐)퀴놀린]이리듐(III) 아세틸아세토네이트(화합물 6)의 합성
단계 1
2-클로로퀴놀린 5.0g(31 밀리몰) 및 4-메톡시페닐 붕소산 5.5g(36 밀리몰)을 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 40mL 및 K2CO3 12.0g을 함유하는 물 60mL의 용매 혼합물에 용해시켰다. 교반 중인 용액에 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 1.6g을 부가하고, 혼합물을 N2 하에 철야 환류시켰다. 이어서, 냉각된 반응 혼합물에서 물을 제거하고, 염화메틸렌으로 3회 추출하였다. 조합된 유기상을 염수 분량으로 세척하고, 무수 황산 나트륨으로 건조시키고, 여과시키고, 용매를 증발시켜 컬럼 크 로마토그래피(헥산 중의 20% 에틸 아세테이트) 후 2-(p-메톡시페닐)퀴놀린 5.0g을 얻었다.
단계 2
2-(p-메톡시페닐)퀴놀린 4.6g(20 밀리몰)을 2-메톡시에탄올 120mL 및 물 40mL의 용매 혼합물에 용해시키고, 교반 중인 용액에 이리듐(III) 클로라이드 트리하이드레이트 3.4g(10 밀리몰)을 부가하였다. 혼합물을 N2 분위기 하에 철야 환류시켰다. 용액을 냉각시키고 여과시켰다. 이어서, 불그스름한 고상물을 에탄올로 2회 세척하고 진공 건조시켜 2-(p-메톡시페닐)퀴놀린 Ir 다이머 3.6g을 얻었다.
단계 3
2-(p-메톡시페닐)퀴놀린 Ir 다이머 3.3g을 2-메톡시에탄올 80mL에 부가하고 교반 중인 용액에 2,4-펜탄디온 0.59g 및 탄산나트륨 2.5g을 부가하였다. 혼합물을 N2 하에 24시간 동안 교반시키면서 30℃에서 가열하였다. 이어서, 냉각된 혼합물을 여과시켜 비스[2-(4-메톡시페닐)퀴놀린]이리듐(III) 아세틸아세토네이트 1.5g을 얻고, 승화에 의해 추가로 정제시켰다.
실시예 9: 비스[2-(2-플루오로메틸페닐)퀴놀린]이리듐(III) 아세틸아세토네이트(화합물 7)의 합성
단계 1
2-클로로퀴놀린 7.2g(44.0 밀리몰), 2-트리플루오로메틸페닐붕소산 10.0g(52.6 밀리몰), 트리페닐포스핀 1.16g(4.4 밀리몰), 팔라듐 아세테이트 0.26g(1.16 밀리몰) 및 탄산 칼륨 2M 용액 12mL를 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르(DME) 50mL에 함께 부가하였다. 반응 혼합물을 질소 분위기 하에 가열하고 17시간 동안 환류시켰다. 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 수성상을 유기상으로부터 분리하였다. 수성상을 2 X 100mL의 에틸 아세테이트로 추출하였다. 합한 유기 추출물들을 1 X 150mL의 DI수, 1 X 150mL의 염수를 사용하여 세척하고 황산 마그네슘 상에서 건조시켰다. 수집된 여액을 조잡한 유상물 상태로 증발시켰다. 조잡한 생성물을 용출제로서 80% 헥산들 및 20% 에틸 아세테이트를 사용하여 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제시켜 2-(2-트리플루오로페닐)퀴놀린 6.3g을 얻었다.
단계 2
단계 1에서 얻은 2-(2-트리플루오로페닐)퀴놀린 2.5g(12.1 밀리몰), 이리듐(III) 클로라이드 1.6g(4.53 밀리몰)을 2-에톡시에탄올 60mL 및 DI수 20mL에 부가하고 질소 하에 환류 온도(100℃)에서 20시간 동안 가열하였다. 이어서, 혼합물을 실온으로 냉각시키고 진공 여과시켰다. 이어서, 여과된 조잡한 생성물을 2 X 50mL의 에틸 아세테이트 및 1 X 50mL의 헥산으로 세척하고, 진공 오븐 중에서 건조시켜 다이머 착물 2.9g(47.9%)을 얻었다.
단계 3
다이머 착물 3.4g(2.2 밀리몰), 2,4-펜탄디온 5.5g(5.5 밀리몰) 및 탄산나트륨 2.33g(22 밀리몰)을 2-에톡시에탄올 70mL에 부가하고, 질소 하에 환류 온도(124℃)에서 17시간 동안 가열하였다. 이어서, 혼합물을 실온으로 냉각시키고 진공 여 과시켰다. 이어서, 여과된 조잡한 생성물을 DI수 500mL에 부가하고 10분 동안 교반시켰다. 이어서, 여과된 조잡한 생성물을 2 X 150mL의 에탄올 및 1 X 150mL의 헥산으로 세척하였다. 수집된 생성물을 진공 오븐 중에서 건조시켜 추가로 진공 승화에 의해 정제되는 비스[2-(2-플루오로메틸페닐)퀴놀린]이리듐(III) 아세틸아세토네이트 0.6g(27.6%)을 얻었다.
실시예 10: 비스[2-(3-트리플루오로메틸페닐)퀴놀린]이리듐(III) 아세틸아세토네이트(화합물 8)의 합성
단계 1
2-클로로퀴놀린 1.44g(8.8 밀리몰) 및 3-트리플루오로메틸페닐붕소산 2.9g(10.5 밀리몰)을 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르(DME) 10mL 및 탄산 칼륨 2M 용액 12mL에 부가하였다. 이어서 트리페닐포스핀 0.23g(0.88 밀리몰) 및 팔라듐 아세테이트 0.05g(0.22밀리몰)을 부가하였다. 반응 혼합물을 질소 분위기 하에 17시간 동안 환류 온도(80℃)에서 가열하였다. 이어서, 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 수성상을 2 X 30mL의 에틸 아세테이트로 추출하였다. 이어서, 합한 유기 추출물들을 물로, 이어서 염수로 세척하였다. 유기물들을 황산 마그네슘 상에서 건조시켰다. 이어서, 수집된 여액을 증발시켜 백색 고상물로서 2-(3-트리플루오로페닐) 퀴놀린 2.0g(83.3%)을 얻었다.
단계 2
단계 1에서 얻은 2-(3-트리메틸페닐)퀴놀린 2.0g(7.3 밀리몰), 및 이리듐(III) 클로라이드 트리하이드레이트 1.3g(3.68 밀리몰)을 2-에톡시에탄올 40mL 및 DI수 10mL를 함유하는 용액에 부가하였다. 용액을 질소 하에 환류 온도(100℃)에서 26시간 동안 가열하였다. 이어서, 혼합물을 실온으로 냉각시키고 진공 여과시켰다. 여과된 조잡한 생성물을 2 X 50mL의 에탄올 및 1 X 50mL의 헥산으로 세척하고, 진공 오븐 중에서 건조시켜 디클로로-브리지된 다이머 1.77g(73.8% 수율)을 얻었다.
단계 3
상기 단계 2로부터 얻은 다이머 착물 1.77g(1.2 밀리몰), 10배 몰 과량의 2,4-펜탄디온 1.19g(11.9 밀리몰) 및 20배 과량의 탄산나트륨 2.53g(23.7 밀리몰)을 2-에톡시에탄올 40mL에 부가하고 질소 하에 환류 온도(124℃)에서 18시간 동안 가열하였다. 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 침전물을 진공 여과시켰다. 조잡한 생성물을 DI수 400mL에 부가하고 10분 동안 교반시키고, 진공 여과시키고, 2 X 50mL의 에탄올 및 1 X 50mL의 헥산을 사용하여 세척하였다. 수집된 생성물을 진공 오븐 중에서 건조시켜 비스[2-(3-트리플루오로메틸페닐)퀴놀린]이리듐(III) 아세틸아세토네이트 1.7g을 얻었다.
실시예 11: 비스[2-(4-트리플루오로메틸페닐)퀴놀린]이리듐(III) 아세틸아세토네이트(화합물 9)의 합성
단계 1
2-클로로퀴놀린 1.56g(9.5 밀리몰) 및 4-트리플루오로메틸페닐붕소산 2.17g(11.4 밀리몰), 트리페닐포스핀 0.25g(0.95 밀리몰), 팔라듐 아세테이트 0.05g(0.22밀리몰) 및 탄산 칼륨 2M 용액 12mL를 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르(DME) 10mL에 부가하고, 질소 분위기 하에 18시간 동안 환류 온도(80℃)에서 가열하였다. 이어서, 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 수성상을 유기상으로부터 분리하였다. 이어서, 수성상을 2 X 30mL의 에틸 아세테이트로 추출하였다. 이어서, 합한 유기 추출물들을 DI수 1 X 50mL 분량, 및 염수 1 X 50mL 분량으로 추출하고, 황산 마그네슘 상에서 건조시켰다. 이어서, 수집된 여액을 증발시켜 결정질 고상물 2.47g(94.7%)을 얻었다.
단계 2
단계 1에서 얻은 2-(4-트리메틸페닐)퀴놀린 2.47g(9.0 밀리몰), 이리듐(III) 클로라이드 1.59g(4.5 밀리몰)을 2-에톡시에탄올 50mL 및 물 15mL에 부가하고, 질소 하에 환류 온도(100℃)에서 16시간 동안 가열하였다. 혼합물을 실온으로 냉각시키고 진공 여과시켰다. 이어서, 여과된 조잡한 생성물을 2 X 50mL의 에탄올 및 1 X 50mL의 헥산으로 세척하고, 진공 오븐 중에서 건조시켜 목적하는 다이머 착물 1.65g(49.2% 수율)을 얻었다.
단계 3
상기 단계 2로부터 얻은 다이머 착물 1.65g(1.1 밀리몰), 10배 몰 과량의 2,4-펜탄디온 1.11g(11.9 밀리몰) 및 20배 과량의 탄산나트륨 2.36g(22.2 밀리몰)을 2-에톡시에탄올 40mL에 부가하고 질소 하에 환류 온도(124℃)에서 17시간 동안 가열하였다. 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 진공 여과시켰다. 여과된 조잡한 물 질을 물 400mL에 부가하고 10분 동안 교반시켰다. 여과된 조잡한 생성물을 진공 여과시키고, 2 X 50mL의 에탄올 및 1 X 50mL의 헥산으로 세척하였다. 수집된 생성물을 진공 오븐 중에서 건조시켜 비스[2-(4-트리플루오로메틸페닐)퀴놀린] 이리듐(III) 아세틸아세토네이트 1.0g을 얻었다. 생성물을 진공 승화에 의해 추가로 정제하였다.
실시예 12: 비스[2-(2,4-디플루오로메틸페닐)퀴놀린]이리듐(III) 아세틸아세토네이트(화합물 10)의 합성
단계 1
2-클로로퀴놀린 1.20g(12.2 밀리몰) 및 2,4-디플루오로페닐붕소산 2.32g(14.7 밀리몰)을 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르(DME) 10mL 및 탄산 칼륨 2M 용액 12mL에 부가하였다. 트리페닐포스핀 0.32g(1.2 밀리몰), 및 팔라듐 아세테이트 0.069g(0.3밀리몰)을 교반 중인 반응 혼합물에 부가하고, 질소 분위기 하에 17시간 동안 환류시켰다. 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 수성상을 유기상으로부터 분리하였다. 수성상을 2 X 30mL의 에틸 아세테이트로 추출하였다. 합한 유기 추출물들을 먼저 증류수, 이어서 염수로 세척하였다. 용매를 황산 마그네슘 상에서 건조시키고, 농축시켜 백색 고상물로서 2-(2,4-디플루오로페닐)퀴놀린 2.9g(98.6%)을 얻었다.
단계 2
단계 1에서 얻은 2-(2,4-디플루오로페닐)퀴놀린 2.9g(12.1 밀리몰), 및 이리 듐(III) 클로라이드 2.1g(5.96 밀리몰)을 2-에톡시에탄올 40mL 및 DI수 10mL에 부가하고, 질소 하에 환류 온도에서 16시간 동안 가열하였다. 혼합물을 실온으로 냉각시키고 조잡한 생성물을 진공 여과시켜 제거하였다. 여과된 조잡한 생성물을 2 X 50mL의 에탄올 및 1 X 50mL의 헥산으로 세척하고, 진공 오븐 중에서 건조시켜 다이머 착물 2.3g(51.3%)을 수율로 얻었다.
단계 3
상기 단계 2로부터 얻은 다이머 착물 2.3g(1.6 밀리몰), 10배 몰 과량의 2,4-펜탄디온 1.6g(16 밀리몰) 및 20배 과량의 탄산나트륨 3.4g(32 밀리몰)을 2-에톡시에탄올 40mL에 부가하고 질소 하에 환류 온도(124℃)에서 17시간 동안 가열하였다. 이어서, 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 진공 여과시켰다. 이어서, 여과된 조잡한 물질을 DI수 400mL에 부가하고 10분 동안 교반시켰다. 이어서, 여과된 조잡한 물질을 진공 여과시키고, 2 X 50mL의 에탄올 및 1 X 50mL의 헥산으로 세척하였다. 수집된 생성물을 진공 오븐 중에서 건조시켜 비스[2-(2,4-디플루오로메틸페닐)퀴놀린]이리듐(III) 아세틸아세토네이트 2.1g을 얻었다.
실시예 13: 비스(2-페닐-4-메틸퀴놀린)이리듐(III) 아세틸아세토네이트(화합물 11)의 합성
단계 1
2-클로로-4-메틸퀴놀린 5.0g(30 밀리몰) 및 페닐붕소산 4.4g(36 밀리몰)을 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 100mL에 용해시켰다. 교반 중인 용액에 트리페닐포 스핀 0.8g 및 팔라듐(II) 아세테이트에 이어 탄산 칼륨 2M 용액 50mL를 부가하였다. 반응물을 16시간 동안 환류시켰다. 냉각 후, 수성상을 폐기시키고, 추가위 에틸 아세테이트를 부가하였다. 유기물질을 염화 나트륨 포화 용액으로 세척하고 분리하였다. 유기층을 황산 마그네슘 상에서 건조시키고, 용출제로서 20% 에틸 아세테이트 및 헥산을 사용하여 실리카겔 컬럼 상에서 정제시켰다. 순수한 분획을 수집하고, 농축시켜 유상물로서 2-페닐-4-메틸퀴놀린 4.0g(61% 수율)을 얻었다.
단계 2
2-페닐-4-메틸퀴놀린 4.0g(18 밀리몰) 및 이리듐(III) 클로라이드 트리하이드레이트 3.2g(9 밀리몰)을 2-메톡시에탄올 80mL 및 물 20mL를 함유하는 용액에 용해시켰다. 반응 혼합물을 18시간 동안 환류시키고, 실온으로 냉각시켰다. 적갈색 침전물을 진공 여과시켜 수집하고 무수 에탄올에 이어 헥산에 의해 일단 세척하여 디클로로-브리지된 다이머 3.0g(25% 수율)을 얻었다.
단계 3
디클로로-브리지된 다이머 3.0g(2.3 밀리몰) 및 2,4-펜탄디온 2.3g(23 밀리몰)을 2-메톡시에탄올 100mL 및 탄산나트륨(50mL 중애 4.8g)을 함유하는 용액에 용해시켰다. 반응 혼합물을 환류되기까지 가열하고 질소 하에 17시간 동안 교반시켰다. 반응 혼합물을 냉각시키고 적색 침전물을 진공 여과에 의해 수집하여 적색 고상물로서 비스(2-페닐-4-메틸퀴놀린)이리듐(III) 아세틸아세토네이트 2.1g을 얻었다. 이 물질은 진공 승화에 의해 추가로 정제하였다.
실시예 14: 비스(2-페닐-3-메틸퀴놀린)이리듐(III) 아세틸아세토네이트(화합물 12)의 합성
단계 1
2-클로로-3-메틸퀴놀린 5.43g(30.6 밀리몰), 페닐붕소산 4.47g(36.7 밀리몰), Pd(II) 아세테이트 0.17g(0.76 밀리몰) 및 트리페닐포스핀 0.80g(3.06 밀리몰)을 DME 100mL에 용해시켰다. 교반 중인 용액에 K2CO3(11.4g이 H2O 41mL에 용해됨)을 부가하였다. 전체 혼합물을 N2 분위기 하에 18시간 동안 환류 온도에서 교반시켰다. 이어서, 냉각된 혼합물에서 물을 제거하고, 에틸 아세테이트 150mL로 농축시키고, 염수로 3회 추출하고, 무수 황산 나트륨 상에서 건조시키고, 여과시키고, 용매를 증발시켰다. 이어서, 조잡한 유체를 20% 에틸 아세테이트/헥산을 사용하여 실리카겔 컬럼 상에서 정제하였다. 순수한 분획들을 합하여 2-페닐-3-메틸퀴놀린 6.42g(95.8% 수율)을 얻었다.
단계 2
3-메틸-2-페닐퀴놀린 5.80g(26 밀리몰)을 100mL 2-메톡시에탄올/25mL H2O 중에 교반시키고, 교반 중인 용액에 이리듐(III) 클로라이드 하이드레이트 4.9g(13 밀리몰)을 부가하였다. 반응 혼합물을 N2 분위기하에 100℃에서 24시간 동안 교반시켰다. 고상물들을 필터 상에서 수집하고, 에탄올로 헹구어 디클로로-브리지된 다이머 2.72g(30.9% 수율)을 얻었다.
단계 3
3-메틸-2-페닐퀴놀린 Ir 다이머 2.72g을 2-메톡시에탄올 80mL 중에서 교반시키고, 이 용액에 탄산나트륨 2.72g 및 2,4-펜탄디온 1.02g을 부가하였다. 이 용액을 N2 분위기 하에 24시간 동안 교반시켰다. 반응 혼합물을 여과시키고, 고상물들을 물로 세척하였다. 이어서, 고상물들을 다시 여과시키고 헥산으로 헹구었다. 수집된 양은 비스(2-페닐-3-메틸퀴놀린)이리듐(III) 아세틸아세토네이트 0.85g(29.8% 수율)을 얻었다. 이 물질은 진공 승화에 의해 정제되었다.
실시예 15: 비스(페닐이소퀴놀린)이리듐(III) 아세틸아세토네이트(화합물 13)의 합성
단계 1
1-클로로이소퀴놀린 5.0g(30 밀리몰) 및 페닐붕소산 4.5g(37 밀리몰)을 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 100mL에 용해시키고, 이어서 트리페닐포스핀 0.7g(3 밀리몰) 및 Pd(II) 아세테이트 0.17g(0.75 밀리몰)을 부가하였다. 반응 혼합물을 16시간 동안 환류시켰다. 반응 혼합물을 냉각시키고, 수성상을 폐기하였다. 추가의 에틸 아세테이트를 부가하고, 용매를 염화나트륨 포화 용액으로 세척하고, 황산 마그네슘 상에서 건조시키고, 농축시켜 1-페닐이소퀴놀린 5.0g(79% 수율)을 얻었다.
단계 2
1-페닐이소퀴놀린 5.0g(24 밀리몰) 및 이리듐(III) 클로라이드 트리하이드레이트 4.5g(12 밀리몰)을 2-메톡시에탄올 80mL 및 물 20mL를 함유하는 용액에 부가 하였다. 용액을 환류되기까지 가열하고 질소 분위기 하에 12 시간 동안 교반시켰다. 반응 혼합물을 냉각시키고, 적갈색 침전물을 진공 여과에 의해 수집하고 일단 헥산으로 세척하였다. 디클로로-브리지된 다이머 5.3g(30% 수율)이 건조되었고 다음 단계에서 직접적으로 사용되었다.
단계 3
디클로로-브리지된 다이머 2.0g(1.6 밀리몰) 및 2,4-펜탄디온 1.6g(16 밀리몰)을 2-메톡시에탄올 100mL에 부가하고, 여기에 탄산나트륨 용액 3.34g(50mL)을 부가하고 반응 혼합물을 환류되기까지 가열하였다. 16시간 후 반응 혼합물을 냉각시키고, 수집된 조잡한 생성물을 진공 여과시켜 비스(페닐이소퀴놀린)이리듐(III) 아세틸아세토네이트 1.0g을 얻었다. 조잡한 물질을 진공 승화에 의해 정제시켰다.
당업계의 숙련자라면 인식할 수 있듯이, 본 발명의 정신에서 벗어나지 않는 수많은 변화들 및 변형들이 본 발명의 바람직한 실시예들에 대해 이루어질 수 있다. 그러한 모든 변화들은 본 발명의 범위 내에 속하도록 의도된다. 명세서 전반에 걸쳐, 여러 기들이 화합물들의 구성 변수들 및 여러 가지 관련된 잔기들의 그룹들을 편리하게 기재하기 위해 사용되었다. 본 명세서 전반에서 그러한 기들의 각각의 발생은 그의 개개의 구성원들을 포함하여, 그 기들의 구성원들의 모든 가능한 부분 조합을 포함하도록 의도된다.
본원 특허 명세서에 언급된 특허들, 특허 출원들, 및 출판된 공고 문헌들 각각은 참고 문헌으로서 이에 인용된 것으로 의도된다.

