CN103319540A - 有机金属配合物，包含该有机金属配合物的组合物和发光元件 - Google Patents
有机金属配合物，包含该有机金属配合物的组合物和发光元件 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供了一种新颖的有机金属配合物,包含所述有机金属配合物的发光元件、发光器件、以及电子器件。另外，本发明提供一种有机金属配合物溶解于其中的组合物，提供一种使用该组合物制造发光元件的方法。有机金属配合物在溶剂中具有高溶解度。在所述有机金属配合物中,包含吡嗪骨架的配体与第9族的原子(Co,Rh，或Ir)或者第10族的原子(Ni,Pd，或Pt)结合。另外，发光效率很高。因此,所述有机金属配合物优选用于制造发光元件。
Description
本申请是国际申请号为PCT/JP2008/058893，国际申请日为2008年5月8日的PCT国际申请进入中国国家阶段后的申请，申请号为200880015401.7，发明名称为“有机金属配合物，包含该有机金属配合物的组合物和发光元件”的发明专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及有机金属配合物和含该有机金属配合物的组合物。另外,本发明涉及利用电致发光的发光元件，发光器件，以及电子器件,还涉及用来制造所述发光元件的方法。
背景技术
有机化合物能够吸收光线，从而处于激发态。在一些情况下，有机化合物可以通过此种激发态产生各种反应(例如光化学反应)或者发光(发冷光)。因此，人们已经将这些有机化合物用于各种应用。
作为在光化学反应的一个例子,有单线态氧与不饱和有机分子的反应(氧加成)(例如参见非专利文献1:Haruo INOUE,等的基本化学历程：光化学I(Basic Chemistry Course PHOTOCHEMISTRY I)(Maruzen Co.,Ltd.出版),第106-110页)。因为基态的氧分子是三重态的,所以单线态的氧(单线态氧)无法通过直接光激发产生。单线态氧是在任意其它三重受激态分子存在下产生的,会导致氧加成反应。可以成为三重受激态分子的化合物被称为光敏剂。
如上所述，为了产生单线态氧，能够通过光激发产生三重受激态分子的光敏剂是必需的。但是,由于常规的有机化合物的基态是单线态,光激发变为三重受激态的跃迁是禁止的，因此不可能形成三重受激态分子。因此，人们需要能够容易产生从单线态跃迁到三重受激态的体系间交叠(intersystem)的化合物(即允许禁戒跃迁，并可以直接光激发为三重受激态的 化合物)作为光敏剂。换而言之，这样的化合物可以用作光敏剂，并是有效的。
这种化合物经常产生磷光。磷光表示不同多重态能级之间的跃迁产生的发光。在常规的有机化合物中,磷光表示从三重受激态返回激发单线基态的时候产生的发光(而与之不同的是，荧光表示从单线受激态返回单线基态时的发光)。能够产生磷光的化合物，即能够使得三重受激态变成发光的化合物(下文中称为磷光化合物)的应用领域包括使用有机化合物作为发光物质的发光元件。
这种发光元件结构简单，在两个电极之间设置发光层，发光层中包含作为发光物质的有机化合物。这种发光元件作为下一代平板显示器元件而吸引了人们的注意，这是因为这种发光元件具有以下特性：尺寸薄、重量轻、高响应速度、直流低压驱动。另外,包含这种发光元件的显示器器件还具有优良的对比度、图像质量、并且视角宽。
在包含有机化合物作为发光物质的发光元件中,一种发光机理是载流子注入型。换而言之，当对夹在发光层两侧的电极施加电压的时候,从电极注入了电子和空穴，它们重新结合，使得发光物质受到激发,然后，当电子和空穴从激发态回到基态的时候，发出光线。对于上述光激发的情况,激发态的种类包括单线受激态(S*)和三重受激态(T*)。在发光元件中这些激发态的统计学产生比例被认为是S*:T*=1:3。
在室温下，能够将单线受激态转化为发光的化合物(下文称为荧光化合物)仅由于单线受激态而发光(荧光),不会由三重受激态发光(磷光)。因此,根据S*:T*=1:3，人们假定包含荧光化合物的发光元件的内量子效率(所产生的光子与注入的载流子的比例)的理论极限为25%。
另一方面,如果使用上述磷光化合物,从理论上来说，内量子效率会提高到75-100%;也就是说，有可能将发光效率提高到荧光化合物效率的3-4倍。因此，近年来人们一直在积极开发包含磷光化合物的发光元件，以获得高效率的发光元件(例如参见非专利文献2:Chihaya ADACHI等,应用物理通讯(Applied Physics Letters),第78卷,第11期,第1622-1624页(2001))。包含铱等元素作为中心金属的有机金属配合物是一种特别引人注意的磷光化合物，这是因为其具有高的磷光量子效率。
发明内容
人们预期与非专利文献2所揭示的有机金属配合物类似的有机金属配合物可以用作光敏剂，这是因为这种物质容易产生跨越的中间体系。另外,因为此种有机金属配合物可以很容易地由三重受激态发光(磷光),将该有机金属配合物用于发光元件可以提高对高效率发光元件的预期。但是，在目前的情况下，这些有机金属配合物的种类还很少。
另外,例如非专利文献2中揭示的有机金属配合物形成的有机金属配合物膜通常是通过真空蒸发的方法形成，并用于发光元件。但是，真空蒸发法的问题有，例如材料利用效率低，而且对基片的尺寸有限制。因此，人们研究了真空蒸发法以外的成膜方法，用来大量制造发光元件。
人们提出使用液滴排出法(droplet discharge)或者旋涂法作为在大型基片上形成有机化合物膜的方法。在这样的成膜过程中，使用将有机化合物溶解在溶剂中的溶液。
但是，上述有机金属配合物溶解度低,因此不可能制备可用来通过液滴排出法或者旋涂法成膜的具有足够高浓度的溶液。
因此，本发明的一个目的是提供一种新颖的有机金属配合物。
本发明的另一个目的是提供一种有机金属配合物溶解于其中的组合物，提供一种使用该组合物制造发光元件的方法。
另外,本发明的另一个目的是提供一种使用该有机金属配合物制造的发光元件、发光器件、以及电子器件。
本发明的发明人已经发现通式(G1)表示的有机金属配合物在溶剂中具有高溶解度。
本发明的一个方面涉及一种通式(G1)表示的有机金属配合物。
在上式中，Ar表示亚芳基;R1表示烷基或芳基;R2表示氢,烷基，或芳基中的任一种;R3表示氢或烷基。注意R2和R3可以互相结合形成脂环。 另外，M是中心金属，表示第9族的元素或第10族的元素。另外，当M是第9族的元素的时候，n＝2,当M是第10族的元素的时候，n＝1。R21和R22中的一个表示包含2-10个碳原子的烷基或者包含2-10个碳原子的卤代烷基，另一个表示包含1-10个碳原子的烷基或者包含1-10个碳原子的卤代烷基。
本发明的另一个方面涉及一种通式(G1)表示的有机金属配合物。
在上式中，Ar表示亚芳基;R1表示烷基或芳基;R2表示氢,烷基，或芳基中的任一种;R3表示氢或烷基。注意R2和R3可以互相结合形成脂环。另外，M是中心金属，表示第9族的元素或第10族的元素。另外，当M是第9族的元素的时候，n＝2,当M是第10族的元素的时候，n＝1。R21和R22中的一个表示包含2-4个碳原子的烷基或者包含2-4个碳原子的卤代烷基，另一个表示包含1-4个碳原子的烷基或者包含1-4个碳原子的卤代烷基。
本发明的一个方面涉及一种通式(G1)表示的有机金属配合物。
在上式中，Ar表示亚芳基;R1表示烷基或芳基;R2表示氢,烷基和芳基中的任一种;R3表示氢或烷基。注意R2和R3可以互相结合形成脂环。另外，M是中心金属，表示第9族的元素或第10族的元素。另外，当M是第9族的元素的时候，n＝2,当M是第10族的元素的时候，n＝1。R21和R22中的一个表示包含3-4个碳原子的支链烷基，另一个表示包含1-4个碳原子的烷基或包含1-4个碳原子的卤代烷基。
本发明的另一个方面涉及一种通式(G1)表示的有机金属配合物。
在上式中，Ar表示亚芳基;R1表示烷基或芳基;R2表示氢,烷基，或芳基中的任一种;R3表示氢或烷基。注意R2和R3可以互相结合形成脂环。另外，M是中心金属，表示第9族的元素或第10族的元素。另外，当M是第9族的元素的时候，n＝2,当M是第10族的元素的时候，n＝1。R21和R22各自表示包含3-4个碳原子的支链烷基。
本发明的另一个方面涉及一种通式(G2)表示的有机金属配合物。
在上式中，R1表示烷基,苯基，或包含取代基的苯基中的任一种;R2表示氢,烷基,苯基，或包含取代基的苯基中的任一种;R3表示氢或烷基。注意R2和R3可以互相结合形成脂环。另外，R4至R7各自表示氢,烷基,卤素基团,卤代烷基,烷氧基，或烷氧基羰基中的任一种。另外，M是中心金属，表示第9族的元素或第10族的元素。另外，当M是第9族的元素的时候，n＝2,当M是第10族的元素的时候，n＝1。R21和R22中的一个表示包含2-10个碳原子的烷基或包含2-10个碳原子的卤代烷基，另一个表示包含1-10个碳原子的烷基或包含1-10个碳原子的卤代烷基。
本发明的另一个方面涉及一种通式(G2)表示的有机金属配合物。
在上式中，R1表示烷基,苯基，或包含取代基的苯基中的任一种;R2表示氢,烷基,苯基，或包含取代基的苯基中的任一种;R3表示氢或烷基。注意R2和R3可以互相结合形成脂环。另外，R4至R7各自表示氢,烷基,卤素基团,卤代烷基,烷氧基，或烷氧基羰基中的任一种。M是中心金属，表示第9族的元素或第10族的元素。另外，当M是第9族的元素的时候，n＝2，当M是第10族的元素的时候，n＝1。R21和R22中的一个表示包含2-4个碳原子的烷基或者包含2-4个碳原子的卤代烷基，另一个表示包含1-4个碳原子的烷基或者包含1-4个碳原子的卤代烷基。
本发明的另一个方面涉及一种通式(G2)表示的有机金属配合物。
在上式中，R1表示烷基,苯基，或包含取代基的苯基中的任一种;R2表示氢,烷基,苯基，或包含取代基的苯基中的任一种;R3表示氢或烷基。注意R2和R3可以互相结合形成脂环。另外，R4至R7各自表示氢,烷基,卤素基团,卤代烷基,烷氧基，或烷氧基羰基中的任一种。M是中心金属，表示第9族的元素或第10族的元素。另外，当M是第9族的元素的时候，n＝2，当M是第10族的元素的时候，n＝1。R21和R22中的一个表示包含3-4个碳原子的支链烷基，另一个表示包含1-4个碳原子的烷基或者包含1-4 个碳原子的卤代烷基。
本发明的另一个方面涉及一种通式(G2)表示的有机金属配合物。
在上式中，R1表示烷基,苯基，或包含取代基的苯基中的任一种;R2表示氢,烷基,苯基，或包含取代基的苯基中的任一种;R3表示氢或烷基。注意R2和R3可以互相结合形成脂环。另外，R4至R7各自表示氢,烷基,卤素基团,卤代烷基,烷氧基，或烷氧基羰基中的任一种。另外，M是中心金属，表示第9族的元素或第10族的元素。另外，当M是第9族的元素的时候，n＝2，当M是第10族的元素的时候，n＝1。R21和R22各自表示包含3-4个碳原子的支链烷基。
本发明的另一个方面涉及一种通式(G3)表示的有机金属配合物。
在上式中，R1表示烷基,苯基，或包含取代基的苯基中的任一种;R3表示氢或烷基;R4至R12各自表示氢,烷基,卤素基团,卤代烷基,烷氧基，或烷氧基羰基中的任一种。另外，M是中心金属，表示第9族的元素或第10族的元素。另外，当M是第9族的元素的时候，n＝2，当M是第10族的 元素的时候，n＝1。R21和R22中的一个表示包含2-10个碳原子的烷基或包含2-10个碳原子的卤代烷基，另一个表示包含1-10个碳原子的烷基或包含1-10个碳原子的卤代烷基。
本发明的另一个方面涉及一种通式(G3)表示的有机金属配合物。
在上式中，R1表示烷基,苯基，或包含取代基的苯基中的任一种;R3表示氢或烷基;R4至R12各自表示氢,烷基,卤素基团,卤代烷基,烷氧基，或烷氧基羰基中的任一种。另外，M是中心金属，表示第9族的元素或第10族的元素。另外，当M是第9族的元素的时候，n＝2，当M是第10族的元素的时候，n＝1。R21和R22中的一个表示包含2-4个碳原子的烷基或者包含2-4个碳原子的卤代烷基,另一个表示包含1-4个碳原子的烷基或者包含1-4个碳原子的卤代烷基。
本发明的另一个方面涉及一种通式(G3)表示的有机金属配合物。
在上式中，R1表示烷基,苯基，或包含取代基的苯基中的任一种;R3表示氢或烷基;R4至R12各自表示氢,烷基,卤素基团,卤代烷基,烷氧基，或烷氧基羰基中的任一种。另外，M是中心金属，表示第9族的元素或第10族的元素。另外，当M是第9族的元素的时候，n＝2，当M是第10族的元素的时候，n＝1。R21和R22中的一个表示包含3-4个碳原子的支链烷基,另一个表示包含1-4个碳原子的烷基或者包含1-4个碳原子的卤代烷基。
