TWI609066B - 有機金屬錯合物、含該有機金屬錯合物的組成物及發光元件 - Google Patents

有機金屬錯合物、含該有機金屬錯合物的組成物及發光元件 Download PDF

Info

Publication number
TWI609066B
TWI609066B TW101150503A TW101150503A TWI609066B TW I609066 B TWI609066 B TW I609066B TW 101150503 A TW101150503 A TW 101150503A TW 101150503 A TW101150503 A TW 101150503A TW I609066 B TWI609066 B TW I609066B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
light
alkyl group
layer
emitting
Prior art date
Application number
TW101150503A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201319219A (zh
Inventor
井上英子
下垣智子
瀬尾哲史
Original Assignee
半導體能源研究所股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 半導體能源研究所股份有限公司 filed Critical 半導體能源研究所股份有限公司
Publication of TW201319219A publication Critical patent/TW201319219A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI609066B publication Critical patent/TWI609066B/zh

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/102—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising tin oxides, e.g. fluorine-doped SnO2
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • H10K50/13—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/19—Tandem OLEDs
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H10K50/81—Anodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H10K50/82—Cathodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

有機金屬錯合物、含該有機金屬錯合物的組成物及發光元件
本發明係有關有機金屬錯合物及含有該有機金屬錯合物之組成物。此外，本發明係有關利用電激發光之發光元件、發光裝置、和電子裝置，及一種製造該發光元件的方法。
有機化合物吸收光而成為激態。有機化合物在某些情況經由此激態而引發多種反應(例如光化學反應)或發光(發冷光)。因此，已經對此種有機化合物進行多種應用。
光化學反應的一範例是，單重態氧與不飽和的有機分子之反應(氧加成反應)(例如，參見非專利文獻1：Haruo INOUE,et al.,Basic Chemistry Course PHOTOCHEMISTRY I(Maruzen Co.,Ltd.出版),pp.106-110)。由於氧分子的基態是三重態，單重態的氧(單重態氧)不會由直接的光激發反應而產生。單重態氧係在任何其他三重態激發態的分子之存在下產生，單重態氧導致氧加成反應。可成為三重態激發態的分子之化合物較宜作為光敏劑。
如上所述，為了產生單重態氧，可經由光激發而變成三重態激發態的分子之光敏劑必要的。然而，由於一般有機化合物的基態是單重態，光激發至三重態激發態是一種禁制躍遷，不可能形成三重態激發態的分子。因此，需要 有可容易造成由單重態激發態至三重態激發態的系間跨越之化合物(或允許禁制躍遷且可直接光激發至三重態激發態之化合物)作為光敏劑。換言之，此種化合物可為光敏劑且是有用的。
化合物經常產生磷光。磷光意指經由多重態中之不同能量間的躍遷而產生的發光。在一般的有機化合物中，磷光意指由三重態激發態回到單重態基態所產生之發光(相反地，螢光意指由單重態激發態回到單重態基態之發光)。可展現磷光的化合物，即可轉換三重態激發態至發光之化合物(下文中稱為磷光化合物)，之應用領域包含含有有機化合物作為發光物質之發光元件。
此種發光元件具有簡單的結構，其中在電極間提供含有作為發光物質的有機化合物之發光層。由於例如薄型、重量輕、高反應速率、及直流低電壓驅動的特性，因而此發光元件在作為新一代的平面顯示元件上引人注意。此外，含有此發光元件的顯示裝置具有優異的對比和影像品質，且具有寛的視角。
在含有有機化合物作為發光物質的發光元件中，發射機制是一種載體注入類型。換言之，當在中間夾有發光層的電極之間施加電壓時，由電極注入電子和電洞，並合併以激發該發光物質，及接著，電子和電洞由激態回到基態時發射光。如上述之光激發的情況，激態的類型包含單重態激發態(S*)和三重態激發態(T*)。其在發光元件中之統計學上產生的比率認為是S*：T*=1：3。
可轉換單重態激發態成發光之化合物(下文中稱為螢光化合物)只展現來自單重態激發態的發光(螢光)，且在室溫下不會展現來自三重態激發態的發光(磷光)。因此，含有螢光化合物的發光元件之內部量子效率(所產生的光子對注入的載體之比率)以S*：T*=1：3為基準假設有理論極限值25%。
另一方面，如果使用上述的磷光化合物，則內部量子效率理論上可提升至75至100%；即，發光效率為螢光化合物的3至4倍是可能的。因此，最近幾年，為了得到高效率的發光元件，大幅地發展含有磷光化合物的發光元件(例如，參見非專利文獻2：Chihaya ADACHI，et al.,Applied Physics Letters,Vol.78,No.11,pp.1622-1624(2001))。包含銥或類似物作為中心金屬的有機金屬錯合物於作為磷光化合物上特別引人注意，因為其具有高磷光量子效率。
有機金屬錯合物，例如非專利文獻2所揭示的有機金屬錯合物，預期會被用作為光敏劑，因為其可容易地造成系間跨越。此外，由於有機金屬錯合物容易由三重態激發態產生發光(磷光)，預期此有機金屬錯合物應用於發光元件以得到高效率的發光元件。然而，至目前的狀態，此類型有機金屬錯合物的數量仍然少。
此外，有機金屬錯合物，例如非專利文獻2所揭示的 有機金屬錯合物，的膜典型地係經由真空蒸鍍法形成且係用於發光元件。然而，真空蒸鍍法具有例如低材料使用效率和基板尺寸的限制之問題。因此，為了製造和大量生產發光元件，已經檢查真空蒸鍍法以外之膜形成法。
已經建議使用微滴排放法或旋塗法作為在大型基板上形成有機化合物膜之方法。於此膜形成法中，使用將有機化合物溶於溶劑之溶液。
然而，上述的有機金屬錯合物具有低溶解度，因此，不可能製造具有足夠高濃度而可用於以微滴排放法或旋塗法形成膜之溶液。
因此，本發明之一目的係提供一種新穎的有機金屬錯合物。
本發明之另一目的係提供一種溶有該有機金屬錯合物之組成物，及提供一種使用該組成物以製造發光元件的方法。
此外，本發明之另一目的係提供一種使用該有機金屬錯合物而製得之發光元件、發光裝置、和電子裝置。
本發明的發明人已發現一種在溶劑中具有高溶解度之如式(G1)所示的有機金屬錯合物。
本發明之一方面是通式(G1)所示的有機金屬錯合物：
化式中，Ar表示伸芳基；R1表示烷基或芳基；R2表示氫、烷基、或芳基中任一者；及R3表示氫或烷基。須注意的是，R2和R3可彼此結合在一起而形成脂環族的環。此外，M是一中心金屬且表示第9族的元素或第10族的元素。此外，當M是第9族的元素時，n是2，及當M是第10族的元素時，n是1。R21和R22中之一者表示具有2至10個碳原子的烷基或具有2至10個碳原子的鹵烷基，而另一者表示具有1至10個碳原子的烷基或具有1至10個碳原子的鹵烷基。
本發明之另一方面是通式(G1)所示的有機金屬錯合物：
化式中，Ar表示伸芳基；R1表示烷基或芳基；R2表示氫、烷基、或芳基中任一者；及R3表示氫或烷基。須注意的是，R2和R3可彼此結合在一起而形成脂環族的環。此外，M是一中心金屬且表示第9族的元素或第10族的元素。此外，當M是第9族的元素時，n是2，及當M是第10族的元素時，n是1。R21和R22中之一者表示具有2至4個碳原子的烷基或具有2至4個碳原子的鹵烷基，而另一者表示具有1至4個碳原子的烷基或具有1至4個碳原子的鹵烷基。
本發明之一方面是通式(G1)所示的有機金屬錯合物：
化式中，Ar表示伸芳基；R1表示烷基或芳基；R2表示氫、烷基、和芳基中任一者；及R3表示氫或烷基。須注意的是，R2和R3可彼此結合在一起而形成脂環族的環。此外，M是一中心金屬且表示第9族的元素或第10族的元素。此外，當M是第9族的元素時，n是2，及當M是第10族的元素時，n是1。R21和R22中之一者表示具有3至4個碳原子的支鏈烷基，而另一者表示具有1至4個碳原子的烷基或具有1至4個碳原子的鹵烷基。
本發明之另一方面是通式(G1)所示的有機金屬錯合物：
化式中，Ar表示伸芳基；R1表示烷基或芳基；R2表示氫、烷基、或芳基中任一者；R3表示氫或烷基。須注意的是，R2和R3可彼此結合在一起而形成脂環族的環。此外，M是一中心金屬且表示第9族的元素或第10族的元素。此外，當M是第9族的元素時，n是2，及當M是第 10族的元素時，n是1。R21和R22分別表示具有3至4個碳原子的支鏈烷基。
本發明之另一方面是通式(G2)所示的有機金屬錯合物：
化式中，R1表示烷基、苯基、或帶有一取代基的苯基中任一者；R2表示氫、烷基、苯基、或帶有一取代基的苯基中任一者；及R3表示氫或烷基。須注意的是，R2和R3可彼此結合在一起而形成脂環族的環。此外，R4至R7分別表示氫、烷基、鹵基、鹵烷基、烷氧基、或烷氧羰基中任一者。此外，M是一中心金屬且表示第9族的元素或第10族的元素。此外，當M是第9族的元素時，n是2，及當M是第10族的元素時，n是1。R21和R22中之一者表示具有2至10個碳原子的烷基或具有2至10個碳原子的鹵烷基，而另一者表示具有1至10個碳原子的烷基或具有1至10個碳原子的鹵烷基。
本發明之另一方面是通式(G2)所示的有機金屬錯合物：
化式中，R1表示烷基、苯基、或帶有一取代基的苯基中任一者；R2表示氫、烷基、苯基、或帶有一取代基的苯基中任一者；及R3表示氫或烷基。須注意的是，R2和R3可彼此結合在一起而形成脂環族的環。此外，R4至R7分別表示氫、烷基、鹵基、鹵烷基、烷氧基、或烷氧羰基中任一者。M是一中心金屬且表示第9族的元素或第10族的元素。此外，當M是第9族的元素時，n是2，及當M是第10族的元素時，n是1。R21和R22中之一者表示具有2至4個碳原子的烷基或具有2至4個碳原子的鹵烷基，而另一者表示具有1至4個碳原子的烷基或具有1至4個碳原子的鹵烷基。
本發明之另一方面是通式(G2)所示的有機金屬錯合物：
化式中，R1表示烷基、苯基、或帶有一取代基的苯基 中任一者；R2表示氫、烷基、苯基、或帶有一取代基的苯基中任一者；及R3表示氫或烷基。須注意的是，R2和R3可彼此結合在一起而形成脂環族的環。此外，R4至R7分別表示氫、烷基、鹵基、鹵烷基、烷氧基、或烷氧羰基中任一者。M是一中心金屬且表示第9族的元素或第10族的元素。此外，當M是第9族的元素時，n是2，及當M是第10族的元素時，n是1。R21和R22中之一者表示具有3至4個碳原子的支鏈烷基，而另一者表示具有1至4個碳原子的烷基或具有1至4個碳原子的鹵烷基。
本發明之另一方面是通式(G2)所示的有機金屬錯合物：
化式中，R1表示烷基、苯基、或帶有一取代基的苯基中任一者；R2表示氫、烷基、苯基、或帶有一取代基的苯基中任一者；及R3表示氫或烷基。須注意的是，R2和R3可彼此結合在一起而形成脂環族的環。此外，R4至R7分別表示氫、烷基、鹵基、鹵烷基、烷氧基、或烷氧羰基中任一者。此外，M是一中心金屬且表示第9族的元素或第10族的元素。此外，當M是第9族的元素時，n是2，及當M是第10族的元素時，n是1。R21和R22分別表示具 有3至4個碳原子的支鏈烷基。
本發明之另一方面是通式(G3)所示的有機金屬錯合物：
化式中，R1表示烷基、苯基、或帶有一取代基的苯基中任一者；R3表示氫或烷基；及R4至R12分別表示氫、烷基、鹵基、鹵烷基、烷氧基、或烷氧羰基中任一者。此外，M是一中心金屬且表示第9族的元素或第10族的元素。此外，當M是第9族的元素時，n是2，及當M是第10族的元素時，n是1。R21和R22中之一者表示具有2至10個碳原子的烷基或具有2至10個碳原子的鹵烷基，而另一者表示具有1至10個碳原子的烷基或具有1至10個碳原子的鹵烷基。
本發明之另一方面是通式(G3)所示的有機金屬錯合物：
化式中，R1表示烷基、苯基、或帶有一取代基的苯基中任一者；R3表示氫或烷基；及R4至R12分別表示氫、烷基、鹵基、鹵烷基、烷氧基、或烷氧羰基中任一者。此外，M是一中心金屬且表示第9族的元素或第10族的元素。此外，當M是第9族的元素時，n是2，及當M是第10族的元素時，n是1。R21和R22中之一者表示具有2至4個碳原子的烷基或具有2至4個碳原子的鹵烷基，而另一者表示具有1至4個碳原子的烷基或具有1至4個碳原子的鹵烷基。
本發明之另一方面是通式(G3)所示的有機金屬錯合物：
化式中，R1表示烷基、苯基、或帶有一取代基的苯基中任一者；R3表示氫或烷基；及R4至R12分別表示氫、烷基、鹵基、鹵烷基、烷氧基、或烷氧羰基中任一者。此外，M是一中心金屬且表示第9族的元素或第10族的元素。此外，當M是第9族的元素時，n是2，及當M是第10族的元素時，n是1。R21和R22中之一者表示具有3至4個碳原子的支鏈烷基，而另一者表示具有1至4個碳原子的烷基或具有1至4個碳原子的鹵烷基。
本發明之另一方面是通式(G3)所示的有機金屬錯合物：
化式中，R1表示烷基、苯基、或帶有一取代基的苯基中任一者；R3表示氫或烷基；及R4至R12分別表示氫、烷基、鹵基、鹵烷基、烷氧基、或烷氧羰基中任一者。此外，M是一中心金屬且表示第9族的元素或第10族的元素。此外，當M是第9族的元素時，n是2，及當M是第10族的元素時，n是1。R21和R22分別表示具有3至4個碳原子的支鏈烷基。
於上述的結構式中，中心金屬M以發射效率而言較佳 是銥或鉑。
本發明之另一方面是一種包含上述的有機金屬錯合物和溶劑之組成物。
須注意的是，在考慮使用上述的組成物以製造發光元件時，任一上述的有機金屬錯合物較佳是以等於或高於0.6 g/L的濃度溶解於溶劑中。更佳的是，任一上述的有機金屬錯合物較佳是以等於或高於0.9 g/L的濃度溶解於溶劑中。
於上述的組成物中，可使用任何種類的溶劑作為溶劑。上述的有機金屬錯合物甚至可溶於不含芳族環的有機溶劑中。此外，該有機金屬錯合物甚至可溶於醚或醇中。
在考慮使用上述的組成物以製造發光元件時，較佳的是該溶劑為沸點等於或高於50℃且等於或低於200℃之有機溶劑，因為該溶劑在膜形成時必須被除去。
於上述的組成物中，可另外包含有機半導體材料。
此外，於上述的組成物中，可另外包含結合劑。
本發明包含使用上述的有機金屬錯合物而製得之發光元件。換言之，本發明之另一方面是在一對電極之間含有上述的有機金屬錯合物之發光元件。
上述的有機金屬錯合物具有高發光效率，因此，較佳是用作為發光層。因此，本發明之另一方面是在一對電極之間含有發光層之發光元件，其中該發光層包含上述的有機金屬錯合物。
本發明之另一方面是在一對電極之間置有含上述的有 機金屬錯合物和一高分子化合物的層之發光元件。上述的結構式中，該高分子化合物是一種有機半導體材料。
上述的結構式中，該高分子化合物是一種結合劑。此外，該含有有機金屬錯合物和一高分子化合物的層另外包含一有機半導體材料。
上述的結構式中，該含有有機金屬錯合物和一高分子化合物的層較佳是一發光層。
此外，與該發光層接觸的電洞傳輸層含有一低分子化合物。此外，與該發光層接觸的電子傳輸層含有一低分子化合物。
本發明之發光裝置包含上述的發光元件。此外，本發明之發光裝置包含一控制發光元件的發光之控制電路。須注意的是，此說明書中之發光裝置意指影像顯示裝置、發光單元、或光源(包含照明裝置)。此外，該發光裝置亦意指一種其中例如軟性印刷電路(FPC)、捲帶式自動接合法(TAB)的卷帶、或捲帶式承載封裝(TCP)之連結器係與面板相連接之模組，或一種其中印刷線路板係置於TAB捲帶或TCP的末端之模組。此外，此說明書中之發光裝置亦意指一種藉由玻璃覆晶基板(COG)法而直接安裝積體電路(IC)之發光元件。