Claims (141)

  1. 하기 화학식의 화합물 ;
    Figure 112006003947429-pct00037
  2. 애노드, 캐소드 및 발광층을 포함하는 유기 발광 디바이스로서, 상기 발광층은 상기 애노드와 캐소드 사이에 존재하고 상기 발광층은 하기 화학식의 화합물을 포함하는 유기 발광 디바이스 ;
    Figure 112006003947429-pct00038
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 삭제
  11. 삭제
  12. 삭제
  13. 삭제
  14. 삭제
  15. 삭제
  16. 삭제
  17. 삭제
  18. 삭제
  19. 삭제
  20. 삭제
  21. 삭제
  22. 삭제
  23. 삭제
  24. 삭제
  25. 삭제
  26. 삭제
  27. 삭제
  28. 삭제
  29. 삭제
  30. 삭제
  31. 삭제
  32. 삭제
  33. 삭제
  34. 삭제
  35. 삭제
  36. 삭제
  37. 삭제
  38. 삭제
  39. 삭제
  40. 삭제
  41. 삭제
  42. 삭제
  43. 삭제
  44. 삭제
  45. 삭제
  46. 삭제
  47. 삭제
  48. 삭제
  49. 삭제
  50. 삭제
  51. 삭제
  52. 삭제
  53. 삭제
  54. 삭제
  55. 삭제
  56. 삭제
  57. 삭제
  58. 삭제
  59. 삭제
  60. 삭제
  61. 삭제
  62. 삭제
  63. 삭제
  64. 삭제
  65. 삭제
  66. 삭제
  67. 삭제
  68. 삭제
  69. 삭제
  70. 삭제
  71. 삭제
  72. 삭제
  73. 삭제
  74. 삭제
  75. 삭제
  76. 삭제
  77. 삭제
  78. 삭제
  79. 삭제
  80. 삭제
  81. 삭제
  82. 삭제
  83. 삭제
  84. 삭제
  85. 삭제
  86. 삭제
  87. 삭제
  88. 삭제
  89. 삭제
  90. 삭제
  91. 삭제
  92. 삭제
  93. 삭제
  94. 삭제
  95. 삭제
  96. 삭제
  97. 삭제
  98. 삭제
  99. 삭제
  100. 삭제
  101. 삭제
  102. 삭제
  103. 삭제
  104. 삭제
  105. 삭제
  106. 삭제
  107. 삭제
  108. 삭제
  109. 삭제
  110. 삭제
  111. 삭제
  112. 삭제
  113. 삭제
  114. 삭제
  115. 삭제
  116. 삭제
  117. 삭제
  118. 삭제
  119. 삭제
  120. 삭제
  121. 삭제
  122. 삭제
  123. 삭제
  124. 삭제
  125. 삭제
  126. 삭제
  127. 삭제
  128. 삭제
  129. 삭제
  130. 삭제
  131. 삭제
  132. 삭제
  133. 삭제
  134. 삭제
  135. 삭제
  136. 삭제
  137. 삭제
  138. 삭제
  139. 삭제
  140. 삭제
  141. 삭제
KR1020047005741A 2001-10-17 2002-10-17 인광체 화합물들 및 이를 포함하는 디바이스들 KR100668402B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US09/981,496 2001-10-17
US09/981,496 US6835469B2 (en) 2001-10-17 2001-10-17 Phosphorescent compounds and devices comprising the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20050037479A KR20050037479A (ko) 2005-04-22
KR100668402B1 true KR100668402B1 (ko) 2007-01-16

Family

ID=25528405

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020047005741A KR100668402B1 (ko) 2001-10-17 2002-10-17 인광체 화합물들 및 이를 포함하는 디바이스들

Country Status (6)

Country Link
US (1) US6835469B2 (ko)
JP (1) JP4596778B2 (ko)
KR (1) KR100668402B1 (ko)
CN (1) CN100357302C (ko)
TW (1) TWI254738B (ko)
WO (1) WO2003033617A1 (ko)

