CN106146470B - 有机电致发光材料及有机电致发光装置 - Google Patents

有机电致发光材料及有机电致发光装置 Download PDF

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Abstract

本发明的题目是有机电致发光材料及有机电致发光装置。本发明公开一种有机电致发光材料，具有下列式(1)的结构，其中R2、R4、R6、R9或R13的其中之一或其中之二分别为独立的三唑衍生物，所述三唑衍生物具有下列式(2)的结构，

Description

有机电致发光材料及有机电致发光装置
技术领域
本发明关于一种发光材料及发光装置，特别关于一种有机电致发光材料及有机电致发光装置。
背景技术
随着电子科技的进步，重量轻、效率高的显示设备亦随之蓬勃发展，如液晶显示设备。然而，液晶显示设备存在着一些缺点，例如视角不够广，应答时间不够快，且液晶显示设备需要使用偏光板和背光板，因而增加了耗电量、重量和成本。
因此，有机电致发光显示设备(Organic Electroluminescent Display)以其自发光、无视角限制、省电、工艺容易、成本低、高应答速度以及全彩化等优点，成为下一代的平面显示设备。
图1为已知的有机电致发光显示设备的示意图，如图1所示，已知的有机电致发光装置1包括一阳极11、一阴极12、一有机电致发光层13以及一衬底14。其中，阴极12可设置于衬底14上，而有机电致发光层13包括主体材料及客体材料。有机电致发光装置1的放光，是当施以一直流电于有机电致发光装置1时，空穴与电子分别由阳极11与阴极12注入有机电致发光层13，由于外加电场所造成的电位差，使得载流子在有机电致发光层13中移动、相遇而产生再结合，而由电子与空穴结合所产生的激子(exciton)能够激发主体材料进行结合产生能量后，再将能量转移至客体材料(磷光材料)后进而产生光线。因此，主体材料必须拥有良好的电子、空穴传输特性，且其三重态能隙也需要高于客体材料的三重态能隙，以避免能量回传而造成能量损耗。
为了让磷光材料有效的发挥功用，选取主体材料也是提升组件效率的重点之一，选取主体材料的三重态能隙(triplet energy gap)必须大于客体材料的三重态能隙(triplet energy gap)，这样能量才能有效地转换。主体材料本身需要有半导体特性，即具有良好的电子、空穴传输特性。另外，同时需要有好的热稳定性(thermal stability)，才有机会运用到生产线。
目前，以红光与绿光的客体材料所制成的有机电致发光装置大都具有良好的寿命与效能。然而，蓝光的客体材料的三重态能隙较高，常常因为能量回传而导致蓝光有机电致发光装置的发光效率较低。因此，极需一种可同时满足高三重态能隙与热稳定性足够的主体材料。
发明内容
有鉴于上述课题，本发明提供一种有机电致发光材料及具有所述有机电致发光材料的有机电致发光装置。其中，有机电致发光材料可有效发挥客体材料(磷光材料)特性，并可提高主体材料热稳定性。
为达上述目的，依据本发明的一种有机电致发光材料，具有下列式(1)的结构，
其中R2、R4、R6、R9或R13的其中之一或其中之二分别为独立的三唑衍生物，所述三唑衍生物具有下列式(2)的结构，
当R2为三唑衍生物，R1、及R3至R23选自分别独立的氢原子、氟原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、硫烷基、硅烷基、及烯基的其中之一。当R4为三唑衍生物，R1至R3、及R5至R23选自分别独立的氢原子、氟原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、硫烷基、硅烷基、及烯基的其中之一。当R9为三唑衍生物，R1至R8、及R10至R23选自分别独立的氢原子、氟原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、硫烷基、硅烷基、及烯基的其中之一。当R2及R6为三唑衍生物，R1、R3至R5、及R7至R23选自分别独立的氢原子、氟原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、硫烷基、硅烷基、及烯基的其中之一。当R9及R13为三唑衍生物，R1至R8、R10至R12、及R14至R23选自分别独立的氢原子、氟原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、硫烷基、硅烷基、及烯基的其中之一。
在一实施例中，R1、R3、R5、R7、R8、R10至R12、及R14至R23选自分别碳数1～6的取代的直链烷基、不取代的直链烷基、碳数1～6的取代的支链烷基、碳数1～6的不取代的支链烷基、碳数1～6的取代的环烷基、碳数1～6的不取代的环烷基、碳数1～6的取代的直链烷氧基、碳数1～6的不取代的直链烷氧基、碳数1～6的取代的支链烷氧基、碳数1～6的不取代的支链烷氧基、碳数1～6的取代的直链硫烷基、碳数1～6的不取代的直链硫烷基、碳数1～6的取代的支链硫烷基、碳数1～6的不取代的支链硫烷基、碳数1～6的取代的直链硅烷基、碳数1～6的不取代的直链硅烷基、碳数1～6的取代的支链硅烷基、碳数1～6的不取代的支链硅烷基、碳数1～6的取代的直链烯基、碳数1～6的不取代的直链烯基、碳数1～6的取代的支链烯基、及碳数1～6的不取代的支链烯基的其中之一。
在一实施例中，当R2为三唑衍生物，R1、及R3至R23为分别独立的氢原子。
在一实施例中，当R4为三唑衍生物，R1至R3、及R5至R23为分别独立的氢原子。
在一实施例中，当R9为三唑衍生物，R1至R8、及R10至R23为分别独立的氢原子。
在一实施例中，当R2及R6为三唑衍生物，R1、R3至R5、及R7至R23选自分别独立的氢原子、氟原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、硫烷基、硅烷基、及烯基的其中之一。
在一实施例中，当R9及R13为三唑衍生物，R1至R8、R10至R12、及R14至R23选自分别独立的氢原子、氟原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、硫烷基、硅烷基、及烯基的其中之一。
为达上述目的，本发明还提供一种有机电致发光装置，包括一第一电极层、一第二电极层以及一有机发光单元。有机发光单元配置于第一电极层以及第二电极层之间，有机发光单元至少包含一有机电致发光材料，有机电致发光材料具有下列式(1)的结构，