本發明亦包含一種電子裝置，其中於其顯示部份包含本發明之發光元件。因此，本發明之電子裝置包含顯示部份，其中該顯示部份包含上述的發光元件及控制該發光元件的發光之控制電路。
本發明亦包含一種使用上述的組成物而製備發光元件的方法。因此，本發明之另一方面是一種製備發光元件的方法，其包含形成第一電極，施用上述的組成物，及除去溶劑，及形成第二電極。
本發明之另一方面是一種製備發光元件的方法，其包含形成第一電極，利用蒸鍍法而形成一含有有機化合物的層，施用包含溶劑之上述的組成物及除去該溶劑，及形成第二電極。
本發明之另一方面是一種製備發光元件的方法，其包含形成第一電極，施用包含溶劑之上述的組成物及除去該溶劑，利用蒸鍍法而形成一含有有機化合物的層，及形成第二電極。
本發明的有機金屬錯合物在溶劑中具有高溶解度。此外，本發明的有機金屬錯合物具有高發光效率。
此外，本發明的組成物中溶有有機金屬錯合物，且較佳是用於製造發光元件。
藉由使用本發明之用於製造發光元件的組成物，可以得到一種適合於工業應用之製備發光元件的方法。
使用本發明的組成物而製得之發光元件可具有高發射效率。
本發明之發光裝置和電子裝置包含具有高發射效率之發光元件，因此消耗較少的能源。
實施本發明之最佳態樣
下文中，將參考圖式而說明本發明之具體態樣和實例。須注意的是，可在不偏離本發明的精神和範圍之情況下經由多種方式而改變本發明之態樣和細節。因此，本發明應不解釋為限於以下的具體態樣和實例之揭示內容。
(具體態樣1)
此具體態樣揭示本發明的有機金屬錯合物及含有該有機金屬錯合物的組成物。
本發明的有機金屬錯合物具有含有吡嗪骨架的配位基，而該吡嗪骨架經環金屬化(cyclometalated)至中心金屬。有多種含有吡嗪骨架的配位基，且當該配位基是2-芳基吡嗪衍生物時，該配位基可經環金屬化至中心金屬。該環金屬化的錯合物具有高磷光量子效率。因此，該含有吡嗪骨架的配位基較佳是2-芳基吡嗪衍生物。
此外，於本發明的有機金屬錯合物中，具有通式(L0)所示的β二酮結構的螯合配位基係與中心金屬以及上述之含有吡嗪骨架的配位基配位。換言之，本發明的有機金屬錯合物包含二種配位基：含有吡嗪骨架的配位基及通式(L0)所示的螯合配位基。
通式(L0)中，R21和R22中之一者表示具有2至10個碳原子的烷基或具有2至10個碳原子的鹵烷基，而另一者表示具有1至10個碳原子的烷基或具有1至10個碳原 子的鹵烷基。
本發明的發明人已發現包含上述二種配位基之有機金屬錯合物在有機溶劑中具有非常高的溶解度。詳言之，本發明的發明人已發現包含上述二種配位基之有機金屬錯合物可溶於一般的醇溶劑，例如甲醇、乙醇、或異丙醇，以及含鹵的溶劑，例如二氯甲烷、二氯乙烷、或氯仿；及芳族烴類溶劑，例如甲苯或二甲苯。
本發明之另一方面是通式(G1)所示的有機金屬錯合物：
化式中，Ar表示伸芳基；R1表示烷基或芳基；R2表示氫、烷基、或芳基中任一者；及R3表示氫或烷基。須注意的是，R2和R3可彼此結合在一起而形成脂環族的環。此外，M是一中心金屬且表示第9族的元素或第10族的元素。此外，當M是第9族的元素時，n是2，及當M是第10族的元素時，n是1。R21和R22中之一者表示具有2至10個碳原子的烷基或具有2至10個碳原子的鹵烷基，而另一者表示具有1至10個碳原子的烷基或具有1至10個碳原子的鹵烷基。
於通式(G1)所示的有機金屬錯合物中，該含有吡嗪骨架的配位基係結合至第9族的原子(Co、Rh、或Ir)或第10 族的原子(Ni、Pd、或Pt)。即，該中心金屬是第9族的元素或第10族的元素。該含有吡嗪骨架的配位基與第9族的元素或第10族的元素之結合可得到高發光效率。
由於通式(G1)所示的有機金屬錯合物於溶劑中具有非常高的溶解度，該有機金屬錯合物於溶液中的濃度可適當地調整以形成含有該有機金屬錯合物的層。此外，由於通式(G1)所示的有機金屬錯合物可溶於一般的醇溶劑，例如甲醇、乙醇、或異丙醇，以及可溶於含鹵的溶劑，例如二氯甲烷、二氯乙烷、或氯仿，或芳族烴類溶劑，例如甲苯或二甲苯；因此，溶劑可有多種選擇。是故，可以藉由濕式製程，在已經形成的層上形成含有通式(G1)所示的有機金屬錯合物的層。
此外，當2-苯基吡嗪衍生物(為一種2-芳基吡嗪衍生物)是配位基時，此配位基可與中心金屬進行鄰位金屬化作用(orthometallation)(鄰位金屬化作用是一種環金屬化作用)。鄰位金屬化的錯合物(包含例如鄰位金屬化的2-苯基吡嗪)可具有特別高的磷光量子效率。因此，該含有吡嗪骨架的配位基之較佳態樣是2-苯基吡嗪衍生物。通式(G2)所示的有機金屬錯合物為一種包含鄰位金屬化的2-苯基吡嗪衍生物之有機金屬錯合物。
化式中，R1表示烷基、苯基、或帶有一取代基的苯基中任一者；R2表示氫、烷基、苯基、或帶有一取代基的苯基中任一者；及R3表示氫或烷基。須注意的是，R2和R3可彼此結合在一起而形成脂環族的環。此外，R4至R7分別表示氫、烷基、鹵基、鹵烷基、烷氧基、或烷氧羰基中任一者。此外，M是一中心金屬且表示第9族的元素或第10族的元素。此外，當M是第9族的元素時，n是2，及當M是第10族的元素時，n是1。R21和R22中之一者表示具有2至10個碳原子的烷基或具有2至10個碳原子的鹵烷基，而另一者表示具有1至10個碳原子的烷基或具有1至10個碳原子的鹵烷基。
通式(G2)中，如果R2是經取代或未經取代的苯基，則可得到具有高色彩純度和高發光效率(cd/A)之紅色發光。換言之，其中2-苯基吡嗪衍生物是鄰位金屬化之有機金屬錯合物中，較佳的是其中2,5-二苯基吡嗪衍生物是鄰位金屬化之有機金屬錯合物。通式(G3)所示的有機金屬錯合物為一包含鄰位金屬化的2,5-二苯基吡嗪衍生物之有機金屬錯合物。
化式中，R1表示烷基、苯基、或帶有一取代基的苯基中任一者；R3表示氫或烷基；及R4至R12分別表示氫、烷基、鹵基、鹵烷基、烷氧基、或烷氧羰基中任一者。此外，M是一中心金屬且表示第9族的元素或第10族的元素。此外，當M是第9族的元素時，n是2，及當M是第10族的元素時，n是1。R21和R22中之一者表示具有2至10個碳原子的烷基或具有2至10個碳原子的鹵烷基，而另一者表示具有1至10個碳原子的烷基或具有1至10個碳原子的鹵烷基。
上述的結構式中，伸芳基Ar較佳是具有6至25個碳原子的伸芳基。詳言之，可使用經取代或未經取代的1,2-伸苯基、8,9-伸久洛尼定基(julolidylene)、1,2-伸萘基、2,3-伸萘基、螺芴-2,3-二基、或9,9-二烷基芴-2,3-二基，例如9,9-二甲基芴-2,3-二基。當伸芳基Ar是經取代或未經取代的1,2-伸苯基時，因增加分子量而造成之蒸發溫度的上升可被抑制，此在為昇華純化而蒸發有機金屬錯合物等情況是特別有利的。在1,2-伸苯基帶有一取代基的情況，該取代基之具體範例是烷基，例如甲基、乙基、異丙 基、或第三丁基；烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、異丙氧基、或第三丁氧基；芳基，例如苯基或4-聯苯基；鹵基，例如氟基；鹵烷基，例如三氟甲基；及烷氧羰基，例如甲氧羰基、乙氧羰基、異丙氧羰基、或第三丁氧羰基。須注意的是，在伸芳基Ar之具體範例中，未經取代的1,2-伸苯基是特別佳的。
上述的結構式中，芳基可以是經取代或未經取代的苯基、1-萘基、2-萘基、螺芴-2-基、9,9-二烷基芴-2-基，例如9,9-二甲基芴-2-基、或類似物。須注意的是，當考慮於溶劑中的溶解度時，具有6至25個碳原子的芳基是較佳的。在上述帶有一取代基的芳基的情況，該取代基可為烷基，例如甲基、乙基、異丙基、或第三丁基；烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、異丙氧基、或第三丁氧基；芳基，例如苯基或4-聯苯基；鹵基，例如氟基；鹵烷基，例如三氟甲基；或烷氧羰基，例如甲氧羰基、乙氧羰基、異丙氧羰基、或第三丁氧羰基。
另外，上述的結構式中，該帶有一取代基的苯基的取代基可為烷基，例如甲基、乙基、異丙基、或第三丁基；烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、異丙氧基、或第三丁氧基；芳基，例如苯基或4-聯苯基；鹵基，例如氟基；鹵烷基，例如三氟甲基；及烷氧羰基，例如甲氧羰基、乙氧羰基、異丙氧羰基、或第三丁氧羰基。
上述的結構式中，烷基可為甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、戊基、或類似物。須注意的是，當考慮 上述的有機金屬錯合物於溶劑中之溶解度時，具有5或更多個碳原子的烷基是較佳的。然而，即使是在具有4或更少個碳原子的烷基之情況，上述的有機金屬錯合物仍具有高溶解度。換言之，在本發明的有機金屬錯合物的一方面中，上述的有機金屬錯合物中之烷基為具有4或更少個碳原子的烷基，例如甲基、乙基、異丙基、或第三丁基。
上述的結構式中，氟基、氯基、或類似物可作為鹵基，且就化學安定性而言，氟基是較佳的。對鹵烷基而言，三氟甲基是較佳的。
上述的結構式中，烷氧基可為甲氧基、乙氧基、異丙氧基、第三丁氧基、或類似物。即使是在具有4或更少個碳原子的烷氧基之情況，上述的有機金屬錯合物仍具有高溶解度。換言之，在本發明的有機金屬錯合物的一方面，上述的有機金屬錯合物中之烷氧基是具有4或更少個碳原子的烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、異丙氧基、或第三丁氧基。
上述的結構式中，烷氧羰基可為甲氧羰基、乙氧羰基、異丙氧羰基、第三丁氧羰基、或類似物。即使是在具有5或更少個碳原子的烷氧羰基之情況，上述的有機金屬錯合物仍具有高溶解度。換言之，在本發明的有機金屬錯合物的一方面，烷氧羰基是具有5或更少個碳原子的烷氧羰基，例如甲氧羰基、乙氧羰基、異丙氧羰基、或第三丁氧羰基。
上述的通式(L0)和通式(G1)至(G3)中，R21和R22中之 一者表示具有2至10個碳原子的烷基或具有2至10個碳原子的鹵烷基，而另一者表示具有1至10個碳原子的烷基或具有1至10個碳原子的鹵烷基。本發明的發明人已發現當通式(L0)所示的配位基為通式(L1)至(L10)所示的配位基中任一者時，本發明的有機金屬錯合物可具有足夠的溶解度，換言之，R21或R22具有2或更多個碳原子。
當R21和R22中的碳原子數目增加時，溶解度亦增加。然而，即使當R21和R22分別是具有4或更少個碳原子的烷基或具有4或更少個碳原子的鹵烷基時，上述的有機金屬錯合物仍具有高溶解度。換言之，在本發明的有機金屬錯合物的一方面，R21和R22分別是具有4或更少個碳原子的烷基，例如甲基、乙基、異丙基、或第三丁基，或具有4或更少個碳原子的鹵烷基，例如三氟甲基。
因此，於上述的通式(L0)和通式(G1)至(G3)中，較佳的是R21和R22中之一者表示具有2至4個碳原子的烷基或具有2至10個碳原子的鹵烷基，而另一者表示具有1至4個碳原子的烷基或具有1至4個碳原子的鹵烷基。
本發明的有機金屬錯合物即使在不具有長鏈烷基的情況下仍具有高的溶解度；因此，當本發明的有機金屬錯合物用作為發光元件時，移動載體不會被干擾。此外，當本發明的有機金屬錯合物用作為該發光元件的發光物質時，具有載體注入本發明的有機金屬錯合物不會被干擾之優點。
此外，特別佳的是R21和R22分別為支鏈烷基，因為溶解度會進一步被改良。
因此，於上述的通式(L0)和通式(G1)至(G3)中，較佳的是R21和R22中之一者表示具有3至4個碳原子的支鏈烷基，而另一者表示具有1至4個碳原子的烷基或具有1至4個碳原子的鹵烷基。
此外，較佳的是R21和R22分別為支鏈烷基，因為溶 解度會進一步被改良。
因此，上述通式(IA)和通式(G1)至(G3)中，R21和R22分別較佳表示具有3至4個碳原子的支鏈烷基。
此外，通式(G1)至(G3)中，為便利於合成，R3較佳是氫。就合成的產率而言，R3較佳是氫，因為配位基的立體障礙減少，且配位基容易鍵結至金屬離子。
另外，就重原子作用而言，銥和鉑是上述的有機金屬錯合物之較佳的中心金屬M。特別地，銥是較佳的，因為銥是化學安定的，且顯示出明顯的重原子作用，因而導致高效率。
結構式(101)至(178)所示的有機金屬錯合物是為上述的有機金屬錯合物之具體範例，但本發明並不限於這些有機金屬錯合物。
多種反應可應用於本發明的有機金屬錯合物的合成方法。例如，一種本發明的有機金屬錯合物的衍生物可藉由下文所述之合成反應而合成出。須注意的是，形成本發明的有機金屬錯合物的合成方法並不限於下文所述之合成方法。
[通式(G0)所示的吡嗪衍生物之合成方法]
本發明的有機金屬錯合物係經由通式(G0)所示之吡嗪衍生物與第9族或第10族的金屬元素的離子之鄰位金屬化反應而形成。
通式(G0)所示的吡嗪衍生物可由例如下文所述之簡單 合成圖而合成出。例如，如下列反應圖(a)所示，芳烴的鹵化物(A1)經烷基鋰或類似物而鋰化，及與吡嗪(A2)反應，如此得到通式(G0)所示的吡嗪衍生物。或者，如下列反應圖(a1)所示，通式(G0)所示的吡嗪衍生物可藉由偶合芳烴的硼酸(A1-1)和吡嗪的鹵化物(A2-1)而得到。又或者，如下列反應圖(a2)所示，通式(G0)所示的吡嗪衍生物可藉由芳烴的二酮(A1-2)與二胺(A2-2)反應而得到。又或者，如下列反應圖(a3)所示，通式(G0)所示的吡嗪衍生物可藉由芳烴的吡嗪(A1-3)與鋰衍生物或Grignard試劑(A2-3)反應而得到。須注意的是，這些合成圖中的X表示鹵元素。
由於多種上述的化合物(A1)、(A2)、(A1-1)、(A2-1)、(A2-2)、(A1-3)、和(A2-3)可由市面購得或可被合成出，因而可合成多種通式(G0)所示的吡嗪衍生物。
因此，本發明的有機金屬錯合物具有各式各樣的配位基。
[通式(G1)所示之本發明的有機金屬錯合物的合成方法]
接著，揭示由通式(G0)所示之吡嗪衍生物的鄰位金屬化反應所形成之本發明的有機金屬錯合物，即下列通式(G1)所示的有機金屬錯合物。
首先，如下列合成圖(b)所示，通式(G0)所示之吡嗪衍生物與含有鹵素之第9族或第10族的金屬的化合物(例如金屬鹵化物或金屬錯合物)於適當的溶劑中加熱以得到雙核錯合物(B)。可單獨使用水、醇類(甘油、乙二醇、2-乙氧基乙醇、2-甲氧基乙醇、或類似物)、醚類(二噁烷、苯甲醚、或類似物)、或類似物作為溶劑或可混合二或多種所述溶劑用作為溶劑。含有鹵素之第9族或第10族的金屬的化合物可為(但不排外地)水合氯化銠、氯化鈀、水合氯化銥、水合氯化銥鹽酸鹽、四氯鉑(II)酸鉀、或類似物。須注意的是，於合成圖(b)中，M表示第9族或第10 族的元素，及X表示鹵元素。此外，當M是第9族的元素時，n是2，及當M是第10族的元素時，n是1。
接著，如下列合成圖(c)所示，雙核錯合物(B)與通式(L0)所示之具有β-二酮結構的配位基於適當的溶劑中在鹼的存在下加熱以得到通式(G1)所示之本發明的有機金屬錯合物。可單獨使用水、醇類(甘油、乙二醇、2-乙氧基乙醇、2-甲氧基乙醇、或類似物)、醚類(二噁烷、苯甲醚、或類似物)、或類似物作為溶劑或可混合二或多種所述溶劑用作為溶劑。須注意的是，於合成圖(c)中，M表示第9或10族的元素，及X表示鹵元素。此外，當M是第9族的元素時，n是2，及當M是第10族的元素時，n是1。
含有本發明的有機金屬錯合物的組成物亦涵蓋在本發明的範圍內。因此，本發明的組成物意指包含上述的有機金屬錯合物和溶劑之組成物。
許多種溶劑可用於上述的組成物中。例如，上述的有機金屬錯合物溶解於具有芳族環(例如苯環)的溶劑，例如甲苯、二甲苯、或甲氧基苯(苯甲醚)。此外，上述的有機金屬錯合物溶解於不含芳族環的有機溶劑，例如二甲亞碸(DMSO)、二甲基甲醯胺(DMF)、或氯仿。
此外，上述的有機金屬錯合物溶解於醚，例如二乙醚或二噁烷；或醇，例如甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇、2-甲氧基乙醇、或2-乙氧基乙醇。含有醇作為溶劑之組成物具有重要的優點，即當用於製造發光元件時，發光元件的EL層可被堆疊。換言之，可在藉由蒸鍍法或類似方法而形成之含有有機化合物的層上，使用含有醇作為溶劑的組成物形成一層。
須注意的是，當考慮使用上述的組成物於製造發光元件時，較佳的是將有機金屬錯合物以等於或高於0.6 g/L的濃度，更佳是等於或高於0.9 g/L的濃度，溶解於溶劑中。
此外，較佳的是，該溶劑為沸點等於或高於50℃及等於或低於200℃之有機溶劑，因為當考慮使用上述的組成物於製造發光元件時，需要去除該溶劑以形成膜。
此外，當考慮使用此組成物於製造發光元件時，較佳的是，此具體態樣所揭示的組成物另外包含有機半導體材料。可使用在室溫下為固體之芳族化合物或雜芳族化合物作為有機半導體材料。雖然低分子化合物或高分子化合物可用作為有機半導體材料，但是就所形成的膜之品質而言，高分子化合物是特別佳的。當使用低分子化合物時，較佳的是使用含有可增加溶劑中的溶解度之取代基的低分子化合物(可稱為中等分子化合物)。