Families Citing this family (904)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7001536B2 (en) 1999-03-23 2006-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
KR100721656B1 (ko) * 2005-11-01 2007-05-23 주식회사 엘지화학 유기 전기 소자
US20020121638A1 (en) * 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
US7129518B2 (en) * 2000-06-30 2006-10-31 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpryidines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
KR100798562B1 (ko) * 2000-11-30 2008-01-31 캐논 가부시끼가이샤 발광 소자 및 표시 장치
JP4154145B2 (ja) * 2000-12-01 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物、発光素子及び表示装置
JP4112800B2 (ja) * 2000-12-05 2008-07-02 富士フイルム株式会社 発光素子及びその製造方法
SG118110A1 (en) 2001-02-01 2006-01-27 Semiconductor Energy Lab Organic light emitting element and display device using the element
JP4409942B2 (ja) * 2001-08-29 2010-02-03 ザ トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシテイ 金属錯体を含むキャリア輸送層を有する有機発光デバイス
JP4011325B2 (ja) * 2001-10-31 2007-11-21 パイオニア株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US7166368B2 (en) * 2001-11-07 2007-01-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds
US7250512B2 (en) * 2001-11-07 2007-07-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds having red-orange or red emission and devices made with such compounds
KR100596028B1 (ko) * 2001-11-12 2006-07-03 네오뷰코오롱 주식회사 고효율 유기 전계발광 소자
JP3890242B2 (ja) * 2002-03-26 2007-03-07 キヤノン株式会社 高分子化合物及び電界発光素子
EP1351321B1 (en) * 2002-04-01 2013-12-25 Konica Corporation Support and organic electroluminescence element comprising the support
US7416791B1 (en) 2002-06-11 2008-08-26 University Of Washington Osmium complexes and related organic light-emitting devices
JP4578970B2 (ja) * 2002-08-16 2010-11-10 ザ ユニバーシティ オブ サザン カリフォルニア アニオン性リガンドを有する有機発光材料
KR100490539B1 (ko) * 2002-09-19 2005-05-17 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광소자 및 그 제조방법
US6858327B2 (en) * 2002-11-08 2005-02-22 Universal Display Corporation Organic light emitting materials and devices
US7179544B2 (en) * 2002-12-17 2007-02-20 Fuji Photo Film Co., Ltd. Organic electroluminescent element
US7338722B2 (en) 2003-03-24 2008-03-04 The University Of Southern California Phenyl and fluorenyl substituted phenyl-pyrazole complexes of Ir
US7029765B2 (en) * 2003-04-22 2006-04-18 Universal Display Corporation Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage
US20050025993A1 (en) * 2003-07-25 2005-02-03 Thompson Mark E. Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices
TWI287567B (en) * 2003-07-30 2007-10-01 Chi Mei Optoelectronics Corp Light-emitting element and iridium complex
US20050023974A1 (en) * 2003-08-01 2005-02-03 Universal Display Corporation Protected organic electronic devices and methods for making the same
KR100543003B1 (ko) * 2003-09-15 2006-01-20 삼성에스디아이 주식회사 풀칼라 유기 전계 발광 소자 및 그의 제조 방법
KR100560790B1 (ko) * 2003-11-25 2006-03-13 삼성에스디아이 주식회사 고온 특성이 우수한 유기 전계 발광 표시 장치
KR20050050487A (ko) * 2003-11-25 2005-05-31 삼성에스디아이 주식회사 풀칼라 유기 전계 발광 소자
KR100659530B1 (ko) * 2003-11-26 2006-12-19 삼성에스디아이 주식회사 풀칼라 유기전계발광소자
KR101187401B1 (ko) * 2003-12-02 2012-10-02 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 금속 착체 및 그것을 사용한 발광 소자
US20050123791A1 (en) * 2003-12-05 2005-06-09 Deaton Joseph C. Organic electroluminescent devices
US7070867B2 (en) 2003-12-05 2006-07-04 The University Of Southern California OLEDs having n-type doping
KR100712098B1 (ko) * 2004-01-13 2007-05-02 삼성에스디아이 주식회사 백색 발광 유기전계발광소자 및 그를 구비하는유기전계발광표시장치
US20050164031A1 (en) * 2004-01-26 2005-07-28 Thompson Mark E. Dual emitting dyads of heavy metal complexes as broad band emitters for organic LEDs
US7151339B2 (en) * 2004-01-30 2006-12-19 Universal Display Corporation OLED efficiency by utilization of different doping concentrations within the device emissive layer
JP4145280B2 (ja) * 2004-02-27 2008-09-03 富士フイルム株式会社 発光素子
US7045952B2 (en) * 2004-03-04 2006-05-16 Universal Display Corporation OLEDs with mixed host emissive layer
US7889774B2 (en) * 2004-03-05 2011-02-15 The Trustees Of Princeton University Organic polariton laser
US20050195873A1 (en) * 2004-03-05 2005-09-08 Forrest Stephen R. Organic polariton laser
TWI237524B (en) 2004-05-17 2005-08-01 Au Optronics Corp Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same
US7598388B2 (en) * 2004-05-18 2009-10-06 The University Of Southern California Carbene containing metal complexes as OLEDs
WO2005113704A2 (en) * 2004-05-18 2005-12-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7445855B2 (en) * 2004-05-18 2008-11-04 The University Of Southern California Cationic metal-carbene complexes
US7154114B2 (en) * 2004-05-18 2006-12-26 Universal Display Corporation Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts
US7582365B2 (en) * 2005-01-10 2009-09-01 Universal Display Corporation Reversibly reducible metal complexes as electron transporting materials for OLEDs
US7491823B2 (en) 2004-05-18 2009-02-17 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7655323B2 (en) * 2004-05-18 2010-02-02 The University Of Southern California OLEDs utilizing macrocyclic ligand systems
US7601436B2 (en) 2004-05-18 2009-10-13 The University Of Southern California Carbene metal complexes as OLED materials
US7393599B2 (en) * 2004-05-18 2008-07-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
US7534505B2 (en) * 2004-05-18 2009-05-19 The University Of Southern California Organometallic compounds for use in electroluminescent devices
WO2005115061A1 (en) 2004-05-20 2005-12-01 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting element and light emitting device
CN101575352B (zh) * 2004-05-20 2012-11-28 株式会社半导体能源研究所 发光元件及发光装置
KR100751316B1 (ko) * 2004-06-25 2007-08-22 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
US20060008670A1 (en) * 2004-07-06 2006-01-12 Chun Lin Organic light emitting materials and devices
US7709100B2 (en) * 2004-07-07 2010-05-04 Universal Display Corporation Electroluminescent efficiency
TWI479008B (zh) 2004-07-07 2015-04-01 Universal Display Corp 穩定且有效之電致發光材料
US7316756B2 (en) 2004-07-27 2008-01-08 Eastman Kodak Company Desiccant for top-emitting OLED
JP4721668B2 (ja) * 2004-07-29 2011-07-13 三洋電機株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US7767316B2 (en) * 2004-09-20 2010-08-03 Global Oled Technology Llc Organic electroluminescent devices and composition
US9040170B2 (en) * 2004-09-20 2015-05-26 Global Oled Technology Llc Electroluminescent device with quinazoline complex emitter
JP2006128624A (ja) * 2004-09-29 2006-05-18 Canon Inc 発光素子
TWI260339B (en) * 2004-10-07 2006-08-21 Au Optronics Corp Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same
WO2006045096A2 (en) * 2004-10-20 2006-04-27 Resverlogix Corp. Flavanoids and isoflavanoids for the prevention and treatment of cardiovascular diseases
US20060088728A1 (en) * 2004-10-22 2006-04-27 Raymond Kwong Arylcarbazoles as hosts in PHOLEDs
CN100441586C (zh) * 2004-10-22 2008-12-10 友达光电股份有限公司 有机金属络合物以及包括此有机金属络合物的有机电致发光装置
TWI296645B (en) * 2004-11-04 2008-05-11 Au Optronics Corp Organometallic complexes and organic electroluminescent device using the same
JP4362461B2 (ja) * 2004-11-05 2009-11-11 三星モバイルディスプレイ株式會社 有機電界発光素子
DE102004054893A1 (de) * 2004-11-12 2006-05-24 Micronas Gmbh Verfahren und Schaltungsanordnung zur Kanalfilterung analog oder digital modulierter TV-Signale
KR100669757B1 (ko) * 2004-11-12 2007-01-16 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR100708655B1 (ko) * 2004-11-27 2007-04-18 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR100669790B1 (ko) 2004-11-27 2007-01-16 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
JP4478555B2 (ja) * 2004-11-30 2010-06-09 キヤノン株式会社 金属錯体、発光素子及び画像表示装置
US7771844B2 (en) * 2004-12-03 2010-08-10 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd Organic metal complex and photoelectronic device, light-emitting element and light-emitting device using the same
WO2006059802A1 (en) * 2004-12-03 2006-06-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light-emitting element and light-emitting device using the organometallic complex
US7776456B2 (en) * 2004-12-03 2010-08-17 Universal Display Corporation Organic light emitting devices with an emissive region having emissive and non-emissive layers and method of making
US7951471B2 (en) * 2004-12-07 2011-05-31 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light-emitting element and light-emitting device using the same
US7351999B2 (en) * 2004-12-16 2008-04-01 Au Optronics Corporation Organic light-emitting device with improved layer structure
TWI242596B (en) * 2004-12-22 2005-11-01 Ind Tech Res Inst Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same
TWI242999B (en) * 2004-12-22 2005-11-01 Ind Tech Res Inst Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same
ATE509937T1 (de) * 2005-01-07 2011-06-15 Idemitsu Kosan Co Metallkomplexverbindung und organisches elektrolumineszentes element, bei dem diese verwendet wird
KR100787428B1 (ko) * 2005-03-05 2007-12-26 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR100676965B1 (ko) * 2005-03-05 2007-02-02 주식회사 두산 신규 이리듐 착화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR100797469B1 (ko) * 2005-03-08 2008-01-24 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
KR100803125B1 (ko) 2005-03-08 2008-02-14 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
WO2006098460A1 (en) * 2005-03-17 2006-09-21 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light-emitting element, light-emitting device and electronic device using the organometallic complex
KR101280848B1 (ko) * 2005-03-28 2013-07-02 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기금속 착체, 및 이를 사용한 발광 장치 및 전자 기기
US7683536B2 (en) 2005-03-31 2010-03-23 The Trustees Of Princeton University OLEDs utilizing direct injection to the triplet state
US20060251921A1 (en) * 2005-05-06 2006-11-09 Stephen Forrest OLEDs utilizing direct injection to the triplet state
US20060222886A1 (en) * 2005-04-04 2006-10-05 Raymond Kwong Arylpyrene compounds
KR101223717B1 (ko) * 2005-04-12 2013-01-18 삼성디스플레이 주식회사 실릴 치환된 시클로메탈화 전이금속 착물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
US9070884B2 (en) 2005-04-13 2015-06-30 Universal Display Corporation Hybrid OLED having phosphorescent and fluorescent emitters
US8057916B2 (en) * 2005-04-20 2011-11-15 Global Oled Technology, Llc. OLED device with improved performance
US20060240281A1 (en) * 2005-04-21 2006-10-26 Eastman Kodak Company Contaminant-scavenging layer on OLED anodes
US7807275B2 (en) 2005-04-21 2010-10-05 Universal Display Corporation Non-blocked phosphorescent OLEDs
CN1321125C (zh) * 2005-04-30 2007-06-13 中国科学院长春应用化学研究所 喹啉类氮杂环为配体的红光铱配合物及其应用
US8674141B2 (en) 2005-05-03 2014-03-18 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device and boric acid and borinic acid derivatives used therein
US8586204B2 (en) 2007-12-28 2013-11-19 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters and host materials with improved stability
US7902374B2 (en) * 2005-05-06 2011-03-08 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
US8007927B2 (en) 2007-12-28 2011-08-30 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
US7851072B2 (en) * 2005-05-19 2010-12-14 Universal Display Corporation Stable and efficient electroluminescent materials
EP2277978B1 (en) 2005-05-31 2016-03-30 Universal Display Corporation Triphenylene hosts in phosphorescent light emitting diodes
US7474048B2 (en) * 2005-06-01 2009-01-06 The Trustees Of Princeton University Fluorescent filtered electrophosphorescence
JP4435033B2 (ja) * 2005-06-16 2010-03-17 株式会社東芝 蛍光パターン形成物、記録媒体、セキュリティー媒体、及び記録方法
KR20070009306A (ko) * 2005-07-15 2007-01-18 삼성에스디아이 주식회사 백색 유기 발광 소자의 제조 방법
NZ566180A (en) * 2005-07-29 2011-04-29 Resverlogix Corp Pharmaceutical compositions for the prevention and treatment of complex diseases and their delivery by insertable medical devices
US8148891B2 (en) * 2005-10-04 2012-04-03 Universal Display Corporation Electron impeding layer for high efficiency phosphorescent OLEDs
CN100358971C (zh) * 2005-10-11 2008-01-02 友达光电股份有限公司 有机发光材料及有机发光器件
TWI316082B (en) * 2005-10-26 2009-10-21 Au Optronics Corp Phosphorescent organic light-emitting diodes
US8956738B2 (en) * 2005-10-26 2015-02-17 Global Oled Technology Llc Organic element for low voltage electroluminescent devices
US8501328B2 (en) * 2005-11-07 2013-08-06 Lg Display Co., Ltd. Red phosphorescent compounds and organic electroluminescent devices using the same
KR100662378B1 (ko) * 2005-11-07 2007-01-02 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
US9023489B2 (en) * 2005-11-07 2015-05-05 Lg Display Co., Ltd. Red phosphorescent compounds and organic electroluminescent devices using the same
TWI297353B (en) * 2005-11-10 2008-06-01 Au Optronics Corp Phosphorescent organic light-emitting diodes
US8021763B2 (en) 2005-11-23 2011-09-20 The Trustees Of Princeton University Phosphorescent OLED with interlayer
US20070122657A1 (en) * 2005-11-30 2007-05-31 Eastman Kodak Company Electroluminescent device containing a phenanthroline derivative
US9666826B2 (en) * 2005-11-30 2017-05-30 Global Oled Technology Llc Electroluminescent device including an anthracene derivative
US7651791B2 (en) 2005-12-15 2010-01-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and electroluminescence device employing the same
KR100845694B1 (ko) * 2006-01-18 2008-07-11 주식회사 엘지화학 적층형 유기발광소자
ATE553111T1 (de) 2006-02-10 2012-04-15 Universal Display Corp Metallkomplexe aus imidazoä1,2-füphenanthridin- liganden und deren verwendung in oled vorrichtungen
JP5165255B2 (ja) * 2006-02-11 2013-03-21 三星ディスプレイ株式會社 シクロメタル化遷移金属錯体およびこれを用いた有機電界発光素子
US8227093B2 (en) * 2006-02-11 2012-07-24 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Cyclometalated transition metal complex and organic electroluminescence device using the same
KR101338252B1 (ko) * 2006-02-11 2013-12-09 삼성디스플레이 주식회사 시클로메탈화 전이금속 화합물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자
US20090043064A1 (en) * 2006-02-22 2009-02-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Metal complex, polymer compound, and device containing it
US20070207345A1 (en) * 2006-03-01 2007-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device including gallium complexes
US8524381B2 (en) * 2006-03-07 2013-09-03 Sfc Co., Ltd. Organometallic complex for organic light-emitting layer and organic light-emitting diode using the same
US20070212569A1 (en) * 2006-03-07 2007-09-13 Je Jong-Tae Organometallic complex for organic light-emitting layer and organic light-emitting diode using the same
TWI331484B (en) * 2006-03-15 2010-10-01 Au Optronics Corp Organic emmitting material for oled
KR20070097139A (ko) * 2006-03-23 2007-10-04 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
CN100422285C (zh) * 2006-04-06 2008-10-01 友达光电股份有限公司 有机电致发光器件的发光层及其有机电致发光材料
US7790298B2 (en) 2006-04-13 2010-09-07 The University Of Southern California Organic electronic devices using phthalimide compounds
US20070247061A1 (en) * 2006-04-20 2007-10-25 Vadim Adamovich Multiple dopant emissive layer OLEDs
US8330351B2 (en) * 2006-04-20 2012-12-11 Universal Display Corporation Multiple dopant emissive layer OLEDs
US9118020B2 (en) * 2006-04-27 2015-08-25 Global Oled Technology Llc Electroluminescent devices including organic eil layer
EP2016633A1 (en) 2006-05-08 2009-01-21 Eastman Kodak Company Oled electron-injecting layer
US7579773B2 (en) * 2006-06-05 2009-08-25 The Trustees Of Princeton University Organic light-emitting device with a phosphor-sensitized fluorescent emission layer