其中R2、R4、R6、R9或R13的其中之一或其中之二分别为独立的三唑衍生物，所述三唑衍生物具有下列式(2)的结构，
当R2为三唑衍生物，R1、及R3至R23选自分别独立的氢原子、氟原子、氰基、烷基(alkyl)、环烷基(cycloalkyl)、烷氧基(alkyloxy)、硫烷基、硅烷基、及烯基的其中之一。当R4为三唑衍生物，R1至R3、及R5至R23选自分别独立的氢原子、氟原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、硫烷基、硅烷基、及烯基的其中之一。当R9为三唑衍生物，R1至R8、及R10至R23选自分别独立的氢原子、氟原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、硫烷基、硅烷基、及烯基的其中之一。当R2及R6为三唑衍生物，R1、R3至R5、及R7至R23选自分别独立的氢原子、氟原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、硫烷基、硅烷基、及烯基的其中之一。当R9及R13为三唑衍生物，R1至R8、R10至R12、及R14至R23选自分别独立的氢原子、氟原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、硫烷基、硅烷基、及烯基的其中之一。
在一实施例中，有机发光单元包括一有机发光层。
在一实施例中，有机发光单元还包括一空穴传输层及一电子传输层，其中有机发光层配置于空穴传输层与电子传输层之间。
在一实施例中，有机发光单元还包括一空穴传输层、一激子阻挡层、一电子传输层、及一电子注入层，其中空穴传输层至电子注入层之间依序配置激子阻挡层、有机发光层及电子传输层。
在一实施例中，有机发光层包括一主体材料及一客体材料，主体材料为有机电致发光材料，客体材料为一磷光发光材料。
在一实施例中，客体材料包括下列式(3)至式(5)所示的化合物其中之一。
在一实施例中，主体材料在有机发光层的含量介于60体积％至95体积％之间。
在一实施例中，客体材料在有机发光层的含量介于5体积％至40体积％之间。
承上所述，依据本发明的有机电致发光材料及有机电致发光装置包含上述式(1)及式(2)。与已知技术相比，本发明能够增加有机电致发光材料与有机电致发光装置的发光效率及热稳定性。
附图说明
图1是已知的有机电致发光显示设备的示意图。
图2是本发明的第二实施例的有机电致发光装置的示意图。
具体实施方式
以下将参照相关附图，说明本发明较佳实施例有机电致发光材料以及有机电致发光装置，其中相同的组件、步骤将以相同的参照符号加以说明。
第一实施例
依据本发明第一实施例的有机电致发光材料，具有下列式(1)结构。
上列式(1)的结构为多环含氮杂环有机物，当R2、R4、R6、R9或R13皆为分别独立的的氢原子时，式(1)的结构为N-苯基咔唑(N-phenyl carbazole,NPC)，其属咔唑(carbazole)衍生物，或称为咔唑基团。而在本实施例中，R2、R4、R6、R9或R13的其中之一或其中之二可分别为独立的三唑(triazole)衍生物，本实施例所述的三唑衍生物为具有下列式(2)的结构的衍生物。
亦即，本实施例利用三唑衍生物上的氮原子连接于N-苯基咔唑上R2、R4、R6、R9或R13的其中之一或其中之二，以形成高三重能态的双偶极分子，即本实施例的有机电致发光材料。当R2、R4、R6、R9或R13的其中之一或其中之二为三唑衍生物时，其它的取代基可以为氢原子、氟原子、氰基、烷基(alkyl)、环烷基(cycloalkyl)、烷氧基(alkyloxy)、硫烷基、硅烷基、或烯基，本发明并不限制。
具体而言，当R2为三唑衍生物，R1、及R3至R23选自分别独立的氢原子、氟原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、硫烷基、硅烷基、及烯基的其中之一；当R4为三唑衍生物，R1至R3、及R5至R23选自分别独立的氢原子、氟原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、硫烷基、硅烷基、及烯基的其中之一；当R9为三唑衍生物，R1至R8、及R10至R23选自分别独立的氢原子、氟原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、硫烷基、硅烷基、及烯基的其中之一；当R2及R6为三唑衍生物，R1、R3至R5、及R7至R23选自分别独立的氢原子、氟原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、硫烷基、硅烷基、及烯基的其中之一；以及当R9及R13为三唑衍生物，R1至R8、R10至R12、及R14至R23选自分别独立的氢原子、氟原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、硫烷基、硅烷基、及烯基的其中之一。
在本实施例中，烷基可以为碳数1～6的取代的直链烷基、碳数1～6的不取代的直链烷基、碳数1～6的取代的支链烷基、或碳数1～6的不取代的支链烷基。环烷基可以为碳数1～6的取代的环烷基、或碳数1～6的不取代的环烷基。烷氧基可以为碳数1～6的取代的直链烷氧基、碳数1～6的不取代的直链烷氧基、碳数1～6的取代的支链烷氧基、或碳数1～6的不取代的支链烷氧基。硫烷基可以为碳数1～6的取代的直链硫烷基、碳数1～6的不取代的直链硫烷基、碳数1～6的取代的支链硫烷基、或碳数1～6的不取代的支链硫烷基。硅烷基可以为碳数1～6的取代的直链硅烷基、碳数1～6的不取代的直链硅烷基、碳数1～6的取代的支链硅烷基、或碳数1～6的不取代的支链硅烷基。烯基则可以为碳数1～6的取代的直链烯基、碳数1～6的不取代的直链烯基、碳数1～6的取代的支链烯基、或碳数1～6的不取代的支链烯基，本发明并不限制。
举例而言，依据本实施例的有机电致发光材料例如为具有下列的结构式的化合物：
其中，化合物O-1为当R9为三唑衍生物，R1至R8、及R10至R23为分别独立的氢原子的结构式，化合物O-2为当R2为三唑衍生物，R1、及R3至R23为分别独立的氢原子的结构式，化合物O-3为当R4为三唑衍生物，R1至R3、及R5至R23选为分别独立的氢原子的结构式，化合物O-4为当R2及R6为三唑衍生物，R1、R3至R5、及R7至R23为分别独立的氢原子的结构式，化合物O-5为当R9及R13为三唑衍生物，R1至R8、R10至R12、及R14至R23为分别独立的氢原子的结构式。
