JP2019134049A - 光電変換素子および撮像装置 - Google Patents
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Abstract
Description
(R1,R3〜R5,R7〜R10,R’,X1〜X4は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、フェニル基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、アシル基、スルホニル基、シアノ基およびニトロ基、直鎖、分岐または環状アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ヘテロアリールアミノ基、アリールアミノ基を置換基としたアリール基、ヘテロアリールアミノ基を置換基としたアリール基、アリールアミノ基を置換基としたヘテロアリール基、ヘテロアリールアミノ基を置換基としたヘテロアリール基または、その誘導体である。nは、0または1以上4以下の整数である。mは、1以上5以下の整数である。)
1.実施の形態(一般式(1)で表される有機半導体材料を含む有機光電変換層を備えた光電変換素子)
1−1.光電変換素子の構成
1−2.光電変換素子の製造方法
1−3.作用・効果
2.適用例
3.実施例
図1は、本開示の一実施の形態の光電変換素子(光電変換素子10)の断面構成を表したものである。光電変換素子10は、例えば、裏面照射型(裏面受光型)のCCD(Charge Coupled Device)イメージセンサまたはCMOS(Complementary Metal Oxide Semiconductor)イメージセンサ等の撮像装置(撮像装置1)において1つの画素(単位画素P)を構成する撮像素子として用いられるものである(図5参照)。光電変換素子10は、それぞれ異なる波長域の光を選択的に検出して光電変換を行う1つの有機光電変換部11Gと、2つの無機光電変換部11B,11Rとが縦方向に積層された、いわゆる縦方向分光型のものである。本実施の形態では、有機光電変換部11Gを構成する有機光電変換層16が、一般式(1)(後出)で表される有機半導体材料(例えば、DBPA(式(1−1))等のアントラセン誘導体)を少なくとも1種含んで形成された構成を有する。
光電変換素子10は、単位画素P毎に、1つの有機光電変換部11Gと、2つの無機光電変換部11B,11Rとが縦方向に積層されたものである。有機光電変換部11Gは、半導体基板11の裏面(第1面11S1)側に設けられている。無機光電変換部11B,11Rは、半導体基板11内に埋め込み形成されており、半導体基板11の厚み方向に積層されている。有機光電変換部11Gは、p型半導体およびn型半導体を含んで構成され、層内にバルクヘテロ接合構造を有する有機光電変換層16を含む。バルクヘテロ接合構造は、p型半導体およびn型半導体が混ざり合うことで形成されたp/n接合面である。
(R1,R3〜R5,R7〜R10,R’,X1〜X4は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、フェニル基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、アシル基、スルホニル基、シアノ基およびニトロ基、直鎖、分岐または環状アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ヘテロアリールアミノ基、アリールアミノ基を置換基としたアリール基、ヘテロアリールアミノ基を置換基としたアリール基、アリールアミノ基を置換基としたヘテロアリール基、ヘテロアリールアミノ基を置換基としたヘテロアリール基または、その誘導体である。nは、0または1以上4以下の整数である。mは、1以上5以下の整数である。)
(R11〜R22は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、直鎖,分岐,または環状アルキル基、チオアルキル基、チオアリール基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、フェニル基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、アシル基、スルホニル基、シアノ基およびニトロ基からなる群から選択され、且つ、隣接した任意のR11〜R22は縮合脂肪族環または縮合芳香環の一部であってもよい。前記縮合脂肪族環または縮合芳香環は、炭素以外の1または複数の原子を含んでいてもよい。Mはホウ素または2価あるいは3価の金属である。Xは、ハロゲン、ヒドロキシ基、チオール基、イミド基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換のアリールチオ基からなる群より選択されるいずれかの置換基である。)