US7724796B2 (en) * 2006-08-29 2010-05-25 The Trustees Of Princeton University Organic laser
US7710017B2 (en) * 2006-09-08 2010-05-04 Universal Display Corporation Organic light emitting device having a transparent microcavity
US7598381B2 (en) * 2006-09-11 2009-10-06 The Trustees Of Princeton University Near-infrared emitting organic compounds and organic devices using the same
US7800295B2 (en) * 2006-09-15 2010-09-21 Universal Display Corporation Organic light emitting device having a microcavity
US8945722B2 (en) * 2006-10-27 2015-02-03 The University Of Southern California Materials and architectures for efficient harvesting of singlet and triplet excitons for white light emitting OLEDs
US8778508B2 (en) 2006-12-08 2014-07-15 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
US8866377B2 (en) * 2006-12-28 2014-10-21 Universal Display Corporation Long lifetime phosphorescent organic light emitting device (OLED) structures
PL2118074T3 (pl) * 2007-02-01 2014-06-30 Resverlogix Corp Związki chemiczne do celów profilaktyki i leczenia chorób układu sercowo-naczyniowego
US20130032785A1 (en) 2011-08-01 2013-02-07 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diode
KR102312855B1 (ko) 2007-03-08 2021-10-14 유니버셜 디스플레이 코포레이션 인광성 물질
US9130177B2 (en) 2011-01-13 2015-09-08 Universal Display Corporation 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode
WO2008111658A1 (ja) 2007-03-09 2008-09-18 Sumitomo Chemical Company, Limited 高分子化合物およびそれを含む組成物
US7993763B2 (en) * 2007-05-10 2011-08-09 Universal Display Corporation Organometallic compounds having host and dopant functionalities
JP5482201B2 (ja) * 2007-05-16 2014-05-07 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US20080284318A1 (en) * 2007-05-17 2008-11-20 Deaton Joseph C Hybrid fluorescent/phosphorescent oleds
US20080284317A1 (en) * 2007-05-17 2008-11-20 Liang-Sheng Liao Hybrid oled having improved efficiency
KR100858824B1 (ko) * 2007-05-31 2008-09-17 삼성에스디아이 주식회사 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법
WO2008156879A1 (en) * 2007-06-20 2008-12-24 Universal Display Corporation Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials
US8034465B2 (en) * 2007-06-20 2011-10-11 Global Oled Technology Llc Phosphorescent oled having double exciton-blocking layers
KR100894135B1 (ko) * 2007-06-29 2009-04-20 제일모직주식회사 유기전계 발광소자용 금속착체 화합물 및 이를 이용한유기전계발광 표시소자
EP3112336B1 (en) 2007-08-08 2018-08-01 Universal Display Corporation Single triphenylene chromophores in phosphorescent light emitting diodes
EP3159333B1 (en) 2007-08-08 2020-04-22 Universal Display Corporation Benzo-fused thiophene or furan compounds comprising a triphenylene group
WO2009034987A1 (ja) * 2007-09-14 2009-03-19 Showa Denko K.K. 燐光発光性高分子化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101848882B (zh) * 2007-09-20 2015-04-29 巴斯夫欧洲公司 电致发光器件
KR20090032250A (ko) * 2007-09-27 2009-04-01 엘지디스플레이 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR101493218B1 (ko) * 2007-10-23 2015-02-16 엘지디스플레이 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
US8956737B2 (en) * 2007-09-27 2015-02-17 Lg Display Co., Ltd. Red phosphorescent compound and organic electroluminescent device using the same
US8383249B2 (en) * 2007-10-04 2013-02-26 Universal Display Corporation Complexes with tridentate ligands
US8067100B2 (en) 2007-10-04 2011-11-29 Universal Display Corporation Complexes with tridentate ligands
US20090091242A1 (en) * 2007-10-05 2009-04-09 Liang-Sheng Liao Hole-injecting layer in oleds
KR100923566B1 (ko) * 2007-10-25 2009-10-27 (주)그라쎌 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자
KR100950968B1 (ko) * 2007-10-18 2010-04-02 에스에프씨 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR20100096105A (ko) * 2007-10-23 2010-09-01 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 발광 응용을 위한 3중 발광 층
KR100923655B1 (ko) * 2007-11-02 2009-10-28 (주)그라쎌 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자
KR100923571B1 (ko) * 2007-11-05 2009-10-27 (주)그라쎌 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자
JP5305637B2 (ja) 2007-11-08 2013-10-02 キヤノン株式会社 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子並びに表示装置
KR100933229B1 (ko) * 2007-11-12 2009-12-22 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자
KR100933228B1 (ko) * 2007-11-15 2009-12-22 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자
KR100933226B1 (ko) * 2007-11-20 2009-12-22 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자
KR100910153B1 (ko) * 2007-11-20 2009-07-30 (주)그라쎌 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자
KR100910151B1 (ko) * 2007-11-22 2009-07-30 (주)그라쎌 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로 채용하고있는 전기발광소자
KR100933225B1 (ko) * 2007-11-27 2009-12-22 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는유기발광소자
JP5258271B2 (ja) * 2007-11-28 2013-08-07 キヤノン株式会社 有機金属錯体及びこれを用いた発光素子並びに表示装置
WO2009073246A1 (en) * 2007-12-06 2009-06-11 Universal Display Corporation Method for the synthesis of iridium (iii) complexes with sterically demanding ligands
US20090153034A1 (en) * 2007-12-13 2009-06-18 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emittinig diodes
US20090162612A1 (en) * 2007-12-19 2009-06-25 Hatwar Tukaram K Oled device having two electron-transport layers
US8221905B2 (en) * 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
KR100970713B1 (ko) * 2007-12-31 2010-07-16 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 유기발광화합물을 발광재료로서 채용하고 있는 전기 발광소자
KR100966886B1 (ko) * 2008-01-29 2010-06-30 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자
US20090191427A1 (en) * 2008-01-30 2009-07-30 Liang-Sheng Liao Phosphorescent oled having double hole-blocking layers
US8040053B2 (en) * 2008-02-09 2011-10-18 Universal Display Corporation Organic light emitting device architecture for reducing the number of organic materials
KR100946409B1 (ko) * 2008-03-19 2010-03-09 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전계 발광 소자
US20110049367A1 (en) * 2008-03-19 2011-03-03 Stephen Forrest Organic thin films for infrared detection
US8324800B2 (en) * 2008-06-12 2012-12-04 Global Oled Technology Llc Phosphorescent OLED device with mixed hosts
JP2011526424A (ja) * 2008-06-26 2011-10-06 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 有機発光ダイオード照明器具
ES2532402T3 (es) 2008-06-26 2015-03-26 Resverlogix Corporation Métodos de preparación de derivados de quinazolinona
KR101778910B1 (ko) 2008-06-30 2017-09-14 유니버셜 디스플레이 코포레이션 트리페닐렌을 포함하는 정공 수송 물질
US8247088B2 (en) * 2008-08-28 2012-08-21 Global Oled Technology Llc Emitting complex for electroluminescent devices
WO2010027583A1 (en) 2008-09-03 2010-03-11 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
EP2329544B1 (en) * 2008-09-04 2017-05-17 Universal Display Corporation White phosphorescent organic light emitting devices
EP2161272A1 (en) 2008-09-05 2010-03-10 Basf Se Phenanthrolines
TWI482756B (zh) * 2008-09-16 2015-05-01 Universal Display Corp 磷光物質
CN103094490B (zh) 2008-09-25 2016-03-09 通用显示公司 有机硒物质及其在有机发光装置中的用途
US8053770B2 (en) * 2008-10-14 2011-11-08 Universal Display Corporation Emissive layer patterning for OLED
US8766291B2 (en) 2008-10-28 2014-07-01 The Regents Of The University Of Michigan Stacked white OLED having separate red, green and blue sub-elements
KR101348699B1 (ko) * 2008-10-29 2014-01-08 엘지디스플레이 주식회사 적색 인광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR101348698B1 (ko) * 2008-10-29 2014-01-09 엘지디스플레이 주식회사 적색 인광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자
CN101735797B (zh) * 2008-11-11 2014-04-30 宁波大学 一种红色磷光高分子铱配合物电致发光材料及其制备方法
KR101919207B1 (ko) * 2008-11-11 2018-11-15 유니버셜 디스플레이 코포레이션 인광성 에미터
EP2371014B1 (en) * 2008-11-26 2013-06-19 Philips Intellectual Property & Standards GmbH Oled with novel hole-conducting material
KR101281750B1 (ko) * 2008-12-01 2013-07-04 엘지디스플레이 주식회사 적색 인광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자
US8815415B2 (en) 2008-12-12 2014-08-26 Universal Display Corporation Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes
KR101932823B1 (ko) 2008-12-12 2018-12-27 유니버셜 디스플레이 코포레이션 도핑된 정공 수송층을 통한 ｏｌｅｄ 안정성 향상
ES2542835T3 (es) 2009-01-08 2015-08-12 Resverlogix Corporation Compuestos para la prevención y el tratamiento de enfermedades cardiovasculares
US9067947B2 (en) 2009-01-16 2015-06-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101853014B1 (ko) * 2009-02-03 2018-06-07 삼성전자주식회사 유기 발광 다이오드에서 양극성 호스트
EP2408454A2 (en) 2009-03-18 2012-01-25 Resverlogix Corp. Novel anti-inflammatory agents
US11910700B2 (en) 2009-03-23 2024-02-20 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
US8722205B2 (en) 2009-03-23 2014-05-13 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
US8709615B2 (en) 2011-07-28 2014-04-29 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
TWI543983B (zh) 2009-04-06 2016-08-01 環球展覽公司 包含新穎配位體結構之金屬錯合物
JP5813626B2 (ja) 2009-04-22 2015-11-17 レスバーロジックス コーポレイション 新規抗炎症剤
US8557400B2 (en) * 2009-04-28 2013-10-15 Universal Display Corporation Iridium complex with methyl-D3 substitution
TWI541234B (zh) * 2009-05-12 2016-07-11 環球展覽公司 用於有機發光二極體之２－氮雜聯伸三苯材料
US8586203B2 (en) 2009-05-20 2013-11-19 Universal Display Corporation Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands
KR100936167B1 (ko) * 2009-05-29 2010-01-12 한국과학기술원 탄소나노튜브 벌크 소재 및 이의 제조방법
JP2010278390A (ja) * 2009-06-01 2010-12-09 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP5610848B2 (ja) * 2009-06-11 2014-10-22 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
US20100314994A1 (en) * 2009-06-16 2010-12-16 Chi Ming Che Platinum (II) Isoqulinoline-Pyridine-Benzene Based Complexes, Methods for Making Same, and Organic Light-Emitting Diodes Including Such Complexes
CN102482574B (zh) 2009-06-18 2014-09-24 巴斯夫欧洲公司 用作场致发光器件的空穴传输材料的菲并唑化合物
WO2011015265A2 (en) 2009-08-04 2011-02-10 Merck Patent Gmbh Electronic devices comprising multi cyclic hydrocarbons
KR101545774B1 (ko) * 2009-08-13 2015-08-19 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 크라이센 유도체 재료
TW201132737A (en) 2009-08-24 2011-10-01 Du Pont Organic light-emitting diode luminaires
JP2013502742A (ja) * 2009-08-24 2013-01-24 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 有機発光ダイオード照明器具
EP2471123A2 (en) * 2009-08-24 2012-07-04 E. I. du Pont de Nemours and Company Organic light-emitting diode luminaires
US8993754B2 (en) 2009-08-27 2015-03-31 National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology Iridium complex and light emitting material formed from same
US20120211707A1 (en) 2009-08-27 2012-08-23 National Inst. Of Adv. Ind. Sci. And Tech. Metal complex composition and complex polymer
JP5457907B2 (ja) 2009-08-31 2014-04-02 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
JP4551480B1 (ja) * 2009-08-31 2010-09-29 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
WO2011032686A1 (de) 2009-09-16 2011-03-24 Merck Patent Gmbh Formulierungen zur herstellung von elektronischen vorrichtungen
US20110260141A1 (en) * 2009-10-29 2011-10-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diode luminaires
US8674343B2 (en) 2009-10-29 2014-03-18 E I Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diodes having white light emission
US20110260603A1 (en) * 2009-10-29 2011-10-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diode luminaires
WO2011059789A2 (en) * 2009-10-29 2011-05-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diode luminaires
US8545996B2 (en) 2009-11-02 2013-10-01 The University Of Southern California Ion-pairing soft salts based on organometallic complexes and their applications in organic light emitting diodes
US8580394B2 (en) 2009-11-19 2013-11-12 Universal Display Corporation 3-coordinate copper(I)-carbene complexes
WO2011076323A1 (en) 2009-12-22 2011-06-30 Merck Patent Gmbh Formulations comprising phase-separated functional materials
EP2517278B1 (en) 2009-12-22 2019-07-17 Merck Patent GmbH Electroluminescent formulations
JP5897472B2 (ja) 2009-12-22 2016-03-30 メルク パテント ゲーエムベーハー エレクトロルミネセンス機能性界面活性剤
JP4644751B1 (ja) * 2010-01-15 2011-03-02 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US8288187B2 (en) * 2010-01-20 2012-10-16 Universal Display Corporation Electroluminescent devices for lighting applications
US9156870B2 (en) * 2010-02-25 2015-10-13 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters
US9175211B2 (en) * 2010-03-03 2015-11-03 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
JP6246468B2 (ja) 2010-03-11 2017-12-13 メルク パテント ゲーエムベーハー 治療および化粧品におけるファイバー
JP2013522816A (ja) 2010-03-11 2013-06-13 メルク パテント ゲーエムベーハー 発光ファイバー
JP2011199174A (ja) * 2010-03-23 2011-10-06 Fujifilm Corp 発光層形成用固形材料、並びに有機電界発光素子及びその製造方法
KR101910331B1 (ko) 2010-03-25 2018-10-19 유니버셜 디스플레이 코포레이션 용액 처리 가능한 도핑된 트리아릴아민 정공 주입 물질
JP5618753B2 (ja) * 2010-04-26 2014-11-05 キヤノン株式会社 有機発光素子
US8968887B2 (en) 2010-04-28 2015-03-03 Universal Display Corporation Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings
CN103026521B (zh) 2010-04-28 2016-11-09 通用显示公司 沉积预混合的材料
CN105949177B (zh) 2010-05-03 2019-02-01 默克专利有限公司 制剂和电子器件
TWI395804B (zh) 2010-05-18 2013-05-11 Ind Tech Res Inst 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置及組合物
EP2576723B1 (en) 2010-05-27 2017-09-20 Merck Patent GmbH Compositions comprising quantum dots
EP2577734B1 (en) 2010-05-27 2019-11-13 Merck Patent GmbH Down conversion
US8673458B2 (en) 2010-06-11 2014-03-18 Universal Display Corporation Delayed fluorescence OLED
US8742657B2 (en) 2010-06-11 2014-06-03 Universal Display Corporation Triplet-Triplet annihilation up conversion (TTA-UC) for display and lighting applications
US8941099B2 (en) 2010-07-07 2015-01-27 Universal Display Corporation Organic light emitting device and materials for use in same
CN101899296A (zh) * 2010-07-13 2010-12-01 西安瑞联近代电子材料有限责任公司 含芳基联喹唑啉类金属铱配合物红色有机电致磷光材料及其有机电致发光器件
JP2013539584A (ja) 2010-07-26 2013-10-24 メルク パテント ゲーエムベーハー 量子ドットおよびホスト
CN106887522B (zh) 2010-07-26 2018-09-18 默克专利有限公司 包含纳米晶体的器件
WO2012016074A1 (en) 2010-07-29 2012-02-02 University Of Southern California Co-deposition methods for the fabrication of organic optoelectronic devices
DE112010005815B4 (de) 2010-08-20 2020-12-10 Universal Display Corp. Bicarbazolverbindungen für OLEDs
US20120049168A1 (en) 2010-08-31 2012-03-01 Universal Display Corporation Cross-Linked Charge Transport Layer Containing an Additive Compound
JP6031034B2 (ja) 2010-09-16 2016-11-24 日東電工株式会社 有機発光デバイスにおける使用のための置換型ビピリジン
DE102010046512A1 (de) 2010-09-24 2012-03-29 Merck Patent Gmbh Phosphorhaltige Metallkomplexe
US9310766B2 (en) 2010-09-29 2016-04-12 Basf Se Security element
WO2012045710A1 (en) 2010-10-07 2012-04-12 Basf Se Phenanthro[9,10-b]furans for electronic applications
US9079872B2 (en) 2010-10-07 2015-07-14 Basf Se Phenanthro[9, 10-B]furans for electronic applications
US8932734B2 (en) 2010-10-08 2015-01-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP5677035B2 (ja) 2010-11-04 2015-02-25 キヤノン株式会社 キサントン化合物およびそれを有する有機発光素子
US8269317B2 (en) 2010-11-11 2012-09-18 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
US20120138906A1 (en) 2010-12-07 2012-06-07 The University of Southern California USC Stevens Institute for Innovation Capture agents for unsaturated metal complexes
DE102010054316A1 (de) 2010-12-13 2012-06-14 Merck Patent Gmbh Substituierte Tetraarylbenzole
US8426040B2 (en) * 2010-12-22 2013-04-23 Nitto Denko Corporation Compounds for use in light-emitting devices
DE102010055901A1 (de) 2010-12-23 2012-06-28 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