如前述，本实施例的有机电致发光材料为咔唑衍生物，其以苯环的邻位取代方式，藉由立体障碍使两个芳香基团在空间上相互错开，亦即使咔唑基团(式(1)化合物)与三唑基团(式(2)化合物)在空间上相互错开，降低了整个分子的共轭系统，进而使有机电致发光材料能拥有较高的三重态能隙，且咔唑衍生物的多苯环结构具有良好的热稳定性。
第二实施例
图2是本发明的第二实施例的有机电致发光装置的示意图，请参考图2所示。本实施例的有机电致发光装置2包括一第一电极层21、一第二电极层22以及一有机发光单元23，其中，有机发光单元23配置于第一电极层21以及第二电极层22之间。其中，有机发光单元23至少包含一有机电致发光材料，而有机电致发光材料为第一实施例所述的有机电致发光材料(咔唑衍生物)，故其细节内容可参考第一实施例所述，于此不加赘述。
在本实施例中，第一电极层21设置于衬底24，其中，衬底24选自刚性衬底、柔性衬底、玻璃衬底、塑料衬底、及硅衬底的至少其中之一。柔性衬底与塑料衬底可为聚碳酸酯(polycarbonate，PC)衬底、聚酯(polyester，PET)衬底、环烯共聚物(cyclic olefincopolymer，COC)衬底或基于茂金属的环烯烃共聚物(metallocene-based cyclic olefincopolymer，mCOC)、聚甲基丙烯酸甲酯、高分子衬底等。第一电极层21可利用溅镀(sputtering)或离子电镀(ion plating)等形成于衬底24上。第一电极层21常作为阳极且其材质通常为透明电极材料，例如铟锡氧化物(ITO)、铝锌氧化物(AZO)、或铟锌氧化物(IZO)等。而第二电极层22可为导电物质，其材质例如可选自铝、钙、镁、铟、锡、锰、铜、银、金及其合金至少其中之一，其中含镁的合金例如为镁银合金、镁铟合金、镁锡合金、镁锑合金或镁碲合金等。在本实施例中，第一电极层21为透明电极材料，而第二电极层22则可例如为金属，而第一电极层21与第二电极层22的材质与作为阴阳极的应用，可依据实际需求加以互换。整体而言，本实施例的第一电极层21或第二电极层22的至少其中之一为透明电极材料，使有机发光单元23所发出的光线才可穿过透明电极，进而使有机电致发光装置2达到发光的效果。
在本实施例中，有机发光单元23例如利用蒸镀法(evaporation)、分子束蒸镀法(MBE)、沉浸法、旋转涂布法(spin coating)、铸造法(casting)、滚筒涂布法(rollcoating)、印刷法(printing)、喷墨印刷法(ink jet printing)及移转法(transfer)等形成于第一电极层21之上。另外，第二电极层22设置于有机发光单元23上。于此，第二电极层22可使用蒸镀或是溅镀等方法形成于有机发光单元23上。
较佳地，本实施例的有机发光单元23还包括一空穴传输层231、一激子阻挡层232、一有机发光层233、一电子传输层234及一电子注入层235。如图2所示，第一电极层21至第二电极层22之间依序配置空穴传输层231、激子阻挡层232、有机发光层233、电子传输层234及电子注入层235。换言之，空穴传输层231、电子注入层235分别与第一电极层21、第二电极层22连结，而空穴传输层231至电子注入层235之间依序配置激子阻挡层232、有机发光层233及电子传输层234。当然，在其它实施例中，有机发光单元亦可为空穴传输层、有机发光层及电子传输层所组成的结构，且有机发光层配置于空穴传输层与电子传输层之间。
在本实施例中，空穴传输层231位于第一电极层21与激子阻挡层232之间，空穴传输层231的材料可以由任何一种三苯基胺材料所组成的，其可例如4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯胺基联苯基(NPB)或3-色亚胺基-1-苯基-丁-1-酮(TPB)等，且本实施例的空穴传输层231的厚度例如在0.1nm至100nm的范围内。空穴传输层231可促进空穴由第一电极层21传递至有机发光层233中，以增加空穴的传递速率。
激子阻挡层232则设置于空穴传输层231与有机发光层233之间。其中，激子阻挡层232的材料为例1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)或其它具有高三重态能隙的材料。在本实施例中，激子阻挡层232的厚度在例如0.1nm至30nm的范围内。激子阻挡层232可防止激子由有机发光层233扩散至靠近第一电极层21而淬熄。
有机发光层233位于激子阻挡层232以及电子传输层234之间，本实施例的有机发光层233的厚度可介于5nm至60nm间，且有机发光层233包括主体材料及客体材料，主体材料为前述的有机电致发光材料，即为第一实施例所述的有机电致发光材料(咔唑衍生物)。较佳地，有机电致发光材料是前述的化合物O-1至化合物O-5的其中之一，或其任意组合，本发明并不限制。而本实施例的客体材料为磷光发光材料，且可以为任何适用于有机电致发光装置的有机发光层中的发光材料，其可例如不限于Ir(2-phq)3、Ir(ppy)3、或FIrpic，其结构分别如式(3)、式(4)、式(5)所示。
较佳地，本实施例的主体材料在有机发光层233的含量介于60体积％至95体积％之间，客体材料在有机发光层233的含量介于5体积％至40体积％之间。
本实施例的电子传输层234则设置于有机发光层233与电子注入层235之间，电子传输层234的材料可例如但不限于AlQ、BeBq2等金属错合物、或PBD、TAZ、TPBI、DPPS等杂环化合物。在本实施例中，电子传输层234的厚度可介于0.1nm至100nm之间。电子传输层234可以促进电子由电子注入层235传递至有机发光层233的速率。
另外，本实施例的有机电致发光材料除了可作为有机发光层233的主体材料之外，亦可用于有机发光单元23中的其它膜层，例如空穴传输层231、激子阻挡层232、电子传输层234及电子注入层235。在其它实施例中，当有机发光单元具有空穴注入层、空穴阻挡层时，亦可将本实施例的有机电致发光材料应用于所述些膜层，本发明并不限制。
而在有机电致发光装置3中，若要使有机发光层233的发光效率提升，主体材料的三重态能隙必须高于客体材料的三重态能隙，以避免能量回传而造成有机电致发光装置的发光效率下降。在本实施例中，以有机电致发光材料(咔唑衍生物)作为主体材料，其可具有较高的三重态能隙，进而避免能量由客体材料回传，提升有机电致发光装置的发光效率。