(R23,R24は、水素原子、ハロゲン原子、直鎖,分岐または環状のアルキル基、フェニル基、直鎖または縮環した芳香族化合物を有する基、ハロゲン化物を有する基、パーシャルフルオロアルキル基、パーフルオロアルキル基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、アリールスルファニル基、アルキルスルファニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルフィド基、アルキルスルフィド基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルボニル基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、アシル基、スルホニル基、シアノ基、ニトロ基、カルコゲン化物を有する基、ホスフィン基、ホスホン基あるいはそれらの誘導体である。x,yは0または1以上の整数である。)
本実施の形態の光電変換素子10は、例えば、次のようにして製造することができる。
光電変換素子10へ入射した光のうち、まず、緑色光が、有機光電変換部11Gにおいて選択的に検出(吸収)され、光電変換される。
続いて、有機光電変換部11Gを透過した光のうち、青色光は無機光電変換部11B、赤色光は無機光電変換部11Rにおいて、それぞれ順に吸収され、光電変換される。無機光電変換部11Bでは、入射した青色光に対応した電子が無機光電変換部11Bのn領域に蓄積され、蓄積された電子は、縦型トランジスタTr1によりフローティングディフュージョンFD1へと転送される。同様に、無機光電変換部11Rでは、入射した赤色光に対応した電子が無機光電変換部11Rのn領域に蓄積され、蓄積された電子は、転送トランジスタTr2によりフローティングディフュージョンFD2へと転送される。
前述したように、近年、有機薄膜を用いた様々なデバイスの開発が行われている。有機光電変換素子はその一つであり、これを用いた有機薄膜太陽電池や撮像素子が提案されている。特に撮像素子は、デジタルカメラ、ビデオカムコーダの他に、スマートフォン用カメラ、監視向けカメラ、自動車用のバックモニター、衝突防止用センサとしても応用が拡がり、注目されている。このため、撮像素子を構成する有機光電変換素子には、何れの用途にも対応できるように、性能の向上が求められている。
(適用例1)
図5は、例えば、上記実施の形態において説明した光電変換素子10を各画素に用いた撮像装置1の全体構成を表したものである。この撮像装置1は、CMOSイメージセンサであり、半導体基板11上に、撮像エリアとしての画素部1aを有すると共に、この画素部1aの周辺領域に、例えば、行走査部131、水平選択部133、列走査部134およびシステム制御部132からなる周辺回路部130を有している。
上述の撮像装置1は、例えば、デジタルスチルカメラやビデオカメラ等のカメラシステムや、撮像機能を有する携帯電話等、撮像機能を備えたあらゆるタイプの電子機器(撮像装置)に適用することができる。図6に、その一例として、カメラ2の概略構成を示す。このカメラ2は、例えば、静止画または動画を撮影可能なビデオカメラであり、撮像装置1と、光学系(光学レンズ)310と、シャッタ装置311と、撮像装置1およびシャッタ装置311を駆動する駆動部313と、信号処理部312とを有する。
<体内情報取得システムへの応用例>
更に、本開示に係る技術(本技術)は、様々な製品へ応用することができる。例えば、本開示に係る技術は、内視鏡手術システムに適用されてもよい。
<4.内視鏡手術システムへの応用例>
本開示に係る技術(本技術)は、様々な製品へ応用することができる。例えば、本開示に係る技術は、内視鏡手術システムに適用されてもよい。
<移動体への応用例>
本開示に係る技術は、様々な製品へ応用することができる。例えば、本開示に係る技術は、自動車、電気自動車、ハイブリッド電気自動車、自動二輪車、自転車、パーソナルモビリティ、飛行機、ドローン、船舶、ロボット、建設機械、農業機械(トラクター)などのいずれかの種類の移動体に搭載される装置として実現されてもよい。
次に、本開示の実施例について詳細に説明する。
(実験例1)
上記一般式(1)で表される有機半導体材料として上記式(1−1)に示したDBPAを用いて光電変換素子を作製した。まず、スパッタ装置にて、石英基板上にITO膜を120nmの厚さに成膜したのち、フォトマスクを用いたリソグラフィー技術を用いてパターニングして下部電極を形成した。続いて、石英基板を蒸着装置の基板ホルダに固定した後、蒸着室を5.5×10-5Paに減圧した。次いで、シャドーマスクを用いた真空蒸着成膜にて、DBPA、下記式(6)に示したフッ素化サブフタロシアニン(F6−SubPc−OC6F5)および下記式(7)に示したC60フラーレンを蒸着速度比4:4:2で共蒸着し、厚さ200nmの有機光電変換層を成膜した。続いて、バッファ層として、下記式(8)に示したB4PyMPMを10nmの厚みとなるように蒸着した。最後に、上部電極としてアルミニウム合金(AlSiCu)を100nmの厚みとなるように蒸着し、光電変換素子(実験例1)を作製した。
次に、DBPAに代えて下記式(9)に示した化合物BP−rBDTを用いた以外は、実験例1と同様の方法を用いて光電変換素子(実験例2)を作製した。