有機半導體材料的具體範例是如下所述。可使用之具有電洞傳輸性質的有機半導體材料之範例是低分子化合物，例如4,4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯基(縮寫：NPB)、4,4’-二[N-(9-菲基)-N-苯基胺基]聯苯基(縮寫：PPB)、4,4’-二[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]聯苯基(縮寫：TPD)、4,4’-二[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基胺基]聯苯基(縮寫：DFLDPBi)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基胺基)三苯基胺(縮寫：TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]三苯基胺(縮寫：m-MTDATA)、4,4’,4”-三(N-咔唑基) 三苯基胺(縮寫：TCTA)、1,1-二[4-(二苯基胺基)苯基]環己烷(縮寫：TPAC)、9,9-二[4-(二苯基胺基)苯基]芴(縮寫：TPAF)、N-[4-(9-咔唑基)苯基]-N-苯基-9,9-二甲基芴-2-胺(縮寫：YGAF)、4,4’-二(N-咔唑基)聯苯基(縮寫：CBP)、1,3-二(N-咔唑基)苯(縮寫：mCP)、或1,3,5-三(N-咔唑基)苯(縮寫：TCzB)；及高分子化合物，例如聚(4-乙烯基三苯基胺)(縮寫：PVTPA)或聚(N-乙烯基咔唑)(縮寫：PVK)。作為具有電子傳輸性質的有機半導體材料，可使用低分子化合物，例如9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]咔唑(縮寫：CO11)、1,3-二[5-(對第三丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(縮寫：OXD-7)、2-(4-聯苯基)-5-(4-第三丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(縮寫：PBD)、2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯並咪唑)(縮寫：TPBI)、3-(4-第三丁基苯基)-4-苯基-5-(4-聯苯基)-1,2,4-三唑(縮寫：TAZ01)、3-(4-第三丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-聯苯基)-1,2,4-三唑(縮寫：p-EtTAZ)、9,9’,9”-[1,3,5-三嗪-2,4,6-三基]三咔唑(縮寫：TCzTRZ)、2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)三(6,7-二甲基-3-苯基喹噁啉)(縮寫：TriMeQn)、9,9’-(喹噁啉-2,3-二基二-4,1-伸苯基)二(9H-咔唑)(縮寫：CzQn)、3,3’,6,6’-四苯基-9,9’-(喹噁啉-2,3-二基二-4,1-伸苯基)二(9H-咔唑)(縮寫：DCzPQ)、紅菲繞啉(bathophenanthroline)(縮寫：BPhen)、紅克普啉(bathocuproine)(縮寫：BCP)、二(2-甲基-8-喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(III)(縮寫：BAlq)、三[2-(2-羥基苯基)-5-苯基- 1,3,4-噁二唑]鋁(III)(縮寫：Al(OXD)3)、三(2-羥基苯基-1-苯基-1H-苯並咪唑)鋁(III)(縮寫：Al(BIZ)3)、二[2-(2-羥基苯基)苯並噻唑]鋅(II)(縮寫：Zn(BTZ)2)、或二[2-(2-羥基苯基)苯並咪唑]鋅(II)(縮寫：Zn(PBO)2)；聚(2,5-吡啶-二基)(縮寫：PPY)；或下列文獻所揭示之金屬錯合物高分子化合物(參考資料：X.T.TAO et al.,Applied Physics Letters,vol.70,No.12,24 March 1997,pages 1503-1505)。
組成物可另外包含結合劑以改良所形成的膜之品質。較佳使用電子鈍性的高分子化合物作為結合劑。詳言之，可使用聚甲基丙烯酸甲酯(縮寫：PMMA)、聚醯胺、或類似物。
此具體態樣所揭示的組成物包含所溶解的有機金屬錯合物，較佳是用於製造發光元件。此組成物溶有足夠高濃度之有機金屬錯合物以形成含有該有機金屬錯合物的膜，因而該組成物較佳是特別用於製造發光元件。
此外，此具體態樣所揭示的組成物包含含有吡嗪骨架的有機金屬錯合物，其可高效率地發光。因此，該組成物適合於製造具有優異特性的發光元件。
當使用包含醇作為溶劑之組成物於製造發光元件時，發光元件的EL層可以是堆疊的。換言之，可在一藉由蒸鍍法或類似方法而形成之含有有機化合物的層上，使用包含醇作為溶劑之組成物而另外形成一層。如此，可製備具有優異特性的發光元件。
(具體態樣2)
下文將參考圖1而揭示一種使用本發明的有機金屬錯合物或本發明的組成物之發光元件的態樣，及一種製造該發光元件的方法。
須注意的是，此說明書中，組成物不僅指二種材料的簡單混合物，亦指數種材料的混合物(其中電荷係在材料間供給及接收)。
本發明之發光元件在一對電極之間包含數個層。該數個層是指具有高載體注入性質的物質及具有高載體傳輸性質的物質之堆疊層。這些層係堆疊的，以使發光區域係在遠離電極之處形成。因此，其係以使載體在遠離電極的區域重組合之方式堆疊。
於圖1中，基板100係用作為發光元件的支撐基質。例如，玻璃、塑料、或類似物可用作為基板100。可使用其他的材料，只要是該材料可用作為發光元件的支撐基質。
於此具體態樣中，該發光元件在第一電極101、第二電極102、及位於第一電極101和第二電極102之間的EL層103。於此具體態樣中，以下的敘述是基於假設第一電極101用作為陽極而第二電極102用作為陰極。換言之，在下文的敘述中，假設當以使第一電極101的電位高於第二電極102的電位之方式施加電壓於第一電極101和第二電極102時，可得到發光。
較佳的是第一電極101係使用具有高功函數(詳言之，等於或大於4.0 eV)之金屬、合金、和傳導性化合物、其混合物、或類似物而形成。詳言之，可使用氧化銦錫(ITO)、含有矽或氧化矽的氧化銦錫、氧化銦鋅(IZO)、含有氧化鎢和氧化鋅的氧化銦(IWZO)、或類似物。此種傳導性金屬氧化物之膜典型地係由濺鍍法形成，但亦可藉由溶膠法或類似方法而形成。例如，氧化銦鋅(IZO)的膜可藉由濺鍍法使用於氧化銦中加有1至20 wt%氧化鋅之濺鍍靶而形成。含有氧化鎢和氧化鋅的氧化銦(IWZO)的膜可藉由濺鍍法使用於氧化銦中分別加有0.5至5 wt%氧化鎢和0.1至1 wt%氧化鋅之濺鍍靶而形成。此外，可使用金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)、金屬材料的氮化物(例如氮化鈦)、或類似物。
當使用含有下文所述之複合材料的層作為與第一電極101接觸的層時，第一電極101可使用任何種類之金屬、合金、傳導性化合物、其混合物、或類似物製得，而不管其功函數。例如，可使用鋁(Al)、銀(Ag)、鋁合金(AlSi)、或類似物。或者，可使用週期表第1或2族的元素，其為低功函數的材料，即鹼金屬，例如鋰(Li)或銫(Cs)；鹼土金屬，例如鎂(Mg)、鈣(Ca)、或鍶(Sr)、或其合金(MgAg或AlLi)；稀土金屬，例如銪(Eu)或鐿(Yb)、或其合金；或類似物。含有鹼金屬、鹼土金屬、或其合金之膜可經由真空蒸鍍法而形成。或者，含有鹼金屬或鹼土 金屬的合金之膜可經由濺鍍法而形成。又或者，該膜可經由使用銀糊或類似物利用微滴排放法或類似方法而形成。
對於EL層103的堆疊結構並無特別的限制。只要該EL層103係由包含此具體態樣所述之發光層與含有下列物質的層之適當組合所形成即可接受：具有高電子傳輸性質的物質、具有高電洞傳輸性質的物質、具有高電子注入性質的物質、具有高電洞注入性質的物質、雙極物質(具有高電子傳輸和電洞傳輸性質的物質)、或類似物。例如，可以使用電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、及類似物之適當的組合。這些層的材料的範例揭示於下文中。
電洞注入層111是一含有具有高電洞注入性質的物質之層。作為具有高電洞注入性質的物質，可使用氧化鉬、氧化釩、氧化釕、氧化鎢、氧化錳、或類似物。或者，該電洞注入層111可由下列化合物製得：以酞花青為底質的化合物，例如酞花青(縮寫：H2Pc)或銅酞花青(縮寫：CuPc)；高分子化合物，例如聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)；或類似物。
或者，可經由使用將受體物質混入具有高電洞傳輸性質的物質中的複合材料而形成該電洞注入層111。須注意的是，如果使用將受體物質混入具有高電洞傳輸性質的物質中而成的複合材料的話，則可在不管其功函數的情況下選擇用於形成電極的材料。換言之，不只可使用高功函數材料，亦可使用低功函數材料以形成第一電極101。該受 體物質的範例是7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟苯醌二甲烷(縮寫：F4-TCNQ)、四氯對醌(chloranil)、過渡金屬氧化物、和週期表第4至8族金屬的氧化物。詳言之，較佳使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳、和氧化錸，因為其具有高電子接收性質。特別地，氧化鉬是較佳的，因為其具有大氣安定性、低吸濕性質、和容易處理性。
對於可用於複合材料之具有高電洞傳輸性質的物質，可使用任何種類之化合物，例如芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳族烴、或高分子化合物(例如寡聚物、枝狀聚合物(dendrimer)、或聚合物)。較佳是使用電洞移動性等於或大於10-6 cm2/Vs的物質作為可用於複合材料之具有高電洞傳輸性質的物質。須注意的是，可使用上述物質以外之任何物質，只要其是電洞傳輸性質高於電子傳輸性質之物質。可用於複合材料之有機化合物將詳述於下文中。
可用於複合材料之芳族胺化合物的範例是N,N’-二(4-甲基苯基)(對甲苯基)-N,N’-二苯基對伸苯二胺(縮寫：DTDPPA)、4,4’-二[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]聯苯基(縮寫：DPAB)、4,4’-二(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基胺基]苯基}-N-苯基胺基)聯苯基(縮寫：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]苯(縮寫：DPA3B)、及類似物。
可用於複合材料之咔唑衍生物的範例是3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(縮寫：PCzPCA1)、 3,6-二[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(縮寫：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)胺基]-9-苯基咔唑(縮寫：PCzPCN1)、及類似物。
可用於複合材料之咔唑衍生物的範例是4,4’-二(N-咔唑基)聯苯基(縮寫：CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(縮寫：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：CzPA)、1,4-二[4-(N-咔唑基)苯基]-2,3,5,6-四苯基苯、及類似物。
可用於複合材料之芳族烴的範例是2-第三丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(縮寫：t-BuDNA)、2-第三丁基-9,10-二(1-萘基)蒽、9,10-二(3,5-二苯基苯基)蒽(縮寫：DPPA)、2-第三丁基-9,10-二(4-苯基苯基)蒽(縮寫：t-BuDBA)、9,10-二(2-萘基)蒽(縮寫：DNA)、9,10-二苯基蒽(縮寫：DPAnth)、2-第三丁基蒽(縮寫：t-BuAnth)、9,10-二(4-甲基-1-萘基)蒽(縮寫：DMNA)、9,10-二[2-(1-萘基)苯基]-2-第三丁基-蒽、9,10-二[2-(1-萘基)苯基]蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽、9,9’-聯蒽、10,10’-二苯基-9,9’-聯蒽、10,10’-二(2-苯基苯基)-9,9’-聯蒽、10,10’-二[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]-9,9’-聯蒽、蒽、稠四苯、紅螢烯、苝、2,5,8,11-四(第三丁基)苝、及類似物。此外，可使用稠五苯、暈苯(coronene)、或類似物。因此，較佳的是電洞移動性等於或大於1×10-6 cm2/Vs且具有14至42個碳原子之芳族烴。
須注意的是，可用於複合材料之芳族烴可帶有乙烯基 骨架。帶有乙烯基骨架的芳族烴之範例是4,4’-二(2,2-二苯基乙烯基)聯苯基(縮寫：DPVBi)、9,10-二[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(縮寫：DPVPA)、及類似物。
對於電洞注入層111，可使用高分子化合物(寡聚物、枝狀聚合物(dendrimer)、或聚合物)。例如，可使用高分子化合物，例如聚(N-乙烯基咔唑)(縮寫：PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(縮寫：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基胺基)苯基]苯基-N’-苯基胺基}苯基)甲基丙烯醯胺](縮寫：PTPDMA)、或聚[N,N’-二(4-丁基苯基)-N,N’-二(苯基)聯苯胺](縮寫：Poly-TPD)。或者，可使用與酸混合之高分子化合物，例如聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)或聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)。
須注意的是，電洞注入層111可經由使用上述的高分子化合物(例如PVK、PVTPA、PTPDMA、或Poly-TPD)與上述的受體物質之複合材料而形成。
電洞傳輸層112包含具有高電洞傳輸性質的物質。該具有高電洞傳輸性質的物質之範例是芳族胺化合物，例如4,4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯基(縮寫：NPB或α-NPB)、N,N’-二(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯基]-4,4’-二胺(縮寫：TPD)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基胺基)三苯基胺(縮寫：TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]三苯基胺(縮寫：MTDATA)、或4,4’-二[N-(螺-9,9’-聯芴-2-基)-N-苯基胺基]聯苯基(縮寫：BSPB)。大部份此處所述之物質之電洞移動性是等於或大於10-6 cm2/Vs。須 注意的是，亦可使用上述物質以外之任何物質，只要其是電洞傳輸性質高於電子傳輸性質之物質。含有具有高電洞傳輸性質的物質之層並不限於單層，可為二或多層之分別含有上述物質的層之堆疊。
或者，對於電洞傳輸層112，可使用高分子化合物，例如PVK、PVTPA、PTPDMA、或Poly-TPD。
發光層113包含具有高發光性質的物質。本發明之具體態樣1中所揭示的有機金屬錯合物可用作為具有高發光性質的物質。本發明的有機金屬錯合物可較佳用作為發光元件的發光物質，因其具有高發光效率。
於發光層113中，本發明的有機金屬錯合物分散於宿主材料中之結構體是特別佳的。作為宿主材料，可使用具體態樣1中所述之具有電洞傳輸性質的有機半導體材料(例如NPB、PPB、TPD、DFLDPBi、TDATA、m-MTDATA、TCTA、TPAC、TPAF、YGAF、CBP、mCP、TCzB、PVTPA、或PVK)；具有電子傳輸性質的有機半導體材料(例如CO11、OXD-7、PBD、TPBI、TAZ01、p-EtTAZ、TCzTRZ、TriMeQn、CzQn、DCzPQ、BPhen、BCP、BAlq、Al(OXD)3、Al(BIZ)3、Zn(BTZ)2、Zn(PBO)2、或PPy)；或以下文獻揭示之金屬錯合物高分子化合物(參考資料：X.T.TAO et al.,Applied Physics Letters,vol.70,No.12,24 March 1997,pages 1503-1505)；或類似物。此外，為了改良元件的壽命，較佳的是上文所述之具有電洞傳輸性質的有機半導體材料和具有 電子傳輸性質的有機半導體材料二者均用作為宿主材料。