JP6015451B2 (ja) * 2011-01-12 2016-10-26 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
US10008677B2 (en) 2011-01-13 2018-06-26 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diode
US8415031B2 (en) 2011-01-24 2013-04-09 Universal Display Corporation Electron transporting compounds
EP2668247B1 (en) * 2011-01-27 2016-12-28 Nitto Denko Corporation Phototherapy devices and methods comprising optionally substituted terphenyl and quaterphenyl compounds
US8751777B2 (en) 2011-01-28 2014-06-10 Honeywell International Inc. Methods and reconfigurable systems to optimize the performance of a condition based health maintenance system
DE102011010841A1 (de) 2011-02-10 2012-08-16 Merck Patent Gmbh (1,3)-Dioxan-5-on-Verbindungen
JP2014511025A (ja) 2011-02-11 2014-05-01 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機発光素子及び該有機発光素子に使用されるための材料
JP6014053B2 (ja) * 2011-02-11 2016-10-25 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機発光素子及び該有機発光素子に使用されるための材料
KR20140009263A (ko) 2011-02-11 2014-01-22 유니버셜 디스플레이 코포레이션 유기 발광 디바이스 및 이것에 사용되는 재료
KR20140043043A (ko) 2011-02-11 2014-04-08 유니버셜 디스플레이 코포레이션 유기 발광 디바이스 및 이것에 사용되는 재료
DE102011011104A1 (de) 2011-02-12 2012-08-16 Merck Patent Gmbh Substituierte Dibenzonaphtacene
EP2675524B1 (en) 2011-02-14 2017-05-10 Merck Patent GmbH Device and method for treatment of cells and cell tissue
US8563737B2 (en) 2011-02-23 2013-10-22 Universal Display Corporation Methods of making bis-tridentate carbene complexes of ruthenium and osmium
CN106749425B (zh) 2011-02-23 2020-07-14 通用显示公司 新型的四齿铂络合物
US8748011B2 (en) 2011-02-23 2014-06-10 Universal Display Corporation Ruthenium carbene complexes for OLED material
US9005772B2 (en) 2011-02-23 2015-04-14 Universal Display Corporation Thioazole and oxazole carbene metal complexes as phosphorescent OLED materials
US8492006B2 (en) 2011-02-24 2013-07-23 Universal Display Corporation Germanium-containing red emitter materials for organic light emitting diode
US8883322B2 (en) 2011-03-08 2014-11-11 Universal Display Corporation Pyridyl carbene phosphorescent emitters
CN103732719B (zh) * 2011-03-10 2015-12-02 国立大学法人九州大学 磷光发光材料、磷光发光材料的制造方法以及磷光发光元件
CN103430344B (zh) 2011-03-14 2016-03-23 东丽株式会社 发光元件材料及发光元件
US9923152B2 (en) 2011-03-24 2018-03-20 Merck Patent Gmbh Organic ionic functional materials
US8580399B2 (en) 2011-04-08 2013-11-12 Universal Display Corporation Substituted oligoazacarbazoles for light emitting diodes
US8927308B2 (en) 2011-05-12 2015-01-06 Universal Display Corporation Method of forming bus line designs for large-area OLED lighting
US8564192B2 (en) 2011-05-11 2013-10-22 Universal Display Corporation Process for fabricating OLED lighting panels
US8432095B2 (en) 2011-05-11 2013-04-30 Universal Display Corporation Process for fabricating metal bus lines for OLED lighting panels
JP6223961B2 (ja) 2011-05-12 2017-11-01 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機イオン性機能材料、組成物および電子素子
US9391288B2 (en) 2011-05-12 2016-07-12 Toray Industries, Inc. Light emitting device material and light emitting device
US9212197B2 (en) 2011-05-19 2015-12-15 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants
US8795850B2 (en) 2011-05-19 2014-08-05 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology
US8748012B2 (en) 2011-05-25 2014-06-10 Universal Display Corporation Host materials for OLED
US10079349B2 (en) 2011-05-27 2018-09-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10158089B2 (en) 2011-05-27 2018-12-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102119353B1 (ko) 2011-06-08 2020-06-29 유니버셜 디스플레이 코포레이션 헤테로렙틱 이리듐 카르벤 착물 및 이를 사용한 발광 디바이스
US8659036B2 (en) 2011-06-17 2014-02-25 Universal Display Corporation Fine tuning of emission spectra by combination of multiple emitter spectra
US8884316B2 (en) 2011-06-17 2014-11-11 Universal Display Corporation Non-common capping layer on an organic device
US8933243B2 (en) 2011-06-22 2015-01-13 Nitto Denko Corporation Polyphenylene host compounds
US9023420B2 (en) 2011-07-14 2015-05-05 Universal Display Corporation Composite organic/inorganic layer for organic light-emitting devices
US9252377B2 (en) 2011-07-14 2016-02-02 Universal Display Corporation Inorganic hosts in OLEDs
US9397310B2 (en) 2011-07-14 2016-07-19 Universal Display Corporation Organice electroluminescent materials and devices
EP2737553A1 (en) 2011-07-25 2014-06-04 Merck Patent GmbH Copolymers with functionalized side chains
US9783564B2 (en) 2011-07-25 2017-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8409729B2 (en) 2011-07-28 2013-04-02 Universal Display Corporation Host materials for phosphorescent OLEDs
US8926119B2 (en) 2011-08-04 2015-01-06 Universal Display Corporation Extendable light source with variable light emitting area
US8552420B2 (en) 2011-08-09 2013-10-08 Universal Display Corporation OLED light panel with controlled brightness variation
US9493698B2 (en) 2011-08-31 2016-11-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9328094B2 (en) 2011-09-19 2016-05-03 Nitto Denko Corporation Substituted biaryl compounds for light-emitting devices
JP2014231477A (ja) * 2011-09-21 2014-12-11 シャープ株式会社 アルコキシ基を有する遷移金属錯体、及びこれを用いた有機発光素子、色変換発光素子、光変換発光素子、有機レーザーダイオード発光素子、色素レーザー、表示装置、照明装置並びに電子機器
DE102011116165A1 (de) 2011-10-14 2013-04-18 Merck Patent Gmbh Benzodioxepin-3-on-Verbindungen
DE102011117422A1 (de) 2011-10-28 2013-05-02 Merck Patent Gmbh Hyperverzweigte Polymere, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
KR102011641B1 (ko) 2011-11-01 2019-08-19 리스버로직스 코퍼레이션 치환된 퀴나졸리논을 위한 경구 즉시 방출 제형
US8652656B2 (en) 2011-11-14 2014-02-18 Universal Display Corporation Triphenylene silane hosts
US9193745B2 (en) 2011-11-15 2015-11-24 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
US9217004B2 (en) * 2011-11-21 2015-12-22 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US9512355B2 (en) 2011-12-09 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US20130146875A1 (en) 2011-12-13 2013-06-13 Universal Display Corporation Split electrode for organic devices
EP2674468A1 (en) * 2012-06-15 2013-12-18 Solvay Sa Heteroleptic light emitting complexes
CN104145002A (zh) * 2011-12-28 2014-11-12 索尔维公司 杂配体发光络合物
US8987451B2 (en) 2012-01-03 2015-03-24 Universal Display Corporation Synthesis of cyclometallated platinum(II) complexes
US9461254B2 (en) 2012-01-03 2016-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9163174B2 (en) 2012-01-04 2015-10-20 Universal Display Corporation Highly efficient phosphorescent materials
US8969592B2 (en) 2012-01-10 2015-03-03 Universal Display Corporation Heterocyclic host materials
US10211413B2 (en) 2012-01-17 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9385337B2 (en) 2012-01-30 2016-07-05 Merck Patent Gmbh Nanocrystals on fibers
JP5978843B2 (ja) 2012-02-02 2016-08-24 コニカミノルタ株式会社 イリジウム錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
US9118017B2 (en) 2012-02-27 2015-08-25 Universal Display Corporation Host compounds for red phosphorescent OLEDs
US9054323B2 (en) 2012-03-15 2015-06-09 Universal Display Corporation Secondary hole transporting layer with diarylamino-phenyl-carbazole compounds
US9386657B2 (en) 2012-03-15 2016-07-05 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent materials and devices
CN102627963A (zh) * 2012-03-21 2012-08-08 电子科技大学 有机电致磷光发光材料及有机电致发光器件
US8723209B2 (en) 2012-04-27 2014-05-13 Universal Display Corporation Out coupling layer containing particle polymer composite
US9184399B2 (en) 2012-05-04 2015-11-10 Universal Display Corporation Asymmetric hosts with triaryl silane side chains
US9773985B2 (en) 2012-05-21 2017-09-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN102703059A (zh) * 2012-05-31 2012-10-03 吉林奥来德光电材料股份有限公司 有机磷光发光材料及其制备方法和应用
US9670404B2 (en) 2012-06-06 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9502672B2 (en) 2012-06-21 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9725476B2 (en) 2012-07-09 2017-08-08 Universal Display Corporation Silylated metal complexes
US9231218B2 (en) 2012-07-10 2016-01-05 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters containing dibenzo[1,4]azaborinine structure
US9540329B2 (en) 2012-07-19 2017-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9059412B2 (en) 2012-07-19 2015-06-16 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing substituted imidazole carbene as ligands and their application in OLEDs
US9663544B2 (en) 2012-07-25 2017-05-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9318710B2 (en) 2012-07-30 2016-04-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9978958B2 (en) 2012-08-24 2018-05-22 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters with phenylimidazole ligands
US8952362B2 (en) 2012-08-31 2015-02-10 The Regents Of The University Of Michigan High efficiency and brightness fluorescent organic light emitting diode by triplet-triplet fusion
US10957870B2 (en) 2012-09-07 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic light emitting device
US9287513B2 (en) 2012-09-24 2016-03-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9312505B2 (en) 2012-09-25 2016-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP5722291B2 (ja) * 2012-09-26 2015-05-20 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
US9252363B2 (en) 2012-10-04 2016-02-02 Universal Display Corporation Aryloxyalkylcarboxylate solvent compositions for inkjet printing of organic layers
US8692241B1 (en) 2012-11-08 2014-04-08 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing triazole and tetrazole carbene ligands
US9685617B2 (en) 2012-11-09 2017-06-20 Universal Display Corporation Organic electronuminescent materials and devices
US8946697B1 (en) 2012-11-09 2015-02-03 Universal Display Corporation Iridium complexes with aza-benzo fused ligands
US9634264B2 (en) 2012-11-09 2017-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748500B2 (en) 2015-01-15 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US9190623B2 (en) 2012-11-20 2015-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10069090B2 (en) 2012-11-20 2018-09-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9765039B2 (en) 2012-11-21 2017-09-19 Zenith Epigenetics Ltd. Biaryl derivatives as bromodomain inhibitors
WO2014080290A2 (en) 2012-11-21 2014-05-30 Rvx Therapeutics Inc. Cyclic amines as bromodomain inhibitors
US9512136B2 (en) 2012-11-26 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9166175B2 (en) 2012-11-27 2015-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9209411B2 (en) 2012-12-07 2015-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9112159B2 (en) 2012-12-10 2015-08-18 Nitto Denko Corporation Bipolar hosts for light emitting devices
US9263681B2 (en) 2012-12-10 2016-02-16 Nitto Denko Corporation Organic light emitting host materials
TWI622497B (zh) 2012-12-17 2018-05-01 日東電工股份有限公司 包含發光層之發光裝置
MX2015007921A (es) 2012-12-21 2016-03-03 Zenith Epigenetics Corp Compuestos heterociclicos novedosos como inhibidores de bromodominio.
US10400163B2 (en) 2013-02-08 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10367154B2 (en) 2013-02-21 2019-07-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8927749B2 (en) 2013-03-07 2015-01-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9419225B2 (en) 2013-03-14 2016-08-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9997712B2 (en) 2013-03-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9537106B2 (en) 2013-05-09 2017-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20140140417A (ko) * 2013-05-29 2014-12-09 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102105076B1 (ko) * 2013-06-04 2020-04-28 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US9735373B2 (en) 2013-06-10 2017-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN108299511B (zh) 2013-06-14 2021-03-12 株式会社半导体能源研究所 有机金属铱配合物、发光元件、发光装置以及照明装置
US9673401B2 (en) 2013-06-28 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10199581B2 (en) 2013-07-01 2019-02-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10121975B2 (en) 2013-07-03 2018-11-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9761807B2 (en) 2013-07-15 2017-09-12 Universal Display Corporation Organic light emitting diode materials
US9324949B2 (en) 2013-07-16 2016-04-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9553274B2 (en) 2013-07-16 2017-01-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9224958B2 (en) 2013-07-19 2015-12-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20150028290A1 (en) 2013-07-25 2015-01-29 Universal Display Corporation Heteroleptic osmium complex and method of making the same
US20160163987A1 (en) 2013-07-29 2016-06-09 Merck Patent Gmbh Electro-optical device and the use thereof
JP6567519B2 (ja) 2013-07-29 2019-08-28 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ エレクトロルミネッセンス素子
US10074806B2 (en) 2013-08-20 2018-09-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9831437B2 (en) 2013-08-20 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9932359B2 (en) 2013-08-30 2018-04-03 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US10199582B2 (en) 2013-09-03 2019-02-05 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US9735378B2 (en) 2013-09-09 2017-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748503B2 (en) 2013-09-13 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10003034B2 (en) 2013-09-30 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN105593216B (zh) * 2013-10-03 2018-05-15 出光兴产株式会社 化合物、使用了该化合物的有机电致发光元件用材料、和使用了该材料的有机电致发光元件及电子设备
US9831447B2 (en) 2013-10-08 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9293712B2 (en) 2013-10-11 2016-03-22 Universal Display Corporation Disubstituted pyrene compounds with amino group containing ortho aryl group and devices containing the same
US9853229B2 (en) 2013-10-23 2017-12-26 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US20150115250A1 (en) 2013-10-29 2015-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9865824B2 (en) 2013-11-07 2018-01-09 Industrial Technology Research Institute Organometallic compound, organic light-emitting device, and lighting device employing the same
US9306179B2 (en) 2013-11-08 2016-04-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9647218B2 (en) 2013-11-14 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10033000B2 (en) 2013-11-15 2018-07-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10056565B2 (en) 2013-11-20 2018-08-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10644251B2 (en) 2013-12-04 2020-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9876173B2 (en) 2013-12-09 2018-01-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN103694277A (zh) * 2013-12-12 2014-04-02 江西冠能光电材料有限公司 一种红色磷光有机发光二极管
US10355227B2 (en) 2013-12-16 2019-07-16 Universal Display Corporation Metal complex for phosphorescent OLED
US9666822B2 (en) 2013-12-17 2017-05-30 The Regents Of The University Of Michigan Extended OLED operational lifetime through phosphorescent dopant profile management
US9847496B2 (en) 2013-12-23 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135008B2 (en) 2014-01-07 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN103694264B (zh) * 2014-01-08 2015-11-18 山东京卫制药有限公司 一种巯基氮杂环化合物及其制备方法
US9978961B2 (en) 2014-01-08 2018-05-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9755159B2 (en) 2014-01-23 2017-09-05 Universal Display Corporation Organic materials for OLEDs