为使上述实施例的内容更容易理解，以下将举数个实施例，说明有机电致发光材料的合成方法及有机电致发光装置的制造流程。
实施例一：化合物O-1的合成
取咔唑(即化合物1，0.30g，1.8mmol)、1-氟-3-硝基苯(1-fluoro-3-nitrobenzene，0.25g，1.8mmol)、二甲基亚砜(dimethylsulfoxide，5mL)置入单颈瓶(10mL)中。以磁搅拌子搅拌至固体溶解后，再加入碳酸铯(cesium carbonate，0.64g，2.0mmol)，并于室温下反应18小时。接着，加入去离子水(5mL)后产生黄色固体，并以三氯甲烷(30mL)分三次萃取，收集有机层后以去离子水(30mL)分三次清洗，有机层以无水硫酸镁干燥后，再以回旋浓缩去除溶剂并可得化合物2(0.49g)，产率94％。
接着，取化合物2(2.0g，6.9mmol)、二水合氯化亚锡(tin(II)chloridedihydrate，7.83g，34.7mmol)、乙酸乙酯(ethyl acetate，34.5mL)、乙醇(ethanol，34.5mL)置入单颈瓶(250mL)中，以磁搅拌子搅拌。接着，将架上的冷凝管加热至90℃并回流10小时，待溶液回室温后，倒入2M氢氧化钾水溶液中，以乙酸乙酯萃取，收集有机层，并以无水硫酸镁干燥后，再以回旋浓缩去除溶剂可得化合物3(1.77g)，产率99％。
最后，取化合物3(0.32g，1.2mmol)、N'-(氯(苯基)亚甲基)苯并亚肼基氯化物(0.34g，1.2mmol)、三乙胺(triethylamine，0.35mL，2.4mmol)、二甲基甲酰胺(N,N-dimethylforamide，0.19mL，2.4mmol)、对二甲苯(p-xylene，12mL)置于单颈瓶(25mL)中。以磁搅拌子搅拌，并架上冷凝管加热至160℃回流34小时。接着，减压蒸馏去除溶剂，以丙酮加热搅拌数小时后，抽气过滤析出白色固体。最后，再以二氯甲烷及乙醇进行再结晶，即可取得化合物4，也就是化合物O-1(0.24g)，产率42％。
光谱数据如下：1H NMR(400MHz,CD2Cl2)δ7.94(d,J＝7.8Hz,2H),7.91-7.89(m,1H),7.77-7.70(m,2H),7.56-7.53(m,1H),7.28(tt,J＝7.2Hz,1.4Hz,2H),7.24-7.22(m,4H),7.19-7.15(m,4H),7.11(t,J＝7.8Hz,2H),6.91-6.87(m,2H),6.35(d,J＝8.3Hz,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ154.32,140.22,135.01,132.82,131.91,131.75,131.42,129.90,128.92,128.55,128.44,126.87,125.97,123.66,120.35,119.94,109.27.HRMS(EI)m/zC32H22N4的计算值462.1839,观察值462.1838.Anal.C32H22N4的计算值:C,83.09；H,4.79；N,12.11.发现值:C,82.96；H,4.79；N,12.10。
实施例二：化合物O-2的合成
化合物6：3-硝基-9-苯基-9H-咔唑
取化合物5，即三水合硝酸铜(copper nitrate trihydrate，0.99g，4.1mmol)、醋酸(acetic acid，7.5mL)、醋酸酐(acetic anhydride，12.5mL)置于单颈瓶(100mL)中，以磁搅拌子搅拌10分钟后，加入9-苯基咔唑(9-phenylcarbazole，2.00g，8.22mmol)，于30℃水浴下搅拌30分钟。接着，加入去离子水(50mL)产生黄色固体，抽气过滤收集固体，并以去离子水冲洗数次，固体再以氰甲烷搅拌清洗，抽气过滤后取得的亮黄色固体即为化合物6(1.74g)，产率74％。
光谱数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.04(d,J＝2.4Hz,1H),8.30(dd,J＝8.0Hz,4.0Hz,1H),8.18(d,J＝8.0Hz,1H),7.62(t,J＝8.0Hz,2H),7.51-7.47(m,4H),7.40-7.24(m,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ144.13,142.53,141.57,136.51,130.46,128.85,127.83,127.31,123.27,123.17,121.99,121.77,121.09,117.4,110.88,109.70。
化合物7：9-苯基-9H-咔唑基-3-胺
取化合物6(1.55g，5.38mmol)、二水合氯化亚锡(tin(II)chloride dihydrate，6.07g，26.9mmol)、乙酸乙酯(ethyl acetate，27mL)、乙醇(ethanol，27mL)置于单颈瓶(100mL)中。以磁搅拌子搅拌，并将架上冷凝管加热至90℃回流10小时，待回室温后倒入2M氢氧化钾水溶液中。接着，以乙酸乙酯萃取，收集有机层，再以无水硫酸镁干燥后，以回旋浓缩去除溶剂后，取得红色黏稠物9-苯基-9H-咔唑基-3-胺，即为化合物7(1.57g)。
光谱数据如下：1H NMR(400MHz,d6-DMSO)δ8.02(d,J＝7.6Hz,1H),7.64(t,J＝8Hz,2H),7.57(d,J＝7.6Hz,2H),7.46(t,J＝7.2Hz,1H),7.34(d,J＝3.2Hz,3H),7.19-7.14(m,2H),6.79(dd,J＝8.8Hz,2.0Hz,1H),4.87(s,2H)；13C NMR(100MHz,d6-DMSO)δ142.75,140.11,137.55,133.05,130.01,126.85,126.16,125.62,123.52,122.69,120.16,119.17,115.31,109.98,109.31,103.80。
化合物8(即化合物O-2)：3-(3,5-联苯基-4H-1,2,4-三唑-4-基)-9-苯基-9H-咔唑