發光層113可經由多種方法而形成，可為一種乾式製程或濕式製程。例如，發光層113可經由蒸鍍法(為一種乾式製程)而形成。或者，發光層113可經由一種濕式製程使用具體態樣1所述之包含本發明的有機金屬錯合物的組成物而形成。詳言之，具體態樣1所述之組成物可利用微滴排放法、旋塗法、或類似方法而施用，及接著可除去溶劑。可使用熱處理、低壓處理、低壓熱處理、或類似方法以除去該溶劑。
文中，基於下列理由，組成物中所含的溶劑較佳是醇。可用於發光元件之低分子化合物一般是難溶於醇內。因此，當組成物中所含的溶劑是醇時，即使是先以蒸鍍法或類似方法形成含有低分子化合物的層之後才形成發光層，可藉由濕式製程利用該組成物而將該發光層堆疊於其上。
電子傳輸層114包含具有高電子傳輸性質的物質。例如，該電子傳輸層114的製備可使用具有喹啉或苯並喹啉骨架之金屬錯合物或類似物，例如三(8-喹啉)鋁(縮寫：Alq)、三(4-甲基-8-喹啉)鋁(縮寫：Almg3)、二(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹(縮寫：BeBg2)、或二(2-甲基-8-喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(縮寫：BAlq)。或者，可使用具有以噁唑為底的配位基或以噻唑為底的配位基之金屬錯合物或類似物，例如二[2-(2-羥基苯基)苯並噁唑]鋅(縮寫：Zn(BOX)2)或二[2-(2-羥基苯基)苯並噻唑]鋅(縮寫：Zn(BTZ)2)。作為該金屬 錯合物的替代物，可使用2-(4-聯苯基)-5-(4-第三丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(縮寫：PBD)、1,3-二[5-(對第三丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(縮寫：OXD-7)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-第三丁基苯基)-1,2,4-三唑(縮寫：TAZ)、紅菲繞啉(bathophenanthroline)(縮寫：BPhen)、紅克普啉(bathocuproine)(縮寫：BCP)、或類似物。大部份文中所述之這些物質之電子移動性是等於或大於10-6 cm2/Vs。須注意的是，亦可使用上述物質以外之任何物質，只要其是電子傳輸性質高於電洞傳輸性質之物質。電子傳輸層並不限於單層，可為二或多層之分別含有上述物質的層之堆疊。
此外，對於電子傳輸層114，可使用高分子化合物，例如聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-共聚-(吡啶-3,5-二基)](縮寫：PF-Py)或聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共聚-(2,2’-聯吡啶-6,6’-二基)](縮寫：PF-BPy)。
可提供電子注入層115。可使用鹼金屬化合物或鹼土金屬化合物，例如氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、或氟化鈣(CaF2)，而形成電子注入層115。此外，可將具有電子傳輸性質的物質與鹼金屬或鹼土金屬混合而得的層用作為電子注入層115。例如，可使用含有鎂(Mg)之Alq的層。須注意的是，更佳的是將具有電子傳輸性質的物質與鹼金屬或鹼土金屬混合而得的層用作為電子注入層，因為可由第二電極102有效地注入電子。
形成第二電極102的物質可為具有低功函數(詳言 之，等於或小於3.8 eV)之金屬、合金、或傳導性化合物、其混合物、或類似物。此陰極材料之具體範例是週期表第1或2族元素，即為鹼金屬，例如鋰(Li)或銫(Cs)；或鹼土金屬，例如鎂(Mg)、鈣(Ca)、和鍶(Sr)，其合金(例如MgAg或AlLi)；稀土金屬，例如銪(Eu)或鐿(Yb)，其合金；或類似物。含有鹼金屬、鹼土金屬、或其合金之膜可經由真空蒸鍍法而形成。或者，鹼金屬、鹼土金屬、或其合金之膜可經由濺鍍法而形成。又或者，膜可經由使用銀糊或類似物利用微滴排放法或類似方法而形成。
當在第二電極102與電子傳輸層114之間提供電子注入層115時，可使用任何種類之傳導性材料(例如Al、Ag、ITO、或含有矽或氧化矽的氧化銦錫)作為第二電極102，而不管其功函數。此傳導性材料的膜可經由濺鍍法、微滴排放法、旋塗法、或類似方法而形成。
在具有上述之此具體態樣的結構之發光元件中，於第一電極101和第二電極102之間施加電壓使得電流流動，如此電洞和電子於該包含具有高發光性質的物質之發光層113中合併，並發光。即，於發光層113中形成發光區域。
發射出的光係由第一電極101和第二電極102中之一或二者得到。因此，第一電極101和第二電極102中之一或二者係由透光性材料所形成。當只有第一電極101是透光性電極時，則經由第一電極101自基板側得到光。當只有第二電極102是透光性電極時，則經由第二電極102自 與基板側相反的一側得到光。當第一電極101和第二電極102二者均是透光性電極時，則經由第一電極101和第二電極102同時自基板側及與基板側相反的一側得到光。
須注意的是，雖然圖1顯示作為陽極的第一電極101配置於基板100側上之結構，但作為陰極的第二電極102亦可配置在基板100側上。圖2顯示作為陰極的第二電極102、EL層103、和作為陽極的第一電極101以此順序堆疊在基板100上之結構。此EL層103中之各個層係以與圖1所示順序相反的順序堆疊。
EL層可經由多種方法而形成，其可為乾式製程或濕式製程。用於形成電極和層之形成膜的方法可以因電極和層的不同而相異。乾式製程可為真空蒸鍍法、濺鍍法、或類似方法。濕式製程可為微滴排放法、旋塗法、或類似方法。
例如，可由上述的材料中之高分子化合物利用濕式製程而形成EL層。或者，可由低分子化合物利用濕式製程而形成EL層。又或者，可由低分子有機化合物利用乾式製程(例如真空蒸鍍法)而形成EL層。
雖然發光層113可經由多種方法而形成，其可為乾式製程或濕式製程，該發光層113較佳可由具體態樣1所述之組成物利用濕式製程而形成。詳言之，具體態樣1所述之組成物可利用微滴排放法、旋塗法、或類似方法而施加，及接著可除去溶劑。可使用熱處理、低壓處理、低壓熱處理、或類似方法以除去該溶劑。材料使用效率可藉由 使用濕式製程而改善，如此可減低發光元件的製造成本。
可亦利用濕式製程(例如溶膠法)或利用濕式製程使用金屬糊而形成電極。或者，可利用乾式製程(例如濺鍍法或真空蒸鍍法)而形成電極。
當此具體態樣所述的發光元件係應用於顯示裝置且該發光元件中的發光層係依據各個色彩而選擇性地形成時，該發光層較佳是利用濕式製程而形成。當發光層係利用微滴排放法而形成時，即使是在大型基板的情況下，可輕易地選擇形成各個色彩的發光層，因此可改良製造率。
以下敘述一種形成發光元件之具體方法。
例如，圖1所述的結構可由下列步驟製得：利用濺鍍法(為一種乾式製程)以形成第一電極101；利用微滴排放法或旋塗法(均為濕式製程)以形成電洞注入層111；利用真空蒸鍍法(為一種乾式製程)以形成電洞傳輸層112；利用微滴排放法(為一種濕式製程)以形成發光層113；利用真空蒸鍍法(為一種乾式製程)以形成電子傳輸層114；利用真空蒸鍍法(為一種乾式製程)以形成電子注入層115；及利用微滴排放法或旋塗法(均為濕式製程)以形成第二電極102。或者，圖1所述的結構可由下列步驟製得：利用微滴排放法(為一種濕式製程)以形成第一電極101；利用真空蒸鍍法(為一種乾式製程)以形成電洞注入層111；利用微滴排放法或旋塗法(均為濕式製程)以形成電洞傳輸層112；利用微滴排放法(為一種濕式製程)以形成發光層113；利用微滴排放法或旋塗法(均為濕式製程)以形成電子 傳輸層114；利用微滴排放法或旋塗法(均為濕式製程)以形成電子注入層115；及利用微滴排放法或旋塗法(均為濕式製程)以形成第二電極102。須注意的是，此方法並不限於上述的方法，且可使用濕式製程和乾式製程適當地組合之方法。
例如，圖1所述的結構可由下列步驟製得：利用濺鍍法(為一種乾式製程)以形成第一電極101；利用微滴排放法或旋塗法(均為濕式製程)以形成電洞注入層111和電洞傳輸層112；利用微滴排放法(為一種濕式製程)以形成發光層113；利用真空蒸鍍法(為一種乾式製程)以形成電子傳輸層114和電子注入層115；及利用真空蒸鍍法(為一種乾式製程)以形成第二電極102。換言之，在已形成具有所欲形狀的第一電極101之基板上，可以利用濕式製程形成電洞注入層111至發光層113，及利用乾式製程形成電子傳輸層114至第二電極102。利用此方法，可在大氣壓下形成電洞注入層111至發光層113形成，且可輕易地依據各個色彩選擇性形成發光層113。此外，可於真空下依序形成電子傳輸層114至第二電極102。因此，可簡化製程，並可改良製造率。
以下將示範性地說明本發明之方法。於第一電極101上形成PEDOT/PSS的膜作為為電洞注入層111。由於PEDOT/PSS可溶於水中，此膜可經由使用PEDOT/PSS的水溶液利用旋塗法、微滴排放法、或類似方法而形成。在電洞注入層111上不形成電洞傳輸層112，但形成發光層 113。發光層113可經由微滴排放法使用具體態樣1所述之組成物而形成，其中該組成物包含不會溶解已經形成的電洞注入層111(PEDOT/PSS)之溶劑(例如甲苯、二甲苯、十二烷基苯、十二烷基苯和萘滿的混合溶劑、醚類、或醇類)。接著，在發光層113上形成電子傳輸層114。當利用濕式製程形成電子傳輸層114時，應使用不會溶解已經形成的電洞注入層111和發光層113之溶劑來形成電子傳輸層114。在此情況，溶劑的選擇範圍受到限制；因此，乾式製程較容易。因而，在真空下利用真空蒸鍍法(為一種乾式製程)依序形成電子傳輸層114至第二電極102，如此可簡化製造程序。
同時，圖2所示的結構可經由與上述的步驟相反的順序而形成：利用濺鍍法或真空蒸鍍法(為一種乾式製程)以形成第二電極102；利用真空蒸鍍法(為一種乾式製程)以形成電子注入層115和電子傳輸層114；利用微滴排放法(為一種濕式製程)以形成發光層113；利用微滴排放法或旋塗法(均為濕式製程)以形成電洞傳輸層112和電洞注入層111；及利用微滴排放法或旋塗法(均為濕式製程)以形成第一電極101。利用此方法，可在真空下利用乾式製程依序形成第二電極102至電子傳輸層114，而發光層113至第一電極101可在大氣壓下形成。因此，可簡化製造程序，且可改良製造率。具體態樣1所述之組成物可應用於利用蒸鍍法或類似方法所形成的層上，如此得以進行上述的製造方法。
須注意的是，於此具體態樣中，發光元件係形成於玻璃、塑料或類似物的基板上。當於基板上形成數個此種發光元件時，可製造被動矩陣型發光裝置。例如，可於玻璃、塑料或類似物的基板上形成薄膜電晶體(TFT)，及於與該TFT電連結的電極上形成發光元件。於此情況，可以製造以TFT控制發光元件的驅動之主動矩陣型發光裝置。須注意的是，並不特別限制TFT的結構，可使用交錯型TFT或反向交錯型TFT。此外，在TFT基板上所形成的驅動電路可包含n-通道和p-通道TFT二者，或n-通道或p-通道TFT。此外，並不特別限制用於TFT之半導體膜的結晶度，可使用不定形的半導體膜或結晶狀的半導體膜。
由於本發明之發光元件包含可有效發光的有機金屬錯合物，因此具有高發光效率。
當使用具體態樣1所述之組成物以形成發光元件時，可以容易地選擇形成各個色彩的發光層，即使是在大型基板的情況，因此可以改良製造率。因此，此具體態樣所揭示之製造發光元件的方法具有優異的大量製造率。此外，亦可降低製造成本。
(具體態樣3)
於此具體態樣中，參考圖3，揭示將數個根據本發明之發光單元堆疊而成的發光元件之態樣(下文中稱為堆疊型元件)。此發光元件是一種在第一電極和第二電極之間含有數個發光單元之堆疊型發光元件。此發光單元的結構 可類似於具體態樣2所述之EL層的結構。換言之，具體態樣2揭示一種含有一個發光單元的發光元件，而此具體態樣揭示一種含有數個發光單元之發光元件。
圖3中，第一發光單元511、電荷產生層513、和第二發光單元512係堆疊在第一電極501和第二電極502之間。第一電極501和第二電極502可類似於具體態樣2中之電極。第一發光單元511和第二發光單元512的結構可相同或不同。其結構可類似於具體態樣2中所述者。
電荷產生層513包含有機化合物和金屬氧化物的複合材料。此有機化合物和金屬氧化物的複合材料已揭示於具體態樣2，包含有機化合物和金屬氧化物，例如氧化釩、氧化鉬、或氧化鎢。作為有機化合物，可使用任何種類的化合物，例如芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳族烴、或高分子化合物(例如寡聚物、枝狀聚合物(dendrimer)、或聚合物)。較佳是使用電洞移動性等於或大於10-6 cm2/Vs的物質作為有機化合物。須注意的是，可使用上述物質以外之任何物質，只要其是電洞傳輸性質高於電子傳輸性質之物質。有機化合物和金屬氧化物的複合材料具有優異之載體注入性質和載體傳輸性質；因此，可達到低電壓驅動和低電流驅動。
須注意的是，電荷產生層513可藉由組合有機化合物和金屬氧化物的複合材料與含有任何其他材料的層而形成。例如，電荷產生層513可利用一含有有機化合物和金屬氧化物的複合材料之層與一含有一種選自供電子物質的 化合物和一具有高電子傳輸性質的化合物之層的組合而形成。或者，電荷產生層513可利用透明的傳導性膜與一含有有機化合物和金屬氧化物的複合材料之層的組合而形成。
夾層在第一發光單元511和第二發光單元512之間的電荷產生層513可具有任何結構，只要當施加電壓於第一電極501和第二電極502之間時，電子可被注入至發光單元的一側且電洞可被注入至發光單元的另一側。例如，圖3中，當施加電壓時，電荷產生層513將電子注入至第一發光單元511且將電洞注入至第二發光單元512，使得第一電極的電位高於第二電極的電位。
雖然此具體態樣揭示具有二個發光單元的發光元件，本發明可類似地應用於堆疊有三或多個發光單元的發光元件。當以一個電荷產生層隔開二個發光單元之方式將數個發光單元配置在一對電極之間時(例如此具體態樣之發光元件)，可在低電流密度下得到高亮度的發光，因此，可得到長壽命的發光元件。當發光元件應用於照明裝置時，可抑制因電極材料的電阻而導致的電壓下降，且因而可產生大面積的均勻發光。此外，可得到在低電壓下驅動及消耗低能量的發光裝置。
當發光單元間之發光色彩不同時，可由整個發光元件得到所欲色彩的發光。例如，當發光元件具有二個發光單元，且其中第一發光單元的發光色彩和第二發光單元的發光色彩是互補色彩時，可能得到整個白色發光之發光元 件。須注意的是，互補色彩意指當混合時可產生無色的色彩之色彩。換言之，可藉由將發光色彩為互補色之物質的光混合而得到白色發光。此可類似地應用至具有三個發光單元的發光元件。例如，當第一、第二和第三發光單元的發光色彩分別是紅、綠和藍時，可由整個發光元件得到白色發光。
此具體態樣可與任何其他的具體態樣適當地組合。
(具體態樣4)
於此具體態樣揭示包含本發明之發光元件的發光裝置。
此具體態樣中，參照圖4A和4B，揭示含有本發明之發光元件的發光裝置之像素部份。須注意的是，圖4A是發光裝置的俯視圖，圖4B是沿著圖4A中之線A-A’和B-B’觀看之橫截面圖。此發光裝置包含驅動電路部份(源極側驅動電路)601、像素部份602、和驅動電路部份(柵極側驅動電路)603(以點線表示)，以控制發光元件的發光。參考符號604表示密封基板，參考符號605表示密封劑，被密封劑605所包圍的部份是空間607。
須注意的是，導線608是一種傳遞訊號的線路，其輸入至源極側驅動電路601和柵極側驅動電路603。導線608亦自撓性印刷電路(FPC)609(為一種外在的輸入端)接收影像訊號、時脈訊號、啟動訊號、重置訊號、及類似訊號。雖然只有FPC顯示於圖4A和4B，FPC亦可以印刷電 路板(PWB)方式提供。此說明書中之發光裝置的範圍不只包含發光裝置本身，亦包含與FPC或PWB連接的發光裝置。
接著，參考圖4B，揭示橫截面結構。雖然驅動電路部份和像素部份係形成於元件基板610上，圖4B顯示源極側驅動電路601(為驅動電路部份之一)及像素部份602中之一像素。
CMOS電路，為n-通道TIT 623和p-通道TFT 624之組合，係形成為源極側驅動電路601。各個驅動電路部份可為任何種類的電路，例如CMOS電路、PMOS電路、或NMOS電路。雖然此具體態樣揭示一種在有像素部份的基板上形成驅動電路之驅動整合型構造，但是驅動電路不一定要形成在有像素部份的基板上，亦可在基板外形成驅動電路。