本发明的另一个方面涉及一种通式(G3)表示的有机金属配合物。
在上式中，R1表示烷基,苯基，或包含取代基的苯基中的任一种;R3表示氢或烷基;R4至R12各自表示氢,烷基,卤素基团,卤代烷基,烷氧基，或烷氧基羰基中的任一种。另外，M是中心金属，表示第9族的元素或第10族的元素。另外，当M是第9族的元素的时候，n＝2，当M是第10族的 元素的时候，n＝1。R21和R22各自表示包含3-4个碳原子的支链烷基。
在上述结构中,根据发光效率，中心金属M优选是铱或铂。
在本发明的另一个方面，涉及一种组合物，其包含上述有机金属配合物和溶剂。
注意，考虑到使用上述组合物制造发光元件，优选将上述有机金属配合物中的任一种以等于或大于0.6克/升的浓度溶于溶剂中。更优选的是，优选将上述有机金属配合物中的任一种以等于或高于0.9克/升的浓度溶于溶剂中。
在上述组合物中，可以用一种溶剂作为溶剂。上述有机金属配合物甚至可以溶解于不含芳环的有机溶剂中。另外，所述有机金属配合物甚至可溶于醚或醇中。
考虑到使用上述组合物制造发光元件,优选所述溶剂是沸点等于或高于50℃且低于或等于200℃的有机溶剂，这是因为需要除去溶剂以进行成膜。
在上述组合物中，还可包含有机半导体材料。
另外，在上述组合物中，还可以包含粘合剂。
本发明包括使用上述有机金属配合物制造的发光元件。换而言之，本发明的另一个方面涉及一种发光元件，其包括在一对电极之间的上述有机金属配合物。
上述有机金属配合物具有高发光效率,因此优选用于发光层。因此，本发明的另一个方面涉及一种发光元件，其包括位于一对电极之间的发光层,所述发光层包含上述有机金属配合物。
本发明的另一个方面涉及一种发光元件，其包括位于一对电极之间的层，所述层包含上述有机金属配合物和高分子化合物。在上述结构中，所述高分子化合物是有机半导体材料。
在上述结构中，所述高分子化合物是粘合剂。另外，所述包含有机金属配合物和高分子化合物的层还包含有机半导体材料。
在上述结构中，所述包含有机金属配合物和高分子化合物的层优选是发光层。
另外，与所述发光层接触的空穴输运层包含低分子化合物。另外，与所述发光层接触的电子输运层包含低分子化合物。
本发明的一种发光器件包括上述发光元件。另外，本发明的一种发光器件包括控制所述发光元件发光的控制电路。注意在本说明书中，发光器件表示图像显示器器件、发光单元、或者光源(包括照明器件)。此外，发光器件还表示将例如挠性印刷电路(FPC)、带式自动键合(TAB)带或载带封装(TCP)(Tape Carrier Package))等连接器安装在面板上的模块或者印刷线路板设置在TAB带或TCP的末端的模块。此外，本说明书中的发光器件还表示IC(集成电路)通过玻板基芯片(Chip On Glass)(COG))法直接安装在其上的发光器件。
本发明还包括将本发明的发光元件包含在其显示器部分中的电子器件。因此，本发明的电子器件包括显示器部分，该显示器部分包括上述的发光元件和控制发光元件发光的控制电路。
本发明还包括使用上述组合物制造发光元件的方法。另外,本发明的另一个方面涉及一种制造发光元件的方法，该方法包括形成第一电极,施涂上述组合物，除去溶剂，形成第二电极。
本发明的另一个方面涉及一种制造发光元件的方法，该方法包括形成第一电极,通过蒸发法形成包含有机化合物的层，施涂包含溶剂的上述组合物，除去溶剂，形成第二电极。
本发明的另一个方面涉及一种制造发光元件的方法，该方法包括形成第一电极,施涂包含溶剂的上述组合物，除去溶剂，通过蒸发法形成包含有机化合物的层，形成第二电极。
本发明的有机金属配合物在溶剂中具有高溶解度。另外，本发明的有机金属配合物具有高发光效率。
另外，本发明的组合物包含溶解在其中的有机金属配合物，优选用于制造发光元件。
一种用来制造发光元件的方法，该方法适合用于工业应用,可以使用本发明的组合物制造发光元件。
使用本发明的组合物制造的发光元件可以具有高发光效率。
本发明的发光器件和电子器件包含具有高发光效率的发光元件，因此能耗较低。
附图说明
图1显示了本发明的发光元件;
图2显示了本发明的发光元件的示意图;
图3显示了本发明的发光元件的示意图;
图4A和4B显示了本发明的发光元件;
图5A和5B显示了本发明的发光元件;
图6A至6D显示了本发明的电子器件;
图7显示了本发明的一种电子器件；
图8显示了本发明的一种照明器件；
图9显示了本发明的一种照明器件；
图10A至10D显示了一种用来制造本发明发光元件的方法;
图11显示了一种用来制造本发明发光元件的方法;
图12显示了双(2,3,5-三苯基吡嗪根)(二新戊酰基甲烷根)合铱(III)(缩写:[Ir(tppr)2(dpm)])的1H NMR谱图;
图13显示了双(2,3,5-三苯基吡嗪根)(二新戊酰基甲烷根)合铱(III)(缩写:[Ir(tppr)2(dpm)])的吸收光谱和发射光谱;
图14显示实施例3制得的发光元件的发射光谱;
图15显示了双(2,3,5-三苯基吡嗪根)(新戊酰基三氟丙酮根)合铱(III)(缩写:[Ir(tppr)2(pFac)])的1H NMR谱图;
图16显示了双(2,3,5-三苯基吡嗪根)(新戊酰基三氟丙酮根)合铱(III)(缩写:[Ir(tppr)2(pFac)])的吸收光谱和发射光谱。
附图编号解释
100：基片，101：第一电极，102：第二电极，103：EL层，111：空穴注入层，112：空穴输运层，113：发光层，114：电子输运层，115：电子注入层，501：第一电极，502：第二电极，511：第一发光单元，512：第二发光单元，513：电荷产生层，601：驱动电路部分(源极侧驱动电路)，602：像素部分，603：驱动电路部分(栅极侧驱动电路)，604：密封基片，605：密封剂，607：空间，608：引线，609：挠性印刷电路(FPC)，610二元件基片，611：开关TFT； 612：电流控制TFT，613：第一电极，614：绝缘体，616：EL层，617：第二电极，618：发光元件，623：n沟道TFT1624：p沟道TFT，713：第一电极，714：绝缘层，716：包含有机金属配合物的层，717：第二电极，718：发光元件，719：绝缘层，730：液滴排出装置，731：液滴，732：包含组合物的层，901：机壳，902：液晶层，903：背光部分，904：机壳，905：驱动器IC，906：端子，951：基片，952：电极，953：绝缘层，954：隔层，955：EL层，956：电极，1400：基片，1403：液滴排出装置，1404：成像装置，1405二头部，1406二虚线，1407：控制装置，1408：存储介质，1409：图像处理装置，1410：计算机，1411：标记，1412：头部，1413：材料供应源，1414：材料供应源，2001：灯壳，2002：光源，3001：照明器件，9101：机壳，9102：支承底座，9103：显示器部分，9104：扬声器部分，9105：视频输入终端，9201：主体，9202：机壳，9203：显示器部分，9204：键盘，9205：外部连接端口，9206：指向器件，9401：主体，9402：机壳，9403：显示器部分，9404：音频输入部分，9405：音频输出部分，9406：操作键，9407：外部连接端口，9408：天线，9501：主体，9502：显示器部分，9503：机壳，9504：外部连接端口，9505：遥控接收部分，9506：图像接收部分，9507：电池，9508：音频输入部分，9509：操作键，9510：目镜部分。
具体实施方式
下面，参照附图说明本发明的实施方式和实施例。注意在不偏离本发明的精神和范围的情况下，本发明的方式和细节可以进行各种各样的变化。因此，本发明不应该被解释为局限于以下实施方式和实施例的描述。
(实施方式1)
该实施方式描述了本发明的一种有机金属配合物，以及包含该有机金属配合物的组合物。
本发明的有机金属配合物具有包含吡嗪骨架的配体，该配体与中心金属环金属化(cyclometalated)。存在各种包含吡嗪骨架的配体,如果所述配体是2-芳基吡嗪衍生物,则所述配体可以与中心金属环金属化。所述环金属化的 配合物具有高磷光量子效率。因此，所述包含吡嗪骨架的配体优选是2-芳基吡嗪衍生物。
另外，在本发明的一种有机金属配合物中，具有通式(L0)表示的β二酮结构的螯合配体与所述中心金属以及上述包含吡嗪骨架的配体配位。换而言之,本发明的一种有机金属配合物包含两种配体:包含吡嗪骨架的配体，以及通式(L0)表示的螯合配体。
在通式(L0)中，R21和R22中的一个表示包含2-10个碳原子的烷基或包含2-10个碳原子的卤代烷基，另一个表示包含1-10个碳原子的烷基或包含1-10个碳原子的卤代烷基。
本发明的发明人发现，包含上述两种配体的有机金属配合物在有机溶剂中具有极高的溶解度。具体来说，本发明的发明人发现包含上述两种配体的有机金属配合物可以溶于常规的醇溶剂，例如甲醇、乙醇或异丙醇，以及卤素基溶剂，例如二氯甲烷、二氯乙烷或氯仿;以及芳烃基溶剂，例如甲苯或二甲苯。
本发明的另一个方面涉及一种通式(G1)表示的有机金属配合物。
在上式中，Ar表示亚芳基;R1表示烷基或芳基;R2表示氢,烷基，或芳基中的任一种;R3表示氢或烷基。注意R2和R3可以互相结合形成脂环。另外，M是中心金属，表示第9族的元素或第10族的元素。另外，当M是第9族的元素的时候，n＝2，当M是第10族的元素的时候，n＝1。R21和R22中的一个表示包含2-10个碳原子的烷基或包含2-10个碳原子的卤代烷基，另一个表示包含1-10个碳原子的烷基或包含1-10个碳原子的卤代烷基。
在通式(G1)表示的有机金属配合物中,包含吡嗪骨架的配体与第9族的原子(Co,Rh，或Ir)或第10族的原子(Ni,Pd，或Pt)结合。也就是说，所述中心金属是第9族的元素或第10族的元素。所述包含吡嗪骨架的配体与第9族的元素或第10族的元素的键合可以获得高的发光效率。
由于通式(G1)表示的有机金属配合物在溶剂中具有极高的溶解度,因此可以调节所述有机金属配合物在溶液中的浓度，使其适于形成包含所述有机金属配合物的层。另外，通式(G1)表示的有机金属配合物可以溶于常规的醇溶剂，例如甲醇、乙醇或异丙醇，以及卤素基溶剂，例如二氯甲烷、二氯乙烷、或者氯仿，或者芳烃基溶剂，例如甲苯或二甲苯;因此有许多溶剂的选择。因此，可以通过湿法在已经形成的层上形成包含通式(G1)表示的有机金属配合物的层。
另外,当是2-芳基吡嗪衍生物类的2-苯基吡嗪衍生物作为配体的时候，所述配体可以与中心金属正金属化(orthometallation)(正金属化是环金属化中的一类)。一种包含这样正金属化的2-苯基吡嗪的正金属化的配合物可具有特别高的磷光量子效率。因此，一种包含吡嗪骨架的配体的优选方式是2-苯基吡嗪衍生物。一种通式(G2)表示的有机金属配合物为包含正金属化的2-苯基吡嗪衍生物的有机金属配合物的形式。
在上式中，R1表示烷基,苯基，或包含取代基的苯基中的任一种;R2表示氢,烷基,苯基，或包含取代基的苯基中的任一种;R3表示氢或烷基。注意R2和R3可以互相结合形成脂环。另外，R4至R7各自表示氢,烷基,卤素基团,卤代烷基,烷氧基，或烷氧基羰基中的任一种。另外，M是中心金属，表示第9族的元素或第10族的元素。另外，当M是第9族的元素的时候，n＝2，当M是第10族的元素的时候，n＝1。R21和R22中的一个表 示包含2-10个碳原子的烷基或包含2-10个碳原子的卤代烷基，另一个表示包含1-10个碳原子的烷基或包含1-10个碳原子的卤代烷基。
在通式(G2)中,如果R2是取代的或未被取代的苯基,则可得到具有高色纯度和高发光效率(cd/A)红光发射。换而言之,在其中2-苯基吡嗪衍生物被正金属化的有机金属配合物中,优选其中2,5-二苯基吡嗪衍生物被正金属化的有机金属配合物。下面通式(G3)表示的有机金属配合物为包含正金属化的2,5-二苯基吡嗪衍生物的有机金属配合物。
在上式中，R1表示烷基,苯基，或包含取代基的苯基中的任一种;R3表示氢或烷基;R4至R12各自表示氢,烷基,卤素基团,卤代烷基,烷氧基，或烷氧基羰基中的任一种。另外，M是中心金属，表示第9族的元素或第10族的元素。另外，当M是第9族的元素的时候，n＝2，当M是第10族的元素的时候，n＝1。R21和R22中的一个表示包含2-10个碳原子的烷基或包含2-10个碳原子的卤代烷基，另一个表示包含1-10个碳原子的烷基或包含1-10个碳原子的卤代烷基。