取化合物7(1.57g，6.08mmol)、N'-(氯(苯基)亚甲基)苯并亚肼基氯化物(1.68g，6.08mmol)、三乙胺(triethylamine，1.70mL，12.2mmol)、二甲基甲酰胺(N,N-dimethylforamide，0.94mL，12mmol)、对二甲苯(p-xylene，60mL)单颈瓶(100mL)，以磁搅拌子搅拌，并将架上冷凝管加热至160℃回流5天。接着，减压蒸馏去除溶剂，并以丙酮加热搅拌数小时后，抽气过滤收集固体，再以二氯甲烷及乙醇进行再结晶，取得红褐色结晶，其升华后可得白色固体，即为化合物8(1.23g)，产率44％。另外，本实施例所合成的化合物8是3-(3,5-联苯基-4H-1,2,4-三唑-4-基)-9-苯基-9H-咔唑，即为化合物O-2。
光谱数据如下：mp.291℃.1H NMR(400MHz,CD2Cl2)δ8.02(d,J＝7.7Hz,1H),7.97(d,J＝2.0Hz,1H),7.67-7.63(m,2H),7.61-7.59(m,2H),7.55-7.42(m,8H),7.34-7.21(m,8H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ155.50,141.92,140.80,137.03,130.31,129.64,128.60,128.35,127.64,127.49,127.40,127.26,125.52,124.22,122.68,121.01,120.86,119.94,111.04,110.59.HRMS(EI)m/z C32H22N4的计算值462.1839,观察值462.1839.Anal.C32H22N4的计算值:C,83.09；H,4.79；N,12.11.发现值:C,83.27；H,4.90；N,12.06。
实施例三：化合物O-3的合成
化合物9：1-硝基-9H-咔唑
取2-溴苯胺(2-bromoaniline，0.43g，2.5mmol)、1-溴-2-硝基苯(1-bromo-2-nitrobenzene，0.52g，2.5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)，0.114g，0.125mmol)、(+/-)-2,2’-双(二苯膦)-1,1’-联萘(rac-2,2’-Bis(diphenylphosphino)-1,1’-binaphthyl，0.117g，0.188mmol)、碳酸铯(cesiumcarbonate，1.63g，5.00mmol)于双颈瓶(10mL)中，以磁搅拌子搅拌，并将架上冷凝管后抽换氩气数次，注入甲苯(toluene，5mL)，并加热至110℃反应20小时。待冷却至室温后，以硅藻土过滤，收集滤液，并回旋浓缩后，以洗脱液(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶12)进行管柱层析，取得化合物9(0.32g黄色固体)，产率60％。
光谱数据如下：1H NMR(400MHz,d6-DMSO)δ12.17(s,1H),8.62(dd,J＝7.6Hz,0.8,1H),8.31(d,J＝8.0Hz,1H),8.25(d,J＝7.6Hz,1H),7.75(dd,J＝8.0Hz,0.8Hz,1H),7.51(t,J＝8.0Hz,1H),7.36(t,J＝7.6Hz,1H),7.30(t,J＝7.6Hz,1H)；13C NMR(100MHz,d6-DMSO)δ140.42,132.68,131.45,127.86,127.12,126.91,121.51,121.31,120.50,120.43,118.14,112.45。
化合物10：1-硝基-9-苯基-9H-咔唑
取化合物9(1.00g，4.71mmol)、碘苯(iodobenzene，1.44g，7.06mmol)、铜粉(copper，0.30g，4.7mmol)、碳酸钾(potassium carbonate，1.30g，9.41mmol)，硝基苯(nitrobenzene，7.8mL)于单颈瓶(25mL)中，并将架上冷凝管加热至180℃反应3天。待冷却至室温后以硅藻土过滤并收集滤液，再以回旋浓缩后，续以洗脱液(二氯甲烷∶正己烷＝1∶2)进行管柱层析，以取得橘黄色固体。接着，以正己烷再结晶，取得化合物10(1.17g黄色针状固体)，产率86％。
结构鉴定数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.37(dd,J＝7.6,1.2,1H),8.14(d,J＝7.6,1H),7.97(dd,J＝8.0,0.8,1H),7.54(tt,J＝8.0,1.2,2H),7.47-7.44(m,2H),7.38-7.30(m,5H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ143.20,138.47,135.69,132.15,129.78,128.36,128.28,127.70,126.03,125.32,122.62,122.27,121.70,120.37,119.30,111.12。
化合物11：9-苯基-9H-咔唑基-1-胺
取化合物10(0.50g，1.7mmol)、二水合氯化亚锡(tin(II)chloride dihydrate，1.96g，8.69mmol)、乙酸乙酯(ethyl acetate，8.6mL)、乙醇(ethanol，8.6mL)置入于单颈瓶(25mL)中。以磁搅拌子搅拌，并将架上冷凝管加热至90℃回流10小时，待回室温后倒入2M氢氧化钾水溶液，并以乙酸乙酯萃取，以收集有机层。接着，以无水硫酸镁干燥后，并以回旋浓缩去除溶剂，得深绿色黏稠物后，再以洗脱液(二氯甲烷∶正已烷＝1∶1)进行管柱层析，取得化合物11(0.32g紫黑色黏稠物)，产率71％。
光谱数据如下：1H NMR(400MHz,d6-DMSO)δ8.11(d,J＝7.6Hz,1H),7.64(t,J＝7.6Hz,2H),7.58(d,J＝7.2Hz,1H),7.52(dd,J＝8.6Hz,8.2,3H),7.33(t,J＝7.6Hz,1H),7.21(t,J＝7.6Hz,1H),7.07-7.02(m,2H),6.72(d,J＝7.6Hz,1H),4.19(s,2H)；13C NMR(100MHz,d6-DMSO)δ141.78,138.11,133.87,129.50,128.31,128.25,127.90,125.81,124.42,123.19,121.01,120.18,119.75,112.25,109.59.109.32。