上記実験例1に用いたDBPAおよび実験例2に用いたBP−rBDTについて、以下の方法を用いてエネルギー評価を行った。まず、HOMO準位(イオン化ポテンシャル)は、Si基板上に厚さ20nmのDBPAおよびBP−rBDTの薄膜をそれぞれ成膜し、その表面を紫外線光電子分光法(UPS)によって測定して求めた。LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital:最低空軌道)準位は、DBPAおよびBP−rBDTの各薄膜の吸収スペクトルの吸収端から光学的なエネルギーギャップを算出し、HOMO準位とのエネルギーギャップの差分から算出した(LUMO=−1*||HOMO|−エネルギーギャップ|)。
[1]
第1電極と、
前記第1電極と対向配置された第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に設けられると共に、下記一般式(2)で表される置換基をR2およびR6の少なくとも一方に有する下記一般式(1)で表される有機半導体材料を含む光電変換層と
を備えた光電変換素子。
(R1,R3〜R5,R7〜R10,R’,X1〜X4は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、フェニル基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、アシル基、スルホニル基、シアノ基およびニトロ基、直鎖、分岐または環状アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ヘテロアリールアミノ基、アリールアミノ基を置換基としたアリール基、ヘテロアリールアミノ基を置換基としたアリール基、アリールアミノ基を置換基としたヘテロアリール基、ヘテロアリールアミノ基を置換基としたヘテロアリール基または、その誘導体である。nは、0または1以上4以下の整数である。mは、1以上5以下の整数である。)
[2]
前記R2およびR6の少なくとも一方はオリゴパラフェニレン基である、前記[1]に記載の光電変換素子。
[3]
前記R2およびR6の少なくとも一方はビフェニル基またはターフェニル基である、前記[1]または[2]に記載の光電変換素子。
[4]
前記有機半導体材料は、5.4eV以上6.0eV以下のHOMO(Highest Occupied Molecular Orbital)準位を有する、前記[1]乃至[3]のうちのいずれかに記載の光電変換素子。
[5]
前記有機半導体材料は、500nm以上600nm以下の範囲に光吸収を持たない、前記[1]乃至[4]のうちのいずれかに記載の光電変換素子。
[6]
前記有機半導体材料は、一軸方向に延伸する分子形状を有する、前記[1]乃至[5]のうちのいずれかに記載の光電変換素子。
[7]
前記有機半導体材料は対称性を有する、前記[1]乃至[6]のうちのいずれかに記載の光電変換素子。
[8]
前記有機半導体材料は対称心を有する、前記[1]乃至[7]のうちのいずれかに記載の光電変換素子。
[9]
前記有機半導体材料は鏡面を有する、前記[1]乃至[8]のうちのいずれかに記載の光電変換素子。
[10]
前記有機半導体材料は、下記式(1−1)または下記式(1−2)に示した化合物である、前記[1]乃至[6]のうちのいずれかに記載の光電変換素子。
[11]
前記有機半導体材料は正孔輸送材料である、前記[1]乃至[10]のうちのいずれかに記載の光電変換素子。
[12]
前記光電変換層は、さらにサブフタロシアニンまたはサブフタロシアニン誘導体を含む、前記[1]乃至[11]のうちのいずれかに記載の光電変換素子。
[13]
前記光電変換層は、さらにフラーレンまたはフラーレン誘導体を含む、前記[1]乃至[12]のうちのいずれかに記載の光電変換素子。
[14]
1または複数の前記光電変換層を有する有機光電変換部と、前記有機光電変換部とは異なる波長域の光電変換を行う1または複数の無機光電変換部とが積層されている、前記[1]乃至[13]のうちのいずれかに記載の光電変換素子。
[15]
前記無機光電変換部は、半導体基板に埋め込み形成され、
前記有機光電変換部は、前記半導体基板の第1面側に形成されている、前記[14]に記載の光電変換素子。
[16]
前記半導体基板の第2面側に多層配線層が形成されている、前記[15]に記載の光電変換素子。
[17]
前記有機光電変換部が緑色光の光電変換を行い、
前記半導体基板の内部に、青色光の光電変換を行う無機光電変換部と、赤色光の光電変換を行う無機光電変換部とが積層されている、前記[15]または[16]に記載の光電変換素子。
[18]
1または複数の光電変換素子がそれぞれ設けられている複数の画素を備え、
前記光電変換素子は、
第1電極と、
前記第1電極と対向配置された第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に設けられると共に、下記一般式(2)で表される置換基をR2およびR6の少なくとも一方に有する下記一般式(1)で表される有機半導体材料を含む光電変換層と
を備えた撮像装置。