US9935277B2 (en) 2014-01-30 2018-04-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9590194B2 (en) 2014-02-14 2017-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10003033B2 (en) 2014-02-18 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9847497B2 (en) 2014-02-18 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10707423B2 (en) 2014-02-21 2020-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9502656B2 (en) 2014-02-24 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9647217B2 (en) 2014-02-24 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403825B2 (en) 2014-02-27 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9181270B2 (en) 2014-02-28 2015-11-10 Universal Display Corporation Method of making sulfide compounds
US9673407B2 (en) 2014-02-28 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9590195B2 (en) 2014-02-28 2017-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9190620B2 (en) 2014-03-01 2015-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2015134017A1 (en) 2014-03-05 2015-09-11 Universal Display Corporation Phosphorescent oled devices
US9397309B2 (en) 2014-03-13 2016-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
US10208026B2 (en) 2014-03-18 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748504B2 (en) 2014-03-25 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929353B2 (en) 2014-04-02 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9691993B2 (en) 2014-04-09 2017-06-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10008679B2 (en) 2014-04-14 2018-06-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9847498B2 (en) 2014-04-14 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9450198B2 (en) 2014-04-15 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10256427B2 (en) 2014-04-15 2019-04-09 Universal Display Corporation Efficient organic electroluminescent devices
US9741941B2 (en) 2014-04-29 2017-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10457699B2 (en) 2014-05-02 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10636983B2 (en) 2014-05-08 2020-04-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10301338B2 (en) 2014-05-08 2019-05-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3741768B1 (en) 2014-05-08 2022-12-07 Universal Display Corporation Stabilized imidazophenanthridine materials
US10403830B2 (en) 2014-05-08 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9997716B2 (en) 2014-05-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10461260B2 (en) 2014-06-03 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9911931B2 (en) 2014-06-26 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10297762B2 (en) 2014-07-09 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10566546B2 (en) 2014-07-14 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929357B2 (en) 2014-07-22 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10411200B2 (en) 2014-08-07 2019-09-10 Universal Display Corporation Electroluminescent (2-phenylpyridine)iridium complexes and devices
US11108000B2 (en) 2014-08-07 2021-08-31 Unniversal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN106687563B (zh) 2014-09-05 2023-03-14 默克专利有限公司 制剂和电子器件
US10135007B2 (en) 2014-09-29 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10749113B2 (en) 2014-09-29 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10043987B2 (en) 2014-09-29 2018-08-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10361375B2 (en) 2014-10-06 2019-07-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10854826B2 (en) 2014-10-08 2020-12-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent compounds, compositions and devices
US9397302B2 (en) 2014-10-08 2016-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10950803B2 (en) 2014-10-13 2021-03-16 Universal Display Corporation Compounds and uses in devices
KR102417121B1 (ko) 2014-10-17 2022-07-06 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US9484541B2 (en) 2014-10-20 2016-11-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN107078228B (zh) * 2014-10-24 2019-06-18 默克专利有限公司 有机电致发光器件
US10868261B2 (en) 2014-11-10 2020-12-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10411201B2 (en) 2014-11-12 2019-09-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10038151B2 (en) 2014-11-12 2018-07-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9871212B2 (en) 2014-11-14 2018-01-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9882151B2 (en) 2014-11-14 2018-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9761814B2 (en) 2014-11-18 2017-09-12 Universal Display Corporation Organic light-emitting materials and devices
US9444075B2 (en) 2014-11-26 2016-09-13 Universal Display Corporation Emissive display with photo-switchable polarization
TWI526448B (zh) 2014-12-03 2016-03-21 財團法人工業技術研究院 有機金屬化合物、及包含其之有機發光裝置
TWI586672B (zh) 2014-12-03 2017-06-11 財團法人工業技術研究院 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置
WO2016086886A1 (zh) 2014-12-04 2016-06-09 广州华睿光电材料有限公司 聚合物，包含其的混合物、组合物、有机电子器件，及其单体
WO2016086885A1 (zh) 2014-12-04 2016-06-09 广州华睿光电材料有限公司 氘化的有机化合物、包含该化合物的混合物、组合物及有机电子器件
WO2016091219A1 (zh) 2014-12-11 2016-06-16 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物、包含其的混合物、组合物和有机电子器件
US9450195B2 (en) 2014-12-17 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10636978B2 (en) * 2014-12-30 2020-04-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10253252B2 (en) 2014-12-30 2019-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2016107663A1 (de) 2014-12-30 2016-07-07 Merck Patent Gmbh Formulierungen und elektronische vorrichtungen
US9312499B1 (en) 2015-01-05 2016-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9406892B2 (en) 2015-01-07 2016-08-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN107108862B (zh) 2015-01-13 2019-08-02 广州华睿光电材料有限公司 含乙炔基交联基团的共轭聚合物、包含其的混合物、组合物、有机电子器件及其应用
US9711730B2 (en) 2015-01-25 2017-07-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418569B2 (en) 2015-01-25 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10355222B2 (en) 2015-02-06 2019-07-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10644247B2 (en) 2015-02-06 2020-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418562B2 (en) 2015-02-06 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10177316B2 (en) 2015-02-09 2019-01-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10144867B2 (en) 2015-02-13 2018-12-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680183B2 (en) 2015-02-15 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929361B2 (en) 2015-02-16 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10600966B2 (en) 2015-02-27 2020-03-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056657B2 (en) 2015-02-27 2021-07-06 University Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10686143B2 (en) 2015-03-05 2020-06-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10270046B2 (en) * 2015-03-06 2019-04-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JO3789B1 (ar) 2015-03-13 2021-01-31 Resverlogix Corp التراكيب والوسائل العلاجية المعتمدة لمعالجة الامراض المتعلقة بالمتممة
US9780316B2 (en) 2015-03-16 2017-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9911928B2 (en) 2015-03-19 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9871214B2 (en) 2015-03-23 2018-01-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10529931B2 (en) 2015-03-24 2020-01-07 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent materials and devices
US10297770B2 (en) 2015-03-27 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN107431139B (zh) 2015-03-30 2020-12-01 默克专利有限公司 包含硅氧烷溶剂的有机功能材料的制剂
US10153441B2 (en) 2015-03-30 2018-12-11 Industrial Technology Research Institute Organic metal compound, organic light-emitting device, and lighting device employing the same
US20160293855A1 (en) 2015-04-06 2016-10-06 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Materials and Devices
US11495749B2 (en) 2015-04-06 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11818949B2 (en) 2015-04-06 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102584846B1 (ko) 2015-05-05 2023-10-04 유니버셜 디스플레이 코포레이션 유기 전계발광 재료 및 디바이스
US10777749B2 (en) 2015-05-07 2020-09-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403826B2 (en) 2015-05-07 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9478758B1 (en) 2015-05-08 2016-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9859510B2 (en) 2015-05-15 2018-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10256411B2 (en) 2015-05-21 2019-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10109799B2 (en) 2015-05-21 2018-10-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418568B2 (en) 2015-06-01 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10033004B2 (en) 2015-06-01 2018-07-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925102B2 (en) 2015-06-04 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10818853B2 (en) 2015-06-04 2020-10-27 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
JP6873927B2 (ja) 2015-06-12 2021-05-19 メルク パテント ゲーエムベーハー Ｏｌｅｄ調合物のための溶媒としての非芳香族環を含むエステル
US10825997B2 (en) 2015-06-25 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10873036B2 (en) 2015-07-07 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9978956B2 (en) 2015-07-15 2018-05-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11127905B2 (en) 2015-07-29 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11018309B2 (en) 2015-08-03 2021-05-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11522140B2 (en) 2015-08-17 2022-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10522769B2 (en) 2015-08-18 2019-12-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10181564B2 (en) 2015-08-26 2019-01-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11046884B2 (en) 2015-08-28 2021-06-29 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material comprising an epoxy group containing solvent
US10672996B2 (en) 2015-09-03 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11706972B2 (en) 2015-09-08 2023-07-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11302872B2 (en) 2015-09-09 2022-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10770664B2 (en) 2015-09-21 2020-09-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20170092880A1 (en) 2015-09-25 2017-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10847728B2 (en) 2015-10-01 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10593892B2 (en) 2015-10-01 2020-03-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10991895B2 (en) 2015-10-06 2021-04-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10177318B2 (en) 2015-10-29 2019-01-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10388893B2 (en) 2015-10-29 2019-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10388892B2 (en) 2015-10-29 2019-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017080326A1 (zh) 2015-11-12 2017-05-18 广州华睿光电材料有限公司 印刷组合物、包含其的电子器件及功能材料薄膜的制备方法
US10998507B2 (en) 2015-11-23 2021-05-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10476010B2 (en) 2015-11-30 2019-11-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN108137634B (zh) 2015-12-04 2020-11-20 广州华睿光电材料有限公司 一种金属有机配合物及其在电子器件中的应用
KR20180090362A (ko) 2015-12-10 2018-08-10 메르크 파텐트 게엠베하 비-방향족 사이클을 함유하는 케톤을 포함하는 제형
WO2017102048A1 (en) 2015-12-15 2017-06-22 Merck Patent Gmbh Esters containing aromatic groups as solvents for organic electronic formulations
WO2017102052A1 (en) 2015-12-16 2017-06-22 Merck Patent Gmbh Formulations containing a solid solvent
KR20180095028A (ko) 2015-12-16 2018-08-24 메르크 파텐트 게엠베하 둘 이상의 상이한 용매의 혼합물을 함유하는 제형
US10957861B2 (en) 2015-12-29 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11024808B2 (en) 2015-12-29 2021-06-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135006B2 (en) 2016-01-04 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6788314B2 (ja) 2016-01-06 2020-11-25 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置
US10457864B2 (en) 2016-02-09 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10707427B2 (en) 2016-02-09 2020-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20170229663A1 (en) 2016-02-09 2017-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20180110125A (ko) 2016-02-17 2018-10-08 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
US10600967B2 (en) 2016-02-18 2020-03-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102016003104A1 (de) 2016-03-15 2017-09-21 Merck Patent Gmbh Behälter umfassend eine Formulierung enthaltend mindestens einen organischen Halbleiter
US11094891B2 (en) 2016-03-16 2021-08-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10276809B2 (en) 2016-04-05 2019-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10236456B2 (en) 2016-04-11 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10566552B2 (en) 2016-04-13 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081647B2 (en) 2016-04-22 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228002B2 (en) 2016-04-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228003B2 (en) 2016-04-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10985328B2 (en) 2016-05-25 2021-04-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10468609B2 (en) 2016-06-02 2019-11-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20190019138A (ko) 2016-06-16 2019-02-26 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
US11041083B2 (en) 2016-06-17 2021-06-22 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
US10862054B2 (en) 2016-06-20 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10651403B2 (en) 2016-06-20 2020-05-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10727423B2 (en) 2016-06-20 2020-07-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672997B2 (en) 2016-06-20 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10686140B2 (en) 2016-06-20 2020-06-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11482683B2 (en) 2016-06-20 2022-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW201815998A (zh) 2016-06-28 2018-05-01 德商麥克專利有限公司 有機功能材料之調配物
US10957866B2 (en) 2016-06-30 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929360B2 (en) 2016-07-08 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680184B2 (en) 2016-07-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10720587B2 (en) 2016-07-19 2020-07-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10153443B2 (en) 2016-07-19 2018-12-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6980757B2 (ja) 2016-08-04 2021-12-15 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
US10205105B2 (en) 2016-08-15 2019-02-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608186B2 (en) 2016-09-14 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10505127B2 (en) 2016-09-19 2019-12-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680187B2 (en) 2016-09-23 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11183642B2 (en) 2016-10-03 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11196010B2 (en) * 2016-10-03 2021-12-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11127906B2 (en) 2016-10-03 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11189804B2 (en) 2016-10-03 2021-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081658B2 (en) 2016-10-03 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11011709B2 (en) 2016-10-07 2021-05-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239432B2 (en) 2016-10-14 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608185B2 (en) 2016-10-17 2020-03-31 Univeral Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10236458B2 (en) 2016-10-24 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10950792B2 (en) 2016-10-31 2021-03-16 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