化合物12：1-(3,5-联苯基-4H-1,2,4-三唑-4-基)-9-苯基-9H-咔唑
取化合物11(0.27g，1.1mmol)、N'-(氯(苯基)亚甲基)苯并亚肼基氯化物(0.29g，1.1mmol)、三乙胺(triethylamine，0.29mL，2.1mmol)、二甲基甲酰胺(N,N-dimethylforamide，0.16mL，2.1mmol)、对二甲苯(p-xylene，10.5毫升)置于单颈瓶(25mL)中，以磁搅拌子搅拌，并将架上冷凝管加热至160℃回流67小时。接着，减压蒸馏去除溶剂，以丙酮加热搅拌数小时后，抽气过滤收集固体，再以二氯甲烷及乙醇进行再结晶，取得化合物12，亦即化合物O-3(0.124g微黄固体)，产率26％，并于升华后取得白色固体。
光谱数据如下：mp.244℃.1H NMR(400MHz,CD2Cl2)δ8.41(dd,J＝7.2Hz,1.2,1H),8.21-8.19(m,1H),7.45-7.36(m,8H),7.34-7.28(m,3H),7.25-7.19(m,6H),6.89(dd,J＝6.8Hz,1.2Hz,1H),6.74-6.71(m,2H)；13C NMR(100MHz,CD2Cl2)δ154.11,143.18,136.04,135.71,129.76,129.62,128.94,128.65,128.18,128.11,127.64,127.41,127.00,122.85,122.60,121.16,120.60,120.58,119.45,110.75.HRMS(EI)m/z C32H22N4计算值462.1839,观察值462.1837.Anal.C32H22N4计算值:C,83.09；H,4.79；N,12.11.发现值:C,82.58；H,4.85；N,11.99。
实施例四：化合物O-4的合成
化合物13：3,6-二硝基-9-苯基-9H-咔唑
取三水合硝酸铜(copper nitrate trihydrate，1.04g，4.30mmol)、醋酸(aceticacid，1.5mL)、醋酸酐(acetic anhydride，2.5mL)置于单颈瓶(50mL)中，以磁搅拌子搅拌10分钟后，加入9-苯基咔唑(9-phenylcarbazole，0.40g，1.6mmol)，于30℃水浴下搅拌30分钟后，加入去离子水(20mL)并产生黄色固体，以抽气过滤收集固体，并以去离子水冲洗多次。接着，以邻二甲苯(o-dichlorobenzene)再结晶取得化合物13(0.40g黄色固体)，产率73％。
光谱数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.13(d,J＝1.6Hz,2H),8.40(dd,J＝9.2Hz,2.4Hz,2H),7.70(t,J＝7.6Hz,2H),7.62(t,J＝7.6Hz,1H),7.53(d,J＝7.6Hz,2H),7.42(d,J＝8.8Hz,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ145.54,142.78,135.44,130.90,129.89,127.32,123.44,123.01,117.98,110.96。
化合物14：9-苯基-9H-咔唑-3,6-二胺
取化合物13(1.2g，3.6mmol)、二水合氯化亚锡(tin(II)chloride dihydrate，8.12g，36.0mmol)、乙酸乙酯(ethyl acetate，18mL)、乙醇(ethanol，18mL)置于单颈瓶(50mL)中，以磁搅拌子搅拌，并将架上冷凝管加热至90℃回流10小时。待至室温后倒入2M氢氧化钾水溶液中，以乙酸乙酯萃取，并收集有机层。再以无水硫酸镁干燥后，回旋浓缩去除溶剂，取得化合物13(0.95g灰色固体克)，产率97％。
光谱数据如下：1H NMR(400MHz,d6-DMSO)δ7.58(t,J＝7.6Hz,2H),7.50(d,J＝7.6Hz,2H),7.36(t,J＝7.6Hz,1H),7.13-710(m,4H),6.69(dd,J＝8.6Hz,2.1Hz,2H),4.78(s,4H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)139.41,138.56,135.75,129.71,126.53,126.49,123.89,115.79,110.47,105.98。
化合物15：3,6-双(3,5-联苯基-4H-1,2,4-三唑-4-基)-9-苯基-9H-咔唑
取化合物14(0.95g，3.5mmol)、N'-(氯(苯基)亚甲基)苯并亚肼基氯化物(1.93g，6.96mmol)、三乙胺(triethylamine，1.94mL，13.9mmol)、二甲基甲酰胺(N,N-dimethylforamide，1.08mL，14.0mmol)、对二甲苯(p-xylene，17.4mL)置于单颈瓶(50mL)中，以磁搅拌子搅拌，并将架上冷凝管加热至160℃回流85小时。接着，减压蒸馏去除溶剂，并以丙酮加热搅拌数小时后，抽气过滤收集固体，以二氯甲烷及乙醇进行再结晶，取得化合物15，亦即化合物O-4(0.59g土黄色固体)，产率25％，并于升华后取得白色固体。
光谱数据如下：mp.385℃.1H NMR(400MHz,CD2Cl2)δ7.79(d,J＝2.0Hz,2H),7.69-7.65(m,2H),7.62-7.60(m,2H),7.56(tt,J＝7.2Hz,1.4Hz,1H),7.47-7.43(m,10H),7.36-7.30(m,5H),7.28-7.24(m,9H)；13C NMR(100MHz,CD2Cl2)δ155.66,141.98,136.66,130.82,130.05,129.31,129.17,128.92,128.52,127.86,127.42,127.16,123.58,120.78,111.90.HRMS(EI)m/z C46H31N7计算值681.2635,观察值681.2646.Anal.C46H31N7计算值:C,81.04；H,4.58；N,14.38.发现值:C,81.20；H,4.39；N,14.72。
实施例五：化合物O-5的合成
化合物16：9-(2,6-二硝基苯基)-9H-咔唑