像素部份602具有數個像素，各像素分別包含開關TFT 611、電流控制TFT 612、和第一電極613(其電連結至電流控制TFT 612的汲極(drain))。形成絕緣層614以覆蓋第一電極613的末端部份。在此情況，使用正型光敏性丙烯酸系樹脂膜以形成絕緣層614。
為了形成良好的覆蓋，在絕緣層614的上部末端部份或下部末端部份形成具有曲率的曲面。例如，在使用正型光敏性丙烯酸系樹脂作為絕緣層614的材料之情況，較佳的是只在絕緣層614的上部末端部份形成具有曲率半徑(0.2 μm至3 μm)之曲面。亦可使用可藉由光輻射而於蝕刻 劑中變成不溶之負型樹脂或可藉由光輻射而於蝕刻劑中變成可溶之正型樹脂以形成絕緣層614。
EL層616和第二電極617係形成於第一電極613上。第一電極613可經由使用任何種類的金屬、合金、和傳導性化合物、其混合物、或類似物而形成。當第一電極作為陽極時，較佳的是使用具有高功函數(功函數等於或高於4.0 eV)之金屬、合金、或傳導性化合物、或其混合物以形成第一電極。例如，第一電極613可經由使用下列材料而形成：單層膜，例如含有矽的氧化銦錫膜、氧化銦鋅膜、氮化鈦膜、鉻膜、鎢膜、Zn膜、或Pt膜；或堆疊膜，例如氮化鈦膜和含有鋁作為主要成份的膜之堆疊膜、或由氮化鈦膜、含有鋁作為主要成份的膜、和氮化鈦膜組成的三層結構。須注意的是，當第一電極613具有堆疊結構時，其可對線路具有低電阻，形成有利的歐姆接觸，及作為陽極。
EL層616包含具體態樣1所述之有機金屬錯合物。EL層616係由多種方法所形成，例如使用蒸鍍罩的蒸鍍法、微滴排放法、或旋塗法。低分子化合物或高分子化合物(例如寡聚物或枝狀聚合物(dendrimer))可用作為形成EL層616的材料。須注意的是，不僅是有機化合物，無機化合物亦可用作為EL層的材料。
第二電極617可經由使用任何種類的金屬、合金、和傳導性化合物、其混合物、及類似物而形成。當第二電極作為陰極時，較佳的是使用任何具有低功函數(功函數等 於或小於3.8 eV或更低)的金屬、合金、和傳導性化合物、或其混合物以形成第二電極。其範例是週期表第1或2族元素，即，鹼金屬，例如鋰(Li)和銫(Cs)；和鹼土金屬，例如鎂(Mg)、鈣(Ca)、和鍶(Sr)、其合金(MgAg或AlLi)、及類似物。須注意的是，當由EL層616發射的光透過第二電極617時，可使用低厚度的金屬薄膜和透明傳導膜(例如氧化銦錫(ITO)、含有矽或氧化矽的氧化銦錫、氧化銦鋅(IZO)、或含有氧化鎢和氧化鋅的氧化銦(IWZO)之膜)之堆疊膜而形成第二電極617。
密封基板604係連結至具有密封劑605之元件基板610；因此，發光元件618係在被元件基板610、密封基板604、和密封劑605所包圍的空間607內。空間607係填充以例如惰性氣體(例如氮氣或氬氣)或密封劑605之填充劑。
密封劑605較佳是以環氧基為底的樹脂，且密封劑605的材料儘可能只滲透極少量的濕氣和氧。可使用由玻璃纖維補強的塑料(FRP)、聚氟乙烯(PVF)、聚酯、丙烯酸塑料、或類似物製得的塑膠基板作為密封基板604，以替代玻璃基板或石英基板。
因此，可以得到具有本發明之發光元件的發光裝置。
由於本發明之發光裝置具有高發光效率的發光元件，因此可減少能量消耗。
由於本發明之發光裝置可經由使用具體態樣1所述之組成物而形成，該發光裝置具有優異的大量製造率。此 外，由於材料的高使用效率，因此製造成本降低，如此可得到低成本的發光裝置。
雖然此具體態樣揭示一種利用電晶體而控制發光元件的驅動之主動矩陣型發光裝置，但是發光裝置亦可為被動矩陣型發光裝置。須注意的是，圖5A和5B顯示應用本發明之被動矩陣型發光裝置。圖5A是發光裝置的透視圖，圖5B是沿著圖5A的X-Y線之横截面圖。圖5A和5B中，EL層955是置於電極952和電極956之間的基板951上。絕緣層953覆蓋在電極952的末端部份上。接著，將分隔層954置於絕緣層953上。分隔層954的側壁傾斜，使得一側壁與另一側壁間的距離朝向基板表面方向越來越窄。換言之，取自分隔層954的短側方向的横截面是梯形的，且横截面的底邊(朝著與絕緣層953的平面方向相同的方向且與絕緣層953接觸的一側)比横截面的上邊(朝著與絕緣層953的平面方向相同的方向但不與絕緣層953接觸的一側)為短。可藉由以此方式提供分隔層954而使陰極圖案化。當被動矩陣型發光裝置含有高發光效率的發光元件時，其可亦在低能量消耗的情況下驅動。
(具體態樣5)
於此具體態樣中，參考圖10A至10D和11，揭示一種利用微滴排放法(為一種濕式製程)而形成包含本發明的有機金屬錯合物之層716的態樣。圖10A至10D顯示圖4A和4B所示的發光裝置之發光元件部份的製造步驟。
圖10A中，在絕緣層719上形成第一電極713，及形成絕緣層714以覆蓋一部份的第一電極713。由微滴排放裝置730排放出微滴731而至第一電極713的曝露部份(為絕緣層714的開口部份)內以形成一含有組成物的層732。微滴731是一包含本發明的有機金屬錯合物和溶劑之組成物，沉積於第一電極713上(參見圖10B)。除去該含有組成物的層732之溶劑，及固化該含有組成物的層732，如此形成含有有機金屬錯合物的層716(參見圖10C)。可利用乾燥或加熱步驟以除去溶劑。此外，排放組成物的步驟可在低壓下進行。
第二電極717係形成在該含有有機金屬錯合物的層716上，如此製得發光元件718(參見圖10D)。雖然圖10A至10D顯示在第一電極713和第二電極717只配置含有有機金屬錯合物的層716之結構，但可在第一電極713和該含有有機金屬錯合物的層716之間配置含有其他材料的層。如具體態樣1所述，本發明的有機金屬錯合物不溶於醇；因此，當使用一含有醇作為溶劑之組成物時，可將發光元件的EL層堆疊。此外，可在含有有機金屬錯合物的層716和第二電極717之間配置含有其他材料的層。
當如此具體態樣所述之利用微滴排放法而形成該含有有機金屬錯合物的層716時，組成物可選擇性地排放於即將形成層的區域中，因此，浪費的材料較少。此外，不必進行光蝕刻法或類似法以加工形狀，如此，可簡化製程且可減少成本。
此具體態樣中所用的微滴排放裝置是一種普通之釋放液體微滴的單元，例如配備組成物排放出口的噴嘴、具有一或數個噴嘴的噴頭。
一種用於微滴排放法之微滴排放設備的態樣示於圖11。微滴排放裝置1403的各個噴頭1405和1412分別連結至控制組件1407，而此控制組件1407係由電腦1410控制；因此，可以繪製出預先電腦程式設定的圖案。可決定開始的時機，例如，根據基板1400上所形成的標記1411。或者，可將參考點固定在基板1400的邊緣。利用成像組件1404檢測參考點，且利用影像處理組件1409而將參考點轉換成數位訊號。接著，利用電腦1410辨識數位訊號，及接著，產生控制訊號並將此控制訊號傳送至控制組件1407。可使用電荷偶合元件(CCD)或互補金屬氧化物半導體(CMOS)之影像感知器或類似物作為成像組件1404。不用說，與將在基板1400上形成圖案的相關資訊係儲存在儲存媒體1408內，且根據此資訊而將控制訊號傳送至控制組件1407，且可根據該資訊而分別控制微滴排放裝置1403之噴頭1405和噴頭1412。由材料供應源1413和1414將待排放的材料經由管線分別供應至噴頭1405和1412。
在噴頭1405內，有一填充液體材料的空間，如點線1406所示，及一作為排放出口的噴嘴。雖然未顯示出，噴頭1412的內部結構類似於噴頭1405的內部結構。當噴頭1405和噴頭1412的噴嘴尺寸彼此不相同時，可同時排放 不同寬度之不同的材料。各個噴頭可排放及繪製數個發光材料。在大面積繪圖的情況，為了改良生產量，可由數個噴嘴同時排放出相同的材料。當使用大型基板時，噴頭1405和1412可以圖11中實心箭頭所示的方向自由地在基板上移動，且可自由地設定繪圖區域。因此，可在基板上繪製數個相同圖案。
排放組成物的步驟可在低壓下進行。此外，當排放該組成物時，可加熱基板。在排放該組成物後，進行乾燥和烘烤步驟之一或二者。乾燥和烘烤步驟均為熱處理，但其目的、溫度和時間並不相同。例如，乾燥係在80至100℃下進行3分鐘，而烘烤係在200至550℃下進行15至60分鐘。乾燥和烘烤步驟係在一般大氣壓或低壓下藉由雷射光輻射、快速熱退火、加熱爐加熱、或類似方式而進行。須注意的是，進行熱處理的時間和次數並不特別地限定。以有利的方式進行乾燥和烘烤步驟的溫度決定於基板材料和組成物的性質。
此具體態樣可與任何其他的具體態樣適當地組合。
(具體態樣6)
於此具體態樣中，揭示一包含具體態樣4所述的發光裝置之本發明的電子裝置。本發明之電子裝置具有使用具體態樣1所述之有機金屬錯合物而製得之顯示部份。此外，本發明之電子裝置具有低能量消耗之顯示部份。
具有使用本發明的有機金屬錯合物而製造的發光元件 的電子裝置之範例是攝影機或數位照相機等影像拍攝裝置、護目鏡型顯示器、導航系統、聲音再現裝置(例如汽車音響組件和音響組件)、電腦、遊戲機、可攜式資訊終端機(例如移動式電腦、手機、可攜式遊戲機、和電子書閱讀器)、及具有記錄媒體的影像再現裝置(詳言之，可再現例如數位多功能光碟(DVD)的記錄媒體且具有可以顯示其影像的顯示裝置之裝置)。這些電子裝置的具體範例示於圖6A至6D。
圖6A顯示本發明的電視裝置，其包括箱體9101、支撐底座9102、顯示部份9103、喇叭部份9104、影像輸入端子9105等。在此電視裝置中，顯示部份9103具有矩陣排列之與具體態樣2和3中所述的發光元件類似的發光元件。此發光元件具有高發光效率。含有此發光元件的顯示部份9103具有類似的特徵。因此，此電視裝置的耗電量低。此特徵可以大幅度地削減或縮小電視裝置中之電源電路，由此可以減小箱體9101和支撐底座9102的體積和重量。由於本發明的電視裝置實現了低耗電量、高畫質以及小型輕量化，因此可以提供適合居住環境的產品。
圖6B顯示本發明的電腦，其包括主體9201、箱體9202、顯示部份9203、鍵盤9204、外部連接埠9205、定位裝置9206等。在該電腦中，顯示部份9203具有矩陣排列之與具體態樣2和3中所述的發光元件類似的發光元件。此發光元件具有高發光效率。含有此發光元件的顯示部份9203具有類似的特徵。因此，此電腦的耗電量低。 此特徵可以大幅度地削減或縮小電腦中之電源電路，由此可以減小主體9201和箱體9202的體積和重量。由於本發明的電腦實現了低耗電量、高畫質以及小型輕量化，因此可以提供適合環境的產品。
圖6C顯示本發明的手機，其包括主體9401、箱體9402、顯示部份9403、聲音輸入部份9404、聲音輸出部份9405、操作鍵9406、外部連接埠9407、天線9408等。在此手機中，顯示部份9403具有矩陣排列之與具體態樣2和3中所述的發光元件類似的發光元件。此發光元件具有高發光效率。含有此發光元件的顯示部份9403具有類似的特徵。因此，此手機的耗電量低。此特徵可以大幅度地削減或縮小手機中之電源電路，由此可以減小主體9401和箱體9402的體積和重量。由於本發明的手機實現了低耗電量、高畫質以及小型輕量化，因此可以提供適合攜帶的產品。
圖6D顯示本發明的影像拍攝裝置，其包括主體9501、顯示部份9502、箱體9503、外部連接埠9504、遙控接收部份9505、影像接收部份9506、電池9507、聲音輸入部份9508、操作鍵9509、取景部份9510等。在此影像拍攝裝置中，顯示部份9502具有矩陣排列之與具體態樣2和3中所述的發光元件類似的發光元件。此發光元件具有高發光效率。含有此發光元件的顯示部份9502具有類似的特徵。因此，此影像拍攝裝置的耗電量低。此特徵可以大幅度地削減或縮小影像拍攝裝置中之電源電路，由 此可以減小主體9501的體積和重量。由於本發明的影像拍攝裝置實現了低耗電量、高畫質以及小型輕量化，因此可以提供適合攜帶的產品。
如上所述，本發明的發光裝置的適用範圍非常廣泛，故可以將該發光裝置適用於各種領域的電子裝置。經由使用本發明的發光裝置，可以提供具有低耗電量的顯示部份之電子裝置。此外，含有上述發光元件之本發明的電子裝置係使用具體態樣1所述之組成物而形成，因此該電子裝置具有優異的大量製造率。此外，由於材料的高使用效率，因此製造成本降低，如此可得到低成本的電子裝置。
本發明的發光裝置亦可用作為照明裝置。參照圖7，揭示本發明的發光裝置用作為照明裝置的一個態樣。
圖7顯示使用本發明的發光裝置作為背光源之液晶顯示裝置的一個範例。圖7所示的液晶顯示裝置包括箱體901、液晶層902、背光源903以及箱體904。液晶層902係連接至驅動器IC 905。使用本發明的發光裝置作為背光源903，且經由端子906而供應電流。
當本發明的發光裝置用作為液晶顯示裝置的背光源時，可以獲得耗電量低的背光源。本發明的發光裝置是具有平面發光區域的照明裝置，且此發光區域可以容易地增加，因此，使得背光源可具有較大的發光區域，且液晶顯示裝置亦具有較大的顯示區域。此外，由於本發明的發光裝置是薄型並且耗電量低，因此顯示裝置的厚度和耗電量亦可減少。此外，本發明的發光裝置係使用具體態樣1所 述之組成物而形成，因此該發光裝置具有優異的大量製造率。此外，由於材料的高使用效率，因此製造成本降低，如此可得到低成本的發光裝置。是故，應用本發明的發光裝置之液晶顯示裝置具有類似的特徵。
圖8顯示使用本發明的發光裝置作為照明裝置桌燈之範例。圖8所示的桌燈包括箱體2001和光源2002，本發明的發光裝置係用作為光源2002。本發明的發光裝置可高亮度地發光，因此可以在進行精細手工藝品等時照亮手部。本發明的發光裝置係使用具體態樣1所述之組成物而形成，因此該發光裝置具有優異的大量製造率。此外，由於材料的高使用效率，因此製造成本降低，如此可得到低成本的發光裝置。
圖9顯示使用本發明的發光裝置作為室內照明裝置3001之範例。由於本發明的發光裝置可具有較大的發光區域，所以本發明的發光裝置可以作為具有較大的發光區域之照明裝置。此外，由於本發明的發光裝置是薄型並且耗電量低，因此本發明的發光裝置可以用作薄型且低耗電量的照明裝置。當如圖6A所述之本發明的電視裝置置於使用本發明的發光裝置作為室內照明裝置3001的房間內時，可以同時欣賞大眾廣播和電影。在此情況下，由於兩個裝置的耗電量都很低，所以可在不必顧慮任何電費的情況下，在明亮的房間內欣賞很多的影像。
[實例1] [合成實例1]
合成實例1揭示具體態樣1中所述之結構式(147)所示之本發明的有機金屬錯合物二(2,3,5-三苯基吡嗪)(二特戊醯基甲烷)銥(III)(縮寫：[Ir(tppr)2(dpm)])之具體合成範例。
[步驟1：2,3,5-三苯基吡嗪(縮寫：Htppr)的合成]
首先，5.5 mL之苯基鋰(Wako Pure Chemical Industries,Ltd.製造，2.1 mol/L)的二丁醚溶液和50 mL二乙醚在氮氣氛下混合。接著，於此溶液中滴入2.43 g之2,3-二苯基吡嗪，同時用冰使溶液維持冰冷，混合物在室溫下攪拌24小時。於混合物中加入水，以乙醚萃取有機層。萃取的有機層經水沖洗及以硫酸鎂乾燥。乾燥後，於有機層中加入過量之活化的二氧化錳，及過濾混合物。蒸餾除去溶液的溶劑後，所得的殘餘物經乙醇再結晶，得吡嗪衍生物Htppr(黃色粉末，產率56%)。步驟1的合成圖示於下列(a-1)。
[步驟2：二-μ-氯-二[二(2,3,5-三苯基吡嗪)銥(III)](縮寫：[Ir(tppr)2Cl]2)的合成]
接著，1.08 g上述步驟1所得之吡嗪衍生物Htppr和0.73 g水合氯化銥(IrCl3．H2O)(Sigma-Aldrich Corp.製造)於30 mL 2-乙氧基乙醇和10 mL水的混合溶劑中混合。混合物在氮氣氛下回流16小時。過濾沉澱的粉末並以乙醇、乙醚及接著乙烷沖洗，得雙核錯合物[Ir(tppr)2Cl]2(橙色粉末，產率97%)。步驟2的合成圖示於下列(b-1)。
[步驟3：二(2,3,5-三苯基吡嗪)(二特戊醯基甲烷)銥(III)(縮寫：[Ir(tppr)2(dpm)])的合成]
首先，將25 mL 2-乙氧基乙醇、0.40 g上述步驟2所得的雙核錯合物[Ir(tppr)2Cl]2、0.14 mL二特戊醯基甲烷、和0.25 g碳酸鈉置於配備回流管的茄形燒瓶內，以氬氣置換燒瓶內的空氣。接著，以微波(2.45 GHz，150 W)輻射15分鐘使反應進行。過濾反應溶液，以乙醇使所得的濾液再結晶。所得的紅色粉末經乙醇沖洗，接著以乙醚 沖洗，得本發明的有機金屬錯合物[Ir(tppr)2(dpm)](產率75%)。使用微波合成系統(Discover，CEM Corporation製造)以進行微波輻射。步驟3的合成圖示於下列(c-1)。
步驟3所得的紅色粉末之核磁共振光譜(1H-NMR)分析結果示於下文，1H NMR光譜示於圖12。分析結果顯示此合成實例1得到結構式(147)所示之本發明的有機金屬錯合物[Ir(tppr)2(dpm)]。
1H NMR數據示於下文。1H NMR δ(CDCl3)：1.02(s，18H)，5.64(s，1H)，6.51(m，4H)，6.64(m，2H)，6.92(d，2H)，7.44-7.56(m，12H)，7.80(brs，4H)，8.06(d，4H)，8.86(s，2H)。