在上述结构中，包含6-25个碳原子的亚芳基优选用作亚芳基Ar。具体来说，可以使用取代的或未被取代的1,2-亚苯基,8,9-亚久洛里定基(julolidylene group),1,2-亚萘基,2,3-亚萘基,螺芴-2,3-二基，或9,9-二烷基芴-2,3-二基，例如9,9-二甲基芴-2,3-二基。如果所述亚芳基Ar是取代的或未取代的1,2-亚苯基,则可以抑制由于分子量增大造成的蒸发温度升高,当所述有机金属配合物要进行蒸发以升华纯化或者类似过程的时候，这一点是特别有益的。当1,2-亚苯基包含取代基的时候,取代基的具体例子为烷 基，例如甲基,乙基,异丙基，或叔丁基;烷氧基，例如甲氧基,乙氧基,异丙氧基，或叔丁氧基;芳基，例如苯基或4-联苯基;卤素基团，例如氟基;卤代烷基，例如三氟甲基;烷氧基羰基，例如甲氧基羰基,乙氧基羰基,异丙氧基羰基，或叔丁氧基羰基。注意在亚芳基Ar的具体例子中未取代的1,2-亚苯基是特别优选的。
在上述结构中，所述芳基可以是取代的或未取代的苯基,1-萘基,2-萘基,螺芴-2-基,9,9-二烷基芴-2-基，例如9,9-二甲基芴-2-基等。注意考虑到溶剂中的溶解度，优选包含6-25个碳原子的芳基。对于上述包含取代基的芳基,所述取代基可以是烷基，例如甲基,乙基,异丙基，或叔丁基;烷氧基，例如甲氧基,乙氧基,异丙氧基，或叔丁氧基;芳基，例如苯基或4-联苯基;卤素基团，例如氟基;卤代烷基，例如三氟甲基;或者烷氧基羰基，例如甲氧基羰基,乙氧基羰基,异丙氧基羰基，或叔丁氧基羰基。
另外，在上述结构中，所述包含取代基的苯基的取代基可以是烷基，例如甲基,乙基,异丙基，或叔丁基;烷氧基，例如甲氧基,乙氧基,异丙氧基，或叔丁氧基;芳基，例如苯基或4-联苯基;卤素基团，例如氟基;卤代烷基，例如三氟甲基;以及烷氧基羰基，例如甲氧基羰基,乙氧基羰基,异丙氧基羰基，或叔丁氧基羰基。
在上述结构中，所述烷基可以是甲基,乙基,异丙基,叔丁基,环己基,戊基等。注意考虑到上述有机金属配合物在溶剂中的溶解度，优选包含5个或更多个碳原子的烷基。但是，即使在上述有机金属配合物包含具有4个或更少碳原子的烷基的情况，该配合物也具有高溶解度。换而言之,本发明有机金属配合物的一个方面是，上述有机金属配合物中，烷基是包含等于或少于4个碳原子的烷基，例如甲基,乙基,异丙基，或叔丁基。
在上述结构中，卤素基团可以是氟基、氯基等,根据化学稳定性，优选的是氟基。优选的卤代烷基是三氟甲基。
在上述结构中，所述烷氧基可以是甲氧基,乙氧基,异丙氧基,叔丁氧基等。即使在包含具有等于或少于4个碳原子的烷氧基情况下，上述有机金属配合物也具有高溶解度。换而言之,本发明有机金属配合物的一个方面是，上述有机金属配合物中，烷氧基是包含等于或少于4个碳原子的烷氧基，例如甲氧基,乙氧基,异丙氧基，或叔丁氧基。
在上述结构中，所述烷氧基羰基可以是甲氧基羰基,乙氧基羰基,异丙 氧基羰基,叔丁氧基羰基等。即使在上述有机金属配合物包含具有等于或少于5个碳原子的烷氧基羰基的情况，该配合物也具有高溶解度。换而言之，本发明有机金属配合物的一个方面是，所述烷氧基羰基是包含等于或少于5个碳原子的烷氧基羰基,例如甲氧基羰基,乙氧基羰基,异丙氧基羰基，或叔丁氧基羰基。
在上述通式(L0)以及通式(G1)至(G3)中,R21和R22中的一个表示包含2-10个碳原子的烷基或包含2-10个碳原子的卤代烷基，另一个表示包含1-10个碳原子的烷基或包含1-10个碳原子的卤代烷基。本发明人发现，当通式(L1)至(L10)所表示的任一种配体可以以通式(L0)所示的配体的形式给出，即R21或R22包含2个或更多个碳原子的时候，本发明的有机金属配合物可具有足够的溶解度。
随着R21和R22中碳原子数的增加，溶解度提高。但是，即使在R21和R22各自为包含等于或少于4个碳原子的烷基或者包含等于或少于4个碳原子的卤代烷基的时候，上述有机金属配合物的溶解度也是高的。换而言之，本发明的一个方面是，R21和R22各自是包含等于或少于4个碳原子的烷基，例如甲基,乙基,异丙基，或叔丁基，或者是包含等于或少于4个碳原子的卤代烷基，例如三氟甲基。
因此，在上述通式(L0)以及通式(G1)至(G3)中,优选R21和R22中的一个表示包含2-4个碳原子的烷基或者包含2-10个碳原子的卤代烷基，另一个表示包含1-4个碳原子的烷基或者包含1-4个碳原子的卤代烷基。
即使在不含长链烷基的情况下，本发明的有机金属配合物仍具有高溶解度;因此，当本发明的有机金属配合物用于发光元件的时候，载流子的迁移不会受到阻断。另外，当本发明的有机金属配合物用作发光元件的发光物质的时候，具有以下益处：对本发明有机金属配合物的载流子注入不会受到阻断。
另外,特别优选R21和R22各自是支链烷基,因为可以进一步改进溶解性。
因此,在上述通式(L0)以及通式(G1)至(G3)中,优选R21和R22中的一个表示包含3-4个碳原子的支链烷基，另一个表示包含1-4个碳原子的烷基或者包含1-4个碳原子的卤代烷基。
另外，优选R21和R22各自是支链烷基,因为可以进一步改进溶解性。
因此，在上述通式(L0)以及通式(G1)至(G3)中,R21和R22各自优选地表示包含3-4个碳原子的支链烷基。
另外，在通式(G1)至(G3)中,为了便于合成，R3优选是氢。就合成产率而言，优选R3是氢，这是因为可以减小配体的空间位阻，配体易于与金属离子结合。
另外，从重原子效应来看，优选将铱和铂用作上述有机金属配合物的中心金属M。具体来说,铱是优选的，这是因为铱是化学稳定的，具有显著的重原子效应，会得到高的效率。
给出结构式(101)至(178)表示的有机金属配合物作为上述有机金属配合物的具体例子，但是本发明不限于这些有机金属配合物。
可以将各种反应应用于本发明有机金属配合物的合成方法。例如,可以通过以下所述的合成方法合成本发明的有机金属配合物的衍生物。注意用来形成本发明的有机金属配合物的合成方法不限于以下的合成方法。
<<通式(G0)表示的吡嗪衍生物的合成方法>>
通过用第9族或第10族的金属元素的离子对通式(G0)所示的吡嗪衍生物进行正金属化，形成本发明的有机金属配合物。
通式(G0)所示的吡嗪衍生物可以通过如以下所示的简单的合成图解来合成。例如，如以下图解(a)所示,卤化芳烃(A1)用烷基锂等试剂锂化,然后 与吡嗪(A2)反应，从而得到通式(G0)表示的吡嗪衍生物。或者,如以下图解(a1)所示,通式(G0)所示的吡嗪衍生物可以通过芳烃硼酸(A1-1)和吡嗪的卤化物(A2-1)偶联制得。再或者，如以下图解(a2)所示,通式(G0)表示的吡嗪衍生物可以通过芳烃的二酮(A1-2)与二胺(A2-2)反应制得。再或者,如以下图解(a3)所示,通式(G0)表示的吡嗪衍生物可以通过芳烃的吡嗪(A1-3)与锂衍生物或者格氏试剂(A2-3)的反应制得。注意这些合成图解中的X表示卤素元素。
因为上述各种化合物(A1),(A2),(A1-1),(A2-1),(A2-2),(A1-3)和(A2-3)都是可以在市场上购得或者合成得到的,可以合成得到许多种通式(G0)表示的吡嗪衍生物。因此，本发明的有机金属配合物具有多种多样的配体。
<<通式(G1)表示的本发明有机金属配合物的合成方法>>
接下来，描述通过对通式(G0)表示的吡嗪衍生物进行正金属化，形成本发明的有机金属配合物，即以下通式(G1)表示的有机金属配合物。
首先，如以下合成图解(b)所示,通式(G0)所示的吡嗪衍生物以及第9族或第10族的金属的包含卤素的化合物(例如金属卤化物或者金属配合物)在适当的溶剂中加热，制得双核配合物(B)。水,醇(甘油,乙二醇,2-乙氧基乙醇,2-甲氧基乙醇等),醚(二噁烷,苯甲醚等)等可以单独的形式或者两种或更多种的混合物的形式用作溶剂。第9族或第10族的金属的包含卤素的化合物可以是，但不限于水合氯化铑,氯化钯,水合氯化铱,盐酸水合氯化铱,四氯铂酸钾(II)等。注意在合成图解(b)中,M表示第9族或者第10族的元素，X表示卤素元素。另外，当M是第9族的元素的时候，n＝2，当M是第10族的元素的时候，n＝1。
然后，如以下合成图解(c)所示,所述双核配合物(B)与通式(L0)表示的包含β-二酮结构的配体在碱存在下，在合适的溶剂中加热，制得通式(G1)所示的本发明的有机金属配合物。水,醇(甘油,乙二醇,2-乙氧基乙醇,2-甲氧基乙醇等),醚(二噁烷,苯甲醚等)等可以单独的形式或者两种或更多种的混合物的形式用作溶剂。注意在合成图解(c)中,M表示第9族或第10族的元素，X表示卤素。另外，当M是第9族的元素的时候，n＝2，当M是第10族的元素的时候，n＝1。
本发明的范围还包括含有本发明的有机金属配合物的组合物。因此,本发明的组合物表示包含上述有机金属配合物和溶剂的组合物。
可以将各种溶剂用于上述组合物。例如,上述有机金属配合物可溶于包含芳环(例如苯环)的溶剂,例如甲苯,二甲苯，或甲氧基苯(苯甲醚)。另外，上述有机金属配合物可溶于不含芳环的有机溶剂，例如二甲亚砜(DMSO),二甲基甲酰胺(DMF)，或氯仿。
另外，上述有机金属配合物可溶于醚，例如二乙醚或二噁烷;或者醇，例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、2-甲氧基乙醇、或者2-乙氧基乙醇。包含醇作为溶剂的组合物在用于制造发光元件时具有很大的优点，因为可将发光元件的EL层叠置起来。换而言之,可以使用包含醇作为溶剂的组合物在通过蒸发法等方法形成的包含有机化合物的层上形成一层。
注意考虑到使用上述组合物制造发光元件,优选所述有机金属配合物以等于或大于0.6克/升的浓度,更优选等于或大于0.9克/升的浓度溶解在溶剂中。
另外，考虑到使用上述组合物来制造发光元件，优选所述溶剂是沸点等于或高于50℃且等于或低于200℃的有机溶剂，这是因为需要除去溶剂以成膜。
另外，考虑到使用所述组合物来制造发光元件,优选该实施方式所述的组合物还包含有机半导体材料。可以将室温下呈固态的芳族化合物或杂芳族化合物用作所述有机半导体材料。尽管低分子量化合物或者高分子量化合物均可以用作所述有机半导体材料，但是就形成的膜的质量而言，特别优选使用高分子化合物。当使用低分子化合物的时候，优选所使用的低分子化合物(也称为中分子化合物)包含能够提高其在溶剂中的溶解度的取代基。
有机半导体材料的具体例子如下。可以使用的具有空穴输运性质的有机半导体材料的例子为，低分子化合物，例如4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(缩写:NPB),4,4'-双[N-(9-菲基)-N-苯基氨基]联苯(缩写:PPB),4,4′-双[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]联苯(缩写:TPD),4,4′-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(缩写:DFLDPBi),4,4′,4″-三(N，N-二苯基氨基)三苯基胺(缩写:TDATA),4,4′,4″-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(缩写:m-MTDATA),4,4′,4″-三(N-咔唑基)三苯基胺(缩写:TCTA),1,1-双[4-(二苯基氨基)苯基]环己烷(缩写:TPAC),9,9-双[4-(二苯基氨基)苯基]芴(缩写:TPAF),N-[4-(9-咔唑基)苯基]-N-苯基-9,9-二甲基芴-2-胺(缩写:YGAF),4,4′-二(N-咔唑基)联苯(缩写:CBP),1,3-双(N-咔唑基)苯(缩写:mCP)，或1,3,5-三(N-咔唑基)苯(缩写:TCzB);以及高分子化合物，例如聚(4-乙烯基三苯基胺)(缩写:PVTPA)或者聚(N-乙烯基咔唑)(缩写:PVK)。以下物质可以用作具有电子输运性质的有机半导体材料，低分子化合物，例如9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]咔唑(缩写:CO11),1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(缩写:OXD-7),2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(缩写:PBD),2,2′,2″-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(缩写:TPBI),3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(缩写:TAZ01),3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(缩写:p-EtTAZ),9,9′,9″-[1,3,5-三嗪-2,4,6-三基]三咔唑(缩写:TCzTRZ),2,2′,2″-(1,3,5-苯三基)三(6,7-二甲基-3-苯基喹喔啉)(缩写:TriMeQn),9,9′-(喹喔啉-2,3-二基二-4,1-亚苯基)二(9H-咔唑)(缩写:CzQn),3,3′,6,6′-四苯基-9,9′-(喹喔啉-2,3-二基二-4,1-亚苯基)二(9H-咔唑)(缩写:DCzPQ),红菲绕啉(缩写:BPhen),浴铜灵(缩写:BCP),双(2-甲基-8-羟基喹啉根)(4-苯基苯酚根)合铝(III)(缩写:BAlq),三[2-(2-羟基苯基)-5-苯基-1,3,4-噁二唑根]合铝(III)(缩写:Al(OXD)3),三(2-羟 基苯基-1-苯基-1H-苯并咪唑根)合铝(III)(缩写:Al(BIZ)3),双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑根]合锌(II)(缩写:Zn(BTZ)2)，或双[2-(2-羟基苯基)苯并噁唑根]合锌(II)(缩写:Zn(PBO)2);聚(2,5-吡啶-二基)(缩写:PPy);或者可以使用以下文献中所揭示的金属配合物高分子化合物(参考文献:X.T.TAO等,应用物理通讯,第70卷,第12期,1997年3月24日,第1503-1505页)。