(R1,R3〜R5,R7〜R10,R’,X1〜X4は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、フェニル基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、アシル基、スルホニル基、シアノ基およびニトロ基、直鎖、分岐または環状アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ヘテロアリールアミノ基、アリールアミノ基を置換基としたアリール基、ヘテロアリールアミノ基を置換基としたアリール基、アリールアミノ基を置換基としたヘテロアリール基、ヘテロアリールアミノ基を置換基としたヘテロアリール基または、その誘導体である。nは、0または1以上4以下の整数である。mは、1以上5以下の整数である。)
Claims (18)
- 第1電極と、
前記第1電極と対向配置された第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に設けられると共に、下記一般式(2)で表される置換基をR2およびR6の少なくとも一方に有する下記一般式(1)で表される有機半導体材料を含む光電変換層と
を備えた光電変換素子。
(R1,R3〜R5,R7〜R10,R’,X1〜X4は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、フェニル基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、アシル基、スルホニル基、シアノ基およびニトロ基、直鎖、分岐または環状アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ヘテロアリールアミノ基、アリールアミノ基を置換基としたアリール基、ヘテロアリールアミノ基を置換基としたアリール基、アリールアミノ基を置換基としたヘテロアリール基、ヘテロアリールアミノ基を置換基としたヘテロアリール基または、その誘導体である。nは、0または1以上4以下の整数である。mは、1以上5以下の整数である。) - 前記R2およびR6の少なくとも一方はオリゴパラフェニレン基である、請求項1に記載の光電変換素子。
- 前記R2およびR6の少なくとも一方はビフェニル基またはターフェニル基である、請求項1に記載の光電変換素子。
- 前記有機半導体材料は、5.4eV以上6.0eV以下のHOMO(Highest Occupied Molecular Orbital)準位を有する、請求項1に記載の光電変換素子。
- 前記有機半導体材料は、500nm以上600nm以下の範囲に光吸収を持たない、請求項1に記載の光電変換素子。
- 前記有機半導体材料は、一軸方向に延伸する分子形状を有する、請求項1に記載の光電変換素子。
- 前記有機半導体材料は対称性を有する、請求項1に記載の光電変換素子。
- 前記有機半導体材料は対称心を有する、請求項1に記載の光電変換素子。
- 前記有機半導体材料は鏡面を有する、請求項1に記載の光電変換素子。
- 前記有機半導体材料は正孔輸送材料である、請求項1に記載の光電変換素子。
- 前記光電変換層は、さらにサブフタロシアニンまたはサブフタロシアニン誘導体を含む、請求項1に記載の光電変換素子。
- 前記光電変換層は、さらにフラーレンまたはフラーレン誘導体を含む、請求項1に記載の光電変換素子。
- 1または複数の前記光電変換層を有する有機光電変換部と、前記有機光電変換部とは異なる波長域の光電変換を行う1または複数の無機光電変換部とが積層されている、請求項1に記載の光電変換素子。
- 前記無機光電変換部は、半導体基板に埋め込み形成され、
前記有機光電変換部は、前記半導体基板の第1面側に形成されている、請求項14に記載の光電変換素子。 - 前記半導体基板の第2面側に多層配線層が形成されている、請求項15に記載の光電変換素子。
- 前記有機光電変換部が緑色光の光電変換を行い、
前記半導体基板の内部に、青色光の光電変換を行う無機光電変換部と、赤色光の光電変換を行う無機光電変換部とが積層されている、請求項15に記載の光電変換素子。 - 1または複数の光電変換素子がそれぞれ設けられている複数の画素を備え、
前記光電変換素子は、
第1電極と、
前記第1電極と対向配置された第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に設けられると共に、下記一般式(2)で表される置換基をR2およびR6の少なくとも一方に有する下記一般式(1)で表される有機半導体材料を含む光電変換層と
を備えた撮像装置。
(R1,R3〜R5,R7〜R10,R’,X1〜X4は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、フェニル基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、アシル基、スルホニル基、シアノ基およびニトロ基、直鎖、分岐または環状アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ヘテロアリールアミノ基、アリールアミノ基を置換基としたアリール基、ヘテロアリールアミノ基を置換基としたアリール基、アリールアミノ基を置換基としたヘテロアリール基、ヘテロアリールアミノ基を置換基としたヘテロアリール基または、その誘導体である。nは、0または1以上4以下の整数である。mは、1以上5以下の整数である。)
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