利用高真空差動型差分熱天平(TG-DTA2410SA， Bruker AXS K.K.製造)測量所得之本發明的有機金屬錯合物[Ir(tppr)2(dpm)]的分解溫度。溫度增加速率是10℃/分，且在常壓下增加溫度。在327℃觀察到重量減少5%，此顯示[Ir(tppr)2(dpm)]具有有利的耐熱性。
利用紫外可見分光光度計(V-550，JASCO Corporation製造)且使用二氯甲烷溶液(0.094 mmol/L)在室溫下測量[Ir(tppr)2(dpm)]的吸收光譜。此外，利用螢光光度計(FS920，Hamamatsu Photonics K.K.製造)且使用脫氣的二氯甲烷溶液(0.33 mmol/L)在室溫下測量[Ir(tppr)2(dpm)]的發射光譜。激發波長為465 nm。測量結果示於圖13，其中橫軸顯示波長，縱軸顯示莫耳吸收係數及發射強度。
如圖13所示，本發明的有機金屬錯合物[Ir(tppr)2(dpm)]在630 nm具有發射峰，且由此溶液觀察到紅色發光。
[實例2]
於此實例中，測量具體態樣1所揭示之含有吡嗪骨架的有機金屬錯合物的溶解度。藉由檢測於下列多種溶劑中的溶解度而進行測量：醇類：2-乙氧基乙醇、異丙醇、和乙醇；醚類：二噁烷；不含芳族環的有機溶劑：氯仿和二甲基甲醯胺(DMF)；及以芳族烴為底的溶劑：甲苯。
在具體態樣1所揭示之錯合物中，選擇實例1合成之結構式(147)所示的[Ir(tppr)2(dpm)]作為測量的對象。研究其溶解度。
樣品的溶解度測試結果示於下表1。表1中，叉號表示溶解度x(g/L)是x<0.6，三角形符號表示0.9>x0.6，圓圈符號表示12>x0.9，雙圓圈符號表示x1.2。
實例1合成得到之結構式(147)所示的[Ir(tppr)2(dpm)]具有高溶解度。[Ir(tppr)2(dpm)]顯示在醇類溶劑(2-乙氧基乙醇、異丙醇、和乙醇)中具有足夠高的溶解度(等於或大於0.6 g/L)。特別地，吾人發現[Ir(tppr)2(dpm)]在2-乙氧 基乙醇中具有非常高的溶解度(等於或大於1.2 g/L)。因此，[Ir(tppr)2(dpm)]較佳用於以濕式製程製造的發光元件之塗覆用的組成物。
此外，吾人發現結構式(147)所示的[Ir(tppr)2(dpm)]在醚類(二噁烷)中亦具有非常高的溶解度(等於或大於1.2 g/L)。此外，吾人發現[Ir(tppr)2(dpm)]在不含芳族環的有機溶劑(氯仿和二甲基甲醯胺(DMF))中亦具有非常高的溶解度(等於或大於1.2 g/L)。此外，[Ir(tppr)2(dpm)]於以芳族烴為底的溶劑(甲苯)中亦具有足夠高的溶解度(等於或大於0.6 g/L)。因此，由於結構式(147)所示的[Ir(tppr)2(dpm)]於多種溶劑中具有溶解度，[Ir(tppr)2(dpm)]較佳用於塗覆用的組成物。
如上所述，本發明的發明人已發現當導入通式(L1)所示的配位基時，溶解度變得更高。特別地，於不含芳族環的溶劑(例如醇類)中的溶解度之改良是非常顯著的。
[實例3]
於此實例中，揭示使用本發明的有機金屬錯合物之發光元件。
[溶液A的製備]
首先，含有本發明的有機金屬錯合物之溶液A係經由將0.305 g二(2-甲基-8-喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(III)(Chemipro Kasei Kaisha,Ltd.製造，昇華純化的產物)(縮 寫：BAlq)、0.0151 g N,N’-二(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯基]-4,4’-二胺(Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.製造)(縮寫：TPD)、和0.029 g實例1合成的Ir(tppr)2(dpm)溶於20 mL 2-甲氧基乙醇(Kanto Chemical Co.,Inc.製造)中而製備。須注意的是，在即將進行旋塗之前，將氬氣通入溶液A達1小時以除去氧氣。此外，樣品瓶中之溶液A於設定在75℃(大氣壓)的烘箱內保持溫暖直到用於形成膜。BAlq、TPD、和Ir(tppr)2(dpm)的結構式示於下文。
[溶液B的製備]
溶液B係經由將0.10 g聚乙烯基咔唑(Mw=1100000，Sigma-Aldrich Corp.製造)(縮寫：PVK)和0.0255 g 4,4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯基(Chemipro Kasei Kaisha,Ltd.製造，昇華純化的產物)(縮寫：NPB)溶於40 mL 1,4-二噁烷(去水)(Kanto Chemical Co.Inc.製造)中而製備。PVK和NPB的結構式示於下文。
[發光元件1的製備]
首先，製備在其上形成有厚度110 μm的氧化銦錫矽膜(ITSO)之玻璃基板。在ITSO的表面上覆蓋聚醯亞胺膜，且此膜上有2 mm×2 mm表面積曝光。須注意的是，ITSO係用作為發光元件的陽極。在此基板上形成發光元件之前處理是將水和2-乙氧基乙醇的混合溶液(體積比3：2)滴在ITSO上，並以此混合溶液旋塗在ITSO上。
接著，將15 mL PEDOT/PSS(AI4083sp.gr，H.C.Starck GmbH製造)和10 mL 2-乙氧基乙醇混合以得到混合溶液，將此混合溶液滴在ITSO上。緊接著，將此混合溶液在旋轉速率2000 rpm下旋塗在ITSO上60秒，接著，在旋轉速率3000 rpm下旋塗10秒。接著，在擦掉基板的末端部份以曝露出連結ITSO的端子後，於利用旋轉幫浦降低壓力之真空乾燥箱內在110℃下進行烘烤2小時，如此在ITSO上形成厚度50 nm之PEDOT/PSS膜作為電洞注入層。
接著，於手套箱(氧濃度等於或小於20 ppm且濕氣濃度等於或小於5 ppm)內，將已事先製備的溶液B旋塗在PEDOT/PSS上。在旋轉速率300 rpm下進行旋塗2秒，接著，在旋轉速率2000 rpm下進行旋塗60秒，此外，並在旋轉速率2500 rpm下進行旋塗10秒。接著，在擦掉基板的末端部份以曝露出連結ITSO的端子後，於利用旋轉幫浦降低壓力之真空烘箱內在120℃下進行真空加熱乾燥1小時；如此形成電洞傳輸層。須注意的是，當在上述的膜形成條件下於玻璃基板上形成溶液B的膜時，使用表面輪廓測量器(Dektak V200Si，Ulvac，Inc.製造)測量膜厚度為15 nm。
接著，將其上有PEDOT/PSS和PVK/NPB膜的基板置於手套箱(氧濃度等於或小於10 ppm且濕氣濃度等於或小於2 ppm)內且使基板不曝曬於大氣；及接著，將溶液A旋塗在電洞傳輸層上。在旋轉速率300 rpm下進行旋塗2 秒，及接著，在旋轉速率500 rpm下進行旋塗60秒，此外，並在旋轉速率2500 rpm下進行旋塗10秒。接著，在擦掉基板的末端部份以曝露出連結ITSO的端子後，於利用旋轉幫浦降低壓力之真空烘箱內在100℃下進行真空加熱乾燥1小時，其中；如此形成發光層。須注意的是，當在上述的膜形成條件下於玻璃基板上形成溶液A的膜時，使用表面輪廓測量器(Dektak V200Si，Ulvac,Inc.製造)測量膜厚度為40 nm。
而後，將上述的基板置於真空氣相澱積設備中，且使該基板不曝露於大氣中，且以形成發光層的表面朝下之方式，將該基板固著於真空氣相澱積設備中的支架上。
在真空氣相澱積設備中的壓力減低至10-4 Pa後，氣相澱積厚度10 nm之二(2-甲基-8-喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(III)(縮寫：BAlq)，如此形成第一電子傳輸層。在第一電子傳輸層上氣相澱積厚度20 nm之紅菲繞啉(bathophenanthroline)(縮寫：BPhen)，如此形成第二電子傳輸層。此外，在第二電子傳輸層上氣相澱積厚度1 nm之氟化鋰(LiF)，如此形成電子注入層。最後，形成厚度200 nm的鋁膜以作為陰極。如此得到本發明之發光元件1。須注意的是，在上述的氣相澱積法中，氣相澱積均是利用電阻加熱法進行。BPhen的結構式示於下文。
[發光元件1的操作特性]
所形成的發光元件1於含有氮氣的手套箱內密封，使得該發光元件1不曝露於大氣。接著，測量發光元件1的操作特性。須注意的是，此測量係在室溫下進行(在25℃下維持在1大氣壓)。
圖14顯示當1 mA電流通過發光元件1時之發光元件1的發射光譜。
當發光元件1的亮度為1025 cd/m2時，CIE色彩座標是x=0.66和y=0.34，此發光色彩是紅色，電流效率是3.2 cd/A。此外，當發光元件1的亮度是1025 cd/m2時，電壓是12.0 V，電流密度是31.9 mA/cm2，及電力效率是0.8 lm/W。對應於發光峰的波長是618 nm，如圖14所示。
因此，本發明可獲致具有發射效率的發光元件。
此外，吾人發現層可於含有有機化合物的層上利用本發明的組成物以濕式製程另外形成一層。特別地，如此實例所述，利用濕式製程可將層堆疊，方法是利用濕式製程而形成不溶於醇的層(此實例中為電洞傳輸層)，及接著，在該層上使用醇而施加本發明的組成物。由此，製備包含本發明的組成物之發光元件的方法具有優異的大量製造率，且適合於工業應用。此外，由於具有高材料使用效率；因此，可降低製造成本。
[實例4] [合成實例2]
合成實例2揭示具體態樣1所揭示之結構式(148)所示之本發明的有機金屬錯合物二(2,3,5-三苯基吡嗪)(特戊醯基三氟丙酮)銥(III)(縮寫：[Ir(tppr)2(pFac)])之具體的合成範例。
[二(2,3,5-三苯基吡嗪)(特戊醯基三氟丙酮)銥(III)(縮寫：[Ir(tppr)2(pFac)])的合成]
首先，將25 mL 2-乙氧基乙醇、0.45 g上述合成實例1步驟2所得之雙核錯合物[Ir(tppr)2Cl]2、0.14 mL特戊醯基三氟丙酮、和0.29 g碳酸鈉置於配備回流管的茄形燒瓶內，以氬氣置換燒瓶內的空氣。接著，以微波(2.45 GHz，100 W)輻射20分鐘使反應進行。於反應溶液中加入二氯甲烷及過濾。濃縮所得的濾液以沉澱橙色粉末。過濾出粉末並以乙醇沖洗，及接著，以乙醚沖洗，得本發明的有機金屬錯合物[Ir(tppr)2(pFac)](產率76%)。此步驟的合成圖示於下列(c-2)。
上述的步驟所得的橙色粉末之核磁共振光譜(1H-NMR)分析結果示於下文，1H NMR光譜示於圖15。分析結果顯示此合成實例2得到結構式(148)所示之本發明的有機金屬錯合物[Ir(tppr)2(pFac)]。
1H-NMR δ(CDCl3)：1.06(s，9H)，5.88(s，1H)，6.45(d，2H)，6.54(dt，2H)，6.67(m，2H)，6.92(d，2H)，7.48-7.57(m，12H)，7.82(m，4H)，8.08(ddd，4H)，8.75(s，1H)，8.92(s，1H)。
利用紫外可見分光光度計(V-550，JASCO Corporation製造)且使用二氯甲烷溶液(0.090 mmol/L)在室溫下測量[Ir(tppr)2(pFac)]的吸收光譜。此外，利用螢光光度計 (FS920，Hamamatsu Photonics K.K.製造)且使用脫氣的二氯甲烷溶液(0.31 mmol/L)在室溫下測量[Ir(tppr)2(pFac)]的發射光譜。測量結果示於圖16，其中橫軸顯示波長，縱軸顯示莫耳吸收係數及發射強度。
如圖16所示，本發明的有機金屬錯合物[Ir(tppr)2(pFac)]在610 nm具有發光峰，且由此溶液觀察到橙色發光。
[實例5]
於此實例中，測量具體態樣1所揭示之含有吡嗪骨架的有機金屬錯合物的溶解度。藉由檢測於下列多種溶劑中的溶解度而進行測量：醚類：二噁烷；不含芳族環的有機溶劑：氯仿和二甲基甲醯胺(DMF)；及以芳族烴為底的溶劑：甲苯。
在具體態樣1所揭示之錯合物中，選擇實例4合成之結構式(148)所示的[Ir(tppr)2(pFac)]作為測量的對象。研究其溶解度。
樣品的溶解度測試結果示於下表2。表2中，叉號表示溶解度x(g/L)是x<0.6，三角形符號表示0.9>x0.6，圓圈符號表示1.2>x0.9，雙圓圈符號表示x1.2。
實例4合成得到之結構式(148)所示的[Ir(tppr)2(pFac)]具有高溶解度，因此，較佳是用於以濕式製程製造的發光元件之塗覆用組成物。
詳言之，吾人發現結構式(148)所示之[Ir(tppr)2(pFac)]在醚類(二噁烷)中亦具有非常高的溶解度(等於或大於1.2 g/L)。此外，吾人發現[Ir(tppr)2(pFac)]在不含芳族環的有機溶劑(氯仿和二甲基甲醯胺(DMF))中亦具有非常高的溶解度(等於或大於1.2 g/L)。此外，[Ir(tppr)2(pFac)]於以芳族烴為底的溶劑(甲苯)中亦具有非常高的溶解度(等於或大於1.2 g/L)。因此，由於結構式(148)所示之[Ir(tppr)2(pFac)]於多種溶劑中具有溶解度， [Ir(tppr)2(pFac)]較佳用於塗覆用的組成物。
如上所述，本發明的發明人已發現當導入通式(L1)所示的配位基時，溶解度變得更高。
本發明係根據2007年5月18日向日本專利局申請之日本專利申請案2007-133341，其全部內容併入本文以供參考。
100‧‧‧基板
101‧‧‧第一電極
102‧‧‧第二電極
103‧‧‧EL層
111‧‧‧電洞注入層
112‧‧‧電洞傳輸層
113‧‧‧發光層
114‧‧‧電子傳輸層
115‧‧‧電子注入層
501‧‧‧第一電極
502‧‧‧第二電極
511‧‧‧第一發光單元
512‧‧‧第二發光單元
513‧‧‧電荷產生層
601‧‧‧驅動電路部份(源極側驅動電路)
602‧‧‧像素部份
603‧‧‧驅動電路部份(柵極側驅動電路)
604‧‧‧密封基板
605‧‧‧密封劑
607‧‧‧空間
608‧‧‧導線
609‧‧‧撓性印刷電路(FPC)
610‧‧‧元件基板
611‧‧‧開闢TFT
612‧‧‧電流控制TFT
613‧‧‧第一電極
614‧‧‧絕緣層
616‧‧‧EL層
617‧‧‧第二電極
618‧‧‧發光元件
623‧‧‧n-通道TFF
624‧‧‧p-通道TFT
713‧‧‧第一電極
714‧‧‧絕緣層
716‧‧‧含有有機金屬錯合物的層
717‧‧‧第二電極
718‧‧‧發光元件
719‧‧‧絕緣層
730‧‧‧微滴排放裝置
731‧‧‧微滴
732‧‧‧含有組成物的層
901‧‧‧箱體
902‧‧‧液晶層
903‧‧‧背光源
904‧‧‧箱體
905‧‧‧驅動器IC
906‧‧‧端子
951‧‧‧基板
952‧‧‧電極
953‧‧‧絕緣層
954‧‧‧分隔層
955‧‧‧EL層
956‧‧‧電極
1400‧‧‧基板
1403‧‧‧微滴排放裝置
1404‧‧‧成像組件
1405‧‧‧噴頭
1406‧‧‧點線
1407‧‧‧控制組件
1408‧‧‧儲存媒體
1409‧‧‧影像處理組件
1410‧‧‧電腦
1411‧‧‧標記
1412‧‧‧噴頭
1413‧‧‧材料供應源
1414‧‧‧材料供應源
2001‧‧‧箱體
2002‧‧‧光源
3001‧‧‧照明裝置
9101‧‧‧箱體
9102‧‧‧支撐底座
9103‧‧‧顯示部份
9104‧‧‧喇叭部份
9105‧‧‧影像輸入端子
9201‧‧‧主體
9202‧‧‧箱體
9203‧‧‧顯示部份
9204‧‧‧鍵盤
9205‧‧‧外部連接埠
9206‧‧‧定位裝置
9401‧‧‧主體
9402‧‧‧箱體
9403‧‧‧顯示部份
9404‧‧‧聲音輸入部份
9405‧‧‧聲音輸出部份
9406‧‧‧操作鍵
9407‧‧‧外部連接埠
9408‧‧‧天線
9501‧‧‧主體
9502‧‧‧顯示部份
9503‧‧‧箱體
9504‧‧‧外部連接埠
9505‧‧‧遙控接收部份
9506‧‧‧影像接收部份
9507‧‧‧電池
9508‧‧‧聲音輸入部份
9509‧‧‧操作鍵
9510‧‧‧取景部份
圖1說明本發明之發光元件；圖2說明一敘述本發明之發光元件的圖形；圖3說明一敘述本發明之發光元件的圖形；圖4A和4B說明本發明之發光元件；圖5A和5B說明本發明之發光元件；圖6A至6D說明本發明之電子裝置；圖7說明本發明之電子裝置；圖8說明本發明之照明裝置；圖9說明本發明之照明裝置；圖10A至10D說明一種製造本發明之發光元件的方法；圖11說明一種製造本發明之發光元件的方法；圖12說明二(2,3,5-三苯基吡嗪)(二特戊醯基甲烷)銥(III)(縮寫：[Ir(tppr)2(dpm)])的1H NMR光譜；圖13說明二(2,3,5-三苯基吡嗪)(二特戊醯基甲烷)銥(III)(縮寫：[Ir(tppr)2(dpm)])的吸收光譜和發射光譜； 圖14說明實例3製造的發光元件之發射光譜；圖15說明二(2,3,5-三苯基吡嗪)(特戊醯基三氟丙酮)銥(III)(縮寫：[Ir(tppr)2(pFac)])的1H NMR光譜；及圖16說明二(2,3,5-三苯基吡嗪)(特戊醯基三氟丙酮)銥(III)(縮寫：[Ir(tppr)2(pFac)])的吸收光譜和發射光譜。
730‧‧‧微滴排放裝置
731‧‧‧微滴
732‧‧‧含有組成物的層