取咔唑(carbazole，0.65g，3.9mmol)、2-氯-1,3-二硝基苯(2-chloro-1,3-dinitrobenzene，0.79g，3.9mmol)、二甲基砜(dimethylsulfoxide，10.8mL)置于单颈瓶(25mL)中，以磁搅拌子搅拌至固体溶解后，加入碳酸铯(cesium carbonate，1.52g，4.68mmol)，于室温下反应18小时。加入去离子水(10mL)产生黄色固体，以三氯甲烷多次萃取，收集有机层后以去离子水多次清洗。有机层以无水硫酸镁干燥后，回旋浓缩去除溶剂，并以洗脱液(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶3)进行管柱层析，取得橘褐色固体，再以甲醇加热搅拌半小时后，抽气过滤取得化合物17(0.84g黄色固体)，产率65％。
光谱数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.29(d,J＝8.0Hz,2H),8.09(d,J＝7.6Hz,2H),7.89(t,J＝8.0Hz,1H),7.37(t,J＝8.0Hz,2H),7.31(t,J＝7.2Hz,2H),6.99(d,J＝8.0Hz,2H)；13C NMR(100MHz,d6-DMSO)δ148.53,140.00,132.01,129.93,126.59,123.20,123.13,120.97,120.65,109.00.HRMS(EI)m/z C18H11O4N3计算值333.0744,观察值333.0741。
化合物17：2-(9H-咔唑-9-基)苯-1,3-二胺
取化合物16(0.70g，2.1mmol)、二水合氯化亚锡(tin(II)chloride dihydrate，4.74g，21.0mmol)、乙酸乙酯(ethyl acetate，10.5mmol)、乙醇(ethanol，10.5mmol)置于单颈瓶(50mL)中，以磁搅拌子搅拌，并将架上冷凝管加热至90℃回流10小时后，为淡黄澄清溶液。待回室温后倒入2M氢氧化钾水溶液中，并以乙酸乙酯萃取，收集有机层，再以无水硫酸镁干燥后，回旋浓缩去除溶剂，取得化合物17(0.57g白色固体)，产率100％。
光谱数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.15(d,J＝8.0Hz,2H),7.41(td,J＝7.3Hz,1.1Hz,2H),7.31-7.27(m,2H),7.19(d,J＝8.4Hz,2H),7.09(t,J＝8.0Hz,1H),6.30(d,J＝8.4Hz,2H),3.34(s,4H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ145.68,139.76,130.44,126.45,123.68,120.65,120.40,110.24,108.22,105.82.HRMS m/z C18H16N3计算值274.1344(M++H),观察值274.1355(M++H)。
化合物18：9-(2,6-双(3,5-联苯基-4H-1,2,4-三唑-4-基)苯基)-9H-咔唑
取化合物17(0.67g，2.5mmol)、N'-(氯(苯基)亚甲基)苯并亚肼基氯化物(1.56g，5.63mmol)、三乙胺(triethylamine，3.14mL，22.5mmol)、二甲基甲酰胺(N,N-dimethylforamide，1.74mL，22.5mmol)、对二甲苯(p-xylene，25.6mL)置于单颈瓶(100mL)中，以磁搅拌子搅拌，并将架上冷凝管加热至160℃回流72小时。接着，减压蒸馏去除溶剂，以丙酮加热搅拌数小时后，抽气过滤收集固体，并以洗脱液(乙酸乙酯∶二氯甲烷＝1∶1)进行管柱层析，取得白色固体。续以二氯甲烷及乙醇进行再结晶取得化合物18，亦即化合物O-5(0.445g白色晶体)，产率27％。
光谱数据如下：mp.﹥442℃.1H NMR(400MHz,CD2Cl2)δ8.15(d,J＝8.0Hz,2H),8.01(dd,J＝8.0Hz,7.2Hz,1H),7.74(d,J＝8.0Hz,2H),7.32-7.27(m,4H),7.18-7.13(m,16H),6.92-6.88(m,2H),6.26-6.21(m,2H),5.32(d,J＝8.0Hz,2H)；13C NMR(100MHz,CD2Cl2)δ154.17,138.79,136.43,134.40,133.51,130.60,129.95,128.97,128.51,126.97,126.25,123.61,120.61,119.73,109.42.HRMS(ESI)m/z C46H32N7计算值682.2714(M++H),观察值682.2713(M++H).Anal.C46H31N7计算值:C,81.04；H,4.58；N,14.38.发现值:C,81.63；H,4.51；N,14.40。
实施例六：有机电致发光材料的评价方法
本实施例的评价方法是针对有机电致发光材料的主体材料，亦即将上述化合物O-1、化合物O-2、化合物O-3、化合物O-4及化合物O-5分别进行三重态能隙(ET)、玻璃化转变温度(Tg)、热裂解温度(Td)、最高占据分子轨道能隙(HOMO)以及最低未占据分子轨道能隙(LUMO)的量测。另外，本实施例是以已知的主体材料N,N'-双咔唑基(dicarbazolyl)-3,5-苯(mCP)作为对照组，且本实施例的客体材料皆以FIrpic(即式(5)的化合物)为例，而FIrpic的三重态能隙(ET)一般为2.7eV。其中，玻璃化转变温度(Tg)是以差示扫描量热计(differential scanning calorimeter，DSC)量测而得，并使用热重分析仪(thermogravimetric analyzer，TGA)量测材料在损失5体积％时的温度，并以此温度作为热裂解温度。其结果如表1所示：
表1：有机电致发光材料的化合物O-1至O-5的评价结果
由表1所示可知，虽然对照组的三重态能隙(2.90eV)高于客体材料的FIrpic的三重态能隙(2.7eV)，但是对照组的玻璃化转变温度(Tg)仅55℃，其热稳定性不佳。而化合物O-1、O-2、O-3、O-4、及O-5的三重态能隙皆高于3.0eV，故亦高于对照组及FIrpic的三重态能隙，故本实施例的化合物O-1、O-2、O-3、O-4、及O-5确实可应用在具有蓝光的客体材料的有机电致发光装置中，且其发光效率较对照组更佳(后续以实施例七进一步证明)。