所述组合物还可包含粘合剂，以改进所形成的膜的质量。优选将非电活性的高分子化合物用作粘合剂。具体来说，可以使用聚甲基丙烯酸甲酯(缩写:PMMA),聚酰亚胺等。
该实施方式所述的组合物包含溶解的优选用来制造发光元件的有机金属配合物。所述组合物的有机金属配合物以足够高的浓度溶解，形成包含所述有机金属配合物的膜,因此，所述组合物优选特别用来制造发光元件。
另外，该实施方式所述的组合物包含具有吡嗪骨架的有机金属配合物，其能够得到很高的发光效率。因此，该组合物适于制造具有极佳特性的发光元件。
当使用包含醇作为溶剂的组合物制造发光元件的时候,可以将发光元件的EL层叠置。换而言之,还可以在通过蒸发法或者其它方法形成的包含有机化合物的层上使用包含醇作为溶剂的组合物形成一层。因此,可以制造具有极佳特性的发光元件。
(实施方式2)
下面将参照图1，描述使用本发明的有机金属配合物或者本发明的组合物的发光元件、以及用来制造该发光元件的方法的一个实施方式。
注意在本说明书中,复合材料不仅表示两种材料的简单混合物,而且表示多种材料的混合物，其中在材料之间给予和接受电荷。
本发明的发光元件包括位于一对电极之间的多层。所述多层是由具有高载流子注入性质的物质以及具有高载流子输运性质的物质的层层叠的。这些层层叠起来，这样在离开电极的位置形成发光区域。也就是说，这些层层叠起来，这样使载流子在离开电极的区域重新结合。
在图1中，基片片100用作发光元件的支承基底。例如，可使用玻璃或塑料等作为基片100。可使用除此之外的任何材料，只要这些材料能用作发光元件的支承基底。
在此实施方式中，所述发光元件包括第一电极101,第二电极102,位于 第一电极101和第二电极102之间的EL层103。在此实施方式中，以下描述假定所述第一电极101用作阳极，第二电极102用作阴极。换而言之，在以下描述中,假设当对第一电极101和第二电极102施加电压，使第一电极101的电势高于第二电极102的电势的时候就会发光。
优选所述第一电极101使用具有高功函数(具体来说等于或高于4.0eV)的金属、合金、或者导电化合物、或其混合物等形成。具体来说，可以使用氧化铟锡(ITO),包含硅或者氧化硅的氧化铟锡,氧化铟锌(IZO),包含氧化钨和氧化锌的氧化铟(IWZO)等。该导电金属氧化物的膜一般可通过溅射法形成，但是也可通过应用溶胶-凝胶法或其它方法形成。比如，可以使用其中氧化锌以1重量％至20重量％的量加入氧化铟中的的靶通过溅射法形成氧化铟锌膜(IZO)。可以使用其中氧化钨和氧化锌分别以0.5-5重量％和0.1-1重量％的量加入氧化铟的钯，通过溅射法形成包含氧化钨和氧化锌的氧化铟(IWZO)的膜、此外，可以使用金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、金属材料的氮化物(例如氮化钛)等。
当包含下文所述的复合材料的层用作与第一电极101接触的层的时候,所述第一电极101可以使用任意种类的金属、合金、导电化合物、或其混合物等形成，而与其功函数无关。例如，可以使用铝(Al),银(Ag),铝合金(AlSi)等。或者，可以使用周期表第1族或第2族的元素,它们是低功函数的材料，为碱金属，例如锂(Li)或铯(Cs),碱土金属，例如镁(Mg),钙(Ca)或锶(Sr)，或者它们的合金(MgAg或AlLi);稀土金属，例如铕(Eu)或镱(Yb)或者其合金;等等。可以通过真空蒸发法形成包含碱金属、碱土金属或其合金的膜。或者，可以通过溅射法形成包含碱金属或碱土金属的合金的膜。另外，或者还可以使用液滴排出法等方法，使用银糊料等形成膜。
对EL层103的叠置结构没有特别的限制。只要所述EL层103是由包括该实施方式中所述的发光层与包含以下物质的层的适当组合形成的，就都是可以接受的：具有高电子输运性质的物质,具有高空穴输运性质的物质,具有高电子注入性质的物质,具有高空穴注入性质的物质,双极性物质(同时具有高电子输运性质和空穴输运性质的物质)，等等。例如，可以使用空穴注入层、空穴输运层、发光层、电子输运层、电子注入层等的组合。用于这些层的材料的例子如下文所述。
空穴注入层111是包含具有高空穴注入性质的物质的层。可以使用氧 化钼、氧化钒、氧化钌、氧化钨、氧化锰等作为具有高空穴注入性质的物质。或者，可以使用以下物质形成空穴注入层111：基于酞菁的化合物，例如酞菁(缩写：H2Pc)或铜酞菁(CuPc)；高分子化合物，例如聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)，等等。
或者，可以使用其中受体物质混入具有高空穴输运性质的物质中的复合材料形成所述空穴注入层111。注意如果使用其中将受体物质混合入具有高空穴输运性质的物质中的复合材料，则可以在不考虑功函数的情况下选择用来形成电极的材料。换而言之,不仅高功函数材料可以用于第一电极101，而且低功函数材料也可用于第一电极101。受体物质的例子是7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟喹诺二甲烷(quinodimethane)(缩写:F4-TCNQ),氯醌,过渡金属氧化物,以及周期表第4族至第8族的金属的氧化物。具体来说，优选使用氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰和氧化铼，这是因为它们具有高电子接受性质。具体来说,优选氧化钼，这是因为其在大气中稳定，具有低吸湿性，而且易于处理。
以下任意种类的物质都可以作为用于复合材料的具有高空穴输运性的物质：例如芳胺化合物,咔唑衍生物,芳烃，或者高分子化合物(例如低聚物、树枝状物(dendrimer)或聚合物)。优选将空穴迁移率等于或大于10-6cm2/Vs的物质用作用于复合材料的具有高空穴输运性质的物质。注意除了上述物质以外的任何物质也可使用，只要其是空穴输运性质高于电子输运性质的物质即可。下面具体列出了可用于复合材料的有机化合物。
可用于所述复合材料的芳胺化合物的例子为：N，N′-双(4-甲基苯基)(对甲苯基)-N，N′-二苯基-对-亚苯基二胺(缩写:DTDPPA),4,4′-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(缩写:DPAB),4,4′-双(N-{4-[N'-(3-甲基苯基)-N'-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(缩写:DNTPD),1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(缩写:DPA3B)等。
可用于所述复合材料的咔唑衍生物的例子为：3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(缩写:PCzPCA1),3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(缩写:PCzPCA2),3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(缩写:PCzPCN1)等。
可用于复合材料的咔唑衍生物是4,4'-二(N-咔唑基)联苯(缩写:CBP),1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(缩写:TCPB),9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H- 咔唑(缩写:CzPA),1,4-双[4-(N-咔唑基)苯基]-2,3,5,6-四苯基苯等。
可以用于所述复合材料的芳烃的例子是：2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(缩写:t-BuDNA),2-叔丁基-9,10-二(1-萘基)蒽,9,10-双(3,5-二苯基苯基)蒽(缩写:DPPA),2-叔丁基-9,10-双(4-苯基苯基)蒽(缩写:t-BuDBA),9,10-二(2-萘基)蒽(缩写:DNA),9,10-二苯基蒽(缩写:DPAnth),2-叔丁基蒽(缩写:t-BuAnth),9,10-双(4-甲基-1-萘基)蒽(缩写:DMNA),9,10-双[2-(1-萘基)苯基]-2-叔丁基-蒽,9,10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽,2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽,2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽,9,9′-联蒽,10,10′-二苯基-9,9′-联蒽,10,10′-双(2-苯基苯基)-9,9′-联蒽,10,10′-双[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]-9,9′-联蒽,蒽,并四苯,红荧烯,苝,2,5,8,11-四(叔丁基)苝等。另外还可以使用并五苯,晕苯等。因此，优选空穴迁移率等于或大于1×10-6cm2/Vs且包含14-42个碳原子的芳烃。
注意可用于复合材料的芳烃可以具有乙烯基骨架。包含乙烯基骨架的芳烃的例子是4,4′-双(2,2-二苯基乙烯基)联苯(缩写:DPVBi)9,10-双[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(缩写:DPVPA)等。
对于空穴注入层111,可以使用高分子化合物(低聚物,树枝状物，或聚合物)。例如，可以使用高分子化合物，例如聚(N-乙烯基咔唑)(缩写:PVK),聚(4-乙烯基三苯基胺)(缩写:PVTPA),聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](缩写:PTPDMA)，或聚[N，N′-双(4-丁基苯基)-N，N'-双(苯基)联苯胺](缩写:Poly-TPD)。或者，可以使用高分子化合物与酸的混合物，例如聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)或者聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)。
注意可以使用上述高分子化合物、例如PVK,PVTPA,PTPDMA，或Poly-TPD,以及上述受体物质的复合材料，形成所述空穴注入层111。