JP7046938B2 (ja) 2016-10-31 2022-04-04 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
US20180130956A1 (en) 2016-11-09 2018-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10340464B2 (en) 2016-11-10 2019-07-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680188B2 (en) 2016-11-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10897016B2 (en) 2016-11-14 2021-01-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10964893B2 (en) 2016-11-17 2021-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10662196B2 (en) 2016-11-17 2020-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10833276B2 (en) 2016-11-21 2020-11-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10153445B2 (en) 2016-11-21 2018-12-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11634444B2 (en) 2016-11-23 2023-04-25 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Metal organic complex, high polymer, composition, and organic electronic component
EP3547384B1 (en) 2016-11-23 2022-10-05 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. High polymer, mixture containing same, composition, organic electronic component, and monomer for polymerization
WO2018095381A1 (zh) 2016-11-23 2018-05-31 广州华睿光电材料有限公司 印刷油墨组合物及其制备方法和用途
US20190378991A1 (en) 2016-11-23 2019-12-12 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Organic mixture, composition, and organic electronic component
US10804470B2 (en) 2016-11-23 2020-10-13 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd Organic compound
WO2018095389A1 (zh) 2016-11-23 2018-05-31 广州华睿光电材料有限公司 含氮稠杂环的化合物及其应用
WO2018095397A1 (zh) 2016-11-23 2018-05-31 广州华睿光电材料有限公司 含硼有机化合物及应用、有机混合物、有机电子器件
US11555048B2 (en) 2016-12-01 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3552252B1 (en) 2016-12-06 2023-05-17 Merck Patent GmbH Preparation process for an electronic device
KR20180065353A (ko) * 2016-12-07 2018-06-18 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US10978642B2 (en) 2016-12-08 2021-04-13 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Mixture, composition and organic electronic device
JP7091337B2 (ja) 2016-12-13 2022-06-27 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
WO2018108108A1 (zh) 2016-12-13 2018-06-21 广州华睿光电材料有限公司 共轭聚合物及其在有机电子器件的应用
US10490753B2 (en) 2016-12-15 2019-11-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11548905B2 (en) 2016-12-15 2023-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11545636B2 (en) 2016-12-15 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10811618B2 (en) 2016-12-19 2020-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20200098996A1 (en) 2016-12-22 2020-03-26 Merck Patent Gmbh Mixtures comprising at least two organofunctional compounds
CN109792003B (zh) 2016-12-22 2020-10-16 广州华睿光电材料有限公司 基于狄尔斯-阿尔德反应的可交联聚合物及其在有机电子器件中的应用
US11289654B2 (en) 2016-12-22 2022-03-29 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Polymers containing furanyl crosslinkable groups and uses thereof
KR102359412B1 (ko) * 2016-12-27 2022-02-09 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US11152579B2 (en) 2016-12-28 2021-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11201298B2 (en) 2017-01-09 2021-12-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11780865B2 (en) 2017-01-09 2023-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10804475B2 (en) 2017-01-11 2020-10-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11545637B2 (en) 2017-01-13 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10629820B2 (en) 2017-01-18 2020-04-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10964904B2 (en) 2017-01-20 2021-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11053268B2 (en) 2017-01-20 2021-07-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765968B2 (en) 2017-01-23 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11050028B2 (en) 2017-01-24 2021-06-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI791481B (zh) 2017-01-30 2023-02-11 德商麥克專利有限公司 形成有機電致發光（ｅｌ）元件之方法
TWI763772B (zh) 2017-01-30 2022-05-11 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
US10686146B2 (en) 2017-02-13 2020-06-16 Feng-wen Yen Paracyclophane-based iridium complexes for organic electroluminescence device
US10978647B2 (en) 2017-02-15 2021-04-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10822361B2 (en) 2017-02-22 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10745431B2 (en) 2017-03-08 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10741780B2 (en) 2017-03-10 2020-08-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672998B2 (en) 2017-03-23 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10910577B2 (en) 2017-03-28 2021-02-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10873037B2 (en) 2017-03-28 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056658B2 (en) 2017-03-29 2021-07-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10844085B2 (en) 2017-03-29 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11158820B2 (en) 2017-03-29 2021-10-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862046B2 (en) 2017-03-30 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11139443B2 (en) 2017-03-31 2021-10-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20190131554A (ko) 2017-03-31 2019-11-26 메르크 파텐트 게엠베하 유기 발광 다이오드 (oled) 를 위한 인쇄 방법
US11276829B2 (en) 2017-03-31 2022-03-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP7200128B2 (ja) 2017-04-10 2023-01-06 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
US11038117B2 (en) 2017-04-11 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10777754B2 (en) 2017-04-11 2020-09-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10975113B2 (en) 2017-04-21 2021-04-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11084838B2 (en) 2017-04-21 2021-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and device
US11101434B2 (en) 2017-04-21 2021-08-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10910570B2 (en) 2017-04-28 2021-02-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038137B2 (en) 2017-04-28 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11117897B2 (en) 2017-05-01 2021-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP7330898B2 (ja) 2017-05-03 2023-08-22 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
US10941170B2 (en) 2017-05-03 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11201299B2 (en) 2017-05-04 2021-12-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862055B2 (en) 2017-05-05 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10870668B2 (en) 2017-05-05 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10930864B2 (en) 2017-05-10 2021-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10822362B2 (en) 2017-05-11 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10944060B2 (en) 2017-05-11 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10944062B2 (en) 2017-05-18 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10840459B2 (en) 2017-05-18 2020-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10790455B2 (en) 2017-05-18 2020-09-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10934293B2 (en) 2017-05-18 2021-03-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038115B2 (en) 2017-05-18 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and device
US10930862B2 (en) 2017-06-01 2021-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11608321B2 (en) 2017-06-23 2023-03-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11814403B2 (en) 2017-06-23 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20180370999A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495757B2 (en) 2017-06-23 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11174259B2 (en) 2017-06-23 2021-11-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11758804B2 (en) 2017-06-23 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11678565B2 (en) 2017-06-23 2023-06-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11552261B2 (en) 2017-06-23 2023-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11832510B2 (en) 2017-06-23 2023-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11802136B2 (en) 2017-06-23 2023-10-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11725022B2 (en) 2017-06-23 2023-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10968226B2 (en) 2017-06-23 2021-04-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11469382B2 (en) 2017-07-12 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2019016184A1 (en) 2017-07-18 2019-01-24 Merck Patent Gmbh FORMULATION OF AN ORGANIC FUNCTIONAL MATERIAL
US11228010B2 (en) 2017-07-26 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11917843B2 (en) 2017-07-26 2024-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11968883B2 (en) 2017-07-26 2024-04-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765970B2 (en) 2017-07-26 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11322691B2 (en) 2017-07-26 2022-05-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239433B2 (en) 2017-07-26 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744141B2 (en) 2017-08-09 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11349083B2 (en) 2017-08-10 2022-05-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744142B2 (en) 2017-08-10 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11508913B2 (en) 2017-08-10 2022-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11910699B2 (en) 2017-08-10 2024-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11723269B2 (en) 2017-08-22 2023-08-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11462697B2 (en) 2017-08-22 2022-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11437591B2 (en) 2017-08-24 2022-09-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11605791B2 (en) 2017-09-01 2023-03-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11696492B2 (en) 2017-09-07 2023-07-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11444249B2 (en) 2017-09-07 2022-09-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11424420B2 (en) 2017-09-07 2022-08-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608188B2 (en) 2017-09-11 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11778897B2 (en) 2017-09-20 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11183646B2 (en) 2017-11-07 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11910702B2 (en) 2017-11-07 2024-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
US11214587B2 (en) 2017-11-07 2022-01-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11168103B2 (en) 2017-11-17 2021-11-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11825735B2 (en) 2017-11-28 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20190161504A1 (en) 2017-11-28 2019-05-30 University Of Southern California Carbene compounds and organic electroluminescent devices
EP3492480B1 (en) 2017-11-29 2021-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937503B2 (en) 2017-11-30 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11233204B2 (en) 2017-12-14 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11233205B2 (en) 2017-12-14 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10971687B2 (en) 2017-12-14 2021-04-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11404651B2 (en) 2017-12-14 2022-08-02 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Transition metal complex material and application thereof in electronic devices
CN111247658B (zh) * 2017-12-14 2023-04-04 广州华睿光电材料有限公司 过渡金属配合物、聚合物、混合物、组合物及其应用
CN111278839B (zh) 2017-12-14 2023-10-17 广州华睿光电材料有限公司 一种有机金属配合物、高聚物、混合物、组合物及有机电子器件
JP7293229B2 (ja) 2017-12-15 2023-06-19 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
CN111315721B (zh) 2017-12-21 2023-06-06 广州华睿光电材料有限公司 有机混合物及其在有机电子器件中的应用
US11081659B2 (en) 2018-01-10 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11700765B2 (en) 2018-01-10 2023-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515493B2 (en) 2018-01-11 2022-11-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11271177B2 (en) 2018-01-11 2022-03-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11542289B2 (en) 2018-01-26 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11845764B2 (en) 2018-01-26 2023-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11367840B2 (en) 2018-01-26 2022-06-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11180519B2 (en) 2018-02-09 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11957050B2 (en) 2018-02-09 2024-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11342509B2 (en) 2018-02-09 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239434B2 (en) 2018-02-09 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN111712551A (zh) 2018-02-26 2020-09-25 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
US11142538B2 (en) 2018-03-12 2021-10-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11557733B2 (en) 2018-03-12 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11217757B2 (en) 2018-03-12 2022-01-04 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11165028B2 (en) 2018-03-12 2021-11-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11279722B2 (en) 2018-03-12 2022-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN108484682A (zh) * 2018-03-20 2018-09-04 烟台显华光电材料研究院有限公司 一类用作磷光材料的过渡金属配合物、其制备方法及应用
CN108383879A (zh) * 2018-03-20 2018-08-10 烟台显华光电材料研究院有限公司 一类用作磷光材料的过渡金属配合物、其制备方法及应用
CN108218878A (zh) * 2018-03-20 2018-06-29 烟台显华光电材料研究院有限公司 一类用作磷光材料的过渡金属配合物、其制备方法及应用
CN108148577A (zh) * 2018-03-20 2018-06-12 烟台显华光电材料研究院有限公司 一类用作磷光材料的过渡金属配合物、其制备方法及应用
CN108484681A (zh) * 2018-03-20 2018-09-04 烟台显华光电材料研究院有限公司 一类用作磷光材料的过渡金属配合物、其制备方法及应用
CN108276452A (zh) * 2018-03-20 2018-07-13 烟台显华光电材料研究院有限公司 一类用作磷光材料的过渡金属配合物、其制备方法及应用
CN108299512A (zh) * 2018-03-20 2018-07-20 烟台显华光电材料研究院有限公司 一类用作磷光材料的过渡金属配合物、其制备方法及应用
CN108148578A (zh) * 2018-03-20 2018-06-12 烟台显华光电材料研究院有限公司 一类用作磷光材料的过渡金属配合物、其制备方法及应用
CN108299513A (zh) * 2018-03-20 2018-07-20 烟台显华光电材料研究院有限公司 一类用作磷光材料的过渡金属配合物、其制备方法及应用
US11882759B2 (en) 2018-04-13 2024-01-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11390639B2 (en) 2018-04-13 2022-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11616203B2 (en) 2018-04-17 2023-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11753427B2 (en) 2018-05-04 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515494B2 (en) 2018-05-04 2022-11-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11342513B2 (en) 2018-05-04 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11793073B2 (en) 2018-05-06 2023-10-17 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
KR102206819B1 (ko) * 2018-05-14 2021-01-22 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US11450822B2 (en) 2018-05-25 2022-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11459349B2 (en) 2018-05-25 2022-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11716900B2 (en) 2018-05-30 2023-08-01 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11404653B2 (en) 2018-06-04 2022-08-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925103B2 (en) 2018-06-05 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11339182B2 (en) 2018-06-07 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN112236488A (zh) 2018-06-15 2021-01-15 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