另外，化合物O-4的玻璃化转变温度(Tg)为173℃，具有良好的热稳定性，而化合物O-1、O-2、O-3及O-5无法观测到玻璃化转变温度(Tg)，由于化合物O-1、O-2、O-3及O-5的两个芳香性基团在苯环上是邻位取代，使分子呈现非共平面的结构，化合物分子间不易产生堆栈，故可具有较佳的热稳定性。
而且，由表1可知化合物O-1、O-2、O-3、O-4、及O-5的热裂解温度皆高于340℃，这是由于其结构含有多苯环，属于刚硬结构，故在加热过程不易因高温而产生热裂解。基于上述原因，化合物O-1、O-2、O-3、O-4、及O-5的咔唑衍生物具有良好的热稳定性与高三重态能隙，可作为良好的有机电致发光材料，更有利于应用在有机发光层233中作为主体材料。
以下另以一实施例来说明将上述化合物O-1至O-5(咔唑衍生物)应用于有机电致发光装置，并验证有机电致发光装置的发光效率。
实施例七：有机电致发光装置的发光效率
本实施例是说明依本发明较佳实施例的有机电致发光装置的制造方法，并检测其发光效率。
请参考图2所示，本实施例的有机电致发光装置2(2-1～2-16)的制作方法是采取蒸镀法，且第一电极层21的材料为ITO，第二电极层22的材料为铝。并于第一电极层21的其中一侧镀上空穴传输材料NPB以形成空穴传输层。接着，再镀上mCP作为激子阻挡层232以协助空穴注入并防止激子从有机发光层233进入空穴传输层231。而电子传输层234的材料为TAZ，电子注入层235的材料可以为DPPS或TAZ。
其中，有机发光层233则是以化合物O-1(咔唑衍生物)作为主体材料，并搭配不同掺杂比例的FIrpic(即式(5)的化合物)作为客体材料，并依据不同掺杂比例的FIrpic形成有机电致发光装置2-1～2-5。另外，以化合物O-2作为主体材料，并搭配不同掺杂比例的FIrpic作为客体材料以形成有机电致发光装置2-6～2-10；以化合物O-3作为主体材料，并搭配不同掺杂比例的FIrpic作为客体材料以形成有机电致发光装置2-11～2-12；以化合物O-4作为主体材料，并搭配不同掺杂比例的FIrpic作为客体材料以形成有机电致发光装置2-13～2-14；以化合物O-5作为主体材料，并搭配不同掺杂比例的FIrpic作为客体材料以形成有机电致发光装置2-15～2-16。
将实施例7所制成的有机电致发光装置2-1～2-25注入电流，并于电流密度为50mA/cm2下检测机电致发光装置2-1～2-25的驱动电压(V)、最大电流效率(cd/A)、最大功率效率(lm/W)以及最大外量子效率(External quantum efficiency，EQE)，其单位为％。评价结果列于下表2。
表2：有机电致发光装置2-1至2-5的发光效率
由前述实施例六已知化合物O-1至O-5(咔唑衍生物)作为主体材料时，相较于已知的mCP，具有良好的热稳定性与高三重态能隙。进一步地，由实施例七的表2(结果)可知，化合物O-1至O-5(咔唑衍生物)确实可作为有机电致发光装置，以达到发光的效果。且实施例七还提供掺杂比例的客体材料的发光装置2-1至2-16的发光效率结果，故可藉由不同掺杂比例的客体材料，将有机电致发光装置调整至具有较佳的电流效率、功率效率与外量子效率。在本实施例中，客体材料的掺杂比例可以在5体积％至40体积％之间，较佳地，当主体材料为化合物O-1、或化合物O-2时，客体材料FIrpic的掺杂比例可以为9体积％至18体积％，更佳则可为15体积％；而当主体材料为化合物O-3、化合物O-4、或化合物O-5时，客体材料FIrpic的掺杂比例可以为9体积％至15体积％。
综上所述，依据本发明的有机电致发光材料及有机电致发光装置，其中有机电致发光材料包含上述式(1)及式(2)，其具有良好的热稳定性与高三重态能隙。与已知技术相比，本发明能够增加有机电致发光装置的发光效率及热稳定性。
以上所述仅为举例性，而非为限制性的。任何未脱离本发明的精神与范畴，而对其进行的等效修改或变更，均应包含于所附的权利要求中。

Claims (9)

1.一种有机电致发光材料，具有下列式(1)的结构，
其中R2、或R4、或R2及R6、或R9及R13分别为独立的三唑衍生物，所述三唑衍生物具有下列式(2)的结构，
式(2)
当R2为三唑衍生物，R1、及R3至R23为分别独立的氢原子；
当R4为三唑衍生物，R1至R3、及R5至R23为分别独立的氢原子；
当R2及R6为三唑衍生物，R1、R3至R5、及R7至R23为分别独立的氢原子；以及
当R9及R13为三唑衍生物，R1至R8、R10至R12、及R14至R23选为分别独立的氢原子。
2.一种有机电致发光装置，包括：
一第一电极层；
一第二电极层；以及
一有机发光单元，配置于所述第一电极层以及所述第二电极层之间，所述有机发光单元至少包含一有机电致发光材料，所述有机电致发光材料具有下列式(1)的结构，
其中R2、或R4、或R2及R6、或R9及R13分别为独立的三唑衍生物，所述三唑衍生物具有下列式(2)的结构，
当R2为三唑衍生物，R1、及R3至R23为分别独立的氢原子；
当R4为三唑衍生物，R1至R3、及R5至R23为分别独立的氢原子；
当R2及R6为三唑衍生物，R1、R3至R5、及R7至R23为分别独立的氢原子；以及
当R9及R13为三唑衍生物，R1至R8、R10至R12、及R14至R23为分别独立的氢原子。
3.如权利要求2所述的有机电致发光装置，其中所述有机发光单元包括一有机发光层。
4.如权利要求3所述的有机电致发光装置，其中所述有机发光单元还包括一空穴传输层及一电子传输层，其中所述有机发光层配置于所述空穴传输层与所述电子传输层之间。
5.如权利要求3所述的有机电致发光装置，其中所述有机发光单元还包括一空穴传输层、一激子阻挡层、一电子传输层、及一电子注入层，其中所述空穴传输层至所述电子注入层之间依序配置所述激子阻挡层、所述有机发光层及所述电子传输层。
6.如权利要求3所述的有机电致发光装置，其中所述有机发光层包括一主体材料及一客体材料，所述主体材料为所述有机电致发光材料，所述客体材料为一磷光发光材料。
7.如权利要求6所述的有机电致发光装置，其中所述客体材料包括下列式(3)至式(5)所示的化合物其中之一，
8.如权利要求6所述的有机电致发光装置，其中所述主体材料在所述有机发光层的含量介于60体积％至95体积％之间。
9.如权利要求6所述的有机电致发光装置，其中所述客体材料在所述有机发光层的含量介于5体积％至40体积％之间。
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