空穴输运层112包含具有高空穴输运性质的物质。具有高空穴输运性质的物质的一个例子是芳胺化合物，例如4,4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(缩写:NPB或α-NPB),N，N'-双(3-甲基苯基)-N，N′-二苯基-[1,1′-联苯基]-4,4′-二胺(缩写:TPD),4,4′,4″-三(N，N-二苯基氨基)三苯基胺(缩写:TDATA),4,4′,4″-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(缩写:MTDATA)，或4,4′-双[N-(螺-9,9′-联芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(缩写:BSPB)。所述这些物质中的大部分的空穴迁移率等于或大于10-6cm2/Vs。注意除了 上述物质以外的任意物质也可使用，只要其是空穴输运性质高于电子运输性质的物质即可。所述包含具有高空穴输运性质的物质的层不限于单层,可以是各自包含上述物质的两层或更多层的叠层。
对于空穴输运层112,可以替换地使用高分子化合物，例如PVK,PVTPA,PTPDMA，或Poly-TPD。
发光层113包含具有高发光性质的物质。实施方式1所述的本发明的有机金属配合物可以用作所述具有高发光性质的物质。因为本发明的有机金属配合物具有高发光效率，因此可以优选地用作发光元件的发光物质。
在发光层113中,将本发明的有机金属配合物分散在主体材料中的结构是特别优选的。可以使用以下材料作为主体材料：实施方式1中所述的具有空穴输运性质的有机半导体材料(例如NPB,PPB,TPD,DFLDPBi,TDATA,m-MTDATA,TCTA,TPAC,TPAF,YGAF,CBP,mCP,TCzB,PVTPA，或PVK);具有电子输运性质的有机半导体材料(例如CO11,OXD-7,PBD,TPBI,TAZ01,p-EtTAZ,TCzTRZ,TriMeQn,CzQn,DCzPQ,BPhen,BCP,BAlq,Al(OXD)3,Al(BIZ)3,Zn(BTZ)2,Zn(PBO)2，或PPy);或者以下参考文献中描述的金属配合物高分子化合物(参考文献:X.T.TAO等,应用物理通讯(Applied Physics Letters),第70卷,第12期,1997年3月24日,第1503-1505页);等等。另外,优选同时将上述的具有空穴输运性质的有机半导体材料和具有电子输运性质的有机半导体材料一起用作主体材料，以提高元件的寿命。
所述发光层113可通过各种方法形成，无论是干法或者湿法均可。例如，所述发光层113可通过蒸发法形成，这是一种干法。或者所述发光层113可使用实施方式1所述的包含本发明有机金属配合物的组合物，通过湿法形成。具体来说，可以通过液滴排出法、旋涂法等方法施涂实施方式1所述的组合物，然后可除去溶剂。热处理之后,采用低压处理、低压热处理等处理方式除去溶剂。
在此，出于以下原因，优选所述组合物中所含的溶剂是醇。用于发光元件的低分子化合物通常难溶于醇。因此，当所述组合物中所含的溶剂是醇的时候,即使在形成发光层之前，已经通过蒸发法等方法形成了包含低分子化合物的层，也可通过湿法施涂所述组合物将该发光层叠置在其上面。
电子输运层114包含具有高电子输运性质的物质。例如,所述电子输运 层114可以使用包含喹啉或苯并喹啉骨架的以下金属配合物等形成：例如三(8-羟基喹啉根)合铝(缩写:Alq),三(4-甲基-8-羟基喹啉根)合铝(缩写:Almq3),双(10-羟基苯并[h]喹啉根)合铍(缩写:BeBq2)，或双(2-甲基-8-羟基喹啉根)(4-苯基苯酚根)合铝(缩写:BAlq)。或者可以使用包含噁唑基或噻唑基配体的金属配合物等，例如双[2-(2-羟基苯基)苯并噁唑根]合锌(缩写:Zn(BOX)2)或双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑根]合锌(缩写:Zn(BTZ)2)。或者，可以使用以下化合物作为所述金属配合物的替代物：2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(缩写:PBD),1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(缩写:OXD-7),3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(缩写:TAZ),红菲绕啉(缩写:BPhen),浴铜灵(缩写:BCP)等。所述这些物质大部分的电子迁移率等于或大于10-6cm2/Vs。注意除了上述物质以外的任何物质也可使用，只要其是电子输运性质高于空穴输运性质的物质即可。所述电子输运层不限于单层,可以是各层包含上述物质的两层或更多层的叠层。
另外，还可将以下高分子化合物用于电子输运层114：例如[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-(吡啶-3,5-二基)]共聚物(缩写:PF-Py)或[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-(2,2′-联吡啶-6,6′-二基)]共聚物(缩写:PF-BPy)。
可以提供电子注入层115。所述电子注入层115可以使用以下碱金属化合物或者碱土金属化合物形成，例如氟化锂(LiF),氟化铯(CsF)，或氟化钙(CaF2)。另外，可以将其中具有电子输运性质的物质与碱金属或碱土金属混合的层用作电子注入层115。例如,可以使用其中含镁(Mg)的Alq层。注意更优选的是使用其中具有电子输运性质的物质与碱金属或碱土金属混合的层作为电子注入层，这是因为这样能够高效地从第二电极102注入电子。
形成所述第二电极102的物质可以是具有低功函数(具体来说等于或低于3.8eV)的金属、合金、或者导电化合物、或其混合物等。这些阴极材料的具体例子是周期表第1族或第2族的元素,它们为碱金属，例如锂(Li)或铯(Cs),碱土金属，例如镁(Mg),钙(Ca)或锶(Sr)，以及它们的合金(MgAg或AlLi);稀土金属，例如铕(Eu)或镱(Yb)或者其合金;等等。可以通过真空蒸发法形成包含碱金属、碱土金属或其合金的膜。或者，可以通过溅射法形成包含碱金属、碱土金属或其合金的膜。另外，或者还可以使用液滴排出法等方法，使用银糊料等形成膜。
当在第二电极102和电子输运层114之间提供电子注入层115的时候,可以将各种导电材料中的任一种，例如Al,Ag,ITO，或包含硅和氧化硅的氧化铟锡用于第二电极102，而与其功函数无关。可以通过溅射法、液滴排出法、旋涂法等方法形成这样的导电材料的膜。
在具有该实施方式的上述结构的发光元件中,在第一电极101和第二电极102之间施加电压会产生电流,从而使得空穴和电子在包含具有高发光性质的物质的发光层113中重新结合，并发光。也就是说,在发光层113中形成发光区域。
发射的光通过第一电极101和第二电极102中的一个或者两个引出。因此,所述第一电极101和第二电极102中的一个或者两个是由透光材料形成的。当仅有第一电极101是透光电极的时候,光透过第一电极101从基片侧引出。当仅有第二电极102是透光电极的时候,光透过第二电极102从与基片侧相反的一侧引出。当第一电极101和第二电极102都是透光电极的时候,光透过第一电极101和第二电极102同时从基片侧和与基片侧相反的一侧引出。
注意尽管图1显示了作为阳极的第一电极101设置在基片100侧上的结构，但是作为阴极的第二电极102也可设置在基片100侧上。图2显示了其中作为阴极的第二电极102、EL层103和作为阳极的第一电极101以上述次序叠置在基片100上的结构。在EL层103中,层以与图1所示次序相反的次序叠置。
所述EL层可通过各种方法形成，无论是干法或者湿法均可。用来形成不同电极和层的成膜法可以是不同的。作为干法可以提供真空蒸发法,溅射法等。作为湿法可以提供液滴排出法,旋涂法等。
例如,可以使用湿法由上述材料中的高分化合物形成EL层。所述EL层或者可以通过湿法由低分子化合物形成。再或者，可以使用真空蒸发法之类的干法由低分子有机化合物形成EL层。
尽管可以采用各种方法形成发光层113(无论干法或湿法),但是优选通过湿法由实施方式1所述的组合物形成发光层113。具体来说，可以通过液滴排出法、旋涂法等方法施涂实施方式1所述的组合物，然后可除去溶剂。使用热处理,低压处理、低压热处理等处理方式除去溶剂。通过使用湿法，可以提高材料利用率，从而降低发光元件的制造成本。
也可以采用溶胶-凝胶法之类的湿法、或者使用金属糊料的湿法，形成电极。 或者，可以采用溅射法或者真空蒸发法之类的干法形成电极。
当将该实施方式所述的发光元件用于显示器器件，而且所述发光元件中的发光层根据各种颜色选择性地形成的时候，所述发光层优选通过湿法形成。当发光层通过液滴排出法形成的时候，即使在大基片的情况下，也可以选择性地形成各种颜色的发光层，从而提高生产能力。
下面描述了一种用来形成发光元件的具体方法。
例如，可以通过以下步骤形成图1所示的结构:通过为干法的溅射法形成第一电极101;通过为湿法的液滴排出法或者旋涂法形成空穴注入层111;通过为干法的真空蒸发法形成空穴输运层112;通过为湿法的液滴排出法形成发光层113;通过为干法的真空蒸发法形成电子输运层114;通过为干法的真空蒸发法形成电子注入层115;通过为湿法的液滴排出法或旋涂法形成第二电极102。或者，可以通过以下步骤形成图1所示的结构:通过为湿法的液滴排出法形成第一电极101;通过为干法的真空蒸发法形成空穴注入层111;通过为湿法的液滴注入法或旋涂法形成空穴输运层112;通过为湿法的液滴排出法形成发光层113;通过为湿法的液滴排出法或者旋涂法形成电子输运层114;通过为湿法的液体排出法或者旋涂法形成电子注入层115;通过为湿法的液滴排出法或旋涂法形成第二电极102。注意本发明的方法不限于上述方法，适当时可以使用湿法和干法组合的方法。
例如，可以通过以下步骤形成图1所示的结构:通过为干法的溅射法形成第一电极101;通过为湿法的液滴排出法或旋涂法形成空穴注入层111和空穴输运层112;通过为湿法的液滴排出法形成发光层113;通过为干法的真空蒸发法形成电子输运层114和电子注入层115;通过为干法的真空蒸发法形成第二电极。换而言之,可以采用湿法形成空穴注入层111至发光层113，通过干法在设置有已经以所需的形状形成的第一电极101的基片上形成电子输运层114至第二电极102。通过这种方法,空穴注入层111至发光层113可以在常压下形成，发光层113可以容易根据各种颜色选择性形成。另外，所述电子输运层114至第二电极102可以在真空下依次形成。因此，可以简化工艺，从而提高生产能力。
以下对工艺进行示例性地描述。在第一电极101上形成PEDOT/PSS膜作为空穴注入层111。由于PEDOT/PSS可溶于水,可以采用旋涂法、液滴排出法等方法，使用PEDOT/PSS的水溶液形成其膜。在空穴注入层111上提供空穴 输运层112和发光层113。可以使用液滴排出法，使用实施方式1所述的组合物形成发光层113，该组合物中所含的溶剂(例如甲苯,二甲苯(eylene),十二烷基苯,十二烷基苯与四氢化萘的混合溶剂、醚或醇)不溶解已经形成的空穴注入层111(PEDOT/PSS)。接下来,在发光层113上形成电子输运层114。当通过湿法形成电子输运层114的时候,应当使用不会溶解已经形成的空穴注入层111和发光层113的溶剂形成所述电子输运层114。在此情况下，溶剂的选择范围受到限制，因此采用干法更容易。因此，通过为干法的真空蒸发法在真空中依次形成电子输运层114至第二电极102，可以简化制造工艺。
同时,可以按上述步骤的相反次序形成图2所示的结构:通过为干法的溅射法或真空蒸发法形成第二电极102;通过为干法的真空蒸发法形成电子注入层115和电子输运层114;通过为湿法的液滴排出法形成发光层113;通过为湿法的液滴排出法或旋涂法形成空穴输运层112和空穴注入层111;通过为湿法的液滴排出法或旋涂法形成第一电极101。通过这种方法，可以通过干法，在真空中依次形成第二电极102至电子输运层114,发光层113至第一电极101可以在大气压下形成。因此，可以简化制造工艺，从而提高生产能力。可以在通过蒸发法等方法形成的层上施涂实施方式1所述的组合物，可以进行上述制造方法。