US11228004B2 (en) 2018-06-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11261207B2 (en) 2018-06-25 2022-03-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11753425B2 (en) 2018-07-11 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3604321B1 (en) 2018-07-31 2022-02-09 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound
US20200075870A1 (en) 2018-08-22 2020-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11233203B2 (en) 2018-09-06 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11485706B2 (en) 2018-09-11 2022-11-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11718634B2 (en) 2018-09-14 2023-08-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN112740432A (zh) 2018-09-24 2021-04-30 默克专利有限公司 用于生产粒状材料的方法
US11903305B2 (en) 2018-09-24 2024-02-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495752B2 (en) 2018-10-08 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20200111977A1 (en) * 2018-10-08 2020-04-09 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound and organic light-emitting device including the same
US11469383B2 (en) 2018-10-08 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11476430B2 (en) 2018-10-15 2022-10-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515482B2 (en) 2018-10-23 2022-11-29 Universal Display Corporation Deep HOMO (highest occupied molecular orbital) emitter device structures
US11469384B2 (en) 2018-11-02 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20210083347A (ko) 2018-11-06 2021-07-06 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스의 유기 소자의 형성 방법
US11825736B2 (en) 2018-11-19 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11963441B2 (en) 2018-11-26 2024-04-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11716899B2 (en) 2018-11-28 2023-08-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11889708B2 (en) 2019-11-14 2024-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515489B2 (en) 2018-11-28 2022-11-29 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11672176B2 (en) 2018-11-28 2023-06-06 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11672165B2 (en) 2018-11-28 2023-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11690285B2 (en) 2018-11-28 2023-06-27 Universal Display Corporation Electroluminescent devices
US11623936B2 (en) 2018-12-11 2023-04-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11737349B2 (en) 2018-12-12 2023-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11834459B2 (en) 2018-12-12 2023-12-05 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11812624B2 (en) 2019-01-30 2023-11-07 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US11780829B2 (en) 2019-01-30 2023-10-10 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US20200251664A1 (en) 2019-02-01 2020-08-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11370809B2 (en) 2019-02-08 2022-06-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11325932B2 (en) 2019-02-08 2022-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11773320B2 (en) 2019-02-21 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11758807B2 (en) 2019-02-22 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11871653B2 (en) 2019-02-22 2024-01-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11512093B2 (en) 2019-03-04 2022-11-29 Universal Display Corporation Compound used for organic light emitting device (OLED), consumer product and formulation
US11739081B2 (en) 2019-03-11 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11637261B2 (en) 2019-03-12 2023-04-25 Universal Display Corporation Nanopatch antenna outcoupling structure for use in OLEDs
US11569480B2 (en) 2019-03-12 2023-01-31 Universal Display Corporation Plasmonic OLEDs and vertical dipole emitters
JP2020158491A (ja) 2019-03-26 2020-10-01 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
US11963438B2 (en) 2019-03-26 2024-04-16 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
CN111793093A (zh) * 2019-04-04 2020-10-20 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
US11639363B2 (en) 2019-04-22 2023-05-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11613550B2 (en) 2019-04-30 2023-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices comprising benzimidazole-containing metal complexes
US11495756B2 (en) 2019-05-07 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11560398B2 (en) 2019-05-07 2023-01-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN111909213B (zh) 2019-05-09 2024-02-27 北京夏禾科技有限公司 一种含有三个不同配体的金属配合物
CN111909212B (zh) 2019-05-09 2023-12-26 北京夏禾科技有限公司 一种含有6-硅基取代异喹啉配体的有机发光材料
CN111909214B (zh) 2019-05-09 2024-03-29 北京夏禾科技有限公司 一种含有3-氘取代异喹啉配体的有机发光材料
US11827651B2 (en) 2019-05-13 2023-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11634445B2 (en) 2019-05-21 2023-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11647667B2 (en) 2019-06-14 2023-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent compounds and organic light emitting devices using the same
US11920070B2 (en) 2019-07-12 2024-03-05 The University Of Southern California Luminescent janus-type, two-coordinated metal complexes
US11685754B2 (en) 2019-07-22 2023-06-27 Universal Display Corporation Heteroleptic organic electroluminescent materials
US11926638B2 (en) 2019-07-22 2024-03-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210032278A1 (en) 2019-07-30 2021-02-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11708355B2 (en) 2019-08-01 2023-07-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11985888B2 (en) 2019-08-12 2024-05-14 The Regents Of The University Of Michigan Organic electroluminescent device
US11374181B2 (en) 2019-08-14 2022-06-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11930699B2 (en) 2019-08-15 2024-03-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210047354A1 (en) 2019-08-16 2021-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925105B2 (en) 2019-08-26 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937494B2 (en) 2019-08-28 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11600787B2 (en) 2019-08-30 2023-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11820783B2 (en) 2019-09-06 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11864458B2 (en) 2019-10-08 2024-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11950493B2 (en) 2019-10-15 2024-04-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20210045836A (ko) * 2019-10-17 2021-04-27 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물
CN112679548B (zh) 2019-10-18 2023-07-28 北京夏禾科技有限公司 具有部分氟取代的取代基的辅助配体的有机发光材料
US11697653B2 (en) 2019-10-21 2023-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11919914B2 (en) 2019-10-25 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765965B2 (en) 2019-10-30 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210135130A1 (en) 2019-11-04 2021-05-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN110746467A (zh) * 2019-11-22 2020-02-04 吉林奥来德光电材料股份有限公司 磷光化合物及其制备方法及该化合物在电致发光器件上的应用
US20210217969A1 (en) 2020-01-06 2021-07-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11778895B2 (en) 2020-01-13 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11917900B2 (en) 2020-01-28 2024-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220336759A1 (en) 2020-01-28 2022-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11932660B2 (en) 2020-01-29 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4139408A1 (en) 2020-04-21 2023-03-01 Merck Patent GmbH Formulation of an organic functional material
KR20230002860A (ko) 2020-04-21 2023-01-05 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료를 포함하는 에멀젼
US11970508B2 (en) 2020-04-22 2024-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20230028465A (ko) 2020-06-23 2023-02-28 메르크 파텐트 게엠베하 혼합물의 제조 방법
EP3937268A1 (en) 2020-07-10 2022-01-12 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
EP4214767A1 (en) 2020-09-18 2023-07-26 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US20220158096A1 (en) 2020-11-16 2022-05-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220165967A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220162243A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN116635491A (zh) 2020-12-08 2023-08-22 默克专利有限公司 油墨体系和用于喷墨印刷的方法
CN112687819B (zh) * 2020-12-27 2022-07-12 浙江华显光电科技有限公司 一种组合物及包含其的有机电致发光元件
US20220271241A1 (en) 2021-02-03 2022-08-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4059915A3 (en) 2021-02-26 2022-12-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4060758A3 (en) 2021-02-26 2023-03-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298192A1 (en) 2021-03-05 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298190A1 (en) 2021-03-12 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298193A1 (en) 2021-03-15 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN113121427B (zh) * 2021-03-19 2022-04-01 广东工业大学 一种喹啉类衍生物及其制备方法和应用
US20220340607A1 (en) 2021-04-05 2022-10-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4075531A1 (en) 2021-04-13 2022-10-19 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
US20220352478A1 (en) 2021-04-14 2022-11-03 Universal Display Corporation Organic eletroluminescent materials and devices
EP4326826A1 (en) 2021-04-23 2024-02-28 Merck Patent GmbH Formulation of an organic functional material
US20230006149A1 (en) 2021-04-23 2023-01-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220407020A1 (en) 2021-04-23 2022-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2022243403A1 (de) 2021-05-21 2022-11-24 Merck Patent Gmbh Verfahren zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material und vorrichtung zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material
US20230133787A1 (en) 2021-06-08 2023-05-04 University Of Southern California Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors
WO2023012084A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Merck Patent Gmbh A printing method by combining inks
EP4151699A1 (en) 2021-09-17 2023-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW202349760A (zh) 2021-10-05 2023-12-16 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
EP4212539A1 (en) 2021-12-16 2023-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4231804A3 (en) 2022-02-16 2023-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230292592A1 (en) 2022-03-09 2023-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230337516A1 (en) 2022-04-18 2023-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230389421A1 (en) 2022-05-24 2023-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2023237458A1 (en) 2022-06-07 2023-12-14 Merck Patent Gmbh Method of printing a functional layer of an electronic device by combining inks
EP4293001A1 (en) 2022-06-08 2023-12-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240016051A1 (en) 2022-06-28 2024-01-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240107880A1 (en) 2022-08-17 2024-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4362631A3 (en) 2022-10-27 2024-05-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240180025A1 (en) 2022-10-27 2024-05-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4376583A2 (en) 2022-10-27 2024-05-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4362645A3 (en) 2022-10-27 2024-05-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4369898A1 (en) 2022-10-27 2024-05-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02289575A (ja) * 1989-02-10 1990-11-29 Nippon Soda Co Ltd 置換基を有するテトラキノキサリノポルフィラジン誘導体
US5703436A (en) 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
US5707745A (en) 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
US5554220A (en) 1995-05-19 1996-09-10 The Trustees Of Princeton University Method and apparatus using organic vapor phase deposition for the growth of organic thin films with large optical non-linearities
US5986401A (en) 1997-03-20 1999-11-16 The Trustee Of Princeton University High contrast transparent organic light emitting device display
US6013982A (en) 1996-12-23 2000-01-11 The Trustees Of Princeton University Multicolor display devices
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US6337102B1 (en) 1997-11-17 2002-01-08 The Trustees Of Princeton University Low pressure vapor phase deposition of organic thin films
US6097147A (en) 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
US6830828B2 (en) * 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
US6166489A (en) 1998-09-15 2000-12-26 The Trustees Of Princeton University Light emitting device using dual light emitting stacks to achieve full-color emission
AU3908400A (en) 1999-03-23 2000-10-09 University Of Southern California Cyclometallated metal complexes as phosphorescent dopants in organic leds
AU5004700A (en) 1999-05-13 2000-12-05 Trustees Of Princeton University, The Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence
JP3949363B2 (ja) * 1999-10-26 2007-07-25 富士フイルム株式会社 芳香族縮環化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子
WO2001041512A1 (en) 1999-12-01 2001-06-07 The Trustees Of Princeton University Complexes of form l2mx as phosphorescent dopants for organic leds
JP3929689B2 (ja) * 2000-03-28 2007-06-13 富士フイルム株式会社 高効率赤色発光素子、イリジウム錯体から成る発光素子材料及び新規イリジウム錯体
JP3929690B2 (ja) * 1999-12-27 2007-06-13 富士フイルム株式会社 オルトメタル化イリジウム錯体からなる発光素子材料、発光素子および新規イリジウム錯体
US6821645B2 (en) 1999-12-27 2004-11-23 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex
US20020121638A1 (en) * 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
US6670645B2 (en) * 2000-06-30 2003-12-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
US6939624B2 (en) * 2000-08-11 2005-09-06 Universal Display Corporation Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
JP4344494B2 (ja) * 2000-08-24 2009-10-14 富士フイルム株式会社 発光素子及び新規重合体子
KR100798562B1 (ko) * 2000-11-30 2008-01-31 캐논 가부시끼가이샤 발광 소자 및 표시 장치
JP3942544B2 (ja) * 2001-02-14 2007-07-11 三洋電機株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、発光材料および有機化合物
JP3650082B2 (ja) * 2001-06-04 2005-05-18 三洋電機株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、発光材料および有機化合物
JP4285947B2 (ja) * 2001-06-15 2009-06-24 三洋電機株式会社 発光性有機金属化合物及び発光素子
JP4035372B2 (ja) * 2001-06-15 2008-01-23 キヤノン株式会社 発光素子
JP2003073387A (ja) * 2001-09-04 2003-03-12 Canon Inc 金属配位化合物及び有機発光素子
US7166368B2 (en) * 2001-11-07 2007-01-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds

Also Published As

Publication number Publication date
US6835469B2 (en) 2004-12-28
CN100357302C (zh) 2007-12-26
WO2003033617A1 (en) 2003-04-24
CN1589307A (zh) 2005-03-02
KR20050037479A (ko) 2005-04-22
TWI254738B (en) 2006-05-11
US20030072964A1 (en) 2003-04-17
JP4596778B2 (ja) 2010-12-15
JP2005506361A (ja) 2005-03-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100668402B1 (ko) 인광체 화합물들 및 이를 포함하는 디바이스들
US11495755B2 (en) Organic electroluminescent materials and devices
JP4343838B2 (ja) 有機発光材料及びデバイス
JP2006513278A6 (ja) 有機発光材料及びデバイス
Ewing et al. do Patent Application Publication o Pub. No.: US 2020/0176693A1

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
A302 Request for accelerated examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20121226

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20131220

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20141231

Year of fee payment: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20151217

Year of fee payment: 10

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20161220

Year of fee payment: 11

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20171219

Year of fee payment: 12

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20181226

Year of fee payment: 13