Claims (13)

  1. 一種發光元件，其包括：第一電極；在該第一電極上的電洞注入層；在該電洞注入層上的電洞傳輸層；在該電洞傳輸層上的發光層；及在該發光層上的第二電極，其中該發光層包括如式(G1)所示的有機金屬錯合物： 其中，Ar表示伸芳基；R1表示烷基或芳基；R2表示氫、烷基、或芳基中任一者；R3表示氫或烷基；R2和R3可彼此結合在一起而形成脂環族的環；M是一中心金屬且表示第9族的元素或第10族的元素；當M是第9族的元素時，n是2，及當M是第10族的元素時，n是1；R21和R22中之一者表示具有2至10個碳原子的烷基或具有2至10個碳原子的鹵烷基；且R21和R22中之另一者表示具有1至10個碳原子的烷 基或表示鹵烷基。
  2. 一種發光元件，其包括：第一電極；在該第一電極上的電洞注入層；在該電洞注入層上的電洞傳輸層；在該電洞傳輸層上的發光層；及在該發光層上的第二電極，其中該發光層包括如式(G2)所示之有機金屬錯合物： 其中，R1表示烷基、苯基、或帶有取代基的苯基中任一者；R2表示氫、烷基、苯基、或帶有取代基的苯基中任一者；R3表示氫或烷基；R2和R3可彼此結合在一起而形成脂環族的環；R4至R7分別表示氫、烷基、鹵基、鹵烷基、烷氧基、或烷氧羰基中任一者；M是一中心金屬且表示第9族的元素或第10族的元素；當M是第9族的元素時，n是2，及當M是第10族 的元素時，n是1；R21和R22中之一者表示具有2至10個碳原子的烷基或具有2至10個碳原子的鹵烷基；且R21和R22中之另一者表示具有1至10個碳原子的烷基或表示鹵烷基。
  3. 一種發光元件，其包括：第一電極；在該第一電極上的電洞注入層；在該電洞注入層上的電洞傳輸層；在該電洞傳輸層上的發光層；及在該發光層上的第二電極，其中該發光層包括如式(G3)所示之有機金屬錯合物： 其中，R1表示烷基、苯基、或帶有取代基的苯基中任一者；R3表示氫或烷基；R4至R12分別表示氫、烷基、鹵基、鹵烷基、烷氧基、或烷氧羰基中任一者；M是一中心金屬且表示第9族的元素或第10族的元 素；當M是第9族的元素時，n是2，及當M是第10族的元素時，n是1；R21和R22中之一者表示具有2至10個碳原子的烷基或具有2至10個碳原子的鹵烷基；且R21和R22中之另一者表示具有1至10個碳原子的烷基或表示鹵烷基。
  4. 一種發光元件，其包括：第一電極；在該第一電極上之包括第一發光層的第一發光單元；在該第一發光單元上的電荷產生層；在該電荷產生層上之包括第二發光層的第二發光單元；及在該第二發光單元上的第二電極，其中該第一發光層和該第二發光層中之至少一者包括如式(G1)所示的有機金屬錯合物： 其中，Ar表示伸芳基；R1表示烷基或芳基；R2表示氫、烷基、或芳基中任一者；R3表示氫或烷基； R2和R3可彼此結合在一起而形成脂環族的環；M是一中心金屬且表示第9族的元素或第10族的元素；當M是第9族的元素時，n是2，及當M是第10族的元素時，n是1；R21和R22中之一者表示具有2至10個碳原子的烷基或具有2至10個碳原子的鹵烷基；且R21和R22中之另一者表示具有1至10個碳原子的烷基或表示鹵烷基。
  5. 一種發光元件，其包括：第一電極；在該第一電極上之包括第一發光層的第一發光單元；在該第一發光單元上的電荷產生層；在該電荷產生層上之包括第二發光層的第二發光單元；及在該第二發光單元上的第二電極，其中該第一發光層和該第二發光層中之至少一者包括如式(G2)所示之有機金屬錯合物： 其中，R1表示烷基、苯基、或帶有取代基的苯基中任 一者；R2表示氫、烷基、苯基、或帶有取代基的苯基中任一者；R3表示氫或烷基；R2和R3可彼此結合在一起而形成脂環族的環；R4至R7分別表示氫、烷基、鹵基、鹵烷基、烷氧基、或烷氧羰基中任一者；M是一中心金屬且表示第9族的元素或第10族的元素；當M是第9族的元素時，n是2，及當M是第10族的元素時，n是1；R21和R22中之一者表示具有2至10個碳原子的烷基或具有2至10個碳原子的鹵烷基；且R21和R22中之另一者表示具有1至10個碳原子的烷基或表示鹵烷基。
  6. 一種發光元件，其包括：第一電極；在該第一電極上之包括第一發光層的第一發光單元；在該第一發光單元上的電荷產生層；在該電荷產生層上之包括第二發光層的第二發光單元；及在該第二發光單元上的第二電極，其中該第一發光層和該第二發光層中之至少一者包括如式(G3)所示之有機金屬錯合物： 其中，R1表示烷基、苯基、或帶有取代基的苯基中任一者；R3表示氫或烷基；R4至R12分別表示氫、烷基、鹵基、鹵烷基、烷氧基、或烷氧羰基中任一者；M是一中心金屬且表示第9族的元素或第10族的元素；當M是第9族的元素時，n是2，及當M是第10族的元素時，n是1；R21和R22中之一者表示具有2至10個碳原子的烷基或具有2至10個碳原子的鹵烷基；且R21和R22中之另一者表示具有1至10個碳原子的烷基或表示鹵烷基。
  7. 如申請專利範圍第1至6項中任一項之發光元件，其中R21和R22分別表示乙基。
  8. 如申請專利範圍第1至6項中任一項之發光元件，其中R21和R22中之一者表示具有3至4個碳原子的支鏈烷基；及另一者表示具有1至4個碳原子的烷基或具 有1至4個碳原子的鹵烷基。
  9. 如申請專利範圍第1至6項中任一項之發光元件，其中R21和R22分別表示具有3至4個碳原子的支鏈烷基。
  10. 如申請專利範圍第1至6項中任一項之發光元件，其中該M是銥或鉑。
  11. 一種發光裝置，其包含如申請專利範圍第1至6項中任一項之發光元件。
  12. 一種照明裝置，其包含如申請專利範圍第1至6項中任一項之發光元件。
  13. 一種電子裝置，其包含如申請專利範圍第1至6項中任一項之發光元件。
TW101150503A 2007-05-18 2008-05-16 有機金屬錯合物、含該有機金屬錯合物的組成物及發光元件 TWI609066B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007133341 2007-05-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201319219A TW201319219A (zh) 2013-05-16
TWI609066B true TWI609066B (zh) 2017-12-21