注意在此实施方式中，所述发光元件是在玻璃、塑料等的基片上形成的。当在基片上形成多个所述发光元件的时候，可以制造无源矩阵发光器件。可以在由玻璃、塑料等形成的基片上形成薄膜晶体管(TFT)，在与TFT电连接的电极上形成发光元件。这样就可以制造发光元件驱动是由TFT控制的有源矩阵发光器件。注意对于TFT的结构没有特别限制，可使用交错型TFT或反向交错型TFT。此外，在TFT基片上形成的驱动电路可以包括N沟道TFT和P沟道TFT，也可以包括N沟道TFT或P沟道TFT。对于用于TFT的半导体膜的结晶度也没有特别限制，可以使用非晶半导体膜或结晶半导体膜。
由于本发明的发光元件包含能够以高效率发光的有机金属配合物，所以发光效率是高的。
当使用实施方式1所述的组合物形成发光元件的时候，即使在采用大基片的情况下，也可以很容易地选择性形成各种颜色的发光层,从而提高生产能力。因此，该实施方式描述的制造发光元件的方法具有极佳的大量生产能力。另外，还可以降低制造成本。
(实施方式3)
在此实施方式中，将参照图3描述发光元件的实施方式，所述发光元件中本发明的多个发光单元层叠起来(下文中称为层叠型元件)。所述发光元件是在第一电极和第二电极之间具有多个发光单元的层叠型发光元件。这种发光单元的结构可以与实施方式2中所述的EL层的结构类似。换而言之,在实施方式2中描述了包含一个发光单元的发光元件,在此实施方式中描述了包含多个发光单元的发光元件。
在图3中，在第一电极501和第二电极502之间第一发光单元511、电荷产生层513和第二发光单元512层叠在一起。所述第一电极501和第二电极502可以与实施方式2中的电极类似。所述第一发光单元511和第二发光单元512的结构可以是相同的或不同的。所述结构可以与实施方式2中所述的结构类似。
所述电荷产生层513包含有机化合物和金属氧化物的复合材料。所述有机化合物与金属氧化物的复合材料已经在实施方式2中进行过描述，包含有机化合物以及金属氧化物，例如氧化钒、氧化钼、或者氧化钨。可以将各种化合物用作所述有机化合物，例如芳胺化合物,咔唑衍生物,芳烃，或高分子化合物(例如低聚物,树枝状物，或聚合物)。优选将空穴迁移率等于或大于10-6cm2/Vs的物质用作所述有机化合物。注意除了上述物质以外的任何物质也可使用，只要其是空穴输运性质高于电子输运性质的物质即可。所述有机化合物和金属氧化物的复合材料具有极佳的载流子注入性质和载流子输运性质;因此可以进行低压驱动和低电流驱动。
注意可以通过将有机化合物和金属氧化物的复合材料与包含任意其他材料的层结合起来，形成电荷产生层513。例如,可以通过将包含有机化合物和金属氧化物的复合材料的层与包含某种化合物的层结合起来，形成所述电荷产生层513，所述某种化合物选自电子给体物质和具有高电子输运性质的化合物。或者,可以通过将透明的导电膜与包含所述有机化合物和金属氧化物的复合材料的层结合起来，形成电荷产生层513。
夹在第一发光单元511和第二发光单元512之间的电荷产生层513可以具有任意结构，只要在第一电极501和第二电极502之间施加电压的时候，可以从一侧将电子注入发光单元，在另一侧将空穴注入发光单元。例如,在图3中,当施加电压，使得第一电极的电势高于第二电极的电势的时候，电 荷产生层513向第一发光单元511注入电子，向第二发光单元512注入空穴。
虽然本实施方式中描述了具有两个发光单元的发光元件，但是本发明也可以类似地应用于其中三个或更多个发光单元层叠的发光元件。当在一对电极之间设置多个发光单元，使得两个发光单元被电荷产生层分隔,就像该实施方式的发光元件一样,就可以在低电流密度下获得高亮度发光,从而可获得长寿命的发光元件。当所述发光元件应用于照明器件的时候,可以对电极材料的电阻造成的电压降进行抑制,从而可以在很大的面积上实现均匀的发光。另外，可以获得能够在低电压下驱动并且能耗低的发光器件。
当发光单元之间发光的颜色是不同的时候,可基本上由所述发光元件获得所需颜色的发光。例如，当发光元件包括两种发光单元，其中第一发光单元发出的颜色和第二发光单元发出的颜色为互补色,有可能得到基本上发白光的发光元件。注意互补色表示当它们混合的时候能够产生非彩色的颜色。也就是说，通过将一些物质发光的颜色为互补色的光混合，能够得到发白光。这同样可应用于包括三种发光单元的发光元件。例如,可以使用一种发光元件，当其第一发光单元、第二发光单元和第三发光单元发出的颜色分别为红、绿、和蓝的时候，总体来说可以得到发白光。
适当时该实施方式可以与任何其它实施方式结合。
(实施方式4)
在此实施方式中,描述了一种包含本发明的发光元件的发光器件。
在本实施方式中，将参照图4A和4B描述发光器件，该发光器件在像素部分包含本发明的发光元件。注意图4A是发光器件的顶视图,图4B是沿图4A的线A-A′和B-B′的截面图。发光器件包括驱动电路部分(源极侧驱动电路)601、像素部分602和驱动电路部分(栅极侧驱动电路)603，分别用虚线表示，用来控制发光元件的发光。此外，编号604表示密封基片，编号605表示密封剂，被密封剂605包围的部分是空间607。
注意引线608是用来将输入的信号传送到源极侧驱动电路601和栅极侧驱动电路603的配线，该引线608从作为外部输入端的挠性印刷电路(FPC)609接收视频信号、时钟信号、起始信号、复位信号等。虽然图4A和4B仅示出了FPC，但该FPC也可以安装有印刷线路板(PWB)。本说明书中的发光器件的种类不仅包括发光器件本身，而且还包括附有FPC或PWB 的发光器件。
接下来，参见图4B说明截面结构。尽管在元件基片610上形成驱动电路部分和像素部分，图4B示出了作为驱动电路部分之一的源极侧驱动电路601和像素部分602中的一个像素。
CMOS电路是n沟道TFT623和p沟道TFT624的组合，形成该CMOS电路作为源极侧驱动电路601。各驱动电路部分可以是各种如CMOS电路PMOS电路或者NMOS电路之类的电路中的任一种。虽然在本实施方式中描述了其中驱动电路形成在设置有像素部分的基片上的驱动器-集成型器件，但是该驱动电路并不是必需在设置有像素部分的基片上形成，可以在基片之外形成。
像素部分602具有许多像素，各像素包括开关TFT611、电流控制TFT612和第一电极613，该第一电极613与电流控制TFT612的漏极电连接。形成绝缘体614以覆盖第一电极613的端部。在这里，使用正性光敏丙烯酸树脂膜形成绝缘体614。
为了获得良好的覆盖，形成绝缘体614使其在绝缘体614的上端部分或下端部分形成具有曲率的曲面。例如，在使用正性光敏丙烯酸树脂作为绝缘体614的材料的情况下，优选形成的绝缘体614只在其上端部分形成具有曲率半径(0.2-3μm)的曲面。可以将通过光辐照而变成不溶于蚀刻剂中的负型树脂或通过光辐照而变成溶于蚀刻剂中的正型树脂来形成绝缘体614。
在第一电极613上形成EL层616和第二电极617。第一电极613可以使用任意种类的金属、合金、导电化合物、以及其混合物等来形成。当第一电极作为阳极的时候，优选使用具有高功函数(功函数等于或高于4.0eV)的金属、合金或导电化合物，或其混合物形成第一电极。例如，可以使用以下膜形成第一电极613：单层膜，例如包含硅的氧化铟锡膜，氧化铟锌膜，氮化钛膜，铬膜，钨膜，Zn膜，或者Pt膜；或者叠层膜，例如氮化钛膜与包含铝作为其主要组分的膜的叠层，或者氮化钛膜、包含铝作为其主要组分的膜、以及氮化钛膜的三层结构。注意当第一电极613具有叠层结构的时候，其可以具有与配线类似的低电阻，以形成良好的欧姆接触，作为阳极。
所述EL层616包含实施方式1所述的有机金属配合物。所述EL层616通过各种方法中的任一种形成，例如使用蒸发掩模的蒸发法、液滴排出法 或旋涂法。可使用低分子化合物或高分子化合物(例如低聚物和树枝状物)作为形成EL层616的材料。注意不仅可以使用有机化合物，而且可将无机化合物用作EL层的材料。
第二电极617可以使用任意种类的金属、合金、导电化合物、其混合物等形成。当第二电极作为阴极的时候，优选第二电极用具有低功函数(功函数等于或低于3.8eV)的任意金属、合金、导电化合物或其混合物形成。其例子包括周期表第1族或第2族的元素，即碱金属，例如锂(Li)和铯(Cs)，碱土金属，例如镁(Mg),钙(Ca)和锶(Sr),其合金(MgAg或AlLi),等等。注意当EL层616发射的光透过第二电极617的时候,可以使用厚度减小的金属薄膜与透明导电膜(例如，氧化铟锡膜(ITO),包含硅或氧化硅的氧化铟锡膜,氧化铟锌膜(IZO)，或包含氧化钨和氧化锌的氧化铟膜(IWZO))的叠层形成第二电极617。
用密封剂605将密封基片604固定到元件基片610上，这样，发光元件618是在由元件基片610、密封基片604和密封剂605包围的空间607中的。在空间607中填充有惰性气体(氮气或氩气等)或密封剂605。
优选的是密封剂605为环氧基树脂，而且密封剂605的材料对水分和氧气的渗透性尽可能小。作为密封基片604，可以使用由玻璃纤维增强的塑料(FRP)、聚氟乙烯(PVF)、聚酯、丙烯酸树脂等制成的塑料基片来作为玻璃基片或石英基片的替代物。
因此,可以制得包括本发明的发光元件的发光器件。
因为本发明的发光器件包含具有高发光效率的发光元件,所以降低了能耗。
因为可以使用实施方式1所述的组合物形成本发明的发光器件,所以所述发光器件具有极佳的大量生产能力。另外，因为高材料利用率而降低了制造成本，从而可以得到低成本发光器件。
尽管在该实施方式中描述了发光元件驱动由晶体管控制的有源矩阵发光器件。但是所述发光器件也可以是无源矩阵发光器件。注意图5A和5B显示了应用本发明制造的无源矩阵发光器件。图5A是发光器件的透视图，图5B是沿图5A中的线X-Y的截面图。在图5A和5B中,在基片951上的电极952和电极956之间提供了EL层955。所述电极952的端部用绝缘层953覆盖。然后，在该绝缘层953上提供隔层954。所述隔层954的侧壁是 倾斜的，使得一个侧壁与另一个侧壁之间的距离朝向基片表面的方向逐渐变窄。也就是说,所述隔层954短侧的方向的横截面为梯形,截面的底边(以与绝缘层953的平面方向相同的方向延伸并与绝缘层953接触的一边)比顶边(以与绝缘层953的平面方向相同的方向延伸并且不与绝缘层953接触的一边)短。通过以这种方式提供隔层954,可以使阴极形成图案。所述无源矩阵发光器件包含具有高发光效率的发光元件的时候，该器件也可以在低能耗下驱动。
(实施方式5)
在此实施方式中,参照图10A至10D和图11描述了一种实施方式，其中通过为湿法的液滴排出法，形成了包含本发明的有机金属配合物的层716。图10A至10D显示了图4A和4B显示的发光器件的发光元件部分的制造步骤。
在图10A中,在绝缘层719上形成第一电极713,形成绝缘层714以覆盖第一电极713的一部分。由液滴排出装置730向第一电极713的裸露部分(绝缘层714的开口处)排放一液滴731，形成包含组合物的层732。所述液滴731是包含本发明的有机金属配合物以及溶剂的组合物，施涂在第一电极713上(见图10B)。从包含组合物的层732除去溶剂，使得包含组合物的层732固化,从而形成包含有机金属配合物的层716(见图10C)。所述溶剂可以通过干燥或者加热步骤除去。另外，可以在减压下进行所述排出组合物的步骤。
在包含有机金属配合物的层716上形成第二电极717,从而制得发光元件718(见图10D)。尽管图10A至10D显示了在第一电极713和第二电极717之间提供只是包含有机金属配合物的层716的结构,但是可以在第一电极713和包含有机金属配合物的层716之间提供包含另一材料的层。如实施方式1所述,本发明的有机金属配合物可溶于醇;因此,当使用包含醇作为溶剂的组合物的时候,发光元件的EL层可以叠置。另外,可以在包含有机金属配合物的层716与第二电极717之间提供包含另一材料的层。
当包含有机金属配合物的层716是通过该实施方式中所述的液滴排放法形成的时候,所述组合物可以在将要形成所述层的区域选择性地排放,因此材料的浪费较少。另外，人们不需要光刻法等用来处理形状的操作，因此简化了工艺，可以降低成本。
用于该实施方式的液滴排放装置是一种用来排出液滴的常规装置，例如装有组合物排出出口的喷嘴，以及具有一个或多个喷嘴的头部。
图11中显示了一种用于液滴排出法的液滴排出设备的一个实施方式。液滴排出装置1403的各个头部1405和1412与控制装置1407相连,该控制装置1407通过计算机1410控制;因此，可以绘制预先编制程序的图案。图案绘制的计时可以例如根据在基片1400上形成的标记1411确定。或者，可以根据基片1400的边缘固定参照点。通过成像装置1404检测参照点，通过图像处理装置1409转化为数字信号。然后通过计算机1410识别数字信号,然后产生控制信号，传送给控制装置1407。可使用电荷偶合器件(CCD)或互补金属氧化物半导体(CMOS)的图像传感器等作为成像装置1404。不用说，将要在基片1400上形成的图案的相关信息储存在存储介质1408中,根据这些信息将控制信号传送到控制装置1407,所述液滴排出装置1403的头部1405和头部1412可以根据所述信息独立地控制。通过管道将要排出的材料从材料供应源1413和1414分别供应到头部1405和1412。
在头部1405之内,有用虚线1406表示的充有液体物料的空间，以及作为排出出口的喷嘴。尽管图中没有显示,但是头部1412的内部结构与头部1405类似。当头部1405和头部1412的喷嘴尺寸互不相同的时候，可以同时以不同的宽度排出不同的材料。每个头部可以排出和牵拉多种发光材料。在大面积上内牵拉的情况,可以从多个喷嘴同时排出相同的材料，进行牵拉，以提高生产量。当使用大基片的时候,头部1405和1412可以在基片上方沿着图11中实线箭头所示的方向自由移动,牵拉区域可以自由设定。因此,可以在一个基片上绘制多个相同的图案。
可以在减压下进行所述排出组合物的步骤。另外，可以在排出所述组合物的时候对基片进行加热。在排出组合物之后，进行干燥和烘烤两个步骤中的任一个或者两个。干燥步骤和烘烤步骤都是热处理，但是其目的、温度和时间间隔不同。例如,干燥操作在80-100℃的温度下进行3分钟，烘烤操作在200-550℃的温度下进行15-60分钟。所述干燥步骤和烘烤步骤在常压下或者减压下，通过激光辐照、快速加热退火、使用加热炉加热等方式进行。注意对所进行的热处理的时间以及次数没有具体的限制。以有利的方式进行干燥和烘烤步骤的温度取决于基片的材料以及组合物的性质。
适当时该实施方式可以与任何其它实施方式结合。
(实施方式6)
在此实施方式中，对包括实施方式4所述的发光器件的本发明的电子器件进行说明。本发明的电子器件包括用实施方式1所述的有机金属配合物制造的显示器部分。此外，本发明的电子器件具有功率消耗较低的显示器部分。
包括使用本发明的有机金属配合物制造的发光元件的电子器件的例子包括例如：照相机，例如摄影机和数码相机；护目镜式显示器、导航系统、音频重放(audio reproducing)装置(车载音频部件和音频部件)、计算机、游戏机、便携式信息终端(移动式计算机、移动电话、便携式游戏机、电子书阅读器)、和装有记录介质的图像重放装置(具体来说,能够重放数字多能光盘(DVD)之类的记录介质并且具有能够显示图像的显示器的设备)。图6A-6D显示了这些电子器件的具体例子。
图6A显示了依据本发明的电视装置，其包括机壳9101、支承底座9102、显示器部分9103、扬声器部分9104、视频输入终端9105等。在该电视装置中，显示器部分9103具有类似于实施方式2和3所述的以矩阵形式排列的发光元件。该发光元件具有高发光效率。包括该发光元件的显示器部分9103具有类似的特性。因此，所述电视装置具有低功率消耗。这些特性可以大幅地降低或缩小在电视装置中的电源电路，因此可以减少机壳9101和支承底座9102的尺寸和重量。在本发明的电视装置中，实现了低功率消耗、高图像质量，并减少了尺寸和重量，因此可以提供适合于居住环境的产品。
图6B显示了本发明的计算机，其包括主体9201、机壳9202、显示器部分9203、键盘9204、外部连接端口9205、指向器件9206等。在该计算机中，显示器部分9203具有与实施方式2和3所述类似的以矩阵的形式排列的发光元件。该发光元件具有高发光效率。包括该发光元件的显示器部分9203具有类似的特性，因此，所述计算机具有低功率消耗。这些特性可以大幅地降低或缩小在计算机中的电源电路，因此可以减少主体9201和机壳9202的尺寸和重量。在本发明的计算机中，实现了低功率消耗、高图像质量，并减少了尺寸和重量，因此可以提供适合于环境的产品。
图6C显示了本发明的移动电话，其包括主体9401、机壳9402、显示器部分9403、音频输入部分9404、音频输出部分9405、操作键9406、外部连接端口9407、天线9408等。在该移动电话中，显示器部分9403具有 与实施方式2和3所述类似的以矩阵的形式排列的发光元件。该发光元件具有高发光效率。包括该发光元件的显示器部分9403具有类似的特性，因此，所述移动电话具有低功率消耗。这些特性可以大幅地降低或缩小在移动电话中的电源电路，因此可以减少主体9401和机壳9402的尺寸和重量。在本发明的移动电话中，实现了低功率消耗、高图像质量，并且减少了尺寸和重量，因此可以提供适合于携带的产品。
图6D显示了本发明的照相机，其包括主体9501、显示器部分9502、机壳9503、外部连接端口9504、遥控接收部分9505、图像接收部分9506、电池9507、音频输入部分9508、操作键9509、和目镜部分9510等。在该照相机中，显示器部分9502具有与实施方式2和3所述类似的以矩阵的形式排列的发光元件。该发光元件的特性是高发光效率。包括该发光元件的显示器部分9502具有类似的特性。因此，所述照相机具有低功率消耗。这些特性可以大幅地降低或缩小在照相机中的电源电路，因此可以减少主体9501的尺寸和重量。本发明的照相机中，实现了低功率消耗、高图像质量，并减少了尺寸和重量，因此可以提供适合于携带的产品。
如上所述，本发明的发光器件的适用范围非常广泛，因此该发光器件可适用于各种领域的电子器件。通过使用本发明的发光元件，可以提供具有低能耗的显示器部分的电子器件。另外，包含所述发光元件的本发明的电子器件是使用实施方式1所述的组合物制造的，因此具有极佳的大量生产能力。另外，由于材料利用率高，降低了制造成本，因此可以获得低成本的电子器件。
本发明的发光器件还可用作照明器件。参照图7对将本发明的发光元件用作照明器件的一种方式进行说明。
图7显示了将本发明的发光器件用作背光部分的液晶显示器的一个例子。图7所示的液晶显示器包括机壳901、液晶层902、背光部分903以及机壳904，液晶层902与驱动器IC905连接。本发明的发光器件用作背光部分903，通过端子906供应电流。
通过将本发明的发光器件用作液晶显示器的背光部分，可以获得功率消耗降低的背光。本发明的发光器件是具有平面发光面积的照明器件，该发光面积可以很容易地增大。因此，背光具有更大发光面积，并且液晶显示器具有更大显示面积是可能的。另外，本发明的发光器件是薄型的且功 率消耗低，因此显示器也可以减少厚度和功率消耗。另外，本发明的发光器件是使用实施方式1所述的组合物制造的，因此具有极佳的大量生产能力。另外，由于材料利用率高，降低了制造成本，因此可以获得低成本的发光器件。因此，使用本发明的发光器件的液晶显示器具有类似的特征。
图8显示了本发明的发光器件的例子，其用作是照明器件的台灯。图8所示的台灯包括灯壳2001和光源2002，本发明的发光器件用作光源2002。本发明的发光器件能够以高亮度发光，因此可以对进行精细手工工艺品或类似的物品进行照明。本发明的发光器件是使用实施方式1所述的组合物制造的，因此具有极佳的大量生产能力。另外，由于材料利用率高，降低了制造成本，因此可以获得低成本的发光器件。
图9显示了本发明的发光器件的例子，其用作室内照明器件3001。由于本发明的发光器件可以具有更大的发光面积，所以本发明的发光器件可以用作具有更大发光面积的照明器件。此外，本发明的发光器件由于是薄型的且功率消耗低，因此本发明的发光器件可以用作薄型且功率消耗低的照明器件。在将图6A所示的依据本发明的电视器件放置在用本发明的发光器件作为室内照明器件3001的房间内的时候，可收听公共广播和观看公共电影。在此情况下，由于两个器件的功率消耗都低，所以可以不用担心电费，在明亮的房间观赏精彩的影像。
[实施例1]
<<合成实施例1>>
合成实施例1描述了双(2,3,5-三苯基吡嗪根)(二新戊酰基甲烷根)合铱(III)(缩写:[Ir(tppr)2(dpm)])的合成的具体例子,这是本发明的一种有机金属配合物，其结构式如实施方式1中的结构式(147)所示。
<步骤1:2,3,5-三苯基吡嗪(缩写:Htppr)的合成>
首先，在氮气气氛下将5.5毫升苯基锂的二丁基醚溶液(沃克纯化学工业公司(Wako Pure Chemical Industries,Ltd.)生产,2.1摩尔/升)和50毫升二乙醚混合。然后在用冰冷却该溶液的同时，向该溶液中滴加2.43克2,3-二苯基吡嗪,该混合物在室温下搅拌24小时。将水加入该混合物中，用二乙醚萃取有机层。萃取的有机层用水洗涤，用硫酸镁干燥。干燥之后,向有机层加入过量的活性二氧化锰,过滤该混合物。从溶液中蒸馏除去溶剂,所得的残余物用乙醇重结晶，制得吡嗪衍生物,Htppr(黄色粉末,产率56%)。步骤1的合成图解如下面的(a-1)所示。
<步骤2:二-μ-氯-双[双(2,3,5-三苯基吡嗪根)合铱(III)](缩写:[Ir(tppr)2Cl]2)的合成>
接下来,在30毫升2-乙氧基乙醇以及10毫升水的混合溶剂中，混合1.08克Htppr(即上述步骤1中制得的吡嗪衍生物),以及0.73克水合氯化铱(IrCl3·H2O)(希格玛-艾尔德瑞奇公司(Sigma-Aldrich Corp.)生产)。该混合物在氮气气氛下回流16小时。沉淀的粉末进行过滤，用乙醇、二乙醚，然后己烷洗涤，制得双核配合物[Ir(tppr)2Cl]2(橙色粉末,产率97%)。步骤2的合成图解如下面的(b-1)所示。
<步骤3:双(2,3,5-三苯基吡嗪根)(二新戊酰基甲烷根)合铱(III)(缩写:[Ir(tppr)2(dpm)]的合成>
首先，向装有回流冷凝管的茄形烧瓶中加入25毫升2-乙氧基乙醇,0.40克[Ir(tppr)2Cl]2(上述步骤2制得的双核配合物)，0.14毫升二新戊酰基甲烷,以及0.25克碳酸钠,将烧瓶中的空气用氩气置换。然后，用微波(2.45GHz,150W)辐射15分钟，使得反应发生。过滤反应溶液，制得的滤液用乙醇重结晶。制得的红色粉末用乙醇洗涤，然后用二乙醚洗涤，制得[Ir(tppr)2(dpm)],其为本发明的有机金属配合物(产率75%)。对于微波辐射，使用微波合成系统(Discover,CEM公司制造)。步骤3的合成图解如下面的(c-1)所示。
下面显示了步骤3制得的红色粉末的用核磁共振谱法(1H-NMR)的分析结果，图12显示了1HNMR谱图。该分析结果表明，本合成实施例1制得了[Ir(tppr)2(dpm)],即结构式(147)表示的本发明的有机金属配合物。
1HNMR数据如下所示。1HNMR.δ(CDCl3):1.02(s,18H),5.64(s,1H),6.51(m,4H),6.64(m,2H),6.92(d,2H),7.44-7.56(m,12H),7.80(brs,4H),8.06(d,4H),8.86(s,2H)。
所得的本发明的有机金属配合物[Ir(tppr)2(dpm)]的分解温度用高真空差示型差热天平(TG-DTA2410SA,Bruker AXS K.K.公司制造)测得。升温速率为10°C/分钟,在常压下升温。观察到在327℃下重量减少5％,表示 [Ir(tppr)2(dpm)]具有良好的耐热性。
在室温下，使用二氯甲烷溶液(0.094mmol/L)、紫外-可见分光光度计(V-550,JASCO公司制造)测量[Ir(tppr)2(dpm)]的吸收光谱。另外，在室温下，使用脱气的二氯甲烷溶液(0.33mmol/L)、荧光分光光度计(FS920,滨松光子公司(Hamamatsu Photonics K.K.)制造)测量[Ir(tppr)2(dpm)]的发射光谱。激发波长为465nm。测量结果示于图13，图中横轴表示波长，纵轴表示摩尔吸光系数和发射强度。
如图13所示,本发明的有机金属配合物[Ir(tppr)2(dpm)]在630纳米具有发光峰，从溶液观察到红光。
[实施例2]
在此实施例中,测量了实施方式1所述的包含吡嗪骨架的金属有机配合物的溶解度。通过检查在以下各种溶剂中的溶解度进行测试：醇，包括2-乙氧基乙醇,异丙醇和乙醇;醚，如二噁烷;不含芳环的有机溶剂，如氯仿和二甲基甲酰胺(DMF);以及基于芳烃的溶剂，如甲苯。
在实施方式1所揭示的配合物中，选择实施例1中合成的结构式(147)所示的[Ir(tppr)2(dpm)]作为测试对象。研究了溶解度。
样品的溶解度测试结果列于下表1。在表1中,×表示溶解度x(g/L)<0.6,△表示0.9>x≥0.6,○表示1.2>x≥0.9,◎表示x≥1.2。
表1