Family

ID=40027819

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW101150503A TWI609066B (zh) 2007-05-18 2008-05-16 有機金屬錯合物、含該有機金屬錯合物的組成物及發光元件
TW097118144A TWI402328B (zh) 2007-05-18 2008-05-16 有機金屬錯合物、含該有機金屬錯合物的組成物及發光元件

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW097118144A TWI402328B (zh) 2007-05-18 2008-05-16 有機金屬錯合物、含該有機金屬錯合物的組成物及發光元件

Country Status (7)

Country Link
US (3) US9012036B2 (zh)
EP (1) EP2147006B1 (zh)
JP (10) JP4657320B2 (zh)
KR (2) KR101324155B1 (zh)
CN (3) CN101679467B (zh)
TW (2) TWI609066B (zh)
WO (1) WO2008143113A1 (zh)

Families Citing this family (66)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008143113A1 (en) 2007-05-18 2008-11-27 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, composition and light emitting element including the organometallic complex
WO2008149828A1 (en) * 2007-06-05 2008-12-11 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light-emitting materia light-emitting element, light-emitting device and electronic device
EP2196518B1 (en) 2008-11-17 2018-09-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-Emitting Element and Light-Emitting Device
JP5554075B2 (ja) * 2009-01-21 2014-07-23 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体
JP5682956B2 (ja) * 2009-02-13 2015-03-11 学校法人東京工芸大学 画像表示装置および有機エレクトロルミネッセンス素子
CN102668156B (zh) * 2009-08-18 2016-01-13 大电株式会社 有机电致发光元件及新型的醇可溶性磷光发光材料
JP4551480B1 (ja) * 2009-08-31 2010-09-29 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US8399665B2 (en) 2009-10-07 2013-03-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light-emitting element, light-emitting device, electronic device and electronic device using the organometallic complex
JP5829828B2 (ja) 2010-04-06 2015-12-09 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子及び発光装置
EP2559079B1 (en) * 2010-04-12 2020-04-01 Merck Patent GmbH Composition and method for preparation of organic electronic devices
JP5602555B2 (ja) * 2010-05-17 2014-10-08 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置
JPWO2012023177A1 (ja) * 2010-08-17 2013-10-28 パイオニア株式会社 有機発光素子
US8664383B2 (en) 2010-10-15 2014-03-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light-emitting element and display device using the organometallic complex
CN103168043B (zh) * 2010-10-22 2016-08-03 株式会社半导体能源研究所 有机金属配合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
DE202012013738U1 (de) * 2011-02-16 2020-09-30 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Lichtemittierendes Element
KR102134951B1 (ko) 2011-02-16 2020-07-16 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자
US8969854B2 (en) 2011-02-28 2015-03-03 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting layer and light-emitting element
TWI831058B (zh) 2011-02-28 2024-02-01 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件
KR20190014600A (ko) 2011-03-23 2019-02-12 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자
DE112012007314B3 (de) 2011-03-30 2018-05-03 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Lichtemittierendes Element
KR102479832B1 (ko) * 2011-04-07 2022-12-22 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자
TWI529238B (zh) 2011-04-15 2016-04-11 半導體能源研究所股份有限公司 有機發光元件、有機金屬錯合物發光裝置、電子用具及照明裝置
JP6034676B2 (ja) * 2011-11-30 2016-11-30 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、照明装置
TWI455942B (zh) 2011-12-23 2014-10-11 Semiconductor Energy Lab 有機金屬錯合物，發光元件，發光裝置，電子裝置及照明裝置
JP2013147490A (ja) 2011-12-23 2013-08-01 Semiconductor Energy Lab Co Ltd イリジウム錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
DE112013001439B4 (de) 2012-03-14 2022-01-20 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Licht emittierende Vorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung
JP2013232629A (ja) 2012-04-06 2013-11-14 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP6158542B2 (ja) 2012-04-13 2017-07-05 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP6158543B2 (ja) 2012-04-13 2017-07-05 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP6166557B2 (ja) 2012-04-20 2017-07-19 株式会社半導体エネルギー研究所 燐光性有機金属イリジウム錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
US8994013B2 (en) 2012-05-18 2015-03-31 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device
US8921549B2 (en) 2012-06-01 2014-12-30 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US20130328018A1 (en) 2012-06-12 2013-12-12 Academia Sinica Fluorine-modification process and applications thereof
DE112013007782B3 (de) 2012-08-03 2022-02-17 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Lichtemittierende Vorrichtung
KR102285527B1 (ko) 2012-08-03 2021-08-04 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
JP2014043437A (ja) 2012-08-03 2014-03-13 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
TWI733065B (zh) 2012-08-03 2021-07-11 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件、發光裝置、顯示裝置、電子裝置及照明設備
JP6312960B2 (ja) 2012-08-03 2018-04-18 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置及び複素環化合物
TWI792181B (zh) 2012-08-03 2023-02-11 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件
US9142710B2 (en) 2012-08-10 2015-09-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device
CN103265567B (zh) * 2012-11-28 2015-09-02 广东鑫钰新材料股份有限公司 含氮双齿杂环取代的1,2,3-三唑类稀土配合物及其合成方法
TWI612051B (zh) * 2013-03-01 2018-01-21 半導體能源研究所股份有限公司 有機金屬錯合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、照明設備
US10043982B2 (en) 2013-04-26 2018-08-07 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device
US10199581B2 (en) * 2013-07-01 2019-02-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102513242B1 (ko) 2013-08-26 2023-03-24 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 조명 장치, 및 전자 기기
US9231217B2 (en) 2013-11-28 2016-01-05 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Synthesis method of organometallic complex, synthesis method of pyrazine derivative, 5,6-diaryl-2-pyrazyl triflate, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US9362517B2 (en) 2013-12-02 2016-06-07 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, display module, lighting module, light-emitting device, display device, electronic appliance, and lighting device
WO2015137193A1 (ja) 2014-03-12 2015-09-17 Jsr株式会社 半導体デバイス製造用組成物および該半導体デバイス製造用組成物を用いたパターン形成方法
US10457699B2 (en) 2014-05-02 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW202318696A (zh) 2014-05-30 2023-05-01 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件，發光裝置，電子裝置以及照明裝置
US10854826B2 (en) * 2014-10-08 2020-12-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent compounds, compositions and devices
US20160104855A1 (en) 2014-10-10 2016-04-14 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-Emitting Element, Display Device, Electronic Device, and Lighting Device
KR20160049974A (ko) * 2014-10-28 2016-05-10 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자기기, 및 조명 장치
KR101706752B1 (ko) * 2015-02-17 2017-02-27 서울대학교산학협력단 호스트, 인광 도펀트 및 형광 도펀트를 포함하는 유기발광소자
US10903440B2 (en) 2015-02-24 2021-01-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
TWI704706B (zh) 2015-03-09 2020-09-11 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件、顯示裝置、電子裝置及照明設置
JP6697299B2 (ja) 2015-04-01 2020-05-20 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
US10153437B2 (en) 2015-05-12 2018-12-11 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
DE102015116389A1 (de) * 2015-09-28 2017-03-30 Osram Oled Gmbh Organisches elektronisches Bauteil mit Ladungsträgergenerationsschicht und Verwendung eines Zinkkomplexes als p-Dotierstoff in Ladungsträgergenerationsschichten
WO2017055964A1 (en) * 2015-09-30 2017-04-06 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP2017114853A (ja) * 2015-12-18 2017-06-29 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
US10748497B2 (en) * 2016-12-27 2020-08-18 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
CN108191827A (zh) * 2018-02-09 2018-06-22 广东省石油与精细化工研究院 一种喹啉三唑类稀土配合物及其制备方法和应用
US11950497B2 (en) 2018-03-07 2024-04-02 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, display device, electronic device, organic compound, and lighting device
US20200083464A1 (en) * 2018-08-31 2020-03-12 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound
KR20210126000A (ko) 2019-02-06 2021-10-19 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 디바이스, 발광 기기, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI402328B (zh) * 2007-05-18 2013-07-21 Semiconductor Energy Lab 有機金屬錯合物、含該有機金屬錯合物的組成物及發光元件

Family Cites Families (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4152028B2 (ja) 1999-01-25 2008-09-17 株式会社Ａｄｅｋａ ルテニウム系薄膜の製造方法
JP3929690B2 (ja) * 1999-12-27 2007-06-13 富士フイルム株式会社 オルトメタル化イリジウム錯体からなる発光素子材料、発光素子および新規イリジウム錯体
US6821645B2 (en) 1999-12-27 2004-11-23 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex
US7476452B2 (en) * 2000-06-30 2009-01-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridine ligands, and devices made with such compounds
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
US7306856B2 (en) 2000-07-17 2007-12-11 Fujifilm Corporation Light-emitting element and iridium complex
JP4340401B2 (ja) * 2000-07-17 2009-10-07 富士フイルム株式会社 発光素子及びイリジウム錯体
JP4460743B2 (ja) * 2000-09-29 2010-05-12 富士フイルム株式会社 イリジウム錯体またはその互変異性体の製造方法
JP4048810B2 (ja) * 2001-03-27 2008-02-20 住友化学株式会社 高分子発光体およびそれを用いた高分子発光素子
EP2306788A1 (en) 2001-12-26 2011-04-06 E. I. du Pont de Nemours and Company Iridium compounds and devices made therewith
DE10238903A1 (de) 2002-08-24 2004-03-04 Covion Organic Semiconductors Gmbh Rhodium- und Iridium-Komplexe
DE10249926A1 (de) 2002-10-26 2004-05-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Rhodium- und Iridium-Komplexe
KR100509603B1 (ko) * 2002-12-28 2005-08-22 삼성에스디아이 주식회사 적색 발광 화합물 및 이를 채용한 유기 전계 발광 소자
JP2004319438A (ja) * 2003-03-28 2004-11-11 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及びロジウム錯体化合物
US7449724B2 (en) * 2003-09-12 2008-11-11 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting device
JP4403935B2 (ja) * 2003-09-29 2010-01-27 住友化学株式会社 高分子錯体化合物およびそれを用いた高分子発光素子
US7101631B2 (en) * 2003-12-05 2006-09-05 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
JP4390592B2 (ja) 2004-02-27 2009-12-24 三洋電機株式会社 キノキサリン構造を含む有機金属化合物及び発光素子
US8084145B2 (en) * 2004-04-02 2011-12-27 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, light emitting element using the complex, light emitting device using the element, and electric apparatus using the device
JP4366332B2 (ja) * 2004-04-02 2009-11-18 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、該有機金属錯体を用いた発光素子および発光装置
JP2005336178A (ja) * 2004-04-28 2005-12-08 Showa Denko Kk β−ジケトン化合物、およびポリウレタン硬化用触媒
US8852755B2 (en) * 2004-08-13 2014-10-07 Merck Patent Gmbh Oxadiazole metallic complexes and their electronic and opto-electronic applications
JP4830283B2 (ja) * 2004-10-20 2011-12-07 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP2006151887A (ja) 2004-11-30 2006-06-15 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 有機金属錯体およびそれを用いた発光素子、発光装置
KR100803125B1 (ko) 2005-03-08 2008-02-14 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
JP4912704B2 (ja) * 2005-03-17 2012-04-11 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体およびそれを用いた発光素子、発光装置、電子機器
KR101318125B1 (ko) 2005-03-17 2013-10-16 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기금속 착체 및 이를 사용하는 발광 소자, 발광 장치 및 전자 장치
JP5153079B2 (ja) * 2005-03-28 2013-02-27 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体
KR101280848B1 (ko) 2005-03-28 2013-07-02 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기금속 착체, 및 이를 사용한 발광 장치 및 전자 기기
JP4790298B2 (ja) * 2005-04-08 2011-10-12 日本放送協会 良溶解性イリジウム錯体及び有機ｅｌ素子
JP2006290781A (ja) * 2005-04-08 2006-10-26 Takasago Internatl Corp 良溶解性イリジウム錯体
JP4906073B2 (ja) 2005-05-20 2012-03-28 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置及びそれを用いた電子機器
US7960038B2 (en) 2005-05-20 2011-06-14 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting device and electronic appliance using the same
JP2007084612A (ja) * 2005-09-20 2007-04-05 Showa Denko Kk 高分子発光材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
US7256224B2 (en) * 2005-09-21 2007-08-14 Baker Hughes Incorporated Stabilized polymer drag reducing agent slurries
KR100662378B1 (ko) * 2005-11-07 2007-01-02 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
KR101478004B1 (ko) * 2005-12-05 2015-01-02 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기금속 착체, 및 이를 사용하는 발광 소자, 발광 장치 및 전자 기기
EP2254173B1 (en) 2006-03-21 2013-09-18 Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. Organometallic complex and light emitting element, light emitting device, and electronic device using the organometallic complex
JP5244329B2 (ja) * 2006-03-21 2013-07-24 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体及び発光材料
KR101223719B1 (ko) * 2006-05-23 2013-01-18 삼성디스플레이 주식회사 백색 유기 발광 소자 및 이의 제조방법
WO2008117633A1 (en) 2007-03-23 2008-10-02 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Composition, method for fabricating light-emitting element, light-emitting element, light-emitting device, and electronic device

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI402328B (zh) * 2007-05-18 2013-07-21 Semiconductor Energy Lab 有機金屬錯合物、含該有機金屬錯合物的組成物及發光元件

Also Published As

Publication number Publication date
US20150221879A1 (en) 2015-08-06
JP2019024015A (ja) 2019-02-14
JP2023115033A (ja) 2023-08-18
CN103319540A (zh) 2013-09-25
JP2015005781A (ja) 2015-01-08
JP6425703B2 (ja) 2018-11-21
EP2147006A4 (en) 2012-02-08
JP2022008826A (ja) 2022-01-14
KR20100017538A (ko) 2010-02-16
TWI402328B (zh) 2013-07-21
JP2013243369A (ja) 2013-12-05
US10079350B2 (en) 2018-09-18
KR20130027582A (ko) 2013-03-15
US9406895B2 (en) 2016-08-02
JP2017063227A (ja) 2017-03-30
CN101679467A (zh) 2010-03-24
TW201319219A (zh) 2013-05-16
JP2016036051A (ja) 2016-03-17
KR101547159B1 (ko) 2015-08-25
JP4657320B2 (ja) 2011-03-23
JP5851005B2 (ja) 2016-02-03
EP2147006A1 (en) 2010-01-27
WO2008143113A1 (en) 2008-11-27
JP2009001546A (ja) 2009-01-08
JP6628854B2 (ja) 2020-01-15
US20160336521A1 (en) 2016-11-17
US20080286604A1 (en) 2008-11-20
JP2010174035A (ja) 2010-08-12
CN103319540B (zh) 2016-01-13
US9012036B2 (en) 2015-04-21
JP5298065B2 (ja) 2013-09-25
CN105669765A (zh) 2016-06-15
TW200902681A (en) 2009-01-16
EP2147006B1 (en) 2015-10-28
JP2020057795A (ja) 2020-04-09
CN101679467B (zh) 2016-03-02
JP5624177B2 (ja) 2014-11-12
KR101324155B1 (ko) 2013-11-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI609066B (zh) 有機金屬錯合物、含該有機金屬錯合物的組成物及發光元件
KR101484295B1 (ko) 유기 금속 착체 및 유기 금속 착체를 사용한 발광소자,발광장치, 및 전자기기
CN101321773B (zh) 有机金属配合物和使用它的发光元件、发光设备和电子设备
JP5809734B2 (ja) 発光素子、発光装置、照明装置および電子機器
JP5538644B2 (ja) 有機金属錯体、有機金属錯体を用いた発光素子、発光装置および電子機器
JP5998234B2 (ja) 組成物