溶解度x(g/L)
实施例1合成的结构式(147)表示的[Ir(tppr)2(dpm)]具有高溶解度。[Ir(tppr)2(dpm)]在为醇的2-乙氧基乙醇、异丙醇和乙醇中具有足够高的溶解度(等于或大于0.6g/L)。特别是发现[Ir(tppr)2(dpm)]在2-乙氧基乙醇中具有极高的溶解度(等于或高于1.2克/升)。因此,[Ir(tppr)2(dpm)]优选用于组合物中，用于通过湿法制造发光元件的涂层。
另外，发现结构式(147)表示的[Ir(tppr)2(dpm)]在二噁烷(一种醚)中具有极高的溶解度(等于或大于1.2克/升)。另外，还发现[Ir(tppr)2(dpm)]在氯仿和二甲基甲酰胺(DMF)(这是不含芳环的有机溶剂)中具有极高的溶解度(等于或大于1.2克/升)。另外，[Ir(tppr)2(dpm)]在甲苯(这是芳烃基溶剂)中也具有足够高的溶解度(等于或大于0.6克/升)。由于结构式(147)表示的[Ir(tppr)2(dpm)]在许多种溶剂中都具有可溶性,因此[Ir(tppr)2(dpm)]优选用于组合物以用于涂覆。
如上所述,本发明人发现，当引入通式(L1)表示的配体的时候，溶解度变得更高。具体来说,在不含芳环的溶剂(例如醇)中的溶解度的提高非常显著。
[实施例3]
在此实施例中，描述了使用本发明的有机金属配合物的发光元件。
<<溶液A的制备>>
首先,通过以下方式制备包含本发明的有机金属配合物的溶液A：将0.305克双(2-甲基-8-羟基喹啉根)(4-苯基苯酚根)合铝(III)(化成化学公司(Chemipro Kasei Kaisha,Ltd.)生产,该产品通过升华纯化)(缩写:BAlq),0.0151克N，N'-双(3-甲基苯基)-N，N'-二苯基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺(东京化学工业有限公司(Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.)生产)(缩写:TPD)和0.029克实施例1合成的Ir(tppr)2(dpm)溶解于20毫升2-甲氧基乙醇(坎托化学股份有限公司(Kanto Chemical Co.,Inc.)生产)。注意在即将进行旋涂之前，该溶液A用氩气鼓泡1小时，以除去氧气。另外，直到用于成膜之前，所述溶液A装在样品瓶中，在设定在75℃的烘箱中保温(大气压)。BAlq,TPD和Ir(tppr)2(dpm)的结构式如下所示。
<<溶液B的制备>>
通过以下方式制备溶液B：将0.10克聚乙烯基咔唑(Mw=1100000,希格玛-艾尔德瑞奇公司(Sigma-Aldrich Corp.)生产)(缩写:PVK)和0.0255克4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(化成化学公司(Chemipro Kasei Kaisha, Ltd.)生产,该产品通过升华纯化)(缩写:NPB)溶解在40毫升1,4-二噁烷(脱水)(坎托化学股份有限公司生产)。PVK和NPB的结构式如下。
<发光元件1的制造>
首先，制备了玻璃基片，在其上形成有厚110纳米的氧化铟锡硅(ITSO)膜。在所述ITSO的表面上覆盖聚酰亚胺膜，使得2毫米×2毫米面积的表面裸露出来。注意ITSO作为发光元件的阳极。作为在该基片上形成发光元件的预处理,将以体积比为3:2混合的水和2-乙氧基乙醇的的混合溶液滴在ITSO上,用该混合溶液旋涂ITSO。
接下来，将15毫升PEDOT/PSS(AI4083sp.gr,H.C.斯塔克公司(H.C.Starck GmbH)生产)和10毫升2-乙氧基乙醇混合，制得混合溶液，将该混合溶液滴到ITSO上。然后,立刻使用所述混合溶液以2000rpm的转速对ITSO旋涂60秒,然后以3000rpm的转速旋涂10秒。然后，对基片的端部进行擦拭，露出与ITSO相连的末端,在真空干燥器中，在110℃下烘烤2小时，在该真空干燥器中使用旋转泵降低压力,从而在ITSO上形成了50纳米厚的PEDOT/PSS膜，作为空穴注入层。
接下来，在手套箱中(氧气浓度等于或低于20ppm，水分浓度等于或低 于5ppm),用已经制备的溶液B旋涂PEDOT/PSS。旋涂操作在300rpm的转速下进行2秒,然后在2000rpm的转速下进行60秒,然后在2500的转速下进行10秒。然后，在对基片的端部进行擦拭，使得与ITSO相连的末端裸露之后,在真空干燥器中，在120℃的温度下进行真空加热干燥1小时，在真空干燥器中使用旋转泵降低压力;从而形成空穴输运层。注意溶剂B的膜在上述成膜条件下在玻璃基片上形成的时候，使用表面轮廓测量仪(Dektak V200Si,由瓦克股份有限公司(Ulvac,Inc.)制造)测得，膜厚度为15纳米。
接下来，将其上形成了PEDOT/PSS和PVK/NPB膜的基片放置在手套箱中，使基片不暴露于大气(氧气浓度等于或低于10ppm，水分浓度等于或低于2ppm);然后，在空穴输运层上旋涂溶液A。所述旋涂在300rpm的转速下进行2秒,然后在500rpm的转速下进行60秒，然后在2500rpm的转速下进行10秒。然后，在对基片的端部进行擦拭，使得与ITSO相连的末端裸露之后,在真空干燥器中，在100℃的温度下进行真空加热干燥1小时，在真空干燥器中使用旋转泵降低压力;从而形成发光层。注意当溶液A的膜在上述成膜条件下在玻璃基片上形成的时候，使用表面轮廓测量仪(Dektak V200Si,由瓦克股份有限公司(Ulvac,Inc.)制造)测得，膜厚度为40纳米。
然后将上述基片放置在真空气相沉积设备中，使基片不接触大气,并固定于真空气相沉积设备中的支架上，使得形成的发光层在其上面的表面朝下。
在真空气相沉积设备中的压力降低到10-4帕之后,气相沉积10纳米厚的双(2-甲基-8-羟基喹啉根)(4-苯基苯酚根)合铝(III)(缩写:BAlq),从而形成第一电子输运层。在第一电子输运层上气相沉积20纳米厚的红菲绕啉(缩写:BPhen),从而形成第二电子输运层。另外，在第二电子输运层上气相沉积形成1纳米厚的氟化锂(LiF),从而形成电子注入层。最后，形成200纳米厚的铝膜，作为阴极。这样，制得本发明的发光元件1。注意在上述气相沉积工艺中,气相沉积都通过电阻加热法进行。BPhen的结构式如下所示。
<发光元件1的工作特性>
将制得的发光元件1密封在氮气气氛的手套箱中，这样发光元件1不暴露于大气。然后，测量发光元件1的工作特性。注意测量在室温下进行(气氛保持在25℃)。
图14显示了当1mA的电流通过发光元件1的时候，发光元件1的发射光谱。
当发光元件1的亮度为1025cd/m2的时候，CIE色坐标为x=0.66，y=0.34,发光的颜色为红色，电流效率为3.2cd/A。另外，当发光元件1的亮度为1025cd/m2的时候，电压为12.0V,电流密度为31.9mA/cm2,功率效率为0.8lm/W。图14显示了对应于发光峰值的波长为618纳米。
因此，根据本发明制得了具有高发光效率的发光元件。
另外，发现可以使用本发明的组合物，在包含有机化合物的层上，通过湿法形成层。特别是,如本实施例所述,通过湿法形成不溶于醇的层(在本实施例中为空穴输运层)，然后在该层上施涂使用醇的本发明组合物，从而可通过湿法制造叠层。因此,用于制造包含本发明的组合物的发光元件的方法具有极佳的大量生产能力，适于工业应用。另外,材料利用率高，因此可以降低制造成本。
[实施例4]
<<合成实施例2>>
合成实施例2描述了合成双(2,3,5-三苯基吡嗪根)(新戊酰基三氟丙酮根)合铱(III)(缩写:[Ir(tppr)2(pFac)]),即实施例1中所述的结构式(148)所示的本发明有机金属配合物的具体例子。
<双(2,3,5-三苯基吡嗪根)(新戊酰基三氟丙酮根)合铱(III)(缩写:[Ir(tppr)2(pFac)]的合成>
首先，向装有回流冷凝管的茄形烧瓶中加入25毫升2-乙氧基乙醇,0.45克[Ir(tppr)2Cl]2(上面合成实施例1的步骤2所制得的双核配合物)，0.14毫升新戊酰基三氟丙酮,以及0.29克碳酸钠,将烧瓶中的空气用氩气置换。然后，微波(2.45 GHz,100 W)辐射20分钟，使得反应发生。向反应溶液中加入二氯甲烷，进行过滤。所得的滤液进行浓缩，沉淀橙色粉末。粉末经过滤，用乙醇洗涤，然后用醚洗涤，得到[Ir(tppr)2(pFac)],其为本发明的有机金属配合物(产率76%)。该步骤的合成图解如下面的(c-2)所示。
下面显示了以上步骤制得的橙色粉末的用核磁共振谱法(1H-NMR)的分析结果，图15显示了1HNMR谱图。分析结果表明合成实施例2制得了[Ir(tppr)2(pFac)],即结构式(148)表示的本发明的有机金属配合物。
1H-NMR.δ(CDCl3):1.06(s,9H),5.88(s,1H),6.45(d,2H),6.54(dt,2H),6.67(m,2H),6.92(d,2H),7.48-7.57(m,12H),7.82(m,4H),8.08(ddd,4H),8.75(s,1H),8.92(s,1H)。
在室温下，使用二氯甲烷溶液(0.090mmol/L)、紫外-可见分光光度计(V-550,JASCO公司制造)测量[Ir(tppr)2(pFac)]的吸收光谱。另外，在室温下，使用脱气的二氯甲烷溶液(0.31mmol/L)、荧光分光光度计(FS920,滨松光子 公司(Hamamatsu Photonics K.K.)制造)测量[Ir(tppr)2(pFac)]的发射光谱。测量结果示于图16，图中横轴表示波长，纵轴表示摩尔吸光系数和发射强度。
如图16所示,本发明的有机金属配合物[Ir(tppr)2(pFac)]在610纳米具有发光峰，从溶液观察到橙色光。
[实施例5]
在此实施例中,测量了实施方式1所述的包含吡嗪骨架的金属有机配合物的溶解度。通过检查在以下各种溶剂中的溶解度进行测试：二噁烷(醚);氯仿和二甲基甲酰胺(DMF),其为不含芳环的有机溶剂;以及甲苯，其为芳烃基溶剂。
在实施方式1所揭示的配合物中，选择实施例4中合成的结构式(148)所示的[Ir(tppr)2(pFac)]作为测试对象。研究了溶解度。
样品的溶解度测试结果列于下表2。在表2中,×表示溶解度x(g/L)<0.6,△表示0.9>x≥0.6,○表示1.2>x≥0.9,◎表示x≥1.2。
表2
溶解度x(克/升)
实施例4合成的结构式(148)表示的[Ir(tppr)2(pFac)]具有高溶解度，因此优选用于组合物，用于通过湿法制造的发光元件的涂层。
具体来说，发现结构式(148)表示的[Ir(tppr)2(pFac)]在二噁烷(一种醚)中具有极高的溶解度(等于或大于1.2克/升)。另外，还发现[Ir(tppr)2(pFac)]在氯仿和二甲基甲酰胺(DMF)(这是不含芳环的有机溶剂)中具有极高的溶解度(等于或大于1.2克/升)。另外，[Ir(tppr)2(pFac)]在甲苯(这是芳烃基溶剂)中也具有极高的溶解度(等于或大于1.2克/升)。由于结构式(148)表示的[Ir(tppr)2(pFac)]在许多种溶剂中都具有可溶性,因此[Ir(tppr)2(pFac)]优选用于组合物以用于涂覆。
如上所述,本发明的本发明人发现，当引入通式(L1)表示的配体的时候，溶解度变得更高。
本申请基于2007年5月18日向日本专利局提交的日本专利申请顺序号.2007-133341，该申请的全部内容通过参考文献结合于此。
Claims (10)
1.一种由以下通式中的任何一种表示的有机金属配合物：
2.一种组合物，包含如权利要求1所述的有机金属配合物以及溶剂。
3.一种发光元件，包括：
一对电极；以及
位于所述一对电极之间的如权利要求1所述的有机金属配合物。
4.如权利要求3所述的发光元件，其特征在于，
所述发光元件包括发光层，以及
所述有机金属配合物包含在所述发光层中。
5.如权利要求3所述的发光元件，其特征在于，
所述发光元件包括包含高分子化合物的层，以及
所述有机金属配合物包含在所述层中。
6.如权利要求5所述的发光元件，其特征在于，所述层还包括有机半导体材料。
7.如权利要求5所述的发光元件，其特征在于，所述层为发光层。
8.一种包括如权利要求3所述的发光元件的发光器件。
9.一种包括如权利要求3所述的发光元件的电子器件。
10.一种包括如权利要求3所述的发光元件的照明器件。
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